CN115322189B - 一种螺环化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种螺环化合物及其应用，所述螺环化合物具有式(1)所示的结构。本发明提供的材料具有光、电稳定性高，升华温度低，驱动电压低，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为电子注入、电子传输类材料，具有应用于AMOLED产业的可能。

Description

一种螺环化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种适合有机电致发光器件的有机发光材料，特别涉及一种螺环化合物及其应用。
背景技术
目前，作为新一代显示技术的有机电致发光器件(OLED)在显示和照明技术方面都获得了越来越多的关注，应用前景十分广泛。但是，和市场应用要求相比，OLED器件的发光效率、驱动电压、使用寿命等性能还需要继续加强和改进。
一般来说，OLED器件基本结构为在金属电极中间夹杂各种不同功能的有机功能材料薄膜，犹如一个三明治的结构，在电流的驱动下，从阴阳两极分别注入空穴和电子，空穴和电子在移动一段距离后，在发光层得到复合，并以光或热的形式进行释放，从而产生了OLED的发光。然而，有机功能材料是有机电致发光器件的核心组成部分，材料的热稳定性、光化学稳定性、电化学稳定性、量子产率、成膜稳定性、结晶性、色饱和度等都是影响器件性能表现的主要因素。
为了得到性能优异的有机发光器件，材料的选择显得尤为重要，这不仅包括起到发光作用的发射体材料，还包含在器件中主要作用为载流子注入和传输的空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、电子传输材料、电子注入材料等功能性材料，他们的选择与优化可以提高空穴和电子的传输效率，使器件中的空穴和电子达到均衡，从而改善器件电压、发光效率和寿命。
专利文献(CN106536485)记载了螺芴同时在一侧或者两侧连接三嗪和苯并咪唑的结构作为电子传输材料，并公开了化合物作为ETL，但是该类材料的驱动电压、器件寿命都有待得到改善；专利文献(CN108602783)公开了一类螺芴的结构其中，A或B为萘或者菲的结构，并公开了化合物/>作为蓝色发射体或者电子传输材料，但是该类材料的驱动电压、器件寿命也需要得到改善；专利文献(CN110804053A)公开了咪唑并氮杂环的结构/>作为电子传输材料，但是该类材料的器件性能特别是寿命需要得到改善；专利文献(CN111925366A)公开了一类咪唑并吡啶的结构/>作为电子传输材料或空穴阻隔层材料或光提取层材料，但是该类材料的器件特性特别是器件电压需要得到改善；专利文献(CN104650116A)和专利文献(CN104650117A)公开了一类咪唑并氮杂环的结构作为电子传输材料，但是该类材料的器件电压比较高，有待进一步改善提升。
发明内容
本发明为了解决上述缺陷，提供一种高性能的有机电致发光器件及可实现这样的有机电致发光器件的螺环化合物材料。
本发明的螺环化合物，具有式(1)所示的结构。本发明提供的螺环化合物具有光、电稳定性高，升华温度低，驱动电压低，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为电子注入、传输类材料，具有应用于AMOLED产业的可能。
一种螺环化合物，具有式(1)所示的结构，
其中，R1-R12独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基，或者两个相邻的基团之间相互连接形成脂肪族环、杂芳环或芳香族环状结构；且
所述R1-R12中至少之一为具有式(2)所示的结构，
其中，式(2)中，
X1-X5独立的选自N或CR0；其中X1-X5中，至少之一为N，且至少之一为CR0；
其中，R0独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基，或者两个相邻的基团之间相互连接形成脂肪族环、杂芳环或芳香族环状结构；且
其中，所述R0中至少之一为具有式(3)或式(4)所示的结构，
其中，*表示与式(2)连接的位置；
其中，m、n独立地选自0-4的整数，当n或m为0时，式(3)或式(4)与式(2)直接相连；
其中，R13-R20独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基，或者两个相邻的基团之间相互连接形成脂肪族环、杂芳环或芳香族环状结构；
其中，Ar1-Ar4独立的选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4-C30的杂芳基；
其中，所述杂烷基、杂环烷基、杂芳环和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷胺基、C6-C10的芳基、氰基、异腈或膦基所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
优选的螺环化合物，为式(5)或式(6)所示的结构，
其中，R1、R7、R12、R13-R20独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基，或者两个相邻的基团之间相互连接形成脂肪族环、杂芳环或芳香族环状结构；
其中X3-X5独立的选自N或CR0；
其中，R0独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基，或者两个相邻的基团之间可以相互连接形成脂肪族环、杂芳环或芳香族环状结构；
其中，m、n独立地选自0-4的整数；
其中，Ar1-Ar4独立的选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4-C30的杂芳基；
