TW201348228A - 有機電激發光元件用材料及使用其之元件 - Google Patents

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Abstract

一種以下述式(1)表示之化合物。□

Description

有機電激發光元件用材料及使用其之元件
本發明係關於一種適於有機電激發光元件用材料之新穎化合物及使用其之有機電激發光元件。
有機電激發光(EL)元件，具有螢光型及磷光型，目前正根據各自的發光機制，研究著最佳的元件設計。對於磷光型有機EL元件，從其發光特性，已知單純轉用螢光元件技術並無法得到高性能元件。其理由一般被認為如下。
首先，磷光發光由於是利用三重態激子的發光，因此用於發光層之化合物的能隙必須要大。其原因在於，某化合物的能隙(以下，亦稱為單重態能量。)之值，通常會大於該化合物的三重態能量(於本發明，指最低激發三重態與基態之能量差。)之值。
因此，為了將發磷光性摻雜材料之三重態能量有效率地封閉在發光層內，首先，必須將三重態能量大於發磷光性摻雜材料之三重態能量的主體材料用於發光層。並且，較佳為設置與發光層鄰接之電子傳輸層及電洞傳輸層，於電子傳輸層及電洞傳輸層使用較發磷光性摻雜材料之三重態能量大的化合物。
如此，當基於先前之有機EL元件的元件設計思想之情形時，會將與螢光型有機EL元件所使用之化合物相比具有更大之能隙的化合物用於磷光型有機EL元件，而使得有機EL元件整體的驅動電壓上升。
又，於螢光元件中為有用之抗氧化性或抗還原性 高的烴系化合物，由於π電子雲之擴展大，故能隙大都很小。因此，於磷光型有機EL元件，不易選擇此種烴系化合物，而選擇含有氧或氮等雜原子之有機化合物，其結果磷光型有機EL元件具有壽命較螢光型有機EL元件短的問題。
進而，發磷光性摻雜材料之三重態激子的激子緩和速度與單重態激子相比非常緩慢，此亦會對元件性能造成嚴重影響。亦即，來自單重態激子之發光，由於關係到發光之緩和速度較快速，故而不易發生激子向發光層之周邊層(例如，電洞傳輸層或電子傳輸層)擴散，從而可期待有效率之發光。另一方面，來自三重態激子之發光，由於自旋禁止且緩和速度較慢，故易於發生激子向周邊層擴散，會從特定之發磷光性化合物以外引起熱能去活化。亦即，電子及電洞之再結合區域的控制較螢光型有機EL元件更重要。
從上述之理由可知，對於磷光型有機EL元件之高性能化而言，必須要作不同於螢光型有機EL元件之材料選擇及元件設計。
又，若形成為了要提高化合物之三重態能量而將π共軛切斷的構造，則會有電荷之傳輸性降低的傾向。亦即，為了要提高電荷之傳輸性，而必須使π共軛伸長，但若如此做時，則此次就存在三重態能量降低的課題。
此種狀況下，例如，專利文獻1及2揭示有一種作為有機EL元件材料的化合物，該化合物係以2個咔唑在第3位置彼此鍵結之3,3-雙咔唑作為母骨架，並在該2個咔唑鍵結有雜芳香族環取代基。
於專利文獻3揭示有一種以雙咔唑作為母骨架且在該2個咔唑鍵結有含氮芳香環取代基之化合物。
於專利文獻4，則揭示有一種以雙咔唑作為母骨架且在該2個咔唑進一步鍵結有咔唑骨架之化合物。
專利文獻1：國際公開第2011/125680號小冊子
專利文獻2：國際公開第2011/137072號小冊子
專利文獻3：國際公開第2011/139055號小冊子
專利文獻4：國際公開第2011/055934號小冊子
本發明之目的，在於提供一種可作為發磷光之有機EL元件之材料使用且三重態能量高的材料。
根據本發明，提供以下之化合物等。
1.一種以下述式(1)表示之化合物， [式(1)中，L、Q1及Q2各自表示單鍵或連結基團，A表示經取代或未經取代之成環原子數5~10的含氮雜環基，X1~X8各自表示鍵結於Q2的碳原子、CH或N，惟，X1~X8中的至少一者為N，Y表示O、S、鍵結於Q2的氮原子、或NR5，R1~R5各自表示經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之碳數1~20的鹵烷基(haloalkyl)、經取代或未經取代之碳數1~20的鹵烷氧基(haloalkoxy)、或者氰基，a及d各自表示0~4的整數，b及c各自表示0~3的整數， 當a為2以上時，R1彼此可相同或亦可不同。當b為2以上時，R2彼此可相同或亦可不同。當c為2以上時，R3彼此可相同或亦可不同。當d為2以上時，R4彼此可相同或亦可不同。]
2.如第1項之化合物，其中，該式(1)的a~d為0。
3.如第1項之化合物，其係以下述式(2)~(17)中之任一者表示的化合物， [式(2)~(17)中，A、Q1、Q2、L、X1~X8及Y各自與該式(1)的A、Q1、Q2、L、X1~X8及Y相同]。
4.如第1至3項中任一項之化合物，其中，該A為具有經取代或未經取代之吡啶環、經取代或未經取代之嘧啶環、經 取代或未經取代之三環、經取代或未經取代之吡環或者經取代或未經取代之喹唑啉環的基。
5.一種有機電激發光元件，其在陰極與陽極之間具有包含發光層之1層以上的有機薄膜層，該有機薄膜層中的至少1層含有申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物。
6.如第5項之有機電激發光元件，其中，該有機薄膜層包含一層以上的發光層，該發光層中的至少一層含有第1至4項中任一項之化合物與發磷光材料。
7.如第6項之有機電激發光元件，其中，該發磷光材料的三重態能量在1.8eV以上、未達2.9eV。
8.如第6項之有機電激發光元件，其中，該發磷光材料含有金屬錯合物，該金屬錯合物具有選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru中的金屬原子與配位基。
9.如第8項之有機電激發光元件，其中，該配位基具有該金屬原子與鄰位金屬鍵(ortho metal bond)。
10.如第5至9項中任一項之有機電激發光元件，其發光波長的極大值在430nm以上、720nm以下。
11.如申請專利範圍第5至10項中任一項之有機電激發光元件，其中，該有機薄膜層包含一層以上之位在發光層與陰極之間的電子傳輸層，該電子傳輸層中的至少一層含有第1至4項中任一項之化合物。
12.如第11項之有機電激發光元件，其中，該有機薄膜層包含二層以上之位在發光層與陰極之間的電子傳輸層，該電子傳輸層中的至少一層含有第1至4項中任一項之化合物，並且同一或其他之電子傳輸層含有具有含氮6員環或5員環骨架的雜芳香族烴環化合物、或者具有含氮6員環或5員環骨架的雜縮合芳香族環化合物。
