CN117924225A - 一种化合物及有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机电致发光技术领域，公开了一种化合物及有机电致发光器件，该化合物的结构通式如式(1)所示：式(1)；其中：X选自NRa、CRbRc、O、S或Se；ET表示吸电子基团；L选自单键、取代或未取代C6‑C60的亚芳基或取代或未取代C3‑C60的亚杂芳基；环A选自式(2)或式(3)所示的结构；式(2)式(3)；X1‑X12分别独立地选自CR0或者N；且X1‑X4、X5‑X6、X7‑X8、X9‑X12中有两个相邻位点与式(1)中含X的5元环稠合。该化合物具有光、电稳定性高，升华温度低，驱动电压低，发光效率高，器件寿命长等优点，可做为红光主体材料用于OLED发光器件中。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及一种化合物及有机电致发光器件。
背景技术
目前，作为新一代显示技术的有机电致发光器件(OLED)在显示和照明技术方面都获得了越来越多的关注，应用前景十分广泛。但是，和市场应用要求相比，OLED器件的发光效率、驱动电压、使用寿命等性能还需要继续加强和改进。
一般来说，OLED器件基本结构为在金属电极中间夹杂各种不同功能的有机功能材料薄膜，犹如一个三明治的结构，在电流的驱动下，从阴阳两极分别注入空穴和电子，空穴和电子在移动一段距离后，在发光层得到复合，并以光或热的形式进行释放，从而产生了OLED的发光。然而，磷光OLED的性质不仅由所使用的三重态发光体所决定。还包括其他类型材料，例如主体材料，也是相当重要。主体材料对于降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等，具有显著的作用。因此，有必要继续研发新型的主体材料，以进一步提高有机电致发光器件的性能。
为了增强OLED器件的发光效率、驱动电压、寿命特性，已经提出了用于有机电致发光装置的各种主体材料，然而，它们在实际使用中并不令人满意，大多存在驱动电压和升华温度高，从而影响发光效率和器件的使用寿命的技术问题。因此，对于开发用于改善OLED性能的主体材料存在持续需求。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种化合物及有机电致发光器件。
为解决上述技术问题，本发明的第一方面提供了一种化合物，其结构通式如式(1)所示：
其中：X选自NRa、CRbRc、O、S或Se；
Ra、Rb、Rc分别独立地选自C1-C30的烷基、C1-C30的杂烷基、C3-C30的环烷基、C3-C30杂环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基、C3-C30的烷基甲硅烷基、C6-C30的芳基甲硅烷基；
ET表示吸电子基团；
L选自单键、取代或未取代C6-C60的亚芳基或取代或未取代C3-C60的亚杂芳基；
环A选自式(2)或式(3)所示的结构；
X1-X12分别独立地选自CR0或者N；且X1-X4、X5-X6、X7-X8、X9-X12中有两个相邻位点与式(1)中含X的5元环稠合；
R0选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C40的烷基、C1-C40的杂烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、C3-C40杂环烷基、C6-C60的芳基、C3-C60杂芳基、C1-C40的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C3-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C6-C60的芳基硼基、C6-C60的芳基磷基、C6-C60的单芳基膦基、C6-C60的二芳基膦基或C6-C60的芳基胺基；且相邻的两个R0可连接成并环；
所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、膦基、C1-C6烷基、C3-C16环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C1-C6烃基取代或未取代的C6-C30芳基、C1-C6烃基取代或未取代的C3-C30杂芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
在一些实施方式中，所述Ra、Rb、Rc分别独立地选自C1-C20的烷基、C1-C20的杂烷基、C3-C20的环烷基、C3-C20杂环烷基、C6-C20的芳基、C3-C20杂芳基、C3-C20的烷基甲硅烷基、C6-C20的芳基甲硅烷基。
在一些实施方式中，所述Ra、Rb、Rc分别独立地选自C1-C10的烷基、C1-C10的杂烷基、C3-C10的环烷基、C3-C10杂环烷基、C6-C10的芳基、C3-C10杂芳基。
在一些实施方式中，R0选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C30的烷基、C1-C30的杂烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C3-C30的环烷基、C3-C30杂环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30杂芳基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基、C3-C30的烷基甲硅烷基、C6-C30的芳基甲硅烷基、C1-C30的烷基硼基、C6-C30的芳基硼基、C6-C30的芳基磷基、C6-C30的单芳基膦基、C6-C30的二芳基膦基或C6-C30的芳基胺基；且相邻的两个R0可连接成并环。
在一些实施方式中，R0选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的杂烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C3-C20杂环烷基、C6-C20的芳基、C3-C20杂芳基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C3-C20的烷基甲硅烷基、C6-C20的芳基甲硅烷基、C1-C20的烷基硼基、C6-C20的芳基硼基、C6-C20的芳基磷基、C6-C20的单芳基膦基、C6-C20的二芳基膦基或C6-C20的芳基胺基；且相邻的两个R0可连接成并环。
在一些实施方式中，所述R0选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C10的烷基、C1-C10的杂烷基、C2-C10的烯基、C2-C10的炔基、C3-C10的环烷基、C3-C10杂环烷基、C6-C12的芳基、C3-C12杂芳基；且相邻的两个R0可连接成并环。
在一些实施方式中，相邻的R0是指位于相邻碳原子上的R0。
在一些实施方式中，所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、膦基、C1-C6烷基、C3-C12环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C6-C18芳基或C3-C18杂芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
在一些实施方式中，所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、膦基、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C6-C12芳基或C3-C12杂芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
在一些实施方式中，所述杂芳基、杂烷基和杂环烷基中的杂原子分别独立地选自O、S、N、Se、Si、Ge中的至少一种。
在一些实施方式中，所述式(2)或式(3)所示的结构选自式(A-1)至(A-8)所示的结构：
其中：*表示与式(1)中含X的5元环稠合的位点；
m为0-10的整数；如m为不小于2的整数，则每个R0可相同或不同，且相邻的两个R0可连接成并环。
在一些实施方式中，所述式(2)或式(3)所示的结构选自式(A-9)至(A-16)所示的结构：
其中，*表示与式(1)中含X的5元环稠合的位点；
t为0-6的整数；如t为不小于2的整数，则每个R0可相同或不同，且相邻的两个R0可连接成并环。
在一些实施方式中，所述吸电子基团选自式(B-1)至(B-10)所示的结构：
其中：*表示与式(1)中L连接的位点；
Z选自N或CRd，且至少一个Z是N，式(B-10)中相邻的两个Z不同时为N；
W选自NRe、O、S、SO、SO2、CRfRg或SiRhRj；
Y选自NRa、CRbRc、O、S或Se，且Y中的Ra、Rb、Rc与权利要求1中X的Ra、Rb、Rc的定义一致；
R1、Rd-Rh、Rj分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C40的烷基、C1-C40的杂烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、C3-C40杂环烷基、C3-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C1-C40的烷氧基取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、取代或未取代的C6-C60的芳氧基、取代或未取代的C6-C60的芳基硼基、取代或未取代的C6-C60的芳基磷基、取代或未取代的C6-C60的单芳基膦基、取代或未取代的C6-C60的二芳基膦基或取代或未取代的C6-C60的芳基胺基；
所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、膦基、C1-C6烷基、C3-C16环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C1-C6烃基取代或未取代的C6-C30芳基、C1-C6烃基取代或未取代的C3-C30杂芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代；
n为0-10的整数；如n为不小于2的整数，则每个R1可相同或不同，且相邻的两个R1可连接成并环。
在一些实施方式中，相邻的R1是指位于相邻碳原子上的R1。
在一些实施方式中，所述Rd-Rh、Rj分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C30的烷基、C1-C30的杂烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C3-C30的环烷基、C3-C30杂环烷基、C3-C30的烷基甲硅烷基、C6-C30的芳基甲硅烷基、C1-C30的烷基硼基、C1-C30的烷氧基取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30的芳氧基、取代或未取代的C6-C30的芳基硼基、取代或未取代的C6-C30的芳基磷基、取代或未取代的C6-C30的单芳基膦基、取代或未取代的C6-C30的二芳基膦基或取代或未取代的C6-C30的芳基胺基。
在一些实施方式中，所述Rd-Rh、Rj分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的杂烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C3-C20杂环烷基、C3-C20的烷基甲硅烷基、C6-C20的芳基甲硅烷基、C1-C20的烷基硼基、C1-C20的烷氧基取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20的芳氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基硼基、取代或未取代的C6-C20的芳基磷基、取代或未取代的C6-C20的单芳基膦基、取代或未取代的C6-C20的二芳基膦基或取代或未取代的C6-C20的芳基胺基。
在一些实施方式中，所述Rd-Rh、Rj分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C10的烷基、C1-C10的杂烷基、C2-C10的烯基、C2-C10的炔基、C3-C10的环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10的烷基甲硅烷基、C6-C10的芳基甲硅烷基、C1-C10的烷基硼基、C1-C10的烷氧基取代或未取代的C6-C10的芳基、取代或未取代的C3-C10杂芳基、取代或未取代的C6-C10的芳氧基、取代或未取代的C6-C10的芳基硼基、取代或未取代的C6-C10的芳基磷基、取代或未取代的C6-C10的单芳基膦基、取代或未取代的C6-C10的二芳基膦基或取代或未取代的C6-C10的芳基胺基。
在一些实施方式中，所述Rd-Rh、Rj分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C10的烷基、C1-C10的杂烷基、C2-C10的烯基、C2-C10的炔基、C3-C10的环烷基、C3-C10杂环烷基、C6-C10的芳基、C3-C10杂芳基、C6-C10的芳氧基、C6-C10的芳基硼基、C6-C10的芳基磷基、C6-C10的单芳基膦基、C6-C10的二芳基膦基或C6-C10的芳基胺基。
在一些实施方式中，所述吸电子基团选自式(B-11)至(B-36)所示的结构：
其中：R1、R2分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C40的烷基、C1-C40的杂烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、C3-C40杂环烷基、C3-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C1-C40的烷氧基取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、取代或未取代的C6-C60的芳氧基、取代或未取代的C6-C60的芳基硼基、取代或未取代的C6-C60的芳基磷基、取代或未取代的C6-C60的单芳基膦基、取代或未取代的C6-C60的二芳基膦基或取代或未取代的C6-C60的芳基胺基。
在一些实施方式中，所述R1、R2分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C30的烷基、C1-C30的杂烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C3-C30的环烷基、C3-C30杂环烷基、C3-C30的烷基甲硅烷基、C6-C30的芳基甲硅烷基、C1-C30的烷基硼基、C1-C30的烷氧基取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30的芳氧基、取代或未取代的C6-C30的芳基硼基、取代或未取代的C6-C30的芳基磷基、取代或未取代的C6-C30的单芳基膦基、取代或未取代的C6-C30的二芳基膦基或取代或未取代的C6-C30的芳基胺基。
在一些实施方式中，所述R1、R2分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的杂烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C3-C20杂环烷基、C3-C20的烷基甲硅烷基、C6-C20的芳基甲硅烷基、C1-C20的烷基硼基、C1-C20的烷氧基取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20的芳氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基硼基、取代或未取代的C6-C20的芳基磷基、取代或未取代的C6-C20的单芳基膦基、取代或未取代的C6-C20的二芳基膦基或取代或未取代的C6-C20的芳基胺基。
在一些实施方式中，所述R1、R2分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C10的烷基、C1-C10的杂烷基、C2-C10的烯基、C2-C10的炔基、C3-C10的环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10的烷基甲硅烷基、C6-C10的芳基甲硅烷基、C1-C10的烷基硼基、C1-C10的烷氧基取代或未取代的C6-C10的芳基、取代或未取代的C3-C10杂芳基、取代或未取代的C6-C10的芳氧基、取代或未取代的C6-C10的芳基硼基、取代或未取代的C6-C10的芳基磷基、取代或未取代的C6-C10的单芳基膦基、取代或未取代的C6-C10的二芳基膦基或取代或未取代的C6-C10的芳基胺基。
在一些实施方式中，所述R1、R2分别独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C6-C20的亚芳基或取代或未取代C3-C20的亚杂芳基；且每个R1可相同或不同，相邻的两个R1可连接成并环。
在一些实施方式中，所述R1、R2分别独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并三氮唑基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的萘并噁唑基、取代或未取代的菲并噁唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代苯并环烷基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的氮杂菲基或上述至少两者的结合。
在一些实施方式中，X选自CRbRc、O或S；且X中的Rb、Rc分别独立地选自C1-C10的烷基、C1-C10的杂烷基、C3-C10的环烷基、C3-C10杂环烷基、C6-C10的芳基或C3-C10的杂芳基。
在一些实施方式中，L选自单键、取代或未取代C6-C20的亚芳基或取代或未取代C3-C20的亚杂芳基。
在一些实施方式中，所述L选自单键或式(L-1)至式(L-14)所示的结构：
其中：R为取代基，各个R独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的杂烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C3-C20杂环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30杂芳基、C1-C20的烷氧基、C6-C30的芳氧基、C3-C20的烷基甲硅烷基、C6-C30的芳基甲硅烷基、C1-C20的烷基硼基、C6-C30的芳基硼基、C6-C30的芳基磷基、C6-C30的单芳基膦基、C6-C30的二芳基膦基或C6-C30的芳基胺基；其中取代数目为单取代到最大数目取代。
在一些实施方式中，R为取代基，各个R独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C10的烷基、C1-C10的杂烷基、C2-C10的烯基、C2-C10的炔基、C3-C10的环烷基、C3-C10杂环烷基、C6-C20的芳基、C3-C20杂芳基、C1-C10的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C3-C10的烷基甲硅烷基、C6-C20的芳基甲硅烷基、C1-C10的烷基硼基、C6-C20的芳基硼基、C6-C20的芳基磷基、C6-C20的单芳基膦基、C6-C20的二芳基膦基或C6-C20的芳基胺基；其中取代数目为单取代到最大数目取代。
在一些实施方式中，所述化合物的结构式为式CPD1至CPD645所示的结构式之一，或者式CPD1至CPD645中的氢被氘部分或完全取代、或者式CPD1至CPD645中的氢被氟部分或完全取代的结构：
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本发明的第二方面提供一种有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层包括上述化合物。
在一些实施方式中，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和发光层，所述阴极和所述阳极相对设置，所述发光层设置于所述阴极与所述阳极之间，所述发光层包括上述有机电致发光化合物。本发明所述有机电致发光化合物可单独或掺杂后用于制备所述发光层。
在一些实施方式中，所述发光层为红色发光层，所述红色发光层包括红色发光材料和至少一种上述有机电致化合物。本发明所述有机电致化合物作为红色发光层的主体材料。
本发明的上述技术方案相对于现有技术，至少具有如下技术效果或优点：
本发明合成的化合物具有光、电稳定性高，升华温度低，驱动电压低，发光效率高，器件寿命长等优点，可做为红光主体材料用于OLED发光器件中。同时，本发明合成的化合物具有较低的熔点，作为熔融型材料有利于材料蒸镀稳定性，将其作为主体材料，具有应用于有源矩阵有机发光二极体(AMOLED)产业的可能。
附图说明
图1为本发明的化合物CPD59的1H NMR谱图；
图2为本发明实施例的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行具体描述，以便于所属技术领域的人员对本发明的理解。有必要在此特别指出的是，实施例只是用于对本发明做进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，所属领域技术熟练人员，根据上述发明内容对本发明作出的非本质性的改进和调整，应仍属于本发明的保护范围。同时下述所提及的原料未详细说明的，均为市售产品；未详细提及的工艺步骤或制备方法均为本领域技术人员所知晓的工艺步骤或制备方法。
一种化合物，其结构通式如式(1)所示：
其中：X选自NRa、CRbRc、O、S或Se；
Ra、Rb、Rc分别独立地选自C1-C30的烷基、C1-C30的杂烷基、C3-C30的环烷基、C3-C30杂环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30杂芳基、C3-C30的烷基甲硅烷基、C6-C30的芳基甲硅烷基；
ET表示吸电子基团；
L选自单键、取代或未取代C6-C60的亚芳基或取代或未取代C3-C60的亚杂芳基；
环A选自式(2)或式(3)所示的结构；
X1-X12分别独立地选自CR0或者N；且X1-X4、X5-X6、X7-X8、X9-X12中有两个相邻位点与式(1)中含X的5元环稠合；
R0选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C40的烷基、C1-C40的杂烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、C3-C40杂环烷基、C6-C60的芳基、C3-C60杂芳基、C1-C40的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C3-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C6-C60的芳基硼基、C6-C60的芳基磷基、C6-C60的单芳基膦基、C6-C60的二芳基膦基或C6-C60的芳基胺基；且相邻的两个R0可连接成并环；
所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、膦基、C1-C6烷基、C3-C16环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C1-C6烃基取代或未取代的C6-C30芳基、C1-C6烃基取代或未取代的C3-C30杂芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
以下，对式(1)、(2)、(3)所表示的化合物的各基团进行说明。
需要说明的是，本发明中，“取代或未取代的碳数a-b的X基”这一表述中的“碳数a-b”表示的是X基未取代的情况下的碳数，不包括X基被取代时的取代基的碳数。
作为C1-C10的烷基的具体例，为直链状或支链状的烷基，为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基及其异构体、正己基及其异构体、正庚基及其异构体、正辛基及其异构体、正壬基及其异构体、正癸基及其异构体等；优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，更优选为丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
作为C3-C20的环烷基的具体例，为丙基、环丁基、环戊基、环己基、1－金刚烷基、2－金刚烷基、1－降冰片烷基、2－降冰片烷基等，优选为环戊基、环己基。
作为C2-C10的烯基的具体例，为乙烯基、丙烯基、烯丙基、1-丁二烯基、2-丁二烯基、1-己三烯基、2-己三烯基、3-己三烯基等，优选为丙烯基、烯丙基。
作为C1-C10杂烷基的具体例，为含有除碳氢以外的原子构成的直链状或支链状的烷基、环烷基等，可举出巯甲基甲烷基、甲氧基甲烷基、乙氧基甲烷基、叔丁氧基甲烷基、N,N-二甲基甲烷基、环氧丁烷基、环氧戊烷基、环氧己烷基等；优选为甲氧基甲烷基、环氧戊烷基。
作为芳基的具体例，为苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、屈基、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基等，优选为苯基、萘基。
作为杂芳基的具体例，为吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑啉基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯并噻吩基、二氢吖啶基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、喹唑啉基、苯并三氮唑基、萘并噁唑基、菲并噁唑基、萘并苯并呋喃基等，优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基。下述实施例仅仅是为了便于理解技术发明，不应视为本发明的具体限制。
本发明中的化合物合成中涉及的原物料和溶剂等均购自于Alfa、Acros等本领域技术人员熟知的供应商。
化合物CPD29合成
合成路线为：
化合物CPD29-3的合成
将CPD29-1(30.00g，106.56mmol)、CPD29-2(32.47g，127.87mmol)、1,1-双(二苯基膦)二荗铁二氯化钯(1.56g，2.13mmol)、醋酸钾(15.69g，159.84mmol)、1,4-二氧六环(450ml)加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至100℃反应2小时，TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:10为展开剂)监控反应，原料CPD29-1消耗完毕。
降温至60℃，减压浓缩除掉溶剂，加入乙酸乙酯(700ml)，使用去离子水洗涤三次(300ml*3)，分液，硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化(200-300目硅胶，乙酸乙酯:正己烷＝1:15为洗脱剂)，洗脱后，70℃减压浓缩1小时得到白色固体为CPD29-3(27.62g，纯度：98.05％，收率：77.07％)，质谱：329.12(M+H)。
化合物CPD29-5的合成
将CPD29-3(25.00g,76.08mmol)、CPD29-4(17.89g,76.08mmol)、四(三苯基膦)钯(1.75g,1.52mmol)、碳酸钾(15.77g，114.12mmol)、四氢呋喃(375ml)、去离子水(125ml)加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至75℃反应3小时，TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:10为展开剂)监控反应，原料CPD29-3消耗完毕。
降温至60℃，减压浓缩除掉溶剂，加入乙酸乙酯(700ml)，使用去离子水洗涤三次(300ml*3)，分液，硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化(200-300目硅胶，乙酸乙酯:正己烷＝1:20为洗脱剂)，洗脱后，70℃减压浓缩2小时得到白色固体为CPD29-5(20.45g，纯度：99.23％，收率：74.33％)，质谱：357.22(M+H)。
化合物CPD29-7的合成
将CPD29-5(18.00g,50.45mmol)、CPD29-6(25.94g,75.67mmol)、四氢呋喃(270ml)，加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系降温至5℃，一次性加入甲醇钠(5.45g，100.90mmol)，维持5℃反应1小时，TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:10为展开剂)监控反应，原料CPD29-5消耗完毕。
往其中加入去离子水(500ml)，减压浓缩除掉溶剂，加入乙酸乙酯(700ml)萃取，分液，70℃减压浓缩1小时得到白色固体为CPD29-7(18.44g，收率：95.00％)，质谱：385.04(M+H)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD29-8的合成
将CPD29-7(17.00g,44.17mmol)、甲苯(170ml)加入500ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系降温至5℃，缓慢滴加甲基磺酸(8.49g,88.34mmol)，3分钟滴加完毕，维持5℃反应1小时，TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:15为展开剂)监控反应，原料CPD29-7消耗完毕。
往其中加入甲醇(200ml)，析出大量白色固体，抽滤得到17g固体，采用甲苯(204ml)和甲醇(170ml)结晶一次，抽滤，滤饼80℃真空干燥1小时得到白色固体为CPD29-8(11.63g，纯度：99.83％，收率：74.62％)，质谱：353.06(M+H)。
化合物CPD29-9的合成
参照化合物CPD29-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD29-9(14.22g，纯度：99.02％，收率：77.63％)，质谱：445.20(M+H)。
化合物CPD29的合成
参照化合物CPD29-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD29(12.02g，纯度：99.96％，收率：75.33％)。将12.02克CPD29粗品升华纯化后得到升华纯CPD29(9.23，纯度：99.95％，收率：78.78％)，质谱：665.25(M+H)。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.25(d,J＝2.5Hz,1H),8.19-8.14(m,2H),8.07-8.02(m,1H),8.00(d,J＝8.6Hz,1H),7.98-7.94(m,2H),7.94-7.88(m,5H),7.87-7.82(m,4H),7.55-7.43(m,8H),7.38-7.35(m,1H),7.32(d,J＝7.3Hz,1H),1.74(s,6H).
化合物CPD59的合成
合成路线为：
将化合物CPD25-9(20.00g,45.01mmol)、CPD59-1(16.10g,45.01mmol)、四(三苯基膦)钯(1.04g,0.90mmol)、氢氧化钠(3.6g,90.02mmol)，四氢呋喃(300ml)，去离子水(100ml)加入1000ml三口圆底烧瓶中，真空氮气置换三次，升温至75℃反应6小时。TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:10为展开剂)监控原料CPD25-9消耗完毕。
降温至室温后，加入甲醇(200ml)室温搅拌30分钟，抽滤得到黄色固体。加入二甲苯(600ml)，加热到120℃溶解物料，降至室温滤一次柱层析硅胶(50g，200-300目)，滤饼采用300ml甲苯冲洗至无产物残留，合并有机相在70℃减压浓缩得到黄色固体，采用二甲苯和甲醇结晶两次，100℃真空干燥8小时得到黄色固体为化合物CPD59(21.69g，纯度：99.97％，收率：75.33％)将21.69克CPD59粗品升华纯化后得到升华纯CPD59(15.93g，纯度：99.97％，收率：73.44)，质谱：640.12(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.26(d,J＝2.5Hz,1H),8.17(d,J＝9.1Hz,1H),8.11-8.00(m,4H),7.94(dd,J＝8.6,2.0Hz,2H),7.91-7.82(m,5H),7.65-7.60(m,1H),7.60-7.53(m,2H),7.53-7.47(m,5H),7.47-7.39(m,2H),7.32(d,J＝7.3Hz,1H),7.26(dd,J＝9.3,6.8Hz,1H).
化合物CPD63的合成
合成路线为：
化合物CPD63-2的合成
参照化合物CPD25-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD63-2(28.79g，纯度：99.02％，收率：76.82％)，质谱：329.12(M+H)。
化合物CPD63-3的合成
参照化合物CPD25-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD63-3(25.03g，纯度：99.43％，收率：73.96％)，质谱：357.22(M+H)。
化合物CPD63-4的合成
参照化合物CPD25-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD63-4(23.02g，收率：95.98％)，质谱：385.04(M+H)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD63-5的合成
参照化合物CPD25-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD63-5(16.66g，纯度：99.85％，收率：74.63％)，质谱：353.06(M+H)。
化合物CPD63-6的合成
参照化合物CPD25-9的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD63-6(15.00g，纯度：99.03％，收率：75.05％)，质谱：445.12(M+H)。
化合物CPD63的合成
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD63(15.63g，纯度：99.97％，收率：74.65％)。将15.63克CPD63粗品升华纯化后得到升华纯CPD63(13.00g，纯度：99.96％，收率：83.17％)，质谱：626.22(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.21(d,J＝9.7Hz,1H),8.17(d,J＝9.1Hz,1H),8.13-8.00(m,3H),7.98-7.91(m,5H),7.91-7.83(m,3H),7.73-7.66(m,3H),7.64-7.54(m,2H),7.54-7.47(m,5H),7.47-7.38(m,3H),7.32(d,J＝7.3Hz,1H).
化合物CPD77的合成
合成路线为：
化合物CPD77-3的合成
将化合物CPD77-1(20.00g,88.47mmol)、CPD77-2(28.42g,88.47mmol)、四(三苯基膦)钯(1.07g,0.88mmol)、碳酸钾(24.45g,176.94mmol)，四氢呋喃(400ml)，去离子水(120ml)加入1000ml三口圆底烧瓶中，真空氮气置换三次，升温至50℃反应8小时。TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:20为展开剂)监控原料CPD77-1消耗完毕。
反应液降至室温后，加入去离子水(700ml)室温搅拌30分钟，抽滤，用去离子水(200ml)淋洗滤饼。滤饼用四氢呋喃(2000ml)升温至80℃搅拌溶清，滤一次层析柱硅胶(20g，200-300目)，用THF(200ml)淋洗，滤液65℃浓缩2小时得到浅黄色固体，使用四氢呋喃和甲醇结晶一次，80℃真空干燥10小时得到浅黄色固体为CPD77-3(25.57g，纯度：99.62％，收率：75.11％)，质谱：385.02(M+H)。
化合物CPD77的合成
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD77(18.09g，纯度：99.95％，收率：75.74％)。将18.09克CPD77粗品升华纯化后得到升华纯CPD77(14.85g，纯度：99.95％，收率：82.09％)，质谱：667.32(M+H)。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.21(d,J＝9.7Hz,1H),8.17(d,J＝9.1Hz,1H),8.12-8.05(m,2H),8.05-8.01(m,1H),7.99-7.87(m,8H),7.87-7.82(m,3H),7.69(d,J＝2.2Hz,1H),7.55-7.47(m,6H),7.47-7.39(m,2H),7.32(d,J＝7.3Hz,1H).
化合物CPD119的合成
合成路线为：
化合物CPD119-2的合成
参照化合物CPD25-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD119-2(24.25g，纯度：99.68％，收率：78.08％)，质谱：519.11(M+H)。
化合物CPD119的合成
将CPD119-2(20.00g,38.54mmol)、CPD77-2(12.38g,38.54mmol)，双(4-二甲氨基苯基二叔丁基膦)二氯化钯(0.23g，0.38mmol)，碳酸钾(10.65g，77.08mmol)，甲苯(300ml)，乙醇(100ml)，去离子水(100ml)加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至65℃反应2小时，TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:10为展开剂)监控反应，原料CPD119-2消耗完毕。
降至室温，加入甲醇(300ml)，室温搅拌1小时，析出大量固体。加入甲苯(450ml)，体系升温至100℃加热溶解后，降至室温，滤一次200-300目硅胶(20g)，滤液在室温下加入甲醇(450ml)，室温搅拌1小时，抽滤得到白色固体湿品，100℃干燥1小时得到浅黄色固体；采用甲苯和甲醇结晶两次，抽滤，滤饼100℃真空干燥10小时得到黄色色固体为CPD119(18.83g，纯度：99.98％，收率：72.11％)。将18.83克CPD119粗品升华纯化后得到升华纯CPD119(14.88g，纯度：99.98％，收率：79.03％)，质谱：678.24(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.23(d,J＝2.4Hz,1H),8.17(dd,J＝8.5,4.2Hz,2H),8.07-8.01(m,2H),7.98-7.87(m,6H),7.85(dd,J＝7.6,3.0Hz,2H),7.76(dd,J＝7.2,2.4Hz,2H),7.70(d,J＝2.0Hz,1H),7.62(dd,J＝7.8,2.1Hz,1H),7.60-7.47(m,5H),7.47-7.40(m,3H),7.37(d,J＝7.4Hz,1H),7.32(d,J＝7.3Hz,1H).
化合物CPD125的合成
合成路线为：
参照化合物CPD119的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD125(12.63g，纯度：99.94％，收率：73.63％)。将12.63克CPD125粗品升华纯化后得到升华纯CPD125(10.01g，纯度：99.94％，收率：79.25％)，质谱：587.20(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.64(d,J＝7.2Hz,1H),8.21-8.13(m,2H),8.11(d,J＝8.3Hz,1H),8.07-8.02(m,1H),7.94(dd,J＝8.6,2.0Hz,2H),7.92-7.87(m,1H),7.85(dd,J＝7.6,3.0Hz,2H),7.72-7.64(m,4H),7.62(dd,J＝8.3,2.1Hz,1H),7.54(d,J＝2.2Hz,1H),7.53-7.48(m,2H),7.48-7.40(m,6H),7.37-7.29(m,2H).
化合物CPD137的合成
化合物CPD137的合成
参照化合物CPD119的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD137(14.96g，纯度：99.95％，收率：71.09％)。将14.96克CPD137粗品升华纯化后得到升华纯CPD137(10.06g，纯度：99.95％，收率：67.25％)，质谱：497.26(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.93(dd,J＝4.1,2.1Hz,1H),8.84(dd,J＝3.9,1.7Hz,1H),8.33(dd,J＝7.6,2.1Hz,1H),8.28(d,J＝2.1Hz,1H),8.18(dd,J＝9.6,8.5Hz,2H),8.12-8.01(m,2H),7.97-7.82(m,5H),7.59-7.45(m,6H),7.32(d,J＝7.3Hz,1H).
化合物CPD139的合成
合成路线为：
参照化合物CPD119的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD139(15.00g，纯度：99.96％，收率：76.63％)。将15.00克CPD139粗品升华纯化后得到升华纯CPD139(12.05g，纯度：99.96％，收率：80.33％)，质谱：546.18(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.82(dd,J＝4.1,2.1Hz,1H),8.61(dd,J＝7.6,2.1Hz,1H),8.54(dd,J＝5.7,3.1Hz,1H),8.28(d,J＝2.3Hz,1H),8.20-8.12(m,2H),8.07-8.01(m,3H),7.97-7.82(m,5H),7.74-7.71(m,2H),7.57-7.46(m,5H),7.43(d,J＝7.2Hz,1H),7.32(d,J＝7.3Hz,1H).
化合物CPD146的合成
合成路线为：
/>
化合物CPD146-2的合成
参照化合物CPD25-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD146-2(25.98g，纯度：99.02％，收率：75.63％)，质谱：322.15(M+H)。化合物CPD146-4的合成
参照化合物CPD25-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD146-4(22.02g，纯度：99.52％，收率：72.63％)，质谱：334.06(M+H)。化合物CPD146-5的合成
参照化合物CPD25-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD146-5(21.06g，收率：97.65％)，质谱：362.08(M+H)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD146-6的合成
参照化合物CPD25-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD146-6(17.06g，纯度：99.81％，收率：72.96％)，质谱：330.02(M+H)。
化合物CPD146-7的合成
参照化合物CPD25-9的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD146-7(15.06g，纯度：99.23％，收率：78.03％)，质谱：422.18(M+H)。
化合物CPD146-8的合成
参照化合物CPD77-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD146-8(16.86g，纯度：99.59％，收率：74.96％)，质谱：485.12(M+H)。
化合物CPD146的合成
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD146(18.88g，纯度：99.95％，收率：72.63％)。将18.88克CPD146粗品升华纯化后得到升华纯CPD146(14.73g，纯度：99.96％，收率：78.02％)，质谱：767.24(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.28(d,J＝2.2Hz,1H),8.21(d,J＝9.7Hz,1H),8.17(d,J＝9.1Hz,1H),8.11-8.00(m,7H),8.00-7.96(m,1H),7.96-7.87(m,7H),7.85(dd,J＝7.6,3.0Hz,2H),7.69(d,J＝2.4Hz,1H),7.54-7.46(m,6H),7.46-7.40(m,2H),7.32(d,J＝7.3Hz,1H).