其中，所述杂烷基、杂环烷基、杂芳环状结构和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷胺基、C6-C10的芳基、氰基、异腈或膦基所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
其中，R1、R7、R12、R13-R20独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基，或者两个相邻的基团之间相互连接形成杂芳环或芳香族环状结构；
其中X3-X5独立的选自N或CR0；
其中，R0独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基，或者两个相邻的基团之间相互连接形成杂芳环或芳香族环状结构；
其中，m、n独立地选自0-2的整数；
其中，Ar1-Ar4独立的选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4-C30的杂芳基；
其中，所述杂芳环状结构和杂芳基中至少含有一个O或N杂原子；
所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C6-C10的芳基所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
优选：在X3-X5中，至少之一为N。
进一步优选，在X3-X5中，其中X3和/或X5为N。
其中，当X3和/或X5为N时，X4为CR0，且R0不为H。
其中，当X3和X5为N时，X4为CR0，且R0为取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基。
其中，当X5为N，且X4和X3为CR0时，两个R0中之一为取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C2-C20杂芳基，另一个为氢，或者两个R0互相连接形成芳环或者芳杂环；当X3为N，且X4和X5为CR0时，两个R0中之一为取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C2-C20杂芳基，另一个为氢；或者两个R0互相连接形成芳环或者芳杂环。
其中，m或n为1-2的整数。
其中，Ar1-Ar4独立的选自取代或未取代的C6-C18的芳环、取代或未取代的C4-C18的杂芳基。
其中，Ar1-Ar4独立的选自取代或未取代的C6-C10的芳环。
其中，R1、R7、R12中至少之一为F或者CN，其余为氢。
其中，R1、R7、R12为氢。
其中，R13-R16、R17-R20中至少之一组两个相邻的取代基之间互相连接形成芳环或者芳杂环，其余为氢。
其中，R13-R16、R17-R20为氢。
作为优选的螺环化合物，为以下结构式之一，或者对应的部分或完全氘代或者氟代，
/>
本发明的目的之一还在于，上述螺环化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明的目的之一又在于，上述螺环化合物作为有机电致发光器件的电子注入层和或电子传输层。
本发明的材料在螺芴上通过N杂环与吡啶并咪唑环连接，具有光、电稳定性高，升华温度低，驱动电压低，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为电子注入、传输类材料，具有应用于AMOLED产业的可能。
附图说明
图1为化合物CPD075的1HNMR谱图。
具体实施方式
本发明的化合物，一种螺环化合物，具有式(1)所示的结构，
/>
其中，R1-R12独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基，或者两个相邻的基团之间相互连接形成脂肪族环、杂芳环或芳香族环状结构；
其中，所述R1-R12中至少之一为具有式(2)所示的结构，
其中，式(2)中，
X1-X5独立的选自N或CR0；
其中，X1-X5中，至少之一为N，且至少之一为CR0；
其中，R0独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基，或者两个相邻的基团之间相互连接形成脂肪族环、杂芳环或芳香族环状结构；
其中，所述R0中至少之一为具有式(3)或式(4)所示的结构，
其中，*表示与式(2)连接的位置；
其中，m、n独立地选自0或1-4的整数，当n或m为0时，式(3)或式(4)与式(2)直接相连；
其中，R13-R20独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基，或者两个相邻的基团之间相互连接形成脂肪族环、杂芳环或芳香族环状结构；
其中，Ar1-Ar4独立的选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4-C30的杂芳基；
其中，所述杂烷基、杂芳环和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C6-C10的芳基、氰基、异腈或膦基所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
以下，对于式(1)所表示的化合物的各基团的例子进行说明。
需要说明的是，本说明书中，“取代或未取代的碳数a～b的X基”这一表述中的“碳数a～b”表示的是X基未取代的情况下的碳数，不包括X基被取代时的取代基的碳数。
