CN109206326A - 新颖化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件，本发明一实例的新颖化合物适用于有机发光器件，从而可确保有机发光器件的高效率、长寿命、低的驱动电压及驱动稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在有机发光二极管中，用作有机物层的材料可根据功能大致分类为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料、电子注入材料等。并且，上述发光材料可根据分子量分类为高分子和低分子，可根据发光机理分类为来源于电子的单态激发状态的荧光材料和来源于电子的三重态激发状态的磷光材料，发光材料可根据发光色分类为蓝色、绿色、红色发光材料和体现更好的天然色所需的黄色及橙色发光材料。并且，为了增加色纯度，并通过能量转移增加发光效率，可将主体/掺杂剂类用作发光物质。其原理为若将与主要构成发光层的主体相比，能带隙小且发光效率优秀的掺杂剂少量混合于辅助层中，则在主体中产生的激子向掺杂剂输送，从而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长带移动，因而可根据利用的掺杂剂和主体的种类获得所需的波长的光。
至今，作为使用于这种有机发光器件的物质，众所周知的有多种化合物，但在利用至今众所周知的物质的有机发光器件的情况下，由于高的驱动电压、低的效率及短寿命，持续要求开发新的材料。因此，持续努力利用具有优秀的特性的物质来开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国公开专利10-2015-0086721
发明内容
本发明提供新颖有机化合物、其制备方法及包含其的有机发光器件。
但是，本发明所要解决的问题不局限于以上描述的问题，本发明所属技术领域的普通技术人员可根据以下的记载内容明确地理解未描述的其他问题。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物。
化学式1
在上述化学式1中，
Ar1及Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，
L1及L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C18亚芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂亚芳基，
R1至R7、R及R’各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，上述R及R’可以连接而形成环或者不形成环，
l、m及n各自独立地为0或1至4的整数，o为0或1至2的整数，p及q各自独立地为0或1至3的整数。
本发明的第二实施方式提供在第一电极及第二电极之间包括含有本发明化合物的有机物层的有机发光器件。
本发明一实例的化合物通过在螺双芴和芳基胺之间导入芴连接基来形成容易输送空穴的HOMO能级，同时将螺双芴的第1、第3或第4位置作为连接位置来维持高的LUMO能级，以容易阻隔电子。由此，可有效形成发光层内激子，从而实现低电压及高效率的有机发光器件。
并且，螺双芴通过芴连接基与芳基胺相连接，以增加π共轭，因而可具有快的空穴流动性(hole mobility)，因末端的螺双芴而诱导分子间π重叠，从而使分子的薄膜排列变得优秀，可改善薄膜中的流动性，并抑制滚降现象，从而可实现长寿命器件。
并且，具有高的Tg及Td，从而热稳定性优秀，防止驱动时薄膜的重结晶化，以确保器件的驱动稳定性。
附图说明
图1表示本发明一实例的有机发光器件的简图。
附图标记的说明
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：阳极
2000：阴极
具体实施方式
以下，参照附图，详细说明本发明的实例及实施例，使得本发明所属技术领域的普通技术人员可容易实施。
但是，本发明能够以多种不同的形态实现，且不局限于在此说明的实例及实施例。并且，在图中，为了明确说明本发明，省略了与说明无关的部分，在说明书全文中，对于类似的部分，标注了类似的附图标记。
在本发明说明书全文中，当一个部件位于另一部件“上”时，不仅包括一个部件与另一部件相接触的情况，还包括在两个部件之间存在其他部件的情况。
在本发明说明书全文中，当一个部分“包括”一个结构要素时，除非有特别相反的记载，则意味着还可包括其他结构要素，而不是排除其他结构要素。在本发明说明书全文中使用的术语“约”、“实质上”等在所提及的含义上提示固有的制备及物质容差时以其数值或接近于其数值的含义使用，以防止昧良心的侵权人不当地利用为了帮助理解本发明而提及准确或绝对的数值的公开内容。在本发明说明书全文中使用的术语“～(的)步骤”或“～的步骤”不意味着“用于～的步骤”。
在本发明说明书全文中，马库什(Markush)形式的表现中所含的“它们的组合”这一术语意味着选自由马库什形式的表现中所记载的多个结构要素组成的组中的一种以上的混合或组合，意味着包括选自由上述多个结构要素组成的组中的一种以上。
在本发明说明书全文中，“A和/或B”这一记载意味着“A或B、或者A及B”。
在本发明说明书全文中，术语“芳基”意味着包含C5-30的芳香族烃环基，例如，苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三苯基烯基、苯基烯基、基、荧烷噻吩甲基、苯并芴基、苯并三苯基烯基、苯并基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族环，“杂芳基”作为包含至少一个杂元素的C3-30的芳香族环，例如，意味着包含从吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲唳基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻重氮环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环形成的芳香族杂环基。
