CN102265424A - 有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供效率高且寿命长的磷光发光性的有机电致发光元件，和在其中使用的有机电致发光元件用材料，所述有机电致发光元件的特征在于，在阴极和阳极之间具有包含1层或多层的有机薄膜层，上述有机薄膜层具有至少1个发光层，上述发光层的至少1个含有至少1种显示磷光发光的磷光发光材料和基质材料，该基质材料是以在芴、二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架上键合了萘环而成的结构为必须结构的化合物。

Description

有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件(以下有时简称为有机EL元件)和有机电致发光元件用材料。特别地，涉及具有发绿色光的发光层的有机电致发光元件和用于其的有机电致发光元件用材料。
背景技术
已知一种有机EL元件，其在阳极和阴极之间具有含有发光层的有机薄膜层，由通过注入发光层中的空穴和电子的再结合而产生的激子(exciton)能量来发光。
这种有机EL元件可发挥作为自发光型元件的优点，能够期待作为发光效率、画质、消耗功率、进而薄型的设计性优异的发光元件来使用。作为有机EL元件的进一步的改善点，可以列举例如发光效率。
在这方面，为了提高内部量子效率，进行了可得到来自三重态激子的发光的发光材料(磷光发光材料)的开发，最近报到了显示磷光发光的有机EL元件。
通过使用这种磷光发光材料来构成发光层(磷光发光层)，可以实现75%以上、理论上接近于100%的值的内部量子效率，可以得到高效率、低消耗功率的有机EL元件。另外，在形成发光层时，已知有在基质材料中掺杂发光材料作为掺杂剂的掺杂法。
在用掺杂法形成的发光层中，可以由注入基质材料的电荷高效地生成激子。然后，生成的激子的激子能量向掺杂剂转移，能够由掺杂剂得到高效率的发光。
这里，为了从基质材料向磷光发光性的磷光掺杂剂进行分子间能量转移，基质材料的激发三重态能量Eg(T)需要比磷光掺杂剂的激发三重态能量Eg(S)大。
作为激发三重态能量有效大的材料，代表性的已知有CBP(4,4’-bis(N-carbazolyl)biphenyl,4,4’-双(N-咔唑基)联苯)(例如参考专利文献1)。
如果以该CBP为基质材料，则可以向显示规定发光波长(例如绿、红)的磷光掺杂剂进行能量转移，能够得到高效率的有机EL元件。
但是，如果将CBP作为基质材料使用，则一方面通过磷光发光，使发光效率显著提高，而另一方面有寿命非常短、不适于实用这样的问题。
这认为是由于CBP的分子结构上的氧化稳定性不高，从而由空穴导致的分子劣化剧烈的缘故。
另外，专利文献2公开了使用咔唑等含有含氮环的稠合环衍生物作为显示红色磷光的磷光发光层的基质材料的技术。根据该技术，发光效率和寿命得到改善，但有实用化不充分的情况。
另一方面，已知有各种显示荧光发光的荧光掺杂剂用的基质材料(荧光基质)，提出了各种利用与荧光掺杂剂的组合而可形成发光效率、寿命优异的荧光发光层的基质材料。
但是，对于荧光基质，其激发1重态能量Eg(S)比荧光掺杂剂大，但由于激发三重态能量Eg(T)未必大，因此不能单纯地转用作磷光发光层的基质材料(磷光基质)。
例如作为荧光基质，广泛已知有蒽衍生物。
但是，蒽衍生物的激发三重态能量Eg(T)为1.9eV左右，比较小。因此，不能确保对于磷光掺杂剂的能量转移，所述磷光掺杂剂具有500nm～720nm的可见光区域的发光波长。另外，不能将激发的三重态能量关闭在发光层内。
因此，蒽衍生物作为磷光基质是不合适的。
另外，苝衍生物、芘衍生物和丁省衍生物等也由于同样的原因，不适合作为磷光基质。
另外，已知有使用芳香族烃化合物作为磷光基质的例子(专利文献3)。其中，使用下述化合物作为磷光基质，所述化合物以苯骨架为中心，在间位键合2个芳香族基作为取代基。
但是，专利文献3的芳香族烃化合物是具有相对于中心的苯骨架、分子左右对称地伸张的5个芳香族环的、对称性良好的刚性结构,有发光层容易结晶的可能。
另一方面，在专利文献4～6中，公开了使用各种芳香族烃化合物的有机EL元件，专利文献7～9公开了使用各种芴化合物的有机EL元件。但是，对于作为磷光基质的有效性，没有任何提及。
另外，专利文献10～15中记载了使用磷光基质材料的元件，所述磷光基质材料使用了各种芴化合物，专利文献11、13、15中公开了2价的芴化合物，其具有在芴环的两端直接键合苯环的特征，专利文献12中公开了芴的9位为芳基的化合物。但是，即使使用这些化合物作为磷光基质材料，发光效率、元件寿命也不够充分。
另外，专利文献8、16中公开了稠合多环式芳香族环和芴环直接键合的烃化合物。但是，还记载了苝环、芘环，其不仅对于与磷光发光性材料组合的有机电场发光元件没有表现任何的有效性，而且作为稠合多环式芳香族环，三重态的能级小，从而不优选用于磷光元件的发光层。作为磷光元件用的材料，不能进行有效材料的选择。
进一步地，专利文献17中公开了以2个以上的芴环、和萘环为必须构成的用于磷光发光元件的基质材料。进一步地，专利文献18中公开了2价的芴、和具有取代基的菲环以及苯环或其它稠合多环芳香族环键合而成的材料。
专利文献1 : US2002/182441号公报
专利文献2 : WO2005/112519号公报
专利文献3 : 日本特开2003-142267号公报
专利文献4 : WO2007/046658号公报
专利文献5 : 日本特开2005-197262号公报
专利文献6 : 日本特开2004-75567号公报
专利文献7 : 日本特开2007-314512号公报
专利文献8 : 日本特开2004-043349号公报
专利文献9 : 日本特开2007-314506号公报
专利文献10 : 日本特开2004-083481号公报
专利文献11 : 日本特开2006-124373号公报
专利文献12 : 日本特开2007-016237号公报
专利文献13 : 日本特开2007-302650号公报
专利文献14 : 日本特开2007-332127号公报
专利文献15 : 日本特开2008-222589号公报
专利文献16 : 日本特开2004-042485号公报
专利文献17 : 日本特开2009-108014号公报
专利文献18 : US2008/100207号公报。
发明内容
如上所述，目前仍没有可高效地向磷光发光材料进行能量转移、且达到能够用于实用这样长寿命的基质材料，使用了磷光发光材料的元件的实用化也没有进展。
因此，本发明的目的在于提供效率高且寿命长的磷光发光性的有机EL元件，和在其中使用的有机EL元件用材料。
本发明人为了实现上述目的进行了努力研究，结果成功地发现，通过在芴、二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架上串联地键合2个以上的稠合多环芳香族环，另外通过在芴、二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架上、在使共轭长度延伸的位置键合含有相互不同的稠合多环芳香族环的基团，可以使电压与上述现有的材料组相比降低、并改善驱动寿命，飞跃性地提高元件寿命。
即，本发明是：
1.有机电致发光元件用材料，其用下式(A-1)表示，
[化1]
Figure 326870DEST_PATH_IMAGE001
　・・・（Ａ－１）
(式中，Ar1和Ar3分别独立地表示氢原子(包括重氢原子)、取代或未取代的苯环残基或者选自取代或未取代的萘环、取代或未取代的
Figure 119377DEST_PATH_IMAGE002
环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的苯并菲环、取代或未取代的二苯并菲环、取代或未取代的苯并[9,10]菲环、取代或未取代的苯并[a]苯并[9,10]菲环、取代或未取代的苯并
Figure 836797DEST_PATH_IMAGE002
环、取代或未取代的荧蒽环、取代或未取代的苯并[b]荧蒽环和取代或未取代的苉环中的取代或未取代的稠合芳香族烃环残基，
Ar2表示取代或未取代的苯环残基、取代或未取代的萘环残基、或者取代或未取代的菲环残基，
A表示O、S或CR1R2，R1和R2分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7～24的芳烷基，或者取代或未取代的碳原子数为3～20的甲硅烷基，
n表示1～3的整数，m表示1或2的整数，当n为2以上时，( )n内的下式(A-1-a)可以相同，也可以不同) ，
[化2]
Figure 107373DEST_PATH_IMAGE003
・・・（Ａ－１－ａ）
2.根据上述1所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(A-2)表示，
[化3]
Figure 859428DEST_PATH_IMAGE004
・・・（Ａ－２）
(式中，Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2、n和m与上述相同)；
3. 根据上述1所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(A-3)表示，
[化4]
Figure 560186DEST_PATH_IMAGE005
・・・（Ａ－３）
(式中，Ar1、Ar3、n和m与上述相同，Ar2a为取代或未取代的苯环或者取代或未取代的菲环残基，另外，Ar3键合在萘环残基的6位或7位上，所述萘环残基是键合在二苯并呋喃环残基上的萘环残基)；
4.根据上述1所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(A-4)表示，
[化5]
・・・（Ａ－４）
(式中，Ar1、Ar3、n和m与上述相同，Ar2b为取代或未取代的萘环残基，当Ar2b在其2位与二苯并呋喃环残基键合时，Ar1或Ar3的任一者键合在其各自键合的萘环残基的6位或7位，当Ar2b不在其2位与二苯并呋喃环残基键合时，Ar3键合在萘环残基的6位或7位上，另外，除去Ar1、Ar3都为氢的情况)；
5. 根据上述1所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(A-5)表示，
[化6]
Figure 839169DEST_PATH_IMAGE007
　・・・（Ａ－５）
(式中，Ar1、Ar3、R1、R2、n和m与上述相同)；
6.根据上述1～4中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，上式(A-1)～(A-5)中，Ar1、Ar2、Ar2a、Ar2b、Ar3、R1和/或R2具有1个或多个取代基时，该取代基是碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的卤代烷基、成环碳原子数为5～18的环烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、氰基、卤素原子、或成环碳原子数为6～22的芳基；
7. 有机电致发光元件用材料，其用下式(B-1)表示，
[化7]
　　　（Ｂ－１）
(式中，R3和R4分别独立地表示氢原子(包括重氢原子)、碳原子数为1～10的烷基、或成环碳原子数为6～12的芳基，Ar4为成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基，Ar5为苯环或成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基，Ar6为氢原子(包括重氢原子)、苯环或成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基，另外R3、R4、Ar4、Ar5和Ar6可以分别独立地具有取代基，
其中，Ar4、Ar5和Ar6都不具有蒽、芘、苝、苯并[9,10]菲、丁省或戊省骨架，而且满足以下(1)～(6)的所有情况，
(1)除去Ar4为萘环、菲环、
Figure 376778DEST_PATH_IMAGE002
环、 苯并蒽环、荧蒽环的任意一者，且Ar5为芴环的情况，
(2)除去Ar4为萘环、Ar5为苯环，且Ar6为苯环或氢原子的情况，
(3) (i) 除去Ar4为萘‐2,6-二基、Ar5为β-萘基，且Ar6为氢原子的情况，
(ii)除去Ar4为萘‐2,6-二基、Ar5为萘‐2,6-二基，且Ar6为β-萘基的情况，
(4)除去Ar4为芴环，且Ar5为苯环、芴环或荧蒽环的任意一者的情况，
另外，除去Ar4为芴环，且Ar6为氢原子或β-萘基的情况，
(5)除去Ar4为菲环或荧蒽环、Ar5为苯环，且Ar6为氢原子的情况，
(6)除去Ar4为苯环、联苯环、萘环、联二萘环、芴环的任意一者，且Ar5为荧蒽环的情况)；
8. 根据上述7所述的有机电致发光元件用材料，其中，Ar4是萘环，Ar5是苯环，且Ar6是成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基；
9. 根据上述7所述的有机电致发光元件用材料，其中，Ar4是萘环，Ar5是萘环，且Ar6是成环碳原子数为11～22的稠合多环芳香族烃环残基，(其中除去Ar4为萘‐2,6-二基、Ar5为萘‐2,6-二基，且Ar6为β-萘基的情况)；
10. 根据上述7所述的有机电致发光元件用材料，其中，Ar4是萘环，Ar5是成环碳原子数为11～22的稠合多环芳香族烃环残基，且Ar6是氢原子(包括重氢原子)，(其中，除去以下(1)～(3)的任一种情况，(1)Ar4为萘-2,6-二基、Ar5为β-萘基，且Ar6为氢原子的情况，(2)Ar4为萘-1,4-二基或萘-1,5-二基、Ar5为荧蒽环，且Ar6为氢原子的情况，或(3)Ar4为萘-1,4-二基、萘-2,6-二基或萘-2,8-二基的任一者、Ar5为芴环，且Ar6为氢原子的情况)；
11. 根据上述7所述的有机电致发光元件用材料，其中，除去以下所示的化合物，
[化8]
Figure 68790DEST_PATH_IMAGE009
[化9]
[化10]
Figure 139307DEST_PATH_IMAGE011
12. 根据上述7所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(B-2)表示，
[化11]
Figure 506834DEST_PATH_IMAGE012
　（Ｂ－２）
(式中，R3、R4、Ar5和Ar6与上述相同)；
13. 根据上述7所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(B-3)表示，
[化12]
Figure 623826DEST_PATH_IMAGE013
　　　（Ｂ－３）
(式中，R3、R4、Ar4、Ar5和Ar6与上述相同)；
14. 根据上述7所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(B-4)表示，
[化13]
　　　（Ｂ－４）
(式中，R3、R4、Ar5和Ar6与上述相同)；
15. 根据上述7所述的有机电致发光元件用材料，其中，上式(B-1)的Ar4～Ar6中的成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环分别独立地选自萘环、
Figure 417787DEST_PATH_IMAGE002
环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并
Figure 705285DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环，Ar6表示氢原子(包括重氢原子)或者该成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基；
16. 根据上述14所述的有机电致发光元件用材料，其中，上式(B-4)的Ar5和Ar6中的成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环分别独立地选自萘环、
Figure 309573DEST_PATH_IMAGE002
环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并
Figure 326070DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环，Ar6表示氢原子(包括重氢原子)或该成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基；
17. 根据上述13所述的有机电致发光元件用材料，其中，在上式(B-4)中，R3和R4分别独立地表示碳原子数为1～10的烷基或苯基；
18. 根据上述7～17中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，上式(B-1)～(B-4)中，R3、R4、Ar4、Ar5和/或Ar6具有1个或多个取代基时，该取代基是碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的卤代烷基、成环碳原子数为5～18的环烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、氰基、卤素原子或成环碳原子数为6～22的芳基；
19. 有机电致发光元件用材料，其用下式(C-1)表示，
[化14]
Figure 761731DEST_PATH_IMAGE015
・・・（Ｃ－１）
(式中，Ar7～Ar9分别独立地表示苯环、或者选自萘环、环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[9,10]菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并
Figure 359382DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环残基，Ar9可以是氢原子(包括重氢原子)，
R5和R6分别独立地表示氢原子(包括重氢原子)、碳原子数为1～10的烷基或成环碳原子数为6～12的芳基，
另外，R5、R6、Ar7、Ar8和Ar9可以分别独立地具有取代基，
其中，满足以下(1)～(4)的所有情况，
(1)除去Ar7为苯环，且Ar8为苯环或芴环的情况，
(2)除去Ar9为氢原子，且Ar7和Ar8为相同的稠合芳香族烃环残基的情况，
3)除去Ar7和Ar8-Ar9为相同结构的情况，
(4)除去Ar7为β-萘基或萘-2,6-二基、Ar8为萘-2,6-二基，且Ar9为β-萘基的情况)；
20. 根据上述19所述的有机电致发光元件用材料，其中，Ar7为萘环，Ar8为苯环，且Ar9为选自萘环、环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[9,10]菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并
Figure 404491DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环残基；
21. 根据上述19所述的有机电致发光元件用材料，其中，Ar7为萘环，Ar8为萘环，且Ar9为选自萘环、
Figure 284722DEST_PATH_IMAGE002
环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[9，10]菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并
Figure 598023DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环残基(其中，除去Ar7为β-萘基、Ar8为萘-2,6-二基、且Ar9为β-萘基的情况)；
22. 根据上述19所述的有机电致发光元件用材料，其中，Ar7和Ar8分别独立地为选自萘环、
Figure 956323DEST_PATH_IMAGE002
环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[9，10]菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并
Figure 366576DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环残基，且Ar9为氢原子(包括重氢原子)；
23. 根据上述19所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(C-2)表示，
[化15]
Figure 92742DEST_PATH_IMAGE016
・・・（Ｃ－２）
(式中，Ar7、Ar8、Ar9、R5和R6与上述相同)；
24. 根据上述19～23中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，上述通式(C-1)、(C-2)中的R5、R6、Ar7、Ar8和/或Ar9具有1个或多个取代基时，该取代基是碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的卤代烷基、成环碳原子数为5～18的环烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、氰基、卤素原子、或者成环碳原子数为6～22的芳基；
25. 根据上述23所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(C-3)～(C-6)的任一者表示，
[化16]
Figure 221235DEST_PATH_IMAGE017
　・・・（Ｃ－３）
Figure 383226DEST_PATH_IMAGE018
　・・・（Ｃ－４）
Figure 116827DEST_PATH_IMAGE019
　・・・（Ｃ－５）
Figure 542123DEST_PATH_IMAGE020
　・・・（Ｃ－６）
(Ar7、Ar9、R5和R6与上述相同)；
26. 根据上述25任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，上式(C-3)～(C-6)中，R5、R6、Ar7和/或Ar9具有1个或多个取代基时，该取代基是碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的卤代烷基、成环碳原子数为5～18的环烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、氰基、卤素原子或者成环碳原子数为6～22的芳基；
27. 有机电致发光元件用材料，其用下式中的任一者表示，
[化17]
Figure 626754DEST_PATH_IMAGE021
[化18]
Figure 858015DEST_PATH_IMAGE022
[化19]
Figure 646455DEST_PATH_IMAGE023
[化20]
Figure 39390DEST_PATH_IMAGE024
[化21]
Figure 380690DEST_PATH_IMAGE026
Figure 292145DEST_PATH_IMAGE027
[化22]
Figure 855982DEST_PATH_IMAGE028
[化23]
Figure 906416DEST_PATH_IMAGE029
[化24]
Figure 417163DEST_PATH_IMAGE030
[化25]
Figure 979862DEST_PATH_IMAGE031
[化26]
Figure 917862DEST_PATH_IMAGE032
[化27]
Figure 198802DEST_PATH_IMAGE033
[化28]
Figure 244731DEST_PATH_IMAGE034
[化29]
Figure 193095DEST_PATH_IMAGE035
[化30]
Figure 364314DEST_PATH_IMAGE036
[化31]
Figure 70233DEST_PATH_IMAGE037
Figure 985099DEST_PATH_IMAGE038
Figure 522391DEST_PATH_IMAGE039
Figure 539544DEST_PATH_IMAGE040
Figure 60655DEST_PATH_IMAGE041
Figure 171011DEST_PATH_IMAGE043
[化32]
Figure 621715DEST_PATH_IMAGE044
28. 有机电致发光元件，其特征在于，在阴极和阳极之间具有包含1层或多层的有机薄膜层，
上述有机薄膜层具有至少1个发光层，
上述发光层的至少1个含有至少1种显示磷光发光的磷光发光材料、和
用下式(A-1)表示的基质材料，
[化33]
Figure 364543DEST_PATH_IMAGE045
　・・・（Ａ－１）
(式中，Ar1和Ar3分别独立地表示氢原子(包括重氢原子)、取代或未取代的苯环残基、或者选自取代或未取代的萘环、取代或未取代的
Figure 355633DEST_PATH_IMAGE002
环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的苯并菲环、取代或未取代的二苯并菲环、取代或未取代的苯并[9,10]菲环、取代或未取代的苯并[a]苯并[9,10]菲环、取代或未取代的苯并
Figure 67849DEST_PATH_IMAGE002
环、取代或未取代的荧蒽环、取代或未取代的苯并[b]荧蒽环、和取代或未取代的苉环中的的稠合芳香族烃环残基，
Ar2表示取代或未取代的苯环残基、或者取代或未取代的萘环残基、取代或未取代的菲环残基，
A表示O、S或CR1R2，R1和R2分别独立地表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为7～24的芳烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基，
n表示1～3的整数，m表示1或2的整数，当n为2以上时，( )n内的下式(A-1-a)可以相同，也可以不同。)
[化34]
Figure 486192DEST_PATH_IMAGE046
・・・（Ａ－１－ａ）；
29.根据上述28所述的有机电致发光元件，其特征在于，式(A-1)用下式(A-2)表示，
[化35]
Figure 653999DEST_PATH_IMAGE047
・・・（Ａ－２）
(Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2、n和m与上述相同)；
30.根据上述28所述的有机电致发光元件，其特征在于，式(A-1)用下式(A-3)表示，
[化36]
Figure 448780DEST_PATH_IMAGE048
・・・（Ａ－３）
(式中，Ar1、Ar3、n和m与上述相同，Ar2a为取代或未取代的苯环或取代或未取代的菲环，此时，Ar3键合在萘环残基的6位或7位上，所述萘环残基是键合在二苯并呋喃环残基上的萘环残基)；
31.根据上述28所述的有机电致发光元件，其特征在于，式(A-1)用下式(A-4)表示，
[化37]
Figure 80750DEST_PATH_IMAGE049
・・・（Ａ－４）
(式中，Ar1、Ar3、n和m与上述相同，Ar2b为取代或未取代的萘环残基，当Ar2b在其2位与二苯并呋喃环残基键合时，Ar1或Ar3的任一者键合在其各自键合的萘环残基的6位或7位上，当Ar2b不在其2位与二苯并呋喃环残基键合时，Ar3键合在萘环残基的6位或7位上，另外，除去Ar1、Ar3都为氢的情况)；
32.有机电致发光元件，其在阴极和阳极之间具有包含1层或多层的有机薄膜层，该有机薄膜层具有至少1个发光层，该有机薄膜层的至少1层含有磷光发光材料的至少1种和上述1～23和25～27中任一项所述的有机电致发光元件用材料；
33. 根据上述32所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层的至少1个含有上述有机电致发光元件用材料和至少1种上述磷光发光材料；
34. 根据上述32所述的有机电致发光元件，其中，上述磷光发光材料含有金属络合物，该金属络合物具有选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re和Ru中的金属原子和配位体；
35. 根据上述32所述的有机电致发光元件，其中，上述配位体与形成络合物的金属原子具有邻位金属键；
36. 根据上述32所述的有机电致发光元件，其中，上述有机电致发光元件用材料的激发三重态能量为2.0eV～2.8eV；
37. 根据上述32所述的有机电致发光元件，其中，上述磷光发光材料中的至少1种的发光波长的极大值为520nm～720nm；
38. 根据上述32所述的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层在上述阴极和上述发光层之间具有电子输送层，该电子输送层含有上述有机电致发光元件用材料；
39. 根据上述32所述的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层在上述阴极和上述发光层之间具有电子输送层或电子注入层，上述电子输送层或上述电子注入层含有具有含氮6元环或5元环骨架的芳香族环、或者具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳香族环化合物；
40. 根据上述32所述的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层在上述阴极和上述发光层之间具有电子输送层或电子注入层，上述电子输送层或上述电子注入层含有上述有机电致发光元件用材料；
41. 根据上述32所述的有机电致发光元件，其中，在上述阴极和上述有机薄膜层的界面区域添加还原性掺杂剂。
根据本发明，通过将上式(A-1)～(A-5)、(B-1)～(B-4)、(C-1)～(C-6)等表示的有机电致发光元件用材料作为基质材料、特别是磷光基质来使用，可以提供高效率且长寿命的磷光发光性的有机EL元件。
附图说明
[图1] 是表示本发明实施方式的有机EL元件的一例的简要构成的图。
符号说明
1 有机EL元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 磷光发光层
6 空穴注入・输送层
7 电子注入・输送层
10 有机薄膜层。
具体实施方式
以下，对于本发明的实施方式进行说明。
(有机EL元件的构成)
首先，对于有机EL元件的元件构成进行说明。
作为有机EL元件的代表性的元件构成，可以列举
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子注入・输送层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入・输送层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极
(8)阳极/空穴注入・输送层/发光层/电子注入・输送层/阴极
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴注入・输送层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入・输送层/发光层/电子注入・输送层/阴极
等的结构。
上述中优选使用(8)的构成，但当然不限于此。
图1表示本发明实施方式的有机EL元件的一例的简要构成。
有机EL元件1具有透明基板2、阳极3、阴极4，和配置在阳极3和阴极4之间的有机薄膜层10。
有机薄膜层10具有含有作为基质材料的磷光基质和作为磷光发光材料的磷光掺杂剂的磷光发光层5，在磷光发光层5和阳极3之间可以具有空穴注入・输送层6等，在磷光发光层5和阴极4之间可以具有电子注入・输送层7等。
另外，还可以在磷光发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层，在磷光发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。
由此，将电子或空穴关闭到磷光发光层5中，可以提高磷光发光层5的激子的生成概率。
并且，在本说明书中，对于荧光基质和磷光基质的术语，在与荧光掺杂剂组合时称作为荧光基质，在与磷光掺杂剂组合时称作为磷光基质，而不是仅从分子结构唯一地限定区分为荧光基质或磷光基质。
换句话说，在本说明书中，荧光基质是指构成含有荧光掺杂剂的荧光发光层的材料，而不是意味着其仅可用作荧光材料的基质。
同样，磷光基质是指构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，而不是意味着其仅可用作磷光发光材料的基质。
另外，在本说明书中，“空穴注入・输送层”是指“空穴注入层和空穴输送层中的至少任意一者”，“电子注入・输送层”是指“电子注入层和电子输送层中的至少任意一者”。
(透光性基板)
有机EL元件在透光性的基板上制作。这里所谓的透光性基板是支撑有机EL元件的基板，优选400～700nm的可见区域的光透射率为50%以上且平滑的基板。
具体来说，可以列举玻璃板、聚合物板等。
玻璃板特别可以列举钠钙玻璃、含有钡・锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等。
聚合物板可以列举聚碳酸酯、丙烯酸酯类（アクリル）、聚对苯二甲酸乙二酯、聚醚硫化物、聚砜等。
(阳极和阴极)
有机EL元件的阳极起到将空穴注入到空穴注入层、空穴输送层或发光层中的功能，其具有4.5eV以上的功函数是有效的。
阳极材料的具体例子可以列举氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。
阳极可以通过利用蒸镀法或溅射法等方法使这些电极物质形成薄膜来制作。
如本实施方式所示，从阳极获取来自发光层的发光时，优选阳极的可见区域的光的透射率大于10%。另外，阳极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚虽然也依赖于材料，但通常在10nm～1μm、优选10～200nm的范围选择。
出于在电子注入层、电子输送层或发光层中注入电子的目的，阴极优选为功函数小的材料。
阴极材料没有特别地限定，具体可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。
阴极与阳极同样，可以通过利用蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜来制作。另外，也可以采用从阴极侧获取发光的方式。
(发光层)
有机EL元件的发光层同时具有以下的功能。
即，
(1)注入功能;外加电场时可由阳极或空穴注入层注入空穴、由阴极或电子注入层注入电子的功能；
(2)输送功能;利用电场的力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能，
(3)发光功能;提供电子与空穴再结合的场所，使其与发光相联系的功能。
其中，空穴的注入容易性和电子的注入容易性可以不同，另外，用空穴和电子的迁移率表示的输送能力可以有大小。
作为形成该发光层的方法，可以使用例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。
发光层优选为分子沉积膜。
其中，分子沉积膜是由气相状态的材料化合物沉积而形成的薄膜、或由溶液状态或液相状态的材料化合物固体化而形成的膜，通常该分子沉积膜与利用LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以通过凝聚结构、高次结构的不同、由其导致的功能的不同来区分。另外，如日本特开昭57-51781号公报公开的那样，在将树脂等的粘接剂和材料化合物溶解于溶剂中而形成溶液后，通过利用旋涂法等将其薄膜化，也可以形成发光层。
进一步地，发光层的膜厚优选为5～50nm，更优选7～50nm，最优选10～50nm。当小于5nm时，难以形成发光层，有难以进行色度的调整的可能，如果超过50nm，则有驱动电压升高的担心可能。
本发明的有机EL元件在阴极和阳极之间具有包含1层或多层的有机薄膜层，该有机薄膜层具有至少1个发光层，该有机薄膜层的至少1层含有磷光发光材料的至少1种、和选自下述本发明的有机电致发光元件用材料A～C中的至少1种。另外，发光层的至少1个优选含有本发明的有机电致发光元件用材料、和至少1种的磷光发光材料。
(有机电致发光元件用材料A)
本发明的有机电致发光元件用材料A用下式(A-1)表示，优选用下式(A-2)～(A-5)表示。
[化38]
　・・・（Ａ－１）
(式中，Ar1和Ar3分别独立地表示氢原子(包括重氢原子)、取代或未取代的苯环残基、或者选自取代或未取代的萘环、取代或未取代的环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的苯并菲环、取代或未取代的二苯并菲环、取代或未取代的苯并[9,10]菲环、取代或未取代的苯并[a]苯并[9，10]菲环、取代或未取代的苯并
Figure 938217DEST_PATH_IMAGE002
环、取代或未取代的荧蒽环、取代或未取代的苯并[b]荧蒽环、和取代或未取代的苉环中的取代或未取代的稠合芳香族烃环残基。
Ar2表示取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、或取代或未取代的菲环残基，
A表示O、S或CR1R2，R1和R2分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7～24的芳烷基、或取代或未取代的碳原子数为3～20的甲硅烷基，
n表示1～3的整数，m表示1或2的整数，当n为2以上时，( )n内的下式(A-1-a)可以相同，也可以不同。)
[化39]
Figure 424694DEST_PATH_IMAGE046
・・・（Ａ－１－ａ）
[化40]
Figure 388101DEST_PATH_IMAGE047
・・・（Ａ－２）
(式中，Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2、n和m与上述相同。)
[化41]
Figure 592818DEST_PATH_IMAGE048
・・・（Ａ－３）
(式中，Ar1、Ar3、n和m与上述相同，Ar2a是取代或未取代的苯环或取代或未取代的菲环残基，另外，Ar3键合在萘环残基的6位或7位上，所述萘环残基是与二苯并呋喃环残基键合的萘环残基。)
[化42]
Figure 729401DEST_PATH_IMAGE049
・・・（Ａ－４）
(式中，Ar1、Ar3、n和m与上述相同，Ar2b为取代或未取代的萘环残基，当Ar2b在其2位与二苯并呋喃环残基键合时，Ar1或Ar3的任一者键合在其各自键合的萘环残基的6位或7位，当Ar2b不在其2位与二苯并呋喃环残基键合时，Ar3键合在萘环残基的6位或7位上。)
[化43]
Figure 5137DEST_PATH_IMAGE050
　・・・（Ａ－５）
(式中，Ar1、Ar3、R1、R2、n和m与上述相同。)
上式(A-1)～(A-5)中，Ar1、Ar2、Ar2a、Ar3、R1和/或R2具有1个或多个取代基时，该取代基优选是碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的卤代烷基、成环碳原子数为5～18的环烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、氰基、卤素原子或成环碳原子数为6～22的芳基。
(有机电致发光元件用材料B)
本发明的有机电致发光元件用材料B用下式(B-1)表示，优选用下式(B-2)～(B-4)表示，
[化44]
Figure 201763DEST_PATH_IMAGE051
　　　（Ｂ－１）
(式中，R3和R4分别独立地表示氢原子(包括重氢原子)、碳原子数为1～10的烷基、或成环碳原子数为6～12的芳基，Ar4是成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基，Ar5是苯环或成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基，Ar6是氢原子(包括重氢原子)、苯环或成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基，另外，R3、R4、Ar4、Ar5和Ar6也可以分别独立地具有取代基，
其中，Ar4、Ar5和Ar6都不具有蒽、芘、苝、苯并[9,10]菲、丁省或戊省骨架，而且满足以下(1)～(6)的所有情况，
(1)除去Ar4为萘环、菲环、
Figure 893776DEST_PATH_IMAGE002
环、苯并蒽环、荧蒽环的任意一者，且Ar5为芴环的情况，
(2)除去Ar4为萘环、Ar5为苯环，且Ar6为苯环或氢原子的情况，
(3) (i) 除去Ar4为萘-2,6-二基、Ar5为β-萘基，且Ar6为氢原子的情况，
(ii)除去Ar4为萘-2,6-二基、Ar5为萘-2,6-二基，且Ar6为β-萘基的情况，
(4)除去Ar4为芴环，且Ar5为苯环、芴环或荧蒽环的任意一者的情况，
另外，除去Ar4为芴环，且Ar6为氢原子或β-萘基的情况，
(5)除去Ar4为菲环或荧蒽环、Ar5为苯环，且Ar6为氢原子的情况，
(6)除去Ar4为苯环、联苯环、萘环、联二萘环、芴环的任意一者，且Ar5为荧蒽环的情况）。
优选Ar4是萘环，Ar5是苯环，且Ar6是成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基的情况。进一步地，该情况下，Ar6优选为菲基、苯并菲基、二苯并菲基、
Figure 506154DEST_PATH_IMAGE002
基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、苯并苯并[9,10]菲基。
优选Ar4为萘环、Ar5为萘环，且Ar6为成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基的情况。
但是，此时除去Ar4为萘‐2,6-二基、Ar5为萘‐2,6-二基、且Ar6为β-萘基的情况。进一步地，此时Ar6优选为菲基、苯并菲基、二苯并菲基、
Figure 967222DEST_PATH_IMAGE002
基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、苯并苯并[9,10]菲基。
优选Ar4为萘环、Ar5为成环碳原子数为11～22的稠合多环芳香族烃环残基、且Ar6为氢原子(包括重氢原子)的情况。但是，除去以下(1)～(3)的任意一种情况。(1)Ar4为萘‐2,6-二基、A5为β-萘基、且Ar6为氢原子的情况；(2)Ar4为萘‐1,4-二基或萘‐1,5-二基，Ar5为荧蒽环、且Ar6为氢原子的情况；或(3)Ar4为萘‐1,4-二基、萘‐2,6-二基或萘‐2,8-二基的任意一者、Ar5为芴环、且Ar6为氢原子的情况。进一步地，此时，Ar5优选为菲环、苯并菲环、二苯并菲环、
Figure 275362DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、苯并苯并[9，10]菲环。
进一步地，优选Ar4为荧蒽环、菲环、
Figure 189092DEST_PATH_IMAGE002
环，Ar5为成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环、且Ar6为氢原子(包括重氢原子)的情况。进一步地，此时Ar5优选为萘环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、
Figure 667478DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、苯并苯并[9,10]菲环。
[化45]
Figure 186315DEST_PATH_IMAGE052
　（Ｂ－２）
(式中，R3、R4、Ar5和Ar6与上述相同。)
[化46]
Figure 459164DEST_PATH_IMAGE053
　　　（Ｂ－３）
(式中，R3、R4、Ar4、Ar5和Ar6与上述相同。)
[化47]
Figure 125769DEST_PATH_IMAGE054
　　　（Ｂ－４）
(式中，R3、R4、Ar5和Ar6与上述相同。)
上式(B-1)的Ar4～Ar6中的成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环，优选分别独立地选自萘环、
Figure 77020DEST_PATH_IMAGE002
环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并
Figure 512680DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环，Ar6优选表示氢原子(包括重氢原子)或该成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基。
上式(B-4)的Ar5和Ar6中的成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环，优选分别独立地选自萘环、
Figure 894114DEST_PATH_IMAGE002
环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并
Figure 48015DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环，Ar6优选表示氢原子(包括重氢原子)或者该成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基。
在上式(B-4)中，优选R3和R4分别独立地表示碳原子数为1～10的烷基、或苯基。
(有机电致发光元件用材料C)
本发明的有机电致发光元件用材料C用下式(C-1)表示，优选用下式(C-2)～(C-6)表示。对于该式，(C-1)～(C-6)不含左右对称的结构。
[化48]
Figure 805887DEST_PATH_IMAGE055
・・・（Ｃ－１）
(式中，Ar7～Ar9分别独立地表示苯环、或者选自萘环、
Figure 96054DEST_PATH_IMAGE002
环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[9,10]菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环残基，Ar9可以是氢原子(包括重氢原子)，
R5和R6分别独立地表示氢原子(包括重氢原子)、碳原子数为1～10的烷基或成环碳原子数为6～12的芳基，
另外，R5、R6、Ar7、Ar8和Ar9可以分别独立地具有取代基，
其中，满足以下(1)～(4)的所有情况，
(1)除去Ar7为苯环，且Ar8为苯环或芴环的情况，
(2)除去Ar9为氢原子，且Ar7和Ar8为相同的稠合芳香族烃环残基的情况，
(3)除去Ar7和Ar8-Ar9为相同结构的情况，
(4)除去Ar7为β-萘基或萘-2,6-二基、Ar8为萘-2,6-二基，且Ar9为β-萘基的情况)。
优选Ar7为萘环、Ar8为苯环，且Ar9为选自萘环、
Figure 280797DEST_PATH_IMAGE002
