CN112805276B - 新型化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供新型化合物及利用其的有机发光器件。
Description
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2019年6月28日的韩国专利申请第10-2019-0078375号和2020年6月24日的韩国专利申请第10-2020-0077220号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。
现有技术文献
[专利文献](专利文献1)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在上述化学式1中，
X各自独立地为N或CH，但X中的至少两个为N，
L为3价以上的C6-10芳香族环，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60杂芳基，
Ar3为取代或未取代的C6-60芳基，
R均为氢，或者相邻的两个R结合而形成苯环，
n为1≤n≤10的整数。
另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
由上述化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，在有机发光器件中能够实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，由上述化学式1表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输、或者电子注入的材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书中，或表示与其它取代基连接的键。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(，alkyl thioxy)；芳基硫基( ，aryl thioxy)；烷基磺酰基(，alkyl sulfoxy)；芳基磺酰基(，aryl sulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的基团，但并不限定于此。
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的基团，但并不限定于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的基团，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2，2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2，2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为等。但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂元素的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、毗啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的例示相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述关于杂环基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的例示相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
化合物
本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
由上述化学式1表示的化合物以5H-苯并[b]咔唑(5H-benzo[b]carbazole)或其衍生物与嘧啶或三嗪系的取代基结合的结构为基础。
具体而言，上述嘧啶或三嗪系的取代基以被至少一个芳基(Ar3)取代的连接基团(L)为媒介，与上述5H-苯并[b]咔唑或其衍生物的N结合。
如上所述的结构与缺少5H-苯并[b]咔唑或其衍生物、嘧啶或三嗪系的取代基、以及被至少一个芳基(Ar3)取代的连接基团(L)中的任一个的结构、或者任一个被其它取代基替代的结构等相比，可以具有耐热性、高融点等。
因此，由上述化学式1表示的化合物在用作有机发光器件的有机物层，特别是发光层的材料时，利用上述取代基的协同效果，从而可以实现低电压、高效率、提高颜色再现性、提高寿命特性等。
下面，如果对上述化学式1和由该化学式表示的化合物详细地进行说明，则如下。
在上述化学式1中，可以根据R而由下述化学式1-1、1-2、1-3或1-4表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在上述化学式1-1至1-4中，X、L、Ar1、Ar2、Ar3和n与上述定义相同。
X各自独立地为N或CH，但X中的至少两个为N。
例如，X可以均为N。
Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的C6-30芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-30杂芳基。
具体而言，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、联苯基、萘基、萘基苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑-9-基、或9-苯基-9H-咔唑基。其中，上述Ar1和Ar2可以各自独立地未被取代、或者被一个以上的氘取代。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为未取代的苯基、联苯基、萘基、萘基苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑-9-基、或9-苯基-9H-咔唑基；或者被5个氘取代的苯基或联苯基。
其中，Ar1和Ar2中的至少一个可以为未取代的苯基，但并不限定于此。
L为3价以上的C6-10芳香族环，可以根据上述L的取代基数(n)而决定氧化值。
具体而言，n可以为1≤n≤4的整数，由此的L可以具有3至6价的氧化值。
例如，L可以为3至6价的苯或萘。对于上述L的Ar3的结合位置没有特别限定。
Ar3可以为取代或未取代的C6-30芳基。
具体而言，Ar3可以为苯基、联苯基或萘基，上述Ar3可以未被取代、或者被一个以上的氘取代。
