CN103108859A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(1)的化合物，该化合物适用于电子器件中，特别是适用于有机电致发光器件中，并且涉及含有所述化合物的电子器件。

Description

用于有机电致发光器件的材料
技术领域
本发明涉及用于电子器件中，特别是用于有机电致发光器件中的材料，并且涉及包含这些材料的电子器件。
背景技术
例如在US4,539,507、US5,151,629、EP0676461和WO98/27136中，描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件（OLED）的结构。在此处所使用的发光材料越来越多地为显示磷光而不是荧光的有机金属络合物（M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.1999，75，4-6）。
根据现有技术，在空穴传输层中或在空穴注入层中使用的空穴传输材料特别是如下的三芳基胺衍生物，其含有至少两个三芳基氨基基团或至少一个三芳基氨基基团和至少一个咔唑基团。这些化合物通常来源于二芳基氨基取代的三苯胺（TPA型）、来源于二芳基氨基取代的联苯衍生物（TAD类型）或这些基础化合物的组合。此外，例如，利用被两个或四个二芳基氨基基团取代的螺二芴衍生物（例如根据EP676461或US7,714,145）。在这些化合物的情况下，无论是对于荧光OLED，还是对于磷光OLED，特别是在用于有机电致发光器件中时的工作电压、效率和寿命方面和在升华期间的热稳定性方面，都还需要改进。
发明内容
本发明的目的是提供适合用于荧光OLED或磷光OLED中，特别是用于磷光OLED中的化合物，该化合物例如作为空穴传输层或激子阻挡层中的空穴传输材料或作为发光层中的基质材料。
令人惊讶地，已经发现，在下文中更详细描述的特定化合物实现了这种目的，并且特别是在寿命、效率和工作电压方面在有机电致发光器件中引起了显著的改进。特别是当将根据本发明的化合物用作空穴传输材料或用作基质材料时，这种情况适用于磷光和荧光的电致发光器件。所述材料通常具有高的热稳定性，并且因此能够在没有分解和没有残余物的情况下进行升华。因此，本发明涉及这些材料，并且涉及包含这种类型的化合物的电子器件。特别地，使用芳族单胺获得了非常好的结果，这是令人惊讶的结果，因为含有至少两个氮原子的空穴传输材料通常被用于有机电致发光器件中。
因此，本发明涉及下式(1)的化合物：
Figure BDA00002925777400021
式(1)
其中以下适用于使用的符号和标记：
Ar在每次出现时相同或不同地为芳族环系，所述芳族环系选自苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃和二苯并噻吩，其中的每个可以被一个或多个基团R1取代；在此处Ar还可以通过基团E与Ar1和/或Ar2连接；
Ar1、Ar2在每次出现时相同或不同地为具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系选自苯、萘、菲、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩，其中的每个还可以被一个或多个基团R1取代，或未取代的螺二芴，或者这些基团中的两个、三个、四个或五个的组合，其在每种情况下可以是相同的或不同的；在此处，Ar1和Ar2还可以通过基团E彼此连接和/或Ar1可以通过基团E与Ar连接和/或Ar2可以通过基团E与Ar连接；
E在每次出现时相同或不同地选自C(R1)2、O、S和NR1；
R、R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R2)3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可以被Si(R2)2、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系选自苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃和二苯并噻吩，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者这些基团中的两个、三个、四个或五个的组合，其在每种情况下可以是相同的或不同的，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述芳烷基基团在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个相邻的取代基R或者两个或更多个相邻的取代基R1可以任选形成单环或多环的脂族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；
R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，Si(R3)3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被Si(R3)2、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，具有6至60个C原子的芳族环系，所述芳族环系选自苯、萘、菲、芴、螺二芴或者这些基团中的两个、三个、四个或五个的组合，其在每种情况下可以是相同的或不同的，其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述芳烷基基团可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个相邻的取代基R2可以任选形成单环或多环的脂族环系，其可以被一个或多个基团R3取代；
R3选自H，D，F，具有1至20个C原子的脂族烃基团，具有6至30个C原子的芳族环系，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，其中两个或更多个相邻的取代基R3可以彼此形成单环或多环的脂族环系；
m是0、1、2或3；
n在每次出现时相同或不同地为0、1、2、3或4；
p是0、1或2；
本发明不包括如下化合物：
从上文给出的限定明确得出，式(1)的化合物在螺二芴上不含杂芳族取代基R。此外，除了在式(1)中显示的芳基氨基基团和任选基团E之外，所述化合物不含另外的氨基基团，并且不含咔唑基团。
在本发明意义上的芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或缩合（稠合）的芳基基团，例如萘或菲。与之对照，经由单键彼此连接的芳族基团，例如联苯或芴，不被当作芳基基团，而是被当作芳族环系。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子，其中从苯、萘、菲、芴和螺二芴或这些基团的组合构建所述芳族环系。在本发明意义上的芳族环系特别是还旨在被认为是指如下的体系，其中多个芳基基团还直接地或经由碳原子彼此连接。因此，例如，特别是诸如联苯、三联苯、四联苯、芴、9,9‘-螺二芴、9,9-二芳基芴等的体系也旨在被认为是在本发明意义上的芳族环系。在此处，按照定义，所述芳族环系不含有氨基基团。因此，芳族环系的定义不涵盖三芳基氨基基团。
为了本发明的目的，通常可以含有1至40个或也可以含有1至20个C原子并且其中单个H原子或CH2基团还可以被上述基团取代的脂族烃基团或烷基基团或烯基或炔基基团，优选被认为是指如下基团，即甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个C原子的硫代烷基基团特别是被认为是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。通常，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可为直链、支链或环状的，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被上述基团代替；此外，一个或多个H原子还可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2，优选F、Cl或CN，进一步优选F或CN，特别优选CN所代替。
在本发明的优选的实施方式中，所述式(1)的化合物选自下式(2)的化合物：
式(2)
其中使用的符号和标记具有上文给出的含义。
在本发明的特别优选的实施方式中，所述式(1)的化合物选自下式(3a)和(3b)的化合物：
Figure BDA00002925777400062
式(3a)   式(3b)
其中使用的符号和标记具有上文给出的含义，并且在螺二芴上的基团R优选代表H。
在本发明的非常特别优选的实施方式中，标记p=0，并且所述式(1)的化合物选自下式(4a)和(4b)的化合物：
Figure BDA00002925777400071
