CN103249722B - 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了如式1所示的用于有机电子材料的化合物，以及使用该化合物的有机电致发光器件。本发明所揭示的用于有机电子材料的化合物展现出高电子传输效率从而防止了在器件制造时的结晶化，并且还有助于层的形成，从而提升了器件的电流性质。因此，可以制造改善了功率效率并且降低了工作电压的OLED器件。

Description

用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致 发光器件
技术领域
本发明涉及用于有机电子材料的新化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件。
技术背景
在显示器件中，自发射显示器件的电致发光（EL）器件是优选的，因为它们提供宽视角、优异的对比度和快速响应速率。伊斯曼柯达公司(Eastman Kodak)在1987年首先开发了一种有机EL器件，该器件使用低分子量芳族二胺和铝络合物作为形成电致发光层的物质[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
当电荷注入到形成在电子注入电极（阴极）和空穴注入电极（阳极）之间的有机层时，形成电子-空穴对，由电子-空穴对产生的激子湮灭时，有机EL器件发光（磷光或者荧光）。有机EL器件在约为10V的电压下，以100-10,000cd/m2的亮度发射偏振光，其一般采用荧光材料，从而在蓝色至红色光谱范围内发光。所述器件可以在挠性透明基材（例如塑料）上形成，也可在相比等离子体显示平板或无机EL显示器低的电压（10V或更低）下运行，可消耗较少的功耗并具有优异的色彩。
决定包括发光效率，寿命等在内的有机EL器件性能的最重要因素是电致发光材料，还需要以下电致发光材料的数种特性，包括固相的高荧光量子产率、电子和空穴的高迁移率、真空沉积时的低分解性、并形成均匀稳定的薄膜。
有机电致发光材料可宽泛地分成高分子量材料和低分子量材料，所述低分子量材料可包括金属络合化合物以及在分子结构方面不含金属的纯有机电致发光材料。已知的此类电致发光材料是螯合络合物有例如：三(8-羟基喹啉)铝络合物等、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、联苯乙烯基亚芳基(bisstyrylarylene)衍生物、噁二唑衍生物等，据报道它们能够在蓝色至红色范围内发射可见光。
为了实现全彩色OLED显示器，需要使用RGB三电致发光材料。开发具有高效率和长工作寿命的RGB电致发光材料对于提高有机EL器件的总体特性而言是重要的。电致发光材料包括基质材料和出于功能性目的的掺杂剂材料。通常，已知具有优异电致发光特性的器件具有这样的结构，其中，基质与掺杂剂掺杂以形成电致发光层。目前，开发具有高效率和长寿命的有机EL器件正成为一项急迫的任务。特别地，考虑中型至大型OLED面板所需的电致发光特性，发展优于常规电致发光材料的材料是紧迫的，因此，基质材料的发展被认为是非常重要的。为此，在固相中起溶剂作用并且在能量传输中扮演重要角色的基质材料应该是高纯度的，并且必须具有能够实现真空沉积的适当分子量。同样地，玻璃转化温度和热分解温度应该足够高，以确保获得长寿命所需的热稳定性和电化学稳定性，并且应该容易地形成无定形薄膜，与其他相邻层的材料的粘合力应该是优良的，不应发生层间移动。
在使用掺杂技术制造有机EL器件的情况下，能量从激发态的基质分子转移到掺杂剂的比率并非100%，基质材料和掺杂剂都会发光。具体来说，在红色电致发光器件的情况下，基质材料的发光波长范围比掺杂剂更清晰可见，因为基质材料发出不清晰可见的光，因此色纯度变差。在实践中，需要改善EL的使用寿命和耐久性。
目前，已知CBP是最广泛用作磷光材料的基质材料。已经报道了使用包含BCP、BAlq等的空穴阻挡层的高效OLED。先锋公司（日本）等已经报道了使用BAlq衍生物作为基质的高性能OLED。
尽管这些传统材料提供了良好的电致发光特性，但是它们具有一些缺陷，如在高温真空气相沉积过程中会发生降解，这是因为它们具有低的玻璃化转变温度和差的热稳定性。因为OLED的功率效率是由(π/电压)×电流效率确定的，所以功率效率与电压成反比，因此功率效率应该较高从而降低OLED的功率损耗。实际上，使用磷光材料的OLED提供比使用荧光材料的OLED高得多的电流效率（cd/A）。但是，当现有材料例如BAlq、CBP等用作磷光材料的基质时，相比使用荧光材料的OLED在功率效率（lm/W）方面没有明显优势，这是因为驱动电压较高。此外，OLED器件的寿命并不令人满意，因此需要发展一种具有更高性能的更稳定的基质材料。
同时，国际公开第WO 2006/049013号揭示了一种用于有机电致发光元件的化合物，该元件使用稠合双环基团作为骨架。然而，该文献并未揭示具有以下特征的结构：所有杂环烷基或环烷基与芳环稠合，以及咔唑基与杂环烷基稠合或环烷基与芳环稠合，并且采用含氮的稠合双环基团的骨架。
技术问题
因此，针对现有技术存在的问题得到本发明，本发明的一个目的是提供具有主链的用于有机电子材料的化合物，从而相对于传统材料能实现更好的发光效率和具有合适的色坐标的器件寿命。
本发明的另一个目的是提供具有高效率和长工作寿命的有机电致发光器件，该发光器件使用用于有机电子材料的化合物作为电致发光材料。
技术方案
提供了一种用于有机电子材料的如下化学式1表示的化合物，以及包括该化合物的有机电致发光器件。由于本发明的用于有机电子材料的化合物具有优越的发光效率和优异的寿命性质，它可用于制造OLED器件，该器件具有非常优越的工作寿命以及由于改进的功率效率而消耗较少的功率。
化学式1
在化学式I中，L表示单键、(C6-C30)亚芳基或者(C2-C30)杂亚芳基；
X1和X2独立地表示CR’或N，其中X1和X2不都是CR’；
Y和Z中的一个基本上是单键，并且另一个是-C(R7)(R8)-、-N(R9)-、-O-、-S-或-Si(R10)(R11)-；
R′、R1至R6独立地表示氢、氘、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、卤素、氰基、(C3-C30)环烷基、5-元至7-元杂环烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C6-C30)芳基、(C2-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、N-咔唑基、-NR12R13、-SiR14R15R16、-SR17、-OR18、硝基或羟基；
R7至R11以及R12至R18独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(C2-C30)杂芳基，并且R7和R8可通过具有或不具有稠环的(C3-C30)亚烯基或(C3-C30)亚烷基相连以形成螺环；
L和L1的亚芳基和杂亚芳基、以及R′、R1至R6的烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基还可独立地被一个或多个选自下组的基团取代：氘、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、卤素、氰基、(C3-C30)环烷基、5-元至7-元杂环烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳氧基、(C2-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基取代的(C2-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、(C6-C30)芳硫基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、N-咔唑基、羧基、硝基和羟基；
a、d和e独立地表示1-4的整数，并且当它们是等于或大于2的整数时，各取代基可以相同或彼此不同；
b表示1-3的整数，并且当它们是等于或大于2的整数时，各取代基可以相同或彼此不同；
c表示1-2的整数，并且当它们是等于或大于2的整数时，各取代基可以相同或彼此不同；
m和n独立地表示0或1的整数，并且m+n等于1；
所述杂亚芳基、杂环烷基和杂芳基包含一个或多个选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P的杂原子。
本文所用术语“烷基”、“烷氧基”和其他含有“烷基”部分的取代基包括直链和支链部分，并且“环烷基”包括单环烃以及多环烃，例如取代或未取代的金刚烷基或者取代或未取代的(C7-C30)二环烷基。本文所用术语“芳基”指的是通过从芳香烃去除一个氢原子得到的有机基团，包括4-元至7-元、特别是5-元或6-元的单环或稠环，甚至还可以包括通过单键连接的多个芳基的结构。它们的具体例子包括但不限于：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基（phenanthryl）、苯并[9,10]菲基（triphenylenyl）、芘基、苝基（perylenyl）、基（chrysenyl）、并四苯基（naphthacenyl）、荧蒽基（fluoranthenyl）等。所述萘基包括1-萘基和2-萘基，所述蒽基包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基，所述芴基包括1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基。本文所用术语“杂芳基”表示包含1-4个选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P的杂原子作为芳环骨架原子，并且其他芳环骨架原子为碳的芳基基团。它可以是5-元或6-元单环杂芳基、多环杂芳基或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，且可以是部分饱和的。在本发明中，“杂芳基”包含一个或多个杂芳基通过单键连接的结构。所述杂芳基包括二价杂芳基，其中环中的杂原子可被氧化或季铵化形成例如N-氧化物或季铵盐。它们的具体例子包括但并不限于，单环杂芳基例如呋喃基、噻吩基(thiophenyl)、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、呋咱基（furazanyl）、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；多环杂芳基例如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基（cinnolinyl）、喹唑啉基、喹喔啉基（quinoxalinyl）、咔唑基、菲啶基（phenanthridinyl）、苯并间二氧杂环戊烯基（benzodioxolyl）等；及其N-氧化物（例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物）；或其季铵盐等。
本文所用术语“(C1-C30)烷基”包括(C1-C20)烷基或(C1-C10)烷基，且术语“(C6-C30)芳基”包括(C6-C20)芳基或(C6-C12)芳基。术语“(C2-C30)杂芳基”包括(C2-C20)杂芳基或(C2-C12)杂芳基，术语“(C3-C30)环烷基”包括(C3-C20)环烷基或(C3-C7)环烷基。术语“(C2-C30)烯基或炔基”包括(C2-C20)烯基或炔基，或者(C2-C10)烯基或炔基。
本发明的用于有机电子材料的化合物包括由以下化学式2或3表示的用于有机电子材料的化合物。
化学式2
化学式3
在化学式2或3中，R1至R6、X1、X2、L、Y、Z、a、b、c、d和e的定义与化学式1中的定义相同。
本发明的用于有机电子材料的化合物包括由以下化学式4表示的用于有机电子材料的化合物。
化学式4
在化学式4中，R1、R4、R5、L、X1、Y、Z、a、c和d的定义与化学式1中的定义相同；R19和R20独立地表示氢、氘、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、卤素、氰基、(C3-C30)环烷基、5-元或7-元杂环烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C6-C30)芳基、(C2-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR12R13、-SiR14R15R16、-SR17、-OR18、硝基或羟基；R12至R18的定义与化学式1中的定义相同；L1表示单键、(C2-C30)杂亚芳基或(C6-C30)亚芳基；Ar1表示氢、氘、(C2-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基或(C1-C30)烷基；Y1表示-O-、-S-、-CR21R22-或-NR23-；R21至R23独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(C2-C30)杂芳基；x和y独立地表示1-4的整数；L1的亚芳基、杂亚芳基，R19和R20的烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳烷基，以及Ar1的杂芳基、芳基或烷基，R21至R22的烷基、芳基或杂芳基还可独立地被一个或多个选自下组的基团取代：氘、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、卤素、氰基、(C3-C30)环烷基、5-元或7-元杂环烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳氧基、(C2-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基取代的(C3-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、(C6-C30)芳硫基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、N-咔唑基、羧基、硝基和羟基。
选自以下结构，但不限于此：
式中Y、Z、R4、R5、c和d的定义与化学式1中的定义相同。
具体而言，L表示单键或(C6-C30)亚芳基；X1和X2独立地表示CH或N，其中X1和X2不都是CH；Y和Z中的一个基本上是单键，并且另一个是-C(R7)(R8)-、-N(R9)-、-O-或-S-；R1至R6独立地表示氢、氘、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C2-C30)杂芳基或N-咔唑基；R7至R9独立地表示(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基，并且R7和R8可通过(C3-C7)亚烷基相连以形成螺环；L的亚芳基，R1至R6的烷基、芳基或杂芳基，以及R7至R9的烷基或芳基可独立地被一个或多个选自下组的基团取代：氘、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、卤素、(C6-C30)芳基、(C2-C30)杂芳基和N-咔唑基。
另外，在化学式3中，L1表示单键、(C2-C30)杂亚芳基或(C6-C30)亚芳基；Ar1表示氢、氘、(C2-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基或(C1-C30)烷基；Y1表示-O-、-S-、-CR21R22-或-NR23-；R21至R23独立地表示氢、氘、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(C2-C30)杂芳基；R19和R20独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(C2-C30)杂芳基；L表示单键或(C6-C30)亚芳基；X2表示CH或N；Y和Z中的至少一个表示单键，并且另一个表示-C(R7)(R8)-、-N(R9)-、-O-或-S-；R1、R4和R5独立地表示氢、氘、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C2-C30)杂芳基或N-咔唑基；R7至R9独立地表示(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基，并且R7和R8可通过(C3-C7)亚烷基相连以形成螺环；L的亚芳基，L1的杂亚芳基或亚芳基，R1、R4、R5、Ar1、R19、R20、以及R21至R23的烷基、芳基、杂芳基，以及R7至R9的烷基或芳基还可独立地被一个或多个选自下组的基团取代：氘、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、卤素、(C6-C30)芳基、(C2-C30)杂芳基和N-咔唑基。
更具体地，本发明的用于有机电子材料的化合物可列举为图1至10的化合物，但它们并不对本发明构成限制。
本发明的用于有机电子材料的化合物可通过如下述方案1和2所示的方法进行制备，但并不限于此，其还可以使用已知的有机合成方法来制备。
[方案1]
[方案2]
在方案1和2中，R1至R6、X1、X2、L、Y、Z、a、b、c、d和e的定义与化学式1中的定义相同；X表示卤素。
提供了一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极；第二电极；和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中所述有机层包含一种或多种化学式1的用于有机电子材料的化合物。所述有机层包含电致发光层，化学式1的用于有机电子材料的化合物用作所述电致发光层中的基质材料。
在电致发光层中，当化学式1的用于有机电子材料的化合物用作基质时，可包含一种或多种磷光掺杂剂。用于本发明的有机电致发光器件的磷光掺杂剂并没有具体限制，但用于本发明的有机电致发光器件的磷光掺杂剂中所包含的金属可选自Ir、Pt和Cu，这不构成对本发明的限制。具体地，所述磷光掺杂剂化合物如图11和12中所示，但并不限于此。
本发明的有机电致发光器件包含化学式1的用于有机电子材料的化合物，其还可包含一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物。所述芳胺基化合物或者苯乙烯基芳胺化合物的具体例子如韩国专利公开第10-2010-0064712号或者第10-2010-0048447号所述，但不限于此。
在本发明的有机电致发光器件中，除了化学式1的用于有机电子材料的化合物以外，所述有机层还可包含一种或多种选自第1族、第2族的有机金属，第四周期和第五周期过渡金属，镧系金属和d-过渡元素的金属或络合化合物。所述有机层可包括电致发光层和电荷产生层。
另外，除了上述用于有机电子材料的化合物之外，所述有机层还可同时包括一种或多种包含发射红光、绿光和蓝光的化合物的有机电致发光层，以实现发射白光的有机电致发光器件。发射红光、绿光和蓝光的化合物的例子可以是例如韩国专利公开第10-2010-0064712号或者第10-2010-0048447号所述的化合物，但不限于此。
