KR20170111802A - 유기 발광 소자 - Google Patents

유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20170111802A
KR20170111802A KR1020160037909A KR20160037909A KR20170111802A KR 20170111802 A KR20170111802 A KR 20170111802A KR 1020160037909 A KR1020160037909 A KR 1020160037909A KR 20160037909 A KR20160037909 A KR 20160037909A KR 20170111802 A KR20170111802 A KR 20170111802A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
compound
formula
Prior art date
Application number
KR1020160037909A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102148056B1 (ko
Inventor
차용범
김정범
홍성길
김성소
홍완표
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to KR1020160037909A priority Critical patent/KR102148056B1/ko
Publication of KR20170111802A publication Critical patent/KR20170111802A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102148056B1 publication Critical patent/KR102148056B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • H01L51/0059—
    • H01L51/006—
    • H01L51/0067—
    • H01L51/5072—
    • H01L51/5092—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms

Abstract

본 명세서는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 2000-0051826
본 명세서에서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층; 상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 1 내지 3에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
X7은 N 또는 CH이고, X8은 N 또는 CH이며, X9는 N 또는 CH이고,
X7 내지 X9가 CH인 경우, 인접한 기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
L1 내지 L8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
L9는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ar1 및 Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Ar2 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 5환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 7환 이상의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
l9, r6 및 r7은 각각 1 내지 3의 정수이고,
r5 및 r8은 각각 1 내지 4의 정수이며,
l9, r5 내지 r8이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 소자의 수명 특성 및/또는 효율 특성을 개선할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 정공수송 및/또는 전자차단 능력이 우수한 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 전자수송 및/또는 전자주입으로서의 능력이 매우 우수한 단환의 헤테로아릴기를 포함하는 상기 화학식 2 또는 3의 화합물을 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 전자주입층 및/또는 전자수송층으로 사용하는 경우 (A) 우수한 정공 주입 특성; (B) 높은 정공 이동도; (C) 우수한 전자 차단력; (D) 안정한 박막 상태; 및/또는 (E) 우수한 내열성을 가져서 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 보인다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(10)를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(11)를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00004
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00005
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00006
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00007
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00008
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-아릴알킬아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴아민기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101R102일 수 있으며, 상기 R100, R101 및 R102은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
및
Figure pat00012
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 고리는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure pat00013
상기 화학식 1-1에 있어서,
L1, Ar1 및 R1 내지 R4의 정의는 상기 화학식 1과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시된다.
[화학식 1-2]
Figure pat00014
상기 화학식 1-2에 있어서,
L1, Ar1 및 R1 내지 R4의 정의는 상기 화학식 1과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-7 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure pat00015
[화학식 2-2]
Figure pat00016
[화학식 2-3]
Figure pat00017
[화학식 2-4]
Figure pat00018
[화학식 2-5]
Figure pat00019
[화학식 2-6]
Figure pat00020
[화학식 2-7]
Figure pat00021
상기 화학식 2-1 내지 2-7에 있어서,
L2 내지 L4 및 Ar2 내지 Ar4의 정의는 상기 화학식 2와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-9 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3-1]
Figure pat00022
[화학식 3-2]
Figure pat00023
[화학식 3-3]
Figure pat00024
[화학식 3-4]
Figure pat00025
[화학식 3-5]
Figure pat00026
[화학식 3-6]
Figure pat00027
[화학식 3-7]
Figure pat00028
[화학식 3-8]
Figure pat00029
[화학식 3-9]
Figure pat00030
상기 화학식 3-1 내지 3-9에 있어서,
