CN108250083A - 新颖化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及适用螺双芴及萘基结构的新颖芳基胺结构的新颖化合物及包含其的有机发光器件。

Description

新颖化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在有机发光二极管中，用作有机物层的材料，按照功能，大体上可分为发光材料、空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。并且，上述发光材料按照分子量可分为高分子和低分子，按照发光机制可分为来源于电子的单重态激发态的荧光材料和来源于电子的三重态激发态的磷光材料，发光材料按照发光颜色，可分为蓝色、绿色、红色发光材料和为了呈现更好的天然色而所需的黄色及橙色发光材料。并且，为了增加色纯度，并通过能量转移来增加发光效率，可将主体/掺杂剂类用作发光物质。其原理在于，若将与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优秀的少量掺杂剂混合于发光层，则主体中产生的激子向掺杂剂传输，从而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长范围移动，因而根据所利用的掺杂剂和主体的种类可获得所需波长的光。
至今，众所周知，这种有机发光器件中使用的物质有多种化合物，但在利用至今众所周知的物质的有机发光器件的情况下，由于高的驱动电压、低的效率及短寿命，需要持续开发新材料。因此，利用具有优秀的特性的物质，持续地努力开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。
现有技术文献
专利文献
日本公开专利10-2015-530735
发明内容
本发明要提供新颖有机化合物及其制备方法以及包含其的有机发光器件。
但是，本发明要解决的问题不局限于以上描述的问题，未描述的另一问题将通过以下记载内容会让本发明所属技术领域的普通技术人员明确理解。
本发明的第一实施方式，提供由以下化学式1表示的化合物：
化学式1
在上述化学式1中，
Ar为取代或未取代的C6-C30芳基，或者取代或未取代的C5-C30杂芳基，
R1至R3分别独立地表示氢、重氢、取代或未取代的C1-C6烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基，或者取代或未取代的C5～C30的杂芳基，
L1及L2分别独立地表示直链或者取代或未取代的C5-C30亚芳基，
H为氢。
本发明的第二实施方式，提供包含本发明的化合物的有机发光器件。
本发明是适用螺双芴及萘基结构的新颖芳基胺化合物，借助螺双芴的稳定性，形成高Tg，由此在器件驱动时，薄膜稳定性变高，实现长寿命，通过导入萘基，使移动性(mobility)增大，由此可赋予高效率特性。并且，通过取代螺双芴第一位置、第三位置或第四位置，具有HOMO能级，由此顺利注入空穴，由此可呈现驱动电压减少效果。
本发明的化合物具有高的发光效率、高的色纯度等效果，适用于有机电致发光器件、太阳能发电用有机光电器件等，由此可大大贡献于柔性显示器、照明设备等OLED产业。
附图说明
图1示出本发明一实例的有机电致发光器件的简图。
附图标记的说明
100：基板 200：空穴注入层
300：空穴传输层 400：发光层
500：电子传输层 600：电子注入层
1000：阳极 2000：阴极
具体实施方式
以下，参照附图，详细说明本发明的实例及实施例，使得本发明所属技术领域的普通技术人员可容易实施。
但是，本发明能够以多种不同的形态实现，且不局限于在此说明的实例及实施例。并且，在图中，为了明确说明本发明，省略了与说明无关的部分，在说明书全文中，对于类似的部分，标注了类似的附图标记。
在本发明说明书全文中，当一个部件位于另一部件“上”时，不仅包括一个部件与另一部件相接触的情况，还包括在两个部件之间存在其他部件的情况。
在本发明说明书全文中，当一个部分“包括”一个结构要素时，除非有特别相反的记载，则意味着还可包括其他结构要素，而不是排除其他结构要素。在本发明说明书全文中使用的术语“约”、“实质上”等在所提及的含义上提示固有的制备及物质容差时以其数值或接近于其数值的含义使用，以防止昧良心的侵权人不当地利用为了帮助理解本发明而提及准确或绝对的数值的公开内容。在本发明说明书全文中使用的术语“～(的)步骤”或“～的步骤”不意味着“用于～的步骤”。
在本发明说明书全文中，马库什(Markush)形式的表现中所含的“这些的组合”这一术语意味着选自由马库什形式的表现中所记载的多个结构要素组成的组中的一种以上的混合或组合，意味着包括选自由上述多个结构要素组成的组中的一种以上。
在本发明说明书全文中，“A和/或B”这一记载意味着“A或B，或者A及B”。