作为C1～C10的烷基，为直链状或支链状的烷基，具体来说，为甲基、乙基、丙基、、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基及其异构体、正己基及其异构体、正庚基及其异构体、正辛基及其异构体、正壬基及其异构体、正癸基及其异构体等，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，更优选为丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
作为C3～C20的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1－金刚烷基、2－金刚烷基、1－降冰片烷基、2－降冰片烷基等，优选为环戊基、环己基。
作为C2～C10的烯基，可举出乙烯基、丙烯基、烯丙基、1-丁二烯基、2-丁二烯基、1-己三烯基、2-己三烯基、3-己三烯基等，优选为丙烯基、烯丙基。
作为C1-C10杂烷基，为含有除碳氢以外的原子构成的直链状或支链状的烷基、环烷基等，可举出巯甲基甲烷基、甲氧基甲烷基、乙氧基甲烷基、叔丁氧基甲烷基、N,N-二甲基甲烷基、环氧丁烷基、环氧戊烷基、环氧己烷基等，优选为甲氧基甲烷基、环氧戊烷基。
作为芳基的具体例，为苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、屈基、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基等，优选为苯基、萘基。
作为杂芳基的具体例，可举出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑啉基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯并噻吩基、二氢吖啶基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、喹唑啉基等，优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基。
杂芳环具有与杂芳基相同的结构。
下述实施例仅仅是为了便于理解技术发明，不应视为本发明的具体限制。
本发明中的化合物合成中涉及的原物料和溶剂等均购自于Alfa、Acros等本领域技术人员熟知的供应商。
化合物CPD002的合成
化合物CPD002-2的合成
将CPD002-1(25.00g,71.59mmol)、联硼酸频那醇酯(23.63g,93.06mmol)、1,1′-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(2.60g,3.58mmol)、乙酸钾(14.05g,143.18mmol)、1,4-二氧六环(250ml)加入1000ml三口圆底烧瓶中，真空氮气置换三次，升温至于110℃，反应4h，TLC监控(二氯甲烷:甲醇＝40:1为展开剂)，CPD002-1消耗完毕，停止反应。
减压浓缩反应液，加入乙酸乙酯(1000ml)，使用去离子水洗涤(3*300ml)，有机相进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，二氯甲烷:甲醇＝70:1为洗脱剂)，洗脱后浓缩得到浅黄色固体为化合物CPD002-2(22.79g，纯度：98.01％，收率：80.34％)，质谱：397.20(M+H)。
化合物CPD002-5的合成
将CPD002-3(25.00g,69.40mmol)、CPD002-4(14.69g,76.34mmol)、四(三苯基膦)钯(1.60g,1.39mmol)、碳酸钠(14.71g,138.80mmol)、甲苯(375ml)、乙醇(125ml)和去离子水(125ml)加入1000ml三口圆底烧瓶中，真空氮气置换三次，温度升至50℃，反应3h，TLC监控(乙酸乙酯:石油醚＝1:10为展开剂)，原料CPD002-3消耗完毕，停止反应。
加入甲苯(500ml)，去离子水洗涤(3*300ml)，萃取分液，进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，乙酸乙酯:石油醚＝1:50为洗脱剂)，洗脱后浓缩得到浅黄色固体为化合物CPD002-5(22.38g，纯度：99.73％，收率：75.35％)，质谱：428.21(M+H)。
化合物CPD002的合成
将CPD002-5(20.00g,46.74mmol)、CPD002-2(20.37g,51.41mmol)、四(三苯基膦)钯(1.08g,0.94mmol)、碳酸钾(12.92g,93.48mmol)、甲苯(300ml)、乙醇(100ml)和去离子水(100ml)加入1000ml三口圆底烧瓶中，真空氮气置换三次，温度升至80℃，反应5h，TLC监控(乙酸乙酯:石油醚＝1:5为展开剂)，原料CPD002-5消耗完毕，停止反应。
加入甲苯(500ml)，去离子水洗涤(3*300ml)，萃取分液，进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，乙酸乙酯:石油醚＝1:10为洗脱剂)，洗脱后浓缩得到浅黄色固体为化合物CPD002(26.40g，纯度：99.95％，收率：85.34％)。将26.40克CPD002粗品升华纯化后得到升华纯CPD002(17.24g，纯度：99.96％，收率：65.30％)，质谱：662.82(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.82-8.74(m,2H),8.67-8.63(m,1H),8.57-8.55(m,1H),8.45-8.35(m,2H),8.28-8.14(m,6H),8.02-7.94(m,2H),7.93-7.76(m,6H),7.70-7.63(m,2H),7.61-7.53(m,5H),7.50-7.41(m,1H),7.21-7.15(m,1H),7.08-7.05(m,2H).
