JP2013528929A - 置換カルバゾール誘導体および有機エレクトロニクスにおけるその使用 - Google Patents
置換カルバゾール誘導体および有機エレクトロニクスにおけるその使用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
Xは、NR4、O、S、またはPR4、好ましくはNR4、O、またはS、より好ましくはNR4またはOであり;
Yは、NR5、O、S、またはPR5、好ましくはNR5、O、またはS、より好ましくはNR5またはOであり;
ここで、記号XおよびYのうちの少なくとも1つはNR4またはNR5であり;
R1およびR3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR6R7R8、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R6))、カルボニルチオ(−C=O(SR6))、カルボニルオキシ(−C=O(OR6))、オキシカルボニル(−OC=O(R6))、チオカルボニル(−SC=O(R6))、アミノ(−NR6R7)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR6))、−NR6C=O(R7)、ホスホネート(−P(O)(OR6)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR6)2)、ホスフィン(−PR6R7)、ホスフィンオキシド(−P(O)R6 2)、スルフェート(−OS(O)2OR6)、スルホキシド(−S(O)R6)、スルホネート(−S(O)2OR6)、スルホニル(−S(O)2R6)、スルホンアミド(−S(O)2NR6R7)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR6)2)、イミノ(−C=NR6R7)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム、およびボラジンからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは2つの隣接するR1基または2つの隣接するR3基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成し、この場合、当該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、炭素原子と同様、N、O、およびPから選択される1つ以上のヘテロ原子を有していてもよく、当該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらに3〜12員環に縮合していてもよく;
この場合、R1基またはR3基のうちの少なくとも1つは、それらがXまたはYに対してパラ位に配置されている場合、Si、Ge、O、S、もしくはPから選択されるヘテロ原子を介して、またはsp3−混成炭素原子を介して、結合しており;
R2は、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR6R7R8、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R6))、カルボニルチオ(−C=O(SR6))、カルボニルオキシ(−C=O(OR6))、オキシカルボニル(−OC=O(R6))、チオカルボニル(−SC=O(R6))、アミノ(−NR6R7)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR6))、−NR6C=O(R7)、ホスホネート(−P(O)(OR6)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR6)2)、ホスフィン(−PR6R7)、ホスフィンオキシド(−P(O)R6 2)、スルフェート(−OS(O)2OR6)、スルホキシド(−S(O)R6)、スルホネート(−S(O)2OR6)、スルホニル(−S(O)2R6)、スルホンアミド(−S(O)2NR6R7)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR6)2)、イミノ(−C=NR6R7)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム、およびボラジンからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは2つの隣接するR2基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、3〜12個の炭素原子で構成される環を形成し、この場合、当該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、当該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらなる3〜12員環に縮合していてもよく;
l、nは、それぞれ独立して、0、1、2、3、または4であり、この場合、少なくともlまたはnは、1、2、3、または4であり;
mは、0、1、または2であり;
R4、R5は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリールまたは置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルであり;
R6、R7、R8は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、またはハロゲン化C1〜C20−アルキル基であり;
あるいは2つの隣接するR6およびR7、R6およびR8、あるいはR7およびR8基が、それらが結合している原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成し、この場合、当該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、R6、R7、またはR8基が結合している原子と同様、炭素原子あるいはN、O、およびPから選択される1つ以上のさらなるヘテロ原子をもっぱら有していてもよく、この場合、当該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらなる3〜12員環に縮合していてもよい]の、少なくとも1種の置換カルバゾール誘導体を含む、有機発光ダイオード(OLED)、有機太陽電池、またはスイッチング素子、好ましくは有機発光ダイオード(OLED)を提供することによって達成される。
Xは、NR4、O、S、またはPR4、好ましくはNR4、O、またはS、より好ましくはNR4またはOであり;
Yは、NR5、O、S、またはPR5、好ましくはNR5、O、またはS、より好ましくはNR5またはOであり;
ここで、記号XおよびYのうちの少なくとも1つは、NR4またはNR5である。
Xa、Xbは、それぞれ、NR4a、NR4b、O、S、PR4a、またはPR4bであり;
Ya、Ybは、それぞれ、NR5a、NR5b、O、S、PR5a、またはPR5bであり;
ここで、記号Xa、Xb、またはYa、Ybのうちの少なくとも1つは、NR4a、NR4b、またはNR5a、NR5bであり;
R1a、R1b、およびR3a、R3bは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR6R7R8、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R6))、カルボニルチオ(−C=O(SR6))、カルボニルオキシ(−C=O(OR6))、オキシカルボニル(−OC=O(R6))、チオカルボニル(−SC=O(R6))、アミノ(−NR6R7)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR6))、−NR6C=O(R7)、ホスホネート(−P(O)(OR6)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR6)2)、ホスフィン(−PR6R7)、ホスフィンオキシド(−P(O)R6 2)、スルフェート(−OS(O)2OR6)、スルホキシド(−S(O)R6)、スルホネート(−S(O)2OR6)、スルホニル(−S(O)2R6)、スルホンアミド(−S(O)2NR6R7)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR6)2)、イミノ(−C=NR6R7)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム、およびボラジンからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは、2つの隣接するR1aもしくはR1b基または2つの隣接するR3aもしくはR3b基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成しており、この場合、当該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、炭素原子と同様、N、O、およびPから選択される1つ以上のヘテロ原子を有していてもよく、当該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらなる3〜12員環に縮合していてもよく;
この場合、R1aもしくはR1b基またはR3aもしくはR3b基のうちの少なくとも1つは、それらがXまたはYに対してパラ位に配置されている場合、Si、Ge、O、S、もしくはPから選択されるヘテロ原子を介して、またはsp3−混成炭素原子を介して結合しており;
R2a、R2bは、それぞれ、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR6R7R8、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R6))、カルボニルチオ(−C=O(SR6))、カルボニルオキシ(−C=O(OR6))、オキシカルボニル(−OC=O(R6))、チオカルボニル(−SC=O(R6))、アミノ(−NR6R7)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR6))、−NR6C=O(R7)、ホスホネート(−P(O)(OR6)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR6)2)、ホスフィン(−PR6R7)、ホスフィンオキシド(−P(O)R6 2)、スルフェート(−OS(O)2OR6)、スルホキシド(−S(O)R6)、スルホネート(−S(O)2OR6)、スルホニル(−S(O)2R6)、スルホンアミド(−S(O)2NR6R7)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR6)2)、イミノ(−C=NR6R7)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム、およびボラジンからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは2つの隣接するR2aまたはR2b基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、3〜12個の炭素原子で構成される環を形成しており、この場合、当該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、当該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらなる3〜12員環に縮合していてもよく;
