CN108863918A - 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该类化合物具有高的空穴迁移率和玻璃化转变温度，具有很好的空穴传输能力、稳定性和成膜性；该类化合物还具有合适的最高占据分子轨道能级(HOMO)和第一三重态能级(T1)值，能够均衡发光层内的电荷，避免激子扩散到空穴传输层，从而降低器件的能耗。本发明提供的芳胺衍生物作为空穴传输层和发光辅助层应用于OLED器件中，能够有效提高器件的发光效率、色纯度和亮度，还能够延长器件的使用寿命，降低器件的驱动电压，是一类性能优良的OLED材料。

Description

一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是双注入型发光器件，其结构如三明治的结构，由氧化铟锡阳极、金属阴极和二者之间的有机物层组成，当在两极之间施加适当的电压时，空穴从阳极一侧注入，电子从阴极一侧注入，二者通过电荷传输层到达发光层通过相互作用形成激子(exciton)，激子由激发态回到基态，将电能直接转化为有机半导体材料分子的光能，实现发光。
有机电致发光材料(OLED材料)包括发光材料和电荷传输材料等，发光材料主要包括主体材料和掺杂材料，电荷传输材料则包括空穴传输材料和电子传输材料。其中，空穴传输材料的作用主要是注入和传输空穴，这就要求其具有高的空穴迁移率(hole mobility)，从而有利于空穴的注入和传输。除此之外，为了使OLED器件达到高的色纯度、高亮度、高发光效率和低的驱动电压，还需要空穴传输材料的稳定性和成膜性要好。更进一步，为了避免激子扩散到空穴传输层界面或者空穴传输层内，并实现在发光层中发光，还需要在空穴传输层和发光层之间增加具有一定空穴传输能力的发光辅助层，对于发光辅助层的要求是适合的最高占据分子轨道能级(HOMO)和较高的第一三重激发态(T1)。
发明内容
本发明提供一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件。
本发明提供了一种芳胺衍生物，结构式如通式(I)所示：
其中，L选自取代或未取代的C12～C25的亚芳基；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立地选自如下所示基团：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、氰基、氟原子、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基、苯基、萘基、联苯基。
优选的，所述的L选自如下基团：
其中，其中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8独立地选自氢、氰基、氟原子、甲氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。
优选的，所述的L选自如下基团：
优选的，所述的芳胺衍生物具有如下通式所示结构：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立地选自如下所示基团：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、氰基、氟原子、苯基、萘基。
优选的，所述的Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立地选自如下所示基团：
优选的，所述的芳胺衍生物选自如下所示化合物中的任意一种：
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层；所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种；所述的有机物层中含有所述的芳胺衍生物。
优选的，所述的有机物层中含有所述的空穴传输层；所述的空穴传输层位于所述的阳极与所述的发光层之间；所述的空穴传输层中含有所述的芳胺衍生物。
更优选的，所述的有机物层中含有发光辅助层；所述的发光辅助层位于所述的空穴传输层与所述的发光层之间；所述的发光辅助层中含有所述的芳胺衍生物。
本发明的有益效果：
本发明提供的芳胺衍生物，具有高的空穴迁移率，有利于空穴的注入和传输，通过引入吖啶基团、吩噁嗪基团、吩噻嗪基团等分子量和空间位阻较大的基团，既增加了分子的分子量，又增加了分子的空间位阻，使分子具有高的玻璃化转变温度(Tg)，从而具有很好的成膜性和稳定性。该类化合物还具有合适的最高占据分子轨道能级和T1值，能够均衡发光层内的电荷，避免激子扩散到空穴传输层，可以有效降低器件的能耗。该类化合物凭借上述的优异性能，作为空穴传输层和发光辅助层用于OLED器件中，不仅能够有效提高器件的发光效率、色纯度和亮度，还能够降低器件的驱动电压，延长器件的使用寿命，是一类性能优良的OLED材料。
具体实施方式
本发明首先提供一种芳胺衍生物，具有如通式(I)所示结构：
其中，L选自取代或未取代的C12～C25的亚芳基；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立地选自如下所示基团：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、氰基、氟原子、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基、苯基、萘基、联苯基。
优选的，所述的L选自如下基团：
其中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8独立地选自氢、氰基、氟原子、甲氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。
优选的，所述的L选自如下基团：
优选的，所述的芳胺衍生物具有如下通式所示结构：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立地选自如下所示基团：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、氰基、氟原子、苯基、萘基。
