JPWO2016133097A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

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Abstract

発光効率が高く、且つ長寿命の有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる有機ＥＬ素子用材料を提供する。該有機ＥＬ素子用材料は、具体的には下記式（１）で表される化合物である。〔Ａは、式（１−Ａ）で表される基であり、Ｂは、式（１−Ｂ）で表される基である。また、Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基又は置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。該Ｌは、下記一般式（１−Ａ）におけるＲ１〜Ｒ４及び下記一般式（１−Ｂ）におけるＲ１１〜Ｒ１４のうちのいずれか１つと結合する。〕（Ｒａ〜Ｒｄのうち、ＲａとＲｂ、ＲｂとＲｃ、ＲｃとＲｄのうちのいずれか１組は、式（１−ａ）中の＊部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成し、それ以外はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する２つが互いに結合して環構造を形成する。Ｒ１〜Ｒ８のうちのいずれか１つがＬと結合する。一方、Ｌと結合していないＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する２つが互いに結合して環構造を形成する。Ｌ１、Ｑ１及びＸは明細書に記載の通り。）（Ｒｅ〜Ｒｈのうち、ＲｅとＲｆ、ＲｆとＲｇ、ＲｇとＲｈのうちのいずれか１組は、式（１−ｂ）中の＊部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成し、それ以外はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する２つが互いに結合して環構造を形成する。Ｒ１１〜Ｒ１８のうちのいずれか１つがＬと結合する。一方、Ｌと結合していないＲ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する２つが互いに結合して環構造を形成する。Ｌ２、Ｑ２及びＹは明細書に記載の通り。）

Description

本発明は、化合物、該化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器に関する。
一般に、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた発光層を含む１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。そのため、有機ＥＬ素子の高効率化のためには、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発が重要である。そこで、今もなお、発光層に含有させるホスト材料の探索が続いている。
また、発光効率と素子寿命の改善には、電子及び／又は正孔に対する高い移動度を有する電荷輸送材料、並びに発光層のエネルギーレベルに応じたイオン化ポテンシャル及び／又はアフィニティレベル（electron affinity）を有する電荷輸送材料が必要であり、このような電荷輸送材料の提案が様々行われている。
国際公開第２０１０／１３６１０９号 国際公開第２０１２／０６７４２５号 特表２０１３−５２８９２９号公報
本発明は、発光効率が高く、且つ長寿命の有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる有機ＥＬ素子用材料を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される化合物のＨＯＭＯ（Highest Occupied Molecular Orbital）とＬＵＭＯ（Lowest Unoccupied Molecular Orbital）のエネルギーギャップが小さいために励起安定性が大きく、且つ電子耐性が高いために有機ＥＬ素子の寿命が向上すること、及び下記一般式（１）で表される化合物のイオン化ポテンシャルが大きく、高発光効率が得られることを見出した。そして、該化合物を用いることにより、光効率が高く、且つ長寿命の有機ＥＬ素子が得られることを見出した。
すなわち、本発明の一態様によれば、下記［１］〜［４］が提供される。
［１］下記一般式（１）で表される、化合物。
Figure 2016133097
〔式（１）中、Ａは、下記一般式（１−Ａ）で表される基であり、Ｂは、下記一般式（１−Ｂ）で表される基である。また、Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基を表す。該Ｌは、下記一般式（１−Ａ）におけるＲ１〜Ｒ４及び下記一般式（１−Ｂ）におけるＲ１１〜Ｒ１４のうちのいずれか１つと結合する。〕
Figure 2016133097
（式（１−Ａ）中、Ｒａ〜Ｒｄのうち、ＲａとＲｂ、ＲｂとＲｃ、ＲｃとＲｄのうちのいずれか１組は、上記一般式（１−ａ）中の＊部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成し、それ以外はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する２つが互いに結合して環構造を形成する。
Ｒ１〜Ｒ８のうちのいずれか１つがＬと結合する。一方、Ｌと結合していないＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する２つが互いに結合して環構造を形成する。
Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基を表す。
Ｑ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基を表す。
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。）
Figure 2016133097
（一般式（１−Ｂ）中、Ｒｅ〜Ｒｈのうち、ＲｅとＲｆ、ＲｆとＲｇ、ＲｇとＲｈのうちのいずれか１組は、上記一般式（１−ｂ）中の＊部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成し、それ以外はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する２つが互いに結合して環構造を形成する。
Ｒ１１〜Ｒ１８のうちのいずれか１つがＬと結合する。一方、Ｌと結合していないＲ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する２つが互いに結合して環構造を形成する。
Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基を表す。
Ｑ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基を表す。
Ｙは、Ｃ（Ｒ１９）（Ｒ２０）、Ｎ（Ｒ２１）、酸素原子又は硫黄原子を表す。該Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、もしくはシアノ基を表すか、又は互いに結合して環構造を形成する。該Ｒ２１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。）
［２］上記［１］に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
［３］陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層の少なくとも１層が、上記［１］に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］上記［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
前記一般式（１）で表される化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いることで、発光効率が高く、且つ長寿命の有機ＥＬ素子が得られる。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」及び「ヘテロアリーレン基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
また、置換基としては、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる基であることが好ましい。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５）のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５）のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１２）のアリールオキシ基、又は、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するトリ置換シリル基である。
上記置換基の中でも、さらに好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５）のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５）のフルオロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１２）のアリールオキシ基である。
＜前記置換基の具体例＞
前記炭素数１〜５０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）等が挙げられる。
前記環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、７−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
前記環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１〜３個の同一又は異なるヘテロ原子（例えば、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子）を含む。
該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基等が挙げられる。
前記炭素数１〜５０のフルオロアルキル基としては、例えば、上述の炭素数１〜５０のアルキル基の少なくとも１個の水素原子、好ましくは１〜７個の水素原子又はすべての水素原子をフッ素原子で置換して得られる基が挙げられる。
具体的なフルオロアルキル基としては、例えば、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基が挙げられる。
前記炭素数１〜５０のアルコキシ基は、−ＯＲＸで表される基であって、ＲＸは、上述の炭素数１〜５０のアルキル基を表す。
具体的なアルコキシ基としては、例えば、ｔ−ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、及びメトキシ基が挙げられる。
前記炭素数１〜５０のフルオロアルコキシ基は、−ＯＲＹで表される基であって、ＲＹは、上述の炭素数１〜５０のフルオロアルキル基を表す。
具体的なフルオロアルコキシ基としては、例えば、ヘプタフルオロプロポキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基が挙げられる。
前記環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基は、−ＯＲＺで表される基であって、ＲＺは上述の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表す。
具体的なアリールオキシ基としては、例えば、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−ビフェニルイルオキシ基、ｐ−ターフェニル−４−イルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基が挙げられる。
炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基のアルキル基及びアリール基としては、上述の炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基が挙げられる。
該ジ置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジｔ−ブチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジ（メチルフェニル）アミノ基、ジナフチルアミノ基、ジビフェニリルアミノ基などが挙げられる。
前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するトリ置換シリル基のアルキル基及びアリール基としては、上述の炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基が挙げられる。
該トリ置換シリル基としては、トリアルキルシリル基（アルキル基は前記の通りである。）、トリアリールシリル基（アリール基は前記の通りである。）が好ましい。トリアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリｔ−ブチルシリル基、トリｎ−ブチルシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基としては、例えば、トリフェニルシリル基、トリ（メチルフェニル）シリル基が挙げられる。
以下、本発明について詳細に説明する。
なお、本明細書中、好ましいとする規定はそれぞれ任意に選択することができる。
［化合物］
本発明の一態様において、下記一般式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう）が提供される。当該化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
Figure 2016133097
〔一般式（１）中、Ａは、下記一般式（１−Ａ）で表される基であり、Ｂは、下記一般式（１−Ｂ）で表される基である。また、Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基を表す。該Ｌは、下記一般式（１−Ａ）におけるＲ１〜Ｒ４及び下記一般式（１−Ｂ）におけるＲ１１〜Ｒ１４のうちのいずれか１つと結合する。〕
Figure 2016133097
Figure 2016133097
＜一般式（１−Ａ）中のＲａ〜Ｒｄについて＞
Ｒａ〜Ｒｄのうち、ＲａとＲｂ、ＲｂとＲｃ、ＲｃとＲｄのうちのいずれか１組は、上記一般式（１−ａ）中の＊部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成し、それ以外はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表か、又は隣接する２つが互いに結合して環構造を形成するが、好ましくはいずれも水素原子を表す。但し、ＲａとＲｂが一般式（１−ａ）中の＊部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成する場合には、ＲｃとＲｄの組み合わせのみが互いに結合して環構造を形成し得、ＲｃとＲｄが一般式（１−ａ）中の＊部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成する場合には、ＲａとＲｂの組み合わせのみが互いに結合して環構造を形成し得る。
なお、置換基は、前述の通りであり、好ましいものも前述の通りであるが、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４）のアルコキシ基である。
＜一般式（１−Ａ）中のＲ１〜Ｒ４及び一般式（１−ａ）中のＲ５〜Ｒ８ついて＞
Ｒ１〜Ｒ８のうちのいずれか１つのみが、一般式（１）中のＬと結合する。好ましくは、Ｒ１〜Ｒ４のうちのいずれか１つが、一般式（１）中のＬと結合する。なお、Ｌが単結合である場合には、一般式（１）中のＢと直接結合することと同義である。
一方、Ｌと結合していないＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する２つが互いに結合して環構造を形成する。該環構造は、芳香族環であってもよいし、一部が飽和結合である環であってもよい。Ｌと結合していないＲ１〜Ｒ８は、好ましくはいずれも水素原子を表す。なお、置換基については、Ｒａ〜Ｒｄの場合と同様に説明される。
＜一般式（１−Ａ）中のＬ１について＞
Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基を表す。
Ｌ１が表すアリーレン基としては、例えば、フェニレン基（１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基）、ナフチレン基（１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基など）、ビフェニリレン基、フルオレニレン基（２，７−フルオレニレン基など）、９，９−ジ置換フルオレニレン基（９，９−ジメチル−２，７−フルオレニレン基、９，９−ジフェニル−２，７−フルオレニレン基など）、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、ピセニレン基、テトラセニレン基、ペンタセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、ｓ−インダセニレン基、ａｓ−インダセニレン基、フルオランテニレン基、ベンゾフルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾトリフェニレニレン基、ペリレニレン基、コロネニレン基、ジベンゾアントリレン基等が挙げられる。
該アリーレン基としては、発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリーレン基がより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリーレン基がさらに好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
Ｌ１が表すヘテロアリーレン基としては、例えば、ピロリレン基、フリレン基、チエニレン基、ピリジレン基、イミダゾピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基、イミダゾリレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、ピラゾリレン基、イソオキサゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、チアジアゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、イソベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチオフェニレン基、インドリジニレン基、キノリジニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、シンノリレン基、フタラジニレン基、キナゾリニレン基、キノキサリニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンズオキサゾリレン基、ベンズチアゾリレン基、インダゾリレン基、ベンズイソキサゾリレン基、ベンズイソチアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、フェノチアジニレン基、フェノキサジニレン基及びキサンテニレン基が挙げられる。該ヘテロアリーレン基としては、発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基がより好ましく、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１０のヘテロアリーレン基がさらに好ましく、置換もしくは無置換の環形成原子数６のヘテロアリーレン基が特に好ましい。
また、該ヘテロアリーレン基としては、発光効率及び寿命の観点から、具体的には、置換もしくは無置換の、フリレン基、チエニレン基、ピリジレン基、イミダゾピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、フェナントロリニレン基が好ましく、置換もしくは無置換のピリミジニレン基、置換もしくは無置換のトリアジニレン基がより好ましい。
Ｌ１としては、発光効率及び寿命の観点から、好ましくは単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基であり、より好ましくは単結合である。
＜一般式（１−Ａ）中のＱ１について＞
Ｑ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基を表す。
Ｑ１が表すアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、アントリル基（１−アントリル基、２−アントリル基など）、ベンゾアントリル基、フェナントリル基（１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基など）、ベンゾフェナントリル基、フルオレニル基、９，９−ジ置換フルオレニル基（９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基など）、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられる。該アリール基としては、発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基がより好ましい。
該アリール基としては、発光効率及び寿命の観点から、具体的には、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基が好ましい。
Ｑ１が表すヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基及びキサンテニル基が挙げられる。該ヘテロアリール基としては、発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基がより好ましい。
該ヘテロアリール基としては、発光効率及び寿命の観点から、具体的には、置換もしくは無置換の、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントロリニル基等が好ましく、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基がより好ましく、置換ピリミジニル基、置換トリアジニル基がさらに好ましく、ジ置換ピリミジニル基、ジ置換トリアジニル基が特に好ましい。
Ｑ１としては、発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フルオレニル基、９，９−ジ置換フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基が特に好ましい。
また、Ｑ１としては、発光効率及び寿命の観点から、下記一般式（３）で表される基が好ましく、下記一般式（３−１）で表される基がより好ましく、下記一般式（３−２）〜（３−４）で表される基がさらに好ましい。
Figure 2016133097
（上記一般式中、Ｚ１〜Ｚ５のうちの少なくとも１つは窒素原子を表し、それ以外は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ３０）を表す。該Ｒ３０は、水素原子又は置換基を表す。
Ｚ１〜Ｚ５のうち、Ｃ（Ｒ３０）を表すものが複数ある場合、複数のＲ３０は同一でも異なっていてもよく、また、複数のＲ３０は互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
Figure 2016133097
（上記一般式中、Ｚ２〜Ｚ５は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ（Ｒ３０）を表す。該Ｒ３０は、水素原子又は置換基を表す。
Ｚ２〜Ｚ５のうち、Ｃ（Ｒ３０）を表すものが複数ある場合、複数のＲ３０は同一でも異なっていてもよく、また、複数のＲ３０は互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
Figure 2016133097
（上記一般式中、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。一般式（３−２）中のＲ３１とＲ３２、及びＲ３２とＲ３３は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。また、一般式（３−３）中のＲ３３とＲ３４は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
＜一般式（３）及び（３−１）について＞
Ｒ３０が表す置換基は、前記Ｒａ〜Ｒｄの場合と同様に説明される。特に、Ｒ３０が表す置換基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基がより好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基がさらに好ましい。
複数のＲ３０が互いに結合して環構造を形成している場合、一般式（３）は、例えば以下のような基となる。該環構造は、以下に示されるような芳香族環であってもよいし、一部が飽和結合である環であってもよい。
Figure 2016133097
＜一般式（３−２）〜（３−４）について＞
Ｒ３１〜Ｒ３４が表す置換基はＲ３０の場合と同様に説明され、好ましいものも同じである。
一般式（３−２）中のＲ３１とＲ３２、又はＲ３２とＲ３３が互いに結合して環構造を形成している場合、また、一般式（３−３）中のＲ３３とＲ３４が互いに結合して環構造を形成している場合、例えば、以下のような基となる。該環構造は、以下に示されるような芳香族環であってもよいし、一部が飽和結合である環であってもよい。