在本发明说明书全文中，术语“芳基”意味着包含C5-30的芳香族烃环基，例如，苄基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三苯基烯基、苯基烯基、基、荧烷噻吩甲基、苯并芴基、苯并三苯基烯基、苯并基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族环，“杂芳基”作为包含至少一个杂元素的芳香族环，例如，意味着包含吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑、菲唳基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、唑环、二唑环、苯并唑环、噻唑环、噻重氮环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环形成的芳香族杂环基。
在本发明说明书全文中，术语“烷基”可以包含直链型或支链型的饱和或不饱和的C1-C6烷基，例如可包含甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或这些可能的所有同分异构体，但有可能不局限于此。
本发明说明书全文中，“取代”意味着可由选自由重氢、卤素、氨基、氰基、硝基或C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C1～C20的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C30的芳基及C5～C30的杂芳基组成的组中的一个以上的基取代。
本发明的第一实施方式，提供由以下化学式1表示的化合物：
化学式1
在化学式1中，
Ar为取代或未取代的C6-C30芳基，或者取代或未取代的C5-C30杂芳基，
R1至R3分别独立地表示氢、重氢、取代或未取代的C1-C6烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基，或者取代或未取代的C5～C30的杂芳基，
L1及L2分别独立地表示直链或者取代或未取代的C5-C30亚芳基，
H为氢。
在本发明的一实例中，在上述化学式1的化合物中，在螺双芴的第一位置、第三位置或第四位置可连接L1。在螺双芴的第一位置、第三位置或第四位置连接上L1的结构的化合物，由于具有适合用作空穴传输层及发光补助层的HOMO级别，由此可实现高效率，合成容易，由此可减少制造成本。
在本发明的一实例中，上述化学式1的化合物可包含由以下化学式2至4中的一种表示的化合物：
化学式2
化学式3
化学式4
在上述多个化学式中，
Ar、R1至R3、L1及L2如化学式1所定义。
在本发明的一实例中，Ar可包含苯基、联苯基、二甲基芴、或者咔唑、二苯并噻吩或二苯并呋喃，上述Ar可相互连接两个以上，例如可以是与苯基连接的二甲基芴、与苯基连接的萘基或与苯基连接的二苯并呋喃。Ar不局限于此，包含选自苯基、联苯基、二甲基芴、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃的它们的多种连接结构。L1及L2可以分别独立地表示直链或者亚芳基。上述亚芳基可以是亚苯基或亚联苯基。
在本发明的一实例中，上述化学式1至4的L1及L2两者均可能是直链或者两者均为亚芳基，或者两者当中的一个可以是亚芳基。当上述L1及L2均为直链时，位阻会减少，增加堆积密度(packing density)，由此可具有较快的移动性，合成容易，合成成本低，由此可使用性高。并且，当L1及L2中的一个为亚芳基时，可用作具有适合用作空穴传输材料的带隙的结构。更具体的，当L1为直链，L2为亚芳基时，可具有更适合用作空穴传输材料的带隙。
在本发明的一实例中，上述有机化合物可包含以下化合物，但有可能不局限于此：
尤其是，以下化合物具有适合用作空穴传输材料的带隙及HOMO值，由此可预测到高效率，而且制备容易。
本发明的第二实施方式，提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。上述有机发光器件可在第一电极及第二电极之间包括包含本发明的化合物的1层以上的有机物层。
在本发明的一实例中，上述有机物层可以是空穴注入层、空穴传输层及发光补助层中的1层以上，但有可能不局限于此，此时，本发明的化合物可单独使用或者与公知的有机发光化合物一起使用。
在本发明的一实例中，上述有机发光器件可包括含有空穴传输物质的有机物层及含有由上述化学式1表示的化合物的有机物层，但有可能不局限于此。上述有机物层可以是空穴注入层、空穴传输层及发光补助层中的1层以上，例如可以是发光补助层。
上述有机发光器件在阳极(anode)与阴极(cathode)之间可包括1个以上的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)等有机物层。
例如，上述有机发光器件可根据图1中所记载的结构来制备而成。有机发光器件至上而下依次层叠阳极(空穴注入电极1000)/空穴注入层200/空穴传输层300/发光层400/电子传输层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极2000)。
在图1中，上述基板100可使用用于有机发光器件中使用的基板，尤其，可以为机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理容易性及防水性优秀的玻璃基板或者可弯曲的塑料基板。
空穴注入电极1000用作用于注入有机发光器件的空穴的阳极。为了可注入空穴，利用具有低的功函数的物质，可由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、石墨烯(graphene)之类的透明材质形成。
可通过真空沉积法、旋涂法、浇铸法、LB(Langmuir-Blodgett)法之类的方法，将空穴注入层物质沉积在上述阳极电极上部，由此可形成空穴注入层200。在通过上述真空沉积法来形成空穴注入层的情况下，其沉积条件根据用作空穴注入层200的材料的化合物、所需的空穴注入层的结构及热特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉积温度、10-8至10-3托的真空度、0.01至的沉积速度、至5μm的层厚度范围内适当地进行选择。
接着，通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等来在上述空穴注入层200上部沉积空穴传输层物质，由此可形成空穴传输层300。在通过上述真空沉积法来形成空穴传输层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。上述空穴传输层可以是一个以上，例如，可以是第一空穴传输层及第二空穴传输层(发光补助层)等两个层。上述第一空穴传输层及第二空穴传输层中的一个可以包含本发明的化学式1的化合物。
之后，通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等来在上述空穴传输层上部沉积发光层物质，由此可形成发光层400。在通过上述真空沉积法来形成发光层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。并且，上述发光层材料可将公知的化合物用作主体或掺杂剂。
并且，在发光层一起使用磷光掺杂剂时，为了防止三重态激子或者空穴扩散到电子传输层的现象，通过真空沉积法或者旋涂法，还可层叠空穴阻挡材料(HBL)。此时可使用的空穴阻挡物质不受特别限制，但可选择任何用作空穴阻挡材料的公知的物质来利用。例如可列举二唑衍生物或三唑衍生物、邻菲咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中记载的的空穴阻挡材料等，可使用代表性的Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-铝双酚盐)、邻菲咯啉(phenanthrolines)类化合物(例：UDC公司BCP(浴铜灵))等。
在如上形成的发光层400上部形成有电子传输层500，此时，上述电子传输层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法来形成。并且，上述电子传输层的沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
之后，可在上述电子传输层500上部沉积电子注入层物质来形成电子注入层600，此时，上述电子传输层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等的方法来形成常规的电子注入层物质。
上述器件的空穴注入层200、空穴传输层300、发光层400、电子传输层500可使用本发明的化合物或如下的物质，或者，可一同使用本发明的化合物和公知的物质。
通过真空沉积法或溅射法等的方法来在电子注入层600上形成用于注入电子的阴极2000。作为阴极，可使用多种金属。具体例有铝、金、银等的物质。
本发明的有机发光器件不仅可以采用阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构的有机发光器件，还可采用多种结构的有机发光器件的结构，根据需要，还可形成一层或两层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各个有机物层的厚度可根据所需的程度来进行调节，优选地，具体为10至1000nm，更具体为20至150nm。
并且，在本发明中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层可将有机物层的厚度调节为分子单位，因而具有表面均匀且形态稳定性突出的优点。
针对本实施方式的有机发光化合物，均可适用对于本发明的第一实施方式记载的内容，但有可能不局限于此。
以下，通过本发明的实施例进行更具体的说明，本发明的范围不局限于本实施例。
实施例
制备例1：中间体IA的合成
为了合成目的化合物，中间体IA的准备通过上述步骤进行合成。
以下IA1的合成法如下。