在本发明说明书全文中，术语“取代或未取代的”是指以选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基或C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C1～C20的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C30的芳基及C3～C30的杂芳基组成的组中的一种以上的基取代或未取代。并且，本发明说明书全文中，相同的附图标记只要没有特殊提及的内容就可以具有相同意思。
在本发明说明书全文中，术语“芴”可以包括与第9个碳键合的氢由取代或未取代的C1-20的烷基、取代或未取代的C5-30的芳基、或者取代或未取代的C3-30的杂芳基取代的情况。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物。
化学式1
在上述化学式1中，
Ar1及Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，
L1及L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C18亚芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂亚芳基，
R1至R7、R及R’各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，上述R及R’可以连接而形成环或者不形成环，
l、m及n各自独立地为0或1至4的整数，o为0或1至2的整数，p及q各自独立地为0或1至3的整数。
上述化学式1的化合物通过在螺双芴和芳基胺之间导入芴连接基来形成容易输送空穴的HOMO能级，同时将螺双芴的第1、第3或第4位置作为连接位置来维持高的LUMO能级，以容易阻隔电子。由此，可有效形成发光层内激子，从而实现低电压及高效率的有机发光器件。
并且，螺双芴通过芴连接基与芳基胺相连接，以增加π共轭，因而可具有快的空穴流动性(hole mobility)，因末端的螺双芴而诱导分子间π重叠，从而使分子的薄膜排列变得优秀，可改善薄膜中的流动性，并抑制滚降现象，从而可实现长寿命器件。
并且，具有高的Tg及Td，从而热稳定性优秀，防止驱动时薄膜的重结晶化，以确保器件的驱动稳定性。
在本发明的一实例中、在上述化学式1中，上述Ar1及Ar2可各自独立地选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴、蒽、菲、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合组成的组中。更具体地，在上述化学式1中，上述Ar1及Ar2可各自独立地选自由苯基、联苯基、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合组成的组中。这种情况下，具有高的T1，从而将激子阻隔效果最大化。
并且，在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式2或化学式3表示。
化学式2
化学式3
由上述化学式2或化学式3表示的化合物与均具有连接基L1及L2的情况相比，分子量相对低，以使沉积温度有可能降低。由此，当制备有机发光器件时，可具有热稳定性。
在本发明的一实例中，在上述化学式1至化学式3中，L1及L2各自独立地为直接键合或亚苯基。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式4表示。
化学式4
由上述化学式4表示的化合物中，芴与芳基胺及螺双芴进行直接键合，以维持高的LUMO，从而可更容易阻隔电子。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式5至化学式7中的一种表示。
化学式5
化学式6
化学式7
在本发明的一实例中，在上述化学式6及化学式7中，L1及L2可各自独立地为直接键合或亚苯基。这种情况下，维持高的T1，从而将激子阻隔效果最大化，以制备高效率有机发光器件。
由上述化学式5至化学式7表示的化合物中，在作为中间连接基的芴的第2位置结合有芳基胺，从而可形成适合空穴输送层的HOM O，以降低驱动电压。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式8表示。
化学式8
由上述化学式8表示的化合物中，芳基胺及螺双芴与作为中间连接基的芴的第2及第7相结合，从而整体上维持线性，以使分子排列变得优秀，由此，可具有快的空穴流动性(hole mobility)。
在本发明的一实例中，在上述化学式2至化学式11中，Ar1及Ar2可各自独立地选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴、蒽、菲、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合组成的组中。更具体地，在上述化学式2至化学式11中，上述Ar1及Ar2可各自独立地选自由苯基、联苯基、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合组成的组中。这种情况下，具有高的T1，从而可将激子阻隔效果最大化。
根据本发明的一实施例，由上述化学式1至化学式8表示的化合物可以为以下化合物中的一种，但可不受其限制。
在本发明的一实例中，由上述化学式1表示的化合物，更具体地，上述化合物中的化合物号可以为1～19、21～26、101～104、130～140、141～146、161～166、191～194、201、206～208、231～234、241、246～248、351～369、371～376、451～454、480～491、519～526、551～554、561、591～594、601、602～608、711～729、731～736、811～814、840～851、869～876、901～904、911、916～918、941～944、951、956～958中的一种。这些化合物减少过度的共轭，将分子量最小化，从而可维持适当的HOMO，同时可具有更高的LU MO和T1，可抑制沉积工序时化合物的热分解现象。
