WO2016052798A1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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WO2016052798A1
WO2016052798A1 PCT/KR2014/010323 KR2014010323W WO2016052798A1 WO 2016052798 A1 WO2016052798 A1 WO 2016052798A1 KR 2014010323 W KR2014010323 W KR 2014010323W WO 2016052798 A1 WO2016052798 A1 WO 2016052798A1
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WO
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substituted
unsubstituted
formula
organic light
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PCT/KR2014/010323
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English (en)
French (fr)
Inventor
허정오
이동훈
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주식회사 엘지화학
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials

Definitions

  • the present specification relates to an organic light emitting device.
  • the organic light emitting phenomenon is an example of converting an electric current into visible light by an internal process of a specific organic molecule.
  • the principle of the organic light emitting phenomenon is as follows.
  • An organic light emitting device using this principle may generally be composed of an organic material layer including a cathode, an anode, and an organic material layer disposed therebetween, such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer.
  • the materials used in the organic light emitting device are pure organic materials or complex compounds in which organic materials and metals are complexed, and depending on the purpose, hole injection materials, hole transport materials, light emitting materials, electron transport materials, electron injection materials, etc. It can be divided into.
  • the hole injection material or the hole transport material an organic material having a p-type property, that is, an organic material which is easily oxidized and has an electrochemically stable state during oxidation, is mainly used.
  • organic materials having n-type properties that is, organic materials that are easily reduced and have an electrochemically stable state at the time of reduction are mainly used.
  • the light emitting layer material a material having a p-type property and an n-type property at the same time, that is, a material having a stable form in both oxidation and reduction states, and a material having high luminous efficiency that converts it to light when excitons are formed desirable.
  • An object of the present specification is to provide an organic light emitting device having a high luminous efficiency.
  • the present specification is an anode; Cathode; An emission layer provided between the anode and the cathode;
  • An organic material layer including a compound represented by Chemical Formula 1 and provided between the cathode and the light emitting layer;
  • an organic light-emitting device comprising a compound represented by the formula (2), comprising an organic material layer provided between the anode and the light emitting layer.
  • X1 to X3 are the same as or different from each other, and each independently N or CH,
  • At least one of X1 to X3 is N,
  • Cy1 and Cy2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms,
  • L 1 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms
  • n 1 to 4
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms,
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
  • L2 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms
  • n is an integer from 0 to 5
  • n 2 or more, two or more L2s are the same as or different from each other,
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted aromatic ring,
  • q, r and s are each an integer of 1 to 4,
  • t is an integer from 1 to 3
  • the organic light emitting diode according to the exemplary embodiment of the present specification provides a low driving voltage and / or high efficiency.
  • FIG. 1 illustrates an example of an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • FIG. 2 illustrates an example of an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • the organic light emitting device includes an organic material layer including the compound represented by Formula 1 and an organic material layer including the compound represented by Formula 2.
  • the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 is an electron transport layer, an electron injection layer, or a layer simultaneously performing electron transport and electron injection.
  • the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 is an electron transport layer.
  • the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 is an electron injection and electron transport layer.
  • the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may simultaneously serve as an electron injection and an electron transport layer.
  • the organic light emitting diode may include only an organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 between the cathode and the light emitting layer.
  • the organic light emitting device may include a cathode and an organic material layer including a compound represented by Chemical Formula 1;
  • the organic light emitting layer may further include an additional organic material layer between the organic material layer including the compound represented by Formula 1.
  • the organic material layer including the compound represented by Formula 2 is an electron blocking layer.
  • an organic material having n-type properties that is, an organic material which is easily reduced and has an electrochemically stable state at the time of reduction has been mainly used.
  • research on new electron transport materials has been continued in terms of electrochemical instability during oxidation.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may have a bipolar having p-type properties (cyclic groups including Cy 1 and Cy 2) and n-type properties (cyclic groups including X 1 to X 3) at the same time ( bipolar) type and stable in both oxidation and reduction states. Therefore, when the exciton is formed, it is possible to see the effect of high luminous efficiency to convert it to light.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 having the p-type and n-type amphoteric properties simultaneously is used as an electron transport layer, the compound represented by Chemical Formula 2 When using the organic material layer containing as an electron blocking layer it can maximize the efficiency increase.
  • the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 2 is used as the electron blocking layer, since the generated excitons are confined in the light emitting layer to prevent light leakage, the organic light emitting device having excellent light emission efficiency may be realized.
  • the electron transport layer adjacent to the light emitting layer is a bipolar type including both p-type and n-type than the pure n-type, the excitons generated as well as the leaked holes can be effectively trapped in the light emitting layer and excitons, that is, holes -Because it can maintain a stable form from chemical attack of electron pair, it has the advantage that it can maximize not only efficiency but also life.
  • an organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 2 is provided in contact with the light emitting layer.
  • the effect as the electron blocking layer of the organic material layer containing the compound represented by the formula (2) can be maximized.
  • the organic light emitting device further includes one or two or more layers in the group consisting of an electron injection layer and an electron transport layer between the light emitting layer and the cathode.
  • the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 is an electron transport layer, and further includes an electron injection layer provided between the electron transport layer and the cathode.
  • the organic light emitting device further includes one or two or more from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer and an electron blocking layer between the light emitting layer and the anode.
  • the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 2 is an electron blocking layer, and further includes a hole transport layer provided between the electron blocking layer and the anode.
  • substituted means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where a substituent can be substituted, if two or more substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Imide group; Amide group; Hydroxyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; And it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or two or more of the substituents exemplified above are substituted with a substituent, or means that do not have any substituents.
  • a substituent to which two or more substituents are linked may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are linked. It means that unsubstituted or substituted with two or more substituents of the substituents exemplified above.
  • a substituent to which two or more substituents are linked may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are linked.
  • the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • carbon number of an imide group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, it may be a compound having a structure as follows, but is not limited thereto.
  • the amide group may be substituted with one or two of the nitrogen of the amide group is hydrogen, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
  • the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-o
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto. Do not.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy and the like It may be, but is not limited thereto.
  • the alkenyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 30.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2- ( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group and the like, but are not limited thereto.
  • the amine group is -NH 2 ; Alkylamine group; Aralkyl amine groups; Arylamine group; And it may be selected from the group consisting of a heteroarylamine group, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples of the amine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, and 9-methyl-anthracenylamine group. , Diphenylamine group, phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, phenyltolylamine group, triphenylamine group and the like, but are not limited thereto.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • carbon number is not particularly limited, but preferably 6 to 25 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • Carbon number is not particularly limited when the aryl group is a polycyclic aryl group. It is preferable that it is C10-24.
  • the polycyclic aryl group may be naphthyl group, triphenylenyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perrylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the heterocyclic group includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S, and the like.
  • carbon number is not specifically limited, It is preferable that it is C2-C60.
  • heterocyclic groups include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, triazole group, Acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group , Indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenan
  • the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and may be aromatic, aliphatic or a condensed ring of aromatic and aliphatic.
  • heteroaryl group may be selected from the examples of the heterocyclic group described above.
  • the arylene group refers to a divalent group having two bonding positions in the aryl group.
  • the description of the aforementioned aryl group can be applied except that they are each divalent.