L5 내지 L9, Ar5 내지 Ar8 및 L9의 정의는 상기 화학식 3과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 나프틸렌기; 메틸기로 치환된 플루오레닐렌기; 또는 카바졸릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 직접결합; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 나프틸렌기; 메틸기로 치환된 플루오레닐렌기; 또는 카바졸릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서 L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서 L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 카바졸릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, L5 내지 L8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, L5 내지 L8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, L9는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, L9는 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 터페닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴기; 또는 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 터페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오펜기; 페닐기, 바이페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴기; 또는 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1은 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 터페닐기; 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1은 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 터페닐기; 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오펜기; 페닐기, 바이페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar2 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 5환의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar2 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 터페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 피리딜기; 디벤조퓨라닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar2 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 터페닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 피리딜기; 디벤조퓨라닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 바이페닐기; 또는 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X7 내지 X9가 CH인 경우, 인접한 기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X7 내지 X9가 CH인 경우, 인접한 기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X7 내지 X9가 CH인 경우, 인접한 기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 피리딘 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X7 내지 X9가 CH인 경우, 인접한 기는 서로 결합하여, 피리딘 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여, 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3 및 R4는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3 및 R4는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3 및 R4는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3 및 R4는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3 및 R4는 서로 결합하여, 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 내지 1-8 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-3]
Figure pat00031
[화학식 1-4]
Figure pat00032
[화학식 1-5]
Figure pat00033
[화학식 1-6]
Figure pat00034
[화학식 1-7]
Figure pat00035
[화학식 1-8]
Figure pat00036
상기 화학식 1-3 내지 1-8에 있어서,
L1 및 Ar1의 정의는 상기 화학식 1과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-10으로 표시된다.
[화학식 3-10]
Figure pat00037
상기 화학식 3-10에 있어서,
X4 내지 X9, L5 내지 L8 및 Ar5 내지 Ar8의 정의는 상기 화학식 3과 동일하고,
L10 및 L11는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3-10에 있어서, L10 및 L11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 구조 중에서 선택된다.
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 화합물의 유리 전이 온도(Tg)는 120℃이상이다.
이는 기존 일반적으로 사용되던 NPB(Tg : 96℃)에 비해 현저히 높음을 알 수 있다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층물을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 2에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 전자차단층(80), 발광층(40), 전자수송층(90), 전자주입층(100) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자 수송층 또는 전자 주입층을 포함하고, 상기 전자 수송층 또는 전자 주입층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하고, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하고, 상기 전자 주입층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 유기물층 및 음극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 정공 주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.
상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 차단층은 정공 주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 전자 주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.
상기 전자수송층의 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 차단하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 상기 제1 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층이 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 >
< 비교예 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
Figure pat00066
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 4-4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(300Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
Figure pat00067