例如，Ar3可以为未取代的苯基、联苯基或萘基；或者被5个氘取代的苯基。n为2≤n≤4的整数时，Ar3可以相同或不同。
由上述化学式1表示的化合物的代表例如下所示：
由上述化学式1表示的化合物可以利用下述反应式1而制造。
[反应式1]
(在上述反应式中，取代基的定义如上所述。)
但是，上述制造方法为一个例示，可以在下述的制造例中更具体化。
有机发光器件
另外，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机物层。
另外，上述有机物层可以包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。特别是，根据本发明的化合物可以用作发光层的掺杂剂。
另外，上述有机物层可以包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层包括发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，根据本发明的有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光器件的结构例示于图1和图2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的1层以上中。
根据本发明的有机发光器件除了上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。此外，当上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体示例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外，由上述化学式1表示的化合物除有机发光器件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
下面，通过发明的具体实施例来更具体地说明发明的作用、效果。但这只是作为本发明的例示而提出，本发明的权利范围不会由此限定成任何意义。
合成例1
在氮气氛下，将物质(sub)1(10g，23.8mmol)、化学式a(5.7g，26.2mmol)、叔丁醇钠(sodium tert-butoxide)(4.6g，47.6mmol)加入到200ml的二甲苯(Xylene)中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.2g，0.5mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了10g的化合物1(收率70％，MS：[M+H]+＝601)。
合成例2
在氮气氛下，将物质2(10g，21.3mmol)、化学式a(5.1g，23.4mmol)、叔丁醇钠(4.1g，42.6mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8.6g的化合物2(收率62％，MS：[M+H]+＝651)。
合成例3
在氮气氛下，将物质3(10g，19.2mmol)、化学式a(4.6g，21.2mmol)、叔丁醇钠(3.7g，38.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.5g的化合物3(收率56％，MS：[M+H]+＝701)。
合成例4
在氮气氛下，将物质4(10g，21.3mmol)、化学式a(5.1g，23.4mmol)、叔丁醇钠(4.1g，42.6mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了9.7g的化合物4(收率70％，MS：[M+H]+＝651)。
合成例5
在氮气氛下，将物质5(10g，19.2mmol)、化学式a(4.6g，21.2mmol)、叔丁醇钠(3.7g，38.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了6.9g的化合物5(收率51％，MS：[M+H]+＝701)。
合成例6
在氮气氛下，将物质6(10g，19.6mmol)、化学式a(4.7g，21.6mmol)、叔丁醇钠(3.8g，39.2mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.4g的化合物6(收率55％，MS：[M+H]+＝691)。
合成例7
在氮气氛下，将物质7(10g，19mmol)、化学式a(4.5g，20.9mmol)、叔丁醇钠(3.7g，38mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.9g的化合物7(收率59％，MS：[M+H]+＝707)。
合成例8
在氮气氛下，将物质8(10g，17.4mmol)、化学式a(4.1g，19.1mmol)、叔丁醇钠(3.3g，34.7mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了9.1g的化合物8(收率69％，MS：[M+H]+＝757)。
合成例9
在氮气氛下，将物质9(10g，17.1mmol)、化学式a(4.1g，18.8mmol)、叔丁醇钠(3.3g，34.2mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.8g的化合物9(收率60％，MS：[M+H]+＝766)。
合成例10
在氮气氛下，将物质10(10g，15.7mmol)、化学式a(3.8g，17.3mmol)、叔丁醇钠(3g，31.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.2g的化合物10(收率56％，MS：[M+H]+＝816)。
合成例11
在氮气氛下，将物质11(10g，18.3mmol)、化学式a(4.4g，20.1mmol)、叔丁醇钠(3.5g，36.6mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.7g的化合物11(收率58％，MS：[M+H]+＝727)。
合成例12
在氮气氛下，将物质12(10g，17.5mmol)、化学式a(4.2g，19.3mmol)、叔丁醇钠(3.4g，35.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8.9g的化合物12(收率68％，MS：[M+H]+＝751)。
合成例13
在氮气氛下，将物质13(10g，17.5mmol)、化学式a(4.2g，19.3mmol)、叔丁醇钠(3.4g，35.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8g的化合物13(收率61％，MS：[M+H]+＝751)。