优选的，所述的Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立地选自如下所示基团：
本发明所述的亚芳基，又称为二价芳基，是指芳烃分子的两个芳核碳上各去掉一个氢原子后，剩下的二价基团的总称，其可以为二价单环芳基或二价稠环芳基，例如可选自亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚芴基或亚苯并菲基等，但不限于此。
最优选的，所述的芳胺衍生物选自如下所示化合物中的任意一种：
以上列举了本发明所述芳胺衍生物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明所述的芳胺衍生物的制备方法，可通过如下合成路线制备得到：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4如上所述。
芳胺化合物A与同时被溴和碘取代的化合物B通过Buchwald-Hartwig偶联反应，得到中间体C；中间体C再与芳胺化合物D通过Buchwald-Hartwig偶联反应，得到目标化合物(I)。
本发明对上述各反应的反应条件没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明进一步提供一种有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层；所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种，所述的有机物层中含有本发明所述的芳胺衍生物；优选的，所述有机物层中含有空穴传输层，所述空穴传输层位于阳极与发光层之间，所述空穴传输层中含有所述的芳胺衍生物；优选的，所述有机物层中同时含有发光辅助层，所述的发光辅助层位于空穴传输层与发光层之间，所述的发光辅助层中含有所述的芳胺衍生物。
按照本发明，采用的器件结构优选的，可以为：ITO透明玻璃作为阳极；4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)作为空穴注入层；本发明化合物(HT1～HT308)作为空穴传输层；4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)与三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)以90:10的重量比的混合物作为发光层；双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)作为空穴阻挡层；8-羟基喹啉铝(Alq3)作为电子传输层；LiF作为电子注入层；Al作为阴极。
优选的，本发明采用的器件结构还可以为：ITO透明玻璃作为阳极；4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)作为空穴注入层；N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)或者本发明化合物(HT1～HT308)作为空穴传输层；本发明化合物(HT1～HT308)作为发光辅助层；4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)与三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)以90:10的重量比的混合物作为发光层；双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)作为空穴阻挡层；8-羟基喹啉铝(Alq3)作为电子传输层；LiF作为电子注入层；Al作为阴极。
本发明采用的器件结构中的各有机物层可以使用真空蒸镀、喷墨打印、涂覆、旋涂、激光转印等方式制备，但不限于此。
所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物。
本发明对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
合成实施例1：化合物HT2的制备
(1)中间体A-1的制备：
氩气氛下，将4.66g(50mmol)苯胺、16.21g(50mmol)4-溴三苯胺、9..61g(100mmol)叔丁醇钠溶于500ml脱水甲苯中，搅拌下加入0.23g(1.0mmol)醋酸钯、0.20g(1.0mmol)三苯基膦，在80℃下反应8小时。冷却后，通过硅藻土/硅胶漏斗过滤，滤液通过减压蒸馏去除有机溶剂，所得残渣在甲苯中重结晶，干燥，即可得到15.31g(45.5mmol)中间体A-1，产率为91％。
(2)中间体D-1的制备：
氩气氛下，将4.66g(50mmol)苯胺、18.21g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶、9..61g(100mmol)叔丁醇钠溶于500ml脱水甲苯中，搅拌下加入0.23g(1.0mmol)醋酸钯、0.20g(1.0mmol)三苯基膦，在80℃下反应8小时。冷却后，通过硅藻土/硅胶漏斗过滤，滤液通过减压蒸馏去除有机溶剂，所得残渣在甲苯中重结晶，干燥，即可得到16.75g(44.5mmol)中间体D-1，产率为89％。
(3)中间体C-1的制备：
氩气氛下，将10.09g(30mmol)中间体A-1、10.77g(30mmol)4-碘-4’-溴联苯、5.77g(60mmol)叔丁醇钠溶于300ml脱水甲苯中，搅拌下加入0.14g(0.6mmol)醋酸钯、0.12g(0.6mmol)三苯基膦，在80℃下反应8小时。冷却后，通过硅藻土/硅胶漏斗过滤，滤液通过减压蒸馏去除有机溶剂，所得残渣在甲苯中重结晶，干燥，即可得到14.47g(25.5mmol)中间体C-1，产率为85％。
