CN112840472A - 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN112840472A
CN112840472A CN201980067989.9A CN201980067989A CN112840472A CN 112840472 A CN112840472 A CN 112840472A CN 201980067989 A CN201980067989 A CN 201980067989A CN 112840472 A CN112840472 A CN 112840472A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
alkyl
arylsilyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201980067989.9A
Other languages
English (en)
Inventor
李琇炫
愼孝壬
金宾瑞
郑昭永
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Original Assignee
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd filed Critical Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority claimed from PCT/KR2019/012468 external-priority patent/WO2020080693A1/en
Publication of CN112840472A publication Critical patent/CN112840472A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本公开涉及多种主体材料，其包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由式2表示的化合物；并且涉及一种包含所述多种主体材料的有机电致发光装置。通过包括化合物的特定组合作为主体材料，可以提供一种有机电致发光装置，与常规有机电致发光装置相比，所述有机电致发光装置具有低驱动电压、高发光效率、高功率效率和/或改善的使用寿命特性。

Description

多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/ALq3双层首先开发的。此后，OLED的发展迅速受到影响并且OLED已经被商业化。目前，OLED主要使用在面板实现中具有优异发光效率的磷光材料。在许多如TV和照明设备的应用中，OLED寿命是不足的，并且仍需要高效率的OLED。典型地，OLED的亮度越高，OLED的寿命越短。因此，对于长时间使用和高分辨率的显示器而言，需要具有高发光效率和/或长使用寿命特征的OLED。
为了增强发光效率、驱动电压和/或使用寿命，已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或观念。然而，它们在实际使用中不令人满意。
美国专利号US 9,397,307 B2公开了一种有机电致发光装置，其中使用包含咔唑、二苯并呋喃、或二苯并噻吩的化合物作为主体。然而，所述参考文献没有具体公开使用本公开的多种主体材料的特定组合的有机电致发光装置。另外，仍需要开发用于改善OLED性能的主体材料。
发明内容
技术问题
本公开的目标是提供一种有机电致发光装置，其通过包含包括化合物的特定组合的多种主体材料而具有低驱动电压、高发光效率、高功率效率和/或改善的使用寿命特性。
问题的解决方案
本发明的诸位发明人发现，以上目标可以通过使用多种主体材料实现，所述主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物：
Figure BDA0003021309370000021
其中
X1表示NR3、CR4R5、O或S；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或
Figure BDA0003021309370000022
或两个R1、两个R2、或其二者可以彼此连接以形成一个或多个环；
R3表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或
Figure BDA0003021309370000023
L1各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基，其中如果存在多个L1，则每个L1可以相同或不同；
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基，其中如果多个Ar1和多个Ar2各自独立地存在，则每个Ar1和每个Ar2可以相同或不同；
R4和R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以彼此连接以形成一个或多个环；并且
a和b各自独立地表示1至4的整数，其中如果a和b是2或更大的整数，则每个R1以及每个R2可以相同或不同；
Figure BDA0003021309370000031
其中
HAr表示
Figure BDA0003021309370000032
X3表示O或S；
L3表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基，其前提是如果HAr表示
Figure BDA0003021309370000041
则L3表示取代或未取代的亚萘基；
Y1至Y12各自独立地表示CR11或N，其前提是
Figure BDA0003021309370000042
中Y1至Y8中的至少一个表示N，并且
Figure BDA0003021309370000043
中Y1至Y3、Y6至Y8、和Y9至Y12中的至少一个表示N；
R10和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或两个R10、两个R12、或其二者可以彼此连接以形成一个或多个环；
R11、Ar3和Ar4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基，其中如果存在多个R11，则每个R11可以相同或不同；
d表示1至4的整数，并且e表示1至3的整数，其中如果d和e是2或更大的整数，则每个R10以及每个R12可以相同或不同；并且
*表示键合位点。
本发明的有益效果
通过包含根据本公开的多种主体材料，可以提供一种有机电致发光装置，其与常规有机电致发光装置相比具有低驱动电压、高发光效率、高功率效率和/或改善的使用寿命特性，并且可以使用所述有机电致发光装置生产显示装置或照明装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包括主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指包括至少两种化合物的组合的有机电致发光材料，其可包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合，其可以包括在空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、以及电子注入层中的至少一个层中。此至少两种化合物可以通过本领域中使用的方法包含在同一层或不同层中，并且例如可以被混合-蒸发或共蒸发，或可以被单个地蒸发。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包括至少两种化合物的组合的主体材料，其可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，本公开的多种主体材料可以是至少两种主体材料的组合，并且选择性地可进一步包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中，并且通过本领域中使用的方法，包含在多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中或者可以分别包含在不同的发光层中。例如，可以混合蒸发或共蒸发、或者可以单个地蒸发所述至少两种化合物。
在此，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链(亚)烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20、并且更优选1至10。以上烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选地是2至20、并且更优选2至10。以上烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选地是2至20、并且更优选2至10。以上炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20、并且更优选3至7。以上环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指是这样的环烷基，所述环烷基具有3至7个、优选5至7个环骨架原子，并且包括选自由B、N、O、S、Si和P组成的组、并且优选由O、S和N组成的组的至少一个杂原子。以上杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地为6至20。以上(亚)芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。以上芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、
Figure BDA0003021309370000061
基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、螺二芴基等。更具体地，以上芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、并四苯基、芘基、1-屈基、2-屈基、3-屈基、4-屈基、5-屈基、6-屈基、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基、1-苯并菲基、2-苯并菲基、3-苯并菲基、4-苯并菲基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基团、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间四联苯基团、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基等。
术语“(3元至30元)杂(亚)芳基”意指是这样的芳基，所述芳基具有3至30个环骨架原子并且包括至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子。以上杂(亚)芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂(亚)芳基；并且可以包含螺结构。以上杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、和哒嗪基，以及稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并呋喃基噻吩基、二氮杂苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、三氮杂萘基(triazanaphthyl)、苯并噻吩并嘧啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、以及二氢吖啶基。更具体地，以上杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅芴基(1-silafluorenyl group)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(1-germafluorenylgroup)、2-锗芴基、3-锗芴基、以及4-锗芴基。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
在此，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即取代基)替代。本公开的式中取代的烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的杂亚芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、和取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被(C1-C30)烷基和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；优选地，选自由以下组成的组的至少一个：(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C20)芳基、取代或未取代的(3元至15元)杂芳基、和二(C6-C12)芳基氨基；更优选地，选自由以下组成的组的至少一个：(C1-C6)烷基、未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)芳基、未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(3元至15元)杂芳基、和二(C6-C12)芳基氨基；以及例如，选自由以下组成的组的至少一个：甲基、苯基、萘基、三联苯基、二甲基芴基、苯基喹喔啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和二苯基氨基。
在本公开的式中，如果取代基连接到相邻取代基形成环或两个相邻取代基彼此连接形成环，则所述环可以是取代或未取代的单环或多环(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合，其中所述形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子、优选至少一个选自N、O和S的杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架原子的数目为5至20。根据本公开的另一个实施例，环骨架原子的数目为5至15。例如，该稠环可以是取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、或取代或未取代的咔唑环。
在本公开的式中，杂芳基或杂亚芳基可以各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si、和P的杂原子。另外，所述杂原子可以键合至选自由以下组成的组中的至少一个上：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
在下文中，将更详细地描述由式1和2表示的化合物。
在式1中，X1表示NR3、CR4R5、O或S。
在此，R3表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或
Figure BDA0003021309370000101
根据本公开的一个实施例，R3表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或
Figure BDA0003021309370000102
根据本公开的另一个实施例，R3表示未取代的或被一个或多个(C6-C20)芳基或一个或多个(5元至15元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；或
Figure BDA0003021309370000103
具体地，R3可以是萘基苯基、三联苯基萘基、二苯并呋喃基萘基、
Figure BDA0003021309370000104
等。
R4和R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以彼此连接以形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例，R4和R5各自独立地表示取代或未取代的(C1-C6)烷基、或者取代或未取代的(C6-C12)芳基。根据本公开的另一个实施例，R4和R5各自独立地表示未取代的(C1-C6)烷基、或未取代的(C6-C12)芳基。具体地，R4和R5可以各自独立地是甲基、苯基等。R4和R5可以相同或不同。根据本公开的一个实施例，R4和R5可以是相同的。
在式1中，R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或
Figure BDA0003021309370000111
或两个R1、两个R2、或其二者可以彼此连接以形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例，R1和R2各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C12)芳基、取代或未取代的(5元至15元)杂芳基、或
Figure BDA0003021309370000112
或两个R1、两个R2、或其二者可以彼此连接以形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例，R1和R2各自独立地表示氢、未取代的(C6-C12)芳基、未取代的(5元至15元)杂芳基、或
Figure BDA0003021309370000113
或两个R1、两个R2、或其二者可以彼此连接以形成一个或多个环。具体地，R1和R2可以各自独立地是氢、苯基、二苯并噻吩基等；或两个R1、两个R2、或其二者可以彼此连接以形成
Figure BDA0003021309370000121
或一个或多个苯环，其中X2表示NR7、CR8R9、O、或S；R6与R1和R2的定义相同；R7与R3的定义相同；R8和R9各自独立地与R4和R5的定义相同；c表示1至4的整数，其中如果c是2或更大的整数，则每个R6可以相同或不同；并且*表示键合位点。根据本公开的一个实施例，R6是氢。
在
Figure BDA0003021309370000122
中，L1各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基，其中如果存在多个L1，则每个L1可以相同或不同。根据本公开的一个实施例，L1各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C15)亚芳基。根据本公开的另一个实施例，L1各自独立地表示单键；或未取代的或被一个或多个(3元至30元)杂亚芳基或一个或多个二(C6-C12)芳基氨基取代的(C6-C15)亚芳基。具体地，L1可以各自独立地是单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、二苯并噻吩基亚苯基、被二苯基氨基取代的亚苯基等。
在
Figure BDA0003021309370000123
中，Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基，其中如果多个Ar1和多个Ar2各自独立地存在，则每个Ar1和每个Ar2可以相同或不同。根据本公开的一个实施例，Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5元至15元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，Ar1和Ar2各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基和一个或多个(C6-C12)芳基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；或未取代的(5元至15元)杂芳基。具体地，Ar1和Ar2可以各自独立地是苯基、萘基、联苯基、萘基苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、被二甲基芴基取代的苯基、二苯并呋喃基等。
在式1中，a和b各自独立地表示1至4的整数，其中如果a和b是2或更大的整数，则每个R1以及每个R2可以相同或不同。
根据本公开的一个实施例，式1可以由下式1-1至1-3中的至少一个表示：
Figure BDA0003021309370000131
其中
X1、R1、R2、L1、Ar1、Ar2、a、和b如式1中所定义；
X2表示NR7、CR8R9、O或S；
R6与R1和R2的定义相同；
R7与R3的定义相同；
R8和R9各自独立地与R4和R5的定义相同；
b'表示1至3的整数，b"表示1或2，并且c表示1至4的整数，其中如果b'、b"、和c是2或更大的整数，则每个R2以及每个R6可以相同或不同；并且
*表示键合位点。
在式2中，HAr表示
Figure BDA0003021309370000141
并且X3表示O或S。
在式2中，L3表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基，其前提是如果HAr表示
Figure BDA0003021309370000142
则L3表示取代或未取代的亚萘基。根据本公开的一个实施例，L3表示单键、或者取代或未取代的(C6-C15)亚芳基。根据本公开的另一个实施例，L3表示单键、或者未取代的(C6-C15)亚芳基。具体地，L3可以是单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基等。
在式2中，Y1至Y12各自独立地表示CR11或N，其前提是
Figure BDA0003021309370000143
中Y1至Y8中的至少一个表示N，并且
Figure BDA0003021309370000144
中Y1至Y3、Y6至Y8、和Y9至Y12中的至少一个表示N。根据本公开的一个实施例，
Figure BDA0003021309370000151
中Y1至Y8中的至少两个表示N，并且
Figure BDA0003021309370000152
中Y1至Y3、Y6至Y8、和Y9至Y12中的至少两个表示N。
在式2中，R10和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或两个R10、两个R12、或其二者可以彼此连接以形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例，R10和R12各自独立地表示氢。
在式2中，R11、Ar3和Ar4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基，其中如果存在多个R11，则每个R11可以相同或不同。根据本公开的一个实施例，R11表示氢、取代或未取代的(C6-C20)芳基、或者取代或未取代的(5元至15元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，R11表示氢；未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基、一个或多个(C6-C12)芳基、一个或多个(5元至20元)杂芳基、和一个或多个二(C6-C12)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C20)芳基；或未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基。具体地，R11可以是氢、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、苯并菲基、萘基苯基、苯基萘基、二甲基芴基、二甲基苯并芴基、被苯基喹喔啉基取代的苯基、咔唑基苯基、二苯并呋喃基苯基、被二苯基氨基取代的苯基、二苯并呋喃基、苯基咔唑基等。根据本公开的一个实施例，Ar3和Ar4各自独立地表示取代或未取代的(C6-C20)芳基。根据本公开的另一个实施例，Ar3和Ar4各自独立地表示未取代的(C6-C20)芳基。具体地，Ar3和Ar4可以各自独立地是未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的三联苯基等。
在式2中，d表示1至4的整数，并且e表示1至3的整数，其中如果d和e是2或更大的整数，则每个R10以及每个R12可以相同或不同。
在式1和2中，*表示键合位点。
根据本公开的一个实施例，式2可以由下式2-1至2-10中的至少一个表示：
Figure BDA0003021309370000161
Figure BDA0003021309370000171
其中
Y1至Y8、Y10、和Y11各自独立地表示CR11或N；并且X3、L3、R10至R12、d和e如式2中所定义。
根据本公开的一个实施例，式2可以由下式2-11表示。
Figure BDA0003021309370000181
其中
X3表示O或S；
L3表示未取代的亚萘基；并且
Ar3和Ar4各自独立地表示未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、或未取代的三联苯基。
由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此。
Figure BDA0003021309370000182
Figure BDA0003021309370000191
Figure BDA0003021309370000201
由式2表示的化合物包括以下化合物，但不限于此。
Figure BDA0003021309370000202
Figure BDA0003021309370000211
Figure BDA0003021309370000221
Figure BDA0003021309370000231
Figure BDA0003021309370000241
Figure BDA0003021309370000251
Figure BDA0003021309370000261
Figure BDA0003021309370000271
Figure BDA0003021309370000281
Figure BDA0003021309370000291
化合物H-1-1至H-1-53中的至少一种与化合物H-2-1至H-2-212中的至少一种可以组合并且用于有机电致发光装置中。
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来生产，以及例如根据通过在韩国专利申请公开号2013-0106255(2013年9月27日)、2012-0042633(2012年5月3日)、和2015-0066202(2015年6月16日)(但不限于此)中公开的方法来生产。
根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法生产，以及例如根据以下反应方案1生产，但不限于此：
[反应方案1]
Figure BDA0003021309370000292
在反应方案1中，X3、L3、HAr、R10、R12、d、和e如式2中所定义。
本公开的有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极和在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。
第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层可以包含发光层，并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。第二电极可以是半透反射式电极或反射电极，并且根据材料的种类，可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。另外，该空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂，并且该电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。
根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层可以包含多种有机电致发光材料，其包含由式1表示的化合物作为第一有机电致发光材料，以及由式2表示的化合物作为第二有机电致发光材料。根据本公开的一个实施例，根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及至少一个在所述阳极与所述阴极之间的发光层，其中所述发光层可以包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。
所述发光层包括主体和掺杂剂，其中所述主体包含多种主体材料，并且由式1表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第一主体化合物被包含，并且由式2表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第二主体化合物被包含。第一主体化合物和第二主体化合物的重量比为约1:99至约99:1、优选约10:90至约90:10、更优选约30:70至约70:30、甚至更优选约40:60至约60:40、并且进一步更优选约50:50。
在此，发光层是光从中发出的层，并且可以是单层或两个或更多个层堆叠的多层。所有的第一主体材料和第二主体材料可以包含在一个层中，或者第一主体材料和第二主体材料可以包含在各自的不同发光层中。根据本公开的一个实施例，掺杂剂化合物的掺杂浓度相对于发光层中的主体化合物可以是小于20wt％。
本公开的有机电致发光装置可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于胺的化合物作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、以及电子阻挡材料中的至少一种。此外，根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料中的至少一种。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，并且优选地是至少一种磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置中的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物，更优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物，并且甚至更优选邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包括由下式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003021309370000311
在式101中，L选自以下结构1和2：
Figure BDA0003021309370000312
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接到相邻取代基上以与吡啶一起形成一个或多个环，例如取代或未取代的喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并呋喃喹啉、苯并噻吩并喹啉、或茚并喹啉环；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接到相邻取代基上以与苯一起形成一个或多个环，例如取代或未取代的萘基、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶环；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以连接到相邻取代基上以形成一个或多个环；并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体例子如下，但不限于此。
Figure BDA0003021309370000321
Figure BDA0003021309370000331
Figure BDA0003021309370000341
Figure BDA0003021309370000351
在本公开的有机电致发光装置中，在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中每个多层可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中每个多层可以使用多种化合物。
另外，根据本公开的有机电致发光化合物或多种主体材料还可以用于包括QD(量子点)的有机电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成各层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(诸如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成各层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
本公开的第一和第二主体化合物可以通过以上列出的方法，通常通过共蒸发法或混合蒸发法成膜。共蒸发是其中将两种或更多种材料放置于相应单独的坩埚源中并且同时向两个单元施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发是其中使两种或更多种材料在将其蒸发之前在一个坩埚源中混合，并且向单元施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。此外，如果第一主体化合物和第二主体化合物存在于有机电致发光装置中的同一层或不同层中时，则两种主体化合物可以单个地形成膜。例如，可以在沉积第一主体化合物之后沉积第二主体化合物。
本公开可以通过使用包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的多种主体材料提供显示装置。也就是说，通过使用本公开的多种主体材料，可以制造显示系统或照明系统。具体地，通过使用本公开的多种主体材料，可以生产例如用于白色有机发光装置、智能手机、平板电脑、笔记本、PC、TV、或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物来详细解释本公开化合物的制备方法及其特性，以及包含本公开的多种主体材料的有机电致发光装置的特性。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物H-2-80的制备
Figure BDA0003021309370000371
化合物1-1的合成
将550mL甲苯、200mL EtOH和200mL H2O逐滴添加到烧瓶中的40.0g二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(189mmol)、80.06g 1-溴-4-碘苯(283mmol)、10.90g Pd(PPh3)4(9mmol)和49.99g Na2CO3(472mmol)中，并且将混合物在回流下在150℃下搅拌2小时。在反应完成之后，将有机层用乙酸乙酯(EA)萃取，并且用MgSO4干燥。通过柱色谱法分离残余物，并且向其中添加MeOH。将所得固体减压过滤以获得30.1g的化合物1-1(收率：49.3％)。
化合物1-2的合成
将150mL 1,4-二噁烷逐滴添加到烧瓶中的9.0g化合物1-1(28mmol)、10.61g 4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(42mmol)、0.977g PdCl2(PPh3)2(1mmol)和6.832g KOAc(70mmol)中，并且将混合物在回流下在140℃下搅拌1小时。在反应完成之后，将有机层用EA萃取，并且用MgSO4干燥。通过柱色谱法分离残余物，并且向其中添加MeOH。将所得固体减压过滤以获得10.2g的化合物1-2(收率：98.93％)。
化合物H-2-80的合成
将10mL甲苯、3mL EtOH和3mL H2O逐滴添加到烧瓶中的2.50g2,3-二氯喹喔啉(13mmol)、10.23g化合物1-2(28mmol)、1.451g Pd(PPh3)4(1mmol)和8.680g K2CO3(63mmol)中，并且将混合物在回流下在150℃下搅拌2小时。在反应完成之后，将有机层用EA萃取，并且用MgSO4干燥。通过柱色谱法分离残余物，并且向其中添加MeOH。将所得固体减压过滤以获得1.6g的化合物H-2-80(收率：20.0％)。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)8.28(dd,J＝6.3,3.4Hz,2H),7.98(dd,J＝6.3,3.4Hz,2H),7.85-7.80(m,4H),7.77(dd,J＝8.3,0.9Hz,2H),7.73-7.68(m,4H),7.66(d,J＝8.1Hz,2H),7.63(dd,J＝8.2,7.4Hz,2H),7.42(dt,J＝7.9,0.9Hz,2H),7.37(dd,J＝7.4,0.9Hz,2H),7.30(ddd,J＝8.4,7.2,1.3Hz,2H),6.91(td,J＝7.6,1.0Hz,2H)
化合物 MW 熔点
H-2-80 614.70 231℃
实例2：化合物H-2-12的制备
Figure BDA0003021309370000381
将50mL甲苯、20mL EtOH和20mL H2O逐滴添加到烧瓶中的4.0g化合物2-1(17mmol)、8.38g 2-氯-3-苯基喹喔啉(20mmol)、0.960g Pd(PPh3)4(0.83mmol)和6.89gK2CO3(50mmol)中，并且将混合物在回流下在140℃下搅拌2小时。在反应完成之后，将有机层用EA萃取，并且用MgSO4干燥。通过柱色谱法分离残余物，并且向其中添加MeOH。将所得固体减压过滤以获得3.2g的化合物H-2-12(收率：38.6％)。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)8.34-8.29(m,1H),8.25(d,J＝7.8Hz,1H),8.04-7.95(m,2H),7.87(dd,J＝8.3,0.9Hz,1H),7.76-7.69(m,4H),7.62(d,J＝7.2Hz,1H),7.54(d,J＝7.5Hz,2H),7.48-7.39(m,4H),7.37(s,1H),7.30(dt,J＝26.1,7.6Hz,3H),7.19(s,1H),7.03(t,J＝7.5Hz,1H)
化合物 MW 熔点
H-2-12 498.59 245℃
实例3：化合物H-2-9的制备
Figure BDA0003021309370000391
化合物1-1的合成
将550mL甲苯、200mL EtOH和200mL H2O逐滴添加到烧瓶中的80.0g二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(377mmol)、160.13g 1-溴-4-碘苯(566mmol)、21.80g Pd(PPh3)4(19mmol)和99.99g Na2CO3(943mmol)中，并且将混合物在回流下在150℃下搅拌2.5小时。在反应完成之后，将有机层用EA萃取，并且用MgSO4干燥。通过柱色谱法分离残余物，并且向其中添加MeOH。将所得固体减压过滤以获得51.8g的化合物1-1(收率：42.5％)。
化合物1-2的合成
将150mL 1,4-二噁烷逐滴添加到烧瓶中的30.0g化合物1-1(93mmol)、35.4g 4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(139mmol)、3.26g PdCl2(PPh3)2(5mmol)和22.77g KOAc(232mmol)中，并且将混合物在回流下在140℃下搅拌1小时。在反应完成之后，将有机层用EA萃取，并且用MgSO4干燥。通过柱色谱法分离残余物，并且向其中添加MeOH。将所得固体减压过滤以获得23.3g的化合物1-2(收率：67.8％)。
化合物H-2-9的合成
将40mL甲苯、15mL EtOH和15mL H2O逐滴添加到烧瓶中的4.28g6-氯-2,4-二苯基喹唑啉(14mmol)、6.00g化合物1-2(16mmol)、0.780g Pd(PPh3)4(0.675mmol)和4.67g K2CO3(34mmol)中，并且将混合物在回流下在150℃下搅拌2小时。在反应完成之后，将有机层用EA萃取，并且用MgSO4干燥。通过柱色谱法分离残余物，并且向其中添加MeOH。将所得固体减压过滤以获得4.3g的化合物H-2-9(收率：60.7％)。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)8.69-8.64(m,2H),8.54(dd,J＝8.7,2.0Hz,1H),8.42(d,J＝2.0Hz,1H),8.31(d,J＝8.7Hz,1H),8.03(dd,J＝21.1,7.3Hz,4H),7.83-7.69(m,7H),7.66-7.56(m,5H),7.51(t,J＝7.7Hz,1H),7.37(d,J＝7.4Hz,1H),7.25(t,J＝7.6Hz,1H)
化合物 MW 熔点
H-2-9 524.62 242℃
实例4：化合物H-2-7的制备
Figure BDA0003021309370000401
将70mL邻二甲苯逐滴添加到烧瓶中的6.00g化合物1-2(16mmol)、4.28g 6-氯-2,3-二苯基喹喔啉(14mmol)、0.618g Pd(PPh3)4(0.83mmol)、0.554g 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(sphos)(1mmol)和3.24g K2CO3(34mmol)中，并且将混合物在回流下在140℃下搅拌2小时。在反应完成之后，将有机层用EA萃取，并且用MgSO4干燥。通过柱色谱法分离残余物，并且向其中添加MeOH。将所得固体减压过滤以获得4.6g的化合物H-2-7(收率：64.9％)。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)8.59(d,J＝2.1Hz,1H),8.41(dd,J＝8.7,2.1Hz,1H),8.30(d,J＝8.7Hz,1H),8.21(d,J＝8.2Hz,2H),7.87-7.83(m,2H),7.81-7.74(m,2H),7.68-7.62(m,2H),7.57-7.50(m,5H),7.45-7.36(m,7H),7.27(t,J＝7.6Hz,1H)
化合物 MW 熔点
H-2-7 524.62 225℃
实例5：化合物H-2-89的制备
Figure BDA0003021309370000411
将3.0g二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(14.2mmol)、6.3g 2-(4-溴萘-1-基)-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪(14.2mmol)、0.82g四(三苯基膦)钯(0)(0.71mmol)和3.9g碳酸钠(28.4mmol)溶解于烧瓶中的30mL甲苯、8mL乙醇和15mL水中，并且使混合物回流2小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得1.9g的化合物H-2-89(收率：26％)。
化合物 MW 熔点
H-2-89 525.6 203℃
实例6：化合物H-2-91的制备
Figure BDA0003021309370000412
化合物6-1的合成
将20g二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(94.3mmol)、53.9g 1,4-二溴萘(188.67mmol)、32.6g K2CO3(235.75mmol)和5.4g Pd(PPh3)4(4.7mmol)溶解于烧瓶中的470mL甲苯、235mL乙醇和235mL水，并且使混合物在140℃下回流4小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得20g的化合物6-1(收率：56.8％)。
化合物6-2的合成
将20g化合物6-1(53.6mmol)、16.3g 4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(64.3mmol)、3.76g PdCl2(PPh3)2(5.36mmol)和10.5g KOAc(107.2mmol)溶解于烧瓶中的270mL 1,4-二噁烷中，并且使混合物在150℃下回流4小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得23g的化合物6-2(收率：100％)。
化合物H-2-91的合成
将7g化合物6-2(16.6mmol)、7.35g 2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(19.9mmol)、13.5g Cs2CO3(41.5mmol)和959mg Pd(PPh3)4(0.83mmol)溶解于烧瓶中的83mL甲苯中，并且使混合物130℃下回流18小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2g的化合物H-2-91(收率：19.2％)。
化合物 MW 熔点
H-2-91 625.73 150℃
实例7：化合物H-2-94的制备
Figure BDA0003021309370000421
化合物7-1的合成
将32.2g 2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(87.7mmol)、20g(4-溴萘-1-基)硼酸(79.7mmol)、65g Cs2CO3(199.25mmol)和4.6g Pd(PPh3)4(3.985mmol)溶解于烧瓶中的400mL甲苯中，并且使混合物在140℃下回流4小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得20g的化合物7-1(收率：46.6％)。
化合物H-2-94的合成
将7g化合物7-1(13mmol)、4.6g化合物2-2(15.6mmol)、4.5g K2CO3(32.5mmol)和0.75g Pd(PPh3)4(0.65mmol)溶解于烧瓶中的65mL甲苯、32.5mL乙醇和32.5mL H2O中，并且使混合物在130℃下回流3小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得3.4g的化合物H-2-94(收率：41％)。
化合物 MW 熔点
H-2-94 625.73 250℃
实例8：化合物H-2-108的制备
Figure BDA0003021309370000431
化合物8-1的合成
将5g 3-溴二苯并呋喃(20mmol)、7.6g 4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(30mmol)、1.4g PdCl2(PPh3)2(2mmol)和3.9g KOAc(50mmol)溶解于烧瓶中的100mL 1,4-二噁烷，并且使混合物在150℃下回流4小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得5g的化合物8-1(收率：85％)。
化合物H-2-108的合成
将4.4g化合物7-1(12.3mmol)、5g化合物8-1(13.5mmol)、4.5g K2CO3(32.5mmol)和0.75g Pd(PPh3)4(0.65mmol)溶解于烧瓶中的60mL甲苯、30mL乙醇和30mL H2O中，并使混合物在130℃下回流3小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得4g的化合物H-2-108(收率：49％)。
实例9：化合物H-2-90的制备
Figure BDA0003021309370000441
化合物6-1的合成
将20g二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(94.33mmol)、54g 1,4-二溴萘(188.6mmol)、5.4g Pd(PPh3)4(4.716mmol)和26g K2CO3(188.6mmol)添加到烧瓶中的380mL甲苯、95mLEtOH和95mL纯化水中，并且将混合物在回流下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并用蒸馏水和EA萃取。将有机层减压蒸馏，并且使用MC/Hex通过柱色谱法分离，以获得20g的化合物6-1(收率：55％)。
化合物6-2的合成
将3.7g PdCl2(PPh3)2(53.59mmol)、10.5g KOAc(107.1mmol)、17.7g双(频哪醇合)二硼(69.66mmol)和270mL 1,4-二噁烷添加到烧瓶中的20g化合物6-1(53.59mmol)中，并且将混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将混合物用硅藻土过滤，并用MC萃取。将有机层减压蒸馏，并且使用MC/Hex通过柱色谱法分离，以获得20g的化合物6-2(收率：88％)。
化合物H-2-90的合成
将6g化合物6-2(14.16mmol)、5g 2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(15.73mmol)、0.9g Pd(PPh3)4(0.786mmol)、和4.3g K2CO3(31.47mmol)添加到烧瓶中的64mL甲苯、16mL EtOH、和16mL纯化水中，并且将混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并用蒸馏水和EA萃取。将有机层减压蒸馏，并且使用MC/Hex通过柱色谱法分离，以获得4g的化合物H-2-90(收率：44％)。
化合物 MW 熔点
H-2-90 575.6 131.3℃
装置实例1至5：生产包含根据本公开的多种主体材料的OLED
生产根据本公开的OLED。使OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.,Japan))经受依次用丙酮、三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板夹持件上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将所述设备的腔室中的压力控制到10-6托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。接下来，将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所该化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将下表1或2中所示的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发，并且将掺杂剂材料在不同的速率下同时蒸发，并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。将化合物ET-1和化合物EI-1引入两个小室中并以1:1的比率蒸发，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。
对比实例1至5：生产不根据本公开的OLED
以与装置实例1至5中相同的方式生产OLED，除了使用下表1或2中示出的主体材料代替本公开的主体组合。
下表1中提供了装置实例1和2以及对比实例1和2中生产的OLED在5,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率、发光效率的增长率、和功率效率，以及在5,000尼特的亮度下亮度从100％降低至90％所花费的时间(使用寿命；T90)。
[表1]
Figure BDA0003021309370000461
另外，下表2中提供了装置实例3至5和对比实例3至5中生产的OLED在1,000尼特的亮度下的功率效率，和/或在5,000尼特的亮度和恒定电流下亮度从100％降低至98％所花费的时间(使用寿命；T98)。
[表2]
Figure BDA0003021309370000462
从上表1可以看出，与常规OLED相比，包含根据本公开的包括化合物的特定组合的多种主体材料的OLED具有低驱动电压和显著改善的发光效率、功率效率和使用寿命特性。
此外，从上表2可以看出，与常规OLED相比，包含根据本公开的包括化合物的特定组合的多种主体材料的OLED示出显著改善的使用寿命特性，同时具有相等或更高的功率效率。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表3中示出。
[表3]
Figure BDA0003021309370000481

Claims (9)

1.多种主体材料，所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物：
Figure FDA0003021309360000011
其中
X1表示NR3、CR4R5、O或S；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或
Figure FDA0003021309360000012
或两个R1、两个R2、或其二者可以彼此连接以形成一个或多个环；
R3表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或
Figure FDA0003021309360000013
L1各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基，其中如果存在多个L1，则每个L1可以相同或不同；
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基，其中如果多个Ar1和多个Ar2各自独立地存在，则每个Ar1和每个Ar2可以相同或不同；
R4和R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以彼此连接以形成一个或多个环；并且
a和b各自独立地表示1至4的整数，其中如果a和b是2或更大的整数，则每个R1以及每个R2可以相同或不同；
Figure FDA0003021309360000021
其中
HAr表示
Figure FDA0003021309360000022
X3表示O或S；
L3表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基，其前提是如果HAr表示
Figure FDA0003021309360000031
则L3表示取代或未取代的亚萘基；
Y1至Y12各自独立地表示CR11或N，其前提是
Figure FDA0003021309360000032
中Y1至Y8中的至少一个表示N，并且
Figure FDA0003021309360000033
中Y1至Y3、Y6至Y8、和Y9至Y12中的至少一个表示N；
R10和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或两个R10、两个R12、或其二者可以彼此连接以形成一个或多个环；
R11、Ar3和Ar4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基，其中如果存在多个R11，则每个R11可以相同或不同；
d表示1至4的整数，并且e表示1至3的整数，其中如果d和e是2或更大的整数，则每个R10以及每个R12可以相同或不同；并且
*表示键合位点。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，R1至R5、R10至R12、L1、L3、和Ar1至Ar4中的所述取代的烷基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的杂亚芳基、所述取代的环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、所述取代的单-或二-烷基氨基、所述取代的单-或二-芳基氨基、和所述取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被(C1-C30)烷基和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，在R1和R2的定义中，如果两个R1、两个R2、或其二者彼此连接以形成一个或多个环，则所形成的环是
Figure FDA0003021309360000041
或一个或多个苯环；
X2表示NR7、CR8R9、O或S；
R6与R1和R2的定义相同；
R7与R3的定义相同；
R8和R9各自独立地与R4和R5的定义相同；
c表示1至4的整数，其中如果c是2或更大的整数，则每个R6可以相同或不同；并且
*表示键合位点。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式1由下式1-1至1-3中的至少一个表示：
Figure FDA0003021309360000051
其中
X1、R1、R2、L1、Ar1、Ar2、a、和b如权利要求1中所定义；
X2表示NR7、CR8R9、O或S；
R6与R1和R2的定义相同；
R7与R3的定义相同；
R8和R9各自独立地与R4和R5的定义相同；
b'表示1至3的整数，b"表示1或2，并且c表示1至4的整数，其中如果b'、b"、和c是2或更大的整数，则每个R2以及每个R6可以相同或不同；并且
*表示键合位点。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式2由下式2-1至2-10中的至少一个表示：
Figure FDA0003021309360000052
Figure FDA0003021309360000061
Figure FDA0003021309360000071
其中
Y1至Y8、Y10、和Y11各自独立地表示CR11或N；并且
X3、L3、R10至R12、d和e如权利要求1中所定义。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式2由下式2-11表示：
Figure FDA0003021309360000072
其中
X3表示O或S；
L3表示未取代的亚萘基；并且
Ar3和Ar4各自独立地表示未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、或未取代的三联苯基。
7.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式1表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
Figure FDA0003021309360000081
Figure FDA0003021309360000091
8.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式2表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
Figure FDA0003021309360000101
Figure FDA0003021309360000111
Figure FDA0003021309360000121
Figure FDA0003021309360000131
Figure FDA0003021309360000141
Figure FDA0003021309360000151
Figure FDA0003021309360000161
Figure FDA0003021309360000171
Figure FDA0003021309360000181
9.一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极、以及至少一个在所述阳极与所述阴极之间的发光层，其中所述发光层中的至少一个包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
CN201980067989.9A 2018-10-17 2019-09-25 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 Pending CN112840472A (zh)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0124002 2018-10-17
KR20180124002 2018-10-17
KR10-2019-0079401 2019-07-02
KR20190079401 2019-07-02
KR10-2019-0098864 2019-08-13
KR1020190098864A KR20200043269A (ko) 2018-10-17 2019-08-13 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
PCT/KR2019/012468 WO2020080693A1 (en) 2018-10-17 2019-09-25 A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN112840472A true CN112840472A (zh) 2021-05-25

Family

ID=70467836

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980067989.9A Pending CN112840472A (zh) 2018-10-17 2019-09-25 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20220123233A1 (zh)
KR (1) KR20200043269A (zh)
CN (1) CN112840472A (zh)
TW (1) TW202026399A (zh)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111718338A (zh) * 2020-06-30 2020-09-29 上海天马有机发光显示技术有限公司 化合物、显示面板及显示装置
WO2022086297A1 (ko) * 2020-10-22 2022-04-28 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US20240138256A1 (en) * 2021-04-05 2024-04-25 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
CN116746296A (zh) * 2021-04-05 2023-09-12 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102395819B1 (ko) * 2021-07-05 2022-05-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20240147853A1 (en) * 2021-07-21 2024-05-02 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
US20240065102A1 (en) * 2021-07-22 2024-02-22 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6317544B2 (ja) 2013-02-15 2018-04-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR102313358B1 (ko) * 2014-07-10 2021-10-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102479135B1 (ko) * 2016-04-18 2022-12-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200011884A (ko) * 2018-07-25 2020-02-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
TW202026399A (zh) 2020-07-16
KR20200043269A (ko) 2020-04-27
US20220123233A1 (en) 2022-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102244170B1 (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN112840472A (zh) 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN113661582A (zh) 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
KR102302838B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN112424964A (zh) 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN112352325A (zh) 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN112300053A (zh) 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN113387936A (zh) 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN112759543A (zh) 多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置
CN113497198A (zh) 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN113130829A (zh) 多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置
CN113277988A (zh) 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN113444096A (zh) 多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置
CN114497423A (zh) 有机电致发光装置
CN114380804A (zh) 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
CN112400007A (zh) 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
CN113993875A (zh) 有机电致发光化合物以及其有机电致发光装置
CN113372257A (zh) 有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置
CN112920179A (zh) 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
CN113024569A (zh) 有机电致发光化合物、多种主体材料及包含其的有机电致发光装置
CN113614203A (zh) 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
CN112236881A (zh) 多个主体材料以及包含其的有机电致发光装置
CN115403569A (zh) 多种主体材料、有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置
CN114380734A (zh) 有机电致发光化合物、多种主体材料及包含其的有机电致发光装置
CN114075172A (zh) 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination