CN112851551A - 一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN112851551A
CN112851551A CN201911186269.2A CN201911186269A CN112851551A CN 112851551 A CN112851551 A CN 112851551A CN 201911186269 A CN201911186269 A CN 201911186269A CN 112851551 A CN112851551 A CN 112851551A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
organic electroluminescent
substituted
unsubstituted
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201911186269.2A
Other languages
English (en)
Inventor
钱超
许军
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Topto Materials Co Ltd
Original Assignee
Nanjing Topto Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Topto Materials Co Ltd filed Critical Nanjing Topto Materials Co Ltd
Priority to CN201911186269.2A priority Critical patent/CN112851551A/zh
Publication of CN112851551A publication Critical patent/CN112851551A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/10—Aza-phenanthrenes
    • C07D221/12—Phenanthridines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Abstract

本发明公开了一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件，其结构式如下所示：
Figure DDA0002292474830000011
其中，R1、R2各自独立的为取代或未取代的C1‑C40的直连或支链烷基、取代或未取代的C3‑C40的环烷基、取代或未取代的C1‑C40的杂烷基、取代或未取代的C2‑C40的烯基、取代或未取代的C2‑C40的炔基、取代或未取代的C6‑C60的芳香族烃基、取代或未取代的C5‑C60的杂芳香族烃基；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为取代或未取代的C6‑C60的芳香族烃基、取代或未取代的C5‑C60的杂芳香族烃基；m为1或0，可以作为有机电致发光器件中的空穴传输层或电子阻隔层材料使用，可以有效提升器件的发光效率，降低启动电压，降低器件功耗，延长器件的使用寿命。

