CN106957272A - 有机电激发光化合物及有机电激发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机电激发光化合物，由下化学式(I)表示其有机电激发光化合物，在前式中A与A'各自独立为R0或R1，R0为9,9'‑螺二芴‑2'‑基，R1可选自经取代或未经取代的芳香基、杂芳香基或杂环基等；且A与A'至少其中之一需为R0。化学式(I)化合物可为电子传输材料，且藉此改善发光元件的发光效率及热稳定性。本发明亦提供一种由该有机电激发光化合物所制成的有机电激发光元件。

Description

有机电激发光化合物及有机电激发光元件
技术领域
本发明有关于一种有机电激发光化合物，具体地，是有关于一种具有喹唑啉结构的有机电激发光材料。
背景技术
有机发光现象指利用有机物质将电能转换为光能的现象。当有机物层位于阳极与阴极之间时，在二电极之间施加电压时，阳极产生正电洞，阴极产生电子并各别注入有机物层。注入的正电洞与电子会合时形成激子，当激子由高能阶状态掉落回低能阶状态时会以发光的方式释放出能量。
除此之外，若由外部于阳极与阴极分别注入正电洞及电子，例如无机薄膜发光元件，亦即施加一电压使正负电荷生成正电洞与电子亦可以相同原理发光。
为了有效率制造有机发光元件，目前是在发光元件内的有机物层以多层构造替代单层来制造。目前使用的大部分有机发光元件是以蒸镀电极以及在电极间以多层有机物层构造而成的结构，其中有机物层由正电洞注入层、正电洞输送层、发光层、电子输送层及电子注入层等组成，而此多层有机物层结构正被大量使用中。
国际公开案WO2012/108879则揭露了用于有机电激发光元件的材料，并揭示其以二咔唑基芳基结构化合物作为其有机发光元件的材料，以及使用此等化合物的有机电致发光元件；国际公开案WO2012/134124则揭示了用于有机电致发光材料的化合物，所述化合物具有喹唑啉基团作为骨架，该化合物做成的有机电致发光元件具有相对于该案申请日的前的产品，有较长的使用期限(lifetime)，该篇前案指出以往的发光材料因为较低的玻璃转化温度(glass transition temperature,Tg)而导致热稳定性不佳；以及，TW201441206亦揭示了使用喹唑啉基团作为骨架的有机电致发光元件材料，该篇前案指出玻璃转化温度为105℃至170℃，但此篇公开号并未显示更高的玻璃转化温度(Tg)。
换句话说，有机电激发光化合物以薄膜形式涂覆到电极后，还要面临后续工艺，例如高温封装所产生的有机电激发光化合物的温度降解，而如果能有更高的玻璃转化温度则会有更好的热稳定性以防止高温封装时所产生的有机电激发光化合物的温度降解。因此，为了确保有机电激发光化合物及有机电激发光元件的寿命，故亟需开发具有高发光效率及高玻璃转化温度的有机电激发光材料。
发明内容
本发明提供下列化学式(I)的化合物：
在前化学式(I)中，A与A'各自独立地为R0或R1；其中，R0为9,9'-螺二芴-2'-基；R1为芳香基、杂芳香基、基、基或基；X与X'各自独立地可为S、O、NR2或CR3R4，且A与A'其中之一需为R0，或A与A'同为R0。
其中，R2可为选自于由经取代或未经取代的烷基、氰基、经取代或未经取代的芳香基、经取代或未经取代的杂芳香基及经取代或未经取代的杂环基所组成的群组的至少一个基，其中前述R2的该基可具有一个以上取代基，并可以是相同或是不同的取代基。
其中，R3与R4各自独立地可为选自于由经取代或未经取代的烷基、氰基、经取代或未经取代的芳香基、经取代或未经取代的杂芳香基及经取代或未经取代的杂环基所组成的群组的至少一个基，或者R3与R4与其所连接的原子共同形成芴基，其中前述R3与R4的该基可具有一个以上取代基，并可以是相同或是不同的取代基。
而当化学式(I)化合物的A为R0时，A'非为9-苯基-7H-苯并[c]咔唑基。
本发明提供一种有机电激发光元件，其至少包括一阳极、一电洞注入层、一电洞传输层、一发光层、一电子传输层、一电子注入层及一阴极；其中，该电洞传输层更可包含一电洞传输层一及一电洞传输层二；其中，前述的各该层的至少其中一层的材料包括化学式(I)所示的有机电激发光化合物，藉此达到该有机电激发光元件的高发光效率、高玻璃转化温度及高热稳定性。
本发明的化学式(I)化合物可为该电子传输层的材料，更可藉此达到该有机电激发光元件的高发光效率、高玻璃转化温度及高热稳定性。
附图说明