环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[9,10]菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环残基的情况。特别地，优选Ar9为
Figure 49350DEST_PATH_IMAGE002
环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[9，10]菲环、苯并[a]苯并[9，10]菲环、苯并
Figure 710269DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环的情况。
优选Ar7为萘环、Ar8为萘环、且Ar9为选自萘环、
Figure 507937DEST_PATH_IMAGE002
环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[9，10]菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并
Figure 669928DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环残基的情况。其中，除去Ar7为β-萘基、Ar8为萘-2,6-二基，且Ar9为β-萘基的情况。特别优选Ar9为菲环的情况。
优选Ar7和Ar8分别独立地表示选自萘环、
Figure 872370DEST_PATH_IMAGE002
环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[9，10]菲环、苯并[a]苯并[9，10]菲环、苯并
Figure 94404DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环残基，且Ar9为氢的情况。特别优选Ar7和Ar8分别独立地表示苯并菲环、苯并[a]苯并[9，10]菲环、荧蒽环的情况。
[化49]
・・・（Ｃ－２）
(式中，Ar7、Ar8、Ar9、R5和R6与上述相同。)
当上述通式(C-1)、(C-2)中的R5、R6、Ar7、Ar8和/或Ar9具有1个或多个取代基时，该取代基优选是碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的卤代烷基、成环碳原子数为5～18的环烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、氰基、卤素原子、或成环碳原子数为6～22的芳基。
[化50]
Figure 85329DEST_PATH_IMAGE057
　・・・（Ｃ－３）
Figure 204595DEST_PATH_IMAGE058
　・・・（Ｃ－４）
Figure 535213DEST_PATH_IMAGE059
　・・・（Ｃ－５）
Figure 372719DEST_PATH_IMAGE060
　・・・（Ｃ－６）
(Ar7、Ar9、R5和R6与上述相同。)
当上式(C-1)～(C-6)中，R5、R6、Ar7和/或Ar9具有1个或多个取代基时，该取代基优选是碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的卤代烷基、成环碳原子数为5～18的环烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、氰基、卤素原子或成环碳原子数为6～22的芳基。
本发明的有机电致发光元件用材料A～C由于三重态能隙(激发三重态能量)大，因此可以进行对于磷光掺杂剂的能量转移，从而进行磷光发光。
另外，作为荧光基质熟知的蒽衍生物即使对于红色发光的磷光掺杂剂，也不适合作为基质使用，但本发明的基质由于三重态能隙大，因此可有效地使显示绿色发光的磷光掺杂剂发光。
但是，目前熟知作为磷光基质的CBP，对于比绿更为短的波长的磷光掺杂剂也可以作为基质发挥功能，但本发明的基质材料仅可以使直至显示绿色发光的磷光掺杂剂发光。
另外，在本发明中，通过使基质材料的骨架的部分结构具有不含氮原子的多环式稠合环，可以提高分子的稳定性，延长元件寿命。
此时，如果骨架部的环原子数过少，则分子的稳定性不能充分变高。另一方面，如果构成基质材料的多环式稠合环的稠合环数过多，则HOMO－LUMO能隙变窄，三重态能隙不能满足有用的发光波长。在这方面，由于包含本发明的有机电致发光元件用材料的基质材料具有合适的环原子数，因而可以适合作为表现有用的发光波长且稳定性也高的磷光发光层的磷光基质来利用。
目前，为了选定与下述磷光掺杂剂相应的基质材料，将三重态能隙宽的CBP等作为基质材料使用，所述磷光掺杂剂是可在从绿至红色的宽的波长区域广泛适用的磷光掺杂剂。
CBP确实具有宽的三重态能隙Eg(T)，但有寿命短的问题。
在这方面，对于本发明，不能用作蓝这样的宽能隙（ワイドギャップ）的磷光掺杂剂的基质，但对于红或绿的磷光掺杂剂，可作为基质发挥功能。进一步地，如果如CBP这样、三重态能隙过于宽，则有对于绿色磷光掺杂剂，能隙的差过大，不能有效地进行分子间能量转移这样的问题，但如果利用本发明的基质材料，则对于绿色磷光掺杂剂，能隙合适，因此可以有效地从基质的激子向磷光掺杂剂进行能量转移，能够构成非常高效的磷光发光层。
这样，根据本发明，可以构成效率高且寿命长的磷光发光层。
这里，对于构成有机EL元件的材料的三重态能隙Eg(T)，作为例子可以列举基于磷光发光光谱来规定该三重态能隙Eg(T)，例如在本发明中，作为例子可以列举以下述那样来规定。
即，将各材料以10μmol/L的浓度溶解在EPA溶剂(以体积比计为二乙基醚:异戊烷:乙醇=5:5:2)中，形成磷光测定用试样。
将磷光测定用试样放入石英槽中，冷却至77K，照射激发光，测定放射的磷光的波长。
对于所得磷光光谱的短波长侧的隆起画切线，将该切线与基线的交点的波长值换算成能量的值，将该得到的能量的值作为三重态能隙Eg(T)。
并且，测定例如可以使用市售的测定装置F-4500(日立制作所制)。
但是，不限于这样的规定，在不脱离本发明宗旨的范围下，只要是可作为三重态能隙定义的值即可。
当上式(A-1)～(A-5)、(B-1)～(B-4)和(C-1)～(C-6)中的Ar1～Ar9和/或R1～R6具有1个或多个取代基时，上述取代基优选是碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的卤代烷基、成环碳原子数为5～18的环烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、氰基、卤素原子、或成环碳原子数为6～22的芳基。另外，上式(A-1)～(A-5)、(B-1)～(B-4)和(C-1)～(C-6)中的芴环也可以具有碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的卤代烷基、成环碳原子数为5～18的环烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、氰基、卤素原子、或成环碳原子数为6～22的芳基来作为取代基。
取代基不具有氮原子，因此可更进一步地提高基质材料的稳定性，延长元件寿命。
并且，对于Ar1～Ar9和/或R1～R6，作为取代基具有的芳基的数目分别优选为2个以下，更优选为1个以下。
上述碳原子数为1～20的烷基可以列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基等。
上述碳原子数为1～20的卤代烷基可以列举例如氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基等。
上述成环碳原子数为5～18的环烷基可以列举例如环戊基、环己基、环辛基、3,5-四甲基环己基等，可列举环己基、环辛基、3,5-四甲基环己基等。
上述碳原子数为3～20的甲硅烷基例如优选为烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、或芳烷基甲硅烷基，作为例子，可以列举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。
卤素原子可以列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
上述成环碳原子数为6～22的芳基例如优选为苯基、联苯基、联三苯基、萘基、荧蒽基、9,10-二烷基芴基、9,10-二芳基芴基、苯并[9,10]菲基、菲基、二苯并呋喃基，更优选成环碳原子数为6～18的苯基、联苯基、联三苯基、萘基、9,10-二甲基芴基、苯并[9,10]菲基、菲基、二苯并呋喃基，进而优选成环碳原子数为6～14的苯基、联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基。
在本发明中，上述有机电致发光元件用材料的激发三重态能量优选为2.0eV～2.8eV。
如果激发三重态能量为2.0eV以上，则可以向在500nm～720nm发光的磷光发光材料进行能量转移。如果为2.8eV以下，则可以避免下述问题：对于红色磷光掺杂剂，能隙的差过大，不能有效地进行发光。
并且，有机电致发光元件用材料的激发三重态能量更优选为2.1eV～2.7eV。
作为用上式(A-1)～(A-5)表示的本发明的有机电致发光元件用材料，可以列举例如下述的化合物作为具体例子。
[化51]
Figure 814196DEST_PATH_IMAGE061
[化52]
[化53]
Figure 362093DEST_PATH_IMAGE064
[化54]
[化55]
Figure 450188DEST_PATH_IMAGE066
[化56]
Figure 250172DEST_PATH_IMAGE067
[化57]
Figure 796691DEST_PATH_IMAGE068
[化58]
Figure 907866DEST_PATH_IMAGE069
[化59]
Figure 731597DEST_PATH_IMAGE037
Figure 571990DEST_PATH_IMAGE038
Figure 543488DEST_PATH_IMAGE039
Figure 927196DEST_PATH_IMAGE070
Figure 995646DEST_PATH_IMAGE041
[化60]
Figure 9869DEST_PATH_IMAGE071
[化61]
Figure 709590DEST_PATH_IMAGE073
[化62]
Figure 570230DEST_PATH_IMAGE074
[化63]
[化64]
Figure 701445DEST_PATH_IMAGE076
[化65]
Figure 692535DEST_PATH_IMAGE077
[化66]
Figure 467069DEST_PATH_IMAGE078
[化67]
Figure 452123DEST_PATH_IMAGE079
[化68]
Figure 682247DEST_PATH_IMAGE080
[化69]
Figure 477028DEST_PATH_IMAGE081
作为用上式(B-1)～(B-4)表示的本发明的有机电致发光元件用材料，可以列举例如以下的化合物作为具体例子。
[化70]
Figure 108998DEST_PATH_IMAGE082
[化71]
Figure 635925DEST_PATH_IMAGE083
[化72]
Figure 618924DEST_PATH_IMAGE084
[化73]
Figure 951817DEST_PATH_IMAGE085
　
[化74]
Figure 461088DEST_PATH_IMAGE087
Figure 665804DEST_PATH_IMAGE088
[化75]
[化76]
Figure 81053DEST_PATH_IMAGE090
作为用上式(C-1)～(C-6)表示的本发明的有机电致发光元件用材料，可以列举例如以下化合物作为具体例子。
[化77]
Figure 277680DEST_PATH_IMAGE091
[化78]
Figure 468944DEST_PATH_IMAGE092
[化79]
Figure 409219DEST_PATH_IMAGE093
[化80]
Figure 870287DEST_PATH_IMAGE094
[化81]
Figure 909918DEST_PATH_IMAGE095
[化82]
Figure 26910DEST_PATH_IMAGE096
[化83]
Figure 505296DEST_PATH_IMAGE097
[化84]
Figure 817941DEST_PATH_IMAGE098
[化85]
Figure 294053DEST_PATH_IMAGE099
Figure 695078DEST_PATH_IMAGE100
Figure 977155DEST_PATH_IMAGE039
Figure 350499DEST_PATH_IMAGE040
Figure 951080DEST_PATH_IMAGE102
[化86]
Figure 999119DEST_PATH_IMAGE044
[化87]
Figure 613771DEST_PATH_IMAGE103
除了上式(A-1)～(A-5)、(B-1)～(B-4)和(C-1)～(C-6)表示的物质以外，还可以使用用下式表示的化合物作为有机电致发光元件用材料。
[化88]
Figure 927071DEST_PATH_IMAGE104
[化89]
Figure 550951DEST_PATH_IMAGE105
在本发明中，上述磷光发光材料含有金属络合物，上述金属络合物优选具有选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re和Ru的金属原子和配位体。特别优选上述配位体具有邻位金属键。
从磷光量子收率高、可使发光元件的外部量子效率进一步提高的角度考虑，优选含有选自铱(Ir)、锇(Os)和铂(Pt)的金属的化合物，进而优选铱络合物、锇络合物、铂络合物等的金属络合物，其中更优选铱络合物和铂络合物，最优选邻位金属化铱络合物。
优选的金属络合物的具体例子如以下所示。
[化90]
Figure 692695DEST_PATH_IMAGE106
[化91]
Figure 681510DEST_PATH_IMAGE107
[化92]
Figure 482107DEST_PATH_IMAGE108
[化93]
Figure 644098DEST_PATH_IMAGE109
在本发明中，优选上述发光层中含有的上述磷光发光材料中的至少1种的发光波长的极大值为500nm～720nm。
通过将这种发光波长的磷光发光材料(磷光掺杂剂)掺杂在本发明使用的特定的基质材料中来构成发光层，可以得到高效的有机EL元件。
还优选本发明的有机EL元件具有空穴输送层(空穴注入层)，该空穴输送层(空穴注入层)含有本发明的有机EL元件用材料，还优选本发明的有机EL元件具有电子输送层和空穴阻挡层中的至少一者，该电子输送层和空穴屏障层中的至少任意一者含有本发明的有机EL元件用材料。
本发明的有机EL元件还优选在阴极和有机薄膜层的界面区域具有还原性掺杂剂。
根据这种构成，可以实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。
还原性掺杂剂可以列举选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土类金属、碱土类金属络合物、碱土类金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物和稀土类金属化合物等的至少一种。
碱金属可以列举Na(功函数:2.36eV)、K(功函数:2.28eV)、Rb(功函数:2.16eV)、Cs(功函数:1.95eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的金属。其中优选K、Rb、Cs，进而优选Rb或Cs，最优选Cs。
碱土类金属可以列举Ca(功函数:2.9eV)、Sr(功函数:2.0～2.5eV)、Ba(功函数:2.52eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的金属。
稀土类金属可以列举Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下的金属。
以上金属中优选的金属的还原能力特别高，通过将其较少量地添加到电子注入域，可以使有机EL元件的发光亮度提高或长寿命化。
碱金属化合物可以列举Li2O、Cs2O、K2O等的碱金属氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等的碱金属卤化物等，优选LiF、Li2O、NaF。
碱土类金属化合物可以列举BaO、SrO、CaO和将它们混合得到的BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等，优选BaO、SrO、CaO。
稀土类金属化合物可以列举YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，优选YbF3、ScF3、TbF3。
作为碱金属络合物、碱土类金属络合物、稀土类金属络合物，只要分别含有碱金属离子、碱土类金属离子、稀土类金属离子的至少一种作为金属离子即可，没有特别地限定。另外，配位体优选为羟基喹啉、苯并羟基喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基
Figure 846541DEST_PATH_IMAGE110
唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基
Figure 935152DEST_PATH_IMAGE110
二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、hydroxyfulborane、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、βー二酮类、偶氮甲碱类和它们的衍生物等，但不限于此。
还原性掺杂剂的添加方式优选在界面区域可以形成为层状或岛状。作为形成方法，优选是一边利用电阻加热蒸镀法将还原性掺杂剂蒸镀、一边同时将作为形成界面区域的发光材料、电子注入材料的有机物进行蒸镀，而在有机物中分散还原掺杂剂的方法。分散浓度以摩尔比计为有机物:还原性掺杂剂=100:1～1:100，优选5:1～1:5。
当将还原性掺杂剂形成为层状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为层状后，利用电阻加热蒸镀法将还原掺杂剂单独蒸镀，优选以层的厚度为0.1～15nm的方式来形成。
当将还原性掺杂剂形成为岛状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为岛状后，利用电阻加热蒸镀法将还原掺杂剂单独蒸镀，优选以岛的厚度为0.05～1nm的方式来形成。
另外，作为本发明的有机EL元件中的、主成分与还原性掺杂剂的比例，以摩尔比计优选是主成分:还原性掺杂剂=5:1～1:5，更优选2:1～1:2。
优选本发明的有机EL元件在发光层和阴极之间具有电子注入层，上述电子注入层含有含氮环衍生物作为主成分。这里，电子注入层也可以是作为电子输送层发挥功能的层。
并且，“作为主成分”是指电子注入层含有50质量%以上的含氮环衍生物。
电子注入层或电子输送层是有助于向发光层注入电子的层，其电子迁移率大。电子注入层的设置是为了缓和能级的急剧变化等、对能级进行调节。
作为在电子注入层中使用的电子输送性材料，优选使用在分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选具有含氮6元环或5元环骨架的芳香族环、或具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳香族环化合物。
该含氮环衍生物例如优选用下式(A)表示的含氮环金属鳌合物。
[化94]
Figure 957465DEST_PATH_IMAGE111
R2～R7分别独立为氢原子(包括重氢原子)、卤素原子、羟基、氨基、碳原子数为1～40的烃基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基或杂环基，它们也可以被取代。
卤素原子可以列举例如氟、氯、溴、碘等。另外，可以被取代的氨基的例子可以列举烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。
碳原子数为1～40的烃基可以列举取代或未取代的烷基、烯基、环烷基、芳基、芳烷基等。
烷基可以列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1,2-二硝基乙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
其中，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、1-戊基己基、或1-丁基戊基、1-庚基辛基。
烯基可以列举例如乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3,3-二苯基烯丙基、1,2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基等，优选列举苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基等。
环烷基可以列举例如环戊基、环己基、环辛基、3,5-四甲基环己基等，优选环己基、环辛基和3,5-四甲基环己基。
烷氧基是表示为-OY的基团。Y的具体例子可以列举与在上述烷基中说明的基团为相同的基团，优选的例子也相同。
非稠合芳基可以列举例如苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对联三苯-4-基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、和间四联苯基等。
其中，优选苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、对甲苯基、3,4-二甲苯基、间四联苯-2-基。
稠合芳基可以列举例如1-萘基、2-萘基。
杂环基为单环或稠合环，优选为成环碳原子数为1～20、更优选成环碳原子数为1～12、进而优选成环碳原子数为2～10的杂环基，其是含有氮原子、氧原子、硫原子、硒原子的至少一种杂原子的芳香族杂环基。该杂环基的例子可以列举例如由吡咯烷、哌啶、哌嗪、吗啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三唑、三嗪、吲哚、吲唑、嘌呤、噻唑啉、噻唑、噻二唑、
Figure 923147DEST_PATH_IMAGE110
唑啉、
Figure 42413DEST_PATH_IMAGE110
唑、二唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、喋啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、四唑、苯并咪唑、苯并
Figure 207608DEST_PATH_IMAGE110
唑、苯并噻唑、苯并三唑、tetrazaindene、咔唑、吖庚因等衍生的基团，优选由呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉衍生的基团，更优选由呋喃、噻吩、吡啶和喹啉衍生的基团，进而优选喹啉基。
芳烷基可以列举例如苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
这些中，优选苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基。
芳氧基可以表示为-OY'，Y'的例子可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对联三苯-4-基等。
芳氧基中的杂芳氧基可以表示为-OZ'，Z'的例子可以列举2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩
Figure 711401DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、2-吩
Figure 685174DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、3-吩嗪基、4-吩
Figure 245916DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、2-
Figure 553401DEST_PATH_IMAGE110
唑基、4-唑基、5-
Figure 11025DEST_PATH_IMAGE110
唑基、2-
Figure 554614DEST_PATH_IMAGE110
二唑基、5-
Figure 337893DEST_PATH_IMAGE110
二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
烷氧基羰基可以表示为-COOY’，Y’的例子可以列举与上述烷基同样的基团。
烷基氨基和芳烷基氨基表示为-NQ1Q2。Q1和Q2的具体例子可以分别独立地列举与在上述烷基、上述芳烷基中说明的基团为同样的基团，优选的例子也同样。Q1和Q2的一者也可以是氢原子(包括重氢原子)。
芳基氨基表示为-NAr1Ar2，Ar1和Ar2的具体例子分别独立地与在上述非稠合芳基和稠合芳基中说明的基团同样。Ar1和Ar2的一者也可以为氢原子(包括重氢原子)。
M为铝(Al)、镓(Ga)或铟(In)，优选In。
上式(A)的L是用下式(A')或(A'')表示的基团。
[化95]
Figure 286258DEST_PATH_IMAGE112
上式中，R8～R12分别独立地为氢原子(包括重氢原子)或者取代或未取代的碳原子数为1～40的烃基，相互邻接的基团可以形成环状结构。另外，R13～R27分别独立地为氢原子(包括重氢原子)或者取代或未取代的碳原子数为1～40的烃基，相互邻接的基团可以形成环状结构。
作为上式(A’)和式(A’’)的R8～R12和R13～R27所示的碳原子数为1～40的烃基，可以列举与R2～R7的具体例子同样的基团。
另外，作为R8～R12和R13～R27的相互邻接的基团形成环状结构时的2价基团，可以列举四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2,2’-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、二苯基丙烷-4,4’-二基等。
用上式(A)表示的含氮环金属螯合物的具体例子如以下所示，但不限于这些示例化合物。
[化96]
Figure 191897DEST_PATH_IMAGE113
[化97]
[化98]
Figure 499435DEST_PATH_IMAGE115
在本发明中，电子注入层或电子输送层优选含有含氮杂环衍生物。
电子注入层或电子输送层是有助于向发光层注入电子的层，其电子迁移率大。设置电子注入层，以缓和能级的急剧变化等、进行能级的调节。作为在电子注入层或电子输送层中使用的材料，优选8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、二唑衍生物、含氮杂环衍生物。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例子，可以使用含有oxine(一般为8-喹啉醇或8-羟基喹啉)的螯合物的金属螯合化oxinoid化合物，例如三(8-羟基喹啉)铝。作为二唑衍生物，可以列举下述物质。
[化99]
Figure 775323DEST_PATH_IMAGE116
上式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22和Ar25分别表示具有或不具有取代基的芳基，Ar17和Ar18、Ar19和Ar21、Ar22和Ar25可以相互相同，也可以不同。Ar20、Ar23和Ar24分别表示具有或不具有取代基的亚芳基，Ar23和Ar24可以相互相同，也可以不同。
另外，亚芳基可以列举亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。这些基团上的取代基可以列举碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或氰基等。该电子传递化合物可以优选使用薄膜形成性良好的物质。这些电子传递性化合物的具体例子可以列举下述的物质。
[化100]
含氮杂环衍生物可列举是包含具有以下通式的有机化合物的含氮杂环衍生物，且不是金属络合物的含氮化合物。可以列举例如含有(A)所示的骨架的5元环或6元环、或(B)所示的结构的物质。
[化101]
Figure 86012DEST_PATH_IMAGE118
上述(B)中，X表示碳原子或氮原子。Z1和Z2分别独立地表示可形成含氮杂环的原子组。
[化102]
Figure 536716DEST_PATH_IMAGE119
优选是具有包含5元环或6元环的含氮芳香多环族的有机化合物。进一步地，对于具有这种杂氮原子的含氮芳香多环族的情况，是具有将上述(A)和(B)或者(A)和(C)组合而成的骨架的含氮芳香多环有机化合物。
含氮有机化合物的含氮基例如选自用以下通式表示的含氮杂环基。
[化103]
Figure 13964DEST_PATH_IMAGE120
上述各式中，R是碳原子数为6～40的芳基、碳原子数为3～40的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为1～20的烷氧基，n是0～5的整数，当n为2以上的整数时，多个R可以相互相同或者不同。
进一步地，优选的具体化合物可以列举用下式表示的含氮杂环衍生物。
HAr-L1-Ar1-Ar2
上式中，HAr是可以具有取代基的碳原子数为3～40的含氮杂环，L1是单键、可以具有取代基的碳原子数为6～40的亚芳基或者可以具有取代基的碳原子数为3～40的亚杂芳基，Ar1是可以具有取代基的碳原子数为6～40的2价的芳香族烃基，Ar2是可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或者可以具有取代基的碳原子数为3～40的杂芳基。
HAr例如可以从下述组中选择。
[化104]
Figure 942737DEST_PATH_IMAGE121
L1例如可以从下述组中选择。
Figure 923463DEST_PATH_IMAGE122
Ar2例如可以从下述组中选择。
[化106]
Figure 705255DEST_PATH_IMAGE123
Ar1例如可以从下述的芳基蒽基中选择。
[化107]
Figure 466538DEST_PATH_IMAGE124
上式中，R1～R14分别独立地为氢原子(包括重氢原子)、卤素原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或碳原子数为3～40的杂芳基，Ar3是可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或碳原子数为3～40的杂芳基。
另外，对于用上式表示的Ar1，可以是R1～R8均为氢原子(包括重氢原子)的含氮杂环衍生物。
另外，也可以优选使用下述的化合物(参考日本特开平9-3448号公报)。
[化108]
Figure 727230DEST_PATH_IMAGE125
上式中、R1～R4分别独立地表示氢原子(包括重氢原子)、取代或未取代的脂肪族基、取代或未取代的脂肪族式环基、取代或未取代的碳环式芳香族环基、取代或未取代的杂环基，X1、X2分别独立地表示氧原子、硫原子或二氰基亚甲基。
另外，也可以优选使用下述化合物(参考日本特开2000-173774号公报)。
[化109]
上式中，R1、R2、R3和R4是相互相同或不同的基团，是用下式表示的芳基。
[化110]
Figure 354969DEST_PATH_IMAGE127
上式中，R5、R6、R7、R8和R9是相互相同或不同的基团，是氢原子(包括重氢原子)、或者它们的至少1个是饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基或烷基氨基。
进一步地，也可以是含有该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。
另外，电子输送层优选含有下式(201)～(203)表示的含氮杂环衍生物的至少任意1种。
[化111]
Figure 806810DEST_PATH_IMAGE128
上式(201)～(203)中，R是氢原子(包括重氢原子)、可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或者可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基，n为0～4的整数，R1是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为1～20的烷氧基，R2和R3分别独立地为氢原子(包括重氢原子)、可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或者可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基，L是可以具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可以具有取代基的亚吡啶基、可以具有取代基的亚喹啉基或者可以具有取代基的亚芴基，Ar1是可以具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可以具有取代基的亚吡啶基或者可以具有取代基的亚喹啉基，Ar2是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或者可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基。
Ar3是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、或用-Ar1-Ar2表示的基团(Ar1和Ar2分别与上述相同)。
并且，在上式(201)～(203)中，R是氢原子(包括重氢原子)、可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或者可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基。
上述碳原子数为6～60的芳基优选是碳原子数为6～40的芳基，进而优选是碳原子数为6～20的芳基，具体来说，可以列举苯基、萘基、蒽基、菲基、丁省基、
Figure 6279DEST_PATH_IMAGE002
基、芘基、联苯基、联三苯基、甲苯基、叔丁基苯基、(2-苯基丙基)苯基、荧蒽基、芴基、由螺二芴形成的1价基团、全氟苯基、全氟萘基、全氟蒽基、全氟联苯基、由9-苯基蒽形成的1价基团、由9-(1’-萘基)蒽形成的1价基团、由9-(2’-萘基)蒽形成的1价基团、由6-苯基
Figure 758335DEST_PATH_IMAGE002
形成的1价基团、由9-[4-(二苯基氨基)苯基]蒽形成的1价基团等，优选苯基、萘基、联苯基、联三苯基、9-(10-苯基)蒽基、9-[10-(1’-萘基)]蒽基、9-[10-(2’-萘基)]蒽基等。
碳原子数为1～20的烷基优选是碳原子数为1～6的烷基，具体来说，可以列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等，除此以外还可以列举三氟甲基等的卤代烷基，碳原子数为3以上的可以是直链状、环状或具有分枝。
碳原子数为1～20的烷氧基优选是碳原子数为1～6的烷氧基，具体来说，可以列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等，碳原子数为3以上的可以是直链状、环状或具有分枝。
作为R所示的各基团的取代基，可以列举卤素原子、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数为3～40的杂芳基等。
卤素原子可以列举氟、氯、溴、碘等。
作为碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为6～40的芳基，可以列举与上述同样的基团。
碳原子数为6～40的芳氧基可以列举例如苯氧基、联苯氧基等。
碳原子数为3～40的杂芳基可以列举例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、硅杂环戊二烯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基、
Figure 456163DEST_PATH_IMAGE110
二唑基、三唑基等。
n为0～4的整数，优选为0～2。
在上式(201)中，R1是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为1～20的烷氧基。
作为这些各基团的具体例子、优选的碳原子数和取代基，与对上述R进行说明的情况同样。
在上式(202)和(203)中，R2和R3分别独立地为氢原子(包括重氢原子)、可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或者可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基。
作为这些各基团的具体例子、优选的碳原子数和取代基，与对上述R进行说明的情况同样。
在上式(201)～(203)中，L是可以具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可以具有取代基的亚吡啶基、可以具有取代基的亚喹啉基或者可以具有取代基的亚芴基。
碳原子数为6～60的亚芳基优选是碳原子数为6～40的亚芳基，进而优选是碳原子数为6～20的亚芳基，具体来说，可以列举从对上述R进行说明的芳基中除去1个氢原子(包括重氢原子)而形成的2价基团。作为L表示的各基团的取代基，与对上述R进行说明的情况同样。
另外，L优选是选自下述中的基团。
[化112]
Figure 660880DEST_PATH_IMAGE129
在上式(201)中，Ar1是可以具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可以具有取代基的亚吡啶基，或者可以具有取代基的亚喹啉基。作为Ar1和Ar3所示的各基团的取代基，分别与对于上述R说明的情况同样。
另外，Ar1优选是选自下式(101)～(110)表示的稠合环基中的任意一种基团。
[化113]
Figure 797463DEST_PATH_IMAGE130
在上式(101)～(110)中，各个稠合环可以键合包含卤素原子、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数为3～40的杂芳基的键合基团，当该键合基团为多个时，该键合基团可以相互相同，也可以不同。这些各基团的具体例子可以列举与上述同样的基团。
上式(110)中，L'为单键、或选自下述基团中的基团。
[化114]
Ar1表示的上式(103)优选是用下式(111)～(125)表示的稠合环基。
[化115]
Figure 410771DEST_PATH_IMAGE132
上式(111)～(125)中，各个稠合环也可以键合包含卤素原子、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数为3～40的杂芳基的键合基团，该键合基团为多个时，该键合基团可以相互相同，也可以不同。这些各基团的具体例子可以列举与上述同样的基团。
上式(201)中，Ar2是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基。
对于这些各基团的具体例子，优选的碳原子数和取代基与对上述R所说明的内容相同。
上式(202)和(203)中，Ar3是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、或用-Ar1-Ar2表示的基团(Ar1和Ar2分别与上述相同)。
对于这些各基团的具体例子，优选的碳原子数和取代基与对上述R所说明的内容相同。
另外，Ar3优选是从下式(126)～(135)所示的稠合环基中选择的任一种基团。
[化116]
Figure 837204DEST_PATH_IMAGE133
上式(126)～(135)中，各个稠合环可以键合包含卤素原子、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数为3～40的杂芳基的键合基团，该键合基团为多个时，该键合基团可以相互相同，也可以不同。这些各基团的具体例子可以列举与上述同样的基团。
上式(135)中，L'与上述相同。
在上式(126)～(135)中，R'是氢原子(包括重氢原子)、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数为3～40的杂芳基。作为这些各基团的具体例子，可以列举与上述同样的基团。
Ar3表示的通式(128)优选是用下式(136)～(158)表示的稠合环基。
[化117]
Figure 777478DEST_PATH_IMAGE134
上式(136)～(158)中，各个稠合环可以键合包含卤素原子、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数为3～40的杂芳基的键合基团，该键合基团为多个时，该键合基团可以相互相同，也可以不同。这些各基团的具体例子可以列举与上述同样的基团。R'与上述相同。
另外，优选Ar2和Ar3分别独立地表示选自下述基团中的基团。
[化118]
Figure 176229DEST_PATH_IMAGE135
本发明的上式(201)～(203)所示的含氮杂环衍生物的具体例子如下所示，但本发明不限于这些例示化合物。
并且，在下表中，HAr表示上式(201)～(203)中的下述结构。
[化119]
Figure 218790DEST_PATH_IMAGE136
[化120]
Figure 398099DEST_PATH_IMAGE137
[化121]
[化122]
Figure 67426DEST_PATH_IMAGE139
[化123]
Figure 543538DEST_PATH_IMAGE140
[化124]
[化125]
Figure 223710DEST_PATH_IMAGE142
[化126]
Figure 331475DEST_PATH_IMAGE143
[化127]
Figure 40805DEST_PATH_IMAGE144
[化128]
Figure 929126DEST_PATH_IMAGE145
[化129]
Figure 686998DEST_PATH_IMAGE146
[化130]
Figure 991813DEST_PATH_IMAGE147
[化131]
[化132]
[化133]
Figure 809225DEST_PATH_IMAGE150
[化134]
Figure 953898DEST_PATH_IMAGE151
[化135]
Figure 877468DEST_PATH_IMAGE152
[化136]
Figure 740381DEST_PATH_IMAGE153
在以上的具体例子中，特别优选(1-1)、(1-5)、(1-7)、(2-1)、(3-1)、(4-2)、(4-6)、(7-2)、(7-7)、(7-8)、(7-9)、(9-1)、(9-7)。
并且，电子注入层或电子输送层的膜厚没有特别地限定，优选为1～100nm。
另外，作为电子注入层的构成成分，优选除了含氮环衍生物以外，使用作为无机化合物的绝缘体或半导体。如果电子注入层用绝缘体、半导体构成，则可以有效防止电流的泄漏，能够提高电子注入性。
这种绝缘体优选使用选自碱金属的硫属元素化物、碱土类金属的硫属元素化物、碱金属卤化物和碱土类金属卤化物中的至少1种的金属化合物。如果电子注入层用这些碱金属的硫属元素化物等构成，则在可以进一步提高电子注入性这方面是优选的。具体来说，作为优选的碱金属的硫属元素化物，可以列举例如Li2O、K2O、Na2S、Na2Se和Na2O，作为优选的碱土类金属的硫属元素化物，可以列举例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，可以列举例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外，作为优选的碱土类金属的卤化物，可以列举例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等的氟化物、或除氟化物以外的卤化物。
另外，半导体可以列举含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独一种或者二种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选是微结晶或非晶质的绝缘性薄膜。如果电子注入层用这些绝缘性薄膜构成，则由于可以形成更为均质的薄膜，因此能够使黑斑等的像素缺陷减少。并且，这种无机化合物可以列举碱金属的硫属元素化物、碱土类金属的硫属元素化物、碱金属的卤化物和碱土类金属的卤化物等。
当使用这种绝缘体或半导体时，其层优选的厚度为0.1nm～15nm左右。另外，本发明的电子注入层还优选含有上述的还原性掺杂剂。
在空穴注入层或空穴输送层(也包括空穴注入输送层)中，优选使用芳香族胺化合物、例如用下述通式(I)表示的芳香族胺衍生物。
[化137]
Figure 902372DEST_PATH_IMAGE154
在上述通式(I)中，Ar1～Ar4表示取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基、或者使这些芳基与杂芳基键合而成的基团。
作为取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基，可以列举例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对联三苯-4-基、荧蒽基、芴基等。
作为取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基，可以列举例如1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩
Figure 104815DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、2-吩
Figure 61269DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、3-吩
Figure 411479DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、4-吩
Figure 377161DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、10-吩
Figure 437040DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、2-
Figure 829975DEST_PATH_IMAGE110
唑基、4-
Figure 401902DEST_PATH_IMAGE110
唑基、5-
Figure 843379DEST_PATH_IMAGE110
唑基、2-二唑基、5-
Figure 646567DEST_PATH_IMAGE110
二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。可以优选列举苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芘基、基、荧蒽基、芴基等。
L为连接基。具体来说，L是取代或未取代的成环碳原子数为6～50的亚芳基、取代或未取代的环原子数为5～50的亚杂芳基、或者将2个以上的亚芳基或亚杂芳基用单键、醚键、硫醚键、碳原子数为1～20的亚烷基、碳原子数为2～20的亚烯基、氨基键合而得到的2价基团。成环碳原子数为6～50的亚芳基可以列举例如1,4-亚苯基、1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚萘基、2,6-亚萘基、1,5-亚萘基、9,10-亚蒽基、9,10-亚菲基、3,6-亚菲基、1,6-亚芘基、2,7-亚芘基、6,12-亚
Figure 948027DEST_PATH_IMAGE002
基、4,4'-亚联苯基、3,3'-亚联苯基、2,2'-亚联苯基、2,7-亚芴基等。环原子数为5～50的亚芳基可以列举例如2,5-亚噻吩基、2,5-亚硅杂环戊二烯基、2,5-亚
Figure 41885DEST_PATH_IMAGE110
二唑基等。优选1,4-亚苯基、1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚萘基、9,10-亚蒽基、6,12-亚基、4,4'-亚联苯基、3,3'-亚联苯基、2,2'-亚联苯基、2,7-亚芴基。
当L为包含2个以上的亚芳基或亚杂芳基的连接基时，相邻的亚芳基或亚杂芳基也可以通过2价的基团相互键合而形成新的环。作为形成环的2价基团的例子，可以列举四亚甲基基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2,2'-二基、二苯基乙烷-3,3'-二基、二苯基丙烷-4,4'-二基等。
作为Ar1～Ar4和L的取代基，有取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基、被取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基或取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基取代的氨基、卤基、氰基、硝基、羟基等。
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基的例子可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对联三苯-4-基、荧蒽基、芴基等。
取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基的例子可以列举1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩
Figure 198508DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、2-吩
Figure 35316DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、3-吩
Figure 921363DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、4-吩
Figure 827002DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、10-吩
Figure 860817DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、2-
Figure 447788DEST_PATH_IMAGE110
唑基、4-
Figure 250658DEST_PATH_IMAGE110
唑基、5-
Figure 324269DEST_PATH_IMAGE110
唑基、2-
Figure 783063DEST_PATH_IMAGE110
二唑基、5-
Figure 236042DEST_PATH_IMAGE110
二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
作为取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基的例子，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
作为取代或未取代的成环碳原子数为3～50的环烷基的例子，可以列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基是用-OY表示的基团。Y的例子可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
作为取代或未取代的碳原子数为7～50的芳烷基的例子，可以列举苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、 对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基表示为-OY'，Y'的例子可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对联三苯-4-基等。
取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳氧基表示为-OZ'，Z'的例子可以列举2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩
Figure 893419DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、2-吩
Figure 78544DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、3-吩
Figure 86951DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、4-吩
Figure 80971DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、2-
Figure 858434DEST_PATH_IMAGE110
唑基、4-
Figure 152143DEST_PATH_IMAGE110
唑基、5-
Figure 647846DEST_PATH_IMAGE110
唑基、2-
Figure 177048DEST_PATH_IMAGE110
二唑基、5-
Figure 809017DEST_PATH_IMAGE110
二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基表示为-SY"，Y"的例子可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对联三苯-4-基等。
取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳硫基表示为-SZ"，Z"的例子可以列举2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩
Figure 598594DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩
Figure 400962DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、2-
Figure 161108DEST_PATH_IMAGE110
唑基、4-唑基、5-
Figure 454739DEST_PATH_IMAGE110
唑基、2-
Figure 61301DEST_PATH_IMAGE110
二唑基、5-
Figure 992348DEST_PATH_IMAGE110
二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基表示为-COOZ，Z的例子可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
被上述取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基或取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基取代的氨基表示为-NPQ，P、Q的例子可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对联三苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩
Figure 359055DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、3-吩
Figure 757807DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、4-吩
Figure 60088DEST_PATH_IMAGE110
嗪基、2-
Figure 239396DEST_PATH_IMAGE110
唑基、4-唑基、5-
Figure 33357DEST_PATH_IMAGE110
唑基、2-
Figure 306206DEST_PATH_IMAGE110
二唑基、5-
Figure 972811DEST_PATH_IMAGE110
二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
上述通式(I)的化合物的具体例子如以下所述，但不限于此。
[化138]
另外，下述通式(II)的芳香族胺也可以优选用于形成空穴注入层或空穴输送层。
[化139]
在上述通式(II)中，Ar1～Ar3的定义与上述通式(I)的Ar1～Ar4的定义相同。以下记载了通式(II)的化合物的具体例子，但不限于此。
[化140]
并且，本发明不限于上述说明，还含有在不脱离本发明宗旨的范围下进行的改变。
例如以下的改变也是本发明优选的变形例。
在本发明中，上述发光层还优选含有电荷注入辅助材料。
当使用能隙宽的基质材料来形成发光层时，基质材料的电离电势(Ip)和空穴注入・输送层等的Ip的差异变大，难以向发光层注入空穴，有用于得到充分亮度的驱动电压升高的可能。
此时，通过在发光层中含有空穴注入・输送性的电荷注入辅助剂，可以容易地向发光层注入空穴，使驱动电压降低。
电荷注入辅助剂可以使用例如普通的空穴注入・输送材料等。
具体例子可以列举，三唑衍生物(参考美国专利3,112,197号说明书等)、
Figure 963234DEST_PATH_IMAGE110
二唑衍生物(参照美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参考日本特公昭37-16096号公报等)、聚芳基烷烃衍生物(参照美国专利3,615,402号说明书、美国专利第3,820,989号说明书、美国专利第3,542,544号说明书、日本特公昭45-555号公报、日本特公昭51-10983号公报、日本特开昭51-93224号公报、日本特开昭55-17105号公报、日本特开昭56-4148号公报、日本特开昭55-108667号公报、日本特开昭55-156953号公报、日本特开昭56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物(参考美国专利第3,180,729号说明书、美国专利第4,278,746号说明书、日本特开昭55-88064号公报、日本特开昭55-88065号公报、日本特开昭49-105537号公报、日本特开昭55-51086号公报、日本特开昭56-80051号公报、日本特开昭56-88141号公报、日本特开昭57-45545号公报、日本特开昭54-112637号公报、日本特开昭55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参考美国专利第3,615,404号说明书、日本特公昭51-10105号公报、日本特公昭46-3712号公报、日本特公昭47-25336号公报、日本特开昭54-53435号公报、日本特开昭54-110536号公报、日本特开昭54-119925号公报等)、芳胺衍生物(参照美国专利第3,567,450号说明书、美国专利第3,180,703号说明书、美国专利第3,240,597号说明书、美国专利第3,658,520号说明书、美国专利第4,232,103号说明书、美国专利第4,175,961号说明书、美国专利第4,012,376号说明书、日本特公昭49-35702号公报、日本特公昭39-27577号公报、日本特开昭55-144250号公报、日本特开昭56-119132号公报、日本特开昭56-22437号公报、西德专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参考美国专利第3,526,501号说明书等)、唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书等中公开的)、苯乙烯基蒽衍生物(参考日本特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参考日本特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参考美国专利第3,717,462号说明书、日本特开昭54-59143号公报、日本特开昭55-52063号公报、日本特开昭55-52064号公报、日本特开昭55-46760号公报、日本特开昭55-85495号公报、日本特开昭57-11350号公报、日本特开昭57-148749号公报、日本特开平2-311591号公报等)、1,2-二苯乙烯衍生物(参考日本特开昭61-210363号公报、日本特开昭第61-228451号公报、日本特开昭61-14642号公报、日本特开昭61-72255号公报、日本特开昭62-47646号公报、日本特开昭62-36674号公报、日本特开昭62-10652号公报、日本特开昭62-30255号公报、日本特开昭60-93455号公报、日本特开昭60-94462号公报、日本特开昭60-174749号公报、日本特开昭60-175052号公报等)、硅氮烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷系(日本特开平2-204996号公报)、苯胺系共聚物(日本特开平2-282263号公报)、日本特开平1-211399号公报中公开的导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
空穴注入性的材料可以列举上述的物质，优选卟啉化合物(日本特开昭63-295695号公报等中公开的)、芳香族叔胺化合物和苯乙烯胺化合物(参考美国专利第4,127,412号说明书、日本特开昭53-27033号公报、日本特开昭54-58445号公报、日本特开昭54-149634号公报、日本特开昭54-64299号公报、日本特开昭55-79450号公报、日本特开昭55-144250号公报、日本特开昭56-119132号公报、日本特开昭61-295558号公报、日本特开昭61-98353号公报、日本特开昭63-295695号公报等)，特别优选芳香族叔胺化合物。
另外，可以列举在美国专利第5,061,569号中记载的分子内具有2个稠合芳香族环的、例如4,4'-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简写为NPD)、和在日本特开平4-308688号公报中记载的3个三苯基胺单元连结成星爆（スターバースト）型的4,4',4"-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下简写为MTDATA)等。
另外，作为空穴注入性的材料，还可以优选列举日本专利公报第3614405号、3571977号或美国专利4,780,536中记载的六氮杂苯并[9，10]菲衍生物等。
另外，p型Si、p型SiC等的无机化合物也可以作为空穴注入材料使用。
本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别地限定。可以使用利用了目前公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。本发明的有机EL元件中使用的有机薄膜层可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或者采用了溶解在溶剂中的溶液的浸渍法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法来形成。
本发明有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别地限定，一般来说，如果膜厚过于薄，则易于产生针孔等的缺陷，相反如果过于厚，则需要高的外加电压，效率变差，因此通常优选上述膜厚为数nm～1μm的范围。
对于本发明的化合物组，可以使用铃木-宫浦交叉偶联反应等进行合成。例如可以如以下化学反应式所示的那样进行合成。并且，将通式(1)～(4)简记为Ar1-Ar2-[ ]间Ar3。
(Ar1-Ar2-Br)+((OH)2B-[ ]间Ar3)
→(Ar1-Ar2-[ ]间Ar3)
(Ar1-B(OH)2)+(I-Ar2-Br)→(Ar1-Ar2-Br) 。
实施例
以下，使用合成实施例来说明本发明材料的制造方法，但本发明不限于这些内容。
(合成参考例1-1)2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴的合成
[化141]
Figure 11272DEST_PATH_IMAGE158
在氩气氛下，添加2-萘硼酸13.91g(80.9mmol)、2-溴-7-碘-9,9-二甲基芴30.0g(80.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)4.67g(4.0mmol)、甲苯200ml、二甲氧基乙烷 200ml、2M碳酸钠水溶液 122.36g，在加热回流下搅拌8小时，放置一夜。在反应混合物中添加水，在室温搅拌一小时。过滤后，用甲苯萃取，将有机相用水洗涤，接着用饱和食盐水洗涤。用硫酸钠使其干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法精制残渣，得到2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴21.3g(收率76.1%)。
(合成参考例1-2)9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴-2-基硼酸的合成
[化142]
Figure 891503DEST_PATH_IMAGE159
在氩气氛下，将2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴6.00g(15.0mmol)、脱水THF 150ml的混合液冷却至-60℃，一边搅拌、一边滴加1.55M 正丁基锂的己烷溶液11.6ml(18.0mmol)。进而将反应混合物在-70℃搅拌2小时。将反应溶液再次冷却至-70℃，滴加硼酸三异丙酯8.48g(45.1mol)。将反应混合物升温至室温，搅拌1小时，放置一夜。将反应混合物在冰浴上冷却，加入6N-盐酸水溶液，在室温搅拌1小时。在反应混合物中添加二氯甲烷，进行分液，将有机相进行水洗，并用硫酸钠使其干燥。将溶剂在减压下馏去，利用硅胶柱层析法精制残渣，得到9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴-2-基硼酸3.50g(收率64%)。
(合成参考例2-1)2-(6-溴萘-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴的合成
[化143]
在氩气氛下，添加9,9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸16.65g(69.9mmol)、2,6-二溴萘 20.00g(69.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)4.04g(3.50mmol)、甲苯200ml、二甲氧基乙烷200ml、2M碳酸钠水溶液 106g，在85℃进行8小时搅拌，放置一夜。在反应混合物中加入水，在室温搅拌一小时。过滤后，用甲苯萃取，将有机相用水洗涤，接着用饱和食盐水进行洗涤。用硫酸钠进行干燥后，在减压下馏去甲苯。将得到的褐色油状物质用硅胶柱层析法进行精制，得到2-(6-溴萘-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴11.84g(收率42.4%)。
(合成参考例2-2)6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-2-基硼酸的合成
[化144]
Figure 560175DEST_PATH_IMAGE161
在氩气氛下，将2-(6-溴萘-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴12.00g(30.1mmol)、脱水THF 120ml的混合液冷却至-70℃，一边搅拌、一边滴加1.55M 正丁基锂的己烷溶液23.3ml(36.0mmol)。进而，将反应混合物在-70℃搅拌2小时。再次将反应溶液冷却至-70℃，滴加硼酸三异丙酯17.0g(90.2mol)。将反应混合物升温至室温，搅拌1小时，放置一夜。将反应混合物在冰浴上冷却，加入6N-盐酸水溶液，在室温搅拌1小时。在反应混合物中添加二氯甲烷，进行分液，将有机相进行水洗，并用硫酸钠使其干燥。将溶剂在减压下馏去，利用硅胶柱层析法精制残渣，得到6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-2-基硼酸6.25g(收率57%)。
(合成参考例3-1)9-(3-溴苯基)菲的合成
[化145]
Figure 970427DEST_PATH_IMAGE162
在氩气氛下，添加9-菲硼酸31.4g(141mmol)、3-溴碘苯 40.0g(141mmol)、四(三苯基膦)钯(0)3.30g(2.83mmol)、甲苯200ml、二甲氧基乙烷50ml、2M碳酸钠水溶液 212ml，在加热回流下搅拌4小时。反应结束后，在反应混合物中加入甲苯，进行水洗。用硫酸钠使有机相进行干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法精制残渣，得到9-(3-溴苯基)菲34.7g(收率74%)。
(合成参考例3-2)3-(9-菲基)苯基硼酸的合成
[化146]
Figure 959243DEST_PATH_IMAGE163