Figure 2016133097
＜一般式（１−ａ）中のＸについて＞
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子であることも好ましく、硫黄原子であることも好ましいが、酸素原子であることがより好ましい。
＜一般式（１−Ｂ）中のＲｅ〜Ｒｈについて＞
Ｒｅ〜Ｒｈのうち、ＲｅとＲｆ、ＲｆとＲｇ、ＲｇとＲｈのうちのいずれか１組は、上記一般式（１−ｂ）中の＊部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成し、それ以外はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する２つが互いに結合して環構造を形成する。但し、ＲｅとＲｆが一般式（１−ｂ）中の＊部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成する場合には、ＲｇとＲｈの組み合わせのみが互いに結合して環構造を形成し得、ＲｇとＲｈが一般式（１−ｂ）中の＊部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成する場合には、ＲｅとＲｆの組み合わせのみが互いに結合して環構造を形成し得る。
なお、置換基は、前述の通りであり、好ましいものも前述の通りであるが、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４）のアルコキシ基である。
＜一般式（１−Ｂ）中のＲ１１〜Ｒ１４及び一般式（１−ｂ）中のＲ１５〜Ｒ１８ついて＞
Ｒ１１〜Ｒ１８のうちのいずれか１つのみが、一般式（１）中のＬと結合する。好ましくは、Ｒ１１〜Ｒ１４のうちのいずれか１つが、一般式（１）中のＬと結合する。なお、Ｌが単結合である場合には、一般式（１）中のＡと直接結合することと同義である。
一般式（１−Ａ）中のＲ１〜Ｒ４のうちのいずれか１つが一般式（１）中のＬと結合する場合、一般式（１−ｂ）中のＲ１５〜Ｒ１８のうちのいずれか１つがＬと結合することも好ましい。特に好ましくは、一般式（１−Ａ）中のＲ１〜Ｒ４のうちのいずれか１つ、及び一般式（１−Ｂ）中のＲ１１〜Ｒ１４のうちのいずれか１つがＬと結合することである。
一方、Ｌと結合していないＲ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する２つが互いに結合して環構造を形成する。Ｌと結合していないＲ１１〜Ｒ１８は、好ましくはいずれも水素原子を表す。なお、置換基については、Ｒｅ〜Ｒｈの場合と同様に説明される。
＜一般式（１−Ｂ）中のＬ２について＞
Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基を表す。
Ｌ２が表すアリーレン基としては、前記Ｌ１の場合と同じものが挙げられる。該アリーレン基としては、発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリーレン基がより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリーレン基がさらに好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
Ｌ２が表すヘテロアリーレン基としては、前記Ｌ１の場合と同じものが挙げられる。該ヘテロアリーレン基としては、発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基がより好ましく、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１０のヘテロアリーレン基がさらに好ましく、置換もしくは無置換の環形成原子数６のヘテロアリーレン基が特に好ましい。
また、該ヘテロアリーレン基としては、発光効率及び寿命の観点から、具体的には、置換もしくは無置換の、フリレン基、チエニレン基、ピリジレン基、イミダゾピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、フェナントロリニレン基が好ましく、置換もしくは無置換のピリミジニレン基、置換もしくは無置換のトリアジニレン基がより好ましい。
Ｌ２としては、発光効率及び寿命の観点から、好ましくは単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基であり、より好ましくは単結合である。
＜一般式（１−Ｂ）中のＱ２について＞
Ｑ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基を表す。
Ｑ２が表すアリール基としては、前記Ｑ１の場合と同じものが挙げられる。該アリール基としては、発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基がより好ましい。
該アリール基としては、発光効率及び寿命の観点から、具体的には、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フルオレニル基、９，９−ジ置換フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましい。
Ｑ２が表すヘテロアリール基としては、前記Ｑ１の場合と同じものが挙げられる。該ヘテロアリール基としては、発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基がより好ましい。
該ヘテロアリール基としては、発光効率及び寿命の観点から、具体的には、置換もしくは無置換の、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントロリニル基等が好ましく、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基がより好ましく、置換ピリミジニル基、置換トリアジニル基がさらに好ましく、ジ置換ピリミジニル基、ジ置換トリアジニル基が特に好ましい。
Ｑ２としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であることが好ましい。
Ｑ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、Ｑ１が置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基である場合、本発明に係る化合物（１）は発光層のホスト材料（特に燐光ホスト材料）として好適である。
また、Ｑ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、Ｑ１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である場合、本発明に係る化合物（１）は陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）用材料又は発光層のホスト材料（特に燐光ホスト材料）として好適であり、特に、陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）用材料として好適である。
＜一般式（１−ｂ）中のＹについて＞
Ｙは、Ｃ（Ｒ１９）（Ｒ２０）、Ｎ（Ｒ２１）、酸素原子又は硫黄原子を表す。該Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、もしくはシアノ基を表すか、又は互いに結合して環構造を形成する。該Ｒ２１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。
Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１が表す置換基としては、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基がより好ましい。特に、Ｒ１９及びＲ２０が表す置換基としては、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基がより好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基がさらに好ましい。また、Ｒ２１が表す置換基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基がより好ましい。
Ｃ（Ｒ１９）（Ｒ２０）におけるＲ１９及びＲ２０が互いに結合して環構造を形成する場合、具体的には、例えば以下に示す様な構造が挙げられる。
Figure 2016133097
Ｙとしては、Ｃ（Ｒ１９）（Ｒ２０）、酸素原子、硫黄原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。
＜一般式（１）中のＬについて＞
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基を表す。
Ｌが表すアリーレン基及びヘテロアリーレン基としては、前記Ｌ１と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
Ｌとしては、発光効率及び寿命の観点から、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基が好ましく、単結合がより好ましい。
なお、該Ｌは、一般式（１−Ａ）におけるＲ１〜Ｒ４及び一般式（１−Ｂ）におけるＲ１１〜Ｒ１４のうちのいずれか１つと結合することが好ましい。より詳細に説明すると、前述の通り、一般式（１−Ａ）におけるＲ１〜Ｒ８のうちのいずれか１つはＬと結合し、一般式（１−Ｂ）におけるＲ１１〜Ｒ１８のうちのいずれか１つはＬと結合するが、これらＲ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１８の中でも、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４のうちのいずれか１つは必ずＬと結合していることが好ましいということである。
ここで、Ｌが、一般式（１−Ａ）におけるＲ３及び一般式（１−Ｂ）におけるＲ１３と結合する場合を一例として挙げると、以下の一般式で表される化合物となる。
Figure 2016133097
＜一般式（１）中のＡの具体例＞
前記Ａとしては、発光効率及び寿命の観点から、下記一般式（１−Ａ−１）〜（１−Ａ−６）のいずれかで表される基が好ましい。
Figure 2016133097
上記一般式（１−Ａ−１）〜（１−Ａ−６）中、Ｒ１〜Ｒ８、Ｘ、Ｌ１及びＱ１は、前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。Ｒａ〜Ｒｄは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基については、前述したＲａ〜Ｒｄが表す置換基の説明の通りである。
＜一般式（１）中のＢの具体例＞
前記Ｂとしては、発光効率及び寿命の観点から、下記一般式（１−Ｂ−１）〜（１−Ｂ−６）のいずれかで表される基が好ましい。
Figure 2016133097
上記一般式（１−Ｂ−１）〜（１−Ｂ−６）中、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｙ、Ｌ２及びＱ２は、前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。Ｒｅ〜Ｒｈは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基については、前述したＲｅ〜Ｒｈが表す置換基の説明の通りである。
前記一般式（１）において、Ａは、発光効率及び寿命の観点から、一般式（１−Ａ）及び（１−Ａ−１）〜（１−Ａ−６）中のＲ１〜Ｒ４のいずれかでＬと結合することが好ましく、Ｒ２又はＲ３でＬと結合することがより好ましく、Ｒ３でＬと結合することがさらに好ましい。
また、Ｂは、発光効率及び寿命の観点から、一般式（１−Ｂ）及び（１−Ｂ−１）〜（１−Ｂ−６）中のＲ１１〜Ｒ１４のいずれかでＬと結合することが好ましく、Ｒ１２又はＲ１３でＬと結合することがより好ましく、Ｒ１３でＬと結合することがさらに好ましい。
＜一般式（１）で表される化合物の具体的な好ましい態様＞
一般式（１）で表される化合物としては、発光効率及び寿命の観点から、下記一般式（２）で表される化合物が好ましい。
Figure 2016133097
上記一般式（２）中、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｈ、Ｒ５〜Ｒ８、Ｒ１５〜Ｒ１８、Ｘ、Ｙ、Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｑ１及びＱ２は、前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。
なお、Ｌが結合する２つのベンゼン環はいずれも、置換基を有していてもよく、該置換基は前記Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４が表す置換基と同義であり、また該置換基が複数ある場合は、置換基同士が結合して環構造を形成していてもよい。Ｌが結合する２つのベンゼン環はいずれも、置換基を有していないことが好ましい。
一般式（１）で表される化合物としては、発光効率及び寿命の観点から、下記一般式（２−１）〜（２−４）のいずれかで表される化合物がより好ましい。