图1为本发明一实施例的有机电激发光元件的结构示意图。
图号说明：
100 有机电激发光元件
10 阳极
20 电洞注入层
30 电洞传输层一
40 电洞传输层二
50 发光层
60 电子传输层
70 电子注入层
80 阴极。
具体实施方式
图1为本发明一实施例的有机电激发光元件的结构示意图。请参照图1，有机电激发光元件100至少包括一阳极10、一电洞注入层20、一电洞传输层、一发光层50、一电子传输层60、一电子注入层70及一阴极80；其中，该电洞传输层更可包含一电洞传输层一30及一电洞传输层二40；其中，前述的各该层的至少其中一层的材料包含下列化学式(I)所示的有机电激发光化合物，可藉此达到该有机电激发光元件的高发光效率、高玻璃转化温度及高热稳定性。尤其当该电子传输层60的材料包含下列化学式(I)所示的有机电激发光化合物时，更可藉此达到该有机电激发光元件的高发光效率、高玻璃转化温度及高热稳定性。
本发明可应用于该有机电激发光元件的化合物如化学式(I)所示。于该化学式(I)化合物中，A与A'各自独立地为R0或R1；其中，R0为9,9'-螺二芴-2'-基；R1取代基为芳香基、杂芳香基、基、基或基；X与X'各自独立地可为S、O、NR2或CR3R4，且A与A'其中之一需为R0，或A与A'同为R0。
其中，R2可为选自于由经取代或未经取代的烷基、氰基、经取代或未经取代的芳香基、经取代或未经取代的杂芳香基及经取代或未经取代的杂环基所组成的群组的至少一个基，其中前述R2的该基可具有一个以上取代基，并可以是相同或是不同的取代基。
其中，R3与R4各自独立地可为选自于由经取代或未经取代的烷基、氰基、经取代或未经取代的芳香基、经取代或未经取代的杂芳香基及经取代或未经取代的杂环基所组成的群组的至少一个基，或者R3与R4与其所连接的原子共同形成芴基，其中前述R3与R4的该基团可具有一个以上取代基，并可以是相同或是不同的取代基。
而当化学式(I)化合物的A为R0时，A'非为9-苯基-7H-苯并[c]咔唑基。
前述化学式(I)的化合物的一个例子，可以如下述化学式(II)的化合物：
其中，R5至R9互相可以相同亦可以不同，各自独立地可为选自于由氢、经取代或未经取代的烷基、氰基、经取代或未经取代的芳香基、经取代或未经取代的杂芳香基及经取代或未经取代的杂环基所组成的群组的至少一个基。
前述化学式(I)的化合物的其他例子有下述化学式(III)、化学式(IV)、化学式(V)的化合物：
在前述化学式(III)、化学式(IV)、化学式(V)中，X与X'如化学式(I)的定义。
前述化学式(I)的化合物的其他例子有下述化学式(VI)的化合物：
其中，R5'至R9'互相可以相同亦可以不同，各自独立地可为选自于由氢、经取代或未经取代的烷基、氰基、经取代或未经取代的芳香基、经取代或未经取代的杂芳香基及经取代或未经取代的杂环基所组成的群组的至少一个基。
前述化学式(I)的化合物的其他例子有下述化学式(VII)、化学式(VIII)、化学式(IX)的化合物：
在前述化学式(VII)、化学式(VIII)、化学式(IX)中，X与X'如化学式(I)的定义。
以下具体说明前述化学式(I)至化学式(IX)所述的取代基的例子，但是未只限定此等。
前述烷基以C1至C5烷基为佳，该C1至C5烷基可以为直链烷基或分支链烷基，例如甲基、乙基或丙基的直链烷基，或者异丙基或三级丁基等分支链烷基。
前述芳香基则以苯基的单环芳香族环基，或者是具有芘(pyrene)基或苯并苊(fluoranthene)基的多环芳香族环基为佳。
前述杂芳香基则以吡啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基或噻唑基的单环杂芳香环基，或者为芘基、咔唑基、吡咯并吡啶基、吲唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、7H-二苯并[c,g]咔唑基或二苯并呋喃基等多环杂芳香环基为佳。
前述杂环基为选自于由噻蒽基、9,9-二甲基芴(9,9-dimethylfluorene)基、9,9-二苯芴(9,9-diphenylfluorene)基及二苯并呋喃基所组成的群组的至少一个基。
前述化学式(I)至化学式(IX)的化合物的具体例子有如下述族群1所列的化合物，但并未只限定于此等。
[族群1]：
然而上述族群1仅用以举例说明本发明而已，并非用以限制本发明。未在族群1中予以说明，但符合前述化学式(I)至化学式(IX)结构的化合物，俱属本发明范围。