合成例14
在氮气氛下，将物质14(10g，16.4mmol)、化学式a(3.9g，18mmol)、叔丁醇钠(3.2g，32.8mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了6.9g的化合物14(收率53％，MS：[M+H]+＝791)。
合成例15
在氮气氛下，将物质15(10g，18.3mmol)、化学式a(4.4g，20.1mmol)、叔丁醇钠(3.5g，36.6mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8.5g的化合物15(收率64％，MS：[M+H]+＝727)。
合成例16
在氮气氛下，将物质16(10g，18.3mmol)、化学式a(4.4g，20.1mmol)、叔丁醇钠(3.5g，36.6mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.3g的化合物16(收率55％，MS：[M+H]+＝727)。
合成例17
在氮气氛下，将物质17(10g，15.7mmol)、化学式a(3.8g，17.3mmol)、叔丁醇钠(3g，31.4mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了6.7g的化合物17(收率52％，MS：[M+H]+＝817)。
合成例18
在氮气氛下，将物质18(10g，15.1mmol)、化学式a(3.6g，16.6mmol)、叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8.4g的化合物18(收率66％，MS：[M+H]+＝842)。
合成例19
在氮气氛下，将物质19(10g，23.3mmol)、化学式a(5.6g，25.6mmol)、叔丁醇钠(4.5g，46.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.5g的化合物19(收率53％，MS：[M+H]+＝611)。
合成例20
在氮气氛下，将物质20(10g，21.1mmol)、化学式a(5g，23.2mmol)、叔丁醇钠(4g，42.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.2g的化合物20(收率52％，MS：[M+H]+＝656)。
合成例21
在氮气氛下，将物质21(10g，23.8mmol)、化学式d(7g，26.2mmol)、叔丁醇钠(4.6g，47.6mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了10.1g的化合物21(收率65％，MS：[M+H]+＝651)。
合成例22
在氮气氛下，将物质22(10g，19.2mmol)、化学式d(5.7g，21.2mmol)、叔丁醇钠(3.7g，38.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了9.4g的化合物22(收率65％，MS：[M+H]+＝751)。
合成例23
在氮气氛下，将物质23(10g，19.2mmol)、化学式d(5.7g，21.2mmol)、叔丁醇钠(3.7g，38.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了9.4g的化合物23(收率65％，MS：[M+H]+＝751)。
合成例24
在氮气氛下，将物质24(10g，19.2mmol)、化学式d(5.7g，21.2mmol)、叔丁醇钠(3.7g，38.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.2g的化合物24(收率50％，MS：[M+H]+＝751)。
合成例25
在氮气氛下，将物质25(10g，17.9mmol)、化学式d(5.3g，19.6mmol)、叔丁醇钠(3.4g，35.7mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.9g的化合物25(收率56％，MS：[M+H]+＝791)。
合成例26
在氮气氛下，将物质26(10g，16.6mmol)、化学式d(4.9g，18.3mmol)、叔丁醇钠(3.2g，33.2mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了9.3g的化合物26(收率67％，MS：[M+H]+＝833)。
合成例27
在氮气氛下，将物质27(10g，14.1mmol)、化学式d(4.1g，15.5mmol)、叔丁醇钠(2.7g，28.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.1g的化合物27(收率54％，MS：[M+H]+＝942)。
合成例28
在氮气氛下，将物质28(10g，15.7mmol)、化学式d(4.6g，17.3mmol)、叔丁醇钠(3g，31.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了6.8g的化合物28(收率50％，MS：[M+H]+＝866)。
合成例29
在氮气氛下，将物质29(10g，19.2mmol)、化学式d(5.7g，21.2mmol)、叔丁醇钠(3.7g，38.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8.7g的化合物29(收率60％，MS：[M+H]+＝751)。
合成例30
在氮气氛下，将物质30(10g，16.8mmol)、化学式d(4.9g，18.5mmol)、叔丁醇钠(3.2g，33.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.3g的化合物30(收率53％，MS：[M+H]+＝827)。
合成例31
在氮气氛下，将物质31(10g，15.7mmol)、化学式d(4.6g，17.3mmol)、叔丁醇钠(3g，31.4mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了9.4g的化合物31(收率69％，MS：[M+H]+＝867)。
合成例32
在氮气氛下，将物质32(10g，21.1mmol)、化学式d(6.2g，23.2mmol)、叔丁醇钠(4g，42.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8.7g的化合物32(收率59％，MS：[M+H]+＝703)。
合成例33
