CN109896965A - 新颖化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件，根据本发明的一实例的新颖化合物适用于有机发光器件，可确保有机发光器件的高效率、长寿命、低的驱动电压及驱动稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在有机发光二极管中，用作有机物层的材料可根据功能大致分类为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料、电子注入材料等。并且，上述发光材料可根据分子量分类为高分子和低分子，可根据发光机理分类为来源于电子的单态激发状态的荧光材料和来源于电子的三重态激发状态的磷光材料，发光材料可根据发光色分类为蓝色、绿色、红色发光材料和体现更好的天然色所需的黄色及橙色发光材料。并且，为了增加色纯度，并通过能量转移增加发光效率，可将主体/掺杂剂类用作发光物质。其原理为若将与主要构成发光层的主体相比，能带隙小且发光效率优秀的掺杂剂少量混合于辅助层中，则在主体中产生的激子向掺杂剂输送，从而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长带移动，因而可根据利用的掺杂剂和主体的种类获得所需的波长的光。
至今，作为使用于这种有机发光器件的物质，众所周知的有多种化合物，但在利用至今众所周知的物质的有机发光器件的情况下，由于高的驱动电压、低的效率及短寿命，持续要求开发新的材料。因此，持续努力利用具有优秀的特性的物质来开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国公开专利10-2015-0086721
发明内容
本发明提供新颖化合物及包含其的有机发光器件。
但是，本发明所要解决的问题不局限于以上描述的问题，本发明所属技术领域的普通技术人员可根据以下的记载内容明确地理解未描述的其他问题。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1或化学式2表示的化合物：
化学式1
化学式2
在上述化学式1或化学式2中，
L1及L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂亚芳基，
R1为氢、重氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，
n为1至4的整数，
Ar1为由以下A至G表示的结构中的任一个(*为键合的部位)，
L3及L4各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂亚芳基，所述Ar1为G的结构时，L2或L4并不是直接键合。
本发明的第二实施方式提供在第一电极与第二电极之间包括含有本发明的化合物的有机物层的有机发光器件。
本发明的一实例的化合物在二苯基芴的第2位置上连接芳基胺，在芳基胺的一侧上连接菲的第2或第9位置，由此增加空穴特性，确保分子的稳定性，由此可实现低电压及长寿命器件。
并且，本发明的一实例的化合物，通过调节Ar1的种类和键合位置及苯基环数量，在比较低的分子中具有高的Tg，防止薄膜重结晶化，由此可确保器件的驱动稳定性，并可实现长寿命器件。
并且，本发明的一实例的化合物，通过控制Ar1取代基，容易调节HOMO能级，由此可实现具有低驱动电压的有机发光器件。
并且，本发明的一实例的化合物，选择性地导入L1至L4的连接基，调节共轭，并调节空穴流动性(hole mobility)和能级，容易调准器件整体的电荷平衡，可实现高效率及长寿命的有机发光器件。
并且，本发明的一实例的化合物，通过Ar1的变化，可实现符合目的的能级，由此可应用为空穴输送层或发光补助层。
附图说明
图1表示本发明一实例的有机发光器件的简图。
附图标记的说明
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：阳极
2000：阴极
具体实施方式
以下，参照附图，详细说明本发明的实例及实施例，使得本发明所属技术领域的普通技术人员可容易实施。
但是，本发明能够以多种不同的形态实现，且不局限于在此说明的实例及实施例。并且，在图中，为了明确说明本发明，省略了与说明无关的部分，在说明书全文中，对于类似的部分，标注了类似的附图标记。
在本发明说明书全文中，当一个部件位于另一部件“上”时，不仅包括一个部件与另一部件相接触的情况，还包括在两个部件之间存在其他部件的情况。
在本发明说明书全文中，当一个部分“包括”一个结构要素时，除非有特别相反的记载，则意味着还可包括其他结构要素，而不是排除其他结构要素。在本发明说明书全文中使用的术语“约”、“实质上”等在所提及的含义上提示固有的制备及物质容差时以其数值或接近于其数值的含义使用，以防止昧良心的侵权人不当地利用为了帮助理解本发明而提及准确或绝对的数值的公开内容。在本发明说明书全文中使用的术语“～(的)步骤”或“～的步骤”不意味着“用于～的步骤”。
在本发明说明书全文中，马库什(Markush)形式的表现中所含的“它们的组合”这一术语意味着选自由马库什形式的表现中所记载的多个结构要素组成的组中的一种以上的混合或组合，意味着包括选自由上述多个结构要素组成的组中的一种以上。
在本发明说明书全文中，“A和/或B”这一记载意味着“A或B，或者A及B”。
在本发明说明书全文中，术语“芳基”意味着包含C5-30的芳香族烃环基，例如，苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴、菲基、三苯基烯基、苯基烯基、基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三苯基烯基、苯并基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族环，“杂芳基”作为包含至少一个杂元素的C3-30的芳香族环，例如，意味着包含从吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲基唳基、吖啶基、菲基咯啉基、噻吩基及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻重氮环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环形成的杂环基。
在本发明说明书全文中，术语“取代或未取代的”中的“取代”可意味着可以被选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基或C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C1～C20的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C30的芳基及C3～C30的杂芳基组成的组中的一种以上的基团取代。并且，本发明说明书全文中，相同的附图标记只要没有特殊提及的内容就可以具有相同意思。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1或化学式2表示的化合物：
化学式1
化学式2
在上述化学式1或化学式2中，
L1及L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂亚芳基，
R1为氢、重氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，
n为1至5的整数，
Ar1为由以下A至G表示的结构中的任一个(*为键合的部位)，
L3及L4各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂亚芳基，所述Ar1为G的结构时，L2或L4并不是直接键合。
本发明的一实例的化合物在二苯基芴的第2位置上连接芳基胺，在芳基胺的一侧上连接菲的第2或第9位置，由此增加空穴特性，确保分子的稳定性，由此可实现低电压及长寿命器件。
并且，本发明的一实例的化合物，通过调节Ar1的种类和键合位置及苯基环数量，在比较低的分子中具有高的Tg，防止薄膜重结晶化，由此可确保器件的驱动稳定性，并可实现长寿命器件。
并且，本发明的一实例的化合物，通过控制Ar1取代基，容易调节HOMO能级，由此可实现具有低驱动电压的有机发光器件。
并且，本发明的一实例的化合物，选择性地导入L1至L4的连接基，调节共轭，并调节空穴流动性(hole mobility)和能级，容易调准器件整体的电荷平衡，可实现高效率及长寿命的有机发光器件。
并且，本发明的一实例的化合物，通过Ar1的变化，可实现符合目的的能级，由此可应用为空穴输送层或发光补助层。
