CN116746296A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及包括阳极、阴极和介于其间的发光层的有机发光器件，其中所述发光层包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物，由此，有机发光器件在驱动电压、效率和使用寿命方面优异。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年4月5日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0044137号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到有机材料层中，以及电子从阴极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
技术方案
在本公开内容中，提供了以下有机发光器件：
一种有机发光器件，包括：
阳极；阴极；以及设置在阳极与阴极之间的发光层，
其中发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基；
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
Ar3为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
D为氘，以及
n为0至6的整数，
[化学式2]
在化学式2中，
A’1由以下化学式2-a表示，
[化学式2-a]
在化学式2-a中，
虚线与相邻的环稠合，
R’1为Ar’1；或者由以下化学式2-b表示的取代基，以及
Ar’1为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，以及
[化学式2-b]
在化学式2-b中，
L’为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基；
Ar’2和Ar’3各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
当R’1为Ar’1时，A’2为由化学式2-b表示的取代基，
当R’1为由化学式2-b表示的取代基时，A’2为氢；或氘，
D为氘，以及
n’为0至5的整数。
有益效果
上述有机发光器件具有优异的驱动电压、效率和寿命。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7、电子注入层8和阴极4的有机发光器件的实例。
图3示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层9、发光层3、空穴阻挡层10、电子注入和传输层11、以及阴极4的有机发光器件的实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以便于理解本发明。
如本文所使用的，符号意指与另外的取代基相连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。
具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。
具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。单环芳基包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂环基为包含O、N、Si和S中的至少一个杂原子作为杂元素的杂环基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的上述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用对杂环基的上述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的上述实例相同。在本公开内容中，可以应用对芳基的上述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用对杂环基的上述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用对芳基或环烷基的上述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用对杂环基的上述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
将针对各配置详细地描述本公开内容。
阳极和阴极
本公开内容中使用的阳极和阴极是指有机发光器件中使用的电极。
作为阳极材料，通常，优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常，优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
发光层
本公开内容中使用的发光层是指能够通过使从阳极和阴极转移的空穴和电子结合而发出可见光区域中的光的层。通常，发光层包含主体材料和掺杂剂材料，并且在本公开内容中，可以包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物作为主体。
在由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的每一者中，至少一个氢可以经氘取代。即，化学式1中的n可以为1或更大的整数，以及L和Ar1至Ar3中的至少一个取代基可以经氘取代。此外，化学式2中的n’可以为1或更大的整数，以及L’和Ar’1至Ar’3中的至少一个取代基可以经氘取代。
根据二苯并呋喃和三嗪的键合位置，化学式1可以由以下化学式1-1表示：
[化学式1-1]
在化学式1-1中，L、Ar1至Ar3、D和n如化学式1中所限定。
优选地，L为单键；或者经取代或未经取代的C6-20亚芳基；Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-20杂芳基，以及Ar3为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-20杂芳基。
优选地，L为单键；亚苯基；或者萘二基。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；(苯基)萘基；(萘基)苯基；(萘基)萘基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
优选地，Ar3为氢；苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；(苯基)萘基；(萘基)苯基；荧蒽基；三亚苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；或者苯并萘并噻吩基。
在以上中，(萘基)苯基意指经一个萘基取代的苯基；(苯基)萘基意指经一个苯基取代的萘基；以及(萘基)萘基意指经一个萘基取代的萘基。
在以上中，苯并萘并呋喃基具体地为衍生自苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃或者苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的一价取代基。
此外，苯并萘并噻吩基具体地为衍生自苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩或者苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩的一价取代基。
在一个实施方案中，L为单键；亚苯基；或者萘二基，Ar1和Ar2各自独立地为苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；(苯基)萘基；(萘基)苯基；(萘基)萘基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
在一个实施方案中，Ar1和Ar2各自独立地为苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；(苯基)萘基；(萘基)苯基；(萘基)萘基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基，以及Ar3为氢；苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；(苯基)萘基；(萘基)苯基；荧蒽基；三亚苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；或者苯并萘并噻吩基。
在一个实施方案中，L为单键；亚苯基；或者萘二基；以及Ar3为氢；苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；(苯基)萘基；(萘基)苯基；荧蒽基；三亚苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；或者苯并萘并噻吩基。
在一个实施方案中，L为单键；亚苯基；或者萘二基；Ar1和Ar2各自独立地为苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；(苯基)萘基；(萘基)苯基；(萘基)萘基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基，以及Ar3为氢；苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；(苯基)萘基；(萘基)苯基；荧蒽基；三亚苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；或者苯并萘并噻吩基。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
此外，提供了用于制备由化学式1表示的化合物的方法。
例如，由化学式1表示的化合物可以通过如以下反应方案1中的制备方法来制备。
[反应方案1]
在反应方案1中，除了X1和X2之外的其他取代基的限定与以上中限定的相同，以及X1和X2各自独立地为卤素，优选为溴或氯。
反应方案1为Suzuki偶联反应，并且优选地在钯催化剂和碱的存在下进行。此外，用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的来适当地改变。
可以在以下描述的制备例中更具体地描述由化学式1表示的化合物的制备方法。
化学式2具有包括苯并唑环与苯并呋喃环稠合的核和与所述核键合的芳基胺取代基的结构。
具体地，化学式2可以由选自以下化学式2-1至化学式2-4中的任一者表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
在化学式2-1至化学式2-4中，
L’、Ar’1至Ar’3、D和n’如化学式2中所限定，以及m’为0至6的整数。
优选地，L’为单键；经取代或未经取代的C6-20亚芳基。优选地，L’为单键；亚苯基；或者联苯二基。
Ar’1优选为经取代或未经取代的C6-20芳基，并且更优选为苯基。
优选地，Ar’2和Ar’3各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基。
更优选地，Ar’2和Ar’3各自独立地为苯基；联苯基；三联苯基；萘基；(萘基)苯基；(苯基)萘基；(萘基)联苯基；(萘基)萘基；[(苯基)萘基]苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；(二苯并呋喃基)苯基；(二苯并噻吩基)苯基；菲基；(菲基)苯基；9,9-二甲基芴基；或者9-苯基咔唑基。
在以上中，(萘基)苯基意指经一个萘基取代的苯基；(苯基)萘基意指经一个苯基取代的萘基；(萘基)联苯基意指经一个萘基取代的联苯基；(萘基)萘基意指经一个萘基取代的萘基；[(苯基)萘基]苯基意指经(苯基)萘基取代的苯基；(二苯并呋喃基)苯基意指经一个二苯并呋喃基取代的苯基；以及(二苯并噻吩基)苯基意指经一个二苯并噻吩基取代的苯基。
在一个实施方案中，L’为单键；亚苯基；或者联苯二基，以及Ar’1为苯基。
在一个实例中，L’为单键；亚苯基；或者联苯二基，以及Ar’2和Ar’3各自独立地为苯基；联苯基；三联苯基；萘基；(萘基)苯基；(苯基)萘基；(萘基)联苯基；(萘基)萘基；[(苯基)萘基]苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；(二苯并呋喃基)苯基；(二苯并噻吩基)苯基；菲基；(菲基)苯基；9,9-二甲基芴基；或者9-苯基咔唑基。
在一个实例中，L’为单键；亚苯基；或者联苯二基，Ar’1为苯基，以及Ar’2和Ar’3各自独立地为苯基；联苯基；三联苯基；萘基；(萘基)苯基；(苯基)萘基；(萘基)联苯基；(萘基)萘基；[(苯基)萘基]苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；(二苯并呋喃基)苯基；(二苯并噻吩基)苯基；菲基；(菲基)苯基；9,9-二甲基芴基；或者9-苯基咔唑基。
由化学式2表示的化合物的代表性实例如下：
此外，提供了用于制备由化学式2表示的化合物的方法。
例如，当在化学式2中，R’1为Ar’1且A’2为化学式2-b时，化学式2的化合物可以通过如以下反应方案2-1中的制备方法来制备。此外，当在化学式2-b中，L’为单键时，化学式2的化合物可以通过如以下反应方案2-2中的制备方法来制备。
[反应方案2-1]
[反应方案2-2]
在反应方案2-1至2-2中，除了X’之外的其他取代基的限定与以上中限定的相同，以及各X’为卤素，优选为溴或氯。
反应方案2-1为Suzuki偶联反应，并且优选地在钯催化剂和碱的存在下进行。此外，用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的来适当地改变。
反应方案2-2为胺取代反应，并且优选地在钯催化剂和碱的存在下进行。此外，用于胺取代反应的反应性基团可以如本领域已知的来适当地改变。
当化学式2的R’1为由化学式2-b表示的取代基时，由化学式2表示的化合物可以类似地通过以下反应方案2-3的Suzuki偶联反应或者反应方案2-4的胺取代反应来获得。
[反应方案2-3]
[反应方案2-4]
在反应方案2-3和2-4中，除了X’之外的其他取代基的限定与以上中限定的相同，以及各X’为卤素，优选为溴或氯。
可以在以下描述的制备例中更具体地描述由化学式2表示的化合物的制备方法。
在发光层中，由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物可以以1:99至99:1、5:95至95:5、或者10:90至90:10的重量比包含在内。
掺杂剂材料没有特别限制，只要其为有机发光器件中使用的材料即可。例如，掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
在一个实施方案中，可以使用以下化合物中的一者或更多者作为掺杂剂材料，但本公开内容不限于此：
空穴传输层
根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层与阳极之间的空穴传输层。
此外，空穴传输层为接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。
空穴传输材料的具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
空穴注入层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件还可以包括在阳极与空穴传输层之间的空穴注入层。
空穴注入层为用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应以及对发光层或发光材料的优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面优异。优选空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺和聚噻吩类导电聚合物等，但不限于此。
电子阻挡层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在空穴传输层与发光层之间的电子阻挡层。
电子阻挡层防止从阴极注入的电子转移至空穴传输层而不在发光层中复合，并且也被称为电子抑制层。对于电子阻挡层，具有比电子传输层的电子亲合性更低的电子亲合性的材料是优选的。
电子传输层
根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层与阴极之间的电子传输层。
电子传输层接收来自阴极或形成在阴极上的电子注入层的电子并将电子传输至发光层，并且还抑制空穴在发光层中的传输的层。电子传输材料合适地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料。
具体地，其实例可以包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当的实例为具有低功函数、后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下均后接铝层或银层。
电子注入层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件还可以包括在电子传输层与阴极之间的电子注入层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应以及将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。
可以用于电子注入层的材料的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据本公开内容的一个实施方案，可以同时沉积电子传输材料和电子注入材料以形成作为单层的电子注入和传输层。
空穴阻挡层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在电子传输层与发光层之间的空穴阻挡层。
空穴阻挡层防止从阳极注入的空穴转移至电子传输层而不在发光层中复合，并且对于空穴阻挡层，具有高的电离能的材料是优选的。
有机发光器件
图1中示出了根据本公开内容的有机发光器件的结构。图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7、电子注入层8和阴极4的有机发光器件的实例。图3示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层9、发光层3、空穴阻挡层10、电子注入和传输层11、以及阴极4的有机发光器件的实例。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过顺序地层合上述部件来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成上述各个层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过以相反顺序在基底上将上述部件从阴极材料顺序地沉积至阳极材料来制造(WO 2003/012890)。此外，发光层可以使用主体和掺杂剂通过溶液涂覆法和真空沉积法来形成。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射器件、顶部发射器件、或者双侧发射器件，并且特别地，其可以为要求相对高的发光效率的底部发射器件。
将在以下实施例中详细地描述根据本公开内容的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于举例说明的目的而呈现，并且不旨在限制本公开内容的范围。
[实施例]
<合成例1：化学式1的化合物的制备>
合成例1-1
在氮气气氛下将化学式1-A(15g，60.9mmol)和Trz1(19.3g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(16.8g，121.7mmol)溶解在50ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.9g sub1-A-1(产率71％，MS：[M+H]+＝484)。
在氮气气氛下将sub1-A-1(15g，31mmol)和sub1(6.1g，31mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解在26ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.3g化合物1-1(产率66％，MS：[M+H]+＝602)。
合成例1-2
在氮气气氛下将化学式1-A(15g，60.9mmol)和Trz2(16.3g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.5g sub1-A-2(产率74％，MS：[M+H]+＝434)。
在氮气气氛下将sub1-A-2(15g，34.6mmol)和sub2(9.4g，34.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.1mmol)溶解在29ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.3g化合物1-2(产率66％，MS：[M+H]+＝626)。
合成例1-3
在氮气气氛下将化学式1-A(15g，60.9mmol)和Trz3(19.3g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.2g sub1-A-3(产率79％，MS：[M+H]+＝484)。
在氮气气氛下将sub1-A-3(15g，31mmol)和sub3(7.1g，31mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解在26ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.9g化合物1-3(产率66％，MS：[M+H]+＝632)。
合成例1-4
在氮气气氛下将化学式1-A(15g，60.9mmol)和Trz4(27g，60.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26gsub1-A-4(产率70％，MS：[M+H]+＝610)。
在氮气气氛下将sub1-A-4(15g，24.6mmol)和sub4(5.6g，24.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(6.8g，49.2mmol)溶解在20ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g化合物1-4(产率60％，MS：[M+H]+＝758)。
合成例1-5
在氮气气氛下将化学式1-B(15g，60.9mmol)和Trz5(24g，60.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.2g sub1-B-1(产率77％，MS：[M+H]+＝560)。
在氮气气氛下将sub1-B-1(15g，26.8mmol)和sub5(3.3g，26.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(7.4g，53.6mmol)溶解在22ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.9g化合物1-5(产率80％，MS：[M+H]+＝602)。
合成例1-6
在氮气气氛下将化学式1-B(15g，60.9mmol)和Trz3(19.3g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.2g sub1-B-2(产率62％，MS：[M+H]+＝484)。
在氮气气氛下将sub1-B-2(15g，31mmol)和sub6(7.6g，31mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解在26ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.3g化合物1-6(产率76％，MS：[M+H]+＝650)。
合成例1-7
在氮气气氛下将化学式1-B(15g，60.9mmol)和Trz2(16.3g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.8g sub1-B-3(产率79％，MS：[M+H]+＝434)。
在氮气气氛下将sub1-B-3(15g，34.6mmol)和sub7(8.6g，34.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.1mmol)溶解在29ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.4g化合物1-7(产率74％，MS：[M+H]+＝602)。
合成例1-8
在氮气气氛下将sub1-B-2(15g，31mmol)和sub8(8.1g，31mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解在26ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.5g化合物1-8(产率75％，MS：[M+H]+＝666)。
合成例1-9
在氮气气氛下将化学式1-B(15g，60.9mmol)和Trz6(22.4g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.7g sub1-B-4(产率73％，MS：[M+H]+＝534)。
在氮气气氛下将sub1-B-4(15g，28.1mmol)和sub9(6g，28.1mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(7.8g，56.2mmol)溶解在23ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.6g化合物1-9(产率62％，MS：[M+H]+＝666)。
合成例1-10
在氮气气氛下将化学式1-B(15g，60.9mmol)和Trz7(28.6g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备28.6g sub1-B-5(产率74％，MS：[M+H]+＝636)。