根據本發明，可提供一種三重態能量高的化合物。使用本發明之化合物的有機EL元件，驅動電壓低，發光 效率亦獲得提升。
1,2‧‧‧有機EL元件
10‧‧‧基板
20‧‧‧陽極
30‧‧‧電洞傳輸區
40‧‧‧發磷光層
42‧‧‧間隔層
44‧‧‧發螢光層
50‧‧‧電子傳輸區
60‧‧‧陰極
圖1係顯示本發明之有機EL元件一實施形態之層構成的概略圖。
圖2係顯示本發明之有機EL元件另一實施形態之層構成的概略圖。
本發明之化合物係由下述式(1)表示。
式(1)之化合物具有2個咔唑骨架，在其咔唑之氮原子鍵結有具有高三重態能量之含氮縮合雜芳香族環，且進一步在另一個咔唑之氮原子具有含氮芳香環取代基。藉此，可維持高能階，同時可降低載體往發光層的注入障壁。其結果，可更加降低元件的驅動電壓。
本發明之化合物，對於需要高三重態能量之綠色~紅色磷光元件或白色磷光元件為了維持高發光效率且降低驅動電壓是有效的。為了維持高發光效率，需要能將高三重態能量封閉的材料。而為了維持高三重態能量，控制三重態能量激發狀態之材料的分子骨架是重要的。
於式(1)中，L、Q1及Q2各自表示單鍵或連結基團。
連結基團可列舉經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香族烴環基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的芳香族雜環基。
Q1較佳為單鍵、伸苯基。
Q2及L較佳為單鍵、伸苯基、或由吡啶環、嘧啶環及三環衍生之基。
A表示經取代或未經取代之成環原子數5~10的含氮雜環基。例如，可列舉具有經取代或未經取代之吡啶環、經取代或未經取代之嘧啶環、經取代或未經取代之三環、經取代或未經取代之吡環或者經取代或未經取代之喹唑啉環的基等。A較佳為經取代或未經取代之吡啶環、經取代或未經取代之嘧啶環、經取代或未經取代之三環、或者經取代或未經取代之喹唑啉環。
X1~X8各自表示鍵結於Q2之碳原子、CH或N。惟，X1~X8中的至少一者為N。
Y表示O、S、鍵結於Q2之氮原子、或NR5。
X1~X8及Y中的1者以單鍵與Q2或咔唑環之氮原子鍵結。
R1~R5各自表示經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之碳數1~20的鹵烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的鹵烷氧基、或者氰基。
a及d各自表示0~4的整數，b及c各自表示0~3的整數。當a為2以上時，R1彼此可相同或亦可不同。當b為2以上時，R2彼此可相同或亦可不同。當c為2以上時，R3彼此可相同或亦可不同。當d為2以上時，R4彼此可相同或亦可不同。
於本發明中，a~d較佳為0，亦即，2個咔唑環不 具有取代基。藉此，由於不會產生取代基與芳香環多餘的電子共軛，而可得到良好的三重態能量。
式(1)之化合物例，可列舉下述式(2)~(17)中之任一者表示的化合物。
式(2)~(17)中，A、Q1、Q2、L、X1~X8及Y分別與式(1)之A、Q1、Q2、L、X1~X8及Y相同。
式(1)之化合物，較佳為上述式(7)、(12)及(17)中之任一者表示的化合物。
以下，說明上述之式(1)~(17)各基之例。
於本說明書中，芳香基包含單環之芳香族烴環基及複數個烴環縮合而成之縮合芳香族烴環基，雜芳香基則包含單環之雜芳香族環基、複數個雜芳香族環縮合而成之雜縮合芳香族環基、及芳香族烴環與雜芳香族環縮合而成之雜縮合芳香族環基。
本發明之化合物中的「氫原子」包含中子數不同之同位素，亦即氕(protium)、氘(deuterium)及氚(tritium)。
成環碳數6~18的芳香基具體例，可列舉苯基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、茀基、9,9-二甲基茀基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)等，較佳為苯基、聯苯基。
上述芳香基的成環碳數較佳為6~12。
另，「成環碳」意指構成飽和環、不飽和環、或芳香環的碳原子。
作為連結基團之成環碳數6~18的芳香族烴環基，可舉從上述之芳香基去除氫原子所衍生出之基。具體而言，較佳為苯環、萘環等。
成環原子數5~18的雜芳香基具體例，可列舉吡咯基、吡基、吡啶基、吲哚基、異吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基(dibenzothiophenyl)、咔唑基、苯基咔唑基、吖啶基、啡噻基、啡基(phenoxazinyl)、唑基、二唑基(oxadiazolyl)、呋呫基、噻吩基、苯并苯硫基(benzothiophenyl)等，較佳為二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、咔唑基、苯基咔唑基。
上述雜芳香基的成環原子數較佳為5~13。
另，「成環原子」意指構成飽和環、不飽和環或芳香環之原子。
作為連結基團之成環原子數5~18的芳香族雜環基，可舉從上述之雜芳香基去除氫原子所衍生之基。具體而言，較 佳為吡啶環、嘧啶環、三環、吡環等。
碳數1~20的烷基具體例，有直鏈狀或支鏈狀的烷基，具體而言，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等，較佳可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基，其中較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、三級丁基。
碳數1~20的烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等，碳數在3以上者可為直鏈狀、環狀或具有支鏈者，其中以碳數1~6者為佳。
碳數1~20的鹵烷基，可舉在上述碳數1~20的烷基取代有1個以上之鹵素原子的基。具體而言，可列舉氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、五氟乙基等。較佳為三氟甲基、五氟乙基。
碳數1~20的鹵烷氧基，可舉在上述碳數1~20的烷氧基取代有1個以上之鹵素原子的基。具體而言，可列舉三氟甲氧基、五氟乙氧基等。
上述各基之「經取代或未經取代之‧‧‧」的取代基，可列舉上述之烷基、烷氧基、芳香基、雜芳香基、或經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之矽基、環烷基、鹵素原子(氟、氯、溴、碘等，較佳為氟原子。)、氟烷基(fluoroalkyl)、羥基、硝基、氰基、羧基、芳氧基等。此等之取代基亦可進一步被上述之取代基取代。
以下顯示本發明之化合物的具體例。
本發明之化合物可依後述之合成例來加以製造。
本發明之化合物，可適用作為構成有機EL元件之有機薄膜層的材料。尤佳作為發磷光之有機EL元件的發光層、與發光層鄰接之層例如電洞障壁層、電子障壁層、電子傳輸層的材料等。
接著，說明本發明之有機EL元件。
本發明之有機EL元件在陽極與陰極之間，具有包含發光層之一層以上的有機薄膜層。又，有機薄膜層中的至少一層含有本發明之有機EL元件用材料。
圖1係顯示本發明之有機EL元件一實施形態之層構成的概略圖。
有機EL元件1具有在基板10上依序積層有陽極20、電洞傳輸區30、發磷光層40，電子傳輸區50及陰極60的構成。電洞傳輸區30意指電洞傳輸層或電洞注入層等。同樣地，電子傳輸區50則意指電子傳輸層或電子注入層等。雖然亦可不形成此等，但較佳為形成1層以上。於此元件中，有機薄膜層為設置在電洞傳輸區30之各有機層、發磷光層40及設置在電子傳輸區50之各有機層。此等有機薄膜層之中，至少1層含有本發明之有機EL元件用材料。藉此，可降低有機EL元件的驅動電壓。
另，相對於含有本發明之化合物(以下，有時稱為本發明之有機EL元件用材料。)的有機薄膜層，此材料的含量較佳為1~100重量%。
於本發明之有機EL元件中，較佳為發磷光層40含有本發明之有機EL元件用材料，尤佳作為發光層的主體材料(host material)使用。本發明之材料由於三重態能量足夠大，因此即便使用藍色的發磷光性摻雜材料，亦可有效率地將發磷光性摻雜材料的三重態能量封閉在發光層內。另，並不限於藍色發光層，亦可使用於更長波長之光(綠~紅色等)的發光層。
於本發明中，可使元件之發光波長的極大值在430nm以上、720nm以下。
發磷光層含有發磷光性材料(磷光摻雜物)。磷光摻雜物可舉金屬錯合物化合物，較佳為具有選自Ir、Pt、Os、 Au、Cu、Re及Ru中之金屬原子與配位基的化合物。配位基若具有鄰位金屬鍵，則較佳。
在磷光量子產率高、可更加提升發光元件之外部量子效率的方面，磷光摻雜物若為含有選自Ir、Os及Pt中之金屬原子的化合物，則較佳，若為銥錯合物、鋨錯合物、鉑錯合物等之金屬錯合物，則更佳，其中較佳為銥錯合物及鉑錯合物，最佳為鄰位金屬化銥錯合物。摻雜物可為單獨1種，或亦可為2種以上的混合物。
發磷光材料的三重態能量，較佳在1.8eV以上、未達2.9eV。藉此，可得到色純度佳的紅色~藍色發光。
發磷光層中之磷光摻雜物的添加濃度並無特別限定，較佳為0.1~30重量%(wt%)，更佳為0.1~20重量%(wt%)。
又，亦較佳為在與發磷光層40鄰接之層使用本發明之材料。例如，當在圖1之元件的電洞傳輸區30與發磷光層40之間，形成有含有本發明之材料之層(陽極側鄰接層)時，該層具有作為電子障壁層之功能或作為激子阻止層之功能。
另一方面，當在發磷光層40與電子傳輸區50之間形成有含有本發明之材料之層(陰極側鄰接層)時，該層具有作為電洞障壁層之功能或作為激子阻止層之功能。
另，障壁層(阻止層)係指具有載體移動障壁或激子擴散障壁的功能之層。有時主要將用以防止電子自發光層往電洞傳輸區移動的有機層定義為電子障壁層，將用以防止電洞自發光層往電子傳輸區移動的有機層定義為電洞障壁層。又，有時將用以防止在發光層生成之三重態激子往具有三重態能量低於發光層之能階的周邊層擴散的有機層定義為激子阻止層(三重態(triplet)障壁層)。
又亦可將本發明之化合物使用於與發磷光層40鄰接之 層，且亦可進一步使用於與該鄰接之層接合的其他有機薄膜層。
並且，當形成2層以上之發光層的情形時，亦適合作為形成在發光層間的間隔層。
圖2係顯示本發明之有機EL元件其他實施形態之層構成的概略圖。
有機EL元件2為積層有發磷光層與發螢光層的混合型有機EL元件例。
有機EL元件2除了在發磷光層40與電子傳輸區50之間形成有間隔層42與發螢光層44之外，具有與上述有機EL元件1同樣的構成。於積層有發磷光層40及發螢光層44的構成中，為了不讓在發磷光層40形成之激子擴散至發螢光層44，故有時會在發螢光層44與發磷光層40之間設置間隔層42。本發明之材料由於三重態能量大，故可作為間隔層用。
於有機EL元件2中，例如，藉由使發磷光層發黃光，發螢光層發藍光，而可得到發白光的有機EL元件。另，於本實施形態中雖然使發磷光層及發螢光層各為1層，但並不限定於此，亦可各自形成2層以上，可配合照明或顯示裝置等用途作適當設定。例如，當利用發白光元件與濾色器製成全彩發光裝置之情形時，從演色性的觀點，有時較佳為含有紅、綠、藍(RGB)；紅、綠、藍、黃(RGBY)等複數個波長區域的發光。
除了上述實施形態之外，本發明之有機EL元件亦可採用公知的各種構成。又，可使發光層的發光從陽極側、陰極側或兩側發出。
本發明之有機EL元件，對於使用有上述本發明之有機EL元件用材料之層以外的構成，並無特別限定，可使用公知的材料等。以下，簡單說明實施形態1之元件之層，但適用於本發明之有機EL元件的材料並不限定如下。
[基板]
基板可使用玻璃板、聚合物板等。
玻璃板尤其可列舉鹼石灰玻璃、含鋇鍶玻璃、鉛玻璃、鋁矽玻璃、硼矽玻璃、鋇硼矽玻璃、石英等。又，聚合物板則可列舉聚碳酸酯、丙烯酸、聚對酞酸乙二酯、聚醚碸、聚碸等。
[陽極]
陽極例如由導電性材料構成，宜為具有大於4eV之功函數的導電性材料。
上述導電性材料可列舉碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及其等之合金；ITO基板、NESA基板所使用之氧化錫、氧化銦等氧化金屬；以及聚噻吩或聚吡咯等有機導電性樹脂。
陽極若有需要時亦可由2層以上的層構成來形成。
[陰極]
陰極例如由導電性材料構成，宜為具有小於4eV之功函數的導電性材料。
上述導電性材料，可列舉鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁、氟化鋰等及此等之合金，但並不限定於此等。
又，上述合金可列舉鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等作為代表例，但並不限定於此等。合金之比率可藉由蒸鍍源之温度、環境氣氛、真空度等來控制，選擇在適當的比率。
陰極若有需要時亦可由2層以上之層構成來形成，陰極可藉由將上述導電性材料蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜來加以製作。
當使來自發光層之發光從陰極射出時，陰極對於發光的透射率較佳為大於10%。
又，陰極的片電阻較佳在數百Ω/□以下，膜厚通常為10nm~1μm，較佳為50~200nm。
[發光層]
當以本發明之有機EL元件層材料以外的材料來形成發磷光層時，可使用公知材料作為發磷光層的材料。具體而言，可參照日本特願2005-517938號等。
本發明之有機EL元件，亦可如圖2所示之元件般具有發螢光層。發螢光層可使用公知的材料。
發光層亦可為雙主體物(亦稱為主體物-共主體物)。具體而言，亦可藉由在發光層中組合電子傳輸性之主體物與電洞傳輸性之主體物，來調整發光層內的載體平衡。
又，亦可形成為雙摻雜物。藉由在發光層中，放入2種以上之量子產率高的摻雜材料，使各個摻雜物發光。例如，有時會藉由共蒸鍍主體物與紅色摻雜物、綠色摻雜物，來實現黃色的發光層。
發光層可為單層，又亦可為積層結構。若將發光層積層，則可在發光層界面累積電子與電洞，藉此使再結合區域集中在發光層界面。藉此提升量子效率。
[電洞注入層及電洞傳輸層]
電洞注入、傳輸層係有助於電洞往發光層注入並傳輸至發光區域之層，為電洞遷移率大、游離能通常小至5.6eV以下之層。
電洞注入、傳輸層的材料，較佳為能以較低電場強度將電洞傳輸至發光層的材料，並且電洞的遷移率例如當施加104~106V/cm的電場時，若至少為10-4cm2/V‧秒的話，則較佳。
電洞注入、傳輸層的材料，具體而言，可列舉三唑衍生物(參照美國專利3,112,197號說明書等)、二唑衍生物(參照美國專利3,189,447號說明書等)、咪唑衍生物(參照日本特公昭37-16096號公報等)、聚芳基烷烴(polyarylalkane)衍生物(參照美國專利3,615,402號說明書、 美國專利第3,820,989號說明書，美國專利第3,542,544號說明書、日本特公昭45-555號公報、日本特公昭51-10983號公報、日本特開昭51-93224號公報、日本特開昭55-17105號公報、日本特開昭56-4148號公報、日本特開昭55-108667號公報、日本特開昭55-156953號公報、日本特開昭56-36656號公報等)、吡唑啉衍生物及吡唑哢衍生物(參照美國專利第3,180,729號說明書、美國專利第4,278,746號說明書、日本特開昭55-88064號公報、日本特開昭55-88065號公報、日本特開昭49-105537號公報、日本特開昭55-51086號公報、日本特開昭56-80051號公報、日本特開昭56-88141號公報、日本特開昭57-45545號公報、日本特開昭54-112637號公報、日本特開昭55-74546號公報等)、苯二胺衍生物(參照美國專利第3,615,404號說明書、日本特公昭51-10105號公報、日本特公昭46-3712號公報、日本特公昭47-25336號公報、日本特公昭54-119925號公報等)、芳基胺衍生物(參照美國專利第3,567,450號說明書、美國專利第3,240,597號說明書、美國專利第3,658,520號說明書、美國專利第4,232,103號說明書、美國專利第4,175,961號說明書、美國專利第4,012,376號說明書、日本特公昭49-35702號公報、日本特公昭39-27577號公報、日本特開昭55-144250號公報、日本特開昭56-119132號公報、日本特開昭56-22437號公報、西德專利第1,110,518號說明書等)、經胺基取代之查耳酮衍生物(參照美國專利第3,526,501號說明書等)、唑衍生物(美國專利第3,257,203號說明書等所揭示者)、苯乙烯基蒽(styrylanthracene)衍生物(參照日本特開昭56-46234號公報等)、茀酮衍生物(參照日本特開昭54-110837號公報等)、腙(hydrazone)衍生物(參照美國專利第3,717,462號說明書、日本特開昭54-59143號公報、日本特開昭55-52063號公報、日本特開昭55-52064號公報、日本特開昭55 -46760號公報、日本特開昭57-11350號公報、日本特開昭57-148749號公報、日本特開平2-311591號公報等)、茋衍生物(參照日本特開昭61-210363號公報、日本特開昭第61-228451號公報、日本特開昭61-14642號公報、日本特開昭61-72255號公報、日本特開昭62-47646號公報、日本特開昭62-36674號公報、日本特開昭62-10652號公報、日本特開昭62-30255號公報、日本特開昭60-93455號公報、日本特開昭60-94462號公報、日本特開昭60-174749號公報、日本特開昭60-175052號公報等)、矽氮烷衍生物(美國專利第4,950,950號說明書)、聚矽烷系(日本特開平2-204996號公報)、苯胺系共聚物(日本特開平2-282263號公報)等。
又，p型Si、p型SiC等之無機化合物亦可作為電洞注入材料使用。
電洞注入、傳輸層的材料可使用交聯型材料，交聯型的電洞注入傳輸層，例如可舉經以熱、光等對Chem.Mater.2008,20,413-422、Chem.Mater.2011,23(3),658-681、WO2008108430、WO2009102027號、WO2009123269、WO2010016555號、WO2010018813等之交聯材進行不溶化之層。
[電子注入層及電子傳輸層]
電子注入、傳輸層係有助於電子往發光層注入並傳輸至發光區域之層，為電子遷移率大之層。
已知有機EL元件所發出之光由於會被電極(例如陰極)反射，故直接自陽極所發出之發光與經由利用電極之反射而發出之發光會發生干涉。為了有效地利用該干涉效果，而在數nm~數μm之範圍適當選擇電子注入、傳輸層之膜厚，尤其是於膜厚較厚時，為了避免電壓上升，較佳於施加104~106V/cm之電場時，電子遷移率至少在10-5cm2/Vs以上。
作為使用於電子注入、傳輸層的電子傳輸性材料，較佳使用分子內含有1個以上之雜原子的芳香族雜環化合物，尤其是以含氮環衍生物為佳。又，含氮環衍生物較佳為具有含氮6員環或5員環骨架的雜芳香族烴環化合物、或者具有含氮6員環或5員環骨架的雜縮合芳香族環化合物，例如可舉骨架含有吡啶環，嘧啶環，三環，苯并咪唑環，啡啉環，喹唑啉環等的化合物。
其他，亦可藉由施體性材料之摻雜(n)、受體材料之摻雜(p)，來形成具備半導體性的有機層。N摻雜的代表例，係將Li或Cs等金屬摻雜於電子傳輸性材料者，而P摻雜的代表例，則是將F4TCNQ等受體材摻雜於電洞傳輸性材料者(例如，參照日本特許第3695714號)。
於本發明中，較佳為含有一層以上的電子傳輸層(電子注入層)，且較佳為電子傳輸層中的至少一層含有本發明之化合物。
藉此，可實現驅動電壓低的有機EL元件。
又，較佳為含有二層以上的電子傳輸層(電子注入層)，電子傳輸層中的至少一層含有本發明之化合物，並且較佳為同一或其他的電子傳輸層含有上述之具有含氮6員環或5員環骨架的雜芳香族烴環化合物、或者具有含氮6員環或5員環骨架的雜縮合芳香族環化合物。藉此，可實現電子注入良好的有機EL元件，故可降低驅動電壓。
本發明之有機EL元件，亦較佳在陰極與有機薄膜層之界面區域具有供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者。
藉由此種構成，可謀求有機EL元件之發光亮度的提升及長壽命化。
供電子性摻雜物，可舉選自鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬化合物、稀土金屬、及稀土金屬化合物等 中的至少一種。
有機金屬錯合物，可舉選自含有鹼金屬之有機金屬錯合物、含有鹼土金屬之有機金屬錯合物、及含有稀土金屬之有機金屬錯合物等中的至少一種。
鹼金屬可列舉鋰(Li)(功函數：2.93eV)、鈉(Na)(功函數：2.36eV)、鉀(K)(功函數：2.28eV)、銣(Rb)(功函數：2.16eV)、銫(Cs)(功函數：1.95eV)等，特佳為功函數在2.9eV以下者。此等之中，較佳為K、Rb、Cs，更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。
鹼土金屬可列舉鈣(Ca)(功函數：2.9eV)、鍶(Sr)(功函數：2.0eV以上2.5eV以下)、鋇(Ba)(功函數：2.52eV)等，特佳為功函數在2.9eV以下者。
稀土金屬可列舉鈧(Sc)、釔(Y)、鈰(Ce)、鋱(Tb)、鐿(Yb)等，特佳為功函數在2.9eV以下者。
以上之金屬中較佳的金屬，還原能力特別高，藉由相對少量地添加於電子注入區，而可使有機EL元件之發光亮度提升及長壽命化。
鹼金屬化合物可列舉氧化鋰(Li2O)、氧化銫(Cs2O)、氧化鉀(K2O)等鹼金屬氧化物；氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化銫(CsF)、氟化鉀(KF)等鹼金屬鹵化物等，較佳為氟化鋰(LiF)、氧化鋰(Li2O)、氟化鈉(NaF)。
鹼土金屬化合物可列舉氧化鋇(BaO)、氧化鍶(SrO)、氧化鈣(CaO)及混合有此等之鍶酸鋇(BaxSr1-xO)(0<x<1)、鈣酸鋇(BaxCa1-xO)(0<x<1)等，較佳為BaO、SrO、CaO。
稀土金屬化合物可列舉氟化鐿(YbF3)、氟化鈧(ScF3)、氧化鈧(ScO3)、氧化釔(Y2O3)、氧化鈰(Ce2O3)、氟化釓(GdF3)、氟化鋱(TbF3)等，較佳為YbF3、ScF3、TbF3。
有機金屬錯合物如上述，若各自含有鹼金屬離子、鹼土金屬離子、稀土金屬離子中的至少一者作為金屬離 子，則無特別限定。又，配位基較佳為喹啉酚、苯并喹啉酚、吖啶醇(acridinol)、啡啶醇(phenanthridinol)、羥基苯基唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、羥基氟硼烷、雙吡啶(bipyridyl)、啡啉、酞青素、卟啉(porphyrin)、環戊二烯、β-二酮類、甲亞胺類、及其等之衍生物等，但並不限定於此等。
供電子性摻雜物及有機金屬錯合物的添加形態，較佳在界面區域形成為層狀或島狀。形成方法較佳為下述之方法：一邊藉由電阻加熱蒸鍍法蒸鍍供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少一者，一邊同時蒸鍍形成界面區域之發光材料或電子注入材料的有機物，而將供電子性摻雜物及有機金屬錯合物還原摻雜物中的至少任一者分散在有機物中。分散濃度通常以莫耳比計，為有機物：供電子性摻雜物及/或有機金屬錯合物=100：1~1：100，較佳為5：1~1：5。
於將供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者形成為層狀之情形時，係在將作為界面有機層之發光材料或電子注入材料形成為層狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者，較佳將層厚形成在0.1nm以上、15nm以下。
於將供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者形成為島狀之情形時，係在將作為界面有機層之發光材料或電子注入材料形成為島狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者，較佳將層厚形成在0.05nm以上、1nm以下。
又，本發明之有機EL元件中的主成分(發光材料或電子注入材料)與供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者之比例，若以莫耳比計，為主成分：供電子性摻雜物及/或有機金屬錯合物=5：1~1：5則較佳，若為2：1 ~1：2則更佳。
本發明之有機EL元件各層的形成，可應用真空蒸鍍、濺鍍、電漿、離子鍍覆(ion plating)等乾式成膜法或旋塗、浸漬、流動塗布等濕式成膜法等公知的方法。
各層膜厚並無特別限定，但必須設定在適當的膜厚。若膜厚過厚，則為了要得到一定的光輸出，而需要高的施加電壓，效率將會變差。若膜厚過薄，則會產生針孔等，即使施加電場，亦無法得到足夠的發光亮度。通常的膜厚宜在5nm~10μm的範圍，更佳在10nm~0.2μm的範圍。
實施例
[化合物之合成]
合成實施例1
依下述合成模式來合成化合物1。
