CN117645592B - 一种化合物及有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机电致发光技术领域，公开了一种化合物及有机电致发光器件。该化合物的结构通式如式（1）所示：式（1），其中，环A选自以下式（2）或式（3）；式（2）、式（3），X1‑X12分别独立地选自为CR0或N，X选自NRa、CRbRc或氧族元素。该化合物具有光、电稳定性高，升华温度低，驱动电压低，发光效率高，器件寿命长等优点，可作为主体材料用于OLED发光器件中。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，特别涉及一种化合物及有机电致发光器件。
背景技术
目前，作为新一代显示技术的有机电致发光器件（OLED）在显示和照明技术方面都获得了越来越多的关注，应用前景十分广泛。但是，和市场应用要求相比，OLED器件的发光效率、驱动电压、使用寿命等性能还需要继续改进。
一般来说，OLED器件基本结构为在金属电极中间夹杂各种不同功能的有机功能材料薄膜，犹如一个三明治的结构，在电流的驱动下，从阴阳两极分别注入空穴和电子，空穴和电子在移动一段距离后，在发光层得到复合，并以光或热的形式进行释放，从而达到发光效果。然而，磷光OLED的性质不仅由所使用的三重态发光体所决定。还包括其他类型材料，例如主体材料，也是相当重要。主体材料对于降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等，具有显著的作用。因此，有必要继续研发新型的主体材料，以进一步提高有机电致发光器件的性能。
现有技术的具有二苯并呋喃并苯基芴连接二芳胺的主体材料，并搭配三嗪化合物作为红光共主体材料使用。该类材料的器件效率还有待进一步提升；现有技术的菲并噁唑结构单元连接二芳胺的主体材料，该类材料的平面性较强，蒸镀温度较高，器件效率和寿命也有待改善。现有技术的类似结构的菲并苯并呋喃结构单元连接二芳胺材料。这类材料作为双主体材料使用的器件性能也有待进一步提升，特别是器件寿命，有待进一步提升。
因此，亟需提供一种新的化合物，用于解决发光器件所存在的上述问题。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种化合物及有机电致发光器件。
本发明的第一方面提供一种化合物。
在一些实施方式中，一种化合物，其结构通式如式（1）所示：
式（1），
其中，环A选自以下式（2）或式（3）；
；
其中，X1-X12分别独立地选自为CR0或N；且X1-X4、X5-X6、X7-X8、X9-X12中有两个相邻位点与式（1）中含X的5元环稠合；
R0选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C40的烷基、C1-C40的杂烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、C3-C40杂环烷基、C6-C60的芳基、C3-C60杂芳基、C1-C40的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C3-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C6-C60的芳基硼基、C6-C60的芳基磷基、C6-C60的单芳基膦基、C6-C60的二芳基膦基或C6-C60的芳基胺基；相邻的两个R0可连接成并环；
式（1）中X选自NRa、CRbRc或氧族元素；
Ra、Rb、Rc分别独立地选自C1-C30的烷基、C1-C30的杂烷基、C3-C30的环烷基、C3-C30杂环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30杂芳基、C3-C30的烷基甲硅烷基、C6-C30的芳基甲硅烷基；
L选自单键、取代或未取代C6-C60的亚芳基或取代或未取代C3-C60的亚杂芳基；
Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C2-C36杂芳基；
所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、膦基、C1-C6烷基、C3-C16环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C1-C6烃基取代或未取代的C6-C30芳基、C1-C6烃基取代或未取代的C3-C30杂芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
在一些实施方式中，R0选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C30的烷基、C1-C30的杂烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C3-C30的环烷基、C3-C30杂环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30杂芳基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基、C3-C30的烷基甲硅烷基、C6-C30的芳基甲硅烷基、C1-C30的烷基硼基、C6-C30的芳基硼基、C6-C30的芳基磷基、C6-C30的单芳基膦基、C6-C30的二芳基膦基或C6-C30的芳基胺基。
在一些实施方式中，R0选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的杂烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C3-C20杂环烷基、C6-C20的芳基、C3-C20杂芳基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C3-C20的烷基甲硅烷基、C6-C20的芳基甲硅烷基、C1-C20的烷基硼基、C6-C20的芳基硼基、C6-C20的芳基磷基、C6-C20的单芳基膦基、C6-C20的二芳基膦基或C6-C20的芳基胺基。
在一些实施方式中，所述R0选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C10的烷基、C1-C10的杂烷基、C2-C10的烯基、C2-C10的炔基、C3-C10的环烷基、C3-C10杂环烷基、C6-C12的芳基、C3-C12杂芳基。
在本发明的一些实施方式中，相邻的R0是指位于相邻碳原子上的R0。
在本发明的一些实施方式中，所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、膦基、C1-C6烷基、C3-C12环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C6-C18芳基或C3-C18杂芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
在本发明的一些实施方式中，所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、膦基、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C6-C12芳基或C3-C12杂芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
在一些实施方式中，所述氧族元素选自O、S或Se。
在一些实施方式中，所述Ra、Rb、Rc分别独立地选自C1-C20的烷基、C1-C20的杂烷基、C3-C20的环烷基、C3-C20杂环烷基、C6-C20的芳基、C5-C20杂芳基、C3-C20的烷基甲硅烷基、C6-C20的芳基甲硅烷基。
在一些实施方式中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基。
在一些实施方式中，所述杂芳基、杂烷基或杂环烷基中的杂原子独立选自O、S、N、Se、Si、Ge中的至少一种。
在一些实施方式中，所述式（2）和式（3）所示的结构选自以下式（A-1）至式（A-8）所示的结构：
；
其中，*表示与式（1）中含X的5元环稠合的位点；
其中a为0-10的整数；若a≥2或更大的整数，则每个R0可相同或不同，且相邻的R0可连接形成并环。
在一些实施方式中，所述式（2）和式（3）所示的结构选自以下式（A-9）至式（A-16）所示的结构：
；
其中，*表示与式（1）中含X的5元环稠合的位点；
其中a为0-6的整数；若a≥2或更大的整数，则每个R0可相同或不同，且相邻的R0可连接形成并环。
在一些实施方式中，所述L为取代或未取代C6-C20的亚芳基或亚杂芳基。
在一些实施方式中，所述L为取代或未取代C6-C20的亚芳基或取代或未取代C3-C60亚杂芳基
在一些实施方式中，所述X为CRbRc、O或S。
在一些实施方式中，所述Rb、Rc分别独立地选自C1-C10的烷基、C1-C10的杂烷基、C3-C10的环烷基、C3-C10杂环烷基、C6-C10的芳基、C5-C10杂芳基。
在一些实施方式中，X1-X12中至少含有一个N。
在一些实施方式中，所述Ar1和Ar2各自独立选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9-螺二芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的䓛基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并三氮唑基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的萘并噁唑基、取代或未取代苯并环烷基、取代或未取代的菲并噁唑基、氧杂螺芴基、取代或未取代的苯并咔唑基或上述至少两者的结合。
在本发明的一些实施方式中，所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、膦基、C1-C6烷基、C3-C12环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C6-C18芳基或C3-C18杂芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
在本发明的一些实施方式中，所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、膦基、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C6-C12芳基或C3-C12杂芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
在本发明的一些实施方式中，芳基选自苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、䓛基、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基。
在本发明的一些实施方式中，杂芳基选自吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑啉基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯并噻吩基、二氢吖啶基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、喹唑啉基。
在一些实施方式中，所述化合物为以下结构式之一，或者以下结构式中氢被氘、氟部分或完全取代的结构：
；
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；
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以CPD435为例，Ar1为未取代的C6芳基（即苯基），Ar2为取代的芳基，所述取代为被C1-C6烃基（苯基）取代的杂芳基所取代。
本发明的第二方面提供一种有机电致发光器件。
具体的，一种有机电致发光器件，包括上述化合物。
在一些实施方式中，一种有机电致发光器件，包括：阴极、阳极，所述阴极与所述阳极相对设置，所述阴极与所述阳极之间设有发光层，所述发光层包括上述化合物。本发明所述化合物可单独或掺杂后用于制备发光层。
在一实施例中，所述发光层为红色发光层，包括红色发光材料和至少一种上述化合物。在本实施例中，本发明所述化合物作为红色发光层的主体材料。
本发明的第三方面提供上述化合物在半导体领域中的应用。
具体的，上述化合物在制备半导体器件中的应用。
在一些实施方式中，所述半导体器件包括光电器件。
相对于现有技术，本发明的有益效果如下：
本发明所述化合物具升华温度低，驱动电压低，发光效率高，器件寿命长等优点，可作为主体材料用于OLED发光器件中。同时具有较低的熔点，作为熔融型材料有利于材料蒸镀稳定性。该化合物作为红光主体材料，具有应用于AMOLED产业的可能。
附图说明
图1为本发明化合物CPD231的1H NMR谱图；
图2为本发明一实施例的有机电致发光器件结构示意图。
具体实施方式
为了让本领域技术人员更加清楚明白本发明所述技术方案，现列举以下实施例进行说明。需要指出的是，以下实施例对本发明要求的保护范围不构成限制作用。
以下实施例中所用的原料、试剂或装置如无特殊说明，均可从常规商业途径得到，或者可以通过现有已知方法得到。
一种化合物，具有式（1）所示的结构：
式（1），
其中，X选自NRa、CRbRc、O、S或Se；
其中，环A选自以下式(2)或式（3）；
；
其中，X1-X12中独立地选自为CR0或者N；且X1-X4、X5-X6、X7-X8、X9-X12中有两个相邻位点与式（1）中含X的5元环稠合。
R0独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C40的烷基、C1-C40的杂烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、C3-C40杂环烷基、C6-C60的芳基、C3-C60杂芳基、C1-C40的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C3-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C6-C60的芳基硼基、C6-C60的芳基磷基、C6-C60的单芳基膦基、C6-C60的二芳基膦基或C6-C60的芳基胺基；相邻的两个R0可连接成并环。
Ra、Rb、Rc各自独立地选C1-C20的烷基、C1-C20的杂烷基、C3-C20的环烷基、C3-C20杂环烷基、C6-C20的芳基、C5-C20杂芳基、C3-C20的烷基甲硅烷基、C6-C20的芳基甲硅烷基；
L选自单键、取代或未取代C6-C60的亚芳基或取代或未取代C3-C60的亚杂芳基；
Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C2-C36杂芳基；
所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、膦基、C1-C6烷基、C3-C16环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C1-C6烃基取代或未取代的C6-C30芳基、C1-C6烃基取代或未取代的C3-C30杂芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代；
杂芳基、杂烷基或杂环烷基中的杂原子独立选自O、S、N、Se、Si、Ge中的至少一种；
以下，对于式（1）、式（2）、式（3）所表示的化合物的各基团的例子进行说明。
需要说明的是，本说明书中，“取代或未取代的碳数a~b的X基”这一表述中的“碳数a~b”表示的是X基未取代的情况下的碳数，不包括X基被取代时的取代基的碳数。
作为烷基具体例，为直链状或支链状的烷基，具体来说，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基及其异构体、正己基及其异构体、正庚基及其异构体、正辛基及其异构体、正壬基及其异构体、正癸基及其异构体等，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，更优选为丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
作为环烷基具体例，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基等，优选为环戊基、环己基。
作为烯基具体例，例如乙烯基、丙烯基、烯丙基、1-丁二烯基、2-丁二烯基、1-己三烯基、2-己三烯基、3-己三烯基等，优选为丙烯基、烯丙基。
作为杂烷基具体例，为含有除碳氢以外的原子构成的直链状或支链状的烷基、环烷基等，例如巯甲基甲烷基、甲氧基甲烷基、乙氧基甲烷基、叔丁氧基甲烷基、N,N-二甲基甲烷基、环氧丁烷基、环氧戊烷基、环氧己烷基等，优选为甲氧基甲烷基、环氧戊烷基。
作为芳基的具体例，例如苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、䓛基、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基等，优选为苯基、萘基。
作为杂芳基的具体例，例如吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑啉基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯并噻吩基、二氢吖啶基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、喹唑啉基等，优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基。
下述实施例仅仅是为了便于理解技术发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明中的化合物合成中涉及的原物料和溶剂等均购自于Alfa、Acros等本领域技术人员熟知的供应商。
化合物CPD2合成：
合成路线为：
；
。
化合物CPD2-3的合成：
将CPD2-1（30.00g, 106.56mmol）、CPD2-2（32.47g，127.87mmol）、1,1-双(二苯基膦)二荗铁二氯化钯（Pd(dppf)Cl2，1.56g，2.13mmol）、醋酸钾（KOAc，15.69g，159.84mmol）、1,4-二氧六环（1,4-Dioxane，450mL）加入1000mL三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至100℃反应2小时，TLC（薄层色谱法，乙酸乙酯:正己烷=1:10为展开剂）监控反应，原料CPD2-1消耗完毕；
降温至60℃，减压浓缩除掉溶剂，加入乙酸乙酯（700mL），使用去离子水洗涤三次（300mL*3），分液，硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化（200-300目硅胶，乙酸乙酯:正己烷=1:15为洗脱剂），洗脱后，70℃减压浓缩1小时得到白色固体为CPD2-3（27.62g，质量分数纯度：98.01 %，收率：78.88%），质谱表征结果：329.12（M+H）。
化合物CPD2-5的合成：
将CPD2-3（25.00g, 76.08mmol）、CPD2-4（17.89g, 76.08mmol）、四(三苯基膦)钯（Pd(PPh3)4，1.75g, 1.52mmol）、碳酸钾（15.77g，114.12mmol）、四氢呋喃（THF，375mL）、去离子水（125ml）加入1000mL三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至75℃反应3小时，TLC（乙酸乙酯:正己烷=1:10为展开剂）监控反应，原料CPD2-3消耗完毕；
降温至60℃，减压浓缩除掉溶剂，加入乙酸乙酯（700mL），使用去离子水洗涤三次（300mL*3），分液，硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化（200-300目硅胶，乙酸乙酯:正己烷=1:20为洗脱剂），洗脱后，70℃减压浓缩2小时得到白色固体为CPD2-5（20.45g，质量分数纯度：99.21 %，收率：75.32%），质谱表征结果：357.22（M+H）。
化合物CPD2-7的合成：
将CPD2-5（18.00g, 50.45mmol）、CPD2-6（25.94g, 75.67mmol）、四氢呋喃（270mL），加入1000mL三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系降温至5℃，一次性加入甲醇钠（NaOMe，5.45g，100.90mmol），维持5℃反应1小时，TLC（乙酸乙酯:正己烷=1:10为展开剂）监控反应，原料CPD2-5消耗完毕；
往其中加入去离子水（500mL），减压浓缩除掉溶剂，加入乙酸乙酯（700mL）萃取，分液， 70℃减压浓缩1小时得到白色固体为CPD2-7（18.44g，收率：95.00%），质谱表征结果：385.04（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD2-8的合成：
将CPD2-7（17.00g, 44.17mmol）、甲苯（Toluene，170mL）加入500mL三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系降温至5℃，缓慢滴加甲基磺酸（MsOH，8.49g,88.34mmol），3分钟滴加完毕，维持5℃反应1小时，TLC（乙酸乙酯:正己烷=1:15为展开剂）监控反应，原料CPD2-7消耗完毕；
往其中加入甲醇（200mL），析出大量白色固体，抽滤得到17g固体，采用甲苯（204mL）和甲醇（170mL）结晶一次，抽滤，滤饼80℃真空干燥1小时得到白色固体为CPD2-8（11.63g，质量分数纯度：99.83%，收率：74.62%），质谱表征结果：353.06（M+H）。
化合物CPD2的合成：
将CPD2-8（10.00g, 28.34mmol）、CPD2-9（7.30g, 29.76mmol），三(二亚苄基丙酮)二钯（Pd2(dba)3，0.52g，0.57mmol）、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯（X-Phos，0.54g，1.14mmol），叔丁醇钠（NaOtBu，4.09g，42.51mmol）、甲苯（150ml）加入500mL三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至105℃反应2小时，TLC（乙酸乙酯:正己烷=1:15为展开剂）监控反应，原料CPD 2-8消耗完毕。
降温至60℃，加入甲醇（150mL），自然降至室温搅拌30分钟析出大量固体，抽滤，得到20g固体，加入甲苯（300mL），接着将体系加热至100℃溶解澄清后，铺垫30g（300-400目）硅胶进行过滤，使用甲苯（50mL）冲洗硅胶表面，合并滤液进行浓缩得到18g。采用甲苯（180mL）和甲醇（90mL）结晶两次，抽滤，滤饼90℃真空干燥3小时得到浅黄色固体为CPD2（14.07g，质量分数纯度：99.94 %，收率：88.41%）。
将14.07克浅黄色固体CPD2粗品升华纯化后得到升华纯CPD2（11.26g，质量分数纯度：99.95%，收率：80.02%），质谱表征结果：562.22（M+H）。核磁表征结果：1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ 8.17 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 8.07 - 8.00 (m, 1H), 7.97 - 7.87 (m, 4H),7.85 (dd, J = 7.5, 3.0 Hz, 2H), 7.60 - 7.55 (m, 2H), 7.55 - 7.48 (m, 4H),7.42 - 7.39 (m, 3H), 7.32 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.31 - 7.24 (m, 2H), 7.16 -7.07 (m, 5H), 7.02 - 6.97 (m, 2H)。
化合物CPD19合成：
合成路线：
。
化合物CPD19-2的合成：
参照化合物CPD2-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD19-2（30.52g，质量分数纯度：99.00%，收率：78.62%），质谱表征结果：329.12（M+H）。
化合物CPD19-3的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD19-3（27.02g，质量分数纯度：99.33%，收率：76.52%），质谱表征结果：357.22（M+H）。
化合物CPD19-4的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD19-4（25.66g，收率：96.08%），质谱表征结果：385.04（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD19-5的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD19-5（17.95g，质量分数纯度：99.76%，收率：75.55%），质谱表征结果：353.06（M+H）。
化合物CPD19的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD19（16.74g，质量分数纯度：99.95%，收率：78.65%）。将16.74克浅黄色固体CPD19粗品升华纯化后得到升华纯CPD19（13.10g，质量分数纯度：99.95%，收率：78.26%），质谱表征结果：652.32（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 8.08(d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.07 - 8.02 (m, 1H), 8.02 - 7.97 (m, 1H), 7.94 (dd, J =8.6, 2.0 Hz, 2H), 7.92 - 7.87 (m, 1H), 7.87 - 7.81 (m, 3H), 7.66 - 7.61 (m,1H), 7.60 - 7.55 (m, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 4H), 7.47 - 7.36 (m, 7H), 7.36 -7.28 (m, 3H), 7.02 - 6.97 (m, 2H)。
