KR20200004257A - 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본원은 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함함으로써 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본원은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device; OLED)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극 (애노드) 및 음극 (캐소드)과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자는 이의 효율성 및 안정성을 높이기 위해 정공 전달 대역, 발광층, 전자 전달 대역 등을 포함하는 다층 구조로 이루어진다.
또한, 유기 전계 발광 소자의 성능은 각각의 대역 또는 층에 포함되는 화합물에 따라 크게 좌우되므로, 유기 전계 발광 소자의 성능을 향상시킬 수 있는 새로운 화합물의 연구가 활발히 진행되고 있다. 예를 들어, 유기 전계 발광 소자에서 정공 전달 대역(hole transport zone)에 포함되는 화합물로서 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(TPD), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(MTDATA) 등이 사용되어 왔으나, 이러한 물질을 사용한 경우 유기 전계 발광 소자는 양자 효율 및 수명이 저하되는 문제가 있었다. 이는 유기 전계 발광 소자를 높은 전류에서 구동하게 되면, 양극과 정공 주입층 사이에서 열 스트레스(thermal stress)가 발생하고, 이러한 열 스트레스에 의해 소자의 수명이 급격히 저하되기 때문이다. 또한, 정공 전달 대역에 사용되는 유기 물질은 정공의 운동성이 매우 크기 때문에, 정공과 전자의 전하 밸런스(hole-electron charge balance)가 깨지고 이로 인해 양자 효율(cd/A)이 낮아지게 된다. 그러므로, 정공 전달 대역에 사용되는 기존의 화합물을 대체할 수 있는 새로운 화합물이 요구된다. 그 밖에도, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압 및/또는 수명 특성을 개선시키기 위한 다양한 재료 및 소자들의 연구가 계속 중이다.
한국 특허공개공보 제2017-0096770호는 유기 전계 발광 소자의 정공 전달층에 포함되는 화합물로서 벤조나프토티오펜 또는 벤조나프토푸란의 특정 위치에 아민이 결합된 화합물만을 개시하고 있다.
한국 특허공개공보 제2017-0096770호 (2017. 8. 25. 공개)
본원의 목적은 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조하는데 효과적인 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상기 특허문헌 1에 개시된 화합물에 비해 삼중항 에너지의 큰 변화 없이 분자가 갖는 입체 장애를 통해 자유회전도를 낮추고 분자의 강성(rigidity)를 높임으로써 상술한 목적을 달성할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S 이고;
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, Ar1와 Ar2, 및 Ar3과 Ar4는 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이며;
a는 1 내지 4의 정수이고, b는 1 내지 5의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, 단, p 및 q의 합은 1 또는 2이고, p 및 q의 합이 2인 경우 L1과 L2, Ar1 내지 Ar4는 각각 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원에 따른 유기 전계 발광 화합물은 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물의 대표적인 화학식이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등 일 수 있다.
본원에서 "정공 전달 대역"은 제1 전극과 발광층 사이에서 정공이 이동하는 영역을 의미하며, 예를 들어 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층은 각각 하나의 단일층, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본원의 일 태양에 따르면, 상기 정공 전달 대역은 제1 정공 전달층 및 제2 정공 전달층을 포함할 수 있다. 상기 제2 정공 전달층은 복수의 정공 전달층 중 하나 이상의 층일 수 있으며, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 또한, 본원의 다른 일 태양에 따르면, 상기 정공 전달 대역은 제1 정공 전달층 및 제2 정공 전달층을 포함하고, 상기 제1 정공 전달층은 제1 전극과 발광층 사이에 위치할 수 있고, 상기 제2 정공 전달층은 제1 정공 전달층과 발광층 사이에 위치할 수 있으며, 제2 정공 전달층은 정공 전달층, 발광 보조층, 정공 보조층 및/또는 전자 차단층의 역할을 하는 층일 수 있다.
상기 정공 전달층은 애노드 (또는 정공 주입층)와 발광층 사이에 위치하고, 애노드에서 전달되어 온 정공을 원활하게 발광층으로 이동하게 하며, 캐소드에서 전달되어 온 전자를 차단하여 발광층에 머무르도록 하는 기능도 할 수 있다. 상기 발광 보조층은 애노드와 발광층 사이에 위치하거나, 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 애노드와 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 캐소드와 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다.
또한, 상기 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 발광 보조층, 정공 보조층, 전자 차단층 등의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 및/또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 10개이다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환의 탄화수소를 의미하고, 상기 탄소수는 바람직하게는 3 내지 20개, 더 바람직하게는 3 내지 7개이다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 환 골격 탄소수는 바람직하게는 6 내지 25개, 더 바람직하게는 6 내지 18개이다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 구체적으로는 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 페닐터페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 벤즈안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 벤조크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 톨릴(tolyl), 자일릴(xylyl), 메시틸(mesityl), 쿠메닐(cumenyl), 스피로[플루오렌-플루오렌]일, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 아줄레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠메닐, m-쿠메닐, p-쿠메닐, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일, o-비페닐, m-비페닐, p-비페닐, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si, P, 및 Ge로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 결합될 수 있다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 구체적으로 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이미다조피리디닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 벤조퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 아자카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페노티아진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐, 인돌리지디닐, 아크리디닐, 실라플루오레닐, 게르마플로우레닐 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리지디닐, 2-인돌리지디닐, 3-인돌리지디닐, 5-인돌리지디닐, 6-인돌리지디닐, 7-인돌리지디닐, 8-인돌리지디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴, 아자카바졸-1-일, 아자카바졸-2-일, 아자카바졸-3-일, 아자카바졸-4-일, 아자카바졸-5-일, 아자카바졸-6-일, 아자카바졸-7-일, 아자카바졸-8-일, 아자카바졸-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-t-부틸-1-인돌릴, 4-t-부틸-1-인돌릴, 2-t-부틸-3-인돌릴, 4-t-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, "오르토(ortho; o)", "메타(meta; m)", 및 "파라(para; p)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho) 위치란 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠 치환체에서 1, 2 자리를 뜻하고, 메타(meta) 위치란 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 1, 3 자리를 뜻하며, 파라(para) 위치란 2개의 치환기가 1,4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 1, 4 자리를 뜻한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환" 이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻한다. 본원에서 치환된 (C1-C30)알킬, 치환된 (C6-C30)아릴(렌), 치환된 (3-30원)헤테로아릴(렌), 치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환된 (C1-C30)알콕시, 치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, (3-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬 및/또는 (C6-C25)아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬 및 (C6-C18)아릴 중 하나 이상이다. 예를 들면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 메틸, 페닐, 나프틸 및 비페닐 중 하나 이상일 수 있다.
본원에서, 인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미하고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-26원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다.
본원 화학식에서, 헤테로아릴(렌) 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로, B, N, O, S, Si, P, 및 Ge로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3]
Figure pat00002
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
상기 화학식 2 내지 4에서, X, Ar1 내지 Ar4, L1, L2, R1, R2, a, b, p 및 q는 화학식 1에서의 정의와 동일하며, 본원의 일 양태에 따르면, p 및 q의 합은 1일 수 있다.
상기 화학식 1 내지 4에서, X는 O 또는 S 이다.
상기 화학식 1 내지 4에서, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, Ar1와 Ar2는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, Ar3과 Ar4는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C20)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C25)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬(C6-C25)아릴아미노이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 예를 들면, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 비치환된 페닐, 비치환된 나프틸, 비치환된 비페닐, 비치환된 페난트레닐, 비치환된 나프틸페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐, 비치환된 디페닐플루오레닐, 비치환된 터페닐, 스피로비플루오레닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일, 디벤조푸란일, 또는 페닐 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환된 카바졸릴일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, Ar1 및 Ar2, 또는 Ar3 및 Ar4는 각각 하기의 그룹에서 선택되는 것일 수 있다. 예를 들면, Ar1이 페닐인 경우, Ar2는 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
상기 화학식 1 내지 4에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고; 본원의 일 양태에 따르면, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴렌이고; 본원의 다른 일 양태에 따르면, 각각 독립적으로 단일결합, 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 비치환된 (3-18원)헤테로아릴렌이다. 예를 들면, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 비치환된 페닐렌, 또는 비치환된 나프틸렌일 수 있다.
상기 화학식 1 내지 4에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이며; 본원의 일 양태에 따르면, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴이며; 본원의 다른 일 양태에 따르면, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 비치환된 (C1-C10)알킬, 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 예를 들면, R1 및 R2는 수소일 수 있다.
상기 화학식 1 내지 4에서, a는 1 내지 4의 정수이고, b는 1 내지 5의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고; 본원의 일 양태에 따르면, a 및 b는 각각 1일 수 있다.
상기 화학식 1 내지 4에서, p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, 단, p 및 q의 합은 1 또는 2이고, p 및 q의 합이 2인 경우 각각의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있고; 본원의 일 양태에 따르면, p 및 q의 합은 1일 수 있다. 예를 들면, p가 0인 경우, q는 1이고; p가 1인 경우, q는 0일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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본원의 유기 전계 발광 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, 본원의 유기 전계 발광 화합물은 하기 반응식 1 내지 3에 나타난 바와 같이 합성될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[반응식 1]
Figure pat00048
[반응식 2]
Figure pat00049
[반응식 3]
Figure pat00050
상기 반응식 1 내지 3에서, X, Ar1 내지 Ar4, L1, L2, R1, R2, a, b, p 및 q는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
상기와 같이 일 예에 따른 화학식 2 내지 4로 표시될 수 있는 화합물의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, Wittig 반응, Ullmann-coupling 반응, Suzuki cross-coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck reaction, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 2 내지 4에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본원의 화합물과 함께 조합되어 사용할 수 있는 도판트는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트일 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 상기 인광 도판트는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
상기 도판트로 하기 화학식 101 내지 103 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101] [화학식 102] [화학식 103]
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
L은 하기 구조 1 또는 2에서 선택되고;
[구조 1] [구조 2]
Figure pat00054
Figure pat00055
R100은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이며;
R101 내지 R109 및 R111 내지 R123은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 구체적으로, R106 내지 R109는 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들어 알킬로 치환 또는 비치환된 인덴 고리, 알킬로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 또는 알킬로 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리를 형성할 수 있으며; R120 내지 R123은 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들어 R120 및 R121은 서로 연결되어 알킬, 아릴, 아르알킬 및 알킬아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 또는 하나 이상의 알킬로 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리, 디벤조푸란 고리, 또는 디벤조티오펜 고리를 형성할 수 있으며;
R124 내지 R127은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며, 예를 들어 알킬로 치환 또는 비치환된 인덴 고리, 알킬로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 또는 알킬로 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리를 형성할 수 있으며;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 알킬 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며, 예를 들어 알킬로 치환 또는 비치환된 인덴 고리, 알킬로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 또는 알킬로 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리를 형성할 수 있으며;
r은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며; r이 각각 2 이상의 정수인 경우 각각의 R100은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
n는 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
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본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자를 구성하는 1 이상의 층에 포함될 수 있고, 예를 들어, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층 (interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 하나 이상의 층에 포함될 수 있다. 또한, 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 이에 한정되는 것은 아니지만, 정공 전달 대역에 포함될 수 있고, 정공 전달 대역 중 제2 정공 전달층에 포함될 수도 있다.
본원의 유기 전계 발광 재료, 예를 들어, 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료 및 전자 주입 재료 중 하나 이상의 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 재료는 정공 전달 대역 재료일 수 있다. 상기 정공 전달 대역 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다.
일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 유기 전계 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있다. 또한 일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함한다. 상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고, 다른 하나는 캐소드일 수 있다. 이 때, 상기 제1 전극 및 제2 전극은 각각 투명한 도전성 물질로 형성되거나 반투과형 또는 반사형 도전성 물질로 형성될 수 있다. 상기 제1 전극 및 제2 전극을 형성하는 물질의 종류에 따라, 유기 전계 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층 (interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 본원의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 나타낼 수 있다.
또한, 본원은 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 즉, 본원의 화합물을 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 화합물을 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성을 나타내었다. 그러나, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[ 실시예 1] 화합물 C-123의 제조
Figure pat00083
1)화합물 1-1의 합성
반응용기에 화합물 A (37 g, 205.05 mmol), 2-브로모-6-클로로벤즈알데하이드 (30 g, 136.7 mmol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐 (4.7 g, 4.1 mmol), 탄산칼륨 (47.2 g, 341.75 mmol), 테트라하이드로퓨란 400 mL, 및 증류수 100 mL를 첨가한 후, 100℃로 4시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 에틸 아세테이트로 추출한 뒤 유기층을 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1 (35 g, 수율: 94%)를 얻었다.
2) 화합물 1-2의 합성
반응용기에 화합물 1-1 (35 g, 128.32 mmol), (메톡시메틸)트라이페닐포스피늄 클로라이드 (66 g, 192.48 mmol)을 테트라하이드로퓨란 350 mL에 넣은 뒤, 0℃에서 포타슘 tert-뷰톡사이드 1M 193 mL을 적가하였다. 적가가 끝나면 반응온도를 상온으로 서서히 올려주고 2시간 동안 추가로 교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 추출한 뒤 유기층을 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2 (31 g, 수율: 80%)를 얻었다.
3) 화합물 1-3의 합성
반응용기에 화합물 1-2 (31 g, 103.06 mmol)을 클로로벤젠에 녹인 후, 에톤스 시약 3.1 mL를 천천히 적가하였다. 적가가 끝나면 상온에서 2시간을 추가로 교반하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 에틸 아세테이트로 추출한 뒤 유기층을 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이후 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-3 (24.4 g, 수율: 88%)를 얻었다.
4) 화합물 C-123의 합성
반응용기에 화합물 1-3 (3.5 g, 13.02 mmol), N,9-다이페닐-9H-카바졸-2-아민 (4.8 g, 14.33 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) (0.6 g, 0.65 mmol), 트라이-tert-뷰틸포스핀 (0.3 mL, 1.30 mmol), 소디움 tert-뷰톡사이드 (1.9 g, 19.53 mmol), 및 톨루엔 65 mL를 넣고 1시간 동안 환류 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-123 (6 g, 수율: 81%)를 얻었다.
Figure pat00084
[ 실시예 2] 화합물 C-124의 제조
Figure pat00085
반응용기에 화합물 1-3 (3.0 g, 11.16 mmol), N-([1,1'-바이페닐]-2-일)-9-페닐-9H-카바졸-2-아민 (5.0 g, 12.28 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) (0.5 g, 0.56 mmol), 트라이-tert-뷰틸 포스핀 (0.3 mL, 1.12 mmol), 소디움 tert-뷰톡사이드 (1.6 g, 16.74 mmol), 및 톨루엔 56 mL를 넣고 1시간 동안 환류 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-124 (2 g, 수율: 28%)를 얻었다.
Figure pat00086
[ 실시예 3] 화합물 C-125의 제조
Figure pat00087
반응용기에 화합물 1-3 (3.5 g, 13.02 mmol), N-([1,1'-바이페닐]-2-일)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-아민 (5.2 g, 14.33 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) (0.6 g, 0.65 mmol), 트라이-tert-뷰틸 포스핀 (0.3 mL, 1.30 mmol), 소디움 tert-뷰톡사이드 (1.9 g, 19.53 mmol), 및 톨루엔 65 mL를 넣고 1시간 동안 환류 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-125 (1.3 g, 수율: 17%)를 얻었다.
Figure pat00088
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 특성을 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 OLED의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[소자 제조예 1 내지 3] 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 OLED 제조
본원의 유기 전계 발광 화합물을 이용하여 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로판알콜을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판알콜에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 90 nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HI-2을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층 위에 10 nm 두께의 제1 정공 전달 영역을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 표 1에 기재된 화합물(제2 정공 전달 재료)를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달 대역 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달 대역(보조층)을 증착하였다. 정공 주입층, 정공 전달 대역을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀에 발광층 호스트로서 화합물 H-1을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D- 71를 넣은 후, 두 물질을 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 전달 대역 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-1 과 화합물 EI -1을 1:1의 속도로 증발시켜 발광층 위에 35 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI - 1 를 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 1500 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다.
[ 비교예 1 및 2] 본원에 따르지 않는 화합물을 이용한 OLED 제조
제2 정공 전달 대역에 하기 표 1에 표시된 화합물을 사용한 것 외에는, 소자 제조예 1 내지 3과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
소자 제조예 1 내지 3 및 비교예 1 및 2에서 사용된 물질들은 하기와 같다.
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
상기 소자 제조예들 및 비교예들에서 제조된 OLED의 1,000 nits 휘도 기준의 구동 전압, 전력 효율, 및 CIE 색좌표의 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00093
또한, 소자 제조예 2 및 비교예 1에서 5,000 nits휘도 기준 정전류에서의 처음 휘도를 기준으로 하여 98%의 휘도로 감소하는데 걸리는 시간(수명; T98)은 각각 98시간 및 18시간이었다.
상기 소자 제조예들 및 비교예들에서, 본원의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 본원의 화합물을 포함하지 않는 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동 전압 및/또는 높은 전력 효율 특성을 가짐을 확인할 수 있었다. 이와 함께 또는 선택적으로, 본원의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 향상된 수명 특성을 가질 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00094

    상기 화학식 1에서,
    X는 O 또는 S 이고;
    Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, Ar1와 Ar2, 및 Ar3과 Ar4는 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이며;
    a는 1 내지 4의 정수이고, b는 1 내지 5의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1 및 각각의 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
    p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, 단, p 및 q의 합은 1 또는 2이고, p 및 q의 합이 2인 경우 L1과 L2, Ar1 내지 Ar4는 각각 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 치환된 (C1-C30)알킬, 치환된 (C6-C30)아릴(렌), 치환된 (3-30원)헤테로아릴(렌), 치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환된 (C1-C30)알콕시, 치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, (3-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 유기 전계 발광 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는, 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 2] [화학식 3]
    Figure pat00095
    Figure pat00096

    [화학식 4]
    Figure pat00097

    상기 화학식 2 내지 4에서,
    p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, p 및 q의 합은 1이며;
    X, Ar1 내지 Ar4, L1, L2, R1, R2, a 및 b는 제1항에서의 정의와 동일하다.
  4. 제1항에 있어서,
    Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C20)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C25)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬(C6-C25)아릴아미노이며;
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴렌이고;
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴이며;
    p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, 단, p 및 q의 합은 1인, 유기 전계 발광 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 어느 하나인 것인, 유기 전계 발광 화합물.
    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

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    Figure pat00131

    Figure pat00132
  6. 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 재료.
  7. 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 화합물을 정공 전달 대역에 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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