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 N-([1,1'-비스페닐]-4-yl)-N-(4-(11-([1,1'-비페닐]-4-yl)-11H-벤조[a]카바졸-5-yl)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(100Å)를 진공 증착하여 전자 차단층을 형성하였다.
Figure pat00068
이어서, 상기 전자 차단층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
Figure pat00069
Figure pat00070
상기 발광층 위에 상기 화합물 ET1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10-7~ 5 × 10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-1>
상기 비교예 1-1에서 EB-1 대신 상기 화합물 1-31을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-2>
상기 비교예 1-1에서 EB-1 대신 상기 화합물 1-32을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-3>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-33을 사용한 것을 제외는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-4>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-34을 사용한 것을 제외는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-5>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-81을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-6>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-97를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-7>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-122를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-8>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-140를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-9>
상기 비교예 1-1에서 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-9를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-10>
상기 비교예 1-1에서 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-51를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-11>
상기 비교예 1-1에서 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-64를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-12>
상기 비교예 1-1에서 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-74를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-13>
상기 비교예 1-1에서 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-87를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-14>
상기 비교예 1-1에서 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-88를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-15>
상기 비교예 1-1에서 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-102를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-16>
상기 비교예 1-1에서 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-108를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-17>
상기 비교예 1-1에서 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-1를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-18>
상기 비교예 1-1에서 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-13를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-19>
상기 비교예 1-1에서 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-16를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-20>
상기 비교예 1-1에서 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-27를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-21>
상기 비교예 1-1에서 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-29를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-22>
상기 비교예 1-1에서 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-30를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-23>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-33을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-9을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-24>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-33을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-108을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-25>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-33을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-26>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-33을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-27을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-27>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-81을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-9을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-28>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-81을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-108을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-29>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-81을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-30>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-81을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-27을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-31>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