根据本发明的一实例，在上述化学式1或化学式2中，L1可以为亚苯基。L1为亚苯基时，适当地调节二苯基芴与胺基之间的距离，驱动器件时，调准整体的电荷移动的平衡，由此可确保长寿命特性。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式1或化学式2中，上述L2为亚苯基，与上述L2相连接的菲能够以邻位(ortho)进行键合。这种情况下，上述化合物可提高T1级别，以邻位进行键合的菲使分子之间容易进行π堆积，确保优秀的薄膜排列和稳定性，因此可实现有机发光器件的长寿命。
并且，在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式1-1或化学式2-1表示。
化学式1-1
化学式2-1
具体地，在上述化学式1-1至化学式2-1中，上述Ar1可以为以下G-1的结构。即，在上述化学式1或2中，L2为亚苯基，Ar1为G的结构，L4可以为亚苯基。
在上述化学式1或化学式2中，L2为单键，若Ar1为上述G的结构，且L4为单键，则成为缩合芳香基(菲)直接键合在胺基的形态，驱动器件时可形成空穴陷阱，由此可提高进行性驱动电压。
但是，如上所述，在化学式1-1或化学式2-1中，若Ar1为上述G-1的结构，则成为胺基与缩合芳香基(菲)之间产生距离，并且π堆积不断的形态，可确保分子稳定性。由此，空穴陷阱形成可能性被减少，可确保器件的驱动稳定性，并抑制滚降(roll-off)现象，可实现长寿命特性。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式1-1或化学式2-1中，上述L1为亚苯基，上述Ar1可以为上述G-1的结构。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式1-1或化学式2-1中，作为L2的亚苯基和与上述亚苯基连接的菲能够以邻位进行键合。并且，在G-1的结构中，作为L4的亚苯基和与上述亚苯基连接的菲能够以邻位进行键合。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式1或化学式2中，Ar1为上述E或F的结构，上述L3可以为直接键合或者亚苯基。
这种情况下，分子稳定性增加，可实现长寿命特性。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式1或化学式2中，Ar1可以为以下E-1或F-1的结构。即，在E或F结构中，可将芴的第2碳用作连接位置。
这种情况下，可具有适合使用于空穴输送层的适合的HOMO能级，由此可实现有机发光器件的低电压。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式1或化学式2中，Ar1可以为以下B-1、B-2、C-1、C-2、C-3、C-4、D-1或E-2的结构。即，可将联苯基、三联苯基或芴的第4碳用作连接位置。这种情况下，可形成适合于发光补助层(第二空穴输送层)的HOMO能级，由此有机发光器件可具有更低的驱动电压。
根据本发明的一实例，由上述化学式1表示的化合物可以为以下的化合物中的任一种，但有可能不局限于此：
并且，根据本发明的一实例，由上述化学式1或化学式2表示的化合物可以为以下化合物中的任一种。以下化合物具有适合用作可呈现低电压特性的空穴输送层的HOMO能级，适用于有机发光器件时，可实现高效率。
并且，根据本发明的一实例，由上述化学式1或化学式2表示的化合物可以为以下的化合物中的任一种。以下化合物可具有适合于第二空穴输送层(发光补助层)的HOMO能级，与第一空穴输送层一起适用于有机发光器件时，可实现低的驱动电压、高效率及长寿命。
本发明的第二实施方式提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。上述有机发光器件可在第一电极与第二电极之间包括含有本发明化合物的1层以上的有机物层。
在本发明的一实例中，上述有机物层可以为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层，但有可能不受其限制。并且，本发明的化合物形成有机物层时，可单独使用或与公知的有机发光化合物一同使用。
在本发明的一实例中，上述有机发光器件可包含含有空穴输送物质的有机物层及含有由上述化学式1表示的化合物的有机物层，但有可能不局限于此。
上述有机发光器件可在第一电极(阳极，anode)与第二电极(阴极，cathode)之间包括1层以上的空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)、电子注入层(EIL)等的有机物层。
例如，上述有机发光器件可根据图1中所记载的结构来制备而成。有机发光器件可至下而上依次层叠阳极(空穴注入电极1000，第一电极)/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极2000，第二电极)。
在图1中，基板100可使用用于有机发光器件的基板，尤其，可以为机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理容易性及防水性优秀的透明的玻璃基板或可弯曲的塑料基板。
空穴注入电极1000用作用于注入有机发光器件的空穴的阳极。为了可注入空穴，利用具有低的功函数的物质，可由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、石墨烯(graphene)之类的透明的材质形成。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB(Langmuir-Blodgett)法等来在上述阳极电极上部沉积空穴注入层物质，由此可形成空穴注入层200。在通过上述真空沉积法来形成空穴注入层的情况下，其沉积条件因用作空穴注入层200的材料的化合物、所需空穴注入层的结构及热特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉积温度、10-8至10-3torr(托)的真空度、0.01至的沉积速度、至5μm的层厚度范围内适当地进行选择。
接着，通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等来在上述空穴注入层200上部沉积空穴输送层物质，由此可形成空穴输送层300。在通过上述真空沉积法来形成空穴输送层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
上述空穴输送层300可使用本发明的化合物，如上所述，可单独使用或者与公知的化合物一起使用本发明的化合物。并且，本发明的一实例的空穴输送层300可以为1层以上，可一起包含仅由公知的物质形成的空穴输送层。并且，根据本发明的一实例，在上述空穴输送层300上可形成发光辅助层，上述发光辅助层可使用本发明的化合物。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法，在上述空穴输送层300或发光辅助层上部沉积发光层物质，由此可形成发光层400。在通过上述真空沉积法来形成发光层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。并且，上述发光层材料可将公知的化合物用作主体或掺杂剂。
并且，在发光层中，与磷光掺杂剂一同使用的情况下，为了防止三重态激子或空穴向电子输送层扩散的现象，通过真空沉积法或旋涂法还可层叠空穴抑制材料(HBL)。此时可使用的空穴抑制物质不受特别的限制，但可从用作空穴抑制材料的公知的物质中选择任意物质来利用。例如，可例举噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲基咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中所记载的空穴抑制材料等，代表性地，可使用Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-铝联苯酚盐)、菲基咯啉(phenanthrolines)类化合物(如通用显示器(UDC)公司的BCP(Basso Coupoline))等。
在如上形成的发光层400上部形成有电子输送层500，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法来形成。并且，上述电子输送层的沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
之后，可在上述电子输送层500上部沉积电子注入层物质来形成电子注入层600，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等的方法来形成常规的电子注入层物质。
上述有机发光器件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可使用本发明的化合物或如下的物质，或者，可一同使用本发明的化合物和公知的物质。
通过真空沉积法或溅射法等的方法来在电子注入层600上形成用于注入电子的阴极2000。作为阴极，可使用多种金属。具体例有铝、金、银等的物质。
本发明的有机发光器件不仅可以采用阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极结构的有机发光器件，还可采用多种结构的有机发光器件的结构，根据需要，还可形成1层或2层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各个有机物层的厚度可根据所需的程度来进行调节，优选地，具体为1至1000nm，更具体为5至200n m。
并且，在本发明中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层可将有机物层的厚度调节为分子单位，因而具有表面均匀且形态稳定性突出的优点。
针对本实施方式的有机发光化合物，均可适用对于本发明的第一实施方式记载的内容，但有可能不受其限制。
以下，通过本发明的实施例进行更具体的说明，本发明的范围不局限于本实施例。
实施例
合成例1：中间体I-1合成
在氩气氛围下，在4-溴苯胺(4-bromoaniline)172.03g(1mol)、菲-9-基硼酸(phenanthren-9-ylboronic acid)266.46g(1.2mol)、四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(0)23.5g(20mM)中放入甲苯(toluene)2L、2M浓度的Na2CO3水溶液1L，回流15小时的同时加热。反应结束后，用二氯甲烷(dichlorome thane)提取，放入MgSO4，过滤。去除过滤的有机层的溶剂之后，通过柱层析进行纯化，获得中间体I-1(4-(菲-9-基)苯胺)(4-(p henanthren-9-yl)aniline)158.92g。(收率59％)
m/z：269.12(100.0％)、270.12(22％)、271.13(2％)
合成例2：中间体I-2合成
使用菲-2-基硼酸(phenanthren-2-ylboronic acid)266.46g(1.2mo l)代替菲-9-基硼酸(phenanthren-9-ylboronic acid)，与合成例1相同地进行实验，获得中间体I-2(4-(菲-2-基)苯胺)(4-(phenant hren-2-yl)aniline)164.31g。(收率61％)
m/z：269.12(100.0％)、270.12(21.5％)、271.13(2.3％)
合成例3：中间体I-3合成
使用2-溴苯胺(2-bromoaniline)172.03g(1mol)代替4-溴苯胺(4-bromoaniline)，与合成例1相同地进行实验，获得中间体I-3(2-(菲-9-基)苯胺)(2-(phenanthren-9-yl)aniline)163.6g。(收率60％)
m/z：269.12(100.0％)、270.12(21.4％)、271.13(2.4％)
合成例4：中间体I-4合成
使用2-溴苯胺(2-bromoaniline)172.03g(1mol)代替4-溴苯胺(4-bromoaniline)，与合成例2相同地进行实验，获得中间体I-4(2-(菲-2-基)苯胺)(2-(phenanthren-2-yl)aniline)158.91g。(收率59％)
m/z：269.12(100.0％)、270.12(21.2％)、271.13(2.5％)
合成例5：中间体I-5合成
在氩气氛围下，放入2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(2-bromo-9,9-diph enyl-9H-fluorene)198.7g(0.5mol)、I-1 161.6g(0.6mol)、叔丁氧基钠(t-butoxynatrium)96g(1mol)、乙酸钯(II)(palladium(II)acetate)2.25g(10mmol)、三叔丁基膦(tri-t-butylphosphine)2.05m g(10mmol)、甲苯(toluene)1.5L、2M浓度的Na2CO3水溶液0.5L，回流12小时的同时加热。反应结束后，用二氯甲烷(dichlorome thane)提取，放入MgSO4，过滤。去除过滤的有机层的溶剂之后，通过柱层析进行纯化和重结晶，获得中间体I-5(N-(4-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)310.45g。(收率53％)
m/z：585.25(100.0％)、586.25(48.5％)、587.25(11.8％)
合成例6：中间体I-6合成
使用I-2 161.6g(0.6mol)代替I-1，与合成例5相同地进行实验，获得中间体I-6(N-(4-(菲-2-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(4-(phenanthren-2-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-ami ne)304.6g。(收率52％)
m/z：585.25(100.0％)、586.25(48.7％)、587.25(11.6％)
合成例7：中间体I-7合成
使用I-3 161.6g(0.6mol)代替I-1，与合成例5相同地进行实验，获得中间体I-7(N-(2-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(2-(phenanthren-9-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-ami ne)316.3g。(收率54％)
m/z：585.25(100.0％)、586.25(49.5％)、587.25(11％)
合成例8：中间体I-8合成
使用I-4 161.6g(0.6mol)代替I-1，与合成例5相同地进行实验，获得中间体I-8(N-(2-(菲-2-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(2-(phenanthren-2-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-ami ne)298.8g。(收率51％)
m/z：585.25(100.0％)、586.25(48.1％)、587.25(12.2％)
合成例9：中间体I-9合成
使用2-(4-溴苯基)-9,9-二苯基-9H-芴(2-(4-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene)236.72g(0.5mol)代替2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene)，与合成例5相同地进行实验，获得中间体I-9(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)苯胺)(4-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)aniline)337.55g。(收率51％)
m/z：661.28(100.0％)、662.28(55.0％)、663.28(14.7％)、664.29(2.2％)
合成例10：中间体I-10合成
使用2-(4-溴苯基)-9,9-二苯基-9H-芴(2-(4-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene)236.72g(0.5mol)代替2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene)，与合成例6相同地进行实验，获得中间体I-10(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-N-(4-(菲-2-基)苯基)苯胺)(4-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-N-(4-(phenanthren-2-yl)phenyl)aniline)350.78g。(收率53％)
m/z：661.28(100.0％)、662.28(55.2％)、663.28(14.8％)、664.29(1.9％)
合成例11：中间体I-11合成