(4)化合物HT2的制备：氩气氛下，将11.35g(20mmol)的中间体C-1、g(20mmol)的中间体D-1、3.85g(40mmol)的叔丁醇钠溶于200ml的脱水甲苯中，搅拌下加入0.09g(0.4mmol)的醋酸钯、0.08g(0.4mmol)的三苯基膦，升温至80℃，反应8小时。反应结束后，通过硅藻土/硅胶漏斗过滤，滤液通过减压蒸馏去除溶剂，所得残渣在甲苯中重结晶，干燥，即可得到13.64g(15.8mmol)的化合物HT2，产率为79％。质谱m/z：862.09(计算值：863.12)。理论元素含量(％)C63H50N4：C,87.67；H,5.84；N,6.49。实测元素含量(％)：C,87.64；H,5.86；N,6.51。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例2：化合物HT11的制备
(1)化合物D-2的制备：
将合成实施例1的(2)中的2-溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶替换成为等摩尔量的6-溴-8,8-二甲基-8H-吲哚[3,2,1-de]吖啶，其他步骤均相同，即可得到化合物D-2。
(2)化合物HT11的制备：
将合成实施例1的(4)中的化合物D-1替换成为等摩尔量的化合物D-2，其他步骤均相同，即可得到化合物HT11。质谱m/z：862.32(计算值：861.11)。理论元素含量(％)C63H48N4：C,87.87；H,5.62；N,6.51。实测元素含量(％)：C,87.89；H,5.60；N,6.54。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例3：化合物HT21的制备
(1)化合物A-2的制备：
将合成实施例1的(1)中的4-溴三苯胺替换成为等摩尔量的N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺，其他步骤均相同，即可得到化合物A-2。
(2)化合物D-3的制备：
将合成实施例1的(2)中的苯胺替换成为等摩尔量的1-萘胺，再将2-溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶替换成为等摩尔量的3-溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶，其他步骤均相同，即可得到化合物D-3。
(3)化合物C-2的制备：
将合成实施例1的(3)中的中间体A-1替换成为等摩尔量的中间体A-2，其他步骤均相同，即可得到中间体C-2。
(4)化合物HT21的制备：将合成实施例1的(4)中的中间体C-1替换成为等摩尔量中间体C-2，再将化合物D-1替换成为等摩尔量的化合物D-3，即可得到化合物HT21。质谱m/z：964.19(计算值：963.24)。理论元素含量(％)C71H54N4：C,88.53；H,5.65；N,5.82。实测元素含量(％)：C,88.56；H,5.67；N,5.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例4：化合物HT72的制备
(1)化合物A-3的制备：
将合成实施例1的(1)中的4-溴三苯胺替换成为等摩尔量的5-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴，即可得到化合物A-3。
(2)中间体D-4的制备：
将合成实施例1的(2)中的2-溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶替换成为等摩尔量的2-溴-10-苯基-10H-吩噻嗪，其他步骤均相同，即可得到化合物D-4。
(3)中间体C-3的制备：
将合成实施例1的(3)中的中间体A-1替换成为等摩尔量的中间体A-3，其他步骤均相同，即可得到中间体C-3。
(4)化合物HT72的制备：将合成实施例1的(4)中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-3，再将化合物D-1替换成为等摩尔量的化合物D-4即可得到化合物HT72。质谱m/z：851.08(计算值：852.11)。理论元素含量(％)C61H45N3S：C,85.98；H,5.32；N,4.93；S,3.76。实测元素含量(％)：C,85.95；H,5.36；N,4.91；S,3.79。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例5：化合物HT88的制备
(1)化合物A-4的制备：
将合成实施例1的(1)中的4-溴三苯胺替换成为等摩尔量的3,6-二氰基-9-(4-溴苯基)-9H-咔唑，其他步骤均相同，即可得到化合物A-4。
(2)化合物D-5的制备：
将合成实施例1的(2)中的2-溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶替换成为等摩尔量的2-溴-9,9’-螺二芴，其他步骤均相同，即可得到化合物D-5。
(3)中间体C-4的制备：
将合成实施例1的(3)中的化合物A-1替换成为等摩尔量的化合物A-4，其他步骤均相同，即可得到中间体C-4。
(4)化合物HT88的制备：将合成实施例1的(4)中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-4，再将化合物D-1替换成为等摩尔量的化合物D-5，即可得到化合物HT88。质谱m/z：941.26(计算值：942.14)。理论元素含量(％)C69H43N5：C,87.97；H,4.60；N,7.43。实测元素含量(％)：C,87.94；H,4.62；N,7.45。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例6：化合物HT127的制备
(1)化合物A-5的制备：
将合成实施例1的(1)的苯胺替换成为等摩尔量的3-氨基联苯，将4-溴三苯胺替换成为等摩尔量的2-溴联苯，其他步骤均相同，即可得到中间体A-5。
(2)化合物D-6的制备：
将合成实施例1的(2)中的2-溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶替换成为等摩尔量的9-溴-11-苯基萘并[2,1-b]苯并呋喃，其他步骤均相同，即可得到化合物D-6。
(3)中间体C-5的制备：
将合成实施例1的(3)中的化合物A-1替换成为等摩尔量的化合物A-5，其他步骤均相同，即可得到中间体C-5。
(4)化合物HT127的制备：将合成实施例1的(4)中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-5，再将化合物D-1替换成为等摩尔量的化合物D-6，其他步骤均相同，即可得到化合物HT127。质谱m/z：858.16(计算值：857.07)。理论元素含量(％)C64H44N2O：C,89.69；H,5.17；N,3.27；O,1.87。实测元素含量(％)：C,89.66；H,5.15；N,3.29；O,1.89。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例7：化合物HT152的制备
(1)化合物D-7的制备：
将合成实施例1的(2)中的苯胺替换成为等摩尔量的萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺，再将2-溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶替换成为等摩尔量的2-溴-10H-吩噁嗪，其他步骤均相同，即可得到化合物D-7。
(2)中间体C-6的制备：
将合成实施例1的(3)中的4-碘-4’-溴联苯替换成为等摩尔量的2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-芴，其他步骤均相同，即可得到中间体C-6。
(3)化合物HT152的制备：将合成实施例1的(4)中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-6，再将化合物D-1替换成为等摩尔量的化合物D-7，其他步骤均相同，即可得到化合物HT152。质谱m/z：1016.09(计算值：1017.25)。理论元素含量(％)C73H52N4O2：C,86.19；H,5.15；N,5.51；O,3.15。实测元素含量(％)：C,86.17；H,5.17；N,5.54；O,3.12。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例8：化合物HT240的制备
(1)化合物A-6的制备：
将合成实施例1的(1)中的苯胺替换成为等摩尔量的1-萘胺，再将4-溴三苯胺替换成为等摩尔量的5-溴-2,2’-联吡啶，其他步骤均相同，即可得到化合物A-6。
(2)化合物D-8的制备：
将合成实施例1的(2)中的2-溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶替换成为等摩尔量的3-溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶，其他步骤均相同，即可得到化合物D-8。
(3)中间体C-7的制备：
将合成实施例1的(3)中的化合物A-1替换成为等摩尔量的化合物A-6，再将4-碘-4’-溴联苯替换成为等摩尔量的2-溴-7-碘-9,9-二苯基-9H-芴，其他步骤均相同，即可得到中间体C-7。
(4)化合物HT240的制备：将合成实施例1的(4)中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-7，将化合物D-1替换成为等摩尔量的化合物D-8，其他步骤均相同，即可得到化合物HT240。质谱m/z：987.46(计算值：988.25)。理论元素含量(％)C72H53N5：C,87.51；H,5.41；N,7.09。实测元素含量(％)：C,87.53；H,5.44；N,7.13。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例9：化合物HT298的制备
(1)中间体C-8的制备：
将合成实施例1的(3)的化合物A-1替换成为等摩尔量的二(4-联苯基)胺，再将4-碘-4’-溴联苯替换成为等摩尔量的2-溴-7-碘-9,9’-螺二芴，即可得到中间体C-8。
(2)化合物HT298的制备：将合成实施例1的(4)中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-8，再将化合物D-1替换成为等摩尔量的化合物D-8，即可得到化合物HT298。质谱m/z：1009.17(计算值：1010.30)。理论元素含量(％)C76H55N3：C,90.35；H,5.49；N,4.16。实测元素含量(％)：C,90.38；H,5.46；N,4.19。上述结果证实获得产物为目标产品。
对比器件实施例：对比器件的制备
首先，在形成于有机基板的ITO层(阳极)上，以60nm的厚度真空沉积2-TNATA来形成空穴注入层；在上述空穴注入层上，以60nm的厚度真空蒸镀NPB来形成空穴传输层；接着，在上述空穴传输层上，以重量比为90:10的CBP和Ir(ppy)3真空沉积作为发光层，厚度是30nm；接着，在上述发光层上以10nm的厚度真空沉积BAlq来形成空穴阻挡层；再在上述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空沉积Alq3来形成电子传输层；然后，以0.2nm的厚度沉积LiF作为电子注入层；最后，以150nm的厚度沉积Al来形成阴极。
器件实施例1：发光器件1的制备
首先，在形成于有机基板的ITO层(阳极)上以60nm的厚度真空沉积2-TNATA来形成空穴注入层；在上述空穴注入层上以60nm的厚度真空蒸镀化合物HT2来形成空穴传输层；接着，在上述空穴传输层上以重量比为90:10的CBP和Ir(ppy)3真空沉积作为发光层，厚度为30nm；接着，在上述发光层上以10nm的厚度真空沉积BAlq来形成空穴阻挡层；在上述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空沉积Alq3来形成电子传输层；然后，以0.2nm的厚度沉积LiF作为电子注入层；最后，以150nm的厚度沉积Al来形成阴极。
器件实施例2～6：发光器件2～6的制备
将化合物HT2替换成为合成实施例2～6中的本发明化合物(HT11、HT21、HT72、HT88、HT127)，其他步骤均与器件实施例1相同。
器件实施例7：发光器件7的制备
在器件实施例1中的空穴注入层之上旋涂1.6重量％化合物HT152的甲苯溶液，以形成厚度为60nm的空穴传输层，其他步骤均相同，即可得到发光器件7。
器件实施例8～9：发光器件8～9的制备
将器件实施例7中的化合物HT152分别替换成为化合物HT240、HT298，其他步骤均相同，即可得到发光器件8～9。
器件实施例10：发光器件10的制备
首先，在形成于有机基板的ITO层(阳极)上，以60nm的厚度真空沉积2-TNATA来形成空穴注入层；在上述空穴注入层上，以60nm的厚度真空蒸镀NPB来形成空穴传输层；之后蒸镀60nm厚度的化合物HT2作为发光辅助层；在上述发光辅助层上，以重量比为90:10的CBP和Ir(ppy)3真空沉积作为发光层，厚度是30nm；在上述发光层上以10nm的厚度真空沉积BAlq形成空穴阻挡层；再以40nm的厚度真空沉积Alq3来形成电子传输层；然后，以0.2nm的厚度沉积LiF作为电子注入层；最后，以150nm的厚度沉积Al来形成阴极。
器件实施例11～15：发光器件11～15的制备
将化合物HT2替换成为合成实施例2～6中的本发明化合物(HT11、HT21、HT72、HT88、HT127)，其他步骤均与器件实施例10相同。
器件实施例16：发光器件16的制备
在器件实施例10中的空穴传输层之上旋涂1.6重量％化合物HT152的甲苯溶液，以形成厚度为60nm的发光辅助层，其他步骤均相同，即可得到发光器件16。
器件实施例17～18：发光器件17～18的制备
将器件实施例16中的化合物HT152分别替换成为化合物HT240、HT298，其他步骤均相同，即可得到发光器件17～18。
器件实施例19～24：发光器件19～24的制备
将NPB替换成为合成实施例1～6中本发明化合物(HT2、HT11、HT21、HT72、HT88、HT127)，其他步骤均与器件实施例11相同。
器件实施例25：发光器件25的制备
在器件实施例11中的空穴注入层之上旋涂1.6重量％化合物HT152的甲苯溶液，以形成厚度为60nm的空穴传输层，其他步骤均相同，即可得到发光器件25。
器件实施例26～27：发光器件26～27的制备
将器件实施例25中的化合物HT152分别替换成为化合物HT240、HT298，其他步骤均相同，即可得到发光器件26～27。
本发明实施例及对比实施例中涉及的化合物如下所示：
本发明实施例制备得到的有机电致发光器件的发光性能如下表所示：
以上结果表明，本发明的芳胺衍生物具有高的空穴迁移率和玻璃化转变温度，成膜性和稳定性好，同时还具有合适的最高占据分子轨道能级和T1值，作为空穴传输层和发光辅助层，应用于有机电致发光器件中，能够有效提高器件的发光效率、色纯度和亮度，还能降低器件的驱动电压，延长器件的使用寿命，是一类性能优良的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种芳胺衍生物，其特征在于，具有如通式(I)所示结构：
其中，L选自取代或未取代的C12～C25的亚芳基；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立地选自如下所示基团：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、氰基、氟原子、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基、苯基、萘基、联苯基。
2.根据权利要求1所述的芳胺衍生物，其特征在于，所述的L选自如下基团：
其中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8独立地选自氢、氰基、氟原子、甲氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。
3.根据权利要求1所述的芳胺衍生物，其特征在于，所述的L选自如下基团：
4.根据权利要求1所述的芳胺衍生物，其特征在于，所述的芳胺衍生物具有如下通式所示结构：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立地选自如下所示基团：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、氰基、氟原子、苯基、萘基。
5.根据权利要求1所述的芳胺衍生物，其特征在于，所述的Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立地选自如下所示基团：
6.根据权利要求1所述的芳胺衍生物，其特征在于，所述的芳胺衍生物选自如下所示化合物中的任意一种：
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、阴极、有机物层；所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种；所述的有机物层中含有权利要求1～6中任一项所述的芳胺衍生物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机物层中含有所述的空穴传输层，所述的空穴传输层位于所述的阳极与所述的发光层之间，所述的空穴传输层中含有权利要求1～6中任一项所述的芳胺衍生物。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机物层中含有所述的发光辅助层；所述的发光辅助层位于所述的空穴传输层与所述的发光层之间；所述的发光辅助层中含有权利要求1～6中任一项所述的芳胺衍生物。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109232492A (zh) * 2018-10-18 2019-01-18 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳香胺衍生物及其有机电致发光器件
CN109400488A (zh) * 2018-11-29 2019-03-01 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳胺类衍生物及其有机电致发光器件
CN111217715A (zh) * 2018-11-26 2020-06-02 常州强力电子新材料股份有限公司 二芳基胺取代的螺二芴类化合物及其在oled器件中的应用
KR20200136713A (ko) * 2019-05-28 2020-12-08 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN112851551A (zh) * 2019-11-28 2021-05-28 南京高光半导体材料有限公司 一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件
WO2021129724A1 (zh) * 2019-12-27 2021-07-01 陕西莱特光电材料股份有限公司 芳胺化合物和有机电致发光器件
CN113429370A (zh) * 2021-07-28 2021-09-24 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件
WO2023085606A1 (ko) * 2021-11-12 2023-05-19 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200806626A (en) * 2006-07-21 2008-02-01 Toyo Ink Mfg Co Amine compound containing carbazol and uses thereof
US20090026928A1 (en) * 2007-07-24 2009-01-29 Samsung Electronics Co., Ltd. Phenylphenoxazine or phenylphenothiazine- based compound and organic electroluminescent device using the same
CN101432272A (zh) * 2006-04-26 2009-05-13 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用了它们的有机电致发光元件
CN102265424A (zh) * 2008-12-26 2011-11-30 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
CN102712612A (zh) * 2010-01-21 2012-10-03 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件
KR20140027030A (ko) * 2012-08-23 2014-03-06 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN104119861A (zh) * 2013-04-27 2014-10-29 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电子材料
CN104119274A (zh) * 2013-04-27 2014-10-29 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电致发光器件
US20140374722A1 (en) * 2012-01-18 2014-12-25 Duksan High Metal Co., Ltd. Compound, organic electric element using the same, and an electronic device thereof
US20150318510A1 (en) * 2014-05-02 2015-11-05 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN105441066A (zh) * 2015-11-20 2016-03-30 中节能万润股份有限公司 一种有机电致发光材料及其应用
US20160099421A1 (en) * 2014-10-01 2016-04-07 Samsung Display Co., Ltd. Compound and organic light-emitting device including the same
WO2017043835A1 (ko) * 2015-09-08 2017-03-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20170162813A1 (en) * 2014-07-21 2017-06-08 Duk San Neolux Co., Ltd. Organic electronic element using a compound for organic electronic element, and an electronic device thereof

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101432272A (zh) * 2006-04-26 2009-05-13 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用了它们的有机电致发光元件
TW200806626A (en) * 2006-07-21 2008-02-01 Toyo Ink Mfg Co Amine compound containing carbazol and uses thereof
US20090026928A1 (en) * 2007-07-24 2009-01-29 Samsung Electronics Co., Ltd. Phenylphenoxazine or phenylphenothiazine- based compound and organic electroluminescent device using the same
CN102265424A (zh) * 2008-12-26 2011-11-30 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
CN102712612A (zh) * 2010-01-21 2012-10-03 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件
US20140374722A1 (en) * 2012-01-18 2014-12-25 Duksan High Metal Co., Ltd. Compound, organic electric element using the same, and an electronic device thereof
KR20140027030A (ko) * 2012-08-23 2014-03-06 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN104119861A (zh) * 2013-04-27 2014-10-29 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电子材料
CN104119274A (zh) * 2013-04-27 2014-10-29 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电致发光器件
US20150318510A1 (en) * 2014-05-02 2015-11-05 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US20170162813A1 (en) * 2014-07-21 2017-06-08 Duk San Neolux Co., Ltd. Organic electronic element using a compound for organic electronic element, and an electronic device thereof
US20160099421A1 (en) * 2014-10-01 2016-04-07 Samsung Display Co., Ltd. Compound and organic light-emitting device including the same
WO2017043835A1 (ko) * 2015-09-08 2017-03-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN105441066A (zh) * 2015-11-20 2016-03-30 中节能万润股份有限公司 一种有机电致发光材料及其应用

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109232492A (zh) * 2018-10-18 2019-01-18 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳香胺衍生物及其有机电致发光器件
CN111217715A (zh) * 2018-11-26 2020-06-02 常州强力电子新材料股份有限公司 二芳基胺取代的螺二芴类化合物及其在oled器件中的应用
WO2020108422A1 (zh) * 2018-11-26 2020-06-04 常州强力电子新材料股份有限公司 二芳基胺取代的螺二芴类化合物及其在oled器件中的应用
CN111217715B (zh) * 2018-11-26 2021-09-14 常州强力电子新材料股份有限公司 二芳基胺取代的螺二芴类化合物及其在oled器件中的应用
CN109400488A (zh) * 2018-11-29 2019-03-01 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳胺类衍生物及其有机电致发光器件
KR20200136713A (ko) * 2019-05-28 2020-12-08 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102601119B1 (ko) * 2019-05-28 2023-11-09 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN112851551A (zh) * 2019-11-28 2021-05-28 南京高光半导体材料有限公司 一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件
WO2021129724A1 (zh) * 2019-12-27 2021-07-01 陕西莱特光电材料股份有限公司 芳胺化合物和有机电致发光器件
CN113429370A (zh) * 2021-07-28 2021-09-24 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN113429370B (zh) * 2021-07-28 2024-04-02 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件
WO2023085606A1 (ko) * 2021-11-12 2023-05-19 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치

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