la、lb、na、nbは、それぞれ独立して、0、1、2、3、または4であり、この場合、少なくともlaもしくはlbまたはnaもしくはnbは、1、2、3、または4であり;
ma、mbは、それぞれ、0、1、または2であり;
R4a、R4b、R5a、R5bは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリールまたは置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルであり;
R6a、R6b、R7a、R7b、R8a、R8bは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、アミノであり;
あるいは2つの隣接するR6aもしくはR6bおよびR7aもしくはR7b、R6aもしくはR6bおよびR8aもしくはR8b、あるいはR7aもしくはR7bおよびR8aもしくはR8b基が、それらが結合している原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成しており、この場合、当該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、R6a、R6b、R7a、R7b、R8a、またはR8b基が結合している原子と同様、炭素原子あるいはN、O、およびPから選択される1つ以上のさらなるヘテロ原子をもっぱら有していてもよく、当該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらなる3〜12員環に縮合していてもよい。
R’、R’’、R’’’は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、シリル、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、およびアミノからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは2つの隣接するR’基または2つの隣接するR’’基または2つの隣接するR’’’基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成しており、この場合、当該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、炭素原子と同様、N、O、およびPから選択される1つ以上のヘテロ原子を有していてもよく、当該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらなる3〜12員環に縮合していてもよく;
好ましくはそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C6−アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C10−アリール、5〜13個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、シリル、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、およびアミノからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
より好ましくは、C1〜C6−アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C10−アリール、5〜13個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、メトキシ、フェニルオキシ、ハロゲン化C1〜C4−アルキル、好ましくはCF3、CH2F、CHF2、C2F5、ハロゲン、好ましくはF、CN、シリル、例えばトリフェニルシリル、または、
xは、0、1、2、3、4、または5であり;好ましくは0、1、または2、より好ましくは0であり;
y、zは、それぞれ、0、1、2、3、または4であり;好ましくは、0、1、または2、より好ましくは0であり;
Qは、式(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)の基であり、式(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)の好適な基は、上記において指定されている]である。
置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換のC6〜C30−アリールであり、好適で好ましいアルキルおよびアリール基は、上記において指定されている。より好ましくは、R6、R7、およびR8基は、それぞれ、C1〜C6−アルキル、例えば、メチル、エチル、またはi−プロピル、フェニルである。好ましい実施形態において、SiR6R7R8の場合、R6、R7、およびR8は、好ましくは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換のフェニルである。
2つの隣接するR6およびR7、R6およびR8、あるいはR7およびR8基が、それらが結合している原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成しており、この場合、当該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、R6、R7、またはR8基が結合している原子と同様、炭素原子あるいはN、O、およびPから選択される1つ以上のさらなるヘテロ原子をもっぱら有していてもよく、当該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらなる3〜12員環に縮合していてもよい。
R’、R’’は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、シリル、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、およびアミノからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは2つの隣接するR’基または2つの隣接するR’’基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成しており、この場合、当該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、炭素原子と同様、N、O、およびPから選択される1つ以上のヘテロ原子を有していてもよく、当該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらなる3〜12員環に縮合していてもよく;
好ましくは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C6−アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C10−アリール、5〜13個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、シリル、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、およびアミノからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
より好ましくは、C1〜C6−アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C10−アリール、5〜13個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、メトキシ、フェニルオキシ、ハロゲン化C1〜C4−アルキル、好ましくはCF3、CH2F、CHF2、C2F5、ハロゲン、好ましくはF、CN、シリル、例えばトリフェニルシリル、または、
y、zは、それぞれ、0、1、2、3、または4であり;好ましくは、0、1、または2、より好ましくは0である]である。
l、nは、それぞれ独立して、0、1、2、3、または4であり、この場合、少なくともlまたはnは、1、2、3、または4であり;
mは、0、1、または2である。
lおよびnは、それぞれ独立して、0、1、または2であり、この場合、少なくともlまたはnは、1または2であり;
mは、0である。
R4およびR5は、それぞれ独立して、非置換のフェニル、SiR6R7R8−置換フェニルであり;
R6、R7、R8は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C6−アルキル、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、より好ましくはメチル;置換もしくは非置換のC6〜C14−アリール、好ましくは非置換または置換のフェニル、例えば、少なくとも1つのQ基によって置換されているフェニル;Q;−O−Si(C1〜C6−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3;−O−Si(C1〜C6−アルキル)2Qであり;
あるいは2つの隣接するR6およびR7、R6およびR8、あるいはR7およびR8が、それらが結合している原子と一緒に、合計で4〜6個、好ましくは5個、の原子を有する環を形成しており、この場合、当該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、R6、R7、またはR8基が結合している原子と同様、炭素原子をもっぱら有していてもよく、当該環は、さらなる5〜8員環、好ましくは6員環、に縮合していてもよく;
Qは、式(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、または(IIIb)の基である。
−SiPh3、−SiPh2Q、−Si(CH3)2Q、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2Q、
R’、R’’、R’’’は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、シリル、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、およびアミノからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは2つの隣接するR’基または2つの隣接するR’’基または2つの隣接するR’’’基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成しており、この場合、当該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、炭素原子と同様、N、O、およびPから選択される1つ以上のヘテロ原子を有していてもよく、当該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらなる3〜12員環に縮合していてもよく;
好ましくは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C6−アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C10−アリール、5〜13個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、シリル、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、およびアミノからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