使用2-(4-溴苯基)-9,9-二苯基-9H-芴(2-(4-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene)236.72g(0.5mol)代替2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene)，与合成例7相同地进行实验，获得中间体I-11((N-(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)-2-(菲-9-基)苯胺)(N-(4-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-2-(phenanthren-9-yl)aniline)344.16g。(收率52％)
m/z：661.28(100.0％)、662.28(55.5％)、663.28(14.8％)、664.29(1.6％)
合成例12：中间体I-12合成
使用2-(4-溴苯基)-9,9-二苯基-9H-芴(2-(4-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene)236.72g(0.5mol)代替2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene)，与合成例8相同地进行实验，获得中间体I-12(N-(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)-2-(菲-2-基)苯胺)(N-(4-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-2-(phenanthren-2-yl)aniline)337.53g。(收率51％)
m/z：661.28(100.0％)、662.28(55.4％)、663.28(15.1％)、664.29(1.6％)
上述合成的中间体I-1至I-12的化学式如以下表1所示。
表1
化合物合成
使用上述中间体I-1至I-12，如以下表2所示，合成目标化合物S1至S40，合成例如下所示。
表2
合成例13：化合物S1合成
在I-5 29.29g(50mmol)、2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)19.2g(70mmol)、Pd2(dba)3 1.6g(1.7mm ol)、50％P(t-Bu)3 2ml(4mmol)、NaOt-Bu 14.7g(152mmol)中放入甲苯(toluene)300ml，回流8小时的同时加热。反应结束后，立即过滤之后，用二氯甲烷(dichloromethane)提取，放入MgSO4，过滤。去除过滤的有机层的溶剂之后，通过柱层析进行纯化，获得化合物S1(N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)31.51g。(收率81％)
m/z：777.34(100.0％)、778.34(64.7％)、779.35(20.8％)、780.35(3.6％)
合成例14：化合物S2合成
使用I-9 33.1g(50mmol)代替I-5，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S2(N-(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)-9,9-二甲基-N-(4-(菲-9-基)苯基)-9H-芴-2-胺)(N-(4-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-N-(4-(phenanthren-9-yl)ph enyl)-9H-fluoren-2-amine)33.74g。(收率79％)
m/z：853.37(100.0％)、854.37(71.2％)、855.38(25.2％)、856.38(5.1％)
合成例15：化合物S3合成
使用2-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴(2-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene)24.45g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S3(N-(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-9,9-d iphenyl-9H-fluoren-2-amine)34.16g。(收率80％)
m/z：853.37(100.0％)、854.37(71.3％)、855.38(25.3％)、856.38(4.9％)
合成例16：化合物S4合成
在2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene)47.68g(120mmol)、I-1 13.47g(50mmol)、Pd2(dba)3 1.6g(1.7mmol)、50％P(t-Bu)3 2ml(4mmol)、NaOt-Bu 14.7g(152mm ol)中放入甲苯(toluene)500ml，回流12小时的同时加热。反应结束后，立即过滤之后，用二氯甲烷(dichloromethane)提取，放入M gSO4，过滤。去除过滤的有机层的溶剂之后，通过柱层析进行纯化，获得化合物S4(N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)38.34g。(收率85％)
m/z：901.37(100.0％)、902.37(75.4％)、903.38(28.4％)、904.38(6.3％)
合成例17：化合物S5合成
使用I-6 29.29g(50mmol)代替I-5，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S5(N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-(4-(菲-2-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-(4-(phenanthren-2-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)31.9g。(收率82％)
m/z：777.34(100.0％)、778.34(64.1％)、779.35(20.9％)、780.35(3.9％)
合成例18：化合物S6合成
使用I-10 33.1g(50mmol)代替I-5，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S6(N-(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)-9,9-二甲基-N-(4-(菲-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺)(N-(4-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-N-(4-(phenanthren-2-yl)ph enyl)-9H-fluoren-2-amine)34.59g。(收率81％)
m/z：853.37(100.0％)、854.37(72.4％)、855.38(25.9％)、856.38(5.3％)
合成例19：化合物S7合成
使用2-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴(2-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene)24.45g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)，与合成例17相同地进行实验，获得化合物S7(N-(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)-N-(4-(菲-2-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)34.17g。(收率80％)
m/z：853.37(100.0％)、854.37(71.2％)、855.38(25.3％)、856.38(5.2％)
合成例20：化合物S8合成
使用I-2 13.47g(50mmol)代替I-1，与合成例16相同地进行实验，获得化合物S8(N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-N-(4-(菲-2-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-N-(4-(phenanthren-2-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)38.79g。(收率86％)
m/z：901.37(100.0％)、902.37(74.7％)、903.38(28.9％)、904.38(6.5％)