在氮气气氛下将sub1-B-5(15g，23.6mmol)和sub5(2.9g，23.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(6.5g，47.2mmol)溶解在20ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.4g化合物1-10(产率65％，MS：[M+H]+＝678)。
合成例1-11
在氮气气氛下将化学式1-B(15g，60.9mmol)和Trz8(21.8g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.1g sub1-B-6(产率63％，MS：[M+H]+＝524)。
在氮气气氛下将sub1-B-6(15g，28.6mmol)和sub10(4.9g，28.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(7.9g，57.3mmol)溶解在24ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.4g化合物1-11(产率65％，MS：[M+H]+＝616)。
合成例1-12
在氮气气氛下将化学式1-C(15g，60.9mmol)和Trz3(19.3g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.6g sub1-C-1(产率60％，MS：[M+H]+＝484)。
在氮气气氛下将sub1-C-1(15g，31mmol)和sub10(5.3g，31mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解在26ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g化合物1-12(产率72％，MS：[M+H]+＝576)。
合成例1-13
在氮气气氛下将化学式1-C(15g，60.9mmol)和Trz9(24g，60.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.5g sub1-C-2(产率69％，MS：[M+H]+＝560)。
在氮气气氛下将sub1-C-2(15g，26.8mmol)和sub10(4.6g，26.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(7.4g，53.6mmol)溶解在22ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应5小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14g化合物1-13(产率80％，MS：[M+H]+＝652)。
合成例1-14
在氮气气氛下将化学式1-C(15g，60.9mmol)和Trz10(20.9g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.5g sub1-C-3(产率66％，MS：[M+H]+＝510)。
在氮气气氛下将sub1-C-3(15g，29.4mmol)和sub11(7.3g，29.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.1g，58.8mmol)溶解在24ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.3g化合物1-14(产率77％，MS：[M+H]+＝678)。
合成例1-15
在氮气气氛下将化学式1-C(15g，60.9mmol)和Trz2(16.3g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.7g sub1-C-4(产率71％，MS：[M+H]+＝434)。
在氮气气氛下将sub1-C-4(15g，37.1mmol)和sub12(9.7g，37.1mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.3g，74.3mmol)溶解在31ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.6g化合物1-15(产率64％，MS：[M+H]+＝616)。
合成例1-16
在氮气气氛下将sub1-C-3(15g，26.8mmol)和sub13(7.4g，26.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(7.4g，53.6mmol)溶解在22ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.2g化合物1-16(产率80％，MS：[M+H]+＝758)。
合成例1-17
在氮气气氛下将sub1-C-4(15g，34.6mmol)和sub14(7.7g，34.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.1mmol)溶解在29ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.3g化合物1-17(产率62％，MS：[M+H]+＝576)。
合成例1-18
在氮气气氛下将sub1-C-1(15g，31mmol)和sub9(6.6g，31mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解在26ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12g化合物1-18(产率63％，MS：[M+H]+＝616)。
合成例1-19
在氮气气氛下将化学式1-C(15g，60.9mmol)和Trz11(22.4g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.4g sub1-C-5(产率69％，MS：[M+H]+＝534)。
在氮气气氛下将sub1-C-5(15g，28.1mmol)和sub15(6g，28.1mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(7.8g，56.2mmol)溶解在23ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.3g化合物1-19(产率71％，MS：[M+H]+＝666)。
合成例1-20
在氮气气氛下将化学式1-C(15g，60.9mmol)和Trz12(21.8g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21g sub1-C-6(产率66％，MS：[M+H]+＝524)。
在氮气气氛下将sub1-C-6(15g，28.6mmol)和sub10(4.9g，28.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解在36ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.3g化合物1-20(产率70％，MS：[M+H]+＝616)。
合成例1-21
在氮气气氛下将化学式1-C(15g，60.9mmol)和Trz13(24g，60.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.2g sub1-C-7(产率77％，MS：[M+H]+＝560)。
在氮气气氛下将sub1-C-7(15g，26.8mmol)和sub5(3.3g，26.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.5g化合物1-21(产率65％，MS：[M+H]+＝602)。
合成例1-22
在氮气气氛下将化学式1-D(15g，60.9mmol)和Trz14(19.3g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.9g sub1-D-1(产率67％，MS：[M+H]+＝586)。
在氮气气氛下将sub1-D-1(15g，25.6mmol)和sub5(3.1g，25.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.6g，76.8mmol)溶解在32ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.3g化合物1-22(产率64％，MS：[M+H]+＝628)。
合成例1-23
在氮气气氛下将化学式1-D(15g，60.9mmol)和Trz2(16.3g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20g sub1-D-2(产率76％，MS：[M+H]+＝434)。
在氮气气氛下将sub1-D-2(15g，34.6mmol)和sub16(9.1g，34.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14g化合物1-23(产率66％，MS：[M+H]+＝616)。
合成例1-24
在氮气气氛下将化学式1-D(15g，60.9mmol)和Trz10(20.9g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.8g sub1-D-3(产率67％，MS：[M+H]+＝510)。
在氮气气氛下将sub1-D-3(15g，29.4mmol)和sub17(7.7g，29.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在37ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.4g化合物1-24(产率61％，MS：[M+H]+＝692)。
合成例1-25
在氮气气氛下将化学式1-D(15g，60.9mmol)和Trz15(21.8g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.3g sub1-D-4(产率67％，MS：[M+H]+＝524)。
在氮气气氛下将sub1-D-4(15g，28.6mmol)和sub10(4.9g，28.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解在36ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.7g化合物1-25(产率61％，MS：[M+H]+＝616)。
合成例1-26
在氮气气氛下将sub1-D-3(15g，29.4mmol)和sub18(6.2g，29.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在37ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.3g化合物1-26(产率76％，MS：[M+H]+＝642)。
合成例1-27
在氮气气氛下将化学式1-D(15g，60.9mmol)和Trz16(27g，60.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.1g sub1-D-5(产率73％，MS：[M+H]+＝610)。
在氮气气氛下将sub1-D-5(15g，24.6mmol)和sub9(5.2g，24.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.8mmol)溶解在31ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g化合物1-27(产率70％，MS：[M+H]+＝742)。
合成例1-28
在氮气气氛下将化学式1-D(15g，60.9mmol)和Trz13(24g，60.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.8g sub1-D-6(产率61％，MS：[M+H]+＝560)。
在氮气气氛下将sub1-D-6(15g，26.8mmol)和sub10(4.6g，26.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.2g化合物1-28(产率70％，MS：[M+H]+＝652)。
合成例1-29
在氮气气氛下将化学式1-E(15g，60.9mmol)和Trz2(16.3g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.1g sub1-E-1(产率65％，MS：[M+H]+＝434)。
在氮气气氛下将sub1-E-1(15g，34.6mmol)和sub2(9.4g，34.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.5g化合物1-29(产率67％，MS：[M+H]+＝626)。
合成例1-30
在氮气气氛下将化学式1-E(15g，60.9mmol)和Trz9(24g，60.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.9g sub1-E-2(产率79％，MS：[M+H]+＝560)。
在氮气气氛下将sub1-E-2(15g，26.8mmol)和sub19(7g，26.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.9g化合物1-30(产率80％，MS：[M+H]+＝742)。
合成例1-31
在氮气气氛下将化学式1-E(15g，60.9mmol)和Trz17(22.4g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.3g sub1-E-3(产率78％，MS：[M+H]+＝534)。
在氮气气氛下将sub1-E-3(15g，28.1mmol)和sub2-(7.8g，28.1mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.6g，84.3mmol)溶解在35ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.8g化合物1-31(产率72％，MS：[M+H]+＝732)。
合成例1-32
在氮气气氛下将sub1-E-1(15g，34.6mmol)和sub21(7.7g，34.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.9g化合物1-32(产率65％，MS：[M+H]+＝576)。
合成例1-33
在氮气气氛下将化学式1-E(15g，60.9mmol)和Trz15(21.8g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.5g sub1-E-4(产率80％，MS：[M+H]+＝524)。
在氮气气氛下将sub1-E-4(15g，28.6mmol)和sub10(4.9g，28.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解在36ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.6g化合物1-33(产率60％，MS：[M+H]+＝616)。
合成例1-34
在氮气气氛下将化学式1-E(15g，60.9mmol)和Trz3(19.3g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.6g sub1-E-5(产率60％，MS：[M+H]+＝484)。
在氮气气氛下将sub1-E-5(15g，31mmol)和sub9(6.6g，31mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.4g化合物1-34(产率60％，MS：[M+H]+＝616)。
合成例1-35
在氮气气氛下将化学式1-E(15g，60.9mmol)和Trz10(20.9g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.7g sub1-E-6(产率70％，MS：[M+H]+＝510)。
在氮气气氛下将sub1-E-6(15g，29.4mmol)和sub22(7.7g，29.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在37ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.6g化合物1-35(产率72％，MS：[M+H]+＝692)。
合成例1-36
在氮气气氛下将sub1-E-5(15g，31mmol)和sub23(8.1g，31mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.4g化合物1-36(产率60％，MS：[M+H]+＝666)。
合成例1-37
在氮气气氛下将sub1-E-5(15g，31mmol)和sub10(5.3g，31mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.1g化合物1-37(产率79％，MS：[M+H]+＝576)。
合成例1-38
在氮气气氛下将化学式1-E(15g，60.9mmol)和Trz18(27g，60.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.1g sub1-E-7(产率65％，MS：[M+H]+＝610)。
在氮气气氛下将sub1-E-7(15g，24.6mmol)和sub5(3g，24.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.8mmol)溶解在31ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.1g化合物1-38(产率63％，MS：[M+H]+＝652)。
合成例1-39
在氮气气氛下将化学式1-E(15g，60.9mmol)和Trz13(24g，60.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.2g sub1-E-8(产率77％，MS：[M+H]+＝560)。
在氮气气氛下将sub1-E-8(15g，26.8mmol)和sub5(3.3g，26.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.9g化合物1-39(产率68％，MS：[M+H]+＝602)。
合成例1-40
在氮气气氛下将化学式1-F(15g，60.9mmol)和Trz2(16.3g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.2g sub1-F-1(产率73％，MS：[M+H]+＝434)。
在氮气气氛下将化学式1-F(15g，34.6mmol)和sub6(8.5g，34.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.7g化合物1-40(产率71％，MS：[M+H]+＝600)。
合成例1-41
在氮气气氛下将化学式1-F(15g，60.9mmol)和Trz10(20.9g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.1g sub1-F-2(产率68％，MS：[M+H]+＝510)。
在氮气气氛下将sub1-F-2(15g，29.4mmol)和sub1(5.8g，29.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在37ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.2g化合物1-41(产率77％，MS：[M+H]+＝628)。
合成例1-42
在氮气气氛下将Trz7(15g，31.9mmol)和sub9(6.8g，31.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.2g，95.8mmol)溶解在40ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.2g化合物1-42(产率79％，MS：[M+H]+＝602)。
合成例1-43
在氮气气氛下将Trz16(15g，33.8mmol)和sub9(7.2g，33.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解在42ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15g化合物1-43(产率77％，MS：[M+H]+＝576)。
合成例1-44
在氮气气氛下将Trz4(15g，33.8mmol)和sub9(7.2g，33.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解在42ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.2g化合物1-44(产率73％，MS：[M+H]+＝576)。
合成例1-45
在氮气气氛下将Trz1(15g，35.7mmol)和sub9(7.6g，35.7mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.8g，107.2mmol)溶解在44ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.2g化合物1-45(产率62％，MS：[M+H]+＝552)。
合成例1-46
在氮气气氛下将Trz19(15g，33.8mmol)和sub9(7.2g，33.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解在42ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应7小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.6g化合物1-46(产率70％，MS：[M+H]+＝576)。
合成例1-47
在氮气气氛下将Trz20(15g，35.9mmol)和sub9(7.6g，35.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.9g，107.7mmol)溶解在45ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15g化合物1-47(产率76％，MS：[M+H]+＝550)。
合成例1-48
在氮气气氛下将Trz3(15g，47.2mmol)和sub24(9.7g，47.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.6g，141.6mmol)溶解在59ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g sub1-G-1(产率62％，MS：[M+H]+＝444)。
在氮气气氛下将sub1-G-1(15g，33.8mmol)和sub9(7.2g，33.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解在42ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.2g化合物1-48(产率78％，MS：[M+H]+＝576)。
合成例1-49
在氮气气氛下将0(15g，41.9mmol)和sub25(8.7g，41.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6gsub1-G-2(产率62％，MS：[M+H]+＝484)。
在氮气气氛下将sub1-G-2(15g，31mmol)和sub9(6.6g，31mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.7g化合物1-49(产率72％，MS：[M+H]+＝616)。
合成例1-50
在氮气气氛下将Trz21(15g，36.8mmol)和sub26(5.8g，36.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解在46ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g sub1-G-3(产率72％，MS：[M+H]+＝484)。
在氮气气氛下将sub1-G-3(15g，31mmol)和sub9(6.6g，31mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g化合物1-50(产率69％，MS：[M+H]+＝616)。
合成例1-51
在氮气气氛下将Trz16(15g，33.8mmol)和sub27(5.3g，33.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解在42ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.3gsub1-G-4(产率76％，MS：[M+H]+＝520)。
在氮气气氛下将sub1-G-4(15g，28.8mmol)和sub9(6.1g，28.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12g，86.5mmol)溶解在36ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.3g化合物1-51(产率71％，MS：[M+H]+＝652)。
合成例1-52
在氮气气氛下将Trz22(15g，36.8mmol)和sub28(5.8g，36.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解在46ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应5小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g sub1-G-5(产率72％，MS：[M+H]+＝484)。
在氮气气氛下将sub1-G-5(15g，31mmol)和sub9(6.6g，31mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g化合物1-52(产率68％，MS：[M+H]+＝616)。
合成例1-53
在氮气气氛下将Trz23(15g，34.6mmol)和sub27(5.4g，34.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.3g sub1-G-6(产率64％，MS：[M+H]+＝510)。
在氮气气氛下将sub1-G-5(15g，31mmol)和sub9(6.6g，31mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g化合物1-53(产率68％，MS：[M+H]+＝616)。
合成例1-54
在氮气气氛下将sub1-G-1(15g，33.8mmol)和化学式1-E(8.3g，33.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解在42ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.4g sub1-E-9(产率70％，MS：[M+H]+＝610)。
在氮气气氛下将sub1-E-9(15g，24.6mmol)和sub5(3g，24.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.8mmol)溶解在31ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.2g化合物1-54(产率76％，MS：[M+H]+＝652)。
合成例1-55
在氮气气氛下将Trz2(15g，56mmol)和sub24(11.6g，56mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.2g，168.1mmol)溶解在70ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.6gsub1-G-7(产率71％，MS：[M+H]+＝394)。
在氮气气氛下将sub1-G-7(15g，38.1mmol)和化学式1-B(9.4g，38.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.8g，114.3mmol)溶解在47ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.8g sub1-B-7(产率65％，MS：[M+H]+＝560)。
在氮气气氛下将sub1-B-7(15g，26.8mmol)和sub5(3.3g，26.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应9小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.9g化合物1-55(产率80％，MS：[M+H]+＝602)。
合成例1-56
在氮气气氛下将Trz24(15g，40.1mmol)和sub25(9.1g，44.1mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(16.6g，120.3mmol)溶解在50ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.8g sub1-G-8(产率69％，MS：[M+H]+＝501)。
在氮气气氛下将sub1-G-8(13g，26mmol)和sub9(6.1g，29mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.8g，78mmol)溶解在40ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.1g化合物1-56(产率73％，MS：[M+H]+＝632)。
合成例1-57
在氮气气氛下将Trz25(15g，41.9mmol)和sub24(8.7g，41.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应11小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.4g sub1-G-9(产率61％，MS：[M+H]+＝484)。
在氮气气氛下将sub1-G-9(15g，31mmol)和化学式1-F(7.6g，31mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.5gsub1-F-3(产率62％，MS：[M+H]+＝650)。
在氮气气氛下将sub1-F-3(15g，23.1mmol)和sub5(2.8g，23.1mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.2mmol)溶解在29ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g化合物1-57(产率80％，MS：[M+H]+＝692)。
合成例1-58
在氮气气氛下将Trz26(15g，33.8mmol)和sub26(5.3g，33.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解在42ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.5gsub1-G-10(产率60％，MS：[M+H]+＝520)。
在氮气气氛下将sub1-G-10(15g，28.8mmol)和化学式1-D(7.1g，28.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12g，86.5mmol)溶解在36ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15g sub1-D-7(产率76％，MS：[M+H]+＝687)。
在氮气气氛下将sub1-D-7(15g，21.9mmol)和sub5(2.7g，21.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.1g，65.6mmol)溶解在27ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.9g化合物1-58(产率62％，MS：[M+H]+＝728)。
合成例1-59
在氮气气氛下将Trz15(15g，41.9mmol)和sub24(8.7g，41.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应11小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.4g sub1-G-11(产率61％，MS：[M+H]+＝484)。
在氮气气氛下将sub1-G-11(12.4g，25.6mmol)和化学式1-F(6.9g，28.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11g，76.8mmol)溶解在36ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应10小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g sub1-F-4(产率78％，MS：[M+H]+＝651)。
在氮气气氛下将sub1-F-4(13g，19.9mmol)和sub5(2.7g，21.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.3g，59.9mmol)溶解在29ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应10小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.2g化合物1-59(产率73％，MS：[M+H]+＝692)。
合成例1-60
在氮气气氛下将Trz12(15g，41.9mmol)和sub28(6.6g，41.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.1g sub1-G-12(产率61％，MS：[M+H]+＝434)。
在氮气气氛下将sub1-G-12(15g，34.6mmol)和化学式1-D(8.5g，34.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.6g sub1-D-8(产率79％，MS：[M+H]+＝500)。
在氮气气氛下将sub1-D-8(15g，25mmol)和sub10(4.3g，25mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.4g，75mmol)溶解在31ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.3g化合物1-60(产率77％，MS：[M+H]+＝692)。
合成例1-61
在氮气气氛下将Trz27(15g，31.9mmol)和sub9(6.8g，31.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.2g，95.8mmol)溶解在40ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10g化合物1-61(产率52％，MS：[M+H]+＝602)。
合成例1-62
在氮气气氛下将Trz28(15g，33.8mmol)和sub9(7.2g，33.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解在42ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.2g化合物1-62(产率63％，MS：[M+H]+＝576)。
合成例1-63
在氮气气氛下将Trz29(15g，31.9mmol)和sub9(6.8g，31.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.2g，95.8mmol)溶解在40ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.7g化合物1-63(产率66％，MS：[M+H]+＝602)。
合成例1-64
在氮气气氛下将Trz30(15g，31.9mmol)和sub9(6.8g，31.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.2g，95.8mmol)溶解在40ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g化合物1-64(产率69％，MS：[M+H]+＝602)。
合成例1-65
在氮气气氛下将Trz31(15g，33.8mmol)和sub9(7.2g，33.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解在42ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.6g化合物1-65(产率75％，MS：[M+H]+＝576)。
合成例1-66
在氮气气氛下将化学式1-B(15g，60.9mmol)和Trz30(28.6g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.3g sub1-B-7(产率50％，MS：[M+H]+＝636)。
在氮气气氛下将sub1-B-7(15g，23.6mmol)和sub5(2.9g，23.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.8g，70.7mmol)溶解在29ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备8.5g化合物1-66(产率53％，MS：[M+H]+＝678)。
合成例1-67
在氮气气氛下将化学式1-C(15g，60.9mmol)和Trz32(25.6g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应8小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.9g sub1-C-8(产率70％，MS：[M+H]+＝586)。
在氮气气氛下将sub1-C-8(15g，25.6mmol)和sub5(3.1g，25.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.6g，76.8mmol)溶解在32ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应9小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.6g化合物1-67(产率66％，MS：[M+H]+＝628)。
合成例1-68
在氮气气氛下将化学式1-D(15g，60.9mmol)和Trz33(27g，60.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备29.7g sub1-D-7(产率80％，MS：[M+H]+＝610)。