化合物CPD009的合成
化合物CPD009-2的合成
参照化合物CPD002-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD009-2(20.87g，纯度：98.11％，收率：75.01％)，质谱：397.20(M+H)。
化合物CPD009-5的合成
将CPD002-3(25.00g,69.40mmol)、CPD009-4(16.42g,76.34mmol)、四(三苯基膦)钯(1.60g,1.39mmol)、碳酸钾(19.18g,138.80mmol)、甲苯(375ml)、乙醇(125ml)和去离子水(125ml)加入2000ml三口圆底烧瓶中，真空氮气置换三次，温度升至75℃，反应8h，TLC监控(乙酸乙酯:石油醚＝1:8为展开剂)，原料CPD002-3消耗完毕，停止反应。
加入甲苯(600ml)，去离子水洗涤(3*350ml)，萃取分液，进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，乙酸乙酯:石油醚＝1:20为洗脱剂)，洗脱后浓缩得到黄色固体为化合物CPD009-5(20.02g，纯度：99.51％，收率：60.23％)，质谱：479.32(M+H)。
化合物CPD009的合成
将CPD009-5(15.00g,31.32mmol)、CPD009-2(13.65g,34.45mmol)、双(4-二甲氨基苯基二叔丁基膦)二氯化钯(0.22g,0.32mmol)、碳酸钾(6.65g,62.60mmol)、1,4-二氧六环(150ml)、去离子水(30ml)加入500ml三口圆底烧瓶中，真空氮气置换三次，温度升至100℃，反应2h，TLC监控(乙酸乙酯:石油醚＝1:5为展开剂)，原料CPD009-5消耗完毕，停止反应。
减压浓缩除去有机相，加入乙酸乙酯(800ml)，使用去离子水洗涤(3*250ml)，萃取分液，进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，乙酸乙酯:石油醚＝1:10为洗脱剂)，洗脱后浓缩得到浅黄色固体为化合物CPD009(19.47g，纯度：99.93％，收率：87.21％)。将19.47克CPD009粗品升华纯化后得到升华纯CPD009(12.29g，纯度：99.94％，收率：63.12％)，质谱：713.14(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.81-8.77(m,1H),8.65-8.59(m,2H),8.46-8.42(m,1H),8.39(d,J＝15.0Hz,1H),8.32(d,J＝2.9Hz,1H),8.30-8.25(m,2H),8.23-8.21(m,2H),8.21-8.13(m,4H),8.10-8.07(m,1H),8.02 7.97(m,3H),7.94-7.77(m,6H),7.65(td,J＝14.8,3.3Hz,2H),7.60-7.47(m,5H),7.20-7.13(m,1H).
化合物CPD014合成
化合物CPD014-2的合成
参照化合物CPD002-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD014-2(26.37g，纯度：98.00％，收率：72.11％)，质谱：397.20(M+H)。
化合物CPD014的合成
参照化合物CPD009的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD014(12.54g，纯度：99.96％，收率：82.41％)。将12.54克CPD014粗品升华纯化后得到升华纯CPD014(7.36g，纯度：99.94％，收率：58.69％)，质谱：713.14(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.82-8.78(m,1H),8.64-8.58(m,2H),8.44(d,3.1Hz,1H),8.39(d,J＝15.0Hz,1H),8.32(d,J＝3.1Hz,1H),8.30-8.17(m,6H),8.14-8.07(m,1H),8.05-7.97(m,3H),7.95-7.85(m,2H),7.84-7.74(m,4H),7.71-7.61(m,3H),7.61-7.47(m,6H),7.20-7.14(m,1H).
化合物CPD017合成
化合物CPD017-5的合成
参照化合物CPD009-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD017-5(21.01g，纯度：99.61％，收率：65.32％)，质谱：433.12(M+H)。
化合物CPD017的合成
参照化合物CPD009的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD017(15.66g，纯度：99.92％，收率：77.54％)。将15.66克CPD017粗品升华纯化后得到升华纯CPD017(9.51g，纯度：99.92％，收率：60.72％)，质谱：713.14(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.80-7.78(m,1H),8.62-8.59(m,4H),8.49-8.37(m,3H),8.30-8.27(m,1H),8.26-8.09(m,6H),8.00-7.98(m,1H),7.95-7.79(m,8H),7.70-7.67(m,2H),7.61-7.47(m,5H),7.21-7.15(m,1H).
化合物CPD026的合成
化合物CPD026-2的合成
参照化合物CPD002-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD026-2(35.86g，纯度：98.11％，收率：70.01％)，质谱：397.20(M+H)。
化合物CPD026-5的合成
将CPD026-3(25.00g,93.44mmol)、干燥四氢呋喃(375ml)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，置换氮气三次，接着降温至-78℃，滴加2.5mol/l正丁基锂的正己烷溶液(37.38ml,93.44mmol)，1h滴加完毕，-78℃保温反应1h。将体系升温至-50℃，体系变为澄清液，直接加入CPD026-4(22.22g,102.78mmol)，体系升温至-30℃，变为棕红色，再缓慢升温至室温搅拌反应过夜。TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:40为展开剂)监控反应，原料CPD026-3消耗完毕。
加入饱和氯化铵水溶液(250ml)淬灭反应，逐渐升至室温，浓缩除出四氢呋喃，加入乙酸乙酯(800ml)，使用去离子水洗涤(3*300ml)，进行硅胶柱层析纯化(200-300目硅胶，四氢呋喃:石油醚＝1:20为洗脱剂)，浓缩得到类白色固体为化合物CPD026-5(24.72g，纯度：99.20％，收率：65.35％)，质谱：405.08(M-H)。
化合物CPD026-6的合成
将CPD026-5(23.50g,58.05mmol)、乙酸(240ml)和36％-38％浓盐酸(12ml)加入1000ml单口圆底烧瓶中，加热至90℃搅拌反应2h，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:40为展开剂)监控原料CPD026-5消耗完毕。
降温至60℃，加入乙醇(250ml)，抽滤，得到类白色固体。进行甲苯甲醇重结晶两次，抽滤，干燥得到类白色固体为化合物CPD026-6(16.98g，纯度：99.85％，收率：75.62％)，质谱：387.27(M+H)。
化合物CPD026-7的合成
将CPD026-6(15g,38.77mmol)、联硼酸频那醇酯(16.69g,77.55mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.714g,0.78mmol)、乙酸钾(7.61g,77.54mmol)、1,4-二氧六环(150ml)加入500ml三口圆底烧瓶中，真空氮气置换三次，升温至于110℃，反应2h，TLC监控(乙酸乙酯:石油醚＝1:20)，CPD026-6消耗完毕，停止反应。
减压浓缩反应液，加入乙酸乙酯(900ml)，使用去离子水洗涤(3*300ml)，有机相进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，乙酸乙酯:石油醚＝1:40为洗脱剂)，洗脱后浓缩得到白色固体为化合物，得到目标化合物CPD026-7(15.82g，纯度：98.36％，收率：85.31％)，质谱：479.20(M+H)。
化合物CPD026-8的合成
参照化合物CPD002-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD026-8(17.54g，纯度：99.62％，收率：64.23％)，质谱：433.21(M+H)。
化合物CPD026的合成
参照化合物CPD009的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD026(22.86g，纯度：99.92％，收率：80.14％)。将22.86克CPD026粗品升华纯化后得到升华纯CPD026(13.47g，纯度：99.92％，收率：58.92％)，质谱：749.26(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.83-8.79(m,1H),8.50-8.44(m,2H),8.43-8.40(m,2H),8.37-8.33(m,1H),8.29(dd,J＝2.9,0.9Hz,1H),8.27-8.25(m,1H),8.24-8.16(m,3H),8.15-8.09(m,1H),8.07-7.97(m,2H),7.94-7.71(m,8H),7.66-7.49(m,7H),7.12-7.16(m,1H).
化合物CPD027的合成
化合物CPD027-5的合成
参照化合物CPD009-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD027-5(18.69g，纯度：99.63％，收率：61.25％)，质谱：505.26(M+H)。
化合物CPD027的合成
参照化合物CPD009的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD027(18.02g，纯度：99.95％，收率：78.26％)。将18.02克CPD027粗品升华纯化后得到升华纯CPD027(11.16g，纯度：99.96％，收率：61.93％)，质谱：739.20(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.81-8.77(m,1H),8.64-8.58(m,2H),8.54(s,1H),8.41-8.35(m,2H),8.30-8.11(m,9H),8.01-7.97(m,1H),7.96-7.78(m,10H),7.69-7.32(m,2H),7.60-7.47(m,5H),7.20-7.14(m,1H).
化合物CPD033的合成
化合物CPD033的合成
参照化合物CPD009的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD033(22.34g，纯度：99.97％，收率：78.41％)。将22.34克CPD033粗品升华纯化后得到升华纯CPD033(14.47g，纯度：99.98％，收率：64.77％)，质谱：739.20(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.80-8.78(m,1H),8.72-8.68(m,1H),8.55(s,1H),8.45(t,J＝2.9Hz,1H),8.42-8.39(m,1H),8.35(d,J＝2.9Hz,1H),8.24-8.19(m,6H),8.07-7.97(m,2H),7.97-7.74(m,10H),7.72-7.48(m,9H),7.21-7.15(m,1H).
化合物CPD041的合成
化合物CPD041-5的合成
将CPD002-3(21.68g,60.19mmol)，CPD041-4(14.97g,66.20mmol)，碳酸钠(12.76g，120.38mmol)和四(三苯基膦)钯(1.39g,1.21mmol)、甲苯(100ml)、乙醇(60ml)和去离子水(60ml)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换三次，温度升至50℃，反应3h，TLC监测(乙酸乙酯:石油醚＝1:10为展开剂)，CPD002-3消耗完毕完，停止加热
减压浓缩反应液，加入乙酸乙酯(600ml)，去离子水洗涤(3*200ml)，进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，乙酸酯:石油醚＝1:30为洗脱剂)，洗脱后浓缩得到白色固体为化合物CPD041-5(27.70g，纯度：99.61％，收率：81.12％)，质谱：506.23(M+H)。
化合物CPD041的合成
将CPD041-5(26.71g,52.79mmol)，CPD009-2(22.20g,58.06mmol)，碳酸钠(11.19g，105.58mmol)和四(三苯基膦)钯(1.22g,1.06mmol)、甲苯(270ml)、乙醇(60ml)和去离子水(60ml)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换三次，温度升至70℃，反应3h，TLC监测(乙酸乙酯:石油醚＝1:8为展开剂)，CPD041-5消耗完毕完，停止加热
减压浓缩反应液，加入二氯甲烷(1000ml)，去离子水洗涤(3*450ml)，进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，乙酸酯:石油醚＝1:20为洗脱剂)，洗脱后浓缩得到白色固体为化合物CPD041(32.71g，纯度：99.96％，收率：83.76％)。将32.71克CPD041粗品升华纯化后得到升华纯CPD041(20.74g，纯度：99.96％，收率：63.40％)，质谱：740.17(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.82-8.80(m,1H),8.72-8.66(m,2H),8.63(d,J＝7.5Hz,2H),8.51(d,J＝1.4Hz,1H),8.41(d,J＝7.5Hz,1H),8.29(d,J＝7.3Hz,2H),8.24-8.21(m,3H),8.20-8.14(m,2H),8.01(dd,J＝7.5,1.4Hz,1H),7.98-7.91(m,3H),7.89-7.79(m,7H),7.67(td,J＝7.5,1.5Hz,2H),7.62-7.48(m,5H),7.21-7.19(m,1H).
化合物CPD046的合成
参照化合物CPD041的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD046(28.73g，纯度：99.93％，收率：75.26％)。将28.73克CPD046粗品升华纯化后得到升华纯CPD046(18.46g，纯度：99.94％，收率：64.25％)，质谱：740.17(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.82-8.80(m,1H),8.72-8.66(m,2H),8.63(d,J＝7.5Hz,2H),8.53(d,J＝1.4Hz,1H),8.41(d,J＝7.5Hz,1H),8.29(d,J＝7.3Hz,2H),8.24-8.21(m,3H),8.01(dd,J＝7.5,1.4Hz,1H),7.99-7.91(m,3H),7.88-7.77(m,7H),7.67(td,J＝7.5,1.5Hz,2H),7.64-7.51(m,7H),7.21-7.17(m,1H).
化合物CPD054的合成
化合物CPD054-2的合成
参照化合物CPD002-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD054-2(24.36g，纯度：98.65％，收率：68.88％)，质谱：447.21(M+H)。
化合物CPD054的合成
参照化合物CPD041的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD054(21.12g，纯度：99.92％，收率：68.72％)。将21.12克CPD054粗品升华纯化后得到升华纯CPD054(12.58g，纯度：99.94％，收率：59.56％)，质谱：790.40(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.83-8.79(m,1H),8.61-8.45(m,5H),8.45-8.36(m,2H),8.27(d,J＝15.0Hz,1H),8.24-7.91(m,10H),7.91-7.77(m,4H),7.77-7.63(m,6H),7.54(td,J＝14.9,3.4Hz,2H),7.48-7.36(m,4H).
化合物CPD059的合成
化合物CPD059-2的合成
参照化合物CPD002-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD059-2(20.93g，纯度：98.83％，收率：71.11％)，质谱：447.21(M+H)。
化合物CPD059的合成
参照化合物CPD041的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD059(18.94g，纯度：99.93％，收率：69.79％)。将18.94克CPD059粗品升华纯化后得到升华纯CPD059(10.40g，纯度：99.93％，收率：54.91％)，质谱：790.40(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.79(d,J＝15.0Hz,1H),7.80-7.66(m,4H),7.55(d,J＝2.9Hz,1H),7.45(d,J＝15.0Hz,1H),7.35-7.21(m,5H),7.18-6.92(m,9H),6.92-6.79(m,6H),6.78-6.66(m,3H),6.66-6.54(m,5H).
化合物CPD065的合成
化合物CPD065-5的合成
参照化合物CPD041-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD065-5(24.36g，纯度：99.35％，收率：65.87％)，质谱：582.26(M+H)。
化合物CPD065的合成
参照化合物CPD041的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD065(20.01g，纯度：99.95％，收率：76.96％)。将20.01克CPD065粗品升华纯化后得到升华纯CPD065(11.78g，纯度：99.95％，收率：58.87％)，质谱：816.32(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.82-8.78(m,1H),8.67-8.59(m,2H),8.52(d,J＝3.0Hz,1H),8.40(d,J＝15.0Hz,1H),8.33-8.11(m,9H),8.11-7.89(m,6H),7.89-7.62(m,9H),7.62-7.47(m,7H),7.21-7.15(m,1H).
化合物CPD072的合成
化合物CPD072-5的合成
参照化合物CPD041-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD072-5(23.09g，纯度：99.61％，收率：68.45％)，质谱：582.26(M+H)。
化合物CPD072的合成
参照化合物CPD041的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD072(30.84g，纯度：99.96％，收率：82.39％)。将30.84克CPD072粗品升华纯化后得到升华纯CPD072(19.29g，纯度：99.95％，收率：62.54％)，质谱：816.32(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.80-8.78(m,1H),8.74-8.71(m,2H),8.69(t,J＝3.1Hz,1H),8.58(t,J＝3.0Hz,1H),8.52(d,J＝3.1Hz,1H),8.40(d,J＝15.0Hz,1H),8.32-8.11(m,6H),8.12-7.90(m,9H),7.90-7.71(m,7H),7.71-7.62(m,2H),7.62-7.48(m,5H),7.21-7.15(m,1H).