在本发明的有机电致发光器件中，选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的层（以下称为“表面层”）可放置在电极对中的一个或两个电极的内表面上。具体来说，硅和铝的金属硫属化物（包括氧化物）层可置于电致发光介质层的阳极表面上，金属卤化物层或金属氧化物层可置于所述电致发光介质层的阴极表面上。从而得到工作稳定性。例如，硫属化物可以是SiOx(1≤x≤2)、AlOx(1≤x≤1.5)、SiON、SiAlON等。例如，金属卤化物可以是LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等。例如，金属氧化物可以是Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光器件中，也优选在所制备的电极对的至少一个表面上设置电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区，或者空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区。在该情况下，因为电子传输化合物被还原成阴离子，从而促进电子从混合区注入并传输到电致发光介质。另外，由于空穴传输化合物被氧化形成阳离子，从而促进空穴从混合区注入并传输到电致发光介质。优选的氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。此外，具有两层或更多层电致发光层的发白光的有机电致发光器件可通过使用还原性掺杂剂层作为电荷产生层来制备。
本发明的有益的效果
根据本发明，有机电子材料的化合物可用于制造具有改进的功率效率和降低的工作电压，同时展现出优良的发光效率的OLED器件。
附图说明
结合附图，通过下述优选实施方式的描述，可以清楚地了解本发明的上述目的、特征和优点和其它的目的、特征和优点，其中：
图1-10显示了具体示例性实施方式的用于有机电子材料的化合物。
图11和12显示了示例性实施方式的磷光掺杂剂化合物。
本发明的实施方式
下文参照本发明的代表性化合物作为例子进一步描述本发明的有机电子材料的化合物，其制备方法和该器件的电致发光性质。但是这些实施例仅用于说明实施方式目的，并不旨在限制本发明的范围。
[制备例1]制备化合物1
化合物1-1的制备
在氮气气氛和-78℃条件下，将9,9-二甲基-2-溴代芴(30克，109.8毫摩尔)溶解于500毫升THF中，并加入2.5M正-BuLi(2.5M溶于己烷，20.7毫升，142.7毫摩尔)。将该混合物搅拌1小时。缓慢添加B(OMe)3(20.7毫升，186.7毫摩尔)，将该混合物搅拌1天。用1M HCl终止该混合物，用蒸馏水和EA进行提取，用己烷和MC进行重结晶，得到化合物1-1(16.2克，62.0％)。
化合物1-2的制备
将化合物1-1(20克，84毫摩尔)、1-溴-2-硝基苯(14.1克，70毫摩尔)、Pd(PPh3)4(4克，34.6毫摩尔)和Na2CO3(22.3克，210毫摩尔)溶解于含有甲苯(400毫升)、EtOH(100毫升)和蒸馏水(100毫升)的混合物中，再在120℃下搅拌6小时。用EA和蒸馏水对该混合物进行提取，进行柱色谱，得到化合物1-2（21.7克，98.3%）。
化合物1-3的制备
将化合物1-2(21.7克，68.8毫摩尔)溶解于亚磷酸三乙酯(200毫升)和1,2-二氯苯(150毫升)中，并在160℃下搅拌1天。真空中对该混合物进行蒸馏以除去亚磷酸三乙酯和1,2-二氯苯，用MC和蒸馏水进行提取，用MC进行研磨。用柱色谱分离滤液，得到化合物1-3(8克，41%)。
化合物1-4的制备
将化合物1-3(10克，35.3毫摩尔)、1-溴-4-碘苯(29.9克，105.9毫摩尔)、Pd(OAc)2(2.4克，10.6毫摩尔)和NaOt-Bu(16.9克，176.5毫摩尔)溶解于甲苯(180毫升)中，加入P(t-Bu)3(4.2毫升，17.6毫摩尔)。将该混合物在90℃下搅拌三天，冷却至室温，用EA和蒸馏水进行提取。随后，进行柱色谱，得到化合物1-4(9.4克，60.6％)。
化合物1-5的制备
将化合物1-4(8.4克，19.2毫摩尔)溶解于THF(500毫升)中，并在-78℃下在氮气气氛中加入正-BuLi(2.5M溶于己烷，11.5毫升，28.7毫摩尔)。将该混合物搅拌1小时，添加B(Oi-Pr)3。将该混合物搅拌5小时，用1N HCl终止，用EA和蒸馏水提取，用MC和己烷重结晶，得到化合物1-5(5克，57.8％)。
化合物1的制备
将化合物1-5(5克，12.4毫摩尔)、4-(联苯基-4-基)-2-氯代喹唑啉(2.62克，8.3毫摩尔)、Pd(PPh3)4(600毫克，0.52毫摩尔)和Na2CO3(2.63克，24.8毫摩尔)溶解于含有甲苯(300毫升)、EtOH(100毫升)和蒸馏水(100毫升)的混合物中，并在120℃下搅拌1天。将该混合物冷却至室温，用EA和蒸馏水提取，溶解于氯仿以进行二氧化硅过滤，用MC和己烷重结晶。进一步，用DMF进行两次重结晶，随后用MeOH/EA进行研磨，得到化合物1（3.2克，60.4％）。
MS/EIMS：639.79(实验值)，639.27(计算)
[制备例2]制备化合物49
通过与制备化合物1-2相同的方法制备化合物2-1，通过与制备化合物1-3相同的方法制备化合物2-2。
化合物2-3的制备
将化合物2-2(7克，25.60毫摩尔)、碘代苯(10.44克，51.21毫摩尔)、CuI(2.5克，12.80毫摩尔)、K3PO4(16.30克，6.82毫摩尔)和甲苯(200毫升)加热至50℃，并加入乙二胺(1.72毫升，25.60毫摩尔)。在回流下将该混合物搅拌12小时，冷却至室温，并用EA进行提取。进行柱分离，得到化合物2-3(8克，22.89毫摩尔,89.41%)。
通过与制备化合物1-4相同的方法制备化合物2-4。
化合物49的制备
加入4-(联苯基-4-基)-2-氯代喹唑啉(2.1克，6.56摩尔)、化合物2-4(3.1克，7.88毫摩尔)、Pd(PPh3)4(379.5毫克，0.3285毫摩尔)、2M K2CO3(16毫升)和甲苯。在100℃下将该混合物搅拌12小时，冷却至室温。加入蒸馏水，并用EA对该混合物进行提取。进行柱分离，得到化合物49(1.15克，产率28％)。
MS/EIMS：629.77(实测)，629.19(计算)
[制备例3]制备化合物51
通过与制备化合物1-2相同的方法制备化合物3-1；通过与制备化合物1-3相同的方法制备化合物3-2；通过与制备化合物1-2相同的方法制备化合物3-3。
化合物51的制备
将化合物3-3(4.3克，10.5摩尔)和DMF(100毫升)进行混合，向该混合物中缓慢添加NaH（0.5克，12.6毫摩尔，在矿物油中的60%分散液）。室温下搅拌该混合物。当该反应完成后，向该反应混合物中缓慢添加2-氯-4-苯基喹唑啉(2.5克，10.5毫摩尔)，并在50℃下搅拌3小时。搅拌后，通过向该反应混合物中添加MeOH和蒸馏水获得固体产物。对固体产物进行柱分离，得到化合物51(4.3克，66％)。
MS/EIMS：613.70(实测)，613.22(计算)
[制备例4-10]制备化合物52、化合物53、化合物54、化合物56、化合物86、化合物108和化合物109
通过与制备化合物51相同的方法制备化合物52(制备例4)、化合物53(制备例5)、化合物54(制备例6)、化合物56(制备例7)、化合物86(制备例8)、化合物108(制备例9)和化合物109(制备例10)。
[制备例11]制备化合物50
通过与制备化合物1-2相同的方法制备化合物11-1。
化合物11-2的制备
将咔唑(3.3克，19.9摩尔)和DMF(100毫升)进行混合，向该混合物中缓慢添加NaH（0.95克，24毫摩尔，在矿物油中的60%分散液）。室温下搅拌该混合物。当该反应完成后，向该反应混合物中缓慢添加化合物11-1(6.1克，19.9毫摩尔)，并在室温下搅拌3小时。搅拌后，通过向该反应混合物中添加蒸馏水获得固体产物。过滤固体产物，得到化合物11-2(9克，定量产率)。
通过与制备化合物1-3相同的方法制备化合物11-3。
化合物50的制备
将化合物11-3(5.7克，13.5摩尔)和DMF(100毫升)进行混合，向该混合物中缓慢添加NaH（0.65克，16.2毫摩尔，在矿物油中的60%分散液）。在室温下将该混合物搅拌40分钟。当该反应完成后，向该反应混合物中缓慢添加2-氯-4-苯基喹唑啉(3.25克，13.5毫摩尔)，并在50℃下搅拌3小时。搅拌后，通过向该反应混合物中添加MeOH和蒸馏水获得固体产物。对固体产物进行柱分离，得到化合物50(5.7克，68％)。
MS/EIMS：626.70(实测)，626.21(计算)
[制备例12]制备化合物3
通过与制备化合物1-4相同的方法制备化合物12-1。
化合物12-2的制备
将化合物12-1(70克，218毫摩尔)、Pd(OAc)2(2.4克，11毫摩尔)、三环己基膦四氟硼酸盐(8克，22毫摩尔)、Na2CO3(70克，654毫摩尔)和DMA(1.2升)进行混合，在190℃下搅拌3小时。搅拌后，将反应混合物冷却至室温，并用EA进行提取。对固体产物进行柱分离，得到化合物12-2(22克，36％)。
化合物3的制备
将化合物12-2(5克，17.64毫摩尔)和DMF(100毫升)进行混合，向该混合物中缓慢添加NaH（1.1克，26.46毫摩尔，在矿物油中的60%分散液）。在室温下将该混合物搅拌30分钟。搅拌后，向混合物中缓慢添加4-(联苯基-4-基)-2-氯代喹唑啉(5.6克，17.64毫摩尔)，搅拌4小时。搅拌后，通过向反应混合物中添加蒸馏水(300毫升)并将该反应混合物搅拌30分钟获得固体产物。对固体产物进行柱分离，得到化合物3(6.9克，70％)。
MS/EIMS：563.69(实测)，563.24(计算)
[制备例13]制备化合物64
通过与制备化合物3相同的方法制备化合物64。
[制备例14]制备化合物4
通过与制备化合物1-2相同的方法制备化合物14-1，通过与制备化合物1-3相同的方法制备化合物14-2。
化合物4的制备
将化合物14-2(5.75克，20.3毫摩尔)溶解于DMF(50毫升)后，缓慢添加NaH(1克，27.6毫摩尔)，并搅拌40分钟。搅拌后，向混合物中缓慢添加4-(联苯基-4-基)-2-氯代喹唑啉(5.84克，18.4毫摩尔)，在室温下搅拌24小时。当反应完成后，向反应混合物中缓慢加入蒸馏水(300毫升)，搅拌30分钟以获得固体产物。对固体产物进行柱分离，得到化合物4(6.5克，65％)。
MS/EIMS：563.69(实测)，563.24(计算)
[制备例15-24]制备化合物12、化合物18、化合物62、化合物63、化合物65、化合物66、化合物74、化合物75、化合物76和化合物77。
通过与制备化合物4相同的方法制备化合物12(制备例15)、化合物18(制备例16)、化合物62(制备例17)、化合物63(制备例18)、化合物65(制备例19)、化合物66(制备例20)、化合物74(制备例21)、化合物75(制备例22)、化合物76(制备例23)和化合物77(制备例24)。
[制备例25]制备化合物19
通过与制备化合物2-3相同的方法制备化合物25-1，通过与制备化合物1-4相同的方法制备化合物25-2。
化合物19的制备
将化合物25-2(6.8克，16.86毫摩尔)、4-(联苯基-4-基)-2-氯代喹唑啉(4克，12.97毫摩尔)、Pd(PPh3)4(0.8克，0.65毫摩尔)、Na2CO3(4.2克，38.91毫摩尔)、甲苯(70毫升)、乙醇(20毫升)和蒸馏水(20毫升)进行混合，并在120℃下搅拌5小时。将该混合物冷却到室温，并加入蒸馏水。用EA提取混合物。进行柱分离，得到化合物19(1.0克，12％)。
MS/EIMS：639.79(实测)，639.27(计算)
表1显示本发明化合物的UV值、PL值和mp。
Table1
[实施例1]使用本发明的用于有机电子材料的化合物制造OLED器件