在氮气氛下，将物质33(10g，21.3mmol)、化学式c(6.3g，23.4mmol)、叔丁醇钠(4.1g，42.6mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8.9g的化合物33(收率60％，MS：[M+H]+＝701)。
合成例34
在氮气氛下，将物质34(10g，21.3mmol)、化学式c(6.3g，23.4mmol)、叔丁醇钠(4.1g，42.6mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8.9g的化合物34(收率60％，MS：[M+H]+＝701)。
合成例35
在氮气氛下，将物质35(10g，21.3mmol)、化学式c(6.3g，23.4mmol)、叔丁醇钠(4.1g，42.6mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8.6g的化合物35(收率58％，MS：[M+H]+＝701)。
合成例36
在氮气氛下，将物质36(10g，17.5mmol)、化学式c(5.2g，19.3mmol)、叔丁醇钠(3.4g，35.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了9.3g的化合物36(收率66％，MS：[M+H]+＝801)。
合成例37
在氮气氛下，将物质37(10g，17.9mmol)、化学式c(5.3g，19.6mmol)、叔丁醇钠(3.4g，35.7mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8.2g的化合物37(收率58％，MS：[M+H]+＝791)。
合成例38
在氮气氛下，将物质38(10g，16.6mmol)、化学式c(4.9g，18.3mmol)、叔丁醇钠(3.2g，33.2mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.5g的化合物38(收率54％，MS：[M+H]+＝833)。
合成例39
在氮气氛下，将物质39(10g，15.7mmol)、化学式c(4.6g，17.3mmol)、叔丁醇钠(3g，31.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.5g的化合物39(收率55％，MS：[M+H]+＝866)。
合成例40
在氮气氛下，将物质40(10g，16.8mmol)、化学式c(4.9g，18.5mmol)、叔丁醇钠(3.2g，33.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8.6g的化合物40(收率62％，MS：[M+H]+＝827)。
合成例41
在氮气氛下，将物质41(10g，20.2mmol)、化学式c(5.9g，22.2mmol)、叔丁醇钠(3.9g，40.3mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8.1g的化合物41。(收率55％，MS：[M+H]+＝727)
合成例42
在氮气氛下，将物质42(10g，15.7mmol)、化学式c(4.6g，17.3mmol)、叔丁醇钠(3g，31.4mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了9.4g的化合物42(收率69％，MS：[M+H]+＝867)。
合成例43
在氮气氛下，将物质43(10g，23.3mmol)、化学式c(6.8g，25.6mmol)、叔丁醇钠(4.5g，46.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8.6g的化合物43(收率56％，MS：[M+H]+＝661)。
合成例44
在氮气氛下，将物质44(10g，17.5mmol)、化学式c(5.1g，19.2mmol)、叔丁醇钠(3.4g，35mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了9.3g的化合物44(收率66％，MS：[M+H]+＝803)。
合成例45
在氮气氛下，将物质45(10g，21.3mmol)、化学式b(6.3g，23.4mmol)、叔丁醇钠(4.1g，42.6mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8.5g的化合物45(收率57％，MS：[M+H]+＝701)。
合成例46
在氮气氛下，将物质46(10g，18.3mmol)、化学式b(5.4g，20.1mmol)、叔丁醇钠(3.5g，36.6mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.3g的化合物46(收率51％，MS：[M+H]+＝777)。
合成例47
在氮气氛下，将物质47(10g，19.2mmol)、化学式b(5.7g，21.2mmol)、叔丁醇钠(3.7g，38.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8.2g的化合物47(收率57％，MS：[M+H]+＝751)。
合成例48
在氮气氛下，将物质48(10g，19.2mmol)、化学式b(5.7g，21.2mmol)、叔丁醇钠(3.7g，38.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.6g的化合物48(收率53％，MS：[M+H]+＝751)。
合成例49
在氮气氛下，将物质49(10g，17.4mmol)、化学式b(5.1g，19.1mmol)、叔丁醇钠(3.3g，34.7mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了9.1g的化合物49(收率65％，MS：[M+H]+＝807)。
合成例50
在氮气氛下，将物质50(10g，17.4mmol)、化学式b(5.1g，19.1mmol)、叔丁醇钠(3.3g，34.7mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了8.4g的化合物50(收率60％，MS：[M+H]+＝807)。
合成例51
在氮气氛下，将物质51(10g，15.7mmol)、化学式b(4.6g，17.3mmol)、叔丁醇钠(3g，31.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.8g的化合物51(收率57％，MS：[M+H]+＝866)。
合成例52
在氮气氛下，将物质52(10g，17.5mmol)、化学式b(5.2g，19.3mmol)、叔丁醇钠(3.4g，35.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了9.5g的化合物52。(收率68％，MS：[M+H]+＝801)
合成例53
在氮气氛下，将物质53(10g，15.5mmol)、化学式b(4.6g，17mmol)、叔丁醇钠(3g，31mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.6g的化合物53(收率56％，MS：[M+H]+＝877)。
合成例54
在氮气氛下，将物质54(10g，17.1mmol)、化学式b(5g，18.8mmol)、叔丁醇钠(3.3g，34.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.9g的化合物54(收率57％，MS：[M+H]+＝817)。
合成例55
在氮气氛下，将物质55(10g，15.3mmol)、化学式b(4.5g，16.9mmol)、叔丁醇钠(2.9g，30.7mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.4g的化合物55(收率55％，MS：[M+H]+＝883)。
合成例56
在氮气氛下，将物质56(10g，15.1mmol)、化学式b(4.4g，16.6mmol)、叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后结束反应并冷却至常温，减压去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析纯化，从而得到了7.1g的化合物56(收率53％，MS：[M+H]+＝892)。
比较例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，作为空穴注入层，将下述HI-1化合物以的厚度形成，且将下述A-1化合物以1.5％的浓度进行p-掺杂(p-doping)。在上述空穴注入层上，将下述HT-1化合物进行真空蒸镀而形成膜厚度的空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度将下述EB-1化合物进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。接着，在上述EB-1蒸镀膜上，将下述RH-1化合物和下述Dp-7化合物以98∶2的重量比进行真空蒸镀而形成厚度的红色发光层。在上述发光层上，以膜厚度将下述HB-1化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将下述ET-1化合物和下述LiQ化合物以2∶1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持/sec，阴极的氟化锂维持/sec的蒸镀速度，铝维持/sec的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例1至实施例56
在比较例1的有机发光器件中，使用下述表1中记载的化合物代替RH-1，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1至比较例9
在比较例1的有机发光器件中，使用下述表1中记载的化合物代替RH-1，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了有机发光器件。
在对上述实施例1至实施例56和比较例1至9中制造的有机发光器件施加电流时，测定了电压、效率、寿命(6000尼特基准)，将其结果示于下述表1。寿命T95是指亮度从初始亮度(6000尼特)减少至95％时所需的时间。
[表1]
从上述表1可知，由上述化学式1表示的化合物与缺少5H-苯并[b]咔唑或其衍生物、嘧啶或三嗪系的取代基、以及被至少一个芳基(Ar3)取代的连接基团(L)中的任一个的结构；或者任一个被其它取代基替代的结构等相比，在用作有机发光器件的发光层的材料时，可以实现低电压、高效率、提高颜色再现性、提高寿命特性等。
[符号说明]
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层。
Claims (8)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
X各自独立地为N或CH，条件是X中的至少两个为N，
L为3价至6价的苯基或萘基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60杂芳基，其中所述“取代或未取代的”是指被选自氘和C6-60芳基中的1个以上的取代基取代，或者被所述取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者未取代，
Ar3为苯基、联苯基或萘基，所述Ar3未被取代、或者被一个以上的氘取代，
R均为氢，或者相邻的两个R结合而形成苯环，
n为1≤n≤4的整数，
n为2≤n≤4的整数时，Ar3相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，X均为N。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、萘基、萘基苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑-9-基、或9-苯基-9H-咔唑基，
所述Ar1和Ar2各自独立地未被取代、或者被一个以上的氘取代。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为未取代的苯基、联苯基、萘基、萘基苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑-9-基、或9-苯基-9H-咔唑基；或者被5个氘取代的苯基或联苯基。
5.根据权利要求3所述的化合物，其中，Ar1和Ar2中的至少一个为苯基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar3为未取代的苯基、联苯基或萘基；或者被5个氘取代的苯基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
8.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，其中所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
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