Description

一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发 光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
OLED(OrganicLight-Emitting Diode)，又称为有机电激光显示、有机发光半导体(OrganicElectroluminesence Display，OLED)。OLED属于一种电流型的有机发光器件，是通过载流子的注入和复合而致发光的现象，发光强度与注入的电流成正比。OLED在电场的作用下，阳极产生的空穴和阴极产生的电子就会发生移动，分别向空穴传输层和电子传输层注入，迁移到发光层。当二者在发光层相遇时，产生能量激子，从而激发发光分子最终产生可见光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的有机电致发光材料，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。但是现有的有机电致发光材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料的开发显得尤为重要。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件，可以作为有机电致发光器件中的空穴传输层或电子阻隔层材料使用，可以有效提升器件的发光效率，降低启动电压，降低器件功耗，延长器件的使用寿命。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种芴基有机电致发光化合物，其结构式如下所示：
Figure BDA0002292474810000021
其中，R1、R2各自独立的为取代或未取代的C1-C40的直连或支链烷基、取代或未取代的C3-C40的环烷基、取代或未取代的C1-C40的杂烷基、取代或未取代的C2-C40的烯基、取代或未取代的C2-C40的炔基、取代或未取代的C6-C60的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C60的杂芳香族烃基；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为取代或未取代的C6-C60的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C60的杂芳香族烃基；
m为1或0。
进一步地，R1、R2各自独立的为C1-C5的直连或支链烷基。
进一步地，R1、R2为甲基。
进一步地，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基。
进一步地，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、螺二芴基、9,9'-二甲基芴基、9,9'-二苯基芴基、氧芴基、硫芴基、芘基、荧蒽基、N-苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯基芴；
所述苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、螺二芴基、9,9'-二甲基芴基、9,9'-二苯基芴基、氧芴基、硫芴基、芘基、荧蒽基、N-苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯基芴为未取代的，或是其中至少一个氢被氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基取代和/或是其中至少一个碳被氮取代得到的基团。
进一步地，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中含有至少一个螺二芴基，所述螺二芴基为未取代的或是其中至少一个氢被氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基取代得到的基团。
进一步地，所述芴基有机电致发光化合物为以下结构式化合物中的一种：
Figure BDA0002292474810000031
Figure BDA0002292474810000041
Figure BDA0002292474810000051
Figure BDA0002292474810000061
Figure BDA0002292474810000071
Figure BDA0002292474810000081
本发明还公开了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻隔层、发光层、空穴阻隔层、电子传输层、电子注入层和阴极顺次堆积的构造；所述空穴传输层和/或电子阻隔层中含有至少一种如上所述的芴基有机电致发光化合物。
一种含有如上所述的有机电致发光器件的有机电致发光显示设备。
一种含有如上所述的有机电致发光器件的有机电致发光照明设备。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计的芴基有机电致发光化合物，由于在结构上引入了氰基，可以有效降低化合物的电子云密度，使得化合物相对具有较低的空穴迁移速率，合适的HOMO能级，通过筛选，选择具有合适HOMO能级和LUMO能级的EBL及电子传输速率合适的ETL与之配合使用，能够大幅度提高器件的寿命，由于合适的HOMO能级可以在一定程度上的降低器件的驱动电压，进而降低了有机电致发光器件的能耗，同时氰基的引入，提高了化合物的化学稳定性及热稳定性，进而提高器件的稳定性及寿命。
附图说明
图1为本发明提供的其中一种有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：
1-阳极、2-空穴注入层、3-空穴传输层、4-电子阻隔层、5-发光层、6-空穴阻隔层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2为本发明芴基有机电致发光化合物1的TGA图谱，由图2可知，本发明芴基有机电致发光化合物1的Td值为433.26℃。
图3为本发明芴基有机电致发光化合物1的HOMO值测试图，由图3可知，本发明芴基有机电致发光化合物1的HOMO值为5.56eV。
图4为本发明芴基有机电致发光化合物1的发光寿命T97％图谱，由图4可知，本发明芴基有机电致发光化合物1的发光寿命T97％为276h。
具体实施方式
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure BDA0002292474810000091
芴基有机电致发光化合物(1)的合成方法如下：
Figure BDA0002292474810000101
氮气保护下，将化合物1-a(2g，395.29g/mol，5.06mmol)，化合物1-b(1.1eq，2.15g，386.49g/mol，5.57mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.54g，96.1g/mol，5.57mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.23g，915.72g/mol，0.25mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.05g，202.32g/mol，0.25mmol)、甲苯(20ml，与化合物1-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(1)(2.18g，收率61.4％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值700.87，实测值700.26。
实施例2：
Figure BDA0002292474810000102
芴基有机电致发光化合物(7)的合成方法如下：
Figure BDA0002292474810000103
氮气保护下，将化合物2-a(2g，507.50g/mol，3.94mmol)，化合物2-b(1.1eq，1.57g，386.49g/mol，4.33mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.42g，96.1g/mol，4.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.18g，915.72g/mol，0.20mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.04g，202.32g/mol，0.20mmol)、甲苯(20ml，与化合物2-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌，15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(7)(2.02g，收率63.1％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值813.08，实测值812.41。
实施例3：
Figure BDA0002292474810000111
芴基有机电致发光化合物(14)的合成方法如下：
Figure BDA0002292474810000112
氮气保护下，将化合物3-a(2g，507.50g/mol，3.94mmol)，化合物3-b(1.1eq，1.57g，362.47g/mol，4.33mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.42g，96.1g/mol，4.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.18g，915.72g/mol，0.20mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.04g，202.32g/mol，0.20mmol)、甲苯(20ml，与化合物3-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌，15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(14)(1.95g，收率62.8％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值789.06，实测值788.41。
实施例4：
Figure BDA0002292474810000113
芴基有机电致发光化合物(19)的合成方法如下：
Figure BDA0002292474810000121
