JP2010059147A - 新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
有機EL素子は、電子注入電極(陰極)と正孔注入電極(陽極)の間に形成された有機膜に電荷を注入すると、電子と正孔が対をなした後、発光しながら消滅する素子である。プラスチックのようなフレキシブルな透明基体上にも素子を形成することができる。この素子はプラズマディスプレイパネルまたは無機ELディスプレイに比べて低い電圧(10V以下)で、電力消費が相対的に少ないが優れた色純度で駆動が可能である。
有機電界発光(EL)素子は、三つの色(緑色、青色および赤色)を表すことができるため、それは次世代のフルカラーディスプレイ素子として関心の対象となっている。
(1)まず、透明基体上に陽極物質を被覆させる。陽極物質としては、インジウムスズ酸化物(ITO)が通常使用される。
(2)その上に正孔注入層(HIL)を被覆させる。正孔注入層としては、銅フタロシアニン(CuPc)を10nm〜30nm厚で被覆するのが一般的である。
(3)その後、正孔輸送層(HTL)を導入する。正孔輸送層としては、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)が約30nm〜60nm厚で蒸着される。
(4)その上に有機発光層を形成する。必要に応じて、ドーパントが添加される。緑色電界発光の場合には、一般的に、有機発光層として、トリス(8−ヒドロキシキノラート)アルミニウム(Alq3)が厚さ30〜60nmで蒸着され、ドーパントとしてMQD(N−メチルキナクリドン)が通常使用される。
(5)次いで、その上に電子輸送層(ETL)及び電子注入層(EIL)を逐次的に被覆するか、あるいは電子注入運送層を形成する。緑色電界発光の場合、前記(4)のAlq3が優れた電子輸送能力を有するため、電子注入/輸送層は必ずしも使用されなくてもよい。
(6)次に、陰極を被覆させて、最後に不動態化が行われる。
有機EL素子において、発光効率、寿命などを決定する最も重要な要因は、電界発光材料である。このような電界発光材料に必要とされるいくつかの特性には、材料が、固体状態で高い蛍光量子収率を有し、電子および正孔の高い移動度を有し、真空蒸着時に容易に分解されず、均一で安定な薄膜を形成することが挙げられる。
本発明の他の目的は、前記有機電界発光化合物を電界発光材料として使用する高い発光効率及び長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
本発明のさらに別の目的は、前記有機電界発光化合物を正孔輸送層または電界発光層で使用する有機電界発光素子を提供することである。
本発明のまたさらに別の目的は、前記有機電界発光化合物を含む有機太陽電池を提供することである。
A及びBは、互いに独立して、化学結合であるか、または(C6−C60)アリーレン、(C3−C60)ヘテロアリーレン、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキレン、(C3−C60)シクロアルキレン、(C2−C60)アルケニレン、(C2−C60)アルキニレン、(C1−C60)アルキレンオキシ、(C6−C60)アリーレンオキシ、もしくは(C6−C60)アリーレンチオであり;
R1及びR2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、NR3R4、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
R3及びR4は、互いに独立して、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、(C3−C60)ヘテロアリール、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、もしくはトリ(C6−C60)アリールシリルであるか、またはR3とR4は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
X及びYは、互いに独立して、化学結合であるか、または−C(R41)(R42)−、−N(R43)−、−S−、−O−、−Si(R44)(R45)−、−P(R46)−、−C(=O)−、−B(R47)−、−In(R48)−、−Se−、−Ge(R49)(R50)−、−Sn(R51)(R52)−もしくは−Ga(R53)−であり;
R41乃至R53は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR41とR42、R44とR45、R49とR50、もしくはR51とR52は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R11乃至R20は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
R21乃至R33は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR21乃至R33は、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
Z1及びZ2は、互いに独立して、化学結合であるか、または−(CR61R62)m−、−N(R63)−、−S−、−O−、−Si(R64)(R65)−、−P(R66)−、−C(=O)−、−B(R67)−、−In(R68)−、−Se−、−Ge(R69)(R70)−、−Sn(R71)(R72)−、−Ga(R73)−もしくは−(R74)C=C(R75)−であり;
R61乃至R75は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR61とR62、R64とR65、R69とR70、R71とR72、もしくはR74とR75は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
前記AおよびBのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシもしくはアリーレンチオ;または前記R1乃至R4、R11乃至R33、R41乃至R55およびR61乃至R75のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;並びに
mは1〜4の整数である。
本明細書に記載された用語「アリール」は、一つの水素原子の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味する。好適には、各環は4〜7個、好ましくは5〜6個の環原子を含む単環または縮合環系を含む。具体的な例は、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、およびフルオランテニルなどを含むが、これらに限定されない。
前記R81乃至R92のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノまたはアリールアミノには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルがさらに置換可能である。
R101乃至R116は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり;
E、Z1及びZ2は、互いに独立して、−C(R61)(R62)−、−N(R63)−、−S−、−O−、−Si(R64)(R65)−、−P(R66)−、−C(=O)−、−B(R67)−、−In(R68)−、−Se−、−Ge(R69)(R70)−、−Sn(R71)(R72)−、−Ga(R73)−または−(R74)C=C(R75)−であり;
R61乃至R75は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR61とR62、R64とR65、R69とR70、R71とR72、もしくはR74とR75は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
L11及びL12は、互いに独立して、化学結合、(C6−C60)アリーレン、(C3−C60)ヘテロアリーレン、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキレン、(C3−C60)シクロアルキレン、(C2−C60)アルケニレン、(C2−C60)アルキニレン、(C1−C60)アルキレンオキシ、(C6−C60)アリーレンオキシ、または(C6−C60)アリーレンチオであり;
前記R3、R4、R61乃至R75、及びR101乃至R116のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノ;または、L11及びL12のアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシもしくはアリーレンチオには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルがさらに置換可能であって;
aは1〜5の整数であり、bは1〜4の整数である。
前記R201乃至R204のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノもしくはアリールアミノ、または隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されてそこから形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される1以上の置換基がさらに置換可能である:
前記Ar1及びAr2のアリール、ヘテロアリール、アリールアミノまたはヘテロシクロアルキルには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
前記Ar3及びAr11のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
cは1〜4の整数であり、
dは1〜4の整数であり、並びに
eは0または1の整数である。
L22はアントラセニレンであり;
Ar21乃至Ar24は、互いに独立して、水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、(C4−C60)ヘテロアリール、(C5−C60)シクロアルキルおよび(C6−C60)アリールから選択され;前記Ar21乃至Ar24のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基を有するもしくは有しない(C6−C60)アリールもしくは(C4−C60)ヘテロアリール;ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
f、g、h及びiは、互いに独立して、0〜4の整数である。
R213乃至R216は、互いに独立して、水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、(C4−C60)ヘテロアリール、(C5−C60)シクロアルキルまたは(C6−C60)アリールであり;前記R203乃至R206のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
G1及びG2は、互いに独立して、化学結合であるか、または(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される1以上の置換基を有するもしくは有しない(C6−C60)アリーレンであり;
R221、R222、R223及びR224は、互いに独立して、水素、(C1−C60)アルキルもしくは(C6−C60)アリールであるか、またはそれらは隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R231、R232、R233及びR234は、互いに独立して、水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリールもしくはハロゲンであるか、またはそのそれぞれは隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる。
前記Ar41及びAr42のアリール、ヘテロアリール、アリールアミノまたはヘテロシクロアルキルには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
Ar43は、(C6−C60)アリール、(C5−C60)ヘテロアリールまたは(C6−C60)アリールアミノであり;前記Ar43のアリール、ヘテロアリール、またはアリールアミノには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
jは1〜4の整数である。
R304乃至R319は、互いに独立して、水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C6−C60)アリール、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、SF5、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり;前記R304乃至R319のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールには、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールおよびハロゲンから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
R320乃至R323は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、または(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しない(C6−C60)アリールであり;
R324及びR325は、互いに独立して、水素、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールもしくはハロゲンであるか、またはR324とR325は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成でき;前記R324及びR325のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンで連結されてR324およびR325から形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1−C30)アルキルシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル及び(C6−C60)アリールから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
R326は、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C5−C60)ヘテロアリールまたはハロゲンであり;