式(4a)   式(4b)
其中使用的符号具有上文给出的含义。
所述两个在式(4a)或(4b)化合物中的基团R特别优选代表H。因此，所述式(1)的化合物特别优选选自下式(4c)的化合物：
Figure BDA00002925777400072
式(4c)
其中使用的符号具有上文给出的含义。
在本发明的优选的实施方式中，所述基团Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地选自下式(5)至(28)的基团：
Figure BDA00002925777400081
式(5)  式(6)  式(7)  式(8)
Figure BDA00002925777400082
Figure BDA00002925777400083
式(12)  式(13)
Figure BDA00002925777400084
式(14)  式(15)  式(16)
Figure BDA00002925777400091
式(17)  式(18)  式(19)
Figure BDA00002925777400092
式(20)  式(21)  式(22)
式(23)  式(24)  式(25)
Figure BDA00002925777400094
式(26)  式(27)  式(28)
其中使用的符号具有上文给出的含义，并且虚线键表明所述基团与氮键合的位置。
在本发明的特别优选的实施方式中，所述基团Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地选自下式(5a)至(28a)的基团：
Figure BDA00002925777400101
式(5a)  式(6a)  式(7a)  式(8a)
Figure BDA00002925777400102
Figure BDA00002925777400103
式(12a)  式(13a)
Figure BDA00002925777400104
式(14a)  式(15a)  式(16a)
Figure BDA00002925777400106
式(20a)  式(21a)  式(22a)
Figure BDA00002925777400111
式(23a)  式(24a)  式(25a)
Figure BDA00002925777400112
式(26a)  式(27a)  式(28a)
其中使用的符号具有上文给出的含义，并且虚线键表明所述基团与氮键合的位置。
上述式(5)至(28)和(5a)至(28a)的与氮键合的两个基团Ar1和Ar2能够依照要求彼此组合。在此处，式(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(21)、(22)、(23)、(24)和(25)或者(5a)、(6a)、(7a)、(8a)、(9a)、(10a)、(11a)、(12a)、(13a)、(21a)、(22a)、(23a)、(24a)和(25a)的基团是特别优选的。
因此，特别优选的基团-NAr1Ar2为含有如下的Ar1和Ar2的组合的基团：
Figure BDA00002925777400121
Figure BDA00002925777400131
非常特别优选的基团-NAr1Ar2为含有如下的来自于上文所给出表格的Ar1和Ar2组合的基团，其中分别使用式(5a)至(28a)而不是使用式(5)至(28)。
在本发明的优选的实施方式中，所述基团Ar1为式(6)、(7)、(8)、(9)或(21)的基团，并且特别是式(6a)、(7a)、(8a)、(9a)或(21a)的基团，特别是式(6a)或(9a)的基团。特别是在这些基团Ar1的情况下，对于有机电致发光器件，实现了非常好的结果。因此，除了在上表中所指出的组合之外，如下的Ar1和Ar2的组合是特别优选的：
Figure BDA00002925777400132
此外，非常特别优选的基团-NAr1Ar2因此为含有如下的来自于上文所给出表格的Ar1和Ar2组合的基团，其中使用式(6a)而不是使用式(6)和/或使用式(9a)而不是使用式(9)，并且，相应地，使用式(14a)至(20a)和(26a)至(28a)而不是使用式(14)至(20)和(26)至(28)。
在本发明的优选的实施方式中，所述基团Ar1和Ar2是彼此不同的。
在本发明的另外优选的实施方式中，所述基团Ar1和Ar2中的至少一个是非桥连的，即既不含有芴也不含有螺二芴，即各自不含有式(8)、(9)或(21)或者(8a)、(9a)或(21a)的基团。如果使用式(1)至(4)的化合物作为绿色磷光发光体的基质材料，则基团Ar1和Ar2均优选为非桥连的，即既不含有芴也不含有螺二芴。
在本发明的另外优选的实施方式中，式(1)、(2)、(3a)、(3b)、(4a)、(4b)或(4c)的化合物不含有螺二芴作为基团Ar1或Ar2。
如果在式(1)、(2)、(3a)、(3b)、(4a)、(4b)和(4c)化合物中的基团Ar1和Ar2经由基团E彼此连接，那么所述基团-NAr1Ar2优选具有下式(29)、(30)、(31)和(32)之一的结构：
Figure BDA00002925777400141
式(29)  式(30)  式(31)  式(32)
其中使用的符号具有上文给出的含义，并且虚线键表明与所述螺二芴或与Ar的键合。
式(29)至(32)的优选的实施方式为下式(29a)至(32a)：
Figure BDA00002925777400151
式(29a)  式(30a)  式(31a)  式(32a)
其中使用的符号具有上文给出的含义，并且虚线键表明与所述螺二芴或与Ar的键合。
如果所述基团Ar经由基团E与Ar1连接，那么所述基团-Ar-NAr1Ar2优选具有下式(33)至(36)之一的结构，并且虚线键表明与所述螺二芴的键合。类似的情形适用于所述基团Ar与Ar2的连接。
Figure BDA00002925777400152
式(33)  式(34)  式(35)  式(36)
其中使用的符号具有上文给出的含义，并且虚线键表明与所述螺二芴的键合。
式(33)至(36)的优选的实施方式为下式(33a)至(36a)：
Figure BDA00002925777400161
式(33a)         式(34a)       式(35a)        式(36a)
其中使用的符号具有上文给出的含义，并且虚线键表明与所述螺二芴的键合。
在本发明的另外优选的实施方式中，所述标记p = 1或2，并且所述基团-(Ar)p-代表下式(37)至(50)之一的基团：
Figure BDA00002925777400162
式(37)  式(38)  式(39)  式(40)
Figure BDA00002925777400163
式(41)  式(42)  式(43)
Figure BDA00002925777400164
式(44)      式(45)           式(46)         式(47)
Figure BDA00002925777400171
式(48)式(49)式(50)
其中使用的符号具有上文给出的含义，并且一个虚线键表明与所述螺二芴的键合，而另一个虚线键表明与氮原子的键合。
在本发明的特别优选的实施方式中，所述标记p=1或2，并且所述基团-(Ar)p-代表下式(37a)至(50a)之一的基团：
Figure BDA00002925777400172
式(37a)  式(38a)  式(39a)  式(40a)
Figure BDA00002925777400173
式(41a)  式(42a)  式(43a)
式(44a)  式(45a)  式(46a)  式(47a)
Figure BDA00002925777400175
式(48a)  式(49a)  式(50a)
其中使用的符号具有上文给出的含义，并且一个虚线键表明与所述螺二芴的键合，而另一个虚线键表明与氮原子的键合。
在本发明的优选的实施方式中，式(1)至(4)化合物中的R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Si(R2)3，CN，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被O代替，并且其中一个或多个H原子可以被D或F代替，具有6至60个C原子的芳族环系，所述芳族环系选自苯、萘、菲、芴、螺二芴或者这些基团中的两个、三个或四个的组合，其在每种情况下可以是相同的或不同的，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环或多环的脂族环系，其可以被一个或多个基团R2取代。
在本发明的特别优选的实施方式中，式(1)至(4)化合物中的R在每次出现时相同或不同地选自H，D，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，具有6至60个C原子的芳族环系，所述芳族环系选自苯、萘、菲、芴、螺二芴或者这些基团中的两个或三个的组合，其在每种情况下可以是相同的或不同的，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环或多环的脂族环系，其可以被一个或多个基团R2取代。
在本发明的非常特别优选的实施方式中，式(1)至(4)化合物中的R等于H。
在本发明的另外优选的实施方式中，与Ar1或Ar2或Ar键合的基团R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团。
在本发明的另外优选的实施方式中，至少一个在与氮直接键合的Ar1或Ar2的芳基基团的邻位处键合的基团R1不等于氢或氘。如果另外的芳基基团没有已经键合在所述芳基基团的邻位处，如在例如式(6)中的情况，则特别适用这点。
此外，对于在芴的9-位上的两个取代基R1，可以优选一起形成环烷基环，该环优选具有3至8个C原子，特别优选具有5个或6个C原子。
在另外优选的实施方式中，在式(29)或(33)中与碳桥连基键合的R1在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有6至30个C原子的芳族环系，其如上文所限定的并且可以被一个或多个基团R2取代。除了上文给出的R1的限定外，在此处两个基团R1还可以彼此形成环系，该环系可以是脂族的或者还可以为芳族的。通过成环，形成螺环系。
在另外优选的实施方式中，在式(32)或(36)中与氮桥连基键合的R1选自具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有6至30个C原子的芳族环系，特别是具有6至24个C原子的芳族环系，其如上文所限定的并且可以被一个或多个基团R2取代。
对于通过真空蒸镀进行处理的化合物，所述烷基基团优选具有不超过四个C原子，特别优选不超过1个C原子。对于从溶液处理的化合物，合适的化合物也为如下的那些化合物，所述化合物被具有最多达10个C原子的直链、支链或环状的烷基基团取代，或者被低聚亚芳基基团例如邻位、间位、对位或支化的三联苯或四联苯基团取代。
在本发明的优选的实施方式中，R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，具有1至10个C原子的直链烷基基团，或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有6至30个C原子的芳族环系，其如上文所限定的并且在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代。
在本发明的特别优选的实施方式中，R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，具有1至5个C原子的直链烷基基团，或者具有3至5个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有6至18个C原子的芳族环系，其如上文所限定的。
特别优选式(1)、(2)、(3a)、(3b)、(4a)、(4b)和(4c)的化合物，其中同时存在上述优选的实施方式。因此，特别优选如下的化合物，对于该化合物：
Ar在每次出现时相同或不同地为芳族环系，其中，对于p=1或2，-(Ar)p-选自式(37)至(50)的基团；在此处Ar还可以通过基团E与Ar1和/或Ar2连接；
Ar1、Ar2在每次出现时相同或不同地为芳族环系，其选自式(5)至(28)的基团；
或者-NAr1Ar2代表式(29)至(32)之一的基团；
或者-Ar-NAr1Ar2代表式(33)至(36)之一的基团；
E在每次出现时相同或不同地为C(R1)2、N(R1)、O或S；
R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Si(R2)3，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被O代替，并且其中一个或多个H原子可以被D或F代替，具有6至60个C原子的芳族环系，所述芳族环系选自苯、萘、菲、芴、螺二芴或者这些基团中的两个或三个的组合，其在每种情况下可以是相同的或不同的，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环或多环的脂族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；
如果基团R1与Ar1或Ar2键合，则所述基团R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团；
或者在式(29)或(33)中与碳桥连基键合的R1在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有6至30个C原子的芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；在此处两个基团R1还可以彼此形成脂族或芳族的环系；
或者在式(32)或(36)中与氮桥连基键合的R1选自具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有6至30个C原子的芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；
R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，具有1至5个C原子的直链烷基基团，或者具有3至5个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有6至18个C原子的芳族环系；
R3选自H，D，F，具有1至10个C原子的脂族烃基团，具有6至24个C原子的芳族环系，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，其中两个或更多个相邻的取代基R3可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族的环系；
m是0、1或2；
n在每次出现时相同或不同地为0、1或2；
p是0、1或2。
非常特别优选式(1)、(2)、(3a)、(3b)、(4a)、(4b)和(4c)的化合物，对于该化合物：
Ar在每次出现时相同或不同地为芳族环系，其中，对于p=1或2，-(Ar)p-选自式(37a)至(50a)的基团；在此处Ar还可以通过基团E与Ar1或Ar2连接；
Ar1、Ar2在每次出现时相同或不同地为芳族环系，其选自式(5a)至(28a)的基团，其中至少一个基团Ar1和/或Ar2代表非桥连的基团；
或者-NAr1Ar2代表式(29a)至(32a)之一的基团；
或者-Ar-NAr1Ar2代表式(33a)至(36a)之一的基团；
E在每次出现时相同或不同地为C(R1)2、NR1、O或S；
R在每次出现时相同或不同地选自H，D，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，具有6至60个C原子的芳族环系，所述芳族环系选自苯、萘、菲、芴、螺二芴或者这些基团中的两个的组合，其在每种情况下可以是相同的或不同的，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环或多环的脂族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；R优选等于H；
如果基团R1与Ar1或Ar2键合，则所述基团R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，具有1至5个C原子的直链烷基基团或具有3至5个C原子的支链或环状的烷基基团；
或者在式(29)或(33)中与碳桥连基键合的R1在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有6至30个C原子的芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；在此处两个基团R1还可以彼此形成脂族或芳族的环系；
或者在式(32)或(36)中与氮桥连基键合的R1选自具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有6至24个C原子的芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；
R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，具有1至5个C原子的直链烷基基团，或者具有3至5个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有6至18个C原子的芳族环系；
R3选自H，D，F，具有1至5个C原子的脂族烃基团，具有6至12个C原子的芳族环系，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，其中两个或更多个相邻的取代基R3可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族的环系；
m是0；
n在每次出现时相同或不同地为0或1；
p是0、1或2。
根据本发明的合适化合物的实例为在下表中显示的化合物：
Figure BDA00002925777400231
Figure BDA00002925777400251
Figure BDA00002925777400271
Figure BDA00002925777400281
Figure BDA00002925777400291
Figure BDA00002925777400301
Figure BDA00002925777400311
Figure BDA00002925777400321
Figure BDA00002925777400331
Figure BDA00002925777400351
Figure BDA00002925777400361
根据本发明的化合物能够通过本领域普通技术人员已知的合成步骤例如溴化、Ullmann芳基化、Hartwig-Buchwald偶联等来制备。特别地，如方案1中所示的，能够通过引入氨基基团从相应的卤素取代的螺二芴来合成所述化合物。在此处也可以首先引入具有取代基Ar1的伯胺，并且在另外的偶联反应中引入所述基团Ar2，如方案1a）中所示的。同样可以在一步中直接引入仲胺Ar1Ar2NH，如方案1b）中所示的。反应性离去基团，例如Cl、B、I、三氟甲烷磺酸基或甲苯磺酸基，作为在所述螺二芴上的基团X是合适的。合适的偶联反应例如为Hartwig-Buchwald或Ullmann偶联反应。能够用于这些偶联反应的反应条件对于有机合成的本领域普通技术人员而言是已知的。
方案1
对于其中p=1或2的化合物，经由金属催化的偶联反应例如经由Suzuki偶联或Stille偶联，同样能够引入所述基团Ar-NAr1Ar2。
因此，本发明还涉及用于制备式(1)化合物的方法，所述方法包括将在2-位被反应性离去基团取代的螺二芴衍生物偶联至
a）伯胺，随后偶联至另外的被反应性离去基团取代的芳族基团，或
b）仲胺，或
c）三芳基胺衍生物。
在此处所述反应性离去基团优选选自Cl、B、I、三氟甲烷磺酸基或甲苯磺酸基，或者，对于Suzuki偶联，还选自硼酸或硼酸衍生物，特别是硼酸酯。
所述偶联反应优选选自Hartwig-Buchwald偶联、Ullmann偶联和Suzuki偶联。
根据本发明的化合物适合用于电子器件中。在此处电子器件被认为是指包括至少一个包含至少一种有机化合物的层的器件。然而，在此处所述组件还可以包含无机材料或还可以包括完全由无机材料构建的层。
因此，本发明还涉及根据本发明的化合物在电子器件中特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明又还涉及如下的电子器件，该电子器件包含至少一种根据本发明的化合物。上述优选特征同样适用于该电子器件。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件（有机发光二极管，OLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机染料敏化太阳能电池（ODSSC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）、有机激光二极管（O-laser）和有机等离子体发射器件（D.M.Koller等人，Nature Photonics2008，1-4），但优选有机电致发光器件（OLED），特别优选磷光OLED。
所述有机电致发光器件和所述发光电化学电池能够用于多种应用，例如用于单色或多色显示器，用于照明应用或用于医疗和/或美容应用，例如用于光线疗法中。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包括其它的层，例如在每种情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。在两个发光层之间同样可以引入具有例如激子阻挡功能的间层。然而，应该指出，这些层的每一个都不必必须存在。
在此处所述有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则这些发光层优选总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总体上导致白色发光，即，将多种能够发荧光或发磷光的发光化合物用于该发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光（对于基本结构，例如见WO2005/011013）。在此处，所有发光层可以是发荧光的，或所有发光层可以是发磷光的，或者，一个或多个发光层可以是发荧光的，而一个或多个其它层可以是发磷光的。
取决于确切的结构，依据上文所指出实施方式的本发明化合物在此处能够用于不同层中。优选如下的有机电致发光器件，其包含式(1)化合物或优选实施方式作为空穴传输或空穴注入或激子阻挡层中的空穴传输材料，或者作为荧光或磷光发光体特别是磷光发光体的基质材料。上文指出的优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
在本发明的优选的实施方式中，式(1)的化合物或优选的实施方式被用作空穴传输或空穴注入层中的空穴传输或空穴注入材料。在此处所述发光层可为发荧光的或发磷光的。在本发明意义中的空穴注入层是与阳极直接相邻的层。在本发明意义中的空穴传输层是位于空穴注入层和发光层之间的层。
在本发明的又一另外优选的实施方式中，式(1)的化合物或优选的实施方式被用于激子阻挡层中。激子阻挡层被认为是指与阳极侧上的发光层直接相邻的层。
式(1)的化合物或优选的实施方式特别优选地用于空穴传输或激子阻挡层中。
在本发明的另外优选的实施方式中，式(1)化合物或优选实施方式在发光层中被用作荧光或磷光化合物特别是磷光化合物的基质材料。在此处所述有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种根据本发明的化合物作为基质材料。
如果式(1)化合物或优选实施方式在发光层中被用作发光化合物的基质材料，则优选与一种或多种磷光材料（三重态发光体）组合使用。在本发明意义上的磷光被认为是指来自自旋多重度>1的激发态，尤其来自激发三重态的发光。为了本发明的目的，所有的含有过渡金属或镧系元素的发光络合物，特别是所有发光的铱、铂和铜络合物，都将被视为磷光化合物。
包含式(1)化合物或优选实施方式和所述发光化合物的混合物，包含99.9重量%至1重量%，优选99重量%至10重量%，特别优选97重量%至60重量%，特别是95重量%至80重量%的式(1)化合物或优选实施方式，所述含量基于包含发光体和基质材料的整体混合物。相应地，所述混合物包含0.1重量%至99重量%，优选1重量%至90重量%，特别优选3重量%至40重量%，特别是5重量%至20重量%的发光体，所述含量基于包含发光体和基质材料的整体混合物。如果从溶液施用所述层，则特别适用上文指出的范围。如果通过真空蒸镀施用所述层，则适用相同的数值，其中在每种情况下用体积%表示在这种情况下的百分数。
本发明的特别优选的实施方式是，式(1)化合物或优选实施方式与其它基质材料组合用作磷光发光体的基质材料。能够与式(1)化合物或优选实施方式组合使用的特别合适的基质材料为芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627或WO2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP（N,N-二咔唑基联苯）、m-CBP或公开在WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109或WO2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO2007/063754或WO08/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或WO2009/062578的，芴衍生物，例如根据WO2009/124627的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的，或桥连的咔唑衍生物，例如根据US2009/0136779、WO2010/050778、WO2011/042107的或根据未公开申请DE102010005697.9的。此外，可使用既不具有空穴传输性质又不具有电子传输性质的电中性共主体，如在例如WO2010/108579中所描述的。
在所述混合物中同样可使用两种或更多种磷光发光体。在这种情况下，在较短波长处发光的发光体在该混合物中充当共主体。
合适的磷光化合物（=三重态发光体）特别是如下的化合物，该化合物经适当激发时发光，优选在可见区发光，并且还含有至少一种原子序数大于20，优选大于38但小于84，特别优选大于56但小于80的原子，特别是包含具有这种原子序数的金属。使用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。