合成例21：化合物S9合成
使用I-7 29.29g(50mmol)代替I-5，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S9(N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-(2-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-(2-(phenanthren-9-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)31.9g。(收率82％)
m/z：777.34(100.0％)、778.34(64.0％)、779.35(21.9％)、780.35(3.7％)
合成例22：化合物S10合成
使用I-11 33.1g(50mmol)代替I-5，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S10(N-(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)-9,9-二甲基-N-(2-(菲-9-基)苯基)-9H-芴-2-胺)N-(4-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-N-(2-(phenanthren-9-yl)ph enyl)-9H-fluoren-2-amine)34.16g。(收率80％)
m/z：853.37(100.0％)、854.37(72.3％)、855.38(25.7％)、856.38(5.7％)
合成例23：化合物S11合成
使用2-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴(2-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene)24.45g(70mmol)代替(2-溴-9,9-二甲基-9H-芴)，与合成例21相同地进行实验，获得化合物S11(N-(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)-N-(2-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-N-(2-(phenanthren-9-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)35.02g。(收率82％)
m/z：853.37(100.0％)、854.37(71.2％)、855.38(25.3％)、856.38(5.2％)
合成例24：化合物S12合成
使用I-3 13.47g(50mmol)代替I-1，与合成例16相同地进行实验，获得化合物S12(N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-N-(2-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-N-(2-(phenanthren-9-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-a mine)38.35g。(收率85％)
m/z：901.37(100.0％)、902.37(76.7％)、903.38(27.9％)、904.38(5.5％)
合成例25：化合物S13合成
使用I-8 29.29g(50mmol)代替I-5，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S13(N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-(2-(菲-2-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-(2-(phenanthren-2-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-a mine)31.51g。(收率81％)
m/z：777.34(100.0％)、778.34(64.1％)、779.35(21.7％)、780.35(3.8％)
合成例26：化合物S14合成
使用I-12 33.1g(50mmol)代替I-5，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S14(N-(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)-9,9-二甲基-N-(2-(菲-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺)(N-(4-(9,9-diphen yl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-N-(2-(phenanthren-2-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)33.74g。(收率79％)
m/z：853.37(100.0％)、854.37(72.1％)、855.38(25.4％)、856.38(6.4％)
合成例27：化合物S15合成
使用2-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴(2-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene)24.45g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)，与合成例25相同地进行实验，获得化合物S15(N-(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)-N-(2-(菲-2-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-N-(2-(phenanthren-2-yl)phenyl)-9,9-d iphenyl-9H-fluoren-2-amine)34.15g。(收率80％)
m/z：853.37(100.0％)、854.37(70.9％)、855.38(25.2％)、856.38(5.7％)
合成例28：化合物S16合成
使用I-4 13.47g(50mmol)代替I-1，与合成例16相同地进行实验，获得化合物S16(N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-N-(2-(菲-2-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-N-(2-(phenanthren-2-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-a mine)37.89g。(收率84％)
m/z：901.37(100.0％)、902.37(74.7％)、903.38(28.9％)、904.38(6.5％)
合成例29：化合物S17合成
使用溴苯(bromobenzene)11g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S17(N-(4-(菲-9-基)苯基)-N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺)(N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)26.81g。(收率81％)
m/z：661.28(100.0％)、662.28(55.7％)、663.28(14.4％)、664.29(1.9％)
合成例30：化合物S18合成
使用4-溴-1,1'-联苯(4-bromo-1,1'-biphenyl)16.32g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S18((N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)29.89g。(收率81％)
m/z：737.31(100.0％)、738.31(60.8％)、739.31(18.2％)、740.32(2.6％)
合成例31：化合物S19合成
使用2-溴-1,1'-联苯(2-bromo-1,1'-biphenyl)16.32g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S19(N-([1,1'-联苯]-2-基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-([1,1'-biphe nyl]-2-yl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)29.52g。(收率80％)
m/z：737.31(100.0％)、738.31(61.7％)、739.31(18.9％)、740.32(2.9％)
合成例32：化合物S20合成
使用I-9 33.1g(50mmol)代替I-5，与合成例29相同地进行实验，获得化合物S20(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-N-苯基苯胺)(4-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-N-(4-(p henanthren-9-yl)phenyl)-N-phenylaniline)29.15g。(收率79％)
m/z：737.31(100.0％)、738.31(62.8％)、739.31(18.2％)、740.32(2.2％)
合成例33：化合物S21合成
使用I-9 33.1g(50mmol)代替I-5，与合成例30相同地进行实验，获得化合物S21(N-(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺)(N-(4-(9,9-diphenyl-9H-fluo ren-2-yl)phenyl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)32.56g。(收率80％)
m/z：813.34(100.0％)、814.34(67.5％)、815.35(23.1％)、816.35(4.5％)
合成例34：化合物S22合成
使用I-9 33.1g(50mmol)代替I-5，与合成例31相同地进行实验，获得化合物S22(N-(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-联苯]-2-胺)(N-(4-(9,9-diphenyl-9H-fluo ren-2-yl)phenyl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine)32.97g。(收率81％)
m/z：813.34(100.0％)、814.34(67.1％)、815.35(23.2％)、816.35(4.8％)
合成例35：化合物S23合成
使用4-溴-1,1':4',1”-三联苯(4-bromo-1,1':4',1”-terphenyl)21.65g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fl uorene)，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S23(N-([1,1':4',1”-三联苯]-4-基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-([1,1':4',1”-terphenyl]-4-yl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phe nyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)32.56g。(收率80％)
m/z：813.34(100.0％)、814.34(69.2％)、815.35(22.1％)、816.35(4.1％)
合成例36：化合物S24合成
使用4-溴-1,1':2',1”-三联苯(4-bromo-1,1':2',1”-terphenyl)21.65g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fl uorene)，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S24(N-([1,1':2',1”-三联苯]-4-基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-([1,1':2',1”-terphenyl]-4-yl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phe nyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)33.38g。(收率82％)
m/z：813.34(100.0％)、814.34(68.3％)、815.35(22.5％)、816.35(4.4％)
合成例37：化合物S25合成
使用4-溴-9,9-二甲基-9H-芴(4-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)19.13g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S25((N-(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)31.12g。(收率80％)
m/z：777.34(100.0％)、778.34(64.2％)、779.35(21.1％)、780.35(3.8％)
合成例38：化合物S26合成
使用I-9 33.1g(50mmol)代替I-5，与合成例37相同地进行实验，获得化合物S26(N-(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)-9,9-二甲基-N-(4-(菲-9-基)苯基)-9H-芴-4-胺)(N-(4-(9,9-diphen yl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-9H-fluoren-4-amine)34.59g。(收率81％)
m/z：853.37(100.0％)、854.37(71.1％)、855.38(24.5％)、856.38(5.9％)
合成例39：化合物S27合成
使用4-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴(4-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene)24.45g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S27(N-(4-(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)苯基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-9,9-d iphenyl-9H-fluoren-2-amine)34.58g。(收率81％)
m/z：853.37(100.0％)、854.37(71.9％)、855.38(25.3％)、856.38(4.3％)
合成例40：化合物S28合成
使用9-(4-溴苯基)菲(9-(4-bromophenyl)phenanthrene)23.33g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S28(N,N-双(4-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N,N-bis(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)33.2g。(收率79％)
m/z：837.34(100.0％)、838.34(70.1％)、839.35(25.3％)、840.35(3.9％)
合成例41：化合物S29合成
使用溴苯(bromobenzene)11g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)，与合成例17相同地进行实验，获得化合物S29(N-(4-(菲-2-基)苯基)-N,9,9-三联苯-9H-芴-2-胺)(N-(4-(phenanthren-2-yl)phenyl)-N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)26.47g。(收率80％)
m/z：661.28(100.0％)、662.28(55.3％)、663.28(14.1％)、664.29(2.7％)
合成例42：化合物S30合成
使用4-溴-1,1'-联苯(4-bromo-1,1'-biphenyl)16.32g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)，与合成例17相同地进行实验，获得化合物S30(N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-(菲-2-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-([1,1'-biphe nyl]-4-yl)-N-(4-(phenanthren-2-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)29.52g。(收率80％)
m/z：737.31(100.0％)、738.31(60.5％)、739.31(18.1％)、740.32(2.9％)
合成例43：化合物S31合成
使用2-溴-1,1'-联苯(2-bromo-1,1'-biphenyl)16.32g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)，与合成例17相同地进行实验，获得化合物S31(N-([1,1'-联苯基]-2-基)-N-(4-(菲-2-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-N-(4-(phenanthren-2-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-a mine)29.15g。(收率79％)
m/z：737.31(100.0％)、738.31(61.6％)、739.31(18.7％)、740.32(3.2％)
合成例44：化合物S32合成
使用I-10 33.1g(50mmol)代替I-6，与合成例41相同地进行实验，获得化合物S32(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-N-(4-(菲-2-基)苯基)-N-苯基苯胺)(4-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-N-(4-(p henanthren-2-yl)phenyl)-N-phenylaniline)29.16g。(收率79％)
m/z：737.31(100.0％)、738.31(62.8％)、739.31(18.2％)、740.32(2.2％)
合成例45：化合物S33合成
使用I-10 33.1g(50mmol)代替I-6，与合成例42相同地进行实验，获得化合物S33(N-(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)-N-(4-(菲-2-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺)(N-(4-(9,9-diphenyl-9H-fluo ren-2-yl)phenyl)-N-(4-(phenanthren-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)32.97g。(收率81％)
m/z：813.34(100.0％)、814.34(67.3％)、815.35(23.0％)、816.35(4.8％)
合成例46：化合物S34合成
使用I-10 33.1g(50mmol)代替I-6，与合成例43相同地进行实验，获得化合物S34(N-(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)-N-(4-(菲-2-基)苯基)-[1,1'-联苯]-2-胺)(N-(4-(9,9-diphenyl-9H-fluo ren-2-yl)phenyl)-N-(4-(phenanthren-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine)32.55g。(收率80％)
m/z：813.34(100.0％)、814.34(66.9％)、815.35(23.1％)、816.35(4.9％)
合成例47：化合物S35合成
使用4-溴-1,1':4',1”-三联苯(4-bromo-1,1':4',1”-terphenyl)21.65g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fl uorene)，与合成例17相同地进行实验，获得化合物S35(N-([1,1':4',1”-三联苯]-4-基)-N-(4-(菲-2-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-([1,1':4',1”-terphenyl]-4-yl)-N-(4-(phenanthren-2-yl)phe nyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)32.16g。(收率79％)
m/z：813.34(100.0％)、814.34(69.1％)、815.35(21.8％)、816.35(4.3％)
合成例48：化合物S36合成
使用4-溴-1,1':2',1”-三联苯(4-bromo-1,1':2',1”-terphenyl)21.65g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fl uorene)，与合成例17相同地进行实验，获得化合物S36(N-([1,1':2',1”-三联苯]-4-基)-N-(4-(菲-2-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-([1,1':2',1”-terphenyl]-4-yl)-N-(4-(phenanthren-2-yl)phe nyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)33.56g。(收率80％)
m/z：813.34(100.0％)、814.34(68.3％)、815.35(22.5％)、816.35(4.4％)
合成例49：化合物S37合成
使用4-溴-9,9-二甲基-9H-芴(4-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)19.13g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)，与合成例17相同地进行实验，获得化合物S37(N-(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)-N-(4-(菲-2-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-N-(4-(phenanthren-2-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)31.51g。(收率81％)
m/z：777.34(100.0％)、778.34(64.1％)、779.35(21.9％)、780.35(3.1％)
合成例50：化合物S38合成
使用I-10 33.1g(50mmol)代替I-6，与合成例49相同地进行实验，获得化合物S38(N-(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)-9,9-二甲基-N-(4-(菲-2-基)苯基)-9H-芴-4-胺)(N-(4-(9,9-diph enyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-N-(4-(phenanthren-2-yl)phenyl)-9H-fluoren-4-amine)34.58g。(收率81％)
m/z：853.37(100.0％)、854.37(71.5％)、855.38(24.9％)、856.38(6.8％)
合成例51：化合物S39合成
使用4-(4-溴苯基)-9,9-二苯基-9H-芴(4-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene)24.45g(70mmol)代替2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)，与合成例17相同地进行实验，获得化合物S39(N-(4-(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)苯基)-N-(4-(菲-2-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl)-N-(4-(phenanthren-2-yl)phenyl)-9,9-d iphenyl-9H-fluoren-2-amine)34.17g。(收率80％)
m/z：853.37(100.0％)、854.37(71.8％)、855.38(25.1％)、856.38(4.6％)
