CN104356137A - 用于有机电子材料的新化合物以及有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。本发明的用于有机电子材料的化合物具有高电子传输效率，从而能够在制造器件时防止结晶，并能够很容易地形成层，由此改善了器件的电流特性，因此可以制造出与现有材料相比具有降低的驱动电压和提高的功率效率以及优异的发光效率和工作寿命特性的OLED器件。
Description
本发明专利申请是国际申请号为PCT/KR2011/008759，国际申请日为2011年11月16日，进入中国国家阶段的申请号为201180065053.6，名称为“用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。
技术背景
在显示器件中，电致发光器件(EL器件)是自发光型显示器件，具有宽可视角、优异的对比度和快速响应速度的优势。伊斯曼柯达公司(Eastman Kodak)首先开发了一种有机EL器件，该器件使用低分子量芳族二胺和铝配合物作为形成发光层的材料[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
发光材料是决定OLED中发光效率最重要的因素。尽管到目前为止荧光材料已经广泛用作发光材料，但是从电致发光机理来看，开发磷光材料是理论上可将发光效率提高最高到4倍的最好方法。此外，迄今众所周知基于铱(III)络合物的磷光材料作为磷光发光材料，并且已知诸如(acac)Ir(btp)2(二(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶合-N,C-3')(乙酰丙酮酸)铱)、Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱)、Firpic(二(4,6-二氟苯基吡啶合-N,C2)甲基吡啶合铱(picolinatoiridium))等的材料分别对应于RGB颜色。具体而言，韩国、日本和欧洲近来研究了许多磷光材料。
作为磷光发光体的基质材料，目前为止最广为人知的是CBP(4,4‘-N,N'-二咔唑-联苯基)，并且已知施加有BCP(浴铜灵)、BAlq(二(2-甲基-8-羟基喹啉合(quinolinato))4-苯基苯酚铝(III))等的空穴阻挡层的高效率OLED。另外，日本的先锋公司(Pioneer Company)研发了使用BAlq衍生物作为基质的高性能OLED。
现有材料从发光性能来看具有优势。但是，由于现有材料的低玻璃转化温度和较差的热稳定性，当在真空中进行高温沉积加工时它们可能会发生变形。因为OLED满足这样一种关系：OLED中，功率效率＝[(π/电压)×电流效率]，所以功率效率与电压成反比。因此，为了降低OLED的能耗，需要提高功率效率。事实上，相比于使用荧光发光材料的OLED器件，使用磷光发光材料的OLED器件的电流效率(cd/A)已显著较高。但是，相比于使用荧光发光材料的OLED器件，使用现有材料如BAlq或CBP作为磷光发光材料的基质的OLED，其驱动电压较高，因此从功效效率(lm/w)来看并无较大优势。另外，使用磷光发光材料的OLED器件的寿命并不令人满意。
同时，PCT公开第WO/2006/049013号揭示了一种使用稠环作为主链的有机电致发光元素的化合物。但是，上述公开并未揭示其中杂芳环和芳环连接在苯并咔唑上的化合物。
技术问题
本发明的一个目的在于提供一种具有优异主链的用于有机电子材料的化合物，与现有材料相比，能获得优良的发光效率、长器件寿命和合适的色坐标。
本发明的另一个目的是提供具有高效率和长工作寿命的有机电致发光器件，该发光器件使用用于有机电子材料的化合物作为发光材料。
技术方案
本发明涉及由以下化学式1表示的用于有机电子材料的化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件，与现有材料相比，本发明用于有机电子材料的化合物具有优异的发光效率和工作寿命特性，从而制造出的OLED器件显著提高了驱动寿命，并且由于功率效率提高而改善了能耗。
[化学式1]
[在化学式1中，X表示-O-、-S-、-CR11R12-或N-L1-Ar1；Y表示-O-、-S-、-CR13R14-或N-L2-Ar2；但当X表示-O-、-S-或-CR11R12-时，Y必须表示N-L1-Ar1；当Y表示-O-、-S-或-CR13R14-时，X必须表示N-L2-Ar2；R1至R4中的一个通过与相邻取代基连接以形成稠环，R1至R4中的其它取代基独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、与一个或多个环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、-NR21R22、-SiR23R24R25、-SR26、-OR27、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、硝基或羟基；L1和L2独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(C3-C30)杂亚芳基；Ar1和Ar2独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(C3-C30)杂芳基；Z1和Z2中的一个表示单键，另一个表示-O-、-S-、-CR31R32-、-SiR33R34-、或-NR35-；R5至R8独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、与一个或多个(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、-NR21R22、-SiR23R24R25、-SR26、-OR27、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、硝基或羟基；R11至R14、R21至R27、以及R31至R35独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C2-C30)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、与一个或多个(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、或与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的(C3-C30)环烷基；a至d独立地表示1-4的整数，并且当它们独立地表示大于或等于2的整数时，它们可以是相同的或者彼此不同；b和c独立地表示1-3的整数，并且当它们独立地表示大于或等于2的整数时，它们可以是相同的或者彼此不同；以及杂环烷基、杂亚芳基和杂芳基各自包括一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
本文所用术语‘(C1-C30)烷基’基团优选表示(C1-C20)烷基，更优选(C1-C10)烷基，且术语‘(C6-C30)芳基’基团优选表示(C6-C20)芳基，更优选(C6-C12)芳基。术语‘(C2-C30)杂芳基’基团优选表示(C2-C20)杂芳基，更优选(C2-C12)杂芳基。术语‘(C3-C30)环烷基’基团优选表示(C3-C20)环烷基，更优选(C3-C7)环烷基。
此外，如本文所用，表述“取代或未取代的”中的术语“取代”指的是进一步被未取代的取代基取代，并且在L1、L2、Ar1、Ar2、Z1、Z2、R1至R8、R11至R14、R21至R27以及R31至R35上进一步取代的取代基独立地表示一种或多种选自下组的基团：氘、卤素、(C1-C30)烷基、被卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C2-C30)杂芳基、被(C1-C30)烷基取代或未取代的(C2-C30)杂芳基、被(C6-C30)芳基取代或未取代的(C2-C30)杂芳基、(C3-C30)环烷基、5-至7-元杂环烷基、三(C6-C30)烷基甲硅烷基、三(C1-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、二(C1-C30)烷基氨基、二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基或羟基。
优选地，L1和L2可独立地选自以下基团：单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基(terphenylene)、亚蒽基、亚茚基、亚芴基、亚菲基、亚苯并[9,10]菲基,亚芘基、亚苝基、亚基、亚并四苯基、亚荧蒽基、亚苯基-亚萘烷基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚噻二唑基、亚异噻唑基、亚异噁唑基、亚噁唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚四嗪基、亚三唑基、亚四唑基、亚呋咱基(furazanylene)、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并呋喃基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并异噁唑基、亚苯并噁唑基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚苯并噻二唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚噌啉基(cinnolinylene)、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基(quinoxalinylene)、亚咔唑基、亚菲啶基(phenanthridinylene)、亚苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolylene)、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基，并且L1和L2还可进一步独立地被一种或多种选自下组的取代基取代：氘、卤素、(C1-C30)烷基、被卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C3-C30)杂芳基、被(C6-C30)芳基取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、(C3-C30)环烷基、N-咔唑基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
具体地，所述选自以下结构，但不限于此。
式中，X表示-O-、-S-、-CR11R12-或N-L1-Ar1；Z1表示-O-、-S-、-CR31R32-、-SiR33R34-或-NR35-；R1至R4独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、与一个或多个(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、-NR21R22、-SiR23R24R25、-SR26、-OR27、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、硝基或羟基。
更具体地，表示
Y表示-O-、-S-、-CR13R14-或N-L2-Ar2；Z1表示-O-、-S-、-CR31R32-、-SiR33R34-或-NR35-；L1和L2独立地表示单键、(C6-C30)亚芳基、或(C3-C30)杂亚芳基；Ar1和Ar2独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(C3-C30)杂芳基；R5至R8独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(C3-C30)杂芳基；R13、R14、R31至R35独立地表示氢、氘、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(C3-C30)杂芳基；L1和L2的亚芳基和杂亚芳基，R5至R8的烷基、芳基或杂芳基，Ar1和Ar2的烷基、芳基或杂芳基，R13、R14、R31至R35还可独立地被一种或多种选自下组的基团进一步取代：氘、卤素、(C1-C30)烷基、被卤素取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C3-C30)杂芳基、被(C6-C30)芳基取代的(C3-C30)杂芳基、(C3-C30)环烷基、N-咔唑基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
以代表性例子的方式，可使用以下化合物作为本发明的用于有机电子材料的化合物。
本发明的用于有机电子材料的化合物可通过如下述方案所示的方法进行制备。
[方案1]
[在方案1中，X和Y、R1至R7、a至c的定义与化学式1中的定义相同，Hal表示卤素，W表示氢。]
此外，本发明提供了一种有机电致发光器件，并且本发明的有机电致发光器件的特征在于，其包括：第一电极；第二电极；插入到所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机材料层。此处，所述有机材料层可包含一种或多种化学式1的用于有机电子材料的化合物。所述有机材料层包含发光层，化学式1的用于有机电子材料的化合物用作所述发光层中的基质材料。
当化学式1的用于有机电子材料的化合物用作发光层中的基质材料时，其中可包含一种或多种磷光掺杂剂。本发明的有机电致发光器件中使用的磷光掺杂剂并没有特别限制，但本发明的有机电致发光器件中使用的磷光掺杂剂中所包含的金属优选选自Ir、Pt和Cu。
具体地，优选使用以下化合物作为磷光掺杂剂的化合物。
本发明的有机电致发光器件可包含化学式1的用于有机电子材料的化合物，其还可包含一种或多种选自基于芳胺的化合物和基于苯乙烯基芳胺的化合物的化合物。所述基于芳胺的化合物或基于苯乙烯基芳胺的化合物的例子参见韩国专利申请第10-2008-0123276、10-2008-0107606或10-2008-0118428号，但不限于此。
此外，在本发明的有机电致发光器件中，除了化学式1的用于有机电子材料的化合物以外，所述有机材料层还可包含一种或多种选自第I族、第II族的有机金属，第四周期和第五周期过渡金属，镧系金属和d-过渡元素的金属或络合化合物，并且所述有机材料层可包含发光层和电荷产生层。