本发明化合物可以通过所属领域的技术人员已知的合成步骤例如硼化反应、Buchwald Hartwi coupling、Suzuki coupling等方法来制备。举例来说，其可以根据以下反应流程1或2来制备。而用于这些偶合反应的反应条件，对于该有机合成领域的技术人员是已知的。
以下藉由实施例详细说明本发明的性质与功效。该实施例仅用于说明本发明的性质，本发明并不限定于该实施例所例示者。
合成化合物1的原料，9,9'-螺二芴-2'-基硼酸(化合物1A)：
取10克2-溴-9,9'-螺二芴与100毫升无水的四氢呋喃加入1升长颈瓶，以液态氮冷却至-78℃，搅拌下先后缓慢滴加20.2毫升正丁基锂与硼酸三甲酯，加完后自然回到室温，加入适量稀盐酸水解，再以乙酸乙酯(Ethyl acetate)萃取，分离出有机层后以无水硫酸钠干燥，并减压去除溶剂，以己烷析出产物7克。
合成化合物1的中间体，2-氯-4-[9,9'-螺二芴-2'-基]喹唑啉(化合物1B)：
10克2,4-二氯喹唑啉(2,4-Dichloroquinazoline)、18克9,9'-螺二芴-2'-基硼酸(9,9'-Spirobi[fluoren]-2-yl boronic acid)(化合物1A)、2.3克四(三苯基磷)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、150毫升甲苯(Toluene)、22毫升乙醇及65毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueous solution of potassium carbonate)的混合物加入500毫升长颈瓶，并回流16小时。以水淬灭反应，分离出有机层后，以无水硫酸钠干燥，且减压去除溶剂以产生16克白色固体。
合成化合物1，2-苯-4-[9,9'-螺二芴-2'-基]喹唑啉：
10克2-氯-4-[9,9'-螺二芴-2'-基]喹唑啉(化合物1B)、5.1克苯硼酸(Phenylboronic acid)、1.2克四(三苯基磷)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、150毫升甲苯(toluene)、20毫升乙醇及65毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueoussolution of potassium carbonate)的混合物加入500毫升长颈瓶，并回流16小时。反应生成固体，以水淬灭反应后，再用水清洗固体去除碱残留。并以乙酸乙酯(Ethyl Acetate)清洗固体，则可得到10.3克白色固体的化合物。
合成化合物25，2,4-二[9,9'-螺二芴-2'-基]喹唑啉：
10克2,4-二氯喹唑啉(2,4-Dichloroquinazoline)、38克9,9'-螺二芴-2'-基硼酸(9,9'-Spirobi[fluoren]-2-ylboronic acid)(化合物1A)、4.6克四(三苯基磷)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、250毫升甲苯(Toluene)、50毫升乙醇及100毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueous solution of potassium carbonate)的混合物加入2升长颈瓶，并回流16小时。反应生成固体，以水淬灭反应后，再用水清洗固体去除碱残留，分离出有机层后，以无水硫酸钠干燥。并以乙酸乙酯(Ethyl Acetate)清洗固体，则可得到26克淡黄色固体的化合物。
合成化合物51的中间体，2-氯-4-[9,9-二甲基芴-2-基]喹唑啉(化合物51A)：
30克2,4-二氯喹唑啉(2,4-Dichloroquinazoline)、35.9克9,9-二甲基芴-2-基硼酸(9,9-Dimethyl-9H-fluorene-2-yl boronic acid)、8.7克四(三苯基磷)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、450毫升甲苯(Toluene)、65毫升乙醇及200毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueous solution of potassium carbonate)的混合物加入2升长颈瓶，并回流16小时。以水淬灭反应后，用水清洗有机层去除碱残留，分离出有机层后，以无水硫酸钠干燥，再将有机层浓缩，以甲醇做析出，得白色固体28克。
合成化合物51，2-[9,9'-螺二芴-2'-基]-4-[9,9-二甲基芴-2-基]喹唑啉：
10克2-氯-4-[9,9-二甲基芴-2-基]喹唑啉(化合物51A)、20.2克9,9'-螺二芴-2'-基硼酸(9,9'-Spirobi[fluoren]-2-ylboronic acid)(化合物1A)、1.62克四(三苯基磷)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、150毫升甲苯(Toluene)、25毫升乙醇及65毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueous solution of potassium carbonate)的混合物加入2升长颈瓶，并回流16小时。以水淬灭反应后，用水清洗有机层去除碱残留，分离出有机层后，以无水硫酸钠干燥，再将有机层浓缩，并以管柱层析术分离出产物，得白色固体13克。
合成化合物23，2-[9,9-二甲基芴-2-基]-4-[9,9'-螺二芴-2'-基]喹唑啉：
10克2-氯-4-[9,9'-螺二芴-2'-基]喹唑啉(化合物1B)、5.5克9,9-二甲基芴-2-硼酸(9,9-Dimethyl-9H-fluorene-2-yl boronic acid)、1.2克四(三苯基磷)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、150毫升甲苯(toluene)、20毫升乙醇及65毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueous solution of potassium carbonate)的混合物加入500毫升长颈瓶，并回流16小时。反应生成固体，以水淬灭反应后，再用水清洗固体去除碱残留。并以乙酸乙酯(Ethyl Acetate)清洗固体，则可得到9.3克白色固体的化合物。
合成化合物16，2-吡啶-3-基-4-[9,9'-螺二芴-2'-基]喹唑啉：
10克2-氯-4-[9,9'-螺二芴-2'-基]喹唑啉(化合物1B)、5.1克3-吡啶基硼酸(3-pyridinyl boronic acid)、1.21克四(三苯基磷)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、150毫升甲苯(Toluene)、25毫升乙醇及65毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueoussolution of potassium carbonate)的混合物加入2升长颈瓶，并回流16小时。以水淬灭反应后，用水清洗有机层去除碱残留分离出有机层后，以无水硫酸钠干燥，再将有机层浓缩，并以甲醇做析出，得白色固体。
合成化合物17，2-吡啶-4-基-4-[9,9'-螺二芴-2'-基]喹唑啉：
10克2-氯-4-[9,9'-螺二芴-2'-基]喹唑啉(化合物1B)、5.1克4-吡啶基硼酸(4-pyridinyl boronic acid)、1.21克四(三苯基磷)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、150毫升甲苯(Toluene)、25毫升乙醇及65毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueoussolution of potassium carbonate)的混合物加入2升长颈瓶，并回流16小时。反应生成固体，以水淬灭反应后，分离出固体，以乙酸乙酯与正己烷做再结晶，得白色固体7.3克。
合成化合物5，2-[4-氰基苯基]-4-[9,9'-螺二芴-2'-基]喹唑啉：