通过使用本发明的电致发光材料制造OLED器件。首先，将由玻璃制成的用于OLED的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)（三星康宁公司(Samsung-Corning)制造）依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声清洗，并在使用之前储存在异丙醇中。然后，将该ITO基片装在真空气相沉积设备的基片夹具中，将N1,N1’-([1,1’-联苯基]-4,4’-二基)二(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)置于真空气相沉积设备的小室(cell)中，然后排气至室内真空度最高达到10-6托。接着，向所述小室施加电流以蒸发2-TNATA，从而在ITO基片上形成厚度为60纳米的空穴注入层。然后，将N,N’-二(4-联苯基)-N,N’-二(4-联苯基)-4,4’-二氨基联苯基置于真空气相沉积设备的另一个小室中，通过向该小室施加电流以使NPB蒸发，从而在所述空穴注入层上形成厚度为20纳米的空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层后，在其上面形成电致发光层，具体如下。在真空气相沉积设备内，将作为基质的本发明化合物3置于一个小室中，将作为掺杂剂的D-11置于另一个小室中。以不同的速率使这两种材料蒸发，使得发生4重量%的掺杂，从而将厚度为30纳米的电致发光层气相沉积在空穴传输层上。随后，将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑置于一个小室中，将喹啉合锂另一个小室内，然后将这两种材料以相同的速率进行蒸发，使得发生50重量％掺杂，从而在所述电致发光层上气相沉积厚度为30纳米的电子传输层。接着，气相沉积厚度为2纳米的喹啉合锂(Liq)作为电子注入层，然后使用另一真空气相沉积设备来气相沉积厚度为150纳米的Al阴极，从而制得OLED器件。
在使用前，在所述OLED器件中用作电致发光材料的各化合物通过在10-6托下真空升华得以纯化。
结果为，证实电流流动为17.0毫安/厘米2，并且发射780cd/m2的红光。
[实施例2]使用本发明的用于有机电子材料的化合物制造OLED设备
使用与实施例1相同的方法来制造OLED器件，不同之处在于，在电致发光层中使用化合物12作为基质材料，使用化合物D-7作为掺杂剂。
结果为，证实电流流动为7.5毫安/厘米2，并且发射1057cd/m2的红光。
[实施例3]使用本发明的用于有机电子材料的化合物制造OLED设备
使用与实施例1相同的方法来制造OLED器件，不同之处在于，在电致发光层中使用化合物31作为基质材料，使用化合物D-7作为掺杂剂。
结果为，证实电流流动为8.3毫安/厘米2，并且发射930cd/m2的红光。
[实施例4]使用本发明的用于有机电子材料的化合物制造OLED设备
使用与实施例1相同的方法来制造OLED器件，不同之处在于，在电致发光层中使用化合物51作为基质材料，使用化合物D-11作为掺杂剂。
结果为，证实电流流动为16.0毫安/厘米2，并且发射1090cd/m2的红光。
[实施例5]使用本发明的用于有机电子材料的化合物制造OLED设备
使用与实施例1相同的方法来制造OLED器件，不同之处在于，在电致发光层中使用化合物63作为基质材料，使用化合物D-11作为掺杂剂。
结果为，证实电流流动为14.5毫安/厘米2，并且发射1380cd/m2的红光。
[实施例6]使用本发明的用于有机电子材料的化合物制造OLED设备
使用与实施例1相同的方法来制造OLED器件，不同之处在于，在电致发光层中使用化合物77作为基质材料，使用化合物D-7作为掺杂剂。
结果为，证实电流流动为19.8毫安/厘米2，并且发射3200cd/m2的红光。
[实施例7]使用本发明的用于有机电子材料的化合物制造OLED设备
使用与实施例1相同的方法来制造OLED器件，不同之处在于，在电致发光层中使用化合物109作为基质材料，使用化合物D-7作为掺杂剂。
结果为，证实电流流动为9.2毫安/厘米2，并且发射1250cd/m2的红光。
[比较例1]使用常规发光材料制造OLED器件
通过与实施例1相同的方法来制造OLED器件，不同之处在于，在电致发光层中使用4,4‘-N,N′-二咔唑-联苯基作为基质材料以及使用化合物D-11作为掺杂剂通过气相沉积获得电致发光层，沉积厚度为10纳米的二(2-甲基-8-羟基喹啉合(quinolinato))4-苯基苯酚铝(III)作为所述电致发光层和电子传输层之间的空穴阻挡层。
结果为，证实电流流动为20.0毫安/厘米2，并且发射1000cd/m2的红光。
证实相比于常规材料，本发明开发的用于有机电子材料的化合物作为发红光的电致发光材料展现出优异的电致发光性质。使用本发明的用于有机电子材料的化合物作为基质材料的器件能展现出优异的电致发光性质并能够降低工作电压，从而增加功率效率，并进而消耗较少的功率。
虽然出于阐述的目的描述了本发明的优选实施方式，但是本领域技术人员应理解，各种改进、增加和替代方式也是可能的，不背离所附权利要求书所限定的本发明的范围和精神。
工业应用性
根据本发明，用于有机电子材料的化合物可用于制造具有改进的功率效率和降低的工作电压，同时展现出优良的发光效率的OLED器件。

Claims (9)

1.一种用于有机电子材料的化合物，所述化合物由如下化学式3表示：
L表示单键或C6-C20亚芳基；
X1和X2独立地表示N；
Y和Z中的一个是单键，并且另一个是-C(R7)(R8)-、-O-或-S-；
R1至R5独立地表示氢、氘、C6-C20芳基或C2-C20杂芳基；
R7和R8独立地表示C1-C10烷基或C6-C12芳基；
L的亚芳基，以及R1至R5的芳基和杂芳基可独立地被一个或多个选自下组的基团进一步取代：C6-C12芳基或C2-C12杂芳基；
a、d和e独立地表示1-4的整数，并且当它们是等于或大于2的整数时，各取代基可以相同或彼此不同；
c表示1-2的整数，并且当它们等于2时，各取代基可以相同或彼此不同；
所述杂芳基包含一个或多个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
2.一种用于有机电子材料的化合物，其特征在于，所述化合物由如下化学式4表示：
其中，R1、R4、R5、L、X1、Y、Z、a、c和d的定义与权利要求1中的定义相同；R19和R20独立地表示氢、C6-C12芳基或C2-C12杂芳基；L1表示单键或C6-C20亚芳基；Ar1表示C6-C20芳基或C2-C20杂芳基；x和y独立地表示1-4的整数；L1的亚芳基，R19和R20的芳基、杂芳基，以及Ar1的杂芳基和芳基可独立地被一个或多个选自下组的基团进一步取代：C6-C12芳基和C2-C12杂芳基。
3.如权利要求1所述的用于有机电子材料的化合物，其特征在于，所述选自以下结构：
其中，Y、Z、R4、R5、c和d的定义与权利要求1中的定义相同。
4.如权利要求1所述的用于有机电子材料的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构：
5.一种有机电致发光器件，该器件包含如权利要求1-4中任一项所述的用于有机电子材料的化合物。
6.如权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述器件包括第一电极；第二电极；以及插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中所述有机层包含一种或多种用于有机电子材料的化合物以及一种或多种磷光掺杂剂。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包含一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的胺化合物(A)；一种或多种选自第1族、第2族的金属、第四周期和第五周期的过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的金属或包含所述金属的络合化合物(B)；或它们的混合物。
8.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含电致发光层和电荷产生层。
9.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包含一层或多层发射红光、绿光和蓝光的有机电致发光层，以发射白光。
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Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120038060A (ko) * 2010-10-13 2012-04-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20120052879A (ko) * 2010-11-16 2012-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101396171B1 (ko) * 2011-05-03 2014-05-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하는 유기 전계 발광 소자
KR20120132962A (ko) * 2011-05-30 2012-12-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20120136618A (ko) * 2011-06-09 2012-12-20 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20130025268A (ko) * 2011-09-01 2013-03-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20130112342A (ko) * 2012-04-03 2013-10-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN102660257B (zh) * 2012-05-22 2013-11-27 南京邮电大学 吩噻嗪基喹唑啉类荧光离子探针及其应用
US9905777B2 (en) 2012-08-10 2018-02-27 Doosan Corporation Compound and organic electroluminescence device comprising same
KR101452579B1 (ko) * 2012-08-17 2014-10-21 주식회사 두산 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2014057659A1 (ja) * 2012-10-12 2014-04-17 出光興産株式会社 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101995191B1 (ko) * 2012-12-10 2019-07-02 코니카 미놀타 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 조명 장치 및 표시 장치
KR20140088003A (ko) 2012-12-31 2014-07-09 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR102084423B1 (ko) * 2013-02-15 2020-03-05 에스에프씨주식회사 중수소화된 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102118013B1 (ko) * 2013-02-22 2020-06-05 에스에프씨주식회사 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20140125576A (ko) * 2013-04-19 2014-10-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101718887B1 (ko) 2013-07-01 2017-04-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9660200B2 (en) 2013-07-01 2017-05-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102214622B1 (ko) * 2013-12-27 2021-02-15 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20150108330A (ko) * 2014-03-17 2015-09-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016010380A1 (en) 2014-07-17 2016-01-21 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron transport material and organic electroluminescent device comprising the same
KR20160010333A (ko) * 2014-07-17 2016-01-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2017529689A (ja) * 2014-07-29 2017-10-05 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 電子緩衝材及び有機エレクトロルミネセントデバイス
JP6431032B2 (ja) * 2014-08-15 2018-11-28 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN107683281A (zh) 2015-06-10 2018-02-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TWI734694B (zh) 2015-07-29 2021-08-01 德商麥克專利有限公司 含茀結構的化合物
US11302872B2 (en) * 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102591635B1 (ko) * 2015-10-27 2023-10-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102521263B1 (ko) * 2016-01-21 2023-04-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170106935A (ko) * 2016-03-14 2017-09-22 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017183859A1 (en) 2016-04-18 2017-10-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102582797B1 (ko) * 2017-01-10 2023-09-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
CN109553624A (zh) * 2017-09-25 2019-04-02 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN108899434A (zh) * 2018-08-22 2018-11-27 宇瑞(上海)化学有限公司 一种含联稠杂环化合物的有机光电器件及其应用
KR102633652B1 (ko) * 2018-12-21 2024-02-06 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN111377942B (zh) * 2020-03-31 2023-04-07 烟台显华化工科技有限公司 一种苯并五元环并稠杂环类有机化合物及其应用
CN112110900A (zh) * 2020-09-09 2020-12-22 浙江华显光电科技有限公司 一种有机电致化合物及其使用该化合物的有机发光器件

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009136595A1 (ja) * 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2010114243A2 (en) * 2009-03-31 2010-10-07 Dow Advanced Display Materials,Ltd. Novel compounds for organic electronic material and organic electronic device using the same
CN103026521A (zh) * 2010-04-28 2013-04-03 通用显示公司 沉积预混合的材料

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100435203B1 (ko) * 2001-08-17 2004-06-09 주식회사 진우엔지니어링 백라이트용 백색 유기발광소자 및 이를 이용한 액정디스플레이 장치
JP2006131519A (ja) * 2004-11-04 2006-05-25 Idemitsu Kosan Co Ltd 縮合環含有化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101511072B1 (ko) * 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011113250A1 (en) * 2010-03-19 2011-09-22 Unilever Plc Method of treating hair
KR20120038060A (ko) * 2010-10-13 2012-04-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009136595A1 (ja) * 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2010114243A2 (en) * 2009-03-31 2010-10-07 Dow Advanced Display Materials,Ltd. Novel compounds for organic electronic material and organic electronic device using the same
CN103026521A (zh) * 2010-04-28 2013-04-03 通用显示公司 沉积预混合的材料

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
具有新型电荷产生层的叠层有机发光器件;委福祥，等;《半导体技术》;20090531;第34卷(第5期);405-407 *

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