在氮气气氛下将sub1-D-7(15g，24.6mmol)和sub5(3g，24.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.8mmol)溶解在31ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g化合物1-68(产率70％，MS：[M+H]+＝652)。
合成例1-69
在氮气气氛下将化学式1-E(15g，60.9mmol)和Trz34(24g，60.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应8小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.8g sub1-E-9(产率64％，MS：[M+H]+＝560)。
在氮气气氛下将sub1-E-9(15g，26.8mmol)和sub5(3.3g，26.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10g化合物1-69(产率62％，MS：[M+H]+＝602)。
<制备例：化学式2的化合物的核的制备>
(制备例1至4的合成方案)
制备例1：化学式AA的合成
在氮气气氛下将6-氨基-2-溴-3-氟苯酚(15g，72.8mmol)和(3-氯-2-羟基苯基)硼酸(12.6g，72.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(30.2g，218.4mmol)溶解在91ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在反应11小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.3g化学式AA_P1(产率72％，MS：[M+H]+＝254)。
在氮气气氛下将化学式AA_P1(15g，59.1mmol)和碳酸钾(24.5g，177.4mmol)添加至150ml DMF中，并将混合物搅拌并回流。在反应9小时之后，进行冷却至室温。然后将有机溶剂在减压下蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.6g化学式AA_P2(产率70％，MS：[M+H]+＝234)。
在氮气气氛下将化学式AA_P2(15g，64.2mmol)、二硫化碳(5.9g，77mmol)和氢氧化钾(4.3g，77mmol)添加至150ml EtOH中，并将混合物搅拌并回流。在反应12小时之后，进行冷却至室温，然后将有机溶剂在减压下蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.8g化学式AA_P3(产率70％，MS：[M+H]+＝242)。
在氮气气氛下将化学式AA_P3(15g，62.2mmol)和五氯化磷(15.5g，74.6mmol)添加至150ml甲苯中，并将混合物搅拌并回流。在反应12小时之后，进行冷却至室温，然后将有机溶剂在减压下蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.6g化学式AA(产率79％，MS：[M+H]+＝278)。
制备例2：化学式AB的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式AB，不同之处在于使用(4-氯-2-羟基苯基)硼酸代替(3-氯-2-羟基苯基)硼酸。
制备例3：化学式AC的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式AC，不同之处在于使用(5-氯-2-羟基苯基)硼酸代替(3-氯-2-羟基苯基)硼酸。
制备例4：化学式AD的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式AD，不同之处在于使用(2-氯-6-羟基苯基)硼酸代替(3-氯-2-羟基苯基)硼酸。
(制备例5至6的合成方案)
制备例5：化学式AE的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式AE，不同之处在于使用6-氨基-2-溴-4-氯-3-氟苯酚代替6-氨基-2-溴-3-氟苯酚，并使用(2-羟基苯基)硼酸代替(3-氯-2-羟基苯基)硼酸。
制备例6：化学式AF的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式AF，不同之处在于使用2-氨基-6-溴-3-氯-5-氟苯酚代替6-氨基-2-溴-3-氟苯酚，并使用(2-羟基苯基)硼酸代替(3-氯-2-羟基苯基)硼酸。
制备例7：化学式AG的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式AG，不同之处在于使用(2-羟基苯基)硼酸代替(3-氯-2-羟基苯基)硼酸。
(制备例8至11的合成方案)
制备例8：化学式BA的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式BA，不同之处在于使用2-氨基-3-溴-4-氟苯酚代替6-氨基-2-溴-3-氟苯酚。
制备例9：化学式BB的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式BB，不同之处在于使用2-氨基-3-溴-4-氟苯酚代替6-氨基-2-溴-3-氟苯酚，并使用(4-氯-2-羟基苯基)硼酸代替(3-氯-2-羟基苯基)硼酸。
制备例10：化学式BC的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式BC，不同之处在于使用2-氨基-3-溴-4-氟苯酚代替6-氨基-2-溴-3-氟苯酚，并使用(5-氯-2-羟基苯基)硼酸代替(3-氯-2-羟基苯基)硼酸。
制备例11：化学式BD的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式BD，不同之处在于使用2-氨基-3-溴-4-氟苯酚代替6-氨基-2-溴-3-氟苯酚，并使用(2-氯-6-羟基苯基)硼酸代替(3-氯-2-羟基苯基)硼酸。
(制备例12至13的合成方案)
制备例12：化学式BE的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式BE，不同之处在于使用2-氨基-3-溴-5-氯-4-氟苯酚代替6-氨基-2-溴-3-氟苯酚，并使用(2-羟基苯基)硼酸代替(3-氯-2-羟基苯基)硼酸。
制备例13：化学式BF的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式BF，不同之处在于使用2-氨基-3-溴-6-氯-4-氟苯酚代替6-氨基-2-溴-3-氟苯酚，并使用(2-羟基苯基)硼酸代替(3-氯-2-羟基苯基)硼酸。
制备例14：化学式BG的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式BG，不同之处在于使用2-氨基-3-溴-6-氯-4-氟苯酚代替6-氨基-2-溴-3-氟苯酚，并使用(2-羟基苯基)硼酸代替(3-氯-2-羟基苯基)硼酸。
<合成例2：化学式2的化合物的制备>
合成例2-1
在氮气气氛下将化学式AA(15g，53.9mmol)和萘-2-基硼酸(9.3g，53.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应12小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.3g subAA-3(产率77％，MS：[M+H]+＝370)。
在氮气气氛下将subAA-3(10g，27mmol)、胺1(9.1g，27mmol)和叔丁醇钠(8.6g，40.6mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在2小时之后，反应完成，进行冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.8g化合物2-1(产率60％，MS：[M+H]+＝669)。
合成例2-2
在氮气气氛下将化学式AA(15g，53.9mmol)和二苯并[b,d]噻吩-3-基硼酸(12.9g，56.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应11小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g subAA-4(产率56％，MS：[M+H]+＝426)。
在氮气气氛下将subAA-4(15g，35.2mmol)和胺2(15.4g，37mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.6g，105.7mmol)溶解在44ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应9小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.7g化合物2-2(产率55％，MS：[M+H]+＝761)。
合成例2-3
在氮气气氛下将化学式AA(15g，53.9mmol)和苯基硼酸(6.9g，56.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应9小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10g subAA-5(产率58％，MS：[M+H]+＝320)。
在氮气气氛下将subAA-5(15g，46.9mmol)和胺3(25.2g，49.3mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.7g化合物2-3(产率56％，MS：[M+H]+＝751)。
合成例2-4
在氮气气氛下将subAB-1(10g，31.3mmol)、胺4(9.2g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，反应完成，进行冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.9g化合物2-4(产率66％，MS：[M+H]+＝579)。
合成例2-5
在氮气气氛下将subAB-1(10g，31.3mmol)、胺5(13.2g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，反应完成，进行冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.9g化合物2-5(产率54％，MS：[M+H]+＝706)。
合成例2-6
在氮气气氛下将subAB-1(15g，46.9mmol)和胺6(23.2g，49.3mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.3g化合物2-6(产率61％，MS：[M+H]+＝711)。
合成例2-7
在氮气气氛下subAB-1(15g，46.9mmol)和胺7(25.5g，49.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应8小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.2g化合物2-7(产率57％，MS：[M+H]+＝757)。
合成例2-8
在氮气气氛下将化学式AC(15g，53.9mmol)和苯基硼酸(6.6g，53.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应9小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g subAC-1(产率76％，MS：[M+H]+＝320)。
在氮气气氛下将subAC-1(10g，31.3mmol)、胺8(12.8g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，进行冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15g化合物2-8(产率69％，MS：[M+H]+＝694)。
合成例2-9
在氮气气氛下将subAC-1(15g，46.9mmol)和胺9(22.8g，46.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.1g化合物2-9(产率68％，MS：[M+H]+＝725)。
合成例2-10
在氮气气氛下将subAC-1(10g，31.3mmol)、胺10(12.9g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，进行冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.9g化合物2-10(产率50％，MS：[M+H]+＝695)。
合成例2-11
在氮气气氛下将subAC-1(10g，31.3mmol)、胺11(11.6g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，进行冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.3g化合物2-11(产率60％，MS：[M+H]+＝655)。
合成例2-12
在氮气气氛下将subAC-1(15g，46.9mmol)和胺12(24.2g，49.3mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应8小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.5g化合物2-12(产率51％，MS：[M+H]+＝731)。
合成例2-13
在氮气气氛下将subAC-1(10g，31.3mmol)、胺13(14g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，进行冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6g化合物2-13(产率55％，MS：[M+H]+＝731)。
合成例2-14
在氮气气氛下将subAC-1(10g，31.3mmol)、胺14(11.3g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，进行冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.1g化合物2-14(产率60％，MS：[M+H]+＝645)。
合成例2-15
在氮气气氛下将化学式AD(15g，53.9mmol)和苯基硼酸(6.9g，56.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应12小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备8.8g subAD-1(产率51％，MS：[M+H]+＝320)。
在氮气气氛下将subAD-1(15g，46.9mmol)和胺15(21.7g，49.3mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应11小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.8g化合物2-15(产率59％，MS：[M+H]+＝681)。
合成例2-16
在氮气气氛下将化学式AE(15g，53.9mmol)和[1,1’-联苯]-4-基硼酸(10.7g，53.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应12小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17gsubAE-2(产率80％，MS：[M+H]+＝396)。
在氮气气氛下将subAE-2(10g，25.3mmol)、胺16(7.5g，25.3mmol)和叔丁醇钠(8g，37.9mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在2小时之后，反应完成，进行冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备8.3g化合物2-16(产率50％，MS：[M+H]+＝655)。
合成例2-17
在氮气气氛下将化学式AE(15g，53.9mmol)和苯基硼酸(6.9g，56.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应9小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.4g subAE-3(产率66％，MS：[M+H]+＝320)。
在氮气气氛下将subAE-3(10g，31.3mmol)、胺17(10.8g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，进行冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g化合物2-17(产率65％，MS：[M+H]+＝629)。
合成例2-18
在氮气气氛下将subAE-3(15g，46.9mmol)和胺18(24.2g，49.3mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应11小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.9g化合物2-18(产率61％，MS：[M+H]+＝731)。
合成例2-19
在氮气气氛下将化学式AF(15g，53.9mmol)和苯基硼酸(6.6g，53.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应8小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.7g subAF-2(产率74％，MS：[M+H]+＝320)。
在氮气气氛下将subAF-2(15g，46.9mmol)和胺19(20.7g，46.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应8小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.1g化合物2-19(产率63％，MS：[M+H]+＝681)。
合成例2-20
在氮气气氛下将subAF-2(10g，31.3mmol)、胺20(11g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，反应完成，进行冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.7g化合物2-20(产率54％，MS：[M+H]+＝635)。
合成例2-21
在氮气气氛下将化学式AG(15g，61.6mmol)和胺21(29.4g，64.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.5g，184.7mmol)溶解在77ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.6g化合物2-21(产率70％，MS：[M+H]+＝619)。
合成例2-22
在氮气气氛下将subBA-1(15g，46.9mmol)和胺22(18.5g，46.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.2g化合物2-22(产率78％，MS：[M+H]+＝635)。
合成例2-23
在氮气气氛下将subBB-1(15g，46.9mmol)和胺23(23.1g，46.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应12小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.7g化合物2-23(产率78％，MS：[M+H]+＝731)。
合成例2-24
在氮气气氛下将subBB-1(10g，31.3mmol)、胺24(13.3g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，进行冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g化合物2-24(产率60％，MS：[M+H]+＝703)。
合成例2-25
在氮气气氛下将subBB-1(10g，31.3mmol)、胺25(12.9g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，进行冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6g化合物2-25(产率58％，MS：[M+H]+＝695)。
合成例2-26
在氮气气氛下将subBB-1(15g，46.9mmol)和胺26(28g，49.3mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应9小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.1g化合物2-26(产率69％，MS：[M+H]+＝807)。
合成例2-27
在氮气气氛下将化学式BB(15g，53.9mmol)和萘-2-基硼酸(9.7g，56.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应11小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.6g subBB-2(产率53％，MS：[M+H]+＝370)。
在氮气气氛下将subBB-2(15g，40.6mmol)和胺27(18.8g，42.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(16.8g，121.7mmol)溶解在50ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应8小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.8g化合物2-27(产率67％，MS：[M+H]+＝731)。
合成例2-28
在氮气气氛下将化学式BC(15g，53.9mmol)和萘-2-基硼酸(9.3g，53.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应11小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.1g subBC-1(产率76％，MS：[M+H]+＝370)。
在氮气气氛下将subBC-1(10g，27mmol)、胺28(8.7g，27mmol)和叔丁醇钠(8.6g，40.6mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，进行冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9g化合物2-28(产率51％，MS：[M+H]+＝655)。
合成例2-29
在氮气气氛下将subBC-1(10g，27mmol)、胺29(8.7g，27mmol)和叔丁醇钠(8.6g，40.6mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在2小时之后，反应完成，进行冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.6g化合物2-29(产率60％，MS：[M+H]+＝655)。
合成例2-30
在氮气气氛下将化学式BC(15g，53.9mmol)和苯基硼酸(6.6g，53.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应11小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g subBC-2(产率78％，MS：[M+H]+＝320)。
在氮气气氛下将subBC-2(15g，46.9mmol)和胺30(17.8g，46.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.5g化合物2-30(产率74％，MS：[M+H]+＝619)。
合成例2-31
在氮气气氛下将subBC-2(15g，46.9mmol)和胺31(23.1g，49.3mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应9小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.6g化合物2-31(产率65％，MS：[M+H]+＝709)。
合成例2-32
在氮气气氛下将subBC-2(15g，46.9mmol)和胺32(21.7g，49.3mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应8小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.8g化合物2-32(产率59％，MS：[M+H]+＝681)。
合成例2-33
在氮气气氛下将化学式BC(15g，53.9mmol)和二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(11.4g，53.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应9小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.9g subBC-3(产率63％，MS：[M+H]+＝410)。
在氮气气氛下将subBC-3(15g，36.6mmol)和胺33(16.2g，36.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.2g，109.8mmol)溶解在46ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应12小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.3g化合物2-33(产率65％，MS：[M+H]+＝771)。
合成例2-34
在氮气气氛下将化学式BE(15g，53.9mmol)和苯基硼酸(6.6g，53.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应12小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g subBE-2(产率76％，MS：[M+H]+＝320)。
在氮气气氛下将subBE-2(10g，31.3mmol)、胺34(10.8g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，反应完成，进行冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g化合物2-34(产率66％，MS：[M+H]+＝629)。
合成例2-35
在氮气气氛下将subBE-2(15g，46.9mmol)和胺35(21.4g，46.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.4g化合物2-35(产率72％，MS：[M+H]+＝695)。
合成例2-36
在氮气气氛下将化学式BE(15g，53.9mmol)和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(12g，56.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应12小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.4g subBE-1(产率56％，MS：[M+H]+＝410)。
在氮气气氛下将subBE-1(15g，36.6mmol)和胺36(18.9g，38.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.2g，109.8mmol)溶解在46ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应12小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.3g化合物2-36(产率51％，MS：[M+H]+＝821)。
合成例2-37
在氮气气氛下将subBF-1(15g，46.9mmol)和胺37(22.1g，46.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应8小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.3g化合物2-37(产率70％，MS：[M+H]+＝711)。
合成例2-38
在氮气气氛下将化学式BF(15g，53.9mmol)和[1,1’-联苯]-4-基硼酸(11.2g，56.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应8小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.1g subBF-2(产率66％，MS：[M+H]+＝396)。
在氮气气氛下将subBF-2(15g，37.9mmol)和胺38(19.6g，39.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.7g，113.7mmol)溶解在47ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应9小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.6g化合物2-38(产率61％，MS：[M+H]+＝807)。
合成例2-39
在氮气气氛下将化学式BG(15g，61.7mmol)和胺39(31.2g，64.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.6g，185.2mmol)溶解在77ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.2g化合物2-39(产率66％，MS：[M+H]+＝645)。
合成例2-40
在氮气气氛下将化学式BG(15g，43.4mmol)和胺40(21.2g，45.5mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解在54ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应8小时之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.3g化合物2-40(产率67％，MS：[M+H]+＝629)。
<实施例和比较例>
实施例1
将涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，将其干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移至真空沉积机。
在所准备的ITO透明电极上，在使以下化合物A-1以1.5％的浓度进行p掺杂的同时使以下化合物HI-1形成至的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上，真空沉积以下化合物HT-1以形成厚度为的空穴传输层。然后，在空穴传输层上，真空沉积以下化合物EB-1以形成厚度为的电子阻挡层。然后，在EB-1沉积膜上，以49:49:2的重量比真空沉积以下化合物1-2、化合物2-1和化合物Dp-7以形成厚度为的红色发光层。在发光层上，真空沉积以下化合物HB-1以形成厚度为 的空穴阻挡层。在空穴阻挡层上，以2:1的重量比真空沉积以下化合物ET-1和以下化合物LiQ以形成厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上，将氟化锂(LiF)和铝顺序地沉积至厚度分别为和以形成阴极。
在以上过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，将阴极的氟化锂的沉积速率保持在/秒，以及将铝的沉积速率保持在/秒。此外，将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
实施例2至185
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于通过以1:1的重量比共沉积来使用表1描述的第一主体和第二主体代替实施例1的有机发光器件的化合物1-2和化合物2-1。
比较例1至60
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于通过以1:1的重量比共沉积来使用作为第一主体的在表2中描述的比较化合物A-1至A-12中的一者和作为第二主体的在表2中描述的化学式2的化合物。
比较例61至220
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于通过以1:1的重量比共沉积来使用作为第一主体的在表3中描述的化学式1的化合物和作为第二主体的在表3中描述的比较化合物B-1至B-20中的一者。
比较化合物A-1至A-12和B-1至B-20如下。
<实验例>
对于实施例1至185和比较例1至220中制备的有机发光器件，通过施加电流(15mA/cm2)来测量电压和效率，并将结果示于以下表1至表3中。寿命(T95)意指从初始亮度(7,000尼特)降低至95％所需要的时间。
[表1]
[表2]
[表3]
当将电流施加至根据实施例1至185和比较例1至220制造的有机发光器件时，获得了表1至表3中示出的结果。实施例1的红色有机发光器件具有使用化合物EB-1作为电子阻挡层并且使用化合物Dp-7作为红色发光层的掺杂剂的结构。参照表1，当将本公开内容的化学式1的化合物和化学式2的化合物共沉积并用于红色发光层时，确定了驱动电压低并且效率和寿命优异。
另一方面，如表2中所示，当将比较化合物A-1至A-12中的一者与本公开内容的化学式2的化合物一起共沉积并用于红色发光层时，与本公开内容的组合相比，驱动电压通常提高，并且效率和寿命降低。此外，如表3中所示，当将比较化合物B-1至B-20中的一者与本公开内容的化学式1的化合物一起共沉积并用于红色发光层时，驱动电压提高，并且效率和寿命降低。
从这些结果，可以确定本公开内容的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面表现出优异的效果。可以推断，这是因为当将本公开内容的作为第一主体的化学式1的化合物和作为第二主体的化学式2的化合物组合时，与比较例中使用的组合相比，更好地实现了能量向红色发光层中的红色掺杂剂的转移。总之，可以确定当将化学式1的化合物和化学式2的化合物组合并通过共蒸镀作为用于红色发光层的主体使用时，可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子传输层 8：电子注入层
9：电子阻挡层 10：空穴阻挡层
11：电子注入和传输层
Claims (11)
1.一种有机发光器件，包括：
阳极；阴极；以及设置在所述阳极与所述阴极之间的发光层，
其中所述发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
L为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基；
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
Ar3为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
D为氘，以及
n为0至6的整数，
[化学式2]
在所述化学式2中，
A’1由以下化学式2-a表示，
[化学式2-a]
在所述化学式2-a中，
虚线与相邻的环稠合，
R’1为Ar’1；或者由以下化学式2-b表示的取代基，以及
Ar’1为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，以及
[化学式2-b]
在所述化学式2-b中，
L’为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基；
Ar’2和Ar’3各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
当R’1为Ar’1时，A’2为由所述化学式2-b表示的取代基，
当R’1为由所述化学式2-b表示的取代基时，A’2为氢；或氘，
D为氘，以及
n’为0至5的整数。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述化学式1由以下化学式1-1表示：
[化学式1-1]
在所述化学式1-1中，
L、Ar1至Ar3、D和n为根据权利要求1中所限定的。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L为单键；亚苯基；或者萘二基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar1和Ar2各自独立地为苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；(苯基)萘基；(萘基)苯基；(萘基)萘基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar3为氢；苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；(苯基)萘基；(萘基)苯基；荧蒽基；三亚苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；或者苯并萘并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中由化学式1表示的化合物为选自以下中的任一者：
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述化学式2由以下化学式2-1至化学式2-4中的任一者表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
在所述化学式2-1至所述化学式2-4中，
L’、Ar’1至Ar’3、D和n’为根据权利要求1中所限定的，以及m’为0至6的整数。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L’为单键；亚苯基；或者联苯二基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar’1为苯基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar’2和Ar’3各自独立地为苯基；联苯基；三联苯基；萘基；(萘基)苯基；(苯基)萘基；(萘基)联苯基；(萘基)萘基；[(苯基)萘基]苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；(二苯并呋喃基)苯基；(二苯并噻吩基)苯基；菲基；(菲基)苯基；9,9-二甲基芴基；或者9-苯基咔唑基。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中由化学式2表示的化合物为选自以下中的任一者：
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