JP2010059147A - 新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents

新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 Download PDF

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Abstract

【課題】新規の有機電界発光化合物および電界発光材料としてこれを含む有機電界発光素子を提供する。
【解決手段】下記化学式１により表される化合物：
Figure 2010059147

式中、Ｌは下記の構造
Figure 2010059147

から選択される。該有機電界発光化合物は青色での高い発光効率、および材料として優れた寿命特性を有し、その結果非常に優れた駆動寿命を有するＯＬＥＤがその化合物から製造されうる。
【選択図】図１

Description

本発明は、新規な有機電界発光化合物及びこれを使用する有機電界発光素子に関する。
表示素子の中で、電界発光素子（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｄｅｖｉｃｅ：ＥＬ素子）は、自己発光型表示素子であって、視野角が広くてコントラストに優れ、応答速度が速いという長所を有している。１９８７年にイーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）社は、ＥＬ層形成用材料として、低分子量の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用している有機ＥＬ素子を最初に開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機ＥＬ素子は、電子注入電極（陰極）と正孔注入電極（陽極）の間に形成された有機膜に電荷を注入すると、電子と正孔が対をなした後、発光しながら消滅する素子である。プラスチックのようなフレキシブルな透明基体上にも素子を形成することができる。この素子はプラズマディスプレイパネルまたは無機ＥＬディスプレイに比べて低い電圧（１０Ｖ以下）で、電力消費が相対的に少ないが優れた色純度で駆動が可能である。
有機電界発光（ＥＬ）素子は、三つの色（緑色、青色および赤色）を表すことができるため、それは次世代のフルカラーディスプレイ素子として関心の対象となっている。
有機ＥＬ素子を製造する方法は次の工程を含む：
（１）まず、透明基体上に陽極物質を被覆させる。陽極物質としては、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）が通常使用される。
（２）その上に正孔注入層（ＨＩＬ）を被覆させる。正孔注入層としては、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）を１０ｎｍ〜３０ｎｍ厚で被覆するのが一般的である。
（３）その後、正孔輸送層（ＨＴＬ）を導入する。正孔輸送層としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）が約３０ｎｍ〜６０ｎｍ厚で蒸着される。
（４）その上に有機発光層を形成する。必要に応じて、ドーパントが添加される。緑色電界発光の場合には、一般的に、有機発光層として、トリス（８−ヒドロキシキノラート）アルミニウム（Ａｌｑ３）が厚さ３０〜６０ｎｍで蒸着され、ドーパントとしてＭＱＤ（Ｎ−メチルキナクリドン）が通常使用される。
（５）次いで、その上に電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層（ＥＩＬ）を逐次的に被覆するか、あるいは電子注入運送層を形成する。緑色電界発光の場合、前記（４）のＡｌｑ３が優れた電子輸送能力を有するため、電子注入／輸送層は必ずしも使用されなくてもよい。
（６）次に、陰極を被覆させて、最後に不動態化が行われる。
上記のような構造において、発光層をどのように形成するかによって、青色、緑色、または赤色の電界発光素子を実現することができる。一方、緑色電界発光素子を実現するための緑色電界発光化合物として使用される従来の物質は、不充分な寿命および劣った発光効率という問題があった。
有機ＥＬ素子において、発光効率、寿命などを決定する最も重要な要因は、電界発光材料である。このような電界発光材料に必要とされるいくつかの特性には、材料が、固体状態で高い蛍光量子収率を有し、電子および正孔の高い移動度を有し、真空蒸着時に容易に分解されず、均一で安定な薄膜を形成することが挙げられる。
有機電界発光材料は、概して、高分子材料と低分子材料とに分けられうる。低分子材料には、分子構造面で、金属錯体と金属を含まない完全有機電界発光材料とがある。このような電界発光材料には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体などのキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビス（スチリルアリーレン）誘導体、およびオキサジアゾール誘導体が挙げられる。これらの材料からは、青色から赤色までの可視領域発光が得られうると報告されており、それによりフルカラー表示素子の実現が期待されている。
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
本発明者らは、上記の従来技術の問題点を解決するために鋭意研究した結果、発光効率に優れ、寿命特性が画期的に改善された有機電界発光素子を実現できる新しい電界発光化合物を発明した。
本発明の目的は、上記の問題点を解決すると共に、既存のホストまたはドーパント材料と比べて発光効率及び素子寿命に優れ、適切な色度座標を有する骨格の有機電界発光化合物を提供することである。
本発明の他の目的は、前記有機電界発光化合物を電界発光材料として使用する高い発光効率及び長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
本発明のさらに別の目的は、前記有機電界発光化合物を正孔輸送層または電界発光層で使用する有機電界発光素子を提供することである。
本発明のまたさらに別の目的は、前記有機電界発光化合物を含む有機太陽電池を提供することである。
本発明は、下記化学式１で表される有機電界発光化合物及びこれを含む有機電界発光素子に関する。本発明による有機電界発光化合物は、良好な発光効率、材料の優れた色純度及び寿命特性を示すので、非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤをその化合物から製造できる。
Figure 2010059147
式中、Ｌは下記構造
Figure 2010059147
 から選択されて、
Ａ及びＢは、互いに独立して、化学結合であるか、または（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、もしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオであり；
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、ＮＲ３Ｒ４、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
Figure 2010059147
 から選択される置換基であり；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルであるか、またはＲ３とＲ４は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または−Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｎ（Ｒ４３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ４４）（Ｒ４５）−、−Ｐ（Ｒ４６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ４７）−、−Ｉｎ（Ｒ４８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）−、−Ｓｎ（Ｒ５１）（Ｒ５２）−もしくは−Ｇａ（Ｒ５３）−であり；
Ｒ４１乃至Ｒ５３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ４１とＲ４２、Ｒ４４とＲ４５、Ｒ４９とＲ５０、もしくはＲ５１とＲ５２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１１乃至Ｒ２０は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
Figure 2010059147
 から選択される置換基であり；
Ｒ２１乃至Ｒ３３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ２１乃至Ｒ３３は、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、化学結合であるか、または−（ＣＲ６１Ｒ６２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ６３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ６４）（Ｒ６５）−、−Ｐ（Ｒ６６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ６７）−、−Ｉｎ（Ｒ６８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ６９）（Ｒ７０）−、−Ｓｎ（Ｒ７１）（Ｒ７２）−、−Ｇａ（Ｒ７３）−もしくは−（Ｒ７４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ７５）−であり；
Ｒ６１乃至Ｒ７５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ６１とＲ６２、Ｒ６４とＲ６５、Ｒ６９とＲ７０、Ｒ７１とＲ７２、もしくはＲ７４とＲ７５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記ＡおよびＢのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシもしくはアリーレンチオ；または前記Ｒ１乃至Ｒ４、Ｒ１１乃至Ｒ３３、Ｒ４１乃至Ｒ５５およびＲ６１乃至Ｒ７５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；並びに
ｍは１〜４の整数である。
図１はＯＬＥＤの断面図である。
図面を参照すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電界発光層５、電子輸送層６、電子注入層７およびＡｌ陰極８を含む本発明のＯＬＥＤの断面図を示す。
用語「アルキル」及びその他の「アルキル」部分を含む置換基は、直鎖または分岐鎖の種類を含む。
本明細書に記載された用語「アリール」は、一つの水素原子の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味する。好適には、各環は４〜７個、好ましくは５〜６個の環原子を含む単環または縮合環系を含む。具体的な例は、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、およびフルオランテニルなどを含むが、これらに限定されない。
本明細書に記載の用語「ヘテロアリール」は、芳香族環骨格原子としてのＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４個のヘテロ原子、および残りの芳香族環骨格原子としての炭素原子を含むアリール基を意味する。ヘテロアリールは５〜６員単環式へテロアリール、または一つ以上のベンゼン環と縮合された多環式へテロアリールであってよく、かつ部分的に飽和されていてもよい。へテロアリール基には、環内のヘテロ原子が酸化されるかまたは第４級化されて、Ｎ−オキシドまたは第４級塩を形成する２価アリール基が挙げられる。具体的な例としては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環式へテロアリール基；ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノリジニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニルおよびベンゾジオキソリルなどの多環式へテロアリール基；並びに、これらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、およびこれらの第４級塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書に記載されている「（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル」部分を含む置換基は、１〜６０個の炭素原子を有してもよく、１〜２０個の炭素原子を有してもよく、または１〜１０個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ６−Ｃ６０）アリール」部分を含む置換基は、６〜６０個の炭素原子を有してもよく、６〜２０個の炭素原子を有してもよく、または６〜１２個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子を有してもよく、４〜２０個の炭素原子を有してもよく、または４〜１２個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子を有してもよく、３〜２０個の炭素原子を有してもよく、または３〜７個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニルまたはアルキニル」部分を含む置換基は、２〜６０個の炭素原子を有してもよく、２〜２０個の炭素原子を有してもよく、または２〜１０個の炭素原子を有してもよい。
本発明による有機電界発光化合物は、下記化学式２乃至５のいずれかにより表される化合物から選択できる：
Figure 2010059147
 上記式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ１１乃至Ｒ２０は、化学式１におけるように定義される。
化学式１において、Ｌは、下記構造から選択されるが、これらに限定されるものではない：
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
上記式中、Ｒ８１乃至Ｒ９２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ８１とＲ８２、Ｒ８３とＲ８４、Ｒ８７とＲ８８、もしくはＲ８９とＲ９０は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ８１乃至Ｒ９２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノまたはアリールアミノには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルがさらに置換可能である。
化学式１において、
Figure 2010059147
 は、互いに独立して、下記構造から選択されるが、これらに限定されるものではない：
Figure 2010059147
上記式中、Ｒ３及びＲ４は化学式１におけるように定義され；
Ｒ１０１乃至Ｒ１１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり；
Ｅ、Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、−Ｃ（Ｒ６１）（Ｒ６２）−、−Ｎ（Ｒ６３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ６４）（Ｒ６５）−、−Ｐ（Ｒ６６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ６７）−、−Ｉｎ（Ｒ６８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ６９）（Ｒ７０）−、−Ｓｎ（Ｒ７１）（Ｒ７２）−、−Ｇａ（Ｒ７３）−または−（Ｒ７４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ７５）−であり；
Ｒ６１乃至Ｒ７５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ６１とＲ６２、Ｒ６４とＲ６５、Ｒ６９とＲ７０、Ｒ７１とＲ７２、もしくはＲ７４とＲ７５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｌ１１及びＬ１２は、互いに独立して、化学結合、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、または（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオであり；
前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６１乃至Ｒ７５、及びＲ１０１乃至Ｒ１１６のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノ；または、Ｌ１１及びＬ１２のアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシもしくはアリーレンチオには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルがさらに置換可能であって；
ａは１〜５の整数であり、ｂは１〜４の整数である。
より具体的に、
Figure 2010059147
 は、互いに独立して、下記構造から選択されるが、これらに限定されるものではない：
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
本発明による有機電界発光化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、これに限定されない：
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
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Figure 2010059147
Figure 2010059147
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Figure 2010059147
本発明による有機電界発光化合物は、下記反応式１に示された方法に従って製造されうる：
Figure 2010059147
 上記反応式１において、Ｌ、Ａ、Ｂ、Ｒ１及びＲ２は、化学式１におけるように定義される。
また、本発明は、化学式１により表される有機電界発光化合物の１種以上を含む有機太陽電池を提供する。
また、本発明は、第１の電極；第２の電極；および前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が化学式１により表される有機電界発光化合物の１種以上を含む有機電界発光素子を提供する。有機電界発光化合物は、正孔輸送層の材料として使用されうるか、または電界発光層のためのドーパントまたはホスト物質として使用されうる。
本発明による有機電界発光素子は、有機層が電界発光層を含み、当該電界発光層が、化学式１で表される有機電界発光化合物の１種以上に加えて、１種以上のドーパントまたはホストを含むことで特徴づけられる。本発明の有機電界発光素子に適用されるドーパントまたはホストは、特に制限されない。
本発明の有機電界発光素子に適用されるドーパントは、好ましくは、下記化学式６乃至８のいずれかにより表される化合物から選択される：
Figure 2010059147
化学式６において、Ｒ２０１乃至Ｒ２０４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ２０１乃至Ｒ２０４は、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ２０１乃至Ｒ２０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノもしくはアリールアミノ、または隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能である：
Figure 2010059147
化学式８において、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、もしくは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＡｒ１とＡｒ２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ａｒ１及びＡｒ２のアリール、ヘテロアリール、アリールアミノまたはヘテロシクロアルキルには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ａｒ３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造
Figure 2010059147
 のいずれかにより表されるアリーレンであり；
Ａｒ１１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
前記Ａｒ３及びＡｒ１１のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｃは１〜４の整数であり、
ｄは１〜４の整数であり、並びに
ｅは０または１の整数である。
化学式６乃至８のいずれかにより表されるドーパント化合物は、下記化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない：
Figure 2010059147
Figure 2010059147
本発明の有機電界発光素子に適用されるホストは、好ましくは、下記化学式９または１０により表される化合物から選択される：
Figure 2010059147
上記式中、Ｌ２１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｌ２２はアントラセニレンであり；
Ａｒ２１乃至Ａｒ２４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択され；前記Ａｒ２１乃至Ａｒ２４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｆ、ｇ、ｈ及びｉは、互いに独立して、０〜４の整数である。
化学式９または１０のホストは、化学式１１乃至１３のいずれかによって表されるアントラセン誘導体およびベンズ［ａ］アントラセン誘導体で例示できる：
Figure 2010059147
上記式中、Ｒ２１１及びＲ２１２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり；前記Ｒ２１１及びＲ２１２のアリールまたはヘテロアリールには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル （Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ２１３乃至Ｒ２１６は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；前記Ｒ２０３乃至Ｒ２０６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｇ１及びＧ２は、互いに独立して、化学結合であるか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり；
Ａｒ３１及びＡｒ３２は、下記構造から選択されるアリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
Figure 2010059147
前記Ａｒ３１及びＡｒ３２のアリールまたはヘテロアリールには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよび（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールから選択される１以上の置換基が置換可能であり；
Ｌ３１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記構造
Figure 2010059147
 を有する化合物であり；
前記Ｌ３１のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基が置換可能であり；
Ｒ２２１、Ｒ２２２、Ｒ２２３及びＲ２２４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、またはそれらは隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ２３１、Ｒ２３２、Ｒ２３３及びＲ２３４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールもしくはハロゲンであるか、またはそのそれぞれは隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる。
化学式１１乃至１３のいずれかにより表されるホスト化合物は、下記化合物で例示できるが、これに限定されるものではない：
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
本発明の有機電界発光素子は、化学式１により表される有機電界発光化合物に加えて、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物をさらに含むことができる。アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物の例として下記化学式１４により表される化合物があげられるが、これに限定されるものではない：
Figure 2010059147
上記式中、Ａｒ４１及びＡｒ４２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、もしくは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＡｒ４１とＡｒ４２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ａｒ４１及びＡｒ４２のアリール、ヘテロアリール、アリールアミノまたはヘテロシクロアルキルには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ａｒ４３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノであり；前記Ａｒ４３のアリール、ヘテロアリール、またはアリールアミノには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｊは１〜４の整数である。
アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2010059147
Figure 2010059147
本発明の有機電界発光素子において、有機層は、化学式１により表される有機電界発光化合物の他に、元素の周期表の第１族、第２族、第４周期、第５周期遷移金属、ランタン系列金属、及びｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属をさらに含むことができる。有機層は、電界発光層と電荷発生層とを含むことができる。
本発明は、化学式１の化合物を含む有機電界発光素子をサブピクセルとして、並びにＩｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選択される１種以上の金属化合物を含むサブピクセルの一つ以上を同時に並列にパターニングして含む、独立発光方式のピクセル構造を有する有機電界発光素子を実現することができる。
また、有機電界発光素子は、５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物から選択される１種以上の化合物を有機層がさらに含む有機ディスプレイである。５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物は、下記化学式１５乃至１９のいずれかにより表される化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2010059147
化学式１５において、Ｍ１は、元素の周期表の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族の金属から選択され、リガンドＬ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、互いに独立して、下記構造から選択される：
Figure 2010059147
上記式中、Ｒ３０１乃至Ｒ３０３は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、またはハロゲンであり；
Ｒ３０４乃至Ｒ３１９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり；前記Ｒ３０４乃至Ｒ３１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ３２０乃至Ｒ３２３は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
Ｒ３２４及びＲ３２５は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくはハロゲンであるか、またはＲ３２４とＲ３２５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成でき；前記Ｒ３２４及びＲ３２５のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されてＲ３２４およびＲ３２５から形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ３２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであり；
Ｒ３２７乃至Ｒ３２９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり；前記Ｒ３２６乃至Ｒ３２９のアルキルまたはアリールには、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルがさらに置換可能であり；
Ｑは、
Figure 2010059147
 であり、
Ｒ３３１乃至Ｒ３４２は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノ、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、または、Ｒ３３１乃至Ｒ３４２のそれぞれは、隣接した置換基とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環もしくは（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成できるか、またはそのそれぞれはＲ３０７もしくはＲ３０８とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成することができる。
Figure 2010059147
化学式１６において、Ｒ４０１乃至Ｒ４０４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成でき；前記Ｒ４０１乃至Ｒ４０４のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基がさらに置換可能である。
Figure 2010059147
化学式１９において、リガンドＬ１１１及びＬ１１２は、互いに独立して下記構造
Figure 2010059147
 から選択され；
Ｍ２は２価または３価金属であり；
Ｍ２が２価金属である場合にはｋは０であり、Ｍ２が３価金属である場合にはｋは１であり；
Ｔは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルであり、前記Ｔのアリールオキシ及びトリアリールシリルには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールがさらに置換可能であり；
Ｊは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり；
環Ｃは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン、またはキノリンであり；
環Ｄはピリジンまたはキノリンであって、環Ｄには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルもしくはナフチルがさらに置換可能であり；
Ｒ５０１乃至Ｒ５０４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、またはそのそれぞれは隣接した置換基と（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて縮合環を形成することができ、前記ピリジンまたはキノリンは、Ｒ５０１と化学結合をなして縮合環を形成することができ；
環Ｃ、または前記Ｒ５０１乃至Ｒ５０４のアリール基には、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはアミノ基がさらに置換可能である。
電界発光層のための、５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物は、下記化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
本発明の有機電界発光素子において、電極の対の少なくとも一方の内側表面に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される１以上の層（以下、「表面層」という）を配置することが好ましい。具体的に、ＥＬ媒体層の陽極表面に珪素及びアルミニウム金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を、およびＥＬ媒体層の陰極表面に金属ハロゲン化物層または金属酸化物層を配置することが好ましい。これにより、駆動の安定化が得られうる。
カルコゲナイドの例としては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが好ましく挙げられる。金属ハロゲン化物の例としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、フッ化希土類金属などが好ましく挙げられる。金属酸化物の例としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが好ましく挙げられる。
本発明の有機電界発光素子においては、このように製造された電極の対の少なくとも一方の表面に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置することも好ましい。このような方式により、電子輸送化合物がアニオンに還元されるため、混合領域からＥＬ媒体に電子を注入及び輸送しやすくなる。また、正孔輸送化合物は、酸化されてカチオンを形成するので、混合領域からＥＬ媒体に正孔を注入及び輸送しやすくなる。好ましい酸化性ドーパントとしては、各種ルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明による有機電界発光化合物は、高い発光効率、および材料の優れた寿命特性を示しており、駆動寿命が非常に良好なＯＬＥＤをその化合物から製造することができる。
ベストモード
本発明による有機電界発光化合物、その製造方法、及びその化合物から製造される素子の発光特性に関して、代表的な化合物を参照することにより本発明がさらに説明されるが、これらの例はただその実施様態を例示するためのもので、何らかの手段によって本発明の範囲を限定するのを意図するものではない。
製造例
［製造例１］化合物１の製造
Figure 2010059147
化合物Ａの製造
窒素雰囲気下で２，６−ビス（ブロモメチル）ナフタレン（５ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）をジオキサン（１５０ｍＬ）に溶かし、それに１−ピロリジノ−１−シクロヘキセン（５．３ｇ、３５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を還流下で１８時間加熱した。水（２００ｍＬ）を添加した後、得られた混合物を２時間加熱した。溶媒を蒸発除去して、残留物は、エーテル、５％ＨＣｌ、および５％ＮａＨＣＯ３溶液でワークアップ（ｗｏｒｋ−ｕｐ）した。蒸発後、残留物はベンゼンおよびヘキサン（１：１）を用いてカラムクロマトグラフィーで精製されて、化合物Ａ（４．３ｇ、７８％）を得た。
化合物Ｂの製造
化合物Ａ（４．３ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）をＣＨＣｌ３と１０％メタンスルホン酸の混合物（７０ｍｌ）に溶かし、その溶液を常温で２時間攪拌した。重炭酸塩溶液を添加して反応を終了させた後、その混合物をＮａＨＣＯ３と水でワークアップした。溶媒を蒸発させて、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製した。有機生成物（１．３ｇ、３１％）は、次いで、トリグライム（ｔｒｉｇｌｙｍｅ）中に１０％Ｐｄ／Ｃと共に溶解され、混合物は還流下で１６時間加熱された。ワークアップ後、ヘキサンを用いてカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｂ（１．０６ｇ、９１％）を得た。
化合物Ｃの製造
化合物Ｂ（５．２ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶かし、溶液を−７８℃まで冷却した。その溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６Ｍ）（２９．４ｍＬ、４７．０ｍｍｏｌ）を徐々に滴下した。１時間反応後、これにヨードメタン（７．６ｍＬ、５３．２ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を室温までゆっくりと暖めた。１時間の撹拌後、再び温度を−７８℃に下げ、これにｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６Ｍ）（３７．１ｍＬ、５９．３ｍｍｏｌ）を徐々に滴下した。１時間の反応後、これにヨードメタン（７．６ｍＬ、５３．２ｍｍｏｌ）を添加した。温度を徐々に上げて、混合物を室温で１５時間攪拌した。ＮＨ４Ｃｌ水溶液と蒸留水を加えて反応を終了させ、有機層を減圧下で蒸発させた。ヘキサンから再結晶させて、化合物Ｃ（１．７ｇ、４．６ｍｍｏｌ）を得た。
化合物Ｄの製造
化合物Ｃ（１．７ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、およびＦｅＣｌ３（１１．３ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶かし、溶液は氷水浴を用いて０℃まで冷却された。クロロホルム（５ｍＬ）に溶けている臭素（０．７ｍＬ、１３．９ｇｍｍｏｌ）の溶液をこれに徐々に滴下し、得られた混合物を２４時間攪拌した。反応完了時に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を添加して反応を終了させた。有機層を分離し、減圧下で蒸発させた。沸騰ｎ−ヘキサン（１００ｍＬ）からの再結晶により、化合物Ｄ（１．６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を得た。
化合物１の製造
化合物Ｄ（２．０ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１．３ｇ、１０．３３ｍｍｏｌ）、およびテトラキスパラジウム（０）トリフェニルホスフィン（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．６ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）をトルエン（１００ｍＬ）およびエタノール（５０ｍＬ）中に溶解させ、これに２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を添加した。この混合物を１２０℃で４時間還流下で攪拌した。その後、温度を２５℃に下げて、反応混合物に蒸留水（２００ｍＬ）を加えて反応を終了させた。混合物を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出し、抽出物を減圧下で蒸発させて乾燥させた。カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物（化合物１）（１．６ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）を得た。
［製造例２］化合物１９の製造
Figure 2010059147
化合物１９の製造
反応容器中で、化合物Ｄ（７ｇ、１１．８９ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（６．１ｇ、３５．６９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１３ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（トルエン中５０％）（０．５８ｍＬ、１．１８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４．５７ｇ、４７．５６ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（１００ｍＬ）を１４０℃で１２時間攪拌した。次いで、混合物を常温に冷却し、これに蒸留水（１００ｍＬ）を添加した。生成された固体を減圧ろ過し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）で精製して、目的化合物（化合物１９）（３．７ｇ、４０．４７％）を得た。
製造例１および２と同じ手順に従って、有機電界発光化合物（化合物１〜１１７６）を製造した。製造された化合物の１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを表１に示した。
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
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Figure 2010059147
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Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
Figure 2010059147
［実施例１］本発明の有機電界発光合物を使用したＯＬＥＤの電界発光特性（Ｉ）
本発明の電界発光材料を使用することによりＯＬＥＤ素子を製造した。
まず、ＯＬＥＤ用ガラス（１）（三星−コーニング社製造）から調製された透明電極ＩＴＯ薄膜（２）（１５Ω／□）が、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用する超音波洗浄にかけられ、イソプロパノール中で保管した後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体ホルダにＩＴＯ基体を備え付けて、真空蒸着装置のセルに４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）（この構造は以下に示される）を入れて、次いで、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した。セルに電流をかけて２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、それによりＩＴＯ基体上に６０ｎｍ厚の正孔注入層（３）を蒸着させた。
Figure 2010059147
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）（この構造は以下に示される）を入れて、セルに電流をかけてＮＰＢを蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層（４）を蒸着させた。
Figure 2010059147
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、電界発光層を次のように蒸着した。真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光材料として本発明による化合物（例えば、化合物３）を入れて、また他のセルにはペリレン（その構造は以下に示される）を入れた。二つのセルを同時に加熱し、ペリレンの蒸着割合を２〜５重量％として蒸着することにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層（５）を蒸着させた。
Figure 2010059147
次いで、電子輸送層（６）として、トリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）（その構造は以下に示される）を２０ｎｍ厚で蒸着し、電子注入層（７）としてリチウムキノラート（Ｌｉｑ）（その構造は以下に示される）を１〜２ｎｍ厚で蒸着した。その後、別の真空蒸着装置を用いて、Ａｌ陰極（８）を１５０ｎｍ厚で蒸着させてＯＬＥＤを製造した。
Figure 2010059147
ＯＬＥＤを製造するために使用されたそれぞれの材料は、１０−６ｔｏｒｒで真空昇華により精製したあとで、電界発光材料として使用した。
［比較例１］従来の電界発光材料を使用したＯＬＥＤの電界発光特性
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層（３）および正孔輸送層（４）を形成した後、前記真空蒸着装置の一方のセルに、ジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を入れて、他のセルにはペリレンを入れた。１００：１の蒸着割合で、ホストを基準に３重量％でドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍの厚みで電界発光層（５）を蒸着させた。
Figure 2010059147
次いで、実施例１と同じ手順に従って、電子輸送層（６）と電子注入層（７）を蒸着させ、別の真空蒸着装置を用いて、Ａｌ陰極（８）を１５０ｎｍの厚みで蒸着させてＯＬＥＤを製造した。
本発明による有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例１）、または従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例１）の発光効率を、それぞれ５，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。その結果は表２に示される。
Figure 2010059147
表２から分かるように、化合物７３６をホストとして使用し、且つドーパントとして３．０重量％の濃度のペリレンを使用した素子は、最も高い発光効率を示した。
［実施例２］本発明の有機電界発光合物を使用したＯＬＥＤの電界発光特性（ＩＩ）
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層（３）および正孔輸送層（４）を形成した後、前記真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光材料として本発明による化合物（例えば、化合物１１）を入れて、他のセルには化合物Ｅ（その構造は以下に示される）を入れた。次いで、二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に２〜５重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を蒸着させた。
Figure 2010059147
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って電子輸送層（６）と電子注入層（７）を蒸着し、別の真空蒸着装置を用いて、その上にＡｌ陰極（８）を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
［比較例２］従来の電界発光材料を使用したＯＬＥＤの電界発光特性
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層（３）および正孔輸送層（４）を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、トリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を入れて、また他のセルには、クマリン５４５Ｔ（Ｃ５４５Ｔ）（その構造は以下に示される）を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層をもたらした。ドーピング濃度は、Ａｌｑ基準で１〜３重量％が好ましい。
Figure 2010059147
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層（６）と電子注入層（７）を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、その上にＡｌ陰極（８）を１５０ｎｍ厚で蒸着させてＯＬＥＤを製造した。
本発明による有機ＥＬ化合物を含むＯＬＥＤ（実施例２）、および従来のＥＬ化合物を含むＯＬＥＤ（比較例２）の発光効率を、それぞれ５，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。その結果が表３に示される。
Figure 2010059147
表３から分かるように、化合物３９をホストとして使用し、且つドーパントして化合物Ｅを３．０重量％のドーピング濃度で使用した素子は、最も高い発光効率を示した。
［実施例３］本発明の有機電界発光合物を使用したＯＬＥＤの電界発光特性（ＩＩＩ）
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層（３）および正孔輸送層（４）を形成した後、前記真空蒸着装置の一方のセルに、ホストとして本発明の化合物（例えば化合物Ｈ−５）を入れて、また他のセルには、ドーパントとして本発明による化合物１１２５を入れた。次いで、二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に２〜５重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層（５）をもたらした。
Figure 2010059147
次いで、実施例１と同じ手順に従って、電子輸送層（６）と電子注入層（７）を蒸着し、別の真空蒸着装置を用いて、その上にＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着させてＯＬＥＤを製造した。
［比較例３］従来の電界発光材料を使用したＯＬＥＤの電界発光特性
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層（３）および正孔輸送層（４）を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト材料として化合物Ｈ−５を入れて、また他のセルには化合物Ｇを入れた。次いで、二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に２〜５重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層をもたらした。
Figure 2010059147
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層（６）と電子注入層（７）を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、その上にＡｌ陰極（８）を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
本発明による有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例３）、または従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例２および３）の発光効率を、それぞれ５，０００ｃｄ／ｍ２及び２０，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。結果は表４に示される。
Figure 2010059147
表４から分かるように、ホストとして化合物Ｈ−５を使用し、且つドーパントして化合物２７７を３．０重量％のドーピング濃度で使用した素子は、最も高い発光効率を示した。
［実施例４］本発明の有機電界発光合物を使用したＯＬＥＤの電界発光特性（ＩＶ）
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層（３）および正孔輸送層（４）を形成した後、前記真空蒸着装置の一方のセルに、ホストとしてアントラセン系ホスト化合物（化合物Ｈ−２８）を入れて、また他のセルには、ドーパントとして本発明による化合物１９を入れた。次いで、二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に３重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層（５）をもたらした。
Figure 2010059147
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層（６）と電子注入層（７）を蒸着し、別の真空蒸着装置を用いて、その上にＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
本発明による有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例４）と、従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例１）の発光効率を、それぞれ５，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。その結果は表５に示される。
Figure 2010059147
表５から分かるように、ホストとして化合物Ｈ−６６を使用し、且つドーパントして化合物１５４を３．０重量％のドーピング濃度で使用した素子は、最も高い電界発光効率を示した。
［実施例５］本発明の有機電界発光合物を使用したＯＬＥＤの電界発光特性（Ｖ）
実施例１におけるのと同じ手順に従って、正孔注入層（３）を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに化合物１９（その構造は以下に示される）を入れて、セルに電流をかけて蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層（４）の蒸着をもたらした。
Figure 2010059147
次いで、電界発光層を次のように蒸着した。真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光材料としてジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を入れて、他のセルにはペリレン（その構造は以下に示される）を入れた。二つのセルを同時に加熱して、ペリレンの蒸着割合を２〜５重量％として蒸着することにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層（５）を蒸着させた。
Figure 2010059147
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層（６）と電子注入層（７）を蒸着し、別の真空蒸着装置を用いて、その上にＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
［比較例４］従来の電界発光材料を使用したＯＬＥＤの電界発光特性
実施例１におけるのと同じ手順に従って、正孔注入層（３）を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）（その構造は以下に示される）を入れて、セルに電流をかけてＮＰＢを蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層（４）の蒸着をもたらした。
Figure 2010059147
次いで、電界発光層を次のように蒸着した。真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光材料としてジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を入れて、他のセルにはペリレン（その構造は以下に示される）を入れた。二つのセルを同時に加熱し、ペリレンの蒸着割合を２〜５重量％として蒸着することにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層（５）の蒸着をもたらした。
Figure 2010059147
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層（６）と電子注入層（７）を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、その上にＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
本発明による有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例５）、または従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例４）の発光効率を、それぞれ５，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。結果は表６に示される。
Figure 2010059147
実験結果から明らかなように、本発明により開発された化合物は従来の材料に比べ、優れた性能を示した。
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 電界発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ Ａｌ陰極

Claims (9)

  1. 下記化学式１により表される有機電界発光化合物：
    Figure 2010059147
     化学式１において、Ｌは下記構造
    Figure 2010059147
     から選択されて、
    Ａ及びＢは、互いに独立して、化学結合であるか、または（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、もしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオであり；
    Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、ＮＲ３Ｒ４、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
    Figure 2010059147
     から選択される置換基であり；
    Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルであるか、またはＲ３とＲ４は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または−Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｎ（Ｒ４３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ４４）（Ｒ４５）−、−Ｐ（Ｒ４６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ４７）−、−Ｉｎ（Ｒ４８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）−、−Ｓｎ（Ｒ５１）（Ｒ５２）−もしくは−Ｇａ（Ｒ５３）−であり；
    Ｒ４１乃至Ｒ５３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ４１とＲ４２、Ｒ４４とＲ４５、Ｒ４９とＲ５０、もしくはＲ５１とＲ５２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｒ１１乃至Ｒ２０は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
    Figure 2010059147
     から選択される置換基であり；
    Ｒ２１乃至Ｒ３３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ２１乃至Ｒ３３は、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、化学結合であるか、または−（ＣＲ６１Ｒ６２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ６３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ６４）（Ｒ６５）−、−Ｐ（Ｒ６６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ６７）−、−Ｉｎ（Ｒ６８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ６９）（Ｒ７０）−、−Ｓｎ（Ｒ７１）（Ｒ７２）−、−Ｇａ（Ｒ７３）−もしくは−（Ｒ７４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ７５）−であり；
    Ｒ６１乃至Ｒ７５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ６１とＲ６２、Ｒ６４とＲ６５、Ｒ６９とＲ７０、Ｒ７１とＲ７２、もしくはＲ７４とＲ７５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    前記ＡおよびＢのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシもしくはアリーレンチオ；または前記Ｒ１乃至Ｒ４、Ｒ１１乃至Ｒ３３、Ｒ４１乃至Ｒ５５およびＲ６１乃至Ｒ７５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；並びに
    ｍは１〜４の整数である。
  2. 第１の電極；第２の電極；および前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層を含んでなる有機電界発光素子であって、
    下記化学式１により表される有機電界発光化合物の１種以上と、下記化学式６乃至８のいずれかにより表される化合物から選択される１種以上のドーパントとを含む、電界発光領域を前記有機層が含む、有機電界発光素子：
    Figure 2010059147
     ［化学式１において、Ｌは下記構造
    Figure 2010059147
     から選択されて、
    Ａ及びＢは、互いに独立して、化学結合であるか、または（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、もしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオであり；
    Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、ＮＲ３Ｒ４、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
    Figure 2010059147
     から選択される置換基であり；
    Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルであるか、またはＲ３とＲ４は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または−Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｎ（Ｒ４３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ４４）（Ｒ４５）−、−Ｐ（Ｒ４６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ４７）−、−Ｉｎ（Ｒ４８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）−、−Ｓｎ（Ｒ５１）（Ｒ５２）−もしくは−Ｇａ（Ｒ５３）−であり；
    Ｒ４１乃至Ｒ５３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ４１とＲ４２、Ｒ４４とＲ４５、Ｒ４９とＲ５０、もしくはＲ５１とＲ５２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｒ１１乃至Ｒ２０は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
    Figure 2010059147
     から選択される置換基であり；
    Ｒ２１乃至Ｒ３３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ２１乃至Ｒ３３は、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、化学結合であるか、または−（ＣＲ６１Ｒ６２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ６３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ６４）（Ｒ６５）−、−Ｐ（Ｒ６６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ６７）−、−Ｉｎ（Ｒ６８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ６９）（Ｒ７０）−、−Ｓｎ（Ｒ７１）（Ｒ７２）−、−Ｇａ（Ｒ７３）−もしくは−（Ｒ７４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ７５）−であり；
    Ｒ６１乃至Ｒ７５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ６１とＲ６２、Ｒ６４とＲ６５、Ｒ６９とＲ７０、Ｒ７１とＲ７２、もしくはＲ７４とＲ７５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    前記ＡおよびＢのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシもしくはアリーレンチオ；または前記Ｒ１乃至Ｒ４、Ｒ１１乃至Ｒ３３、Ｒ４１乃至Ｒ５５およびＲ６１乃至Ｒ７５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；並びに
    ｍは１〜４の整数である］：
    Figure 2010059147
     ［化学式６において、Ｒ２０１乃至Ｒ２０４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ２０１乃至Ｒ２０４は、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    前記Ｒ２０１乃至Ｒ２０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノもしくはアリールアミノ、または隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能である］：
    Figure 2010059147
     ［化学式８において、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、もしくは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＡｒ１とＡｒ２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    前記Ａｒ１及びＡｒ２のアリール、ヘテロアリール、アリールアミノまたはヘテロシクロアルキルには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
    Ａｒ３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造
    Figure 2010059147
     のいずれかにより表されるアリーレンであり；
    Ａｒ１１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
    前記Ａｒ３及びＡｒ１１のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
    ｃは１〜４の整数であり、
    ｄは１〜４の整数であり、並びに
    ｅは０または１の整数である］。
  3. 第１の電極；第２の電極；および前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層を含んでなり、
    請求項１に記載の有機電界発光化合物の１種以上と、下記化学式９または１０により表される化合物から選択される１種以上のホストとを含む電界発光領域を前記有機層が含む、請求項２に記載の有機電界発光素子：
    Figure 2010059147
     ［上記式中、
    Ｌ２１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
    Ｌ２２はアントラセニレンであり；
    Ａｒ２１乃至Ａｒ２４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択され；前記Ａｒ２１乃至Ａｒ２４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
    ｆ、ｇ、ｈ及びｉは、互いに独立して、０〜４の整数である］。
  4. 有機層が、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項２に記載の有機電界発光素子。
  5. 有機層が、元素の周期表の第１族、第２族、第４周期、第５周期遷移金属、ランタン系列金属、及びｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属を含む、請求項２に記載の有機電界発光素子。
  6. 電界発光層中に５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物をさらに含む有機ディスプレイである、請求項２に記載の有機電界発光素子。
  7. 有機層が電界発光層および電荷発生層を含む、請求項２に記載の有機電界発光素子。
  8. 還元性ドーパントと有機物質との混合領域、または酸化性ドーパントと有機物質との混合領域が、電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面に配置される、請求項２に記載の有機電界発光素子。
  9. 下記化学式１により表される有機電界発光化合物を含む有機太陽電池：
    Figure 2010059147
     化学式１において、Ｌは下記構造
    Figure 2010059147
     から選択されて、
    Ａ及びＢは、互いに独立して、化学結合であるか、または（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、もしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオであり；
    Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、ＮＲ３Ｒ４、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
    Figure 2010059147
     から選択される置換基であり；
    Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルであるか、またはＲ３とＲ４は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または−Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｎ（Ｒ４３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ４４）（Ｒ４５）−、−Ｐ（Ｒ４６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ４７）−、−Ｉｎ（Ｒ４８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）−、−Ｓｎ（Ｒ５１）（Ｒ５２）−もしくは−Ｇａ（Ｒ５３）−であり；
    Ｒ４１乃至Ｒ５３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ４１とＲ４２、Ｒ４４とＲ４５、Ｒ４９とＲ５０、もしくはＲ５１とＲ５２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｒ１１乃至Ｒ２０は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
    Figure 2010059147
     から選択される置換基であり；
    Ｒ２１乃至Ｒ３３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ２１乃至Ｒ３３は、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、化学結合であるか、または−（ＣＲ６１Ｒ６２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ６３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ６４）（Ｒ６５）−、−Ｐ（Ｒ６６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ６７）−、−Ｉｎ（Ｒ６８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ６９）（Ｒ７０）−、−Ｓｎ（Ｒ７１）（Ｒ７２）−、−Ｇａ（Ｒ７３）−もしくは−（Ｒ７４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ７５）−であり；
    Ｒ６１乃至Ｒ７５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ６１とＲ６２、Ｒ６４とＲ６５、Ｒ６９とＲ７０、Ｒ７１とＲ７２、もしくはＲ７４とＲ７５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    前記ＡおよびＢのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシもしくはアリーレンチオ；または前記Ｒ１乃至Ｒ４、Ｒ１１乃至Ｒ３３、Ｒ４１乃至Ｒ５５およびＲ６１乃至Ｒ７５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；並びに
    ｍは１〜４の整数である。
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Cited By (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010137285A1 (ja) * 2009-05-29 2010-12-02 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011037854A (ja) * 2009-08-10 2011-02-24 Samsung Mobile Display Co Ltd 縮合環化合物及び有機発光素子
WO2011040631A1 (en) * 2009-10-01 2011-04-07 Canon Kabushiki Kaisha Diindenopicene compound and organic light emitting device using the same
JP2012513459A (ja) * 2008-12-23 2012-06-14 ルミナノ カンパニー リミテッド 新規有機半導体化合物、その製造方法、及びこれを含む有機半導体組成物、有機半導体薄膜及び素子
JPWO2011021520A1 (ja) * 2009-08-19 2013-01-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013095751A (ja) * 2011-11-03 2013-05-20 Samsung Display Co Ltd 新規なヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子
JP2013528929A (ja) * 2010-04-06 2013-07-11 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 置換カルバゾール誘導体および有機エレクトロニクスにおけるその使用
JP2013159584A (ja) * 2012-02-07 2013-08-19 Univ Of Tokyo 電子材料およびこれを用いた電子素子
JP2013232521A (ja) * 2012-04-27 2013-11-14 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
WO2014007186A1 (en) * 2012-07-03 2014-01-09 Canon Kabushiki Kaisha Dibenzoxanthene compound, organic light-emitting device, display, image information processor, and image-forming apparatus
WO2014021145A1 (ja) * 2012-08-03 2014-02-06 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機トランジスタ
KR20140015202A (ko) * 2012-07-26 2014-02-06 주식회사 동진쎄미켐 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
JP2014503497A (ja) * 2010-11-16 2014-02-13 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電子材料のための新規化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
WO2014061464A1 (ja) * 2012-10-15 2014-04-24 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
JP2014524907A (ja) * 2011-06-27 2014-09-25 エルジー・ケム・リミテッド 新しい化合物およびそれを用いた有機発光素子
JP2014224047A (ja) * 2013-04-16 2014-12-04 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015033559A1 (ja) * 2013-09-06 2015-03-12 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20150068893A (ko) * 2013-12-12 2015-06-22 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2015177138A (ja) * 2014-03-17 2015-10-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP2016025360A (ja) * 2014-07-24 2016-02-08 ドク サン ネオルクス カンパニーリミテッド 有機電子素子及びこれを含む電子装置
JP2016509592A (ja) * 2013-01-03 2016-03-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物
JP2017069225A (ja) * 2017-01-19 2017-04-06 キヤノン株式会社 白色有機ｅｌ素子、それを用いた照明装置及び表示装置
US9735368B2 (en) 2012-07-09 2017-08-15 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent devices
US9748492B2 (en) 2012-11-02 2017-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2017526642A (ja) * 2014-07-10 2017-09-14 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
KR101861263B1 (ko) * 2010-12-14 2018-05-28 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자.
JP6339749B1 (ja) * 2017-04-07 2018-06-06 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び電子デバイス
JP2018518472A (ja) * 2015-06-05 2018-07-12 エルジー・ケム・リミテッド 多環化合物およびこれを含む有機発光素子
WO2018167612A1 (en) * 2017-03-17 2018-09-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, display device, and lighting device
WO2018185571A1 (ja) * 2017-04-07 2018-10-11 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置
WO2018194035A1 (ja) * 2017-04-17 2018-10-25 出光興産株式会社 新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2018207135A1 (ja) * 2017-05-12 2018-11-15 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置
KR101943030B1 (ko) 2016-11-08 2019-01-28 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2019508410A (ja) * 2016-02-29 2019-03-28 エルジー・ケム・リミテッド 含窒素化合物およびこれを含む有機発光素子
WO2019215540A1 (ja) * 2018-05-11 2019-11-14 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置
JP2020510615A (ja) * 2016-11-25 2020-04-09 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８−ジアミノインデノ［１，２−ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物
JP2020512277A (ja) * 2016-11-23 2020-04-23 エルジー・ケム・リミテッド 電気活性化合物
WO2020175624A1 (ja) * 2019-02-27 2020-09-03 国立大学法人九州大学 化合物、発光材料および有機半導体レーザー素子
WO2021025162A1 (ja) * 2019-08-08 2021-02-11 出光興産株式会社 新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022191299A1 (ja) * 2021-03-10 2022-09-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2023514626A (ja) * 2020-03-03 2023-04-06 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP2023515163A (ja) * 2020-03-03 2023-04-12 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子

Families Citing this family (100)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101097313B1 (ko) 2009-08-10 2011-12-23 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
US20120168733A1 (en) * 2009-12-21 2012-07-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Pyrene derivative and organic electroluminescent element using the same
CN102666643B (zh) * 2009-12-25 2014-08-13 住友化学株式会社 高分子化合物、含有该高分子化合物的薄膜和墨液组合物
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
KR20120011445A (ko) * 2010-07-29 2012-02-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN102442938A (zh) * 2010-10-12 2012-05-09 清华大学 一种并二芴类化合物及其应用
KR101810045B1 (ko) 2010-10-25 2017-12-19 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9768385B2 (en) * 2011-04-13 2017-09-19 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
JP6338374B2 (ja) 2011-09-12 2018-06-06 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101506761B1 (ko) * 2011-12-23 2015-03-30 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101298397B1 (ko) * 2011-12-28 2013-08-20 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101740486B1 (ko) * 2012-07-25 2017-05-29 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US9312500B2 (en) 2012-08-31 2016-04-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
CN104603137B (zh) 2012-09-12 2019-01-04 出光兴产株式会社 新型化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
US20150333263A1 (en) 2012-12-07 2015-11-19 Merck Patent Gmbh Polymer comprising a naphthalene group and its use in organic electronic devices
KR101571591B1 (ko) * 2012-12-10 2015-11-24 주식회사 두산 인돌로카바졸계 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2014092362A1 (ko) * 2012-12-11 2014-06-19 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101900287B1 (ko) * 2012-12-11 2018-09-19 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101612154B1 (ko) * 2012-12-13 2016-04-14 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102137472B1 (ko) * 2013-02-08 2020-07-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102050484B1 (ko) 2013-03-04 2019-12-02 삼성디스플레이 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP5847354B2 (ja) * 2013-03-15 2016-01-20 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102167038B1 (ko) 2013-03-27 2020-10-19 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102107106B1 (ko) 2013-05-09 2020-05-07 삼성디스플레이 주식회사 스티릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102109485B1 (ko) * 2013-05-15 2020-05-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102269131B1 (ko) 2013-07-01 2021-06-25 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN103408568B (zh) * 2013-08-13 2015-02-04 武汉理工大学 稠环结构二噻吩并[6,5-b:10,11-b’]-8H-环戊并[1,2-b:4,3-b’]二菲衍生物单体、共聚物及其应用
KR101704118B1 (ko) * 2013-09-04 2017-02-08 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN104513662A (zh) * 2013-09-30 2015-04-15 北京鼎材科技有限公司 一种有机发光材料及其应用
KR102191995B1 (ko) 2013-10-22 2020-12-17 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101603389B1 (ko) * 2013-12-05 2016-03-14 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US10062850B2 (en) 2013-12-12 2018-08-28 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same
KR20150070475A (ko) * 2013-12-16 2015-06-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10985329B2 (en) 2013-12-17 2021-04-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR102140018B1 (ko) 2013-12-17 2020-07-31 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101622821B1 (ko) * 2014-02-14 2016-05-19 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102263057B1 (ko) * 2014-05-07 2021-06-09 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150132795A (ko) 2014-05-16 2015-11-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102327086B1 (ko) 2014-06-11 2021-11-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102278852B1 (ko) * 2014-06-24 2021-07-19 에스에프씨주식회사 신규한 방향족 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102313358B1 (ko) * 2014-07-10 2021-10-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102304718B1 (ko) 2014-07-10 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102426713B1 (ko) 2014-09-01 2022-07-29 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102285382B1 (ko) 2014-10-23 2021-08-04 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102322013B1 (ko) 2014-12-12 2021-11-05 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102398064B1 (ko) 2014-12-26 2022-05-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102369299B1 (ko) 2014-12-31 2022-03-03 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102360091B1 (ko) * 2014-12-31 2022-02-09 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102343145B1 (ko) 2015-01-12 2021-12-27 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10164194B2 (en) * 2015-01-26 2018-12-25 Luminescence Technology Corporation Compound for organic electroluminescent device
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367147B2 (en) 2015-05-27 2019-07-30 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10312449B2 (en) 2015-05-27 2019-06-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102459389B1 (ko) 2015-09-08 2022-10-25 삼성전자주식회사 축합다환 헤테로방향족 화합물, 이를 포함하는 유기 박막 및 상기 유기 박막을 포함하는 전자 소자
KR102500272B1 (ko) 2015-09-16 2023-02-16 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102469742B1 (ko) * 2015-11-17 2022-11-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10553800B2 (en) 2016-01-05 2020-02-04 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and an organic light-emitting device including the same
KR102611207B1 (ko) * 2016-01-20 2023-12-08 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6825192B2 (ja) * 2016-02-11 2021-02-03 エルジー・ケム・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子
WO2017142229A1 (ko) * 2016-02-16 2017-08-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102606277B1 (ko) 2016-04-06 2023-11-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10573692B2 (en) 2016-04-06 2020-02-25 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device having a sealing thin film encapsulation portion
US11056541B2 (en) 2016-04-06 2021-07-06 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102603864B1 (ko) 2016-05-13 2023-11-21 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102572721B1 (ko) * 2016-05-19 2023-09-01 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2017210072A1 (en) * 2016-06-03 2017-12-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive compounds
KR102577003B1 (ko) 2016-06-03 2023-09-12 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102696804B1 (ko) 2016-06-22 2024-08-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN107573306B (zh) * 2016-07-05 2020-04-28 上海和辉光电有限公司 一种有机电致发光化合物
KR102018238B1 (ko) * 2016-09-21 2019-09-04 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101962756B1 (ko) * 2016-09-29 2019-03-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN108164470A (zh) * 2016-12-08 2018-06-15 江苏三月光电科技有限公司 一种以二苯并六元杂环为核心的化合物及其应用
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102559144B1 (ko) * 2017-01-30 2023-07-24 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
CN108623469A (zh) * 2017-03-17 2018-10-09 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种发光化合物及其制备方法和应用
US11489122B1 (en) 2017-07-18 2022-11-01 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device comprising same
CN107266440A (zh) * 2017-07-28 2017-10-20 长春海谱润斯科技有限公司 一种电子传输材料、合成方法及其有机发光器件
KR102132536B1 (ko) * 2017-10-20 2020-07-09 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108117476A (zh) * 2017-11-20 2018-06-05 烟台九目化学制品有限公司 一种用于oled材料的化合物及其制备方法
KR102187984B1 (ko) * 2018-02-23 2020-12-07 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102188832B1 (ko) * 2018-03-09 2020-12-09 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20210020843A1 (en) * 2018-03-16 2021-01-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20190115412A (ko) * 2018-04-02 2019-10-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2019194481A1 (en) * 2018-04-02 2019-10-10 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR102247292B1 (ko) * 2018-04-06 2021-04-30 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN108586712B (zh) * 2018-05-16 2020-06-05 华南协同创新研究院 一种电致发光单体、电致发光聚合物及其制备方法和应用
WO2020060283A1 (ko) * 2018-09-20 2020-03-26 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN109134519B (zh) * 2018-09-28 2021-07-13 武汉天马微电子有限公司 硼杂环化合物以及有机发光显示装置
KR20210088597A (ko) 2018-10-31 2021-07-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
KR20200116363A (ko) 2019-04-01 2020-10-12 삼성전자주식회사 화합물, 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치
CN109912621B (zh) * 2019-04-09 2021-07-27 湖南科技大学 一种不对称的萘核小分子受体材料及其制备方法和应用
CN109879793A (zh) * 2019-04-22 2019-06-14 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种蒽类化合物及其制法和应用
US11746254B2 (en) 2019-11-19 2023-09-05 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Tunable refractive index polymers
KR20210111574A (ko) * 2020-03-03 2021-09-13 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN111518018B (zh) * 2020-05-28 2022-02-25 宁波卢米蓝新材料有限公司 新型有机化合物和包括该新型有机化合物的有机发光二极管
CN111635355B (zh) * 2020-06-09 2023-07-25 烟台显华化工科技有限公司 一种化合物、空穴传输材料和有机电致发光器件
KR102696403B1 (ko) * 2020-08-14 2024-08-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102684880B1 (ko) * 2020-12-21 2024-07-16 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물
CN113024444A (zh) * 2021-03-29 2021-06-25 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种化合物以及含有该化合物的有机电致发光元件用材料、有机电致发光装置和电子设备
WO2023096426A1 (ko) * 2021-11-26 2023-06-01 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5738704A (en) * 1980-08-21 1982-03-03 Asahi Chem Ind Co Ltd Antifouling agent
JPH01261647A (ja) * 1988-04-13 1989-10-18 Canon Inc 電子写真感光体
JP2001512434A (ja) * 1997-01-16 2001-08-21 ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド 新規ホトクロミック複素環縮合インデノナフトピラン
US20020132134A1 (en) * 2001-01-26 2002-09-19 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
JP2003203779A (ja) * 2002-01-10 2003-07-18 Mitsui Chemicals Inc 有機電界発光素子
WO2007022845A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2007123863A (ja) * 2005-09-30 2007-05-17 Chisso Corp 発光素子用材料及びそれを用いた有機電界発光素子
WO2007065678A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektroluminieszenzvorrichtungen
JP2007297302A (ja) * 2006-04-28 2007-11-15 Canon Inc 有機化合物および有機発光素子
US20080124455A1 (en) * 2006-11-24 2008-05-29 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light emitting compound, organic light emitting device comprising the same, and method of manufacturing the organic light emitting device
JP2009267134A (ja) * 2008-04-25 2009-11-12 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2607966C3 (de) * 1976-02-27 1982-02-04 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Benzothioxanthene, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fluoreszenzfarbstoffe
US5077142A (en) * 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
US5061569A (en) * 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3505257B2 (ja) * 1995-02-24 2004-03-08 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3712760B2 (ja) * 1995-05-17 2005-11-02 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
DE69625018T2 (de) * 1995-09-25 2003-04-10 Toyo Ink Mfg Co Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung, und organische Elektrolumineszensvorrichtung mit diesem leuchtemittierendem dafür geeignetem Stoff
US5723072A (en) * 1996-06-17 1998-03-03 Ppg Industries, Inc. Photochromic heterocyclic fused indenonaphthopyrans
US5989737A (en) * 1997-02-27 1999-11-23 Xerox Corporation Organic electroluminescent devices
US6064151A (en) * 1997-12-08 2000-05-16 Motorola, Inc. Organic electroluminescent device with enhanced performance
US5935721A (en) * 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
US6465115B2 (en) * 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
EP1666561A1 (en) * 1998-12-28 2006-06-07 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescent element
KR100790663B1 (ko) * 1999-09-21 2008-01-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체
JP4094203B2 (ja) * 2000-03-30 2008-06-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
JP3998903B2 (ja) * 2000-09-05 2007-10-31 出光興産株式会社 新規アリールアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US7071615B2 (en) * 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
JP3902981B2 (ja) * 2002-06-04 2007-04-11 キヤノン株式会社 有機発光素子及び表示装置
KR101208396B1 (ko) * 2002-07-19 2012-12-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자 및 유기 발광 매체
CN100505963C (zh) * 2002-08-23 2009-06-24 出光兴产株式会社 有机电致发光器件和蒽衍生物
US7651787B2 (en) * 2003-02-19 2010-01-26 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US7326371B2 (en) * 2004-03-25 2008-02-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
TWI327563B (en) * 2004-05-24 2010-07-21 Au Optronics Corp Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound
JP4829486B2 (ja) * 2004-08-04 2011-12-07 Ｊｎｃ株式会社 有機電界発光素子
JP4536730B2 (ja) * 2004-09-02 2010-09-01 エルジー・ケム・リミテッド アントラセン誘導体及びこれを発光物質として用いた有機発光素子
US20060204783A1 (en) * 2005-03-10 2006-09-14 Conley Scott R Organic electroluminescent device
US20060269782A1 (en) * 2005-05-25 2006-11-30 Eastman Kodak Company OLED electron-transporting layer
US8647753B2 (en) * 2005-10-12 2014-02-11 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20070092759A1 (en) * 2005-10-26 2007-04-26 Begley William J Organic element for low voltage electroluminescent devices
US20070152568A1 (en) * 2005-12-29 2007-07-05 Chun-Liang Lai Compounds for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the same

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5738704A (en) * 1980-08-21 1982-03-03 Asahi Chem Ind Co Ltd Antifouling agent
JPH01261647A (ja) * 1988-04-13 1989-10-18 Canon Inc 電子写真感光体
JP2001512434A (ja) * 1997-01-16 2001-08-21 ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド 新規ホトクロミック複素環縮合インデノナフトピラン
US20020132134A1 (en) * 2001-01-26 2002-09-19 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
JP2003203779A (ja) * 2002-01-10 2003-07-18 Mitsui Chemicals Inc 有機電界発光素子
WO2007022845A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2007123863A (ja) * 2005-09-30 2007-05-17 Chisso Corp 発光素子用材料及びそれを用いた有機電界発光素子
WO2007065678A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektroluminieszenzvorrichtungen
JP2007297302A (ja) * 2006-04-28 2007-11-15 Canon Inc 有機化合物および有機発光素子
US20080124455A1 (en) * 2006-11-24 2008-05-29 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light emitting compound, organic light emitting device comprising the same, and method of manufacturing the organic light emitting device
JP2009267134A (ja) * 2008-04-25 2009-11-12 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ

Non-Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6014003545; ＴＥＤＪＡＭＵＬＩＡ，Ｍ．　Ｌ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ａｎｇｕｌａｒ　Ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ　Ｔｈｉｏｐｈｅｎｅｓ　Ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ　Ｔｗｏ　Ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ　Ｒｉｎｇｓ．　Ｐａｒｔ　ＩＩ"' ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＨＥＴＥＲＯＣＹＣＬＩＣ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＶＯＬ．２１，ＮＯ．２, 1984, ＰＰ．３２１-３２５ *
JPN6014003547; ＨＡＲＶＥＹ，　Ｒ．　Ｇ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ａ　Ｎｅｗ　ｇｅｎｅｒａｌ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　Ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ　Ａｒｏｍａｔｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　Ｂａｓｅｄ　ｏｎ　Ｅｎａｍｉｎｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ"' ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＶＯＬ．５６，ＮＯ．３, 1991, ＰＰ．１２１０-１２１７ *
JPN6014003548; ＰＲＥＩＳ，　Ｅ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｐｏｌｙ（ｄｉｉｎｄｅｎｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）　ａｎｄ　Ｐｏｌｙ（ｉｎｄｅｎｏｆｌｕｏｒｅｎｅ）　-　Ｔｕｎｉｎｇ　ｔｈｅ　Ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ　Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ｏｆ　Ｌｏｗ　Ｂａｎｄｇａ' ＭＡＣＲＯＭＯＬＥＣＵＬＡＲ　ＲＡＰＩＤ　ＣＯＭＭＵＮＩＣＡＴＩＯＮＳ ＶＯＬ．２７，ＮＯ．１４, 2006, ＰＰ．１１０５-１１０９ *
JPN6014003550; ＡＷＡＤ，　Ｗ．Ｉ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ　Ａｒｏｍａｔｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．　Ｔｈｅ　Ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ　ｏｆ　１，１，４-Ｔｒｉａｒｙｌｂｕｔａ-１，３-ｄｉｅｎｅ-２，３-ｄｉｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　Ａｎｈｙｄ' ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＴＨＥ　ＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＳＯＣＩＥＴＹ，　ＳＥＣＴＩＯＮ　Ｃ：　ＯＲＧＡＮＩＣ ＶＯＬ．２２, 1971, ＰＰ．３７２１-３７２７ *
JPN6014003553; ＳＷＡＩＮ，　Ｇ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｉｎｄｅｎｏ-２''，３''，２'，１'-ｂｅｎｚａｎｔｈｒｏｎｅ"' ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＴＨＥ　ＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＳＯＣＩＥＴＹ , 1942, ＰＰ．６２６-６２８ *
JPN6014003556; ＣＵＲＴＺＥ，　Ｊ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｔｈｅ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　Ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅｓ　ａｎｄ　Ｒｅｌａｔｅｄ　Ａｒｏｍａｔｉｃ　Ｐｏｌｙｃｙｃｌｅｓ　ｂｙ　Ｍｅａｎｓ　ｏｆ　Ｐｙｒｉｄｉｎｉｕｍ　Ｓａｌｔｓ"' ＣＨＥＭＩＳＣＨＥ　ＢＥＲＩＣＨＴＥ ＶＯＬ．１１２，ＮＯ．６, 1979, ＰＰ．２１９７-２２０８ *
JPN6014003558; ＢＵＵ-ＨＯＩ，　Ｎ．Ｐ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"５，１０-Ｄｉｈｙｄｒｏ-３，４，８，９-ｄｉｂｅｎｚｏｐｙｒｅｎｅ　ａｎｄ　５，８-ｄｉｈｙｄｒｏ-３，４-９，１０-ｄｉｂｅｎｚｏｐｙｒｅｎｅ"' ＣＯＭＰＴＥＳ　ＲＥＮＤＵＳ　ＨＥＢＤＯＭＡＤＡＩＲＥＳ　ＤＥＳ　ＳＥＡＮＣＥＳ　ＤＥ　Ｌ'ＡＣＡＤＥＭＩＥ　ＤＥＳ　ＳＣＩＥＮＣＥＳ ＶＯＬ．２４９, 1959, ＰＰ．１３６４-１３６６ *
JPN6014003562; ＢＯＧＥＲ，　Ｅ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ａｃｔｉｖｅ　Ｓｉｔｅｓ　ｉｎ　Ｄｉｂｅｎｚｏｐｙｒｅｎｅｓ：　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　Ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｆ　３-Ｆｌｕｏｒｏ-　ａｎｄ　２，１０-Ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏ（ｒｓｔ）ｐｅｎｔａ' ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＦＬＵＯＲＩＮＥ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＶＯＬ．８，ＮＯ．６, 1976, ＰＰ．５１３-５２５ *
JPN6014003564; ＦＲＡＮＣＫ，　Ｈ．Ｇ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　５Ｈ-Ｎａｐｈｔｈｏ［１，２，３-ｃｄ］ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ　（３，４-ｏ-Ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｂｅｎｚａｎｔｈｒｅｎｅ）"' ＣＨＥＭＩＳＣＨＥ　ＢＥＲＩＣＨＴＥ ＶＯＬ．９９，ＮＯ．１０, 1966, ＰＰ．３２９８-３３０３ *
JPN6014003567; ＥＴＩＥＮＮＥ，　Ａ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｓｏｍｅ　ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒｅｎｅｓ　ａｎｄ　ｂｅｎｚｉｎｄｅｎｏｆｌｕｏｒｅｎｅｓ"' ＣＯＭＰＴＥＳ　ＲＥＮＤＵＳ　ＨＥＢＤＯＭＡＤＡＩＲＥＳ　ＤＥＳ　ＳＥＡＮＣＥＳ　ＤＥ　Ｌ'ＡＣＡＤＥＭＩＥ　ＤＥＳ　ＳＣＩＥＮＣＥＳ ＶＯＬ．２３９, 1954, ＰＰ．１７６-１７８ *
JPN6014003570; ＺＨＡＮＧ，　Ｆ．-Ｊ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｎｅｗ　Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ａｐｐｒｏａｃｈｅｓ　ｔｏ　Ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ　Ａｒｏｍａｔｉｃ　Ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ　ａｎｄ　Ｔｈｅｉｒ　Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｉｃ　Ｏｘｉｄｉｚｅｄ　Ｍｅｔａｂｏ' ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＶＯＬ．６５，ＮＯ．１３, 2000, ＰＰ．３９５２-３９６０ *
JPN6014003573; ＥＴＩＥＮＮＥ，　Ａ．，ＥＴ　ＡＬ．: 'Ｉｎｄｅｎｏｆｌｕｏｒｅｎｅ　ｏ-ｑｕｉｎｏｉｄ　ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ' ＣＯＭＰＴＥＳ　ＲＥＮＤＵＳ　ＨＥＢＤＯＭＡＤＡＩＲＥＳ　ＤＥＳ　ＳＥＡＮＣＥＳ　ＤＥ　Ｌ'ＡＣＡＤＥＭＩＥ　ＤＥＳ　ＳＣＩＥＮＣＥＳ ＶＯＬ．２４２, 1956, ＰＰ．１４９３-１４９６ *
JPN6014003575; ＤＩＴＴＭＥＲ， Ｄ．Ｃ．，ＥＴ ＡＬ．: '"Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ｏｆ Ｔｈｉａｃｙｃｌｏｂｕｔｅｎｅ （Ｔｈｉｅｔｅ）． ＩＶ． Ｔｈｅｒｍａｌ Ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ｏｆ ａ Ｎａｐｈｔｈｏｔｈｉｅｔｅ Ｓｕｌｆｏｎｅ． Ａｎ' ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＯＲＧＡＮＩＣ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＶＯＬ．３４，ＮＯ．５, 1969, ＰＰ．１３１０-１３１６ *
JPN6014003576; ＤＡＨＬＭＡＮＮ，　Ｕ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｔｈｅ　Ｄｉｙｎｅ　Ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｏｆ　３，３'-Ｂｉｓ（ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｎｙｌ）-２，２'-ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ　Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ｖｉａ　Ｒｈｏｄｉｕｍ　Ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ．　Ａ' ＨＥＬＶＥＴＩＣＡ　ＣＨＩＭＩＣＡ　ＡＣＴＡ ＶＯＬ．８０，ＮＯ．１, 1997, ＰＰ．１１１-１２０ *
JPN6014003578; ＡＢＢＩＡＴＩ，Ｇ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　３，３'-ｄｉｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ-２，２'-ｂｉｉｎｄｏｌｙｌｓ　ｔｈｒｏｕｇｈ　ｓｅｑｕｅｎｔｉａｌ　ｐａｌｌａｄｉｕｍ-ｃａｔａｌｙｓｅｄ　ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｏｆ' ＴＥＴＲＡＨＥＤＲＯＮ ＶＯＬ．６２，ＮＯ．１３, 2006, ＰＰ．３０３３-３０３９ *
JPN6014003581; ＢＬＡＣＫ，Ｄ．Ｓｔ．Ｃ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｍｏｄｉｆｉｅｄ　Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｏｆ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　Ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｓ　ｗｉｔｈ　Ｉｎｄｏｌｉｎｅｓ：　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　Ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ-ｆｕｓｅｄ' ＴＥＴＲＡＨＥＤＲＯＮ　ＬＥＴＴＥＲＳ ＶＯＬ．４０，ＮＯ．２２, 1999, ＰＰ．４２５１-４２５４ *

Cited By (91)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012513459A (ja) * 2008-12-23 2012-06-14 ルミナノ カンパニー リミテッド 新規有機半導体化合物、その製造方法、及びこれを含む有機半導体組成物、有機半導体薄膜及び素子
JP2014237643A (ja) * 2008-12-23 2014-12-18 ルミナノ カンパニー リミテッド 新規有機半導体化合物、その製造方法、及びこれを含む有機半導体組成物、有機半導体薄膜及び素子
US9169206B2 (en) 2008-12-23 2015-10-27 Luminano Co., Ltd. Organic semiconductor compound, method for preparing the same, and organic semiconductor composition, and organic semiconductor thin film and element containing the same
WO2010137285A1 (ja) * 2009-05-29 2010-12-02 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013209397A (ja) * 2009-05-29 2013-10-10 Idemitsu Kosan Co Ltd アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8629430B2 (en) 2009-05-29 2014-01-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same
CN102448945A (zh) * 2009-05-29 2012-05-09 出光兴产株式会社 蒽衍生物及使用该蒽衍生物的有机电致发光元件
US8866135B2 (en) 2009-05-29 2014-10-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same
US9373792B2 (en) 2009-05-29 2016-06-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same
US9147847B2 (en) 2009-05-29 2015-09-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same
JP2011037854A (ja) * 2009-08-10 2011-02-24 Samsung Mobile Display Co Ltd 縮合環化合物及び有機発光素子
US9045419B2 (en) 2009-08-10 2015-06-02 Samsung Display Co., Ltd. Condensed-cyclic compound and organic light emitting diode having organic layer including the same
JPWO2011021520A1 (ja) * 2009-08-19 2013-01-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5709752B2 (ja) * 2009-08-19 2015-04-30 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011040631A1 (en) * 2009-10-01 2011-04-07 Canon Kabushiki Kaisha Diindenopicene compound and organic light emitting device using the same
US8299459B2 (en) 2009-10-01 2012-10-30 Canon Kabushiki Kaisha Diindenopicene compound and organic light emitting device using the same
JP2011074037A (ja) * 2009-10-01 2011-04-14 Canon Inc ジインデノピセン化合物及びこれを使用した有機発光素子
KR20130094183A (ko) * 2010-04-06 2013-08-23 바스프 에스이 치환된 카바졸 유도체 및 유기 전자 분야에 있어서 이의 용도
KR102018920B1 (ko) * 2010-04-06 2019-09-05 유디씨 아일랜드 리미티드 치환된 카바졸 유도체 및 유기 전자 분야에 있어서 이의 용도
JP2013528929A (ja) * 2010-04-06 2013-07-11 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 置換カルバゾール誘導体および有機エレクトロニクスにおけるその使用
JP2014503497A (ja) * 2010-11-16 2014-02-13 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電子材料のための新規化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
KR101861263B1 (ko) * 2010-12-14 2018-05-28 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자.
JP2014524907A (ja) * 2011-06-27 2014-09-25 エルジー・ケム・リミテッド 新しい化合物およびそれを用いた有機発光素子
JP2013095751A (ja) * 2011-11-03 2013-05-20 Samsung Display Co Ltd 新規なヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子
JP2013159584A (ja) * 2012-02-07 2013-08-19 Univ Of Tokyo 電子材料およびこれを用いた電子素子
JP2013232521A (ja) * 2012-04-27 2013-11-14 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP2014009220A (ja) * 2012-07-03 2014-01-20 Canon Inc ジベンゾキサンテン化合物、有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置及び画像形成装置
KR101732283B1 (ko) 2012-07-03 2017-05-02 캐논 가부시끼가이샤 디벤조크산텐 화합물, 유기 발광 소자, 표시 장치, 화상 정보 프로세서 및 화상 형성 장치
WO2014007186A1 (en) * 2012-07-03 2014-01-09 Canon Kabushiki Kaisha Dibenzoxanthene compound, organic light-emitting device, display, image information processor, and image-forming apparatus
US9735368B2 (en) 2012-07-09 2017-08-15 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent devices
KR102169273B1 (ko) * 2012-07-26 2020-10-23 주식회사 동진쎄미켐 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20140015202A (ko) * 2012-07-26 2014-02-06 주식회사 동진쎄미켐 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2014021145A1 (ja) * 2012-08-03 2014-02-06 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機トランジスタ
WO2014061464A1 (ja) * 2012-10-15 2014-04-24 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
JP2014082247A (ja) * 2012-10-15 2014-05-08 Fujifilm Corp 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
US9447111B2 (en) 2012-10-15 2016-09-20 Fujifilm Corporation Organic thin film transistor, organic semiconductor thin film, and organic semiconductor material
US10388885B2 (en) 2012-11-02 2019-08-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US9748492B2 (en) 2012-11-02 2017-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2016509592A (ja) * 2013-01-03 2016-03-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物
JP2014224047A (ja) * 2013-04-16 2014-12-04 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015033559A1 (ja) * 2013-09-06 2015-03-12 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2015033559A1 (ja) * 2013-09-06 2017-03-02 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20150068893A (ko) * 2013-12-12 2015-06-22 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102291490B1 (ko) 2013-12-12 2021-08-23 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2015113345A (ja) * 2013-12-12 2015-06-22 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子
JP2015177138A (ja) * 2014-03-17 2015-10-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP2017526642A (ja) * 2014-07-10 2017-09-14 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2016025360A (ja) * 2014-07-24 2016-02-08 ドク サン ネオルクス カンパニーリミテッド 有機電子素子及びこれを含む電子装置
US9917257B2 (en) 2014-07-24 2018-03-13 Duk San Neolux Co., Ltd. Organic electronic element and an electronic device comprising it
JP2018518472A (ja) * 2015-06-05 2018-07-12 エルジー・ケム・リミテッド 多環化合物およびこれを含む有機発光素子
US10580996B2 (en) 2015-06-05 2020-03-03 Lg Chem, Ltd. Polycyclic compound and organic light-emitting element comprising same
JP2019508410A (ja) * 2016-02-29 2019-03-28 エルジー・ケム・リミテッド 含窒素化合物およびこれを含む有機発光素子
KR101943030B1 (ko) 2016-11-08 2019-01-28 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US12004419B2 (en) 2016-11-23 2024-06-04 Lg Chem, Ltd. Electroactive compounds
US11239426B2 (en) 2016-11-23 2022-02-01 Lg Chem, Ltd. Electroactive compounds
JP2020512277A (ja) * 2016-11-23 2020-04-23 エルジー・ケム・リミテッド 電気活性化合物
JP2020510615A (ja) * 2016-11-25 2020-04-09 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８−ジアミノインデノ［１，２−ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物
JP7101670B2 (ja) 2016-11-25 2022-07-15 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８－ジアミノインデノ［１，２－ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物
US11584753B2 (en) 2016-11-25 2023-02-21 Merck Patent Gmbh Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (OLED)
JP2017069225A (ja) * 2017-01-19 2017-04-06 キヤノン株式会社 白色有機ｅｌ素子、それを用いた照明装置及び表示装置
WO2018167612A1 (en) * 2017-03-17 2018-09-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, display device, and lighting device
US11930703B2 (en) 2017-03-17 2024-03-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, display device, and lighting device
JP7143279B2 (ja) 2017-04-07 2022-09-28 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子用材料、発光材料、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JPWO2018185571A1 (ja) * 2017-04-07 2020-02-13 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置
JP2022179515A (ja) * 2017-04-07 2022-12-02 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物
JP2019085387A (ja) * 2017-04-07 2019-06-06 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び電子デバイス
US11225488B2 (en) 2017-04-07 2022-01-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, display device, and lighting device
US11834457B2 (en) 2017-04-07 2023-12-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, display device, and lighting device
WO2018185571A1 (ja) * 2017-04-07 2018-10-11 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置
JP6339749B1 (ja) * 2017-04-07 2018-06-06 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び電子デバイス
CN109928980A (zh) * 2017-04-07 2019-06-25 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置
WO2018194035A1 (ja) * 2017-04-17 2018-10-25 出光興産株式会社 新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JPWO2018207135A1 (ja) * 2017-05-12 2020-05-14 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置
JP7086944B2 (ja) 2017-05-12 2022-06-20 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置および電子デバイス
KR102626160B1 (ko) * 2017-05-12 2024-01-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 표시 장치, 및 조명 장치
KR20200006571A (ko) * 2017-05-12 2020-01-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 표시 장치, 및 조명 장치
CN110637020A (zh) * 2017-05-12 2019-12-31 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置
CN110637020B (zh) * 2017-05-12 2023-06-02 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置
WO2018207135A1 (ja) * 2017-05-12 2018-11-15 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置
JPWO2019215540A1 (ja) * 2018-05-11 2021-07-15 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置
KR20210008832A (ko) 2018-05-11 2021-01-25 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 표시 장치 및 조명 장치
US12065419B2 (en) 2018-05-11 2024-08-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, display device, and lighting device
WO2019215540A1 (ja) * 2018-05-11 2019-11-14 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置
JP7296953B2 (ja) 2018-05-11 2023-06-23 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び電子デバイス
WO2020175624A1 (ja) * 2019-02-27 2020-09-03 国立大学法人九州大学 化合物、発光材料および有機半導体レーザー素子
WO2021025162A1 (ja) * 2019-08-08 2021-02-11 出光興産株式会社 新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP7427318B2 (ja) 2020-03-03 2024-02-05 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP2023515163A (ja) * 2020-03-03 2023-04-12 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP2023514626A (ja) * 2020-03-03 2023-04-06 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP7527708B2 (ja) 2020-03-03 2024-08-05 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
WO2022191299A1 (ja) * 2021-03-10 2022-09-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

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