TW201412746A - 有機電激發光元件用材料及使用其之有機電激發光元件 - Google Patents

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Abstract

一種有機電激發光元件用材料，其係以下述式(1)表示。□

Description

有機電激發光元件用材料及使用其之有機電激發光元件
本發明係有關於一種有機電激發光元件用材料及使用其之有機電激發光元件。
有機電激發光(EL)元件有螢光型及磷光型，對應各自之發光機制而研究有最佳之元件設計。關於磷光型之有機EL元件，已知根據其發光特性，無法藉由單純轉用螢光元件技術來獲得高性能之元件。其理由通常認為如下所述。
首先，磷光發光係利用三重態激子之發光，因此使用於發光層之化合物之能隙必須要大。其原因在於：某化合物之能隙(以下，亦稱為單重態能量)之值通常大於該化合物之三重態能量(於本發明中，係指最低激發三重態與基態之能量差)之值。
因此，為了將發磷光性摻雜材料之三重態能量有效率地封閉在發光層內，首先，必須對發光層使用三重態能量大於發磷光性摻雜材料之三重態能量的主體材料。進而，設置鄰接於發光層之電子傳輸層及電洞傳輸層，且必須對電子傳輸層及電洞傳輸層使用較發磷光性摻雜材料之三重態能量大的化合物。
如上所述，於基於先前之有機EL元件之元件設計思想的情形時，會將與螢光型有機EL元件所使用之化合物相比具有更大之能隙的化合物用於磷光型有機EL元件，而使得有機EL元件整體的驅動電壓上升。
又，於螢光元件中為有用之抗氧化性或抗還原性高的烴系化合物，由於π電子雲之擴展大，故能隙小。因此，於磷光型有機EL元件，不易選擇此種烴系化合物，而選擇含有氧或氮等雜原子之有機化合物，其結果磷光型有機EL元件具有壽命較螢光型有機EL元件短的問題。
進而，發磷光性摻雜材料之三重態激子的激子緩和速度與單重態激子相比非常地慢，此亦會對元件性能造成嚴重影響。亦即，來自單重態激子之發光，由於關係到發光之緩和速度較快速，故而不易發生激子向發光層之周邊層(例如，電洞傳輸層或電子傳輸層)擴散，從而可期待有效率之發光。另一方面，來自三重態激子之發光，由於自旋禁止且緩和速度較慢，故易於發生激子向周邊層擴散，會從特定之發磷光性化合物以外引起熱能去活化。亦即，電子及電洞之再結合區域的控制較螢光型有機EL元件更重要。
從上述之理由可知，對於磷光型有機EL元件之高性能化而言，必須要作不同於螢光型有機EL元件之材料選擇及元件設計。
特別是發藍光之磷光型有機EL元件之情形時，與發綠~紅光之磷光型有機EL元件相比，必須對發光層或其周邊層使用三重態能量大之化合物。具體而言，為了在沒有效率損失下獲得藍色之磷光發光，使用於發光層之主體材料的三重態 能量必須大概在3.0eV以上。為了獲得具有此種高三重態能量且同時滿足其他作為有機EL材料所要求之性能的化合物，必須利用考慮到π電子之電子狀態的新穎思想進行分子設計，而非簡單地將雜環化合物等三重態能量高之分子部分(molecular parts)加以組合。
於此種狀況下，作為磷光型有機EL元件之材料，例如於專利文獻1中揭示有一種多環系化合物，其具有如下結構：2個苯環以形成縮合環之方式鍵結於中心苯環，並且於其末端鍵結有其他縮合環。
又，於專利文獻2中揭示有一種多環系化合物，其具有以碳原子、氮原子、氧原子或硫原子交聯之π共軛雜并苯(heteroacene)骨架。
專利文獻1：國際公開第2009/148062號
專利文獻2：國際公開第2009/148015號
本發明之目的在於提供一種能夠實現有機電激發光元件之長壽命化、低驅動電壓化之有機電激發光元件用材料。
根據本發明，可提供以下之有機電激發光元件用材料等。
1.一種有機電激發光元件用材料，其係以下述式(1)表示，
(式(1)中，n為1~4之整數，X為氧(O)原子或硫(S)原子，n為2以上之情形時，複數個X各自可相同或亦可不同，L1及L2分別為單鍵、可具有取代基R之成環碳數6~18之伸芳基、或亦可具有取代基R之成環原子數5~18之雜伸芳基(heteroarylene)，n為2以上之情形時，複數個L1及複數個L2各自可相同或亦可不同，L3為亦可具有取代基R之碳數1~20的n+q價飽和脂肪族烴基、亦可具有取代基R之n+q價的含矽之基、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的n+q價芳香族烴基、或亦可具有取代基R之成環原子數5~18的n+q價不飽和雜環基，R11及R12分別為亦可具有取代基R之碳數1~20之烷基、亦可具有取代基R之成環碳數3~18的環烷基、亦可具有取代基R之碳數1~20的烷氧基、亦可具有取代基R之成環碳數3~20的環烷氧基、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的芳氧基、亦可具有取代基R的矽基、氟基、氰基、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的芳基、或亦可具有取代基R之成環原子數5~18的雜芳基，於存在複數個R11之情形時，各R11可相同或亦可不同，於存在複數個R12之情形時，各R12可相同或亦可不同， p為0~3之整數，n為2以上之情形時，複數個p各自可相同或亦可不同，q為0~3之整數，取代基R為碳數1~20之烷基、成環碳數3~18之環烷基、碳數1~20之烷氧基、成環碳數3~20之環烷氧基、成環碳數6~18之芳氧基、矽基、氟基、氰基、成環碳數6~18之芳基、或成環原子數5~18之雜芳基，於存在複數個R之情形時，各R可相同或亦可不同，Cz為選自由下述式(2-1)、(2-2)、(3-1)、(3-2)、(4-1)、(4-2)、(5-1)、(5-2)、(6-1)、(6-2)、(7-1)、(7-2)、(8-1)、及(8-2)所組成之群中的一種基，n為2以上之情形時，複數個Cz各自可相同或亦可不同，
(式(2-1)、(2-2)、(3-1)、(3-2)、(4-1)、(4-2)、(5-1)、(5-2)、(6-1)、(6-2)、(7-1)、(7-2)、(8-1)、(8-2)中，＊表示與L1之鍵結位置，Y為氧(O)原子或硫(S)原子，n為2以上之情形時，複數個Y各自可相同或亦可不同，m1及m2分別獨立為0~4之整數，m3為0~3之整數，m4為0~2之整數，m5為0~4之整數，R0、R1、R2及R3分別獨立為亦可具有取代基R之碳數1~20的烷基、亦可具有取代基R之成環碳數3~18的環烷基、亦可具有取代基R之碳數1~20的烷氧基、亦可具有取代基R之成環碳數3~20的環烷氧基、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的芳氧基、亦可具有取代基R之矽基、氟基、氰基、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的芳基、或亦可具有取代基R之成環原子數5~18的雜芳基，於存在複數個R0之情形時，各R0可相同或亦可不同，於存在複數個R1之情形時，各R1可相同或亦可不同，於存在複數個R2之情形時，各R2可相同或亦可不同，於存在複數個R3之情形時，各R3可相同或亦可不同)。
2.如第1項之有機電激發光元件用材料，其係以下述式(3)表示，
(式(3)中，n、X、L1、L2、L3、R11、R12、p、q及Cz分別與該式(1)相同)。
3.如第1或2項之有機電激發光元件用材料，其中，該Cz為式(2-1)表示之基。
4.如第1或2項之有機電激發光元件用材料，其中，該Cz為式(2-2)表示之基。
5.如第1至4項中任一項之有機電激發光元件用材料，其中，該n為1或2。
6.一種有機電激發光元件，其於陰極與陽極之間具有包含發光層之1層以上的有機薄膜層，該有機薄膜層之至少1層含有第1至5項中任一項之有機電激發光元件用材料。
7.如第6項之有機電激發光元件，其中，該發光層含有該有機電激發光元件用材料。
8.如第6項之有機電激發光元件，其於該陽極與該發光層之間具有電洞傳輸區，該電洞傳輸區含有該有機電激發光元件用材料。
9.如第6項之有機電激發光元件，其於該陰極與該發光層之間具有電子傳輸區，該電子傳輸區含有該有機電激發光元件用材料。
10.如第6至9項中任一項之有機電激發光元件，其中，該 發光層含有發磷光材料，該發磷光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)及鉑(Pt)之金屬原子的鄰位金屬化錯合物。
根據本發明，可提供一種能夠實現有機電激發光元件之長壽命化、低驅動電壓化的有機電激發光元件用材料。
1、2‧‧‧有機EL元件
10‧‧‧基板
20‧‧‧陽極
30‧‧‧電洞傳輸區
40‧‧‧發磷光層
42‧‧‧間隔層
44‧‧‧發螢光層
50‧‧‧電子傳輸區
60‧‧‧陰極
圖1係表示本發明之有機EL元件一實施形態之圖。
圖2係表示本發明之有機EL元件其他實施形態之圖。
本發明之有機EL元件用材料係以下述式(1)表示。
式(1)中，n為1~4之整數(1、2、3或4)。n例如為1或2。
X為氧(O)原子或硫(S)原子，n為2以上之情形時，複數個X各自可相同或亦可不同。
L1及L2分別為單鍵、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的伸芳基、或亦可具有取代基R之成環原子數5~18的雜伸 芳基，n為2以上之情形時，複數個L1及複數個L2各自可相同或亦可不同。此處，所謂「成環碳」意指構成飽和環、不飽和環、或芳香環之碳原子，所謂「成環原子」意指構成飽和環、不飽和環、或芳香環之原子。
又，本發明中所謂氫原子，包含中子數不同之同位素，即，氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
L3為亦可具有取代基R之碳數1~20的n+q價飽和脂肪族烴基、亦可具有取代基R之n+q價的含矽之基、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的n+q價芳香族烴基、或亦可具有取代基R之成環原子數5~18的n+q價不飽和雜環基。
R11及R12分別為亦可具有取代基R之碳數1~20的烷基、亦可具有取代基R之成環碳數3~18的環烷基、亦可具有取代基R之碳數1~20的烷氧基、亦可具有取代基R之成環碳數3~20的環烷氧基、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的芳氧基、亦可具有取代基R之矽基、氟基、氰基、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的芳基、或亦可具有取代基R之成環原子數5~18的雜芳基，於存在複數個R11之情形時，各R11可相同或亦可不同，於存在複數個R12之情形時，各R12可相同或亦可不同。
p為0~3之整數(0、1、2或3)，n為2以上之情形時，複數個p各自可相同或亦可不同。p例如為0。
q為0~3之整數(0、1、2或3)，例如為0。
取代基R為碳數1~20之烷基、成環碳數3~18之環烷基、碳數1~20之烷氧基、成環碳數3~20之環烷氧基、成環碳數 6~18之芳氧基、矽基、氟基、氰基、成環碳數6~18之芳基、或成環原子數5~18之雜芳基，於存在複數個R之情形時，各R可相同或亦可不同。
Cz為選自由下述式(2-1)、(2-2)、(3-1)、(3-2)、(4-1)、(4-2)、(5-1)、(5-2)、(6-1)、(6-2)、(7-1)、(7-2)、(8-1)、及(8-2)組成之群中的1種基，n為2以上之情形時，複數個Cz各自可相同或亦可不同。
式(2-1)、(2-2)、(3-1)、(3-2)、(4-1)、(4-2)、(5-1)、(5-2)、(6-1)、(6-2)、(7-1)、(7-2)、(8-1)、(8-2)中，＊表示與L1之鍵結位置。
Y為氧(O)原子或硫(S)原子，n為2以上之情形時，複數個Y各自可相同或亦可不同。
m1及m2分別獨立為0~4之整數(0、1、2、3或4)。m1及m2例如為0或1，(m1+m2)較佳為2以下。
m3為0~3之整數(0、1、2或3)。m3例如為0。
m4為0~2之整數(0、1或2)。m4例如為0。
m5為0~4(0、1、2、3或4)之整數。m5例如為0。
R0、R1、R2及R3分別獨立為亦可具有取代基R之碳數1~20的烷基、亦可具有取代基R之成環碳數3~18的環烷基、亦可具有取代基R之碳數1~20的烷氧基、亦可具有取代基R之成環碳數3~20的環烷氧基、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的芳氧基、亦可具有取代基R之矽基、氟基、氰基、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的芳基、或亦可具有取代基R之成環原子數5~18的雜芳基，於存在複數個R0之情形時，各R0可相同或亦可不同，於存在複數個R1之情形時，各R1可相同或亦可不同，於存在複數個R2之情形時，各R2可相同或亦可不同，於存在複數個R3之情形時，各R3可相同或亦可不同。
本發明之有機EL元件用材料，特佳用作為發磷光之有機EL元件之發光層、或鄰接於發光層之層例如電洞障壁層或電子障壁層的材料等。
本發明之有機EL元件用材料較佳為以下述式 (3)表示。
式(3)中，n、X、L1、L2、L3、R11、R12、p、q及Cz分別與上述式(1)相同。
本發明之有機EL元件用材料，式(1)之Cz具有咔唑骨架、或具有咔唑骨架作為部分結構之環結構。式(4)中之Cz與式(4)中被虛線包圍表示的以D所示之環結構，均具有咔唑骨架作為部分結構，藉此可給該等環結構間帶來良好之親和性，而可形成具有高玻璃轉移點及高載子傳輸能力之良好的膜。
又，本發明之有機EL元件用材料於上述式(4)中被虛線包圍表示的以D所示之環結構中，苯環A、B不具有取代基。
藉此，於本材料之分子彼此間、或本材料分子與摻雜分子 之間形成良好之凝聚狀態或分子配向狀態，從而可形成具有高玻璃轉移點及高載子傳輸能力之良好的膜。可認為其原因在於：作為分子形狀之縱橫比容易變高。
藉由使用本發明之有機EL元件用材料，可使獲得之有機EL元件長壽命化。本發明之有機EL元件用材料特佳用作為有機EL元件之發光層的主體材料；電子障壁層、電洞障壁層的材料。
式(1)之Cz為式(2-1)所表示之基的情形時，即，Cz之咔唑骨架於第9位置與L1鍵結的情形時，本發明之有機EL元件用材料更佳用作為發光層之主體材料、或電洞障壁層。
式(1)之Cz為式(2-2)所表示之基的情形時，即，Cz之咔唑骨架於第9位置以外與L1鍵結的情形時，因電洞傳輸性獲得提高，故本發明之有機EL元件用材料更佳用作為電子障壁層之材料。
以下，對上述式(1)之各基之例進行說明。作為碳數1~20之烷基，有直鏈狀或支鏈狀之烷基，具體而言，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等，較佳可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、三級丁基。
作為碳數1~20之n+q價飽和脂肪族烴基，可列舉上述基之n+q價之基。
作為成環碳數3~18之環烷基，可列舉：環丙基、 環丁基、環戊基、環己基、1-金剛烷基(adamantyl)、2-金剛烷基、1-降莰基(norbornyl)、2-降莰基等，較佳為環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基。
碳數1~20之烷氧基表示為-OY1，可列舉上述烷基之例作為Y1之例。烷氧基例如為甲氧基、乙氧基。烷氧基亦可經氟原子取代，該情形時，較佳為三氟甲氧基等。
成環碳數3~20之環烷氧基表示為-OY2，可列舉上述環烷基之例作為Y2之例。環烷氧基例如為環戊氧基、環己氧基。
成環碳數6~18之芳基較佳為成環碳數6~12之芳基。
作為1價芳基之具體例，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、稠四苯基、芘基、基(chrysenyl)、聯伸三苯基(triphenylenyl)、茀基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、丙烯合茀基(fluoranthenyl)等，較佳為苯基、聯苯基、聯三苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、菲基、聯伸三苯基。
作為成環碳數6~18之n+q價芳香族烴基，可列舉上述基之n+q價之基。
作為成環碳數6~18之伸芳基，可列舉上述基之2價基。
成環碳數6~18之芳氧基表示為-OY3，可列舉上述芳基之例作為Y3之例。芳氧基例如為苯氧基。
成環原子數5~18之雜芳基較佳為成環原子數5~10之雜芳基。
作為1價之雜芳基之具體例，可列舉：吡咯基、吡基、吡 啶基、嘧啶基、三基、吲哚基、異吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基、二氮雜二苯并呋喃基、二氮雜二苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基、啡噻基、啡基、唑基、二唑基、呋吖基、噻吩基、苯并噻吩基、二氫吖啶基(dihydroacridinyl)、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基、喹唑啉基等，較佳為吡啶基、嘧啶基、三基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基、二氮雜二苯并呋喃基、二氮雜二苯并噻吩基、咔唑基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基。
作為成環原子數5~18之n+q價不飽和雜環基，可列舉上述基之n+q價之基。
作為成環原子數5~18之雜伸芳基，可列舉上述基之2價基。
作為n+q價之含矽之基，例如可舉矽基。
作為經R取代之含矽之基，例如可列舉：碳數1~20(較佳為碳數1~10，更佳為碳數1~6)之烷基矽基、成環碳數6~18(較佳為成環碳數6~12)之芳基矽基。
作為烷基矽基之具體例，可列舉：三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基等。
作為芳基矽基之具體例，可列舉：三苯基矽基、苯基二甲基矽基、三級丁基二苯基矽基、三甲苯基矽基、三茬基矽基、三萘基矽基等。
以下顯示上述式(1)所表示之化合物的具體例。
本發明之化合物可藉由實施例之合成例所記載的方法、或該行業者已知之方法進行合成。
繼而，對本發明之有機EL元件進行說明。
本發明之有機EL元件於陽極與陰極之間具有包含發光層之1層以上的有機薄膜層。並且，有機薄膜層之至少1層含 有本發明之有機EL元件用材料。
圖1係表示本發明之有機EL元件一實施形態之層構成的概略圖。
有機EL元件1具有下述構成：於基板10上依序積層有陽極20、電洞傳輸區30、發磷光層40、電子傳輸區50及陰極60。電洞傳輸區30意指電洞傳輸層或電洞注入層等。同樣地，電子傳輸區50意指電子傳輸層或電子注入層等。該等亦可不形成，但較佳為形成1層以上。於該元件中，有機薄膜層為設置於電洞傳輸區30之各有機層、發磷光層40及設置於電子傳輸區50之各有機層。該等有機薄膜層中，至少1層含有本發明之有機EL元件用材料。藉此，可使有機EL元件之驅動電壓變低。
再者，本發明之有機EL元件用材料相對於含有該材料之有機薄膜層的含量，較佳為1~100重量%。
於本發明之有機EL元件中，較佳為發磷光層40含有本發明之有機EL元件用材料，特佳將本發明之有機EL元件用材料使用作為發光層之主體材料。本發明之材料由於三重態能量夠大，因此即便使用藍色之發磷光性摻雜材料，亦可有效率地將發磷光性摻雜材料之三重態能量封閉在發光層內。再者，並不限於藍色發光層，亦可用於更長波長之光(綠色~紅色等)的發光層。
發磷光層含有發磷光性材料(磷光摻雜物)。作為磷光摻雜物，可舉金屬錯合物化合物，較佳為具有選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、金(Au)、銅(Cu)、錸(Re)及釕(Ru)中之金屬原子與配位基的化合物。配位基若具有鄰 位金屬鍵(ortho metal bond)，則較佳。
就磷光量子產率高而可更加提高發光元件之外部量子效率的方面而言，磷光摻雜物若為含有選自Ir、Os及Pt中之金屬原子的化合物，則較佳，若為銥錯合物、鋨錯合物、鉑錯合物等金屬錯合物，則更佳，其中較佳為銥錯合物及鉑錯合物，最佳為鄰位金屬化銥錯合物。摻雜物可為單獨1種，或亦可為2種以上之混合物。
發磷光層中之磷光摻雜物的添加濃度並無特別限定，惟較佳為0.1~30重量%(wt%)，更佳為0.1~20重量%(wt%)。
又，亦較佳對鄰接於發磷光層40之層使用本發明之材料。例如，於圖1元件之電洞傳輸區30與發磷光層40之間形成含有本發明之材料之層(陽極側鄰接層)的情形時，該層具有作為電子障壁層之功能或作為激子阻擋層之功能。
另一方面，於發磷光層40與電子傳輸區50之間形成含有本發明之材料之層(陰極側鄰接層)的情形時，該層具有作為電洞障壁層之功能或作為激子阻擋層之功能。
再者，所謂障壁層(阻擋層)係具有載子之移動障壁、或激子之擴散障壁的功能之層。主要將用以防止電子自發光層向電洞傳輸區洩漏之有機層定義為電子障壁層，且主要將用以防止電洞自發光層向電子傳輸區洩漏之有機層定義為電洞障壁層。又，將用以防止於發光層中生成之三重態激子向具有三重態能量低於發光層之能階的周邊層擴散的有機層定義為激子阻擋層(三重態障壁層)。
又，亦可將本發明之材料用於與發磷光層40鄰接之層， 且亦可進一步將本發明之材料用於與該鄰接之層接合的其他有機薄膜層。
進而，於形成2層以上之發光層之情形時，亦適合作為形成於發光層間之間隔層。
圖2係表示本發明之有機EL元件其他實施形態之層構成的概略圖。
有機EL元件2係積層有發磷光層與發螢光層之混合型有機EL元件之例。
有機EL元件2於發磷光層40與電子傳輸區50之間形成有間隔層42與發螢光層44，除此以外，具有與上述有機EL元件1相同之構成。於積層有發磷光層40及發螢光層44之構成中，為了不使發磷光層40中形成之激子向發螢光層44擴散，有時會於發螢光層44與發磷光層40之間設置間隔層42。本發明之材料由於三重態能量大，因此可發揮作為間隔層之功能。
於有機EL元件2中，例如可藉由使發磷光層為發黃光層，使發螢光層為發藍光層，而獲得發白光之有機EL元件。再者，於本實施形態中，雖然將發磷光層及發螢光層各設為1層，但並不限定於此，亦可分別形成2層以上，可依據照明或顯示裝置等用途來進行適當設定。例如，於利用白色發光元件與彩色濾光片製成全彩發光裝置之情形時，就演色性之觀點而言，有時較佳含有紅、綠、藍(RGB)；紅、綠、藍、黃(RGBY)等複數個波長區域之發光。
除上述之實施形態以外，本發明之有機EL元件可採用公知之各種構成。又，可使發光層之發光自陽極側、 陰極側、或両側射出。
本發明之有機EL元件亦較佳於陰極與有機薄膜層之界面區域具有供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中之至少任一種。
根據此種構成，可謀求有機EL元件發光亮度之提高或長壽命化。
作為供電子性摻雜物，可列舉選自鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬化合物、稀土金屬、及稀土金屬化合物等之至少1種。
作為有機金屬錯合物，可列舉選自含有鹼金屬之有機金屬錯合物、含有鹼土金屬之有機金屬錯合物、及含有稀土金屬之有機金屬錯合物等之至少1種。
作為鹼金屬，可列舉：鋰(Li)(功函數：2.93eV)、鈉(Na)(功函數：2.36eV)、鉀(K)(功函數：2.28eV)、銣(Rb)(功函數：2.16eV)、銫(Cs)(功函數：1.95eV)等，特佳為功函數在2.9eV以下者。該等中，較佳為K、Rb、Cs，更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。
作為鹼土金屬，可列舉：鈣(Ca)(功函數：2.9eV)、鍶(Sr)(功函數：2.0eV以上2.5eV以下)、鋇(Ba)(功函數：2.52eV)等，特佳為功函數在2.9eV以下者。
作為稀土金屬，可列舉：鈧(Sc)、釔(Y)、鈰(Ce)、鋱(Tb)、鐿(Yb)等，特佳為功函數在2.9eV以下者。
以上之金屬中較佳之金屬，還原能力特別高，藉由相對少量地添加於電子注入區，而可使有機EL元件之發光亮度提升及長壽命化。
作為鹼金屬化合物，可列舉：氧化鋰(Li2O)、氧化銫(Cs2O)、氧化鉀(K2O)等鹼金屬氧化物；氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化銫(CsF)、氟化鉀(KF)等鹼金屬鹵化物等，較佳為氟化鋰(LiF)、氧化鋰(Li2O)、氟化鈉(NaF)。
作為鹼土金屬化合物，可列舉：氧化鋇(BaO)、氧化鍶(SrO)、氧化鈣(CaO)及混合該等之鍶酸鋇(BaxSr1-xO)(0<x<1)、鈣酸鋇(BaxCa1-xO)(0<x<1)等，較佳為BaO、SrO、CaO。
作為稀土金屬化合物，可列舉：氟化鐿(YbF3)、氟化鈧(ScF3)、氧化鈧(ScO3)、氧化釔(Y2O3)、氧化鈰(Ce2O3)、氟化釓(GdF3)、氟化鋱(TbF3)等，較佳為YbF3、ScF3、TbF3。
作為有機金屬錯合物，如上所述，若各別含有鹼金屬離子、鹼土金屬離子、稀土金屬離子之至少1種作為金屬離子，則無特別限定。又，就配位基而言，較佳為羥喹啉、羥基苯并喹啉、吖啶醇(acridinol)、啡啶醇(phenanthridinol)、羥基苯基唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、羥基氟硼烷、聯吡啶、啡啉、酞菁、卟啉、環戊二烯、β-二酮類、甲亞胺類、及該等之衍生物等，但並不限定於該等。
作為供電子性摻雜物及有機金屬錯合物之添加形態，較佳在界面區域形成為層狀或島狀。形成方法較佳為下述之方法：一邊藉由電阻加熱蒸鍍法蒸鍍供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者，一邊同時蒸鍍形成界面區域之發光材料或電子注入材料的有機物，而將供電子性摻 雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者分散在有機物中。分散濃度通常以莫耳比計，為有機物：供電子性摻雜物及/或有機金屬錯合物=100：1~1：100，較佳為5：1~1：5。
於將供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者形成為層狀之情形時，係在將作為界面有機層之發光材料或電子注入材料形成為層狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者，較佳將層厚形成在0.1nm以上、15nm以下。
於將供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者形成為島狀之情形時，係在將作為界面有機層之發光材料或電子注入材料形成為島狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者，較佳將層厚形成在0.05nm以上1nm以下。
又，本發明之有機EL元件中的主成分與供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者之比例，若以莫耳比計，為主成分：供電子性摻雜物及/或有機金屬錯合物=5：1~1：5則較佳，若為2：1~1：2則更佳。。
於本發明之有機EL元件中，對於上述使用本發明之有機EL元件用材料之層以外的構成，並無特別限定，可使用公知之材料等。以下，簡單地說明實施形態1之元件之層，但應用於本發明之有機EL元件的材料並不限定於以下。
[基板]
作為基板，可使用玻璃板、聚合物板等。
作為玻璃板，特別是可列舉：鹼石灰玻璃、含鋇-鍶玻璃、鉛玻璃、鋁矽玻璃、硼矽玻璃、鋇硼矽玻璃、石英等。又， 作為聚合物板，可列舉：聚碳酸酯、丙烯酸、聚對酞酸乙二酯、聚醚碸、聚碸等。
[陽極]
陽極例如由導電性材料構成，適合為具有大於4eV之功函數的導電性材料。
作為上述導電性材料，可列舉：碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及該等之合金；使用於ITO基板、NESA基板之氧化錫、氧化銦等氧化金屬；及聚噻吩或聚吡咯等有機導電性樹脂。
陽極根據需要亦可由2層以上之層構成形成。
[陰極]
陰極例如由導電性材料構成，適合為具有小於4eV之功函數的導電性材料。
作為上述導電性材料，可列舉：鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁、氟化鋰等及該等之合金，但並不限定於該等。
又，作為上述合金，可列舉鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等作為代表例，但並不限定於該等。合金之比率係根據蒸鍍源之溫度、氛圍、真空度等進行控制而選擇在適當之比率。
陰極若有需要時亦可由2層以上之層構成來形成，陰極可藉由以蒸鍍或濺鍍等方法將上述導電性材料形成薄膜來製作。
當使來自發光層之發光從陰極射出時，陰極對於發光的透射率較佳為大於10%。
又，陰極之片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常為 10nm~1μm，較佳為50~200nm。
[發光層]
當以本發明之有機EL元件用材料以外的材料來形成發磷光層時，可使用公知材料作為發磷光層的材料。具體而言，可參照國際公開第2005/079118號(日本特願2005-517938號說明書)等。
本發明之有機EL元件，亦可如圖2所示之元件般具有發螢光層。發螢光層可使用公知的材料。
發光層亦可為雙主體物(亦稱為主體物-共主體物)。具體而言，亦可藉由在發光層中組合電子傳輸性之主體物與電洞傳輸性之主體物，來調整發光層內的載體平衡。
又，亦可形成為雙摻雜物。藉由在發光層中，放入2種以上之量子產率高的摻雜材料，使各個摻雜物發光。例如，有時會藉由共蒸鍍主體物與紅色摻雜物、綠色摻雜物，來實現黃色的發光層。
發光層可為單層，又，亦可為積層結構。若積層發光層，則可藉由使電子與電洞蓄積於發光層界面，而使再結合區域集中於發光層界面。藉此，提高量子效率。
[電洞注入層及電洞傳輸層]
電洞注入、傳輸層係有助於電洞往發光層注入並傳輸至發光區域之層，為電洞遷移率大、游離能通常小至5.6eV以下之層。
電洞注入、傳輸層的材料，較佳為能以較低電場強度將電洞傳輸至發光層的材料，並且電洞的遷移率例如當施加104~106V/cm的電場時，若至少為10-4cm2/V．秒的話，則較佳。
作為電洞注入、傳輸層之材料，具體而言，可列舉：三唑衍生物(參照美國專利第3,112,197號說明書等)、二唑衍生物(參照美國專利第3,189,447號說明書等)、咪唑衍生物(參照日本專利特公昭37-16096號公報等)、聚芳基烷烴衍生物(參照美國專利第3,615,402號說明書、美國專利第3,820,989號說明書、美國專利第3,542,544號說明書、日本專利特公昭45-555號公報、日本專利特公昭51-10983號公報、日本專利特開昭51-93224號公報、日本專利特開昭55-17105號公報、日本專利特開昭56-4148號公報、日本專利特開昭55-108667號公報、日本專利特開昭55-156953號公報、日本專利特開昭56-36656號公報等)、吡唑啉衍生物及吡唑酮衍生物(參照美國專利第3,180,729號說明書、美國專利第4,278,746號說明書、日本專利特開昭55-88064號公報、日本專利特開昭55-88065號公報、日本專利特開昭49-105537號公報、日本專利特開昭55-51086號公報、日本專利特開昭56-80051號公報、日本專利特開昭56-88141號公報、日本專利特開昭57-45545號公報、日本專利特開昭54-112637號公報、日本專利特開昭55-74546號公報等)、苯二胺衍生物(參照美國專利第3,615,404號說明書、日本專利特公昭51-10105號公報、日本專利特公昭46-3712號公報、日本專利特公昭47-25336號公報、日本專利特公昭54-119925號公報等)、芳基胺衍生物(參照美國專利第3,567,450號說明書、美國專利第3,240,597號說明書、美國專利第3,658,520號說明書、美國專利第4,232,103號說明書、美國專利第4,175,961號說明書、美國專利第4,012,376號說明 書、日本專利特公昭49-35702號公報、日本專利特公昭39-27577號公報、日本專利特開昭55-144250號公報、日本專利特開昭56-119132號公報、日本專利特開昭56-22437號公報、西德專利第1,110,518號說明書等)、經胺基取代之查耳酮衍生物(參照美國專利第3,526,501號說明書等)、唑衍生物(美國專利第3,257,203號說明書等中所揭示者)、苯乙烯基蒽衍生物(參照日本專利特開昭56-46234號公報等)、茀酮衍生物(參照日本專利特開昭54-110837號公報等)、腙衍生物(參照美國專利第3,717,462號說明書、日本專利特開昭54-59143號公報、日本專利特開昭55-52063號公報、日本專利特開昭55-52064號公報、日本專利特開昭55-46760號公報、日本專利特開昭57-11350號公報、日本專利特開昭57-148749號公報、日本專利特開平2-311591號公報等)、茋衍生物(參照日本專利特開昭61-210363號公報、日本專利特開昭61-228451號公報、日本專利特開昭61-14642號公報、日本專利特開昭61-72255號公報、日本專利特開昭62-47646號公報、日本專利特開昭62-36674號公報、日本專利特開昭62-10652號公報、日本專利特開昭62-30255號公報、日本專利特開昭60-93455號公報、日本專利特開昭60-94462號公報、日本專利特開昭60-174749號公報、日本專利特開昭60-175052號公報等)、矽氮烷衍生物(參照美國專利第4,950,950號說明書)、聚矽烷系(日本專利特開平2-204996號公報)、苯胺系共聚物(日本專利特開平2-282263號公報)等。
又，亦可使用p型Si、p型SiC等無機化合物作為電洞注 入材料。
電洞注入、傳輸層的材料可使用交聯型材料，交聯型的電洞注入傳輸層，例如可舉經以熱、光等對Chem.Mater.2008,20,413-422、Chem.Mater.2011,23(3),658-681、國際公開第2008/108430號、國際公開第2009/102027號、國際公開第2009/123269號、國際公開第2010/016555號、國際公開第2010/018813號等之交聯材進行不溶化之層。