化合物CPD26合成：
合成路线：
。
化合物CPD26-3的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更，反应温度为90℃反应，得到白色固体为目标化合物CPD26-3（35.62g，质量分数纯度：99.83%，收率：74.63%），质谱表征结果：363.14（M+H）。
化合物CPD26的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD26（17.69g，质量分数纯度：99.93%，收率：75.21%）。将17.69克浅黄色固体CPD26粗品升华纯化后得到升华纯CPD26（15.62g，质量分数纯度：99.93%，收率：88.30%），质谱表征结果：679.22（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 8.11(d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.07 - 8.01 (m, 1H), 7.97 - 7.87 (m, 5H), 7.86-7.84 (m,2H), 7.78 (dd, J = 8.9, 1.4 Hz, 1H), 7.60 - 7.55 (m, 2H), 7.55 - 7.47 (m,6H), 7.45-7.40 (m, 7H), 7.37 - 7.29 (m, 2H), 7.10 - 7.05 (m, 2H)。
化合物CPD57的合成：
合成路线：
。
化合物CPD57-2的合成：
参照化合物CPD2-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD57-2（28.02g，质量分数纯度：98.52%，收率：77.65%），质谱表征结果：329.12（M+H）。
化合物CPD57-3的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD57-3（26.33g，质量分数纯度：99.45%，收率：75.09%），质谱表征结果：357.22（M+H）。
化合物CPD57-4的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD57-4（24.44g，收率：97.89%），质谱表征结果：385.04（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD57-5的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD57-5（16.85g，质量分数纯度：99.79%，收率：76.85%），质谱表征结果：353.06（M+H）。
化合物CPD57-7的合成：
参照化合物CPD26-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD57-7（20.84g，质量分数纯度：99.80%，收率：77.15%），质谱表征结果：370.12（M+H）。
化合物CPD57的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD57（18.95g，质量分数纯度：99.93%，收率：77.01%）。将18.95克浅黄色固体CPD57粗品升华纯化后得到升华纯CPD57（16.41g，质量分数纯度：99.95%，收率：86.60%），质谱表征结果：686.22（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.64 (s, 1H), 8.33 - 8.26 (m,1H), 8.14 (dd, J = 5.5, 3.3 Hz, 1H), 8.10 - 8.04 (m, 2H), 8.01 (d, J = 8.9Hz, 1H), 7.98 - 7.84 (m, 7H), 7.81 - 7.74 (m, 2H), 7.61 - 7.54 (m, 2H), 7.54- 7.47 (m, 6H), 7.44 - 7.37 (m, 4H), 7.07 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.05 - 6.97(m, 3H)。
化合物CPD78的合成：
合成路线：
。
化合物CPD78-2的合成：
参照化合物CPD2-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD78-2（30.54g，质量分数纯度：98.44%，收率：77.12%），质谱表征结果：329.12（M+H）。
化合物CPD78-3的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD78-3（27.09g，质量分数纯度：99.66%，收率：76.36%），质谱表征结果：357.22（M+H）。
化合物CPD78-4的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD78-4（23.12g，收率：93.93%），质谱表征结果：385.04（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD78-5的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD78-5（18.08g，质量分数纯度：99.65%，收率：40.20%），质谱表征结果：353.06（M+H）。
化合物CPD78-8的合成：
参照化合物CPD26-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD78-8（23.11g，质量分数纯度：99.60%，收率：76.44%），质谱表征结果：337.13（M+H）。
化合物CPD78的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD78（16.76g，质量分数纯度：99.92%，收率：76.22%）。将16.76克浅黄色固体CPD78粗品升华纯化后得到升华纯CPD78（14.21g，质量分数纯度：99.92%，收率：84.78%），质谱表征结果：653.21（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.33 - 8.26 (m, 1H), 8.21 (dd,J = 17.5, 8.8 Hz, 2H), 8.13 - 8.03 (m, 2H), 8.02 - 7.79 (m, 10H), 7.55 - 7.46(m, 3H), 7.46 - 7.39 (m, 3H), 7.34 - 7.24 (m, 3H), 7.15 - 7.06 (m, 3H), 6.98- 6.96 (m, 1H)。
化合物CPD94的合成：
合成路线：
。
化合物CPD94-3的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD94-3（19.88g，质量分数纯度：99.57%，收率：78.08%），质谱表征结果：357.04（M+H）。
化合物CPD94-4的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD94-4（25.58g，收率：94.35%），质谱表征结果：385.04（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD94-5的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD94-5（20.01g，质量分数纯度：99.74%，收率：78.63%），质谱表征结果：353.06（M+H）。
化合物CPD94的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD94（17.77g，质量分数纯度：99.94%，收率：71.06%）。将17.77克黄色固体CPD94粗品升华纯化后得到升华纯CPD94（15.02g，纯度：99.94%，收率：84.52%），质谱表征结果：678.22（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.47 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H),8.16 - 8.10 (m, 1H), 8.10 - 8.02 (m, 4H), 7.93 - 7.86 (m, 3H), 7.82 (d, J =7.1 Hz, 1H), 7.61 - 7.34 (m, 15H), 7.32 - 7.30 (m, 1H), 7.17 (dd, J = 7.2,2.1 Hz, 1H), 7.03 - 6.97 (m, 2H), 1.74 (s, 6H)。
化合物CPD103的合成：
合成路线：
。
化合物CPD103-2的合成：
参照化合物CPD2-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD103-2（32.65g，质量分数纯度：98.78%，收率：79.05%），质谱表征结果：345.02（M+H）。
化合物CPD103-3的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD103-3（29.63g，质量分数纯度：99.75%，收率：76.03%），质谱表征结果：373.04（M+H）。
化合物CPD103-4的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD103-4（25.63g，收率：95.39%），质谱表征结果：401.14（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD103-5的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD103-5（20.00g，质量分数纯度：99.76%，收率：78.80%），质谱表征结果：369.02（M+H）。
化合物CPD103-8的合成：
参照化合物CPD26-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD103-8（24.23g，质量分数纯度：99.86%，收率：75.63%），质谱表征结果：412.22（M+H）。
化合物CPD103的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD103（14.33g，质量分数纯度：99.95%，收率：74.63%）。将14.33克浅黄色固体CPD103粗品升华纯化后得到升华纯CPD103（12.01g，质量分数纯度：99.95%，收率：83.81），质谱表征结果：744.24（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 8.10- 8.03 (m, 3H), 8.03 - 7.95 (m, 2H), 7.93 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.91 - 7.86(m, 3H), 7.86 - 7.81 (m, 2H), 7.76 - 7.68 (m, 2H), 7.67 - 7.60 (m, 1H), 7.60- 7.55 (m, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 6H), 7.47 - 7.37 (m, 6H), 7.31 (dd, J = 7.6,2.1 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 6.97 - 6.91 (m, 2H)。
化合物CPD123的合成：
合成路线：
。
化合物CPD123的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD123（12.11g，质量分数纯度：99.95%，收率：76.87%）。将12.11克浅黄色固体CPD123粗品升华纯化后得到升华纯CPD123（9.87g，质量分数纯度：99.95%，收率：81.51），质谱表征结果：576.32（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.33 - 8.26 (m, 1H), 8.21 (dd,J = 17.5, 8.8 Hz, 2H), 8.13 - 8.03 (m, 2H), 7.99 - 7.93 (m, 2H), 7.93 - 7.82(m, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 2H), 7.43 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 7.6,2.1 Hz, 1H)。
