JP2014503497A - 有機電子材料のための新規化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
有機電子材料のための新規化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子が提供される。有機電子材料のための本発明の化合物は高い電子輸送効率を有し、それにより素子の製造時点での結晶化を妨げ、かつ層が容易に形成されるのを可能にし、それによりこの素子の電流特性を向上させ、よって、既存の材料と比較して、低減された駆動電圧および向上した電力効率、並びに優れた発光効率および寿命特性を有するOLED素子が製造されうる。
【代表図】なし
【代表図】なし
Description
本発明は、有機電子材料のための新規化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子(organic electroluminescent device)に関する。
ディスプレイ素子の中では、電界発光(electroluminescent)素子(EL素子)は自己発光型ディスプレイ素子であり、かつ広い視野角、優れたコントラストおよび速い応答速度という利点を有する。発光層を形成するための材料として、低分子量の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用する有機EL素子がイーストマンコダックカンパニーによって初めて開発された[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
発光材料がOLEDにおける発光効率を決定するのに最も重要な要因である。この発光材料として、現在まで、蛍光材料が広く使用されてきたが、リン光材料の開発が、電界発光メカニズムの点でこの発光効率を理論的に4倍まで向上させうる最も良い方法である。さらに、現在まで、リン光ルミネッセント材料としてイリジウム(III)錯体系リン光ルミネッセント材料が広く知られており、さらに、(acac)Ir(btp)2 (ビス(2−(2’−ベンゾチエニル)−ピリジナト−N,C−3’)イリジウム(アセチルアセトナート))、Ir(ppy)3 (トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム)、Firpic (ビス(4,6−ジフルオロフェニルピリジナト−N,C2)ピコリナトイリジウム)などの材料がそれぞれのRGB色のために知られている。特に、近年、多くのリン光材料が韓国、日本、および欧州において研究されている。
リン光発光体のためのホスト材料として、現在まで、CBP (4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル)が最も広く知られており、並びにBCP (バトクプロイン)、BAlq (アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)(4−フェニルフェノラート))などの正孔ブロッキング層が適用される高効率OLEDも知られている。日本国のパイオニア社がホストとしてBAlq誘導体を使用することによる高性能のOLEDを開発した。
既存の材料は発光特性の点で有利である。しかし、それらは低いガラス転移温度およびその劣った熱安定性のせいで、真空での高温堆積プロセスにかけられる場合に変形しうる。OLEDは、OLEDにおける電力効率=[(π/電圧)×電流効率]の関係を満足させるので、電力効率は電圧に反比例する。よって、OLEDの電力消費を低減させるために、電力効率が上げられる必要がある。実際には、リン光発光材料を使用するOLED素子は、蛍光発光材料を使用するOLED素子と比べてかなり高い電流効率(cd/A)を有する。しかし、BAlqまたはCBPなどの既存の材料がリン光発光材料のホストとして使用されるOLEDは、蛍光発光材料を使用したOLED素子と比べてより高い駆動電圧を有し、それにより、電力効率(lm/w)の点での大きな利点を提供しない。さらに、リン光発光材料を使用するOLED素子は満足いく寿命を提供しない。
一方で、PCT公開第WO2006/049013号は、骨格として縮合環を使用した有機電界発光素子のための化合物を開示する。しかし、この公開公報はヘテロ芳香環と芳香環とがベンゾカルバゾールに連結されている化合物を教示していない。
Appl.Phys.Lett.51,913,1987
本発明の目的は、既存の材料と比べて優れた発光効率および長い素子寿命および適切な色座標を可能にする、優れた骨格を有する有機電子材料のための化合物を提供することである。
本発明の別の目的は、この有機電子材料のための化合物を発光材料として使用することによって、高効率および長寿命を有する有機電界発光素子を提供することである。
本発明の別の目的は、この有機電子材料のための化合物を発光材料として使用することによって、高効率および長寿命を有する有機電界発光素子を提供することである。
本発明は、有機電子材料のための下記化学式1で表される化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子に関し、そして本発明に従う有機電子材料のための化合物は、既存の材料と比べて優れた発光効率および寿命特性を示し、それにより、顕著に改良された駆動寿命を有し、かつ電力効率の増大に起因する改良された電力消費のOLED素子を製造する。
化学式1においては、Xは−O−、−S−、−CR11R12−、またはN−L1−Ar1を表し;Yは−O−、−S−、−CR13R14−、またはN−L2−Ar2を表すが;Xが−O−、−S−、または−CR11R12−を表す場合にはYは必ずN−L1−Ar1を表し;Yが−O−、−S−、または−CR13R14−を表す場合にはXは必ずN−L2−Ar2を表し;
R1〜R4のうちの1つは
によって隣の置換基に連結されて縮合環を形成しており、これらのうちの他のものは独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、1以上のシクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキル、−NR21R22、−SiR23R24R25、−SR26、−OR27、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表し;
L1およびL2は独立して、単結合、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)ヘテロアリーレンを表し;
Ar1およびAr2は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、または置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)ヘテロアリールを表し;
Z1およびZ2のうちの一方は単結合を表し、かつそれらのうちの他方は−O−、−S−、−CR31R32−、−SiR33R34−、または−NR35−を表し;
R5〜R8は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、1以上の(C3−C30)シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキル、−NR21R22、−SiR23R24R25、−SR26、−OR27、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表し;
R11〜R14、R21〜R27、およびR31〜R35は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、1以上の(C3−C30)シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5〜7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキルを表し;
a〜dは独立して1〜4の整数を表し、そしてそれらが独立して2以上の整数を表す場合には、それらは互いに同じであってもまたは異なっていてもよく;bおよびcは独立して1〜3を表し、そしてそれらが独立して2以上の整数を表す場合には、それらは互いに同じであってもまたは異なっていてもよく;並びに、
前記ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレンおよびヘテロアリールはそれぞれ、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む。
R1〜R4のうちの1つは
L1およびL2は独立して、単結合、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)ヘテロアリーレンを表し;
Ar1およびAr2は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、または置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)ヘテロアリールを表し;
Z1およびZ2のうちの一方は単結合を表し、かつそれらのうちの他方は−O−、−S−、−CR31R32−、−SiR33R34−、または−NR35−を表し;
R5〜R8は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、1以上の(C3−C30)シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキル、−NR21R22、−SiR23R24R25、−SR26、−OR27、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表し;
R11〜R14、R21〜R27、およびR31〜R35は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、1以上の(C3−C30)シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5〜7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキルを表し;
a〜dは独立して1〜4の整数を表し、そしてそれらが独立して2以上の整数を表す場合には、それらは互いに同じであってもまたは異なっていてもよく;bおよびcは独立して1〜3を表し、そしてそれらが独立して2以上の整数を表す場合には、それらは互いに同じであってもまたは異なっていてもよく;並びに、
前記ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレンおよびヘテロアリールはそれぞれ、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む。
本明細書において記載される場合、用語「(C1−C30)アルキル」基は、好ましくは(C1−C20)アルキル、より好ましくは(C1−C10)アルキルを表し、並びに用語「(C6−C30)アリール」基は、好ましくは(C6−C20)アリール、より好ましくは(C6−C12)アリールを表す。用語「(C2−C30)ヘテロアリール」基は、好ましくは(C2−C20)ヘテロアリール、より好ましくは(C2−C12)ヘテロアリールを表す。用語「(C3−C30)シクロアルキル」基は、好ましくは(C3−C20)シクロアルキル、より好ましくは(C3−C7)シクロアルキルを表す。
さらに、本明細書において記載される場合、「置換されているかもしくは置換されていない」の記載における用語「置換されている」は、置換されていない置換基がさらに置換されていることを意味し、そしてL1、L2、Ar1、Ar2、Z1、Z2、R1〜R8、R11〜R14、R21〜R27、およびR31〜R35において、さらに置換している置換基は独立して、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、(C2−C30)ヘテロアリール、(C1−C30)アルキルで置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリールで置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリール、(C3−C30)シクロアルキル、5〜7員のヘテロシクロアルキル、トリ(C6−C30)アルキルシリル、トリ(C1−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、シアノ、カルバゾリル、ジ(C1−C30)アルキルアミノ、ジ(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、ジ(C6−C30)アリールボロニル、ジ(C1−C30)アルキルボロニル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシからなる群から選択される1以上を表す。
好ましくは、L1およびL2は独立して、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、テルフェニレン、アントリレン、インデニレン、フルオレニレン、フェナントリレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ペリレニレン、クリセニレン、ナフタセニレン、フルオランテニレン、フェニレン−ナフタニレン、フリレン、チオフェニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、チアジアゾリレン、イソチアゾリレン、イソオキサゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリミジニレン、ピリダジニレン、ベンゾフラニレン、ベンゾチオペニレン、イソベンゾフラニレン、ベンゾイミダゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾイソチアゾリレン、ベンゾイソオキサゾリレン、ベンゾオキサゾリレン、イソインドリレン、インドリレン、インダゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、キノリレン、イソキノリレン、シンノリニレン、キナゾリニレン、キノキサリニレン、カルボゾリレン、フェナントリジニレン、ベンゾジオキソリレン、ジベンゾフラニレン、およびジベンゾチオフェニレンからなる群から選択されることができ、並びにL1およびL2は独立して、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、(C3−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリールで置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)ヘテロアリール、(C3−C30)シクロアルキル、N−カルバゾリル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、および(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールからなる群から選択される1以上の置換基でさらに置換されていてもよい。
式中、Xは−O−、−S−、−CR11R12−、またはN−L1−Ar1を表し;Z1は−O−、−S−、−CR31R32−、−SiR33R34−、または−NR35−を表し;R1〜R4は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、1以上の(C3−C30)シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキル、−NR21R22、−SiR23R24R25、−SR26、−OR27、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表す。
より具体的には、
は
を表し、Yは−O−、−S−、−CR13R14−、またはN−L2−Ar2を表し;Z1は−O−、−S−、−CR31R32−、−SiR33R34−、または−NR35−を表し;L1およびL2は独立して、単結合、(C6−C30)アリーレン、または(C3−C30)ヘテロアリーレンを表し;Ar1およびAr2は独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、または(C3−C30)ヘテロアリールを表し;R5〜R8は独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、または(C3−C30)ヘテロアリールを表し;R13、R14、R31〜R35は独立して、水素、重水素、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、または(C3−C30)ヘテロアリールを表し;L1およびL2のアリーレンおよびヘテロアリーレン、R5〜R8のアルキル、アリールまたはヘテロアリール、Ar1およびAr2のアルキル、アリールまたはヘテロアリール、R13、R14、R31〜R35は独立して、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル、ハロゲンで置換されている(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、(C3−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリールで置換されている(C3−C30)ヘテロアリール、(C3−C30)シクロアルキル、N−カルバゾリル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、および(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールからなる群から選択される1以上でさらに置換されていてもよい。
以下の化合物は、代表的な実施例の方法によって、本発明に従った有機電子材料のための化合物として使用されうる。
本発明に従った有機電子材料のための化合物は以下のスキームに示されるように製造されうる。
スキーム1においては、XおよびY、R1〜R7、並びにa〜cは化学式1において定義されるのと同じであり、かつHalはハロゲンを表し、並びにWは水素を表す。
さらに、本発明は有機電界発光素子を提供し、本発明の有機電界発光素子は、第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機材料層;を含むことによって特徴付けられる。ここで、この有機材料層は有機電子材料のための化学式1の1種以上の化合物を含むことができる。有機材料層は発光層を含むことができ、この発光層においては有機電子材料のための化学式1の化合物がホスト材料として使用される。
有機電子材料のための化学式1の化合物が発光層におけるホスト材料として使用される場合には、1種以上のリン光ドーパントがそこに含まれうる。本発明の有機電界発光素子に使用されるリン光ドーパントは特に限定されないが、本発明の有機電界発光素子に使用されるリン光ドーパントに含まれる金属は好ましくはIr、PtおよびCuから選択される。
具体的には、下記化合物が、リン光ドーパントのための化合物として好ましく使用される。
本発明の有機電界発光素子は、有機電子材料のための化学式1の化合物を含むことができ、かつ、アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される1種以上の化合物をさらに含むことができる。このアリールアミン系化合物もしくはスチリルアリールアミン系化合物は韓国特許出願第10−2008−0123276号、第10−2008−0107606号、または第10−2008−0118428号に例示されているが、これに限定されない。
さらに、本発明の有機電界発光素子においては、有機材料層は有機電子材料のための化学式1の化合物に加えて、第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属または錯体化合物をさらに含むことができ、そしてこの有機材料層は発光層および電荷発生層を含むことができる。
さらに、有機材料層は、有機電子材料のための前記化合物に加えて、赤色、緑色もしくは青色発光化合物を含む1以上の有機発光層を同時にさらに含むことができ、それにより白色光を放射するための有機電界発光素子を製造することができる。赤色、緑色もしくは青色発光化合物は韓国特許出願第10−2008−0123276号、第10−2008−0107606号または第10−2008−0118428号に例示されるが、これらに限定されない。
本発明の有機電界発光素子においては、電極の対のうちの少なくとも一方の内側表面上に、カルコゲナイド(chalcogenide)層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される少なくとも1つの層(以下、「表面層」という)を配置することが好ましい。具体的には、発光媒体層のアノード表面上にケイ素およびアルミニウムの金属カルコゲナイド(酸化物など)層を配置し、並びに発光媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置するのが好ましい。それにより、駆動安定性が得られうる。カルコゲナイドの好ましい例には、SiOX(1≦X≦2)、AlOX(1≦X≦1.5)、SiON、SiAlONなどが挙げられることができ、ハロゲン化金属の好ましい例には、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属フッ化物などが挙げられることができ、そして金属酸化物の好ましい例には、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaOなどが挙げられうる。
本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。この方法によって、電子輸送化合物がアニオンに還元され、これがこの混合領域から発光媒体への電子の注入および輸送を容易にする。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンになり、このことがこの混合領域から発光媒体への正孔の注入および輸送を容易にする。酸化性ドーパントの好ましい例には様々な種類のルイス酸およびアクセプター化合物を挙げることができ、並びに還元性ドーパントの好ましい例には、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物を挙げることができる。さらに、還元性ドーパントの層が電荷発生層として使用されることができ、2以上の発光層を有する白色有機電界発光素子を製造することができる。
有機電子材料のための本発明の化合物は高い電子輸送効率を有し、それにより素子の製造時点での結晶化を妨げ、かつ層が容易に形成されるのを可能にし、それにより素子の電流特性を向上させ、そしてこれにより、低減された駆動電圧および向上した電力効率を有すると共に、優れた発光効率および寿命特性を有するOLED素子が製造されうる。
以下、有機電子材料のための本発明の化合物、その製造方法、および素子の発光特性に関する実施例として、本発明の代表的な化合物を採用することにより、本発明がさらに説明されるが、これら実施例は実施形態の例示のためだけに提供されるのであり、本発明の範囲を限定することを意図していない。
化合物1−1の製造
シクロヘキサン−1,2−ジオン 25g(0.22mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、そしてフェニルヒドラジン 70.9g(0.49mol)、H2SO4 1.18mL(0.02mol)、およびMeOH 720mL(0.3M)がこれに入れられ、その後、100℃に加熱された。4時間の攪拌後でこの反応の完了後に、得られた物質が冷却され、そしてこのようにして生じた固体が濾別され、次いでMeOHで洗浄された。この洗浄された固体は1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、そしてTFA(トリフルオロ酢酸)60gおよびAcOH 600mLがその中に入れられ、次いで、100℃で12時間加熱攪拌された。この反応の完了後、蒸留水での洗浄、次いで、酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物1−1 17g(29%)を得た。
シクロヘキサン−1,2−ジオン 25g(0.22mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、そしてフェニルヒドラジン 70.9g(0.49mol)、H2SO4 1.18mL(0.02mol)、およびMeOH 720mL(0.3M)がこれに入れられ、その後、100℃に加熱された。4時間の攪拌後でこの反応の完了後に、得られた物質が冷却され、そしてこのようにして生じた固体が濾別され、次いでMeOHで洗浄された。この洗浄された固体は1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、そしてTFA(トリフルオロ酢酸)60gおよびAcOH 600mLがその中に入れられ、次いで、100℃で12時間加熱攪拌された。この反応の完了後、蒸留水での洗浄、次いで、酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物1−1 17g(29%)を得た。
化合物1−2の製造
化合物1−1 15g(0.058mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、そしてヨードベンゼン 47g(0.23mol)、CuI 33g(0.17mol)、Cs2CO3 76g(0.23mol)、およびキノリン 650mLがこれに入れられ、次いで、190℃で加熱攪拌を行った。この反応の完了後、蒸留装置を用いて溶媒が除去された。その後、蒸留水での洗浄、次いで、酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物1−2 15g(65%)を得た。
化合物1−1 15g(0.058mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、そしてヨードベンゼン 47g(0.23mol)、CuI 33g(0.17mol)、Cs2CO3 76g(0.23mol)、およびキノリン 650mLがこれに入れられ、次いで、190℃で加熱攪拌を行った。この反応の完了後、蒸留装置を用いて溶媒が除去された。その後、蒸留水での洗浄、次いで、酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物1−2 15g(65%)を得た。
化合物1−3の製造
化合物1−2 6.6g(0.016mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、そしてNBS(N−ブロモスクシンイミド)3.3g(0.018mol)およびTHF(テトラヒドロフラン)300mLがこれに入れられ、次いで還流下で12時間にわたって攪拌された。この反応の完了後、蒸留水での洗浄、次いで、酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、その後、ヘキサンでの洗浄を行い、それにより化合物1−3 7.2g(92%)を得た。
化合物1−2 6.6g(0.016mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、そしてNBS(N−ブロモスクシンイミド)3.3g(0.018mol)およびTHF(テトラヒドロフラン)300mLがこれに入れられ、次いで還流下で12時間にわたって攪拌された。この反応の完了後、蒸留水での洗浄、次いで、酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、その後、ヘキサンでの洗浄を行い、それにより化合物1−3 7.2g(92%)を得た。
化合物1−4の製造
化合物1−3 4.8g(0.010mol)が500mLの丸底フラスコに入れられ、そして、真空下で乾燥させられた。次いで、得られたフラスコが窒素ガスで満たされ、そしてその中にTHF 100Mlが入れられた。得られた材料は−78℃に冷却された。その中に、n−ブチルリチウム(2.5M)6.2mL(0.015mol)がゆっくりと入れられ、その後、低温度を維持しつつ1時間にわたって攪拌を行った。次いで、B(OMe)3 1.7mL(0.015mmol)が−78℃でこれに入れられ、その後、12時間にわたって攪拌を行った。この反応の完了後、1MのHClがこれに入れられた。10分後に、蒸留水での洗浄、次いで酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物1−4 2.8g(62%)を得た。
化合物1−3 4.8g(0.010mol)が500mLの丸底フラスコに入れられ、そして、真空下で乾燥させられた。次いで、得られたフラスコが窒素ガスで満たされ、そしてその中にTHF 100Mlが入れられた。得られた材料は−78℃に冷却された。その中に、n−ブチルリチウム(2.5M)6.2mL(0.015mol)がゆっくりと入れられ、その後、低温度を維持しつつ1時間にわたって攪拌を行った。次いで、B(OMe)3 1.7mL(0.015mmol)が−78℃でこれに入れられ、その後、12時間にわたって攪拌を行った。この反応の完了後、1MのHClがこれに入れられた。10分後に、蒸留水での洗浄、次いで酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物1−4 2.8g(62%)を得た。
化合物1−5の製造