R327乃至R329は、互いに独立して、水素、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールまたはハロゲンであり;前記R326乃至R329のアルキルまたはアリールには、ハロゲンまたは(C1−C60)アルキルがさらに置換可能であり;
M2が2価金属である場合にはkは0であり、M2が3価金属である場合にはkは1であり;
Tは、(C6−C60)アリールオキシまたはトリ(C6−C60)アリールシリルであり、前記Tのアリールオキシ及びトリアリールシリルには、(C1−C60)アルキルまたは(C6−C60)アリールがさらに置換可能であり;
Jは、O、SまたはSeであり;
環Cは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン、またはキノリンであり;
環Dはピリジンまたはキノリンであって、環Dには、(C1−C60)アルキル、または(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルもしくはナフチルがさらに置換可能であり;
R501乃至R504は、互いに独立して、水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリルもしくは(C6−C60)アリールであるか、またはそのそれぞれは隣接した置換基と(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて縮合環を形成することができ、前記ピリジンまたはキノリンは、R501と化学結合をなして縮合環を形成することができ;
環C、または前記R501乃至R504のアリール基には、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1−C60)アルキル、フェニル、ナフチル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリルまたはアミノ基がさらに置換可能である。
本発明による有機電界発光化合物、その製造方法、及びその化合物から製造される素子の発光特性に関して、代表的な化合物を参照することにより本発明がさらに説明されるが、これらの例はただその実施様態を例示するためのもので、何らかの手段によって本発明の範囲を限定するのを意図するものではない。
窒素雰囲気下で2,6−ビス(ブロモメチル)ナフタレン(5g、15.9mmol)をジオキサン(150mL)に溶かし、それに1−ピロリジノ−1−シクロヘキセン(5.3g、35mmol)を添加し、混合物を還流下で18時間加熱した。水(200mL)を添加した後、得られた混合物を2時間加熱した。溶媒を蒸発除去して、残留物は、エーテル、5%HCl、および5%NaHCO3溶液でワークアップ(work−up)した。蒸発後、残留物はベンゼンおよびヘキサン(1:1)を用いてカラムクロマトグラフィーで精製されて、化合物A(4.3g、78%)を得た。
化合物A(4.3g、12.3mmol)をCHCl3と10%メタンスルホン酸の混合物(70ml)に溶かし、その溶液を常温で2時間攪拌した。重炭酸塩溶液を添加して反応を終了させた後、その混合物をNaHCO3と水でワークアップした。溶媒を蒸発させて、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製した。有機生成物(1.3g、31%)は、次いで、トリグライム(triglyme)中に10%Pd/Cと共に溶解され、混合物は還流下で16時間加熱された。ワークアップ後、ヘキサンを用いてカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物B(1.06g、91%)を得た。
化合物B(5.2g、20.5mmol)をテトラヒドロフラン(50mL)に溶かし、溶液を−78℃まで冷却した。その溶液に、n−BuLi(ヘキサン中1.6M)(29.4mL、47.0mmol)を徐々に滴下した。1時間反応後、これにヨードメタン(7.6mL、53.2mmol)を加えた後、混合物を室温までゆっくりと暖めた。1時間の撹拌後、再び温度を−78℃に下げ、これにn−BuLi(ヘキサン中1.6M)(37.1mL、59.3mmol)を徐々に滴下した。1時間の反応後、これにヨードメタン(7.6mL、53.2mmol)を添加した。温度を徐々に上げて、混合物を室温で15時間攪拌した。NH4Cl水溶液と蒸留水を加えて反応を終了させ、有機層を減圧下で蒸発させた。ヘキサンから再結晶させて、化合物C(1.7g、4.6mmol)を得た。
化合物C(1.7g、4.6mmol)、およびFeCl3(11.3mg、0.1mmol)をクロロホルム(30mL)に溶かし、溶液は氷水浴を用いて0℃まで冷却された。クロロホルム(5mL)に溶けている臭素(0.7mL、13.9gmmol)の溶液をこれに徐々に滴下し、得られた混合物を24時間攪拌した。反応完了時に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液(50mL)を添加して反応を終了させた。有機層を分離し、減圧下で蒸発させた。沸騰n−ヘキサン(100mL)からの再結晶により、化合物D(1.6g、3.0mmol)を得た。
化合物D(2.0g、4.13mmol)、フェニルボロン酸(1.3g、10.33mmol)、およびテトラキスパラジウム(0)トリフェニルホスフィン(Pd(PPh3)4)(0.6g、0.41mmol)をトルエン(100mL)およびエタノール(50mL)中に溶解させ、これに2M炭酸ナトリウム水溶液(50mL)を添加した。この混合物を120℃で4時間還流下で攪拌した。その後、温度を25℃に下げて、反応混合物に蒸留水(200mL)を加えて反応を終了させた。混合物を酢酸エチル(150mL)で抽出し、抽出物を減圧下で蒸発させて乾燥させた。カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物(化合物1)(1.6g、3.33mmol)を得た。
反応容器中で、化合物D(7g、11.89mmol)、ジフェニルアミン(6.1g、35.69mmol)、Pd(OAc)2(0.13g、0.59mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(トルエン中50%)(0.58mL、1.18mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(4.57g、47.56mmol)、およびDMF(100mL)を140℃で12時間攪拌した。次いで、混合物を常温に冷却し、これに蒸留水(100mL)を添加した。生成された固体を減圧ろ過し、カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=2:1)で精製して、目的化合物(化合物19)(3.7g、40.47%)を得た。
本発明の電界発光材料を使用することによりOLED素子を製造した。
まず、OLED用ガラス(1)(三星−コーニング社製造)から調製された透明電極ITO薄膜(2)(15Ω/□)が、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用する超音波洗浄にかけられ、イソプロパノール中で保管した後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を備え付けて、真空蒸着装置のセルに4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)(この構造は以下に示される)を入れて、次いで、チャンバー内の真空度が10−6torrに至るまで排気した。セルに電流をかけて2−TNATAを蒸発させて、それによりITO基体上に60nm厚の正孔注入層(3)を蒸着させた。
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層(3)および正孔輸送層(4)を形成した後、前記真空蒸着装置の一方のセルに、ジナフチルアントラセン(DNA)を入れて、他のセルにはペリレンを入れた。100:1の蒸着割合で、ホストを基準に3重量%でドーピングすることにより、正孔輸送層上に30nmの厚みで電界発光層(5)を蒸着させた。
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層(3)および正孔輸送層(4)を形成した後、前記真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光材料として本発明による化合物(例えば、化合物11)を入れて、他のセルには化合物E(その構造は以下に示される)を入れた。次いで、二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に2〜5重量%の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層を蒸着させた。
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層(3)および正孔輸送層(4)を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、トリス(8−ヒドロキシキノリン)−アルミニウム(III)(Alq)を入れて、また他のセルには、クマリン545T(C545T)(その構造は以下に示される)を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層をもたらした。ドーピング濃度は、Alq基準で1〜3重量%が好ましい。
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層(3)および正孔輸送層(4)を形成した後、前記真空蒸着装置の一方のセルに、ホストとして本発明の化合物(例えば化合物H−5)を入れて、また他のセルには、ドーパントとして本発明による化合物1125を入れた。次いで、二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に2〜5重量%の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層(5)をもたらした。
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層(3)および正孔輸送層(4)を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト材料として化合物H−5を入れて、また他のセルには化合物Gを入れた。次いで、二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に2〜5重量%の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層をもたらした。
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層(3)および正孔輸送層(4)を形成した後、前記真空蒸着装置の一方のセルに、ホストとしてアントラセン系ホスト化合物(化合物H−28)を入れて、また他のセルには、ドーパントとして本発明による化合物19を入れた。次いで、二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に3重量%の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層(5)をもたらした。
実施例1におけるのと同じ手順に従って、正孔注入層(3)を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに化合物19(その構造は以下に示される)を入れて、セルに電流をかけて蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nm厚の正孔輸送層(4)の蒸着をもたらした。
実施例1におけるのと同じ手順に従って、正孔注入層(3)を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、N,N’−ビス(α−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジアミン(NPB)(その構造は以下に示される)を入れて、セルに電流をかけてNPBを蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nm厚の正孔輸送層(4)の蒸着をもたらした。
2 透明電極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 電界発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 Al陰極
Claims (9)
- 下記化学式1により表される有機電界発光化合物:
A及びBは、互いに独立して、化学結合であるか、または(C6−C60)アリーレン、(C3−C60)ヘテロアリーレン、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキレン、(C3−C60)シクロアルキレン、(C2−C60)アルケニレン、(C2−C60)アルキニレン、(C1−C60)アルキレンオキシ、(C6−C60)アリーレンオキシ、もしくは(C6−C60)アリーレンチオであり;
R1及びR2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、NR3R4、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
R3及びR4は、互いに独立して、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、(C3−C60)ヘテロアリール、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、もしくはトリ(C6−C60)アリールシリルであるか、またはR3とR4は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
X及びYは、互いに独立して、化学結合であるか、または−C(R41)(R42)−、−N(R43)−、−S−、−O−、−Si(R44)(R45)−、−P(R46)−、−C(=O)−、−B(R47)−、−In(R48)−、−Se−、−Ge(R49)(R50)−、−Sn(R51)(R52)−もしくは−Ga(R53)−であり;
R41乃至R53は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR41とR42、R44とR45、R49とR50、もしくはR51とR52は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R11乃至R20は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
R21乃至R33は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR21乃至R33は、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
Z1及びZ2は、互いに独立して、化学結合であるか、または−(CR61R62)m−、−N(R63)−、−S−、−O−、−Si(R64)(R65)−、−P(R66)−、−C(=O)−、−B(R67)−、−In(R68)−、−Se−、−Ge(R69)(R70)−、−Sn(R71)(R72)−、−Ga(R73)−もしくは−(R74)C=C(R75)−であり;
R61乃至R75は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR61とR62、R64とR65、R69とR70、R71とR72、もしくはR74とR75は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
前記AおよびBのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシもしくはアリーレンチオ;または前記R1乃至R4、R11乃至R33、R41乃至R55およびR61乃至R75のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;並びに
mは1〜4の整数である。 - 第1の電極;第2の電極;および前記第1の電極と第2の電極との間に設けられる少なくとも1つの有機層を含んでなる有機電界発光素子であって、
下記化学式1により表される有機電界発光化合物の1種以上と、下記化学式6乃至8のいずれかにより表される化合物から選択される1種以上のドーパントとを含む、電界発光領域を前記有機層が含む、有機電界発光素子:
A及びBは、互いに独立して、化学結合であるか、または(C6−C60)アリーレン、(C3−C60)ヘテロアリーレン、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキレン、(C3−C60)シクロアルキレン、(C2−C60)アルケニレン、(C2−C60)アルキニレン、(C1−C60)アルキレンオキシ、(C6−C60)アリーレンオキシ、もしくは(C6−C60)アリーレンチオであり;
R1及びR2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、NR3R4、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
R3及びR4は、互いに独立して、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、(C3−C60)ヘテロアリール、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、もしくはトリ(C6−C60)アリールシリルであるか、またはR3とR4は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
X及びYは、互いに独立して、化学結合であるか、または−C(R41)(R42)−、−N(R43)−、−S−、−O−、−Si(R44)(R45)−、−P(R46)−、−C(=O)−、−B(R47)−、−In(R48)−、−Se−、−Ge(R49)(R50)−、−Sn(R51)(R52)−もしくは−Ga(R53)−であり;
R41乃至R53は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR41とR42、R44とR45、R49とR50、もしくはR51とR52は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R11乃至R20は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
R21乃至R33は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR21乃至R33は、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
Z1及びZ2は、互いに独立して、化学結合であるか、または−(CR61R62)m−、−N(R63)−、−S−、−O−、−Si(R64)(R65)−、−P(R66)−、−C(=O)−、−B(R67)−、−In(R68)−、−Se−、−Ge(R69)(R70)−、−Sn(R71)(R72)−、−Ga(R73)−もしくは−(R74)C=C(R75)−であり;
R61乃至R75は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR61とR62、R64とR65、R69とR70、R71とR72、もしくはR74とR75は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
前記AおよびBのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシもしくはアリーレンチオ;または前記R1乃至R4、R11乃至R33、R41乃至R55およびR61乃至R75のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;並びに
mは1〜4の整数である]:
前記R201乃至R204のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノもしくはアリールアミノ、または隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されてそこから形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される1以上の置換基がさらに置換可能である]:
前記Ar1及びAr2のアリール、ヘテロアリール、アリールアミノまたはヘテロシクロアルキルには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
Ar3は、(C6−C60)アリーレン、(C4−C60)ヘテロアリーレンまたは下記構造
Ar11は、(C6−C60)アリーレンまたは(C4−C60)ヘテロアリーレンであり;
前記Ar3及びAr11のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
cは1〜4の整数であり、
dは1〜4の整数であり、並びに
eは0または1の整数である]。 - 第1の電極;第2の電極;および前記第1の電極と第2の電極との間に設けられる少なくとも1つの有機層を含んでなり、
請求項1に記載の有機電界発光化合物の1種以上と、下記化学式9または10により表される化合物から選択される1種以上のホストとを含む電界発光領域を前記有機層が含む、請求項2に記載の有機電界発光素子:
L21は、(C6−C60)アリーレンまたは(C4−C60)ヘテロアリーレンであり;
L22はアントラセニレンであり;
Ar21乃至Ar24は、互いに独立して、水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、(C4−C60)ヘテロアリール、(C5−C60)シクロアルキルおよび(C6−C60)アリールから選択され;前記Ar21乃至Ar24のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基を有するもしくは有しない(C6−C60)アリールもしくは(C4−C60)ヘテロアリール;ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
f、g、h及びiは、互いに独立して、0〜4の整数である]。 - 有機層が、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される1種以上の化合物を含む、請求項2に記載の有機電界発光素子。
- 有機層が、元素の周期表の第1族、第2族、第4周期、第5周期遷移金属、ランタン系列金属、及びd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属を含む、請求項2に記載の有機電界発光素子。
- 電界発光層中に560nm以上の波長の電界発光ピークを有する化合物をさらに含む有機ディスプレイである、請求項2に記載の有機電界発光素子。
- 有機層が電界発光層および電荷発生層を含む、請求項2に記載の有機電界発光素子。
- 還元性ドーパントと有機物質との混合領域、または酸化性ドーパントと有機物質との混合領域が、電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面に配置される、請求項2に記載の有機電界発光素子。
- 下記化学式1により表される有機電界発光化合物を含む有機太陽電池:
A及びBは、互いに独立して、化学結合であるか、または(C6−C60)アリーレン、(C3−C60)ヘテロアリーレン、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキレン、(C3−C60)シクロアルキレン、(C2−C60)アルケニレン、(C2−C60)アルキニレン、(C1−C60)アルキレンオキシ、(C6−C60)アリーレンオキシ、もしくは(C6−C60)アリーレンチオであり;
R1及びR2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、NR3R4、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
R3及びR4は、互いに独立して、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、(C3−C60)ヘテロアリール、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、もしくはトリ(C6−C60)アリールシリルであるか、またはR3とR4は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
X及びYは、互いに独立して、化学結合であるか、または−C(R41)(R42)−、−N(R43)−、−S−、−O−、−Si(R44)(R45)−、−P(R46)−、−C(=O)−、−B(R47)−、−In(R48)−、−Se−、−Ge(R49)(R50)−、−Sn(R51)(R52)−もしくは−Ga(R53)−であり;
R41乃至R53は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR41とR42、R44とR45、R49とR50、もしくはR51とR52は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R11乃至R20は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
R21乃至R33は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR21乃至R33は、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
Z1及びZ2は、互いに独立して、化学結合であるか、または−(CR61R62)m−、−N(R63)−、−S−、−O−、−Si(R64)(R65)−、−P(R66)−、−C(=O)−、−B(R67)−、−In(R68)−、−Se−、−Ge(R69)(R70)−、−Sn(R71)(R72)−、−Ga(R73)−もしくは−(R74)C=C(R75)−であり;
R61乃至R75は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR61とR62、R64とR65、R69とR70、R71とR72、もしくはR74とR75は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
前記AおよびBのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシもしくはアリーレンチオ;または前記R1乃至R4、R11乃至R33、R41乃至R55およびR61乃至R75のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C6−C60)アリールカルボニル、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;並びに
mは1〜4の整数である。
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---|---|---|---|
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---|---|
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TW (1) | TW201009046A (ja) |
Cited By (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010137285A1 (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2011037854A (ja) * | 2009-08-10 | 2011-02-24 | Samsung Mobile Display Co Ltd | 縮合環化合物及び有機発光素子 |
WO2011040631A1 (en) * | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Diindenopicene compound and organic light emitting device using the same |
JP2012513459A (ja) * | 2008-12-23 | 2012-06-14 | ルミナノ カンパニー リミテッド | 新規有機半導体化合物、その製造方法、及びこれを含む有機半導体組成物、有機半導体薄膜及び素子 |
JPWO2011021520A1 (ja) * | 2009-08-19 | 2013-01-24 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2013095751A (ja) * | 2011-11-03 | 2013-05-20 | Samsung Display Co Ltd | 新規なヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子 |
JP2013528929A (ja) * | 2010-04-06 | 2013-07-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 置換カルバゾール誘導体および有機エレクトロニクスにおけるその使用 |
JP2013159584A (ja) * | 2012-02-07 | 2013-08-19 | Univ Of Tokyo | 電子材料およびこれを用いた電子素子 |
JP2013232521A (ja) * | 2012-04-27 | 2013-11-14 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
WO2014007186A1 (en) * | 2012-07-03 | 2014-01-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Dibenzoxanthene compound, organic light-emitting device, display, image information processor, and image-forming apparatus |
WO2014021145A1 (ja) * | 2012-08-03 | 2014-02-06 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた有機トランジスタ |
KR20140015202A (ko) * | 2012-07-26 | 2014-02-06 | 주식회사 동진쎄미켐 | 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
JP2014503497A (ja) * | 2010-11-16 | 2014-02-13 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 有機電子材料のための新規化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
WO2014061464A1 (ja) * | 2012-10-15 | 2014-04-24 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料 |
JP2014524907A (ja) * | 2011-06-27 | 2014-09-25 | エルジー・ケム・リミテッド | 新しい化合物およびそれを用いた有機発光素子 |
JP2014224047A (ja) * | 2013-04-16 | 2014-12-04 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2015033559A1 (ja) * | 2013-09-06 | 2015-03-12 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20150068893A (ko) * | 2013-12-12 | 2015-06-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP2015177138A (ja) * | 2014-03-17 | 2015-10-05 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
JP2016025360A (ja) * | 2014-07-24 | 2016-02-08 | ドク サン ネオルクス カンパニーリミテッド | 有機電子素子及びこれを含む電子装置 |
JP2016509592A (ja) * | 2013-01-03 | 2016-03-31 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための化合物 |
JP2017069225A (ja) * | 2017-01-19 | 2017-04-06 | キヤノン株式会社 | 白色有機el素子、それを用いた照明装置及び表示装置 |
US9735368B2 (en) | 2012-07-09 | 2017-08-15 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent devices |
US9748492B2 (en) | 2012-11-02 | 2017-08-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
JP2017526642A (ja) * | 2014-07-10 | 2017-09-14 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス |
KR101861263B1 (ko) * | 2010-12-14 | 2018-05-28 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자. |
JP6339749B1 (ja) * | 2017-04-07 | 2018-06-06 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び電子デバイス |
JP2018518472A (ja) * | 2015-06-05 | 2018-07-12 | エルジー・ケム・リミテッド | 多環化合物およびこれを含む有機発光素子 |
WO2018167612A1 (en) * | 2017-03-17 | 2018-09-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, display device, and lighting device |
WO2018185571A1 (ja) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置 |
WO2018194035A1 (ja) * | 2017-04-17 | 2018-10-25 | 出光興産株式会社 | 新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2018207135A1 (ja) * | 2017-05-12 | 2018-11-15 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置 |
KR101943030B1 (ko) | 2016-11-08 | 2019-01-28 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
JP2019508410A (ja) * | 2016-02-29 | 2019-03-28 | エルジー・ケム・リミテッド | 含窒素化合物およびこれを含む有機発光素子 |
WO2019215540A1 (ja) * | 2018-05-11 | 2019-11-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置 |
JP2020510615A (ja) * | 2016-11-25 | 2020-04-09 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 有機エレクトロルミネッセンス素子(oled)の材料としてのビスベンゾフラン縮合2,8−ジアミノインデノ[1,2−b]フルオレン誘導体およびその関連化合物 |
JP2020512277A (ja) * | 2016-11-23 | 2020-04-23 | エルジー・ケム・リミテッド | 電気活性化合物 |
WO2020175624A1 (ja) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、発光材料および有機半導体レーザー素子 |
WO2021025162A1 (ja) * | 2019-08-08 | 2021-02-11 | 出光興産株式会社 | 新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2022191299A1 (ja) * | 2021-03-10 | 2022-09-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
JP2023514626A (ja) * | 2020-03-03 | 2023-04-06 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 |
JP2023515163A (ja) * | 2020-03-03 | 2023-04-12 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 |
Families Citing this family (100)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101097313B1 (ko) | 2009-08-10 | 2011-12-23 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
US20120168733A1 (en) * | 2009-12-21 | 2012-07-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Pyrene derivative and organic electroluminescent element using the same |
CN102666643B (zh) * | 2009-12-25 | 2014-08-13 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物、含有该高分子化合物的薄膜和墨液组合物 |
DE102010009903A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
KR20120011445A (ko) * | 2010-07-29 | 2012-02-08 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN102442938A (zh) * | 2010-10-12 | 2012-05-09 | 清华大学 | 一种并二芴类化合物及其应用 |
KR101810045B1 (ko) | 2010-10-25 | 2017-12-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US9768385B2 (en) * | 2011-04-13 | 2017-09-19 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
JP6338374B2 (ja) | 2011-09-12 | 2018-06-06 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101506761B1 (ko) * | 2011-12-23 | 2015-03-30 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR101298397B1 (ko) * | 2011-12-28 | 2013-08-20 | 주식회사 두산 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR101740486B1 (ko) * | 2012-07-25 | 2017-05-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US9312500B2 (en) | 2012-08-31 | 2016-04-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
CN104603137B (zh) | 2012-09-12 | 2019-01-04 | 出光兴产株式会社 | 新型化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
US20150333263A1 (en) | 2012-12-07 | 2015-11-19 | Merck Patent Gmbh | Polymer comprising a naphthalene group and its use in organic electronic devices |
KR101571591B1 (ko) * | 2012-12-10 | 2015-11-24 | 주식회사 두산 | 인돌로카바졸계 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2014092362A1 (ko) * | 2012-12-11 | 2014-06-19 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR101900287B1 (ko) * | 2012-12-11 | 2018-09-19 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR101612154B1 (ko) * | 2012-12-13 | 2016-04-14 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102137472B1 (ko) * | 2013-02-08 | 2020-07-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102050484B1 (ko) | 2013-03-04 | 2019-12-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
JP5847354B2 (ja) * | 2013-03-15 | 2016-01-20 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102167038B1 (ko) | 2013-03-27 | 2020-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102107106B1 (ko) | 2013-05-09 | 2020-05-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 스티릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102109485B1 (ko) * | 2013-05-15 | 2020-05-12 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102269131B1 (ko) | 2013-07-01 | 2021-06-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
CN103408568B (zh) * | 2013-08-13 | 2015-02-04 | 武汉理工大学 | 稠环结构二噻吩并[6,5-b:10,11-b’]-8H-环戊并[1,2-b:4,3-b’]二菲衍生物单体、共聚物及其应用 |
KR101704118B1 (ko) * | 2013-09-04 | 2017-02-08 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN104513662A (zh) * | 2013-09-30 | 2015-04-15 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机发光材料及其应用 |
KR102191995B1 (ko) | 2013-10-22 | 2020-12-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR101603389B1 (ko) * | 2013-12-05 | 2016-03-14 | 주식회사 두산 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
US10062850B2 (en) | 2013-12-12 | 2018-08-28 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same |
KR20150070475A (ko) * | 2013-12-16 | 2015-06-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
US10985329B2 (en) | 2013-12-17 | 2021-04-20 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
KR102140018B1 (ko) | 2013-12-17 | 2020-07-31 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR101622821B1 (ko) * | 2014-02-14 | 2016-05-19 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102263057B1 (ko) * | 2014-05-07 | 2021-06-09 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20150132795A (ko) | 2014-05-16 | 2015-11-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102327086B1 (ko) | 2014-06-11 | 2021-11-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102278852B1 (ko) * | 2014-06-24 | 2021-07-19 | 에스에프씨주식회사 | 신규한 방향족 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102313358B1 (ko) * | 2014-07-10 | 2021-10-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102304718B1 (ko) | 2014-07-10 | 2021-09-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102426713B1 (ko) | 2014-09-01 | 2022-07-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102285382B1 (ko) | 2014-10-23 | 2021-08-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102322013B1 (ko) | 2014-12-12 | 2021-11-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102398064B1 (ko) | 2014-12-26 | 2022-05-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102369299B1 (ko) | 2014-12-31 | 2022-03-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102360091B1 (ko) * | 2014-12-31 | 2022-02-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102343145B1 (ko) | 2015-01-12 | 2021-12-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US10164194B2 (en) * | 2015-01-26 | 2018-12-25 | Luminescence Technology Corporation | Compound for organic electroluminescent device |
US10680183B2 (en) | 2015-02-15 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10367147B2 (en) | 2015-05-27 | 2019-07-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
US10312449B2 (en) | 2015-05-27 | 2019-06-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR102459389B1 (ko) | 2015-09-08 | 2022-10-25 | 삼성전자주식회사 | 축합다환 헤테로방향족 화합물, 이를 포함하는 유기 박막 및 상기 유기 박막을 포함하는 전자 소자 |
KR102500272B1 (ko) | 2015-09-16 | 2023-02-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102469742B1 (ko) * | 2015-11-17 | 2022-11-22 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US10553800B2 (en) | 2016-01-05 | 2020-02-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and an organic light-emitting device including the same |
KR102611207B1 (ko) * | 2016-01-20 | 2023-12-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP6825192B2 (ja) * | 2016-02-11 | 2021-02-03 | エルジー・ケム・リミテッド | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子 |
WO2017142229A1 (ko) * | 2016-02-16 | 2017-08-24 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102606277B1 (ko) | 2016-04-06 | 2023-11-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US10573692B2 (en) | 2016-04-06 | 2020-02-25 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device having a sealing thin film encapsulation portion |
US11056541B2 (en) | 2016-04-06 | 2021-07-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR102603864B1 (ko) | 2016-05-13 | 2023-11-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102572721B1 (ko) * | 2016-05-19 | 2023-09-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
WO2017210072A1 (en) * | 2016-06-03 | 2017-12-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive compounds |
KR102577003B1 (ko) | 2016-06-03 | 2023-09-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102696804B1 (ko) | 2016-06-22 | 2024-08-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
CN107573306B (zh) * | 2016-07-05 | 2020-04-28 | 上海和辉光电有限公司 | 一种有机电致发光化合物 |
KR102018238B1 (ko) * | 2016-09-21 | 2019-09-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR101962756B1 (ko) * | 2016-09-29 | 2019-03-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN108164470A (zh) * | 2016-12-08 | 2018-06-15 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以二苯并六元杂环为核心的化合物及其应用 |
US10629820B2 (en) | 2017-01-18 | 2020-04-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102559144B1 (ko) * | 2017-01-30 | 2023-07-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
CN108623469A (zh) * | 2017-03-17 | 2018-10-09 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种发光化合物及其制备方法和应用 |
US11489122B1 (en) | 2017-07-18 | 2022-11-01 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light emitting device comprising same |
CN107266440A (zh) * | 2017-07-28 | 2017-10-20 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种电子传输材料、合成方法及其有机发光器件 |
KR102132536B1 (ko) * | 2017-10-20 | 2020-07-09 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN108117476A (zh) * | 2017-11-20 | 2018-06-05 | 烟台九目化学制品有限公司 | 一种用于oled材料的化合物及其制备方法 |
KR102187984B1 (ko) * | 2018-02-23 | 2020-12-07 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102188832B1 (ko) * | 2018-03-09 | 2020-12-09 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US20210020843A1 (en) * | 2018-03-16 | 2021-01-21 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR20190115412A (ko) * | 2018-04-02 | 2019-10-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2019194481A1 (en) * | 2018-04-02 | 2019-10-10 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
KR102247292B1 (ko) * | 2018-04-06 | 2021-04-30 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
CN108586712B (zh) * | 2018-05-16 | 2020-06-05 | 华南协同创新研究院 | 一种电致发光单体、电致发光聚合物及其制备方法和应用 |
WO2020060283A1 (ko) * | 2018-09-20 | 2020-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
CN109134519B (zh) * | 2018-09-28 | 2021-07-13 | 武汉天马微电子有限公司 | 硼杂环化合物以及有机发光显示装置 |
KR20210088597A (ko) | 2018-10-31 | 2021-07-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
KR20200116363A (ko) | 2019-04-01 | 2020-10-12 | 삼성전자주식회사 | 화합물, 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 |
CN109912621B (zh) * | 2019-04-09 | 2021-07-27 | 湖南科技大学 | 一种不对称的萘核小分子受体材料及其制备方法和应用 |
CN109879793A (zh) * | 2019-04-22 | 2019-06-14 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种蒽类化合物及其制法和应用 |
US11746254B2 (en) | 2019-11-19 | 2023-09-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Tunable refractive index polymers |
KR20210111574A (ko) * | 2020-03-03 | 2021-09-13 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
CN111518018B (zh) * | 2020-05-28 | 2022-02-25 | 宁波卢米蓝新材料有限公司 | 新型有机化合物和包括该新型有机化合物的有机发光二极管 |
CN111635355B (zh) * | 2020-06-09 | 2023-07-25 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种化合物、空穴传输材料和有机电致发光器件 |
KR102696403B1 (ko) * | 2020-08-14 | 2024-08-16 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR102684880B1 (ko) * | 2020-12-21 | 2024-07-16 | 엘티소재주식회사 | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 |
CN113024444A (zh) * | 2021-03-29 | 2021-06-25 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种化合物以及含有该化合物的有机电致发光元件用材料、有机电致发光装置和电子设备 |
WO2023096426A1 (ko) * | 2021-11-26 | 2023-06-01 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5738704A (en) * | 1980-08-21 | 1982-03-03 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Antifouling agent |
JPH01261647A (ja) * | 1988-04-13 | 1989-10-18 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JP2001512434A (ja) * | 1997-01-16 | 2001-08-21 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | 新規ホトクロミック複素環縮合インデノナフトピラン |
US20020132134A1 (en) * | 2001-01-26 | 2002-09-19 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
JP2003203779A (ja) * | 2002-01-10 | 2003-07-18 | Mitsui Chemicals Inc | 有機電界発光素子 |
WO2007022845A1 (de) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Merck Patent Gmbh | Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP2007123863A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-05-17 | Chisso Corp | 発光素子用材料及びそれを用いた有機電界発光素子 |
WO2007065678A1 (de) * | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Neue materialien für organische elektroluminieszenzvorrichtungen |
JP2007297302A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-15 | Canon Inc | 有機化合物および有機発光素子 |
US20080124455A1 (en) * | 2006-11-24 | 2008-05-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light emitting compound, organic light emitting device comprising the same, and method of manufacturing the organic light emitting device |
JP2009267134A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2607966C3 (de) * | 1976-02-27 | 1982-02-04 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Benzothioxanthene, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fluoreszenzfarbstoffe |
US5077142A (en) * | 1989-04-20 | 1991-12-31 | Ricoh Company, Ltd. | Electroluminescent devices |
US5061569A (en) * | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
JP3505257B2 (ja) * | 1995-02-24 | 2004-03-08 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3712760B2 (ja) * | 1995-05-17 | 2005-11-02 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
DE69625018T2 (de) * | 1995-09-25 | 2003-04-10 | Toyo Ink Mfg Co | Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung, und organische Elektrolumineszensvorrichtung mit diesem leuchtemittierendem dafür geeignetem Stoff |
US5723072A (en) * | 1996-06-17 | 1998-03-03 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic heterocyclic fused indenonaphthopyrans |
US5989737A (en) * | 1997-02-27 | 1999-11-23 | Xerox Corporation | Organic electroluminescent devices |
US6064151A (en) * | 1997-12-08 | 2000-05-16 | Motorola, Inc. | Organic electroluminescent device with enhanced performance |
US5935721A (en) * | 1998-03-20 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent |
US6465115B2 (en) * | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
EP1666561A1 (en) * | 1998-12-28 | 2006-06-07 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescent element |
KR100790663B1 (ko) * | 1999-09-21 | 2008-01-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체 |
JP4094203B2 (ja) * | 2000-03-30 | 2008-06-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
JP3998903B2 (ja) * | 2000-09-05 | 2007-10-31 | 出光興産株式会社 | 新規アリールアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7071615B2 (en) * | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
JP3902981B2 (ja) * | 2002-06-04 | 2007-04-11 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子及び表示装置 |
KR101208396B1 (ko) * | 2002-07-19 | 2012-12-05 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 및 유기 발광 매체 |
CN100505963C (zh) * | 2002-08-23 | 2009-06-24 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光器件和蒽衍生物 |
US7651787B2 (en) * | 2003-02-19 | 2010-01-26 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
US7326371B2 (en) * | 2004-03-25 | 2008-02-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
TWI327563B (en) * | 2004-05-24 | 2010-07-21 | Au Optronics Corp | Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound |
JP4829486B2 (ja) * | 2004-08-04 | 2011-12-07 | Jnc株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4536730B2 (ja) * | 2004-09-02 | 2010-09-01 | エルジー・ケム・リミテッド | アントラセン誘導体及びこれを発光物質として用いた有機発光素子 |
US20060204783A1 (en) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Conley Scott R | Organic electroluminescent device |
US20060269782A1 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Eastman Kodak Company | OLED electron-transporting layer |
US8647753B2 (en) * | 2005-10-12 | 2014-02-11 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US20070092759A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Begley William J | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US20070152568A1 (en) * | 2005-12-29 | 2007-07-05 | Chun-Liang Lai | Compounds for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the same |
-
2009
- 2009-03-30 EP EP09156757A patent/EP2145936A3/en not_active Withdrawn
- 2009-07-10 KR KR1020090062882A patent/KR101456521B1/ko active IP Right Grant
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- 2009-07-13 JP JP2009164732A patent/JP2010059147A/ja active Pending
- 2009-07-13 US US12/460,054 patent/US20100032658A1/en not_active Abandoned
- 2009-07-14 CN CN2012104459370A patent/CN102924217A/zh active Pending
- 2009-07-14 CN CN200910173350.7A patent/CN101659593B/zh active Active
-
2014
- 2014-01-06 KR KR1020140001178A patent/KR20140023408A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-01-06 KR KR1020140001156A patent/KR101563140B1/ko active IP Right Grant
- 2014-01-06 KR KR1020140001162A patent/KR101563142B1/ko active IP Right Grant
- 2014-01-06 KR KR1020140001169A patent/KR101554862B1/ko active IP Right Grant
- 2014-01-06 KR KR1020140001160A patent/KR101554860B1/ko active IP Right Grant
- 2014-01-06 KR KR1020140001173A patent/KR20140024441A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-07-28 JP JP2014153233A patent/JP2014237682A/ja active Pending
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5738704A (en) * | 1980-08-21 | 1982-03-03 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Antifouling agent |
JPH01261647A (ja) * | 1988-04-13 | 1989-10-18 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JP2001512434A (ja) * | 1997-01-16 | 2001-08-21 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | 新規ホトクロミック複素環縮合インデノナフトピラン |
US20020132134A1 (en) * | 2001-01-26 | 2002-09-19 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
JP2003203779A (ja) * | 2002-01-10 | 2003-07-18 | Mitsui Chemicals Inc | 有機電界発光素子 |
WO2007022845A1 (de) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Merck Patent Gmbh | Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP2007123863A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-05-17 | Chisso Corp | 発光素子用材料及びそれを用いた有機電界発光素子 |
WO2007065678A1 (de) * | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Neue materialien für organische elektroluminieszenzvorrichtungen |
JP2007297302A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-15 | Canon Inc | 有機化合物および有機発光素子 |
US20080124455A1 (en) * | 2006-11-24 | 2008-05-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light emitting compound, organic light emitting device comprising the same, and method of manufacturing the organic light emitting device |
JP2009267134A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
Non-Patent Citations (16)
Title |
---|
JPN6014003545; TEDJAMULIA,M. L.,ET AL.: '"Angular Polycyclic Thiophenes Containing Two Thiophene Rings. Part II"' JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY VOL.21,NO.2, 1984, PP.321-325 * |
JPN6014003547; HARVEY, R. G.,ET AL.: '"A New general Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds Based on Enamine Chemistry"' JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY VOL.56,NO.3, 1991, PP.1210-1217 * |
JPN6014003548; PREIS, E.,ET AL.: '"Poly(diindenonaphthalene) and Poly(indenofluorene) - Tuning the Absorption Properties of Low Bandga' MACROMOLECULAR RAPID COMMUNICATIONS VOL.27,NO.14, 2006, PP.1105-1109 * |
JPN6014003550; AWAD, W.I.,ET AL.: '"Polycyclic Aromatic Compounds. The Conversion of 1,1,4-Triarylbuta-1,3-diene-2,3-dicarboxylic Anhyd' JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, SECTION C: ORGANIC VOL.22, 1971, PP.3721-3727 * |
JPN6014003553; SWAIN, G.,ET AL.: '"Indeno-2'',3'',2',1'-benzanthrone"' JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY , 1942, PP.626-628 * |
JPN6014003556; CURTZE, J.,ET AL.: '"The Synthesis of Fluoranthenes and Related Aromatic Polycycles by Means of Pyridinium Salts"' CHEMISCHE BERICHTE VOL.112,NO.6, 1979, PP.2197-2208 * |
JPN6014003558; BUU-HOI, N.P.,ET AL.: '"5,10-Dihydro-3,4,8,9-dibenzopyrene and 5,8-dihydro-3,4-9,10-dibenzopyrene"' COMPTES RENDUS HEBDOMADAIRES DES SEANCES DE L'ACADEMIE DES SCIENCES VOL.249, 1959, PP.1364-1366 * |
JPN6014003562; BOGER, E.,ET AL.: '"Active Sites in Dibenzopyrenes: Synthesis and Studies of 3-Fluoro- and 2,10-Difluorobenzo(rst)penta' JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY VOL.8,NO.6, 1976, PP.513-525 * |
JPN6014003564; FRANCK, H.G.,ET AL.: '"Synthesis of 5H-Naphtho[1,2,3-cd]fluoranthene (3,4-o-Phenylenebenzanthrene)"' CHEMISCHE BERICHTE VOL.99,NO.10, 1966, PP.3298-3303 * |
JPN6014003567; ETIENNE, A.,ET AL.: '"Some benzofluorenes and benzindenofluorenes"' COMPTES RENDUS HEBDOMADAIRES DES SEANCES DE L'ACADEMIE DES SCIENCES VOL.239, 1954, PP.176-178 * |
JPN6014003570; ZHANG, F.-J.,ET AL.: '"New Synthetic Approaches to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Carcinogenic Oxidized Metabo' JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY VOL.65,NO.13, 2000, PP.3952-3960 * |
JPN6014003573; ETIENNE, A.,ET AL.: 'Indenofluorene o-quinoid hydrocarbons' COMPTES RENDUS HEBDOMADAIRES DES SEANCES DE L'ACADEMIE DES SCIENCES VOL.242, 1956, PP.1493-1496 * |
JPN6014003575; DITTMER, D.C.,ET AL.: '"Derivatives of Thiacyclobutene (Thiete). IV. Thermal Decomposition of a Naphthothiete Sulfone. An' JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY VOL.34,NO.5, 1969, PP.1310-1316 * |
JPN6014003576; DAHLMANN, U.,ET AL.: '"The Diyne Reaction of 3,3'-Bis(phenylethynyl)-2,2'-bithiophene Derivatives via Rhodium Complexes. A' HELVETICA CHIMICA ACTA VOL.80,NO.1, 1997, PP.111-120 * |
JPN6014003578; ABBIATI,G.,ET AL.: '"Synthesis of 3,3'-disubstituted-2,2'-biindolyls through sequential palladium-catalysed reactions of' TETRAHEDRON VOL.62,NO.13, 2006, PP.3033-3039 * |
JPN6014003581; BLACK,D.St.C.,ET AL.: '"Modified Vilsmeier Reactions of Activated Benzofurans with Indolines: Synthesis of Benzofuran-fused' TETRAHEDRON LETTERS VOL.40,NO.22, 1999, PP.4251-4254 * |
Cited By (91)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012513459A (ja) * | 2008-12-23 | 2012-06-14 | ルミナノ カンパニー リミテッド | 新規有機半導体化合物、その製造方法、及びこれを含む有機半導体組成物、有機半導体薄膜及び素子 |
JP2014237643A (ja) * | 2008-12-23 | 2014-12-18 | ルミナノ カンパニー リミテッド | 新規有機半導体化合物、その製造方法、及びこれを含む有機半導体組成物、有機半導体薄膜及び素子 |
US9169206B2 (en) | 2008-12-23 | 2015-10-27 | Luminano Co., Ltd. | Organic semiconductor compound, method for preparing the same, and organic semiconductor composition, and organic semiconductor thin film and element containing the same |
WO2010137285A1 (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2013209397A (ja) * | 2009-05-29 | 2013-10-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8629430B2 (en) | 2009-05-29 | 2014-01-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same |
CN102448945A (zh) * | 2009-05-29 | 2012-05-09 | 出光兴产株式会社 | 蒽衍生物及使用该蒽衍生物的有机电致发光元件 |
US8866135B2 (en) | 2009-05-29 | 2014-10-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same |
US9373792B2 (en) | 2009-05-29 | 2016-06-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same |
US9147847B2 (en) | 2009-05-29 | 2015-09-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same |
JP2011037854A (ja) * | 2009-08-10 | 2011-02-24 | Samsung Mobile Display Co Ltd | 縮合環化合物及び有機発光素子 |
US9045419B2 (en) | 2009-08-10 | 2015-06-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light emitting diode having organic layer including the same |
JPWO2011021520A1 (ja) * | 2009-08-19 | 2013-01-24 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5709752B2 (ja) * | 2009-08-19 | 2015-04-30 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2011040631A1 (en) * | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Diindenopicene compound and organic light emitting device using the same |
US8299459B2 (en) | 2009-10-01 | 2012-10-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Diindenopicene compound and organic light emitting device using the same |
JP2011074037A (ja) * | 2009-10-01 | 2011-04-14 | Canon Inc | ジインデノピセン化合物及びこれを使用した有機発光素子 |
KR20130094183A (ko) * | 2010-04-06 | 2013-08-23 | 바스프 에스이 | 치환된 카바졸 유도체 및 유기 전자 분야에 있어서 이의 용도 |
KR102018920B1 (ko) * | 2010-04-06 | 2019-09-05 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 치환된 카바졸 유도체 및 유기 전자 분야에 있어서 이의 용도 |
JP2013528929A (ja) * | 2010-04-06 | 2013-07-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 置換カルバゾール誘導体および有機エレクトロニクスにおけるその使用 |
JP2014503497A (ja) * | 2010-11-16 | 2014-02-13 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 有機電子材料のための新規化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
KR101861263B1 (ko) * | 2010-12-14 | 2018-05-28 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자. |
JP2014524907A (ja) * | 2011-06-27 | 2014-09-25 | エルジー・ケム・リミテッド | 新しい化合物およびそれを用いた有機発光素子 |
JP2013095751A (ja) * | 2011-11-03 | 2013-05-20 | Samsung Display Co Ltd | 新規なヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子 |
JP2013159584A (ja) * | 2012-02-07 | 2013-08-19 | Univ Of Tokyo | 電子材料およびこれを用いた電子素子 |
JP2013232521A (ja) * | 2012-04-27 | 2013-11-14 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
JP2014009220A (ja) * | 2012-07-03 | 2014-01-20 | Canon Inc | ジベンゾキサンテン化合物、有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置及び画像形成装置 |
KR101732283B1 (ko) | 2012-07-03 | 2017-05-02 | 캐논 가부시끼가이샤 | 디벤조크산텐 화합물, 유기 발광 소자, 표시 장치, 화상 정보 프로세서 및 화상 형성 장치 |
WO2014007186A1 (en) * | 2012-07-03 | 2014-01-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Dibenzoxanthene compound, organic light-emitting device, display, image information processor, and image-forming apparatus |
US9735368B2 (en) | 2012-07-09 | 2017-08-15 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent devices |
KR102169273B1 (ko) * | 2012-07-26 | 2020-10-23 | 주식회사 동진쎄미켐 | 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
KR20140015202A (ko) * | 2012-07-26 | 2014-02-06 | 주식회사 동진쎄미켐 | 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
WO2014021145A1 (ja) * | 2012-08-03 | 2014-02-06 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた有機トランジスタ |
WO2014061464A1 (ja) * | 2012-10-15 | 2014-04-24 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料 |
JP2014082247A (ja) * | 2012-10-15 | 2014-05-08 | Fujifilm Corp | 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料 |
US9447111B2 (en) | 2012-10-15 | 2016-09-20 | Fujifilm Corporation | Organic thin film transistor, organic semiconductor thin film, and organic semiconductor material |
US10388885B2 (en) | 2012-11-02 | 2019-08-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
US9748492B2 (en) | 2012-11-02 | 2017-08-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
JP2016509592A (ja) * | 2013-01-03 | 2016-03-31 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための化合物 |
JP2014224047A (ja) * | 2013-04-16 | 2014-12-04 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2015033559A1 (ja) * | 2013-09-06 | 2015-03-12 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPWO2015033559A1 (ja) * | 2013-09-06 | 2017-03-02 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20150068893A (ko) * | 2013-12-12 | 2015-06-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102291490B1 (ko) | 2013-12-12 | 2021-08-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP2015113345A (ja) * | 2013-12-12 | 2015-06-22 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子 |
JP2015177138A (ja) * | 2014-03-17 | 2015-10-05 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
JP2017526642A (ja) * | 2014-07-10 | 2017-09-14 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス |
JP2016025360A (ja) * | 2014-07-24 | 2016-02-08 | ドク サン ネオルクス カンパニーリミテッド | 有機電子素子及びこれを含む電子装置 |
US9917257B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-03-13 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Organic electronic element and an electronic device comprising it |
JP2018518472A (ja) * | 2015-06-05 | 2018-07-12 | エルジー・ケム・リミテッド | 多環化合物およびこれを含む有機発光素子 |
US10580996B2 (en) | 2015-06-05 | 2020-03-03 | Lg Chem, Ltd. | Polycyclic compound and organic light-emitting element comprising same |
JP2019508410A (ja) * | 2016-02-29 | 2019-03-28 | エルジー・ケム・リミテッド | 含窒素化合物およびこれを含む有機発光素子 |
KR101943030B1 (ko) | 2016-11-08 | 2019-01-28 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US12004419B2 (en) | 2016-11-23 | 2024-06-04 | Lg Chem, Ltd. | Electroactive compounds |
US11239426B2 (en) | 2016-11-23 | 2022-02-01 | Lg Chem, Ltd. | Electroactive compounds |
JP2020512277A (ja) * | 2016-11-23 | 2020-04-23 | エルジー・ケム・リミテッド | 電気活性化合物 |
JP2020510615A (ja) * | 2016-11-25 | 2020-04-09 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 有機エレクトロルミネッセンス素子(oled)の材料としてのビスベンゾフラン縮合2,8−ジアミノインデノ[1,2−b]フルオレン誘導体およびその関連化合物 |
JP7101670B2 (ja) | 2016-11-25 | 2022-07-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子(oled)の材料としてのビスベンゾフラン縮合2,8-ジアミノインデノ[1,2-b]フルオレン誘導体およびその関連化合物 |
US11584753B2 (en) | 2016-11-25 | 2023-02-21 | Merck Patent Gmbh | Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (OLED) |
JP2017069225A (ja) * | 2017-01-19 | 2017-04-06 | キヤノン株式会社 | 白色有機el素子、それを用いた照明装置及び表示装置 |
WO2018167612A1 (en) * | 2017-03-17 | 2018-09-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, display device, and lighting device |
US11930703B2 (en) | 2017-03-17 | 2024-03-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, display device, and lighting device |
JP7143279B2 (ja) | 2017-04-07 | 2022-09-28 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子用材料、発光材料、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
JPWO2018185571A1 (ja) * | 2017-04-07 | 2020-02-13 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置 |
JP2022179515A (ja) * | 2017-04-07 | 2022-12-02 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物 |
JP2019085387A (ja) * | 2017-04-07 | 2019-06-06 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び電子デバイス |
US11225488B2 (en) | 2017-04-07 | 2022-01-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, display device, and lighting device |
US11834457B2 (en) | 2017-04-07 | 2023-12-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, display device, and lighting device |
WO2018185571A1 (ja) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置 |
JP6339749B1 (ja) * | 2017-04-07 | 2018-06-06 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び電子デバイス |
CN109928980A (zh) * | 2017-04-07 | 2019-06-25 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置 |
WO2018194035A1 (ja) * | 2017-04-17 | 2018-10-25 | 出光興産株式会社 | 新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
JPWO2018207135A1 (ja) * | 2017-05-12 | 2020-05-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置 |
JP7086944B2 (ja) | 2017-05-12 | 2022-06-20 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置および電子デバイス |
KR102626160B1 (ko) * | 2017-05-12 | 2024-01-16 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 표시 장치, 및 조명 장치 |
KR20200006571A (ko) * | 2017-05-12 | 2020-01-20 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 표시 장치, 및 조명 장치 |
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