申请WO2000/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO2005/033244、WO2005/019373、US2005/0258742、WO2009/146770、WO2010/015307、WO2010/031485、WO2010/054731、WO2010/054728、WO2010/086089、WO2010/099852和WO2010/102709公开了上述发光体的实例。例如根据未公开申请EP10006208.2和DE102010027317.1的络合物，也是合适的。通常，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域普通技术人员所已知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
在本发明的另外的实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件不包括单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即，所述发光层与所述空穴注入层或所述阳极直接相邻，和/或所述发光层与所述电子传输层或电子注入层或所述阴极直接相邻，如在例如WO2005/053051中所述的。此外，可以使用与所述发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为与所述发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO2009/030981中所述的。
此外，式(1)的化合物或优选的实施方式既可用于空穴传输层中或激子阻挡层中，又可用作发光层中的基质。
在根据本发明的有机电致发光器件的其它层中，可使用如根据现有技术所通常使用的所有材料。因此，本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下与本发明式(1)化合物或优选实施方式组合使用已知用于有机电致发光器件的所有材料。
此外，优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于升华方法施用一个或多个层，其中在真空升华装置中在通常低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初压下气相沉积所述材料。然而，该初压还可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于OVPD（有机气相沉积）方法或借助于载气升华来施用一个或多个层，其中在10-5毫巴至1巴之间的压力下施用所述材料。这种方法的特例是OVJP（有机蒸气喷印）方法，其中所述材料经由喷嘴直接施用并且因此是结构化的（例如，M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301）。
此外，优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液例如通过旋涂，或借助于任何所希望的印刷方法例如LITI（光引发热成像、热转印）、喷墨印刷、丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷，来制造一个或多个层。通过例如适当取代而获得的可溶性化合物对于此目的是必要的。这些方法对于根据本发明的化合物也是特别合适的，因为这些化合物通常在有机溶剂中具有非常好的溶解度。
混合方法也是可行的，其中，例如，从溶液施用一个或多个层并且通过气相沉积施用一个或多个其它层。因此，例如，可从溶液施用所述发光层，而通过气相沉积施用所述电子传输层。
这些方法通常为本领域的技术人员所知，并且可由他在没有付出创造性劳动的情况下应用到包含本发明化合物的有机电致发光器件中。
从液相例如通过旋涂或通过印刷方法来处理根据本发明的化合物，需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可为例如溶液、分散体或微乳液。为此目的，可优选施用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如为甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，二甲基苯甲醚，均三甲苯，四氢萘，邻二甲氧苯，THF，甲基THF，THP，氯苯，二
Figure BDA00002925777400431
烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及一种制剂，特别是溶液、分散体或微乳液，其包含至少一种式(1)的化合物或上文指出的优选实施方式，和至少一种溶剂，特别是有机溶剂。能够制备这种类型的溶液的方法对于本领域技术人员而言是已知的，并且描述在例如WO2002/072714、WO2003/019694和其中引用的文献中。
此外，本发明涉及如下的混合物，该混合物包含至少一种式(1)的化合物或上文指出的优选实施方式和至少一种其它化合物。如果根据本发明的化合物用作基质材料，则所述的其它化合物可例如为荧光或磷光的掺杂剂。那么所述混合物还可另外包含其它材料作为另外的基质材料。
根据本发明的化合物和根据本发明的有机电致发光器件具有如下优于现有技术的令人惊讶的优点：
1.根据本发明的化合物非常高度适合用于有机电致发光器件中的空穴传输或空穴注入层中。它们特别是还适合用于与磷光发光层直接相邻的层中，因为根据本发明的化合物并不湮灭发光。
2.当用作荧光或磷光发光体的基质材料时，根据本发明的化合物导致非常高的效率和长寿命。如果所述化合物与其它基质材料和磷光发光体一起用作基质材料，则特别适用这点。
3.当用于有机电致发光器件中时，根据本发明的化合物导致高效率，并且在使用和工作电压低的情况下导致陡峭的电流/电压曲线。
4.根据本发明的化合物具有高的热稳定性，并且能够在不分解和没有残余物的情况下进行升华。
5.根据本发明的化合物具有高的氧化稳定性，这对于这些化合物的处理和对于溶液的贮存稳定性特别具有积极的效果。
上述这些优点并不伴有对其它电子性质的损害。
具体实施方式
通过如下实施例更详细地解释本发明，但并不希望由此限制本发明。在所述描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在没有付出创造性劳动的情况下在所公开整个范围内实施本发明并且制备根据本发明的其它化合物，并且将它们用于电子器件中或使用根据本发明的方法。
实施例：
除非另外指明，以下合成在保护性气体气氛下进行。原料可购买自ALDRICH或ABCR。在原料是从文献中已知的情况下，在方扩号中的数字为相应的CAS号。
A1）联苯-2-基-(9,9'-螺二-9H-芴-2-基)胺
Figure BDA00002925777400451
将1,1’-双(二苯基膦)二茂铁（5.89g，10.6mmol）、乙酸钯（2.38g，10.6mmol）和叔丁醇钠（88.6g，921mmol）添加至联苯-2-基胺（119.9g，709mmol）和2-溴-9,9-螺二芴（280.3g，709mmol）在脱气甲苯（400ml）中的溶液，并且将该混合物在回流下加热20小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯再提取，并且在真空下将合并的有机相干燥并蒸发。该残余物经由硅胶（庚烷/二氯甲烷）进行过滤，并从异丙醇中结晶。获得浅黄色固体形式的产物。产率为298g（87%）。
以类似方式获得如下化合物：
Figure BDA00002925777400461
Figure BDA00002925777400471
B1）联苯-4-基联苯-2-基-(9,9'-螺二-9H-芴-2-基)胺
Figure BDA00002925777400472
将三叔丁基膦（4.4ml的1.0M的在甲苯中的溶液，4.4mmol）、乙酸钯（248mg，1.1mmol）和叔丁醇钠（16.0g，166mmol）添加至联苯-2-基-(9,9'-螺二-9H-芴-2-基)胺（53.0g，110mmol）和4-溴联苯（32g，140mmol）在脱气甲苯（500ml）中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液在真空下进行蒸发，并且使该残余物从乙酸乙酯/庚烷中结晶。将该粗产物在索氏提取器（甲苯）中进行提取，并且在真空下经由区域升华纯化两次（p=3×10-4毫巴，T=298℃）。分离出浅黄色固体形式的产物（60g，理论值的87%，根据HPLC的纯度>99.99%）。
以类似方式获得如下化合物：
Figure BDA00002925777400481
Figure BDA00002925777400501