  • the aromatic ring may be monocyclic or polycyclic, and may be selected from examples of the aryl group except that it is not monovalent.
  • the heterocycle may be an aliphatic ring or an aromatic ring, and means that at least one carbon atom of the aliphatic or aromatic ring is substituted with an N, O, or S atom, and may be monocyclic or polycyclic, and monovalent. Except that it may be selected from examples of the heteroaryl group.
  • adjacent means a substituent substituted on an atom directly connected to an atom to which the substituent is substituted, a substituent positioned closest to the substituent, or another substituent substituted on an atom to which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups.
  • adjacent groups when the adjacent groups are bonded to each other to form an aromatic ring, the adjacent substituents form a bond to form a 5- to 8-membered monocyclic or polycyclic aromatic ring, and the aromatic ring is the aryl It may be selected from examples of the group.
  • adjacent groups may combine with each other to form a dihydroacridine structure.
  • the ring formed by bonding adjacent groups to each other may be monocyclic or polycyclic, and may form a hydrocarbon ring or a hetero ring.
  • the hydrocarbon ring may be an aliphatic, aromatic or a condensed ring of aliphatic and aromatic, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or aryl group, except that they are not monovalent.
  • the heterocycle may be an aliphatic, aromatic or a condensed ring of aliphatic and aromatic, and may be selected from examples of the heterocyclic group except that it is not a monovalent group.
  • At least one of the X1 to X3 is N.
  • X1 is N
  • X2 and X3 may be CH.
  • X2 is N
  • X1 and X3 may be CH.
  • X3 is N, and X1 and X2 may be CH.
  • At least two of the X1 to X3 is N.
  • X1 and X2 may be N.
  • X3 is CH.
  • X1 and X3 may be N.
  • X2 is CH.
  • X2 and X3 may be N.
  • X1 is CH.
  • Cy1 and Cy2 are the same as or different from each other, each independently substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic ring having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle having 2 to 20 carbon atoms.
  • Cy1 and Cy2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic ring having 6 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle having 2 to 10 carbon atoms.
  • Cy1 and Cy2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted benzene ring; Or a substituted or unsubstituted naphthalene ring.
  • Cy1 and Cy2 are the same as or different from each other, and each independently a benzene ring; Or naphthalene ring.
  • At least one of the Cy1 and Cy2 is a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • the compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following Formula 1-1 to 1-4.
  • X1 to X3, L1, m, Ar1 and Ar2 are the same as defined in Formula 1,
  • Z1 is deuterium
  • p ' is an integer from 0 to 8
  • p is an integer of 0-10.
  • Formula 1 is represented by the following formula 1-5.
  • Cy1, Cy2, L1, m, Ar1 and Ar2 are the same as the definitions in Chemical Formula 1 according to the above-described exemplary embodiment.
  • L1 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L1 is a substituted or unsubstituted monocyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L1 is a substituted or unsubstituted monocyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L1 is a substituted or unsubstituted monocyclic arylene group having 6 to 24 carbon atoms.
  • L1 is a substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • L1 is a substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; Substituted or unsubstituted terphenylene group; Or a substituted or unsubstituted quarterphenylene group.
  • m is 1.
  • m is 2.
  • m is 3.
  • m is 4.
  • L1 is a phenylene group; Biphenylene group; Terphenylene group; Or a quarterphenylene group.
  • L1 is a phenylene group; Or a biphenylene group, m is 1 or 2, and when m is 2, L 1 is the same as or different from each other.
  • (L1) m is represented by the following Formula (3).
  • R is a substituent
  • a is an integer of 1 to 4,
  • R of 2 to 4 are the same as or different from each other,
  • n 1 to 4
  • the substituent R may be selected from examples of the aforementioned substituents.
  • a ring including Cy1 and Cy2 and a ring including X1 to X3 are linearly connected to each other to form a p-type and an n-type.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-6 to 1-9.
  • X1 to X3 are the same as or different from each other, and each independently N or CH,
  • At least one of X1 to X3 is N,
  • Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or combine with a phenyl group to form a ring,
  • R is a substituent
  • a is an integer from 1 to 4,
  • R of 2 to 4 are the same as or different from each other,
  • n 1 to 4
  • Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, or combine with a phenyl group to form a ring.
  • Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; Substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 10 carbon atoms, or combine with a phenyl group to form a ring.
  • the structure containing X1 to X3 may be substituted with a polycyclic ring.
  • the ring may be an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic heterocycle, an aromatic heterocycle, or the like.
  • Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted methyl group; Substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group or, in combination with a phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthalene ring, a substituted or unsubstituted triphenylene ring, a substituted or unsubstituted fluorene ring; Or a substituted or unsubstituted phenanthrene ring.
  • Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; Triphenylmethyl group; Phenyl group; Naphthyl group; Or a biphenyl group or a phenyl group, combined with a naphthalene ring; Triphenylene ring; Fluorene ring substituted with phenyl group; Or phenanthrene ring.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Naphthyl group; Triphenylenyl group; Fluorenyl group; Or a phenanthrenyl group,
  • the phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group and treyl group is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group and a substituted or unsubstituted aryl group. Or unsubstituted.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; A phenyl group substituted with a methyl group; Phenyl group substituted with triphenylmethyl group; Phenyl group substituted with naphthyl group; A phenyl group substituted with a phenyl group; Phenyl group substituted with terphenyl group; Biphenyl group; A biphenyl group substituted with a phenyl group; Naphthyl group; Triphenylenyl group; Fluorenyl group substituted with phenyl group; And phenanthrenyl groups.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently one of the following substituents.
  • the p ' is zero.
  • p is zero.
  • the compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following compounds.
  • the compound represented by Chemical Formula 1-1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1-1 to 1-1-37.
  • the compound represented by Chemical Formula 1-2 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-2-1 to 1-2-8.
  • the compound represented by Chemical Formula 1-3 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-3-1 to 1-3-8.
  • the compound represented by Chemical Formula 1-4 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-4-1 to 1-4-8.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, each independently, a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 25 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 25 carbon atoms, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted spirobifluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofuran group, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted dihydroacridine structure.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; Biphenyl group; Spirobifluorenyl group; A phenyl group substituted with a phenyl group; Fluorenyl group substituted with a methyl group; Or a dibenzofuran group, or combine with each other to form a dihydroacridine structure substituted with a substituent selected from the group consisting of a phenyl group and an alkyl group.
  • Ar3 and Ar4 may be combined with each other to form a substituted or unsubstituted 9,10-dihydroacridine.
  • Ar3 and Ar4 are bonded to each other substituted with a methyl group 9,10-dihydroacridine; Or 9,10-dihydroacridine substituted with a phenyl group and a methyl group.
  • L2 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • L2 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 15 carbon atoms.
  • L2 is a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • n 0 or 1.
  • L2 is a substituted or unsubstituted phenylene group, or n is 0.
  • L2 is a phenylene group.
  • (L2) n is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted phenylene group. According to yet an embodiment (L2) n is a direct bond; Or a phenylene group.
  • the compound represented by Chemical Formula 2 is represented by any one of the following Chemical Formulas 2-1 to 2-45.