根据本发明的一实例，由上述化学式1表示的化合物可通过如下的反应式来进行合成，但可不受其限制。
在上述反应式中，h为卤素，其他记号与上述化学式1相同。
本发明的第二实施方式提供包含由上述化学式1至化学式8中的一种表示的化合物的有机发光器件。上述有机发光器件可在第一电极及第二电极之间包括含有本发明化合物的一层以上的有机物层。
在本发明的一实例中，上述有机物层可以为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层，但可不受其限制。并且，本发明的化合物在形成有机层时可单独使用或与公知的化合物一同使用。
在本发明的一实例中，上述有机发光器件可包括含有空穴输送物质的有机物层及含有由上述化学式1表示的化合物的有机物层，但可不受其限制。根据本发明的一实例，如上所述，上述化学式1的化合物可由化学式2至化学式8中的一种表示。
上述有机发光器件可在阳极(anode)和阴极(cathode)之间包括一层以上的空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)、电子注入层(EIL)等的有机物层。
例如，上述有机发光器件可根据图1中所记载的结构来制备而成。有机发光器件可至下而上依次层叠阳极(空穴注入电极1000)/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极2000)。
在图1中，基板100可使用用于有机发光器件的基板，尤其，可以为机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理容易性及防水性优秀的透明的玻璃基板或可弯曲的塑料基板。
空穴注入电极1000用作用于注入有机发光器件的空穴的阳极。为了可注入空穴，利用具有低的功函数的物质，可由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、石墨烯(graphene)之类的透明的材质形成。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB(Langmuir-Blodgett)法等来在上述阳极电极上部沉积空穴注入层物质，由此可形成空穴注入层200。在通过上述真空沉积法来形成空穴注入层的情况下，其沉积条件因用作空穴注入层200的材料的化合物、所需空穴注入层的结构及热特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉积温度、10-8至10-3torr(托)的真空度、0.01至的沉积速度、至5μm的层厚度范围内适当地进行选择。
接着，通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等来在上述空穴注入层200上部沉积空穴输送层物质，由此可形成空穴输送层300。在通过上述真空沉积法来形成空穴输送层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
上述空穴输送层300可使用本发明的化合物，如上所述，可单独使用本发明的化合物或与公知的化合物一同使用。并且，根据本发明的一实例，空穴输送层300可以为一层以上，可一同包含仅由公知的物质形成的空穴输送层。并且，根据本发明的一实例，可在上述空穴输送层300上形成发光辅助层。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法，在上述空穴输送层300或发光辅助层上沉积发光层物质，由此可形成发光层400。在通过上述真空沉积法来形成发光层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。并且，上述发光层材料可将公知的化合物用作主体或掺杂剂。
并且，在发光层中，与磷光掺杂剂一同使用的情况下，为了防止三重态激子或空穴向电子输送层扩散的现象，通过真空沉积法或旋涂法还可层叠空穴抑制材料(HBL)。此时可使用的空穴抑制物质不受特别的限制，但可从用作空穴抑制材料的公知的物质中选择任意物质来利用。例如，可例举噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中所记载的空穴抑制材料等，代表性地，可使用Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-铝联苯酚盐)、菲咯啉(phe nanthrolines)类化合物(如通用显示器(UDC)公司的BCP(BassoCoupoline))等。
在如上形成的发光层400上部形成有电子输送层500，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法来形成。并且，上述电子输送层的沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
之后，可在上述电子输送层500上部沉积电子注入层物质来形成电子注入层600，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等的方法来形成常规的电子注入层物质。
上述有机发光器件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可使用本发明的化合物或如下的物质或者，可一同使用本发明的化合物和公知的物质。
通过真空沉积法或溅射法等的方法来在电子注入层600上形成用于注入电子的阴极2000。作为阴极，可使用多种金属。具体例有铝、金、银等的物质。
本发明的有机发光器件不仅可以采用阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极结构的有机发光器件，还可采用多种结构的有机发光器件的结构，根据需要，还可形成一层或两层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各个有机物层的厚度可根据所需的程度来进行调节，具体为1至1000nm，更具体为5至200nm。
并且，在本发明中，包含由化学式1表示的上述化合物的有机物层可将有机物层的厚度调节为分子单位，因而具有表面均匀且形态稳定性突出的优点。
针对本实施方式的有机发光化合物，均可适用对于本发明的第一实施方式记载的内容，但可不受其限制。
以下，通过本发明的实施例进行更具体的说明，本发明的范围不局限于本实施例。
实施例
中间体的合成
为了合成目的化合物，通过以下方式合成了中间体IM。
制备例1：中间体(IM1)的合成
在圆底烧瓶中，将5.12g的9,9’-螺双[芴]-3-基硼酸(9,9'-spirobi[fluoren]-3-ylboronic acid)、10.0g的2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴(2,7-dibromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)溶解于220ml的1,4-二噁烷中，并放入45ml(2M)的K2CO3和1.0g的Pd(PPh3)4，回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)来确认反应，并添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素(MC)来提取有机层，并进行减压过滤之后，进行柱纯化来获得了11.2g(收率68％)的中间体IM1。
使用与上述IM1相同的方法，且如以下表1改变初始物质来合成了以下IM2至IM6。
表1
化合物的合成
使用上述中间体IM1至中间体IM6来合成了目的化合物1至化合物20。
化合物1的合成
在圆底烧瓶中，将3.0g的IM1、1.5g的9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)、0.75g的t-Bu ONa、0.2g的Pd2(dba)3、0.2ml的(t-Bu)3P溶解于90ml的甲苯中，回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)来确认反应，并添加水之后，结束了反应。利用甲基纤维素(MC)来提取有机层，并进行减压过滤之后，进行柱纯化及重结晶来获得了2.9g(收率72％)的化合物1。m/z：791.36(100.0％)、792.36(66.5％)、793.36(22.0％)、794.37(4.7％)
化合物2的合成
利用N-([1,1’-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)来代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并以与化合物1相同的方法合成了化合物2(收率70％)。m/z：867.39(100.0％)、868.39(73.0％)、869.39(26.1％)、870.40(6.2％)、871.40(1.1％)
化合物3的合成
利用9,9-二甲基-N-(萘-1-基)-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-N-(na phthalen-1-yl)-9H-fluoren-2-amine)来代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并以与化合物1相同的方法合成了化合物3(收率63％)。m/z：841.37(100.0％)、842.37(70.7％)、843.38(24.7％)、844.38(5.7％)
化合物4的合成
利用IM2来代替IM1，并以与化合物1相同的方法合成了化合物4(收率65％)。m/z：917.40(100.0％)、918.41(77.4％)、919.41(29.5％)、920.41(7.3％)、921.42(1.4％)
化合物5的合成
利用IM3来代替IM1，并以与化合物1相同的方法合成了化合物5(收率63％)。m/z：791.36(100.0％)、792.36(66.5％)、793.36(22.0％)、794.37(4.7％)
化合物6的合成
利用IM3及N-([1,1’-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺来代替IM1及9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并以与化合物1相同的方法合成了化合物6(收率65％)。m/z：867.39(100.0％)、868.39(73.0％)、869.39(26.1％)、870.40(6.2％)、871.40(1.1％)
化合物7的合成
利用IM3及N-([1,1’-联苯基]-3-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)来代替IM1及9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并以与化合物1相同的方法合成了化合物7(收率58％)。m/z：867.39(100.0％)、868.39(73.0％)、869.39(26.1％)、870.40(6.2％)、871.40(1.1％)
化合物8的合成
利用IM3及N-([1,1’-联苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)来代替IM1及9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并以与化合物1相同的方法合成了化合物8(收率63％)。m/z：867.39(100.0％)、868.39(73.0％)、869.39(26.1％)、870.40(6.2％)、871.40(1.1％)
化合物9的合成
利用IM5来代替IM1，并以与化合物1相同的方法合成了化合物9(收率60％)。m/z：791.36(100.0％)、792.36(66.5％)、793.36(22.0％)、794.37(4.7％)
化合物10的合成
利用IM5及N-([1,1’-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺来代替IM1及9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并以与化合物1相同的方法合成了化合物10(收率61％)。m/z：867.39(100.0％)、868.39(73.0％)、869.39(26.1％)、870.40(6.2％)、871.40(1.1％)
化合物11的合成
利用N-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine)来代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并以与化合物1相同的方法合成了化合物11(收率65％)。m/z：751.32(100.0％)、752.33(63.2％)、753.33(19.6％)、754.33(4.0％)
化合物12的合成
利用4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)-N-苯基苯胺(4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-N-phenylaniline)来代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并以与化合物1相同的方法合成了化合物12(收率63％)。m/z：841.33(100.0％)、842.34(69.8％)、843.34(24.2％)、844.34(5.5％)
化合物13的合成
利用IM2及二苯胺(diphenylamine)来代替IM1及9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并以与化合物1相同的方法合成了化合物13(收率60％)。m/z：799.32(100.0％)、800.33(67.5％)、801.33(22.4％)、802.33(4.9％)
化合物14的合成
利用IM2及N-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺来代替IM1及9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并以与化合物1相同的方法合成了化合物14(收率65％)。m/z：875.36(100.0％)、876.36(74.1％)、877.36(27.3％)、878.37(6.5％)、879.37(1.1％)
化合物15的合成
利用IM3及N-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺来代替IM1及9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并以与化合物1相同的方法合成了化合物15(收率65％)。m/z：751.32(100.0％)、752.33(63.2％)、753.33(19.6％)、754.33(4.0％)
化合物16的合成
利用IM3及N-([1,1’-联苯基]-4-基)-[1,1’-联苯基]-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine)来代替IM1及9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并以与化合物1相同的方法合成了化合物16(收率62％)。m/z：827.36(100.0％)、828.36(69.7％)、829.36(24.2％)、830.37(5.4％)
化合物17的合成
利用IM4及二苯胺来代替IM1及9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并以与化合物1相同的方法合成了化合物17(收率67％)。m/z：799.32(100.0％)、800.33(67.5％)、801.33(22.4％)、802.33(4.9％)
化合物18的合成
利用IM4及N-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺来代替IM1及9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并以与化合物1相同的方法合成了化合物18(收率67％)。m/z：875.36(100.0％)、876.36(74.1％)、877.36(27.3％)、878.37(6.5％)、879.37(1.1％)
化合物19的合成
利用IM5及二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine)来代替IM1及9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并以与化合物1相同的方法合成了化合物19(收率63％)。m/z：827.36(100.0％)、828.36(69.7％)、829.36(24.2％)、830.37(5.4％)
化合物20的合成
利用IM6及二苯胺来代替IM1及9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并以与化合物1相同的方法合成了化合物20(收率58％)。m/z：799.32(100.0％)、800.33(67.5％)、801.33(22.4％)、802.33(4.9％)
有机发光器件的制备
实施例1(空穴输送层)
通过蒸馏水超声波对以的厚度将氧化铟锡(ITO)涂敷成薄膜的玻璃基板进行洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子清洗机，然后利用氧等离子来将上述基板清洗5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热真空沉积器(thermal evaporator)，作为空穴注入层将的H101、的HATCN进行制膜，作为空穴输送层将 的化合物1进行制膜，作为上述发光层掺杂3％的BH01：BD01，以进行制膜。接着，作为电子输送层将的ET01：Liq(1：1)进行制膜之后，将的LiF、的铝(Al)进行制膜，并将该器件在手套箱中进行密封(Encapsulation)，从而制备了有机发光器件。
实施例2至实施例10
以与实施例1相同的方法制备了使用化合物2至化合物10代替化合物1来进行制膜的有机发光器件。
比较例1-1至比较例1-8
以与实施例1相同的方法制备了使用以下Ref.1至Ref.8代替化合物1来进行制膜的有机发光器件。
实施例11(发光辅助层)
通过蒸馏水超声波对以的厚度将氧化铟锡(ITO)涂敷成薄膜的玻璃基板进行洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子清洗机，然后利用氧等离子来将上述基板清洗5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热真空沉积器(thermal evaporator)，作为空穴注入层将的H101、的HATCN进行制膜，作为空穴输送层将 的BPA进行制膜，作为发光辅助层将的化合物11进行制膜之后，作为上述发光层以7％掺杂主体PH01：PH02(5:5)及掺杂剂Ir(ppy)3，并以进行制膜。接着，作为电子传输层将的ET01：Liq(1：1)进行制膜之后，将的LiF、的铝(Al)进行制膜，并将该器件在手套箱中进行密封(Encapsulation)，从而制备了有机发光器件。
实施例12至实施例20
以与实施例11相同的方法制备了使用化合物12至化合物20代替化合物11来进行制膜的有机发光器件。
比较例2-1至比较例2-8
以与实施例11相同的方法制备了使用化合物上述Ref.1至Ref.8代替化合物11来进行制膜的有机发光器件。
有机发光器件的性能评价
利用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measureme nt unit)施加电压来注入电子及空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)来测定发光时的亮度，由此在大气压条件下，测定对于施加电压的电流密度及亮度，从而评价了实施例及比较例的有机发光器件的性能，并将其结果示于表2(空穴输送层实施例)及表3(发光辅助层实施例)中。
表2
| Op.V | mA/cm2 | Cd/A | QE(％) | CIEx | CIEy | LT95 | |
| 实施例1 | 3.85 | 10 | 7.19 | 6.12 | 0.140 | 0.110 | 117 |
| 实施例2 | 3.84 | 10 | 7.20 | 6.09 | 0.140 | 0.109 | 120 |
| 实施例3 | 3.85 | 10 | 7.21 | 6.10 | 0.141 | 0.109 | 120 |
| 实施例4 | 3.86 | 10 | 7.20 | 6.10 | 0.140 | 0.110 | 113 |
| 实施例5 | 3.91 | 10 | 7.35 | 6.15 | 0.141 | 0.110 | 128 |
| 实施例6 | 3.90 | 10 | 7.32 | 6.20 | 0.140 | 0.110 | 130 |
| 实施例7 | 3.94 | 10 | 7.28 | 6.19 | 0.140 | 0.110 | 125 |
| 实施例8 | 3.90 | 10 | 7.34 | 6.15 | 0.140 | 0.110 | 132 |
| 实施例9 | 3.91 | 10 | 7.24 | 6.20 | 0.139 | 0.110 | 125 |
| 实施例10 | 3.90 | 10 | 7.25 | 6.20 | 0.141 | 0.110 | 122 |
| 比较例1-1 | 4.20 | 10 | 6.05 | 4.82 | 0.142 | 0.114 | 15 |
| 比较例1-2 | 4.23 | 10 | 6.27 | 5.15 | 0.143 | 0.112 | 22 |
| 比较例1-3 | 4.15 | 10 | 6.35 | 5.20 | 0.141 | 0.110 | 51 |
| 比较例1-4 | 4.03 | 10 | 6.92 | 5.87 | 0.140 | 0.111 | 95 |
| 比较例1-5 | 4.30 | 10 | 6.70 | 5.73 | 0.141 | 0.111 | 65 |
| 比较例1-6 | 4.25 | 10 | 6.65 | 5.50 | 0.140 | 0.110 | 77 |
| 比较例1-7 | 4.06 | 10 | 6.50 | 5.44 | 0.141 | 0.110 | 85 |
| 比较例1-8 | 4.11 | 10 | 6.80 | 5.70 | 0.140 | 0.111 | 80 |
表3
| Op.V | mA/cm2 | Cd/A | QE(％) | CIEx | CIEy | LT95 | |
| 实施例11 | 4.71 | 10 | 57.55 | 16.52 | 0.301 | 0.620 | 175 |
| 实施例12 | 4.70 | 105 | 57.60 | 16.50 | 0.300 | 0.620 | 170 |
| 实施例13 | 4.73 | 10 | 57.80 | 16.60 | 0.298 | 0.619 | 185 |
| 实施例14 | 4.76 | 10 | 57.35 | 16.53 | 0.300 | 0.621 | 190 |
| 实施例15 | 4.77 | 10 | 58.70 | 16.77 | 0.300 | 0.619 | 182 |
| 实施例16 | 4.81 | 10 | 58.51 | 16.70 | 0.298 | 0.619 | 180 |
| 实施例17 | 4.80 | 10 | 59.60 | 16.78 | 0.299 | 0.620 | 195 |
| 实施例18 | 4.80 | 10 | 59.73 | 16.70 | 0.300 | 0.621 | 200 |
| 实施例19 | 4.81 | 10 | 57.00 | 16.50 | 0.300 | 0.621 | 185 |
| 实施例20 | 4.80 | 10 | 57.25 | 16.50 | 0.298 | 0.622 | 181 |
| 比较例2-1 | 5.20 | 10 | 38.25 | 12.30 | 0.301 | 0.638 | 22 |
| 比较例2-2 | 5.15 | 10 | 36.90 | 12.40 | 0.300 | 0.635 | 46 |
| 比较例2-3 | 5.22 | 10 | 40.00 | 12.61 | 0.299 | 0.629 | 53 |
| 比较例2-4 | 5.10 | 10 | 44.63 | 12.80 | 0.300 | 0.625 | 72 |
| 比较例2-5 | 5.13 | 10 | 50.10 | 13.12 | 0.300 | 0.626 | 98 |
| 比较例2-6 | 5.13 | 10 | 49.92 | 13.00 | 0.298 | 0.630 | 105 |
| 比较例2-7 | 5.15 | 10 | 45.80 | 12.75 | 0.298 | 0.625 | 68 |
| 比较例2-8 | 5.10 | 10 | 45.00 | 12.70 | 0.302 | 0.627 | 80 |
如上述表2及表3所示，可见本发明多个实施例与比较例1至比较例8相比，驱动电压得到改善，且效率及寿命上升。
更具体地，与不具有螺双芴取代基的比较例1至比较例4相比，本发明的多个实施例中，通过螺双芴取代来形成适合空穴输送层的HOMO，因位于末端的螺双芴而诱导分子间π重叠，从而可使分子排列变得优秀，可改善薄膜中的流动性。并且，与不具有芴连接基的比较例5及比较例6相比，本发明的多个实施例具有芴连接基，从而可增加π共轭，以具有快的空穴流动性，与将螺双芴的2号作为连接位置的比较例7及比较例8相比，本发明的多个实施例中，将螺双芴的第1、第3或第4位置作为连接位置来形成高的LUMO及T1，因而可将发光层内激子禁闭效果最大化。由此确认到，本发明的化合物可降低有机发光器件的驱动电压，并可大大改善效率及寿命。
上述本发明的说明是用于例示性的，本发明所属技术领域的普通技术人员可以理解在不变更本发明的技术思想或必要特征的情况下，能够以其他具体方式容易变形。因此，应理解以上描述的多个实施例在所有方面是例示性的，而不是限定性的。例如，以单一型说明的各个结构要素可分散地实施，同样，说明为分散的多个结构要素也能够以结合的方式实施。
本发明的范围由所附的专利发明要求保护范围表示，而不是上述详细说明，专利发明要求保护范围的含义及范围以及由其等同概念导出的所有变更或变形的方式应当被解释为包括在本发明的范围中。
Claims (11)
1.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1表示：
化学式1
在所述化学式1中，
Ar1及Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，
L1及L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C18亚芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂亚芳基，
R1至R7、R及R’各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，所述R及R’可以连接而形成环或者不形成环，
l、m及n各自独立地为0或1至4的整数，o为0或1至2的整数，p及q各自独立地为0或1至3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式2或化学式3表示：
化学式2
化学式3
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式4表示：
化学式4
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式5至化学式7中的一种表示：
化学式5
化学式6
化学式7
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式8表示：
化学式8
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar1及Ar2各自独立地选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴、蒽、菲、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合组成的组中。
7.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar1及Ar2各自独立地选自由苯基、联苯基、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合组成的组中。
8.根据权利要求1、2及4中任一项所述的化合物，其特征在于，所述L1及L2各自独立地为直接键合或亚苯基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为以下化合物中的一种：
10.一种有机发光器件，其特征在于，在第一电极及第二电极之间包括含有权利要求1至9中任一项所述的化合物的有机物层。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层中的1层以上。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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