Figure 2016133097
Figure 2016133097
上記一般式（２−１）〜（２−４）中、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｈ、Ｒ５〜Ｒ８、Ｒ１５〜Ｒ１８、Ｘ、Ｙ、Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｑ１及びＱ２は、前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。
Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４が表す置換基は前記定義の通りである。隣接する置換基は環構造を形成していないことが好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４としては、いずれも水素原子であることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物としては、発光効率及び寿命の観点から、下記一般式（２−１’）〜（２−４’）のいずれかで表される化合物がさらに好ましく、下記一般式（２−１’）、（２−３’）、（２−４’）のいずれかで表される化合物がよりさらに好ましい。
Figure 2016133097
Figure 2016133097
上記一般式（２−１’）〜（２−４’）中、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｈ、Ｒ５〜Ｒ８、Ｒ１５〜Ｒ１８、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ２、Ｑ１及びＱ２は、前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４が表す置換基は前記定義の通りである。隣接する置換基は環構造を形成していないことが好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４としては、いずれも水素原子であることが好ましい。
また、一般式（１）で表される化合物としては、発光効率及び寿命の観点から、下記一般式（２−１'−ｉ）〜（２−４'−ｉ）のいずれかで表される化合物がさらに好ましく、下記一般式（２−１'−ｉ）、（２−４'−ｉ）のいずれかで表される化合物がよりさらに好ましい。
Figure 2016133097
Figure 2016133097
上記一般式（２−１'−ｉ）〜（２−４'−ｉ）中、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｈ、Ｒ５〜Ｒ８、Ｒ１５〜Ｒ１８、Ｘ、Ｌ１、Ｌ２、Ｑ１及びＱ２は、前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４が表す置換基は前記定義の通りである。隣接する置換基は環構造を形成していないことが好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４としては、いずれも水素原子であることが好ましい。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｚとしては、発光効率及び寿命の観点から、酸素原子であることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物としては、発光効率及び寿命の観点から、下記一般式（２−１'−ｉ−Ｏ）〜（２−４'−ｉ−Ｏ）のいずれかで表される化合物がさらに好ましく、下記一般式（２−１'−ｉ−Ｏ）、（２−４'−ｉ−Ｏ）のいずれかで表される化合物がよりさらに好ましい。
Figure 2016133097
Figure 2016133097
上記一般式（２−１'−ｉ−Ｏ）〜（２−４'−ｉ−Ｏ）中、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｈ、Ｒ５〜Ｒ８、Ｒ１５〜Ｒ１８、Ｌ１、Ｌ２、Ｑ１及びＱ２は、前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４が表す置換基は前記定義の通りである。隣接する置換基は環構造を形成していないことが好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４としては、いずれも水素原子であることが好ましい。
また、以上の全ての一般式において、発光効率及び寿命の観点から、Ｑ１及びＱ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である化合物も好ましい。この場合、本発明に係る化合物（１）は、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）用材料又は発光層のホスト材料（特に燐光ホスト材料）として好適であり、特に、陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）用材料として好適である。
さらに、以上の全ての一般式において、発光効率及び寿命の観点から、Ｑ１が前記一般式（３）、（３−１）〜（３−４）のいずれかで表される基であり、Ｑ２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である化合物も好ましい。この場合、本発明に係る化合物（１）は発光層のホスト材料（特に燐光ホスト材料）として好適である。
なお、以上の全ての一般式において、発光効率及び寿命の観点から、Ｌと結合していないＲ１〜Ｒ８、Ｌと結合していないＲ１１〜Ｒ１８、Ｒａ〜Ｒｄのうち上記一般式（１−ａ）中の＊部位に結合して環構造を形成しないもの、及び、Ｒｅ〜Ｒｈのうち上記一般式（１−ｂ）中の＊部位に結合して環構造を形成しないものが、いずれも水素原子であることが好ましい。
以下に本発明の一態様の化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
Figure 2016133097
［有機ＥＬ素子用材料］
本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、上述の前記化合物（１）を含有するものであり、前記化合物（１）の含有量は好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、特に好ましくは９０質量％以上である。本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、上述の前記化合物（１）のみで構成されていてもよい。好ましい化合物としては前述の通りである。以下、化合物（１）に関する記載は、前述の好ましい化合物に置き換えて読むことができる。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子における材料として有用であり、例えば、有機ＥＬ素子の陽極と陰極との間に配置された一層以上の有機薄膜層の材料として有用であり、特に、正孔輸送層の材料もしくは正孔注入層の材料、又は発光層のホスト材料（特に燐光ホスト材料）としてより有用である。
［有機ＥＬ素子］
次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の（１）〜（１３）を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。なお、（８）の素子構成が好ましく用いられる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極（／正孔注入層）／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（10）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（11）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（12）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（13）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
図１に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、ホスト材料とドーパント（発光材料）を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６（陽極側有機薄膜層６）等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７（陰極側有機薄膜層７）等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記一般式（１）で表される化合物（化合物（１））を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。
前記化合物（１）が含まれる有機薄膜層としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記化合物（１）は、有機ＥＬ素子のいずれの有機薄膜層に用いてもよいが、発光効率及び寿命の観点から、正孔注入層もしくは正孔輸送層又は発光層に用いることが好ましい。
つまり、本発明の一態様の有機ＥＬ素子としては、前記発光層が、前記化合物（１）を含む有機ＥＬ素子であることがより好ましい。前記発光層が、前記化合物（１）を含む有機ＥＬ素子であるとき、該発光層が、さらに後述の燐光発光材料を含有することが好ましい。
また、本発明の一態様の有機ＥＬ素子としては、前記有機薄膜層が、前記化合物（１）を含む正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方を含む有機ＥＬ素子であることがより好ましい。前記有機薄膜層が、前記化合物（１）を含む正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方を含む有機ＥＬ素子であるとき、前記発光層が後述の蛍光発光材料を含有することが好ましい。
前記化合物（１）の有機薄膜層、好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層中の含有量は、その有機薄膜層の成分の全モル量に対して、好ましくは３０〜１００モル％、より好ましくは５０〜１００モル％、さらに好ましくは８０〜１００モル％であり、よりさらに好ましくは９５〜１００モル％である。
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０質量％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５質量％、酸化亜鉛を０．１〜１質量％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子の当該正孔注入層は、本発明の一態様の前記化合物（１）を単独で又は下記の化合物と組み合わせて含むことが好ましい。
正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層に、本発明の一態様の前記化合物（１）を単独で又は下記の化合物と組み合わせて含むものであってもよい。
正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層したものとしてもよい。例えば、正孔輸送層は、第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（発光層側）の２層構造にしてもよい。この場合、本発明の一態様の前記化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層又は第１正孔輸送層の陽極側に電子受容性化合物（アクセプター材料とも称する。）を含有する層（アクセプター層）を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
電子受容性化合物としては、下記式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物が好ましい。
Figure 2016133097
（上記式（Ａ）中、Ｒ３１１〜Ｒ３１６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に、シアノ基、−ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ３１７（Ｒ３１７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。ただし、Ｒ３１１及びＲ３１２、Ｒ３１３及びＲ３１４、並びにＲ３１５及びＲ３１６の１又は２以上の対が一緒になって−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ３１７としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Figure 2016133097
上記一般式（Ｂ）中、Ｒ４１〜Ｒ４４は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。Ｒ４１〜Ｒ４４のうち互いに隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。
Ｙ１〜Ｙ４は互いに同一でも異なっていてもよく、−Ｎ＝、−ＣＨ＝、又はＣ（Ｒ４５）＝であり、Ｒ４５は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。
Ａｒ１０は、環形成炭素数６〜２４の縮合環又は環形成原子数６〜２４の複素環である。ａｒ１及びａｒ２は、それぞれ独立に、下記一般式（ｉ）又は（ii）の環を表す。
Figure 2016133097
｛式中、Ｘ１及びＸ２は互いに同一でも異なっていてもよく、下記（ａ）〜（ｇ）に示す二価の基のいずれかである。
Figure 2016133097
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基であり、Ｒ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成してもよい。）｝
Ｒ４１〜Ｒ４４及びＲ５１〜Ｒ５４の各基の例としては以下の通りである。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
複素環基としては、ピリジン、ピラジン、フラン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、チオフェン等の残基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
アリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基等が挙げられる。
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
本発明の一態様では、蛍光発光材料が、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
本発明の一態様としては、前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）及び白金（ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることが好ましい。
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有分子軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の一態様としては、発光層のホスト材料として、本発明の化合物を用いることもできる。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、
（１）アルミニウム錯体、リチウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物
が使用される。
具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（又はα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
本発明の一態様においては、電子輸送層が前記複素芳香族化合物を含有することが好ましく、ベンゾイミダゾール誘導体を含有することがより好ましい。
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
有機ＥＬ素子の各層の形成には、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を用いることができる。
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させた溶液又は分散液を用いて薄膜を形成する。また、該溶液又は分散液は成膜性向上、膜のピンホール防止等のために樹脂や添加剤を含んでいてもよい。該樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げられる。
各層の膜厚は特に限定されるものではなく、良好な素子性能が得られるように選択すればよい。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。膜厚は通常５ｎｍ〜１０μｍであり、１０ｎｍ〜０．２μｍがより好ましい。特に、発光層の膜厚は、特に限定されるものではないが、好ましくは５ｎｍ〜１００ｎｍ、より好ましくは７ｎｍ〜７０ｎｍ、さらに好ましくは１０ｎｍ〜５０ｎｍである。また、正孔輸送層の膜厚は、１０ｎｍ〜３００ｎｍであるのが好ましい。
なお、正孔輸送層が前記２層構造である場合は、特に限定されないが、第１正孔輸送層（陽極側）の膜厚は、好ましくは５０ｎｍ〜３００ｎｍ、より好ましくは５０ｎｍ〜２５０ｎｍ、さらに好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍ、特に好ましくは５０ｎｍ〜１５０ｎｍであり、第２正孔輸送層（発光層側）の膜厚は、好ましくは５ｎｍ〜１００ｎｍ、より好ましくは５ｎｍ〜８０ｎｍであって、必要に応じて、５ｎｍ〜４０ｎｍ、５ｎｍ〜２０ｎｍとしてもよい。
［電子機器］
本発明の一態様の電子機器は、上述の本発明の一態様の有機ＥＬ素子を搭載したものである。
このような電子機器としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
なお、以下の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、本願の特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。
中間体合成例１（中間体１の合成）
アルゴン雰囲気下、２−ニトロブロモベンゼン１０３．６ｇ（５１２．６ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−２−ボロン酸１０８．７ｇ（５１２．７ｍｍｏｌ）及びＰｄ［ＰＰｈ３］４ １１．８４ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）に、トルエン１２００ｍｌ及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液７７０ｍｌ（１５４０．０ｍｍｏｌ）を加え、２３時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移し有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１０６．２ｇ（収率７２％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析（電界脱離質量分析）により、下記中間体１と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例２（中間体２の合成）
アルゴン雰囲気下、中間体１ １０６．２ｇ（３６７．３ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン２４０．８ｇ（９１８．１ｍｍｏｌ）に、オルト−ジクロロベンゼン７１０ｍｌを加え、１８９℃にて１２時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し析出した結晶をろ過した。結晶をテトラヒドロフランに溶解させ、室温にてシリカゲル処理した。その後シリカゲルをろ過し、ろ液を濃縮した。濃縮残渣を再結晶にて精製し、５２．４ｇ（収率５５％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体２と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例３（中間体３の合成）
アルゴン雰囲気下、中間体２ ５２．４ｇ（２０３．７ｍｍｏｌ）に、ジメチルホルムアミド７００ｍｌを加え攪拌した。Ｎ−ブロモスクシンイミド３６．２ｇ（２０３．７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１２時間攪拌した。
反応終了後、試料を分液ロートに移しトルエンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４３．１ｇ（収率６３％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体３と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例４（中間体４の合成）
アルゴン雰囲気下、ＣｕＩ ２．７９ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）及びトランス−１，２−シクロヘキサンジアミン２．５ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）に、ジオキサン１４０ｍｌを加え、室温にて１時間攪拌した。中間体３ １３．６ｇ（４０．６ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン９．９ｇ（４８．５ｍｍｏｌ）及びリン酸三カリウム２１．７ｇ（１０２．３ｍｍｏｌ）を加え９０℃にて２時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、析出した結晶をろ過した。結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１３．４ｇ（収率８０％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体４と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例５（中間体５の合成）
アルゴン雰囲気下、中間体４ １０．７ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）、ビスピナコラートジボロン８．０７ｇ（３１．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム２９６ｍｇ（１．３２ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン７４２ｍｇ（２．６４ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム５．２ｇ（５３．０ｍｍｏｌ）に、Ｎ−メチルピロリドン１００ｍｌを加え、６５℃で３０分撹拌後、９０℃で３時間撹拌した。
反応終了後、室温に冷却し、トルエンで希釈しセライトろ過した。ろ液を分液ロートに移しトルエンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、８．７ｇ（収率７３％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体５と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例６（中間体６の合成）
アルゴン雰囲気下、中間体５ ４．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、中間体３ ３．４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及びＰｄ［ｄｐｐｆ］Ｃｌ２ １６３．３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）に、ジオキサン５０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１５ｍｌ（３０．０ｍｍｏｌ）を加え、１２時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移し有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３．２ｇ（収率５５％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体１と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例７（中間体７の合成）
中間体合成例１において、ジベンゾフラン−２−ボロン酸の代わりにジベンゾフラン−４−ボロン酸を１０８．７ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１０３．３ｇ（収率７０％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体７と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例８（中間体８の合成）
中間体合成例２において、中間体１の代わりに中間体７を１０３．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、５６．０ｇ（収率６１％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体８と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例９（中間体９の合成）
中間体合成例３において、中間体２の代わりに中間体８を５６．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４０．２ｇ（収率５５％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体９と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例１０（中間体１０の合成）
中間体合成例４において、中間体３の代わりに中間体９を１３．６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１０．８ｇ（収率６５％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体１０と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例１１（中間体１１の合成）
中間体合成例５において、中間体４の代わりに中間体１０を１０．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．３ｇ（収率６１％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体１１と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例１２（中間体１２の合成）
中間体合成例１において、ジベンゾフラン−２−ボロン酸の代わりにジベンゾチオフェン−２−ボロン酸を１１６．９ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１１７．４ｇ（収率７５％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体１２と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例１３（中間体１３の合成）
中間体合成例２において、中間体１の代わりに中間体１２を１１７．４ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、６３．１ｇ（収率６０％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体１３と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例１４（中間体１４の合成）
中間体合成例３において、中間体２の代わりに中間体１３を６３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４６．３ｇ（収率５７％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体１４と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例１５（中間体１５の合成）
中間体合成例４において、中間体３の代わりに中間体１４を１４．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１１．８ｇ（収率６８％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体１５と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例１６（中間体１６の合成）
中間体合成例５において、中間体４の代わりに中間体１５を１１．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．０ｇ（収率６５％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体１６と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例１７（中間体１７の合成）
中間体合成例６において、中間体５の代わりに中間体１６を４．８ｇ、中間体３の代わりに中間体１４を３．５ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．８ｇ（収率４５％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体１７と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例１８（中間体１８の合成）
アルゴン雰囲気下、２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン１５ｇ（５４．９ｍｍｏｌ）、アニリン５ｍＬ（５４．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．７５４ｇ（０．８２ｍｏｌ）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル〔ＢＩＮＡＰ〕１．０２ｇ（１．６４ｍｍｏｌ）及びナトリウム−ｔ−ブトキシド１０．５ｇ（１０９．３ｍｍｏｌ）にトルエン２７０ｍＬを加え、７時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、１２ｇ（収率７７％）の固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体１８と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例１９（中間体１９の合成）
空気雰囲気下、中間体１８ ８．３２ｇ（２９．２ｍｍｏｌ）にピバル酸２９．２ｍＬを加え、１２０℃に加熱した。炭酸カリウム０．４０４ｇ（２．９２ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム（II）７．８７ｇ（３５．１ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し不純物をろ別した。得られたろ液を炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、５．１５ｇ（収率６２％）の固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体１９と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例２０（中間体２０の合成）
アルゴン雰囲気下、中間体１９ ５．６０ｇ（１９．８ｍｍｏｌ）にアセトニトリル９９ｍＬを加え、氷冷下、Ｎ−ブロモスクシンイミド３．５２ｇ（１９．８ｍｍｏｌ）を加え、一時間攪拌した。
反応終了後、室温に昇温し、生成した固体をろ取し、ろ液は酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮後の残渣とろ取した固体を合わせてシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、６．９３ｇ（収率９７％）の固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体２０と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例２１（中間体２１の合成）
中間体合成例６において、中間体３の代わりに中間体２０を３．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．６５ｇ（収率５２％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体２１と同定した。
Figure 2016133097
中間体合成例２２（中間体２２の合成）
中間体合成例６において、中間体５の代わりに中間体１６を３．９４ｇ、中間体３の代わりに中間体２０を３．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．５６ｇ（収率４９％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体２２と同定した。
Figure 2016133097
合成実施例１（芳香族複素環誘導体（ＰＨ１）の製造）
アルゴン雰囲気下、中間体６ ２．９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン１．４ｇ（５．２５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １４０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４ ８７ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム６７３ｍｇ（７．０ｍｍｏｌ）に、無水キシレン３０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
反応終了後、室温に冷却し、析出した結晶をろ過した。結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２．９ｇ（収率７０％）の白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、ｍ／ｚ＝８１８（理論値８１８：Ｃ５８Ｈ３４Ｎ４Ｏ２）であり、下記化合物（ＰＨ１）と同定した。
Figure 2016133097
合成実施例２（芳香族アミン誘導体（ＰＨ２）の製造）
アルゴン雰囲気下、中間体４ ４．１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、中間体５ ４．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４ ２３１ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）に、ジオキサン５０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１５ｍｌ（３０．０ｍｍｏｌ）を加え、１２時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移し有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４．３ｇ（収率６５％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、ｍ／ｚ＝６６４（理論値６６４：Ｃ４８Ｈ２８Ｎ２Ｏ２）であり、下記化合物（ＰＨ２）と同定した。
Figure 2016133097
合成実施例３（芳香族アミン誘導体（ＰＨ３）の製造）
合成実施例２において、中間体４の代わりに中間体１０を４．１ｇ、中間体５の代わりに中間体１１を４．６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．８ｇ（収率５７％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、ｍ／ｚ＝６６４（理論値６６４：Ｃ４８Ｈ２８Ｎ２Ｏ２）であり、下記化合物（ＰＨ３）と同定した。
Figure 2016133097
合成実施例４（芳香族アミン誘導体（ＰＨ４）の製造）
合成実施例１において、中間体６の代わりに中間体１７を３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．８ｇ（収率６６％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、ｍ／ｚ＝８５１（理論値８５１：Ｃ５８Ｈ３４Ｎ４Ｓ２）であり、下記化合物（ＰＨ４）と同定した。
Figure 2016133097
合成実施例５（芳香族アミン誘導体（ＰＨ５）の製造）
合成実施例２において、中間体４の代わりに中間体１５を４．３ｇ、中間体５の代わりに中間体１６を４．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．２ｇ（収率６０％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、ｍ／ｚ＝６９６（理論値６９６：Ｃ４８Ｈ２８Ｎ２Ｓ２）であり、下記化合物（ＰＨ５）と同定した。
Figure 2016133097
合成実施例６（芳香族アミン誘導体（ＰＨ６）の製造）
合成実施例２において、中間体５の代わりに中間体１６を４．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．６ｇ（収率５３％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、ｍ／ｚ＝６８０（理論値６８０：Ｃ４８Ｈ２８Ｎ２ＯＳ）であり、下記化合物（ＰＨ６）と同定した。
Figure 2016133097
合成実施例７（芳香族アミン誘導体（ＰＨ７）の製造）
合成実施例２において、中間体５の代わりに中間体１１を４．６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．０ｇ（収率６０％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、ｍ／ｚ＝６６４（理論値６６４：Ｃ４８Ｈ２８Ｎ２Ｏ２）であり、下記化合物（ＰＨ７）と同定した。
Figure 2016133097
合成実施例８（芳香族アミン誘導体（ＰＨ８）の製造）
アルゴン雰囲気下、中間体２１ ２．２０ｇ（３．５８ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン０．６７５ｇ（４．３０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１３１ｇ（０．１４ｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．０７２ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．６９ｇ（７．１６ｍｍｏｌ）にキシレン１７．９ｍＬを加え、８時間加熱還流攪拌を行った。
反応終了後、室温に昇温し、反応液をろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、１．５２ｇ（収率６２％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、ｍ／ｚ＝６９０（理論値６９０：Ｃ５１Ｈ３４Ｎ２Ｏ）であり、下記化合物（ＰＨ８）と同定した。
Figure 2016133097
合成実施例９（芳香族アミン誘導体（ＰＨ９）の製造）
合成実施例８において、中間体２１の代わりに中間体２２を２．２６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１．３２ｇ（収率５２％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、ｍ／ｚ＝７０６（理論値７０６：Ｃ５１Ｈ３４Ｎ２Ｓ）であり、下記化合物（ＰＨ９）と同定した。
Figure 2016133097
合成実施例１０（芳香族アミン誘導体（ＰＨ１０）の製造）
合成実施例８において、中間体２１の代わりに中間体６を２．１１ｇ、ブロモベンゼンの代わりに４−ブロモビフェニルを１．００ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１．４９ｇ（収率５６％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、ｍ／ｚ＝７４０（理論値７４０：Ｃ５４Ｈ３２Ｎ２Ｏ２）であり、下記化合物（ＰＨ１０）と同定した。
Figure 2016133097
合成実施例１１（芳香族アミン誘導体（ＰＨ１１）の製造）
合成実施例８において、中間体２１の代わりに中間体６を２．１１ｇ、ブロモベンゼンの代わりに３−ブロモビフェニルを１．００ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１．３０ｇ（収率４９％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、ｍ／ｚ＝７４０（理論値７４０：Ｃ５４Ｈ３２Ｎ２Ｏ２）であり、下記化合物（ＰＨ１１）と同定した。
Figure 2016133097
合成実施例１２（芳香族アミン誘導体（ＰＨ１２）の製造）
合成実施例８において、中間体２１の代わりに中間体６を２．１１ｇ、ブロモベンゼンの代わりに２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレンを１．１８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１．３０ｇ（収率４９％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、ｍ／ｚ＝７８０（理論値７８０：Ｃ５７Ｈ３６Ｎ２Ｏ２）であり、下記化合物（ＰＨ１２）と同定した。
Figure 2016133097
実施例１−１（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物（Ａ１）を蒸着し、膜厚５ｎｍのアクセプター層を成膜した。
このアクセプター層上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｘ１）を蒸着し、膜厚８５ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｙ１）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
この正孔輸送層上に、燐光ホスト材料として、下記化合物（ＰＨ１）と燐光用ドーパントであるＩｒ（ｐｐｙ）３とを厚さ３０ｎｍで共蒸着し、燐光発光層を得た。Ｉｒ（ｐｐｙ）３の濃度は、１５質量％であった。
続いて、この発光層上に、下記ベンゾイミダゾール誘導体（ＥＴ１）を厚さ３０ｎｍ、及びＬｉＦを厚さ１ｎｍで蒸着し、電子輸送・注入層を成膜した。さらに、金属Ａｌを厚さ８０ｎｍに積層して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のようにして作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、測定結果から電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における電流効率（Ｌ／Ｊ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。さらに電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における素子寿命（８０％寿命）を求めた。ここで、８０％寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の８０％に減衰するまでの時間をいう。結果を表１に示す。
Figure 2016133097
比較例１−１〜１−４（有機ＥＬ素子の作製）
燐光ホスト材料として表１に記載の各比較化合物を用いた以外は実施例１−１と同様にして、比較例１−１〜１−４の各有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
Figure 2016133097
Figure 2016133097
表１の結果から、化合物（ＰＨ１）を燐光ホスト材料として用いることにより、発光効率が高く、且つ長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
実施例２−１（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物（Ａ２）を蒸着し、膜厚５ｎｍのアクセプター層を成膜した。
このアクセプター層上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｘ２）を蒸着し、膜厚９０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｙ２）を蒸着し、膜厚６０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
この正孔輸送層上に、燐光ホスト材料として、下記化合物（ＰＨ２）と燐光用ドーパントであるＩｒ（ｐｐｙ）３とを厚さ４０ｎｍで共蒸着し、燐光発光層を得た。Ｉｒ（ｐｐｙ）３の濃度は、５質量％であった。
続いて、この発光層上に、下記カルバゾール誘導体（ＥＴ２）と下記金属錯体（Ｌｉｑ）［金属錯体（Ｌｉｑ）の濃度：５０質量％］とを厚さ３０ｎｍで共蒸着し、続いて、金属錯体（Ｌｉｑ）を厚さ１ｎｍで蒸着することによって、電子輸送・注入層を成膜した。さらに、金属Ａｌを厚さ８０ｎｍに積層して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のようにして作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、測定結果から電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における電流効率（Ｌ／Ｊ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。さらに電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における素子寿命（８０％寿命）を求めた。ここで、８０％寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の８０％に減衰するまでの時間をいう。結果を表２に示す。
Figure 2016133097
実施例２−２（有機ＥＬ素子の作製）
燐光ホスト材料として表２に記載の下記化合物（ＰＨ３）を用いた以外は実施例２−１と同様にして実施例２−２の有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
Figure 2016133097
比較例２−１〜２−５（有機ＥＬ素子の作製）
燐光ホスト材料として表２に記載の各比較化合物を用いた以外は実施例２−１と同様にして比較例２−１〜２−５の各有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
Figure 2016133097
Figure 2016133097
表２の結果から、化合物（ＰＨ２）及び（ＰＨ３）を燐光ホスト材料として用いることにより、発光効率が高く、且つ長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。また、化合物（ＰＨ２）及び（ＰＨ３）を燐光ホスト材料として用いることにより、比較化合物５及び６を用いた場合と比較して、低電圧で駆動する有機ＥＬ素子を得られることがわかる。
実施例３−１（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして前記電子受容性化合物（Ａ２）を蒸着し、膜厚５ｎｍのアクセプター層を成膜した。
このアクセプター層上に、第１正孔輸送材料として前記芳香族アミン誘導体（Ｘ２）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として前記化合物（ＰＨ２）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
この正孔輸送層上に、下記ホスト化合物（ＢＨ）と下記ドーパント化合物（ＢＤ）とを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、発光層を成膜した。ドーパント化合物（ＢＤ）の濃度は４質量％であった。
続いて、この発光層上に、下記化合物（ＥＴ３）を厚さ１０ｎｍ、続いて前記化合物（ＥＴ１）を厚さ１５ｎｍ、及びＬｉＦを厚さ１ｎｍで蒸着し、電子輸送・注入層を成膜した。さらに、金属Ａｌを厚さ８０ｎｍに積層して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のようにして作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、測定結果から電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における電流効率（Ｌ／Ｊ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。さらに電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における素子寿命（８０％寿命）を求めた。ここで、８０％寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の８０％に減衰するまでの時間をいう。結果を表３に示す。
Figure 2016133097
実施例３−２〜３−１０
第２正孔輸送材料として表３に記載の各化合物を用いた以外は実施例３−１と同様にして実施例３−２〜３−１０の有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。
Figure 2016133097
比較例３−１〜３−５
第２正孔輸送材料として表３に記載の各比較化合物を用いた以外は実施例３−１と同様にして比較例３−１〜３−５の各有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。
Figure 2016133097
Figure 2016133097
表３の結果から、化合物（ＰＨ２）、化合物（ＰＨ３）又は化合物（ＰＨ５）〜（ＰＨ１２）のいずれかを第２正孔輸送材料として用いることにより、発光効率が高く、且つ長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。また、化合物（ＰＨ２）、（ＰＨ３）又は化合物（ＰＨ５）〜（ＰＨ１２）のいずれかを第２正孔輸送材料として用いることにより、比較化合物６を用いた場合と比較して、大幅に低電圧で駆動する有機ＥＬ素子を得られることがわかる。
１ 有機ＥＬ素子
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 陽極側有機薄膜層
７ 陰極側有機薄膜層
１０ 発光ユニット

Claims (28)

  1. 下記一般式（１）で表される、化合物。
    Figure 2016133097
    〔一般式（１）中、Ａは、下記一般式（１−Ａ）で表される基であり、Ｂは、下記一般式（１−Ｂ）で表される基である。また、Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基を表す。該Ｌは、下記一般式（１−Ａ）におけるＲ１〜Ｒ４及び下記一般式（１−Ｂ）におけるＲ１１〜Ｒ１４のうちのいずれか１つと結合する。〕
    Figure 2016133097
    （一般式（１−Ａ）中、Ｒａ〜Ｒｄのうち、ＲａとＲｂ、ＲｂとＲｃ、ＲｃとＲｄのうちのいずれか１組は、上記一般式（１−ａ）中の＊部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成し、それ以外はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する２つが互いに結合して環構造を形成する。
    Ｒ１〜Ｒ８のいずれか１つがＬと結合する。一方、Ｌと結合していないＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する２つが互いに結合して環構造を形成する。
    Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基を表す。
    Ｑ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基を表す。
    Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。）
    Figure 2016133097
    （一般式（１−Ｂ）中、Ｒｅ〜Ｒｈのうち、ＲｅとＲｆ、ＲｆとＲｇ、ＲｇとＲｈのうちのいずれか１組は、上記一般式（１−ｂ）中の＊部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成し、それ以外はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する２つが互いに結合して環構造を形成する。
    Ｒ１１〜Ｒ１８のうちのいずれか１つがＬと結合する。一方、Ｌと結合していないＲ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する２つが互いに結合して環構造を形成する。
    Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基を表す。
    Ｑ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基を表す。
    Ｙは、Ｃ（Ｒ１９）（Ｒ２０）、Ｎ（Ｒ２１）、酸素原子又は硫黄原子を表す。該Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、もしくはシアノ基を表すか、又は互いに結合して環構造を形成する。該Ｒ２１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。）
  2. Ａが、下記一般式（１−Ａ−１）〜（１−Ａ−６）のいずれかで表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure 2016133097
    （上記一般式中、Ｒ１〜Ｒ８、Ｘ、Ｌ１及びＱ１は、請求項１に記載の通りである。Ｒａ〜Ｒｄは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。）
  3. Ｂが、下記一般式（１−Ｂ−１）〜（１−Ｂ−６）のいずれかで表される、請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure 2016133097
    （上記一般式中、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｙ、Ｌ２及びＱ２は、請求項１に記載の通りである。Ｒｅ〜Ｒｈは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。）
  4. 前記置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又は、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するトリ置換シリル基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ｒ１〜Ｒ４のうちのいずれか１つがＬと結合する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ｒ１１〜Ｒ１４のうちのいずれか１つがＬと結合する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｒ１５〜Ｒ１８のうちのいずれか１つがＬと結合する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 下記一般式（２）で表される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure 2016133097
    （上記一般式中、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｈ、Ｒ５〜Ｒ８、Ｒ１５〜Ｒ１８、Ｘ、Ｙ、Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｑ１及びＱ２は、請求項１に記載の通りである。Ｌが結合する２つのベンゼン環はいずれも、置換基を有していてもよく、該置換基は前記Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４が表す置換基と同義であり、また該置換基が複数ある場合は、置換基同士が結合して環構造を形成していてもよい。）
  9. 下記一般式（２−１）〜（２−４）のいずれかで表される、請求項１〜６及び８のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure 2016133097
    Figure 2016133097
    （上記一般式中、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｈ、Ｒ５〜Ｒ８、Ｒ１５〜Ｒ１８、Ｘ、Ｙ、Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｑ１及びＱ２は、請求項１に記載の通りである。Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
  10. 下記一般式（２−１’）、（２−３’）、（２−４’）のいずれかで表される、請求項１〜６、８及び９のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure 2016133097
    （上記一般式中、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｈ、Ｒ５〜Ｒ８、Ｒ１５〜Ｒ１８、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ２、Ｑ１及びＱ２は、請求項１に記載の通りである。Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
  11. 下記一般式（２−１'−ｉ）、（２−４'−ｉ）のいずれかで表される、請求項１〜６及び８〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure 2016133097
    （上記一般式中、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｈ、Ｒ５〜Ｒ８、Ｒ１５〜Ｒ１８、Ｘ、Ｌ１、Ｌ２、Ｑ１及びＱ２は、請求項１に記載の通りである。Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合して環構造を形成していてもよい。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
  12. 下記一般式（２−１'−ｉ−Ｏ）、（２−４'−ｉ−Ｏ）のいずれかで表される、請求項１〜６及び８〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure 2016133097
    （上記一般式中、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｈ、Ｒ５〜Ｒ８、Ｒ１５〜Ｒ１８、Ｌ１、Ｌ２、Ｑ１及びＱ２は、請求項１に記載の通りである。Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
  13. 前記Ｑ１及びＱ２のうちの少なくとも一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 前記Ｑ１及びＱ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. 前記Ｑ１が下記一般式（３）で表される基である、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure 2016133097
    （上記一般式中、Ｚ１〜Ｚ５のうちの少なくとも１つは窒素原子を表し、それ以外は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ３０）を表す。該Ｒ３０は、水素原子又は置換基を表す。
    Ｚ１〜Ｚ５のうち、Ｃ（Ｒ３０）を表すものが複数ある場合、複数のＲ３０は同一でも異なっていてもよく、また、複数のＲ３０は互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
  16. 前記Ｑ１が下記一般式（３−１）で表される基である、請求項１５に記載の化合物。
    Figure 2016133097
    （上記一般式中、Ｚ２〜Ｚ５は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ（Ｒ３０）を表す。該Ｒ３０は、水素原子又は置換基を表す。
    Ｚ２〜Ｚ５のうち、Ｃ（Ｒ３０）を表すものが複数ある場合、複数のＲ３０は同一でも異なっていてもよく、また、複数のＲ３０は互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
  17. 前記Ｑ１が下記一般式（３−２）〜（３−４）で表される基である、請求項１〜１３、１５及び１６のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure 2016133097
    （上記一般式中、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。一般式（３−２）中のＲ３１とＲ３２、及びＲ３２とＲ３３は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。また、一般式（３−３）中のＲ３３とＲ３４は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
  18. 前記置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のフルオロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基である、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
  19. Ｌと結合していないＲ１〜Ｒ８、Ｌと結合していないＲ１１〜Ｒ１８、Ｒａ〜Ｒｄのうち上記一般式（１−ａ）中の＊部位に結合して環構造を形成しないもの、及び、Ｒｅ〜Ｒｈのうち上記一般式（１−ｂ）中の＊部位に結合して環構造を形成しないものが、いずれも水素原子である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物。
  20. 請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  21. 陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 前記発光層が、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 前記有機薄膜層が、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物を含む正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方を含む、請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 前記発光層が蛍光発光材料を含有する、請求項２１〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 前記蛍光発光材料が、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種を含有する、請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 前記発光層が燐光発光材料を含有する、請求項２１〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である、請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 請求項２１〜２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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