  • the organic material layer including the compound represented by Formula 1 is an electron transport layer
  • the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 1-1-19, represented by Formula 2
  • the organic material layer containing the compound to be is an electron blocking layer.
  • the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 2 is an electron blocking layer, and the compound represented by Chemical Formula 2 is represented by Chemical Formula 2-16. In another exemplary embodiment, the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 2 is an electron blocking layer, and the compound represented by Chemical Formula 2 is represented by Chemical Formula 2-18.
  • the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 may further include an n-type dopant.
  • the n-type dopant includes an alkali metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal, or an alkaline earth metal compound or a combination thereof.
  • the n-type dopant is Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Nd, Sm, Eu, Tb, Yb, LiF, Li 2 O, CsF Or one or two or more selected from the group consisting of the following compounds, but is not limited thereto.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 and the n-type dopant may be laminated on the organic light emitting device in a weight ratio of 9: 1 to 1: 9.
  • the compound represented by Formula 1 and the n-type dopant may be laminated on the organic light emitting device in a weight ratio of 1: 1.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art except for including an electron transport layer and an electron blocking layer.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking an anode, an organic material layer, and a cathode on a substrate.
  • the anode is formed by depositing a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on the substrate by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation.
  • PVD physical vapor deposition
  • an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an anode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a multilayer structure in which one or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device further includes one or two or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer and a hole blocking layer. can do.
  • the structure of the organic light emitting device of the present specification may have the same structure as that shown in FIG. 1 or 2, but is not limited thereto.
  • FIG. 1 illustrates an organic light emitting device in which an anode 201, a hole transport layer 301, an electron blocking layer 401, an emission layer 501, an electron transport layer 601, and a cathode 701 are sequentially stacked on a substrate 101.
  • the structure is illustrated. 1 is an exemplary structure according to an exemplary embodiment of the present specification, and may further include another organic material layer.
  • the electron blocking layer 401 includes a compound represented by Formula 2
  • the electron transport layer 601 includes a compound represented by Formula 1.
  • an anode 201, a hole transport layer 301, an electron blocking layer 401, an emission layer 501, an electron transport layer 601, an electron injection layer 801, and a cathode 701 are sequentially formed on a substrate 101.
  • the structure of the stacked organic light emitting device is illustrated.
  • the electron blocking layer 401 may include the compound represented by Chemical Formula 2
  • the electron transport layer 601 may include the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the electron blocking layer 401 may include a compound represented by Chemical Formula 2
  • the electron injection layer 801 may include a compound represented by Chemical Formula 1.
  • the electron blocking layer 401 may include a compound represented by Formula 2
  • the electron transport layer 601 and the electron injection layer 801 may include a compound represented by Formula 1.
  • 1 and 2 are exemplary structures according to the exemplary embodiment of the present specification, and may further include other organic material layers.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the anode material a material having a large work function is generally preferred to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SNO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • the cathode material is generally a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
  • the hole injection material is a layer for injecting holes from an electrode, and the hole injection material has a capability of transporting holes, and thus has a hole injection effect at an anode, an excellent hole injection effect for a light emitting layer or a light emitting material, and is generated in a light emitting layer.
  • the compound which prevents the movement of the excited excitons to the electron injection layer or the electron injection material, and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • hole injection material examples include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based Organic materials, anthraquinone, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer.
  • the hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer.
  • the material is suitable. Specific examples thereof include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
  • the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples thereof include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.
  • the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic containing compound.
  • the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
  • the heterocyclic containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives and ladder types. Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the dopant material may be an organic compound, a metal or a metal compound.
  • Organic compounds as the dopant materials include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds and the like.
  • the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, and include pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene having an arylamino group, and a styrylamine compound may be substituted or unsubstituted.
  • At least one arylvinyl group is substituted with the substituted arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted.
  • substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted.
  • styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine and the like but is not limited thereto.
  • a metal complex may be used as the metal or the metal compound.
  • the metal complex includes, but is not limited to, an iridium complex, a platinum complex, and the like.
  • the electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, has an ability of transporting electrons, has an electron injection effect from a cathode, an electron injection effect with respect to a light emitting layer or a light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer.
  • the compound which prevents the movement to a layer and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and derivatives thereof, metal Complex compounds, nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtolato) gallium, It is not limited to this.
  • the hole blocking layer is a layer that blocks the reaching of the cathode of the hole, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type according to a material used.
  • the organic light emitting diode according to the present disclosure may be a normal type in which the lower electrode is an anode and the upper electrode is a cathode, or may be an inverted type in which the lower electrode is a cathode and the upper electrode is an anode.
  • the structure according to the exemplary embodiment of the present specification may act on a principle similar to that applied to an organic light emitting device in an organic electronic device including an organic solar cell, an organic photoconductor, an organic transistor, and the like.
  • a glass substrate (corni ng 7059 glass) coated with ITO (indium tin oxide) with a thickness of 1,000 ⁇ was placed in distilled water in which detergent was dissolved and ultrasonically cleaned. At this time, Fischer Co. was used as a detergent and Millipore Co. was used as distilled water. Secondly filtered distilled water was used as a filter of the product. After the ITO was washed for 30 minutes, the ultrasonic cleaning was repeated twice with distilled water for 10 minutes. After washing the distilled water, ultrasonic washing with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, and the like was dried and then transferred to a plasma cleaner. In addition, the substrate was dry-cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
  • ITO indium tin oxide
  • Hexanitrilehexaazatriphenylene (hereinafter referred to as HAT), a compound of the following formula, was thermally vacuum deposited to a thickness of 100 kPa on the prepared ITO transparent electrode to form a thin film.
  • HAT Hexanitrilehexaazatriphenylene
  • a hole transport layer was formed by depositing a compound of Formula HT-1 to a thickness of 800 kPa on the thin film, and an electron blocking layer was formed by depositing the compound of Formula 2-16 to a thickness of 200 kPa thereon.
  • the electron transport layer material of Chemical Formula 1-1-1 and lithium quinolate (LiQ, Lithium Quinolate) were vacuum-deposited at a weight ratio of 1: 1 on the emission layer to form an electron injection and transport layer at a thickness of 300 Pa.
  • a cathode was formed by sequentially depositing 12 ⁇ thick lithium fluoride (LiF) and 2,000 ⁇ thick aluminum on the electron transport layer.
  • the deposition rate of the organic material was maintained at 0.3 ⁇ 0.8 ⁇ / sec.
  • the lithium fluoride of the negative electrode maintained a deposition rate of 0.3 kPa / sec and aluminum of 1.5 to 2.5 kPa / sec.
  • the degree of vacuum was maintained at 1 to 3 ⁇ 10 ⁇ 7 .
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using Chemical Formula 2-3 instead of Chemical Formula 2-16 in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using Formula 2-18 instead of Formula 2-16 in Example 1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Chemical Formula 2-4 was used instead of Chemical Formula 2-16 in Example 1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Chemical Formula 1-1-26 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 2 except for using Formula 1-1-26 instead of Formula 1-1-1 in Example 2.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 3 except for using Formula 1-1-26 instead of Formula 1-1-1 in Example 3.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 4, except that Chemical Formula 1-1-26 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 4.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Chemical Formula 1-1-27 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 2 except for using Formula 1-1-27 instead of Formula 1-1-1 in Example 2.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 3, except that Chemical Formula 1-1-27 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 3.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 4, except that Chemical Formula 1-1-27 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 4.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Chemical Formula 1-1-14 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 2 except for using Formula 1-1-14 instead of Formula 1-1-1 in Example 2.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 3, except that Chemical Formula 1-1-14 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 3.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 4, except that Chemical Formula 1-1-14 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 4.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Chemical Formula 1-1-19 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 2 except for using Formula 1-1-19 instead of Formula 1-1-1 in Example 2.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 3 except for using Formula 1-1-19 instead of Formula 1-1-1 in Example 3.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 4, except that Chemical Formula 1-1-19 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 4.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Chemical Formula 1-4-4 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 2 except for using Formula 1-4-4 instead of Formula 1-1-1 in Example 2.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 3 except for using Formula 1-4-4 instead of Formula 1-1-1 in Example 3.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 4, except that Chemical Formula 1-4-4 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 4.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using the following Chemical Formula ET-1 instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2, except that Example ET-1 was used instead of Formula 1-1-1 in Example 2.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 3 except for using the chemical formula ET-1 instead of the chemical formula 1-1-1 in Example 3.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 4, except that Chemical Formula ET-1 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 4.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using the following Chemical Formula ET-2 instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2, except that Example ET-2 was used instead of Formula 1-1-1 in Example 2.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 3, except that Example ET-2 was used instead of Formula 1-1-1 in Example 3.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 4, except that Chemical Formula ET-2 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 4.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using the following Formula ET-3 instead of Formula 1-1-1 in Example 1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2, except that Example ET-3 was used instead of Formula 1-1-1 in Example 2.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 3 except for using the chemical formula ET-3 instead of the chemical formula 1-1-1 in Example 3.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 4, except that Chemical Formula ET-3 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 4.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using the following Chemical Formula ET-4 instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2, except that Example ET-4 was used instead of Formula 1-1-1 in Example 2.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 3 except for using the chemical formula ET-4 instead of the chemical formula 1-1-1 in Example 3.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 4, except that Chemical Formula ET-4 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 4.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using the following Chemical Formula ET-5 instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 2 except for using the chemical formula ET-5 instead of the chemical formula 1-1-1 in Example 2.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 3 except for using the chemical formula ET-5 instead of the chemical formula 1-1-1 in Example 3.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 4, except that Chemical Formula ET-5 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 4.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using the following Chemical Formula ET-6 instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2, except that Example ET-6 was used instead of Formula 1-1-1 in Example 2.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 3 except for using the chemical formula ET-6 instead of the chemical formula 1-1-1 in Example 3.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 4, except that Chemical Formula ET-6 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 4.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Chemical Formula EB-1 was used instead of Chemical Formula 2-16 in Example 1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that Chemical Formula EB-1 was used instead of Chemical Formula 2-16 in Example 5.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 9, except that Chemical Formula EB-1 was used instead of Chemical Formula 2-16 in Example 9.
  • Example EB-1 was used instead of Formula 2-16 in Example 13.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 17, except that Chemical Formula EB-1 was used instead of Chemical Formula 2-16 in Example 17.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 21 except for using Formula EB-1 instead of Formula 2-16 in Example 21.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Chemical Formula EB-2 was used instead of Chemical Formula 2-16 in Example 1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that Chemical Formula EB-2 was used instead of Chemical Formula 2-16 in Example 5.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 9, except that Chemical Formula EB-2 was used instead of Chemical Formula 2-16 in Example 9.
  • Example EB-2 was used instead of Formula 2-16 in Example 13.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 17, except that Chemical Formula EB-2 was used instead of Chemical Formula 2-16 in Example 17.
  • Example EB-2 was used instead of Formula 2-16 in Example 21.
  • Example 1 An organic light emitting diode according to the same method as Example 1 except for using the compound of ET-1 instead of Formula 1-1-1 and the Formula EB-1 instead of Formula 2-16 in Example 1 was produced.
  • Example 1 An organic light emitting diode according to the same method as Example 1 except for using the compound of ET-1 instead of Formula 1-1-1 and the Formula EB-2 instead of Formula 2-16 in Example 1 was produced.
  • Example 1 An organic light emitting diode according to the same method as Example 1 except for using the compound of ET-2 instead of Formula 1-1-1 and using Formula EB-1 instead of Formula 2-16 in Example 1 was produced.
  • Example 1 An organic light emitting diode according to the same method as Example 1 except for using the compound of ET-2 instead of Formula 1-1-1 and the Formula EB-2 instead of Formula 2-16 in Example 1 was produced.
  • Example 1 An organic light emitting diode according to the same method as Example 1 except for using the compound of ET-3 instead of Formula 1-1-1 and the Formula EB-1 instead of Formula 2-16 in Example 1 was produced.
  • Example 1 An organic light emitting diode according to the same method as Example 1 except for using the compound of ET-3 instead of Formula 1-1-1 and the Formula EB-2 instead of Formula 2-16 in Example 1 was produced.
  • Example 1 An organic light emitting diode according to the same method as Example 1 except for using the compound of ET-4 instead of Formula 1-1-1 and the Formula EB-1 instead of Formula 2-16 in Example 1 was produced.
  • Example 1 An organic light emitting diode according to the same method as Example 1 except for using the compound of ET-4 instead of Formula 1-1-1 and the Formula EB-2 instead of Formula 2-16 in Example 1 was produced.
  • Example 1 An organic light emitting diode according to the same method as Example 1 except for using the compound of ET-5 instead of Formula 1-1-1 and the Formula EB-1 instead of Formula 2-16 in Example 1 was produced.
  • Example 1 An organic light emitting diode according to the same method as Example 1 except for using the compound of ET-5 instead of Formula 1-1-1 and the Formula EB-2 instead of Formula 2-16 in Example 1 was produced.
  • Example 1 An organic light emitting diode according to the same method as Example 1 except for using the compound of ET-6 instead of Formula 1-1-1 and the Formula EB-1 instead of Formula 2-16 in Example 1 was produced.
  • Example 1 An organic light emitting diode according to the same method as Example 1 except for using the compound of ET-6 instead of Formula 1-1-1 and the Formula EB-2 instead of Formula 2-16 in Example 1 was produced.
  • Example 17 Except for forming an electron blocking layer containing the formula 2-16 in Example 17, to form a hole transport layer by depositing a compound of HT-1 to a thickness of 1,400 ⁇ , in the same manner as in Example 17 A light emitting device was produced.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using the following Chemical Formula ET-7 instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2, except that Example ET-7 was used instead of Formula 1-1-1 in Example 2.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 3, except that Example ET-7 was used instead of Formula 1-1-1 in Example 3.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 4, except that Chemical Formula ET-7 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 4.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using the following Chemical Formula ET-8 instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2, except that Example ET-8 was used instead of Formula 1-1-1 in Example 2.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 3, except that Chemical Formula ET-8 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 3.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 4, except that Chemical Formula ET-8 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 4.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using the following Chemical Formula ET-9 instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2, except that Example ET-9 was used instead of Formula 1-1-1 in Example 2.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 3, except that Chemical Formula ET-9 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 3.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 4, except that Chemical Formula ET-9 was used instead of Chemical Formula 1-1-1 in Example 4.