より好ましくは、C1〜C6−アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C10−アリール、5〜13個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、メトキシ、フェニルオキシ、ハロゲン化C1〜C4−アルキル、好ましくはCF3、CH2F、CHF2、C2F5、CN、シリル、例えば、トリフェニルシリル、または
xは、0、1、2、3、4、または5であり;好ましくは0、1、または2、より好ましくは0であり;
y、zは、それぞれ、0、1、2、3、または4であり;好ましくは、0、1、または2、より好ましくは0であり;
Qは、式(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、または(IIIb)の基であり、式(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、または(IIIb)の好適な基は、上記において指定されている]。
Xは、NR4、O、またはS、好ましくはNR4またはOであり;
Yは、NR5、O、またはS、好ましくはNR5またはOであり;
ここで、記号XおよびYのうちの少なくとも1つはNR4またはNR5であり;
R1およびR3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR6R7R8、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R6))、カルボニルチオ(−C=O(SR6))、カルボニルオキシ(−C=O(OR6))、オキシカルボニル(−OC=O(R6))、チオカルボニル(−SC=O(R6))、アミノ(−NR6R7)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR6))、−NR6C=O(R7)、ホスホネート(−P(O)(OR6)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR6)2)、ホスフィン(−PR6R7)、ホスフィンオキシド(−P(O)R6 2)、スルフェート(−OS(O)2OR6)、スルホキシド(−S(O)R6)、スルホネート(−S(O)2OR6)、スルホニル(−S(O)2R6)、スルホンアミド(−S(O)2NR6R7)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR6)2)、イミノ(−C=NR6R7)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム、およびボラジンからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは2つの隣接するR1基または2つの隣接するR3基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成しており、この場合、当該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、炭素原子と同様、N、O、およびPから選択される1つ以上のヘテロ原子を有していてもよく、当該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらなる3〜12員環に縮合していてもよく;
この場合、R1基またはR3基のうちの少なくとも1つは、それらがXまたはYに対してパラ位に配置されている場合、Si、Ge、O、S、もしくはPから選択されるヘテロ原子を介して、またはsp3−混成炭素原子を介して結合しており;
R2は、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR6R7R8、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R6))、カルボニルチオ(−C=O(SR6))、カルボニルオキシ(−C=O(OR6))、オキシカルボニル(−OC=O(R6))、チオカルボニル(−SC=O(R6))、アミノ(−NR6R7)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR6))、−NR6C=O(R7)、ホスホネート(−P(O)(OR6)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR6)2)、ホスフィン(−PR6R7)、ホスフィンオキシド(−P(O)R6 2)、スルフェート(−OS(O)2OR6)、スルホキシド(−S(O)R6)、スルホネート(−S(O)2OR6)、スルホニル(−S(O)2R6)、スルホンアミド(−S(O)2NR6R7)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR6)2)、イミノ(−C=NR6R7)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム、およびボラジンからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは2つの隣接するR2基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、3〜12個の炭素原子で構成される環を形成し、この場合、当該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、当該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらなる3〜12員環に縮合していてもよく;
l、nは、それぞれ独立して、0、1、2、3、または4であり、この場合、少なくともlまたはnは、1、2、3、または4であり;
mは、0、1、または2であり;
R4、R5は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリールまたは置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルであり;
R6、R7、R8は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、あるいはハロゲン化C1〜C20−アルキル基であり;
あるいは2つの隣接するR6およびR7、R6およびR8、あるいはR7およびR8基が、それらが結合している原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成し、この場合、当該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、R6、R7、またはR8基が結合している原子と同様、炭素原子あるいはN、O、およびPから選択される1つ以上のさらなるヘテロ原子をもっぱら有していてもよく、当該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらなる3〜12員環に縮合していてもよい]のカルバゾール誘導体を提供する。
Xは、NR4、OまたはS、好ましくはNR4またはOであり;
Yは、NR5、O、またはS、好ましくはNR5またはOであり;
この場合、記号XおよびYのうちの1つは、NR4またはNR5であり、かつ記号XおよびYのもう一方は、OまたはS、好ましくはOであり;
ならびにさらなる記号、基、および添え字は、それぞれ、上記において定義された通りである]のベンゾフラニルカルバゾールおよびベンゾチオフェニルカルバゾールに関する。
(i)当業者に既知の方法により、フィッシャーインドール合成において、場合により1つ以上のR2基によって置換されている1,2−シクロヘキサジオンを、ハロフェニルヒドラジンヒドロクロリド、好ましくはブロモフェニルヒドラジンヒドロクロリドと反応させることによる、ハロインドロカルバゾール、好ましくはジブロモインドロカルバゾールの製造;好適なR2基は上記において指定されている;
(ii)適切な窒素原子でのR4またはR5基の導入。
R1およびR3基は、例えば、
(iiia)ハロゲン/金属交換およびその後のシリル化(R1またはR3がシリル基の場合);または
(iiib)カップリング
によって導入することができる。
工程(iiia)は、第一工程において、概して−80℃〜+80℃、好ましくは−40℃〜30℃(アルキルリチウム化合物の場合)または0℃〜80℃(Mgの場合)、より好ましくは0℃〜40℃(Mgの場合)での、工程(ii)において得られるハロインドロカルバゾールとアルキルリチウム化合物またはMgとの反応により、ハロゲン/金属交換によって実施することができる。アルキルリチウム化合物、とりわけn−BuLiまたはtert−BuLiの使用が特に有利である。
R1またはR3基の導入は、R4またはR5基の導入に対して指定された方法によって実施することができる。概して、R1またはR3基は、塩基の存在下において導入される。好適な塩基は当業者に公知であり、好ましくは、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば、NaOH、KOH、Ca(OH)2、アルカリ金属水素化物、例えば、NaH、KH、アルカリ金属アミド、例えば、NaNH2、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、K2CO3またはCs2CO3、ならびにアルカリ金属アルコキシド、例えば、NaOMe、NaOEt、からなる群より選択される。さらに、前述の塩基の混合物も好適である。特に有利なのは、NaOH、KOH、NaH、またはK2CO3である。
(i)ハロゲン化ベンゾフラニルインドールまたはベンゾチオフェニルインドールの製造;
(ii)工程(i)において製造されたベンゾフラニルインドールまたはベンゾチオフェニルインドールから進んでの、ハロゲン化ベンゾフラニルカルバゾールまたはベンゾチオフェニルカルバゾールの製造;
(iii)工程(ii)において製造されたハロゲン化ベンゾフラニルカルバゾールまたはベンゾチオフェニルカルバゾールの窒素置換;
(iv)R1またはR3基の導入による、式(I)、(II)、または(III)の化合物の製造。
工程(i)において、当業者に公知の方法により、フィッシャーインドール合成において、場合により1つ以上のR1基によって置換されていてもよい2−アセチルベンゾフランまたは2−アセチルベンゾチオフェンを、ハロフェニルヒドラジンヒドロクロリド、好ましくはブロモフェニルヒドラジンヒドロクロリドと反応させる。なお、好適なR1基は、上記において指定されている。
工程(ii)において、工程(i)で得られた化合物(C)を、場合によりR2基によって置換されているアセタール(D)によってブリッジを形成させる。好適なR2基は、上記において指定されている。当該ブリッジ形成は、例えば、還流させながら化合物(C)を酢酸に溶解させ、次いでアセタール(D)を加えることによって実施することができる。アセタール(D)は、好ましくは、化合物(C)に過剰なモル量において加える。例えば、化合物(C)とアセタール(D)のモル比は、1:1.1〜20、好ましくは1:2〜15、より好ましくは1:5〜12である。当業者に公知の方法よって後処理を実施する。
R5基は、当業者に公知の方法によって導入される。
(iv)R3基の導入:
R3基は、例えば:
(iv)ハロゲン/金属交換およびそれに続くシリル化(R3がシリル基の場合);または
(ivb)カップリング
によって導入することができる。
工程(iva)は、第一工程において、概して−80℃〜+80℃、好ましくは−40℃〜30℃(アルキルリチウム化合物の場合)または0℃〜80℃(Mgの場合)、より好ましくは0℃〜40℃(Mgの場合)での、工程(iii)において得られる化合物(G)とアルキルリチウム化合物またはMgとの反応によるハロゲン/金属交換によって実施することができる。アルキルリチウム化合物、とりわけn−BuLiまたはtert−BuLiの使用が特に有利である。
当該R3基の導入は、R5基の導入に対して指定された方法によって実施することができる。概して、R3基は、塩基の存在下において導入される。好適な塩基は当業者に公知であり、好ましくは、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば、NaOH、KOH、Ca(OH)2、アルカリ金属水素化物、例えば、NaH、KH、アルカリ金属アミド、例えば、NaNH2、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、K2CO3またはCs2CO3、ならびにアルカリ金属アルコキシド、例えば、NaOMe、NaOEt、からなる群より選択される。さらに、前述の塩基の混合物も好適である。NaOH、KOH、NaH、またはK2CO3が特に有利である。
Nーアリール化は、例えば、H.Gilman and D.A.Shirley, J.Am.Chem.Soc. 66(1944)888;D.Li et al., Dyes and Pigments 49(2001)181−186に開示されている。当該反応は、溶媒または融液中において実施することができる。好適な溶媒は、例えば、(極性)非プロトン性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、NMP、トリデカン、またはアルコールである。同様に、溶媒としてのハロインドロカルバゾールの過剰量を使用することもできる。
(i)ハロゲン化ベンゾフラニルインドールまたはベンゾチオフェニルインドールの製造;
(ii)工程(i)において製造されたベンゾフラニルインドールまたはベンゾチオフェニルインドールから進んでの、ハロゲン化ベンゾフラニルカルバゾールまたはベンゾチオフェニルカルバゾールの製造;
(iii)工程(ii)において製造されたハロゲン化ベンゾフラニルカルバゾールまたはベンゾチオフェニルカルバゾールの窒素置換;
(iv)R1またはR3基の導入による、式(I)、(II)、または(III)の化合物の製造、
を含む、式(I)、(II)、および(III)のベンゾフラニルカルバゾールおよびベンゾチオフェニルカルバゾールを製造する方法を提供する。
したがって、本発明の有機発光ダイオード(OLED)は、概して、以下の構造:
陽極(An)および陰極(Ka)および陽極(An)と陰極(Ka)との間に配置された発光層E
を有する。
1.陽極
2.正孔伝導体層
3.発光層
4.正孔/励起子に対するブロッキング層
5.電子伝導体層
6.陰極
から形成され得る。
M1は、特定の金属原子にとって可能な任意の酸化状態の、元素周期表(CASバージョン)のIB族、IIB族、IIIB族、IVB族、VB族、VIB族、VIIB族、ランタノイド、およびIIIA族の金属からなる群より選択される金属原子であり;
カルベンは、非荷電またはモノアニオン性の、単座、二座、または三座であり得るカルベン配位子であり、当該カルベン配位子は、ビスカルベン配位子またはトリスカルベン配位子であってもよく;
Lは、モノアニオン性またはジアニオン性配位子、好ましくはモノアニオン性配位子であり、単座または二座であってもよく;
Kは、非荷電の単座または二座配位子であり;
qは、カルベン錯体の数であり、この場合、nは、少なくとも1であり、ならびにq>1の場合の式Iの錯体におけるカルベン錯体は、同じであってもまたは異なっていてもよく;
rは、配位子Lの数であり、この場合、mは、0または≧1であってもよく、ならびにr>1の場合の配位子Lは、同じであってもまたは異なっていてもよく;
oは、配位子Kの数であり、この場合、oは0または≧1であってもよく、ならびにo>1の場合の配位子Kは、同じであっても異なっていてもよく;
pは、錯体の電荷であり、0、1、2、3、または4;好ましくは0、1、または2、より好ましくは0であり;
Wは、モノアニオン性対イオンであり;
この場合、q+r+oの合計および電荷pは、nが少なくとも1である条件において、使用される金属原子の酸化状態および配位数、カルベン、L配位子、およびK配位子の錯体の電荷および配座数(denticity)、ならびにカルベンおよびL配位子の電荷に応じて変わる]のカルベン錯体である。
M’、n’、Y’、A2’、A3’、A4’、A5’、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、R7’、R8’、R9’、R10’、K’、L’、m’、およびo’は、以下のように定義される:
M’は、IrまたはPtであり、
n’は、1、2、または3から選択される整数であり、
Y’は、NR1’、O、S、またはC(R10’)2であり、
A2’、A3’、A4’、A5’は、互いに独立して、NまたはCであり、この場合、2つのA’はN原子であり、ならびに環の2つのN原子間に少なくとも1つのC−原子が存在しており、
R1’は、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル残基であり、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されていてもよく、ならびに場合により少なくとも1つの官能基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール残基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール残基、を有していてもよく、
R2’、R3’、R4’、R5’は、A2’、A3’、A4’、および/またはA5’がNの場合、自由電子対であり、A2’、A3’、A4’、および/またはA5’がCの場合、互いに独立して、水素、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されていてもよく、ならびに場合により少なくとも1つの官能基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール残基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール残基、供与体作用もしくは受容体作用を有する基、を有する1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル残基であり、
あるいは、
R3’およびR4’は、A3’およびA4’と一緒に、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する不飽和環を形成しており、場合により、少なくとも1つのさらなるヘテロ原子で中断されていてもよく、ならびに場合により置換されていてもよく、
R6’、R7’、R8’、R9’は、互いに独立して、水素、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されていてもよく、ならびに場合により少なくとも1つの1つの官能基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール残基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール残基、供与体作用もしくは受容体作用を有する基を有する1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル残基であり、
あるいは、
R6’およびR7’、R7’およびR8’、あるいはR8’およびR9’が、R6’、R7’、R8’、およびR9’が結合しているC−原子と一緒に、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する不飽和環を形成しており、場合により、少なくとも1つのさらなるヘテロ原子で中断されていてもよく、ならびに、場合により置換されていてもよく、
ならびに/あるいは、
A5’がCの場合、R5’およびR6’は一緒に、環を含む置換もしくは非置換の5〜8個の環員の炭素原子および/またはヘテロ原子と共に場合により環を形成していてもよい合計で1〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を含むブリッジを形成し、この場合、ブリッジは、飽和または不飽和であり、直鎖状または分岐鎖状であり、場合により、ヘテロ原子、芳香族ユニット、ヘテロ芳香族ユニット、および/または官能基を含み、
R10’は、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されていてもよく、ならびに場合により少なくとも1つの官能基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール残基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール残基を有していてもよい、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル残基であり、
K’は、非荷電の単座または二座配位子であり、
L’は、単座または二座であってもよい、モノアニオン性またはジアニオン性配位子、好ましくはモノアニオン性配位子であり、
m’は、0、1、または2であり、ならびに配位子K’は、mが2の場合、同じであってもまたは異なっていてもよく、
o’は、0、1、または2であり、ならびに配位子L’は、oが2の場合、同じであってもまたは異なっていてもよい]のカルベン錯体である。
Aは、NR12、S、Oであり;
R12は、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、または5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリールであり;
R9、R10、R11は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキル、または置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、または一般式(a)
Ra、Rbは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR12R13R14、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R12))、カルボニルチオ(−C=O(SR12))、カルボニルオキシ(−C=O(OR12))、オキシカルボニル(−OC=O(R12))、チオカルボニル(−SC=O(R12))、アミノ(−NR12R13)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR12))、−NR12C=O(R13)、ホスホネート(−P(O)(OR12)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR12)2)、ホスフィン(−PR12R13)、酸化ホスフィン(−P(O)R12 2)、スルフェート(−OS(O)2OR12)、スルホキシド(−S(O)R12)、スルホネート(−S(O)2OR12)、スルホニル(−S(O)2R12)、スルホンアミド(−S(O)2NR12R13)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR12)2)、イミノ(−C=NR12R13)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム、およびボラジンからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
R12、R13、R14は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキル、または置換もしくは非置換のC6〜C30−アリールであり;
