JP2014531420A - ベンゾカルバゾール化合物およびそれらを含むエレクトロルミネッセンスデバイス - Google Patents

ベンゾカルバゾール化合物およびそれらを含むエレクトロルミネッセンスデバイス Download PDF

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キョン−ジュ・リー
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Abstract

本発明は、新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物、およびこれを含有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する。本発明に従う化合物は、高い発光効率および長い操作寿命を有する。そのため、それらは向上した電力消費効率を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造できる。【選択図】なし

Description

本発明は、新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する。
エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）デバイスは、広い視野角、大きいコントラスト比を提供し、より迅速な応答時間を有するという点で、他のタイプのディスプレイデバイスよりも勝る利点を有する自己発光デバイスである。有機ＥＬデバイスは、最初にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって、芳香族ジアミンおよびアルミニウム錯体である小分子を発光層を形成するための材料として用いることによって開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機ＥＬデバイスにおける発光効率を決定するための最も重要な因子は、発光材料である。これまで、蛍光材料が発光材料として広く使用されてきた。しかし、エレクトロルミネッセンス機構の観点から、りん光材料を開発することが、理論的には発光効率を４倍まで向上させる最良の方法の１つである。イリジウム（ＩＩＩ）錯体は、りん光材料として広く使用されており、それらとしては、それぞれ赤色、緑色、および青色材料として、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（アセチルアセトネート）（（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２）、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）およびビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２）ピコリネートイリジウム（Ｆｉｒｐｉｃ）が挙げられる。特に、多くのりん光材料が、近年、日本、欧州、および米国において研究されている。
これまで、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）は、りん光物質のためのホスト材料として最も広く知られている。さらに、ホールブロッキング層のためにバソクプロイン（ＢＣＰ）およびアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリネート）（４−フェニルフェノラート）（ＢＡｌｑ）を用いる有機ＥＬデバイスが知られており、Ｐｉｏｎｅｅｒ（Ｊａｐａｎ）ｅｔ ａｌ．は、ホスト材料としてＢＡｌｑの誘導体を用いる高性能有機ＥＬデバイスを開発した。
これらの材料は、良好な発光特徴を与えるが、以下の欠点を有する。これらの材料の低ガラス転移温度および劣った熱安定性のために、真空中での高温堆積の間にそれらの分解が生じ得る。有機ＥＬデバイスの電力効率は、［（π／電圧）×電流効率］によって与えられ、電力効率は、電圧に反比例するので、電力消費を低下させるためには、電力効率を上げなければならない。りん光材料を含む有機ＥＬデバイスは、蛍光材料を含むものよりも相当高い電流効率（ｃｄ／Ａ）を提供するので、従来のりん光材料、例えばＢＡｌｑまたはＣＢＰを用いる有機ＥＬデバイスは、蛍光材料を用いる場合よりも高い駆動電圧を有する。故に、従来のりん光材料を用いるＥＬデバイスは、電力効率（ｌｍ／Ｗ）の観点からは不利である。さらに、有機ＥＬデバイスの操作寿命は短い。
韓国特許出願公開第２０１０−００２３７８３号には、アミン基で置換されたカルバゾール化合物およびこのカルバゾール化合物をホール輸送材料として用いる緑色蛍光有機ＥＬデバイスが開示されている。さらに、この文書にはまたカルバゾール基で置換されたベンゾカルバゾール化合物およびこのベンゾカルバゾール化合物をホスト材料として用いるりん光有機ＥＬデバイスが開示されている。しかし、デバイスは、緑色発光を示した。
日本国特許出願公開第２０００−２８６０５６号には、芳香族環が縮合したカルバゾール化合物、およびこの化合物のポリマーを含む有機ＥＬデバイスが開示されている。しかし、このデバイスは、緑色または橙色の発光を示した。
日本国特許出願公開第１９９９−１４４８６６号には、ジカルバゾール化合物およびこれを含む有機ＥＬデバイスが開示されている。しかし、そこには、ホール伝送材料としてのこの化合物の使用のみが開示されている。
本発明の目的は、高い発光効率および長い操作寿命をデバイスに付与し、適切な色調整を有する有機エレクトロルミネッセンス化合物；ならびにこの化合物を発光材料として用いる、高効率および長寿命を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供することである。
本発明者らは、上記の目的を、以下の式１によって表される化合物によって達成できることを見出した：
Figure 2014531420
 式中
Ｚは以下を表し
Figure 2014531420
 Ｌ１は、単結合、置換または非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基、あるいは置換または非置換３員〜３０員のヘテロアリーレン基を表し；
Ａｒ１からＡｒ３はそれぞれ独立に、ＣＲ１１またはＮを表すが、ただし、Ａｒ１からＡｒ３は、同時にＣＨを表すことはなく；
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ１２Ｒ１３−、または−ＮＲ１４−を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換または非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換または非置換３員〜３０員のヘテロアリール基、−ＮＲ１５Ｒ１６、−ＳｉＲ１７Ｒ１８Ｒ１９、−ＳＲ２０、−ＯＲ２１、シアノ基、またはニトロ基を表し；
Ｒ１２からＲ１４はそれぞれ独立に、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換または非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換または非置換３員〜３０員のヘテロアリール基を表し；
Ｒ１５からＲ２１はそれぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換または非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換または非置換３員〜３０員のヘテロアリール基を表し；または隣接置換基に連結して単環式または多環式（Ｃ５−Ｃ３０）脂環式または芳香族環を形成し、ここでこの炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられてもよく；
ａは１〜６の整数を表し；ここでａは、２以上の整数であり、Ｒ１のそれぞれは同じまたは異なり、
ｂは１〜３の整数を表し；ここでｂは、２以上の整数であり、Ｒ２のそれぞれは同じまたは異なり；
このヘテロシクロアルキル基およびヘテロアリール（アリーレン）基は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する。
本発明に従う有機エレクトロルミネッセンス化合物は、高い発光効率および長い操作寿命を有する。故に、それらは、向上した電力消費効率を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造できる。
以降、本発明をより詳細に記載する。しかし、以下の記載は、本発明を説明することを意図し、本発明の範囲をいかなる方法によっても制限することを意味しない。
本発明は、上記式１によって表される有機エレクトロルミネッセンス化合物、この有機エレクトロルミネッセンス化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス材料、およびこの材料を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する。
ここで、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（アルキレン）」は、１〜３０個の炭素原子を有する線状または分岐状アルキル（アルキレン）であることを意味し、ここで炭素原子の数は、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０であり、それらとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられ；「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル」は、２〜３０個の炭素原子を有する線状または分岐状アルケニルであることを意味し、ここで炭素原子の数は好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０であり、それらとしては、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニルなどが挙げられ；「（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル」は、２〜３０個の炭素原子を有する線状または分岐状アルキニルであり、ここで炭素原子の数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０であり、それらとしては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニルなどが挙げられ；「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の炭素原子を有する単環式または多環式炭化水素であり、ここで炭素原子の数は、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜７であり、それらとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられ；「３員〜７員のヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰ、好ましくはＯ、ＳおよびＮから選択される少なくとも１つのヘテロ原子および３〜７個の環骨格原子を有するシクロアルキルであり、それらとしては、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどが挙げられ；「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（アリーレン）」は、６〜３０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式または縮合環であり、ここで炭素原子の数は、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１５であり、それらとしては、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられ；「３員〜３０員のヘテロアリール（アリーレン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰからなる群から選択される少なくとも１、好ましくは１〜４個のヘテロ原子、および３〜３０個の環骨格原子を有するアリール基であり；少なくとも１つのベンゼン環で縮合された単環式または縮合環であり；好ましくは５〜２０、より好ましくは５〜１５個の環骨格原子を有し；部分的に飽和されてもよく；少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基を、単結合を介してヘテロアリール基に連結させることによって形成されるものであってもよく；それらとしては、単環式環タイプのヘテロアリール（フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどを含む）、および縮合環タイプのヘテロアリール（ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどを含む）が挙げられる。さらに、「ハロゲン」としては、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩが挙げられる。
ここで、「置換または非置換」という表現において「置換」とは、特定の官能基における水素原子が、別の原子または基、すなわち置換基で置き換えられることを意味する。
式１のＬ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１からＲ２１、Ａｒ１、およびＡｒ２基における置換アルキル基、置換アリール（アリーレン）基、置換ヘテロアリール（アリーレン）基、置換シクロアルキル（アルキレン）基、置換ヘテロシクロアルキル基および置換アラルキル基の置換基は、それぞれ独立に、重水素；ハロゲン；ハロゲンで置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基；（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルおよび／または（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換または非置換の３員〜３０員のヘテロアリール基；（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基；５員〜７員のヘテロシクロアルキル基；トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基；トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基；ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基；（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基；（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基；シアノ基；Ｎ−カルバゾリル基；ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ基；ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基；ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル基；ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル基；（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基；カルボキシル基；ニトロ基；およびヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも１つである。
本発明に従う有機エレクトロルミネッセンス化合物は、以下の式２または３によって表される：
Figure 2014531420
 式中
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｌ１、Ａ１からＡ３、Ａｒ１、およびＡｒ２は、上記式１において定義される通りである。
より詳細には、本発明に従う有機エレクトロルミネッセンス化合物は、以下の式４から９によって表される：
Figure 2014531420
 式中
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｌ１、Ａ１からＡ３、Ａｒ１、およびＡｒ２は、上記式１に定義される通りである。
より詳細には、Ｌ１は、単結合または（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し；Ａｒ１からＡｒ３はそれぞれ独立に、ＣＲ１１またはＮを表すが、ただし、Ａｒ１からＡｒ３は、同時にＣＨを表すことはなく；Ｘは、−ＮＲ１４−を表し；Ｒ１１は、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または３員〜３０員のヘテロアリール基を表し；Ｒ１４は、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または３員〜３０員のヘテロアリール基を表し；およびＲ１、Ｒ２、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または３員〜３０員のヘテロアリール基を表す。Ｌ１のアリーレン、ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１４、Ａｒ１およびＡｒ２のアルキル、アリール、およびヘテロアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、３員〜３０員のヘテロアリール基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールおよび／または（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換された３員〜３０員のヘテロアリール基、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、および（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換されてもよい。
より詳細には、Ｌ１は、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、ターフェニレン、アントリレン、インデニレン、フルオレニレン、フェナントリレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ペリレニレン、クリセニレン、ナフタセニレン、フルオランテニレン、フェニレン−ナフチレン、フリレン、チオフェニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、チアジアゾリレン、イソチアゾリレン、イソキサゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリミジニレン、ピリダジニレン、ベンゾフラニレン、ベンゾチオフェニレン、イソベンゾフラニレン、ベンゾイミダゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾイソチアゾリレン、ベンゾイソキサゾリレン、ベンゾオキサゾリレン、イソインドリレン、インドリレン、インダゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、キノリレン、イソキノリレン、シノリニレン、キナゾリニレン、キノキサリニレン、カルバゾリレン、フェナントリジニレン、ベンゾジオキソリレン、ジベンゾフラニレン、およびジベンゾシオフェニレンを表す。
さらに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または以下から選択される基を表す：
Figure 2014531420
 式中、Ｒ２１からＲ２８はそれぞれ独立に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、３員〜３０員のヘテロアリール、または（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表す。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス化合物は、以下の化合物を含む：
Figure 2014531420
Figure 2014531420
Figure 2014531420
Figure 2014531420
Figure 2014531420
Figure 2014531420
 本発明に従う有機エレクトロルミネッセンス化合物は、以下の反応スキームに従って調製できる。
［反応スキーム１］
Figure 2014531420
 式中、Ｚ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｌ１、Ａｒ１からＡｒ３、Ａｒ１およびＡｒ２は、上記式１に定義される通りであり、Ｈａｌはハロゲンを表す。
加えて、本発明は、式１の有機エレクトロルミネッセンス化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス材料、およびこの材料を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供する。上記の材料は、本発明に従う有機エレクトロルミネッセンス化合物を単独で含むことができ、またはさらに有機エレクトロルミネッセンス材料に一般に使用される従来の材料を含むことができる。この有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、第１の電極、第２の電極、およびこの第１の電極と第２の電極との間の少なくとも１つの有機層を含む。この有機層は、本発明に従う式１の少なくとも１つの化合物を含む。さらに、この有機層は、式１の化合物がホスト材料として含まれる発光層を含む。
式１の有機エレクトロルミネッセンス化合物が、発光層のホストとして使用される場合、層は、少なくとも１つのりん光ドーパントを含む。本発明に従う有機エレクトロルミネッセンスデバイスのためのりん光ドーパントは、特に制限されないが、本発明に従う有機エレクトロルミネッセンスデバイスのために使用されるりん光ドーパントは、以下の式１０によって表される化合物から選択されてもよい：
Figure 2014531420
 式中、Ｍ１は、Ｉｒ、Ｐｔ、ＰｄおよびＯｓからなる群から選択され；Ｌ１０１、Ｌ１０２およびＬ１０３はそれぞれ独立に以下の構造から選択される：
Figure 2014531420
 Ｒ２０１からＲ２０３はそれぞれ独立に、水素、重水素，非置換またはハロゲンによる置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、非置換または（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基による置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、またはハロゲンを表し；
Ｒ２０４からＲ２１９はそれぞれ独立に、水素、重水素、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ基、置換または非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換または非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換または非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換または非置換モノ−またはジ−（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ基、置換または非置換モノ−またはジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基、ＳＦ５、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基、置換または非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、置換または非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、シアノ基またはハロゲンを表し；
Ｒ２２０からＲ２２３はそれぞれ独立に、水素、重水素、非置換もしくはハロゲンによる置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、または非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基による置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表し；
Ｒ２２４およびＲ２２５はそれぞれ独立に、水素、重水素、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換または非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、またはハロゲンを表し、あるいはＲ２２４およびＲ２２５は、隣接する置換基に連結して、単環式または多環式（Ｃ５−Ｃ３０）脂環式または芳香族環を形成し；
Ｒ２２６は、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換または非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換または非置換５員または３０員のヘテロアリール基またはハロゲンを表し；
Ｒ２２７からＲ２２９はそれぞれ独立に、水素、重水素、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換または非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基またはハロゲンを表し；
Ｑは以下を表す
Figure 2014531420
 Ｒ２３１からＲ２４２はそれぞれ独立に、水素、重水素、非置換またはハロゲンによる置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ基、ハロゲン、置換または非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、シアノ基、または置換もしくは非置換（Ｃ５−Ｃ３０）シクロアルキル基、またはＲ２３１からＲ２４２のそれぞれは、アルキレン基またはアルケニレン基を介して隣接する置換基に連結して、スピロ環または縮合環を形成してもよく、またはアルキレン基またはアルケニレン基を介してＲ２０７またはＲ２０８に連結し、飽和または不飽和縮合環を形成してもよい。
式１０のドーパントは、好ましくは以下を含む：
Figure 2014531420
本発明に従う有機エレクトロルミネッセンスデバイスはさらに、式１によって表される化合物に加えて、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含んでいてもよい。
本発明に従う有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて、有機層はさらに、１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、周期表のランタニドおよびｄ遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、またはこの金属を含む少なくとも１つの錯体化合物を含んでいてもよい。有機層は、発光層および電荷発生層を含んでいてもよい。
加えて、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、本発明に従う化合物の他に、青色エレクトロルミネッセンス化合物、赤色エレクトロルミネッセンス化合物または緑色エレクトロルミネッセンス化合物を含む少なくとも１つの発光層をさらに含むことによって白色光を発光してもよい。
好ましくは、本発明に従う有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて、カルコゲン化物層、金属ハロゲン化物層および金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以降、「表面層」）が、１つまたは両方の電極の内部表面上に置かれてもよい。特に、ケイ素またはアルミニウムのカルコゲン化物（酸化物を含む）層は、エレクトロルミネッセンス媒体層のアノード表面に置かれるのが好ましく、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層は、エレクトロルミネッセンス媒体層のカソード表面上に置かれる。こうした層は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための操作安定性を提供する。好ましくは、こうしたカルコゲン化物としては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられ；こうした金属ハロゲン化物としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、レアアース金属フッ化物などが挙げられ；こうした金属酸化物としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
好ましくは、本発明に従う有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて、電子輸送化合物および還元性ドーパントの混合領域、またはホール輸送化合物および酸化性ドーパントの混合領域は、一対の電極の少なくとも１つの表面に置かれてもよい。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、故に混合領域からエレクトロルミネッセンス媒体までの電子の注入および輸送が容易になる。さらに、ホール輸送化合物はカチオンに酸化され、故に混合領域からエレクトロルミネッセンス媒体へのホールの注入および輸送が容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントとしては、種々のルイス酸およびアクセプタ化合物が挙げられ；還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、レアアース金属、およびこれらの混合物が挙げられる。還元性ドーパント層は、２つ以上のエレクトロルミネッセンス層を有し、白色光を発光するエレクトロルミネッセンスデバイスを調製するために電荷発生層として使用されてもよい。
以降、有機エレクトロルミネッセンス化合物、化合物の調製方法、および本発明の化合物を含むデバイスのルミネッセンス特性を、以下の実施例を参照して詳細に説明する：
実施例１：化合物Ａ−４７の調製
Figure 2014531420
化合物１−１の調製
１，４−ジブロモ−２−ニトロベンゼン（３０．０ｇ、１０６．８ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸（２２０．０ｇ、１２８．１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（３４．０ｇ、３２０．４ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］（６．１７ｇ、５．３ｍｍｏｌ）をトルエン（６４０ｍＬ）／ＥｔＯＨ（１６０ｍＬ）に添加した後、反応混合物を９０℃で３時間撹拌した。撹拌を終了させた後、反応を、精製水（１６０ｍＬ）を添加することによって完了させ、室温まで冷却し、蒸留水およびエチレンアセテート（ＥＡ）で抽出した。得られた有機層を濃縮し、カラム［メチレンクロリド／ヘキサン（ＭＣ／Ｈｅｘ）］を通して分離し、化合物１−１（３０ｇ、８６％）を得た。
化合物１−２の調製
化合物１−１（４７．５ｇ、１４４．７５ｍｍｏｌ）、トリエチルホスファイト［Ｐ（ＯＥｔ）３］（３００ｍＬ）、および１，２−ジクロロベンゼン（２００ｍＬ）を混合した後、反応混合物を１５０℃にて１日撹拌した。反応を終了させた後、反応混合物を減圧下で濃縮して、ＥＡで抽出し、有機層を濃縮した。得られた有機層をカラム（ＭＣ／Ｈｅｘ）を通して分離し、化合物１−２（１６ｇ、３７％）を得た。
化合物１−３の調製
化合物１−２（１５．５ｇ、５２．３ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１１．７ｍＬ、１０４．７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５．０ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（ＥＤＡ）（１．８ｍＬ、２６．２ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（５１．２ｇ、１５７．０ｍｍｏｌ）をトルエン（２５０ｍＬ）に添加した後、反応混合物を１日撹拌した。反応混合物をＥＡで抽出し、減圧下で蒸留し、カラム（ＭＣ／Ｈｅｘ）を通して分離し、化合物１−３（７．９ｇ、４０％）を得た。
化合物１−４の調製
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍＬ）中に化合物１−３（７．８４ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）を溶解させ、反応混合物を−７８℃に冷却した後、ヘキサン中の２．５Ｍのｎ−ＢｕＬｉ（１０．１ｍＬ、２５．３ｍｍｏｌ）を反応混合物に徐々に添加し、反応混合物を１時間撹拌した。Ｂ（Ｏｉ−Ｐｒ）３（６．３ｍＬ、２７．４ｍｍｏｌ）を同じ温度で反応混合物に添加し、反応混合物を１日撹拌した。撹拌を終了させた後、反応混合物を、２ＭのＨＣｌを添加することによってクエンチし、蒸留水およびＥＡで抽出し、有機層を濃縮した。得られた有機層をＭＣおよびＨｅｘで再結晶化させ、化合物１−４（５．５４ｇ、７８％）を得た。
化合物１−５の調製
シアヌル酸クロリド（３６ｇ、１９５ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、ＴＨＦ（３６０ｍＬ）を用いて溶解させた。反応混合物を０℃に冷却し、ＰｈＭｇＢｒ（１６０ｍＬ）を徐々に添加した。室温まで上昇させた後、反応混合物を２時間撹拌し、蒸留水を添加して反応を完了させた。有機層をＥＡで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、残りの湿分を除去し、ＭＣ／ＭｅＯＨで再結晶化させ、化合物１−５（３０ｇ、５７％）を得た。
化合物Ａ−４７の調製
化合物１−４（３．０ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）、化合物１−５（４．５ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６４８ｍｇ、０．５６１ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（３．６ｇ、３３．６ｍｍｏｌ）をトルエン（８０ｍＬ）／ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）／蒸留水（２０ｍＬ）に溶解させた後、反応混合物を還流下で１日撹拌した。精製水を反応混合物に添加し、反応混合物を減圧下で濾過した。得られた固体をＭＣで溶解させ、カラム（ＭＣ／Ｈｅｘ）を通して分離させ、化合物Ａ−４７（３．５ｇ、６０％）を得た。
ＭＳ／ＦＡＢ実測値５２４．６１；計算値５２４．２０
実施例２；化合物Ａ−４８の調製
Figure 2014531420
化合物２−１の調製
化合物１−４（７．３ｇ、２１．６５ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（１８．３ｇ、６４．９５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．２５ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（６．９ｇ、６４．９５ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、ＴＨＦ（２００ｍＬ）／ＥｔＯＨ（３２ｍＬ）を用いて溶解させ、反応混合物を９０℃で３時間撹拌した。撹拌を終了させ、蒸留水を反応混合物に徐々に添加して、反応を完了させた後、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水およびＥＡで抽出した。得られた有機層を濃縮し、カラムを通して分離し、化合物２−１（６．７ｇ、６８％）を得た。
化合物２−２の調製
化合物２−１（６．７ｇ、１４．９４ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、ＴＨＦ（１００ｍＬ）を用いて溶解させ、反応混合物を−７８℃に冷却した。１０分後、ヘキサン中、２．５Ｍのｎ−ＢｕＬｉ（７．１ｍＬ、１７．９３ｍｍｏｌ）をフラスコに徐々に添加し、反応混合物を１時間撹拌した。同じ温度にて、Ｂ（Ｏｉ−Ｐｒ）３（５．１５ｍＬ、２２．４ｍｍｏｌ）を反応混合物に徐々に添加し、反応混合物を２４時間撹拌した。撹拌を完了した後、反応混合物を１ＭのＨＣｌを添加することによってクエンチし、蒸留水およびＥＡで抽出した。得られた有機層を濃縮し、ＭＣおよびＨｅｘで再結晶化させて、化合物２−２（４ｇ、６５％）を得た。
化合物Ａ−４８の調製
化合物２−２（２．３９ｇ、８．９５ｍｍｏｌ）、化合物１−５（４．０７９ｇ、９．８４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５１６ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（３．７ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、トルエン（５０ｍＬ）／ＥｔＯＨ（１３ｍＬ）を用いて溶解させ、反応混合物を１２０℃で２４時間還流した。蒸留水を添加することによって反応を完了させた後、反応混合物を室温まで冷却させ、蒸留水およびＥＡで抽出した。得られた有機層を濃縮し、ＥＡおよびＭｅＯＨで再結晶化させ、化合物Ａ−４８（１．８ｇ、３５％）を得た。
ＭＳ／ＦＡＢ実測値６００．７１；計算値６００．２３
実施例３：化合物Ａ−１の調製
Figure 2014531420
化合物３−１の調製
１−ブロモ−２−ニトロベンゼン（１００ｇ、４９５ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸（１０２ｇ、５９３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２３ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１７１ｇ、１２３７ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、トルエン（１．２Ｌ）／ＥｔＯＨ（６００ｍＬ）を添加することによって反応混合物を溶解させた後、反応混合物を、９０℃にて３時間撹拌した。撹拌を終了させた後、精製水を徐々に添加することによって反応を完了させ、有機層をＥＡで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、残りの湿分を除去した。得られた有機層をカラムを通して分離させ、化合物３−１（１０６ｇ、８６％）を得た。
化合物３−２の調製
化合物３−１（１０６ｇ、４２５ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、トリエチルホスファイト（５００ｍＬ）を添加することによって化合物を溶解させた後、反応混合物を１５０℃にて２４時間撹拌した。反応を完了させた後、残りの溶媒を蒸留デバイスによって除去し、カラムを通して分離し、化合物３−２（５５ｇ、６０％）を得た。
化合物３−３の調製
０℃にてジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中に化合物３−２（２０ｇ、９２ｍｍｏｌ）を溶解させた後、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（１６．３ｇ、９２ｍｍｏｌ）を反応混合物に徐々に添加し、反応混合物を２４時間撹拌した。反応を完了させた後、有機層をＥＡで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、残りの湿分を除去した。得られた有機層をカラムを通して分離し、化合物３−３（２３．５ｇ、８７％）を得た。
化合物３−４の調製
化合物３−３（２０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１５ｍＬ、１３５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（６．４ｇ、３３．６ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（２．３ｍＬ、３３．６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＰＯ４（４３ｇ、２０２．５ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、トルエン（３００ｍＬ）を添加することによって反応混合物を溶解させた後、反応混合物を１２０℃で２４時間撹拌した。反応を完了させた後、有機層をＥＡで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、残りの湿分を除去した。得られた有機層をカラムを通して分離し、化合物３−４（１９ｇ、７６％）を得た。
化合物３−５の調製
化合物３−４（１９ｇ、５１ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、ＴＨＦ（３００ｍＬ）により溶解し、反応混合物を−７８℃に冷却した。１０分後、ヘキサン（２４．４ｍＬ、６１．２ｍｍｏｌ）中の２．５Ｍのｎ−ＢｕＬｉをフラスコに添加し、反応混合物を１時間撹拌した。同じ温度にて、トリイソプロピルボレート（１４．１ｍＬ、６１．２ｍｍｏｌ）を反応混合物に徐々に添加し、反応混合物を２４時間撹拌した。撹拌を完了させた後、反応混合物を、１ＭのＨＣｌを添加することによってクエンチし、蒸留水およびＥＡで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、残りの湿分を除去した。得られた有機層を濃縮し、ＭＣおよびＨｅｘで再結晶化させ、化合物３−５（１２ｇ、７０％）を得た。
化合物Ａ−１の調製
化合物３−５（８．２ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）、化合物１−５（５．４３ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．９３ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（８．４ｇ、６０．８ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、トルエン（７０ｍＬ）／ＥｔＯＨ（３０ｍＬ）により溶解させ、反応混合物を１２０℃で２４時間撹拌した。蒸留水を添加することによって反応を完了させた後、有機層をＥＡで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、残りの湿分を除去した。得られた有機層をＥＡおよびＭｅＯＨで再結晶化し、化合物Ａ−１（２．３ｇ、２３％）を得た。
ＭＳ／ＦＡＢ実測値５２４．６１；計算値５２４．２０
実施例４：化合物Ａ−４９の調製
Figure 2014531420
化合物４−１の調製
化合物３−５（２２ｇ、６５ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（２８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３．７ｇ、３．２ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（２０．７ｇ、１９５ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、トルエン（３３０ｍＬ）／ＥｔＯＨ（１５０ｍＬ）を添加することによって反応混合物を溶解させた後、反応混合物を９０℃で３時間撹拌した。撹拌を終了させた後、精製水を添加することによって反応を完了させ、有機層をＥＡで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、残りの湿分を除去した。得られた有機層をカラムを通して分離し、化合物４−１（２５ｇ、８６％）を得た。
化合物４−２の調製
フラスコにおけるテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３００ｍＬ）中に化合物４−１（２５ｇ、５５．７ｍｍｏｌ）を溶解させた後、反応混合物を−７８℃に冷却させた。１０分後、ヘキサン（２９ｍＬ、７２．４１ｍｍｏｌ）中の２．５Ｍのｎ−ＢｕＬｉを反応混合物に徐々に添加し、反応混合物を１時間撹拌させた。同じ温度にて、トリイソプロピルボレート（１９．２ｍＬ、８３．５ｍｍｏｌ）を反応混合物に徐々に添加し、反応混合物を２４時間撹拌した。撹拌を完了させた後、１ＭのＨＣｌを添加することによって反応混合物をクエンチさせ、有機層を蒸留水およびＥＡによって抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、残りの湿分を除去した。得られた有機層をＭＣおよびＨｅｘで再結晶化させ、化合物４−２（１６．５ｇ、７１％）を得た。
化合物Ａ−４９の調製
化合物４−２（１６．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）、化合物１−５（８ｇ、２９．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１２．４ｇ、８９．４ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、トルエン（１５０ｍＬ）／ＥｔＯＨ（７５ｍＬ）により溶解させ、反応混合物を１２０℃にて２４時間還流させた。蒸留水を添加することによって反応を完了させた後、有機層をＥＡで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、残りの湿分を除去した。得られた有機層をＥＡおよびＭｅＯＨで再結晶化させ、化合物Ａ−４９（６ｇ、３２％）を得た。
ＭＳ／ＦＡＢ実測値６００．７１；計算値６００．２３
実施例５：化合物Ｂ−１の調製
Figure 2014531420
化合物５−１の調製
２−ブロモニトロベンゼン（２９．３ｇ、１４５ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸（３０ｇ、１７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６．７ｇ、５．８ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（３８ｇ、３６２ｍｍｏｌ）をトルエン（５５０ｍＬ）／ＥｔＯＨ（１８０ｍＬ）／蒸留水（１８０ｍＬ）に添加した後、反応混合物を１１０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を蒸留水およびＥＡで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、残りの湿分を除去した。得られた有機層を濃縮し、カラム（ＭＣ／Ｈｅｘ）を通して分離し、化合物５−１（３０ｇ、８２％）を得た。
化合物５−２の調製
化合物５−１（２６．５ｇ、１０６ｍｍｏｌ）およびＣＣｌ４（２５０ｍＬ）を混合し、−５℃に冷却し、ＦｅＣｌ３（１．７ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）を添加し、Ｂｒ２（１７ｇ、１７６ｍｍｏｌ）により滴下した。一晩撹拌した後、反応混合物を水性Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液で抽出し、水性２ＭのＮａＯＨ溶液で洗浄し、蒸留水およびＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、残りの湿分を除去した。得られた有機層を濃縮し、カラム（ＭＣ／Ｈｅｘ）を通して分離し、化合物５−２（３１ｇ、９０％）を得た。
化合物５−３の調製
化合物５−２（３１ｇ、９５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ＯＥｔ）３（１５０ｍＬ）、および１，２−ジクロロベンゼン（１５０ｍＬ）を混合し、１４０℃で一晩撹拌した。反応を完了させた後、反応混合物を減圧下で濃縮し、ＥＡにより抽出した。得られた有機層を濃縮し、カラム（ＭＣ／Ｈｅｘ）を通して分離し、化合物５−３（１５ｇ、５２％）を得た。
化合物５−４の調製
化合物５−３（７．５ｇ、２５．３ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（７．５ｍＬ、５１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５．４ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（ＥＤＡ）（０．８８ｍＬ、１２．７ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（２３ｇ、７６ｍｍｏｌ）をトルエン（１２５ｍＬ）に添加した後、反応混合物を１２０℃で１日間撹拌した。反応混合物を蒸留水およびＥＡで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、残りの湿分を除去した。得られた有機層を濃縮し、カラム（ＭＣ／Ｈｅｘ）を通して分離し、化合物５−４（７．９ｇ、８４％）を得た。
化合物５−５の調製
化合物５−４（７．５ｇ、７９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（７５ｍＬ）に溶解させ、反応混合物を−７８℃に冷却した後、ヘキサン（１０ｍＬ、１０３ｍｍｏｌ）中の２．５Ｍのｎ−ＢｕＬｉを反応混合物に徐々に添加し、反応混合物を１時間撹拌した。同じ温度にて、Ｂ（Ｏｉ−Ｐｒ）３（６．８ｍＬ、１１９ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、反応混合物を１日間撹拌した。撹拌を完了させた後、２ＭのＨＣｌを添加することによって反応混合物をクエンチし、蒸留水およびＥＡで抽出した。得られた有機層を濃縮し、ＭＣおよびＨｅｘで再結晶化させ、化合物５−５（５ｇ、７５％）を得た。
化合物５−６の調製
シアヌル酸クロリド（５０ｇ、９１ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、ＴＨＦ（１．３Ｌ）により溶解させた。反応混合物を０℃に冷却し、ジエチルエーテル中のＰｈＭｇＢｒ（２２５ｍＬ）の３Ｍの溶液を徐々にそこに添加した。室温に上昇させた後、反応混合物を３時間撹拌し、蒸留水を用いて添加し、反応を完了させた。有機層をＥＡで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、残りの湿分を除去し、減圧下で蒸留させた。溶出溶媒としてＭＣを用いることによってシリカで混合物を濾過することによって粗生成物５−６（３７ｇ、６３％）を得たが、これは次の工程において使用されるのに十分な高純度を示した。
化合物Ｂ−１の調製
化合物５−５（６．５ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、化合物５−６（４．３ｇ、１６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．９ｇ、０．８ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（６．６ｇ、４８ｍｍｏｌ）をトルエン（１００ｍＬ）／ＥｔＯＨ（２４ｍＬ）／蒸留水（２４ｍＬ）に溶解させた後、反応混合物を１００℃で１日撹拌した。蒸留水を添加し、減圧下で濾過した後、得られた固体をＭＣにより溶解させ、カラム（ＭＣ／Ｈｅｘ）を通して分離し、化合物Ｂ−１（５．４ｇ、６４％）を得た。
ＭＳ／ＦＡＢ実測値５２４．６１；計算値５２４．２０
実施例６：化合物Ｂ−３９の調製
Figure 2014531420
化合物６−１の調製
化合物５−５（２２ｇ、６５ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（２８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３．７ｇ、３．２ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（２０．７ｇ、１９５ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、トルエン（３３０ｍＬ）／ＥｔＯＨ（１５０ｍＬ）を添加することによって混合物と溶解させた後、反応混合物を９０℃で３時間撹拌した。撹拌を完了させた後、蒸留水を徐々に添加することによって反応を完了させ、室温まで冷却させ、蒸留水およびＥＡで抽出した。得られた有機層を濃縮し、カラムを通して分離し、化合物６−１（２５ｇ、８６％）を得た。
化合物６−２の調製
化合物６−１（２５ｇ、５５．７ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、ＴＨＦ（３００ｍＬ）により溶解させ、反応混合物を−７８℃に冷却した。１０分後、ヘキサン（２９ｍＬ、７２．４ｍｍｏｌ）中の２．５Ｍのｎ−ＢｕＬｉをフラスコに徐々に添加し、反応混合物を１時間撹拌した。同じ温度にて、Ｂ（Ｏｉ−Ｐｒ）３（１９．２ｍＬ、８３．５ｍｍｏｌ）を反応混合物に徐々に添加し、反応混合物を２４時間撹拌した。撹拌を完了させた後、１ＭのＨＣｌを添加することによって反応混合物をクエンチし、蒸留水およびＥＡで抽出した。得られた有機層を濃縮し、ＭＣおよびＨｅｘで再結晶させて、化合物６−２（１６．５ｇ、７１％）を得た。
化合物Ｂ−３９の調製
化合物６−２（１６．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）、化合物５−６（８ｇ、２９．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１２．４ｇ、８９．４ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、トルエン（１５０ｍＬ）／ＥｔＯＨ（７５ｍＬ）を添加することによって混合物を溶解させた後、反応混合物を１２０℃で２４時間撹拌した。蒸留水を徐々に添加することによって反応を完了させ、室温に冷却し、蒸留水およびＥＡで抽出した。得られた有機層を濃縮して、ＥＡおよびＭｅＯＨで再結晶化させ、化合物Ｂ−３９（６ｇ、３２％）を得た。
ＭＳ／ＦＡＢ実測値６００．７１；計算値６００．２３
デバイス実施例１：本発明に従う化合物を用いるＯＬＥＤデバイスの製造
本発明に従う化合物を用いてＯＬＥＤデバイスを製造した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）デバイス（Ｓａｍｓｕｎｇ Ｃｏｒｎｉｎｇ、Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ）のためのガラス基板上にある透明電極インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１５Ω／ｓｑ）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を用いる超音波洗浄に供し、連続して次いでイソプロパノール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに載置した。Ｎ１，Ｎ１’−（［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−（ナフタレン−１−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミン）を、この真空蒸着装置のセルに導入し、次いでこの装置のチャンバー中の圧力を１０−６ｔｏｒｒに制御した。その後、電流をセルに適用し、上記の導入された材料をエバポレートし、それによってＩＴＯ基板上に６０ｎｍの厚さを有するホール注入層を形成した。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニルを、この真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をセルに適用することによってエバポレートし、それによってホール注入層上に２０ｎｍの厚さを有するホール輸送層を形成した。その後、化合物Ａ−１を真空蒸着装置の１つのセルにホスト材料として導入し、化合物Ｄ−７をドーパントとして別のセルに導入した。２つの材料を異なる割合でエバポレートし、ホストおよびドーパントの総重量に基づいて４重量％のドーパントのドーピング量において堆積させ、ホール輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次いで、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを１つのセルに導入し、リチウムキノラート（Ｌｉｑ）を別のセルに導入した。２つの材料を同じ割合でエバポレートし、それぞれ５０重量％のドーピング量にて堆積させ、発光層上に３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。次いで、電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層としてリチウムキノラートを堆積させた後、１５０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを、電子注入層上に、別の真空蒸着装置によって堆積させた。こうして、ＯＬＥＤデバイスを製造した。デバイスを製造するために使用される材料はすべて、使用前に１０−６ｔｏｒｒにて真空昇華によって精製した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、７４０ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、および５．９Ｖの駆動電圧にて５．３ｍＡ／ｃｍ２の電流密度示した。さらに、５，０００ｎｉｔの輝度にて輝度の９０％に低減するのにかかる時間は少なくとも１００時間であった。
デバイス実施例２：本発明に従う化合物を用いるＯＬＥＤデバイスの製造
ＯＬＥＤデバイスは、ホスト材料として化合物Ａ−４７およびドーパントとして化合物Ｄ−７を用いる以外、デバイス実施例１と同じ様式で製造した。
製造したＯＬＥＤデバイスは、１４３０ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、および３．５Ｖの駆動電圧にて１２．３１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を示した。さらに、５，０００ｎｉｔの輝度にて輝度の９０％に低減するのにかかる時間は少なくとも８０時間であった。
デバイス実施例３：本発明に従う化合物を用いるＯＬＥＤデバイスの製造
ＯＬＥＤデバイスは、ホスト材料として化合物Ａ−４８およびドーパントとして化合物Ｄ−１１を用いる以外、デバイス実施例１と同じ様式にて製造した。
製造したＯＬＥＤデバイスは、８３５ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、および３．０Ｖの駆動電圧にて１３．６ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を示した。さらに、５，０００ｎｉｔの輝度にて輝度の９０％に低減するのにかかる時間は少なくとも３０時間であった。
デバイス実施例４：本発明に従う化合物を用いるＯＬＥＤデバイスの製造
ＯＬＥＤデバイスは、ホスト材料として化合物Ａ−４９およびドーパントとして化合物Ｄ−７を用いる以外、デバイス実施例１と同じ様式にて製造した。
製造したＯＬＥＤデバイスは、２１００ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、および６．１Ｖの駆動電圧にて１６．２ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を示した。さらに、５，０００ｎｉｔの輝度にて輝度の９０％に低減するのにかかる時間は少なくとも７０時間であった。
デバイス実施例５：本発明に従う化合物を用いるＯＬＥＤデバイスの製造
ＯＬＥＤデバイスは、ホスト材料として化合物Ｂ−１およびドーパントとして化合物Ｄ−７を用いる以外、デバイス実施例１と同じ様式にて製造した。
製造したＯＬＥＤデバイスは、１０１０ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、および３．８Ｖの駆動電圧にて６．６ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を示した。さらに、５，０００ｎｉｔの輝度にて輝度の９０％に低減するのにかかる時間は少なくとも５０時間であった。
デバイス実施例６：本発明に従う化合物を用いるＯＬＥＤデバイスの製造
ＯＬＥＤデバイスは、ホスト材料として化合物Ｂ−３９およびドーパントとして化合物Ｄ−１１を用いる以外、デバイス実施例１と同じ様式にて製造した。
製造したＯＬＥＤデバイスは、４２０ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、および２．９Ｖの駆動電圧にて５．４６ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を示した。さらに、５，０００ｎｉｔの輝度にて輝度の９０％に低減するのにかかる時間は少なくとも２０時間であった。
比較例１：従来のエレクトロルミネッセンス化合物を用いるＯＬＥＤデバイスの製造
ＯＬＥＤデバイスは、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（ＣＢＰ）をホスト材料として、および化合物Ｄ−７をドーパントとして用いることによって発光層を堆積させ、発光層および電子輸送層との間に、１０ｎｍの厚さを有するホールブロッキング層は、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラート）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ｂａｌｑ）を用いることによって堆積させた以外は、デバイス実施例１と同じ様式で製造した。
製造したＯＬＥＤデバイスは、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、および７．８Ｖの駆動電圧にて１４．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を示した。
比較例２：従来のエレクトロルミネッセンス化合物を用いるＯＬＥＤデバイスの製造
ＯＬＥＤデバイスは、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（ＣＢＰ）をホスト材料として、および化合物Ｄ−１１をドーパントとして用いることによって発光層を堆積させ、発光層および電子輸送層との間に、１０ｎｍの厚さを有するホールブロッキング層は、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラート）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ｂａｌｑ）を用いることによって堆積させた以外は、デバイス実施例１と同じ様式で製造した。
製造したＯＬＥＤデバイスは、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、および８．２Ｖの駆動電圧にて２０．４ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を示した。さらに、５，０００ｎｉｔの輝度にて輝度の９０％に低減するのにかかる時間は少なくとも１０時間であった。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス化合物は、従来の材料よりも優れた発光特徴を有する。加えて、ホスト材料として本発明に従う有機エレクトロルミネッセンス化合物を用いるデバイスは、優れた発光特徴を有するだけでなく、駆動電圧を低下させることによって電力効率を増大させる。

Claims (6)

  1. 以下の式１によって表される有機エレクトロルミネッセンス化合物：
    Figure 2014531420
     式中
    Ｚは以下を表し、
    Figure 2014531420
     Ｌ１は、単結合、置換または非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基、あるいは置換または非置換３員〜３０員のヘテロアリーレン基を表し；
    Ａｒ１からＡｒ３はそれぞれ独立に、ＣＲ１１またはＮを表すが、ただし、Ａｒ１からＡｒ３は、同時にＣＨを表すことはなく；
    Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ１２Ｒ１３−、または−ＮＲ１４−を表し；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換または非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換または非置換３員〜３０員のヘテロアリール基、−ＮＲ１５Ｒ１６、−ＳｉＲ１７Ｒ１８Ｒ１９、−ＳＲ２０、−ＯＲ２１、シアノ基、またはニトロ基を表し；
    Ｒ１２からＲ１４はそれぞれ独立に、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換または非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換または非置換３員〜３０員のヘテロアリール基を表し；
    Ｒ１５からＲ２１はそれぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換または非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、あるいは置換または非置換３員〜３０員のヘテロアリール基を表し；または隣接置換基に連結して単環式または多環式（Ｃ５−Ｃ３０）脂環式または芳香族環を形成し、ここでこの炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられてもよく；
    ａは、１〜６の整数を表し；ここでａは、２以上の整数であり、Ｒ１のそれぞれは同じまたは異なり、
    ｂは１〜３の整数を表し；ここでｂは、２以上の整数であり、Ｒ２のそれぞれは同じまたは異なり；
    このヘテロシクロアルキル基およびヘテロアリール（アリーレン）基は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する。
  2. 以下の式２および３からなる群から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物：
    Figure 2014531420
     式中
    Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｌ１、Ａ１からＡ３、Ａｒ１、およびＡｒ２は請求項１に定義される通りである。
  3. 式１のＬ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１からＲ２１、Ａｒ１、およびＡｒ２における置換アルキル基、置換アリール（アリーレン）基、置換ヘテロアリール（アリーレン）基、置換シクロアルキル（アルキレン）基、置換ヘテロシクロアルキル基および置換アラルキル基の置換基は、それぞれ独立に、重水素；ハロゲン；ハロゲンで置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基；（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換または非置換の３員〜３０員のヘテロアリール基；（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基；５員〜７員のヘテロシクロアルキル基；トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基；トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基；ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基；（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基；（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基；シアノ基；Ｎ−カルバゾリル基；ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ基；ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基；ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル基；ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル基；（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基；カルボキシル基；ニトロ基；およびヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物。
  4. Ｌ１は、単結合または（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し；Ａｒ１からＡｒ３はそれぞれ独立に、ＣＲ１１またはＮを表すが、ただし、Ａｒ１からＡｒ３は、同時にＣＨを表すことはなく；Ｘは、−ＮＲ１４−を表し；Ｒ１１は、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または３員〜３０員のヘテロアリール基を表し；Ｒ１４は、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または３員〜３０員のヘテロアリール基を表し；およびＲ１、Ｒ２、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または３員〜３０員のヘテロアリール基を表し；Ｌ１のアリーレン、ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１４、Ａｒ１およびＡｒ２のアルキル、アリール、およびヘテロアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（ａｌｋｙ）、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、３員〜３０員のヘテロアリール基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールおよび／または（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換された３員〜３０員のヘテロアリール基、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、および（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換されてもよい、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物。
  5. 式１によって表される前記化合物が、以下からなる群から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物：
    Figure 2014531420
    Figure 2014531420
    Figure 2014531420
    Figure 2014531420
    Figure 2014531420
  6. 請求項１に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
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