在氩气氛下，将9-(3-溴苯基)菲15.45g(46.4mmol)、脱水THF 150ml的混合液冷却至-60℃，一边搅拌、一边滴加1.55M 正丁基锂的己烷溶液35.9ml(55.6mmol)。进而，将反应混合物在-60℃搅拌2小时。再次将反应溶液冷却至-60℃，滴加硼酸三异丙酯26.2g(139mol)。将反应混合物升温至室温，搅拌1小时，放置一夜。在减压下馏去溶剂，将反应混合物浓缩。冷却至0℃，加入盐酸水溶液，在室温搅拌1小时。反应后，在反应混合物中添加二氯甲烷，除去水相。用硫酸钠使有机相干燥后，将溶剂在减压下馏去。通过利用硅胶柱层析法精制残渣，得到3-(9-菲基)苯基硼酸13.4g(收率67%)。
(合成参考例4-1)9-(4-溴苯基)菲的合成
[化147]
在氩气氛下，添加9-菲硼酸39.25g(177mmol)、4-溴碘苯 50.0g(177mmol)、四(三苯基膦)钯(0)4.10g(3.54mmol)、甲苯400ml、2M碳酸钠水溶液 265ml，在加热回流下搅拌24小时。反应结束后，进行过滤，除去水相。将有机相用水洗涤，并用硫酸镁使其干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法精制残渣，得到9-(4-溴苯基)菲42.6g(收率72%)。
(合成参考例4-2)4-(9-菲基)苯基硼酸的合成
[化148]
Figure 921831DEST_PATH_IMAGE165
在氩气氛下，将9-(4-溴苯基)菲21.3g(63.9mmol)、脱水THF 200ml的混合液冷却至-60℃，一边搅拌、一边滴加1.56M 正丁基锂的己烷溶液49.2ml(76.7mmol)。进而，将反应混合物在-60℃搅拌2小时。再次将反应溶液冷却至-60℃，滴加硼酸三异丙酯36.1g(192mol)。将反应混合物升温至室温，搅拌17小时。将反应混合物冷却至0℃，加入盐酸水溶液，在室温搅拌1小时。反应后，在反应混合物中添加甲苯，除去水相。用硫酸镁使有机相干燥后，将溶剂在减压下馏去。通过利用甲苯、己烷将残渣进行重结晶，得到4-(9-菲基)苯基硼酸13.8g(收率72%)。
(合成参考例5-1)6-溴-2-(9-菲基)萘的合成
[化149]
Figure 912222DEST_PATH_IMAGE166
在氩气氛下，添加9-菲硼酸15.53g(69.9mmol)、2,6-二溴萘 20.00g(69.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)1.62g(1.40mmol)、二甲氧基乙烷150ml、甲苯150ml、2M碳酸钠水溶液 106g，在浴温为85℃的条件下搅拌7小时。在反应混合物中添加水，并用甲苯进行萃取。将滤液进行水洗，用硫酸镁使有机相干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法精制残渣，得到6-溴-2-(9-菲基)萘11.6g(收率43%)。
(合成参考例5-2)2-(9-菲基)萘-6-硼酸的合成
[化150]
Figure 71939DEST_PATH_IMAGE167
在氩气氛下，将6-溴-2-(9-菲基)萘9.80g(25.6mmol)、脱水甲苯 100ml、脱水二乙醚100ml的混合液冷却至-10℃，一边搅拌、一边滴加1.56M 正丁基锂的己烷溶液19.7ml(30.7mmol)。进而，将反应混合物在-10℃搅拌4小时。将反应混合物冷却至-60℃，滴加硼酸三异丙酯14.4g(76.7mmol)。将反应混合物升温，在室温下搅拌16小时。在反应混合物中加入盐酸水溶液，在室温搅拌一夜。反应后，将反应混合物进行分液，并水洗有机相，将溶剂在减压下馏去，直至形成浆状。在残渣中添加己烷，滤取固体，利用THF、己烷进行重结晶，由此得到2-(9-菲基)萘-6-硼酸5.20g(收率58%)。
(合成参考例6-1)7-溴-2-(9-菲基)萘的合成
[化151]
Figure 422149DEST_PATH_IMAGE168
在氩气氛下，添加9-菲硼酸18.64g(83.9mmol)、2,7-二溴萘 30.00g(104.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)4.85g(4.2mmol)、二甲氧基乙烷200ml、甲苯200ml、2M碳酸钠水溶液 106g，在浴温为85℃的条件下搅拌7小时。在反应混合物中添加水，并用甲苯进行萃取。将滤液进行水洗，用硫酸镁使有机相干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法精制残渣，得到7-溴-2-(9-菲基)萘12.46g(收率31.0%)。
(合成参考例6-2)2-(9-菲基)萘-7-硼酸的合成
[化152]
Figure 387831DEST_PATH_IMAGE169
在氩气氛下，将7-溴-2-(9-菲基)萘12.27g(32.01mmol)、脱水THF 130ml的混合液冷却至-70℃，一边搅拌、一边滴加1.56M 正丁基锂的己烷溶液24.8ml(38.4mmol)。进而，将反应混合物在-70℃搅拌4小时。一边保持在-60℃以下，一边向反应混合物中滴加硼酸三异丙酯18.06g(96.04mmol)，搅拌1小时。将反应混合物升温，在室温搅拌3小时，放置一夜。以将反应混合物在冰浴上冷却、保持在20℃以下的方式，添加6N-盐酸水溶液100ml，在室温搅拌30分钟。添加二氯甲烷，进行分液后，将有机相进行水洗，并用无水硫酸钠干燥。将溶剂馏去，得到2-(9-菲基)萘-7-硼酸9.50g(收率85%)。
(合成参考例7-1)4-溴-2-(9-菲基)萘的合成
[化153]
Figure 507097DEST_PATH_IMAGE170
在氩气氛下，添加9-菲硼酸19.41g(87.4mmol)、1,4-二溴萘 25.00g(87.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0)2.02g(1.70mmol)、二甲氧基乙烷50ml、甲苯200ml、2M碳酸钠水溶液 132g，在浴温为85℃的条件下搅拌6小时。在反应混合物中添加水，并用甲苯萃取，水洗后用硫酸镁使有机相干燥，将溶剂在减压下馏去。利用硅胶柱层析法精制残渣，得到4-溴-2-(9-菲基)萘16.02g(收率55.0%)。
(合成参考例7-2)2-(9-菲基)萘-4-硼酸的合成
[化154]
Figure 572136DEST_PATH_IMAGE171
在氩气氛下，将4-溴-2-(9-菲基)萘16.00g(41.74mmol)、脱水THF 160ml的混合液冷却至-70℃，一边搅拌、一边滴加1.56M 正丁基锂的己烷溶液32.2ml(38.4mmol)。进而，将反应混合物在-70℃搅拌3小时。一边保持在-60℃以下，一边向反应混合物中滴加硼酸三异丙酯18.06g(96.04mmol)，搅拌1小时。将反应混合物升温，在室温搅拌3小时，放置一夜。以将反应混合物在冰浴上冷却、保持在20℃以下的方式，添加浓盐酸水溶液50ml，在室温搅拌1小时。在反应混合物中添加二氯甲烷，进行分液后，将有机相进行水洗，并用无水硫酸钠干燥。将溶剂馏去，添加甲苯，进行重结晶，得到2-(9-菲基)萘-4-硼酸5.40g(收率37%)。
(合成参考例8-1)5-(3-溴苯基)苯并[c]菲的合成
[化155]
在氩气氛下，添加5-苯并[c]菲硼酸6.32g(22.3mmol)、3-溴碘苯 5.07g(18.6mmol)、四(三苯基膦)钯(0)1.29g(1.12mmol)、甲苯80ml、二甲氧基乙烷80ml、2M碳酸钠水溶液 33.8g，在加热回流下搅拌8小时。反应结束后，在反应混合物中添加水，并用甲苯萃取，进行水洗。用硫酸钠使有机相干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法精制残渣，得到5-(3-溴苯基)苯并[c]菲4.53g(收率56.8%)。
(合成参考例9-1)3-(3-溴苯基)荧蒽的合成
[化156]
Figure 910506DEST_PATH_IMAGE173
在氩气氛下，添加3-荧蒽硼酸18.18g(81.3mmol)、3-溴碘苯 22.99g(81.3mmol)、四(三苯基膦)钯(0)4.70g(4.10mmol)、甲苯80ml、二甲氧基乙烷80ml、2M碳酸钠水溶液 123g，在加热回流下搅拌8小时。反应结束后，在反应混合物中添加水，在室温搅拌1小时，加入甲醇。滤取固体，利用硅胶柱层析法精制，得到3-(3-溴苯基)荧蒽20.43g(收率70.4%)。
(合成参考例10-1)6-(3-溴苯基)
Figure 87540DEST_PATH_IMAGE002
的合成
[化157]
在氩气氛下，添加6-
Figure 710600DEST_PATH_IMAGE002
硼酸5.00g(18.37mmol)、3-溴碘苯 5.20g(18.37mmol)、四(三苯基膦)钯(0)1.06g(0.92mmol)、甲苯30ml、二甲氧基乙烷30ml、2M碳酸钠水溶液 27.6g，在加热回流下搅拌8小时，放置一夜。在反应混合物中加入水，在室温搅拌1小时，添加甲醇。滤取固体，利用硅胶柱层析法精制，得到6-(3-溴苯基)
Figure 18084DEST_PATH_IMAGE002
2.00g(收率28.4%)。
(合成参考例11-1)10-(3-溴苯基)苯并[g]
Figure 786976DEST_PATH_IMAGE002
的合成
[化158]
在氩气氛下，添加10-苯并[g]
Figure 5916DEST_PATH_IMAGE002
硼酸5.00g(15.52mmol)、3-溴碘苯 4.39g(15.52mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.90g(0.78mmol)、甲苯30ml、二甲氧基乙烷30ml、2M碳酸钠水溶液 23.28g，在加热回流下搅拌8小时，放置一夜。在反应混合物中加入水，在室温搅拌1小时，添加甲醇。滤取固体，利用硅胶柱层析法精制，得到10-(3-溴苯基)苯并[g]
Figure 117091DEST_PATH_IMAGE002
2.30g(收率34.2%)。
(合成参考例12-1)2-溴-8-(萘-2-基)二苯并呋喃的合成
[化159]
Figure 3139DEST_PATH_IMAGE176
在氩气氛下，添加2-萘硼酸13.19g(76.7mmol)、2,8-二溴二苯并呋喃25.00g(76.7mmol)、四(三苯基膦)钯(0)4.43g(3.80mmol)、二甲氧基乙烷300ml、2M碳酸钠水溶液 116g，在浴温为85℃的条件下搅拌7小时。在反应混合物中添加水，并用甲苯萃取。将滤液进行水洗，用硫酸镁使有机相干燥后，将溶剂在减压下馏去。利用硅胶柱层析法精制残渣，得到2-溴-8-(萘-2-基)二苯并呋喃13.50g(收率44%)。
(合成参考例12-2)8-(萘-2-基)二苯并呋喃-2-基硼酸的合成
[化160]
在氩气氛下，将2-溴-8-(萘-2-基)二苯并呋喃7.47g(20.0mmol)、脱水THF 75ml的混合液冷却至-60℃，一边搅拌、一边滴加1.55M 正丁基锂的己烷溶液15.5ml(24.0mmol)。进而，将反应混合物在-70℃搅拌2小时。再次将反应溶液冷却至-70℃，滴加硼酸三异丙酯11.29g(60.0mol)。将反应混合物升温至室温，搅拌1小时，放置一夜。将反应混合物在冰浴上冷却，添加6N-盐酸水溶液，并在室温搅拌1小时。在反应混合物中添加二氯甲烷，进行分液，将有机相进行水洗，用硫酸钠使其干燥。将溶剂在减压下馏去，利用硅胶柱层析法精制残渣，得到8-(萘-2-基)二苯并呋喃-2-基硼酸3.65g(收率54%)。
(合成参考例13-1)2-溴-8-(萘-2-基)二苯并呋喃的合成
[化161]
Figure 939663DEST_PATH_IMAGE178
在氩气氛下，添加2-二苯并呋喃硼酸18.53g(87.4mmol)、2,6-二溴萘25.00g(87.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0)5.05g(4.40mmol)、二甲氧基乙烷300ml、2M碳酸钠水溶液 132g，在浴温为85℃的条件下搅拌7小时。在反应混合物中添加水，并用甲苯萃取。将滤液进行水洗，用硫酸镁使有机相干燥后，将溶剂在减压下馏去。利用硅胶柱层析法精制残渣，得到2-(6-溴萘-2-基)二苯并呋喃13.20g(收率38%)。
(合成参考例13-2)6-(二苯并呋喃-2-基)萘-2-基硼酸的合成
[化162]
在氩气氛下，将2-(6-溴萘-2-基)二苯并呋喃7.47g(20.0mmol)、脱水THF 75ml的混合液冷却至-60℃，一边搅拌、一边滴加1.55M 正丁基锂的己烷溶液15.5ml(24.0mmol)。进而，将反应混合物在-70℃搅拌2小时。再次将反应溶液冷却至-70℃，滴加硼酸三异丙酯11.29g(60.0mol)。将反应混合物升温至室温，搅拌1小时，放置一夜。将反应混合物在冰浴上冷却，添加6N-盐酸水溶液，并在室温搅拌1小时。在反应混合物中添加二氯甲烷，进行分液，将有机相进行水洗，用硫酸钠使其干燥。将溶剂在减压下馏去，利用硅胶柱层析法精制残渣，得到6-(二苯并呋喃-2-基)萘-2-基硼酸4.20g(收率62%)。
(合成参考例14-1)2-(7-溴萘-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴的合成
[化163]
Figure 329504DEST_PATH_IMAGE180
在氩气氛下，添加9,9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸16.65g(69.9mmol)、2,7-二溴萘 20.00g(69.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)4.04g(3.50mmol)、甲苯200ml、二甲氧基乙烷200ml、2M碳酸钠水溶液 106g，在85℃进行9小时搅拌，放置一夜。在反应混合物中加入水，在室温搅拌1小时。过滤后，用甲苯萃取，并将有机相用水洗涤，接着用饱和食盐水进行洗涤。用硫酸钠使其干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法对所得的褐色的油状物质进行精制，得到2-(7-溴萘-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴13.4g(收率48%)。
<发明A>
(合成实施例A-1)化合物2-2的合成
[化164]
Figure 406045DEST_PATH_IMAGE181
在氩气氛下，添加2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴 3.30g(8.26mmol)、3-(菲-9-基)苯基硼酸 2.46g(8.26mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.38g(0.33mmol)、甲苯90ml、二甲氧基乙烷30ml、2M碳酸钠水溶液 12.5g，在85℃搅拌8小时。将反应混合物恢复至室温，加入水，搅拌1小时，放置一夜。在反应混合物中添加水，在室温搅拌一小时。过滤后，用甲苯萃取，并将有机相用水洗涤，接着用饱和食盐水进行洗涤。用硫酸钠使其干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法对所得的油状物质进行精制，得到3.40g(收率72%)的化合物2-2。
作为质谱分析的结果，对于分子量572.25，m/e=572。
(合成实施例A-2)化合物2-1的合成
[化165]
Figure 927156DEST_PATH_IMAGE182
除了在化合物2-2的合成中，使用4-(菲-9-基)苯基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸以外，其它用同样的方法来合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量572.25，m/e=572。
(合成实施例A-3)化合物2-4的合成
[化166]
Figure 114555DEST_PATH_IMAGE183
除了在化合物2-2的合成中，使用6-(菲-9-基)萘-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸以外，其它用同样的方法来合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量622.27，m/e=622。
(合成实施例A-4)化合物2-5的合成
[化167]
除了在化合物2-2的合成中，使用7-(菲-9-基)萘-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸以外，其它用同样的方法来合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量622.27，m/e=622。
(合成实施例A-5)化合物2-7的合成
[化168]
除了在化合物2-2的合成中，使用4-(菲-9-基)萘-1-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸以外，其它用同样的方法来合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量622.27，m/e=622。
(合成实施例A-6)化合物2-184的合成
[化169]
Figure 245692DEST_PATH_IMAGE186
除了在化合物2-2的合成中，使用9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸，并使用5-(3-溴苯基)苯并[c]菲来代替2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量622.27，m/e=622。
(合成实施例A-7)化合物2-75的合成
[化170]
Figure 174465DEST_PATH_IMAGE187
除了在化合物2-2的合成中，使用9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸，并使用6-(3-溴苯基)
Figure 951928DEST_PATH_IMAGE002
来代替2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量622.27，m/e=622。
(合成实施例A-8)化合物2-159的合成
[化171]
Figure 307954DEST_PATH_IMAGE188
除了在化合物2-2的合成中，使用9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸，并使用10-(3-溴苯基)苯并[g]
Figure 410515DEST_PATH_IMAGE002
来代替2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量672.28，m/e=672。
(合成实施例A-9)化合物2-99的合成
[化172]
Figure 205296DEST_PATH_IMAGE189
除了在化合物2-2的合成中，使用9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸，并使用3-(3-溴苯基)荧蒽来代替2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量596.25，m/e=596。
(合成实施例A-10)化合物3-97的合成
[化173]
Figure 837265DEST_PATH_IMAGE190
除了在化合物2-2的合成中，使用8-(萘-2-基)二苯并呋喃-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸，并使用6-溴-2-(9-菲基)萘来代替2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量596.21，m/e=596。
并且，在上述合成例中，质谱分析利用FD-MS(场解吸质谱分析)进行。FD-MS(场解吸质谱分析)的测定中使用的装置和测定条件如以下所示。
装置:JSM-700 (日本电子社制)
条件:加速电压 8kV
扫描范围 m/z=50～3000
发射极种类:碳
发射极电流:0mA→2mA/分钟→40mA(保持10分钟)
接着，使用实施例进一步详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例记载内容的任何限制。
除了由上述合成实施例得到的化合物以外，实施例和比较例中使用的化合物的结构如以下所示。
[化174]
Figure 364193DEST_PATH_IMAGE191
Figure 347192DEST_PATH_IMAGE192
[实施例A-1]
(有机EL元件的制作)
将25mm×75mm×0.7mm厚的带有ITO透明电极的玻璃基板(旭硝子制)在异丙醇中进行5分钟的超声波洗涤，然后进行30分钟的UV臭氧洗涤。将洗涤后的带有透明电极线路的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板架上，首先，在形成透明电极线路的一侧的面上以50nm的膜厚将HT1成膜，使其覆盖上述透明电极。该HT1膜作为空穴注入输送层发挥功能。进一步地，在该空穴注入输送层的成膜后，接着在该膜上利用电阻加热将膜厚为40nm的新型基质化合物2-2、和作为磷光发光性的掺杂剂的Ir(piq)3进行共蒸镀膜成膜，使Ir(piq)3的量为10质量%。该膜作为发光层(磷光发光层)发挥功能。在该发光层成膜后，接着以40nm的膜厚将ET1成膜。该膜作为电子输送层发挥功能。然后，作为电子注入性电极(阴极)，以1Å/min的成膜速度形成膜厚为0.5nm的LiF。在该LiF层上蒸镀金属Al，形成膜厚为150nm的金属阴极，形成有机EL元件。
[实施例A-2～A-10、比较例A-1～A-9]
除了使用下述表1所示的基质化合物来代替改变实施例A-1的新型基质化合物2-2以外，其它与实施例A-1同样来形成有机EL元件。
[实施例A-11]
除了将作为掺杂剂的络合物替代为Complex A以外，其它用与实施例A-6同样的制作方法来制作有机EL元件。
[实施例A-12]
除了将Complex A替换成Complex B以外，其它用与实施例A-11同样的制作方法来制作有机EL元件。
[比较例A-10]
除了将基质化合物由2-184替换成CBP以外，其它用与实施例A-11同样的制作方法来制作有机EL元件。
[比较例A-11]
除了将基质化合物由2-184替代成BAlq以外，其它用与实施例A-12同样的制作方法来制作有机EL元件。
[有机EL元件的发光性能评价]
利用直流电流驱动使上述实施例A-1～A-12、比较例A-1～A-11中制作的有机EL元件发光，测定电流密度为10mA/cm2时的电压、发光效率和亮度半衰寿命(初始亮度5000cd/m2)。这些评价结果示于表1。
[表1]
表1
Figure 169490DEST_PATH_IMAGE194
由表1可以明确得知，对于使用本发明的基质材料构成的实施例A-1～实施例A-10的有机EL元件，其发光效率高，寿命相当长。另一方面，对于比较例A-1～2，电压高，寿命短。对于比较例A-3、A-5，电压相等，但寿命显著变短。对于比较例A-4、A-6、A-9，电压高，寿命短。对于比较例A-7～8，电压高，效率和寿命显著变短。实施例A-11,12与比较例A-10、11相比，电压低，效率高，寿命长。
本发明的组合的特征有：由于基质材料的三重态能隙和掺杂剂的三重态能隙适当，从而发光效率提高；通过使萘环残基与芴环残基键合，并在共役体系伸长的位置键合，可进一步降低电压；由于基质材料中含氮环、氮原子等没有被取代，从而发光材料对于空穴、电子具有高的耐性，由此与目前已知的组合相比寿命更长。
<发明B>
(合成实施例B-1)化合物2-50的合成
[化175]
Figure 132898DEST_PATH_IMAGE195
在氩气氛下，添加2-(6-溴萘-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴 3.30g(8.26mmol)、3-(菲-9-基)苯基硼酸 2.46g(8.26mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.38g(0.33mmol)、甲苯90ml、二甲氧基乙烷30ml、2M碳酸钠水溶液 12.5g，在85℃搅拌8小时。使反应混合物恢复至室温，加入水，搅拌1小时。过滤后，用甲苯萃取，并用水洗涤有机相，接着用饱和食盐水洗涤。用硫酸钠进行干燥后，在减压下馏去甲苯。利用甲苯、己烷将残渣晶析化，得到3.86g(收率82%)的化合物2-50。
作为质谱分析的结果，对于分子量572.25，m/e=572。
(合成实施例B-2)化合物2-46的合成
[化176]
Figure 337615DEST_PATH_IMAGE196
除了在化合物2-50的合成中，使用4-(菲-9-基)苯基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量572.25，m/e=572。
(合成实施例B-3)化合物2-60的合成
[化177]
除了在化合物2-50的合成中，使用6-(菲-9-基)萘-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量622.27，m/e=622。
(合成实施例B-4)化合物2-61的合成
[化178]
Figure 752864DEST_PATH_IMAGE198
除了在化合物2-50的合成中，使用7-(菲-9-基)萘-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量622.27，m/e=622。
(合成实施例B-5)化合物2-58的合成
[化179]
除了在化合物2-50的合成中，使用4-(菲-9-基)萘-1-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量622.27，m/e=622。
(合成实施例B-6)化合物2-314的合成
[化180]
Figure 638573DEST_PATH_IMAGE200
除了在化合物2-50的合成中，使用6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸，并使用5-(3-溴苯基)苯并[c]菲来代替2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量622.27，m/e=622。
(合成实施例B-7)化合物2-234的合成
[化181]
Figure 250951DEST_PATH_IMAGE201
除了在化合物2-50的合成中，使用6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基) 萘-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸，并使用6-(3-溴苯基)
Figure 712019DEST_PATH_IMAGE002
来代替2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量622.27，m/e=622。
(合成实施例B-8)化合物2-294的合成
[化182]
Figure 17229DEST_PATH_IMAGE202
除了在化合物2-2的合成中，使用6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基) 萘-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸，并使用10-(3-溴苯基)苯并[g]
Figure 930959DEST_PATH_IMAGE002
来代替2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量672.28，m/e=672。
(合成实施例B-9)化合物2-254的合成
[化183]
除了在化合物2-2的合成中，使用6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基) 萘-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸，并使用3-(3-溴苯基)荧蒽来代替2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量596.25，m/e=596。
(合成实施例B-10)化合物4-16的合成
[化184]
Figure 919393DEST_PATH_IMAGE204
在氩气氛下，添加2-溴-9,9-二甲基-9H-芴 2.26g(8.26mmol)、7-(荧蒽-3-基)萘-2-基硼酸 3.07g(8.26mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.38g(0.33mmol)、甲苯90ml、二甲氧基乙烷30ml、2M碳酸钠水溶液 12.5g，在85℃搅拌10小时。使反应混合物恢复至室温，加入水，搅拌1小时。过滤后，用甲苯萃取，并用水洗涤有机相，接着用饱和食盐水洗涤。用硫酸钠进行干燥后，在减压下馏去甲苯。利用甲苯、己烷将残渣晶析化，得到2.42g(收率56%)的化合物2-16。
作为质谱分析的结果，对于分子量520.66，m/e=520。
(合成实施例B-11)化合物4-1的合成
[化185]
Figure 192242DEST_PATH_IMAGE205
除了在化合物4-16的合成中，使用6-(苯并[c]菲-5-基)萘-2-基硼酸来代替7-(荧蒽-3-基)萘-2-基硼酸以外，其它用同样的方法和同样的摩尔数来添加试剂，进行反应，经过同样的精制，得到3.24g(收率71%)化合物4-1。
作为质谱分析的结果，对于分子量546.70，m/e=546。
(合成实施例B-12)化合物4-15的合成
[化186]
Figure 858847DEST_PATH_IMAGE206
除了在化合物4-16的合成中，使用6-(荧蒽-3-基)萘-2-基硼酸来代替7-(荧蒽-3-基)萘-2-基硼酸以外，其它用同样的方法和同样的摩尔数来添加试剂，进行反应，经过同样的精制，得到2.88g(收率67%)化合物4-15。
作为质谱分析的结果，对于分子量520.66，m/e=520。
并且，在上述合成例中，质谱分析利用FD-MS(场解吸质谱分析)进行。在FD-MS(场解吸质谱分析)的测定中使用的装置和测定条件如以下所示。
装置:JSM-700 (日本电子社制)
条件:加速电压 8kV
扫描范围 m/z=50～3000
发射极种类:碳
发射极电流:0mA→2mA/分钟→40mA(保持10分钟)
(合成实施例B-13)化合物4-30的合成
[化187]
在氩气氛下，添加2-(7-溴萘-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴3.6g(9.0mmol)、10-苯并[g]
Figure 248688DEST_PATH_IMAGE002
硼酸2.9g(9.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)526mg(0.45mmol)、甲苯40ml、二甲氧基乙烷40ml、2M碳酸钠水溶液 13.5g，在加热回流下搅拌8小时。反应结束后，在反应混合物中加入水，用甲苯萃取，并进行水洗。用硫酸钠使有机相干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法精制残渣，进行重结晶后，得到2.2g(收率40%)4-30。
(合成实施例B-14)化合物4-6的合成
[化188]
Figure 377925DEST_PATH_IMAGE208
在氩气氛下，添加2-(7-溴萘-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴3.6g(9.0mmol),5-苯并[c]菲硼酸2.55g(9.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)526mg(0.45mmol)、甲苯40ml、二甲氧基乙烷40ml、2M碳酸钠水溶液 13.5g，在加热回流下搅拌8小时。反应结束后，在反应混合物中加入水，用甲苯萃取，并进行水洗。用硫酸钠使有机相干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法精制残渣，进行重结晶后，得到2.8g(收率57%)4-6。
接着，使用实施例进一步对本发明进行详细地说明，但本发明不限于这些实施例记载的内容。
除了上述合成实施例得到的化合物以外，实施例和比较例中使用的化合物的结构如以下所示。
[化189]
Figure 908657DEST_PATH_IMAGE209
[实施例B-1]
(有机EL元件的制作)
将25mm×75mm×0.7mm厚的带有ITO透明电极的玻璃基板(旭硝子制)在异丙醇中进行5分钟的超声波洗涤，然后进行30分钟的UV臭氧洗涤。将洗涤后的带有透明电极线路的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板架上，首先，在形成透明电极线路的一侧的面上以50nm的膜厚将HT1成膜，使其覆盖上述透明电极。该HT1膜作为空穴注入输送层发挥功能。进一步地，在该空穴注入输送层的成膜后，接着在该膜上利用电阻加热将膜厚为40nm的新型基质化合物2-2、和作为磷光发光性的掺杂剂的Ir(piq)3进行共蒸镀膜成膜，使Ir(piq)3的量为10质量%。该膜作为发光层(磷光发光层)发挥功能。在该发光层成膜后，接着以40nm的膜厚将ET1成膜。该膜作为电子输送层发挥功能。然后，作为电子注入性电极(阴极)，以1Å/min的成膜速度形成膜厚为0.5nm的LiF。在该LiF层上蒸镀金属Al，形成膜厚为150nm的金属阴极，形成有机EL元件。
[实施例B-2～B-14、比较例B-1～B-10]
除了使用下述表2所示的基质化合物来代替实施例B-1的新型基质化合物2-2以外，其它与实施例B-1同样来形成有机EL元件。
[实施例B-15]
除了将作为掺杂剂的络合物替代为Complex A以外，其它用与实施例B-13同样的制作方法来制作有机EL元件。
[实施例B-16]
除了将Complex A替代为Complex B以外，其它用与实施例B-13同样的制作方法来制作有机EL元件。
[比较例B-11]
除了将基质化合物由4-30替代成CBP以外，其它用与实施例B-15同样的制作方法来制作有机EL元件。
[比较例B-12]
除了将基质化合物由4-30替换成BAlq以外，其它用与实施例B-16同样的制作方法来制作有机EL元件。
[有机EL元件的发光性能评价]
利用直流电流驱动使上述实施例B-1～B-16、比较例B-1～B-12中制作的有机EL元件发光，测定电流密度为10mA/cm2时的电压、发光效率和亮度半衰寿命(初始亮度5000cd/m2)。这些评价结果示于表2
[表2]
表2
Figure 728845DEST_PATH_IMAGE210
由表2可以明确得知，对于使用本发明的基质材料构成的实施例B-1～实施例B-14的有机EL元件，其发光效率高，寿命相当长。另一方面，对于比较例B-1～B-3，电压高，寿命短。比较例B-4的效率低，寿命极短。B-5的电压高，寿命短。对于B-6，虽然电压降低，但与实施例相比，寿命短。另外，对于比较例B-7，发光效率低，寿命也显著变短。对于比较例8～10，寿命显著变短。实施例B-15、16与比较例B-11、12相比，电压低，效率高，寿命长。
本发明的组合的特征有：由于基质材料的三重态能隙和掺杂剂的三重态能隙适当，从而发光效率提高；通过使特定的稠合多环芳香族基与芴环残基键合，元件电压进一步降低；由于基质材料中含氮环、氮原子等没有被取代，从而发光材料对于空穴、电子具有高的耐性，由此与目前已知的组合相比寿命更长。
<发明C>
(合成实施例C-1)化合物2-2的合成
[化190]
Figure 19012DEST_PATH_IMAGE211
在氩气氛下，添加2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴 3.30g(8.26mmol)、3-(菲-9-基)苯基硼酸 2.46g(8.26mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.38g(0.33mmol)、甲苯90ml、二甲氧基乙烷30ml、2M碳酸钠水溶液 12.5g，在85℃搅拌8小时。使反应混合物恢复至室温，加入水，搅拌1小时，放置一夜。在反应混合物中加入水，在室温搅拌一小时。过滤后，用甲苯萃取，并用水洗涤有机相，接着用饱和食盐水洗涤。用硫酸钠进行干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法精制所得油状物质，得到3.40g(收率72%)化合物2-2。
作为质谱分析的结果，对于分子量572.25，m/e=572。
(合成实施例C-2)化合物2-1的合成
[化191]
Figure 836927DEST_PATH_IMAGE212
除了在化合物2-2的合成中，使用4-(菲-9-基)苯基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸以外，其它用同样的方法来合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量572.25，m/e=572。
(合成实施例C-3)化合物2-4的合成
[化192]
除了在化合物2-2的合成中，使用6-(菲-9-基)萘-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸以外，其它用同样的方法来合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量622.27，m/e=622。
(合成实施例C-4)化合物2-5的合成
[化193]
Figure 570844DEST_PATH_IMAGE214
除了在化合物2-2的合成中，使用7-(菲-9-基)萘-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量622.27，m/e=622。
(合成实施例C-5)化合物2-7的合成
[化194]
Figure 667849DEST_PATH_IMAGE215
除了在化合物2-2的合成中，使用4-(菲-9-基)萘-1-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量622.27，m/e=622。
(合成实施例C-6)化合物2-184的合成
[化195]
Figure 656665DEST_PATH_IMAGE216
除了在化合物2-2的合成中，使用9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸，并使用5-(3-溴苯基)苯并[c]菲来代替2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量622.27，m/e=622。
(合成实施例C-7)化合物2-75的合成
[化196]
除了在化合物2-2的合成中，使用9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸，并使用6-(3-溴苯基)
Figure 681570DEST_PATH_IMAGE002
来代替2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量622.27，m/e=622。
(合成实施例C-8)化合物2-159的合成
[化197]
除了在化合物2-2的合成中，使用9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸，并使用10-(3-溴苯基)苯并[g]
Figure 775221DEST_PATH_IMAGE002
来代替2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量672.28，m/e=672。
(合成实施例C-9)化合物2-99的合成
[化198]
Figure 328693DEST_PATH_IMAGE219
除了在化合物2-2的合成中，使用9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴-2-基硼酸来代替3-(菲-9-基)苯基硼酸，并使用3-(3-溴苯基)荧蒽来代替2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴以外，其它用同样的方法进行合成。
作为质谱分析的结果，对于分子量596.25，m/e=596。
(合成实施例C-10)化合物2-504的合成
[化199]
在氩气氛下，添加2-溴-9,9-二甲基-7-(萘-2-基)-9H-芴 3.30g(8.26mmol)、5-苯并[c]菲硼酸 2.25g(8.26mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.38g(0.33mmol)、甲苯90ml、二甲氧基乙烷30ml、2M碳酸钠水溶液 12.5g，在85℃搅拌9小时。使反应混合物恢复至室温，加入水，搅拌1小时，放置一夜。在反应混合物中加入水，在室温搅拌一小时。过滤后，用甲苯萃取，并用水洗涤有机相，接着用饱和食盐水洗涤。用硫酸钠进行干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法精制所得油状物质，得到3.11g(收率69%)的化合物2-504。
作为质谱分析的结果，对于分子量546.7，m/e=546。
(合成实施例C-11)化合物2-517的合成
[化200]
在氩气氛下，添加10-苯并[g]
Figure 478680DEST_PATH_IMAGE002
硼酸 5.00g(15.52mmol)、2-溴-7-碘-9,9-二甲基芴 5.76g(15.52mmol)、四(三苯基膦)钯(0) 0.90g(0.768mmol)、甲苯40ml、二甲氧基乙烷 40ml、2M碳酸钠水溶液 23.5g，在加热回流下搅拌10小时，放置一夜。在反应混合物中加入水，在室温搅拌一小时。过滤后，用甲苯萃取，并用水洗涤有机相，接着用饱和食盐水洗涤。用硫酸钠进行干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法精制残渣，得到6.23g(收率73%)的中间体2-00。
接着，在氩气氛下，添加中间体2-00 3.0g(5.46mmol)、5-苯并[c]菲硼酸 1.49g(5.46mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.25g(0.22mmol)、甲苯50ml、二甲氧基乙烷20ml、2M碳酸钠水溶液 8.3g，在85℃搅拌9小时。使反应混合物恢复至室温，加入水，搅拌1小时，放置一夜。在反应混合物中加入水，在室温下搅拌一小时。过滤后，用甲苯萃取，并用水洗涤有机相，接着用饱和食盐水洗涤。用硫酸钠进行干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法精制所得油状物质，得到2.02g(收率53%)的化合物2-517。
作为质谱分析的结果，对于分子量696.87，m/e=696。
(合成实施例C-12)化合物2-520的合成
[化201]
Figure 316186DEST_PATH_IMAGE222
在氩气氛下，添加上述中间体2-00 3.0g(5.46mmol)、3-荧蒽基硼酸 1.34g(5.46mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.25g(0.22mmol)、甲苯50ml、二甲氧基乙烷20ml、2M碳酸钠水溶液 8.3g，在85℃搅拌9小时。使反应混合物恢复至室温，加入水，搅拌1小时，放置一夜。在反应混合物中加入水，在室温下搅拌一小时。过滤后，用甲苯萃取，并用水洗涤有机相，接着用饱和食盐水洗涤。用硫酸钠进行干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法精制所得油状物质，得到1.83g(收率50%)的化合物2-520。
作为质谱分析的结果，对于分子量670.84，m/e=670。
(合成实施例C-13)化合物2-528的合成
[化202]
Figure 557330DEST_PATH_IMAGE223
在氩气氛下，添加5-苯并[c]菲硼酸 2.11g(7.76mmol)、2-溴-7-碘-9,9-二甲基芴2.88g(7.76mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.45g(0.39mmol)、甲苯20ml、二甲氧基乙烷 20ml、2M碳酸钠水溶液 12.0g，在加热回流下搅拌10小时，放置一夜。在反应混合物中加入水，在室温搅拌一小时。过滤后，用甲苯萃取，并用水洗涤有机相，接着用饱和食盐水洗涤。用硫酸钠进行干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法精制残渣，得到2.65g(收率68%)的中间体2-000。
接着，在氩气氛下添加中间体2-000 2.50g(5.00mmol)、5-苯并[c]菲硼酸 1.36g(5.00mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.23g(0.20mmol)、甲苯50ml、二甲氧基乙烷20ml、2M碳酸钠水溶液 8.0g，在85℃搅拌10小时。使反应混合物恢复至室温，加入水，搅拌1小时，放置一夜。在反应混合物中加入水，在室温下搅拌一小时。过滤后，用甲苯萃取，并用水洗涤有机相，接着用饱和食盐水洗涤。用硫酸钠进行干燥后，在减压下馏去甲苯。利用硅胶柱层析法精制所得油状物质，得到2.11g(收率68%)的化合物2-528。
作为质谱分析的结果，对于分子量620.78，m/e=620。
并且，在上述合成例中，质谱分析利用FD-MS(场解吸质谱分析)进行。FD-MS(场解吸质谱分析)的测定中使用的装置和测定条件如以下所示。
装置:JSM-700 (日本电子社制)
条件:加速电压 8kV
扫描范围 m/z=50～3000
发射极种类:碳
发射极电流:0mA→2mA/分→40mA(保持10分钟)
接着，使用实施例进而详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例记载内容的任何限制。
除了由上述合成实施例得到的化合物以外，实施例和比较例中使用的化合物的结果如以下所示。
[化203]
Figure 734364DEST_PATH_IMAGE224
[实施例C-1]
(有机EL元件的制作)
将25mm×75mm×0.7mm厚的带有ITO透明电极的玻璃基板(旭硝子制)在异丙醇中进行5分钟的超声波洗涤，然后进行30分钟的UV臭氧洗涤。将洗涤后的带有透明电极线路的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板架上，首先，在形成透明电极线路的一侧的面上以50nm的膜厚将HT1成膜，使其覆盖上述透明电极。该HT1膜作为空穴注入输送层发挥功能。进一步地，在该空穴注入输送层的成膜后，接着在该膜上利用电阻加热将膜厚为40nm的新型基质化合物2-2、和作为磷光发光性的掺杂剂的Ir(piq)3进行共蒸镀膜成膜，使Ir(piq)3的量为10质量%。该膜作为发光层(磷光发光层)发挥功能。在该发光层成膜后，接着以40nm的膜厚将ET1成膜。该膜作为电子输送层发挥功能。然后，作为电子注入性电极(阴极)，以1Å/min的成膜速度形成膜厚为0.5nm的LiF。在该LiF层上蒸镀金属Al，形成膜厚为150nm的金属阴极，形成有机EL元件。
[实施例C-2～C-13、比较例C-1～C-9]
除了使用下述表3所示的基质化合物来代替实施例1的新型基质化合物2-2以外，其它与实施例C-1同样来形成有机EL元件。
[实施例C-14]
除了将作为掺杂剂的络合物替代为Complex A以外，其它用与实施例C-8同样的制作方法来制作有机EL元件。
[实施例C-15]
除了将Complex A替代为Complex B以外，其它用与实施例C-14同样的制作方法来制作有机EL元件。
[比较例C-10]
除了将基质化合物由2-159替代成CBP以外，其它用与实施例C-14同样的制作方法来制作有机EL元件。
[比较例C-11]
除了将基质化合物由2-159替代成BAlq以外，其它用与实施例C-15同样的制作方法来制作有机EL元件。
[有机EL元件的发光性能评价]
利用直流电流驱动使上述实施例C-1～C-15、比较例C-1～C-11中制作的有机EL元件发光，测定电流密度为10mA/cm2时的电压、发光效率和亮度半衰寿命(初始亮度5000cd/m2)。这些评价结果示于表1。
[表3]
表3
Figure 32622DEST_PATH_IMAGE225
由表3可以明确得知，对于使用本发明的基质材料构成的实施例C-1～实施例C-13的有机EL元件，其发光效率高，寿命相当长。另一方面，对于比较例C-1～2，电压高，寿命短。对于比较例C-3、C-5、C-8，电压相等，但寿命显著变短。对于比较例C-4、C-7，电压高，寿命短。对于比较例C-6、C-9，电压高，寿命显著变短。实施例C-14、15与比较例C-10、11相比，电压低，效率高，寿命长。
本发明的组合的特征有：由于基质材料的三重态能隙和掺杂剂的三重态能隙适当，从而发光效率提高；通过使特定的稠合多环芳香族基与2价的芴环残基键合，可进一步降低电压；由于基质材料中含氮环、氮原子等没有被取代，从而发光材料对于空穴、电子具有高的耐性，由此与目前已知的组合相比寿命更长。
产业可利用性
本发明可提供效率高且寿命长的磷光发光性的有机EL元件、以及可形成效率高且寿命长的磷光发光性的有机EL元件的有机EL元件用材料。

Claims (41)

1.有机电致发光元件用材料，其用下式(A-1)表示，
[化1]
Figure DEST_PATH_IMAGE001
(式中，Ar1和Ar3分别独立地表示氢原子(包括重氢原子)、取代或未取代的苯环残基或者选自取代或未取代的萘环、取代或未取代的
Figure 907376DEST_PATH_IMAGE002
环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的苯并菲环、取代或未取代的二苯并菲环、取代或未取代的苯并[9,10]菲环、取代或未取代的苯并[a]苯并[9,10]菲环、取代或未取代的苯并
Figure 824516DEST_PATH_IMAGE002
环、取代或未取代的荧蒽环、取代或未取代的苯并[b]荧蒽环和取代或未取代的苉环中的取代或未取代的稠合芳香族烃环残基，
Ar2表示取代或未取代的苯环残基、取代或未取代的萘环残基或取代或未取代的菲环残基，
A表示O、S或CR1R2，R1和R2分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7～24的芳烷基或取代或未取代的碳原子数为3～20的甲硅烷基，
n表示1～3的整数，m表示1或2的整数，当n为2以上时，( )n内的下式(A-1-a)可以相同也可以不同)，
[化2]
Figure DEST_PATH_IMAGE003
。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(A-2)表示，
[化3]
Figure 148794DEST_PATH_IMAGE004
(式中，Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2、n和m与上述相同)。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(A-3)表示，
[化4]
（式中，Ar1、Ar3、n和m与上述相同，Ar2a为取代或未取代的苯环或者取代或未取代的菲环残基，另外，Ar3键合在萘环残基的6位或7位上，所述萘环残基是键合在二苯并呋喃环残基上的萘环残基）。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(A-4)表示，
[化5]
（式中，Ar1、Ar3、n和m与上述相同，Ar2b为取代或未取代的萘环残基，当Ar2b在其2位与二苯并呋喃环残基键合时，Ar1或Ar3的任一者键合在其各自键合的萘环残基的6位或7位，当Ar2b不在其2位与二苯并呋喃环残基键合时，Ar3键合在萘环残基的6位或7位上，另外，除去Ar1、Ar3都为氢的情况）。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(A-5)表示，
[化6]
Figure DEST_PATH_IMAGE007
（式中，Ar1、Ar3、R1、R2、n和m与上述相同）。
6.根据权利要求1～4中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，上式(A-1)～(A-5)中，Ar1、Ar2、Ar2a、Ar2b、Ar3、R1和/或R2具有1个或多个取代基时，该取代基是碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的卤代烷基、成环碳原子数为5～18的环烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、氰基、卤素原子或成环碳原子数为6～22的芳基。
7.有机电致发光元件用材料，其用下式(B-1)表示，
[化7]
（式中，R3和R4分别独立地表示氢原子(包括重氢原子)、碳原子数为1～10的烷基或成环碳原子数为6～12的芳基，Ar4是成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基，Ar5是苯环或成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基，Ar6为氢原子(包括重氢原子)、苯环或成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基，另外R3、R4、Ar4、Ar5和Ar6可以分别独立地具有取代基，
其中，Ar4、Ar5和Ar6都不具有蒽、芘、苝、苯并[9,10]菲、丁省或戊省骨架，进而满足以下(1)～(6)的所有情况，
(1)除去Ar4为萘环、 菲环、环、苯并蒽环、荧蒽环的任意一者，且Ar5为芴环的情况，
(2)除去Ar4为萘环、Ar5为苯环，且Ar6为苯环或氢原子的情况，
(3) (i) 除去Ar4为萘-2,6-二基、Ar5为β-萘基，且Ar6为氢原子的情况，
(ii)除去Ar4为萘-2,6-二基、Ar5为萘-2,6-二基，且Ar6为β-萘基的情况，
(4)除去Ar4为芴环，且Ar5为苯环、芴环或荧蒽环的任意一者的情况，
另外，除去Ar4为芴环，且Ar6为氢原子或β-萘基的情况，
(5)除去Ar4为菲环或荧蒽环、Ar5为苯环，且Ar6为氢原子的情况，
(6)除去Ar4为苯环、联苯环、萘环、联二萘环、芴环的任意一者，且Ar5为荧蒽环的情况）。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件用材料，其中，Ar4是萘环，Ar5是苯环，且Ar6是成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光元件用材料，其中，Ar4是萘环，Ar5是萘环，且Ar6是成环碳原子数为11～22的稠合多环芳香族烃环残基（其中，除去Ar4为萘-2,6-二基、Ar5为萘-2,6-二基，且Ar6为β-萘基的情况）。
10.根据权利要求7所述的有机电致发光元件用材料，其中，Ar4是萘环，Ar5是成环碳原子数为11～22的稠合多环芳香族烃环残基，且Ar6是氢原子(包括重氢原子)(其中，除去以下(1)～(3)的任一种情况，(1)Ar4为萘-2,6-二基、Ar5为β-萘基，且Ar6为氢原子的情况，(2)Ar4为萘-1,4-二基或萘-1,5-二基、Ar5为荧蒽环，且Ar6为氢原子的情况，或(3)Ar4为萘-1,4-二基、萘-2,6-二基或萘-2,8-二基的任一者、Ar5为芴环，且Ar6为氢原子的情况)。
11.根据权利要求7所述的有机电致发光元件用材料，其中，除去以下所示的化合物，
[化8]
Figure DEST_PATH_IMAGE009
[化9]
Figure 651133DEST_PATH_IMAGE010
[化10]
Figure DEST_PATH_IMAGE011
。
12.根据权利要求7所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(B-2)表示，
[化11]
Figure 663083DEST_PATH_IMAGE012
（式中，R3、R4、Ar5和Ar6与上述相同）。
13.根据权利要求7所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(B-3)表示，
[化12]
Figure DEST_PATH_IMAGE013
（式中，R3、R4、Ar4、Ar5和Ar6与上述相同）。
14.根据权利要求7所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(B-4)表示，
[化13]
（式中，R3、R4、Ar5和Ar6与上述相同）。
15.根据权利要求7所述的有机电致发光元件用材料，其中，上式(B-1)的Ar4～Ar6中的成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环分别独立地选自萘环、
Figure 122063DEST_PATH_IMAGE002
环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并
Figure 876392DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环，Ar6表示氢原子(包括重氢原子)或者该成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基。
16.根据权利要求14所述的有机电致发光元件用材料，其中，上式(B-4)的Ar5和Ar6中的成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环分别独立地选自萘环、
Figure 692033DEST_PATH_IMAGE002
环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并
Figure 215418DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环，Ar6表示氢原子(包括重氢原子)或该成环碳原子数为10～22的稠合多环芳香族烃环残基。
17.根据权利要求14所述的有机电致发光元件用材料，其中，在上式(B-4)中，R3和R4分别独立地表示碳原子数为1～10的烷基或苯基。
18.根据权利要求7～17中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，上式(B-1)～(B-4)中，R3、R4、Ar4、Ar5和/或Ar6具有1个或多个取代基时，该取代基是碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的卤代烷基、成环碳原子数为5～18的环烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、氰基、卤素原子或成环碳原子数为6～22的芳基。
19.有机电致发光元件用材料，其用下式(C-1)表示，
[化14]
Figure DEST_PATH_IMAGE015
(式中，Ar7～Ar9分别独立地表示苯环、或者选自萘环、
Figure 707579DEST_PATH_IMAGE002
环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[9,10]菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环残基，Ar9可以是氢原子(包括重氢原子)，
R5和R6分别独立地表示氢原子(包括重氢原子)、碳原子数为1～10的烷基或成环碳原子数为6～12的芳基，
另外，R5、R6、Ar7、Ar8和Ar9可以分别独立地具有取代基，
其中，满足以下(1)～(4)的所有情况，
(1)除去Ar7为苯环，且Ar8为苯环或芴环的情况，
(2)除去Ar9为氢原子，且Ar7和Ar8为相同的稠合芳香族烃环残基的情况，
(3)除去Ar7和Ar8-Ar9为相同结构的情况，
(4)除去Ar7为β-萘基或萘-2,6-二基、Ar8为萘-2,6-二基，且Ar9为β-萘基的情况)。
20.根据权利要求19所述的有机电致发光元件用材料，其中，Ar7为萘环，Ar8为苯环，且Ar9为选自萘环、
Figure 57885DEST_PATH_IMAGE002
环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[9,10]菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并
Figure 701356DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环残基。
21.根据权利要求19所述的有机电致发光元件用材料，其中，Ar7为萘环，Ar8为萘环，且Ar9为选自萘环、环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[9,10]菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并
Figure 827761DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环残基(其中，除去Ar7为β-萘基、Ar8为萘-2,6-二基、且Ar9为β-萘基的情况)。
22.根据权利要求19所述的有机电致发光元件用材料，其中，Ar7和Ar8分别独立地为选自萘环、
Figure 906575DEST_PATH_IMAGE002
环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[9,10]菲环、苯并[a]苯并[9,10]菲环、苯并
Figure 404553DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环残基，且Ar9为氢原子(包括重氢原子)。
23.根据权利要求19所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(C-2)表示，
[化15]
Figure 989249DEST_PATH_IMAGE016
(式中，Ar7、Ar8、Ar9、R5和R6与上述相同)。
24.根据权利要求19～23中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，上述通式(C-1)、(C-2)中的R5、R6、Ar7、Ar8和/或Ar9具有1个或多个取代基时，该取代基是碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的卤代烷基、成环碳原子数为5～18的环烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、氰基、卤素原子或者成环碳原子数为6～22的芳基。
25.根据权利要求23所述的有机电致发光元件用材料，其用下式(C-3)～(C-6)的任一者表示，
[化16]
Figure DEST_PATH_IMAGE017
(Ar7、Ar9、R5和R6与上述相同)。
26.根据权利要求25所述的有机电致发光元件用材料，其中，上式(C-3)～(C-6)中，R5、R6、Ar7和/或Ar9具有1个或多个取代基时，该取代基是碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的卤代烷基、成环碳原子数为5～18的环烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、氰基、卤素原子或者成环碳原子数为6～22的芳基。
27.有机电致发光元件用材料，其用下式中的任一者表示，
[化17]
Figure 939888DEST_PATH_IMAGE018
[化18]
Figure DEST_PATH_IMAGE019
[化19]
Figure 884710DEST_PATH_IMAGE020
[化20]
Figure DEST_PATH_IMAGE021
[化21]
Figure 50243DEST_PATH_IMAGE022
[化22]
Figure DEST_PATH_IMAGE023
[化23]
[化24]
Figure DEST_PATH_IMAGE025
[化25]
Figure 306092DEST_PATH_IMAGE026
[化26]
Figure DEST_PATH_IMAGE027
[化27]
Figure 726709DEST_PATH_IMAGE028
[化28]
Figure DEST_PATH_IMAGE029
[化29]
Figure 261596DEST_PATH_IMAGE030
[化30]
[化31]
Figure 110395DEST_PATH_IMAGE032
[化32]
Figure 334703DEST_PATH_IMAGE033
。
28.有机电致发光元件，其特征在于，在阴极和阳极之间具有包含1层或多层的有机薄膜层，
上述有机薄膜层具有至少1个发光层，
上述发光层的至少1个含有至少1种显示磷光发光的磷光发光材料、和
用下式(A-1)表示的基质材料，
[化33]
Figure 396200DEST_PATH_IMAGE034
(式中，Ar1和Ar3分别独立地表示氢原子(包括重氢原子)、取代或未取代的苯环残基、或者选自取代或未取代的萘环、取代或未取代的环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的苯并菲环、取代或未取代的二苯并菲环、取代或未取代的苯并[9,10]菲环、取代或未取代的苯并[a]苯并[9,10]菲环、取代或未取代的苯并
Figure 155395DEST_PATH_IMAGE002
环、取代或未取代的荧蒽环、取代或未取代的苯并[b]荧蒽环和取代或未取代的苉环中的稠合芳香族烃环残基，
Ar2表示取代或未取代的苯环残基、或者取代或未取代的萘环残基、取代或未取代的菲环残基，
A表示O、S或CR1R2，R1和R2分别独立地表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为7～24的芳烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基，
n表示1～3的整数，m表示1或2的整数，当n为2以上时，( )n内的下式(A-1-a)可以相同也可以不同)，
[化34]
Figure 183394DEST_PATH_IMAGE035
。
29.根据权利要求28所述的有机电致发光元件，其特征在于，式(A-1)用下式(A-2)表示，
[化35]
Figure 178026DEST_PATH_IMAGE036
(Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2、n和m与上述相同)。
30.根据权利要求28所述的有机电致发光元件，其特征在于，式(A-1)用下式(A-3)表示，
[化36]
(式中，Ar1、Ar3、n和m与上述相同，Ar2a为取代或未取代的苯环或取代或未取代的菲环，此时，Ar3键合在萘环残基的6位或7位上，所述萘环残基是键合在二苯并呋喃环残基上的萘环残基)。
31.根据权利要求28所述的有机电致发光元件，其特征在于，式(A-1)用下式(A-4)表示，
[化37]
Figure 329838DEST_PATH_IMAGE038
(式中，Ar1、Ar3、n和m与上述相同，Ar2b为取代或未取代的萘环残基，当Ar2b在其2位与二苯并呋喃环残基键合时，Ar1或Ar3的任一者键合在其各自键合的萘环残基的6位或7位上，当Ar2b不在其2位与二苯并呋喃环残基键合时，Ar3键合在萘环残基的6位或7位上，另外，除去Ar1、Ar3都为氢的情况)。
32.有机电致发光元件，其在阴极和阳极之间具有包含1层或多层的有机薄膜层，该有机薄膜层具有至少1个发光层，该有机薄膜层的至少1层含有磷光发光材料的至少1种和权利要求1～23和25～27中任一项所述的有机电致发光元件用材料。
33.根据权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层的至少1个含有上述有机电致发光元件用材料和至少1种上述磷光发光材料。
34.根据权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，上述磷光发光材料含有金属络合物，该金属络合物具有选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re和Ru中的金属原子和配位体。
35.根据权利要求34所述的有机电致发光元件，其中，上述配位体与形成络合物的金属原子具有邻位金属键。
36.根据权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，上述有机电致发光元件用材料的激发三重态能量为2.0eV～2.8eV。
37.根据权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，上述磷光发光材料中的至少1种的发光波长的极大值为520nm～720nm。
38.根据权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层在上述阴极和上述发光层之间具有电子输送层，该电子输送层含有上述有机电致发光元件用材料。
39.根据权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层在上述阴极和上述发光层之间具有电子输送层或电子注入层，上述电子输送层或上述电子注入层含有具有含氮6元环或5元环骨架的芳香族环、或者具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳香族环化合物。
40.根据权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层在上述阴极和上述发光层之间具有电子输送层或电子注入层，上述电子输送层或上述电子注入层含有上述有机电致发光元件用材料。
41.根据权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，在上述阴极和上述有机薄膜层的界面区域添加还原性掺杂剂。
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