Figure BDA00002925777400511
实施例C：合成联苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-(9,9’-螺二芴-2-基)胺
Figure BDA00002925777400512
a）联苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺
将1,1’-双(二苯基膦)二茂铁（1.5g，2.7mmol）、乙酸钯（616mg，2.7mmol）和叔丁醇钠（22.9g，238mmol）添加至联苯-2-基胺（31.0g，183mmol）和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴（50.0g，183mmol）在脱气甲苯（400ml）中的溶液，并且将该混合物在回流下加热20小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯再提取，并且将合并的有机相干燥并在真空下蒸发。将该残余物经由硅胶（庚烷/二氯甲烷）进行过滤，并从异丙醇中结晶，得到浅黄色固体形式的联苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺（63.0g，理论值的95%）。
b）联苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-(9,9’-螺二芴-2-基)胺
将三叔丁基膦（4.4ml的1.0M的在甲苯中的溶液，4.4mmol）、乙酸钯（248mg，1.1mmol）和叔丁醇钠（16.0g，166mmol）添加至联苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺（40.0g，111mmol）和2-溴-9,9’-螺二芴（56.9g，144mmol）在脱气甲苯（500ml）中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液在真空下进行蒸发，并且使该残余物从乙酸乙酯/庚烷中结晶。将该粗产物在索氏提取器（甲苯）中进行提取，并且在真空下经由区域升华纯化两次（p=3×10-4毫巴，T=298℃）。分离出浅黄色固体形式的联苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-(9,9’-螺二芴-2-基)胺（20.4g，理论值的27%，根据HPLC的纯度>99.99%）。
以类似方式获得如下化合物：
Figure BDA00002925777400521
Figure BDA00002925777400531
实施例D：2-(9,9’-螺二(9H-芴))-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶
Figure BDA00002925777400541
a）合成2-氯-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶
将30.3g（116mmol）2-[2-(4-氯苯基氨基)苯基]丙-2-醇溶解于700ml脱气甲苯中，添加93g多磷酸和61.7g甲磺酸的悬浮液，并且将该混合物在室温下搅拌1小时并在50℃下加热1小时。冷却该批料，将其添加至冰中并且用乙酸乙酯提取三次。将合并的有机相用饱和氯化钠溶液进行洗涤，经硫酸镁干燥，并进行蒸发。用庚烷/乙酸乙酯（20:1）经硅胶过滤该粗产物，得到25.1g（89%）作为浅黄色晶体的2-氯-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶。
b）合成2-氯-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶
将16.6ml（147mmol）4-碘苯和30g（123mmol）2-氯-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶在600ml甲苯中的脱气溶液用N2饱和1小时。然后，首先添加2.09ml（8.6mmol）P(tBu)3，然后添加1.38g（6.1mmol）乙酸钯(II)，随后将17.7g（185mmol）固态NaOtBu添加至该溶液。将该反应混合物在回流下加热1小时。在将该混合物冷却至室温后，小心地添加500ml水。将该水相用3×50ml甲苯洗涤，并经MgSO4干燥，并在真空下除去溶剂。用庚烷/乙酸乙酯（20:1）经硅胶过滤该粗产物，得到32.2g（81%）作为浅黄色晶体的2-氯-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶。
c）合成2-(9,9’-螺二(9H-芴))-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶
将39.6g（110mmol）9,9'-螺二[9H-芴]-2-基硼酸、35.2g（110mmol）2-氯-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶和9.7g（92mmol）碳酸钠悬浮于350ml甲苯、350ml二
Figure BDA00002925777400551
烷和500ml水中。将913mg（3.0mmol）三邻甲苯基膦和112mg（0.5mmol）乙酸钯(II)添加至所述悬浮液，并且将该反应混合物在回流下加热16小时。在冷却之后，分离出有机相，经由硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，并且随后将其蒸发至干。使该残余物从甲苯中和从CH2Cl2/异丙醇中结晶，并且最后在高真空下进行升华。
产率：52g（100mmol），理论值的79%，根据HPLC的纯度99.9%。
实施例E：制造OLED
通过根据WO2004/058911的一般方法，制造根据本发明的OLED和根据现有技术的OLED，根据在此处描述的条件（层-厚度变化、材料）对该方法进行了调整。
多种OLED的数据呈现于下文的实施例C1-I68、Sol1-3中（见表1和2）。对涂覆有150nm厚度的结构化ITO（氧化铟锡）的玻璃板，涂覆20nm的PEDOT（聚(3,4-亚乙二氧基-2,5-噻吩)，通过旋涂自水中来施用；自德国，Goslar，H.C.Starck购得）以改善加工。这些经过涂覆的玻璃板形成对其施用OLED的基底。所述OLED基本上具有以下的层结构：基底/任选的空穴注入层（HIL）/空穴传输层（HTL）/任选的间层1（IL1）/任选的间层2（IL2）/电子阻挡层（EBL）/发光层（EML）/任选的空穴阻挡层（HBL）/电子传输层（ETL）/任选的电子注入层（EIL）和最后的阴极。该阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构显示于表1中。制造所述OLED所需的材料显示于表3中。
通过热气相沉积在真空室中施用所有材料。在此处所述发光层通常由至少一种基质材料（主体材料）和发光掺杂剂（发光体）组成，所述一种或多种基质材料与该发光掺杂剂通过共蒸发以特定的体积比例混合。在此处，诸如Ket1:FTPh:TEG1（60%:30%:10%）的表述是指，材料Ket1以60体积%的比例存在于该层中，FTPh以30%的比例存在于该层中，而TEG1以10%的比例存在于该层中。类似地，所述电子传输层也可由两种材料的混合物组成。
通过标准方法来表征所述OLED。为此目的，确定了电致发光光谱，电流效率（以cd/A计量），功率效率（以lm/W计量）和外量子效率（EQE，以百分数计量），其作为发光密度的函数，从电流/电压/发光密度特征线（IUL特征线）计算得出，和寿命。在1000cd/m2的发光密度下测定所述电致发光光谱，并且由此计算出CIE1931x和y颜色坐标。在表2中的表述U1000表示1000cd/m2的发光密度所需要的电压。CE1000和PE1000分别表示在1000cd/m2时实现的电流和功率效率。最后，EQE1000是在1000cd/m2的运行发光密度时的外量子效率。将寿命LT定义为在恒定电流下运行时发光密度从初始发光密度L0降至特定比例L1后所经历的时间。在表2中L0=4000cd/m2和L1=80%的表述是指，在LT栏示出的寿命对应于相应OLED的初始发光密度从4000cd/m2降至3200cd/m2后所经历的时间。借助于本领域技术人员已知的转化公式，能够将所述寿命值转化成对于其它初始发光密度的数值。在此处，对于1000cd/m2初始发光密度的寿命为常规技术参数。
将多种OLED的数据总结于表2中。实施例C1-C20为根据现有技术的对比实施例，而实施例I1-I68和Sol1-3显示包含本发明材料的OLED的数据。
为了示例根据本发明的化合物的优势，下文更详细地解释了所述实施例中的一些。然而，应该指出，这仅代表了在表2中显示的数据的选择。如从该表所能够看出的，当使用没有更详细提及的本发明化合物时，也实现了优于现有技术的显著改进，在一些情况下能够观察到所有参数的改进，而在一些情况下仅能够观察到效率或电压或寿命的改进。然而，即使所述参数中的一个参数的改进，也代表了显著的进步，因为不同的应用需要相对于不同参数进行优化。
使用本发明化合物作为空穴传输材料
OLED C1-C5和C13-C20是如下的对比实施例，其包含根据现有技术的空穴传输材料BPA1、NPB、CbzA1和SpA-tb。使用的根据本发明的材料为化合物B1-B8、B10-B21、B23-B25、C、C1-C2、C4-C7和D（实施例I1、I3、I6-I12、I15-I20、I22、I24-I31、I33-I68）。
使用根据本发明的材料，特别是导致了电流效率和寿命的显著改进。与现有技术相比，工作电压保持大致相同，由于改进的电流效率，这导致了功率效率的改进。因此，例如，在包含蓝色荧光掺杂剂D1的OLED中使用化合物B11，导致了相比于NPB的大约35%的功率效率的提高（实施例I17，C1）。如果使用化合物C，则相比于NPB能够将寿命提高几乎70%（实施例I30，C2）。
在使用可例如用于优化光耦合-输出效率和用于改进产品产率的较厚层的情况下，根据本发明的材料同样显示出优势：在含有叔丁基取代的螺二芴的化合物SpA-tb的情况下，20至70nm的层厚度的增加导致了0.6V的电压的升高，而在使用化合物C的情况下，电压基本上保持不变化（实施例C19、C20、I61、I62）。在使用仅含有取代螺二芴的化合物C5的情况下，也只获得了0.2V的中等的电压升高。这同样适用于化合物B16，其含有两个未取代的螺二芴单元（实施例I63-I66）。
在磷光OLED中使用本发明化合物作为基质材料
根据本发明的材料还能够用作混合基质体系中的组分。在混合基质中，第一基质组分与第二基质组分和掺杂剂混合，这与单一基质材料相比特别是提供了寿命的改进。然而，在这种情况下，根据现有技术，经常出现相比于单一基质材料的工作电压升高和效率降低。在此处，使用根据本发明的化合物能够实现改进。
与CBP相比，通过与ST1组合使用B13，获得了例如0.7V的电压的改进，从约20%的功率效率的显著提高可见，该改进是显著的（实施例I23，C7）。在使用Ket1作为第二组分的混合基质中，通过以化合物B2代替CBP，产生了约50%的寿命的改进（实施例I5，C9）。与DAP1组合，使用化合物B9，同样产生了功率效率的显著改进（实施例I14，C12）。这显示出，在混合基质中，根据本发明的材料能够有利地与种类非常不同的材料组合。
与红色掺杂剂TER1组合，使用材料TSpA1，已经获得了好的性能数据（实施例C6）。如果使用根据现有技术的材料B1和B18，则能够实现进一步的改进（实施例I2，I32）。特别地，与TSpA1相比，仅含有一个螺环单元的材料B1显示出约30%的寿命的改进和20%的功率效率的改进（实施例I2，C6）。
使用本发明化合物作为溶液处理的HTM
通过旋涂，从物质C在甲苯中的10mg/ml的制剂中，在多个基底上制备厚度40nm的膜。随后通过在180℃温度下在加热板上加热10分钟来干燥该样品。随后将该样品引入真空蒸镀装置中，并且通过气相沉积施用由M2:D4（95%:5%）组成的厚度30nm的发光层。随后通过气相沉积施用包含ST2:LiQ（50%:50%）的厚度20nm的电子传输层，并且最后通过气相沉积施用包含铝的厚度100nm的阴极。
实施例Sol1：将描述的层序列施用至如下基底：在玻璃上厚度50nm的ITO，其上已经施用了厚度20nm的PEDOT层。如上所述，通过旋涂从水中施用该PEDOT层。
实施例Sol2：将描述的层序列施用至如下基底：在玻璃上厚度50nm的ITO，其上已经施用了厚度20nm的HAT-CN层。通过蒸镀在真空装置中施用该HAT-CN层。
实施例Sol3：如在Sol2情况下的，进行该制备，不同之处在于，用材料ETM2代替ST2:LiQ作为电子传输层，并且以厚度1.5nm的LiF层作为电子注入层。
如表2所显示的，在从溶液处理的物质C的情况下，特别是如果将该材料施用至HAT-CN层，则获得好的至非常好的数据。
表1：OLED的结构
Figure BDA00002925777400591
Figure BDA00002925777400601
Figure BDA00002925777400611
Figure BDA00002925777400631
Figure BDA00002925777400641
表2：OLED的数据
Figure BDA00002925777400651
Figure BDA00002925777400661
表3：用于OLED的材料的结构式
Figure BDA00002925777400662
Figure BDA00002925777400671
Figure BDA00002925777400681

Claims (14)

1.式(1)的化合物，
式(1)
其中以下适用于使用的符号和标记：
Ar在每次出现时相同或不同地为芳族环系，所述芳族环系选自苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃和二苯并噻吩，其中的每个可以被一个或多个基团R1取代；在此处Ar还可以通过基团E与Ar1和/或Ar2连接；
Ar1、Ar2在每次出现时相同或不同地为具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系选自苯、萘、菲、芴、二苯并呋喃和二苯并噻吩，其中的每个还可以被一个或多个基团R1取代，或未取代的螺二芴，或者这些基团中的两个、三个、四个或五个的组合，其在每种情况下可以是相同的或不同的；在此处，Ar1和Ar2还可以通过基团E彼此连接和/或Ar1可以通过基团E与Ar连接和/或Ar2可以通过基团E与Ar连接；
E在每次出现时相同或不同地选自C(R1)2、O、S和NR1；
R、R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R2)3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可以被Si(R2)2、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系选自苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃和二苯并噻吩，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者这些基团中的两个、三个、四个或五个的组合，其在每种情况下可以是相同的或不同的，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述芳烷基基团在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个相邻的取代基R或者两个或更多个相邻的取代基R1可以任选形成单环或多环的脂族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；
R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，Si(R3)3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被Si(R3)2、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，具有6至60个C原子的芳族环系，所述芳族环系选自苯、萘、菲、芴、螺二芴或者这些基团中的两个、三个、四个或五个的组合，其在每种情况下可以是相同的或不同的，其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述芳烷基基团可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个相邻的取代基R2可以任选形成单环或多环的脂族环系，其可以被一个或多个基团R3取代；
R3选自H，D，F，具有1至20个C原子的脂族烃基团，具有6至30个C原子的芳族环系，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，其中两个或更多个相邻的取代基R3可以彼此形成单环或多环的脂族环系；
m是0、1、2或3；
n在每次出现时相同或不同地为0、1、2、3或4；
p是0、1或2；
本发明不包括如下化合物：
2.根据权利要求1所述的式(2)，式(3a)、(3b)、(4a)或式(4b)的化合物，
式(2)
Figure FDA00002925777300033
式(3a)   式(3b)
Figure FDA00002925777300041
式(4a)   式(4b)
其中使用的符号和标记具有在权利要求1中所给出的含义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述基团Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地选自式(5)至(28)的基团，
Figure FDA00002925777300042
式(5)    式(6)    式(7)    式(8)
Figure FDA00002925777300043
式(9)    式(10)    式(11)
式(12)    式(13)
Figure FDA00002925777300051
式(14)   式(15)   式(16)
Figure FDA00002925777300052
式(17)   式(18)   式(19)
式(20)   式(21)   式(22)
Figure FDA00002925777300054
式(23)    式(24)    式(25)
式(26)   式(27)   式(28)
其中使用的符号具有在权利要求1中所给出的含义，并且虚线键表明所述基团与氮键合的位置。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地选自式(5a)至(28a)的基团，
Figure FDA00002925777300061
式(5a)   式(6a)   式(7a)   式(8a)
Figure FDA00002925777300062
式(9a)   式(10a)   式(11a)
Figure FDA00002925777300063
式(12a)   式(13a)
Figure FDA00002925777300071
式(14a)   式(15a)   式(16a)
Figure FDA00002925777300072
Figure FDA00002925777300073
式(20a)   式(21a)   式(22a)
Figure FDA00002925777300074
式(23a)   式(24a)   式(25a)
Figure FDA00002925777300075
式(26a)   式(27a)   式(28a)
其中使用的符号具有在权利要求1中所给出的含义，并且虚线键表明所述基团与氮键合的位置。
5.根据权利要求3或权利要求4所述的化合物，其特征在于Ar1为式(6)、(7)、(8)、(9)或(21)的基团，并且优选为式(6a)、(7a)、(8a)、(9a)或(21a)的基团。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团Ar1和Ar2是彼此不同的。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团-NAr1Ar2具有式(29)、(30)、(31)或(32)之一的结构，或者其特征在于所述基团-Ar-NAr1Ar2具有式(33)、(34)、(35)或(36)之一的结构，
Figure FDA00002925777300081
式(29)   式(30)   式(31)   式(32)
其中使用的符号具有在权利要求1中所给出的含义，并且虚线键表明与所述螺二芴或与Ar的键合；
式(33)   式(34)   式(35)   式(36)
其中使用的符号具有在权利要求1中所给出的含义，并且虚线键表明与所述螺二芴的键合。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团-(Ar)p-代表式(37)至(50)之一的基团，
Figure FDA00002925777300091
式(37)   式(38)   式(39)   式(40)
式(41)   式(42)   式(43)
式(44)   式(45)   式(46)   式(47)
Figure FDA00002925777300094
式(48)   式(49)   式(50)
其中使用的符号具有在权利要求1中所给出的含义，并且一个虚线键表明与所述螺二芴的键合，而另一个虚线键表明与氮原子的键合。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，对于所述化合物：
Ar在每次出现时相同或不同地为芳族环系，其中，对于p=1或2，-(Ar)p-选自式(37)至(50)的基团；在此处Ar还可以通过基团E与Ar1和/或Ar2连接；
Ar1、Ar2在每次出现时相同或不同地为芳族环系，其选自式(5)至(25)的基团；
或者-NAr1Ar2代表式(29)至(33)之一的基团；
或者-Ar-NAr1Ar2代表式(34)至(37)之一的基团；
E在每次出现时相同或不同地为C(R1)2、N(R1)、O或S；
R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Si(R2)3，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被O代替，并且其中一个或多个H原子可以被D或F代替，具有6至60个C原子的芳族环系，所述芳族环系选自苯、萘、菲、芴、螺二芴或者这些基团中的两个或三个的组合，其在每种情况下可以是相同的或不同的，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环或多环的脂族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；
如果基团R1与Ar1或Ar2键合，则所述基团R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团；
或者在式(29)或(33)中与碳桥连基键合的R1在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有6至30个C原子的芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；在此处两个基团R1还可以彼此形成脂族或芳族的环系；
或者在式(32)或(36)中与氮桥连基键合的R1选自具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有6至30个C原子的芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；
R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，具有1至5个C原子的直链烷基基团，或者具有3至5个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有6至18个C原子的芳族环系；
R3选自H，D，F，具有1至10个C原子的脂族烃基团，具有6至24个C原子的芳族环系，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，其中两个或更多个相邻的取代基R3可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族的环系；
m是0、1或2；
n在每次出现时相同或不同地为0、1或2；
p是0、1或2。
10.用于制备根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物的方法，所述方法包括将在2-位被反应性离去基团取代的螺二芴衍生物偶联至
a）伯胺，随后偶联至另外的被反应性离去基团取代的芳族基团，或
b）仲胺，或
c）三芳基胺衍生物。
11.一种制剂，特别是溶液、分散体或微乳液，其包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物和至少一种溶剂特别是有机溶剂，或包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物和至少一种其它化合物的混合物。
12.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的制剂在电子器件中特别是在有机电致发光器件中的用途。
13.包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的混合物的电子器件，其特别是选自有机电致发光器件（有机发光二极管，OLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机染料敏化太阳能电池（ODSSC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）、有机激光二极管（O-laser）和有机等离子体发射器件。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光器件，其特征在于，将根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的混合物用作空穴传输层或空穴注入层或激子阻挡层中的空穴传输材料或用作荧光发光体或磷光发光体的基质材料。
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