此外，除了用于有机电子材料的化合物之外，所述有机材料层还可同时包括一层或多层含有红色、绿色或蓝色发光化合物的有机发光层，从而制造发射白光的有机电致发光器件。红色、绿色或蓝色发光化合物的例子参见韩国专利申请第10-2008-0123276、10-2008-0107606或10-2008-0118428号，但不限于此。
在本发明的有机电致发光器件中，优选将至少一层选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的层(以下称为“表面层”)设置在电极对的至少一侧的内表面上。具体地，优选将硅和铝的金属硫属化物(包括氧化物)层设置在发光介质层的阳极表面上，将金属卤化物层或金属氧化物层设置在发光介质层的阴极表面上。由这些可获得驱动稳定性。优选的硫属化物的例子可以包括SiOx(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等，优选的金属卤化物的例子可以包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等，优选的金属氧化物的例子可以包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光器件中，还优选在所制备的电极对中的至少一个的表面上设置电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区，或者空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区。通过这种方式，电子传输化合物被还原成阴离子，这有助于将电子从混合区注入或传输到发光介质中。此外，空穴传输化合物被氧化形成阳离子，这有助于将空穴从混合区注入或传输到发光介质中。氧化性掺杂剂的优选例子可包括各种路易斯酸和受体化合物，还原性掺杂剂的优选例子可包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。此外，还原性掺杂剂层可用作电荷产生层，以制造具有两层或更多层发光层的白色有机电致发光器件。
本发明的有益的效果
本发明的用于有机电子材料的化合物具有高电子传输效率，从而能够在制造器件时防止结晶，并能够很容易地形成层，由此改善了器件的电流特性，因此可以制造出具有降低的驱动电压和提高的功率效率以及优异的发光效率和工作寿命特性的OLED器件。
发明的具体实施方式
下文参照本发明的代表性化合物进一步描述本发明的用于有机电子材料的化合物，及其制备方法和器件的发光性能，但是这些实施例仅用于描述实施方式目的，并没有限制本发明的范围。
[制备例1]制备化合物1
化合物1-1的制备
向1升的两颈圆底烧瓶中加入环己烷-1,2-二酮(0.22摩尔)，并向其中加入70.9克(0.49摩尔)苯基肼、1.18毫升(0.02摩尔)H2SO4和720毫升(0.3M)MeOH，随后加热至100℃。搅拌4小时后当反应完成时，冷却所得材料，并对由此产生的固体进行过滤，再用MeOH进行洗涤。将经洗涤的固体放入1升的两颈圆底烧瓶中，向其中加入60克TFA(三氟乙酸)和600毫升AcOH，随后在100℃下加热并搅拌12小时。当反应完成时，用蒸馏水洗涤，再用乙酸乙酯进行提取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法进行纯化，由此得到化合物1-1(17克，29％)。
化合物1-2的制备
向1升的两颈圆底烧瓶中加入15克(0.058摩尔)化合物1-1，并向其中加入47克(0.23摩尔)碘代苯、33克(0.17摩尔)CuI、76克(0.23摩尔)Cs2CO3和650毫升喹啉，随后在190℃下加热并搅拌。当反应完成时，使用蒸馏设备除去溶剂。之后，用蒸馏水洗涤，再用乙酸乙酯进行提取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化，由此得到化合物1-2(15克,65％)。
化合物1-3的制备
向1升的两颈圆底烧瓶中加入6.6克(0.016摩尔)化合物1-2，并向其中加入3.3克(0.018摩尔)NBS(N-溴代琥珀酰亚胺)和300毫升THF(四氢呋喃)，随后在回流下搅拌12小时。当反应完成时，用蒸馏水洗涤，再用乙酸乙酯进行提取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后用己烷进行洗涤，由此得到化合物1-3(7.2克,92％)。
化合物1-4的制备
将4.8克(0.010摩尔)化合物1-3放入500毫升圆底烧瓶中，并在真空下干燥。然后，用氮气填充所得烧瓶，并向其中加入100毫升THF。将所得材料冷却至-78℃。向其中缓慢添加6.2毫升(0.015摩尔)正丁基锂(2,5M)，随后在保持低温的同时搅拌1小时。在-78℃下将1.7毫升(0.015毫摩尔)B(OMe)3加入其中，之后在回流下搅拌12小时。反应完成时，向其中加入1M HCl。10分钟后，用蒸馏水洗涤，再用乙酸乙酯进行提取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化，从而得到化合物1-4(2.8克，62％)。
化合物1-5的制备
加入7H-苯并[c]咔唑(8.9克，41.10毫摩尔)、2-氯-4,6-二苯基吡啶(13.1克，49.32毫摩尔)、Pd(OAc)2(0.46克)、NaOt-bu(7.9克，82.20毫摩尔)、100毫升甲苯、P(t-bu)3(2毫升，4.11毫摩尔，50％的甲苯溶液)，随后在回流下进行搅拌。10小时后，将该混合物冷却至室温，向其中添加蒸馏水，随后用EA进行提取。然后用无水MgSO4干燥，再进行减压干燥，然后进行柱分离，从而得到化合物1-5(13.2克，81％)。
化合物1-6的制备
在真空且填充有氩气的条件下向单颈烧瓶中加入化合物1-5(13.5克，33.98毫摩尔)。向其中加入500毫升THF，之后在0℃搅拌10分钟。向其中加入NBS(7.35克，40.78毫摩尔)，随后在室温下搅拌一天。反应完成时，用蒸馏水和EA进行提取。用无水MgSO4对有机层进行干燥，使用旋转蒸发仪除去溶剂，再使用己烷和EA作为显影溶剂进行柱色谱，由此得到化合物1-6(13.8克，82％)。
化合物1的制备
加入化合物1-4(7.9克，17.4毫摩尔)、化合物1-6(9.9克，20.88毫摩尔)、Pd(PPh3)4(0.8克，0.7毫摩尔)、20毫升2M K2CO3水溶液、100毫升甲苯和50毫升乙醇，随后在回流下搅拌12小时。之后，用蒸馏水洗涤，再用EA进行提取。然后用无水MgSO4干燥，再进行减压蒸馏，然后进行柱分离，从而得到化合物1-8(6克，10.7毫摩尔，62％)。
MS/EIMS的实测值803，理论值802.96
[制备例2]制备化合物2
化合物2-1的制备
向1升两颈圆底烧瓶中加入1-溴-2-硝基苯(15克，0.074摩尔)，再向其中加入9,9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸(23克，0.096摩尔)、Pd(PPh3)4(4.2克，0.003摩尔)、111毫升Na2CO3(2M)和111毫升乙醇。然后，向其中加入200毫升甲苯，随后进行加热并在120℃下搅拌3小时。当反应完成时，用蒸馏水洗涤，再用乙酸乙酯进行提取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法进行纯化，由此得到化合物2-1(22克，95％)。
化合物2-2的制备
将化合物2-1(24克，0.076摩尔)加入1升两颈圆底烧瓶中，再向其中加入200毫升亚磷酸三乙酯和200毫升1,2-二氯苯，随后进行加热，并在140℃下搅拌12小时。反应完成时，蒸馏掉溶剂，再用蒸馏水进行洗涤，用乙酸乙酯进行提取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法进行纯化，由此得到化合物2-2(7克，33％)。
化合物2-3的制备
将化合物2-2(8.1克，0.028摩尔)加入1升两颈圆底烧瓶中，再向其中加入300毫升DMF(二甲基甲酰胺)，随后在0℃下回流搅拌10分钟。将NBS(5.08克，0.028摩尔)溶解于300毫升DMF中，将其缓慢加入所得材料中，随后在0℃下回流搅拌6小时。反应完成时，用蒸馏水中和所得材料，并用乙酸乙酯进行提取。用MgSO4对有机层进行干燥，使用旋转蒸发仪除去溶剂，再使用乙酸乙酯作为显影溶剂进行柱色谱，由此得到化合物2-3(9克，87％)。
化合物2-4的制备
将化合物2-3(9克，0.024摩尔)加入3升两颈圆底烧瓶中，再向其中加入碘苯(6克，0.029摩尔)、Pd(OAc)2(123毫克，0.0005摩尔)、P(t-Bu)3(50％，0.5毫升，0.002毫摩尔)和NaOt-Bu(4.7克，0.049摩尔)。待形成真空条件后，在氮气气氛下向其中加入200毫升甲苯，随后在120℃下搅拌12小时。反应完成时，用蒸馏水中和所得材料，并用乙酸乙酯进行提取。用MgSO4对有机层进行干燥，使用旋转蒸发仪除去溶剂，再使用乙酸乙酯作为显影溶剂进行柱色谱，由此得到化合物2-4(8克，74％)。
化合物2-5的制备
将化合物2-4(4.4克，0.010摩尔)放入500毫升圆底烧瓶中，然后在真空下干燥。然后，用氮气填充所得烧瓶，并向其中加入100毫升THF。将所得材料冷却至-78℃。向其中缓慢添加6.2毫升(0.015摩尔)正丁基锂(2,5M)，随后在保持低温的同时回流搅拌1小时。在-78℃下将B(OMe)3(1.7毫升，0.015毫摩尔)加入其中，之后搅拌12小时。反应完成时，向所得材料中加入1M HCl，10分钟后用蒸馏水进行洗涤，再用乙酸乙酯进行提取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法进行纯化，由此得到化合物2-5(2.3克，56％)。
化合物2-6的制备
使用7H-苯并[c]咔唑(8.9克，41.10毫摩尔)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(13.2克，49.32毫摩尔)，按照与制备化合物1-5相同的方法进行制备，由此得到化合物2-6(14.2克，87％)。
化合物2-7的制备
使用化合物2-6(14.2克，35.64毫摩尔)，按照与制备化合物1-6相同的方法进行制备，由此得到化合物2-7(14.6克，86％)。
化合物2的制备
使用化合物2-5(7.0克，17.4毫摩尔)和化合物2-7(9.9克，20.88毫摩尔)，按照与制备化合物1相同的方法进行制备，由此得到化合物2(7.5克，9.92毫摩尔,57％)。
MS/EIMS的实测值756，理论值755.91
[制备例3]制备化合物3
化合物3-1的制备
向1升两颈圆底烧瓶中加入1-溴-2-硝基苯(15克，0.074摩尔)，然后使用5,5-二甲基-5H-二苯并[b,d]硅杂环戊烯(silol)-3-基硼酸(24.4克，0.096摩尔)按照与制备化合物2-1相同的方法进行制备，从而获得化合物3-1(22.6克，95％)。
化合物3-2的制备
将化合物3-1(22.6克，0.068摩尔)加入1升两颈圆底烧瓶中，然后使用化合物2-2按照与制备化合物2-2相同的方法进行制备，从而获得化合物3-2(7克，35％)。
化合物3-3的制备
将化合物3-2(8.4克，0.028摩尔)加入1升两颈圆底烧瓶中，然后使用化合物2-3按照与制备化合物2-3相同的方法进行制备，从而获得化合物3-3(9.1克，86％)。
化合物3-4的制备
在3升两颈圆底烧瓶中使用化合物3-3(9克，0.024摩尔)，按照与制备化合物2-4相同的方法进行制备，由此得到化合物3-4(7.7克，71％)。
化合物3-5的制备
将化合物3-4(4.5克，0.010摩尔)加入500毫升圆底烧瓶中，然后使用化合物2-5按照与制备化合物2-5相同的方法进行制备，从而获得化合物3-5(2.2克，53％)。
化合物3-6的制备
使用7H-苯并[c]咔唑(8.9克，41.10毫摩尔)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(13.2克，49.32毫摩尔)按照与制备化合物1-5相同的方法进行制备，由此得到化合物3-6(14.2克，87％)。
化合物3-7的制备
使用化合物3-6(14.2克，35.64毫摩尔)，按照与制备化合物1-6相同的方法进行制备，由此得到化合物3-7(14.6克，86％)。
化合物3的制备
使用化合物3-5(7.3克，17.4毫摩尔)和化合物3-7(9.9克，20.88毫摩尔)，按照与制备化合物1相同的方法进行制备，由此得到化合物3(7.1克，9.2毫摩尔,53％)。
MS/EIMS的实测值771，理论值770.99
[制备例4]制备化合物4
化合物4-1的制备
向1升两颈圆底烧瓶中加入1-溴-2-硝基苯(15克，0.074摩尔)，然后使用二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸(20.3克，0.096摩尔)按照与制备化合物2-1相同的方法进行制备，从而获得化合物4-1(18.4克，86％)。
化合物4-2的制备
将化合物4-1(19.7克，0.068摩尔)加入1升两颈圆底烧瓶中，然后使用化合物2-2按照与制备化合物2-2相同的方法进行制备，从而获得化合物4-2(7.3克，42％)。
化合物4-3的制备
将化合物4-2(7.2克，0.028摩尔)加入1升两颈圆底烧瓶中，然后按照与制备化合物2-3相同的方法进行制备，从而获得化合物4-3(7.9克，84％)。
化合物4-4的制备
在3升两颈圆底烧瓶中使用化合物4-3(8.1克，0.024摩尔)，按照与制备化合物2-4相同的方法进行制备，由此得到化合物4-4(7.5克，76％)。
化合物4-5的制备
在500毫升圆底烧瓶中使用化合物4-4(4.1克，0.010摩尔)，按照与制备化合物2-5相同的方法进行制备，由此得到化合物4-5(1.9克，51％)。
化合物4-6的制备
使用7H-苯并[c]咔唑(8.9克，41.10毫摩尔)和2-氯-4-二苯基嘧啶(9.4克，49.32毫摩尔)按照与制备化合物1-5相同的方法进行制备，由此得到化合物4-6(10.8克，82％)。
化合物4-7的制备
使用化合物4-6(11.5克，35.64毫摩尔)，按照与制备化合物1-6相同的方法进行制备，由此得到化合物4-7(10.8克，76％)。
化合物4的制备
使用化合物4-5(6.6克，17.4毫摩尔)和化合物4-7(8.4克，20.88毫摩尔)，按照与制备化合物1相同的方法进行制备，由此得到化合物4(5.6克，8.6毫摩尔,49％)。
MS/EIMS的实测值653，理论值652.74
[制备例5]制备化合物7
化合物5-1的制备
向1升两颈圆底烧瓶中加入1-溴-2-硝基苯(15克，0.074摩尔)，然后使用二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(21.9克，0.096摩尔)按照与制备化合物2-1相同的方法进行制备，从而获得化合物5-1(18.5克，82％)。
化合物5-2的制备
在1升两颈圆底烧瓶中使用化合物5-1(20.8克，0.068摩尔)，按照与制备化合物2-2相同的方法进行制备，由此得到化合物5-2(6.9克，37％)。
化合物5-3的制备
在1升两颈圆底烧瓶中使用化合物5-2(7.7克，0.028摩尔)，按照与制备化合物2-3相同的方法进行制备，由此得到化合物5-3(7.4克，76％)。
化合物5-4的制备
在3升两颈圆底烧瓶中使用化合物5-3(8.4克，0.024摩尔)，按照与制备化合物2-4相同的方法进行制备，由此得到化合物5-4(7.7克，75％)。
化合物5-5的制备
在500毫升圆底烧瓶中使用化合物5-4(4.3克，0.010摩尔)，按照与制备化合物2-5相同的方法进行制备，由此得到化合物5-5(2.0克，52％)。
化合物5-6的制备
使用7H-苯并[c]咔唑(8.9克，41.10毫摩尔)和4-(联苯基-4-基)-2-氯代喹唑啉(15.6克，49.32毫摩尔)按照与制备化合物1-5相同的方法进行制备，由此得到化合物5-6(10.9克，52％)。
化合物5-7的制备
使用化合物5-6(15.9克，35.64毫摩尔)，按照与制备化合物1-6相同的方法进行制备，由此得到化合物5-7(14.6克，78％)。
化合物7的制备
使用化合物5-5(6.8克，17.4毫摩尔)和化合物5-7(11克，20.88毫摩尔)，按照与制备化合物1相同的方法进行制备，由此得到化合物7(5.8克，7.3毫摩尔,42％)。
MS/EIMS的实测值795，理论值794.96
[制备例6]制备化合物18
化合物6-1的制备
使用7H-苯并[c]咔唑(8.9克，41.10毫摩尔)和2-氯-4-(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)嘧啶(22.1克，49.32毫摩尔)按照与制备化合物1-5相同的方法进行制备，由此得到化合物6-1(16.9克，71％)。
化合物6-2的制备
使用化合物6-1(20.7克，35.64毫摩尔)，按照与制备化合物1-6相同的方法进行制备，由此得到化合物6-2(16.2克，69％)。
化合物18的制备
使用化合物5-5(6.8克，17.4毫摩尔)和化合物6-2(13.8克，20.88毫摩尔)，按照与制备化合物1相同的方法进行制备，由此得到化合物18(7.6克，8.2毫摩尔,47％)。
MS/EIMS的实测值928，理论值927.20
[制备例7]制备化合物30
化合物7-1的制备
将化合物2-3(9克，0.024摩尔)加入3升两颈圆底烧瓶中，然后使用4-(联苯基-4-基)-2-氯代喹唑啉(9.2克，0.029摩尔)按照与制备化合物2-4相同的方法进行制备，从而获得化合物7-1(8.6克，56％)。
化合物7-2的制备
在500毫升圆底烧瓶中使用化合物7-1(6.4克，0.010摩尔)，按照与制备化合物2-5相同的方法进行制备，由此得到化合物7-2(3.2克，53％)。
化合物30的制备
使用化合物7-2(10.6克，17.4毫摩尔)和3-溴-9-苯基-9H-咔唑(6.7克，20.88毫摩尔)，按照与制备化合物1相同的方法进行制备，由此得到化合物30(9.9克，12.3毫摩尔,71％)。
MS/EIMS的实测值805，理论值804.98
[制备例8]制备化合物31
化合物8-1的合成
加入2,4-二溴硝基苯(37克，131.5毫摩尔)、4-二苯并噻吩硼酸(20克，87.69毫摩尔)、Pd(PPh3)4(3.0克，2.63毫摩尔)、甲苯(400毫升)和1.5M Na2CO3(100毫升)，随后在100℃下进行搅拌。4小时之后，将所得材料冷却至室温，然后用EA进行提取，随后用蒸馏水进行洗涤。然后用硫酸镁进行干燥，再进行减压蒸馏，然后进行柱分离，从而得到化合物8-1(16克，47.48％)。
化合物8-2的合成
加入化合物8-1(16克，41.64毫摩尔)、亚磷酸三乙酯(100毫升)和1,2-二氯苯(100毫升)，随后在100℃下进行搅拌。4小时后，将所得材料冷却至室温。然后，进行减压蒸馏，随后进行柱分离，从而得到化合物8-2(5克，34.08％)。
化合物8-3的合成
加入化合物8-2(5克，14.19毫摩尔)、N-苯基咔唑-3-硼酸(4.9克，17.03毫摩尔)、Pd(PPh3)4(0.82克，0.71毫摩尔)、甲苯(100毫升)、2M K2CO3(20毫升)和乙醇(20毫升)，随后在回流下进行搅拌。8小时后，将所得材料冷却至室温，再用EA进行提取。用蒸馏水进行洗涤，并用硫酸镁进行干燥。然后，进行减压蒸馏，随后进行柱分离，从而得到化合物8-3(6克，82.16％)。
化合物31的合成
将化合物8-3(6克，11.65毫摩尔)和2-氯-4,6-二苯基三嗪(3.74克，13.99毫摩尔)溶解于DMF，再向其中加入NaH(0.69克，17.48毫摩尔)，随后在室温下搅拌15小时。向其中加入甲醇和蒸馏水，并过滤由此得到的固体。然后，对固体进行柱分离，由此获得化合物31(5克，57.543％)。
MS/EIMS的实测值719.85，理论值719.20
[制备例9]制备化合物37
化合物9-1的制备
向1升两颈圆底烧瓶中加入1-溴-2-硝基苯(15克，0.074摩尔)，然后使用二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(21.9克，0.096摩尔)按照与制备化合物2-1相同的方法进行制备，从而获得化合物9-1(18.5克，82％)。
化合物9-2的制备
在1升两颈圆底烧瓶中使用化合物9-1(20.8克，0.068摩尔)，按照与制备化合物2-2相同的方法进行制备，由此得到化合物9-2(6.9克，37％)。
化合物9-3的制备
在1升两颈圆底烧瓶中使用化合物9-2(7.7克，0.028摩尔)，按照与制备化合物2-3相同的方法进行制备，由此得到化合物9-3(7.4克，76％)。
化合物9-4的制备
在3升两颈圆底烧瓶中使用化合物9-3(8.4克，0.024摩尔)，按照与制备化合物2-4相同的方法进行制备，由此得到化合物9-4(7.7克，75％)。
化合物9-5的制备
在500毫升圆底烧瓶中使用化合物9-4(4.3克，0.010摩尔)，按照与制备化合物2-5相同的方法进行制备，由此得到化合物9-5(2.0克，52％)。
化合物9-6的制备
向1升两颈圆底烧瓶中加入1-溴-2-硝基苯(15克，0.074摩尔)，然后使用萘-1-基硼酸(16.5克，0.096摩尔)按照与制备化合物2-1相同的方法进行制备，从而获得化合物9-6(16.4克，89％)。
化合物9-7的制备
在1升两颈圆底烧瓶中使用化合物9-6(18.9克，0.076摩尔)，按照与制备化合物2-2相同的方法进行制备，由此得到化合物9-7(11.2克，68％)。
化合物9-8的制备
使用化合物9-7(8.9克，41.10毫摩尔)和4-(联苯基-4-基)-2-氯代喹唑啉(15.6克，49.32毫摩尔)按照与制备化合物1-5相同的方法进行制备，由此得到化合物9-8(10克，42％)。
化合物9-9的制备
使用化合物9-8(17.7克，35.64毫摩尔)，按照与制备化合物1-6相同的方法进行制备，由此得到化合物9-9(14.2克，69％)。
化合物37的制备
使用化合物8-5(6.6克，17.4毫摩尔)和化合物8-9(12.0克，20.88毫摩尔)，按照与制备化合物1相同的方法进行制备，由此得到化合物37(7.3克，8.8毫摩尔,51％)。
MS/EIMS的实测值829，理论值828.95
[制备例10]制备化合物40
化合物10-1的制备
将化合物9-6(9.0克，36.1毫摩尔)和N-溴代琥珀酰亚胺(7.6克，43.3毫摩尔)溶于300毫升二氯甲烷中，随后在室温下搅拌12小时。进行减压蒸馏，依次用蒸馏水、甲醇和己烷对由此获得的固体进行洗涤，从而得到化合物10-1(9.6克，81.3％)。
化合物10-2的制备
在1升两颈圆底烧瓶中使用化合物10-1(24.9克，0.076摩尔)，按照与制备化合物2-2相同的方法进行制备，由此得到化合物10-2(11.9克，52％)。
化合物10-3的制备
使用化合物10-2(12.2克，41.10毫摩尔)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(13.2克，49.32毫摩尔)按照与制备化合物1-5相同的方法进行制备，由此得到化合物10-3(13.4克，62％)。
化合物40的制备
使用化合物5-5(6.8克，17.4毫摩尔)和化合物10-3(11克，20.88毫摩尔)，按照与制备化合物1相同的方法进行制备，由此得到化合物40(7.3克，9.2毫摩尔,53％)。
MS/EIMS的实测值795，理论值794.96
[制备例11]制备化合物62
化合物11-1的制备
将硫酸(124毫升)和60％硝酸(28毫升)混合，再冷却至0℃。然后，向其中缓慢逐滴添加1,3-二溴苯(50克，0.21摩尔)，随后搅拌30分钟。搅拌完成后，向其中加入冰水，随后用EA(300毫升)进行提取。用无水硫酸镁对有机层进行干燥，再进行减压蒸馏，然后进行硅胶柱纯化，从而得到化合物11-1(20克，34％)。
化合物11-2的制备
将化合物11-1(30克，106.8毫摩尔)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(22.6克，106.8毫摩尔)、Pd(PPh3)4(6.2克，5.4毫摩尔)和K2CO3(34克，321毫摩尔)加入甲苯(500毫升)/EtOH(100毫升)/纯化水(100毫升)的混合溶剂中，随后在80℃下搅拌2小时。反应完成后，将所得材料冷却至室温，然后静置。再除去水层，浓缩有机层，随后进行硅胶柱纯化，由此得到化合物11-2(20克，51％)。
化合物11-3的制备
将化合物11-2(20克，24.03毫摩尔)溶解在1,2-二氯苯(100毫升)中，并向其中加入P(OEt)3(100毫升)后，随后在150℃下搅拌20小时。将所得混合物冷却至室温，然后通过减压蒸馏除去溶剂1,2-二氯苯和P(OEt)3。然后，用EA(500毫升)和蒸馏水(50毫升)进行提取，用无水硫酸镁对有机层进行干燥，减压蒸馏，随后进行硅胶柱纯化，由此得到化合物11-3(12克，66％)。
化合物11-4的制备
将化合物11-2(6克，17.85毫摩尔)、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(6.2克，21.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1克，0.87毫摩尔)和K2CO3(7.4克，53.5毫摩尔)加入甲苯(100毫升)/EtOH(20毫升)/纯化水(20毫升)的混合溶液中，随后在120℃下搅拌3小时。反应完成后，将所得材料冷却至室温，然后静置。再除去水层，浓缩有机层，随后进行硅胶柱纯化，由此得到化合物11-4(6.8克，76％)。
化合物11-5的制备
将化合物11-4(4.6克，9.23毫摩尔)、1-溴-4-碘苯(5.22克，18.45毫摩尔)、CuI(880毫克，4.62毫摩尔)、1,2-二氨基乙烷(1.24毫升，18.45毫摩尔)和Cs2CO3(9.02克，27.7毫摩尔)加入甲苯(100毫升)中，随后在120℃下搅拌20小时。反应完成后，将所得材料冷却至室温，然后静置。再除去水层，浓缩有机层，随后进行硅胶柱纯化，由此得到化合物11-5(5.6克，93％)。
化合物11-6的制备
将化合物11-5(5.6克，8.57毫摩尔)溶于50毫升的THF中，并在-78℃下向其中缓慢加入正-BuLi(4.1毫升，2.5M在己烷中)。在相同温度下将该混合物搅拌1小时，再向其中加入三异丙基硼烷(triisoproxyborane)(3毫升)，随后在室温下搅拌2小时。搅拌完成时，使用20毫升氯化铵水溶液停止该反应，随后用蒸馏水进行洗涤，并用EA进行提取。然后，用无水硫酸镁对有机层进行干燥，再进行减压蒸馏和重结晶，从而得到化合物11-6(2.6克，49％)。
化合物11-7的制备
将2,4-二氯喹唑啉(16克，80.4毫摩尔)、苯基硼酸(11.8克，96.5毫摩尔)、Na2CO3(25.56克，241毫摩尔)和Pd(PPh3)4(4.6克，4毫摩尔)加入甲苯(100毫升)/EtOH(20毫升)/纯化水(20毫升)的混合溶液中，随后在80℃下搅拌15小时。反应完成后，将所得材料冷却至室温，然后静置。再除去水层，浓缩有机层，随后进行硅胶柱纯化，由此得到化合物11-7(14克，72％)。
化合物62的制备
将化合物11-6(9.28克，15毫摩尔)、化合物11-7(3克，12.46毫摩尔)、Pd(PPh3)4(716毫克，0.62毫摩尔)和K2CO3(5.2克，37.4毫摩尔)加入甲苯(50毫升)/EtOH(10毫升)/纯化水(10毫升)的混合溶液中，随后在120℃下搅拌5小时。反应完成后，将所得材料冷却至室温，然后静置。再除去水层，浓缩有机层，随后进行硅胶柱纯化，由此得到化合物62(6.1克，63％)。
MS/EIMS的实测值778.90，理论值778.27
[制备例12]制备化合物70
化合物12-1的制备
将2,4-二氯喹唑啉(5克，25.1毫摩尔)、联苯基-4-基硼酸(5.4克，27.3毫摩尔)、Na2CO3(8克，75.3毫摩尔)和Pd(PPh3)4(1.45克，1.26毫摩尔)加入甲苯(120毫升)/EtOH(30毫升)/纯化水(30毫升)的混合溶液中，随后在120℃下搅拌15小时。反应完成后，将所得材料冷却至室温，然后静置。再除去水层，浓缩有机层，随后进行硅胶柱纯化，由此得到化合物12-1(6.2克，78％)。
化合物70的制备
将化合物11-4(2.3克，4.6毫摩尔)和化合物12-1(1.75克，5.5毫摩尔)悬浮于DMF(33毫升)中，再在室温下将60％NaH(221毫克，5.5毫摩尔)加入其中，随后搅拌12小时。搅拌完成后，向其中加入纯化水(500毫升)，随后在减压下进行过滤。依次用MeOH/EA、DMF和EA/THF对所得固体进行研磨，在溶解于MC中，随后进行二氧化硅过滤，再用MeOH/EA研磨，由此获得化合物70(1.7克，47％)。
MS/EIMS的实测值778.90，理论值778.27
[实施例1]使用本发明的用于有机电子材料的化合物制造OLED器件
通过使用本发明的发光材料制备OLED器件。首先，将由玻璃制成的用于OLED的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)(三星康宁公司(Samsung-Corning Inc.)生产)依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声清洗，并在使用之前储存在异丙醇中。然后，将ITO基片安装在真空气相沉积设备的基片夹具上，并将[4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺]置于真空气相沉积设备的小室中，然后排气，直至室内真空度达到10-6托。接着，向所述小室施加电流以进行蒸发，从而在ITO基片上形成厚度为60纳米的空穴注入层。然后，将N,N’-二(4-联苯基)-N,N’-二(4-联苯基)-4,4’-二氨基联苯基置于真空气相沉积设备的另一个小室中，通过向该小室施加电流以进行蒸发，从而在所述空穴注入层上形成厚度为20纳米的空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层后，在其上面形成发光层，具体如下。在真空气相沉积设备的小室内加入化合物31作为基质材料，在其另一个小室内加入D-16作为掺杂剂，然后以不同的速率蒸发这两种材料以进行10重量％的掺杂，从而在空穴传输层上沉积30纳米厚的发光层。然后，在空穴传输层上沉积30纳米厚的发光层。然后，在发光层上沉积厚度为20纳米的Alq[三(8-羟基喹啉)-铝(III)]作为电子传输层。接着，沉积厚度1-2纳米的Liq(喹啉合锂(lithium quinolate))作为电子注入层，然后通过使用另一真空气相沉积设备形成厚度为150纳米的Al阴极，从而制造OLED器件。根据材料，每种化合物通过在10-6托条件下真空升华进行纯化，用作OLED的发光材料。
结果为，证实在5.6V的电压下电流流动为7.24毫安/厘米2，并发射2600cd/m2的绿光。
[实施例2]使用本发明的用于有机电子材料的化合物制造OLED器件
按照实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，作为发光材料的化合物51被用作基质。
结果为，证实在4.8V的电压下电流流动为2.25毫安/厘米2，并发射930cd/m2的绿光。
[实施例3]使用本发明的用于有机电子材料的化合物制造OLED器件
按照实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，作为发光材料的化合物52被用作基质。
结果为，证实在5.3V的电压下电流流动为4.76毫安/厘米2，并发射1820cd/m2的绿光。
[比较例]使用现有技术的发光材料制造OLED器件
按照实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，作为发光材料的4,4‘-N,N'-二咔唑-联苯基被用作基质以形成发光层，在发光层上沉积厚度为10纳米的二(2-甲基-8-羟基喹啉合(quinolinato))4-苯基苯酚铝(III)作为空穴阻挡层。
结果为，证实在7.2V的电压下电流流动为9.52毫安/厘米2，并发射3000cd/m2的绿光。
[实施例4]使用本发明的用于有机电子材料的化合物制造OLED器件
通过使用本发明的发光材料制备OLED器件。首先，将由玻璃制成的用于OLED的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)(三星康宁公司(Samsung-Corning Inc.)生产)依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声清洗，并在使用之前储存在异丙醇中。然后，将ITO基片安装在气相真空沉积设备的基片具夹上，将N1,N1'-([1,1'-联苯基]-4,4'-二基)二(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺置于气相真空沉积设备的小室中，然后排气，直至室内真空度达到10-6托。接着，向所述小室施加电流以进行蒸发，从而在ITO基片上形成厚度为60纳米的空穴注入层。然后，将N,N’-二(4-联苯基)-N,N’-二(4-联苯基)-4,4’-二氨基联苯基置于真空气相沉积设备的另一个小室中，通过向该小室施加电流以进行蒸发，从而在所述空穴注入层上形成厚度为20纳米的空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层后，在其上面形成发光层，具体如下。在真空气相沉积设备的小室内加入化合物70作为基质材料，在其另一个小室内加入D-7作为掺杂剂，然后以不同的速率蒸发这两种材料以进行4重量％的掺杂，从而在空穴传输层上沉积30纳米厚的发光层。随后，在真空沉积设备的小室内加入2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑，在真空沉积设备的另一个小室内加入喹啉合锂，然后以不同的速率蒸发这两种材料以进行50重量％的掺杂，从而在发光层上形成30纳米厚的电子传输层。接着，沉积厚度为2纳米的喹啉合锂作为电子注入层，然后通过使用另一真空沉积设备沉积厚度为150纳米的Al阴极，从而制得OLED器件。根据材料，每种化合物通过在10-6托条件下真空升华进行纯化，用作OLED的发光材料。
结果为，证实在4.8V的电压下电流流动为15.1毫安/厘米2，并发射1800cd/m2的红光。
[实施例5]使用本发明的用于有机电子材料的化合物制造OLED器件
使用与实施例1相同的方法来制造OLED器件，不同之处在于，使用发光材料化合物62作为基质，使用化合物D-7作为掺杂剂。
结果为，证实在3.3V的电压下电流流动为6.72毫安/厘米2，并发射820cd/m2的红光。
[实施例6]使用本发明的用于有机电子材料的化合物制造OLED器件
使用与实施例1相同的方法来制造OLED器件，不同之处在于，使用发光材料化合物61作为基质，使用化合物D-7作为掺杂剂。
结果为，证实在4.5V的电压下电流流动为13.2毫安/厘米2，并发射1320cd/m2的红光。
[比较例]使用现有技术的发光材料制造OLED器件
按照实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，将发光材料4,4‘-N,N'-二咔唑-联苯基用作基质并使用化合物D-11作为掺杂剂以形成发光层，在发光层上沉积厚度为10纳米的二(2-甲基-8-羟基喹啉合)4-苯基苯酚铝(III)作为空穴阻挡层。
结果为，证实在9.4V的电压下电流流动为54.4毫安/厘米2，并发射2300cd/m2的红光。
可以证实，相比于现有技术的材料，本发明的用于有机电子材料的化合物具有极优异的发光性质。另外，使用本发明的用于有机电子材料的化合物作为基质材料的器件具有优异的发光特性，并且还可通过降低驱动电势来增加功率效率，从而改善能耗。
Claims (10)
1.一种用于有机电子材料的化合物，该化合物由如下化学式1表示：
式中，X表示-O-、-S-、-CR11R12-或N-L1-Ar1；Y表示N-L2-Ar2；R1至R4中的一个通过与相邻取代基连接以形成稠环，R1至R4中的其它取代基独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、与一个或多个环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、-NR21R22、-SiR23R24R25、-SR26、-OR27、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、硝基或羟基；L1和L2独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(C3-C30)杂亚芳基；Ar1表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(C3-C30)杂芳基；Ar2表示取代或未取代的(C3-C30)杂芳基；Z1和Z2中的一个表示单键，另一个表示-O-、-S-、-CR31R32-、-SiR33R34-、或-NR35-；R5至R8独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、与一个或多个(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、-NR21R22、-SiR23R24R25、-SR26、-OR27、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、硝基或羟基；R11至R12、R21至R27、以及R31至R35独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C2-C30)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、与一个或多个(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、或与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的(C3-C30)环烷基；a至d独立地表示1-4的整数，并且当它们独立地表示大于或等于2的整数时，它们可以是相同的或者彼此不同；b和c独立地表示1-3的整数，并且当它们独立地表示大于或等于2的整数时，它们可以是相同的或者彼此不同；以及杂环烷基、杂亚芳基和杂芳基各自包括一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，在L1、L2、Ar1、Ar2、Z1、Z2、R1至R8、R11至R14、R21至R27以及R31至R35上进一步取代的取代基独立地表示一种或多种选自下组的基团：氘、卤素、(C1-C30)烷基、被卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C2-C30)杂芳基、被(C1-C30)烷基取代或未取代的(C2-C30)杂芳基、被(C6-C30)芳基取代或未取代的(C2-C30)杂芳基、(C3-C30)环烷基、5-至7-元杂环烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C1-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、二(C1-C30)烷基氨基、二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基和羟基。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述选自下述结构：
式中，X表示-O-、-S-、-CR11R12-或N-L1-Ar1；Z1表示-O-、-S-、-CR31R32-、-SiR33R34-或-NR35-；R1至R4独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、与一个或多个(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、-NR21R22、-SiR23R24R25、-SR26、-OR27、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、硝基或羟基；并且R7、R8、R21至R27、R31至R35、c和d的定义与权利要求1中的定义相同。
4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述表示
Y表示N-L2-Ar2；Z1表示-O-、-S-、-CR31R32-、-SiR33R34-或-NR35-；L1和L2独立地表示单键、(C6-C30)亚芳基、或(C3-C30)杂亚芳基；Ar1和Ar2独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(C3-C30)杂芳基；R5至R8独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(C3-C30)杂芳基；R13、R14、R31至R35独立地表示氢、氘、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(C3-C30)杂芳基；L1和L2的亚芳基和杂亚芳基，R5至R8的烷基、芳基或杂芳基，Ar1和Ar2的烷基、芳基或杂芳基，R13、R14、R31至R35还可独立地被一种或多种选自下组的基团进一步取代：氘、卤素、(C1-C30)烷基、被卤素取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C3-C30)杂芳基、被(C6-C30)芳基取代的(C3-C30)杂芳基、(C3-C30)环烷基、N-咔唑基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述用于有机电子材料的化合物选自以下化合物：
6.一种有机电致发光器件，该器件包含如权利要求1-5中任一项所述的用于有机电子材料的化合物。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：第一电极；第二电极；以及插入所述第一电极和所述第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层包含一种或多种用于有机电子材料的化合物以及一种或多种磷光掺杂剂。
8.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包含(A)一种或多种选自基于芳胺的化合物或基于苯乙烯基芳胺的化合物的基于胺的化合物；(B)一种或多种选自第I族、第II族的有机金属、第四周期和第五周期的过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的金属或一种或多种包含所述金属的络合化合物；或它们的混合物。
9.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含发光层和电荷产生层。
10.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包含一层或多层发射红光、绿光或蓝光的有机发光层，以实现白光发射。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20150218 |