合成例52：化合物S40合成
使用9-(4-溴苯基)菲(9-(4-bromophenyl)phenanthrene)23.33g(70mmol)代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)，与合成例13相同地进行实验，获得化合物S40(N-(4-(菲-2-基)苯基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺)(N-(4-(phenanthren-2-yl)phenyl)-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)33.52g。(收率80％)
m/z：837.34(100.0％)、838.34(71.1％)、839.35(25.0％)、840.35(3.3％)
有机发光器件的制备
实施例1(第一空穴输送层)
通过蒸馏水超声波对以的厚度将氧化铟锡(ITO)涂敷成薄膜的玻璃基板进行洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子清洗机，然后利用氧等离子来将上述基板清洗5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热真空沉积器(thermal evaporator)，作为空穴注入层制膜的HI01、的HATCN，作为空穴输送层制膜的化合物S1。然后，作为上述发光层掺杂3％的BH:BD，以进行制膜。接着，作为电子输送层制膜的ET01：Liq(1：1)之后，制膜的LiF、的铝(Al)，并将该器件在手套箱中进行密封(Encapsulation)，从而制备了有机发光器件。
实施例2至实施例16
使用与实施例1相同的方法，制备了使用化合物S2至化合物S16代替化合物S1来制膜的有机发光器件。
比较例1至比较例4
使用与实施例1相同的方法，制备了使用以下NPB及Ref.4至R ef.6代替化合物S1来制膜的有机发光器件。
实施例17(第二空穴输送层-发光补助层)
通过蒸馏水超声波对以的厚度将氧化铟锡(ITO)涂敷成薄膜的玻璃基板进行洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子清洗机，然后利用氧等离子来将上述基板清洗5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热真空沉积器(thermal evaporator)，作为空穴注入层制膜的HI、的HATCN，作为第一空穴输送层制膜的NPB之后，作为第二空穴输送层制膜的化合物S17。接着，上述发光层掺杂3％的BH:BD，以进行制膜。接着，作为电子输送层制膜的ET01：Liq(1：1)之后，制膜的LiF、的铝(Al)，并将该器件在手套箱中进行密封(Encapsulation)，从而制备了有机发光器件。
实施例18至实施例40
使用与实施例17相同的方法，制备了使用化合物S18至化合物S40代替化合物S17来制膜的有机发光器件。
比较例5至比较例7
使用与实施例17相同的方法，制备了使用Ref.1至Ref.3代替化合物S17来制膜的有机发光器件。
有机发光器件的性能评价
利用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measureme nt unit)施加电压来注入电子及空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)来测定发光时的亮度，由此在大气压条件下，测定对于施加电压的电流密度及亮度，从而评价了实施例及比较例的有机发光器件的性能，并将其结果示于表3(第一空穴输送层实施例)及表4(第二空穴输送层实施例)中。
表3
如上述表3所示，可确认到本发明的实施例与比较例1至比较例4相比时，驱动电压得到改善，并且效率及寿命得到提高。
更具体地，将比较例和实施例进行比较，使用二苯基芴作为第3碳位置被芳基胺取代的Ref.4至Ref.6化合物的比较例2至4相比时，实施例的化合物中，二苯基芴作为第2碳位置，被取代在芳基胺，作为菲的第2或第9碳位置，被取代在亚苯基而取代在芳基胺，容易提高T1级别，并容易实现分子之间的π堆积，由此通过优秀的薄膜排列和稳定性确保来实现长寿命，整体上可见，使用本发明的化合物的实施例的器件实现低的驱动电压，效率及寿命大大改善。
表4
如上述表4所示，本发明的实施例与比较例5至比较例7相比，可确认到驱动电压得到改善，并且效率及寿命得到提高。
更具体地，对比较例和实施例进行比较，使用菲直接都被芳基胺的氮(N，nitrogen)取代的Ref.1及Ref.2的化合物的比较例5及比较例6、使用具有菲均键合在第2碳位置的亚苯基连接基取代在芳基胺的形态的Ref.3的化合物的比较例7进行比较时，实施例17至实施例40的化合物成为菲与亚苯基连接基一起取代在芳基胺而π共轭不断的形态，确保分子稳定性，并且空穴陷阱形成可能被减少，还可确保器件驱动稳定性，由此制作抑制滚降(roll-off)现象且具有长寿命特性的器件，整体上可见，使用本发明的化合物的实施例器件实现低的驱动电压，效率及寿命大大改善。
上述本发明的说明是用于例示性的，本发明所属技术领域的普通技术人员可以理解在不变更本发明的技术思想或必要特征的情况下，能够以其他具体方式容易变形。因此，应理解以上描述的多个实施例在所有方面是例示性的，而不是限定性的。例如，以单一型说明的各个结构要素可分散地实施，同样，说明为分散的多个结构要素也能够以键合的方式实施。
本发明的范围由所附的专利发明要求保护范围表示，而不是上述详细说明，专利发明要求保护范围的含义及范围以及由其等同概念导出的所有变更或变形的方式应当被解释为包括在本发明的范围中。
Claims (14)
1.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1或化学式2表示：
化学式1
化学式2
在所述化学式1或化学式2中，
L1及L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂亚芳基，
R1为氢、重氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，
n为1至4的整数，
Ar1为由以下A至G表示的结构中的任一个，其中，*为键合的部位，
L3及L4各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂亚芳基，所述Ar1为G的结构时，L2或L4并不是直接键合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1为亚苯基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L2为亚苯基，与所述L2相连接的菲以邻位进行键合。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式1-1或化学式2-1表示；
化学式1-1
化学式2-1
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，Ar1为以下G-1的结构；
G-1
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述L1为亚苯基。
7.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，在所述化学式1-1或1-2中，作为L2的亚苯基和与所述亚苯基相连接的菲以邻位进行键合。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1为所述E或F的结构，所述L3为直接键合或亚苯基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述Ar1为以下E-1或F-1的结构；
E-1
F-1
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1为以下B-1、B-2、C-1、C-2、C-3、C-4、D-1或E-2的结构：
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为以下化合物中的任一种：
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为以下化合物中的任一种：
13.一种有机发光器件，其特征在于，在第一电极与第二电极之间包括含有权利要求1至12中任一项所述的化合物的有机物层。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层中的1层以上。
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