s、tは、それぞれ独立して、0、1、2、または3であり;qまたはrが0の場合、アリール基のすべての置換可能な位置は、水素によって置換されている]の少なくとも1種の化合物を含んでいてもよく、この場合、式(a)における基および添え字であるA’’’、R9’’’、R10’’’、R11’’’、Ra’’’、Rb’’’、s’’’、およびt’’’は、それぞれ独立して、一般式(V)の化合物の基および添え字であるA、R9、R10、R11、Ra、Rb、s、およびtに対して定義された通りである。
−陽極(1)と正孔輸送層(2)との間の正孔注入層;
−正孔輸送層(2)と発光層(3)との間の、電子に対するブロッキング層;
−電子輸送層(5)と陰極(6)との間の電子注入層。
11,12−ジフェニル−3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)−11H,12H−インドロ[2,3−a]カルバゾール(化合物5)および11,12−ジフェニル−3,8−ビス(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)−11H,12H−インドロ[2,3−a]カルバゾール(化合物6;Organic Letters 2006,vol.8,No.13,2799−2802)の合成
7,12−ジフェニル−3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)−7H,12H−インドロ[3,2−a]カルバゾール(化合物8)、7,12−ジフェニル−10−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)−7H,12H−インドロ[3,2−a]カルバゾール(化合物9)、および7,12−ジフェニル−3,10−ビス(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)−7H,12H−インドロ[3,2−a]カルバゾール(化合物10;Organic Letters 2006,Vol.8,No.13,2799−2802)の合成
実施例A1:
3,8−ジ−tert−ブチル−11,12−ジフェニル−11H,12H−インドロ[2,3−a]カルバゾール(化合物11)を含むOLEDの製造
陽極として使用されるITO基板を、超音波槽において、最初に、LCD製造用の市販の洗浄剤(Deconex(登録商標) 20NS、および25ORGAN−ACID(登録商標)中和剤)により、次いで、アセトン/イソプロパノール混合物中において清浄化する。任意の可能な有機残留物を排除するために、基板を、さらに25分間、オゾンオーブン中において連続オゾン流に晒す。この処理は、ITOの正孔注入特性も向上させる。次に、PlexcoreのAJ20−1000正孔注入層を、溶液からスピンコーティングする(約40nm)。
使用されるマトリックス材料が、化合物11の代わりに化合物3であることを除き、実施例A1と同様に実施する。使用される正孔/励起子ブロッカーは、12の代わりに、10nmの以下の化合物である。
使用されるマトリックス材料が、化合物11の代わりに化合物5であることを除き、実施例A1と同様に実施する。使用される発光体は、異性体Em1−sである。当該化合物Em1−sおよびその製造方法は、米国特許仮出願第61/255,499号に開示されている。
使用される正孔伝導体および励起子ブロッカーが、lr(dpbic)3(V1)の代わりに化合物5であることを除き、実施例A3と同様に実施する。
発光層として化合物5(30%)の混合物を使用することを除き、実施例A3と同様に実施する。
陽極として使用されるITO基板を、超音波槽において、最初に、LCD製造用の市販の洗浄剤(Deconex(登録商標)20NS、および25ORGAN−ACID(登録商標)中和剤)により、次いで、アセトン/イソプロパノール混合物中において清浄化する。任意の可能な有機残留物を排除するために、基板を、さらに25分間、オゾンオーブン中において連続オゾン流に晒す。この処理は、ITOの正孔注入特性も向上させる。次に、PlexcoreのAJ20−1000正孔注入層を、溶液からスピンコーティングする。
テクニカルグレードの2−メトキシフェニルアセトン(13.14g、1当量)およびN,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール(28.09g、2.4当量)をDMF(8ml)に加え、当該混合物を80℃に加熱する。当該反応物を80℃で24時間撹拌する。次いで、DMFを蒸留除去し、得られたオイルを減圧下、65℃にて乾燥させる。収量:18.5g。
比較例B1:
1,3−ビス(12−(12H−ベンゾフラニル[2,3−a])カルバゾリル)ベンゼン(化合物3)を含むOLEDの製造
陽極として使用されるITO基板を、超音波槽において、最初に、LCD製造用の市販の洗浄剤(Deconex(登録商標)20NS、および25ORGAN−ACID(登録商標)中和剤)により、次いで、アセトン/イソプロパノール混合物中において清浄化する。任意の可能な有機残留物を排除するために、基板を、さらに25分間、オゾンオーブン中において連続オゾン流に晒す。この処理は、ITOの正孔注入特性も向上させる。次に、PlexcoreのAJ20−1000正孔注入層を、溶液からスピンコーティングする(約40nm)。
使用されるマトリックス材料が、化合物3の代わりに化合物7であることを除き、比較例1と同様である。
高効率リン光発光体は、表示装置および照明用途のための高効率白色発光有機発光ダイオード(OLED)の開発における前提の1つである。
2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン=BCP
4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン=BPhen
作業例C1:
層構造および典型的な対応する特徴を、青色染料のためのマトリックス材料として材料5を用いた完全なリン光白色OLEDの一例において、以下に示す。
層構造
20nm 10%のMo3+90%のNPB
10nm NPB
10nm NPB:TPBi:ADS076(70:20:10)
3nm mCPy:lr(ppy)3(90:10)
5、10nm 化合物5:V5(発光体)(85:15)
3nm HBL
30nm TPBi
20nm 50%のBCP+50%のCs2CO3
200nm Al
すべての値は、1000cd/m2において測定した。
2)電圧
3)国際照明委員会(CIE標準表色系)
4)効率
5)外部量子効率
層構造および典型的な対応する特徴を、青色発光層のマトリックス材料の成分として材料5を用いたリン光白色OLEDための一例において、以下に示す。
層構造
20nm 10%のMoOx+90%のNPB
10nm NPB
10nm NPB:TPBi:ADS076(70:20:10)
3nm mCPy:lr(ppy)3(90:10)
5、10nm mCPy:化合物5:V5(発光体)(85:15)
3nm HBL
30nm TPBi
20nm 50%のBCP+50%のCs2CO3
200nm Al
典型的な特徴:
すべての値は、1000cd/m2において測定した。
2)電圧
3)国際照明委員会(CIE標準表色系)
4)効率
5)外部量子効率。
ブロッカー/電子輸送体として、
・2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)
・2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール
・2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン
・8−ヒドロキシキノリノラトリチウム
・4−(ナフタレン−1−イル)−3,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール
・1,3−ビス[2−(2,2’−ビピリジン−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−5−イル]ベンゼン
・4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン
・3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−tert−ブチルフェニル−1,2,4−トリアゾール
・ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニルフェノラト)アルミニウム
・6,6’−ビス[5−(ビフェニル−4−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]−2,2’−ビピリジル
・2−フェニル−9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン
・2,7−ビス[2−(2,2’−ビピリジン−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−5−イル]−9,9−ジメチルフルオレン
・1,3−ビス[2−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−5−イル]ベンゼン
・2−(ナフタレン−2−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン
・2,9−ビス(ナフタレン−2−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン
・トリス(2,4,6−トリメチル−3−(ピリジン−3−イル)フェニル)ボラン
・1−メチル−2−(4−(ナフタレン−2−イル)フェニル)−1H−イミダゾ[4,5−][1,10]フェナントロリン
を使用すること以外は、作業例1および2と同様である。
作業例1および2のようなデバイス構成は、単彩のOLEDを積み重ね、いわゆる電荷発生層によって好適に接合することにより白色発光構成要素を実現する。
作業例1および2のようなデバイス構成は、単彩のOLEDを互いに並列に構造化し、適切に作動させることにより、色可変型の白色発光構成要素を実現する。
作業例1および2のようなデバイス構成は、赤色および緑色、あるいは緑色および青色、あるいは青色および赤色、あるいは赤色、緑色、および青色、のドーパントが、5で構成されるマトリックス中、または一成分として5を含むマトリックス中に存在する。
接触部として、Cu、Au、Pt、Pd、Ph、Os、Al、Mg、Ca、Ba、Ag、Yb、Fe、Co、Ni、Au、ITO(インジウムスズ酸化物)、AZO(アルミニウムドーピング酸化亜鉛)を使用すること以外、作業例1〜6と同様である。本質的に、主族のすべての金属、ランタノイド(Yb、Sm、Euなど)を含む遷移金属が、好適である。加えて、これらの金属の合金も好適である。
Claims (15)
- 一般式(I)、(II)、または(III)
Xは、NR4、O、S、またはPR4であり;
Yは、NR5、O、S、またはPR5であり;
ここで、該記号XおよびYのうちの少なくとも1つはNR4またはNR5であり;
R1およびR3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR6R7R8、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R6))、カルボニルチオ(−C=O(SR6))、カルボニルオキシ(−C=O(OR6))、オキシカルボニル(−OC=O(R6))、チオカルボニル(−SC=O(R6))、アミノ(−NR6R7)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR6))、−NR6C=O(R7)、ホスホネート(−P(O)(OR6)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR6)2)、ホスフィン(−PR6R7)、ホスフィンオキシド(−P(O)R6 2)、スルフェート(−OS(O)2OR6)、スルホキシド(−S(O)R6)、スルホネート(−S(O)2OR6)、スルホニル(−S(O)2R6)、スルホンアミド(−S(O)2NR6R7)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR6)2)、イミノ(−C=NR6R7)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム、およびボラジンからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは2つの隣接するR1基または2つの隣接するR3基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成し、この場合、該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、炭素原子と同様、N、O、およびPから選択される1つ以上のヘテロ原子を有していてもよく、該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらに3〜12員環に縮合していてもよく;
この場合、該R1基またはR3基のうちの少なくとも1つは、それらがXまたはYに対してパラ位に配置されている場合、Si、Ge、O、S、もしくはPから選択されるヘテロ原子を介して、またはsp3−混成炭素原子を介して、結合しており;
R2は、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR6R7R8、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R6))、カルボニルチオ(−C=O(SR6))、カルボニルオキシ(−C=O(OR6))、オキシカルボニル(−OC=O(R6))、チオカルボニル(−SC=O(R6))、アミノ(−NR6R7)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR6))、−NR6C=O(R7)、ホスホネート(−P(O)(OR6)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR6)2)、ホスフィン(−PR6R7)、ホスフィンオキシド(−P(O)R6 2)、スルフェート(−OS(O)2OR6)、スルホキシド(−S(O)R6)、スルホネート(−S(O)2OR6)、スルホニル(−S(O)2R6)、スルホンアミド(−S(O)2NR6R7)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR6)2)、イミノ(−C=NR6R7)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム、およびボラジンからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは2つの隣接するR2基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、3〜12個の炭素原子で構成される環を形成しており、この場合、該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらに3〜12員環に縮合していてもよく;
l、nは、それぞれ独立して、0、1、2、3、または4であり、この場合、少なくともlまたはnは、1、2、3、または4であり;
mは、0、1、または2であり;
R4、R5は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリールまたは置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルであり;
R6、R7、R8は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、またはハロゲン化C1〜C20−アルキル基であり;
あるいは2つの隣接するR6およびR7、R6およびR8、あるいはR7およびR8基が、それらが結合している原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成し、この場合、該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、該R6、R7、またはR8基が結合している原子と同様、炭素原子あるいはN、O、およびPから選択される1つ以上のさらなるヘテロ原子をもっぱら有していてもよく、該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらに3〜12員環に縮合していてもよい]の、少なくとも1種の置換カルバゾール誘導体を含む、有機発光ダイオード、有機太陽電池、またはスイッチング素子。 - 前記一般式(I)、(II)、または(III)の少なくとも1種の置換カルバゾール誘導体における前記R1およびR3基が、それぞれ、以下:
R1およびR3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、SiR6R7R8、アミノ(−NR6R7)であり;
R6、R7、R8は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3であり;
あるいは2つの隣接するR6およびR7、R6およびR8、あるいはR7およびR8基が、それらが結合している原子と一緒に、合計で4〜8個の原子を有する環を形成しており、この場合、該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、該R6、R7、またはR8基が結合している原子と同様、炭素原子をもっぱら有し、該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらなる5〜8員環に縮合していてもよい、
として定義される、請求項1記載の有機発光ダイオード、有機太陽電池、またはスイッチング素子。 - 前記一般式(I)、(II)、または(III)の少なくとも1種の置換カルバゾール誘導体における前記R1およびR3基が、それぞれ、以下:
R1およびR3は、それぞれ独立して、置換または非置換のC1〜C6−アルキル、好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、より好ましくは、tert−ブチル;フルオレニル;
置換もしくは非置換のC6〜C14−アリール、好ましくは非置換もしくは置換のフェニル、例えば、以下の(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、または(IIIb)基のうちの少なくとも1つによって置換されたフェニル;以下の(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、または(IIIb)基のうちの1つ;
SiR6R7R8、またはアミノ(−NR6R7)であり;
あるいは2つの隣接するR6およびR7、R6およびR8、あるいはR7およびR8基が、それらが結合している原子と一緒に、合計で4〜6個、好ましくは5個の原子を有する環を形成しており、この場合、該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、該R6、R7、またはR8基が結合している原子と同様、炭素原子をもっぱら有し、該環は、さらなる5〜8員環、好ましくは6員環に縮合していてもよく;
この場合、該(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、または(IIIb)基における基および添え字は、それぞれ、以下のように定義される:
Xa、Xbは、それぞれ、NR4a、NR4b、O、S、PR4a、またはPR4bであり;
Ya、Ybは、それぞれ、NR5a、NR5b、O、S、PR5a、またはPR5bであり;
ここで、記号Xa、Xb、またはYa、Ybのうちの少なくとも1つは、NR4a、NR4b、またはNR5a、NR5bである;
R1a、R1b、およびR3a、R3bは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR6R7R8、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R6))、カルボニルチオ(−C=O(SR6))、カルボニルオキシ(−C=O(OR6))、オキシカルボニル(−OC=O(R6))、チオカルボニル(−SC=O(R6))、アミノ(−NR6R7)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR6))、−NR6C=O(R7)、ホスホネート(−P(O)(OR6)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR6)2)、ホスフィン(−PR6R7)、ホスフィンオキシド(−P(O)R6 2)、スルフェート(−OS(O)2OR6)、スルホキシド(−S(O)R6)、スルホネート(−S(O)2OR6)、スルホニル(−S(O)2R6)、スルホンアミド(−S(O)2NR6R7)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR6)2)、イミノ(−C=NR6R7)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム、およびボラジンからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは2つの隣接するR1基または2つの隣接するR3基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成し、この場合、該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、炭素原子と同様、N、O、およびPから選択される1つ以上のヘテロ原子を有していてもよく、該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらに3〜12員環に縮合していてもよく;
この場合、該R1基またはR3基のうちの少なくとも1つは、それらがXまたはYに対してパラ位に配置されている場合、Si、Ge、O、S、もしくはPから選択されるヘテロ原子を介して、またはsp3−混成炭素原子を介して、結合しており;
R2aおよびR2bは、それぞれ、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR6R7R8、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R6))、カルボニルチオ(−C=O(SR6))、カルボニルオキシ(−C=O(OR6))、オキシカルボニル(−OC=O(R6))、チオカルボニル(−SC=O(R6))、アミノ(−NR6R7)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR6))、−NR6C=O(R7)、ホスホネート(−P(O)(OR6)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR6)2)、ホスフィン(−PR6R7)、ホスフィンオキシド(−P(O)R6 2)、スルフェート(−OS(O)2OR6)、スルホキシド(−S(O)R6)、スルホネート(−S(O)2OR6)、スルホニル(−S(O)2R6)、スルホンアミド(−S(O)2NR6R7)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR6)2)、イミノ(−C=NR6R7)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム、およびボラジンからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは2つの隣接するR2基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、3〜12個の炭素原子で構成される環を形成しており、この場合、該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらに3〜12員環に縮合していてもよく;
la、lb、na、nbは、それぞれ独立して、0、1、2、3、または4であり、この場合、少なくともlまたはnは、1、2、3、または4であり;
ma、mbは、それぞれ、0、1、または2であり;
R4a、R4b、R5a、R5bは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリールまたは置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルであり;
R6a、R6b、R7a、R7b、R8a、R8bは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、またはハロゲン化C1〜C20−アルキル基であり;
あるいは2つの隣接するR6およびR7、R6およびR8、あるいはR7およびR8基が、それらが結合している原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成し、この場合、該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、該R6、R7、またはR8基が結合している原子と同様、炭素原子あるいはN、O、およびPから選択される1つ以上のさらなるヘテロ原子をもっぱら有していてもよく、該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらに3〜12員環に縮合していてもよい
として定義される、請求項2記載の有機発光ダイオード、有機太陽電池、またはスイッチング素子。 - 前記一般式(I)、(II)、または(III)の前記少なくとも1種の置換カルバゾール誘導体におけるl、n、およびmが、それぞれ、以下:
lおよびnは、それぞれ独立して、0、1、または2であり、この場合、少なくともlまたはnは、1または2であり;
mは、0である
として定義される、請求項1から3までのいずれか一項記載の有機発光ダイオード、有機太陽電池、またはスイッチング素子。 - 前記一般式(I)、(II)、または(III)の前記少なくとも1種の置換カルバゾール誘導体における少なくとも1つのR1またはR3置換基が、XまたはYに対してパラ位に配置されている、請求項1から4までのいずれか一項記載の有機発光ダイオード、有機太陽電池、またはスイッチング素子。
- 前記一般式(I)、(II)、または(III)の前記少なくとも1種の置換カルバゾール誘導体における前記R4またはR5置換基が、それぞれ、以下:
R4およびR5は、それぞれ独立して、非置換のフェニル、SiR6R7R8−置換フェニルであり;
R6、R7、R8は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C6−アルキル、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、より好ましくはメチル;置換もしくは非置換のC6〜C14−アリール、好ましくは非置換もしくは置換のフェニル、例えば、以下の(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、または(IIIb)基のうちの少なくとも1つによって置換されたフェニル;以下の(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、または(IIIb)基のうちの1つ;−O−Si(C1〜C6−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3;−O−Si(C1〜C6−アルキル)2−以下の(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、または(IIIb)基のうちの1つであり;
この場合、該(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、または(IIIb)基における基および添え字は、それぞれ、以下のように定義される:
Xa、Xbは、それぞれ、NR4a、NR4b、O、S、PR4a、またはPR4bであり;
Ya、Ybは、それぞれ、NR5a、NR5b、O、S、PR5a、またはPR5bであり;
ここで、記号Xa、Xb、またはYa、Ybのうちの少なくとも1つは、NR4a、NR4b、またはNR5a、NR5bであり;
R1a、R1b、およびR3a、R3bは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR6R7R8、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R6))、カルボニルチオ(−C=O(SR6))、カルボニルオキシ(−C=O(OR6))、オキシカルボニル(−OC=O(R6))、チオカルボニル(−SC=O(R6))、アミノ(−NR6R7)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR6))、−NR6C=O(R7)、ホスホネート(−P(O)(OR6)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR6)2)、ホスフィン(−PR6R7)、ホスフィンオキシド(−P(O)R6 2)、スルフェート(−OS(O)2OR6)、スルホキシド(−S(O)R6)、スルホネート(−S(O)2OR6)、スルホニル(−S(O)2R6)、スルホンアミド(−S(O)2NR6R7)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR6)2)、イミノ(−C=NR6R7)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム、およびボラジンからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは2つの隣接するR1基または2つの隣接するR3基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成し、この場合、該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、炭素原子と同様、N、O、およびPから選択される1つ以上のヘテロ原子を有していてもよく、該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらに3〜12員環に縮合していてもよく;
この場合、該R1基またはR3基のうちの少なくとも1つは、それらがXまたはYに対してパラ位に配置されている場合、Si、Ge、O、S、もしくはPから選択されるヘテロ原子を介して、またはsp3−混成炭素原子を介して、結合しており;
R2a、R2bは、それぞれ、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR6R7R8、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R6))、カルボニルチオ(−C=O(SR6))、カルボニルオキシ(−C=O(OR6))、オキシカルボニル(−OC=O(R6))、チオカルボニル(−SC=O(R6))、アミノ(−NR6R7)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR6))、−NR6C=O(R7)、ホスホネート(−P(O)(OR6)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR6)2)、ホスフィン(−PR6R7)、ホスフィンオキシド(−P(O)R6 2)、スルフェート(−OS(O)2OR6)、スルホキシド(−S(O)R6)、スルホネート(−S(O)2OR6)、スルホニル(−S(O)2R6)、スルホンアミド(−S(O)2NR6R7)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR6)2)、イミノ(−C=NR6R7)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム、およびボラジンからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは2つの隣接するR2基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、3〜12個の炭素原子で構成される環を形成しており、この場合、該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらに3〜12員環に縮合していてもよく;
la、lb、na、nbは、それぞれ独立して、0、1、2、3、または4であり、この場合、少なくともlまたはnは、1、2、3、または4であり;
ma、mbは、それぞれ、0、1、または2であり;
R4a、R4b、R5a、R5bは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリールまたは置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルであり;
R6a、R6b、R7a、R7b、R8a、R8bは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、またはハロゲン化C1〜C20−アルキル基であり;
あるいは2つの隣接するR6およびR7、R6およびR8、あるいはR7およびR8基が、それらが結合している原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成し、この場合、該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、該R6、R7、またはR8基が結合している原子と同様、炭素原子あるいはN、O、およびPから選択される1つ以上のさらなるヘテロ原子をもっぱら有していてもよく、該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらに3〜12員環に縮合していてもよい
として定義される、請求項1から5までのいずれか一項記載の有機発光ダイオード、有機太陽電池、またはスイッチング素子。 - 前記一般式(I)、(II)、または(III)の前記置換カルバゾール誘導体の、前記R1、R2、R3、R4、またはR5基のうちの少なくとも1つ、好ましくは該R1またはR3基のうちの少なくとも1つが、Si含有基である、請求項1から6までのいずれか一項記載の有機発光ダイオード、有機太陽電池、またはスイッチング素子。
- 一般式(I)、(II)、または(III):
Xは、NR4、O、S、またはPR4であり;
Yは、NR5、O、S、またはPR5であり;
ここで、記号XおよびYのうちの少なくとも1つはNR4またはNR5であり;
R1およびR3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR6R7R8、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R6))、カルボニルチオ(−C=O(SR6))、カルボニルオキシ(−C=O(OR6))、オキシカルボニル(−OC=O(R6))、チオカルボニル(−SC=O(R6))、アミノ(−NR6R7)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR6))、−NR6C=O(R7)、ホスホネート(−P(O)(OR6)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR6)2)、ホスフィン(−PR6R7)、ホスフィンオキシド(−P(O)R6 2)、スルフェート(−OS(O)2OR6)、スルホキシド(−S(O)R6)、スルホネート(−S(O)2OR6)、スルホニル(−S(O)2R6)、スルホンアミド(−S(O)2NR6R7)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR6)2)、イミノ(−C=NR6R7)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム、およびボラジンからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは2つの隣接するR1基または2つの隣接するR3基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成し、この場合、該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、炭素原子と同様、N、O、およびPから選択される1つ以上のヘテロ原子を有していてもよく、該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらに3〜12員環に縮合していてもよく;
この場合、該R1基またはR3基のうちの少なくとも1つは、それらがXまたはYに対してパラ位に配置されている場合、Si、Ge、O、S、もしくはPから選択されるヘテロ原子を介して、またはsp3−混成炭素原子を介して、結合しており;
R2は、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR6R7R8、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R6))、カルボニルチオ(−C=O(SR6))、カルボニルオキシ(−C=O(OR6))、オキシカルボニル(−OC=O(R6))、チオカルボニル(−SC=O(R6))、アミノ(−NR6R7)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR6))、−NR6C=O(R7)、ホスホネート(−P(O)(OR6)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR6)2)、ホスフィン(−PR6R7)、ホスフィンオキシド(−P(O)R6 2)、スルフェート(−OS(O)2OR6)、スルホキシド(−S(O)R6)、スルホネート(−S(O)2OR6)、スルホニル(−S(O)2R6)、スルホンアミド(−S(O)2NR6R7)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR6)2)、イミノ(−C=NR6R7)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム、およびボラジンからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
あるいは2つの隣接するR2基が、各場合において、それらが結合している炭素原子と一緒に、3〜12個の炭素原子で構成される環を形成しており、この場合、該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらに3〜12員環に縮合していてもよく;
l、nは、それぞれ独立して、0、1、2、3、または4であり、この場合、少なくともlまたはnは、1、2、3、または4であり;
mは、0、1、または2であり;
R4、R5は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリールまたは置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルであり;
R6、R7、R8は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、またはハロゲン化C1〜C20−アルキル基であり;
あるいは2つの隣接するR6およびR7、R6およびR8、あるいはR7およびR8基が、それらが結合している原子と一緒に、合計で3〜12個の原子を有する環を形成し、この場合、該環は、飽和あるいは単不飽和または多価不飽和であってもよく、ならびに、該R6、R7、またはR8基が結合している原子と同様、炭素原子あるいはN、O、およびPから選択される1つ以上のさらなるヘテロ原子をもっぱら有していてもよく、該環は、非置換あるいは一置換または多置換であってもよく、ならびに/あるいは、さらに3〜12員環に縮合していてもよい]のカルバゾール誘導体。 - 陽極Anおよび陰極Kaおよび該陽極と該陰極との間に配置された発光層E、ならびに、場合により、電子/励起子に対する少なくとも1つのブロッキング層、正孔/励起子に対する少なくとも1つのブロッキング層、少なくとも1つの正孔注入層、少なくとも1つの正孔伝導体層、少なくとも1つの電子注入層、および少なくとも1つの電子伝導体層からなる群より選択される少なくとも1つのさらなる層を含み、前記一般式(I)、(II)、または(III)の該少なくとも1種の置換カルバゾール誘導体が該発光層Eおよび/または該少なくとも1つのさらなる層中に存在する、請求項1から7までのいずれか一項記載の有機発光ダイオード。
- 前記一般式(I)、(II)、または(III)の前記少なくとも1種の置換カルバゾール誘導体が、少なくとも1種の発光体材料と一緒に、マトリックス材料として前記発光層E中に存在する、請求項9記載の有機発光ダイオード。
- 前記発光層において使用される前記発光体材料が、一般式(IV)
M1は、特定の金属原子にとって可能な任意の酸化状態における、元素周期表(CASバージョン)のIB族、IIB族、IIIB族、IVB族、VB族、VIB族、VIIB族、ランタノイド、およびIIIA族の金属からなる群より選択される金属原子であり;
カルベンは、非荷電またはモノアニオン性の、単座、二座、または三座であってもよいカルベン配位子であり、該カルベン配位子は、ビスカルベン配位子またはトリスカルベン配位子であってもよく;
Lは、モノアニオン性またはジアニオン性配位子、好ましくはモノアニオン性配位子であり、単座または二座であってもよく;
Kは、非荷電の単座または二座配位子であり;
qは、カルベン配位子の数であり、この場合、nは、少なくとも1であり、ならびにq>1の場合の式Iの錯体における該カルベン配位子は、同じであってもまたは異なっていてもよく;
rは、配位子Lの数であり、この場合、mは、0または≧1であってもよく、ならびにr>1の場合の該配位子Lは、同じであってもまたは異なっていてもよく;
oは、配位子Kの数であり、この場合、oは0または≧1であってもよく、ならびにo>1の場合の該配位子Kは、同じであっても異なっていてもよく;
pは、該錯体の電荷であり、0、1、2、3、または4;好ましくは0、1、または2、より好ましくは0であり;
Wは、モノアニオン性対イオンであり;
この場合、q+r+oの合計および該電荷pは、nが少なくとも1である条件において、使用される金属原子の酸化状態および配位数、カルベン、L配位子、およびK配位子の錯体の電荷および配座数に、ならびにカルベンおよびL配位子の電荷に依存する]の少なくとも1種のカルベン錯体である、請求項10記載の有機発光ダイオード。 - 前記有機発光ダイオードが、少なくとも1つのさらなる層として、正孔に対するブロッキング層を含み、該正孔に対するブロッキング層が一般式(V)
Aは、NR12、S、またはOであり;
R12は、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、または5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリールであり;
R9、R10、R11は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキル、または置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、または一般式(a)
Ra、Rbは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、あるいは、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR12R13R14、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R12))、カルボニルチオ(−C=O(SR12))、カルボニルオキシ(−C=O(OR12))、オキシカルボニル(−OC=O(R12))、チオカルボニル(−SC=O(R12))、アミノ(−NR12R13)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR12))、−NR12C=O(R13)、ホスホネート(−P(O)(OR12)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR12)2)、ホスフィン(−PR12R13)、酸化ホスフィン(−P(O)R12 2)、スルフェート(−OS(O)2OR12)、スルホキシド(−S(O)R12)、スルホネート(−S(O)2OR12)、スルホニル(−S(O)2R12)、スルホンアミド(−S(O)2NR12R13)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR12)2)、イミノ(−C=NR12R13)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム、およびボラジンからなる群より選択される、供与体作用もしくは受容体作用を有する置換基であり;
R12、R13、R14は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20−アルキル、または置換もしくは非置換のC6〜C30−アリールであり;
s、tは、それぞれ独立して、0、1、2、または3であり;qまたはrが0の場合、該アリール基のすべての置換可能な位置は、水素によって置換されており;
この場合、該式(a)における基および添え字であるA’’’、R9’’’、R10’’’、R11’’’、Ra’’’、Rb’’’、s’’’、およびt’’’は、それぞれ独立して、該一般式(V)の該化合物の基および添え字であるA、R9、R10、R11、Ra、Rb、s、およびtに対して定義された通りである]の少なくとも1種の化合物を含む、請求項9から11までのいずれか一項記載の有機発光ダイオード。 - 請求項1から7までまたは8のいずれか一項記載の一般式(I)、(II)、または(III)の少なくとも1種の置換カルバゾール誘導体と少なくとも1種の発光体材料とを含む発光層。
- 有機発光ダイオード、有機太陽電池、またはスイッチング素子における、マトリックス材料、正孔/励起子ブロッカー材料および/または電子/励起子ブロッカー材料および/または正孔注入材料および/または電子注入材料および/または正孔伝導体材料および/または電子伝導体材料としての、請求項1から7までまたは8のいずれか一項記載の一般式(I)、(II)、または(III)の置換カルバゾール誘導体の使用。
- 定置型画像表示装置、例えば、コンピュータの画像表示装置、テレビ、プリンタにおける画像表示装置、台所用家電製品、および広告パネル、照明、情報パネル、ならびに可動型画像表示装置、例えば、携帯電話、ラップトップ、デジタルカメラ、MP3プレーヤー、自動車、ならびにバスおよび車両における行先表示における画像表示装置;照明装置;キーボード;衣服;家具および壁紙、からなる群より選択される、請求項1から7までまたは9から12までのいずれか一項記載の少なくとも1種の有機発光ダイオードを含むデバイス。
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