化合物CPD169的合成
合成路线为：
化合物CPD169-2的合成
参照化合物CPD25-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD169-2(23.33g，纯度：99.08％，收率：77.06％)，质谱：329.10(M+H)。
化合物CPD169-3的合成
参照化合物CPD25-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD169-3(20.66g，纯度：99.73％，收率：75.63％)，质谱：357.22(M+H)。
化合物CPD169-4的合成
参照化合物CPD25-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD169-4(19.08g，收率：97.05％)，质谱：385.04(M+H)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD169-5的合成
参照化合物CPD25-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD169-5(16.88g，纯度：99.85％，收率：40.33％)，质谱：353.06(M+H)。
化合物CPD169-6的合成
参照化合物CPD25-9的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD169-6(14.63g，纯度：99.12％，收率：74.63％)，质谱：445.20(M+H)。
化合物CPD169的合成
参照化合物CPD25的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD169(12.41g，纯度：99.94％，收率：73.63％)。将12.41克CPD169粗品升华纯化后得到升华纯CPD169(9.35g，纯度：99.96％，收率：75.35％)，质谱：573.19(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.62(s,1H),8.32-8.26(m,2H),8.01(d,J＝8.9Hz,1H),7.99-7.92(m,3H),7.92-7.85(m,5H),7.78(d,J＝2.1Hz,1H),7.74-7.67(m,3H),7.62-7.55(m,2H),7.55-7.48(m,2H),7.45-7.35(m,4H).
化合物CPD202的合成
合成路线为：
化合物CPD202-2的合成
参照化合物CPD25-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD202-2(24.22g，纯度：99.18％，收率：74.96％)，质谱：329.10(M+H)。化合物CPD202-3的合成
参照化合物CPD25-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD202-3(19.85g，纯度：99.76％，收率：74.62％)，质谱：357.22(M+H)。化合物CPD202-4的合成
参照化合物CPD25-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD202-4(17.96g，收率：94.56％)，质谱：385.04(M+H)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD202-5的合成
参照化合物CPD25-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD202-5(15.69g，纯度：99.87％，收率：42.65％)，质谱：353.06(M+H)。
化合物CPD202的合成
参照化合物CPD119的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD202(14.85g，纯度：99.96％，收率：74.66％)。将14.85克CPD202粗品升华纯化后得到升华纯CPD202(11.52g，纯度：99.96％，收率：77.58％)，质谱：512.16(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.59(s,1H),8.33-8.27(m,1H),8.16(d,J＝7.8Hz,1H),8.01(d,J＝9.0Hz,1H),7.98-7.85(m,7H),7.78(d,J＝2.1Hz,1H),7.70(d,J＝2.2Hz,1H),7.62(dd,J＝7.8,2.1Hz,1H),7.56(dd,J＝7.9,2.2Hz,1H),7.54-7.46(m,4H),7.46-7.37(m,2H).
化合物CPD228的合成
合成路线为：
化合物CPD228-2的合成
参照化合物CPD25-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD228-2(20.65g，纯度：99.00％，收率：74.98％)，质谱：329.10(M+H)。
化合物CPD228-3的合成
参照化合物CPD25-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD228-3(17.11g，纯度：99.41％，收率：72.11％)，质谱：357.22(M+H)。
化合物CPD228-4的合成
参照化合物CPD25-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD228-4(16.33g，收率：92.17％)，质谱：385.04(M+H)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD228-5的合成
参照化合物CPD25-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD228-5(14.62g，纯度：99.63％，收率：40.00％)，质谱：353.06(M+H)。
化合物CPD228-6的合成
参照化合物CPD25-9的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD228-6(17.69g，纯度：98.89％，收率：72.62％)，质谱：445.20(M+H)。
化合物CPD228的合成
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD228(13.05g，纯度：99.95％，收率：72.06％)。将13.05克CPD228粗品升华纯化后得到升华纯CPD228(10.02g，纯度：99.96％，收率：76.82％)，质谱：715.22(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.33-8.28(m,1H),8.26-8.17(m,4H),8.14-8.04(m,5H),7.97(d,J＝7.9Hz,1H),7.92(dd,J＝9.7,2.2Hz,1H),7.90-7.87(m,1H),7.85(d,J＝8.0Hz,1H),7.66(d,J＝2.2Hz,1H),7.57-7.46(m,8H),7.44-7.41(m,1H),7.37-7.27(m,3H),7.22-7.14(m,3H).
化合物CPD232的合成
合成路线为：
化合物CPD232-1的合成
参照化合物CPD25-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD232-1(14.65g，纯度：99.52％，收率：39.77％)，质谱：353.06(M+H)。化合物CPD232-2的合成
参照化合物CPD25-9的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD232-2(15.11g，纯度：98.08％，收率：75.96％)，质谱：445.20(M+H)。
化合物CPD232的合成
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD232(12.85g，纯度：99.96％，收率：74.33％)。将12.85克CPD232粗品升华纯化后得到升华纯CPD232(9.52g，纯度：99.96％，收率：74.08％)，质谱：802.20(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.37(d,J＝8.2Hz,1H),8.33-8.28(m,1H),8.28-8.24(m,1H),8.22(d,J＝2.4Hz,1H),8.11-8.05(m,2H),7.99-7.80(m,15H),7.65-7.60(m,4H),7.57-7.47(m,9H),7.37(d,J＝7.1Hz,1H).
化合物CPD263的合成
合成路线为：
化合物CPD263-1的合成
参照化合物CPD25-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD263-1(12.41g，纯度：99.31％，收率：38.45％)，质谱：353.06(M+H)。
化合物CPD263-2的合成
参照化合物CPD25-9的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD263-2(14.12g，纯度：99.20％，收率：74.10％)，质谱：445.20(M+H)。
化合物CPD263的合成
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD263(13.03g，纯度：99.95％，收率：73.02％)。将13.03克CPD263粗品升华纯化后得到升华纯CPD263(9.32g，纯度：99.96％，收率：71.52％)，质谱：790.28(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.34(dd,J＝2.0,0.7Hz,1H),8.33-8.26(m,1H),8.21-8.17(m,2H),8.15(dd,J＝9.0,2.4Hz,1H),8.12-8.05(m,3H),8.05-7.98(m,3H),7.96(d,J＝8.0Hz,1H),7.94-7.92(m,1H),7.92-7.90(m,1H),7.90-7.86(m,2H),7.68(d,J＝2.3Hz,1H),7.55-7.40(m,12H),7.34-7.27(m,6H).
化合物CPD300的合成
合成路线为：
化合物CPD300-3的合成
参照化合物CPD25-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD300-3(19.99g，纯度：99.53％，收率：74.63％)，质谱：357.22(M+H)。
化合物CPD300-4的合成
参照化合物CPD25-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD300-4(20.66g，收率：93.06％)，质谱：385.04(M+H)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD300-5的合成
参照化合物CPD25-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD300-5(18.52g，纯度：99.76％，收率：75.52％)，质谱：353.06(M+H)。
化合物CPD300的合成
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD300(16.66g，纯度：99.97％，收率：74.85％)。将16.66克CPD300粗品升华纯化后得到升华纯CPD300(12.75g，纯度：99.97％，收率：76.53％)，质谱：724.23(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.79(dd,J＝7.5,1.4Hz,1H),8.62-8.57(m,1H),8.55(t,J＝2.2Hz,1H),8.38(d,J＝6.9Hz,1H),8.35-8.29(m,1H),8.21(d,J＝9.7Hz,1H),8.19-8.12(m,2H),8.12-7.99(m,5H),7.97-7.86(m,4H),7.86-7.81(m,1H),7.71-7.59(m,3H),7.58-7.44(m,8H).
化合物CPD344的合成
合成路线为：
化合物CPD344-2的合成
参照化合物CPD25-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD344-2(18.78g，纯度：99.49％，收率：71.12％)，质谱：357.22(M+H)。
化合物CPD344-3的合成
参照化合物CPD25-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD344-3(19.89g，收率：94.66％)，质谱：385.04(M+H)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD344-4的合成
参照化合物CPD25-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD344-4(17.01g，纯度：99.88％，收率：76.11％)，质谱：353.06(M+H)。化合物CPD344-5的合成
参照化合物CPD25-9的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD344-5(15.06g，纯度：99.00％，收率：77.33％)，质谱：445.06(M+H)。
化合物CPD344的合成
参照化合物CPD25的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD344(14.66g，纯度：99.98％，收率：75.63％)。将14.66克CPD344粗品升华纯化后得到升华纯CPD344(11.56g，纯度：99.98％，收率：78.85％)，质谱：523.17(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.86(s,1H),8.61(dd,J＝8.5,3.7Hz,2H),8.46-8.39(m,1H),8.35-8.27(m,1H),8.16(d,J＝9.8Hz,1H),8.03-7.92(m,3H),7.90-7.88(m,3H),7.67(d,J＝2.3Hz,1H),7.59-7.47(m,4H),7.46-7.38(m,4H),7.32(d,J＝7.3Hz,1H).
化合物CPD364的合成
合成路线为：
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD364(17.56g，纯度：99.95％，收率：74.12％)。将17.56克CPD364粗品升华纯化后得到升华纯CPD364(13.08g，纯度：99.98％，收率：74.48％)，质谱：640.19(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.61(dd,J＝8.5,3.7Hz,2H),8.49-8.38(m,1H),8.35-8.27(m,1H),8.21(d,J＝9.7Hz,1H),8.13-8.00(m,3H),7.99-7.91(m,2H),7.91-7.83(m,3H),7.69(d,J＝2.3Hz,1H),7.67-7.59(m,1H),7.59-7.47(m,6H),7.47-7.37(m,2H),7.32(d,J＝7.2Hz,1H),7.26(dd,J＝9.3,6.8Hz,1H).
化合物CPD395的合成
合成路线为：
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD395(12.11g，纯度：99.95％，收率：75.69％)。将12.11克CPD395粗品升华纯化后得到升华纯CPD395(9.88g，纯度：99.98％，收率：81.58％)，质谱：656.33(M+H)。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.61(dd,J＝8.5,3.7Hz,2H),8.46-8.38(m,1H),8.34-8.27(m,1H),8.21(d,J＝9.7Hz,1H),7.97-7.91(m,2H),7.91-7.86(m,2H),7.69(d,J＝2.2Hz,1H),7.57-7.46(m,2H),7.32(d,J＝7.3Hz,1H).
化合物CPD410的合成
合成路线为：
化合物CPD410-2的合成
参照化合物CPD25-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD410-2(17.89g，纯度：99.63％，收率：74.63％)，质谱：413.12(M+H)。化合物CPD410-3的合成
参照化合物CPD25-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD410-3(16.56g，收率：95.55％)，质谱：441.15(M+H)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD410-4的合成
参照化合物CPD25-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD410-4(18.33g，纯度：99.57％，收率：74.75％)，质谱：409.13(M+H)。化合物CPD410-5的合成
参照化合物CPD25-9的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD410-5(16.79g，纯度：99.21％，收率：76.00％)，质谱：501.02(M+H)。
化合物CPD410的合成
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD410(12.00g，纯度：99.95％，收率：72.63％)。将12.00克CPD410粗品升华纯化后得到升华纯CPD410(9.00g，纯度：99.95％，收率：75.00％)，质谱：710.26(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.60(d,J＝9.3Hz,1H),8.53(d,J＝8.2Hz,1H),8.33-8.28(m,1H),8.21(d,J＝9.8Hz,1H),8.15-8.08(m,2H),8.08-8.00(m,1H),7.96-7.82(m,5H),7.73-7.67(m,2H),7.66-7.59(m,1H),7.55(dd,J＝6.8,1.1Hz,1H),7.47-7.37(m,3H),7.35-7.23(m,4H),2.36(s,3H),1.34(s,9H).
化合物CPD423的合成
合成路线为：
化合物CPD423的合成
参照化合物CPD119的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD423(13.56g，纯度：99.96％，收率：74.85％)。将13.56克CPD423粗品升华纯化后得到升华纯CPD423(10.11g，纯度：99.95％，收率：74.55％)，质谱：587.20(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.61(dd,J＝8.5,3.7Hz,2H),8.47-8.39(m,1H),8.33-8.28(m,1H),8.14-8.09(m,1H),8.01-7.94(m,3H),7.94-7.85(m,3H),7.82-7.74(m,1H),7.67-7.59(m,3H),7.59-7.46(m,8H),7.46-7.40(m,2H),7.32(d,J＝7.3Hz,1H).
化合物CPD434的合成
合成路线为：
化合物CPD434的合成
参照化合物CPD119的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD434(10.52g，纯度：99.93％，收率：75.00％)。将10.52克CPD434粗品升华纯化后得到升华纯CPD434(8.00g，纯度：99.93％，收率：76.04％)，质谱：655.18(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.61(dd,J＝8.5,3.7Hz,2H),8.47-8.39(m,1H),8.33-8.28(m,1H),8.23(dd,J＝7.3,1.2Hz,1H),8.18(d,J＝8.8Hz,1H),7.97-7.85(m,6H),7.72-7.64(m,3H),7.60-7.47(m,6H),7.44-7.30(m,5H).
化合物CPD475的合成
化合物CPD475-1的合成
参照化合物CPD29-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD475-1(17.07g，纯度：99.53％，收率：74.33％)，质谱：357.22(M+H)。化合物CPD475-2的合成
参照化合物CPD29-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD475-2(16.56g，收率：95.96％)，质谱：385.04(M+H)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD475-3的合成
参照化合物CPD29-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD475-3(17.01g，纯度：99.50％，收率：40.33％)，质谱：353.06(M+H)。
化合物CPD475-4的合成
参照化合物CPD29-9的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD475-4(16.85g，纯度：99.24％，收率：75.74％)，质谱：445.06(M+H)。
化合物CPD475的合成
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD475(11.01g，纯度：99.93％，收率：74.12％)。将11.01克CPD475粗品升华纯化后得到升华纯CPD475(7.56g，纯度：99.94％，收率：68.66％)，质谱：674.22(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.64(d,J＝9.3Hz,1H),8.46-8.41(m,1H),8.41-8.35(m,2H),8.19(dd,J＝9.8,8.5Hz,2H),8.17-8.12(m,2H),8.11-8.02(m,6H),7.96(d,J＝9.3Hz,1H),7.92(dd,J＝9.7,2.2Hz,1H),7.91-7.86(m,1H),7.69-7.60(m,3H),7.55-7.46(m,7H).
化合物CPD523的合成
合成路线为：
化合物CPD523-1的合成
参照化合物CPD25-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD523-1(14.11g，纯度：99.31％，收率：38.02％)，质谱：353.06(M+H)。
化合物CPD523-2的合成
参照化合物CPD25-9的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD523-2(13.85g，纯度：99.01％，收率：76.05％)，质谱：445.06(M+H)。
化合物CPD523-4的合成
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD523-4(13.85g，纯度：99.60％，收率：70.00％)，质谱：502.10(M+H)。
化合物CPD523的合成
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD523(14.62g，纯度：99.953％，收率：75.06％)。将14.62克CPD523粗品升华纯化后得到升华纯CPD523(11.85g，纯度：99.94％，收率：81.05％)，质谱：784.23(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.61(dd,J＝9.0,2.2Hz,2H),8.51-8.42(m,1H),8.21-8.15(m,2H),8.09(d,J＝2.5Hz,1H),8.00-7.87(m,11H),7.84(d,J＝9.5Hz,2H),7.78(s,1H),7.68(d,J＝2.3Hz,1H),7.58-7.46(m,4H),7.46-7.35(m,4H).
化合物CPD558的合成
合成路线为：
化合物CPD558-2的合成
参照化合物CPD25-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD558-2(19.02g，纯度：99.63％，收率：75.00％)，质谱：357.22(M+H)。
化合物CPD558-3的合成
参照化合物CPD25-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD558-3(18.06g，收率：94.33％)，质谱：385.04(M+H)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD558-4的合成
参照化合物CPD25-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD558-4(18.96g，纯度：99.63％，收率：75.96％)，质谱：353.08(M+H)。
化合物CPD558-5的合成
参照化合物CPD25-9的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD558-5(20.63g，纯度：99.01％，收率：74.12％)，质谱：445.21(M+H)。
化合物CPD558-7的合成
参照化合物CPD25-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD558-7(22.53g，纯度：99.32％，收率：76.12％)，质谱：420.21(M+H)。
化合物CPD558-8的合成
参照化合物CPD77-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD558-8(18.88g，纯度：99.68％，收率：72.85％)，质谱：420.21(M+H)。
化合物CPD558的合成
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD558(15.96g，纯度：99.95％，收率：72.96％)。将15.96克CPD558粗品升华纯化后得到升华纯CPD558(12.01g，纯度：99.94％，收率：75.25％)，质谱：765.26(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.60(dd,J＝8.4,3.3Hz,2H),8.49-8.38(m,2H),8.28(dd,J＝7.5,1.3Hz,1H),8.18-8.11(m,3H),8.10-8.03(m,2H),8.01-7.82(m,6H),7.73(d,J＝7.7Hz,1H),7.66(d,J＝2.0Hz,1H),7.58(td,J＝7.7,1.3Hz,1H),7.56-7.46(m,7H),7.42-7.38(m,1H),7.34-7.27(m,2H),7.24-7.11(m,3H).
化合物CPD584的合成
合成路线为：
化合物CPD584-2的合成
参照化合物CPD25-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD584-2(25.26g，纯度：99.02％，收率：74.63％)，质谱：345.08(M+H)。
化合物CPD584-3的合成
参照化合物CPD25-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD584-3(22.11g，纯度：99.52％，收率：72.00％)，质谱：373.04(M+H)。
化合物CPD584-4的合成
参照化合物CPD25-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD584-4(20.63g，收率：94.00％)，质谱：401.06(M+H)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD584-5的合成
参照化合物CPD25-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD584-5(19.89g，纯度：99.72％，收率：74.63％)，质谱：369.04(M+H)。
化合物CPD584-6的合成
参照化合物CPD25-9的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD584-6(18.08g，纯度：99.33％，收率：74.01％)，质谱：461.17(M+H)。
化合物CPD584的合成
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD584(17.52g，纯度：99.95％，收率：72.11％)。将17.52克CPD584粗品升华纯化后得到升华纯CPD584(14.01g，纯度：99.95，收率：79.96％)，质谱：783.21(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.62(d,J＝2.2Hz,1H),8.28(d,J＝2.2Hz,1H),8.22(d,J＝7.0Hz,1H),8.11-8.01(m,9H),8.00-7.95(m,3H),7.95-7.82(m,7H),7.54-7.46(m,6H),7.46-7.36(m,2H).
化合物CPD609的合成
合成路线为：
化合物CPD609-2的合成
参照化合物CPD25-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD609-2(20.33g，纯度：99.08％，收率：72.74％)，质谱：477.17(M+H)。
化合物CPD609-3的合成
参照化合物CPD25-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD609-3(19.87g，纯度：99.63％，收率：74.85％)，质谱：505.13(M+H)。
化合物CPD609-4的合成
参照化合物CPD25-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD609-4(18.96g，收率：96.66％)，质谱：533.16(M+H)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD609-5的合成
参照化合物CPD25-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD609-5(19.45g，纯度：99.52％，收率：75.05％)，质谱：501.13(M+H)。
化合物CPD609-6的合成
参照化合物CPD25-9的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD609-6(19.86g，纯度：99.00％，收率：76.52％)，质谱：593.26(M+H)。
化合物CPD609的合成
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD609(18.77g，纯度：99.94％，收率：74.87％)。将18.77克CPD609粗品升华纯化后得到升华纯CPD609(14.98g，纯度：99.94％，收率：79.80％)，质谱：788.26(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.62(d,J＝9.1Hz,1H),8.50(d,J＝8.0Hz,1H),8.48-8.41(m,1H),8.39(d,J＝2.3Hz,1H),8.25(d,J＝8.9Hz,1H),8.16(d,J＝7.5Hz,1H),8.14-7.97(m,8H),7.94(d,J＝8.1Hz,1H),7.91-7.82(m,3H),7.73(d,J＝9.5Hz,1H),7.67-7.59(m,1H),7.59-7.38(m,12H),7.26(dd,J＝9.3,6.8Hz,1H).
化合物CPD617的合成
合成路线为：
化合物CPD617-2的合成
参照化合物CPD25-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD617-2(23.53g，纯度：99.05％，收率：74.63％)，质谱：480.18(M+H)。
化合物CPD617-3的合成
参照化合物CPD25-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD617-3(21.85g，纯度：99.67％，收率：75.86％)，质谱：508.14(M+H)。
化合物CPD617-4的合成
参照化合物CPD25-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD627-4(20.00g，收率：97.06％)，质谱：536.05(M+H)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD617-5的合成
参照化合物CPD25-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD617-5(19.45g，纯度：99.52％，收率：75.05％)，质谱：504.14(M+H)。
化合物CPD617-6的合成
参照化合物CPD25-9的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD617-6(18.41g，纯度：99.16％，收率：74.51％)，质谱：596.27(M+H)。
化合物CPD617的合成
参照化合物CPD59的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD617(14.96g，纯度：99.95％，收率：72.96％)。将14.96克CPD617粗品升华纯化后得到升华纯CPD617(11.76g，纯度：99.95％，收率：78.60％)，质谱：777.29(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.48(d,J＝9.4Hz,1H),8.26-8.19(m,2H),8.14(d,J＝9.3Hz,1H),8.12-8.01(m,4H),7.99(d,J＝6.8Hz,1H),7.97-7.87(m,5H),7.85(d,J＝8.0Hz,1H),7.73-7.66(m,2H),7.62(dd,J＝6.9,1.2Hz,1H),7.61-7.54(m,3H),7.54-7.46(m,7H),7.45-7.37(m,7H),7.25-7.22(m,1H).
化合物CPD632的合成
合成路线为：
参照化合物CPD119的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD632(10.02g，纯度：99.94％，收率：76.87％)。将10.02克CPD632粗品升华纯化后得到升华纯CPD632(7.88g，纯度：99.94％，收率：78.64％)，质谱：572.19(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.26(d,J＝1.3Hz,1H),8.71(dd,J＝4.6,1.3Hz,1H),8.61(dd,J＝8.5,3.7Hz,2H),8.50-8.37(m,1H),8.36-8.24(m,1H),8.11(d,J＝7.8Hz,1H),8.07-7.97(m,2H),7.94(d,J＝8.2Hz,1H),7.91-7.83(m,2H),7.61-7.46(m,7H),7.46-7.36(m,4H),7.32(d,J＝7.3Hz,1H),7.16(dd,J＝8.0,2.1Hz,1H).
化合物CPD643的合成
合成路线为：
参照化合物CPD119的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD643(11.84g，纯度：99.95％，收率：72.02％)。将11.84克CPD643粗品升华纯化后得到升华纯CPD643(8.09g，纯度：99.95％，收率：68.32％)，质谱：512.17(M+H)。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.37(d,J＝2.2Hz,1H),8.17(d,J＝9.1Hz,1H),8.12(d,J＝8.0Hz,1H),8.08-8.03(m,1H),7.99(d,J＝8.0Hz,1H),7.96-7.91(m,5H),7.91-7.86(m,1H),7.85(dd,J＝7.6,3.0Hz,2H),7.68-7.56(m,4H),7.55-7.48(m,2H),7.45(t,J＝7.1Hz,1H),7.32(d,J＝7.2Hz,1H).
应用例：有机电致发光器件的制备
图2为本发明的有机电致发光器件的结构示意图，该有机电致发光器件由下至上包括层叠设置的玻璃基板1、阳极2(氧化铟锡)、空穴注入层3、第一空穴传输层(HTL1)4、第二空穴传输层(HTL2)5、发光层6、电子传输层(ETL)7、电子注入层8(EIL)和阴极9。
将50mm×50mm×1.0mm的具有ITO(氧化铟锡，100nm)透明电极的玻璃基板在乙醇中超声清洗10分钟，再150℃烘干后经过N2 Plasma(等离子气体)处理30分钟。将洗涤后的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，将化合物NDP-9和化合物HTM1以97：3的重量比蒸镀形成膜厚为10nm的空穴注入层，紧接着蒸镀一层HTM1形成膜厚为60nm的薄膜作为HTL1(空穴传输层1)，再在HTM1薄膜上蒸镀一层HTM2形成膜厚为10nm的薄膜作为HTL2(空穴传输层2)，然后，在HTM2膜层上以单主体或双主体的形式再共蒸镀膜厚为40nm的发光层(主体材料：红光掺杂材料＝97％：3％，质量分数)，其中单主体或双主体的主体材料分别为本发明合成的有机电致发光化合物、RH-P和对比化合物1-4。在发光层上再将ETL(电子传输层)材料和LiQ以50：50的重量比共蒸镀(35nm)作为电子传输材料，接着在电子传输材料层之上蒸镀LiQ(1nm)作为电子注入材料，接着再采用共蒸镀的模式蒸镀Mg/Ag(100nm，质量比为1：9)作为阴极材料，制得有机电致发光器件。
NDP-9、HTM1、HTM2、红光掺杂材料、ETL材料、LiQ、RH-P、对比化合物1-4的结构式如下：
性能测试
将上述有机电致发光器件进行性能测试，将本发明合成的有机电致发光化合物和对比化合物1-4分别做为主体材料进行对比，使用恒定电流电源(Keithley 2400)，固定的电流密度流过发光元件，分光辐射俩都系(CS2000)测试发光波谱。同时在10mA/cm2下测定器件的IVL(电流-电压-亮度)性能，以及在50mA/cm2下测试LT95器件寿命。结果如表1和表2所示。
分别采用本发明合成的有机电致发光化合物和对比化合物1-3作为单主体材料与红光掺杂材料共蒸镀成发光层的器件，其性能测试结果如表1所示(表1中的实施例为使用本发明的有机电致发光化合物，对比例是使用上述对比化合物)。
表1：
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分别采用本发明合成的有机电致发光化合物和对比化合物1-4与RH-P材料以5：5比例混合，与红光掺杂材料共蒸镀成发光层的器件，其性能测试结果如表2所示(表2中的实施例为使用本发明的有机电致发光化合物，对比例是使用上述对比化合物)。
表2：
从表1-2可以看出，以本发明合成的有机电致发光化合物作为单主体红光材料所制备的发光器件，相对于采用对比化合物1-3制备的发光器件，在相同的发射波长条件下，不仅具有更低的驱动电压、更高的发光效率，而且器件的寿命更长。而以本发明合成的有机电致发光化合物与P型材料搭配，作为双主体材料时，由于平衡了空穴和电子传输速率，拓宽了发光层中的激子复合区域，相对于单主体红光材料，发光效率和寿命均得到的极大的提升；并远远高于采用对比化合物1-4制备的发光器件。
对本发明合成的有机电致发光化合物和对比化合物1-3的升华温度进行测试，结果如表3所示。其中：升华温度的定义为：在10-7Torr的真空度，升华速率为1埃每秒对应的温度。
表3：
| 化合物 | 升华温度(℃) |
| CPD59 | 271 |
| CPD63 | 265 |
| CPD77 | 266 |
| CPD364 | 273 |
| CPD410 | 270 |
| CPD423 | 268 |
| 对比化合物1 | 275 |
| 对比化合物2 | 281 |
| 对比化合物3 | 283 |
从表3可以看出，本发明合成的化合物相对于对比化合物1-3，具有更低的升华温度，更有利于产业化应用。
因此，本发明合成的化合物具有光、电稳定性高，升华温度低，驱动电压低，发光效率高，器件寿命长等优点，可做为红光主体材料用于OLED发光器件中；同时具有较低的熔点，作为熔融型材料有利于材料蒸镀稳定性，将其作为主体材料，具有应用于AMOLED产业的可能。
另外，由于无法对本发明合成的有机电致发光化合物一一穷举，因此，上述表1-3只列举了本发明部分化合物或器件性能，但在本发明请求保护的范围内，特别是本发明具体给出结构式的化合物均具有与表1-3中所采用的化合物类似的光、电稳定性高，升华温度低，驱动电压低，发光效率高，器件寿命长等优点。
Claims (10)
1.一种化合物，其特征在于，其结构通式如式(1)所示：
其中：X选自NRa、CRbRc、O、S或Se；
Ra、Rb、Rc分别独立地选自C1-C30的烷基、C1-C30的杂烷基、C3-C30的环烷基、C3-C30杂环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基、C3-C30的烷基甲硅烷基、C6-C30的芳基甲硅烷基；
ET表示吸电子基团；
L选自单键、取代或未取代C6-C60的亚芳基或取代或未取代C3-C60的亚杂芳基；
环A选自式(2)或式(3)所示的结构；
X1-X12分别独立地选自CR0或者N；且X1-X4、X5-X6、X7-X8、X9-X12中有两个相邻位点与式(1)中含X的5元环稠合；
R0选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C40的烷基、C1-C40的杂烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、C3-C40杂环烷基、C6-C60的芳基、C3-C60杂芳基、C1-C40的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C3-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C6-C60的芳基硼基、C6-C60的芳基磷基、C6-C60的单芳基膦基、C6-C60的二芳基膦基或C6-C60的芳基胺基；且相邻的两个R0可连接成并环；
所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、膦基、C1-C6烷基、C3-C16环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C1-C6烃基取代或未取代的C6-C30芳基、C1-C6烃基取代或未取代的C3-C30杂芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述杂芳基、杂烷基和杂环烷基中的杂原子分别独立地选自O、S、N、Se、Si、Ge中的至少一种；和/或，所述Ra、Rb、Rc分别独立地选自C1-C20的烷基、C1-C20的杂烷基、C3-C20的环烷基、C3-C20杂环烷基、C6-C20的芳基、C3-C20杂芳基、C3-C20的烷基甲硅烷基、C6-C20的芳基甲硅烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式(2)或式(3)所示的结构选自式(A-1)至(A-8)所示的结构：
其中：*表示与式(1)中含X的5元环稠合的位点；
m为0-10的整数；如m为不小于2的整数，则每个R0可相同或不同，且相邻的两个R0可连接成并环。
4.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其特征在于，所述式(2)或式(3)所示的结构选自式(A-9)至(A-16)所示的结构：
其中，*表示与式(1)中含X的5元环稠合的位点；
t为0-6的整数；如t为不小于2的整数，则每个R0可相同或不同，且相邻的两个R0可连接成并环。
5.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其特征在于，所述吸电子基团选自式(B-1)至(B-10)所示的结构：
其中：*表示与式(1)中L连接的位点；
Z选自N或CRd，且至少一个Z是N，式(B-10)中相邻的两个Z不同时为N；
W选自NRe、O、S、SO、SO2、CRfRg或SiRhRj；
Y选自NRa、CRbRc、O、S或Se，且Y中的Ra、Rb、Rc与权利要求1中X的Ra、Rb、Rc的定义一致；
R1、Rd-Rh、Rj分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C40的烷基、C1-C40的杂烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、C3-C40杂环烷基、C3-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C1-C40的烷氧基取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、取代或未取代的C6-C60的芳氧基、取代或未取代的C6-C60的芳基硼基、取代或未取代的C6-C60的芳基磷基、取代或未取代的C6-C60的单芳基膦基、取代或未取代的C6-C60的二芳基膦基或取代或未取代的C6-C60的芳基胺基；
所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、膦基、C1-C6烷基、C3-C16环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C1-C6烃基取代或未取代的C6-C30芳基、C1-C6烃基取代或未取代的C3-C30杂芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代；
n为0-10的整数；如n为不小于2的整数，则每个R1可相同或不同，且相邻的两个R1可连接成并环。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述吸电子基团选自式(B-11)至(B-36)所示的结构：
其中：R1、R2分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C40的烷基、C1-C40的杂烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、C3-C40杂环烷基、C3-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C1-C40的烷氧基取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、取代或未取代的C6-C60的芳氧基、取代或未取代的C6-C60的芳基硼基、取代或未取代的C6-C60的芳基磷基、取代或未取代的C6-C60的单芳基膦基、取代或未取代的C6-C60的二芳基膦基或取代或未取代的C6-C60的芳基胺基；
和/或，X选自CRbRc、O或S，且X中的Rb、Rc分别独立地选自C1-C10的烷基、C1-C10的杂烷基、C3-C10的环烷基、C3-C10杂环烷基、C6-C10的芳基或C3-C10的杂芳基。
7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2分别独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C6-C20的亚芳基或取代或未取代C3-C20的亚杂芳基；且每个R1可相同或不同，相邻的两个R1可连接成并环。
8.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其特征在于，所述L选自单键或式(L-1)至式(L-14)所示的结构：
其中：R为取代基，各个R独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的杂烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C3-C20杂环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30杂芳基、C1-C20的烷氧基、C6-C30的芳氧基、C3-C20的烷基甲硅烷基、C6-C30的芳基甲硅烷基、C1-C20的烷基硼基、C6-C30的芳基硼基、C6-C30的芳基磷基、C6-C30的单芳基膦基、C6-C30的二芳基膦基或C6-C30的芳基胺基，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
9.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物的结构式为式CPD1至CPD645所示的结构式之一，或者式CPD1至CPD645中的氢被氘部分或完全取代、或者式CPD1至CPD645中的氢被氟部分或完全取代的结构：
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10.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括发光层，所述发光层包括权利要求1-9任一项所述的化合物。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CN202410222970.XA CN117924225A (zh) | 2024-02-28 | 2024-02-28 | 一种化合物及有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| CN202410222970.XA CN117924225A (zh) | 2024-02-28 | 2024-02-28 | 一种化合物及有机电致发光器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| CN202410222970.XA Pending CN117924225A (zh) | 2024-02-28 | 2024-02-28 | 一种化合物及有机电致发光器件 |
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