在圆底烧瓶中，将2-溴萘基36.6g、9,9-二甲基-9H-芴-2-胺44.4g、t-BuONa33.9g、Pd2(dba)3 3.2g、(t-Bu)3P 1.7ml溶解于甲苯350ml之后，进行回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，添加水后，结束反应。用二氯甲烷(MC)提取有机层，并进行减压过滤之后，进行柱纯化及重结晶来获得了IA1g(收率84％)。
通过与上述IA1相同的方法，采取不同的初始物质X1、X2，合成了IA2至IA9。
合成例1：化合物1的合成
在圆底烧瓶中，将3-溴-9,9'-螺双[芴]5.0g、IA1 7.0g、t-BuONa2.2g、Pd2(dba)30.6g、(t-Bu)3P 0.7ml溶解于甲苯50ml之后，进行回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，添加水后，结束反应。用二氯甲烷(MC)提取有机层，并进行减压过滤之后，进行柱纯化及重结晶来获得了化合物1 6.5g(收率67％)。
m/z：649.28(100.0％)、650.28(54.5％)、651.28(14.5％)、652.29(2.5％)
合成例2：化合物2的合成
使用4-溴-9,9'-螺双[芴]来代替3-溴-9,9'-螺双[芴]，通过与合成例1相同的方法合成了化合物2。(收率69％)
m/z：649.28(100.0％)、650.28(54.5％)、651.28(14.5％)、652.29(2.5％)
合成例3：化合物3的合成
使用1-溴-9,9'-螺双[芴]来代替3-溴-9,9'-螺双[芴]，通过与合成例1相同的方法合成了化合物3。(收率63％)
m/z：649.28(100.0％)、650.28(54.5％)、651.28(14.5％)、652.29(2.5％)
合成例4：化合物4的合成
使用IA2来代替IA1，通过与合成例1相同的方法合成了化合物4。(收率65％)
m/z：649.28(100.0％)、650.28(54.5％)、651.28(14.5％)、652.29(2.5％)
合成例5：化合物5的合成
使用IA3来代替IA1，通过与合成例1相同的方法合成了化合物5。(收率70％)
m/z：609.25(100.0％)、610.25(51.2％)、611.25(12.8％)、612.26(2.1％)
合成例6：化合物6的合成
使用IA4来代替IA1，通过与合成例1相同的方法合成了化合物6。(收率69％)
m/z：609.25(100.0％)、610.25(51.2％)、611.25(12.8％)、612.26(2.1％)
合成例7：化合物7的合成
利用IA5来代替IA1，通过与合成例1相同的方法合成了化合物7。(收率70％)
m/z：609.25(100.0％)、610.25(51.2％)、611.25(12.8％)、612.26(2.1％)
合成例8：化合物8的合成
使用4-溴-9,9'-螺双[芴]来代替3-溴-9,9'-螺双[芴]，使用IA6来代替IA1，由此通过与合成例1相同的方法合成了化合物8。(收率75％)
m/z：725.31(100.0％)、726.31(61.4％)、727.31(18.2％)、728.32(3.6％)
合成例9：化合物9的合成
使用4-溴-9,9'-螺双[芴]来代替3-溴-9,9'-螺双[芴]，使用IA7来代替IA1，由此通过与合成例1相同的方法合成了化合物9。(收率68％)
m/z：623.22(100.0％)、624.23(51.2％)、625.23(13.2％)、626.23(2.2％)
合成例10：化合物10的合成
使用IA8来代替IA1，与合成例1相同的方法合成了化合物10。(收率65％)
m/z：699.26(100.0％)、700.26(57.7％)、701.26(16.6％)、702.27(3.0％)
合成例11：化合物11的合成
使用4-溴-9,9'-螺双[芴]来代替3-溴-9,9'-螺双[芴]，使用IA9来代替IA1，由此通过与合成例1相同的方法合成了化合物11。(收率68％)
m/z：698.27(100.0％)、699.28(57.7％)、700.28(16.3％)、701.28(3.1％)
合成例12：化合物12的合成
使用1-溴-9,9'-螺双[芴]来代替3-溴-9,9'-螺双[芴]，由此通过与合成例1相同的方法合成了化合物12。(收率70％)
m/z：609.25(100.0％)、610.25(51.2％)、611.25(12.8％)、612.26(2.1％)
制备例2：有机发光器件的制备
对通过蒸馏水超声波以的厚度将氧化铟锡(ITO)涂敷成薄膜的玻璃基板进行洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子清洗机，然后利用氧等离子来将上述基板清洗5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热真空沉积器(thermal evaporator)，作为空穴注入层将的DNTPD进行制膜，将的HATCN进行制膜，作为空穴传输层将的BAP进行制膜。然后，作为上述发光层将 的化合物1进行制模之后，掺杂3％的BH01：BD01，以进行制膜。接着，作为电子传输层将的ET01：Liq(1：1)进行制膜之后，将的LiF、的铝(Al)进行制膜，并将该器件密封(Encapsulation)于手套箱中，从而制备了有机发光器件(实施例1)。
通过如上所述的方式使用化合物2至化合物11来代替化合物1，从而制备了有机发光器件(实施例2至实施例11)。
比较例
使用以下Ref.1至Ref.7(比较例1至7)来代替化合物1，除此之外，与上述制备例2相同地制备了有机发光器件。
实验例1：有机发光器件的性能评价
利用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measurement unit)施加电压来注入电子及空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)来测定发光时的亮度，由此在大气压条件下，测定对于施加电压的电流密度及亮度，从而评价了实施例及比较例的有机发光器件的性能，并将其结果示于表1中。
表1
如上述表1所示，本发明的多个实施例与比较例1至7相比，可知效率及寿命上升的结果，由此可确认在所有方面上物性优秀。
对本发明的实施例与比较例1进行比较，当螺双芴被取代时，借助高稳定性，形成高Tg，由此在器件驱动时，薄膜稳定性变高，获得长寿命。
对比较例2、3与实施例1、2、3、4、5、6进行比较，螺双芴结合在第一位置、第三位置或第四位置，由此形成较深的HOMO，由此减少驱动电压，增加效率。
对比较例4、5、6、7与导入萘基的实施例进行比较，通过导入萘基，使移动性(mobility)增大，增加高效率及稳定性，由此可获得长寿命。
上述本发明的说明是用于例示性的，本发明所属技术领域的普通技术人员可以理解在不变更本发明的技术思想或必要特征的情况下，能够以其他具体方式容易变形。因此，应理解以上描述的多个实施例在所有方面是例示性的，而不是限定性的。例如，以单一型说明的各个结构要素可分散地实施，同样，说明为分散的多个结构要素也能够以结合的方式实施。
本发明的范围由所附的专利发明要求保护范围表示，而不是上述详细说明，专利发明要求保护范围的含义及范围以及由其等同概念导出的所有变更或变形的方式应当被解释为包括在本发明的范围中。

Claims (13)

1.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1表示：
化学式1
在上述化学式1中，
Ar为取代或未取代的C6-C30芳基，或者取代或未取代的C5-C30杂芳基，
R1至R3分别独立地表示氢、重氢、取代或未取代的C1-C6烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基，或者取代或未取代的C5～C30的杂芳基，
L1及L2分别独立地表示直链或者取代或未取代的C5-C30亚芳基，H为氢。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，上述化合物包含由以下化学式2至4中的一种表示的化合物：
化学式2
化学式3
化学式4
在上述化学式中，Ar、R1至R3、L1及L2如化学式1所定义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，Ar包含苯基、联苯基、二甲基芴、咔唑、二苯并噻吩或二苯并呋喃。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，L1及L2分别独立地表示直链或亚苯基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，L1及L2分别独立地表示亚苯基或亚联苯基。
6.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，L1及L2均为直链。
7.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，L1为直链，L2为亚苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
上述化合物包含以下化合物中的一种：
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，上述化合物包含以下化合物中的一种：
10.一种有机发光器件，其特征在于，在第一电极及第二电极之间包括包含一种以上权利要求1所示的化合物的1层以上的有机物层。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其特征在于，上述有机物层为空穴注入层、空穴传输层及发光补助层中的1层以上。
12.根据权利要求10所述的有机发光器件，其特征在于，上述有机发光器件包括含有空穴传输物质的有机物层及由权利要求1所述的化学式1表示的化合物的有机物层。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其特征在于，含有由上述化学式1表示的化合物的有机物层为发光补助层。
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