10克2-氯-4-[9,9'-螺二芴-2'-基]喹唑啉(化合物1B)、3.3克4-氰基苯硼酸(4-Cyanophenyl boronic acid)、1.2克四(三苯基磷)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、150毫升甲苯(toluene)、22毫升乙醇及65毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueoussolution of potassium carbonate)的混合物加入500毫升长颈瓶，并回流16小时。反应生成固体，以水淬灭反应后，再用水清洗固体去除碱残留。并以乙酸乙酯(Ethyl Acetate)清洗固体，则可得到9.3克白色固体的化合物。
合成化合物33的中间体，2-氯-4-[4-氰基苯基]喹唑啉(化合物33A)：
10克2,4-二氯喹唑啉(2,4-Dichloro-quinazoline)、7克4-氰基苯硼酸(4-Cyanophenyl boronic acid)、2.3克四(三苯基磷)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、150毫升甲苯(toluene)、22毫升乙醇及65毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueoussolution of potassium carbonate)的混合物加入500毫升长颈瓶，并回流16小时。以水淬灭反应，以盐水洗涤甲苯层并以无水硫酸钠干燥，且减压去除溶剂，产生8.1克淡黄色固体。
合成化合物33，2-[9,9'-螺二芴-2'-基]-4-[4-氰基苯基]喹唑啉：
10克2-氯-4-[4-氰基苯基]喹唑啉(化合物33A)、17.1克9,9'-螺二芴-2'-基硼酸(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2'-yl Boronic acid)(化合物1A)、2克四(三苯基磷)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、150毫升甲苯(toluene)、22毫升乙醇及65毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueous solution of potassium carbonate)的混合物加入500毫升长颈瓶，并回流16小时。反应生成固体，以水淬灭反应后，再用水清洗固体去除碱残留。并以乙酸乙酯(Ethyl acetate)清洗固体，则可得到16.5克白色固体的化合物。
合成化合物8，2-[4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基]-4-[9,9'-螺二芴-2'-基]喹唑啉：
10克2-氯-4-[9,9'-螺二芴-2'-基]喹唑啉(化合物1B)、9.84克4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基硼酸(4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenylboronicacid)、1.21克四(三苯基磷)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、150毫升甲苯(Toluene)、25毫升乙醇及65毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueous solution of potassiumcarbonate)的混合物加入2升长颈瓶，并回流16小时。反应生成固体，以水淬灭反应后，分离出固体，以甲苯加热溶解后，在以己烷做析出，得白色固体12克。
合成化合物36的中间体，2-氯-4-[4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基]喹唑啉(化合物36A)：
30克2,4-二氯喹唑啉(2,4-Dichloro-quinazoline)、47.35克4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基硼酸(4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenylboronicacid)、8.7克四(三苯基磷)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、450毫升甲苯(toluene)、66毫升乙醇及200毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueous solution of potassiumcarbonate)的混合物加入500毫升长颈瓶，并回流16小时。反应生成固体，以水淬灭反应后，分离出固体，以甲苯加热溶解后，在以己烷做析出，产生53克淡黄色固体。
合成化合物36，2-(9,9'-螺二芴-2'-基)-4-[4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基]喹唑啉：
10克2-氯-4-[4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基]喹唑啉(化合物36A)、9.99克9,9'-螺二芴-2'-基硼酸(9,9'-Spirobi[fluoren]-2-ylboronic acid)(化合物1A)、1.33克四(三苯基磷)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、150毫升甲苯(Toluene)、25毫升乙醇及65毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueous solution of potassiumcarbonate)的混合物加入2升长颈瓶，并回流16小时。反应生成固体，以水淬灭反应后，分离出固体，以甲苯加热溶解后，在以己烷做析出，得白色固体12克。
合成化合物52的原料，9,9-二苯芴-2-基硼酸(化合物52A)：
取10克2-溴-9,9-二苯芴与100毫升无水的四氢呋喃加入1升长颈瓶，以液态氮冷却至-78℃，搅拌下先后缓慢滴加25.2毫升正丁基锂与硼酸三甲酯，加完后自然回到室温，加入适量稀盐酸水解，再以乙酸乙酯(Ethyl acetate)萃取，分离出有机层后以无水硫酸钠干燥，并减压去除溶剂，以己烷析出产物4克。
合成化合物52的中间体，2-氯-4-(9,9-二苯芴-2-基)喹唑啉(化合物52B)：
20克2,4-二氯喹唑啉(2,4-Dichloro-quinazoline)、40克9,9-二苯芴-2-基硼酸(化合物52A)、5.8克四(三苯基磷)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、300毫升甲苯(toluene)、44毫升乙醇及130毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueous solution ofpotassium carbonate)的混合物加入500毫升长颈瓶，并回流16小时。以水淬灭反应后，用水清洗有机层去除碱残留分离出有机层后，以无水硫酸钠干燥，再将有机层浓缩，并以甲醇做析出，得白色固体25克。
合成化合物52，2-(9,9'-螺二芴-2'-基)-4-(9,9-二苯芴-2-基)喹唑啉：
10克2-氯-4-(9,9-二苯芴-2-基)喹唑啉(化合物52B)、11.23克9,9'-螺二芴-2'-基硼酸(9,9'-Spirobi[fluoren]-2-ylboronic acid)(化合物1A)、1.2克四(三苯基磷)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、150毫升甲苯(Toluene)、25毫升乙醇及65毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueous solution of potassium carbonate)的混合物加入2升长颈瓶，并回流16小时。反应生成固体，以水淬灭反应后，分离出固体，以甲苯加热溶解后，在以己烷做析出，得白色固体12克。
合成化合物10，2-[3-(7H-二苯[c,g]咔唑-7-基)苯基]-4-(9,9'-螺二芴-2'-基)喹唑啉：
10克2-氯-4-[9,9'-螺二芴-2'-基]喹唑啉(化合物1B)、12.13克3-(7H-二苯[c,g]咔唑-7-基)苯硼酸、1.21克四(三苯基磷)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、150毫升甲苯(Toluene)、25毫升乙醇及65毫升2M的碳酸钾水溶液(aqueous solution ofpotassium carbonate)的混合物加入2升长颈瓶，并回流16小时。反应生成固体，以水淬灭反应后，分离出固体，以甲苯加热溶解后，在以己烷做析出，得白色固体7.3克。
本发明的其他化合物可使用一或多个以上讨论的反应来形成。藉由2,4-二氯喹唑啉与适合的硼酸进行铃木偶合反应(Suzuki coupling)，或是其他适合的偶合化学作用，而将经取代的2-氯喹唑啉化合物转变为最终产物。
有机电激发光元件的制造实施例1于基底(ITO,Indium Tin Oxide)加载蒸镀系统使用前，先以溶剂及紫外线臭氧清洗基底进行脱脂，此ITO基底做为有机电激发光元件的阳极10。之后，将基底传送至真空沉积室，于基底的顶部沉积所有层。下列各层由加热的蒸镀舟在约10-6托(Torr)的真空度依序沉积：
a)电洞注入层20，厚度20奈米，HAT-CN(HAT-CN为台湾昱镭光电科技股份有限公司的商品名)，其化学式标示于下列表1；
b)电洞传输层一30，厚度170奈米，HT-1(HT-1为台湾昱镭光电科技股份有限公司的商品名)，其化学式标示于下列表1；
c)电洞传输层二40，厚度10奈米，HT-2(HT-2为台湾昱镭光电科技股份有限公司的商品名)，其化学式标示于下列表1；
d)发光层50，厚度25奈米，包含掺杂有4％体积比BD的BH(BD和BH为台湾昱镭光电科技股份有限公司的商品名)，其化学式标示于下列表1；
e)电子传输层60，厚度25奈米，包含掺杂有喹啉锂(Liq)的前述化合物52，Liq化学式标示于下列表1；
f)电子注入层70，厚度0.5奈米，氟化锂(LiF)；
及g)阴极80，厚度约150奈米，包含铝(Al)。
表1
元件结构可表示如：ITO(Indium Tin Oxide)/HAT-CN(20奈米)/HT-1(170奈米)/HT-2(10奈米)/BH-4％BD(25奈米)/化合物52(25奈米)：Liq(1奈米)/氟化锂(0.5奈米)/Al(150奈米)。
于沉积形成上述各层后，该有机电激发光元件自沉积室传送至干燥箱中，随即以热固化的树脂及玻璃盖板进行封装。该有机电激发光元件具有3平方毫米的发光区域。于连接外部电源后，该有机电激发光元件于直流电压下运作。
所有制成的有机发光元件的电激发光性质均使用定电流源(KEITHLEY2400Source Meter,made by Keithley Instruments,Inc.,Cleveland,Ohio)及亮度计(PHOTO RESEARCH SpectraScan PR 650,made by Photo Research,Inc.,Chatsworth,Calif.)于室温下进行测量。
有机电激发光元件的制造实施例2。
实施例2的制造方法相同于实施例1。其实施例2的结构可被表示如：ITO/HAT-CN(16奈米)/HT-1(175奈米)/HT-2(15奈米)/BH-4％BD(25奈米)/化合物25(25奈米)：Liq(1奈米)/氟化锂(1奈米)/Al(150奈米)。
有机电激发光元件的制造比较例1。
比较例1的制造方法相同于实施例1。其比较例1的结构可被表示如：ITO/HAT-CN(20奈米)/HT-1(170奈米)/HT-2(10奈米)/BH-4％BD(25奈米)/化合物C(25奈米)：Liq(1奈米)/氟化锂(0.5奈米)/Al(180奈米)。
前述实施例1至2及比较例1中所使用的化合物可使用热示差扫描卡量计(Differential scanning calorimetry)来测量玻璃转移温度(Tg)，其结果显示于表2。
前述实施例1及2制成的有机电激发光元件的有机电激发光化合物的玻璃转化温度Tg及最大发光效率显示于表2。
表2
而藉由表1及表2可看出，本发明包含有族群1所列的实施例1化合物52及实施例2化合物25的Tg分别是189℃及199℃，高于比较例1化合物C的153℃，因此本发明的化学式(I)的化合物具有良好的热稳定性。
实施例1化合物52及实施例2化合物25的最大发光效率分别是1068cd/A及978cd/A，高于比较例1化合物C的954cd/A，因此本发明的化学式(I)的化合物具有良好的发光效率。
如上所述，包含有本发明的有机电激发光化合物的有机电激发光元件材料的有机电激发光元件可实现高发光效率及热稳定性的特性。虽然本发明已透过特定具体实施例揭露和说明，然本发明适用于各种其他具体实施例对本领域具有通常知识者为显而易见。因此，本发明的保护范围当是本案所附的权利要求所界定者为准。

Claims (19)

1.一种有机电激发光化合物，其特征在于，如化学式(I)所示：
其中，A与A'各自独立为R0或R1，R0为9,9'-螺二芴-2'-基，R1为芳香基、杂芳香基、X与X'各自独立地为S、O、NR2或CR3R4，且A与A'其中之一需为R0；以及，当A为R0时，A'非为9-苯基-7H-苯并[c]咔唑基；其中，R2为选自于由经取代或未经取代的烷基、氰基、经取代或未经取代的芳香基、经取代或未经取代的杂芳香基及经取代或未经取代的杂环基所组成的群组的至少一个基；其中，R3与R4各自独立地为选自于由经取代或未经取代的烷基、氰基、经取代或未经取代的芳香基、经取代或未经取代的杂芳香基及经取代或未经取代的杂环基所组成的群组的至少一个基，或者R3与R4与其所连接的原子共同形成芴基。
2.如权利要求1所述的有机电激发光化合物，其特征在于，A与A'同为R0。
3.如权利要求1所述的有机电激发光化合物，其特征在于，该有机电激发光化合物由化学式(II)表示：
其中，R5至R9各自独立地为选自于由氢、经取代或未经取代的烷基、氰基、经取代或未经取代的芳香基、经取代或未经取代的杂芳香基及经取代或未经取代的杂环基所组成的群组的至少一个基。
4.如权利要求1所述的有机电激发光化合物，其特征在于，该有机电激发光化合物由化学式(III)、化学式(IV)、化学式(V)中任一者表示：
5.如权利要求1所述的有机电激发光化合物，其特征在于，该有机电激发光化合物由化学式(VI)表示：
其中，R5'至R9'各自独立地为选自于由氢、经取代或未经取代的烷基、氰基、经取代或未经取代的芳香基、经取代或未经取代的杂芳香基及经取代或未经取代的杂环基所组成的群组的至少一个基。
6.如权利要求1所述的有机电激发光化合物，其特征在于，该有机电激发光化合物由化学式(VII)、化学式(VIII)、化学式(IX)中任一者表示：
7.如权利要求1所述的有机电激发光化合物，其特征在于，该烷基为C1至C5烷基，该C1至C5烷基为甲基、乙基或丙基的直链烷基，或者异丙基或三级丁基的分支链烷。
8.如权利要求1所述的有机电激发光化合物，其特征在于，该芳香基为单环芳香族环基或多环芳香族环基。
9.如权利要求8所述的有机电激发光化合物，其特征在于，该单环芳香族环基为苯基的单环芳香族环基。
10.如权利要求8所述的有机电激发光化合物，其特征在于，该多环芳香族环基为具有芘基或苯并苊基的多环芳香族环基。
11.如权利要求1所述的有机电激发光化合物，其特征在于，该杂芳香基为单环杂芳香环基或多环杂芳香环基。
12.如权利要求11所述的有机电激发光化合物，其特征在于，该单环杂芳香环基为吡啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基或噻唑基的单环杂芳香环基。
13.如权利要求11所述的有机电激发光化合物，其特征在于，该多环杂芳香环基为芘基、咔唑基、吡咯并吡啶基、吲唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、7H-二苯并[c,g]咔唑基或二苯并呋喃基的多环杂芳香环基。
14.如权利要求1所述的有机电激发光化合物，其特征在于，该杂环基为选自于由噻蒽基、9,9-二甲基芴(9,9-dimethylfluorene)基、9,9-二苯芴(9,9-diphenylfluorene)基及二苯并呋喃基所组成的群组的至少一个基。
15.如权利要求1所述的有机电激发光化合物，其特征在于，该有机电激发光化合物为以下族群1所列的化合物之一：
[族群1]
16.一种有机电激发光元件，其特征在于，包括权利要求1所述的有机电激发光化合物。
17.如权利要求16所述的有机电激发光元件，其特征在于，该有机电激发光元件至少包括一阳极(10)、一电洞注入层(20)、一电洞传输层、一发光层(50)、一电子传输层(60)、一电子注入层(70)及一阴极(80)。
18.如权利要求17所述的有机电激发光元件，其特征在于，前述的各该层的至少其中一层包含该有机电激发光化合物。
19.如权利要求17所述的有机电激发光元件，其特征在于，该电子传输层(60)包含该有机电激发光化合物。
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