氬環境下，在三口燒瓶放入4.9g之材料A(10mmol)、2.9g之材料B(10mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0)460mg(0.4mmol)、碳酸鈉3.2g(30mmol)、水15ml、二甲氧乙烷60mL，然後一邊加熱回流20小時一邊加以攪拌。將反應混合物放置冷卻至室溫，於反應混合物加入水，於室溫攪拌1小時，加入甲醇。過濾出固體，矽膠管柱層析法(silica gel column chromatography)進行精製，得到3.8g之中間物A(產率66%)。
氬環境下，在三口燒瓶加入3.0g之中間物A(5.2mmol)、1.4g之材料C(5.2mmol)、參(二亞苄丙酮)二鈀(0)137mg(0.150mmol)、三(三級丁基)膦四氟硼酸86mg(0.3mmol)、 乾燥二甲苯50mL，一邊加熱回流一邊加以攪拌，並進一步加入三級丁氧基鈉790mg(7.28mmol)，攪拌12小時。將反應混合物放置冷卻至室溫，加入甲醇，過濾出析出物。以矽膠管柱層析法進行精製及再結晶操作，得到2.1g之化合物1(產率50%)。
對得到之固體以FD-質譜測量分子量後，結果為805。
合成實施例2
依下述合成模式來合成化合物2。
氬環境下，在三口燒瓶放入4.1g之材料D(10mmol)、3.7g之材料E(10mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0)460mg(0.4mmol)、碳酸鈉3.2g(30mmol)、水15ml、二甲氧乙烷80mL，一邊加熱回流20小時一邊加以攪拌。將反應混合物放置冷卻至室溫，於反應混合物加入水，於室溫攪拌1小時，加入甲醇。過濾出固體，以矽膠管柱層析法進行精製，得到3.1g之中間物B(產率54%)。
氬環境下，在三口燒瓶加入3.0g之中間物B(5.2mmol)、1.4g之材料C(5.2mmol)、參(二亞苄丙酮)二鈀(0)137mg(0.150mmol)、三(三級丁基)膦四氟硼酸86mg(0.3mmol)、乾燥二甲苯50mL，一邊加熱回流一邊加以攪拌，並進一步加入三級丁氧基鈉790mg(7.28mmol)，攪拌12小時。將反應混合物放置冷卻至室溫，加入甲醇，過濾出析出物。以矽膠管柱層析法進行精製及再結晶操作，得到2.0g之化合物2(產率47%)。
對得到之固體以FD-質譜測量分子量後，結果為806。
合成實施例3
依下述合成模式來合成化合物3。
氬環境下，在三口燒瓶加入3.0g之材料F(6.0mmol)、1.6g之材料G(6.0mmol)、參(二亞苄丙酮)二鈀(0)164mg(0.18mmol)、三(三級丁基)膦四氟硼酸103mg(0.36mmol)、乾燥二甲苯50mL，一邊加熱回流一邊加以攪拌，並進一步加入三級丁氧基鈉815mg(8.48mmol)，攪拌4小時。將反應混合物放置冷卻至室溫，加入甲醇，過濾出析出物。以矽膠管柱層析法進行精製及再結晶操作，得到1.4g之化合物3(產率31%)。
對得到之固體以FD-質譜測量分子量後，結果為729。
合成實施例4
依下述合成模式來合成化合物4。
氬環境下，在三口燒瓶加入3.0g之材料H(5.2mmol)、1.4g之材料C(5.2mmol)、參(二亞苄丙酮)二鈀(0)137mg(0.15mmol)、三(三級丁基)膦四氟硼酸86mg(0.3mmol)、乾燥二甲苯50mL，一邊加熱回流一邊加以攪拌， 並進一步加入三級丁氧基鈉790mg(7.28mmol)，攪拌12小時。將反應混合物放置冷卻至室溫，加入甲醇，過濾出析出物。以矽膠管柱層析法進行精製及再結晶操作，得到1.9g之化合物4(產率45%)。
對得到之固體以FD-質譜測量分子量後，結果為805。
合成實施例5
依下述合成模式來合成化合物5。
氬環境下，加入3.9g之材料I(10mmol)、3.2g之材料J(10mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0)462mg(0.4mmol)、甲苯80ml、二甲氧乙烷40ml、2M碳酸鈉水溶液15.1g，於85℃攪拌12小時。使反應混合物回復至室溫，加入水，攪拌1小時。過濾後，以二氯甲烷進行萃取，用水清洗有機相，接著用飽和食鹽水加以清洗。用硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下將溶劑蒸餾去除。以矽膠管柱層析法進行精製及再結晶化，得到3.2g之中間物C(產率54%)。
氬環境下，在三口燒瓶加入3.0g之中間物C(5.1mmol)、1.4g之材料G(5.1mmol)、參(二亞苄丙酮)二鈀(0)137mg(0.15mmol)、三(三級丁基)膦四氟硼酸86mg(0.30mmol)、乾燥二甲苯50mL，一邊加熱回流一邊加以攪拌，並進一步加入三級丁氧基鈉680mg(7.1mmol)，攪拌4小時。將反應混合物放置冷卻至室溫，加入甲醇，過濾出析出物。以矽膠管柱層析法進行精製及再結晶操作，得到1.6g之化合物5(產率38%)。
對得到之固體以FD-質譜測量分子量後，結果為822。
合成實施例6
依下述合成模式來合成化合物6。
氬環境下，在三口燒瓶加入3.0g之材料K(6.0mmol)、2.4g之材料L(6.0mmol)、參(二亞苄丙酮)二鈀(0)330mg(0.36mmol)、三(三級丁基)膦四氟硼酸212mg(0.72mmol)、三級丁氧基鈉806mg(8.4mmol)、乾燥二甲苯70mL，一邊攪拌16小時一邊加熱回流。將反應混合物放置冷卻至室溫，以矽藻土[Celite(註冊商標)、製造商：Celite Corporation]過濾後，於減壓下將溶劑蒸餾去除，以矽膠管柱層析法對殘渣進行精製，實施再結晶操作，得到1.8g之化合物6(產率37%)。
對得到之固體以FD-質譜測量分子量後，結果為805。
合成實施例7
依下述合成模式來合成化合物7。
氬環境下，加入3.9g之材料I(10mmol)、3.2g之材料M(10mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0)462mg(0.4mmol)、 甲苯80ml、二甲氧乙烷40ml、2M碳酸鈉水溶液15.1g，於85℃攪拌12小時。使反應混合物回復至室溫，加入水，攪拌1小時。過濾後，以二氯甲烷進行萃取，用水清洗有機相，接著用飽和食鹽水加以清洗。以硫酸鈉乾燥後，於減壓下將溶劑蒸餾去除。以矽膠管柱層析法進行精製及再結晶化，得到3.0g之中間物D(產率51%)。
