WO2016133097A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents
化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2016133097A1 WO2016133097A1 PCT/JP2016/054476 JP2016054476W WO2016133097A1 WO 2016133097 A1 WO2016133097 A1 WO 2016133097A1 JP 2016054476 W JP2016054476 W JP 2016054476W WO 2016133097 A1 WO2016133097 A1 WO 2016133097A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- ring
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 147
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 85
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 107
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 56
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 143
- -1 di-substituted amino group Chemical group 0.000 claims description 96
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 65
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 55
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 40
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 40
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 26
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 14
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 125000003808 silyl group Chemical class [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 6
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 216
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 82
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 78
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 37
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 35
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 35
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 34
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 31
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 17
- 239000010408 film Substances 0.000 description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 11
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 11
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 9
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 9
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 9
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypent-3-en-2-one iridium Chemical compound [Ir].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 6
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 6
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 6
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 6
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 6
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 6
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 5
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 5
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 0 Cc(c1c2[n](*)c3c1c(*)c(*)c(C)c3*)c(*)c(*)c2[Re] Chemical compound Cc(c1c2[n](*)c3c1c(*)c(*)c(C)c3*)c(*)c(*)c2[Re] 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 4
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 4
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 4
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3OC2=C1 DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 3
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000002908 as-indacenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC3=CC=CC3=C12)* 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 150000001572 beryllium Chemical class 0.000 description 2
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 125000005390 cinnolyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N europium(3+) 1,10-phenanthroline Chemical compound [Eu+3].c1cnc2c(c1)ccc1cccnc21 ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 2
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Br ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGVEVOZKYHNGL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 QNGVEVOZKYHNGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTPUJKFQZQKJJC-UHFFFAOYSA-N 23-(4-methylphenyl)heptacyclo[12.10.1.13,7.02,12.018,25.019,24.011,26]hexacosa-1(25),2(12),3,5,7,9,11(26),13,15,17,19(24),20,22-tridecaene-9,21-diamine Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)C1=CC(=CC=2C=3C=CC=C4C=C5C(=C(C1=2)C4=3)C=1C=CC=C2C=C(C=C5C=12)N)N NTPUJKFQZQKJJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- HGHBHXZNXIDZIZ-UHFFFAOYSA-N 4-n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 HGHBHXZNXIDZIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLNDKWAYVMOOFU-UHFFFAOYSA-N 4-n-[9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-yl]-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLNDKWAYVMOOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 5-methyl-2-[4-[(e)-2-[4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2OC(C3=CC=C(C=C3)/C=C/C3=CC=C(C=C3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C)=NC2=C1 OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 5-n,5-n,11-n,11-n-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=C2C=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(3,5-diphenylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C(C=C(C=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGCMKMICLCAQU-UHFFFAOYSA-N 9-[3-[2-(3-phenanthren-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=CC=C(C=3)C=CC=3C=C(C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 DTGCMKMICLCAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOGUGXVETSOMRE-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[2-(4-phenanthren-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC=C(C=C3)C=CC=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 HOGUGXVETSOMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 9-anthracen-9-ylanthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC4=3)=C21 SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJMZQXBNBCVSHU-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=CC=C1[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc(c4c5cc6[o]c7ccccc7c6c4)c3[n]5-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound C(C1)C=CC=C1[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc(c4c5cc6[o]c7ccccc7c6c4)c3[n]5-c3ccccc3)ccc12 XJMZQXBNBCVSHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKLAFIPTOWUEO-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=CC=C1[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c3ccc(c(cc(c(cccc4)c4[n]4-c5cc(-c6nc(-c7ccccc7)nc(-c7ccccc7)n6)ccc5)c4c4)c4[o]4)c4c3)ccc12 Chemical compound C(C1)C=CC=C1[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c3ccc(c(cc(c(cccc4)c4[n]4-c5cc(-c6nc(-c7ccccc7)nc(-c7ccccc7)n6)ccc5)c4c4)c4[o]4)c4c3)ccc12 VLKLAFIPTOWUEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNDBSDTUVDKGCE-UHFFFAOYSA-N C(C1Oc(cccc2)c2C1=C1)c([n](c2c3)-c4cccc(-c5nc(-c6ccccc6)nc(-c6ccccc6)n5)c4)c1c2ccc3-c(cc1c2c3)ccc1[o]c2cc1c3c2ccccc2[n]1-c1ccccc1 Chemical compound C(C1Oc(cccc2)c2C1=C1)c([n](c2c3)-c4cccc(-c5nc(-c6ccccc6)nc(-c6ccccc6)n5)c4)c1c2ccc3-c(cc1c2c3)ccc1[o]c2cc1c3c2ccccc2[n]1-c1ccccc1 UNDBSDTUVDKGCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLLCBFSQMAVNCV-UHFFFAOYSA-N C(C1Oc2ccccc2C1=C1)c([n](c2c3)-c4nc(-c5ccccc5)cc(-c5ccccc5)n4)c1c2ccc3-c(cc1c2c3)ccc1[o]c2cc1c3c2ccccc2[n]1-c1ccccc1 Chemical compound C(C1Oc2ccccc2C1=C1)c([n](c2c3)-c4nc(-c5ccccc5)cc(-c5ccccc5)n4)c1c2ccc3-c(cc1c2c3)ccc1[o]c2cc1c3c2ccccc2[n]1-c1ccccc1 RLLCBFSQMAVNCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAVJLWNFTZNXTI-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N(C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C2C1)C1=CC=C(C=C1)C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC12)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.COC=1C(=C2C=3C=CC=CC3C(=C(C2=C2C=CC=CC12)C1=CC=CC=C1)OC)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N(C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C2C1)C1=CC=C(C=C1)C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC12)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.COC=1C(=C2C=3C=CC=CC3C(=C(C2=C2C=CC=CC12)C1=CC=CC=C1)OC)C1=CC=CC=C1 FAVJLWNFTZNXTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGATBLDOYHXPQ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c(cccc1)c1-c1c2)c1cc([n](c1c3)-c4nc(-c5ccccc5)cc(-c5ccccc5)n4)c2c1ccc3-c1ccc2[o]c(cc(c(c3ccccc33)c4)[n]3-c3ccccc3)c4c2c1 Chemical compound CC(C)(c(cccc1)c1-c1c2)c1cc([n](c1c3)-c4nc(-c5ccccc5)cc(-c5ccccc5)n4)c2c1ccc3-c1ccc2[o]c(cc(c(c3ccccc33)c4)[n]3-c3ccccc3)c4c2c1 PBGATBLDOYHXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROMCEBMWXDMKNI-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c(cccc1)c1-c1c2)c1cc(c(cc1)c3cc1-c(cc1c4c5cc(c6ccccc6[o]6)c6c4)ccc1[n]5-c1ccccc1)c2[n]3-c1ccccc1 Chemical compound CC(C)(c(cccc1)c1-c1c2)c1cc(c(cc1)c3cc1-c(cc1c4c5cc(c6ccccc6[o]6)c6c4)ccc1[n]5-c1ccccc1)c2[n]3-c1ccccc1 ROMCEBMWXDMKNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONDWWHNFTVAJNK-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c(cccc1)c1-c1c2)c1cc1c2c(ccc(-c(cc2c3c4cc(c(cccc5)c5[o]5)c5c3)ccc2[n]4-c2ccccc2)c2)c2[n]1-c1ccccc1 Chemical compound CC(C)(c(cccc1)c1-c1c2)c1cc1c2c(ccc(-c(cc2c3c4cc(c(cccc5)c5[o]5)c5c3)ccc2[n]4-c2ccccc2)c2)c2[n]1-c1ccccc1 ONDWWHNFTVAJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXJQVKBEYVXOS-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c(cccc1)c1-c1c2)c1cc1c2c(ccc(-c2ccc3[o]c(cc(c(c4c5cccc4)c4)[n]5-c5nc(-c6ccccc6)cc(-c6ccccc6)n5)c4c3c2)c2)c2[n]1-c1ccccc1 Chemical compound CC(C)(c(cccc1)c1-c1c2)c1cc1c2c(ccc(-c2ccc3[o]c(cc(c(c4c5cccc4)c4)[n]5-c5nc(-c6ccccc6)cc(-c6ccccc6)n5)c4c3c2)c2)c2[n]1-c1ccccc1 NBXJQVKBEYVXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMEJXIUBOMDGTP-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c(cccc1)c1-c1c2)c1cc1c2c(ccc(-c2ccc3[o]c(cc(c(c4ccccc44)c5)[n]4-c4cccc(-c6nc(-c7ccccc7)nc(-c7ccccc7)n6)c4)c5c3c2)c2)c2[n]1-c1ccccc1 Chemical compound CC(C)(c(cccc1)c1-c1c2)c1cc1c2c(ccc(-c2ccc3[o]c(cc(c(c4ccccc44)c5)[n]4-c4cccc(-c6nc(-c7ccccc7)nc(-c7ccccc7)n6)c4)c5c3c2)c2)c2[n]1-c1ccccc1 KMEJXIUBOMDGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDGBPWJKKNEGQ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c(cccc1)c1-c1c2c3cc(-c(cc4c5c6cc(c(cccc7)c7[o]7)c7c5)ccc4[n]6-c4ccccc4)ccc33)c1ccc2[n]3-c1ccccc1 Chemical compound CC(C)(c(cccc1)c1-c1c2c3cc(-c(cc4c5c6cc(c(cccc7)c7[o]7)c7c5)ccc4[n]6-c4ccccc4)ccc33)c1ccc2[n]3-c1ccccc1 HYDGBPWJKKNEGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGKHYARWIYNPGY-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1c-2cccc1)c(cc1)c-2c(c(cc2)c3cc2-c(cc2c4c5cc(c6ccccc6[o]6)c6c4)ccc2[n]5-c2ccccc2)c1[n]3-c1ccccc1 Chemical compound