[電子注入層及電子傳輸層]
電子注入、傳輸層係有助於電子往發光層注入並傳輸至發光區域之層，為電子遷移率大之層。
已知有機EL元件所發出之光由於會被電極(例如陰極)反射，故直接自陽極所發出之發光與經由利用電極之反射而發出之發光會發生干涉。為了有效地利用該干涉效果，而在數nm~數μm之範圍適當選擇電子注入、傳輸層之膜厚，尤其是於膜厚較厚時，為了避免電壓上升，較佳於施加104~106V/cm之電場時，電子遷移率至少在10-5cm2/Vs以上。
作為用於電子注入、傳輸層之電子傳輸性材料，較佳使用分子內含有1個以上之雜原子的芳香族雜環化合物，尤其是以含氮環衍生物為佳。又，含氮環衍生物較佳為具有含氮6員環或5員環骨架的芳香族環、或者具有含氮6員環或5員環骨架的縮合芳香族環化合物，例如可舉骨架含有吡啶環、嘧啶環、三環、苯并咪唑環、啡啉環、喹唑啉環等的化合物。
此外，亦可藉由施體性材料之摻雜(n)、受體材料之摻雜(p)而形成具備有半導體性之有機層。N摻雜之代 表例為於電子傳輸性材料摻雜Li或Cs等金屬者，P摻雜之代表例則是於電洞傳輸性材料摻雜F4TCNQ(2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基苯醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane))等受體材料者(例如，參照日本專利第3695714號說明書)。
本發明之有機EL元件各層的形成，可應用真空蒸鍍、濺鍍、電漿、離子鍍覆(ion plating)等乾式成膜法或旋塗、浸漬、流動塗布等濕式成膜法等公知的方法。
各層膜厚並無特別限定，但必須設定在適當的膜厚。若膜厚過厚，則為了要得到一定的光輸出，而需要高的施加電壓，效率將會變差。若膜厚過薄，則會產生針孔等，即使施加電場，亦無法得到足夠的發光亮度。通常的膜厚宜在5nm~10μm的範圍，更佳在10nm~0.2μm的範圍。
實施例
繼而，使用合成例及實施例對本發明更為詳細地進行說明。但，本發明並不限定於以下之合成例、實施例。
再者，化合物之評價方法如下。
(1)三重態能量(ET)
使用市售之裝置F-4500(日立公司製造)進行測定。三重態能量(ET)之換算式如下。
ET(eV)=1239.85/λph
式中，「λph」(單位：nm)意指以縱軸為磷光強度、橫軸為波長來表示磷光光譜時，對磷光光譜之短波長側的陡升部分畫切線，該切線與橫軸之交點的波長值。
使各化合物溶解於EPA溶劑(二乙醚：異戊烷：乙醇=5：5：5(體積比)，各溶劑為分光用等級)中(試樣 10μmol/L)，而製成磷光測定用試樣。將放入石英槽中之磷光測定用試樣冷卻至77(K)，對磷光測定用試樣照射激發光，一面改變波長，一面測定磷光強度。磷光光譜係以縱軸為磷光強度、橫軸為波長。
對該磷光光譜之短波長側的陡升部分畫切線，而求出該切線與橫軸之交點的波長值λph(nm)。
以下述方式畫出對磷光光譜短波長側之陡升部分的切線。當從磷光光譜之短波長側移動於光譜曲線上至光譜之極大值中最短波長側之極大值時，朝長波長側考量曲線上之各點的切線。此切線的斜率會隨著曲線之陡升(亦即隨著縱軸増加)而増加。將此斜率之值為極大值之點處所畫的切線作為對於該磷光光譜短波長側之陡升部分的切線。
另，上述最短波長側之極大值並不包含波峰強度在光譜之最大波峰強度之10%以下的極大點，將最靠近最短波長側極大值且斜率之值為極大值之點處所畫的切線作為對於該磷光光譜短波長側之陡升部分的切線。
(2)玻璃轉移點(℃)
玻璃轉移點係使用3mg左右之試樣，使用Perkin Elmer公司製造之DSC8500，進行以下(i)~(vi)之2個循環的升降溫處理，而根據(vi)之升溫時DSC曲線之基線變化為梯狀之反曲點的陡升溫度進行定義。
(i)於30℃下保持1分鐘。
(ii)以升溫速度10℃/min自30℃加熱至未達該試樣之熱分解溫度之固定溫度。
(iii)於該固定溫度保持3分鐘。
(iv)以200℃/min自該固定溫度冷卻至0℃。
(v)於0℃保持10分鐘。
(vi)以升溫速度10℃/min自0℃加熱至200℃。
又，有機EL元件之評價方法如下。
(1)外部量子效率(%)
於23℃、乾燥氮氣環境下，使用亮度計(Minolta公司製造之分光亮度放射計CS-1000)測定亮度1000cd/m2時之外部量子效率。
(2)半衰壽命(小時)
於初期亮度1000cd/m2下進行連續通電試驗(直流)，測定至初期亮度半衰為止之時間。
(3)電壓(V)
於23℃、乾燥氮氣環境下，使用KEITHLY 236 SOURCE MEASURE UNIT，對經電氣配線之元件施加電壓而使之發光，扣除對元件以外之配線電阻施加之電壓而測定元件施加電壓。
於電壓之施加、測定之同時，亦使用亮度計(Minolta公司製造之分光亮度放射計CS-1000)進行亮度測定，自該等之測定結果而求出元件亮度為1000cd/m2時之電壓。
合成例1[化合物(1)之合成]
(1)中間物(1-1)之合成
於三口燒瓶中加入4-溴-2-氯-1-氟苯(75.4g，360mmol)、咔唑(72.23g，432mmol)、K3PO4(152.83g，720mmol)、Cul(13.71g，72mmol)、反式-1,2-環己烷二胺(DACyHx)(26.0ml，216mmol)、1,4-二烷(360ml)，於氮環境下進行24小時回流。反應結束後，冷卻至室溫，使用矽藻土進行過濾。濃縮濾液後，通過矽凝膠短柱進行濃縮。利用矽膠管柱層析法(silica gel column chromatography)(展開溶劑己烷：甲苯=1：1)精製獲得之粗體，而獲得中間物(1-1)。化合物之鑑定係利用FD-MS(場解吸質譜法)及1H-NMR(質子核磁共振法)進行。產量為73.9g，產率為69%。
(2)中間物(1-2)之合成
於三口燒瓶中加入中間物(1-1)(70.98g，240mmol)、4-羥基咔唑(48.37g，264mmol)、K2CO3(66.34g，480mmol)、N-甲基吡咯啶酮(NMP)(120ml)，於氮環境下，以160℃攪拌9小時。反應結束後，冷卻至室溫，繼而加入甲苯(1L)，使用矽藻土進行過濾。將濾液轉移至分液漏斗，用 水清洗數次。利用無水硫酸鎂對有機層進行乾燥、過濾、濃縮，利用矽膠管柱層析法(展開溶劑己烷：二氯甲烷=1：1)精製獲得之粗體，其後由己烷進行再結晶而獲得中間物(1-2)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為47.5g，產率為43%。
(3)中間物(1-3)之合成
於安裝有迪恩-斯達克分離器(Dean-Stark trap)之三口燒瓶中加入中間物(1-2)(47.3g，103mmol)、K2CO3(28.47g，206mmol)、Pd(OAc)2(2.31g，10.3mmol)、三環己基膦(P(Cy)3)之20wt%甲苯溶液(29ml)、N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)(206ml)、甲苯(103ml)，於氮環境下一面使用迪恩-斯達克分離器進行脫水，一面回流8小時。反應結束後，冷卻至室溫，繼而加入甲苯(1L)，使用矽藻土進行過濾。將濾液轉移至分液漏斗，用水清洗數次。利用無水硫酸鎂對有機層進行乾燥、過濾後，通過矽凝膠短柱而去除原點雜質成分。濃縮後，自甲苯再結晶2次而獲得中間物(1-3)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為25.95g，產率為60%。
(4)化合物(1)之合成
於三口燒瓶中加入中間物(1-3)(3.38g，8mmol)、碘苯(1.80g，8.8mmol)、三級丁氧基鈉(tert-BuONa)(1.53g，16mmol)、參(二亞苄丙酮)二鈀(0)(Pd2(dba)3)(147mg，0.16mmol)、三-三級丁基膦(P(t-Bu)3)(0.64mmol)、甲苯(40ml)，於氮環境下進行8小時回流。反應結束後，冷卻至室溫，使用矽藻土進行過濾。濃縮濾液後，通過矽凝膠短柱進行濃縮。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑己烷：甲苯=6：4)精製獲得之粗體，而獲得化合物(1)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為3.79g，產率為95%。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ=7.26-7.34(m,2H),7.36-7.72(m,14H),7.95(t,2H),8.14(d,1H),8.19(d,2H),8.59(d,1H)
FD-MS測定數據理論值：498、實測值：498
合成例2[化合物(36)之合成]
代替碘苯而使用9-(3-溴苯基)咔唑，除此以 外，以與合成例1(4)相同之方式合成化合物(36)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為5.26g，產率為99%。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ=7.24-7.34(m,4H),7.36-7.67(m,13H),7.73-7.82(m,2H),7.86-8.00(m,4H),8.10-8.22(m,5H),8.60(d,1H)
FD-MS測定數據理論值：663、實測值：663
合成例3[化合物(39)之合成]
代替碘苯而使用2-溴二苯并呋喃，除此以外，以與合成例1(4)相同之方式合成化合物(39)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為4.61g，產率為98%。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ=7.25-7.34(m,2H),7.36-7.73(m,13H),7.83(d,1H),7.91-8.03(m,3H),8.12-8.23(m,4H),8.62(d,1H)
FD-MS測定數據理論值：588、實測值：588
合成例4[化合物(45)之合成]
代替碘苯而使用3-溴-9-苯基咔唑，除此以外，以與合成例1(4)相同之方式合成化合物(45)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為5.10g，產率為96%。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ=7.25-7.34(m,3H),7.36-7.72(m,18H),7.88-8.00(m,2H),8.10-8.15(m,2H),8.18(d,2H),8.36(d,1H),8.62(d,1H)
FD-MS測定數據理論值：663、實測值：663
合成例5[化合物(86)之合成]
(1)中間物(5-1)之合成
於三口燒瓶中加入4-溴-2-氯-1-氟苯(144.9g，692mmol)、4-羥基咔唑(126.7g，692mmol)、K2CO3(191.3g，1.38mol)、NMP(138ml)，於氮環境下，以160℃攪拌36小時。反應結束後，冷卻至室溫，繼而加入二氯甲烷(1L)，使用矽藻土進行過濾。將濾液轉移至分液漏斗，用鹽水清洗數次。利用無水硫酸鎂對有機層進行乾燥、過濾， 通過矽凝膠短柱進行濃縮。使其自甲苯再結晶而獲得中間物(5-1)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為116g，產率為45%。
(2)中間物(5-2)之合成
於三口燒瓶中加入中間物(5-1)(37.26g，100mmol)、3-(9-咔唑基)苯基硼酸(110g，31.58mmol)、Na2CO3之2M水溶液(100ml)、肆(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)(2.31g，2mmol)、1,2-二甲氧基乙烷(DME)(200ml)，於氮環境下進行10小時回流。反應結束後，冷卻至室溫，加入甲苯200ml，使用矽藻土進行過濾。將濾液轉移至分液漏斗，用水清洗2次。利用無水硫酸鎂對有機層進行乾燥、過濾，通過矽凝膠短柱進行濃縮。使其自甲苯：己烷混合溶劑再結晶而獲得中間物(5-2)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為39.8g，產率為74%。
(3)中間物(5-3)之合成
代替中間物(1-2)而使用中間物(5-2)，除 此以外，以與合成例1(3)相同之方式合成中間物(5-3)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為21.71g，產率為59%。
(4)化合物(86)之合成
代替中間物(1-3)而使用中間物(5-3)，除此以外，以與合成例1(4)相同之方式合成化合物(86)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為5.51g，產率為96%。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ=7.29(t,2H),7.34-7.68(m,14H),7.69-7.76(m,2H),7.77-7.86(m,2H),7.92-7.97(m,2H),8.17(d,2H),8.23(d,1H),8.52(d,1H)
FD-MS測定數據理論值：574、實測值：574
合成例6[化合物(121)之合成]
代替用作中間物(5-2)原料之3-(9-咔唑基)苯基硼酸而使用2-(9-咔唑基)二苯并呋喃-8-硼酸，除此以外，以與合成例5[化合物(86)之合成]相同之方式合成化合物(121)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為4.08g，產率為85%。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ=7.27-7.34(m,2H),7.37-7.57(m,9H),7.59-7.69(m,5H),7.73-7.78(m,2H),7.79-7.83(m,2H),7.90(dd,1H),8.00(d,1H),8.15-8.32(m,5H),8.53(d,1H)
FD-MS測定數據理論值：664、實測值：664
合成例7[化合物(139)之合成]
(1)中間物(6-1)之合成
中間體 中間物
代替3-(9-咔唑基)苯基硼酸而使用9-苯基咔唑-3-硼酸作為原料，除此以外，以與合成例5(2)相同之方式合成中間物(6-1)。
(2)中間物(6-2)之合成
代替中間物(1-2)而使用中間物(6-1)，除此以外，以與合成例1(3)中間物(1-3)相同之方式合成中間物(6-2)。
(3)化合物(139)之合成
代替中間物(1-3)而使用中間物(6-2)，除此以外，以與合成例1(4)相同之方式合成化合物(139)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為4.10g，產率為76%。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ=7.28-7.37(m,1H),7.40-7.58(m,9H),7.59-7.72(m,8H),7.78-7.88(m,3H),8.07(d,1H),8.25(d,1H),8.33(t,1H),8.50(t,1H),8.58(d,1H)
FD-MS測定數據理論值：574、實測值：574
合成例8[化合物(48)之合成]
代替碘苯而使用2-溴-8-(9-咔唑基)二苯并呋喃，除此以外，以與合成例1(4)相同之方式合成化合物(48)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為1.36g，產率為65%。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ=7.24-7.34(m,4H),7.36-7.55(m,12H),7.60(dd,1H),7.72(dd,1H),7.77(dd,1H),7.87-7.98(m,4H),8.10-8.23(m,7H),8.60(d,1H)
FD-MS測定數據理論值：753、實測值：753
合成例9[化合物(76)之合成]
於三口燒瓶中加入中間物(1-3)(2.11g，5mmol)、3-溴-5-(9-咔唑基)吡啶(1.78g，5.5mmol)、K3PO4(2.12g，10mmol)、Cul(95mg，0.5mmol)、反式-1,2-環己烷二胺(DACyHx)(0.18ml，1.5mmol)、1,4-二烷(5ml)，於氮環境下進行24小時回流。反應結束後，冷卻至室溫，使 用矽藻土進行過濾。濃縮濾液後，通過矽凝膠短柱進行濃縮。使獲得之粗體自乙酸乙酯再結晶而獲得目標物。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為1.72g，產率為52%。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ=7.26-7.66(m,17H),7.95-8.05(m,2H),8.13-8.22(m,5H),8.29(t,1H),8.63(d,1H),9.07(t,2H)
FD-MS測定數據理論值：664、實測值：664
合成例10[化合物(41)之合成]
代替碘苯而使用2-(3-溴苯基)二苯并呋喃，除此以外，以與合成例1(4)相同之方式合成化合物(41)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為0.65g，產率為35%。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ=7.25-7.67(m,16H),7.73-7.82(m,2H),7.83-7.90(m,1H),7.92-8.04(m,4H),8.13-8.21(m,3H),8.27(d,1H),8.62(d,1H)
FD-MS測定數據理論值：664、實測值：664
合成例11[化合物(49)之合成]
代替碘苯而使用2-(2-溴二苯并呋喃-8-基)二苯并呋喃，除此以外，以與合成例1(4)相同之方式合成化合物(49)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為1.82g，產率為70%。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ=7.25-7.68(m,15H),7.70-7.80(m,3H),7.84-7.91(m,2H),7.93-8.05(m,3H),8.13-8.21(m,3H),8.23-8.32(m,3H),8.62(d,1H)
FD-MS測定數據理論值：754、實測值：754
合成例12[化合物(87)之合成]
代替中間物(1-3)而使用中間物(5-3)，代替碘苯而使用2-溴二苯并呋喃，除此以外，以與合成例1(4)相同之方式合成化合物(87)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為2.50g，產率為83%。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=7.28-7.57(13H,m),7.62-7.72(4H,m),7.78-7.82(3H,m),7.92-7.94(3H,m),8.14-8.20(4H,m),8.58-8.60(1H,m)
合成例13[化合物(141)之合成]
代替碘苯而使用2-溴二苯并呋喃，除此以外，以與合成例1(4)相同之方式合成化合物(141)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為2.22g，產率為79%。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ=7.28-7.36(m,1H),7.37-7.58(m,10H),7.60-7.73(m,6H),7.77-7.88(m,4H),8.00(d,1H),8.07(d,1H),8.19-8.27(m,2H),8.33(d,1H),8.50(d,1H),8.59(d,1H)
FD-MS測定數據理論值：664、實測值：664
合成例14[化合物(163)之合成]
(1)中間物(7-1)之合成
於三口燒瓶中加入中間物(5-1)(136.0g，365mmol)、碘苯(148.9g，730mmol)、K3PO4(116.2g，547.5mmol)、Cul(3.48g，18.25mmol)、反式-1,2-環己烷二胺(6.6ml， 54.8mmol)、1,4-二烷(365ml)，於氮環境下進行24小時回流。反應結束後，冷卻至室溫，使用矽藻土進行過濾。濃縮濾液後，通過矽凝膠短柱進行濃縮。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑己烷：甲苯=9：1)精製獲得之粗體而獲得中間物(7-1)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為127.7g，產率為78%。
(2)中間物(7-2)之合成
於三口燒瓶中加入中間物(7-1)(4.49g，10mmol)、3-(9-苯基咔唑-3-基)咔唑(4.49g，11mmol)、K3PO4(4.25g，20mmol)、Cul(0.95g，5mmol)、反式-1,2-環己烷二胺(1.8ml，15mmol)、1,4-二烷(20ml)，於氮環境下進行24小時回流。反應結束後，冷卻至室溫，使用矽藻土進行過濾。濃縮濾液後，通過矽凝膠短柱進行濃縮。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑己烷：甲苯=7：3)精製獲得之粗體而獲得中間物(7-2)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為7.5g，產率為97%。
(3)化合物(163)之合成
代替中間物(1-2)而使用中間物(7-2)，除此以外，以與合成例1(3)相同之方式合成化合物(163)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為1.05g，產率為45%。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=7.31-7.55(m,13H),7.61-7.81(m,10H),7.80(dt,2H),7.94(dd,2H),8.16(d,1H),8.26(dd,2H),8.49(dd,2H),8.64(dt,1H)
FD-MS測定數據理論值：739、實測值：739
合成例15[化合物(501)之合成]
(1)中間物(8-1)之合成
代替3-(9-苯基咔唑-3-基)咔唑而使用5H-苯并呋喃(benzofuro)[3,2-c]咔唑，除此以外，以與合成例14(2)相同之方式合成中間物(8-1)。
(2)化合物(501)之合成
代替中間物(1-2)而使用中間物(8-1)，除此以外，以與合成例1(3)相同之方式合成化合物(501)。化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。產量為2.16g，產率為62%。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ=7.35-7.57(m,11H),7.58-7.70(m,5H),7.77(d,1H),7.78-8.02(m,4H),8.18(d,1H),8.53-8.62(m,2H)
FD-MS測定數據理論值：588、實測值：588
實施例1
於異丙醇中對膜厚130nm之附ITO電極線的玻璃基板(吉奧馬科技(Geomatec)公司製造)進行5分鐘超音波清洗，此後進行30分鐘UV臭氧清洗。
將清洗後之附ITO電極線的玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板固持器，首先於形成有ITO電極線之側的面上，以覆蓋ITO電極線之方式電阻加熱蒸鍍化合物(HI1)，使其厚度為20nm，接著電阻加熱蒸鍍化合物(HT1)，使其厚度60nm，而依序形成薄膜。成膜速率設為1Å/s。該等薄膜分別作為電洞注入層及電洞傳輸層而發揮功能。
繼而，於電洞傳輸層上同時電阻加熱蒸鍍化合物(1)與化合物(BD1)而形成膜厚50nm之薄膜。此時，以相對於化合物(1)與化合物(BD1)之總質量，用質量比計 成為20%之方式，蒸鍍化合物(BD1)。成膜速率分別設為1.2Å/s、0.3Å/s。該薄膜係作為發磷光層用，於該薄膜中，化合物(1)係作為主體物用，化合物(BD1)則是作為發光摻雜物用。再者，將化合物(BD1)之三重態能量(eV)與玻璃轉移點(℃)示於表1。
繼而，於該發磷光層上電阻加熱蒸鍍化合物(B1)而形成膜厚10nm之薄膜(電洞障壁層)。成膜速率設為1.2Å/s。
繼而，於該電洞障壁層上電阻加熱蒸鍍化合物(ET1)而形成膜厚10nm之薄膜。成膜速率設為1Å/s。該膜係作為電子注入層用。
繼而，於該電子注入層上以成膜速率0.1Å/s蒸鍍上膜厚1.0nm之LiF膜。
繼而，於該LiF膜上以成膜速率8.0Å/s蒸鍍上金屬鋁，形成膜厚80nm之金屬陰極，從而獲得有機EL元件。
又，藉由上述方法求出電壓及半衰壽命。將結果示於表2。
實施例2~14及比較例1~2
代替化合物(1)而使用表1記載之化合物作為發磷光層之主體物，除此以外，以與實施例1相同之方式製作有機EL元件，並進行評價。將所使用之化合物的三重態能量及玻璃轉移點示於表1，將結果示於表2。再者，所謂「半衰壽命(相對%)」，係將比較例1之元件的半衰壽命設為100%之情形時的相對比率。
根據表2可知，使用本發明之化合物作為發磷光層之主體物時，可提供長壽命且能以較比較例之化合物低之電壓驅動的有機EL元件。
實施例15
於異丙醇中對膜厚130nm之附ITO電極線的玻璃基板(吉奧馬科技公司製造)進行5分鐘超音波清洗，此後進行30分鐘UV臭氧清洗。
將清洗後之附ITO電極線的玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板固持器，首先於形成有ITO電極線之側的面上，以覆蓋ITO電極線之方式電阻加熱蒸鍍化合物(HI1)，使其厚度為20nm，繼而電阻加熱蒸鍍化合物(HT1)，使其厚度為50nm，而依序形成薄膜。成膜速率設為1Å/s。該等薄膜係分別作為電洞注入層及電洞傳輸層用。
進而，於電洞傳輸層上電阻加熱蒸鍍化合物(39)而形成膜厚10nm之薄膜(電子障壁層)。成膜速率設為1Å/s。
繼而，於該電子障壁層上同時電阻加熱蒸鍍化合物(B1)與化合物(BD1)而形成膜厚50nm之薄膜。此時，以相對於化合物(B1)與化合物(BD1)之總質量，用質量比計成為20%之方式，蒸鍍化合物(BD1)。成膜速率分別設為1.2Å/s、0.3Å/s。該薄膜係作為發磷光層用，於該薄膜中，化合物(B1)係作為主體物用，化合物(BD1)則是作為發光摻雜物用。
繼而，於該發磷光層上電阻加熱蒸鍍化合物(B1)而形成膜厚10nm之薄膜(電洞障壁層)。成膜速率設為1.2Å/s。
繼而，於該電洞障壁層上電阻加熱蒸鍍化合物 (ET1)而形成膜厚10nm之薄膜。成膜速率設為1Å/s。該膜係作為電子注入層用。
繼而，於該電子注入層上以成膜速率0.1Å/s蒸鍍上膜厚1.0nm之LiF膜。
繼而，於該LiF膜上以成膜速率8.0Å/s蒸鍍金屬鋁而形成膜厚80nm之金屬陰極，從而獲得有機EL元件。
又，藉由上述之方法求出電壓、外部量子效率、及半衰壽命。將結果示於表3。
實施例16~18及比較例3~4
代替化合物(39)而使用表3記載之化合物作為電子障壁層，除此以外，以與實施例15相同之方式製作有機EL元件，並進行評價。將結果示於表3。
根據表3可知，於使用本發明之化合物作為電子障壁層時，可提供一種較比較例之化合物長壽命，且能以低電壓及高效率進行驅動之有機EL元件。
實施例19
使用化合物(B1)代替化合物(1)來作為發磷光層之主體物，使用化合物(1)代替化合物(B1)來作為電洞障壁層， 除此以外，以與實施例1相同之方式製作有機EL元件，並進行評價。將結果示於表4。
實施例20~27及比較例5
代替化合物(1)而使用表4記載之化合物作為電洞障壁層，除此以外，以與實施例11相同之方式製作有機EL元件，並進行評價。將結果示於表4及表5。
根據表4可知，於使用本發明之化合物作為電洞障壁層時，可提供壽命較比較例之化合物長的有機EL元件。
根據表5可知，於使用本發明之化合物作為電洞障壁層時，可提供較比較例之化合物低電壓且高效率的有機EL元件。
[產業上之可利用性]
本發明之化合物可使用作為有機EL元件用材料。若應用本發明之有機EL元件用材料，則可獲得壽命較長且低電壓驅動之消耗電力較低的有機EL元件。本發明之有機EL元件極適用作為各種電子機器之顯示器、光源等。
以上雖詳細說明了幾種本發明之實施形態及/或實施例，但該行業者可在實質上不偏離本發明之新穎教示及效果下，輕易對該等例示之實施形態及/或實施例作多種變化。因此，該等多種變化係包括在本發明之範圍。
本說明書記載之文獻及作為本案優先權基礎案之日本申請案說明書的內容全部引用於此。

Claims (10)

  1. 一種有機電激發光元件用材料，其係以下述式(1)表示， (式(1)中，n為1~4之整數，X為氧(O)原子或硫(S)原子，n為2以上之情形時，複數個X各自可相同或亦可不同，L1及L2分別為單鍵、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的伸芳基、或亦可具有取代基R之成環原子數5~18的雜伸芳基(heteroarylene)，n為2以上之情形時，複數個L1及複數個L2各自可相同或亦可不同，L3為亦可具有取代基R之碳數1~20的n+q價飽和脂肪族烴基、亦可具有取代基R之n+q價的含矽之基、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的n+q價芳香族烴基、或亦可具有取代基R之成環原子數5~18的n+q價不飽和雜環基，R11及R12分別為亦可具有取代基R之碳數1~20的烷基、亦可具有取代基R之成環碳數3~18的環烷基、亦可具有取代基R之碳數1~20的烷氧基、亦可具有取代基R之成環碳數3~20的環烷氧基、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的芳氧基、亦可具有取代基R的矽基、氟基、 氰基、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的芳基、或亦可具有取代基R之成環原子數5~18的雜芳基，於存在複數個R11之情形時，各R11可相同或亦可不同，於存在複數個R12之情形時，各R12可相同或亦可不同，p為0~3之整數，n為2以上之情形時，複數個p各自可相同或亦可不同，q為0~3之整數，取代基R為碳數1~20之烷基、成環碳數3~18之環烷基、碳數1~20之烷氧基、成環碳數3~20之環烷氧基、成環碳數6~18之芳氧基、矽基、氟基、氰基、成環碳數6~18之芳基、或成環原子數5~18之雜芳基，於存在複數個R之情形時，各R可相同或亦可不同，Cz為選自由下述式(2-1)、(2-2)、(3-1)、(3-2)、(4-1)、(4-2)、(5-1)、(5-2)、(6-1)、(6-2)、(7-1)、(7-2)、(8-1)、及(8-2)組成之群中的一種基，n為2以上之情形時，複數個Cz各自可相同或亦可不同， (式(2-1)、(2-2)、(3-1)、(3-2)、(4-1)、(4-2)、(5-1)、(5-2)、(6-1)、(6-2)、(7-1)、(7-2)、(8-1)、(8-2)中，＊表示與L1之鍵結位置，Y為氧(O)原子或硫(S)原子，n為2以上之情形時，複數個Y各自可相同或亦可不同，m1及m2分別獨立為0~4之整數，m3為0~3之整數，m4為0~2之整數，m5為0~4之整數， R0、R1、R2及R3分別獨立為亦可具有取代基R之碳數1~20的烷基、亦可具有取代基R之成環碳數3~18的環烷基、亦可具有取代基R之碳數1~20的烷氧基、亦可具有取代基R之成環碳數3~20的環烷氧基、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的芳氧基、亦可具有取代基R之矽基、氟基、氰基、亦可具有取代基R之成環碳數6~18的芳基、或亦可具有取代基R之成環原子數5~18的雜芳基，於存在複數個R0之情形時，各R0可相同或亦可不同，於存在複數個R1之情形時，各R1可相同或亦可不同，於存在複數個R2之情形時，各R2可相同或亦可不同，於存在複數個R3之情形時，各R3可相同或亦可不同)。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件用材料，其係以下述式(3)表示， (式(3)中，n、X、L1、L2、L3、R11、R12、p、q及Cz分別與該式(1)相同)。
  3. 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件用材料，其中，該Cz為式(2-1)表示之基。
  4. 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件用材料，其中，該Cz為式(2-2)表示之基。
  5. 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件用材料，其中，該n為1或2。
  6. 一種有機電激發光元件，其於陰極與陽極之間具有包含發光層之1層以上的有機薄膜層，該有機薄膜層中之至少1層含有申請專利範圍第1至5項中任一項之有機電激發光元件用材料。
  7. 如申請專利範圍第6項之有機電激發光元件，其中，該發光層含有該有機電激發光元件用材料。
  8. 如申請專利範圍第6項之有機電激發光元件，其於該陽極與該發光層之間具有電洞傳輸區，該電洞傳輸區含有該有機電激發光元件用材料。
  9. 如申請專利範圍第6項之有機電激發光元件，其於該陰極與該發光層之間具有電子傳輸區，該電子傳輸區含有該有機電激發光元件用材料。
  10. 如申請專利範圍第6項之有機電激發光元件，其中，該發光層含有發磷光材料，該發磷光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)及鉑(Pt)之金屬原子的鄰位金屬化錯合物。
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