WO2019151733A1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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WO2019151733A1
WO2019151733A1 PCT/KR2019/001160 KR2019001160W WO2019151733A1 WO 2019151733 A1 WO2019151733 A1 WO 2019151733A1 KR 2019001160 W KR2019001160 W KR 2019001160W WO 2019151733 A1 WO2019151733 A1 WO 2019151733A1
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차용범
장분재
홍성길
서상덕
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 명세서는 양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층; 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층; 및 상기 음극과 상기 제1 유기물층 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 제1 유기물층은 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 화학식 2 및 3으로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자
본 명세서는 2018년 2월 2일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0013360호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층; 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층; 및 상기 음극과 상기 제1 유기물층 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2 및 3으로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성하고,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
[화학식 2]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000002
상기 화학식 2에 있어서,
X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
X7 내지 X9 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
L2 및 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar3 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
[화학식 3]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000003
상기 화학식 3에 있어서,
X10 내지 X12 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
L4는 2가 또는 3가의 방향족 탄화수소기이며,
L5는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar7 및 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
n1은 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 소자의 저전압, 수명 특성 및/또는 효율 특성을 개선할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(10)를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(11)를 도시한 것이다.
10, 11: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 양극
40: 발광층
50: 음극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 정공차단층
90: 전자수송층
100: 전자주입층
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층; 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층; 및 상기 음극과 상기 제1 유기물층 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 제1 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공차단층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 플루오렌 코어에 연결기를 통해 단환의 헤테로환이 결합된 화합물로 발광층에서 넘어오는 정공을 차단하여, 정공차단능력이 우수하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자주입층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 나프탈렌을 중심으로 결합된 양쪽의 단환의 헤테로아릴기가 결합된 구조이며, 상기 화학식 3은 나프탈렌을 중심으로 각각 단환의 헤테로아릴기 및 니트릴기로 치환된 방향족 탄화수소기를 가지므로, 적절한 뒤틀림 구조를 가지며, 컨쥬게이션에 의한 전자적 상호작용이 줄어들어 치환기들의 독립적인 특성이 유지됨과 동시에 적절히 유지되어 있는 컨쥬게이션은 과도한 전자 주입에 따른 유기 발광 소자의 수명 저하 현상을 막을 수 있는 구조적 특징으로 전자수송층으로 사용되기에 적절하다.
또한, 상기 화학식 2 및 3에 있어서, 나프탈렌이 전자 공여체 역할을 하고 치환체들이 전자 수용체 역할을 하는데 이 두개의 유닛 사이가 일정한 거리가 있을 때 HOMO와 LUMO의 오비탈 분포(Obital Distribution)가 원할하기 때문에 상기 화학식 3을 전자수송층 재료로 포함하는 경우, 유기 발광 소자의 특성이 향상된다.
또한, 상기 화학식 2 및 3은 전자주입으로서의 능력과 열안정성이 매우 우수한 트리아진이 치환된 나프탈렌 코어를 포함하므로, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명특성을 개선할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에테르기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2019001160-appb-I000004
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2019001160-appb-I000005
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2019001160-appb-I000006
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2019001160-appb-I000007
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2019001160-appb-I000008
본 명세서에 있어서, 에테르기는 에테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2019001160-appb-I000009
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디알킬아민기가 있다. 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기를 2 이상 포함하는 알킬아민기는 직쇄의 알킬기, 분지쇄의 알킬기, 또는 직쇄의 알킬기와 분지쇄의 알킬기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메틸술폭시기, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2019001160-appb-I000010
,
Figure PCTKR2019001160-appb-I000011
,
Figure PCTKR2019001160-appb-I000012
,
Figure PCTKR2019001160-appb-I000013
,
Figure PCTKR2019001160-appb-I000014
및
Figure PCTKR2019001160-appb-I000015
등이 될 수 있다.