7H−ベンゾ[c]カルバゾール 8.9g(41.10mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニルピリジン 13.1g(49.32mmol)、Pd(OAc)2 0.46g、NaOt−bu 7.9g(82.20mmol)、トルエン 100mL、およびP(t−bu)3 2mL(4.11mmol、トルエン中50%)が入れられ、その後還流下で攪拌された。10時間後、この混合物が室温に冷却され、これに蒸留水が添加され、その後EAでの抽出を行った。次いで、無水MgSO4での乾燥および次いで減圧下での乾燥が行われ、その後カラム分離を行って、それにより化合物1−5 13.2g(81%)を得た。
7H−ベンゾ[c]カルバゾール 8.9g(41.10mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニルピリジン 13.1g(49.32mmol)、Pd(OAc)2 0.46g、NaOt−bu 7.9g(82.20mmol)、トルエン 100mL、およびP(t−bu)3 2mL(4.11mmol、トルエン中50%)が入れられ、その後還流下で攪拌された。10時間後、この混合物が室温に冷却され、これに蒸留水が添加され、その後EAでの抽出を行った。次いで、無水MgSO4での乾燥および次いで減圧下での乾燥が行われ、その後カラム分離を行って、それにより化合物1−5 13.2g(81%)を得た。
化合物1−6の製造
化合物1−5 13.5g(33.98mmol)が1つ口フラスコに入れられ、それが真空下で処理され、アルゴンで満たされた。その中にTHF 500mLが入れられ、その後、0℃で10分間にわたって攪拌を行った。これに、NBS 7.35g(40.78mmol)が入れられ、その後室温で1日間にわたって攪拌を行った。この反応の完了後、蒸留水およびEAでの抽出が行われた。有機層が無水MgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで展開溶媒としてヘキサンおよびEAを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、それにより化合物1−6 13.8g(82%)を得た。
化合物1−5 13.5g(33.98mmol)が1つ口フラスコに入れられ、それが真空下で処理され、アルゴンで満たされた。その中にTHF 500mLが入れられ、その後、0℃で10分間にわたって攪拌を行った。これに、NBS 7.35g(40.78mmol)が入れられ、その後室温で1日間にわたって攪拌を行った。この反応の完了後、蒸留水およびEAでの抽出が行われた。有機層が無水MgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで展開溶媒としてヘキサンおよびEAを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、それにより化合物1−6 13.8g(82%)を得た。
化合物1の製造
化合物1−4 7.9g(17.4mmol)、化合物1−6 9.9g(20.88mmol)、Pd(PPh3)4 0.8g(0.7mmol)、2MのK2CO3水溶液 20mL、トルエン 100mL、およびエタノール 50mLが入れられ、その後、還流下で12時間にわたって攪拌を行った。次いで、蒸留水での洗浄、次いでEAでの抽出が行われた。次いで、無水MgSO4での乾燥、次いで減圧下での蒸留が行われ、その後カラム分離を行って、それにより化合物1−8 6g(10.7mmol、62%)を得た。
MS/EIMS 実測値 803、計算値 802.96。
化合物1−4 7.9g(17.4mmol)、化合物1−6 9.9g(20.88mmol)、Pd(PPh3)4 0.8g(0.7mmol)、2MのK2CO3水溶液 20mL、トルエン 100mL、およびエタノール 50mLが入れられ、その後、還流下で12時間にわたって攪拌を行った。次いで、蒸留水での洗浄、次いでEAでの抽出が行われた。次いで、無水MgSO4での乾燥、次いで減圧下での蒸留が行われ、その後カラム分離を行って、それにより化合物1−8 6g(10.7mmol、62%)を得た。
MS/EIMS 実測値 803、計算値 802.96。
化合物2−1の製造
1−ブロモ−2−ニトロベンゼン 15g(0.074mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸 23g(0.096mol)、Pd(PPh3)4 4.2g(0.003mol)、Na2CO3(2M)111mL、およびエタノール 111mLがその中に入れられた。次いで、トルエン 200mLがその中に入れられ、120℃で3時間にわたって加熱攪拌を行った。この反応の完了後、蒸留水での洗浄、次いで、酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物2−1 22g(95%)を得た。
1−ブロモ−2−ニトロベンゼン 15g(0.074mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸 23g(0.096mol)、Pd(PPh3)4 4.2g(0.003mol)、Na2CO3(2M)111mL、およびエタノール 111mLがその中に入れられた。次いで、トルエン 200mLがその中に入れられ、120℃で3時間にわたって加熱攪拌を行った。この反応の完了後、蒸留水での洗浄、次いで、酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物2−1 22g(95%)を得た。
化合物2−2の製造
化合物2−1 24g(0.076mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、亜リン酸トリエチル 200mLおよび1,2−ジクロロベンゼン 200mLがこれに入れられて、140℃で12時間にわたって加熱攪拌を行った。この反応の完了後、溶媒が蒸留され、次いで蒸留水での洗浄、および酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物2−2 7g(33%)を得た。
化合物2−1 24g(0.076mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、亜リン酸トリエチル 200mLおよび1,2−ジクロロベンゼン 200mLがこれに入れられて、140℃で12時間にわたって加熱攪拌を行った。この反応の完了後、溶媒が蒸留され、次いで蒸留水での洗浄、および酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物2−2 7g(33%)を得た。
化合物2−3の製造
化合物2−2 8.1g(0.028mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いでDMF(ジメチルホルムアミド)300mLがその中に入れられ、その後還流下で0℃で10分間にわたって攪拌を行った。NBS 5.08g(0.028mol)がDMF 300mLに溶解させられ、そして得られた材料にこれがゆっくりと添加され、その後還流下で0℃で6時間にわたって攪拌を行った。この反応の完了後、得られた材料は蒸留水で中和させられ、そして酢酸エチルで抽出された。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、展開溶媒として酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、それにより化合物2−3 9g(87%)を得た。
化合物2−2 8.1g(0.028mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いでDMF(ジメチルホルムアミド)300mLがその中に入れられ、その後還流下で0℃で10分間にわたって攪拌を行った。NBS 5.08g(0.028mol)がDMF 300mLに溶解させられ、そして得られた材料にこれがゆっくりと添加され、その後還流下で0℃で6時間にわたって攪拌を行った。この反応の完了後、得られた材料は蒸留水で中和させられ、そして酢酸エチルで抽出された。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、展開溶媒として酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、それにより化合物2−3 9g(87%)を得た。
化合物2−4の製造
化合物2−3 9g(0.024mol)が3Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、そしてこの中に、ヨードベンゼン 6g(0.029mol)、Pd(OAc)2 123mg(0.0005mol)、P(t−Bu)3 50% 0.5mL(0.002mmol)およびNaOt−Bu 4.7g(0.049mol)が入れられた。真空状態の形成後に、窒素雰囲気下でその中にトルエン 200mLが入れられ、その後120℃で12時間にわたって攪拌を行った。この反応の完了後、得られた材料が蒸留水で中和させられ、そして酢酸エチルで抽出された。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで展開溶媒として酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、それにより化合物2−4 8g(74%)を得た。
化合物2−3 9g(0.024mol)が3Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、そしてこの中に、ヨードベンゼン 6g(0.029mol)、Pd(OAc)2 123mg(0.0005mol)、P(t−Bu)3 50% 0.5mL(0.002mmol)およびNaOt−Bu 4.7g(0.049mol)が入れられた。真空状態の形成後に、窒素雰囲気下でその中にトルエン 200mLが入れられ、その後120℃で12時間にわたって攪拌を行った。この反応の完了後、得られた材料が蒸留水で中和させられ、そして酢酸エチルで抽出された。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで展開溶媒として酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、それにより化合物2−4 8g(74%)を得た。
化合物2−5の製造
化合物2−4 4.4g(0.010mol)が500mLの丸底フラスコに入れられ、次いでそれが真空下で乾燥させられた。次いで、得られたフラスコが窒素ガスで満たされ、そしてその中にTHF 100mLが入れられた。得られた材料が−78℃に冷却された。この中に、n−ブチルリチウム(2.5M)6.2mL(0.015mol)がゆっくりと入れられ、その後、低温度を維持しつつ、1時間にわたって還流下で攪拌を行った。次いで、その中に、−78℃で、B(OMe)3 1.7mL(0.015mmol)が入れられ、その後、12時間にわたって攪拌を行った。この反応の完了後、得られた材料に1MのHClが添加され、そして、10分後に、蒸留水での洗浄、次いで酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物2−5 2.3g(56%)を得た。
化合物2−4 4.4g(0.010mol)が500mLの丸底フラスコに入れられ、次いでそれが真空下で乾燥させられた。次いで、得られたフラスコが窒素ガスで満たされ、そしてその中にTHF 100mLが入れられた。得られた材料が−78℃に冷却された。この中に、n−ブチルリチウム(2.5M)6.2mL(0.015mol)がゆっくりと入れられ、その後、低温度を維持しつつ、1時間にわたって還流下で攪拌を行った。次いで、その中に、−78℃で、B(OMe)3 1.7mL(0.015mmol)が入れられ、その後、12時間にわたって攪拌を行った。この反応の完了後、得られた材料に1MのHClが添加され、そして、10分後に、蒸留水での洗浄、次いで酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物2−5 2.3g(56%)を得た。
化合物2−6の製造
7H−ベンゾ[c]カルバゾール 8.9g(41.10mmol)、および2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン 13.2g(49.32mmol)を用いて、化合物1−5の製造と同じ方法が行われ、それにより化合物2−6 14.2g(87%)を得た。
7H−ベンゾ[c]カルバゾール 8.9g(41.10mmol)、および2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン 13.2g(49.32mmol)を用いて、化合物1−5の製造と同じ方法が行われ、それにより化合物2−6 14.2g(87%)を得た。
化合物2−7の製造
化合物2−6 14.2g(35.64 mmol)を用いて、化合物1−6の製造と同じ方法が行われ、それにより化合物2−7 14.6g(86%)を得た。
化合物2−6 14.2g(35.64 mmol)を用いて、化合物1−6の製造と同じ方法が行われ、それにより化合物2−7 14.6g(86%)を得た。
化合物2の製造
化合物2−5 7.0g(17.4mmol)および化合物2−7 9.9g(20.88mmol)を用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われ、それにより化合物2 7.5g(9.92mmol、57%)を得た。
MS/EIMS 実測値 756、計算値 755.91。
化合物2−5 7.0g(17.4mmol)および化合物2−7 9.9g(20.88mmol)を用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われ、それにより化合物2 7.5g(9.92mmol、57%)を得た。
MS/EIMS 実測値 756、計算値 755.91。
化合物3−1の製造
[121] 1−ブロモ−2−ニトロベンゼン 15g(0.074mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、5,5−ジメチル−5H−ジベンゾ[b,d]シロル−3−イルボロン酸 24.4g(0.096mol)を用いて、化合物2−1の製造と同じ方法を行って、それにより化合物3−1 22.6g(95%)を得た。
[121] 1−ブロモ−2−ニトロベンゼン 15g(0.074mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、5,5−ジメチル−5H−ジベンゾ[b,d]シロル−3−イルボロン酸 24.4g(0.096mol)を用いて、化合物2−1の製造と同じ方法を行って、それにより化合物3−1 22.6g(95%)を得た。
化合物3−2の製造
化合物3−1 22.6g(0.068mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、化合物2−2を用いて、化合物2−2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3−2 7g(35%)を得た。
化合物3−1 22.6g(0.068mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、化合物2−2を用いて、化合物2−2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3−2 7g(35%)を得た。
化合物3−3の製造
化合物3−2 8.4g(0.028mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、化合物2−3を用いて、化合物2−3の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3−3 9.1g(86%)を得た。
化合物3−2 8.4g(0.028mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、化合物2−3を用いて、化合物2−3の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3−3 9.1g(86%)を得た。
化合物3−4の製造
3Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物3−3 9g(0.024mol)を用いて、化合物2−4の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3−4 7.7g(71%)を得た。
3Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物3−3 9g(0.024mol)を用いて、化合物2−4の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3−4 7.7g(71%)を得た。
化合物3−5の製造
化合物3−4 4.5g(0.010mol)が500mLの丸底フラスコに入れられ、次いで、化合物2−5を用いて、化合物2−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3−5 2.2g(53%)を得た。
化合物3−4 4.5g(0.010mol)が500mLの丸底フラスコに入れられ、次いで、化合物2−5を用いて、化合物2−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3−5 2.2g(53%)を得た。
化合物3−6の製造
7H−ベンゾ[c]カルバゾール 8.9g(41.10 mmol)および2−クロロ−4,6−ジフェニルピリミジン 13.2g(49.32mmol)を用いて、化合物1−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3−6 14.2g(87%)を得た。
7H−ベンゾ[c]カルバゾール 8.9g(41.10 mmol)および2−クロロ−4,6−ジフェニルピリミジン 13.2g(49.32mmol)を用いて、化合物1−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3−6 14.2g(87%)を得た。
化合物3−7の製造
化合物3−6 14.2g(35.64 mmol)を用いて、化合物1−6の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3−7 14.6g(86%)を得た。
化合物3−6 14.2g(35.64 mmol)を用いて、化合物1−6の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3−7 14.6g(86%)を得た。
化合物3の製造
化合物3−5 7.3g(17.4 mmol)および化合物3−7 9.9g(20.88mmol)を用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3 7.1g(9.2mmol、53%)を得た。
MS/EIMS 実測値 771、計算値 770.99。
化合物3−5 7.3g(17.4 mmol)および化合物3−7 9.9g(20.88mmol)を用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3 7.1g(9.2mmol、53%)を得た。
MS/EIMS 実測値 771、計算値 770.99。
化合物4−1の製造
1−ブロモ−2−ニトロベンゼン 15g(0.074mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、ジベンゾ[b,d]フラン−3−イルボロン酸 20.3g(0.096mol)を用いて、化合物2−1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4−1 18.4g(86%)を得た。
1−ブロモ−2−ニトロベンゼン 15g(0.074mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、ジベンゾ[b,d]フラン−3−イルボロン酸 20.3g(0.096mol)を用いて、化合物2−1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4−1 18.4g(86%)を得た。
化合物4−2の製造
[142] 化合物4−1 19.7g (0.068mol) が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、化合物2−2を用いて、化合物2−2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4−2 7.3g(42%)を得た。
[142] 化合物4−1 19.7g (0.068mol) が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、化合物2−2を用いて、化合物2−2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4−2 7.3g(42%)を得た。
化合物4−3の製造
[144] 化合物4−2 7.2g (0.028mol) が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、化合物2−3の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4−3 7.9g(84%)を得た。
[144] 化合物4−2 7.2g (0.028mol) が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、化合物2−3の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4−3 7.9g(84%)を得た。
化合物4−4の製造
3Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物4−3 8.1g(0.024mol)を用いて、化合物2−4の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4−4 7.5g(76%)を得た。
3Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物4−3 8.1g(0.024mol)を用いて、化合物2−4の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4−4 7.5g(76%)を得た。
化合物4−5の製造
500mLの丸底フラスコ中で化合物4−4 4.1g(0.010mol)を用いて、化合物2−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4−5 1.9g(51%)を得た。
500mLの丸底フラスコ中で化合物4−4 4.1g(0.010mol)を用いて、化合物2−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4−5 1.9g(51%)を得た。
化合物4−6の製造
7H−ベンゾ[c]カルバゾール 8.9g (41.10 mmol)および2−クロロ−4−ジフェニルピリミジン 9.4g(49.32mmol)を用いて、化合物1−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4−6 10.8g(82%)を得た。
7H−ベンゾ[c]カルバゾール 8.9g (41.10 mmol)および2−クロロ−4−ジフェニルピリミジン 9.4g(49.32mmol)を用いて、化合物1−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4−6 10.8g(82%)を得た。
化合物4−7の製造
化合物4−6 11.5g(35.64mmol)を用いて、化合物1−6の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4−7 10.8g(76%)を得た。
化合物4−6 11.5g(35.64mmol)を用いて、化合物1−6の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4−7 10.8g(76%)を得た。
化合物4の製造
化合物4−5 6.6g(17.4mmol)および化合物4−7 8.4g(20.88mmol)を用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4 5.6g(8.6mmol、49%)を得た。
MS/EIMS 実測値 653、計算値 652.74。
化合物4−5 6.6g(17.4mmol)および化合物4−7 8.4g(20.88mmol)を用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4 5.6g(8.6mmol、49%)を得た。
MS/EIMS 実測値 653、計算値 652.74。
化合物5−1の製造
1−ブロモ−2−ニトロベンゼン 15g (0.074mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イルボロン酸 21.9g(0.096mol)を用いて、化合物2−1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5−1 18.5g(82%)を得た。
1−ブロモ−2−ニトロベンゼン 15g (0.074mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イルボロン酸 21.9g(0.096mol)を用いて、化合物2−1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5−1 18.5g(82%)を得た。
化合物5−2の製造
1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物5−1 20.8g(0.068mol)を用いて、化合物2−2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5−2 6.9g(37%)を得た。
1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物5−1 20.8g(0.068mol)を用いて、化合物2−2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5−2 6.9g(37%)を得た。
化合物5−3の製造
1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物5−2 7.7g(0.028mol)を用いて、化合物2−3の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5−3 7.4g(76%)を得た。
1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物5−2 7.7g(0.028mol)を用いて、化合物2−3の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5−3 7.4g(76%)を得た。
化合物5−4の製造
3Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物5−3 8.4g(0.024mol)を用いて、化合物2−4の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5−4 7.7g(75%)を得た。
3Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物5−3 8.4g(0.024mol)を用いて、化合物2−4の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5−4 7.7g(75%)を得た。
化合物5−5の製造
500mLの丸底フラスコ中で化合物5−4 4.3g(0.010mol)を用いて、化合物2−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5−5 2.0g(52%)を得た。
500mLの丸底フラスコ中で化合物5−4 4.3g(0.010mol)を用いて、化合物2−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5−5 2.0g(52%)を得た。
化合物5−6の製造
7H−ベンゾ[c]カルバゾール 8.9g (41.10 mmol)および4−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロキナゾリン 15.6g (49.32mmol)を用いて、化合物1−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5−6 10.9g(52%)を得た。
7H−ベンゾ[c]カルバゾール 8.9g (41.10 mmol)および4−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロキナゾリン 15.6g (49.32mmol)を用いて、化合物1−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5−6 10.9g(52%)を得た。
化合物5−7の製造
化合物5−6 15.9g(35.64 mmol)を用いて、化合物1−6の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5−7 14.6g(78%)を得た。
化合物5−6 15.9g(35.64 mmol)を用いて、化合物1−6の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5−7 14.6g(78%)を得た。
化合物7の製造
化合物5−5 6.8g (17.4 mmol)および化合物5−7 11g(20.88mmol)を用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物7 5.8g(7.3mmol、42%)を得た。
MS/EIMS 実測値 795、計算値 794.96。
化合物5−5 6.8g (17.4 mmol)および化合物5−7 11g(20.88mmol)を用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物7 5.8g(7.3mmol、42%)を得た。
MS/EIMS 実測値 795、計算値 794.96。
化合物6−1の製造
7H−ベンゾ[c]カルバゾール 8.9g (41.10 mmol)および2−クロロ−4−(3−(トリフェニルシリル)フェニル)ピリミジン 22.1g(49.32mmol)を用いて、化合物1−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物6−1 16.9g(71%)を得た。
7H−ベンゾ[c]カルバゾール 8.9g (41.10 mmol)および2−クロロ−4−(3−(トリフェニルシリル)フェニル)ピリミジン 22.1g(49.32mmol)を用いて、化合物1−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物6−1 16.9g(71%)を得た。
化合物6−2の製造
化合物6−1 20.7g(35.64mmol)を用いて、化合物1−6の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物6−2 16.2g(69%)を得た。
化合物6−1 20.7g(35.64mmol)を用いて、化合物1−6の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物6−2 16.2g(69%)を得た。
化合物18の製造
化合物5−5 6.8g(17.4 mmol)および化合物6−2 13.8g(20.88mmol)を用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物18 7.6g(8.2mmol、47%)を得た。
MS/EIMS 実測値 928、計算値 927.20。
化合物5−5 6.8g(17.4 mmol)および化合物6−2 13.8g(20.88mmol)を用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物18 7.6g(8.2mmol、47%)を得た。
MS/EIMS 実測値 928、計算値 927.20。
化合物7−1の製造
化合物2−3 9g(0.024mol)が3Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、4−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロキナゾリン 9.2g(0.029mol)を用いて、化合物2−4の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物7−1 8.6g(56%)を得た。
化合物2−3 9g(0.024mol)が3Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、4−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロキナゾリン 9.2g(0.029mol)を用いて、化合物2−4の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物7−1 8.6g(56%)を得た。
化合物7−2の製造
500mLの丸底フラスコ中で化合物7−1 6.4g(0.010mol)を用いて、化合物2−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物7−2 3.2g(53%)を得た。
500mLの丸底フラスコ中で化合物7−1 6.4g(0.010mol)を用いて、化合物2−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物7−2 3.2g(53%)を得た。
化合物30の製造
化合物7−2 10.6g (17.4 mmol)および3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾール 6.7g(20.88mmol)を用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物30 9.9g(12.3mmol、71%)を得た。
MS/EIMS 実測値 805、計算値 804.98。
化合物7−2 10.6g (17.4 mmol)および3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾール 6.7g(20.88mmol)を用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物30 9.9g(12.3mmol、71%)を得た。
MS/EIMS 実測値 805、計算値 804.98。
化合物8−1の合成
2,4−ジブロモニトロベンゼン(37g、131.5mmol)、4−ジベンゾチオフェンボロン酸(20g、87.69mmol)、Pd(PPh3)4 (3.0g、2.63mmol)、トルエン(400ml)、および1.5MのNa2CO3(100ml)が入れられ、100℃での攪拌を行った。4時間後、得られた材料が室温に冷却され、次いで、EAで抽出され、その後、蒸留水での洗浄を行った。その後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで、減圧下での蒸留が行われ、その後、カラム分離を行って、それにより化合物8−1(16g、47.48%)を得た。
2,4−ジブロモニトロベンゼン(37g、131.5mmol)、4−ジベンゾチオフェンボロン酸(20g、87.69mmol)、Pd(PPh3)4 (3.0g、2.63mmol)、トルエン(400ml)、および1.5MのNa2CO3(100ml)が入れられ、100℃での攪拌を行った。4時間後、得られた材料が室温に冷却され、次いで、EAで抽出され、その後、蒸留水での洗浄を行った。その後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで、減圧下での蒸留が行われ、その後、カラム分離を行って、それにより化合物8−1(16g、47.48%)を得た。
化合物8−2の合成
化合物8−1(16g、41.64mmol)、亜リン酸トリエチル 100mL、および1,2−ジクロロベンゼン 100mLが入れられ、次いで、100℃で攪拌を行った。4時間後、得られた材料は室温まで冷却された。次いで、減圧下での蒸留が行われ、次いで、カラム分離を行って、それにより化合物8−2(5g、34.08%)を得た。
化合物8−1(16g、41.64mmol)、亜リン酸トリエチル 100mL、および1,2−ジクロロベンゼン 100mLが入れられ、次いで、100℃で攪拌を行った。4時間後、得られた材料は室温まで冷却された。次いで、減圧下での蒸留が行われ、次いで、カラム分離を行って、それにより化合物8−2(5g、34.08%)を得た。
化合物8−3の合成
化合物8−2(5g、14.19mmol)、N−フェニルカルバゾール−3−ボロン酸(4.9g、17.03mmol)、Pd(PPh3)4(0.82g、0.71mmol)、トルエン(100ml)、2MのK2CO3(20ml)、およびエタノール(20ml)が入れられ、次いで、還流下での攪拌を行った。8時間後、得られた材料は室温に冷却され、次いでEAで抽出された。蒸留水での洗浄、および硫酸マグネシウムでの乾燥が行われた。次いで、減圧下での蒸留が行われ、その後、カラム分離が行われて、それにより化合物8−3(6g、82.16%)を得た。
化合物8−2(5g、14.19mmol)、N−フェニルカルバゾール−3−ボロン酸(4.9g、17.03mmol)、Pd(PPh3)4(0.82g、0.71mmol)、トルエン(100ml)、2MのK2CO3(20ml)、およびエタノール(20ml)が入れられ、次いで、還流下での攪拌を行った。8時間後、得られた材料は室温に冷却され、次いでEAで抽出された。蒸留水での洗浄、および硫酸マグネシウムでの乾燥が行われた。次いで、減圧下での蒸留が行われ、その後、カラム分離が行われて、それにより化合物8−3(6g、82.16%)を得た。
化合物31の合成
化合物8−3(6g、11.65mmol)および2−クロロ−4,6−ジフェニルトリアジン(3.74g、13.99mmol)がDMFに溶解させられ、次いで、これにNaH(0.69g、17.48mmol)が添加され、その後、室温で15時間にわたって攪拌された。その中にメタノールおよび蒸留水が入れられ、これにより生じた固体が濾別された。次いで、固体に対するカラム分離が行われて、それにより化合物31 5g(57.543%)を得た。
MS/EIMS 実測値 719.85、計算値 719.20。
化合物8−3(6g、11.65mmol)および2−クロロ−4,6−ジフェニルトリアジン(3.74g、13.99mmol)がDMFに溶解させられ、次いで、これにNaH(0.69g、17.48mmol)が添加され、その後、室温で15時間にわたって攪拌された。その中にメタノールおよび蒸留水が入れられ、これにより生じた固体が濾別された。次いで、固体に対するカラム分離が行われて、それにより化合物31 5g(57.543%)を得た。
MS/EIMS 実測値 719.85、計算値 719.20。
化合物9−1の製造
1−ブロモ−2−ニトロベンゼン 15g(0.074mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、ジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸 21.9g(0.096mol)を用いて、化合物2−1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−1 18.5g(82%)を得た。
1−ブロモ−2−ニトロベンゼン 15g(0.074mol)が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、ジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸 21.9g(0.096mol)を用いて、化合物2−1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−1 18.5g(82%)を得た。
化合物9−2の製造
1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物9−1 20.8g(0.068mol)を用いて、化合物2−2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−2 6.9g(37%)を得た。
1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物9−1 20.8g(0.068mol)を用いて、化合物2−2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−2 6.9g(37%)を得た。
化合物9−3の製造
1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物9−2 7.7g(0.028mol)を用いて、化合物2−3の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−3 7.4g(76%)を得た。
1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物9−2 7.7g(0.028mol)を用いて、化合物2−3の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−3 7.4g(76%)を得た。
化合物9−4の製造
3Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物9−3 8.4g(0.024mol)を用いて、化合物2−4の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−4 7.7g(75%)を得た。
3Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物9−3 8.4g(0.024mol)を用いて、化合物2−4の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−4 7.7g(75%)を得た。
化合物9−5の製造
500mLの丸底フラスコ中で化合物9−4 4.3g(0.010mol)を用いて、化合物2−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−5 2.0g(52%)を得た。
500mLの丸底フラスコ中で化合物9−4 4.3g(0.010mol)を用いて、化合物2−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−5 2.0g(52%)を得た。
化合物9−6の製造
1−ブロモ−2−ニトロベンゼン 15g (0.074mol) が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、ナフタレン−1−イルボロン酸 16.5g(0.096mol)を用いて、化合物2−1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−6 16.4g(89%)を得た。
1−ブロモ−2−ニトロベンゼン 15g (0.074mol) が1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、ナフタレン−1−イルボロン酸 16.5g(0.096mol)を用いて、化合物2−1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−6 16.4g(89%)を得た。
化合物9−7の製造
1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物9−6 18.9g(0.076mol)を用いて、化合物2−2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−7 11.2g(68%)を得た。
1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物9−6 18.9g(0.076mol)を用いて、化合物2−2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−7 11.2g(68%)を得た。
化合物9−8の製造
化合物9−7 8.9g(41.10 mmol)および4−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロキナゾリン 15.6g(49.32mmol)を用いて、化合物1−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−8 10g(42%)を得た。
化合物9−7 8.9g(41.10 mmol)および4−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロキナゾリン 15.6g(49.32mmol)を用いて、化合物1−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−8 10g(42%)を得た。
化合物9−9の製造
化合物9−8 17.7g(35.64 mmol)を用いて、化合物1−6の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−9 14.2g(69%)を得た。
化合物9−8 17.7g(35.64 mmol)を用いて、化合物1−6の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9−9 14.2g(69%)を得た。
化合物37の製造
化合物8−5 6.6g(17.4 mmol)および化合物8−9 12.0g(20.88mmol)を用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物37 7.3g(8.8mmol、51%)を得た。
MS/EIMS 実測値 829、計算値 828.95。
化合物8−5 6.6g(17.4 mmol)および化合物8−9 12.0g(20.88mmol)を用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物37 7.3g(8.8mmol、51%)を得た。
MS/EIMS 実測値 829、計算値 828.95。
化合物10−1の製造
化合物9−6 9.0g(36.1mmol)およびN−ブロモスクシンイミド 7.6g(43.3 mmol)がジクロロメタン 300mLに溶解させられ、その後室温で12時間にわたって攪拌された。減圧下での蒸留が行われ、そしてこのようにして得られた固体が、蒸留水、メタノール次いでヘキサンで逐次的に洗浄されて、それにより化合物10−1 9.6g(81.3 %)を得た。
化合物9−6 9.0g(36.1mmol)およびN−ブロモスクシンイミド 7.6g(43.3 mmol)がジクロロメタン 300mLに溶解させられ、その後室温で12時間にわたって攪拌された。減圧下での蒸留が行われ、そしてこのようにして得られた固体が、蒸留水、メタノール次いでヘキサンで逐次的に洗浄されて、それにより化合物10−1 9.6g(81.3 %)を得た。
化合物10−2の製造
1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物10−1 24.9g(0.076mol)を用いて、化合物2−2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物10−2 11.9g(52%)を得た。
1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物10−1 24.9g(0.076mol)を用いて、化合物2−2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物10−2 11.9g(52%)を得た。
化合物10−3の製造
化合物10−2 12.2g(41.10 mmol)および2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン13.2g(49.32mmol)を用いて、化合物1−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物10−3 13.4g(62%)を得た。
化合物10−2 12.2g(41.10 mmol)および2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン13.2g(49.32mmol)を用いて、化合物1−5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物10−3 13.4g(62%)を得た。
化合物40の製造
化合物5−5 6.8g (17.4 mmol)および化合物10−3 11g (20.88mmol)を用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物40 7.3g(9.2mmol、53%)を得た。
MS/EIMS 実測値 795、計算値 794.96。
化合物5−5 6.8g (17.4 mmol)および化合物10−3 11g (20.88mmol)を用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物40 7.3g(9.2mmol、53%)を得た。
MS/EIMS 実測値 795、計算値 794.96。
化合物11−1の製造
硫酸(124mL)および60%硝酸(28mL)が混合され、次いで0℃に冷却された。次いで、これに1,3−ジブロモベンゼン(50g、0.21mol)がゆっくりと滴下添加され、その後、30分間にわたって攪拌を行った。攪拌が完了した後で、これに氷水が添加され、次いで、EA(300mL)での抽出を行った。有機層が無水硫酸マグネシウムで乾燥させられ、次いで減圧下での蒸留を行い、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物11−1(20g、34%)を得た。
硫酸(124mL)および60%硝酸(28mL)が混合され、次いで0℃に冷却された。次いで、これに1,3−ジブロモベンゼン(50g、0.21mol)がゆっくりと滴下添加され、その後、30分間にわたって攪拌を行った。攪拌が完了した後で、これに氷水が添加され、次いで、EA(300mL)での抽出を行った。有機層が無水硫酸マグネシウムで乾燥させられ、次いで減圧下での蒸留を行い、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物11−1(20g、34%)を得た。
化合物11−2の製造
化合物11−1(30g、106.8mmol)、ジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸(22.6g、106.8mmol)、Pd(PPh3)4(6.2g、5.4mmol)およびK2CO3(34g、321mmol)が、トルエン(500mL)/EtOH(100mL)/純水(100mL)の混合溶媒中に入れられ、次いで80℃で2時間にわたって攪拌された。この反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮され、次いで、シリカカラム精製を行って、それにより化合物11−2(20g、51%)を得た。
化合物11−1(30g、106.8mmol)、ジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸(22.6g、106.8mmol)、Pd(PPh3)4(6.2g、5.4mmol)およびK2CO3(34g、321mmol)が、トルエン(500mL)/EtOH(100mL)/純水(100mL)の混合溶媒中に入れられ、次いで80℃で2時間にわたって攪拌された。この反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮され、次いで、シリカカラム精製を行って、それにより化合物11−2(20g、51%)を得た。
化合物11−3の製造
化合物11−2(20g、54.3mmol)が1,2−ジクロロベンゼン(100mL)に溶解させられて、これにP(OEt)3(100mL)が添加され、次いで、150℃で20時間にわたって攪拌された。得られた混合物は室温まで冷却され、次いで、溶媒である1,2−ジクロロベンゼンおよびP(OEt)3が減圧下での蒸留によって除去された。その後、EA(500mL)および蒸留水(50mL)での抽出が行われ、次いで、有機層が無水硫酸マグネシウムで乾燥させられ、そして減圧下で蒸留され、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物11−3(12g、66%)を得た。
化合物11−2(20g、54.3mmol)が1,2−ジクロロベンゼン(100mL)に溶解させられて、これにP(OEt)3(100mL)が添加され、次いで、150℃で20時間にわたって攪拌された。得られた混合物は室温まで冷却され、次いで、溶媒である1,2−ジクロロベンゼンおよびP(OEt)3が減圧下での蒸留によって除去された。その後、EA(500mL)および蒸留水(50mL)での抽出が行われ、次いで、有機層が無水硫酸マグネシウムで乾燥させられ、そして減圧下で蒸留され、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物11−3(12g、66%)を得た。
化合物11−4の製造
化合物11−2(6g、17.85 mmol)、9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イルボロン酸(6.2g、21.6mmol)、Pd(PPh3)4(1g、0.87mmol)およびK2CO3(7.4g、53.5mmol)がトルエン(100mL)/EtOH(20mL)/純水(20mL)の混合溶液に入れられ、次いで120℃で3時間にわたって攪拌された。その反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮されて、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物11−4(6.8g、76%)を得た。
化合物11−2(6g、17.85 mmol)、9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イルボロン酸(6.2g、21.6mmol)、Pd(PPh3)4(1g、0.87mmol)およびK2CO3(7.4g、53.5mmol)がトルエン(100mL)/EtOH(20mL)/純水(20mL)の混合溶液に入れられ、次いで120℃で3時間にわたって攪拌された。その反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮されて、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物11−4(6.8g、76%)を得た。
化合物11−5の製造
化合物11−4(4.6g、9.23mmol)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(5.22g、18.45mmol)、CuI(880mg、4.62mmol)、1,2−ジアミノエタン(1.24mL、18.45mmol)およびCs2CO3(9.02g、27.7mmol)がトルエン(100mL)中に入れられ、次いで120℃で20時間にわたって攪拌された。この反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮され、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物11−5(5.6g、93%)を得た。
化合物11−4(4.6g、9.23mmol)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(5.22g、18.45mmol)、CuI(880mg、4.62mmol)、1,2−ジアミノエタン(1.24mL、18.45mmol)およびCs2CO3(9.02g、27.7mmol)がトルエン(100mL)中に入れられ、次いで120℃で20時間にわたって攪拌された。この反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮され、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物11−5(5.6g、93%)を得た。
化合物11−6の製造
化合物11−5(5.6g、8.57mmol)がTHF(50mL)に溶解させられ、そしてこれに−78℃でn−BuLi(4.1ml、ヘキサン中2.5M)がゆっくりと添加された。この混合物は同じ温度で1時間にわたって攪拌され、次いでこれにトリイソプロキシボラン(3mL)が添加され、次いで、室温で2時間にわたって攪拌された。攪拌の完了後に、塩化アンモニウム水溶液20mLを用いてこの反応が停止させられ、次いで、蒸留水での洗浄、およびEAでの抽出が行われた。次いで、有機層が無水硫酸マグネシウムで乾燥させられ、次いで減圧下の蒸留および再結晶化を行って、それにより化合物11−6(2.6g、49%)を得た。
化合物11−5(5.6g、8.57mmol)がTHF(50mL)に溶解させられ、そしてこれに−78℃でn−BuLi(4.1ml、ヘキサン中2.5M)がゆっくりと添加された。この混合物は同じ温度で1時間にわたって攪拌され、次いでこれにトリイソプロキシボラン(3mL)が添加され、次いで、室温で2時間にわたって攪拌された。攪拌の完了後に、塩化アンモニウム水溶液20mLを用いてこの反応が停止させられ、次いで、蒸留水での洗浄、およびEAでの抽出が行われた。次いで、有機層が無水硫酸マグネシウムで乾燥させられ、次いで減圧下の蒸留および再結晶化を行って、それにより化合物11−6(2.6g、49%)を得た。
化合物11−7の製造
2,4−ジクロロキナゾリン(16g、80.4mmol)、フェニルボロン酸(11.8g、96.5mmol)、Na2CO3(25.56g、241mmol)およびPd(PPh3)4(4.6g、4mmol)が、トルエン(100mL)/EtOH(20mL)/純水(20mL)の混合溶液中に入れられ、次いで、80℃で15時間にわたって攪拌された。この反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮されて、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物11−7(14g、72%)を得た。
2,4−ジクロロキナゾリン(16g、80.4mmol)、フェニルボロン酸(11.8g、96.5mmol)、Na2CO3(25.56g、241mmol)およびPd(PPh3)4(4.6g、4mmol)が、トルエン(100mL)/EtOH(20mL)/純水(20mL)の混合溶液中に入れられ、次いで、80℃で15時間にわたって攪拌された。この反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮されて、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物11−7(14g、72%)を得た。
化合物62の製造
化合物11−6(9.28g、15mmol)、化合物11−7(3g、12.46mmol)、Pd(PPh3)4(716mg、0.62mmol)およびK2CO3(5.2g、37.4mmol)が、トルエン(50mL)/EtOH(10mL)/純水(10mL)の混合溶液に入れられ、次いで、120℃で5時間にわたって攪拌された。この反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮されて、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物62(6.1g、63%)を得た。
MS/EIMS 実測値 778.90、計算値 778.27。
化合物11−6(9.28g、15mmol)、化合物11−7(3g、12.46mmol)、Pd(PPh3)4(716mg、0.62mmol)およびK2CO3(5.2g、37.4mmol)が、トルエン(50mL)/EtOH(10mL)/純水(10mL)の混合溶液に入れられ、次いで、120℃で5時間にわたって攪拌された。この反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮されて、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物62(6.1g、63%)を得た。
MS/EIMS 実測値 778.90、計算値 778.27。
化合物12−1の製造
2,4−ジクロロキナゾリン(5g、25.1mmol)、ビフェニル−4−イルボロン酸(5.4g、27.3mmol)、Na2CO3(8g、75.3mmol)およびPd(PPh3)4(1.45g、1.26mmol)が、トルエン(120mL)/EtOH(30mL)/純水(30mL)の混合溶液に入れられ、次いで120℃で15時間にわたって攪拌された。この反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮されて、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物12−1(6.2g、78%)を得た。
2,4−ジクロロキナゾリン(5g、25.1mmol)、ビフェニル−4−イルボロン酸(5.4g、27.3mmol)、Na2CO3(8g、75.3mmol)およびPd(PPh3)4(1.45g、1.26mmol)が、トルエン(120mL)/EtOH(30mL)/純水(30mL)の混合溶液に入れられ、次いで120℃で15時間にわたって攪拌された。この反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮されて、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物12−1(6.2g、78%)を得た。
化合物70の製造
化合物11−4(2.3g、4.6mmol)および化合物12−1(1.75g、5.5mmol)がDMF(33mL)中に懸濁され、次いで、その中に60%NaH(221mg、5.5mmol)が室温で入れられて、その後、12時間にわたって攪拌を行った。攪拌が完了した後で、これに純水(500mL)が入れられ、次いで、減圧下で濾過された。このようにして得られた固体が、MeOH/EA、DMF、およびEA/THFでの逐次的なトリチュレーションにかけられ、次いで、MCに溶解させられ、次いでシリカ濾過、次いでMeOH/EAでのトリチュレーションを行って、それにより化合物70(1.7g、47%)を得た。
MS/EIMS 実測値 778.90、計算値 778.27。
化合物11−4(2.3g、4.6mmol)および化合物12−1(1.75g、5.5mmol)がDMF(33mL)中に懸濁され、次いで、その中に60%NaH(221mg、5.5mmol)が室温で入れられて、その後、12時間にわたって攪拌を行った。攪拌が完了した後で、これに純水(500mL)が入れられ、次いで、減圧下で濾過された。このようにして得られた固体が、MeOH/EA、DMF、およびEA/THFでの逐次的なトリチュレーションにかけられ、次いで、MCに溶解させられ、次いでシリカ濾過、次いでMeOH/EAでのトリチュレーションを行って、それにより化合物70(1.7g、47%)を得た。
MS/EIMS 実測値 778.90、計算値 778.27。
[実施例1]
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
本発明の発光材料を使用してOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラス(サムスンコーニングインコーポレーティドにより製造)から得られた透明電極ITO薄膜(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用するまでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に[4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン]を入れ、次いで、これはチャンバー内で10−6torrに到達する真空度まで脱気させられた。次いで、このセルに電流を適用して、気化を行い、それによりITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を形成させた。次いで、真空蒸着装置の他のセルにN,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを入れ、このセルに電流を適用して気化を行い、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を形成させた。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に以下のように発光層が形成された。化合物31がホスト材料として真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そしてD−16がドーパントとしてその別のセルに入れられ、次いで、これら2つの材料は10重量%のドーピングを行うような異なる速度で蒸発させられ、それにより、30nmの厚さを有する発光層を正孔輸送層上に蒸着させた。次いで、30nmの厚さを有する発光層が正孔輸送層上に蒸着させられた。次いで、発光層上に、Alq[トリス(8−ヒドロキシキノリン)−アルミニウム(III)]が20nmの厚みで、電子輸送層として蒸着させられた。次いで、Liq[リチウムキノラート]が1〜2nmの厚みで電子注入層として蒸着させられ、次いで、別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚みを有するAlカソードが形成されて、それによりOLED素子を製造した。これら材料のそれぞれの化合物は10−6torrでの真空昇華によって精製され、そしてOLEDのための発光材料として使用された。
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
本発明の発光材料を使用してOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラス(サムスンコーニングインコーポレーティドにより製造)から得られた透明電極ITO薄膜(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用するまでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に[4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン]を入れ、次いで、これはチャンバー内で10−6torrに到達する真空度まで脱気させられた。次いで、このセルに電流を適用して、気化を行い、それによりITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を形成させた。次いで、真空蒸着装置の他のセルにN,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを入れ、このセルに電流を適用して気化を行い、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を形成させた。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に以下のように発光層が形成された。化合物31がホスト材料として真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そしてD−16がドーパントとしてその別のセルに入れられ、次いで、これら2つの材料は10重量%のドーピングを行うような異なる速度で蒸発させられ、それにより、30nmの厚さを有する発光層を正孔輸送層上に蒸着させた。次いで、30nmの厚さを有する発光層が正孔輸送層上に蒸着させられた。次いで、発光層上に、Alq[トリス(8−ヒドロキシキノリン)−アルミニウム(III)]が20nmの厚みで、電子輸送層として蒸着させられた。次いで、Liq[リチウムキノラート]が1〜2nmの厚みで電子注入層として蒸着させられ、次いで、別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚みを有するAlカソードが形成されて、それによりOLED素子を製造した。これら材料のそれぞれの化合物は10−6torrでの真空昇華によって精製され、そしてOLEDのための発光材料として使用された。
結果として、7.24mA/cm2の電流が5.6Vの電圧で流れ、そして2600cd/m2の緑色光発光が確認された。
[実施例2]
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
発光材料としての化合物51がホストとして使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、2.25mA/cm2の電流が4.8Vの電圧で流れ、そして930cd/m2の緑色光発光が確認された。
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
発光材料としての化合物51がホストとして使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、2.25mA/cm2の電流が4.8Vの電圧で流れ、そして930cd/m2の緑色光発光が確認された。
[実施例3]
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
発光材料としての化合物52がホストとして使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、4.76mA/cm2の電流が5.3Vの電圧で流れ、そして1820cd/m2の緑色光発光が確認された。
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
発光材料としての化合物52がホストとして使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、4.76mA/cm2の電流が5.3Vの電圧で流れ、そして1820cd/m2の緑色光発光が確認された。
[比較例]
従来技術のルミネッセントを使用したOLED素子の製造
発光材料としての4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニルが発光層を形成するためのホストとして使用されたこと、発光層上に、正孔ブロッキング層としてアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)4−フェニルフェノラートが10nmの厚さで堆積されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果として、9.52mA/cm2の電流が7.2Vの電圧で流れ、そして3000cd/m2の緑色光発光が確認された。
従来技術のルミネッセントを使用したOLED素子の製造
発光材料としての4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニルが発光層を形成するためのホストとして使用されたこと、発光層上に、正孔ブロッキング層としてアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)4−フェニルフェノラートが10nmの厚さで堆積されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果として、9.52mA/cm2の電流が7.2Vの電圧で流れ、そして3000cd/m2の緑色光発光が確認された。
[実施例4]
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
本発明の発光材料を使用してOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラス(サムスンコーニングインコーポレーティドにより製造)から得られた透明電極ITO薄膜(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用するまでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内にN1,N1’−([1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(N1−(ナフタレン−1−イル)−N4,N4−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミンを入れ、次いで、これはチャンバー内で10−6torrに到達する真空度まで脱気させられた。次いで、このセルに電流を適用して、気化を行い、それによりITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を形成させた。次いで、真空蒸着装置の他のセルにN,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを入れ、このセルに電流を適用して気化を行い、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を形成させた。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に以下のように発光層が形成された。化合物70がホスト材料として真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そしてD−7がドーパントとしてその別のセルに入れられ、次いで、4重量%のドーピングを行うような異なる速度でこれら2つの材料が蒸発させられ、それにより、30nmの厚さを有する発光層を正孔輸送層上に蒸着させた。その後、真空蒸着装置の一方のセル内に、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールが入れられ、そしてその真空蒸着装置の別のセル内にリチウムキノラートが入れられ、次いで、これら2つの材料は、50重量%のドーピングを行うような異なる速度で気化され、それにより発光層上に30nmの電子輸送層を形成させた。次いで、リチウムキノラートが2nmの厚みで電子注入層として蒸着させられ、次いで、別の真空蒸着装置を使用して、Alカソードが150nmの厚みで蒸着させられ、それによりOLED素子を製造した。これら材料のそれぞれの化合物は10−6torrでの真空昇華によって精製され、そしてOLEDのための発光材料として使用された。
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
本発明の発光材料を使用してOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラス(サムスンコーニングインコーポレーティドにより製造)から得られた透明電極ITO薄膜(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用するまでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内にN1,N1’−([1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(N1−(ナフタレン−1−イル)−N4,N4−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミンを入れ、次いで、これはチャンバー内で10−6torrに到達する真空度まで脱気させられた。次いで、このセルに電流を適用して、気化を行い、それによりITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を形成させた。次いで、真空蒸着装置の他のセルにN,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを入れ、このセルに電流を適用して気化を行い、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を形成させた。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に以下のように発光層が形成された。化合物70がホスト材料として真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そしてD−7がドーパントとしてその別のセルに入れられ、次いで、4重量%のドーピングを行うような異なる速度でこれら2つの材料が蒸発させられ、それにより、30nmの厚さを有する発光層を正孔輸送層上に蒸着させた。その後、真空蒸着装置の一方のセル内に、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールが入れられ、そしてその真空蒸着装置の別のセル内にリチウムキノラートが入れられ、次いで、これら2つの材料は、50重量%のドーピングを行うような異なる速度で気化され、それにより発光層上に30nmの電子輸送層を形成させた。次いで、リチウムキノラートが2nmの厚みで電子注入層として蒸着させられ、次いで、別の真空蒸着装置を使用して、Alカソードが150nmの厚みで蒸着させられ、それによりOLED素子を製造した。これら材料のそれぞれの化合物は10−6torrでの真空昇華によって精製され、そしてOLEDのための発光材料として使用された。
結果として、15.1mA/cm2の電流が4.8Vの電圧で流れ、そして1800cd/m2の赤色光発光が確認された。
[実施例5]
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
発光材料である化合物62がホストとして使用され、かつ化合物D−7がドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、6.72mA/cm2の電流が3.3Vの電圧で流れ、そして820cd/m2の赤色光発光が確認された。
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
発光材料である化合物62がホストとして使用され、かつ化合物D−7がドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、6.72mA/cm2の電流が3.3Vの電圧で流れ、そして820cd/m2の赤色光発光が確認された。
[実施例6]
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
発光材料である化合物61がホストとして使用され、かつ化合物D−7がドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、13.2mA/cm2の電流が4.5Vの電圧で流れ、そして1320cd/m2の赤色光発光が確認された。
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
発光材料である化合物61がホストとして使用され、かつ化合物D−7がドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、13.2mA/cm2の電流が4.5Vの電圧で流れ、そして1320cd/m2の赤色光発光が確認された。
[比較例]
従来技術のルミネッセントを使用したOLED素子の製造
発光材料である4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニルが発光層を形成するためのホストとして使用されたこと、および化合物D−11が発光層を形成するためのドーパントとして使用されたこと、発光層上に、正孔ブロッキング層としてアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)4−フェニルフェノラートが10nmの厚さで堆積されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果として、54.4mA/cm2の電流が9.4Vの電圧で流れ、そして2300cd/m2の赤色光発光が確認された。
従来技術のルミネッセントを使用したOLED素子の製造
発光材料である4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニルが発光層を形成するためのホストとして使用されたこと、および化合物D−11が発光層を形成するためのドーパントとして使用されたこと、発光層上に、正孔ブロッキング層としてアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)4−フェニルフェノラートが10nmの厚さで堆積されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果として、54.4mA/cm2の電流が9.4Vの電圧で流れ、そして2300cd/m2の赤色光発光が確認された。
本発明によって開発された有機電子材料のための化合物は、従来技術の材料と比べてより優れた発光特性を有していたことが確認されることができた。さらに、有機電子材料のための本発明の化合物をホスト材料として使用した素子は優れた発光特性を有しており、かつさらに、駆動電圧を低下させることによる電力効率の増大を誘起することができ、それにより、電力消費を改良することができる。
Claims (10)
- 有機電子材料のための下記化学式1で表される化合物:
R1〜R4のうちの1つは
L1およびL2は独立して、単結合、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)ヘテロアリーレンを表し;
Ar1およびAr2は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、または置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)ヘテロアリールを表し;
Z1およびZ2のうちの一方は単結合を表し、かつそれらのうちの他方は−O−、−S−、−CR31R32−、−SiR33R34−、または−NR35−を表し;
R5〜R8は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、1以上の(C3−C30)シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキル、−NR21R22、−SiR23R24R25、−SR26、−OR27、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表し;
R11〜R14、R21〜R27、およびR31〜R35は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、1以上の(C3−C30)シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5〜7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキルを表し;
a〜dは独立して1〜4の整数を表し、そしてそれらが独立して2以上の整数を表す場合には、それらは互いに同じであってもまたは異なっていてもよく;bおよびcは独立して1〜3を表し、そしてそれらが独立して2以上の整数を表す場合には、それらは互いに同じであってもまたは異なっていてもよく;並びに、
前記ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレンおよびヘテロアリールはそれぞれ、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む。 - L1、L2、Ar1、Ar2、Z1、Z2、R1〜R8、R11〜R14、R21〜R27、およびR31〜R35において、さらに置換している置換基が独立して、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、(C2−C30)ヘテロアリール、(C1−C30)アルキルで置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリールで置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリール、(C3−C30)シクロアルキル、5〜7員のヘテロシクロアルキル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、トリ(C1−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、シアノ、カルバゾリル、ジ(C1−C30)アルキルアミノ、ジ(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、ジ(C6−C30)アリールボロニル、ジ(C1−C30)アルキルボロニル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシからなる群から選択される1以上を表す;
請求項1の化合物。 -
から選択される、請求項1の化合物。 -
Yは−O−、−S−、−CR13R14−、またはN−L2−Ar2を表し;Z1は−O−、−S−、−CR31R32−、−SiR33R34−、または−NR35−を表し;L1およびL2は独立して、単結合、(C6−C30)アリーレン、または(C3−C30)ヘテロアリーレンを表し;Ar1およびAr2は独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、または(C3−C30)ヘテロアリールを表し;R5〜R8は独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、または(C3−C30)ヘテロアリールを表し;R13、R14、R31〜R35は独立して、水素、重水素、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、または(C3−C30)ヘテロアリールを表し;L1およびL2のアリーレンおよびヘテロアリーレン、R5〜R8のアルキル、アリールまたはヘテロアリール、Ar1およびAr2のアルキル、アリールまたはヘテロアリール、R13、R14、R31〜R35は独立して、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル、ハロゲンで置換されている(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、(C3−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリールで置換されている(C3−C30)ヘテロアリール、(C3−C30)シクロアルキル、N−カルバゾリル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、および(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールからなる群から選択される1以上でさらに置換されていてもよい;
請求項1の化合物。 - 請求項1〜5のいずれかの有機電子材料のための化合物を含む、有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子が、第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含み、前記有機層が有機電子材料のための1種以上の化合物と、1種以上のリン光ドーパントとを含む、請求項6の有機電界発光素子。
- 前記有機層が、(A)アリールアミン系化合物もしくはスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される1種以上のアミン系化合物;(B)第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属、もしくは前記金属を含む1種以上の錯体化合物;またはこれらの混合物をさらに含む、請求項7の有機電界発光素子。
- 前記有機層が発光層および電荷発生層を含む請求項7の有機電界発光素子。
- 白色光放射を可能にするために、前記有機層が赤、緑または青色光を放射する1以上の有機発光層をさらに含む、請求項7の有機電界発光素子。
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