CC(C)(c1c-2cccc1)c(cc1)c-2c(c(cc2)c3cc2-c(cc2c4c5cc(c6ccccc6[o]6)c6c4)ccc2[n]5-c2ccccc2)c1[n]3-c1ccccc1 OGKHYARWIYNPGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNKBYVFKNSDQKR-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1c2)c(cc(cc3)-c(cc4)cc(c5c6cc7[o]c8ccccc8c7c5)c4[n]6-c4nc(-c5ccccc5)cc(-c5ccccc5)n4)c3-c1cc(c1ccccc11)c2[n]1-c1ccccc1 Chemical compound CC(C)(c1c2)c(cc(cc3)-c(cc4)cc(c5c6cc7[o]c8ccccc8c7c5)c4[n]6-c4nc(-c5ccccc5)cc(-c5ccccc5)n4)c3-c1cc(c1ccccc11)c2[n]1-c1ccccc1 ZNKBYVFKNSDQKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITQBKLUFTBCBNL-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1c2)c(cc(cc3)-c(cc4c5c6cc7[o]c8ccccc8c7c5)ccc4[n]6-c4cc(-c5nc(-c6ccccc6)nc(-c6ccccc6)n5)ccc4)c3-c1cc(c1c3cccc1)c2[n]3-c1ccccc1 Chemical compound CC(C)(c1c2)c(cc(cc3)-c(cc4c5c6cc7[o]c8ccccc8c7c5)ccc4[n]6-c4cc(-c5nc(-c6ccccc6)nc(-c6ccccc6)n5)ccc4)c3-c1cc(c1c3cccc1)c2[n]3-c1ccccc1 ITQBKLUFTBCBNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEJCQLRFFNIXLT-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1c2)c(cc(cc3)-c(cc4c5c6cc7[o]c8ccccc8c7c5)ccc4[n]6-c4ccccc4)c3-c1cc(c1ccccc11)c2[n]1-c1nc(-c2ccccc2)cc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound CC(C)(c1c2)c(cc(cc3)-c(cc4c5c6cc7[o]c8ccccc8c7c5)ccc4[n]6-c4ccccc4)c3-c1cc(c1ccccc11)c2[n]1-c1nc(-c2ccccc2)cc(-c2ccccc2)n1 AEJCQLRFFNIXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFSYLKIFDXGQO-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1c2)c3cc(-c(cc4)cc(c(c5c6)cc7c6[o]c6ccccc76)c4[n]5-c4ccccc4)ccc3-c1cc(c1c3cccc1)c2[n]3-c1cc(-c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3ccccc3)n2)ccc1 Chemical compound CC(C)(c1c2)c3cc(-c(cc4)cc(c(c5c6)cc7c6[o]c6ccccc76)c4[n]5-c4ccccc4)ccc3-c1cc(c1c3cccc1)c2[n]3-c1cc(-c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3ccccc3)n2)ccc1 IGFSYLKIFDXGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLTYWKAZKSZJDV-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccccc1-c1c2)c1cc([n](c1c3)-c4cccc(-c5[n+](Cc6ccccc6)[n-]c(-c6ccccc6)n5)c4)c2c1ccc3-c(cc1)cc(c2c3)c1[o]c2cc1c3c2ccccc2[n]1-c1ccccc1 Chemical compound CC(C)(c1ccccc1-c1c2)c1cc([n](c1c3)-c4cccc(-c5[n+](Cc6ccccc6)[n-]c(-c6ccccc6)n5)c4)c2c1ccc3-c(cc1)cc(c2c3)c1[o]c2cc1c3c2ccccc2[n]1-c1ccccc1 WLTYWKAZKSZJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIDXXOAZDDWXKO-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccccc1-c1c2)c1cc(c1c3ccc(-c(cc4c5c6cc(c(cccc7)c7[o]7)c7c5)ccc4[n]6-c4ccccc4)c1)c2[n]3-c1ccccc1 Chemical compound CC(C)(c1ccccc1-c1c2)c1cc(c1c3ccc(-c(cc4c5c6cc(c(cccc7)c7[o]7)c7c5)ccc4[n]6-c4ccccc4)c1)c2[n]3-c1ccccc1 PIDXXOAZDDWXKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVVBBAGOOBPCCS-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccccc1-c1c2)c1cc1c2c(cc(cc2)-c(cc3)cc(c4c5)c3[o]c4cc3c5c4ccccc4[n]3-c3ccccc3)c2[n]1-c1ccccc1 Chemical compound CC(C)(c1ccccc1-c1c2)c1cc1c2c(cc(cc2)-c(cc3)cc(c4c5)c3[o]c4cc3c5c4ccccc4[n]3-c3ccccc3)c2[n]1-c1ccccc1 DVVBBAGOOBPCCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQJPOUSOCPAYCX-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccccc1-c1c2)c1cc1c2c2cc(-c(cc3)cc(c4c5)c3[s]c4cc3c5c4ccccc4[n]3-c3ccccc3)ccc2[n]1-c1ccccc1 Chemical compound CC(C)(c1ccccc1-c1c2)c1cc1c2c2cc(-c(cc3)cc(c4c5)c3[s]c4cc3c5c4ccccc4[n]3-c3ccccc3)ccc2[n]1-c1ccccc1 GQJPOUSOCPAYCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTRZNNMNHVUGFL-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccccc1-c1c2)c1cc1c2c2cc(-c(cc3c4c5cc6[s]c7ccccc7c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc2[n]1-c1ccccc1 Chemical compound CC(C)(c1ccccc1-c1c2)c1cc1c2c2cc(-c(cc3c4c5cc6[s]c7ccccc7c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc2[n]1-c1ccccc1 QTRZNNMNHVUGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIHBUMYYYVBUCH-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(c(c(cc2)c3cc2-c(cc2c4c5cc(c(cccc6)c6[o]6)c6c4)ccc2[n]5-c2ccccc2)c(cc2)[n]3-c3ccccc3)c2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c(c(c(cc2)c3cc2-c(cc2c4c5cc(c(cccc6)c6[o]6)c6c4)ccc2[n]5-c2ccccc2)c(cc2)[n]3-c3ccccc3)c2-c2ccccc12 SIHBUMYYYVBUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHEDALSKSDGOHP-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(c(c2cc(-c(cc3c4c5cc(c(cccc6)c6[o]6)c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc22)c(cc3)[n]2-c2ccccc2)c3-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c(c(c2cc(-c(cc3c4c5cc(c(cccc6)c6[o]6)c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc22)c(cc3)[n]2-c2ccccc2)c3-c2ccccc12 CHEDALSKSDGOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHIPRGZPVFBICD-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(c2c(cc3)c(cc(cc4)-c(cc5c6c7cc(c(cccc8)c8[o]8)c8c6)ccc5[n]7-c5ccccc5)c4[n]2-c2ccccc2)c3-c2c1cccc2 Chemical compound CC1(C)c(c2c(cc3)c(cc(cc4)-c(cc5c6c7cc(c(cccc8)c8[o]8)c8c6)ccc5[n]7-c5ccccc5)c4[n]2-c2ccccc2)c3-c2c1cccc2 IHIPRGZPVFBICD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXKUWMYZRCYMIE-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(c2c(cc3)c(ccc(-c(cc4c5c6cc(c7ccccc7[o]7)c7c5)ccc4[n]6-c4ccccc4)c4)c4[n]2-c2ccccc2)c3-c2c1cccc2 Chemical compound CC1(C)c(c2c(cc3)c(ccc(-c(cc4c5c6cc(c7ccccc7[o]7)c7c5)ccc4[n]6-c4ccccc4)c4)c4[n]2-c2ccccc2)c3-c2c1cccc2 NXKUWMYZRCYMIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOWDIJVLBVCNEA-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(cc(c(c(cc2)c3cc2-c(cc2)cc(c4c5cc6[o]c7ccccc7c6c4)c2[n]5-c2ccccc2)c2)[n]3-c3ccccc3)c2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c(cc(c(c(cc2)c3cc2-c(cc2)cc(c4c5cc6[o]c7ccccc7c6c4)c2[n]5-c2ccccc2)c2)[n]3-c3ccccc3)c2-c2ccccc12 UOWDIJVLBVCNEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBMXYXYZCGLHIX-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(cc(c(c2c3cccc2)c2)[n]3-c3ccccc3)c2-c2c1ccc(-c1ccc(c(cc(c3ccccc3[o]3)c3c3)c3[n]3-c4cc(-c5nc(-c6ccccc6)nc(-c6ccccc6)n5)ccc4)c3c1)c2 Chemical compound CC1(C)c(cc(c(c2c3cccc2)c2)[n]3-c3ccccc3)c2-c2c1ccc(-c1ccc(c(cc(c3ccccc3[o]3)c3c3)c3[n]3-c4cc(-c5nc(-c6ccccc6)nc(-c6ccccc6)n5)ccc4)c3c1)c2 FBMXYXYZCGLHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYICJWWBVGUUCW-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(cc(c(c2c3cccc2)c2)[n]3-c3ccccc3)c2-c2c1ccc(-c1ccc(c(cc(c3ccccc3[o]3)c3c3)c3[n]3-c4nc(-c5ccccc5)cc(-c5ccccc5)n4)c3c1)c2 Chemical compound CC1(C)c(cc(c(c2c3cccc2)c2)[n]3-c3ccccc3)c2-c2c1ccc(-c1ccc(c(cc(c3ccccc3[o]3)c3c3)c3[n]3-c4nc(-c5ccccc5)cc(-c5ccccc5)n4)c3c1)c2 OYICJWWBVGUUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBKNWVBABIIMN-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(cc(c(c2cc(-c(cc3c4c5cc(c6ccccc6[o]6)c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc22)c3)[n]2-c2ccccc2)c3-c2c1cccc2 Chemical compound CC1(C)c(cc(c(c2cc(-c(cc3c4c5cc(c6ccccc6[o]6)c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc22)c3)[n]2-c2ccccc2)c3-c2c1cccc2 OUBKNWVBABIIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBLSSMVEMJCVTB-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(cc(c(c2cc(-c(cc3c4c5cc6[o]c7ccccc7c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc22)c3)[n]2-c2ccccc2)c3-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c(cc(c(c2cc(-c(cc3c4c5cc6[o]c7ccccc7c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc22)c3)[n]2-c2ccccc2)c3-c2ccccc12 VBLSSMVEMJCVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZKXDHGOXFHBIO-UHFFFAOYSA-N N#CC(C1)C(C#N)=CC=C1[n](c(c(c1c2)c3)ccc3-c(cc3c4c5cc6[o]c7ccccc7c6c4)ccc3[n]5-c(cc3C#N)ccc3C#N)c1cc1c2c2ccccc2[o]1 Chemical compound N#CC(C1)C(C#N)=CC=C1[n](c(c(c1c2)c3)ccc3-c(cc3c4c5cc6[o]c7ccccc7c6c4)ccc3[n]5-c(cc3C#N)ccc3C#N)c1cc1c2c2ccccc2[o]1 LZKXDHGOXFHBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLCFEJBPKPHJBX-UHFFFAOYSA-N N#CC(CC([n](c(c(c1c2)c3)ccc3-c(cc3c4c5cc6[o]c7ccccc7c6c4)ccc3[n]5-c3cc(C#N)cc(C#N)c3)c1cc1c2c2ccccc2[o]1)=C1)C=C1C#N Chemical compound N#CC(CC([n](c(c(c1c2)c3)ccc3-c(cc3c4c5cc6[o]c7ccccc7c6c4)ccc3[n]5-c3cc(C#N)cc(C#N)c3)c1cc1c2c2ccccc2[o]1)=C1)C=C1C#N GLCFEJBPKPHJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFZJVCSBDRMZKZ-UHFFFAOYSA-N N#CC(CC1)=CC=C1[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3c(c4c5)cc6c5[o]c5ccccc65)ccc3[n]4-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound N#CC(CC1)=CC=C1[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3c(c4c5)cc6c5[o]c5ccccc65)ccc3[n]4-c3ccccc3)ccc12 OFZJVCSBDRMZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTYSQQNBFVAPOU-UHFFFAOYSA-N N#Cc(c(C#N)c1)ccc1-[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc(c(c4c5)cc6c5[o]c5ccccc65)c3[n]4-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound N#Cc(c(C#N)c1)ccc1-[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc(c(c4c5)cc6c5[o]c5ccccc65)c3[n]4-c3ccccc3)ccc12 FTYSQQNBFVAPOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNWAXTMTRRFBSV-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)ccc1-[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3c(c4c5)cc6c5[o]c5ccccc65)ccc3[n]4-c(cc3)ccc3C#N)ccc12 Chemical compound N#Cc(cc1)ccc1-[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3c(c4c5)cc6c5[o]c5ccccc65)ccc3[n]4-c(cc3)ccc3C#N)ccc12 DNWAXTMTRRFBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHQROKSFFARIEH-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)ccc1-[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3c(c4c5)cc6c5[o]c5ccccc65)ccc3[n]4-c3cccc(C#N)c3)ccc12 Chemical compound N#Cc(cc1)ccc1-[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3c(c4c5)cc6c5[o]c5ccccc65)ccc3[n]4-c3cccc(C#N)c3)ccc12 BHQROKSFFARIEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDPAIGFYPIYZPX-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)ccc1-[n]1c2cc(OC3C=CC=CC33)c3cc2c2cc(-c(cc3)cc(c4c5cc6[o]c(cccc7)c7c6c4)c3[n]5-c(c(C#N)c3)ccc3C#N)ccc12 Chemical compound N#Cc(cc1)ccc1-[n]1c2cc(OC3C=CC=CC33)c3cc2c2cc(-c(cc3)cc(c4c5cc6[o]c(cccc7)c7c6c4)c3[n]5-c(c(C#N)c3)ccc3C#N)ccc12 DDPAIGFYPIYZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSVWWPUULPGZJF-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1C#N)ccc1-[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc(c(c4c5)cc6c5[o]c5ccccc65)c3[n]4-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound N#Cc(cc1C#N)ccc1-[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc(c(c4c5)cc6c5[o]c5ccccc65)c3[n]4-c3ccccc3)ccc12 ZSVWWPUULPGZJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INALEJCIYNIINE-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1C#N)ccc1-[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3c4c5cc6[o]c(cccc7)c7c6c4)ccc3[n]5-c(ccc(C#N)c3)c3C#N)ccc12 Chemical compound N#Cc(cc1C#N)ccc1-[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3c4c5cc6[o]c(cccc7)c7c6c4)ccc3[n]5-c(ccc(C#N)c3)c3C#N)ccc12 INALEJCIYNIINE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVHCWGIBXYCFCA-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cccc1-[n]2c(cc3[o]c4ccccc4c3c3)c3c3cc(-c(cc4c5c6cc7[o]c(cccc8)c8c7c5)ccc4[n]6-c4ccccc4)ccc23)c1C#N Chemical compound N#Cc(cccc1-[n]2c(cc3[o]c4ccccc4c3c3)c3c3cc(-c(cc4c5c6cc7[o]c(cccc8)c8c7c5)ccc4[n]6-c4ccccc4)ccc23)c1C#N KVHCWGIBXYCFCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFZHGNOIULOYHO-UHFFFAOYSA-N N#Cc1cc(-[n]2c(cc3[o]c4ccccc4c3c3)c3c3cc(-c(cc4)cc(c5c6cc7[o]c8ccccc8c7c5)c4[n]6-c4ccccc4)ccc23)ccc1 Chemical compound N#Cc1cc(-[n]2c(cc3[o]c4ccccc4c3c3)c3c3cc(-c(cc4)cc(c5c6cc7[o]c8ccccc8c7c5)c4[n]6-c4ccccc4)ccc23)ccc1 ZFZHGNOIULOYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGPSPIMKJVCEDE-UHFFFAOYSA-N N#Cc1cc(-[n]2c(cc3[o]c4ccccc4c3c3)c3c3cc(-c(cc4c(c5c6)cc7c6[o]c6ccccc76)ccc4[n]5C4=CC=CCC4)ccc23)cc(C#N)c1 Chemical compound N#Cc1cc(-[n]2c(cc3[o]c4ccccc4c3c3)c3c3cc(-c(cc4c(c5c6)cc7c6[o]c6ccccc76)ccc4[n]5C4=CC=CCC4)ccc23)cc(C#N)c1 KGPSPIMKJVCEDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODABALQNRVKRQD-UHFFFAOYSA-N N#Cc1cccc(-[n](c(c(c2c3)c4)ccc4-c(cc4c5c6cc7[o]c(C=CCC8)c8c7c5)ccc4[n]6-c(cc4)cc(C#N)c4C#N)c2cc2c3c(cccc3)c3[o]2)c1 Chemical compound N#Cc1cccc(-[n](c(c(c2c3)c4)ccc4-c(cc4c5c6cc7[o]c(C=CCC8)c8c7c5)ccc4[n]6-c(cc4)cc(C#N)c4C#N)c2cc2c3c(cccc3)c3[o]2)c1 ODABALQNRVKRQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPVAWDRZTAUNCM-UHFFFAOYSA-N N#Cc1cccc(-[n](c(c(c2c3)c4)ccc4-c(cc4c5c6cc7[o]c8ccccc8c7c5)ccc4[n]6-c4cc(C#N)cc(C#N)c4)c2cc2c3c3ccccc3[o]2)c1 Chemical compound N#Cc1cccc(-[n](c(c(c2c3)c4)ccc4-c(cc4c5c6cc7[o]c8ccccc8c7c5)ccc4[n]6-c4cc(C#N)cc(C#N)c4)c2cc2c3c3ccccc3[o]2)c1 WPVAWDRZTAUNCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJBZDYRZHWQBFS-UHFFFAOYSA-N N#Cc1cccc(-[n]2c(cc3[o]c(cccc4)c4c3c3)c3c3c2ccc(-c(cc2c4c5cc6[o]c7ccccc7c6c4)ccc2[n]5-c(cccc2C#N)c2C#N)c3)c1 Chemical compound N#Cc1cccc(-[n]2c(cc3[o]c(cccc4)c4c3c3)c3c3c2ccc(-c(cc2c4c5cc6[o]c7ccccc7c6c4)ccc2[n]5-c(cccc2C#N)c2C#N)c3)c1 IJBZDYRZHWQBFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFAIJNXIFXODQP-UHFFFAOYSA-N N#Cc1cccc(-[n]2c(cc3[o]c4ccccc4c3c3)c3c3cc(-c(cc4)cc(c5c6cc7[o]c(cccc8)c8c7c5)c4[n]6-c4cccc(C#N)c4)ccc23)c1 Chemical compound N#Cc1cccc(-[n]2c(cc3[o]c4ccccc4c3c3)c3c3cc(-c(cc4)cc(c5c6cc7[o]c(cccc8)c8c7c5)c4[n]6-c4cccc(C#N)c4)ccc23)c1 JFAIJNXIFXODQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYHNZJVFOUEQGZ-UHFFFAOYSA-N N#Cc1cccc(-[n]2c(cc3[o]c4ccccc4c3c3)c3c3cc(-c(cc4c(c5c6)cc7c6[o]c6ccccc76)ccc4[n]5-c(cccc4C#N)c4C#N)ccc23)c1C#N Chemical compound N#Cc1cccc(-[n]2c(cc3[o]c4ccccc4c3c3)c3c3cc(-c(cc4c(c5c6)cc7c6[o]c6ccccc76)ccc4[n]5-c(cccc4C#N)c4C#N)ccc23)c1C#N FYHNZJVFOUEQGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYQUJLRDWJRAIQ-UHFFFAOYSA-N N#Cc1ccccc1-[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3c(c4c5)cc6c5[o]c5c6cccc5)ccc3[n]4-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound N#Cc1ccccc1-[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3c(c4c5)cc6c5[o]c5c6cccc5)ccc3[n]4-c3ccccc3)ccc12 NYQUJLRDWJRAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VORCCDYYTXSWMJ-UHFFFAOYSA-N N#Cc1ccccc1-[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3c4c5cc6[o]c(cccc7)c7c6c4)ccc3[n]5-c(cccc3)c3C#N)ccc12 Chemical compound N#Cc1ccccc1-[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3c4c5cc6[o]c(cccc7)c7c6c4)ccc3[n]5-c(cccc3)c3C#N)ccc12 VORCCDYYTXSWMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 241000720974 Protium Species 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 Chemical compound [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 Chemical compound [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N [azido(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(N=[N+]=[N-])OC1=CC=CC=C1 SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N butylphosphane Chemical compound CCCCP DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOGZUBAUALPSLW-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c(c(c1c2)c3)ccc3-c(cc3)cc4c3c(c3c(cc5)c6ccccc6[n]3-c3ccccc3)c5[n]4-c3ccccc3)c1cc1c2[o]c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c(c(c1c2)c3)ccc3-c(cc3)cc4c3c(c3c(cc5)c6ccccc6[n]3-c3ccccc3)c5[n]4-c3ccccc3)c1cc1c2[o]c2c1cccc2 HOGZUBAUALPSLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJEYWDRIGJKDRH-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c(c(c1c2)c3)ccc3-c(cc3)cc4c3c(cc(c3ccccc3[o]3)c3c3)c3[n]4-c3ccccc3)c1cc1c2[o]c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c(c(c1c2)c3)ccc3-c(cc3)cc4c3c(cc(c3ccccc3[o]3)c3c3)c3[n]4-c3ccccc3)c1cc1c2[o]c2c1cccc2 UJEYWDRIGJKDRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUEHEPHUMUUQES-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c(cc1)c2cc1-c(cc1c3c4cc(c(cccc5)c5[o]5)c5c3)ccc1[n]4-c1ccccc1)c(cc1)c2c2c1c(cccc1)c1[o]2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c(cc1)c2cc1-c(cc1c3c4cc(c(cccc5)c5[o]5)c5c3)ccc1[n]4-c1ccccc1)c(cc1)c2c2c1c(cccc1)c1[o]2 XUEHEPHUMUUQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHGDXQIQOYETNI-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c(cc1)c2cc1-c(cc1c3c4cc(c5ccccc5[o]5)c5c3)ccc1[n]4-c1ccccc1)c(cc1)c2c2c1c(cccc1)c1[s]2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c(cc1)c2cc1-c(cc1c3c4cc(c5ccccc5[o]5)c5c3)ccc1[n]4-c1ccccc1)c(cc1)c2c2c1c(cccc1)c1[s]2 KHGDXQIQOYETNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTRCJRYMDRSMBF-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(c(cc1)c3cc1-c(cc1c4c5cc(c(cccc6)c6[o]6)c6c4)ccc1[n]5-c1ccccc1)c2[n]3-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(c(cc1)c3cc1-c(cc1c4c5cc(c(cccc6)c6[o]6)c6c4)ccc1[n]5-c1ccccc1)c2[n]3-c1ccccc1 QTRCJRYMDRSMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKGWGIRIJISHP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc1c2c(cc(cc2)-c(cc3)cc(c4c5)c3[o]c4cc3c5c4ccccc4[n]3-c3ccccc3)c2[n]1-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc1c2c(cc(cc2)-c(cc3)cc(c4c5)c3[o]c4cc3c5c4ccccc4[n]3-c3ccccc3)c2[n]1-c1ccccc1 FPKGWGIRIJISHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VURMIVRRQQUGKG-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c1c2cccc1)c(cc1)c2c(c(cc2)c3cc2-c(cc2c4c5cc(c(cccc6)c6[o]6)c6c4)ccc2[n]5-c2ccccc2)c1[n]3-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c1c2cccc1)c(cc1)c2c(c(cc2)c3cc2-c(cc2c4c5cc(c(cccc6)c6[o]6)c6c4)ccc2[n]5-c2ccccc2)c1[n]3-c1ccccc1 VURMIVRRQQUGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBHLMFJCOGLMPV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc1c1c2)c1cc1c2c(cc(cc2)-c(cc3)cc(c(c4c5)cc6c5[o]c5c6cccc5)c3[n]4-c3ccccc3)c2[o]1 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc1c1c2)c1cc1c2c(cc(cc2)-c(cc3)cc(c(c4c5)cc6c5[o]c5c6cccc5)c3[n]4-c3ccccc3)c2[o]1 NBHLMFJCOGLMPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMBZJAUKGBIRA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc1c1c2)c1cc1c2c(ccc(-c(cc2c3c4cc(c5ccccc5[o]5)c5c3)ccc2[n]4-c2ccccc2)c2)c2[n]1-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc1c1c2)c1cc1c2c(ccc(-c(cc2c3c4cc(c5ccccc5[o]5)c5c3)ccc2[n]4-c2ccccc2)c2)c2[n]1-c1ccccc1 HKMBZJAUKGBIRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTGFSQMNPSZNMC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc1c1c2)c1cc1c2c2cc(-c(cc3c4c5cc(c(cccc6)c6[o]6)c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc2[n]1-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc1c1c2)c1cc1c2c2cc(-c(cc3c4c5cc(c(cccc6)c6[o]6)c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc2[n]1-c1ccccc1 NTGFSQMNPSZNMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBYDLLOYAVTISO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc1c1c2c3cc(-c(cc4c5c6cc(c(cccc7)c7[o]7)c7c5)ccc4[n]6-c4ccccc4)ccc33)c1ccc2[n]3-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc1c1c2c3cc(-c(cc4c5c6cc(c(cccc7)c7[o]7)c7c5)ccc4[n]6-c4ccccc4)ccc33)c1ccc2[n]3-c1ccccc1 ZBYDLLOYAVTISO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWZBRMRVWMSNQP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(c2c3ccc(-c(cc4)cc(c5c6)c4[s]c5cc4c6c5ccccc5[n]4-c4ccccc4)c2)c2)[n]3-c3ccccc3)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(c2c3ccc(-c(cc4)cc(c5c6)c4[s]c5cc4c6c5ccccc5[n]4-c4ccccc4)c2)c2)[n]3-c3ccccc3)c2c2ccccc12 DWZBRMRVWMSNQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPYSGZXYASSJHR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(c2cc(-c(cc3c4c5cc6[o]c7ccccc7c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc22)c3)[n]2-c2ccccc2)c3c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(c2cc(-c(cc3c4c5cc6[o]c7ccccc7c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc22)c3)[n]2-c2ccccc2)c3c2ccccc12 JPYSGZXYASSJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTBPITWPSZMDTO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(c2cc(-c(cc3c4c5cc6[s]c7ccccc7c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc22)c3)[n]2-c2ccccc2)c3c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(c2cc(-c(cc3c4c5cc6[s]c7ccccc7c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc22)c3)[n]2-c2ccccc2)c3c2ccccc12 VTBPITWPSZMDTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKLUIFRJICCJAH-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2c1ccc(-c(cc1)cc3c1c(cc(c(cccc1)c1[s]1)c1c1)c1[n]3-c1ccccc1)c2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2c1ccc(-c(cc1)cc3c1c(cc(c(cccc1)c1[s]1)c1c1)c1[n]3-c1ccccc1)c2 AKLUIFRJICCJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHRIQYIRQINLG-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc([n](c4c5)-c6ccccc6)c3c4cc3c5c4ccccc4[s]3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc([n](c4c5)-c6ccccc6)c3c4cc3c5c4ccccc4[s]3)ccc12 UWHRIQYIRQINLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJTVPVRTPOBQU-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc(c(cc4)c5c6c4c4ccccc4[s]6)c3[n]5-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc(c(cc4)c5c6c4c4ccccc4[s]6)c3[n]5-c3ccccc3)ccc12 PTJTVPVRTPOBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGSMOXWXHIREFC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc(c4ccc(c5ccccc5[o]5)c5c44)c3[n]4-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc(c4ccc(c5ccccc5[o]5)c5c44)c3[n]4-c3ccccc3)ccc12 MGSMOXWXHIREFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDQAHPFWIJMGTR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc4c3c(c3c(cc5)c6ccccc6[o]3)c5[n]4-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc4c3c(c3c(cc5)c6ccccc6[o]3)c5[n]4-c3ccccc3)ccc12 PDQAHPFWIJMGTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBYGXODWCBKTQJ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc4c3c(ccc3c5[s]c6c3cccc6)c5[n]4-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc4c3c(ccc3c5[s]c6c3cccc6)c5[n]4-c3ccccc3)ccc12 CBYGXODWCBKTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFNOKIIWWLGUBH-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc4c3c3c5[s]c6ccccc6c5ccc3[n]4-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc4c3c3c5[s]c6ccccc6c5ccc3[n]4-c3ccccc3)ccc12 HFNOKIIWWLGUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYMCIASNNMXDGY-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc4c3c3ccc(c(cccc5)c5[n]5-c6ccccc6)c5c3[n]4-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc4c3c3ccc(c(cccc5)c5[n]5-c6ccccc6)c5c3[n]4-c3ccccc3)ccc12 QYMCIASNNMXDGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSBZTYZJMMWGJR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3c4c5cc6[o]c(cccc7)c7c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c(cccc2)c2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3c4c5cc6[o]c(cccc7)c7c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc12 PSBZTYZJMMWGJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGNUFSGJWGRJFY-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2cc(-c(cc3)cc(c(c4c5)cc6c5c5ccccc5[o]6)c3[n]4-c3ccccc3)ccc2[n]2-c3ccccc3)c2c2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2cc(-c(cc3)cc(c(c4c5)cc6c5c5ccccc5[o]6)c3[n]4-c3ccccc3)ccc2[n]2-c3ccccc3)c2c2)c2c2ccccc12 YGNUFSGJWGRJFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUVVQIDNCWBCBD-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2ccccc2[o]2)c2c2)c2c2c1ccc(-c(cc1c(c3c4)cc5c4c4ccccc4[s]5)ccc1[n]3-c1ccccc1)c2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2ccccc2[o]2)c2c2)c2c2c1ccc(-c(cc1c(c3c4)cc5c4c4ccccc4[s]5)ccc1[n]3-c1ccccc1)c2 KUVVQIDNCWBCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIMJFUZUVGSWGO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2ccccc2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc(c(cc4)c5c6c4c4ccccc4[n]6-c4ccccc4)c3[n]5-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2ccccc2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc(c(cc4)c5c6c4c4ccccc4[n]6-c4ccccc4)c3[n]5-c3ccccc3)ccc12 RIMJFUZUVGSWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKCJXLFDHGJFTP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2ccccc2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc4c3c(cc3[o]c5ccccc5c3c3)c3[n]4-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2ccccc2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3)cc4c3c(cc3[o]c5ccccc5c3c3)c3[n]4-c3ccccc3)ccc12 RKCJXLFDHGJFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCHZGJKSUYJGJT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2ccccc2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3c(c4c5)cc6c5[s]c5ccccc65)ccc3[n]4-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2ccccc2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3c(c4c5)cc6c5[s]c5ccccc65)ccc3[n]4-c3ccccc3)ccc12 VCHZGJKSUYJGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYXRRGNNMJFVPS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2ccccc2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3c4c5cc(c(cccc6)c6[o]6)c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2ccccc2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c(cc3c4c5cc(c(cccc6)c6[o]6)c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc12 IYXRRGNNMJFVPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URZDVKNOANRVER-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2ccccc2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c3ccc(c(ccc4c5[o]c6ccccc46)c5[n]4-c5ccccc5)c4c3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2ccccc2[o]2)c2c2)c2c2cc(-c3ccc(c(ccc4c5[o]c6ccccc46)c5[n]4-c5ccccc5)c4c3)ccc12 URZDVKNOANRVER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZTDKUANONULOP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc2[o]c(ccc(-c(cc3)cc(c(c4c5)cc6c5[s]c5ccccc65)c3[n]4-c3ccccc3)c3)c3c2c2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc2[o]c(ccc(-c(cc3)cc(c(c4c5)cc6c5[s]c5ccccc65)c3[n]4-c3ccccc3)c3)c3c2c2)c2c2ccccc12 AZTDKUANONULOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWUGPKBLFZZDX-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3c(c4c5)cc6c5[s]c5ccccc65)ccc3[n]4-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc2[o]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3c(c4c5)cc6c5[s]c5ccccc65)ccc3[n]4-c3ccccc3)ccc12 CFWUGPKBLFZZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSDRSNLSIZCORQ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc2[s]c(ccc(-c(cc3)cc(c(c4c5)cc6c5[s]c5ccccc65)c3[n]4-c3ccccc3)c3)c3c2c2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc2[s]c(ccc(-c(cc3)cc(c(c4c5)cc6c5[s]c5ccccc65)c3[n]4-c3ccccc3)c3)c3c2c2)c2c2ccccc12 YSDRSNLSIZCORQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPISYTANPAQZSV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc2[s]c(ccc(-c(cc3c(c4c5)cc6c5[o]c5c6cccc5)ccc3[n]4-c3ccccc3)c3)c3c2c2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc2[s]c(ccc(-c(cc3c(c4c5)cc6c5[o]c5c6cccc5)ccc3[n]4-c3ccccc3)c3)c3c2c2)c2c2ccccc12 LPISYTANPAQZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKLDLSOIBPGMBE-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc2[s]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3c4c5cc6[s]c(cccc7)c7c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc2[s]c3ccccc3c2c2)c2c2cc(-c(cc3c4c5cc6[s]c(cccc7)c7c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc12 BKLDLSOIBPGMBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZODAOIHADXDHS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c(cc3c4c5)ccc3[o]c4cc3c5c4ccccc4[nH]3)ccc2c2c1cc1[o]c(cccc3)c3c1c2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c(cc3c4c5)ccc3[o]c4cc3c5c4ccccc4[nH]3)ccc2c2c1cc1[o]c(cccc3)c3c1c2 DZODAOIHADXDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFKHZYJTBSCHAF-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c2ccc(c3ccccc3[n]3-c4ccccc4)c3c2c2cc(-c(cc3c4c5cc(c(cccc6)c6[o]6)c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c2ccc(c3ccccc3[n]3-c4ccccc4)c3c2c2cc(-c(cc3c4c5cc(c(cccc6)c6[o]6)c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc12 NFKHZYJTBSCHAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBJSECBCDLHKQR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c2ccccc2)nc(-[n](c(cccc2)c2c2c3)c2cc2c3c(ccc(-c(cc3c4c5cc6[o]c7ccccc7c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)c3)c3[o]2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c2ccccc2)nc(-[n](c(cccc2)c2c2c3)c2cc2c3c(ccc(-c(cc3c4c5cc6[o]c7ccccc7c6c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)c3)c3[o]2)n1 PBJSECBCDLHKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOPFXSPLQQRCGS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c2ccccc2)nc(-[n]2c(cc3[o]c4ccccc4c3c3)c3c3cc(-c(cc4)cc5c4c(cc(c(cccc4)c4[n]4-c6ccccc6)c4c4)c4[o]5)ccc23)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c2ccccc2)nc(-[n]2c(cc3[o]c4ccccc4c3c3)c3c3cc(-c(cc4)cc5c4c(cc(c(cccc4)c4[n]4-c6ccccc6)c4c4)c4[o]5)ccc23)n1 DOPFXSPLQQRCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLXYGRINNJCMFS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cc(-[n]3c(cc4[o]c5ccccc5c4c4)c4c4c3ccc(-c(cc3)cc([o]c5c6)c3c5cc(c3c5cccc3)c6[n]5-c3ccccc3)c4)ccc2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cc(-[n]3c(cc4[o]c5ccccc5c4c4)c4c4c3ccc(-c(cc3)cc([o]c5c6)c3c5cc(c3c5cccc3)c6[n]5-c3ccccc3)c4)ccc2)nc(-c2ccccc2)n1 OLXYGRINNJCMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWBFDGGMWGZNEA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2cc(-[n](c(cccc3)c3c3c4)c3cc3c4c4cc(-c(cc5)cc6c5c(cc(c5ccccc5[o]5)c5c5)c5[n]6-c5ccccc5)ccc4[o]3)ccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2cc(-[n](c(cccc3)c3c3c4)c3cc3c4c4cc(-c(cc5)cc6c5c(cc(c5ccccc5[o]5)c5c5)c5[n]6-c5ccccc5)ccc4[o]3)ccc2)n1 UWBFDGGMWGZNEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical class [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005584 chrysenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003336 coronenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)* 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSLSCVHILGCSTE-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3SC2=C1 CSLSCVHILGCSTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K iridium(3+) pyridine-2-carboxylate Chemical compound [Ir+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002641 lithium Chemical class 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNFOMBWFZZDRKO-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 LNFOMBWFZZDRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-4-[2-[4-(n-(4-carbazol-9-ylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZYZZKOUCVXTOJ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)anilino)phenyl]phenyl]-9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-2-amine Chemical group C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 VZYZZKOUCVXTOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUGSVDXBPQUXKX-UHFFFAOYSA-N n-[9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-yl]-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 KUGSVDXBPQUXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005565 oxadiazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005564 oxazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N pyrazol-1-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)ON1C=CC=N1 VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005557 thiazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000005730 thiophenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005559 triazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
- C09K11/87—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing platina group metals
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
Definitions
- R 21 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 50 ring atoms. Or a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
- the number of ring-forming atoms refers to a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a single ring, a condensed ring, or a ring assembly).
- a heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
- Q 1 is preferably a group represented by the following general formula (3), more preferably a group represented by the following general formula (3-1), from the viewpoint of luminous efficiency and lifetime,
- the groups represented by 3-2) to (3-4) are more preferable.
- at least one of Z 1 to Z 5 represents a nitrogen atom, and the others independently represent C (R 30 ).
- R 30 represents a hydrogen atom or a substituent.
- the plurality of R 30 may be the same or different, and the plurality of R 30 are bonded to each other to form a ring structure. It may be.
- the heteroaryl group of (13) is more preferred.
- the substituents represented by R 19 and R 20 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8), substituted or unsubstituted. More preferably an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18), and a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 50 (preferably 1 to 18, more preferably 1).
- Q 1 is a group represented by any one of the general formulas (3) and (3-1) to (3-4) from the viewpoint of luminous efficiency and lifetime
- a compound in which Q 2 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is also preferable.
- the compound (1) according to the present invention is suitable as a host material (particularly a phosphorescent host material) of the light emitting layer.
- the content of the compound (1) in the organic thin film layer is preferably 30 to 100 mol%, based on the total molar amount of the components of the organic thin film layer.
- the amount is preferably 50 to 100 mol%, more preferably 80 to 100 mol%, and still more preferably 95 to 100 mol%.
- anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide. And graphene.
- ITO indium tin oxide
- ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
- indium oxide-zinc oxide silicon oxide
- tungsten oxide tungsten oxide
- indium oxide containing zinc oxide and graphene.
- gold Au
- platinum Pt
- nickel Ni
- tungsten W
- Cr chromium
- Mo molybdenum
- iron Fe
- Co cobalt
- Cu copper
- palladium Pd
- titanium Ti
- a metal material nitride for example, titanium nitride
- a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used. You can also.
- An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
- NPB 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
- TPD Diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine
- BAFLP 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
- R 51 to R 54 may be the same or different from each other, and are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms).
- Tetracene derivatives, diamine derivatives and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
- N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, And N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
- a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
- a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
- a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
- FIr 6 bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) tetrakis (1-pyrazolyl) borate
- FIrpic bis [2- (4 ', 6'-difluorophenyl) pyridinato-N, C2'] iridium (III) picolinate
- FIrpic bis [2- (3 ', 5'bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2'] iridium ( III) Picolinate (abbreviation: Ir (CF 3
- the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
- (1) Metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, zinc complexes, (2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives, (3) A polymer compound can be used.
- Synthesis Example 4 (Production of aromatic amine derivative (PH4)) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 3.1 g of Intermediate 17 was used instead of Intermediate 6, and 2.8 g (yield 66%) of a white solid was obtained.
- Synthesis Example 12 (Production of aromatic amine derivative (PH12))
- Synthesis Example 8 a reaction was performed in the same manner except that 2.11 g of intermediate 6 was used instead of intermediate 21 and 1.18 g of 2-bromo-9,9-dimethylfluorene was used instead of bromobenzene. 1.30 g (49% yield) of a white solid was obtained.
- benzimidazole derivative (ET1) was vapor-deposited with a thickness of 30 nm and LiF with a thickness of 1 nm on this light-emitting layer to form an electron transport / injection layer. Further, metal Al was laminated to a thickness of 80 nm to form a cathode, and an organic EL element was manufactured.
- Comparative Examples 1-1 to 1-4 production of organic EL elements
- Each organic EL element of Comparative Examples 1-1 to 1-4 was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1-1, except that each of the comparative compounds listed in Table 1 was used as the phosphorescent host material. The results are shown in Table 1.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Description
[1]下記一般式(1)で表される、化合物。
〔式(1)中、Aは、下記一般式(1-A)で表される基であり、Bは、下記一般式(1-B)で表される基である。また、Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリーレン基を表す。該Lは、下記一般式(1-A)におけるR1~R4及び下記一般式(1-B)におけるR11~R14のうちのいずれか1つと結合する。〕
(式(1-A)中、Ra~Rdのうち、RaとRb、RbとRc、RcとRdのうちのいずれか1組は、上記一般式(1-a)中の*部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成し、それ以外はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する2つが互いに結合して環構造を形成する。
R1~R8のうちのいずれか1つがLと結合する。一方、Lと結合していないR1~R8は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する2つが互いに結合して環構造を形成する。
L1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリーレン基を表す。
Q1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリール基を表す。
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。)
(一般式(1-B)中、Re~Rhのうち、ReとRf、RfとRg、RgとRhのうちのいずれか1組は、上記一般式(1-b)中の*部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成し、それ以外はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する2つが互いに結合して環構造を形成する。
R11~R18のうちのいずれか1つがLと結合する。一方、Lと結合していないR11~R18は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する2つが互いに結合して環構造を形成する。
L2は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリーレン基を表す。
Q2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリール基を表す。
Yは、C(R19)(R20)、N(R21)、酸素原子又は硫黄原子を表す。該R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1~20のフルオロアルキル基、もしくはシアノ基を表すか、又は互いに結合して環構造を形成する。該R21は、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数1~20のフルオロアルキル基を表す。)
[2]上記[1]に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
[3]陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層の少なくとも1層が、上記[1]に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
[4]上記[3]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」及び「ヘテロアリーレン基」は、環形成原子として、少なくとも1つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる1種以上であることが好ましい。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
前記炭素数1~50のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基(異性体基を含む)、ヘキシル基(異性体基を含む)、ヘプチル基(異性体基を含む)、オクチル基(異性体基を含む)、ノニル基(異性体基を含む)、デシル基(異性体基を含む)、ウンデシル基(異性体基を含む)、及びドデシル基(異性体基を含む)等が挙げられる。
該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基等が挙げられる。
具体的なフルオロアルキル基としては、例えば、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基が挙げられる。
具体的なアルコキシ基としては、例えば、t-ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、及びメトキシ基が挙げられる。
具体的なフルオロアルコキシ基としては、例えば、ヘプタフルオロプロポキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基が挙げられる。
具体的なアリールオキシ基としては、例えば、フェニルオキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、4-ビフェニルイルオキシ基、p-ターフェニル-4-イルオキシ基、p-トリルオキシ基が挙げられる。
該ジ置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジt-ブチルアミノ基などのジアルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、ジ(メチルフェニル)アミノ基、ジナフチルアミノ基、ジビフェニリルアミノ基などが挙げられる。
該トリ置換シリル基としては、トリアルキルシリル基(アルキル基は前記の通りである。)、トリアリールシリル基(アリール基は前記の通りである。)が好ましい。トリアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリt-ブチルシリル基、トリn-ブチルシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基としては、例えば、トリフェニルシリル基、トリ(メチルフェニル)シリル基が挙げられる。
なお、本明細書中、好ましいとする規定はそれぞれ任意に選択することができる。
本発明の一態様において、下記一般式(1)で表される化合物(以下、「化合物(1)」ともいう)が提供される。当該化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
〔一般式(1)中、Aは、下記一般式(1-A)で表される基であり、Bは、下記一般式(1-B)で表される基である。また、Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリーレン基を表す。該Lは、下記一般式(1-A)におけるR1~R4及び下記一般式(1-B)におけるR11~R14のうちのいずれか1つと結合する。〕
Ra~Rdのうち、RaとRb、RbとRc、RcとRdのうちのいずれか1組は、上記一般式(1-a)中の*部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成し、それ以外はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表か、又は隣接する2つが互いに結合して環構造を形成するが、好ましくはいずれも水素原子を表す。但し、RaとRbが一般式(1-a)中の*部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成する場合には、RcとRdの組み合わせのみが互いに結合して環構造を形成し得、RcとRdが一般式(1-a)中の*部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成する場合には、RaとRbの組み合わせのみが互いに結合して環構造を形成し得る。
なお、置換基は、前述の通りであり、好ましいものも前述の通りであるが、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは1~18、より好ましくは1~8)のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1~20(好ましくは1~5、より好ましくは1~4)のアルコキシ基である。
R1~R8のうちのいずれか1つのみが、一般式(1)中のLと結合する。好ましくは、R1~R4のうちのいずれか1つが、一般式(1)中のLと結合する。なお、Lが単結合である場合には、一般式(1)中のBと直接結合することと同義である。
一方、Lと結合していないR1~R8は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する2つが互いに結合して環構造を形成する。該環構造は、芳香族環であってもよいし、一部が飽和結合である環であってもよい。Lと結合していないR1~R8は、好ましくはいずれも水素原子を表す。なお、置換基については、Ra~Rdの場合と同様に説明される。
L1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリーレン基を表す。
L1が表すアリーレン基としては、例えば、フェニレン基(1,2-フェニレン基、1,3-フェニレン基、1,4-フェニレン基)、ナフチレン基(1,4-ナフチレン基、1,5-ナフチレン基など)、ビフェニリレン基、フルオレニレン基(2,7-フルオレニレン基など)、9,9-ジ置換フルオレニレン基(9,9-ジメチル-2,7-フルオレニレン基、9,9-ジフェニル-2,7-フルオレニレン基など)、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、ピセニレン基、テトラセニレン基、ペンタセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、s-インダセニレン基、as-インダセニレン基、フルオランテニレン基、ベンゾフルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾトリフェニレニレン基、ペリレニレン基、コロネニレン基、ジベンゾアントリレン基等が挙げられる。
該アリーレン基としては、発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリーレン基がより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリーレン基がさらに好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
また、該ヘテロアリーレン基としては、発光効率及び寿命の観点から、具体的には、置換もしくは無置換の、フリレン基、チエニレン基、ピリジレン基、イミダゾピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、フェナントロリニレン基が好ましく、置換もしくは無置換のピリミジニレン基、置換もしくは無置換のトリアジニレン基がより好ましい。
L1としては、発光効率及び寿命の観点から、好ましくは単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、より好ましくは単結合である。
Q1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリール基を表す。
Q1が表すアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基(1-ナフチル基、2-ナフチル基)、アントリル基(1-アントリル基、2-アントリル基など)、ベンゾアントリル基、フェナントリル基(1-フェナントリル基、2-フェナントリル基、3-フェナントリル基、9-フェナントリル基など)、ベンゾフェナントリル基、フルオレニル基、9,9-ジ置換フルオレニル基(9,9-ジメチル-2-フルオレニル基、9,9-ジフェニル-2-フルオレニル基など)、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、s-インダセニル基、as-インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられる。該アリール基としては、発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基がより好ましい。
該アリール基としては、発光効率及び寿命の観点から、具体的には、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基が好ましい。
該ヘテロアリール基としては、発光効率及び寿命の観点から、具体的には、置換もしくは無置換の、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントロリニル基等が好ましく、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基がより好ましく、置換ピリミジニル基、置換トリアジニル基がさらに好ましく、ジ置換ピリミジニル基、ジ置換トリアジニル基が特に好ましい。
Q1としては、発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フルオレニル基、9,9-ジ置換フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基が特に好ましい。
(上記一般式中、Z1~Z5のうちの少なくとも1つは窒素原子を表し、それ以外は、それぞれ独立に、C(R30)を表す。該R30は、水素原子又は置換基を表す。
Z1~Z5のうち、C(R30)を表すものが複数ある場合、複数のR30は同一でも異なっていてもよく、また、複数のR30は互いに結合して環構造を形成していてもよい。)
(上記一般式中、Z2~Z5は、それぞれ独立に、窒素原子又はC(R30)を表す。該R30は、水素原子又は置換基を表す。
Z2~Z5のうち、C(R30)を表すものが複数ある場合、複数のR30は同一でも異なっていてもよく、また、複数のR30は互いに結合して環構造を形成していてもよい。)
(上記一般式中、R31~R34は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。一般式(3-2)中のR31とR32、及びR32とR33は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。また、一般式(3-3)中のR33とR34は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。)
R30が表す置換基は、前記Ra~Rdの場合と同様に説明される。特に、R30が表す置換基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基がより好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基がさらに好ましい。
複数のR30が互いに結合して環構造を形成している場合、一般式(3)は、例えば以下のような基となる。該環構造は、以下に示されるような芳香族環であってもよいし、一部が飽和結合である環であってもよい。
R31~R34が表す置換基はR30の場合と同様に説明され、好ましいものも同じである。
一般式(3-2)中のR31とR32、又はR32とR33が互いに結合して環構造を形成している場合、また、一般式(3-3)中のR33とR34が互いに結合して環構造を形成している場合、例えば、以下のような基となる。該環構造は、以下に示されるような芳香族環であってもよいし、一部が飽和結合である環であってもよい。
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子であることも好ましく、硫黄原子であることも好ましいが、酸素原子であることがより好ましい。
Re~Rhのうち、ReとRf、RfとRg、RgとRhのうちのいずれか1組は、上記一般式(1-b)中の*部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成し、それ以外はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する2つが互いに結合して環構造を形成する。但し、ReとRfが一般式(1-b)中の*部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成する場合には、RgとRhの組み合わせのみが互いに結合して環構造を形成し得、RgとRhが一般式(1-b)中の*部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成する場合には、ReとRfの組み合わせのみが互いに結合して環構造を形成し得る。
なお、置換基は、前述の通りであり、好ましいものも前述の通りであるが、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは1~18、より好ましくは1~8)のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1~20(好ましくは1~5、より好ましくは1~4)のアルコキシ基である。
R11~R18のうちのいずれか1つのみが、一般式(1)中のLと結合する。好ましくは、R11~R14のうちのいずれか1つが、一般式(1)中のLと結合する。なお、Lが単結合である場合には、一般式(1)中のAと直接結合することと同義である。
一般式(1-A)中のR1~R4のうちのいずれか1つが一般式(1)中のLと結合する場合、一般式(1-b)中のR15~R18のうちのいずれか1つがLと結合することも好ましい。特に好ましくは、一般式(1-A)中のR1~R4のうちのいずれか1つ、及び一般式(1-B)中のR11~R14のうちのいずれか1つがLと結合することである。
一方、Lと結合していないR11~R18は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する2つが互いに結合して環構造を形成する。Lと結合していないR11~R18は、好ましくはいずれも水素原子を表す。なお、置換基については、Re~Rhの場合と同様に説明される。
L2は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリーレン基を表す。
L2が表すアリーレン基としては、前記L1の場合と同じものが挙げられる。該アリーレン基としては、発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリーレン基がより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリーレン基がさらに好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
また、該ヘテロアリーレン基としては、発光効率及び寿命の観点から、具体的には、置換もしくは無置換の、フリレン基、チエニレン基、ピリジレン基、イミダゾピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、フェナントロリニレン基が好ましく、置換もしくは無置換のピリミジニレン基、置換もしくは無置換のトリアジニレン基がより好ましい。
L2としては、発光効率及び寿命の観点から、好ましくは単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、より好ましくは単結合である。
Q2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリール基を表す。
Q2が表すアリール基としては、前記Q1の場合と同じものが挙げられる。該アリール基としては、発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基がより好ましい。
該アリール基としては、発光効率及び寿命の観点から、具体的には、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フルオレニル基、9,9-ジ置換フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましい。
該ヘテロアリール基としては、発光効率及び寿命の観点から、具体的には、置換もしくは無置換の、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントロリニル基等が好ましく、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基がより好ましく、置換ピリミジニル基、置換トリアジニル基がさらに好ましく、ジ置換ピリミジニル基、ジ置換トリアジニル基が特に好ましい。
Q2が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、Q1が置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリール基である場合、本発明に係る化合物(1)は発光層のホスト材料(特に燐光ホスト材料)として好適である。
また、Q2が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、Q1が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である場合、本発明に係る化合物(1)は陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層(正孔輸送層、正孔注入層等)用材料又は発光層のホスト材料(特に燐光ホスト材料)として好適であり、特に、陽極側有機薄膜層(正孔輸送層、正孔注入層等)用材料として好適である。
Yは、C(R19)(R20)、N(R21)、酸素原子又は硫黄原子を表す。該R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1~20のフルオロアルキル基、もしくはシアノ基を表すか、又は互いに結合して環構造を形成する。該R21は、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数1~20のフルオロアルキル基を表す。
R19、R20及びR21が表す置換基としては、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは1~18、より好ましくは1~8)のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50(好ましくは6~25、より好ましくは6~18)のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50(好ましくは5~24、より好ましくは5~13)のヘテロアリール基がより好ましい。特に、R19及びR20が表す置換基としては、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは1~18、より好ましくは1~8)のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50(好ましくは6~25、より好ましくは6~18)のアリール基がより好ましく、置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは1~18、より好ましくは1~8)のアルキル基がさらに好ましい。また、R21が表す置換基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50(好ましくは6~25、より好ましくは6~18)のアリール基がより好ましい。
C(R19)(R20)におけるR19及びR20が互いに結合して環構造を形成する場合、具体的には、例えば以下に示す様な構造が挙げられる。
Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリーレン基を表す。
Lが表すアリーレン基及びヘテロアリーレン基としては、前記L1と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
Lとしては、発光効率及び寿命の観点から、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基が好ましく、単結合がより好ましい。
なお、該Lは、一般式(1-A)におけるR1~R4及び一般式(1-B)におけるR11~R14のうちのいずれか1つと結合することが好ましい。より詳細に説明すると、前述の通り、一般式(1-A)におけるR1~R8のうちのいずれか1つはLと結合し、一般式(1-B)におけるR11~R18のうちのいずれか1つはLと結合するが、これらR1~R8及びR11~R18の中でも、R1~R4及びR11~R14のうちのいずれか1つは必ずLと結合していることが好ましいということである。
ここで、Lが、一般式(1-A)におけるR3及び一般式(1-B)におけるR13と結合する場合を一例として挙げると、以下の一般式で表される化合物となる。
また、Bは、発光効率及び寿命の観点から、一般式(1-B)及び(1-B-1)~(1-B-6)中のR11~R14のいずれかでLと結合することが好ましく、R12又はR13でLと結合することがより好ましく、R13でLと結合することがさらに好ましい。
なお、Lが結合する2つのベンゼン環はいずれも、置換基を有していてもよく、該置換基は前記R1~R4及びR11~R14が表す置換基と同義であり、また該置換基が複数ある場合は、置換基同士が結合して環構造を形成していてもよい。Lが結合する2つのベンゼン環はいずれも、置換基を有していないことが好ましい。
R1~R4及びR11~R14は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
R1~R4及びR11~R14が表す置換基は前記定義の通りである。隣接する置換基は環構造を形成していないことが好ましい。
R1~R4及びR11~R14としては、いずれも水素原子であることが好ましい。
R1~R4及びR11~R14が表す置換基は前記定義の通りである。隣接する置換基は環構造を形成していないことが好ましい。
R1~R4及びR11~R14としては、いずれも水素原子であることが好ましい。
R1~R4及びR11~R14が表す置換基は前記定義の通りである。隣接する置換基は環構造を形成していないことが好ましい。
R1~R4及びR11~R14としては、いずれも水素原子であることが好ましい。
Zは酸素原子又は硫黄原子を表す。Zとしては、発光効率及び寿命の観点から、酸素原子であることが好ましい。
R1~R4及びR11~R14が表す置換基は前記定義の通りである。隣接する置換基は環構造を形成していないことが好ましい。
R1~R4及びR11~R14としては、いずれも水素原子であることが好ましい。
さらに、以上の全ての一般式において、発光効率及び寿命の観点から、Q1が前記一般式(3)、(3-1)~(3-4)のいずれかで表される基であり、Q2が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である化合物も好ましい。この場合、本発明に係る化合物(1)は発光層のホスト材料(特に燐光ホスト材料)として好適である。
なお、以上の全ての一般式において、発光効率及び寿命の観点から、Lと結合していないR1~R8、Lと結合していないR11~R18、Ra~Rdのうち上記一般式(1-a)中の*部位に結合して環構造を形成しないもの、及び、Re~Rhのうち上記一般式(1-b)中の*部位に結合して環構造を形成しないものが、いずれも水素原子であることが好ましい。
本発明の一態様の有機EL素子用材料は、上述の前記化合物(1)を含有するものであり、前記化合物(1)の含有量は好ましくは50質量%以上、より好ましくは70質量%以上、さらに好ましくは80質量%以上、特に好ましくは90質量%以上である。本発明の一態様の有機EL素子用材料は、上述の前記化合物(1)のみで構成されていてもよい。好ましい化合物としては前述の通りである。以下、化合物(1)に関する記載は、前述の好ましい化合物に置き換えて読むことができる。
本発明の一態様の有機EL素子用材料は、有機EL素子における材料として有用であり、例えば、有機EL素子の陽極と陰極との間に配置された一層以上の有機薄膜層の材料として有用であり、特に、正孔輸送層の材料もしくは正孔注入層の材料、又は発光層のホスト材料(特に燐光ホスト材料)としてより有用である。
次に、本発明の一態様の有機EL素子について説明する。
有機EL素子の代表的な素子構成としては、以下の(1)~(13)を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。なお、(8)の素子構成が好ましく用いられる。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極(/正孔注入層)/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
有機EL素子1は、基板2、陽極3、陰極4、及び該陽極3と陰極4との間に配置された発光ユニット10とを有する。発光ユニット10は、ホスト材料とドーパント(発光材料)を含む発光層5を有する。発光層5と陽極3との間に正孔注入・輸送層6(陽極側有機薄膜層6)等、発光層5と陰極4との間に電子注入・輸送層7(陰極側有機薄膜層7)等を形成してもよい。また、発光層5の陽極3側に電子障壁層を、発光層5の陰極4側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層5に閉じ込めて、発光層5における励起子の生成確率を高めることができる。
前記化合物(1)は、有機EL素子のいずれの有機薄膜層に用いてもよいが、発光効率及び寿命の観点から、正孔注入層もしくは正孔輸送層又は発光層に用いることが好ましい。
つまり、本発明の一態様の有機EL素子としては、前記発光層が、前記化合物(1)を含む有機EL素子であることがより好ましい。前記発光層が、前記化合物(1)を含む有機EL素子であるとき、該発光層が、さらに後述の燐光発光材料を含有することが好ましい。
また、本発明の一態様の有機EL素子としては、前記有機薄膜層が、前記化合物(1)を含む正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方を含む有機EL素子であることがより好ましい。前記有機薄膜層が、前記化合物(1)を含む正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方を含む有機EL素子であるとき、前記発光層が後述の蛍光発光材料を含有することが好ましい。
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
本発明の一態様の有機EL素子の当該正孔注入層は、本発明の一態様の前記化合物(1)を単独で又は下記の化合物と組み合わせて含むことが好ましい。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
本発明の一態様の有機EL素子は、正孔輸送層に、本発明の一態様の前記化合物(1)を単独で又は下記の化合物と組み合わせて含むものであってもよい。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が2層以上積層したものとしてもよい。例えば、正孔輸送層は、第1正孔輸送層(陽極側)と第2正孔輸送層(発光層側)の2層構造にしてもよい。この場合、本発明の一態様の前記化合物(1)は第1正孔輸送層と第2正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。
電子受容性化合物としては、下記式(A)又は(B)で表される化合物が好ましい。
R317としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Y1~Y4は互いに同一でも異なっていてもよく、-N=、-CH=、又はC(R45)=であり、R45は、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6~50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6~50のアリールオキシ基、又はシアノ基である。
Ar10は、環形成炭素数6~24の縮合環又は環形成原子数6~24の複素環である。ar1及びar2は、それぞれ独立に、下記一般式(i)又は(ii)の環を表す。
{式中、X1及びX2は互いに同一でも異なっていてもよく、下記(a)~(g)に示す二価の基のいずれかである。
(式中、R51~R54は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6~50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、R52とR53は互いに結合して環を形成してもよい。)}
アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
複素環基としては、ピリジン、ピラジン、フラン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、チオフェン等の残基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
アリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基等が挙げられる。
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、N,N’-ビス[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N,N’-ジフェニルスチルベン-4,4’-ジアミン(略称:YGA2S)、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4’-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)などが挙げられる。
発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高占有分子軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
本発明の有機EL素子の一態様としては、発光層のホスト材料として、本発明の化合物を用いることもできる。
(1)アルミニウム錯体、リチウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
(2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
(3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
(4)トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物
が使用される。
具体的には、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq3)、8-キノリノラトリチウム(Liq)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8-キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2-(2-ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)などの金属錯体、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)などの複素環化合物や、9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、3,6-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2-tert-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,9’-ビアントリル(略称:BANT)、9,9’-(スチルベン-3,3’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’-(スチルベン-4,4’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、6,12-ジメトキシ-5,11-ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、N,N-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:CzA1PA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPA)、N,9-ジフェニル-N-{4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]フェニル}-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPBA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、NPB(又はα-NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPBなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、発光性の高い物質(ゲスト材料)を分散させるための物質(ホスト材料)は複数種用いることができる。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、
(1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
(2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
(3)高分子化合物を使用することができる。
具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
本発明の一態様においては、電子輸送層が前記複素芳香族化合物を含有することが好ましく、ベンゾイミダゾール誘導体を含有することがより好ましい。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
なお、正孔輸送層が前記2層構造である場合は、特に限定されないが、第1正孔輸送層(陽極側)の膜厚は、好ましくは50nm~300nm、より好ましくは50nm~250nm、さらに好ましくは50nm~200nm、特に好ましくは50nm~150nmであり、第2正孔輸送層(発光層側)の膜厚は、好ましくは5nm~100nm、より好ましくは5nm~80nmであって、必要に応じて、5nm~40nm、5nm~20nmとしてもよい。
本発明の一態様の電子機器は、上述の本発明の一態様の有機EL素子を搭載したものである。
このような電子機器としては、例えば、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
なお、以下の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、本願の特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。
アルゴン雰囲気下、2-ニトロブロモベンゼン103.6g(512.6mmol)、ジベンゾフラン-2-ボロン酸108.7g(512.7mmol)及びPd[PPh3]4 11.84g(10.2mmol)に、トルエン1200ml及び2M炭酸ナトリウム水溶液770ml(1540.0mmol)を加え、23時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移し有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、106.2g(収率72%)の白色固体を得た。FD-MS分析(電界脱離質量分析)により、下記中間体1と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体1 106.2g(367.3mmol)及びトリフェニルホスフィン240.8g(918.1mmol)に、オルト-ジクロロベンゼン710mlを加え、189℃にて12時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し析出した結晶をろ過した。結晶をテトラヒドロフランに溶解させ、室温にてシリカゲル処理した。その後シリカゲルをろ過し、ろ液を濃縮した。濃縮残渣を再結晶にて精製し、52.4g(収率55%)の白色固体を得た。FD-MS分析により、下記中間体2と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体2 52.4g(203.7mmol)に、ジメチルホルムアミド700mlを加え攪拌した。N-ブロモスクシンイミド36.2g(203.7mmol)を加え、室温にて12時間攪拌した。
反応終了後、試料を分液ロートに移しトルエンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、43.1g(収率63%)の白色固体を得た。FD-MS分析により、下記中間体3と同定した。
アルゴン雰囲気下、CuI 2.79g(14.6mmol)及びトランス-1,2-シクロヘキサンジアミン2.5g(22.0mmol)に、ジオキサン140mlを加え、室温にて1時間攪拌した。中間体3 13.6g(40.6mmol)、ヨードベンゼン9.9g(48.5mmol)及びリン酸三カリウム21.7g(102.3mmol)を加え90℃にて2時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、析出した結晶をろ過した。結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、13.4g(収率80%)の白色固体を得た。FD-MS分析により、下記中間体4と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体4 10.7g(26.0mmol)、ビスピナコラートジボロン8.07g(31.8mmol)、酢酸パラジウム296mg(1.32mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン742mg(2.64mmol)及び酢酸カリウム5.2g(53.0mmol)に、N-メチルピロリドン100mlを加え、65℃で30分撹拌後、90℃で3時間撹拌した。
反応終了後、室温に冷却し、トルエンで希釈しセライトろ過した。ろ液を分液ロートに移しトルエンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、8.7g(収率73%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、下記中間体5と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体5 4.6g(10.0mmol)、中間体3 3.4g(10.0mmol)及びPd[dppf]Cl2 163.3mg(0.2mmol)に、ジオキサン50ml、2M炭酸ナトリウム水溶液15ml(30.0mmol)を加え、12時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移し有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、3.2g(収率55%)の白色固体を得た。FD-MS分析により、下記中間体1と同定した。
中間体合成例1において、ジベンゾフラン-2-ボロン酸の代わりにジベンゾフラン-4-ボロン酸を108.7g用いた以外は同様に反応を行ったところ、103.3g(収率70%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、下記中間体7と同定した。
中間体合成例2において、中間体1の代わりに中間体7を103.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、56.0g(収率61%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、下記中間体8と同定した。
中間体合成例3において、中間体2の代わりに中間体8を56.0g用いた以外は同様に反応を行ったところ、40.2g(収率55%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、下記中間体9と同定した。
中間体合成例4において、中間体3の代わりに中間体9を13.6g用いた以外は同様に反応を行ったところ、10.8g(収率65%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、下記中間体10と同定した。
中間体合成例5において、中間体4の代わりに中間体10を10.8g用いた以外は同様に反応を行ったところ、7.3g(収率61%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、下記中間体11と同定した。
中間体合成例1において、ジベンゾフラン-2-ボロン酸の代わりにジベンゾチオフェン-2-ボロン酸を116.9g用いた以外は同様に反応を行ったところ、117.4g(収率75%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、下記中間体12と同定した。
中間体合成例2において、中間体1の代わりに中間体12を117.4g用いた以外は同様に反応を行ったところ、63.1g(収率60%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、下記中間体13と同定した。
中間体合成例3において、中間体2の代わりに中間体13を63.1g用いた以外は同様に反応を行ったところ、46.3g(収率57%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、下記中間体14と同定した。
中間体合成例4において、中間体3の代わりに中間体14を14.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、11.8g(収率68%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、下記中間体15と同定した。
中間体合成例5において、中間体4の代わりに中間体15を11.1g用いた以外は同様に反応を行ったところ、8.0g(収率65%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、下記中間体16と同定した。
中間体合成例6において、中間体5の代わりに中間体16を4.8g、中間体3の代わりに中間体14を3.5g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.8g(収率45%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、下記中間体17と同定した。
アルゴン雰囲気下、2-ブロモ-9,9-ジメチルフルオレン15g(54.9mmol)、アニリン5mL(54.9mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.754g(0.82mol)、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル〔BINAP〕1.02g(1.64mmol)及びナトリウム-t-ブトキシド10.5g(109.3mmol)にトルエン270mLを加え、7時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、12g(収率77%)の固体を得た。FD-MS分析により、下記中間体18と同定した。
空気雰囲気下、中間体18 8.32g(29.2mmol)にピバル酸29.2mLを加え、120℃に加熱した。炭酸カリウム0.404g(2.92mmol)及び酢酸パラジウム(II)7.87g(35.1mmol)を加え、1時間攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し不純物をろ別した。得られたろ液を炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、5.15g(収率62%)の固体を得た。FD-MS分析により、下記中間体19と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体19 5.60g(19.8mmol)にアセトニトリル99mLを加え、氷冷下、N-ブロモスクシンイミド3.52g(19.8mmol)を加え、一時間攪拌した。
反応終了後、室温に昇温し、生成した固体をろ取し、ろ液は酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮後の残渣とろ取した固体を合わせてシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、6.93g(収率97%)の固体を得た。FD-MS分析により、下記中間体20と同定した。
中間体合成例6において、中間体3の代わりに中間体20を3.0g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.65g(収率52%)の白色固体を得た。FD-MS分析により、下記中間体21と同定した。
中間体合成例6において、中間体5の代わりに中間体16を3.94g、中間体3の代わりに中間体20を3.0g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.56g(収率49%)の白色固体を得た。FD-MS分析により、下記中間体22と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体6 2.9g(5.0mmol)、2-クロロ-4,6-ジフェニルピリミジン1.4g(5.25mmol)、Pd2(dba)3 140mg(0.15mmol)、P(tBu)3HBF4 87mg(0.3mmol)、t-ブトキシナトリウム673mg(7.0mmol)に、無水キシレン30mlを加えて8時間加熱還流した。
反応終了後、室温に冷却し、析出した結晶をろ過した。結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、2.9g(収率70%)の白色結晶を得た。FD-MSの分析により、m/z=818(理論値818:C58H34N4O2)であり、下記化合物(PH1)と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体4 4.1g(10.0mmol)、中間体5 4.6g(10.0mmol)、Pd[PPh3]4 231mg(0.2mmol)に、ジオキサン50ml、2M炭酸ナトリウム水溶液15ml(30.0mmol)を加え、12時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移し有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、4.3g(収率65%)の白色固体を得た。FD-MS分析により、m/z=664(理論値664:C48H28N2O2)であり、下記化合物(PH2)と同定した。
合成実施例2において、中間体4の代わりに中間体10を4.1g、中間体5の代わりに中間体11を4.6g用いた以外は同様に反応を行ったところ、3.8g(収率57%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、m/z=664(理論値664:C48H28N2O2)であり、下記化合物(PH3)と同定した。
合成実施例1において、中間体6の代わりに中間体17を3.1g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.8g(収率66%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、m/z=851(理論値851:C58H34N4S2)であり、下記化合物(PH4)と同定した。
合成実施例2において、中間体4の代わりに中間体15を4.3g、中間体5の代わりに中間体16を4.8g用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.2g(収率60%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、m/z=696(理論値696:C48H28N2S2)であり、下記化合物(PH5)と同定した。
合成実施例2において、中間体5の代わりに中間体16を4.8g用いた以外は同様に反応を行ったところ、3.6g(収率53%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、m/z=680(理論値680:C48H28N2OS)であり、下記化合物(PH6)と同定した。
合成実施例2において、中間体5の代わりに中間体11を4.6g用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.0g(収率60%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、m/z=664(理論値664:C48H28N2O2)であり、下記化合物(PH7)と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体21 2.20g(3.58mmol)、ブロモベンゼン0.675g(4.30mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.131g(0.14mol)、トリ-tert-ブチルホスフィン0.072g(0.36mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド0.69g(7.16mmol)にキシレン17.9mLを加え、8時間加熱還流攪拌を行った。
反応終了後、室温に昇温し、反応液をろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、1.52g(収率62%)の白色固体を得た。FD-MS分析により、m/z=690(理論値690:C51H34N2O)であり、下記化合物(PH8)と同定した。
合成実施例8において、中間体21の代わりに中間体22を2.26g用いた以外は同様に反応を行ったところ、1.32g(収率52%)の白色固体を得た。FD-MS分析により、m/z=706(理論値706:C51H34N2S)であり、下記化合物(PH9)と同定した。
合成実施例8において、中間体21の代わりに中間体6を2.11g、ブロモベンゼンの代わりに4-ブロモビフェニルを1.00g用いた以外は同様に反応を行ったところ、1.49g(収率56%)の白色固体を得た。FD-MS分析により、m/z=740(理論値740:C54H32N2O2)であり、下記化合物(PH10)と同定した。
合成実施例8において、中間体21の代わりに中間体6を2.11g、ブロモベンゼンの代わりに3-ブロモビフェニルを1.00g用いた以外は同様に反応を行ったところ、1.30g(収率49%)の白色固体を得た。FD-MS分析により、m/z=740(理論値740:C54H32N2O2)であり、下記化合物(PH11)と同定した。
合成実施例8において、中間体21の代わりに中間体6を2.11g、ブロモベンゼンの代わりに2-ブロモ-9,9-ジメチルフルオレンを1.18g用いた以外は同様に反応を行ったところ、1.30g(収率49%)の白色固体を得た。FD-MS分析により、m/z=780(理論値780:C57H36N2O2)であり、下記化合物(PH12)と同定した。
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄し、さらに、30分間UV(Ultraviolet)オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物(A1)を蒸着し、膜厚5nmのアクセプター層を成膜した。
このアクセプター層上に、第1正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体(X1)を蒸着し、膜厚85nmの第1正孔輸送層を成膜した。第1正孔輸送層の成膜に続けて、第2正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体(Y1)を蒸着し、膜厚10nmの第2正孔輸送層を成膜した。
この正孔輸送層上に、燐光ホスト材料として、下記化合物(PH1)と燐光用ドーパントであるIr(ppy)3とを厚さ30nmで共蒸着し、燐光発光層を得た。Ir(ppy)3の濃度は、15質量%であった。
続いて、この発光層上に、下記ベンゾイミダゾール誘導体(ET1)を厚さ30nm、及びLiFを厚さ1nmで蒸着し、電子輸送・注入層を成膜した。さらに、金属Alを厚さ80nmに積層して陰極を形成し、有機EL素子を製造した。
以上のようにして作製した有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(L)、電流密度を測定し、測定結果から電流密度10mA/cm2における電流効率(L/J)、駆動電圧(V)を求めた。さらに電流密度50mA/cm2における素子寿命(80%寿命)を求めた。ここで、80%寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の80%に減衰するまでの時間をいう。結果を表1に示す。
燐光ホスト材料として表1に記載の各比較化合物を用いた以外は実施例1-1と同様にして、比較例1-1~1-4の各有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄し、さらに、30分間UV(Ultraviolet)オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物(A2)を蒸着し、膜厚5nmのアクセプター層を成膜した。
このアクセプター層上に、第1正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体(X2)を蒸着し、膜厚90nmの第1正孔輸送層を成膜した。第1正孔輸送層の成膜に続けて、第2正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体(Y2)を蒸着し、膜厚60nmの第2正孔輸送層を成膜した。
この正孔輸送層上に、燐光ホスト材料として、下記化合物(PH2)と燐光用ドーパントであるIr(ppy)3とを厚さ40nmで共蒸着し、燐光発光層を得た。Ir(ppy)3の濃度は、5質量%であった。
続いて、この発光層上に、下記カルバゾール誘導体(ET2)と下記金属錯体(Liq)[金属錯体(Liq)の濃度:50質量%]とを厚さ30nmで共蒸着し、続いて、金属錯体(Liq)を厚さ1nmで蒸着することによって、電子輸送・注入層を成膜した。さらに、金属Alを厚さ80nmに積層して陰極を形成し、有機EL素子を製造した。
以上のようにして作製した有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(L)、電流密度を測定し、測定結果から電流密度10mA/cm2における電流効率(L/J)、駆動電圧(V)を求めた。さらに電流密度50mA/cm2における素子寿命(80%寿命)を求めた。ここで、80%寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の80%に減衰するまでの時間をいう。結果を表2に示す。
燐光ホスト材料として表2に記載の各比較化合物を用いた以外は実施例2-1と同様にして比較例2-1~2-5の各有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄し、さらに、30分間UV(Ultraviolet)オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして前記電子受容性化合物(A2)を蒸着し、膜厚5nmのアクセプター層を成膜した。
このアクセプター層上に、第1正孔輸送材料として前記芳香族アミン誘導体(X2)を蒸着し、膜厚80nmの第1正孔輸送層を成膜した。第1正孔輸送層の成膜に続けて、第2正孔輸送材料として前記化合物(PH2)を蒸着し、膜厚10nmの第2正孔輸送層を成膜した。
この正孔輸送層上に、下記ホスト化合物(BH)と下記ドーパント化合物(BD)とを厚さ25nmで共蒸着し、発光層を成膜した。ドーパント化合物(BD)の濃度は4質量%であった。
続いて、この発光層上に、下記化合物(ET3)を厚さ10nm、続いて前記化合物(ET1)を厚さ15nm、及びLiFを厚さ1nmで蒸着し、電子輸送・注入層を成膜した。さらに、金属Alを厚さ80nmに積層して陰極を形成し、有機EL素子を製造した。
以上のようにして作製した有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(L)、電流密度を測定し、測定結果から電流密度10mA/cm2における電流効率(L/J)、駆動電圧(V)を求めた。さらに電流密度50mA/cm2における素子寿命(80%寿命)を求めた。ここで、80%寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の80%に減衰するまでの時間をいう。結果を表3に示す。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 発光層
6 陽極側有機薄膜層
7 陰極側有機薄膜層
10 発光ユニット
Claims (28)
- 下記一般式(1)で表される、化合物。
〔一般式(1)中、Aは、下記一般式(1-A)で表される基であり、Bは、下記一般式(1-B)で表される基である。また、Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリーレン基を表す。該Lは、下記一般式(1-A)におけるR1~R4及び下記一般式(1-B)におけるR11~R14のうちのいずれか1つと結合する。〕
(一般式(1-A)中、Ra~Rdのうち、RaとRb、RbとRc、RcとRdのうちのいずれか1組は、上記一般式(1-a)中の*部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成し、それ以外はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する2つが互いに結合して環構造を形成する。
R1~R8のいずれか1つがLと結合する。一方、Lと結合していないR1~R8は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する2つが互いに結合して環構造を形成する。
L1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリーレン基を表す。
Q1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリール基を表す。
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。)
(一般式(1-B)中、Re~Rhのうち、ReとRf、RfとRg、RgとRhのうちのいずれか1組は、上記一般式(1-b)中の*部位にそれぞれ直接結合して環構造を形成し、それ以外はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する2つが互いに結合して環構造を形成する。
R11~R18のうちのいずれか1つがLと結合する。一方、Lと結合していないR11~R18は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すか、又は隣接する2つが互いに結合して環構造を形成する。
L2は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリーレン基を表す。
Q2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリール基を表す。
Yは、C(R19)(R20)、N(R21)、酸素原子又は硫黄原子を表す。該R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1~20のフルオロアルキル基、もしくはシアノ基を表すか、又は互いに結合して環構造を形成する。該R21は、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数1~20のフルオロアルキル基を表す。) - 前記置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、又は、炭素数1~50のアルキル基及び環形成炭素数6~50のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基、炭素数1~50のアルキル基及び環形成炭素数6~50のアリール基から選ばれる置換基を有するトリ置換シリル基である、請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物。
- R1~R4のうちのいずれか1つがLと結合する、請求項1~4のいずれか1項に記載の化合物。
- R11~R14のうちのいずれか1つがLと結合する、請求項1~5のいずれか1項に記載の化合物。
- R15~R18のうちのいずれか1つがLと結合する、請求項1~5のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記Q1及びQ2のうちの少なくとも一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である、請求項1~12のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記Q1及びQ2が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である、請求項1~13のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のフルオロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基である、請求項1~17のいずれか1項に記載の化合物。
- Lと結合していないR1~R8、Lと結合していないR11~R18、Ra~Rdのうち上記一般式(1-a)中の*部位に結合して環構造を形成しないもの、及び、Re~Rhのうち上記一般式(1-b)中の*部位に結合して環構造を形成しないものが、いずれも水素原子である、請求項1~18のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1~19のいずれか1項に記載の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1~19のいずれか1項に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、請求項1~19のいずれか1項に記載の化合物を含む、請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が、請求項1~19のいずれか1項に記載の化合物を含む正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方を含む、請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が蛍光発光材料を含有する、請求項21~23のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記蛍光発光材料が、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも1種を含有する、請求項24に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が燐光発光材料を含有する、請求項21~23のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記燐光発光材料が、イリジウム(Ir)、オスミウム(Os)及び白金(Pt)から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である、請求項26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項21~27のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020177022320A KR20170117068A (ko) | 2015-02-16 | 2016-02-16 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 |
US15/550,568 US20180029983A1 (en) | 2015-02-16 | 2016-02-16 | Compound, organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, and electronic device |
JP2017500696A JPWO2016133097A1 (ja) | 2015-02-16 | 2016-02-16 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
CN201680009960.1A CN107207522A (zh) | 2015-02-16 | 2016-02-16 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子器件 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015028082 | 2015-02-16 | ||
JP2015-028082 | 2015-02-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2016133097A1 true WO2016133097A1 (ja) | 2016-08-25 |
Family
ID=56692528
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2016/054476 WO2016133097A1 (ja) | 2015-02-16 | 2016-02-16 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180029983A1 (ja) |
JP (1) | JPWO2016133097A1 (ja) |
KR (1) | KR20170117068A (ja) |
CN (1) | CN107207522A (ja) |
WO (1) | WO2016133097A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3316335B1 (en) * | 2016-10-31 | 2024-03-27 | LG Display Co., Ltd. | Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112952010B (zh) * | 2019-11-22 | 2022-11-18 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 发光器件及电子装置 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20110066766A (ko) * | 2009-12-11 | 2011-06-17 | 덕산하이메탈(주) | 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
JP2012028548A (ja) * | 2010-07-23 | 2012-02-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置、照明装置 |
JP2013040105A (ja) * | 2011-07-15 | 2013-02-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 含窒素芳香族複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2013528929A (ja) * | 2010-04-06 | 2013-07-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 置換カルバゾール誘導体および有機エレクトロニクスにおけるその使用 |
WO2013179645A1 (ja) * | 2012-05-30 | 2013-12-05 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2014528942A (ja) * | 2011-09-21 | 2014-10-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用のカルバゾール誘導体 |
WO2015004896A1 (ja) * | 2013-07-11 | 2015-01-15 | 出光興産株式会社 | 化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2015154843A1 (de) * | 2014-04-11 | 2015-10-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20150380662A1 (en) * | 2014-06-30 | 2015-12-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
US20160005979A1 (en) * | 2014-07-02 | 2016-01-07 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
-
2016
- 2016-02-16 WO PCT/JP2016/054476 patent/WO2016133097A1/ja active Application Filing
- 2016-02-16 KR KR1020177022320A patent/KR20170117068A/ko unknown
- 2016-02-16 JP JP2017500696A patent/JPWO2016133097A1/ja active Pending
- 2016-02-16 US US15/550,568 patent/US20180029983A1/en not_active Abandoned
- 2016-02-16 CN CN201680009960.1A patent/CN107207522A/zh active Pending
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20110066766A (ko) * | 2009-12-11 | 2011-06-17 | 덕산하이메탈(주) | 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
JP2013528929A (ja) * | 2010-04-06 | 2013-07-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 置換カルバゾール誘導体および有機エレクトロニクスにおけるその使用 |
JP2012028548A (ja) * | 2010-07-23 | 2012-02-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置、照明装置 |
JP2013040105A (ja) * | 2011-07-15 | 2013-02-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 含窒素芳香族複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2014528942A (ja) * | 2011-09-21 | 2014-10-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用のカルバゾール誘導体 |
WO2013179645A1 (ja) * | 2012-05-30 | 2013-12-05 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2015004896A1 (ja) * | 2013-07-11 | 2015-01-15 | 出光興産株式会社 | 化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2015154843A1 (de) * | 2014-04-11 | 2015-10-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20150380662A1 (en) * | 2014-06-30 | 2015-12-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
US20160005979A1 (en) * | 2014-07-02 | 2016-01-07 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3316335B1 (en) * | 2016-10-31 | 2024-03-27 | LG Display Co., Ltd. | Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20170117068A (ko) | 2017-10-20 |
JPWO2016133097A1 (ja) | 2017-11-24 |
CN107207522A (zh) | 2017-09-26 |
US20180029983A1 (en) | 2018-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6611055B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP6879559B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP6454226B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP6696091B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP7155249B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP7253502B2 (ja) | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2019216411A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
WO2020096001A1 (ja) | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2017114903A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2015115532A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2017022727A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
WO2020116418A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP2018108939A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
EP3312159B1 (en) | Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device | |
WO2016204151A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
JP2018108941A (ja) | 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器 | |
WO2016133097A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 16752483 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2017500696 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 20177022320 Country of ref document: KR Kind code of ref document: A |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 16752483 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |