CN103534251A - 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及化学式1的电致发光化合物，其中A和/或B代表芴、咔唑、二苯并[b,d]噻吩或二苯并[b,d]呋喃衍生物，并且L1、X1、Ar1、Ar2、R5、R6和R7如本文所定义，本发明还涉及包含所述电致发光化合物的有机电致发光器件。本发明的化合物在制造具有高发光效率和长使用寿命的有机电致发光器件方面具有优势。

Description

用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。
发明背景
电致发光（EL）器件是一种自发光器件，其相对于其他类型的显示器件的优势在于提供了更宽的可视角、更大的对比度并具有更快速的响应时间。伊斯曼柯达公司(Eastman Kodak)通过采用低分子量芳族二胺和铝配合物作为形成发光层的材料，首先开发了一种有机EL器件[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
有机EL器件中决定发光效率的最重要的因素是发光材料。迄今为止，荧光材料被广泛地用作发光材料。但是，从电致发光机理来看，磷光材料理论上能显示出比荧光材料高四(4)倍的发光效率。因此，近年来，已经对磷光材料进行研究。铱(III)络合物是众所周知的磷光材料，包括二(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶合-N,C-3')铱(乙酰丙酮酸)（(acac)Ir(btp)2）、三(2-苯基吡啶)铱)（Ir(ppy)3）和二(4,6-二氟苯基吡啶合-N,C2)甲基吡啶合铱(picolinato iridium))（Firpic），分别作为红色、绿色和蓝色材料。
为了改善色纯度、发光效率和稳定性，可以使用通过混合掺杂剂与基质材料制备的发光材料。在基质材料/掺杂剂体系中，所述基质材料对于EL器件的效率和性能具有重大影响，因而其是至关重要的。
目前，已知4,4'-N,N'-二咔唑-联苯（CBP）是最广泛用作磷光物质的基质材料。此外，日本先锋公司(Pioneer)等开发了一种高性能有机EL器件，其采用浴铜灵(BCP)和铝(III)二(2-甲基-8-喹啉酯)(4-苯基苯酚)（BAlq）作为基质材料，它们已经是用于空穴阻挡层的材料。
虽然这些含磷基质材料提供了优良的发光特性，但是它们具有如下缺点：(1)由于它们的低玻璃转变温度和差的热稳定性，所以在真空中的高温沉积过程中它们可能发生分解。(2)因为有机EL器件的功率效率是由[(π/电压)×电流效率]确定的，功率效率与电压成反比，因此功率效率应该较高从而降低功耗。虽然包含磷光材料的有机EL器件提供比包含荧光材料的有机EL器件更高的电流效率（cd/A），但是当常规材料例如Balq或CBP用作磷光基质材料时，相比采用荧光材料的有机EL器件，必须采用显著更高的驱动电压。因此，对于功率效率（lm/W）而言没有可取之处。(3)此外，有机EL器件的使用寿命较短，并且仍然需要改善发光效率。
国际专利公开第WO 2006/049013号揭示了用于有机电致发光材料的化合物，所述化合物具有稠合双环基团作为骨架。但是，其并未揭示具有含氮稠合双环基团的化合物，该化合物是通过两个6元环、咔唑基团和芳基或杂芳基基团的稠合形成的。
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供一种用于有机电子材料的化合物，该化合物具有优良的结构，该结构向器件提供高发光效率和长使用寿命并具有合适的色坐标；本发明还提供了一种采用所述化合物的有机电致发光器件，其具有高效率和长寿命。
解决问题的方法
本发明的发明人发现可以通过如下化学式1表示的化合物来实现上述目的：
Figure BDA0000415285480000021
其中：
A代表氢或者
B代表氢或者
Figure BDA0000415285480000031
前提是A和B不同时是氢；
L1表示单键、取代或未取代的5元至30元杂亚芳基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基或者取代或未取代的(C6-C30)环亚烷基；
X1表示CH或N；
Y1和Y2分别独立地表示-O-、-S-、-CR8R9-或-NR10-；
Ar1表示单键、取代或未取代的5元至30元杂亚芳基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基或者取代或未取代的(C1-C30)亚烷基；
Ar2表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的3元至30元杂芳基；
R1至R10分别独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的3元至30元杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5元至7元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、稠合了至少一个(C3-C30)环烷基的取代或未取代的(C6-C30)芳基、稠合了至少一个取代或未取代的(C6-C30)芳环的5元至7元杂环烷基、稠合了至少一个取代或未取代的(C6-C30)芳环的(C3-C30)环烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、氰基、硝基或羟基；或者通过取代或未取代的(C3-C30)亚烷基或(C3-C30)亚烯基与相邻取代基相连以形成单环或多环的脂环或芳环，它们的碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子取代；
R11至R17具有与R1至R10中的一个相同的定义；
a、d和g分别独立地表示1-4的整数，其中a、d或g是大于或等于2的整数，并且R1中的每一个、R4中的每一个或者R7中的每一个是相同或不同的；
b、c、e和f分别独立地表示1-3的整数，其中b、c、e或f是大于或等于2的整数，并且R2中的每一个、R3中的每一个或者R5中的每一个或者R6中的每一个是相同或不同的；以及
所述杂环烷基和杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P的杂原子。
发明的有利效果
本发明的用于有机电子材料的化合物可制造有机电致发光器件，其具有高发光效率和长使用寿命。
本发明的实施方式
下面将详细描述本发明。但是，以下描述是用于解释本发明，而不是为了以任意方式限制本发明的范围。
本发明涉及用上式1表示的用于有机电子材料的化合物。
本文中，“(C1-C30)烷基、(C1-C30)亚烷基”表示具有1-30个碳原子的直链或支链烷基、亚烷基，其中碳原子的数量优选为1-20，更优选为1-10，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等；“(C2-C30)烯基、(C1-C30)亚烯基”表示具有2-30个碳原子的直链或支链烯基、亚烯基，其中碳原子的数量优选为2-20，更优选为2-10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；“(C2-C30)炔基”是具有2-30个碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数量优选为2-20，更优选为2-10，并且包括乙炔、1-丙炔、2-丙炔、1-丁炔、2-丁炔、3-丁炔、1-甲基戊-2-炔等；“(C1-C30)烷氧基”是具有1-30个碳原子的直链或支链烷氧基，其中碳原子的数量优选为1-20，更优选为1-10，并且包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、1-乙基丙氧基等；“(C3-C30)环烷基”是具有3-30个碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数量优选为3-20，更优选为3-7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等；“(C6-C30)环亚烷基”是从具有6-30，优选具有6-20，更优选具有6或7个碳原子的环烷基去除一个氢形成的；以及“5元至7元杂环烷基”是具有至少一个杂原子和5-7个环骨架原子的环烷基，所述杂原子选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P，优选选自N、O和S，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等；“(C6-C30)芳基、(C6-C30)亚芳基”是从具有6-30个碳原子的芳烃得到的单环或稠环，其中碳原子的数量优选为6-20，更优选为6-12，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基、苯并[9,10]菲基、芘基、四烯基(tetracenyl)、苝基(perylenyl)、屈基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)等。此外，“3元至30元杂芳基、3元至30元杂亚芳基”是具有至少一个、优选1-4个杂原子和3-30个环骨架原子的芳基，所述杂原子选自：B、N、O、S、P(=O)、Si和P；是单环或与至少一个苯环稠合的稠环；优选具有5-21个、更优选具有5-12个环骨架原子；可以是部分饱和的；可以将至少一个杂芳基或芳基基团与杂芳基通过单键连接形成；并且包括单环型杂芳基、包括呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等、以及稠环型杂芳基、包括苯并呋喃基、苯并苯硫基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。“卤素”包括F、Cl、Br和I。
本文所用术语“取代或未取代的”中的“取代”指的是某个官能团中的氢原子被另一个原子或基团（即取代基）取代。所述L1、Ar1、Ar2、R1至R10和R11至R17中的取代的(C1-C30)烷基、取代的(C2-C30)烯基、取代的(C2-C30)炔基、取代的(C6-C30)环亚烷基、取代的(C3-C30)环烷基、取代的5元至7元杂环烷基、取代的(C6-C30)芳基、取代的(C6-C30)亚芳基、取代的5元至7元杂芳基、取代的5元至7元杂亚芳基和取代的芳环中的取代基分别独立地选自下组中的至少一个：氘、卤素、被卤素取代或未被卤素取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、被(C6-C30)芳基取代或未被(C6-C30)芳基取代的3元至30元杂芳基、5元至7元杂环烷基、与至少一个(C6-C12)芳环稠合的5元至7元杂环烷基、(C3-C30)环烷基、与至少一个(C6-C12)芳环稠合的(C6-C30)环烷基、RaRbRcSi-、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、-NRdRe、-BRfRg、-PRhRi、-P(=O)RjRk、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、R1Z-RmC(=O)-、RmC(=O)O-、羧基、硝基和羟基，其中Ra至Rl分别独立地表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或3元至30元杂芳基，或者通过取代或未取代的(C3-C30)亚烷基或(C3-C30)亚烯基与相邻取代基相连以形成单环或多环的脂环或芳环，它们的碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子取代；Z表示S或O；以及Rm表示(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基或(C6-C30)芳氧基。
在上式1中，L1优选是单键、取代或未取代的5元至12元杂亚芳基或者取代或未取代的(C6-C12)亚芳基、更优选的选自下组：单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三苯基、亚蒽基、亚茚基(andenylene)、亚芴基、亚菲基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚苯基烯基(phenylenylene)、亚屈基(chrysenylene)、亚萘噻吩基(naphthasenylene)、荧蒽基(fluorantenyl)、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚噻二唑基、亚异噻二唑基、亚异噁唑基、亚噁唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚四嗪基、亚三唑基、亚四唑基、亚呋咱基(furazanylene)、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并呋喃基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并异噁唑基、亚苯并噁唑基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚苯并噻二唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚噌啉基(cinnolinylene)、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基(quinoxalinylene)、亚咔唑基、亚菲啶基(phenanthridinylene)、亚苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolylene)、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基。
在上式1中，Ar1优选是单键、取代或未取代的5元至21元杂亚芳基或者取代或未取代的(C6-C20)亚芳基；Ar2优选是氢、氘、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代(C6-C20)芳基或者取代或未取代的5元至21元杂芳基。
更具体地，
Figure BDA0000415285480000061
选自以下结构，但不限于此：
在上式1中，R1至R10分别独立地优选是氢、氘、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C6-C12)芳基或者取代或未取代的5元至12元杂芳基；更优选地，R1至R7是氢，R8和R9是取代或未取代的(C1-C10)烷基，以及R10是取代或未取代的(C6-C12)芳基。
本发明的代表性化合物包括以下这些，但不限于此：
Figure BDA0000415285480000071
Figure BDA0000415285480000081
Figure BDA0000415285480000091
Figure BDA0000415285480000111
Figure BDA0000415285480000121
可以通过本领域众所周知的方法，例如根据如下反应方案1或2来制备本发明的用于有机电子材料的化合物。
[反应方案1]
Figure BDA0000415285480000131
[反应方案2]
Figure BDA0000415285480000132
其中，R1至R7、Ar1、Ar2、Y1、Y2、X1、L1、a、b、c、d、e、f和g如上式1所定义，X表示卤素。
本发明的另一个实施方式提供了一种包含化学式1的化合物的有机电致发光器件。所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层。所述有机层包括至少一种本发明的化学式1的化合物。此外，所述有机层包括发光层，化学式1的化合物在其中构成基质材料。
其中化学式1的化合物构成发光层中的基质材料，所述发光层还包括至少一种磷光掺杂剂。在本发明的有机电致发光器件中，所述磷光掺杂剂并没有特别限制，但可选自如下化学式2表示的化合物：
M1L101L102L103---------------------(2)
其中M1选自Ir、Pt、Pd和Os；L101、L102和L103分别独立的选自如下结构：
R201至R203分别独立地表示氢、氘、被卤素取代或未被卤素取代的(C1-C30)烷基、被(C1-C30)烷基取代或未被(C1-C30)烷基取代的(C6-C30)芳基或者卤素；
R204至R219独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的单-(C1-C30)烷基氨基或者取代或未取代的二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-(C6-C30)芳基氨基或者取代或未取代的二-(C6-C30)芳基氨基、SF5、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或者卤素；
R220至R223分别独立地表示氢、氘、被卤素取代或未被卤素取代的(C1-C30)烷基、或者被(C1-C30)烷基取代或未被(C1-C30)烷基取代的(C6-C30)芳基；
R224和R225分别独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者卤素，或者R224和R225可通过具有或不具有稠环的(C3-C12)亚烷基或者具有或不具有稠环的(C3-C12)亚烯基相互连接形成单环或多环的脂环或芳环；
R226表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基或者卤素；
R227至R229分别独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者卤素；
Q表示或者
Figure BDA0000415285480000152
R231至R242分别独立地表示氢、氘、被卤素取代或未被卤素取代的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基或者取代或未取代的(C5-C30)环烷基，或者R231至R242分别可通过(C2-C30)亚烷基或(C2-C30)亚烯基与相邻取代基相连以形成螺环或稠环，或者可通过(C2-C30)亚烷基或(C2-C30)亚烯基与R207或R208相连以形成饱和或不饱和的稠环。
化学式2的掺杂剂包括以下这些，但不限于此：
Figure BDA0000415285480000153
Figure BDA0000415285480000161
本发明的有机电致发光器件除了本发明的有机电致发光化合物之外还可包括至少一种选自基于芳胺的化合物和基于苯乙烯基芳胺的化合物的化合物。
在本发明的有机电致发光器件中，有机层还可包括至少一种选自元素周期表第1族、第2族、第四周期过渡金属、第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的有机金属的金属，或者至少一种包含所述金属的络合物。所述有机层可包括发光层和电荷产生层。
本发明的有机电致发光器件除了包含具有本发明的化合物的所述有机层之外，还可通过包含至少一层含有发蓝光化合物、发红光化合物或者发绿光化合物的发光层来发射白光。
优选地，在本发明的有机电致发光器件中，选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的至少一层（以下称为“表面层”）可设置在一个或两个电极的内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫属化物（包括氧化物）层设置在电致发光介质层的阳极表面上，将金属卤化物层或金属氧化物层设置在电致发光介质层的阴极表面上。所述表面层为有机电致发光器件提供了操作稳定性。优选地，所述硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
优选地，在本发明的有机电致发光器件中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区或者空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区可置于电极对中的至少一个内表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，从而电子从混合区注入并传输到电致发光介质中变得更加容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，从而空穴从混合区注入并传输到电致发光介质中变得更加容易。优选地，所述氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，所述还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。可以采用还原性掺杂剂层作为电荷产生层来制备具有两层或更多层电致发光层并发射白光的电致发光器件。
下文参照以下实施例详细描述本发明的用于有机电子材料的化合物、所述化合物的制备方法、以及包含所述化合物的器件的发光性质：
制备实施例1：化合物C-14的制备
Figure BDA0000415285480000171
化合物C-1-1的制备
将9-苯基-9H-咔唑-3-基-硼酸（10.1g，40.63mmol）、2-溴-9H-咔唑（14g，48.76mmol）、K2CO3（13.5g，97.52mmol）和Pd(PPh3)4（2.35g，2.03mmol）加入200mL甲苯、50mL EtOH和50mL纯化水的混合物中。反应混合物在95℃搅拌3小时之后，将混合物冷却至室温。通过重力分离从混合物去除水性层。得到的有机层浓缩，并用二氯甲烷（MC）研磨，然后过滤产生化合物C-1-1（11.9g，72%）。
化合物C-1-2的制备
将2,4-二氯二氯喹唑啉（30g，151mmol）、联苯基硼酸（9.2g，75.3mmol）、Pd(PPh3)4（2.6g，2.3mmol）和Na2CO3（16g，150mmol）溶于甲苯（300mL）和蒸馏水（75mL）的混合物之后，反应混合物在90℃搅拌2小时。所得有机层减压蒸馏，然后用MeOH研磨。所得固体溶于MC，过滤通过二氧化硅，然后用MC和己烷研磨，以产生化合物C-1-2（9.3g，51.4%）。
化合物C-14的制备
将化合物C-1-1（5.3g，14.7mmol）和化合物C-1-2（5g，15.8mmol）悬浮于80mL的DMF之后，在室温下向混合物中加入60%NaH（948mg，22mmol）。所得反应混合物搅拌12小时。在添加纯化水（1L）之后，混合物在减压条件下过滤。所得固体用MeOH/乙酸乙酯研磨，溶于MC中，过滤通过二氧化硅，然后用MC/正己烷研磨，以得到混合物C-14（5g，51.5%）。
MS/FAB实验值689；计算值688.82
实施例1：使用本发明的化合物生产OLED器件
用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水依次对用于有机发光二极管(OLED)器件（韩国三星康宁公司(Samsung Corning,Republic of Korea)）的玻璃基材上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜（15Ω/sq）进行超声清洗，然后储存在异丙醇中。接着，ITO基材安装在真空沉积设备的基材夹具（holder）上。将N1-(萘-2-基)-N4,N4-二(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺引入所述真空气相沉积设备的室中，然后将所述设备的室压控制在10-6托。接着，向所述室施加电流以蒸发上述引入的物质，从而在ITO基材上形成厚度为60nm的空穴注入层。然后，将N,N’-二(4-联苯基)-N,N’-二(4-联苯基)-4,4’-二氨基联苯基引入所述真空气相沉积设备的另一个室中，通过向该室施加电流以进行蒸发，从而在所述空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。之后，将化合物C-14引入真空气相沉积设备的一个室中作为基质材料，并将化合物D-7引入另一个室中作为掺杂剂。两种物质以不同的速率蒸发，并以4-20重量%的掺杂量沉积，以在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。然后，将9,10-二(1-萘基)-2-(4-苯基-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑)蒽引入一个室中，并将喹啉锂引入另一个室中。两种物质以不同的速率蒸发，并以30-70重量%的掺杂量沉积，以在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。然后，在电子传输层上沉积了厚度为1-2nm的喹啉锂作为电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。从而，生产了OLED器件。用于生产OLED器件中的所有材料通过10-6托的真空升华纯化。
生产的OLED器件在4.2V的驱动电压下显示出1,020cd/m2的发红光效率和8.2mA/cm2的电流密度。此外，以5000尼特下降至90%发光效率的最短时间为130小时。
比较例1：使用常规电致发光化合物生产OLED器件
如实施例1的相同方式来生产OLED器件，不同之处在于，通过采用4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)作为基质材料并采用(piq)2Ir(acac)[二-(1-苯基异喹啉基)铱(III)乙酰丙酮酸盐]作为掺杂剂，在空穴传输层上沉积厚度为30nm的发光层，通过采用二(2-甲基-8-喹啉合(quinolinato))4-苯基苯酚铝(III)沉积厚度为10nm的空穴阻挡层。
生产的OLED器件在5.5V的驱动电压下显示出1,000cd/m2的发红光效率和12.5mA/cm2的电流密度。此外，以5000尼特下降至90%发光效率的最短时间为15小时。
本发明的化合物比常规材料具有更为优异的发光性质。此外，采用本发明的化合物作为基质材料的器件具有低驱动电压并可改善能耗。因此，本发明可制备具有高发光效率和长使用寿命的器件。

Claims (6)

1.一种如下化学式I表示的化合物：
Figure FDA0000415285470000011
其中，
A表示氢或
B表示氢或
Figure FDA0000415285470000013
前提是A和B不同时是氢；
L1表示单键、取代或未取代的5元至30元杂亚芳基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基或者取代或未取代的(C6-C30)环亚烷基；
X1表示CH或N；
Y1和Y2分别独立地表示-O-、-S-、-CR8R9-或-NR10-；
Ar1表示单键、取代或未取代的5元至30元杂亚芳基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基或者取代或未取代的(C1-C30)亚烷基；
Ar2表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的3元至30元杂芳基；
R1至R10分别独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的3元至30元杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5元至7元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、稠合了至少一个(C3-C30)环烷基的取代或未取代的(C6-C30)芳基、稠合了至少一个取代或未取代的(C6-C30)芳环的5元至7元杂环烷基、稠合了至少一个取代或未取代的(C6-C30)芳环的(C3-C30)环烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、氰基、硝基或羟基；或者通过取代或未取代的(C3-C30)亚烷基或(C3-C30)亚烯基与相邻取代基相连以形成单环或多环的脂环或芳环，它们的碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子取代；
R11至R17具有与R1至R10中的一个相同的定义；
a、d和g分别独立地表示1-4的整数，其中a、d或g是大于或等于2的整数，并且每一个R1、每一个R4或者每一个R7是相同或不同的；
b、c、e和f分别独立地表示1-3的整数，其中b、c、e或f是大于或等于2的整数，并且每一个R2、每一个R3、每一个R5或者每一个R6是相同或不同的；以及
所述杂环烷基和杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P的杂原子。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1、Ar1、Ar2、R1至R10和R11至R17中的取代的(C1-C30)烷基、取代的(C2-C30)烯基、取代的(C2-C30)炔基、取代的(C6-C30)环亚烷基、取代的(C3-C30)环烷基、取代的5元至7元杂环烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的5元至7元杂(亚)芳基和取代的芳环中的取代基分别独立地选自下组中的至少一个：氘、卤素、被卤素取代或未被卤素取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、被(C6-C30)芳基取代或未被(C6-C30)芳基取代的3元至30元杂芳基、5元至7元杂环烷基、与至少一个(C6-C12)芳环稠合的5元至7元杂环烷基、(C3-C30)环烷基、与至少一个(C6-C12)芳环稠合的(C6-C30)环烷基、RaRbRcSi-、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、-NRdRe、-BRfRg、-PRhRi、-P(=O)RjRk、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、R1Z-RmC(=O)-、RmC(=O)O-、羧基、硝基和羟基，
其中，Ra至Rl分别独立地表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或者3元至30元杂芳基，或者通过取代或未取代的(C3-C30)亚烷基或(C3-C30)亚烯基与相邻取代基相连以形成单环或多环的脂环或芳环，它们的碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子取代；Z表示S或O；以及Rm表示(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基或(C6-C30)芳氧基。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，X1表示CH或H；L1选自：单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三苯基、亚蒽基、亚茚基、亚芴基、亚菲基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚苯基烯基、亚屈基、亚萘噻吩基、荧蒽基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚噻二唑基、亚异噻二唑基、亚异噁唑基、亚噁唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚四嗪基、亚三唑基、亚四唑基、亚呋咱基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并呋喃基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并异噁唑基、亚苯并噁唑基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚苯并噻二唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚噌啉基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚苯并间二氧杂环戊烯基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基。
4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
Figure FDA0000415285470000031
选自下述结构：
Figure FDA0000415285470000032
Figure FDA0000415285470000041
5.一种选自下组的化合物：
Figure FDA0000415285470000042
Figure FDA0000415285470000051
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6.一种包含权利要求1所述化合物的有机电致发光器件。
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Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104254529A (zh) * 2012-04-27 2014-12-31 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
CN104364345A (zh) * 2012-06-13 2015-02-18 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
CN106068267A (zh) * 2014-03-17 2016-11-02 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 电子缓冲材料和包含其的有机电致发光装置
CN106414407A (zh) * 2014-05-22 2017-02-15 三星Sdi株式会社 有机化合物、组合物、有机光电装置以及显示装置
CN106661006A (zh) * 2014-07-29 2017-05-10 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN106632176A (zh) * 2015-11-02 2017-05-10 上海和辉光电有限公司 一种可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物及其应用
CN106957272A (zh) * 2016-09-09 2017-07-18 昱镭光电科技股份有限公司 有机电激发光化合物及有机电激发光元件
CN109970718A (zh) * 2017-12-14 2019-07-05 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN111269243A (zh) * 2018-12-05 2020-06-12 北京鼎材科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
CN113501824A (zh) * 2021-06-10 2021-10-15 浙江华显光电科技有限公司 一种稠杂环有机化合物及使用该化合物的有机光电元件
CN114031609A (zh) * 2021-12-14 2022-02-11 北京燕化集联光电技术有限公司 一种含咔唑及喹唑啉类结构化合物及其应用

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9287512B2 (en) 2011-03-08 2016-03-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds, layers and organic electroluminescent device using the same
KR101427611B1 (ko) * 2011-03-08 2014-08-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP5376063B2 (ja) * 2011-05-12 2013-12-25 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
JP6034005B2 (ja) * 2011-08-03 2016-11-30 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130055216A (ko) * 2011-11-18 2013-05-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20130062583A (ko) * 2011-12-05 2013-06-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
WO2014024750A1 (ja) * 2012-08-09 2014-02-13 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
JP2014072417A (ja) 2012-09-28 2014-04-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101483933B1 (ko) * 2012-10-17 2015-01-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN104756275B (zh) * 2012-10-31 2017-03-08 默克专利有限公司 电子器件
KR101775188B1 (ko) * 2012-11-21 2017-09-05 주식회사 엘지화학 플루오란텐 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
EP2930762B1 (en) * 2012-12-10 2020-09-16 Konica Minolta, Inc. Material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, illumination device, and display device
CN103965871A (zh) * 2013-01-30 2014-08-06 海洋王照明科技股份有限公司 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN103965874A (zh) * 2013-01-30 2014-08-06 海洋王照明科技股份有限公司 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN103965869A (zh) * 2013-01-30 2014-08-06 海洋王照明科技股份有限公司 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN103965872A (zh) * 2013-01-30 2014-08-06 海洋王照明科技股份有限公司 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用
KR102081617B1 (ko) * 2013-02-15 2020-02-28 에스에프씨주식회사 중수소화된 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102149450B1 (ko) * 2013-02-15 2020-09-01 에스에프씨주식회사 중수소화된 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6430709B2 (ja) * 2013-03-15 2018-11-28 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 電子フィルムおよびデバイス用のキナゾリン誘導化合物
KR101658111B1 (ko) * 2013-05-13 2016-09-20 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
US9553274B2 (en) * 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6298608B2 (ja) 2013-10-03 2018-03-20 出光興産株式会社 フルオランテン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US10032991B2 (en) 2013-12-18 2018-07-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, organic electroluminescence element material, ink composition, organic electroluminescence element, electronic device, and method for producing compound
KR20150071624A (ko) * 2013-12-18 2015-06-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015093878A1 (en) * 2013-12-18 2015-06-25 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, and multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
JP6492385B2 (ja) * 2014-03-12 2019-04-03 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102508566B1 (ko) * 2014-07-10 2023-03-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102304719B1 (ko) 2014-10-01 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN107683281A (zh) 2015-06-10 2018-02-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP6954275B2 (ja) * 2017-03-28 2021-10-27 東レ株式会社 化合物、それを含有する電子デバイス、有機薄膜発光素子、表示装置および照明装置
WO2019160315A1 (ko) * 2018-02-13 2019-08-22 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102331904B1 (ko) * 2018-11-27 2021-11-26 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
WO2020111602A1 (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011019156A1 (en) * 2009-08-10 2011-02-17 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
US20110279020A1 (en) * 2010-04-20 2011-11-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole Derivative, Material for Organic Electroluminescence Device and Organic Electroluminescence Device Using The Same
KR20120013173A (ko) * 2010-08-04 2012-02-14 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
CN103221406A (zh) * 2010-09-17 2013-07-24 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101603070B1 (ko) * 2009-03-31 2016-03-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
WO2011014039A1 (en) 2009-07-31 2011-02-03 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
NZ602040A (en) * 2010-03-24 2014-12-24 Genentech Inc Anti-lrp6 antibodies
KR20110122051A (ko) * 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
US20130046240A1 (en) * 2010-10-06 2013-02-21 Angel Padilla Bepotastine compositions

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011019156A1 (en) * 2009-08-10 2011-02-17 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
US20110279020A1 (en) * 2010-04-20 2011-11-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole Derivative, Material for Organic Electroluminescence Device and Organic Electroluminescence Device Using The Same
US20110278555A1 (en) * 2010-04-20 2011-11-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
KR20120013173A (ko) * 2010-08-04 2012-02-14 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
CN103221406A (zh) * 2010-09-17 2013-07-24 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104254529A (zh) * 2012-04-27 2014-12-31 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
CN104364345A (zh) * 2012-06-13 2015-02-18 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
CN106068267A (zh) * 2014-03-17 2016-11-02 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 电子缓冲材料和包含其的有机电致发光装置
CN106068267B (zh) * 2014-03-17 2019-09-03 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 电子缓冲材料和包含其的有机电致发光装置
CN106414407B (zh) * 2014-05-22 2019-07-12 三星Sdi株式会社 有机化合物、组合物、有机光电装置以及显示装置
CN106414407A (zh) * 2014-05-22 2017-02-15 三星Sdi株式会社 有机化合物、组合物、有机光电装置以及显示装置
US10446764B2 (en) 2014-05-22 2019-10-15 Samsung Sdi Co., Ltd. Organic compound, composition, organic optoelectric device, and display device
CN106661006A (zh) * 2014-07-29 2017-05-10 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN106661006B (zh) * 2014-07-29 2019-11-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11309497B2 (en) 2014-07-29 2022-04-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN106632176A (zh) * 2015-11-02 2017-05-10 上海和辉光电有限公司 一种可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物及其应用
CN106957272A (zh) * 2016-09-09 2017-07-18 昱镭光电科技股份有限公司 有机电激发光化合物及有机电激发光元件
CN109970718A (zh) * 2017-12-14 2019-07-05 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN111269243A (zh) * 2018-12-05 2020-06-12 北京鼎材科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
CN113501824A (zh) * 2021-06-10 2021-10-15 浙江华显光电科技有限公司 一种稠杂环有机化合物及使用该化合物的有机光电元件
CN114031609A (zh) * 2021-12-14 2022-02-11 北京燕化集联光电技术有限公司 一种含咔唑及喹唑啉类结构化合物及其应用

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Publication number Publication date
KR20120109744A (ko) 2012-10-09
US20140114069A1 (en) 2014-04-24
EP2678335A4 (en) 2014-08-27
US9136484B2 (en) 2015-09-15
WO2012134124A1 (en) 2012-10-04
EP2678335A1 (en) 2014-01-01
TW201245406A (en) 2012-11-16
JP2014515738A (ja) 2014-07-03

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