다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난트리딘기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리에서, "탄화수소고리"는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2 또는 3가의 방향족 탄화수소기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 상기 아릴기에 결합위치가 2 또는 3개 있는 것, 즉, 2 또는 3가기를 의미한다. 이들은 각각 2 또는 3가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000016
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000017
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000018
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
L1, X1 내지 X3, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-8 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000019
[화학식 2-2]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000020
[화학식 2-3]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000021
[화학식 2-4]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000022
[화학식 2-5]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000023
[화학식 2-6]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000024
[화학식 2-7]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000025
[화학식 2-8]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000026
상기 화학식 2-1 내지 2-8에 있어서,
X4 내지 X9, L2, L3 및 Ar3 내지 Ar6의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-8 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3-1]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000027
[화학식 3-2]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000028
[화학식 3-3]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000029
[화학식 3-4]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000030
[화학식 3-5]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000031
[화학식 3-6]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000032
[화학식 3-7]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000033
[화학식 3-8]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000034
상기 화학식 3-1 내지 3-8에 있어서,
X10 내지 X12, L4, L5, Ar7, Ar8 및 n1의 정의는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3 및 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3 및 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X3 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1은 N이고, X2 및 X3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X2은 N이고, X1 및 X3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X3은 N이고, X1 및 X2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X3 중 어느 두개는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 및 X2은 N이고, X3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X2 및 X3은 N이고, X1는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 및 X3은 N이고, X2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X4 내지 X6 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X4은 N이고, X5 및 X6는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X5은 N이고, X4 및 X6는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X6은 N이고, X4 및 X5는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서 X4 내지 X6 중 어느 두개는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X4 및 X5은 N이고, X6는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X5 및 X6은 N이고, X4는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X4 및 X6은 N이고, X5는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X4 내지 X6는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X7 내지 X9 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X7은 N이고, X8 및 X9는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X8은 N이고, X7 및 X9는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X9은 N이고, X7 및 X8는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서 X7 내지 X9 중 어느 두개는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X7 및 X8은 N이고, X9는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X8 및 X9은 N이고, X7는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X7 및 X9은 N이고, X8는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X7 내지 X9는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar3 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar3 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar3 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X10 내지 X12 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X10은 N이고, X11 및 X12는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X11은 N이고, X10 및 X12는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X12은 N이고, X10 및 X11는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서 , X10 내지 X12 중 어느 두개는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X10 및 X11은 N이고, X12는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X11 및 X12은 N이고, X10는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X10 및 X12은 N이고, X11는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X10 내지 X12는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, L4는 2가의 페닐기; 3가의 페닐기; 2가의 바이페닐기; 또는 3가의 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, L5는 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, L5는 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, L5는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, L5는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, Ar7 및 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, Ar7 및 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, Ar7 및 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure PCTKR2019001160-appb-I000035
Figure PCTKR2019001160-appb-I000036
Figure PCTKR2019001160-appb-I000037
Figure PCTKR2019001160-appb-I000038
Figure PCTKR2019001160-appb-I000039
Figure PCTKR2019001160-appb-I000040
Figure PCTKR2019001160-appb-I000041
Figure PCTKR2019001160-appb-I000042
Figure PCTKR2019001160-appb-I000043
Figure PCTKR2019001160-appb-I000044
Figure PCTKR2019001160-appb-I000045
Figure PCTKR2019001160-appb-I000046
Figure PCTKR2019001160-appb-I000047
Figure PCTKR2019001160-appb-I000048
Figure PCTKR2019001160-appb-I000049
Figure PCTKR2019001160-appb-I000050
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure PCTKR2019001160-appb-I000051
Figure PCTKR2019001160-appb-I000052
Figure PCTKR2019001160-appb-I000053
Figure PCTKR2019001160-appb-I000054
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure PCTKR2019001160-appb-I000055
Figure PCTKR2019001160-appb-I000056
Figure PCTKR2019001160-appb-I000057
Figure PCTKR2019001160-appb-I000058
Figure PCTKR2019001160-appb-I000059
Figure PCTKR2019001160-appb-I000060
Figure PCTKR2019001160-appb-I000061
Figure PCTKR2019001160-appb-I000062
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000063
상기 화학식 4에 있어서,
Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환된 안트라세닐기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 터페닐기, 페난트레닐기, 또는 트리페닐레닐기로 치환된 안트라세닐기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4는 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure PCTKR2019001160-appb-I000064
Figure PCTKR2019001160-appb-I000065
Figure PCTKR2019001160-appb-I000066
Figure PCTKR2019001160-appb-I000067
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 5]
Figure PCTKR2019001160-appb-I000068
상기 화학식 5에 있어서,
X13는 O 또는 S이고,
Ar13은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5에 있어서, X13은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5에 있어서, X13은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5에 있어서, Ar13은 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5에 있어서, Ar13은 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5에 있어서, Ar13은 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5는 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure PCTKR2019001160-appb-I000069
Figure PCTKR2019001160-appb-I000070
Figure PCTKR2019001160-appb-I000071
Figure PCTKR2019001160-appb-I000072
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 5의 화합물은 당 기술분야에 알려져 있는 출발물질, 반응조건을 이용하여 제조될 수 있다. 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 결정할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1 내지 5의 화합물은 시판되는 것으로부터 입수될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 유기물층으로서 전술한 정공차단층, 전술한 전자수송층만을 포함할 수도 있으나, 추가의 유기물층을 더 포함할 수 있다. 예컨대, 추가의 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 등을 더 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(20) 위에 양극(30), 발광층(40) 및 음극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 2에는 기판(20) 위에 양극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 발광층(40), 정공차단층(80), 전자수송층(90), 전자주입층(100) 및 음극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공차단층이고, 상기 정공차단층은 상기 발광층에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 상기 제1 유기물층에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자수송층이고, 상기 전자수송층은 상기 제1 유기물층에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자수송층이고, 상기 제1 유기물층은 정공차단층이며, 상기 전자수송층은 상기 정공차단층에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자수송층은 상기 정공차단층 보다 두께가 더 두껍다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자수송층은 상기 정공차단층 보다 2배 이상 두껍고, 구체적으로 2배 내지 10배 두껍고, 더욱더 구체적으로 2 내지 7배 두껍다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 청색 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자수송층은 상기 청색 발광층 보다 두께가 더 두껍다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 청색 발광층은 상기 정공차단층 보다 두께가 더 두껍다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 적색 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 적색 발광층은 상기 전자수송층 보다 두께가 더 두껍다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 적색 발광층의 두께는 상기 전자수송층의 두께와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 녹색 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 녹색 발광층은 상기 전자수송층 보다 두께가 더 두껍다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 녹색 발광층의 두께는 상기 전자수송층의 두께와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공차단층, 상기 전자수송층 및 상기 발광층의 두께는 전자수송층의 두께 > 청색 발광층의 두께> 정공차단층의 두께, 적색 발광층의 두께 ≥ 전자수송층의 두께 > 정공차단층의 두께, 또는 녹색 발광층의 두께 ≥ 전자수송층의 두께 > 정공차단층의 두께를 만족한다. 상기 두께를 만족하는 경우, 정공 차단이 용이하며, 전자수송이 활발해져 고효율, 저전압 및 고 수명의 소자를 제작할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층이고, 상기 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층은 상기 제1 유기물층에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층이고, 상기 제1 유기물층은 정공차단층이며, 상기 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층은 상기 정공차단층에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층은 상기 정공차단층 보다 두께가 더 두껍다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층은 상기 정공차단층 보다 2배 이상 두껍고, 구체적으로 2배 내지 10배 두껍고, 더욱더 구체적으로 2 내지 7배 두껍 다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 청색 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층은 상기 청색 발광층 보다 두께가 더 두껍다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 청색 발광층은 상기 정공차단층 보다 두께가 더 두껍다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 적색 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 적색 발광층은 상기 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층 보다 두께가 더 두껍다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 적색 발광층의 두께는 상기 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층의 두께와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 녹색 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 녹색 발광층은 상기 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층 보다 두께가 더 두껍다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 녹색 발광층의 두께는 상기 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층의 두께와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공차단층, 상기 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층 및 상기 발광층의 두께는 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층의 두께 > 청색 발광층의 두께> 정공차단층의 두께, 적색 발광층의 두께 ≥ 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층의 두께 > 정공차단층의 두께, 또는 녹색 발광층의 두께 ≥ 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층의 두께 > 정공차단층의 두께를 만족한다. 상기 두께를 만족하는 경우, 정공 차단이 용이하며, 전자 주입 및 수송이 활발해져 고효율, 저전압 및 고 수명의 소자를 제작할 수 있다.
본 명세서의 화학식 1를 포함하는 정공차단층 및 본 명세서의 화학식 2 및 3 중 적어도 하나를 포함하는 전자수송층의 조합은 각 층간의 HOMO를 맞추고 정공의 효과적인 이동을 통하여 유기 발광 소자의 발광층에서 정공 유입을 차단하고, 전자의 수송을 활발하게 하여 저전압, 고효율의 발광에 긍정적인 결과를 보여준다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 4 및 5로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 4 또는 5로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 4 및 5로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다. 구체적으로 상기 호스트는 청색 호스트이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 4 또는 5로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 5로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 발광층의 청색 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 5로 표시되는 화합물을 발광층의 청색 호스트로서 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 상기 제1 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층이 상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 유기물층 및 음극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자차단층은 전자주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 정공주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다..
상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트 재료로 하기 화합물로부터 선택되는 1 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2019001160-appb-I000073
Figure PCTKR2019001160-appb-I000074
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트를 0.1 중량% 내지 10 중량% 포함하고, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 4 중량% 포함한다.
상기 전자수송층의 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 본 명세서의 유기 발광 소자가 상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 전자수송층 이외에, 추가의 전자수송층을 포함하는 경우, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2 및 3 중 적어도 하나를 포함하는 상기 제2 유기물층은 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층이고, 전자 주입 재료로 당 업계에서 사용하는 재료를 제한 없이 사용할 수 있으며, 구체적으로 금속 착체 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬(LiQ), 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 본 명세서의 유기 발광 소자가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 정공차단층 이외에, 추가의 정공차단층을 포함하는 경우, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 전자주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
비교예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 [HI-1] 및 하기 화합물 [HI-2]를 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
Figure PCTKR2019001160-appb-I000075
상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 [HT-1] (1150Å)를 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
Figure PCTKR2019001160-appb-I000076
이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화합물 [EB-1] (150Å)를 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
Figure PCTKR2019001160-appb-I000077
이어서, 상기 전자차단층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 [BH]와 화합물 [BD]를 40:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
Figure PCTKR2019001160-appb-I000078
Figure PCTKR2019001160-appb-I000079
Figure PCTKR2019001160-appb-I000080
Figure PCTKR2019001160-appb-I000081
Figure PCTKR2019001160-appb-I000082
상기 발광층 위에 상기 정공 수송층 위에 막 두께 50Å으로 상기 화합물 [HB-1]를 진공 증착하여 정공차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공차단층 위에 상기 화합물 [ET-1]과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착 시 진공도는 2×10-7 내지 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1 내지 실시예 15, 비교예 2 내지 비교예 12
상기 비교예 1에서 정공차단층 및 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층에 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 13
상기 비교예 1에서 정공차단층 및 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 단일층으로 구성하고, 상기 화합물 [HB-1] 및 [ET-1] 대신 하기 표 1의 화합물 [HB-1]을 사용하는 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 14
상기 비교예 1에서 정공차단층 및 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 단일층으로 구성하고, 상기 화합물 [HB-1] 및 [ET-1] 대신 하기 표 1의 화합물 [ET-1]만 사용하는 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2019001160-appb-I000083
상기 실시예 1 내지 15 및 비교예 1 내지 14에서 제조한 유기 발광 소자에 20 mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 구동 전압, 발광 효율, 색 좌표를 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도(1600 nit) 대비 98%가 되는 시간(T98)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
화합물(정공차단층) 화합물(전자수송층) 전압(V@20mA/cm2) 효율(cd/A@20mA/cm2) 색좌표(x,y) T98(hr)
비교예 1 HB-1 ET-1 4.33 5.93 (0.140, 0.046) 230
실시예 1 1-1 3-1 3.64 6.79 (0.141, 0.046) 340
실시예 2 1-1 2-1 3.63 6.63 (0.143, 0.047) 355
실시예 3 1-1 3-2 3.62 6.80 (0.142, 0.048) 345
실시예 4 1-2 3-1 3.72 6.78 (0.140, 0.044) 345
실시예 5 1-2 2-1 3.73 6.66 (0.141, 0.046) 350
실시예 6 1-2 3-2 3.75 6.69 (0.140, 0.044) 345
실시예 7 1-3 3-1 3.89 6.75 (0.141, 0.046) 340
실시예 8 1-3 2-1 3.86 6.70 (0.138, 0.044) 355
실시예 9 1-3 3-2 3.85 6.62 (0.139, 0.043) 340
실시예 10 1-4 3-1 3.91 6.54 (0.142, 0.045) 335
실시예 11 1-4 2-1 3.92 6.53 (0.143, 0.044) 330
실시예 12 1-4 3-2 3.93 6.52 (0.142, 0.046) 335
실시예 13 1-5 3-1 3.95 6.47 (0.143, 0.047) 330
실시예 14 1-5 2-1 3.96 6.49 (0.143, 0.045) 335
실시예 15 1-5 3-2 3.95 6.48 (0.142, 0.044) 330
비교예 2 1-1 ET-1 4.14 6.32 (0.141, 0.045) 250
비교예 3 1-2 ET-1 4.05 6.34 (0.143, 0.048) 245
비교예 4 1-3 ET-1 4.07 6.31 (0.143, 0.046) 265
비교예 5 HB-1 3-1 4.12 6.07 (0.141, 0.045) 330
비교예 6 HB-1 2-1 4.13 6.06 (0.143, 0.042) 325
비교예 7 HB-1 3-2 4.13 6.01 (0.143, 0.046) 335
비교예 8 HB-2 2-1 4.58 5.85 (0.141, 0.047) 300
비교예 9 HB-3 2-1 4.12 6.05 (0.145, 0.048) 75
비교예 10 1-1 ET-2 4.01 6.28 (0.143, 0.046) 115
비교예 11 HB-2 ET-2 4.55 5.76 (0.142, 0.047) 150
비교예 12 HB-3 ET-2 4.12 6.05 (0.145, 0.048) 30
비교예 13 HB-1 4.73 6.03 (0.143, 0.047) 160
비교예 14 ET-1 4.35 5.61 (0.143, 0.049) 255
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 상기 실시예 1 내지 15는 본 명세서의 화학식 1의 화합물을 정공차단층 재료로 사용하고, 본 명세서의 화학식 2 및 3 중 적어도 하나의 화합물을 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층으로 사용한 것으로, 본 명세서의 화학식 1; 및 화학식 2 및 3 중 적어도 하나를 포함하는 화합물을 사용한 유기 발광 소자의 특성을 나타낸다.상기 비교예 1은 종래의 유기 발광 소자에 사용되는 정공차단재료인 상기 화합물 HB-1 및 전자수송재료인 상기 화합물 ET-1을 사용한 유기 발광 소자의 특성을 나타낸다.
상기 비교예 2 내지 7은 종래의 유기 발광 소자인 비교예 1에서 정공차단재료인 상기 화합물 HB-1 대신 본 명세서의 화학식 1의 화합물을 사용하거나, 전자수송재료로 상기 화합물 ET-1 대신 본 명세서의 화학식 2 및 3 중 적어도 하나를 사용한 것으로, 본 명세서의 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3을 각각 사용한 유기 발광 소자의 특성을 나타낸다.
상기 비교예 13 및 14는 음극과 발광층 사이의 층을 상기 화합물 HB-1 또는 상기 화합물 ET-1를 포함하는 단독층으로 사용하였을 때의 소자 특성을 나타낸다.
상기 비교예 1 내지 14 대비 상기 실시예 1 내지 15의 유기 발광 소자는 공통적으로 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 나타내며, 구체적으로, 본 명세서의 화학식 1의 화합물은 고효율의 특성을 나타내며, 본원 화학식 2 및 3의 화합물은 장수명의 특성을 나타낸다.
구체적으로, 상기 실시예 1 내지 15의 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 14의 유기 발광 소자 대비 전체적으로 발광 효율은 5% 이상 높아지며, 구동 전압은 5 내지 12% 낮아지고, 수명은 동등 내지 증가한 결과를 나타내었다.
상기 비교예 8은 플루오렌 코어의 양쪽에 아릴기가 치환된 트리아진기가 연결된 상기 화합물 HB-2를 정공차단층으로 사용한 소자로 전압이 크게 높아지는 특성을 보였다. 이는 정공차단층으로 트리아진기가 2개 연결된 구조는 전자 주입성만 좋아지고 발광층에 전자를 넘겨주는 특성이 떨어지는 것을 알 수 있었다.
상기 비교예 9는 플루오렌 코어의 양쪽에 알킬기가 치환된 트리아진기가 연결된 상기 화합물 HB-3을 정공차단층으로 사용한 소자로 수명이 크게 저하되는 특성을 보였다. 이를 통해 알킬기가 정공차단층에서 소자의 수명을 크게 감소시키는 치환기인 것을 알 수 있었다.
상기 비교예 10은 터페닐을 중심으로 트리아진기를 양쪽에 가지는 상기 화합물 ET-2를 전자수송 재료로 사용한 소자로 수명이 크게 저하되는 특성을 보였다. 이는 나프탈렌을 중심코어로 가지지 않으면서 트리아진기를 양 쪽으로 가지는 화합물은 안정성이 크게 떨어지는 단점이 있다는 것을 알 수 있었다.
상기 비교예 11 및 비교예 12는 상기 비교예 8 내지 10의 화합물인 상기 화합물 HB-2, HB-3, ET-2을 각각 정공차단재료 및 전자수송재료로 조합한 유기 발광 소자로 소자의 특성이 개선되는 점이 없다는 것을 알 수 있었다.
상기 비교예 13은 비교예 1의 화합물 HB-1으로 정공차단층 및 전자수송층을 단일층으로 구성한 소자로 전압이 크게 높아지며 수명이 떨어지는 특성을 보였다.
상기 비교예 14는 비교예 1의 화합물 ET-1으로 정공차단층 및 전자수송층을 단일층으로 구성한 소자로 효율이 크게 낮아지며 수명이 떨어지는 특성을 보였다.
따라서, 음극과 발광층 사이를 단일층으로 사용하기 보다는 정공억제층 및 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 각각 나누어 2층으로 소자를 구성하는 것이 특성이 뛰어나다는 것을 알 수 있다.
상기 실시예 1 내지 15 및 비교예 1 내지 14를 통하여, 본 명세서의 화학식 1을 정공차단층 재료로 사용하고, 본 명세서의 화학식 2 및 3 중 적어도 하나를 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층으로 조합할 경우, 유기 발광 소자의 장수명 특성을 유지하면서 고효율 특성을 가지는 것이 가능하다는 것을 확인할 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(정공차단층과 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층의 조합실험)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.

Claims (18)

  1. 양극;
    상기 양극과 대향하여 구비된 음극;
    상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층;
    상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층; 및
    상기 음극과 상기 제1 유기물층 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
    상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2 및 3으로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000084
    상기 화학식 1에 있어서,
    X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
    R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성하고,
    L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000085
    상기 화학식 2에 있어서,
    X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
    X7 내지 X9 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
    L2 및 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    Ar3 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000086
    상기 화학식 3에 있어서,
    X10 내지 X12 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
    L4는 2가 또는 3가의 방향족 탄화수소기이며,
    L5는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    Ar7 및 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    n1은 1 또는 2이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공차단층인 것인 유기 발광 소자.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층에 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 유기물층은 상기 제1 유기물층에 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000087
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000088
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000089
    상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
    L1, X1 내지 X3, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-8 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000090
    [화학식 2-2]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000091
    [화학식 2-3]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000092
    [화학식 2-4]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000093
    [화학식 2-5]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000094
    [화학식 2-6]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000095
    [화학식 2-7]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000096
    [화학식 2-8]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000097
    상기 화학식 2-1 내지 2-8에 있어서,
    X4 내지 X9, L2, L3 및 Ar3 내지 Ar6의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3는 하기 화학식 3-1 내지 3-8 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 3-1]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000098
    [화학식 3-2]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000099
    [화학식 3-3]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000100
    [화학식 3-4]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000101
    [화학식 3-5]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000102
    [화학식 3-6]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000103
    [화학식 3-7]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000104
    [화학식 3-8]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000105
    상기 화학식 3-1 내지 3-8에 있어서,
    X10 내지 X12, L4, L5, Ar7, Ar8 및 n1의 정의는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 내지 L3 및 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기인 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기인 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar3 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000106
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000107
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000108
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000109
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000110
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000111
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000112
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000113
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000114
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000115
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000116
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000117
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000118
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000119
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000120
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000121
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000122
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000123
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000124
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000125
  14. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000126
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000127
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000128
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000129
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000130
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000131
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000132
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000133
  15. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000134
    상기 화학식 4에 있어서,
    Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
  16. 청구항 15에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000135
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000136
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000137
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000138
  17. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000139
    상기 화학식 5에 있어서,
    X13는 O 또는 S이고,
    Ar13은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
  18. 청구항 17에 있어서, 상기 화학식 5는 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000140
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000141
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000142
    Figure PCTKR2019001160-appb-I000143
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