氮气保护下，将化合物4-a(2g，395.29g/mol，5.06mmol)，化合物4-b(1.1eq，2.17g，390.52g/mol，5.57mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.54g，96.1g/mol，5.57mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.23g，915.72g/mol，0.25mmmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.05g，202.32g/mol，0.25mol)、甲苯(20ml，与化合物4-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(19)(2.20g，收率61.6％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值704.90，实测值700.32。
实施例5：
Figure BDA0002292474810000122
芴基有机电致发光化合物(23)的合成方法如下：
Figure BDA0002292474810000123
氮气保护下，将化合物5-a(2g，507.50g/mol，3.94mmol)，化合物5-b(1.1eq，1.69g，390.52g/mol，4.33mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.42g，96.1g/mol，4.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.18g，915.72g/mol，0.20mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.04g，202.32g/mol，0.20mmol)、甲苯(20ml，与化合物5-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌，15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(23)(1.99g，收率61.8％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值817.11，实测值816.44。
实施例6：
Figure BDA0002292474810000131
芴基有机电致发光化合物(31)的合成方法如下：
Figure BDA0002292474810000132
氮气保护下，将化合物6-a(2g，507.50g/mol，3.94mmol)，化合物6-b(1.1eq，1.64g，379.47g/mol，4.33mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.42g，96.1g/mol，4.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.18g，915.72g/mol，0.20mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.04g，202.32g/mol，0.20mmol)、甲苯(20ml，与化合物6-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌，15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(31)(1.98g，收率62.3％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值806.06，实测值805.41。
实施例7：
Figure BDA0002292474810000133
芴基有机电致发光化合物(35)的合成方法如下：
Figure BDA0002292474810000141
氮气保护下，将化合物7-a(2g，395.29g/mol，5.06mmol)，化合物7-b(1.1eq，1.73g，310.39g/mol，5.57mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.54g，96.1g/mol，5.57mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.23g，915.72g/mol，0.25mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.05g，202.32g/mol，0.25mmol)、甲苯(20ml，与化合物7-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(35)(1.98g，收率62.5％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值624.77，实测值624.26。
实施例8：
Figure BDA0002292474810000142
芴基有机电致发光化合物(50)的合成方法如下：
Figure BDA0002292474810000143
氮气保护下，将化合物8-a(2g，507.50g/mol，3.94mmol)，化合物8-b(1.1eq，1.36g，314.42g/mol，4.33mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.42g，96.1g/mol，4.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.18g，915.72g/mol，0.20mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.04g，202.32g/mol，0.20mmol)、甲苯(20ml，与化合物8-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌，15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(50)(1.80g，收率61.7％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值741.01，实测值740.41。
实施例9：
Figure BDA0002292474810000151
芴基有机电致发光化合物(55)的合成方法如下：
Figure BDA0002292474810000152
氮气保护下，将化合物9-a(2g，395.29g/mol，5.06mmol)，化合物9-b(1.1eq，2.15g，386.49g/mol，5.57mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.54g，96.1g/mol，5.57mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.23g，915.72g/mol，0.25mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.05g，202.32g/mol，0.25mmol)、甲苯(20ml，与化合物9-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(55)(2.16g，收率60.9％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值700.87，实测值700.29。
实施例10：
Figure BDA0002292474810000161
芴基有机电致发光化合物(58)的合成方法如下：
Figure BDA0002292474810000162
氮气保护下，将化合物10-a(2g，395.29g/mol，5.06mmol)，化合物10-b(1.1eq，2.15g，386.49g/mol，5.57mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.54g，96.1g/mol，5.57mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.23g，915.72g/mol，0.25mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.05g，202.32g/mol，0.25mmol)、甲苯(20ml，与化合物10-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(58)(2.26g，收率63.8％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值700.87，实测值700.29。
实施例11：
Figure BDA0002292474810000163
芴基有机电致发光化合物(68)的合成方法如下：
Figure BDA0002292474810000171
氮气保护下，将化合物11-a(2g，507.50g/mol，3.94mmol)，化合物11-b(1.1eq，1.68g，386.49g/mol，4.33mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.42g，96.1g/mol，4.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.18g，915.72g/mol，0.20mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.04g，202.32g/mol，0.20mmol)、甲苯(20ml，与化合物11-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌，15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(68)(2.01g，收率62.8％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值813.08，实测值812.41。
实施例12：
Figure BDA0002292474810000172
芴基有机电致发光化合物(82)的合成方法如下：
Figure BDA0002292474810000173