-122을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-9을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-32>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-122을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-108을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-33>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-122을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-34>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-122을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-27을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-35>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-140을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-9을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-36>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-140을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-108을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-37>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-140을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-38>
상기 비교예 1-1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-140을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-27을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 비교예 1-1 및 실험예 1-1 내지 1-38에 의하여 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때의 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
전자수송층 전자차단층 전압(eV) 휘도(V) T95(hr)
비교예 1-1 ET-1 EB-1 4.42 5.95 285
실험예 1-1 ET-1 화합물 1-31 4.02 6.19 285
실험예 1-2 ET-1 화합물 1-32 4.23 6.23 285
실험예 1-3 ET-1 화합물 1-33 4.15 6.18 290
실험예 1-4 ET-1 화합물 1-34 4.36 6.22 285
실험예 1-5 ET-1 화합물 1-81 4.07 6.28 285
실험예 1-6 ET-1 화합물 1-97 4.29 6.18 270
실험예 1-7 ET-1 화합물 1-122 4.35 6.23 285
실험예 1-8 ET-1 화합물 1-140 4.37 6.12 280
실험예 1-9 화합물 2-9 EB-1 4.24 6.24 275
실험예 1-10 화합물 2-51 EB-1 4.16 6.25 290
실험예 1-11 화합물 2-64 EB-1 4.31 6.26 285
실험예 1-12 화합물 2-74 EB-1 4.29 6.19 275
실험예 1-13 화합물 2-87 EB-1 4.17 6.28 290
실험예 1-14 화합물 2-88 EB-1 4.34 6.18 285
실험예 1-15 화합물 2-102 EB-1 4.06 6.23 275
실험예 1-16 화합물 2-108 EB-1 4.25 6.12 270
실험예 1-17 화합물 3-1 EB-1 4.28 6.32 285
실험예 1-18 화합물 3-13 EB-1 4.29 6.19 275
실험예 1-19 화합물 3-16 EB-1 4.34 6.28 285
실험예 1-20 화합물 3-27 EB-1 4.05 6.31 285
실험예 1-21 화합물 3-29 EB-1 4.19 6.25 270
실험예 1-22 화합물 3-30 EB-1 4.25 6.36 295
실험예 1-23 화합물 2-9 화합물 1-33 3.74 6.64 330
실험예 1-24 화합물 2-108 화합물 1-33 3.76 6.60 345
실험예 1-25 화합물 3-1 화합물 1-33 3.77 6.64 365
실험예 1-26 화합물 3-27 화합물 1-33 3.72 6.65 355
실험예 1-27 화합물 2-9 화합물 1-81 3.65 6.75 340
실험예 1-28 화합물 2-108 화합물 1-81 3.62 6.79 350
실험예 1-29 화합물 3-1 화합물 1-81 3.63 6.76 375
실험예 1-30 화합물 3-27 화합물 1-81 3.64 6.71 350
실험예 1-31 화합물 2-9 화합물 1-122 3.65 6.52 335
실험예 1-32 화합물 2-108 화합물 1-122 3.66 6.53 325
실험예 1-33 화합물 3-1 화합물 1-122 3.90 6.57 380
실험예 1-34 화합물 3-27 화합물 1-122 3.91 6.52 350
실험예 1-35 화합물 2-9 화합물 1-140 3.93 6.60 345
실험예 1-36 화합물 2-108 화합물 1-140 3.79 6.59 345
실험예 1-37 화합물 3-1 화합물 1-140 3.88 6.49 370
실험예 1-38 화합물 3-27 화합물 1-140 3.86 6.52 355
본 명세서의 비교예 1-1은 종래에 청색 유기 발광 소자는 널리 사용되고 있는 물질들을 Reference로 하며 전자 차단층으로 화합물 EB-1, 전자 수송층으로 화합물 ET-1을 사용하는 구조이다.
상기 표 1에 따르면, 실험예 1-1 내지 1-8 은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물을 화합물 EB-1 대신 전자 차단층 물질로 사용하였고, 실험예 1-9 내지 1-22은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물을 화합물 ET-1 대신 전자 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자이며, 화학식 1, 화학식 2 및 3 를 각각의 유기물층에 적용하였을 때 기본적인 소자의 특성을 나타내고 있다.
실험예 1-23 내지 1-38은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물을 화합물 EB-1 대신 전자 차단층 물질로 사용하고, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 2 또는 3 화합물 ET-1 대신 전자 수승층으로 사용하여 하나의 소자에 함께 적용시켰을 때의 소자의 특성을 나타내고 있다. 각각의 층에 적용한 것과 비교하여, 전체적으로 발광효율은 비슷하지만 전압은 7 내지 10% 정도 낮아지고 수명은 10% 이상 길게 측정되는 결과를 보인다.
특히, 실험예 1-27 내지 1-30 에서 화합물 1-81을 전자 차단층 물질로 사용하고, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 2 또는 3의 화합물들을 전자 수송층 물질로 사용하였을 때, 가장 전압이 낮고 발광효율이 높은 것을 알 수 있다. 또한, 실험예 1-25, 1-29, 1-33 및 1-37에서 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물을 전자 차단층 물질로 사용하고, 화합물 3-1을 전자 수송층 물질로 사용하였을 때 수명이 가장 길게 측정 되었다.
이를 통하여 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1(플루오렌 유형의 코어에 아민기가 직접 또는 Linker 포함 연결되는 구조)을 전자 차단층 물질로 사용하고 전자주입으로서의 능력이 매우 우수한 트리아진이 1개 또는 2개로 이루어진 상기 화학식 2 또는 3의 화합물을 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 전자 수송층 물질로 조합하여 만들어지는 청색 유기 발광 소자의 구동전압 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
<실험예 2-1 내지 2-8>