  • the driving voltage and the luminous efficiency of the organic light emitting device manufactured by the above-described method were measured at a current density of 10 mA / cm 2 , and the time (LT98) of 98% of the initial luminance at a current density of 20 mA / cm 2 was measured. .
  • the results are shown in Table 1 below.
  • Chemical Formula 1 is a bipolar type having both p-type and n-type, and thus can prevent hole leakage and effectively trap excitons in the light emitting layer.

Abstract

본 발명은 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된, 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층; 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된, 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이 다.

Description

유기 발광 소자
본 명세서는 2014년 10월 1일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10- 2014-0132287호 및 2014년 10월 27일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2014-0146410호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다.
애노드와 캐소드 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
당 기술분야에서는 높은 효율의 유기 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.
[선행기술문헌]
[비특허문헌]
Applied Physics Letters 51, p. 913, 1987
본 명세서의 목적은 높은 발광 효율의 유기 발광 소자를 제공하는 데 있다.
본 명세서는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층;
하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층; 및
하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000001
화학식 1에 있어서,
X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CH이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며,
Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이고,
L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이며,
m은 1 내지 4의 정수이고,
m이 2 이상의 정수인 경우, 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이며,
[화학식 2]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000002
화학식 2에 있어서,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이며,
n은 0 내지 5의 정수이고,
n이 2 이상인 경우, 2 이상의 L2는 서로 같거나 상이하며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성하고,
q, r 및 s는 각각 1 내지 4의 정수이며,
t는 1 내지 3의 정수이고,
q가 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하며,
r이 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하고,
s가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3는 서로 같거나 상이하며,
t가 2 이상인 경우, 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 낮은 구동 전압 및/또는 높은 효율을 제공한다.
도 1 은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
101: 기판
201: 애노드
301: 정공 수송층
401: 전자차단층
501: 발광층
601: 전자수송층
701: 캐소드
801: 전자주입층
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 동시에 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송과 전자주입을 동시에 하는 층이다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 따르면 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층이다.
본 명세서의 다른 실시상태에 따르면 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자주입 및 전자수송층이다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서 전자주입층이 구비되지 않은 경우에는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자주입과 전자수송층의 역할을 동시에 할 수 있다.
또한, 본 명세서의 다른 실시상태에 따르면 상기 유기 발광 소자는 캐소드와 발광층 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층만을 포함할 수 있다. 다른 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 캐소드와 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 사이; 또는 발광층과 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 사이에 추가의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자차단층이다.
종래에는 전자 수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있었다. 그러나, 산화 시에 전기화학적으로 불안정한 면에서 새로운 전자수송물질의 연구가 지속되어 왔다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 p-타입 성질(Cy1 및 Cy2를 포함하는 고리기)과 n-타입 성질(X1 내지 X3를 포함하는 고리기)을 동시에 갖는 바이폴라(bipolar) 타입을 가져 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 상태를 갖는다. 따라서, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 효과를 볼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자와 같이, 상기 p-타입 및 n-타입의 양쪽성 성질을 동시에 갖는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 전자수송층으로 사용하고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 전자차단층으로서 사용하는 경우에는 효율 상승을 극대화 할 수 있다.
이는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 전자차단층으로 사용되는 경우, 생성된 엑시톤이 발광층 내에 가두어져 발광 누수가 방지되므로, 우수한 발광 효율을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있는 효과가 있다. 이때 발광층과 인접해 있는 전자수송층이 순수한 n-타입일 때보다 p-타입과 n-타입을 모두 포함하는 바이폴라 타입일 때 누수되는 정공뿐만 아니라 생성된 엑시톤을 효과적으로 발광층 내에 가둘 수 있고 엑시톤, 즉 정공-전자쌍의 화학적 공격으로부터 안정한 형태를 유지할 수 있기 때문에 효율뿐만 아니라 수명을 극대화할 수 있다는 장점이 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 발광층과 접하여 구비된다. 이 경우, 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층의 전자차단층으로서의 효과를 극대화할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 전자주입층 및 전자수송층으로 이루어진 군에서 1 또는 2 층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층이고, 상기 전자수송층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자주입층을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 정공주입층, 정공수송층 및 전자차단층으로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자차단층이고, 상기 전자차단층과 애노드 사이에 구비된 정공수송층을 더 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2014010323-appb-I000003
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2014010323-appb-I000004
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 1 또는 2 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2014010323-appb-I000005
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 트리페닐레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2014010323-appb-I000006
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 싸이오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조싸이오펜기, 디벤조싸이오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에서 상기 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 지방족 고리 또는 방향족 고리일 수 있으며, 상기 지방족 또는 방향족 고리 중 적어도 하나의 탄소원자가 N, O, 또는 S 원자로 치환된 것을 의미하고, 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 인접하는 기가 서로 결합하여, 방향족 고리를 형성하는 것은 인접하는 치환기가 결합을 형성하여, 5원 내지 8원의 단환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하는 것을 의미하며, 상기 방향족 고리는 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 따르면 인접하는 기가 서로 결합하여, 디하이드로아크리딘 구조를 형성할 수 있다. 본 명세서에 있어서, 인접하는 기가 서로 결합하여 형성된 고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있다. 상기 탄화수소고리는 지방족, 방향족 또는 지방족과 방향족의 축합고리일 수 있으며, 1가기가 아닌 것을 제외하고, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다. 상기 헤테로고리는 지방족, 방향족 또는 지방족과 방향족의 축합고리일 수 있으며, 1가기가 아닌 것을 제외하고, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1은 N이고, X2 및 X3는 CH일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2는 N이고, X1 및 X3는 CH일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3는 N이고, X1 및 X2는 CH일 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3 중 적어도 두개는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 N일 수 있다. 이 경우, X3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X3는 N일 수 있다. 이 경우, X2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2 및 X3는 N일 수 있다. 이 경우, X1은 CH이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 방향족 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠고리; 또는 나프탈렌고리이다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 및 Cy2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000007
[화학식 1-2]
*
Figure PCTKR2014010323-appb-I000008
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000009
[화학식 1-4]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000010
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
X1 내지 X3, L1, m, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
Z1은 중수소이며,
p'는 0 내지 8의 정수이고,
p는 0 내지 10의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-5로 표시된다.
[화학식 1-5]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000011
상기 화학식 1-5에 있어서, Cy1, Cy2, L1, m, Ar1 및 Ar2는 전술한 일 실시상태에 따른 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴렌기이다. 이 경우, Cy1 및 Cy2를 포함하는 구조와 X1 내지 X3를 포함하는 구조간의 상호작용을 도와주게 되어, 바이폴라타입을 안정하게 도와줄 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 단환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기이다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 따르면, 상기 m은 1이다.
다른 실시상태에 따르면 상기 m은 2이다.
또 하나의 실시상태에 따르면 상기 m은 3이다.
또 다른 실시상태에 따르면 상기 m은 4이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L1은 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 또는 쿼터페닐렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, L1은 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이고, 상기 m은 1 또는 2 이며, 상기 m이 2인 경우, L1은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 (L1)m은 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000012
화학식 3에 있어서,
상기 R은 치환기이고,
a는 1 내지 4의 정수이며,
a가 2 내지 4의 정수인 경우, 2 내지 4의 R은 서로 같거나 상이하고,
m은 1 내지 4의 정수이며,
m이 2 내지 4의 정수인 경우, 2 내지 4의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
상기 치환기 R은 전술한 치환기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따라 상기 (L1)m이 상기 화학식 3인 경우, Cy1 및 Cy2를 포함하는 고리와 X1 내지 X3를 포함하는 고리를 직선형(linear)으로 연시켜, p-타입과 n 타입을 구조적으로 연결시켜 상호작용을 높여 바이폴라타입으로 안정하게 작용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-6 내지 1-9 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-6]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000013
[화학식 1-7]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000014
[화학식 1-8]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000015
[화학식 1-9]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000016
상기 화학식 1-6 내지 1-9에 있어서,
X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CH이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며,
Ar5 및 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 페닐기와 결합하여 고리를 형성하고,
R은 치환기이며,
a는 1 내지 4의 정수이고,
a가 2 내지 4의 정수인 경우, 2 내지 4의 R은 서로 같거나 상이하며,
m은 1 내지 4의 정수이고,
m이 2 내지 4의 정수인 경우, 2 내지 4의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 페닐기와 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기 이거나, 페닐기와 결합하여 고리를 형성한다.
상기 페닐기와 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 페닐기와 Ar5 또는 Ar6가 서로 결합하여 축합고리를 형성하는 것을 의미하며, 이 경우, X1 내지 X3를 포함하는 구조는 다환의 고리로 치환될 수 있다. 본 명세서에서 상기 고리는 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족헤테로고리 및 방향족헤테로고리 등이 될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 페닐기와 결합하여, 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌고리, 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 또는 치환 또는 비치환된 페난트렌고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Ar5 및 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 트리페닐메틸기; 페닐기; 나프틸기; 또는 바이페닐기이거나, 페닐기와 결합하여, 나프탈렌고리; 트리페닐렌고리; 페닐기로 치환된 플루오렌 고리; 또는 페난트렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 플루오레닐기; 또는 페난트레닐기이고,
상기 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기 및 트레닐기는 치환 또는 비치환된 알킬기 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 메틸기로 치환된 페닐기; 트리페닐메틸기로 치환된 페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 페닐기로 치환된 페닐기; 터페닐기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 페닐기로 치환된 바이페닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 및 페난트레닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 치환기 중 어느 하나이다.
Figure PCTKR2014010323-appb-I000017
상기
Figure PCTKR2014010323-appb-I000018
는 화학식 1 중 X1 내지 X3를 포함하는 고리와 연결되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p'는 0이다.
하나의 실시상태에 따르면, 상기 p는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
하나의 실시상태에 따르면 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-37 중 어느 하나로 표시된다.
또 하나의 실시상태에 따르면 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-2-1 내지 1-2-8 중 어느 하나로 표시된다.
또 하나의 실시상태에 따르면 상기 화학식 1-3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-3-1 내지 1-3-8 중 어느 하나로 표시된다.
또 다른 실시상태에 따르면 상기 화학식 1-4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-4-1 내지 1-4-8 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2014010323-appb-I000019
Figure PCTKR2014010323-appb-I000020
Figure PCTKR2014010323-appb-I000021
Figure PCTKR2014010323-appb-I000022
Figure PCTKR2014010323-appb-I000023
Figure PCTKR2014010323-appb-I000024
Figure PCTKR2014010323-appb-I000025
Figure PCTKR2014010323-appb-I000026
Figure PCTKR2014010323-appb-I000027
Figure PCTKR2014010323-appb-I000028
Figure PCTKR2014010323-appb-I000029
Figure PCTKR2014010323-appb-I000030
Figure PCTKR2014010323-appb-I000031
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘 구조를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 스피로비플루오레닐기; 페닐기로 치환된 페닐기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 또는 디벤조퓨란기이거나, 서로 결합하여 페닐기 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 디하이드로아크리딘 구조를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar3 및 Ar4은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 9,10-디하이드로아크리딘을 형성할 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Ar3 및 Ar4은 서로 결합하여 메틸기로 치환된 9,10-디하이드로아크리딘; 또는 페닐기 및 메틸기로 치환된 9,10-디하이드로아크리딘을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L2은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L2은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L2은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, 상기 n은 0 또는 1 이다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 따르면, L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이거나, n이 0이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L2은 페닐렌기이다.
본 명세서의 다른 실시상태에 따르면 상기 (L2)n은 직접 결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다. 또 하나의 실시상태에 따르면 (L2)n은 직접 결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 화학식 2 중
Figure PCTKR2014010323-appb-I000032
는 하기 구조 중 어느 하나이다.
Figure PCTKR2014010323-appb-I000033
본 명세서에서 상기
Figure PCTKR2014010323-appb-I000034
는 화학식 2에서 (L2)n 와 결합하는 부위를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 2 중
Figure PCTKR2014010323-appb-I000035
는 화학식 2 중 하기 스피로비플루오렌 구조의 R4a에 연결된다.
또 다른 실시상태에 있어서, 화학식 2 중
Figure PCTKR2014010323-appb-I000036
는 화학식 2 중 하기 스피로비플루오렌 구조의 R4b에 연결된다.
또 다른 실시상태에 있어서, 화학식 2 중
Figure PCTKR2014010323-appb-I000037
는 화학식 2 중 하기 스피로비플루오렌 구조의 R4c에 연결된다.
또 다른 실시상태에 있어서, 화학식 2 중
Figure PCTKR2014010323-appb-I000038
는 화학식 2 중 하기 스피로비플루오렌 구조의 R4d에 연결된다.
Figure PCTKR2014010323-appb-I000039
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 상기 화학식 2 로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-45 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2014010323-appb-I000040
Figure PCTKR2014010323-appb-I000041
Figure PCTKR2014010323-appb-I000042
Figure PCTKR2014010323-appb-I000043
Figure PCTKR2014010323-appb-I000044
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1-1-19로 표시되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자차단층이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자차단층으로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 화학식 2-16으로 표시된다. 또 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자차단층으로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 화학식 2-18로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 n형 도펀트를 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n형 도펀트는 알칼리금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 또는 알칼리 토금속 화합물 또는 이들의 조합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 n형 도펀트는 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Nd, Sm, Eu, Tb, Yb, LiF, Li2O, CsF 또는 하기의 화합물로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
Figure PCTKR2014010323-appb-I000045
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 n형 도펀트는 9:1 내지 1:9의 중량비로 유기 발광 소자에 적층될 수 있다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 n형 도펀트는 1:1의 중량비로 유기 발광 소자에 적층될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전자수송층 및 전자차단층을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 전자차단층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 애노드 물질부터 유기물층, 캐소드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 1층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자차단층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 층 또는 2 층 이상을 더 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 또는 2에 나타난 것도 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공 수송층(301), 전자차단층(401), 발광층(501), 전자수송층(601) 및 캐소드(701)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다. 도 1에서 상기 전자차단층(401)에는 화학식 2로 표시되는 화합물이 포함되고, 상기 전자수송층(601)에는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함된다.
도 2에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공수송층(301), 전자차단층(401), 발광층(501), 전자수송층(601), 전자주입층(801) 및 캐소드(701)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 2에서 상기 전자차단층(401)에는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 포함되고, 상기 전자수송층(601)에는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함될 수 있다. 또한, 상기 전자차단층(401)에는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 포함되고, 상기 전자주입층(801)에는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함될 수 있다. 또한, 상기 전자차단층(401)에는 화학식 2로 표시되는 화합물이 포함되고, 상기 전자수송층(601) 및 상기 전자주입층(801)에는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함될 수 있다.
상기 도 1 및 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 유기 화합물, 금속 또는 금속 화합물이 있다.
상기 도펀트 재료로서의 유기 화합물로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 또는 금속 화합물로는 일반적인 금속 또는 금속 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로 금속 착체를 사용할 수 있다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 애노드이고 상부전극이 캐소드인 정구조(normal type)일 수 있고, 하부전극이 캐소드이고 상부전극이 애노드인 역구조(inverted type)일 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예>
<실시예 1> 유기 발광 소자의 제조
ITO (indium tin oxide)가 1,000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corni ng 7059 glass)을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며 증류수로는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 건식 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 화합물인 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 (hexanitrilehexaazatriphenylene: 이하 HAT라 함)을 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 박막을 형성하였다. 이 박막에 의하여 기판과 정공주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 수 있다. 이어서, 상기 박막 위에 화학식 HT-1의 화합물을 800Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하고, 그 위에 상기 화학식 2-16의 화합물을 200Å의 두께로 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
이어서, 화학식 PH-1의 화합물에 화학식 PD-1의 화합물을 10 중량% 도핑하여 두께 300Å의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 상기 화학식 1-1-1의 전자수송층물질과 리튬 퀴놀레이트(LiQ, Lithium Quinolate)를 1: 1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드 (LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.3 ~ 0.8 Å/sec로 유지하였다. 또한, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 1.5 ~ 2.5 Å/sec의 증착 속도를 유지하였다. 증착시 진공도는 1 ~ 3 × 10-7로 유지하였다.
Figure PCTKR2014010323-appb-I000046
<실시예 2> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 2-16 대신 화학식 2-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 3> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 2-16 대신 화학식 2-18을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 4> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 2-16 대신 화학식 2-4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 5> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-26을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 6> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 2에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-26을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 7> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 3에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-26을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 8> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 4에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-26을 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 9> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-27을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 10> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 2에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-27을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 11> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 3에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-27을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 12> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 4에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-27을 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 13> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-14를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 14> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 2에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-14를 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 15> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 3에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-14를 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 16> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 4에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-14를 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 17> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-19를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 18> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 2에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-19를 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 19> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 3에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-19를 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 20> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 4에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-19를 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 21> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-4-4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 22> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 2에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-4-4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 23> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 3에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-4-4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 24> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 4에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-4-4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 하기 화학식 ET-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET-1]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000047
<비교예 2> 유기 발광 소자의 제조
실시예 2에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 3> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 3에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 4> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 4에서 상기 화학식 1-1-1 대신 화학식 ET-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 5> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 하기 화학식 ET-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET-2]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000048
<비교예 6> 유기 발광 소자의 제조
실시예 2에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 7> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 3에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 8> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 4에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 9> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 하기 화학식 ET-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET-3]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000049
<비교예 10> 유기 발광 소자의 제조
실시예 2에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 11> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 3에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 12> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 4에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 13> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 하기 화학식 ET-4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET-4]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000050
<비교예 14> 유기 발광 소자의 제조
실시예 2에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 15> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 3에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 16> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 4에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 17> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 하기 화학식 ET-5를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET-5]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000051
<비교예 18> 유기 발광 소자의 제조
실시예 2에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-5를 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 19> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 3에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-5를 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 20> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 4에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-5를 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 21> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 하기 화학식 ET-6을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET-6]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000052
<비교예 22> 유기 발광 소자의 제조
실시예 2에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-6을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 23> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 3에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-6을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 24> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 4에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-6을 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 25> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[EB-1]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000053
<비교예 26> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 5에서 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 5와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 27> 유기 발광 소자의 제조
실시예 9에서 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 9와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 28> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 13에서 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 13과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 29> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 17에서 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 17과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 30> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 21에서 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 21과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 31> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[EB-2]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000054
<비교예 32> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 5에서 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 5와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 33> 유기 발광 소자의 제조
실시예 9에서 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 9와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 34> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 13에서 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 13과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 35> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 17에서 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 17과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 36> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 21에서 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 21과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 37> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 ET-1의 화합물을 사용하고, 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 38> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 ET-1의 화합물을 사용하고, 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 39> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 ET-2의 화합물을 사용하고, 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 40> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 ET-2의 화합물을 사용하고, 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 41> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 ET-3의 화합물을 사용하고, 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 42> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 ET-3의 화합물을 사용하고, 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 43> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 ET-4의 화합물을 사용하고, 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 44> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 ET-4의 화합물을 사용하고, 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 45> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 ET-5의 화합물을 사용하고, 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 46> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 ET-5의 화합물을 사용하고, 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 47> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 ET-6의 화합물을 사용하고, 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 48> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 ET-6의 화합물을 사용하고, 상기 화학식 2-16 대신 상기 화학식 EB-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 49> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 17에서 화학식 2-16을 포함하는 전자차단층을 형성하지 않고, HT-1의 화합물을 1,400Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성한 것을 제외하고, 실시예 17과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 50> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 하기 화학식 ET-7을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET-7]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000055
<비교예 51> 유기 발광 소자의 제조
실시예 2에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-7을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 52> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 3에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-7을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 53> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 4에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-7을 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 54> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 하기 화학식 ET-8을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET-8]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000056
<비교예 55> 유기 발광 소자의 제조
실시예 2에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-8을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 56> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 3에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-8을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 57> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 4에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-8을 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 58> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 상기 화학식 1-1-1 대신 하기 화학식 ET-9를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET-9]
Figure PCTKR2014010323-appb-I000057
<비교예 59> 유기 발광 소자의 제조
실시예 2에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-9를 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 60> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 3에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-9를 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 61> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 4에서 상기 화학식 1-1-1 대신 상기 화학식 ET-9를 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 98%가 되는 시간(LT98)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
표 1
전압(V) 전류효율 (cd/A) 색좌표 (x,y) Life Time 98 at 20mA/cm2
실험예 1 4.40 71.2 (0.455, 0.533) 245
실험예 2 4.21 73.1 (0.453, 0.537) 232
실험예 3 4.72 68.5 (0.444, 0.536) 277
실험예 4 4.51 67.3 (0.442, 0.542) 270
실험예 5 4.47 69.2 (0.454, 0.534) 275
실험예 6 4.30 70.1 (0.453, 0.529) 279
실험예 7 4.80 65.5 (0.454, 0.536) 307
실험예 8 4.60 65.0 (0.451, 0.547) 311
실험예 9 4.51 73.1 (0.453, 0.523) 290
실험예 10 4.44 72.0 (0.453, 0.538) 301
실험예 11 4.85 69.7 (0.443, 0.534) 320
실험예 12 4.77 67.7 (0.455, 0.537) 318
실험예 13 4.42 70.1 (0.454, 0.533) 311
실험예 14 4.34 69.3 (0.453, 0.537) 302
실험예 15 4.55 67.1 (0.439, 0.536) 310
실험예 16 4.41 65.5 (0.455, 0.539) 325
실험예 17 4.22 68.1 (0.455, 0.545) 315
실험예 18 4.24 68.3 (0.454, 0.546) 322
실험예 19 4.35 66.0 (0.441, 0.537) 325
실험예 20 4.01 64.4 (0.450, 0.541) 328
실험예 21 4.0 74.1 (0.455, 0.545) 299
실험예 22 4.20 72.9 (0.454, 0.546) 328
실험예 23 4.11 74.4 (0.441, 0.537) 308
실험예 24 4.03 71.2 (0.450, 0.541) 318
비교예 1 4.51 64.1 (0.454, 0.532) 190
비교예 2 4.33 66.1 (0.463, 0.538) 179
비교예 3 4.75 59.1 (0.444, 0.536) 200
비교예 4 4.66 61.0 (0.443, 0.542) 210
비교예 5 4.44 55.0 (0.453, 0.533) 220
비교예 6 4.45 48.1 (0.463, 0.539) 180
비교예 7 4.69 51.1 (0.446, 0.537) 205
비교예 8 4.59 58.0 (0.443, 0.542) 230
비교예 9 4.34 51.0 (0.454, 0.543) 250
비교예 10 4.40 45.0 (0.464, 0.533) 185
비교예 11 4.58 49.1 (0.447, 0.536) 225
비교예 12 4.44 49.5 (0.443, 0.543) 228
비교예 13 4.74 59.0 (0.454, 0.532) 177
비교예 14 4.80 51.0 (0.455, 0.533) 185
비교예 15 5.01 55.0 (0.446, 0.535) 202
비교예 16 4.94 55.5 (0.443, 0.544) 220
비교예 17 4.31 70.1 (0.454, 0.532) 140
비교예 18 4.33 68.1 (0.463, 0.538) 155
비교예 19 4.65 59.3 (0.444, 0.536) 105
비교예 20 4.51 63.0 (0.443, 0.542) 120
비교예 21 5.01 48.1 (0.454, 0.532) 110
비교예 22 5.11 42.0 (0.463, 0.548) 150
비교예 23 4.98 51.9 (0.454, 0.536) 160
비교예 24 4.67 48.0 (0.443, 0.542) 123
비교예 25 4.36 55.0 (0.443, 0.542) 215
비교예 26 4.42 55.0 (0.453, 0.533) 222
비교예 27 4.41 48.1 (0.463, 0.539) 179
비교예 28 4.29 51.2 (0.446, 0.537) 230
비교예 29 4.45 57.9 (0.443, 0.542) 245
비교예 30 4.34 52.0 (0.454, 0.543) 228
비교예 31 4.75 70.0 (0.456, 0.532) 96
비교예 32 4.99 66.0 (0.455, 0.532) 105
비교예 33 6.15 48.1 (0.446, 0.536) 171
비교예 34 5.11 55.6 (0.443, 0.534) 148
비교예 35 6.05 64.4 (0.455, 0.532) 116
비교예 36 7.10 77.1 (0.465, 0.538) 80
비교예 37 6.60 67.2 (0.454, 0.532) 105
비교예 38 6.35 69.1 (0.463, 0.537) 136
비교예 39 6.55 66.1 (0.444, 0.536) 180
비교예 40 4.66 71.0 (0.443, 0.542) 112
비교예 41 6.02 53.0 (0.453, 0.523) 162
비교예 42 5.99 65.0 (0.463, 0.539) 170
비교예 43 6.69 55.0 (0.446, 0.537) 205
비교예 44 7.10 68.0 (0.443, 0.542) 98
비교예 45 6.95 62.0 (0.454, 0.543) 150
비교예 46 6.77 65.0 (0.464, 0.533) 205
비교예 47 5.98 58.0 (0.454, 0.532) 177
비교예 48 6.09 70.0 (0.455, 0.533) 155
비교예 49 7.02 40.6 (0.452, 0.546) 99
비교예 50 4.55 55.0 (0.454, 0.532) 200
비교예 51 4.41 61.1 (0.463, 0.538) 188
비교예 52 4.82 51.1 (0.444, 0.536) 210
비교예 53 4.75 54.0 (0.443, 0.542) 225
비교예 54 4.69 52.0 (0.453, 0.532) 220
비교예 55 4.55 58.2 (0.463, 0.538) 191
비교예 56 5.01 49.1 (0.443, 0.535) 234
비교예 57 4.91 51.1 (0.443, 0.543) 251
비교예 58 4.44 68.2 (0.454, 0.532) 110
비교예 59 4.39 70.1 (0.459, 0.535) 124
비교예 60 4.74 64.3 (0.444, 0.535) 125
비교예 61 4.69 66.0 (0.443, 0.542) 141
상기 표 1에서 알 수 있듯이, 본원 명세서의 일 실시상태에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물을 전자수송물질로 사용한 유기 발광 소자의 경우, 종래의 전자수송물질을 사용한 경우보다 높은 효율, 낮은 구동전압 및 장수명을 갖는 것을 확인할 수 있다.
이는 화학식 1로 표시되는 화합물은 p-타입과 n-타입을 모두 갖는 바이폴라 타입이므로, 정공누수를 막고 발광층 내에서 엑시톤을 효과적으로 가둘 수 있기 때문이다.

Claims (15)

  1. 애노드;
    캐소드;
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층;
    하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층; 및
    하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000058
    화학식 1에 있어서,
    X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CH이고,
    X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며,
    Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이고,
    L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이며,
    m은 1 내지 4의 정수이고,
    m이 2 이상의 정수인 경우, 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이며,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000059
    화학식 2에 있어서,
    Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    L2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이며,
    n은 0 내지 5의 정수이고,
    n이 2 이상인 경우, 2 이상의 L2는 서로 같거나 상이하며,
    R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성하고,
    q, r 및 s는 각각 1 내지 4의 정수이며,
    t는 1 내지 3의 정수이고,
    q가 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하며,
    r이 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하고,
    s가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3는 서로 같거나 상이하며,
    t가 2 이상인 경우, 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자차단층인 것인 유기 발광 소자.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 발광층과 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 전자주입층 및 전자수송층으로 이루어진 군에서 1 또는 2 층 이상을 더 포함하는 것인 유기발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 정공주입층, 정공수송층 및 전자차단층으로 이루어진 군에서 1 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 1에 있어서,
    Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리인 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000060
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000061
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000062
    [화학식 1-4]
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000063
    상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
    X1 내지 X3, L1, m, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    Z1은 중수소이며,
    p'는 0 내지 8의 정수이고,
    p는 0 내지 10의 정수이다.
  9. 청구항 1에 있어서,
    L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기인 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 1에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기인 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 1에 있어서,
    X1 내지 X3는 N인 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000064
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000065
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000066
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000067
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000068
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000069
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000070
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000071
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000072
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000073
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000074
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000075
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000076
    .
  13. 청구항 1에 있어서,
    Ar3 및 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘 구조를 형성한 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 1에 있어서,
    L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이거나, n이 0인 것인 유기 발광 소자.
  15. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-45 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000077
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000078
    Figure PCTKR2014010323-appb-I000079
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