氬環境下，在三口燒瓶加入2.95g之中間物D(5.0mmol)、1.35g之材料C(5.2mmol)、參(二亞苄丙酮)二鈀(0)137mg(0.150mmol)、三(三級丁基)膦四氟硼酸86mg(0.3mmol)、乾燥二甲苯50mL，一邊加熱回流一邊加以攪拌，並進一步加入三級丁氧基鈉760mg(7.0mmol)，攪拌12小時。將反應混合物放置冷卻至室溫，加入甲醇，過濾出析出物。以矽膠管柱層析法進行精製及再結晶操作，得到1.8g之化合物7(產率44%)。
對得到之固體以FD-質譜測量分子量後，結果為822。
合成實施例8
依下述合成模式來合成化合物8。
氬環境下，在三口燒瓶加入3.0g之材料F(6.0mmol)、2.16g之材料N(6.0mmol)、參(二亞苄丙酮)二鈀(0)330mg(0.36mmol)、三(三級丁基)膦四氟硼酸212mg(0.72mmol)、三級丁氧基鈉806mg(8.4mmol)、乾燥二甲苯70mL，一邊攪拌14小時一邊加熱回流。將反應混合物放置冷卻至室溫，以矽藻土過濾後，於減壓下將溶劑蒸餾去除，以 矽膠管柱層析法對殘渣進行精製，實施再結晶操作，得到2.1g之化合物8(產率45%)。
對得到之固體以FD-質譜測量分子量後，結果為779。
合成實施例9
依下述合成模式來合成化合物9。
氬環境下，在三口燒瓶加入3.4g之材料O(6.0mmol)、1.6g之材料G(6.0mmol)、參(二亞苄丙酮)二鈀(0)164mg(0.18mmol)、三(三級丁基)膦四氟硼酸103mg(0.36mmol)、乾燥二甲苯50mL，一邊加熱回流一邊加以攪拌，並進一步加入三級丁氧基鈉815mg(8.48mmol)，攪拌6小時。將反應混合物放置冷卻至室溫，加入甲醇，過濾出析出物。以矽膠管柱層析法進行精製及再結晶操作，得到1.9g之化合物9(產率39%)。
對得到之固體以FD-質譜測量分子量後，結果為804。
合成實施例10
依下述合成模式來合成化合物10。
氬環境下，在三口燒瓶加入3.0g之材料P(6.8mmol)、2.0g之材料Q(6.8mmol)、[1,1’-雙(二苯基 膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)111mg(0.136mmol)、碳酸鈉2.16g(20.4mmol)、水10ml、乾燥甲苯80mL，一邊攪拌18小時一邊加熱回流。將反應混合物放置冷卻至室溫，以矽藻土過濾後，於減壓下將溶劑蒸餾去除，以矽膠管柱層析法對殘渣進行精製，進行再結晶操作，得到2.5g之中間物E(產率66%)。
對得到之固體以FD-質譜測量分子量後，結果為561。
氬環境下，在三口燒瓶加入2.2g之中間物E(4.0mmol)、990mg之材料R(4.0mmol)、參(二亞苄丙酮)二鈀(0)340mg(0.372mmol)、三(三級丁基)膦四氟硼酸218mg(0.75mmol)、三級丁氧基鈉834mg(8.68mmol)、乾燥二甲苯50ml，一邊攪拌20小時一邊加熱回流。將反應混合物放置冷卻至室溫，以矽藻土過濾後，於減壓下將溶劑蒸餾去除，以矽膠管柱層析法對殘渣進行精製，再藉由再結晶進行精製，得到1.5g之化合物10(產率51%)。
對得到之固體以FD-質譜測量分子量後，結果為728。
測量上述化合物1~10的三重態能量。三重態能量係使用F-4500(日立公司製)進行測量。三重態能量的換算式如下。
換算式：三重態能量(eV)=1239.85/λph
式中，「λph：單位：nm」係指以磷光強度為縱軸，波長為橫軸來表示磷光光譜時，對磷光光譜之短波長側的陡升部分畫一切線，該切線與橫軸之交點的波長值。
將各化合物溶解於溶劑(試樣10(μmol/公升)，EPA(二乙基醚：異戊烷：乙醇=5：5：5(體積比)，各溶劑為光譜用等級)，製成磷光測量用試樣。將放入石英槽之磷光測量用試樣冷卻至77(K)，對磷光測量用試樣照射激活光，一邊改變波長一邊測量磷光強度。磷光光譜係以縱軸為磷光強度，橫軸為波長。
對此磷光光譜之短波長側的陡升部分畫一切線，求出該 切線與橫軸之交點的波長值λph(nm)。
以下述方式畫出對磷光光譜短波長側之陡升部分的切線。當從磷光光譜之短波長側移動於光譜曲線上至光譜之極大值中最短波長側之極大值時，朝長波長側考量曲線上之各點的切線。此切線的斜率會隨著曲線之陡升(亦即隨著縱軸增加)而增加。將此斜率之值為極大值之點處所畫的切線作為對於該磷光光譜短波長側之陡升部分的切線。
另，上述最短波長側之極大值並不包含波峰強度在光譜之最大波峰強度之10%以下的極大點，將最靠近最短波長側極大值且斜率之值為極大值之點處所畫的切線作為對於該磷光光譜短波長側之陡升部分的切線。
表1顯示化合物1~10及作為發磷光材料之後述材料4、材料6的三重態能量。
[有機EL元件之製作]
使用上述合成實施例得到之化合物，來製作有機EL元件。另，以下顯示下述例所使用之材料。
實施例1
在異丙醇中，對25mm×75mm×1.1mm之附有ITO透明電極的玻璃基板(Geomatec公司製)實施5分鐘的超音波清洗，並進一步實施30分鐘的UV(Ultraviolet)臭氧清洗。使ITO膜厚為70nm。
將清洗後之附有透明電極的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的基板支架，在玻璃基板形成有透明電極線之側的面上，蒸鍍厚度5nm的材料1，使該材料1覆蓋透明電極，而得到電洞注入層。接著，在此膜上，蒸鍍厚度65nm的材料2，得到第1電洞傳輸層。接著，在此膜上，蒸鍍厚度10nm的材料3，得到第2電洞傳輸層。
在電洞傳輸層上，共蒸鍍作為磷光主體材料之合成實施例1得到的化合物1與為發磷光材料的材料4(面式異構物)，厚度為25nm，而得到發磷光層。發磷光層內之化合物1的濃度為90質量%，材料4的濃度則為10質量%。
接著，將材料5蒸鍍在此發磷光層上，厚度為35nm，而得到電子傳輸層。並且，依序積層厚度1nm的LiF、厚度80nm的金屬Al，而得到陰極。另，對於作為電子注入性電極之LiF，係以0.1□/min的速度形成，而製得有機EL元件。
[有機EL元件之發光性能評價]
藉由直流電流驅動使製得之有機EL元件發光，測量亮度、電流密度，求得電流密度10mA/cm2下之電壓及發光效率(外部量子效率)。將評價結果示於表2。
實施例2~8
除了使用表2所示之化合物代替化合物1來作為磷光主體材料以外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。結果示於表2。
比較例1、2
