KR20190047631A - 헤테로고리 화합물을 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비되는 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 출원은 2017년 10월 27일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2017-0141038호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 및 상기 2개의 전극 사이에 유기물층이 배치된 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 각각 주입된 전자와 정공이 유기물층에서 결합하여 쌍(pair)을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기물층은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기물층의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기물층의 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 호스트-도판트계 발광층의 호스트 또는 도판트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기물층의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 정공 조절, 전자 조절, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기물층의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층에 포함하고, 화학식 2로 표시되는 화합물을 상기 발광층과 양극 사이에 구비되는 유기물층에 포함함으로써, 구동 전압이 낮거나, 발광 효율이 높거나, 수명 특성이 좋은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시상태는 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비되는 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R5 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar2는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R17 및 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R19 및 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
S1 및 S2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알킬아릴기; 아릴기; 헤테로아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 또는 아릴헤테로아릴아민기이며,
a는 0 내지 7의 정수이고, a가 2 이상인 경우 S1은 동일하거나 상이하며,
b는 0 내지 7의 정수이고, b가 2 이상인 경우 S2는 동일하거나 상이하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층이 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 양극과 발광층 사이에 구비되는 유기물층이 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 소자의 구동 전압을 낮추거나, 수명을 늘리거나, 효율을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 유기물층(3), 발광층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 조절층(9), 전자 수송층(10), 전자 주입층(11) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 조절층(9), 전자 주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 조절층(9), 전자 수송층(10), 전자 주입층(11) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 조절층(9), 전자 주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 기와의 연결 부위를 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알킬아릴기; 아릴기; 헤테로아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결된 기는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 아릴기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 헤테로아릴기 등이 있다. 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결된 기의 예로는 아릴기로 치환된 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기로 치환된 헤테로아릴기 등이 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 10이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 특별히 한정되지는 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 방향성을 가지는 탄화수소고리를 의미한다. 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 45이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 35이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기는 예를 들어, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하고, 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭을 의미한다. 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 45이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 35이다. 헤테로아릴기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 비피리디닐기, 피리미디닐기, 다이아지닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 카르볼리닐기, 아세나프토퀴녹살리닐기, 인데노피리미디닐기, 인데노퀴나졸리닐기, 인데노이소퀴놀리닐기, 인데노퀴놀리닐기, 피리도인돌릴기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤조퀴나졸리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthrolinyl), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기, 나프티리디닐기, 프테리디닐기, 인데노[1,2-d]피리미디닐기, 벤조[4,5]싸이에노[3,2-d]피리미디닐기(benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidinyl), 벤조퓨로[3,2-d]피리미디닐기(benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl), 인데노[2,1-d]피리미디닐기, 벤조[4,5]싸이에노[2,3-d]피리미디닐기, 벤조퓨로[2,3-d]피리미디닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 헤테로아릴기는 지방족 헤테로아릴기와 방향족 헤테로아릴기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기는 아민의 질소 원자가 아릴기로 치환된 기를 의미한다. 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기; 또는 다환식 아릴기를 포함하거나, 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기는 아민의 질소 원자가 헤테로아릴기로 치환된 기를 의미한다. 헤테로아릴아민기는 예를 들어, 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기일 수 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로아릴기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기; 또는 다환식 헤테로아릴기를 포함하거나, 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로아릴기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아랄킬아민기는 아릴기 및 알킬기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아랄킬아민기 및 알킬아릴기 중의 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기, 아랄킬아민기 및 아릴아민기 중의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기에는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 각각 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비되는 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R5 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar2는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R17 및 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R19 및 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
S1 및 S2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알킬아릴기; 아릴기; 헤테로아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 또는 아릴헤테로아릴아민기이며,
a는 0 내지 7의 정수이고, a가 2 이상인 경우 S1은 동일하거나 상이하며,
b는 0 내지 7의 정수이고, b가 2 이상인 경우 S2는 동일하거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, "인접한 기"의 의미는 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 기; 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대 본 발명의 화학식 1에서 R1 및 R2; R2 및 R3; 또는 R3 및 R4는 각각 인접한 기에 해당하지만, R10 및 R1; 그리고 R4 및 L1은 인접한 기에 해당하지 않는다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다는 의미는, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리, 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다. 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4가 인접하는 기와 서로 결합하여 형성하는 치환 또는 비치환된 고리는 중수소로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4가 인접하는 기와 서로 결합하여 형성하는 치환 또는 비치환된 고리는 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4가 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는, R1과 R2가 결합하여 고리를 형성하거나, R2와 R3가 결합하여 고리를 형성하거나, R3와 R4가 결합하여 고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 내지 R10은 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 축합하지 않은 기는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 45의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 35의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 1,3-페닐렌기; 1,4-페닐렌기; 1,3-나프틸렌기; 1,4-나프틸렌기; 또는 1,5-나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 R60으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, R60은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R60은 C1-C10의 알킬기; C1-C10의 알킬기 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R60은 C1-C6의 알킬기; C1-C6의 알킬기 또는 C6-C18의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴기; 또는 C6-C18의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C25의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R60은 메틸기; 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 디메틸플루오레닐기; 페난트레닐기; 페닐기로 치환된 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환되고 N을 2 이상 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 N을 2 이상 포함하는 6원의 방향족 고리를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 4로 표시된다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이며,
R은 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 R끼리 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
X1 내지 X5 중 적어도 2개는 N이며,
2 이상의 R은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X5 중 2개 또는 3개는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 R끼리 서로 결합하여 R50으로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며, R50은 수소; 알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R50은 C1-C10의 알킬기; C1-C10의 알킬기 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R50은 C1-C6의 알킬기; C1-C6의 알킬기 또는 C6-C18의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴기; 또는 C6-C18의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C25의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R50은 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R50은 수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 1) 상기 X1 내지 X5 중 인접한 2개는 각각 CR이고 2개는 N이며, 나머지 1개는 CR'이고, 2개의 R은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하거나, 2) X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR'이되, X1, X3 및 X5 중 적어도 2개는 N이며, R'는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R'이 2 이상인 경우 R'은 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 1) 상기 X1 내지 X5 중 인접한 2개는 각각 CR이고 2개는 N이며, 나머지 1개는 CR'이고, 2개의 R은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하거나, 2) X1, X3 및 X5는 각각 독립적으로 N 또는 CH이되, X1, X3 및 X5 중 적어도 2개는 N이며, X2 내지 X4는 각각 독립적으로 CR'이고, R'는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R'이 2개인 경우 R'은 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'는 수소; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'은 수소; 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 디메틸플루오레닐기; 페난트레닐기; 페닐기로 치환된 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2개의 R이 서로 결합하여 형성한 치환 또는 비치환된 고리는 벤젠; 나프탈렌; 1,1-디메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴; 벤조티오펜; 또는 벤조퓨란이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
상기 화학식 4-1 내지 4-4에 있어서,
A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리이며,
G1 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠; 나프탈렌; 1,1-디메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴; 벤조티오펜; 또는 벤조퓨란이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 디메틸플루오레닐기; 페난트레닐기; 페닐기로 치환된 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G3 및 G4 중 적어도 하나는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G3 및 G4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G5 내지 G7 중 적어도 하나는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G5 내지 G7 중 적어도 두개는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기의 기 중 선택된 어느 하나이다.
상기 각 구조에서 점선으로 표시된 기(…) 중 하나는 상기 화학식 1의 L1과 연결되며,
R21 내지 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a21은 0 내지 5의 정수이고, a21이 2 이상인 경우 R21은 같거나 상이하고,
a22는 0 내지 5의 정수이고, a22가 2 이상인 경우 R22는 같거나 상이하며,
a23은 0 내지 2의 정수이며, a23이 2인 경우 R23은 같거나 상이하며,
a24은 0 내지 3의 정수이며, a24가 2 이상인 경우 R24는 같거나 상이하며,
a25은 0 내지 7의 정수이고, a25가 2 이상인 경우 R25는 같거나 상이하며,
a26은 0 내지 7의 정수이고, a26이 2 이상인 경우 R26은 같거나 상이하며,
a27은 0 내지 7의 정수이며, a27이 2 이상인 경우 R27은 같거나 상이하며,
a28은 0 내지 5의 정수이고, a28이 2 이상인 경우 R28은 같거나 상이하며,
a29는 0 내지 5의 정수이고, a29가 2 이상인 경우 R29는 같거나 상이하며,
a30은 0 내지 5의 정수이고, a30이 2 이상인 경우 R30은 같거나 상이하며,
a31은 0 내지 5의 정수이며, a31이 2 이상인 경우 R31은 같거나 상이하며,
a32는 0 내지 5의 정수이며, a32가 2 이상인 경우 R32는 같거나 상이하며,
a33은 0 내지 5의 정수이며, a33이 2 이상인 경우 R33은 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬기 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기 또는 C6-C18의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴기; 또는 C6-C18의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C25의 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 디메틸플루오레닐기; 페난트레닐기; 페닐기로 치환된 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a21, a22 및 a25 내지 a33은 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a24는 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기의 기 중 선택된 어느 하나이다.