化合物CPD132的合成：
合成路线：
。
化合物CPD132-2的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD132-2（23.22g，质量分数纯度：99.51%，收率：75.20%），质谱表征结果：357.04（M+H）。
化合物CPD132-3的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD132-3（21.25g，收率：95.05%），质谱表征结果：385.04（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD132-4的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD132-4（22.12g，质量分数纯度：99.83%，收率：77.05%），质谱表征结果：353.06（M+H）。
化合物CPD132的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD132（15.44g，质量分数纯度：99.94%，收率：73.63%）。将15.44克黄色固体CPD132粗品升华纯化后得到升华纯CPD132（12.50g，纯度：99.94%，收率：80.96%），质谱表征结果：618.24（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.79 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 1H),8.62 - 8.56 (m, 1H), 8.35 - 8.28 (m, 1H), 8.04 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.94 -7.86 (m, 3H), 7.61 - 7.46 (m, 8H), 7.45 - 7.37 (m, 4H), 7.18 - 7.12 (m, 3H),7.03 - 6.97 (m, 2H), 6.93 - 6.88 (m, 2H), 1.31 (s, 9H)。
化合物CPD150的合成：
合成路线：
。
化合物CPD150-2的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD150-2（24.54g，质量分数纯度：99.58%，收率：75.98%），质谱表征结果：357.04（M+H）。
化合物CPD150-3的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD150-3（23.84g，收率：95.96%），质谱表征结果：385.04（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD150-4的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD150-4（20.52g，质量分数纯度：99.63%，收率：75.82%），质谱表征结果：353.06（M+H）。
化合物CPD150-6的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD150-6（25.63g，质量分数纯度：99.87%，收率：74.25%），质谱表征结果：320.12（M+H）。
化合物CPD150的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到黄色固体为目标化合物CPD150（17.63g，质量分数纯度：99.94%，收率：77.06%）。将17.63克黄色固体CPD150粗品升华纯化后得到升华纯CPD150（14.76g，质量分数纯度：99.94%，收率：83.72%），质谱表征结果：636.22（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.62 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.57(d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.50 - 8.43 (m, 1H), 8.37 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.33 -8.27 (m, 1H), 8.25 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.01 - 7.95 (m, 3H), 7.92 - 7.87 (m,5H), 7.82 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.56 - 7.47 (m, 4H),7.37 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.32 - 7.24 (m, 2H), 7.17 - 7.06 (m, 5H), 6.89 (dd,J = 7.5, 2.2 Hz, 1H)。
化合物CPD174的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD174（13.15g，质量分数纯度：99.93%，收率：75.32%）。将13.15克浅黄色固体CPD174粗品升华纯化后得到升华纯CPD174（10.05g，纯度：99.95%，收率：76.43%），质谱表征结果：728.24（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.33 - 8.26 (m, 1H), 8.22 (d, J= 2.3 Hz, 1H), 8.15 (dd, J = 9.0, 2.4 Hz, 1H), 8.03 - 7.91 (m, 5H), 7.91 -7.86 (m, 2H), 7.83 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.76 - 7.68 (m, 2H), 7.67 - 7.60 (m,1H), 7.60 - 7.55 (m, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 6H), 7.47 - 7.37 (m, 7H), 7.31 (dd,J = 7.5, 2.2 Hz, 2H), 6.97 - 6.91 (m, 2H)。
化合物CPD181的合成：
合成路线：
。
化合物CPD181-2的合成：
参照化合物CPD2-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD181-2（25.63g，质量分数纯度：98.83%，收率：75.82%），质谱表征结果：329.12（M+H）。
化合物CPD181-3的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD181-3（23.55g，质量分数纯度：99.48%，收率：75.99%），质谱表征结果：357.22（M+H）。
化合物CPD181-4的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD181-4（20.61g，收率：95.46%），质谱表征结果：385.04（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD181-5的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD181-5（16.85g，质量分数纯度：99.80%，收率：74.63%），质谱表征结果：353.06（M+H）。
化合物CPD181的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD181（15.06g，质量分数纯度：99.94%，收率：77.04%）。将15.06克浅黄色固体CPD181粗品升华纯化后得到升华纯CPD181（11.82g，质量分数纯度：99.94%，收率：78.49%），质谱表征结果：653.22（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.35 - 8.28 (m, 1H), 8.10 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 8.05 - 8.00 (m, 2H), 8.00 - 7.86 (m, 8H), 7.86 - 7.79 (m, 2H),7.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.55 - 7.39 (m, 6H), 7.34 - 7.24 (m, 3H), 7.17 -7.12 (m, 2H), 7.12 - 7.08 (m, 1H), 6.98 - 6.96 (m, 1H)。
化合物CPD209的合成：
合成路线：
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化合物CPD209-2的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD209-2（28.78g，质量分数纯度：99.74%，收率：76.11%），质谱表征结果：357.24（M+H）。
化合物CPD209-3的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD209-3（22.65g，收率：95.63%），质谱表征结果：385.04（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD209-4的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD209-4（15.63g，质量分数纯度：99.22%，收率：40.96%），质谱表征结果：353.06（M+H）。
化合物CPD209的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD209（14.55g，质量分数纯度：99.93%，收率：75.66%）。将14.55克CPD209粗品升华纯化后得到升华纯CPD209（11.33g，质量分数纯度：99.94%，收率：77.87%），质谱表征结果：652.22（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.64 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.46- 8.41 (m, 1H), 8.38 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 8.04 (d,J = 9.5 Hz, 1H), 8.01 - 7.94 (m, 3H), 7.91 - 7.86 (m, 1H), 7.83 (d, J = 2.1Hz, 1H), 7.66 - 7.61 (m, 1H), 7.60 - 7.55 (m, 2H), 7.55 - 7.49 (m, 4H), 7.46- 7.37 (m, 7H), 7.31 (dd, J = 7.6, 2.1 Hz, 2H), 7.02 - 6.97 (m, 2H)。
化合物CPD224的合成：
合成路线：
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化合物CPD224-2的合成：
参照化合物CPD2-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD224-2（35.09g，质量分数纯度：98.06%，收率：78.45%），质谱表征结果：329.12（M+H）。
化合物CPD224-3的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD224-3（32.06g，质量分数纯度：99.87%，收率：75.02%），质谱表征结果：357.04（M+H）。
化合物CPD224-4的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD224-4（14.32，质量分数收率：94.33%），质谱表征结果：385.04（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD224-5的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD224-5（17.07g，质量分数纯度：99.54%，收率：40.63%），质谱表征结果：353.06（M+H）。
化合物CPD224的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD224（13.11g，质量分数纯度：99.93%，收率：72.74%）。将13.11克浅黄色固体CPD224粗品升华纯化后得到升华纯CPD224（10.05g，质量分数纯度：99.93%，收率：76.66%），质谱表征结果：724.26（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.65 - 8.55 (m, 3H), 8.49 -8.42 (m, 1H), 8.10 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 6.8, 1.4 Hz, 3H), 8.02- 7.93 (m, 7H), 7.93 - 7.85 (m, 2H), 7.56 - 7.44 (m, 8H), 7.42 (d, J = 7.6Hz, 1H), 7.33 - 7.23 (m, 3H), 7.21 - 7.07 (m, 4H)。
化合物CPD231的合成：
合成路线：
。
化合物CPD231-1的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD231-1（30.68g，质量分数纯度：99.78%，收率：74.62%），质谱表征结果：357.24（M+H）。
化合物CPD231-2的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD231-2（24.55g，收率：96.33%），质谱表征结果：385.04（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD231-3的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD231-3（17.99g，质量分数纯度：99.86%，收率：78.63%），质谱表征结果：353.06（M+H）。
化合物CPD231的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD231（17.11g，质量分数纯度：99.95%，收率：78.74%）。将17.11克CPD231粗品升华纯化后得到升华纯CPD231（13.75g，质量分数纯度：99.95%，收率：80.37%），质谱表征结果：562.24（M+H）。
图1为本发明化合物CPD231的1H NMR谱图。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.75 - 8.71 (m, 2H), 8.66 (d, J= 8.9 Hz, 1H), 8.42 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 18.4, 8.8 Hz, 2H),7.87 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.75 - 7.52 (m, 8H), 7.47 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 7.43- 7.30 (m, 5H), 7.26 - 7.19 (m, 4H), 7.12 - 7.11 (m, 1H)。
化合物CPD249的合成：
合成路线：
。
化合物CPD249的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD249（15.00g，质量分数纯度：99.95%，收率：73.96%）。将15.00克浅黄色固体CPD249粗品升华纯化后得到升华纯CPD249（11.33g，质量分数纯度：99.95%，收率：75.54%），质谱表征结果：652.24（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.62-8.59 (m, 2H), 8.47 - 8.39(m, 1H), 8.33 - 8.28 (m, 1H), 8.08 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.03 - 7.96 (m, 1H),7.94 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.91 - 7.85 (m, 2H), 7.83 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.67- 7.59 (m, 1H), 7.59 - 7.57 (m, 1H), 7.57 - 7.47 (m, 5H), 7.47 - 7.37 (m,7H), 7.35 - 7.28 (m, 3H), 7.03 - 6.97 (m, 2H)。
化合物CPD265的合成：
合成路线：
。
化合物CPD265的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD265（10.33g，质量分数纯度：99.94%，收率：78.63%）。将10.33克浅黄色固体CPD265粗品升华纯化后得到升华纯CPD265（8.13g，质量分数纯度：99.94%，收率：78.71%），质谱表征结果：668.34（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.61 (dd, J = 8.5, 3.7 Hz, 2H),8.47 - 8.39 (m, 1H), 8.33 - 8.28 (m, 1H), 8.06 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.96 -7.90 (m, 2H), 7.89 - 7.86 (m, 1H), 7.56 - 7.47 (m, 2H), 7.42 (d, J = 7.5 Hz,1H), 7.33 - 7.31 (m, 2H)。
化合物CPD280的合成：
合成路线：
。
化合物CPD280-1的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD280-1（32.63g，质量分数纯度：99.69%，收率：745.69%），质谱表征结果：357.24（M+H）。
化合物CPD280-2的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD280-2（27.96g，收率：94.12%），质谱表征结果：385.04（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD280-3的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD280-3（21.21g，质量分数纯度：99.59%，收率：74.63%），质谱表征结果：353.06（M+H）。
化合物CPD280的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD280（16.06g，质量分数纯度：99.95%，收率：74.44%）。将16.06克浅黄色固体CPD280粗品升华纯化后得到升华纯CPD280（12.90g，质量分数纯度：99.95%，收率：80.33%），质谱表征结果：712.22（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) 8.64 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.47 -8.39 (m, 1H), 8.34 - 8.24 (m, 2H), 8.19 - 8.15 (m, 3H), 8.08 (dd, J = 17.6,7.8 Hz, 2H), 8.01 - 7.96 (m, 3H), 7.94 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.92 - 7.85 (m,1H), 7.66 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.61 - 7.57 (m, 1H), 7.57 - 7.47 (m, 9H), 7.46- 7.37 (m, 4H), 7.32 - 7.26 (m, 2H), 7.03 - 6.97 (m, 2H)。
化合物CPD289的合成：
合成路线：
。
化合物CPD289-2的合成：
参照化合物CPD26-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD289-2（20.06g，质量分数纯度：99.87%，收率：74.63%），质谱表征结果：356.23（M+H）。
化合物CPD289-3的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD289-3（10.05g，质量分数纯度：99.43%，收率：39.85%），质谱表征结果：353.06（M+H）。
化合物CPD289的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD289（10.96g，质量分数纯度：99.93%，收率：78.65%）。将10.96克浅黄色固体CPD289粗品升华纯化后得到升华纯CPD289（8.88g，质量分数纯度：99.93%，收率：81.03%），质谱表征结果：672.32（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 8.61 (dd, J = 9.1, 2.3 Hz, 2H),8.48 - 8.44 (m, 1H), 8.21 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 9.0, 2.3 Hz,1H), 8.00 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.91 - 7.87 (m, 1H),7.78 (s, 1H), 7.58 - 7.56 (m, 2H), 7.55 - 7.48 (m, 4H), 7.44 - 7.38 (m, 4H),7.31 (dd, J = 7.5, 2.2 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 7.05 - 6.96 (m,4H), 2.13 - 1.90 (m, 4H), 1.33 (s, 12H)。
化合物CPD305的合成：
合成路线：
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化合物CPD305-3的合成：
参照化合物CPD26-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD305-3（25.63g，质量分数纯度：99.80%，收率：75.44%），质谱表征结果：500.20（M+H）。
化合物CPD305-4的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD305-4（22.44g，质量分数纯度：99.53%，收率：38.43%），质谱表征结果：353.06（M+H）。
化合物CPD305的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD305（17.89g，质量分数纯度：99.94%，收率：74.85%）。将17.89克CPD305粗品升华纯化后得到升华纯CPD305（14.88g，质量分数纯度：99.94%，收率：83.18%），质谱表征结果：816.28（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.69 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.62(d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.50 - 8.43 (m, 1H), 8.24 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.11 -8.03 (m, 3H), 7.99 - 7.92 (m, 2H), 7.92 - 7.85 (m, 1H), 7.76 (d, J = 7.1 Hz,1H), 7.70 - 7.63 (m, 3H), 7.60 (dd, J = 8.0, 1.3 Hz, 1H), 7.56 - 7.22 (m,19H), 7.14 - 7.06 (m, 2H), 7.03 (dd, J = 7.0, 1.4 Hz, 1H)。
化合物CPD315的合成：
合成路线：
。
化合物CPD315-2的合成：
参照化合物CPD26-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD315-2（26.52g，质量分数纯度：99.85%，收率：87.52%），质谱表征结果：363.14（M+H）。
化合物CPD315的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD315（18.08g，质量分数纯度：99.94%，收率：76.66%）。将18.08克浅黄色固体CPD315粗品升华纯化后得到升华纯CPD315（14.76g，质量分数纯度：99.95%，收率：81.64%），质谱表征结果：679.24（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.69 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.62(d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.50 - 8.43 (m, 1H), 8.08 - 8.03 (m, 2H), 8.00 (d, J =7.1 Hz, 1H), 7.98 - 7.86 (m, 5H), 7.62 - 7.55 (m, 2H), 7.55 - 7.46 (m, 5H),7.46 - 7.38 (m, 6H), 7.35 - 7.28 (m, 2H), 7.23 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.20 (dd,J = 7.1, 2.2 Hz, 1H), 7.03 - 6.97 (m, 2H)。
化合物CPD340的合成：
合成路线：
。
化合物CPD340-2的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD340-2（20.20g，质量分数纯度：99.52%，收率：77.74%），质谱表征结果：357.22（M+H）。
化合物CPD340-3的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD340-3（15.86g，收率：94.63%），质谱表征结果：385.04（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD340-4的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD340-4（14.36g，质量分数纯度：99.76%，收率：76.33%），质谱表征结果：353.06（M+H）。
化合物CPD340-5的合成：
将CPD340-4（13.00g, 36.85mmol）、CPD2-2（11.23g，44.22mmol）、三(二亚苄基丙酮)二钯（0.68g，0.74mmol）、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯（0.71g，1.48mmol）、醋酸钾（5.45g，55.28mmol）、1,4-二氧六环（200ml）加入500ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至100℃反应2小时，TLC（乙酸乙酯:正己烷=1:10为展开剂）监控反应，原料CPD340-4消耗完毕；
降温至60℃，减压浓缩除掉溶剂，加入乙酸乙酯（500ml），使用去离子水洗涤三次（300ml*2），分液，硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化（200-300目硅胶，乙酸乙酯:正己烷=1:12为洗脱剂），洗脱后，70℃减压浓缩1.5小时得到白色固体为CPD340-5（12.37g，质量分数纯度：98.08 %，收率：75.55%），质谱表征结果：445.20（M+H）。
化合物CPD340-7的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD340-7（10.23g，质量分数纯度：98.88%，收率：78.96%），质谱表征结果：523.04（M+H）。
化合物CPD340的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD340（10.28g，质量分数纯度：99.95%，收率：78.26%）。将10.28克浅黄色固体CPD340粗品升华纯化后得到升华纯CPD340（8.02g，质量分数纯度：99.95%，收率：78.02%），质谱表征结果：764.22（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.61- 8.59 (m, 2H), 8.29 - 8.27(m, 1H), 8.16 - 8.14 (m, 1H), 8.06 - 8.01 (m, 2H), 7.96 - 7.86 (m, 3H), 7.80(d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 7.2, 2.5 Hz, 1H), 7.64 - 7.45 (m, 14H),7.45 - 7.36 (m, 7H), 7.32 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.96 - 6.91 (m, 4H)。
化合物CPD351的合成：
合成路线：
。
化合物CPD351-2的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD351-2（18.88g，质量分数纯度：99.56%，收率：74.98%），质谱表征结果：357.22（M+H）。
化合物CPD351-3的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD351-3（14.84g，收率：95.10%），质谱表征结果：385.04（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD351-4的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD351-4（12.96g，质量分数纯度：99.64%，收率：74.39%），质谱表征结果：353.06（M+H）。
化合物CPD351的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD351（12.05g，质量分数纯度：99.93%，收率：76.85%）。将12.05克浅黄色固体CPD351粗品升华纯化后得到升华纯CPD351（9.33g，质量分数纯度：99.95%，收率：77.43%），质谱表征结果：644.24（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.52 - 8.45 (m, 2H), 8.34 -8.27 (m, 2H), 8.08 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.98- 7.92 (m, 2H), 7.61 - 7.47 (m,8H), 7.46 - 7.38 (m, 4H), 7.31 (dd, J = 7.5, 2.2 Hz, 1H), 7.09 - 6.97 (m,6H), 2.56 - 2.48 (m, 1H), 1.08 - 1.73 (m, 2H), 1.66 - 1.53 (m, 2H), 1.53 -1.41 (m, 6H)。
化合物CPD358的合成：
合成路线：
。
化合物CPD358的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD358（15.55g，质量分数纯度：99.95%，收率：77.06%）。将15.55克浅黄色固体CPD358粗品升华纯化后得到升华纯CPD358（13.11g，质量分数纯度：99.95%，收率：84.31%），质谱表征结果：738.24（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 8.08(d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.05 - 8.03 (m, 3H), 7.97 - 7.91 (m, 4H), 7.91 - 7.81(m, 7H), 7.73-7.71 (m, 2H), 7.59 - 7.54 (m, 4H), 7.54 - 7.48 (m, 6H), 7.43(d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.36 - 7.28 (m, 2H), 7.02 - 6.97 (m, 4H)。
化合物CPD379的合成：
合成路线：
；
。
化合物CPD379-2的合成：
参照化合物CPD2-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD379-2（45.33g，质量分数纯度：98.77%，收率：75.33%），质谱表征结果：322.12（M+H）。
化合物CPD379-4的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD379-4（35.44g，质量分数纯度：99.52%，收率：72.11%），质谱表征结果：334.04（M+H）。
化合物CPD379-5的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD379-5（24.63g，收率：95.45%），质谱表征结果：362.09（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD379-6的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD379-6（22.41g，质量分数纯度：99.83%，收率：74.15%），质谱表征结果：330.02（M+H）。
化合物CPD379-7的合成：
参照化合物CPD26-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD379-7（18.77g，质量分数纯度：99.66%，收率：78.54%），质谱表征结果：463.14（M+H）。
化合物CPD379的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD379（18.09g，质量分数纯度：99.93%，收率：75.63%）。将18.09克浅黄色固体CPD379粗品升华纯化后得到升华纯CPD379（14.85g，纯度：99.92%，收率：82.09%），质谱表征结果：779.24（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.34 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.17(d, J = 9.1 Hz, 1H), 8.12 - 8.07 (m, 2H), 8.07 - 8.02 (m, 2H), 7.99 (d, J =7.4 Hz, 1H), 7.96 - 7.90 (m, 4H), 7.90 - 7.87 (m, 2H), 7.86 -7.84 (m, 2H),7.62 - 7.46 (m, 8H), 7.46 - 7.38 (m, 6H), 7.34 - 7.29 (m, 2H), 7.03 - 6.98(m, 2H), 6.89 (dd, J = 7.5, 2.1 Hz, 1H)。
化合物CPD395的合成：
合成路线：。
化合物CPD395-2的合成：
参照化合物CPD26-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD395-2（20.51g，质量分数纯度：99.68%，收率：76.85%），质谱表征结果：452.22（M+H）。
化合物CPD395的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD395（15.33g，质量分数纯度：99.95%，收率：74.52%）。将15.33克浅黄色固体CPD395粗品升华纯化后得到升华纯CPD395（11.06g，质量分数纯度：99.95%，收率：72.15%），质谱表征结果：768.22（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 8.14- 8.12 (m, 1H), 8.08 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.06 - 8.01 (m, 1H), 8.01 - 7.97(m, 2H), 7.95 - 7.93 (m, 3H), 7.92 - 7.87 (m, 2H), 7.86 - 7.84 (m, 2H), 7.80(d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.57 - 7.46 (m, 4H), 7.46 - 7.40 (m, 4H), 7.38 (dd, J =7.2, 2.1 Hz, 1H), 7.35 - 7.27 (m, 5H), 7.24 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.22 - 7.13(m, 4H)。
化合物CPD414的合成：
合成路线：
。
化合物CPD414-1的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD414-1（35.75g，质量分数纯度：99.74 %，收率：72.62%），质谱表征结果：357.06（M+H）。
化合物CPD414-2的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD414-2（22.44g，收率：94.33%），质谱表征结果：384.10（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD414-3的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD414-3（19.74g，质量分数纯度：99.78%，收率：72.52%），质谱表征结果：353.02（M+H）。
化合物CPD414-4的合成：
参照化合物CPD2-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD414-4（35.49g，质量分数纯度：98.06%，收率：73.62%），质谱表征结果：322.16（M+H）。
化合物CPD414-6的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD414-6（24.63g，质量分数纯度：99.62 %，收率：71.63%），质谱表征结果：363.22（M+H）
化合物CPD414的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD414（16.05g，质量分数纯度：99.94%，收率：72.96%）。将16.05克浅黄色固体CPD414粗品升华纯化后得到升华纯CPD414（12.59g，收率：78.45%），质谱表征结果：679.20（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.62 (s, 1H), 8.32 - 8.27 (m,1H), 8.04 - 7.98 (m, 2H), 7.98 - 7.86 (m, 7H), 7.78 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.66(d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 7.8, 2.1 Hz, 1H), 7.59 - 7.54 (m, 2H),7.53 - 7.46 (m, 3H), 7.46 - 7.39 (m, 3H), 7.34 - 7.25 (m, 3H), 7.19 - 7.07(m, 3H), 7.03 - 6.97 (m, 2H)。
化合物CPD442的合成：
合成路线：
。
化合物CPD442的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD442（15.42g，质量分数纯度：99.94%，收率：73.85%）。将15.42克CPD442粗品升华纯化后得到升华纯CPD442（11.86g，质量分数纯度：99.92%，收率：76.92%），质谱表征结果：653.21（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.61 (dd, J = 8.5, 3.7 Hz, 2H),8.47 - 8.39 (m, 1H), 8.33 - 8.28 (m, 1H), 8.08 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.00 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.97 - 7.85 (m, 7H), 7.82 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.56 - 7.39(m, 6H), 7.35 - 7.24 (m, 4H), 7.17 - 7.07 (m, 3H), 6.97 (dd, J = 7.5, 2.1 Hz,1H)。
化合物CPD450的合成：
合成路线：
。
化合物CPD450-1的合成：
参照化合物CPD26-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD450-1（20.00g，质量分数纯度：99.83%，收率：74.56%），质谱表征结果：539.02（M+H）。
化合物CPD450的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD450（16.74g，质量分数纯度：99.94%，收率：73.22%）。将16.74克浅黄色固体CPD450粗品升华纯化后得到升华纯CPD450（13.05g，收率：77.96%），质谱表征结果：855.24（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.61 (dd, J = 8.5, 3.7 Hz, 2H),8.47 - 8.39 (m, 1H), 8.34 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.33 - 8.28 (m, 1H), 8.11 -8.06 (m, 2H), 8.04 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.96 - 7.85(m, 6H), 7.76 - 7.68 (m, 2H), 7.60 - 7.55 (m, 2H), 7.55 - 7.46 (m, 8H), 7.46- 7.37 (m, 6H), 7.35 - 7.28 (m, 2H), 6.97 - 6.91 (m, 2H), 6.89 (dd, J = 7.5,2.1 Hz, 1H)。
化合物CPD461的合成：
合成路线：
。
化合物CPD461-2的合成：
参照化合物CPD26-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD461-2（32.11g，质量分数纯度：99.74%，收率：72.41%），质谱表征结果：404.12（M+H）。
化合物CPD461的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD461（17.77g，质量分数纯度：99.93%，收率：74.96%）。将17.77克CPD461粗品升华纯化后得到升华纯CPD461（13.95g，质量分数纯度：99.92%，收率：78.51%），质谱表征结果：720.20（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.61 (dd, J = 8.5, 3.7 Hz, 2H),8.46 - 8.41 (m, 1H), 8.34 - 8.28 (m, 1H), 8.08 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.00 (d,J = 7.2 Hz, 2H), 7.97 - 7.86 (m, 7H), 7.56 - 7.47 (m, 4H), 7.47 - 7.40 (m,5H), 7.35 - 7.29 (m, 2H), 7.26 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 7.20 (dd, J = 7.2, 2.1Hz, 2H)。
化合物CPD468的合成：
合成路线：
。
化合物CPD468-2的合成：
参照化合物CPD26-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD468-2（25.74g，质量分数纯度：99.69%，收率：73.52%），质谱表征结果：502.22（M+H）。
化合物CPD468的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD468（15.01g，质量分数纯度：99.94%，收率：73.22%）。将15.01克浅黄色固体CPD468粗品升华纯化后得到升华纯CPD468（11.08g，质量分数纯度：99.94%，收率：73.82%），质谱表征结果：818.24（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.61 (dd, J = 8.5, 3.7 Hz, 2H),8.47 - 8.40 (m, 2H), 8.33 - 8.28 (m, 1H), 8.16 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.08 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.98 - 7.83 (m, 9H), 7.56 - 7.47(m, 5H), 7.47 - 7.40 (m, 3H), 7.38 (dd, J = 7.2, 2.1 Hz, 1H), 7.35 - 7.27 (m,4H), 7.24 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.22 - 7.12 (m, 4H)。
化合物CPD484的合成：
合成路线：
；
。
化合物CPD484-2的合成：
参照化合物CPD2-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD484-2（25.77g，质量分数纯度：98.88%，收率：74.12%），质谱表征结果：355.12（M+H）。
化合物CPD484-3的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD484-3（20.11g，质量分数纯度：99.54%，收率：71.52%），质谱表征结果：383.02（M+H）。
化合物CPD484-4的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD484-4（22.53g，收率：95.86%），质谱表征结果：411.14（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD484-5的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD484-4（18.88g，质量分数纯度：99.75%，收率：75.62%），质谱表征结果：379.12（M+H）。
化合物CPD484的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD484（15.55g，质量分数纯度：99.94%，收率：76.22%）。将15.55克CPD484粗品升华纯化后得到升华纯CPD484（11.85g，质量分数纯度：99.94%，收率：76.21%），质谱表征结果：588.20（M+H）。
核磁谱表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.62 (d, J = 9.3 Hz, 1H),8.50 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.47 - 8.39 (m, 1H), 8.26 - 8.24 (m, 1H), 8.11 -8.03 (m, 2H), 7.94 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.91 - 7.85 (m, 1H), 7.77 (d, J = 7.1Hz, 1H), 7.61 - 7.47 (m, 7H), 7.44 - 7.37 (m, 3H), 7.32 - 7.24 (m, 2H), 7.19(dd, J = 7.2, 2.1 Hz, 1H), 7.17 - 7.07 (m, 3H), 7.03 - 6.97 (m, 2H), 1.80 (s,6H)。
化合物CPD493的合成：
合成路线：
；
。
化合物CPD493-2的合成：
参照化合物CPD2-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD493-2（28.77g，质量分数纯度：99.02%，收率：76.74%），质谱表征结果：404.14（M+H）。
化合物CPD493-3的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD493-3（24.85g，质量分数纯度：99.67%，收率：73.62%），质谱表征结果：432.21（M+H）。
化合物CPD493-4的合成：
参照化合物CPD2-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD493-4（23.41g，收率：96.66%），质谱表征结果：460.04（M+H）。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物CPD493-5的合成：
参照化合物CPD2-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD493-4（20.00g，质量分数纯度：99.87%，收率：77.01%），质谱表征结果：428.02（M+H）。
化合物CPD493的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD493（18.11g，质量分数纯度：99.92%，收率：75.98%）。将18.11克浅黄色固体CPD493粗品升华纯化后得到升华纯CPD493（15.00g，质量分数纯度：99.93%，收率：82.83%），质谱表征结果：713.24（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.60 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 8.52(d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.47 - 8.41 (m, 1H), 8.27 - 8.22 (m, 1H), 8.14 - 8.07(m, 2H), 8.06 - 8.04 (m, 1H), 7.94 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.92 - 7.87 (m, 2H),7.63 - 7.55 (m, 4H), 7.55 - 7.48 (m, 6H), 7.44 - 7.35 (m, 7H), 7.34 - 7.27(m, 2H), 7.23 - 7.13 (m, 3H), 7.04 - 6.97 (m, 4H)。
化合物CPD497的合成：
合成路线：
。
化合物CPD497-2的合成：
参照化合物CPD2-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD497-2（20.11g，质量分数纯度：99.15%，收率：74.63%），质谱表征结果：329.10（M+H）。
化合物CPD497-3的合成：
参照化合物CPD2-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD497-3（19.78g，质量分数纯度：99.62%，收率：74.44%），质谱表征结果：519.12（M+H）。
化合物CPD497的合成：
参照化合物CPD2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到浅黄色固体为目标化合物CPD497（16.22g，质量分数纯度：99.93%，收率：74.63%）。将16.22克浅黄色固体CPD497粗品升华纯化后得到升华纯CPD497（12.86g，质量分数纯度：99.93%，收率：79.29%），质谱表征结果：804.26（M+H）。
核磁表征结果：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.17 (dd, J = 9.2, 0.7 Hz, 1H),8.11 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.07 - 8.01 (m, 2H), 7.97 - 7.82 (m, 5H), 7.72 (dd,J = 7.3, 2.4 Hz, 2H), 7.61 - 7.56 (m, 4H), 7.56 - 7.53 (m, 2H), 7.53 - 7.47(m, 5H), 7.46 - 7.37 (m, 8H), 7.32 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.27 (t, J = 7.0 Hz,1H), 7.17 (dd, J = 6.9, 1.2 Hz, 1H), 6.97 - 6.91 (m, 4H)。
应用例：有机电致发光器件的制作
在一实施例中，如图2所示，图2为有机电致发光器件结构示意图，有机电致发光器件包括层叠设置的玻璃基板1、阳极2（氧化铟锡）、空穴注入层3、第一空穴传输层（HTL1）4、第二空穴传输层（HTL2）5、发光层6、电子传输层（ETL）7、电子注入层8（EIL）和阴极9。
将50mm*50mm*1.0mm的具有ITO（阳极2，氧化铟锡，100nm）透明电极的玻璃基板在乙醇中超声清洗10分钟，再150℃烘干后经过N2Plasma（等离子气体）处理30分钟。将洗涤后的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，将化合物NDP-9和化合物HTM 1以97:3的重量比蒸镀形成膜厚为10nm的空穴注入层，紧接着蒸镀一层HTM1形成膜厚为60nm的薄膜作为HTL1（空穴传输层1），再在HTM1薄膜上蒸镀一层HTM2形成膜厚为10nm的薄膜作为HTL2（空穴传输层2），然后，在HTM2膜层上以单主体或双主体的形式再共蒸镀膜厚为40nm的发光层（主体材料:红光掺杂材料= 97%：3%，质量分数），其中单主体或双主体的主体材料分别为本发明化合物、RH-N、对比化合物1-5。在发光层上再将ETL（电子传输层）材料和LiQ以50:50的重量比共蒸镀（35nm）作为电子传输材料，接着在电子传输材料层之上蒸镀LiQ(1nm)作为电子注入材料形成电子注入层，接着再采用共蒸镀的模式蒸镀Mg/Ag（100nm，质量比为1:9）作为阴极材料，制得有机电致发光器件。
NDP-9、HTM1、HTM2、ETL材料、红光掺杂材料、LiQ、RH-N、对比化合物1-5的结构式如下：
、
。
评价：
将上述有机电致发光器件进行器件性能测试，将本发明制备的化合物和对比化合物1-5分别做为主体材料进行对比，使用恒定电流电源（Keithley 2400），使用固定的电流密度流过发光元件，使用分光辐射俩都系（CS 2000）测试发光波谱。同时在10mA/cm2下测定器件的IVL（电流-电压-亮度）性能，以及在50mA/cm2下测试LT95器件寿命。结果如下表1和表2-1、表2-2所示。
采用本发明化合物、对比化合物1-5作为单主体与红光掺杂材料共蒸镀成发光层的器件性能数据如表1所示（表1中的实施例是使用本发明的化合物，对比例是使用对比化合物）。
表1
分别采用本发明化合物、对比化合物与RH-N材料以5:5混合比例，与红光掺杂材料共蒸镀成发光层的器件数据如表2-1和表2-2所示。
表2-1
表2-2
从表1、表2-1、表2-2可以看出，本发明化合物制备的器件对应的器件寿命明显优于采用对比化合物1-5制备的器件的寿命。
升华温度对比：升华温度的定义为：在10-7Torr的真空度，升华速率为1埃每秒对应的温度。测试结果表3所示。
表3
| 材料 | 升华温度/℃ |
| CPD2 | 252 |
| CPD26 | 258 |
| CPD103 | 266 |
| CPD231 | 257 |
| CPD414 | 260 |
| CPD484 | 263 |
| 对比化合物2 | 271 |
| 对比化合物3 | 284 |
| 对比化合物4 | 273 |
从表3可以看出，本发明的化合物相对对比化合物2-4而言具有较低的升华温度，有利于产业化应用。
本发明的化合物作为单主体红光材料，具有比对比化合物更低的电压，更高的电流效率和更长的寿命；同时本发明化合物与N型材料搭配，作为双主体材料时，由于具有平衡了空穴和电子传输速率，拓宽了发光层中的激子复合区域，与对比化合物1-5相比，极大地提升了器件的效率和寿命。
因此，本发明化合物材料具有光、电稳定性高，升华温度低，驱动电压低，发光效率高，器件寿命长等优点，可作为主体材料用于OLED发光器件中。同时具有较低的熔点，作为熔融型材料有利于材料蒸镀稳定性。本发明化合物作为主体材料，具有应用于AMOLED产业的可能。
另外，由于无法对本发明化合物一一穷举，因此，上述表1、表2-1、表2-2、表3只列举了本发明部分化合物或器件性能，但在本发明请求保护的范围内，特别是本发明具体给出结构式的化合物均具有与CPD2类似的光、电稳定性高，升华温度低，驱动电压低，发光效率高，器件寿命长等优点。
Claims (10)
1.一种化合物，其特征在于，其结构通式如式（1）所示：
式（1），
其中，环A选自以下式（2）或式（3）；
；
其中，X1-X12分别独立地选自为CR0；且X1-X4、X5-X6、X7-X8、X9-X12中有两个相邻位点与式（1）中含X的5元环稠合；
R0选自氢、氘、氰基、C1-C40的烷基；
式（1）中X为O或S；
L选自单键、取代或未取代C6-C60的亚芳基或取代或未取代C3-C60的亚杂芳基；
Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C2-C36杂芳基；
所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、C1-C6烷基、C3-C16环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C1-C6烃基取代或未取代的C6-C30芳基、C1-C6烃基取代或未取代的C3-C30杂芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述杂芳基中的杂原子独立选自O、S、N、Se、Si、Ge中的至少一种。
4.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其特征在于，所述式（2）和式（3）所示的结构选自以下式（A-1）至式（A-8）所示的结构：
；
其中，*表示与式（1）中含X的5元环稠合的位点；
其中a为0-10的整数；若a≥2或更大的整数，则每个R0可相同或不同。
5.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其特征在于，所述式（2）和式（3）所示的结构选自以下式（A-9）至式（A-16）所示的结构：
；
其中，*表示与式（1）中含X的5元环稠合的位点；
其中a为0-6的整数；若a≥2或更大的整数，则每个R0可相同或不同。
6.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其特征在于，所述L为取代或未取代C6-C20的亚芳基或取代或未取代C3-C60亚杂芳基。
7.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2各自独立选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9-螺二芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的䓛基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并三氮唑基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的萘并噁唑基、取代或未取代的菲并噁唑基、取代或未取代的苯并咔唑基或上述至少两者的结合。
8.一种化合物，其特征在于，所述化合物为以下结构式之一，或者以下结构式中氢被氘部分或完全取代的结构：
；
；
；
；
；
；
；
；
；
；
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；
；
；
；
；
；
；
；
；
；
。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括权利要求1-8任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，包括发光层，所述发光层包括权利要求1-8任一项所述的化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202410116662.9A CN117645592B (zh) | 2024-01-29 | 一种化合物及有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CN202410116662.9A CN117645592B (zh) | 2024-01-29 | 一种化合物及有机电致发光器件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117645592A CN117645592A (zh) | 2024-03-05 |
| CN117645592B true CN117645592B (zh) | 2024-07-16 |
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ID=
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104513660A (zh) * | 2013-09-30 | 2015-04-15 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机发光材料及其应用 |
| CN108368124A (zh) * | 2015-09-22 | 2018-08-03 | 德山新勒克斯有限公司 | 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 |
| CN116239479A (zh) * | 2023-03-17 | 2023-06-09 | 浙江八亿时空先进材料有限公司 | 一种氨基化合物及其应用 |
Patent Citations (3)
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