化合物CPD074的合成
参照化合物CPD041的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD074(27.47g，纯度：99.95％，收率：79.85％)。将27.47克CPD074粗品升华纯化后得到升华纯CPD074(15.79g，纯度：99.95％，收率：57.48％)，质谱：816.32(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.81-8.77(m,1H),8.70(dt,J＝14.7,3.2Hz,1H),8.66-8.58(m,2H),8.57(t,J＝2.9Hz,1H),8.52(d,J＝2.9Hz,1H),8.40(d,J＝15.0Hz,1H),8.33-8.15(m,5H),8.12-7.90(m,8H),7.89-7.72(m,7H),7.72-7.62(m,3H),7.62-7.47(m,6H),7.22-7.16(m,1H).
化合物CPD075的合成
参照化合物CPD041的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD075(23.21g，纯度：99.96％，收率：76.25％)。将23.21克CPD075粗品升华纯化后得到升华纯CPD075(13.59g，纯度：99.95％，收率：58.55％)，质谱：816.32(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.83-8.81(m,3H),8.74(d,J＝7.5Hz,1H),8.57(d,J＝7.6Hz,1H),8.08(s,1H),8.04(d,J＝7.8Hz,2H),7.96(d,J＝7.6Hz,1H),7.88(d,J＝7.6Hz,2H),7.80-7.75(m,2H),7.72-7.56(m,7H),7.50(t,J＝7.4Hz,2H),7.44-7.36(m,4H),7.29-7.26(m,3H),7.23-7.16(m,2H),7.12(t,J＝7.5Hz,2H),6.79-6.73(m,4H).
化合物CPD077的合成
化合物CPD077-5的合成
参照化合物CPD041-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD077-5(19.57g，纯度：99.72％，收率：65.64％)，质谱：596.25(M+H)。
化合物CPD077的合成
参照化合物CPD041的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD077(18.47g，纯度：99.92％，收率：70.03％)。将18.47克CPD077粗品升华纯化后得到升华纯CPD077(10.04g，纯度：99.93％，收率：54.35％)，质谱：830.20(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.8-8.78(m,1H),8.67-8.59(m,2H),8.52(dd,J＝23.4,2.9Hz,2H),8.40(d,J＝15.0Hz,1H),8.36-8.25(m,3H),8.25-8.07(m,6H),8.03-7.92(m,4H),7.92-7.77(m,6H),7.75-7.63(m,4H),7.62-7.47(m,5H),7.21-7.15(m,1H).
化合物CPD102的合成
化合物CPD102-5的合成
参照化合物CPD041-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD102-5(15.43g，纯度：99.48％，收率：64.37％)，质谱：547.22(M+H)。
化合物CPD102的合成
参照化合物CPD041的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD102(12.64g，纯度：99.96％，收率：75.62％)。将12.64克CPD102粗品升华纯化后得到升华纯CPD102(6.42g，纯度：99.96％，收率：50.79％)，质谱：781.16(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.83-8.79(m,1H),8.67-8.60(m,2H),8.56(d,J＝3.1Hz,1H),8.41(d,J＝15.0Hz,1H),8.32-8.18(m,5H),8.13-7.90(m,6H),7.89-7.76(m,4H),7.76-7.48(m,11H),7.22-7.16(m,1H).
化合物CPD111的合成
化合物CPD111-5的合成
参照化合物CPD041-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD111-5(25.19g，纯度：99.60％，收率：62.37％)，质谱：556.15(M+H)。
化合物CPD111的合成
参照化合物CPD041的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD111(30.61g，纯度：99.95％，收率：72.84％)。将30.61克CPD111粗品升华纯化后得到升华纯CPD111(18.93g，纯度：99.95％，收率：61.84％)，质谱：790.22(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.81-8.79(m,1H),8.67-8.59(m,2H),8.55-8.32(m,3H),8.21-8.00(m,2H),7.94-7.84(m,1H),7.77-7.51(m,8H),7.48-7.18(m,10H),7.07(td,J＝14.9,3.4Hz,2H),7.02-6.88(m,5H),7.23-7.15(m,1H).
有机电致发光器件的制作
将50mm*50mm*1.0mm的具有ITO(100nm)透明电极的玻璃基板在乙醇中超声清洗10分钟，再150度烘干后经过N2 Plasma处理30分钟。将洗涤后的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在有透明电极线一侧的面上按照覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HATCN，形成膜厚为5nm的薄膜，紧接着蒸镀一层HTM1形成膜厚为60nm的薄膜，再在HTM1薄膜上蒸镀一层HTM2形成膜厚为10nm的薄膜，然后，在HTM2膜层上再采用共蒸镀的模式蒸镀主体材料CBP和掺杂材料，膜厚为30nm，主体材料和掺杂材料比例为90％：10％。在发光层上再依次按照下表的搭配蒸镀HBL(5nm)作为空穴阻隔层材料、ETL(30nm)作为电子传输材料，接着在电子传输材料层之上蒸镀LiF(1nm)作为电子注入材料，接着再采用共蒸镀的模式蒸镀Mg/Ag(18nm,1:9)作为阴极材料。
器件性能评价
将上述器件进行器件性能测试，在各实施例和比较例中，使用恒定电流电源(Keithley 2400),使用固定的电流密度流过发光元件，使用分光辐射俩都系(CS 2000)测试发光波谱。同时测定电压值以及测试亮度为初始亮度的90％的时间(LT90)。结果如下表2：
表2：
升华温度对比：升华温度的定义为：在10-7Torr的真空度，蒸镀速率为1埃每秒对应的温度。测试结果如下：
材料 升华温度
CPD002 269
CPD026 266
CPD046 274
CPD072 276
CPD075 276
对比化合物1 261
对比化合物2 287
对比化合物3 279
由上面表格中的数据对比可知，使用本发明的化合物应用于有机电致发光器件作为电子传输层，相较于对比化合物1-3在驱动电压、发光效率、器件寿命都表现出更加优越的性能。
上述结果表明本发明的化合物具有升华温度低，光、电、热稳定性好，折射率高、可见光区折射率差异小等优点，该化合物制备的器件具有电压低、寿命长，发光效率高等优点，可用于有机发光器件中。特别是作为电子传输材料，具有应用于AMOLED产业的可能。
本发明的材料在螺芴上通过N杂环与嘧啶并咪唑环连接，具有光、电稳定性高，升华温度低，驱动电压低，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为电子传输类材料，具有应用于AMOLED产业的可能。

Claims (16)

1.一种螺环化合物，其为式(5)或式(6)所示的结构，
其中，R1、R7、R12、R13-R20独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基或者R13-R20两个相邻的基团之间相互连接形成脂肪族环、杂芳环或芳香族环状结构；
其中X3-X5独立的选自N或CR0；
其中，R0独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基，或者两个相邻的基团之间相互连接形成脂肪族环、杂芳环或芳香族环状结构；
其中，m或n为1-2的整数；
其中，Ar1-Ar4独立的选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4-C30的杂芳基；
其中，所述杂烷基、杂环烷基、杂芳环和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷胺基、C6-C10的芳基、氰基、异腈或膦基所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
2.根据权利要求1所述的螺环化合物，其中，R1、R7、R12、R13-R20独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基；
其中X3-X5独立的选自N或CR0；
其中，R0独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基，或者两个相邻的基团之间相互连接形成杂芳环或芳香族环状结构；
其中，Ar1-Ar4独立的选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4-C30的杂芳基；
其中，所述杂芳环和杂芳基中至少含有一个O或N杂原子；
所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C6-C10的芳基所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
3.根据权利要求2所述的螺环化合物，在X3-X5中，至少之一为N。
4.根据权利要求3所述的螺环化合物，在X3-X5中，其中X3和/或X5为N。
5.根据权利要求4所述的螺环化合物，其中，当X3和/或X5为N时，X4为CR0，且R0不为H。
6.根据权利要求5所述的螺环化合物，其中，当X3和X5为N时，X4为CR0，且R0为取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基。
7.根据权利要求3所述的螺环化合物，其中，当X5为N，且X4和X3为CR0时，两个R0中之一为取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C2-C20杂芳基，另一个为氢，或者两个R0互相连接形成芳环或者杂芳环；当X3为N，且X4和X5为CR0时，两个R0中之一为取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C2-C20杂芳基，另一个为氢；或者两个R0互相连接形成芳环或者杂芳环。
8.根据权利要求1-7任一所述的螺环化合物，其中，Ar1-Ar4独立的选自取代或未取代的C6-C18的芳环、取代或未取代的C4-C18的杂芳基。
9.根据权利要求8所述的螺环化合物，其中，Ar1-Ar4独立的选自取代或未取代的C6-C10的芳环。
10.根据权利要求8所述的螺环化合物，其中，R1、R7、R12中至少之一为F或者CN，其余为氢。
11.根据权利要求8所述的螺环化合物，其中，R1、R7、R12为氢。
12.根据权利要求11所述的螺环化合物，其中，R13-R16、R17-R20中至少之一组两个相邻的取代基之间互相连接形成芳环或芳杂环结构，其余为氢。
13.根据权利要求11所述的螺环化合物，其中，R13-R16、R17-R20为氢。
14.根据权利要求1所述的螺环化合物，为以下结构式之一，
15.权利要求1-14任一所述的螺环化合物在有机电致发光器件中的应用。
16.权利要求15所述的应用，为权利要求1-14任一所述的螺环化合物作为有机电致发光器件的电子注入层和或电子传输层材料。
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