상기 각 구조에서 점선으로 표시된 기(…) 중 하나는 상기 화학식 1의 L1과 연결되며,
a23은 0 내지 2의 정수이며, a23이 2인 경우 R23은 같거나 상이하며,
a24은 0 내지 3의 정수이며, a24가 2 이상인 경우 R24는 같거나 상이하며,
b21, b22 및 b25 내지 b33은 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a23은 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a24는 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b21, b22 및 b25 내지 b33은 각각 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R17 및 R18이 서로 결합하여 형성하는 치환 또는 비치환된 고리는 치환 또는 비치환된 플루오렌고리이다. 이 경우, 상기 R17 및 R18의 기는 각각 플루오렌의 5각 고리의 단일결합 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R19 및 R20이 서로 결합하여 형성하는 치환 또는 비치환된 고리는 치환 또는 비치환된 플루오렌고리이다. 이 경우, 상기 R19와 R20의 기는 각각 플루오렌의 5각 고리의 단일결합 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R17 및 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬기; 또는 C6-C25의 아릴기이거나, 서로 결합하여 C6-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R17 및 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기; 또는 C6-C18의 아릴기이거나, 서로 결합하여 C6-C20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R19 및 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬기; 또는 C6-C25의 아릴기이거나, 서로 결합하여 C6-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R19 및 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기; 또는 C6-C18의 아릴기이거나, 서로 결합하여 C6-C20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R17 및 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이거나, 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R19 및 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이거나, 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐기, 카바졸릴기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기; 나프틸렌기; 플루오레닐렌기; 페난트레닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 트리페닐레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 수소; 치환 또는 비치환된 C1-C15의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C25의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 수소; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C18의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C12의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 다른 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 수소; 알킬기; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 수소; 알킬기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 수소; 알킬기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2가 알킬기인 경우, 상기 알킬기는 메틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2가 치환 또는 비치환된 아릴기인 경우, 상기 치환 또는 비치환된 아릴기는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2가 치환 또는 비치환된 아릴기인 경우, 상기 치환 또는 비치환된 아릴기는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 페난트레닐기; 또는 트리페닐레닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2가 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 경우, 상기 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2가 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 경우, 상기 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기는 페닐기로 치환된 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 S1 및 S2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알킬아릴기; 아릴기; 헤테로아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 또는 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
L1, Ar1 및 R5 내지 R10의 정의는 상기 화학식 1에 정의된 바와 같고,
R11 및 R12는 각각 중수소이며,
c는 0 내지 4의 정수이고,
d는 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3A 내지 화학식 3C 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3A]
[화학식 3B]
[화학식 3C]
상기 화학식 3A 내지 화학식 3C에 있어서,
L1, Ar1 및 R5 내지 R10의 정의는 상기 화학식 1에 정의된 바와 같고,
R1 내지 R4 및 R13 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.
일 실시상태에 있어서, 본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어진다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 조절층, 발광층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적거나 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도판트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도판트는 인광 도판트 또는 형광 도판트일 수 있다.
상기 인광 도판트는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것으로, 트리스(2-페닐피리디나토-N,C2)루테늄, 비스(2-페닐피리디나토-N,C2)팔라듐, 비스(2-페닐피리디나토-N,C2)플래티늄, 트리스(2-페닐피리디나토-N,C2)오스뮴, 트리스(2-페닐피리디나토-N,C2)레늄, 옥타에틸 플래티늄 포르피린, 옥타페닐 플래티늄 포르피린, 옥타에틸 팔라듐 포르피린, 옥타페닐 팔라듐 포르피린, 이리듐(Ⅲ)비스[(4,6-다이플루오로페닐)-피리디나토-N,C2']피콜리네이트(Firpic), 트리스(2-페닐피리디나토-N,C2)이리듐(Ir(ppy)3), fac-트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Ⅲ)(fac-Ir(ppy)3), 비스-(2-페닐피리디나토-N,C2)이리듐(아세틸아세토네이트)(Ir(ppy)2(acac)) 및 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르핀 플래티늄(Ⅱ)(PtOEP) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 형광 도판트로는 Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 1,6-비스(디페닐아민)파이렌(1,6-Bis(diphenylamine)pyrene), TBPe(tetrakis(t-butyl)perylene), p-비스(p-N,N-디페닐-아미노스티릴)벤젠 또는 페닐 사이클로펜타디엔(pheny1cyclopentadiene) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도판트는 하기의 물질 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함되지 않은 기타 발광층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비되는 유기물층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비되는 유기물층은 정공 수송과 주입을 동시에 하는층, 정공 수송층, 정공 주입층 또는 정공 조절층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비되는 유기물층은 정공 조절층을 포함하고, 상기 정공 조절층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공 조절층은 상기 발광층과 접하여 존재한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 음극과 상기 유기물층 사이에 구비되는 유기물층을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 음극과 상기 유기물층 사이에 구비되는 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층(이하, '전자 수송 및 주입층'이라 명시함) 또는 전자 조절층을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 정방향 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 유기물층(3), 발광층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층(8)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 유기물층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 조절층(9), 전자 수송층(10), 전자 주입층(11) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층(8)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 정공 주입층(5), 정공 수송층(6) 또는 정공 조절층(7)에 포함될 수 있다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 조절층(9), 전자 주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층(8)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 정공 주입층(5), 정공 수송층(6) 또는 정공 조절층(7)에 포함될 수 있다.
그러나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 상기 도 1 내지 도 3에 한정되지 않고, 하기의 구조 중 어느 하나일 수 있다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(7) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(8) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(10) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(11) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
상기 유기 발광 소자가 복수 개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 서로 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 발광층 또는 발광층 쪽으로 구비된 인접한 층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 조절층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 정공 조절 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 정공 조절층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 발광 물질의 구체적인 예로는 8-하이드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-하이드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층의 도판트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 조절층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 전자 조절 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 전자 조절 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 전자 조절층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 전자 수송 물질의 예로는 8-하이드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 하이드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 음극 물질로는 낮은 일함수를 가지는 물질; 및 알루미늄층 또는 실버층을 사용할 수 있다. 상기 낮은 일함수를 가지는 물질의 예로는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있으며, 상기 물질로 층을 형성한 후 알루미늄층 또는 실버층을 상기 층 위에 형성할 수 있다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 수취받은 전자를 발광층에 주입하는 층이다. 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 엑시톤의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
화합물의 제조
본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 헥 커플링(Heck coupling) 반응, 스즈키 커플링(suzuki coupling) 반응 및 부크발드-하르트빅 아미노화(Buchwald-Hartwig amination) 반응 등 공지된 방법을 이용하여 제조할 수 있다. 하기 실험예에 사용한 모든 화합물은 정제 후 승화 정제를 실시하고 소자 평가를 진행하였다.
일 실시상태에 있어서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 공지된 부크발드-하르트빅 아미노화(Buchwald-Hartwig amination) 반응으로 제조하였다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 벤조카바졸 또는 디벤조카바졸을 포함하는 화합물의 질소에 치환기를 치환시켜 제조할 수 있다. 본 발명의 화학식 1에 포함되는 벤조카바졸 또는 디벤조카바졸은 하기의 제조예 1 내지 4의 방법으로 제조하였다.
<제조예 1>
화학식 a-1의 제조
나프탈렌-2-아민 300g(1eq), 1-브로모-2-아이오도벤젠 592.7g(1eq), 소듐 t-부톡사이드 302g(1.5eq), Pd(OAc)2 4.7g(0.01eq) 및 잔트포스(Xantphos) 12.12g(0.01eq)을 1.4-디옥산 5L에 녹여 환류하여 교반했다. 3시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이후 에틸 아세테이트에 완전히 녹여서 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 70% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 헥산을 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 a-1 443.5g(수율 71%)을 얻었다. [M+H]=299
화학식 a(5H-benzo[b]carbazole)의 제조
화학식 a-1 443.5g(1eq)에 Pd(P(t-Bu)3)2 8.56g(0.01eq) 및 K2CO3 463.2g(2eq)을 다이메틸아세트아마이드 4L에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 후 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과했다. 여과한 고체를 1,2-다이클로로벤젠에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 생성물이 녹아있는 용액을 감압 농축하여 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화학식 a(5H-benzo[b]carbazole) 174.8g(수율 48%)을 얻었다. [M+H]=218
<제조예 2>
1-브로모-2-아이오도벤젠 대신 1-브로모-2-아이오도나프탈렌을 사용하여 제조예 1과 같은 방법으로 화학식 b(7H-dibenzo[b,g]carbazole)를 합성했다.
<제조예 3>
1-브로모-2-아이오도벤젠 대신 2,3-다이브로모나프탈렌을 사용하여 제조예 1과 같은 방법으로 화학식 c(6H-dibenzo[b,h]carbazole)를 합성했다.
<제조예 4>
1-브로모-2-아이오도벤젠 대신 2-브로모-1-아이오도나프탈렌을 사용하여 제조예 1과 같은 방법으로 화학식 d(13H-dibenzo[a,h]carbazole)를 합성했다.
벤조카바졸 또는 디벤조카바졸을 포함하는 화합물의 질소에 치환기를 결합시키는 방법은 다음과 같다. 본 명세서에서는 화학식 7의 합성 방법을 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조 방법의 하나의 예시로서 기재한다.
화학식 7의 제조 방법
3구 플라스크에 화합물 a 30mmol, 및 화합물 e 36mmol을 자일렌(200mL)에 녹이고 소듐 t-부톡사이드(4.3g, 45mmol) 및 Pd(P(t-Bu)3)2(0.3g, 0.6mmol)를 넣은 후, 아르곤 분위기의 환류 조건 하에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 물을 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 후 승화 정제하여 화합물 7을 수득하였다.
상기 화학식 7의 제조 방법에서, 반응 물질을 달리하면 기타 화학식 1로 표시되는 화합물을 합성할 수 있다. 화학식 1의 R1 내지 R10의 치환기는 공지된 합성 방법을 이용하여 화합물에 도입시키거나, 아니면 R1 내지 R10이 치환된 반응 물질을 이용하여 도입할 수 있다. 본 명세서의 실시예에서 사용한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 다음과 같다.
화학식 2로 표시되는 화합물은 널리 알려진 방법처럼 아민을 포함한 시작 물질을 가지고 부크발드-하르트빅 아미노화(Buchwald-Hartwig amination) 반응으로 제조하였다. 본 명세서의 실시예에서 사용한 본 발명의 화학식 2로 표시되는 화합물은 다음과 같다.
<비교예 1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공 주입층으로 하기 HI-1 화합물을 1150Å의 두께로 형성하되, 하기 A-1 화합물을 1.5중량%로 p-도핑하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-1 화합물을 진공 증착하여 막 두께 800Å의 정공 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 150Å으로 하기 1-6 화합물을 진공 증착하여 정공 조절층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공 조절층 위에 하기 RH-1 화합물과 하기 Dp-7 화합물을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 400Å 두께의 적색 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 30Å으로 하기 HB-1 화합물을 진공 증착하여 전자 조절층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 조절층 위에 하기 ET-1 화합물과 하기 LiQ 화합물을 2:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 내지 5ⅹ10-6 torr를 유지하였다.
위의 방법과 같이 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하여 전압, 효율 및 수명을 측정하고, 그 결과를 하기 표에 나타내었다. T98은 휘도가 초기 휘도(5000nit)에서 98%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
<실험예 1-1 내지 1-13>
상기 실험예 1에서 화합물 1-6 및 화합물 RH-1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
| 정공 조절층 | 호스트 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
T98 (hr) |
발광색 | |
| 비교예 1 | 1-6 | RH-1 | 4.5 | 30.8 | 47 | 적색 |
| 실험예 1-1 | 1-5 | 7 | 3.7 | 36.9 | 113 | 적색 |
| 실험예 1-2 | 1-27 | 7 | 3.8 | 36.5 | 111 | 적색 |
| 실험예 1-3 | 1-33 | 7 | 3.7 | 37.2 | 119 | 적색 |
| 실험예 1-4 | 1-53 | 7 | 3.9 | 36.0 | 135 | 적색 |
| 실험예 1-5 | 1-60 | 7 | 3.8 | 37.5 | 129 | 적색 |
| 실험예 1-6 | 1-86 | 7 | 3.6 | 36.7 | 124 | 적색 |
| 실험예 1-7 | 1-100 | 7 | 3.6 | 35.6 | 120 | 적색 |
| 실험예 1-8 | 1-105 | 7 | 3.7 | 37.4 | 117 | 적색 |
| 실험예 1-9 | 1-111 | 7 | 3.6 | 36.1 | 126 | 적색 |
| 실험예 1-10 | 1-115 | 7 | 3.7 | 35.7 | 124 | 적색 |
| 실험예 1-11 | 1-125 | 7 | 3.5 | 37.9 | 128 | 적색 |
| 실험예 1-12 | 1-136 | 7 | 3.8 | 39.0 | 127 | 적색 |
| 실험예 1-13 | 1-140 | 7 | 3.9 | 37.4 | 123 | 적색 |
<실험예 2-1 내지 2-18 및 비교예 2-1>
상기 실험예 1에서 화합물 1-6 대신 상기 화합물 1-81을 사용하고 화합물 RH-1 대신 하기 표 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
| 정공 조절층 | 호스트 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
T98 (hr) |
발광색 | |
| 실험예 2-1 | 1-81 | 7 | 3.7 | 36.9 | 113 | 적색 |
| 실험예 2-2 | 1-81 | 37 | 3.6 | 37.1 | 121 | 적색 |
| 실험예 2-3 | 1-81 | 38 | 3.6 | 38.8 | 118 | 적색 |
| 실험예 2-4 | 1-81 | 47 | 3.5 | 36.4 | 130 | 적색 |
| 실험예 2-5 | 1-81 | 51 | 3.7 | 38.4 | 119 | 적색 |
| 실험예 2-6 | 1-81 | 67 | 3.8 | 37.3 | 105 | 적색 |
| 실험예 2-7 | 1-81 | 71 | 3.6 | 37.2 | 134 | 적색 |
| 실험예 2-8 | 1-81 | 76 | 3.7 | 36.1 | 127 | 적색 |
| 실험예 2-9 | 1-81 | 85 | 3.5 | 38.2 | 114 | 적색 |
| 실험예 2-10 | 1-81 | 105 | 3.8 | 37.6 | 119 | 적색 |
| 실험예 2-11 | 1-81 | 114 | 3.5 | 37.4 | 127 | 적색 |
| 실험예 2-12 | 1-81 | 118 | 3.7 | 39.5 | 131 | 적색 |
| 실험예 2-13 | 1-81 | 123 | 3.5 | 40.5 | 128 | 적색 |
| 실험예 2-14 | 1-81 | 128 | 3.8 | 38.1 | 117 | 적색 |
| 실험예 2-15 | 1-81 | 135 | 3.7 | 38.0 | 138 | 적색 |
| 실험예 2-16 | 1-81 | 136 | 3.8 | 39.0 | 125 | 적색 |
| 실험예 2-17 | 1-81 | 139 | 3.7 | 40.1 | 124 | 적색 |
| 실험예 2-18 | 1-81 | 140 | 3.6 | 39.3 | 136 | 적색 |
| 비교예 2-1 | 1-81 | RH-2 | 5.1 | 24.5 | 25 | 적색 |
<실험예 3-1 내지 3-18 및 비교예 3-1 내지 3-6>
상기 실험예 1에서 화합물 1-6 및 화합물 RH-1 대신 하기 표 3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
| 정공 조절층 | 호스트 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
T98 (hr) |
발광색 | |
| 실험예 3-1 | 1-5 | 38 | 3.6 | 37.8 | 121 | 적색 |
| 실험예 3-2 | 1-5 | 67 | 3.7 | 37.0 | 109 | 적색 |
| 실험예 3-3 | 1-5 | 71 | 3.7 | 37.9 | 128 | 적색 |
| 실험예 3-4 | 1-5 | 76 | 3.6 | 35.7 | 119 | 적색 |
| 실험예 3-5 | 1-5 | 123 | 3.6 | 41.5 | 129 | 적색 |
| 실험예 3-6 | 1-5 | 136 | 3.7 | 40.1 | 127 | 적색 |
| 실험예 3-7 | 1-53 | 38 | 3.6 | 38.4 | 125 | 적색 |
| 실험예 3-8 | 1-53 | 67 | 3.9 | 38.3 | 103 | 적색 |
| 실험예 3-9 | 1-53 | 71 | 3.6 | 37.0 | 137 | 적색 |
| 실험예 3-10 | 1-53 | 76 | 3.7 | 36.5 | 130 | 적색 |
| 실험예 3-11 | 1-53 | 123 | 3.5 | 40.0 | 131 | 적색 |
| 실험예 3-12 | 1-53 | 136 | 3.8 | 38.5 | 120 | 적색 |
| 실험예 3-13 | 1-136 | 38 | 3.6 | 38.5 | 117 | 적색 |
| 실험예 3-14 | 1-136 | 67 | 3.8 | 37.7 | 115 | 적색 |
| 실험예 3-15 | 1-136 | 71 | 3.7 | 38.2 | 144 | 적색 |
| 실험예 3-16 | 1-136 | 76 | 3.8 | 35.8 | 122 | 적색 |
| 실험예 3-17 | 1-136 | 123 | 3.6 | 39.5 | 120 | 적색 |
| 실험예 3-18 | 1-136 | 136 | 3.8 | 39.3 | 127 | 적색 |
| 비교예 3-1 | NPB | 38 | 4.2 | 34.0 | 51 | 적색 |
| 비교예 3-2 | NPB | 67 | 4.3 | 34.2 | 62 | 적색 |
| 비교예 3-3 | NPB | 71 | 4.3 | 32.1 | 57 | 적색 |
| 비교예 3-4 | NPB | 76 | 4.0 | 33.7 | 64 | 적색 |
| 비교예 3-5 | NPB | 123 | 4.2 | 30.4 | 51 | 적색 |
| 비교예 3-6 | NPB | 136 | 4.1 | 32.3 | 43 | 적색 |
상기 실험들의 결과를 나타낸 표 1 내지 3으로부터, 본 발명의 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물을 조합하여 사용한 유기 발광 소자는 발광 효율, 구동 전압 및 수명 특성이 개선된 것을 확인하였다.
1: 기판
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 조절층
10: 전자 수송층
11: 전자 주입층
12: 전자 수송 및 주입층
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 조절층
10: 전자 수송층
11: 전자 주입층
12: 전자 수송 및 주입층
Claims (8)
- 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비되는 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R5 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar2는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R17 및 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R19 및 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
S1 및 S2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알킬아릴기; 아릴기; 헤테로아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 또는 아릴헤테로아릴아민기이며,
a는 0 내지 7의 정수이고, a가 2 이상인 경우 S1은 동일하거나 상이하며,
b는 0 내지 7의 정수이고, b가 2 이상인 경우 S2는 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
L1, Ar1 및 R5 내지 R10의 정의는 상기 화학식 1에 정의된 바와 같고,
R11 및 R12는 각각 중수소이며,
c는 0 내지 4의 정수이고,
d는 0 내지 2의 정수이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환되고 N을 2 이상 포함하는 헤테로아릴기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 4로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이며,
R은 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 R끼리 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
X1 내지 X5 중 적어도 2개는 N이며,
2 이상의 R은 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 하기의 기 중 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
상기 각 구조에서 점선으로 표시된 기(…) 중 하나는 상기 화학식 1의 L1과 연결되며,
R21 내지 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a21은 0 내지 5의 정수이고, a21이 2 이상인 경우 R21은 같거나 상이하고,
a22는 0 내지 5의 정수이고, a22가 2 이상인 경우 R22는 같거나 상이하며,
a23은 0 내지 2의 정수이며, a23이 2인 경우 R23은 같거나 상이하며,
a24은 0 내지 3의 정수이며, a24가 2 이상인 경우 R24는 같거나 상이하며,
a25은 0 내지 7의 정수이고, a25가 2 이상인 경우 R25는 같거나 상이하며,
a26은 0 내지 7의 정수이고, a26이 2 이상인 경우 R26은 같거나 상이하며,
a27은 0 내지 7의 정수이며, a27이 2 이상인 경우 R27은 같거나 상이하며,
a28은 0 내지 5의 정수이고, a28이 2 이상인 경우 R28은 같거나 상이하며,
a29는 0 내지 5의 정수이고, a29가 2 이상인 경우 R29는 같거나 상이하며,
a30은 0 내지 5의 정수이고, a30이 2 이상인 경우 R30은 같거나 상이하며,
a31은 0 내지 5의 정수이며, a31이 2 이상인 경우 R31은 같거나 상이하며,
a32는 0 내지 5의 정수이며, a32가 2 이상인 경우 R32는 같거나 상이하며,
a33은 0 내지 5의 정수이며, a33이 2 이상인 경우 R33은 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
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