氮气保护下，将化合物12-a(2g，507.50g/mol，3.94mmol)，化合物12-b(1.1eq，1.68g，386.49g/mol，4.33mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.42g，96.1g/mol，4.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.18g，915.72g/mol，0.20mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.04g，202.32g/mol，0.20mmol)、甲苯(20ml，与化合物12-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌，15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(82)(2.00g，收率62.4％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值813.08，实测值812.41。
实施例13：
Figure BDA0002292474810000181
芴基有机电致发光化合物(100)的合成方法如下：
Figure BDA0002292474810000182
氮气保护下，将化合物13-a(2g，395.29g/mol，5.06mmol)，化合物13-b(1.1eq，2.15g，386.49g/mol，5.57mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.54g，96.1g/mol，5.57mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.23g，915.72g/mol，0.25mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.05g，202.32g/mol，0.25mmol)、甲苯(20ml，与化合物13-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(100)(2.24g，收率63.1％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值700.87，实测值700.29。
实施例14：
Figure BDA0002292474810000183
芴基有机电致发光化合物(102)的合成方法如下：
S1:
Figure BDA0002292474810000191
氮气保护下，将化合物14-a(2g，352.06g/mol，5.68mmol)，化合物14-b(1.1eq，1.06g，169.22g/mol，6.25mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.6g，96.1g/mol，6.25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.26g，915.72g/mol，0.28mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.06g，202.32g/mol，0.28mmol)、甲苯(20ml，与化合物14-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到化合物14-c(1.25g，收率50.1％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值440.37，实测值441.06。
S2:
Figure BDA0002292474810000192
氮气保护下，将化合物14-c(1g，440.37g/mol，2.27mmol)，化合物14-d(1.1eq，1.27g，508.61g/mol，2.5mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.24g，96.1g/mol，2.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.1g，915.72g/mol，0.11mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.02g，202.32g/mol，0.11mmol)、甲苯(10ml，与化合物14-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(10ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(102)(2g，收率60.8％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值868.07，实测值867.36。
实施例15：
Figure BDA0002292474810000201
芴基有机电致发光化合物(112)的合成方法如下：
S1:
Figure BDA0002292474810000202
氮气保护下，将化合物15-a(2g，352.06g/mol，5.68mmol)，化合物15-b(1.1eq，1.62g，259.30g/mol，6.25mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.6g，96.1g/mol，6.25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.26g，915.72g/mol，0.28mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.06g，202.32g/mol，0.28mmol)、甲苯(20ml，与化合物15-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到化合物15-c(1.89g，收率62.7％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值530.45，实测值530.09。
S2:
Figure BDA0002292474810000203
氮气保护下，将化合物15-c(1g，530.45g/mol，1.89mmol)，化合物15-d(1.1eq，1.05g，508.61g/mol，2.07mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.20g，96.1g/mol，2.07mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.09g，915.72g/mol，0.09mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.02g，202.32g/mol，0.09mmol)、甲苯(10ml，与化合物15-c的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(10ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(112)(1.08g，收率59.6％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值958.15，实测值957.44。
材料性质测试：
测试本发明实施例1-15中的芴基有机电致发光化合物1、7、14、19、23、31、35、50、55、58、68、82、100、102、112及HTL-1的热失重温度Td及最高占据分子轨道HOMO能级，相关参数如表1所示：
Figure BDA0002292474810000211
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5％的温度，在TGA N-1000热重分析仪上进行测定，氮气流量为10mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS4)测试。
表1：
Figure BDA0002292474810000212
Figure BDA0002292474810000221
由上表1可知，本发明芴基有机电致发光化合物具有较高的Td值和适当的最高占据分子轨道HOMO能级，热稳定性良好，良好的热稳定性也有助于延长有机电致发光器件的寿命，合适的最高占据分子轨道HOMO能级有利于空穴从阳极注入，降低驱动电压。
器件性能测试A：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积厚度为10nm的HAT-CN形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀本发明实施例1中的芴基有机电致发光化合物1形成厚度为100nm的空穴传输层(HTL)；
在空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀TATC，形成厚度为10nm的电子阻隔层(EBL)；
将ADN作为蓝光主体材料、BD-1作为蓝光掺杂材料(BD-1用量为ADN重量的5％)以不同速率蒸发在空穴传输层(HTL)上形成厚度为20nm的发光层；
将PBD蒸镀到发光层上得到厚度为35nm的电子传输层(ETL)，在电子传输层(ETL)上方蒸镀厚度为2nm的LiQ形成电子注入层(EIL)；
此后将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0002292474810000222
Figure BDA0002292474810000231
应用例2-15
分别以本发明实施例2-14中的芴基有机电致发光化合物7、14、19、23、31、35、50、55、58、68、82、100、102、112作为空穴传输层材料，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-15的有机电致发光器件。
对照例
对照例与应用例1的区别在于，使用HTL-1作为空穴传输层材料，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表1所示。
表2:
Figure BDA0002292474810000232
Figure BDA0002292474810000241
由上表2可知，将本发明芴基有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，作为空穴传输层材料使用，在相同电流密度下，发光效率得到较大提升，器件的启动电压下降，功耗相对降低。
将对照例、应用例1、应用例5、应用例12所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表3所示：
表3：
Figure BDA0002292474810000242
由上表3可知，将本发明芴基有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，作为空穴传输层材料使用，在相同电流密度下，使用寿命得到极大提升，具有广阔的应用前景。