除了分別使用表2所示之下述比較化合物1或2代替化合物1來作為磷光主體材料以外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。結果示於表2。
實施例9
在異丙醇中，對25mm×75mm×1.1mm之附有ITO透明電極的玻璃基板(Geomatec公司製)實施5分鐘的超音波清洗，並進一步實施30分鐘的UV(Ultraviolet)臭氧清洗。使ITO膜厚為130nm。
將清洗後之附有透明電極的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的基板支架，首先在玻璃基板形成有透明電極線之側的面上，蒸鍍厚度5nm的材料1，使該材料1覆蓋透明電極，而得到電洞注入層。接著，在此膜上，蒸鍍厚度50nm的材料7，得到第1電洞傳輸層。接著，在此膜上，蒸鍍厚度60nm的材料8，得到第2電洞傳輸層。
在此電洞傳輸層上，共蒸鍍作為磷光主體材料之合成實施例4得到的化合物4與為發磷光材料的材料6(面式異構物)，厚度為45nm，而得到發磷光層。發磷光層內之化合物4 的濃度為92質量%，材料6的濃度則為8質量%。
接著，將材料9蒸鍍在此發磷光層上，厚度為30nm，而得到電子傳輸層。並且，依序積層厚度1nm的LiF、厚度80nm的金屬Al，而得到陰極。另，對於作為電子注入性電極之LiF，係以0.1Å/min的速度形成，而製得有機EL元件。
[有機EL元件之發光性能評價]
藉由直流電流驅動使製得之有機EL元件以2000cd/m2發光，求出電壓及發光效率(cd/A)。將結果示於表3。
實施例10、11
除了使用表3所示之化合物代替化合物4來作為磷光主體材料以外，其餘皆以與實施例9相同方式製作有機EL元件，並加以評價。將結果示於表3。
比較例3、4
除了使用表3所示之化合物代替化合物4來作為磷光主體材料以外，其餘皆以與實施例9相同方式製作有機EL元件，並加以評價。將結果示於表3。
從實施例的結果可確認當將本發明之化合物使用於發光層時，相較於比較例，可得到較低電壓且高效率的元件。
產業上之利用可能性
本發明之化合物可利用於有機EL元件、有機EL顯示器、照明、有機半導體、有機太陽電池等。
本發明之有機EL元件可利用於壁掛式電視之平板顯示器等平面發光體、影印機、印表機、液晶顯示器之背光源或量表類等之光源、顯示板、標識燈等。
以上雖詳細說明了幾種本發明之實施形態及/或實施例，但該行業者可在實質上不偏離本發明之新穎教示及效果下，輕易對該等例示之實施形態及/或實施例作多種變化。因此，該等多種變化係包括在本發明之範圍。
本說明書記載之文獻及作為本案優先權基礎案之日本申請案說明書的內容全部引用於此。

Claims (12)

  1. 一種以下述式(1)表示之化合物， [式(1)中，L、Q1及Q2各自表示單鍵或連結基團，A表示經取代或未經取代之成環原子數5~10的含氮雜環基，X1~X8各自表示鍵結於Q2的碳原子、CH或N，惟，X1~X8中的至少一者為N，Y表示O、S、鍵結於Q2的氮原子、或NR5，R1~R5各自表示經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之碳數1~20的鹵烷基(haloalkyl)、經取代或未經取代之碳數1~20的鹵烷氧基(haloalkoxy)、或者氰基，a及d各自表示0~4的整數，b及c各自表示0~3的整數，當a為2以上時，R1彼此可相同或亦可不同，當b為2以上時，R2彼此可相同或亦可不同，當c為2以上時，R3彼此可相同或亦可不同，當d為2以上時，R4彼此可相同或亦可不同]。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，該式(1)的a~d為0。
  3. 如申請專利範圍第1項之化合物，其係以下述式(2) ~(17)中之任一者表示的化合物， [式(2)~(17)中，A、Q1、Q2、L、X1~X8及Y各自與該式(1)的A、Q1、Q2、L、X1~X8及Y相同]。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中，該A為具有經取代或未經取代之吡啶環、經取代或未經取代之嘧啶環、經取代或未經取代之三環、經取代或未經取代之吡環、或者經取代或未經取代之喹唑啉環的基。
  5. 一種有機電激發光元件，其在陰極與陽極之間具有包含發光層之1層以上的有機薄膜層，該有機薄膜層中的至少1層含有申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物。
  6. 如申請專利範圍第5項之有機電激發光元件，其中，該有機薄膜層包含一層以上的發光層，該發光層中的至少一層含有申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物與發磷光材料。
  7. 如申請專利範圍第6項之有機電激發光元件，其中，該發磷光材料的三重態能量在1.8eV以上、未達2.9eV。
  8. 如申請專利範圍第6項之有機電激發光元件，其中，該發磷光材料含有金屬錯合物，該金屬錯合物具有選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru中的金屬原子與配位基。
  9. 如申請專利範圍第8項之有機電激發光元件，其中，該配位基具有該金屬原子與鄰位金屬鍵(ortho metal bond)。
  10. 如申請專利範圍第5至9項中任一項之有機電激發光元件，其發光波長的極大值在430nm以上、720nm以下。
  11. 如申請專利範圍第5至9項中任一項之有機電激發光元件，其中，該有機薄膜層包含一層以上之位在發光層與陰極之間的電子傳輸層，該電子傳輸層中的至少一層含有申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項之有機電激發光元件，其中，該有機薄膜層包含二層以上之位在發光層與陰極之間 的電子傳輸層，該電子傳輸層中的至少一層含有申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物，並且同一或其他之電子傳輸層含有具有含氮6員環或5員環骨架的雜芳香族烴環化合物、或者具有含氮6員環或5員環骨架的雜縮合芳香族環化合物。
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