상기 비교예 1-1에서 화합물 NPB 대신 화합물 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-81, 1-97, 1-122 또는 1-140을 사용한 것을 제외하고는 상기 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-9 내지 2-22>
상기 비교예 1-1에서 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-9, 2-51, 2-64, 2-74, 2-87, 2-88, 2-102, 2-108, 3-1, 3-13, 3-16, 3-27, 3-29 또는 3-30를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-23>
상기 비교예 1-1에서 화합물 NPB 대신 상기 화합물 1-31을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-64을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-24>
상기 비교예 1-1에서 화합물 NPB 대신 상기 화합물 1-31을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-13을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-25>
상기 비교예 1-1에서 화합물 NPB 대신 상기 화합물 1-31을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-29을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-26>
상기 비교예 1-1에서 화합물 NPB 대신 상기 화합물 1-33을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-64을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-27>
상기 비교예 1-1에서 화합물 NPB 대신 상기 화합물 1-33을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-13을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-28>
상기 비교예 1-1에서 화합물 NPB 대신 상기 화합물 1-33을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-29을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-29>
상기 비교예 1-1에서 화합물 NPB 대신 상기 화합물 1-34을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 2-64을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-30>
상기 비교예 1-1에서 화합물 NPB 대신 상기 화합물 1-34을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-13을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-31>
상기 비교예 1-1에서 화합물 NPB 대신 상기 화합물 1-34을 사용하고, 화합물 ET-1 대신 상기 화합물 3-29을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 비교예 1-1 및 실험예 2-1 내지 2-31에 의하여 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때의 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
전자수송층 정공수송층 전압(eV) 휘도(V) T95(hr)
비교예 1-1 ET-1 NPB 4.42 5.95 285
실험예 2-1 ET-1 화합물 1-31 4.07 6.15 275
실험예 2-2 ET-1 화합물 1-32 4.25 6.24 275
실험예 2-3 ET-1 화합물 1-33 4.14 6.17 280
실험예 2-4 ET-1 화합물 1-34 4.38 6.23 275
실험예 2-5 ET-1 화합물 1-81 4.11 6.26 275
실험예 2-6 ET-1 화합물 1-97 4.25 6.14 260
실험예 2-7 ET-1 화합물 1-122 4.36 6.25 275
실험예 2-8 ET-1 화합물 1-140 4.38 6.11 270
실험예 2-9 화합물 2-9 NPB 4.22 6.22 265
실험예 2-10 화합물 2-51 NPB 4.18 6.25 280
실험예 2-11 화합물 2-64 NPB 4.33 6.27 275
실험예 2-12 화합물 2-74 NPB 4.25 6.19 265
실험예 2-13 화합물 2-87 NPB 4.14 6.26 280
실험예 2-14 화합물 2-88 NPB 4.33 6.14 275
실험예 2-15 화합물 2-102 NPB 4.05 6.25 265
실험예 2-16 화합물 2-108 NPB 4.24 6.15 260
실험예 2-17 화합물 3-1 NPB 4.22 6.39 275
실험예 2-18 화합물 3-13 NPB 4.21 6.17 265
실험예 2-19 화합물 3-16 NPB 4.36 6.24 275
실험예 2-20 화합물 3-27 NPB 4.03 6.31 275
실험예 2-21 화합물 3-29 NPB 4.17 6.20 260
실험예 2-22 화합물 3-30 NPB 4.28 6.35 285
실험예 2-23 화합물 2-64 화합물 1-31 3.79 6.64 320
실험예 2-24 화합물 3-13 화합물 1-31 3.71 6.63 335
실험예 2-25 화합물 3-29 화합물 1-31 3.75 6.60 365
실험예 2-26 화합물 2-64 화합물 1-33 3.63 6.77 330
실험예 2-27 화합물 3-13 화합물 1-33 3.65 6.78 340
실험예 2-28 화합물 3-29 화합물 1-33 3.64 6.70 365
실험예 2-29 화합물 2-64 화합물 1-34 3.87 6.50 325
실험예 2-30 화합물 3-13 화합물 1-34 3.89 6.51 315
실험예 2-31 화합물 3-29 화합물 1-34 3.88 6.56 370
본 명세서의 비교예 1-1은 종래에 청색 유기 발광 소자는 널리 사용되고 있는 물질들을 Reference로 하며 정공 수송층으로 화합물 NPB, 전자 수송층으로 화합물 ET-1을 사용하는 구조이다.
상기 표 2에 따르면, 실험예 2-1 내지 2-8 은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물을 화합물 NPB 대신 정공 수송층 물질로 사용하였고, 실험예 2-9 내지 2-22은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물을 화합물 ET-1 대신 전자 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자이며, 화학식 1, 화학식 2 및 3 를 각각의 유기물층에 적용하였을 때 기본적인 소자의 특성을 나타내고 있다.
상기 실험예 2-1 내지 2-31에 의하여 제작된 유기 발광 소자는 비교예 1-1의 유기 발광 소자에 비하여, 전체적으로 구동전압은 5 내지 10% 낮게 측정되었다.
실험예 2-23 내지 2-31은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물을 화합물 NPB 대신 정공 수송층 물질로 사용하고, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 2 또는 3 화합물 ET-1 대신 전자 수승층으로 사용하여 하나의 소자에 함께 적용시켰을 때 가장 전압이 낮고 발광효율이 높았다. 또한 실험예 2-25, 2-28 및 2-31 에서 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물을 정공 수송층 물질로 사용하고, 화합물 3-19를 전자 수송층 물질로 사용하였을 때 수명이 가장 길게 측정 되었다.
이를 통하여 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1(플루오렌 유형의 코어에 아민기가 직접 또는 Linker 포함 연결되는 구조)을 정공 수송층 물질로 사용하고 전자주입으로서의 능력이 매우 우수한 트리아진이 1개 또는 2개로 이루어진 상기 화학식 2 또는 3의 화합물을 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 전자 수송층 물질로 조합하여 만들어지는 청색 유기 발광 소자의 구동전압 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
10, 11: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자차단층
90: 전자수송층
100: 전자주입층

Claims (17)

  1. 양극;
    상기 양극과 대향하여 구비된 음극;
    상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층;
    상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층; 및
    상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
    상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00071

    [화학식 2]
    Figure pat00072

    [화학식 3]
    Figure pat00073

    상기 화학식 1 내지 3에 있어서,
    X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
    X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
    X7은 N 또는 CH이고, X8은 N 또는 CH이며, X9는 N 또는 CH이고,
    X7 내지 X9가 CH인 경우, 인접한 기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
    L1 내지 L8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    L9는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
    Ar1 및 Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    Ar2 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 5환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 7환 이상의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
    l9, r6 및 r7은 각각 1 내지 3의 정수이고,
    r5 및 r8은 각각 1 내지 4의 정수이며,
    l9, r5 내지 r8이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00074

    상기 화학식 1-1에 있어서,
    L1, Ar1 및 R1 내지 R4의 정의는 상기 화학식 1과 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-7 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00075

    [화학식 2-2]
    Figure pat00076

    [화학식 2-3]
    Figure pat00077

    [화학식 2-4]
    Figure pat00078

    [화학식 2-5]
    Figure pat00079

    [화학식 2-6]
    Figure pat00080

    [화학식 2-7]
    Figure pat00081

    상기 화학식 2-1 내지 2-7에 있어서,
    L2 내지 L4 및 Ar2 내지 Ar4의 정의는 상기 화학식 2와 동일하다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-9중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 3-1]
    Figure pat00082

    [화학식 3-2]
    Figure pat00083

    [화학식 3-3]
    Figure pat00084

    [화학식 3-4]
    Figure pat00085

    [화학식 3-5]
    Figure pat00086

    [화학식 3-6]
    Figure pat00087

    [화학식 3-7]
    Figure pat00088

    [화학식 3-8]
    Figure pat00089

    [화학식 3-9]
    Figure pat00090

    상기 화학식 3-1 내지 3-9에 있어서,
    L5 내지 L9, Ar5 내지 Ar8 및 L9의 정의는 상기 화학식 3과 동일하다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 내지 L8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기인 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서, L9는 아릴렌기인 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 5환의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00104

    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107

    Figure pat00108

    Figure pat00109

    Figure pat00110

    Figure pat00111

    Figure pat00112

    Figure pat00113
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 화합물의 유리 전이 온도(Tg)는 120℃이상인 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  15. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 유기물층은 전자 수송층 또는 전자 주입층을 포함하고, 상기 전자 수송층 또는 전자 주입층은 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  16. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 유기물층은 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하고, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  17. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 유기물층은 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하고, 상기 전자 주입층은 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
KR1020160037909A 2016-03-29 2016-03-29 유기 발광 소자 KR102148056B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160037909A KR102148056B1 (ko) 2016-03-29 2016-03-29 유기 발광 소자

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160037909A KR102148056B1 (ko) 2016-03-29 2016-03-29 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170111802A true KR20170111802A (ko) 2017-10-12
KR102148056B1 KR102148056B1 (ko) 2020-08-25

Family

ID=60140965

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160037909A KR102148056B1 (ko) 2016-03-29 2016-03-29 유기 발광 소자

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102148056B1 (ko)

Cited By (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108912038A (zh) * 2018-06-07 2018-11-30 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件
CN109053547A (zh) * 2018-07-18 2018-12-21 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机电致发光器件
CN109293516A (zh) * 2018-11-03 2019-02-01 长春海谱润斯科技有限公司 一种三芳胺类化合物及其有机发光器件
CN109651173A (zh) * 2018-12-28 2019-04-19 武汉天马微电子有限公司 化合物、显示面板和显示装置
WO2019083122A1 (ko) * 2017-10-24 2019-05-02 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20190045812A (ko) * 2017-10-24 2019-05-03 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20190047631A (ko) * 2017-10-27 2019-05-08 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물을 이용한 유기 발광 소자
CN109896965A (zh) * 2017-12-11 2019-06-18 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
WO2019135665A1 (ko) * 2018-01-08 2019-07-11 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2019151733A1 (ko) * 2018-02-02 2019-08-08 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20190122547A (ko) * 2018-04-20 2019-10-30 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
TWI677487B (zh) * 2017-11-10 2019-11-21 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 新式的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
CN110903159A (zh) * 2019-08-12 2020-03-24 宇瑞(上海)化学有限公司 一种以邻菲啰啉及衍生物为核心化合物及以该化合物为cpl层制作的oled器件
CN110944988A (zh) * 2017-07-20 2020-03-31 株式会社斗山 有机发光化合物及包含其的有机电致发光元件
CN111052427A (zh) * 2017-11-28 2020-04-21 株式会社Lg化学 有机发光器件
US20200321525A1 (en) * 2019-04-02 2020-10-08 Material Science Co., Ltd. Organic compound and organic electroluminescent device including the same
CN111747900A (zh) * 2020-07-20 2020-10-09 烟台盛华液晶材料有限公司 一种新型电子传输材料
CN111892587A (zh) * 2020-09-09 2020-11-06 长春海谱润斯科技有限公司 一种杂环有机化合物及其有机发光器件
CN112500326A (zh) * 2020-11-10 2021-03-16 华南理工大学 高三线态能级、高玻璃化转变温度空穴传输/激子阻挡材料及制备与应用
KR20210073439A (ko) * 2019-12-10 2021-06-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2021125813A1 (ko) * 2019-12-20 2021-06-24 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021125814A1 (ko) * 2019-12-20 2021-06-24 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021134820A1 (zh) * 2019-12-31 2021-07-08 南京高光半导体材料有限公司 一种新型有机电致发光化合物及有机电致发光器件
KR20210089596A (ko) * 2020-01-08 2021-07-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN113874366A (zh) * 2019-09-11 2021-12-31 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光器件
US11611049B2 (en) 2019-10-22 2023-03-21 Samsung Display Co., Ltd. Compound and organic light-emitting device including the same
US11844269B2 (en) * 2017-06-30 2023-12-12 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20000051826A (ko) 1999-01-27 2000-08-16 성재갑 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20140094408A (ko) * 2013-01-22 2014-07-30 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20140133572A (ko) * 2012-02-14 2014-11-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물
WO2015053403A1 (ja) * 2013-10-11 2015-04-16 出光興産株式会社 芳香族アミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR101537499B1 (ko) * 2014-04-04 2015-07-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20150098706A (ko) * 2014-02-20 2015-08-31 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160050700A (ko) * 2014-10-30 2016-05-11 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20170093273A (ko) * 2016-02-03 2017-08-16 주식회사 동진쎄미켐 유기발광소자

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20000051826A (ko) 1999-01-27 2000-08-16 성재갑 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20140133572A (ko) * 2012-02-14 2014-11-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물
KR20140094408A (ko) * 2013-01-22 2014-07-30 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2015053403A1 (ja) * 2013-10-11 2015-04-16 出光興産株式会社 芳香族アミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20150098706A (ko) * 2014-02-20 2015-08-31 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101537499B1 (ko) * 2014-04-04 2015-07-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20160050700A (ko) * 2014-10-30 2016-05-11 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20170093273A (ko) * 2016-02-03 2017-08-16 주식회사 동진쎄미켐 유기발광소자

Cited By (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11844269B2 (en) * 2017-06-30 2023-12-12 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR20220127220A (ko) * 2017-07-20 2022-09-19 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN110944988A (zh) * 2017-07-20 2020-03-31 株式会社斗山 有机发光化合物及包含其的有机电致发光元件
CN110799487A (zh) * 2017-10-24 2020-02-14 株式会社Lg化学 新型化合物及利用其的有机发光器件
WO2019083122A1 (ko) * 2017-10-24 2019-05-02 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20190045812A (ko) * 2017-10-24 2019-05-03 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20190047631A (ko) * 2017-10-27 2019-05-08 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물을 이용한 유기 발광 소자
TWI677487B (zh) * 2017-11-10 2019-11-21 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 新式的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
CN110799486A (zh) * 2017-11-10 2020-02-14 株式会社Lg化学 新的化合物和使用其的有机发光器件
JP2020527550A (ja) * 2017-11-10 2020-09-10 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
CN111052427B (zh) * 2017-11-28 2023-09-12 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN111052427A (zh) * 2017-11-28 2020-04-21 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR20200127961A (ko) * 2017-11-28 2020-11-11 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN109896965A (zh) * 2017-12-11 2019-06-18 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN109896965B (zh) * 2017-12-11 2023-08-29 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
WO2019135665A1 (ko) * 2018-01-08 2019-07-11 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN111247650A (zh) * 2018-02-02 2020-06-05 株式会社Lg化学 有机发光二极管
KR20190094103A (ko) * 2018-02-02 2019-08-12 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN111247650B (zh) * 2018-02-02 2023-11-07 株式会社Lg化学 有机发光二极管
WO2019151733A1 (ko) * 2018-02-02 2019-08-08 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20190122547A (ko) * 2018-04-20 2019-10-30 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN108912038A (zh) * 2018-06-07 2018-11-30 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件
CN109053547A (zh) * 2018-07-18 2018-12-21 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机电致发光器件
CN109293516B (zh) * 2018-11-03 2022-01-14 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺类化合物及其有机发光器件
CN109293516A (zh) * 2018-11-03 2019-02-01 长春海谱润斯科技有限公司 一种三芳胺类化合物及其有机发光器件
CN109651173A (zh) * 2018-12-28 2019-04-19 武汉天马微电子有限公司 化合物、显示面板和显示装置
US11345663B2 (en) * 2018-12-28 2022-05-31 Wuhan Tianma Micro-Electronics Co., Ltd. Compound and display panel containing the same
US20200321525A1 (en) * 2019-04-02 2020-10-08 Material Science Co., Ltd. Organic compound and organic electroluminescent device including the same
CN110903159A (zh) * 2019-08-12 2020-03-24 宇瑞(上海)化学有限公司 一种以邻菲啰啉及衍生物为核心化合物及以该化合物为cpl层制作的oled器件
CN113874366A (zh) * 2019-09-11 2021-12-31 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光器件
US11611049B2 (en) 2019-10-22 2023-03-21 Samsung Display Co., Ltd. Compound and organic light-emitting device including the same
KR20210073439A (ko) * 2019-12-10 2021-06-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2021125813A1 (ko) * 2019-12-20 2021-06-24 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021125814A1 (ko) * 2019-12-20 2021-06-24 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210080231A (ko) * 2019-12-20 2021-06-30 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN114641470A (zh) * 2019-12-20 2022-06-17 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
KR20210080655A (ko) * 2019-12-20 2021-07-01 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021134820A1 (zh) * 2019-12-31 2021-07-08 南京高光半导体材料有限公司 一种新型有机电致发光化合物及有机电致发光器件
KR20210089596A (ko) * 2020-01-08 2021-07-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN111747900A (zh) * 2020-07-20 2020-10-09 烟台盛华液晶材料有限公司 一种新型电子传输材料
CN111892587A (zh) * 2020-09-09 2020-11-06 长春海谱润斯科技有限公司 一种杂环有机化合物及其有机发光器件
CN112500326A (zh) * 2020-11-10 2021-03-16 华南理工大学 高三线态能级、高玻璃化转变温度空穴传输/激子阻挡材料及制备与应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR102148056B1 (ko) 2020-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102148056B1 (ko) 유기 발광 소자
KR101984787B1 (ko) 유기 발광 소자
KR101997057B1 (ko) 유기 발광 소자
KR101499356B1 (ko) 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101832084B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101991050B1 (ko) 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180080686A (ko) 유기 발광 소자
KR101644700B1 (ko) 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101991049B1 (ko) 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101872580B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101928935B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101981245B1 (ko) 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101721772B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101873157B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20180131963A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170100452A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101984081B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190062150A (ko) 유기 발광 소자
KR101984082B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20160127692A (ko) 이중스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101615816B1 (ko) 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101964607B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101784606B1 (ko) 이중스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101850242B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101913504B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
X091 Application refused [patent]
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
X701 Decision to grant (after re-examination)
GRNT Written decision to grant