Claims (10)

1.一种芴基有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如下所示：
Figure FDA0002292474800000011
其中，R1、R2各自独立的为取代或未取代的C1-C40的直连或支链烷基、取代或未取代的C3-C40的环烷基、取代或未取代的C1-C40的杂烷基、取代或未取代的C2-C40的烯基、取代或未取代的C2-C40的炔基、取代或未取代的C6-C60的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C60的杂芳香族烃基；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为取代或未取代的C6-C60的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C60的杂芳香族烃基；
m为1或0。
2.如权利要求1所述的芴基有机电致发光化合物，其特征在于，R1、R2各自独立的为C1-C5的直连或支链烷基。
3.如权利要求2所述的芴基有机电致发光化合物，其特征在于，R1、R2为甲基。
4.如权利要求1所述的芴基有机电致发光化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基。
5.如权利要求4所述的芴基有机电致发光化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、螺二芴基、9,9'-二甲基芴基、9,9'-二苯基芴基、氧芴基、硫芴基、芘基、荧蒽基、N-苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯基芴；
所述苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、螺二芴基、9,9'-二甲基芴基、9,9'-二苯基芴基、氧芴基、硫芴基、芘基、荧蒽基、N-苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯基芴为未取代的，或是其中至少一个氢被氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基取代的和/或是其中至少一个碳被氮取代得到的基团。
6.如权利要求5所述的芴基有机电致发光化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中含有至少一个螺二芴基，所述螺二芴基为未取代的或是其中至少一个氢被氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基取代得到的基团。
7.如权利要求1-6任一项所述的芴基有机电致发光化合物，其特征在于，所述芴基有机电致发光化合物为以下结构式化合物中的一种：
Figure FDA0002292474800000021
Figure FDA0002292474800000031
Figure FDA0002292474800000041
Figure FDA0002292474800000051
Figure FDA0002292474800000061
Figure FDA0002292474800000071
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻隔层、发光层、空穴阻隔层、电子传输层、电子注入层和阴极顺次堆积的构造；所述空穴传输层和/或电子阻隔层中含有至少一种如权利要求1-7中任一项所述的芴基有机电致发光化合物。
9.一种有机电致发光显示设备，其特征在于，含有如权利要求8所述的有机电致发光器件。
10.一种有机电致发光照明设备，其特征在于，含有如权利要求8所述的有机电致发光器件。
CN201911186269.2A 2019-11-28 2019-11-28 一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件 Pending CN112851551A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911186269.2A CN112851551A (zh) 2019-11-28 2019-11-28 一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911186269.2A CN112851551A (zh) 2019-11-28 2019-11-28 一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN112851551A true CN112851551A (zh) 2021-05-28

Family

ID=75985167

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911186269.2A Pending CN112851551A (zh) 2019-11-28 2019-11-28 一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112851551A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113421980A (zh) * 2021-06-02 2021-09-21 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件及包含其的电子装置

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103108859A (zh) * 2010-09-15 2013-05-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20160057018A (ko) * 2014-11-12 2016-05-23 (주)위델소재 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
CN108138040A (zh) * 2015-09-25 2018-06-08 德山新勒克斯有限公司 有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其电子装置
CN108863918A (zh) * 2018-06-19 2018-11-23 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件
CN108947902A (zh) * 2018-05-18 2018-12-07 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件
CN109535137A (zh) * 2018-11-29 2019-03-29 长春海谱润斯科技有限公司 一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物及其有机发光器件
CN110325524A (zh) * 2017-03-02 2019-10-11 默克专利有限公司 用于有机电子器件的材料

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103108859A (zh) * 2010-09-15 2013-05-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20160057018A (ko) * 2014-11-12 2016-05-23 (주)위델소재 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
CN108138040A (zh) * 2015-09-25 2018-06-08 德山新勒克斯有限公司 有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其电子装置
CN110325524A (zh) * 2017-03-02 2019-10-11 默克专利有限公司 用于有机电子器件的材料
CN108947902A (zh) * 2018-05-18 2018-12-07 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件
CN108863918A (zh) * 2018-06-19 2018-11-23 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件
CN109535137A (zh) * 2018-11-29 2019-03-29 长春海谱润斯科技有限公司 一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物及其有机发光器件

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113421980A (zh) * 2021-06-02 2021-09-21 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件及包含其的电子装置
CN113421980B (zh) * 2021-06-02 2023-02-24 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件及包含其的电子装置

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107021926B (zh) 一种含有氮杂螺芴和含氮六元杂环的化合物及其在oled上的应用
KR101823704B1 (ko) 아미노안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
CN111533716B (zh) 一种芴基有机电致发光化合物及有机电致发光器件
KR20160078241A (ko) 유기 전계 발광 소자
EP3919482A1 (en) Organic light-emitting compound, and organic electroluminescent device using same
CN112038494B (zh) 基于手性热激活延迟荧光材料的电致发光器件及其制备方法
CN112079843B (zh) 手性热激活延迟荧光材料及其制备方法
CN109293516B (zh) 一种三芳胺类化合物及其有机发光器件
CN112159412B (zh) 一种有机含氮杂环化合物及其应用
CN112851649B (zh) 一种含有多元杂环结构的有机电致发光化合物及有机电致发光器件和应用
CN111808087A (zh) 一种oled发光化合物及有机电致发光器件
KR20130142816A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102360221B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
KR20140096227A (ko) 바이나프틸 디아민 유도체, 그의 제조방법 및 상기 유도체를 포함하는 유기전자소자
JP6145158B2 (ja) ヘテロ縮合環を有するアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN111004242B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN111423390A (zh) 一种新型结构化合物及其应用
TW201806937A (zh) 化合物及其有機電子裝置
CN112961145B (zh) 一种化合物及有机电致发光器件
CN109748916B (zh) 一种以氮杂螺芴和芳基酮为核心的化合物、其制备方法及其在oled上的应用
CN113024497B (zh) 一种有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件
CN112028882A (zh) 一种oled发光化合物及有机电致发光器件
CN112851551A (zh) 一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件
KR101612158B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN110862290A (zh) 一种含有蒽烯结构化合物及其在有机电致发光器件的应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination