JP7508742B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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[関連出願の相互参照]
本出願は、2021年4月27日付の韓国特許出願第10-2021-0054555号および2022年4月27日付の韓国特許出願第10-2022-0052253号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本出願は、2021年4月27日付の韓国特許出願第10-2021-0054555号および2022年4月27日付の韓国特許出願第10-2022-0052253号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極および前記正極と負極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、2つの電極の間に電圧をかけると、正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン(exciton)が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光が出るようになる。
前記のような有機発光素子に用いられる有機物に対して新しい材料の開発が要求され続けている。
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子に関する。
本発明は下記の有機発光素子を提供する:
正極;負極;および前記正極と負極との間の発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式1で表される化合物および下記化学式2で表される化合物を含む、有機発光素子:
[化学式1]
前記化学式1中、
Ar1およびAr2はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~60のアリール;または、置換または非置換のN、OおよびSで構成される群より選択されるいずれか1つ以上を含む炭素数2~60のヘテロアリールであり、
L1~L3はそれぞれ独立して、単結合;または、置換または非置換の炭素数6~60のアリーレンであり、
R1はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、
aは0~7の整数であり、
[化学式2]
前記化学式2中、
R2~R6およびR9~R11はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、
R7およびR8のうちいずれか1つは
であり、残りは水素または重水素であり、
Ar3およびAr4はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~60のアリール;または、置換または非置換のN、OおよびSで構成される群より選択されるいずれか1つ以上を含む炭素数2~60のヘテロアリールであり、
L4は、置換または非置換のフェニレン、置換または非置換のビフェニルジイル、または、置換または非置換のナフタレンジイルであり、
L5およびL6はそれぞれ独立して、単結合;置換または非置換の炭素数6~60のアリーレン;または、置換または非置換のN、OおよびSで構成される群より選択されるいずれか1つ以上を含む炭素数2~60のヘテロアリーレンである。
正極;負極;および前記正極と負極との間の発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式1で表される化合物および下記化学式2で表される化合物を含む、有機発光素子:
[化学式1]
Ar1およびAr2はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~60のアリール;または、置換または非置換のN、OおよびSで構成される群より選択されるいずれか1つ以上を含む炭素数2~60のヘテロアリールであり、
L1~L3はそれぞれ独立して、単結合;または、置換または非置換の炭素数6~60のアリーレンであり、
R1はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、
aは0~7の整数であり、
[化学式2]
R2~R6およびR9~R11はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、
R7およびR8のうちいずれか1つは
Ar3およびAr4はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~60のアリール;または、置換または非置換のN、OおよびSで構成される群より選択されるいずれか1つ以上を含む炭素数2~60のヘテロアリールであり、
L4は、置換または非置換のフェニレン、置換または非置換のビフェニルジイル、または、置換または非置換のナフタレンジイルであり、
L5およびL6はそれぞれ独立して、単結合;置換または非置換の炭素数6~60のアリーレン;または、置換または非置換のN、OおよびSで構成される群より選択されるいずれか1つ以上を含む炭素数2~60のヘテロアリーレンである。
上述した有機発光素子は、発光層に前記化学式1で表される化合物および前記化学式2で表される化合物を含むことによって、有機発光素子において、効率の向上、低い駆動電圧および/または寿命特性を向上させることができる。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
本明細書において、
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
本明細書において、「置換または非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールホスフィン基;またはN、OおよびS原子のうち1個以上を含む複素環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示された置換基のうち2以上の置換基が連結された置換または非置換されることを意味する。例えば、「2以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。即ち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、2個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1~40であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数1~25の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルキル基、または炭素数6~25のアリール基で置換されてもよい。具体的には、下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1~25であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、t-ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1~40であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は1~20である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は1~10である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は1~6である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、n-プロピル、イソプロピル、ブチル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、1-メチル-ブチル、1-エチル-ブチル、ペンチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、ヘキシル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、4-メチル-2-ペンチル、3,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、ヘプチル、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、n-オクチル、tert-オクチル、1-メチルヘプチル、2-エチルヘキシル、2-プロピルペンチル、n-ノニル、2,2-ジメチルヘプチル、1-エチル-プロピル、1,1-ジメチル-プロピル、イソヘキシル、2-メチルペンチル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2~40であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は2~20である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は2~10である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は2~6である。具体的な例としては、ビニル、1-プロフェニル、イソプロフェニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、3-メチル-1-ブテニル、1,3-ブタジエニル、アリル、1-フェニルビニル-1-イル、2-フェニルビニル-1-イル、2,2-ジフェニルビニル-1-イル、2-フェニル-2-(ナフチル-1-イル)ビニル-1-イル、2,2-ビス(ジフェニル-1-イル)ビニル-1-イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数3~60であることが好ましく、一実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3~30である。さらに一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3~20である。さらに一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3~6である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、3-メチルシクロペンチル、2,3-ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、3-メチルシクロヘキシル、4-メチルシクロヘキシル、2,3-ジメチルシクロヘキシル、3,4,5-トリメチルシクロヘキシル、4-tert-ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数6~60であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は6~30である。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は6~20である。前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、2つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成することができる。前記フルオレニル基が置換される場合、
などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、複素環基は異種元素としてO、N、SiおよびSのうち1個以上を含む複素環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数2~60であることが好ましい。複素環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基(phenanthroline)、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基のうちアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基のうちアルキル基は、前述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミンのうちヘテロアリールは、前述した複素環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基のうちアルケニル基は、前述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、2価の基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、2価の基であることを除けば、上述した複素環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は、1価の基ではなく、2個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は、1価の基ではなく、2個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述した複素環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、'[構造式]Dn'で表された化合物は、該当'構造式'を有する化合物中n個の水素が重水素で置換された化合物を意味する。
以下、各構成別に本発明を詳細に説明する。
正極および負極
本発明で用いられる正極および負極は、有機発光素子で用いられる電極を意味する。前記正極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数が大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはこれらの合金;亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)などの金属酸化物;ZnO:AlまたはSnO2:Sbなどの金属と酸化物との組み合わせ;ポリ(3-メチルチオフェン)、ポリ[3,4-(エチレン-1,2-ジオキシ)チオフェン](PEDOT)、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本発明で用いられる正極および負極は、有機発光素子で用いられる電極を意味する。前記正極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数が大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはこれらの合金;亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)などの金属酸化物;ZnO:AlまたはSnO2:Sbなどの金属と酸化物との組み合わせ;ポリ(3-メチルチオフェン)、ポリ[3,4-(エチレン-1,2-ジオキシ)チオフェン](PEDOT)、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛なとの金属、またはこれらの合金;LiF/AlまたはLiO2/Alなとの多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
正孔注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極上に正孔注入層をさらに含んでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極上に正孔注入層をさらに含んでもよい。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、正極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。さらに、正孔注入物質のHOMO(highest occupied molecular orbital)が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のHOMOとの間であることが好ましい。
正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン(porphyrin)、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン(quinacridone)系の有機物、ペリレン(perylene)系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
正孔輸送層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極上に(または正孔注入層が存在する場合、正孔注入層上に)正孔輸送層を含んでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極上に(または正孔注入層が存在する場合、正孔注入層上に)正孔輸送層を含んでもよい。
前記正孔輸送層は、正極または正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性が大きい物質が好適である。
前記正孔輸送物質の具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
電子遮断層
前記電子遮断層は、負極から注入された電子が発光層で再結合されずに正孔輸送層へ渡るのを防止するために正孔輸送層と発光層との問に置く層で、電子抑制層または電子阻止層とも呼ばれる。電子遮断層には電子輸送層より電子親和力が小さい物質が好ましい。
前記電子遮断層は、負極から注入された電子が発光層で再結合されずに正孔輸送層へ渡るのを防止するために正孔輸送層と発光層との問に置く層で、電子抑制層または電子阻止層とも呼ばれる。電子遮断層には電子輸送層より電子親和力が小さい物質が好ましい。
発光層
本発明で用いられる発光層は、正極と負極から伝達された正孔と電子を結合させることによって可視光領域の光を出すことができる層を意味する。一般的に、発光層は、ホスト材料とドーパント材料を含み、本発明には前記化学式1で表される化合物および前記化学式2で表される化合物をホストで含む。
本発明で用いられる発光層は、正極と負極から伝達された正孔と電子を結合させることによって可視光領域の光を出すことができる層を意味する。一般的に、発光層は、ホスト材料とドーパント材料を含み、本発明には前記化学式1で表される化合物および前記化学式2で表される化合物をホストで含む。
好ましくは、前記化学式1で表される化合物は少なくとも一つの重水素置換基を含む。
好ましくは、Ar1およびAr2はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~20のアリール;または、置換または非置換のN、OおよびSで構成される群より選択されるいずれか1つ以上を含む炭素数2~20のヘテロアリールであってもよく、
より好ましくは、Ar1およびAr2はそれぞれ独立して、フェニル、トリフェニルシリルフェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであってもよく、前記Ar1およびAr2の水素がそれぞれ独立して、非置換であるか、重水素で置換されてもよく、
最も好ましくは、Ar1およびAr2はそれぞれ独立して、下記で構成される群より選択されるいずれか1つであり得る:
より好ましくは、Ar1およびAr2はそれぞれ独立して、フェニル、トリフェニルシリルフェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであってもよく、前記Ar1およびAr2の水素がそれぞれ独立して、非置換であるか、重水素で置換されてもよく、
最も好ましくは、Ar1およびAr2はそれぞれ独立して、下記で構成される群より選択されるいずれか1つであり得る:
好ましくは、L1~L3はそれぞれ独立して、単結合;または、置換または非置換の炭素数6~20のアリーレンであってもよく、
より好ましくは、L1~L3はそれぞれ独立して、単結合、フェニレン、ビフェニルジイル、またはナフタレンジイルであってもよく、前記L1~L3の水素がそれぞれ独立して、非置換であるか、重水素で置換されてもよい。
より好ましくは、L1~L3はそれぞれ独立して、単結合、フェニレン、ビフェニルジイル、またはナフタレンジイルであってもよく、前記L1~L3の水素がそれぞれ独立して、非置換であるか、重水素で置換されてもよい。
好ましくは、L1~L3はそれぞれ独立して、単結合または下記で構成される群より選択されるいずれか1つであり得る:
この時、aはR1の個数を示して、aが2以上の場合、2以上のR1は互いに同じであっても異なってもよい。
好ましくは、aは1~7の整数であってもよい。
前記化学式1で表される化合物の代表的な例は下記の通りである:
前記化学式1で表される化合物は、例えば下記の反応式1のような製造方法で製造することができ、それ以外の残りの化合物も似たような方法で製造することができる。
[反応式1]
前記反応式1中、Ar1およびAr2、L1~L3、R1およびaは、前記化学式2で定義した通りであり、Z1はハロゲンで、好ましくはZ1はクロロまたはブロモである。
[反応式1]
前記反応式1は鈴木カップリング反応であって、パラジウム触媒と塩基存在下で行うことが好ましく、鈴木カップリング反応のための反応基は当業界で公知のものに従って変更可能である。前記製造方法は、後述する製造例でより具体化される。
好ましくは、前記化学式2で表される化合物は下記化学式2-1および化学式2-2のいずれか1つで表されることができる:
前記化学式2-1および化学式2-2中、
R2~R11、Ar3、Ar4およびL4~L6は前記化学式2で定義した通りである。
R2~R11、Ar3、Ar4およびL4~L6は前記化学式2で定義した通りである。
好ましくは、Ar3およびAr4はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~20のアリール;または、置換または非置換のN、OおよびSで構成される群より選択されるいずれか1つ以上を含む炭素数2~20のヘテロアリールであってもよい。
より好ましくは、Ar3およびAr4はそれぞれ独立して、フェニル、トリフェニルシリルフェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェニルナフチル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フェニルカルバゾリル、またはジメチルプルルオレニリルであってもよく、前記Ar3およびAr4の水素がそれぞれ独立して、非置換であるか、重水素で置換されてもよい。
好ましくは、Ar3およびAr4はそれぞれ独立して、下記で構成される群より選択されるいずれか1つであり得る:
好ましくは、L4はフェニレン、ビフェニルジイル、またはナフタレンジイルであり、前記フェニレン、ビフェニルジイルおよびナフタレンジイルはそれそれ非置換であるか、重水素または炭素数6~60のアリールで置換されてもよい。
より好ましくは、L4はフェニレン、ビフェニルジイル、フェニルで置換されたビフェニルジイル、またはナフタレンジイルであってもよく、前記L4の水素がそれぞれ独立して、非置換であるか、重水素で置換されてもよい。
好ましくは、L4は下記で構成される群より選択されるいずれか1つであり得る:
好ましくは、L5およびL6はそれぞれ独立して、単結合;置換または非置換の炭素数6~20のアリーレン;または、置換または非置換のN、OおよびSで構成される群より選択されるいずれか1つ以上を含む炭素数2~20のヘテロアリーレンであってもよい。
より好ましくは、L5およびL6はそれぞれ独立して、単結合、フェニレン、ビフェニルジイル、ナフタレンジイル、またはカルバゾールジイルであってもよく、前記L5およびL6の水素がそれぞれ独立して、非置換であるか、重水素で置換されてもよい。
前記化学式2で表される化合物の代表的な例は下記の通りである:
前記化学式2で表される化合物は、例えばR7が
である場合、下記の反応式2のような製造方法で製造することができ、それ以外の残りの化合物も似たような方法で製造することができる。
[反応式2]
前記反応式2中、R2~R11、Ar3、Ar4およびL4~L6は前記化学式2で定義した通りであり、Z2はハロゲンで、好ましくはZ2はクロロまたはブロモである。
前記反応式2は、鈴木カップリング反応であって、パラジウム触媒と塩基存在下で行うことが好ましく、鈴木カップリング反応のための反応基は当業界で公知のものに従って変更可能である。前記製造方法は、後述する製造例でより具体化される。
好ましくは、前記発光層において、前記化学式1で表される化合物および前記化学式2で表される化合物の重量比は、10:90~90:10で、より好ましくは20:80~80:20、30:70~70:30または40:60~60:40である。
一方、前記発光層はホスト以外にドーパントをさらに含んでもよい。前記ドーパント材料としては、有機発光素子に用いられる物質なら特に制限されない。例えば、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも1個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミノ基からなる群より1または2以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されるものではない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されるものではない。
例えば、前記ドーパント材料は下記で構成される群より選択されるいずれか1つ以上であってもよいが、これに限るものではない:
正孔阻止層
前記正孔阻止層は、正極から注入された正孔が発光層で再結合されずに電子輸送層へ渡るのを防止するために電子輸送層と発光層との問に置く層で、正孔抑制層とも呼ばれる。正孔阻止層にはイオン化エネルギーが大きい物質が好ましい。
前記正孔阻止層は、正極から注入された正孔が発光層で再結合されずに電子輸送層へ渡るのを防止するために電子輸送層と発光層との問に置く層で、正孔抑制層とも呼ばれる。正孔阻止層にはイオン化エネルギーが大きい物質が好ましい。
電子輸送層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記発光層上に電子輸送層を含むことができる。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記発光層上に電子輸送層を含むことができる。
前記電子輸送層は、負極または負極上に形成された電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送し、また、発光層から正孔が伝達されるのを抑制する層であり、電子輸送物質としては、負極から電子の注入を良好に受けて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性が大きい物質が好適である。
前記電子輸送物質の具体的な例としては、8-ヒドロキシキノリンのAl錯体;Alq3を含む錯体;有機ラジカル化合物;ヒドロキシフラボン-金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は従来技術に従って用いられた通り任意の所望のカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例としては、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層がそれに続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウムおよびサマリウムで、各々の場合、アルミニウム層またはシルバー層がそれに続く。
電子注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記発光層上に(または電子輸送層が存在する場合、電子輸送層上に)電子注入層をさらに含んでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記発光層上に(または電子輸送層が存在する場合、電子輸送層上に)電子注入層をさらに含んでもよい。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、負極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物を使用することが好ましい。
前記電子注入層で用いられる物質の具体的な例としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、プレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素5員環誘導体などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記金属錯体化合物としては、8-ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス(8-ヒドロキシキノリナト)亜鉛、ビス(8-ヒドロキシキノリナト)銅、ビス(8-ヒドロキシキノリナト)マンガン、トリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム、トリス(2-メチル-8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム、トリス(8-ヒドロキシキノリナト)ガリウム、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)亜鉛、ビス(2-メチル-8-キノリナト)クロロガリウム、ビス(2-メチル-8-キノリナト)(o-クレゾラト)ガリウム、ビス(2-メチル-8-キノリナト)(1-ナフトラト)アルミニウム、ビス(2-メチル-8-キノリナト)(2-ナフトラト)ガリウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。
一方、本発明において、「電子注入および輸送層」は、前記電子注入層と前記電子輸送層の役割を共に行う層で、前記各層の役割をする物質を単独で、あるいは混合して使用することができるが、これに限定されない。
有機発光素子
本発明に係る有機発光素子の構造を図1および図2に示した。図1は、基板1、正極2、発光層3、および負極4からなる有機発光素子の例を示した図である。図2は、基板1、正極2、正孔注入層5、正孔輸送層6、電子遮断層7、発光層3、正孔阻止層8、電子注入および輸送層9、および負極4からなる有機発光素子の例を示した図である。
本発明に係る有機発光素子の構造を図1および図2に示した。図1は、基板1、正極2、発光層3、および負極4からなる有機発光素子の例を示した図である。図2は、基板1、正極2、正孔注入層5、正孔輸送層6、電子遮断層7、発光層3、正孔阻止層8、電子注入および輸送層9、および負極4からなる有機発光素子の例を示した図である。
本発明に係る有機発光素子は、上述した構成を順次積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法(sputtering)や電子ビーム蒸発法(e-beam evaporation)などのPVD(physical Vapor Deposition)方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物、またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に上述した各層を形成した後、さらにその上に負極として用いられる物質を蒸着させて製造することができる。このような方法以外にも、基板上に負極物質から上述した構成の逆順で正極物質まで順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる(WO2003/012890)。また、発光層は、ホストおよびドーパントを真空蒸着法だけでなく溶液塗布法によって形成されることができる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジエットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
一方、本発明に係る有機発光素子は、背面発光(bottom emission)素子、全面発光(top emission)素子、または、両面発光素子であってもよく、特に相対的に高い発光効率が求められる背面発光素子であってもよい。
以下、本発明の理解を助けるために好ましい実施例を提示する。しかし、下記の実施例は、本発明をより理解し易くするために提供されるだけであり、これによって本発明の内容が限定されるのではない。
合成例1-1
化合物Trz1(15g、28.8mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(6.4g、30.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(12g、86.5mmol)を水36mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.1g、0.3mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-1を12.2gを製造した。(収率65%、MS:[M+H]+=652)
合成例1-2
化合物Trz2(15g、30.4mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(6.8g、31.9mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(12.6g、91.1mmol)を水38mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-2を14gを製造した。(収率74%、MS:[M+H]+=626)
合成例1-3
化合物Trz3(15g、33.8mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(7.5g、35.5mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(14g、101.4mmol)を水42mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-3を13.4gを製造した。(収率69%、MS:[M+H]+=576)
合成例1-4
化合物Trz4(15g、30.4mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(6.8g、31.9mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(12.6g、91.1mmol)を水38mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-4を13.3gを製造した。(収率70%、MS:[M+H]+=626)
合成例1-5
化合物Trz5(15g、24.9mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(5.5g、26.2mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(10.3g、74.7mmol)を水31mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.1g、0.2mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-5を12.6gを製造した。(収率69%、MS:[M+H]+=734)
合成例1-6
化合物Trz6(15g、30.2mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(6.7g、31.8mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(12.5g、90.7mmol)を水38mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-6を12.5gを製造した。(収率66%、MS:[M+H]+=629)
合成例1-7
化合物Trz7(15g、36.8mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(8.2g、38.6mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(15.2g、110.3mmol)を水46mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.4mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-7を14.9gを製造した。(収率75%、MS:[M+H]+=540)
合成例1-8
化合物Trz8(15g、35.9mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(8g、37.7mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(14.9g、107.7mmol)を水45mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.4mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-8を13.8gを製造した。(収率70%、MS:[M+H]+=550)
合成例1-9
化合物Trz9(15g、33.8mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(7.5g、35.5mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(14g、101.4mmol)を水42mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-9を13.6gを製造した。(収率70%、MS:[M+H]+=576)
合成例1-10
化合物Trz10(15g、35.9mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(8g、37.7mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(14.9g、107.7mmol)を水45mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.4mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-10を13.8gを製造した。(収率70%、MS:[M+H]+=550)
合成例1-11
化合物Trz11(15g、30.4mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(6.8g、31.9mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(12.6g、91.1mmol)を水38mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-11を13.7gを製造した。(収率72%、MS:[M+H]+=626)
合成例1-12
化合物Trz12(15g、33.8mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(7.5g、35.5mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(14g、101.4mmol)を水42mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-12を14.2gを製造した。(収率73%、MS:[M+H]+=576)
合成例1-13
化合物Trz13(15g、33.8mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(7.5g、35.5mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(14g、101.4mmol)を水42mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-13を13.4gを製造した。(収率69%、MS:[M+H]+=576)
合成例1-14
化合物Trz14(15g、31.9mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(7.1g、33.5mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後Potassium carbonate(13.2g、95.8mmol)を水40mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-14を14.2gを製造した。(収率74%、MS:[M+H]+=602)
合成例1-15
化合物Trz15(15g、35.4mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(7.9g、37.2mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(14.7g、106.2mmol)を水44mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.4mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-15を14.3gを製造した。(収率73%、MS:[M+H]+=556)
合成例1-16
化合物Trz16(15g、32.8mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(7.3g、34.4mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(13.6g、98.3mmol)を水41mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-16を14.3gを製造した。(収率74%、MS:[M+H]+=590)
合成例1-17
化合物Trz17(15g、30mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(6.7g、31.5mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後Potassium carbonate(12.4g、90mmol)を水37mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-17を14g製造した。(収率74%、MS:[M+H]+=632)
合成例1-18
化合物Trz17(15g、31.6mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(7g、33.2mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(13.1g、94.7mmol)を水39mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-18を14.2gを製造した。(収率74%、MS:[M+H]+=607)
合成例1-19
化合物Trz19(15g、31.9mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(7.1g、33.5mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(13.2g、95.8mmol)を水40mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-19を12.7gを製造した。(収率66%、MS:[M+H]+=602)
合成例1-20
化合物Trz20(15g、34.6mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(7.7g、36.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(14.3g、103.7mmol)を水43mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-20を13.9gを製造した。(収率71%、MS:[M+H]+=566)
合成例1-21
化合物Trz21(15g、33.3mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(7.4g、35mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(13.8g、100mmol)を水41mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-21を13.9gを製造した。(収率72%、MS:[M+H]+=582)
合成例1-22
化合物Trz22(15g、28.8mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(6.4g、30.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(12g、86.5mmol)を水36mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.1g、0.3mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-22を13.3gを製造した。(収率71%、MS:[M+H]+=652)
合成例1-23
化合物Trz23(15g、28.8mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(6.4g、30.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(12g、86.5mmol)を水36mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.1g、0.3mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-23を13.7gを製造した。(収率73%、MS:[M+H]+=652)
合成例1-24
化合物Trz24(15g、28.8mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(6.4g、30.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(12g、86.5mmol)を水36mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.1g、0.3mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-24を12.6gを製造した。(収率67%、MS:[M+H]+=652)
合成例1-25
化合物Trz25(15g、30mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(6.7g、31.5mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(12.4g、90mmol)を水37mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-25を14.2gを製造した。(収率75%、MS:[M+H]+=632)
合成例1-26
化合物Trz26(15g、27.5mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(6.1g、28.8mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(11.4g、82.4mmol)を水34mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.1g、0.3mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-26を14gを製造した。(収率75%、MS:[M+H]+=678)
合成例1-27
化合物Trz27(15g、25mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(5.6g、26.2mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(10.4g、75mmol)を水31mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.1g、0.2mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-27を12.6gを製造した。(収率69%、MS:[M+H]+=732)
合成例1-28
化合物Trz28(15g、31mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(6.9g、32.5mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(12.9g、93mmol)を水39mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-28を13gを製造した。(収率68%、MS:[M+H]+=616)
合成例1-29
化合物Trz29(15g、31mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(6.9g、32.5mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(12.9g、93mmol)を水39mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-29を13.3gを製造した。(収率70%、MS:[M+H]+=616)
合成例1-30
化合物Trz30(15g、28.2mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(6.3g、29.7mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(11.7g、84.7mmol)を水35mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.1g、0.3mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-30を12.9gを製造した。(収率69%、MS:[M+H]+=663)
合成例1-31
化合物Trz31(15g、30.7mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(6.8g、32.2mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(12.7g、92mmol)を水38mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-31を14.3gを製造した。(収率75%、MS:[M+H]+=621)
合成例1-32
化合物Trz32(15g、34.6mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(7.7g、36.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(14.3g、103.7mmol)を水43mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-32を13.9gを製造した。(収率71%、MS:[M+H]+=566)
合成例1-33
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(24g、85mmol)とDeuterium oxide(8.5g、424.9mmol)に入れて5時間の間攪拌して溶液を作った。1-bromodibenzo[b,d]furan(15g、60.7mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を1-bromodibenzo[b,d]furanと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物sub1-1-1を5.7gを製造した。(収率38%、MS:[M+H]+=248)
化合物sub1-1-1(15g、60.5mmol)とbis(pinacolato)diboron(16.9g、66.5mmol)を1,4-dioxane 300mlに還流させながら攪拌した。その後、potassium acetate(8.9g、90.7mmol)を投入して十分に攪拌した後、bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)(1g、1.8mmol)およびtricyclohexylphosphine(1g、3.6mmol)を投入した。6時間反応して常温で冷やしてクロロホルムと水を利用して有機層を分離後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物sub1-1-2を13.4gを製造した。(収率75%、MS:[M+H]+=296)
化合物sub1-2-2(15g、50.8mmol)と化合物Trz33(26.4g、53.4mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(21.1g、152.5mmol)を水63mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-33を21gを製造した。(収率66%、MS:[M+H]+=627)
合成例1-34
化合物sub1-2-2(15g、50.8mmol)と化合物Trz34(23.4g、53.4mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(21.1g、152.5mmol)を水63mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-34を19.4gを製造した。(収率67%、MS:[M+H]+=572)
合成例1-35
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(48g、170mmol)とDeuterium oxide(17g、849.9mmol)に入れて5時間の間攪拌して溶液を作った。1-bromodibenzo[b,d]furan(15g、60.7mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を1-bromodibenzo[b,d]furanと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。8時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物sub1-2-1を6gを製造した。(収率40%、MS:[M+H]+=249)
化合物sub1-2-1(15g、60.2mmol)とbis(pinacolato)diboron(16.8g、66.2mmol)を1,4-dioxane 300mlに還流させながら攪拌した。その後、potassium acetate(8.9g、90.3mmol)を投入して十分に攪拌した後、bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)(1g、1.8mmol)およびtricyclohexylphosphine(1g、3.6mmol)を投入した。4時間反応して常温で冷やしてクロロホルムと水を利用して有機層を分離後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物sub1-2-2を12.5gを製造した。(収率70%、MS:[M+H]+=297)
化合物sub1-2-2(15g、50.6mmol)と化合物Trz35(28g、53.2mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(21g、151.9mmol)を水63mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-35を23.4gを製造した。(収率70%、MS:[M+H]+=660)
合成例1-36
化合物sub1-2-2(15g、50.6mmol)と化合物Trz36(21.9g、53.2mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(21g、151.9mmol)を水63mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-36を22.5gを製造した。(収率68%、MS:[M+H]+=654)
合成例1-37
化合物sub1-2-2(15g、50.6mmol)と化合物Trz37(21.9g、53.2mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(21g、151.9mmol)を水63mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-37を17.9gを製造した。(収率65%、MS:[M+H]+=546)
合成例1-38
化合物sub1-2-2(15g、50.6mmol)と化合物Trz36(23.1g、53.2mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(21g、151.9mmol)を水63mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-38を19gを製造した。(収率66%、MS:[M+H]+=568)
合成例1-39
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(71.9g、255mmol)とDeuterium oxide(25.5g、1274.8mmol)に入れて5時間の間攪拌して溶液を作った。1-bromodibenzo[b,d]furan(15g、60.7mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を1-bromodibenzo[b,d]furanと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。14時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物sub1-3-1を6.3gを製造した。(収率42%、MS:[M+H]+=250)
化合物sub1-3-1(15g、60mmol)とbis(pinacolato)diboron(16.8g、66mmol)を1,4-dioxane 300mlに還流させながら攪拌した。その後、potassium acetate(8.8g、90mmol)を投入して十分に攪拌した後、bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)(1g、1.8mmol)およびtricyclohexylphosphine(1g、3.6mmol)を投入した。6時間反応して常温で冷やしてクロロホルムと水を利用して有機層を分離後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物sub1-3-2を11.4gを製造した。(収率64%、MS:[M+H]+=298)
化合物sub1-3-2(15g、50.5mmol)と化合物Trz18(25.2g、53mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(20.9g、151.4mmol)を水63mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-39を23.1gを製造した。(収率75%、MS:[M+H]+=610)
合成例1-40
化合物sub1-3-2(15g、50.5mmol)と化合物Trz39(22.8g、53mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(20.9g、151.4mmol)を水63mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-40を18.5gを製造した。(収率65%、MS:[M+H]+=565)
合成例1-41
化合物sub1-3-2(15g、50.5mmol)と化合物Trz39(21.1g、53mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(20.9g、151.4mmol)を水63mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-39を17.8gを製造した。(収率66%、MS:[M+H]+=534)
合成例1-42
化合物sub1-3-2(15g、50.5mmol)と化合物Trz41(29.5g、53mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(20.9g、151.4mmol)を水63mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-42を24.4gを製造した。(収率70%、MS:[M+H]+=691)
合成例1-43
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(95.9g、340mmol)とDeuterium oxide(34g、1699.8mmol)に入れて5時間の間攪拌して溶液を作った。1-bromodibenzo[b,d]furan(15g、60.7mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を1-bromodibenzo[b,d]furanと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。20時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物sub1-4-1を5.6gを製造した。(収率37%、MS:[M+H]+=251)
化合物sub1-4-1(15g、59.7mmol)とbis(pinacolato)diboron(16.7g、65.7mmol)を1,4-dioxane 300mlに還流させながら攪拌した。その後、potassium acetate(8.8g、89.6mmol)を投入して十分に攪拌した後、bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)(1g、1.8mmol)およびtricyclohexylphosphine(1g、3.6mmol)を投入した。5時間反応して常温で冷やしてクロロホルムと水を利用して有機層を分離後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物sub1-4-2を12.5gを製造した。(収率70%、MS:[M+H]+=299)
化合物sub1-4-2(15g、50.3mmol)と化合物Trz42(26.1g、52.8mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(20.9g、150.9mmol)を水63mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-43を21.5gを製造した。(収率68%、MS:[M+H]+=631)
合成例1-44
化合物sub1-4-2(15g、50.3mmol)と化合物Trz43(24.1g、52.8mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(20.9g、150.9mmol)を水63mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-44を20.2gを製造した。(収率68%、MS:[M+H]+=592)
合成例1-45
化合物sub1-4-2(15g、50.3mmol)と化合物Trz44(28.1g、52.8mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(20.9g、150.9mmol)を水63mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-45を24.2gを製造した。(収率72%、MS:[M+H]+=668)
合成例1-46
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(119.9g、424.9mmol)とDeuterium oxide(42.6g、2124.7mmol)に入れて5時間の間攪拌して溶液を作った。1-bromodibenzo[b,d]furan(15g、60.7mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を1-bromodibenzo[b,d]furanと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。24時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物sub1-5-1を5.9gを製造した。(収率39%、MS:[M+H]+=252)
化合物sub1-5-1(15g、59.5mmol)とbis(pinacolato)diboron(16.6g、65.4mmol)を1,4-dioxane 300mlに還流させながら攪拌した。その後、potassium acetate(8.8g、89.2mmol)を投入して十分に攪拌した後、bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)(1g、1.8mmol)およびtricyclohexylphosphine(1g、3.6mmol)を投入した。4時間反応して常温で冷やしてクロロホルムと水を利用して有機層を分離後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物sub1-5-2を11.2gを製造した。(収率63%、MS:[M+H]+=300)
化合物sub1-5-2(15g、50.1mmol)と化合物Trz45(23.4g、52.6mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(20.8g、150.4mmol)を水62mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-46を20.1gを製造した。(収率69%、MS:[M+H]+=581)
合成例1-47
化合物sub1-5-2(15g、50.1mmol)と化合物Trz46(23.6g、52.6mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(20.8g、150.4mmol)を水62mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-47を20.2gを製造した。(収率69%、MS:[M+H]+=586)
合成例1-48
化合物sub1-5-2(15g、50.1mmol)と化合物Trz47(23.6g、52.6mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(20.8g、150.4mmol)を水62mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-48を21.7gを製造した。(収率74%、MS:[M+H]+=586)
合成例1-49
化合物sub1-5-2(15g、50.1mmol)と化合物Trz48(27.6g、52.6mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(20.8g、150.4mmol)を水62mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-49を22.5gを製造した。(収率68%、MS:[M+H]+=662)
合成例1-50
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(167.8g、594.9mmol)とDeuterium oxide(59.6g、2974.6mmol)に入れて5時間の間攪拌して溶液を作った。1-bromodibenzo[b,d]furan(15g、60.7mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を1-bromodibenzo[b,d]furanと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。36時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物sub1-6-1を6.1gを製造した。(収率40%、MS:[M+H]+=254)
化合物sub1-6-1(15g、59mmol)とbis(pinacolato)diboron(16.5g、64.9mmol)を1,4-dioxane 300mlに還流させながら攪拌した。その後、potassium acetate(8.7g、88.5mmol)を投入して十分に攪拌した後、bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)(1g、1.8mmol)およびtricyclohexylphosphine(1g、3.5mmol)を投入した。4時間反応して常温で冷やしてクロロホルムと水を利用して有機層を分離後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物sub1-6-2を11.6gを製造した。(収率65%、MS:[M+H]+=302)
化合物sub1-6-2(15g、49.8mmol)と化合物Trz49(22.3g、52.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(20.6g、149.4mmol)を水62mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-50を20.3gを製造した。(収率72%、MS:[M+H]+=566)
合成例1-51
化合物sub1-6-2(15g、49.8mmol)と化合物Trz50(22.5g、52.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(20.6g、149.4mmol)を水62mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-51を20.4gを製造した。(収率72%、MS:[M+H]+=569)
合成例1-52
化合物sub1-6-2(15g、49.8mmol)と化合物Trz51(27.9g、52.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(20.6g、149.4mmol)を水62mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-52を24.7gを製造した。(収率74%、MS:[M+H]+=672)
合成例1-53
化合物sub1-6-2(15g、49.8mmol)と化合物Trz52(24.2g、52.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(20.6g、149.4mmol)を水62mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-53を22.4gを製造した。(収率75%、MS:[M+H]+=601)
合成例1-54
化合物sub1-6-2(15g、49.8mmol)と化合物Trz53(22.9g、52.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(20.6g、149.4mmol)を水62mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.5mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-54を18.7gを製造した。(収率65%、MS:[M+H]+=577)
合成例1-55
化合物Trz45(15g、33.8mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(7.5g、35.5mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(14g、101.4mmol)を水42mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-55_P1を12.8gを製造した。(収率66%、MS:[M+H]+=576)
シェーカーチューブに化合物1-55_P1(10g、17.4mmol)、PtO2(1.2g、5.2mmol)、D2O 87mlを入れた後、チューブを密封して250℃、600psiで12時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-55を4.1gを製造した。(収率40%、MS:[M+H]+=598)
合成例1-56
シェーカーチューブに化合物1-3(10g、17.4mmol)、PtO2(1.2g、5.2mmol)、D2O 87mlを入れた後、チューブを密封して250℃、600psiで12時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-56を4.4gを製造した。(収率43%、MS:[M+H]+=597)
合成例1-57
シェーカーチューブに化合物1-10(10g、18.2mmol)、PtO2(1.2g、5.5mmol)、D2O 91mlを入れた後、チューブを密封して250℃、600psiで12時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-57を4.1gを製造した。(収率40%、MS:[M+H]+=570)
合成例1-58
シェーカーチューブに化合物1-13(10g、17.4mmol)、PtO2(1.2g、5.2mmol)、D2O 87mlを入れた後、チューブを密封して250℃、600psiで12時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-58を4.5gを製造した。(収率43%、MS:[M+H]+=598)
合成例1-59
化合物Trz54(15g、31.9mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(7.1g、33.5mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(13.2g、95.8mmol)を水40mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-59_P1を14.2gを製造した。(収率74%、MS:[M+H]+=602)
シェーカーチューブに化合物1-59_P1(10g、16.6mmol)、PtO2(1.1g、5mmol)、D2O 83mlを入れた後、チューブを密封して250℃、600psiで12時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-59を4.5gを製造した。(収率43%、MS:[M+H]+=626)
合成例1-60
化合物Trz55(15g、33.8mmol)とdibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid(7.5g、35.5mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(14g、101.4mmol)を水42mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2g、0.3mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-60_P1を13.2gを製造した。(収率68%、MS:[M+H]+=576)
シェーカーチューブに化合物1-60_P1(10g、17.4mmol)、PtO2(1.2g、5.2mmol)、D2O 87mlを入れた後、チューブを密封して250℃、600psiで12時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1-60を5.2gを製造した。(収率50%、MS:[M+H]+=595)
合成例1-61
シェーカーチューブに化合物1-28(10g、16.2mmol)、PtO2(1.1g、4.9mmol)、D2O 81mlを入れた後、チューブを密封して250℃、600psiで12時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで情精製して化合物1-61を5gを製造した。(収率48%、MS:[M+H]+=638)
合成例2-1
1-bromo-7-chloronaphthalen-2-ol(15g、58.3mmol)と(2-fluorophenyl)boronic acid(8.6g、61.2mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(24.2g、174.8mmol)を水72mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(0.7g、0.6mmol)を投入した。6時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物A_P1を12.4g製造した。(収率78%、MS:[M+H]+=273)
化合物A_P1(15g、55mmol)とpotassium carbonate(22.8g、165mmol)をDMAc 150mlに入れて攪拌および還流した。5時間反応後、常温で冷やして水300mlに注いで固体化してろ過して固体を収得した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物Aを8.5g製造した。(収率61%、MS:[M+H]+=253)
化合物A(15g、59.4mmol)と化合物amine1(30.6g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-1を27.6g製造した。(収率70%、MS:[M+H]+=664)
合成例2-2
化合物A(15g、59.4mmol)と化合物amine2(27.5g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-2を26.2g製造した。(収率72%、MS:[M+H]+=614)
合成例2-3
化合物A(15g、59.4mmol)と化合物amine3(25.9g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-3を23.4g製造した。(収率67%、MS:[M+H]+=588)
合成例2-4
化合物A(15g、59.4mmol)と化合物amine4(23.6g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-4を24.2g製造した。(収率74%、MS:[M+H]+=552)
合成例2-5
化合物A(15g、59.4mmol)と化合物amine5(32.3g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-5を26.6g製造した。(収率65%、MS:[M+H]+=690)
合成例2-6
化合物A(15g、59.4mmol)と化合物amine6(30.6g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-6を29.1g製造した。(収率74%、MS:[M+H]+=664)
合成例2-7
化合物A(15g、59.4mmol)と化合物amine7(33.7g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-7を27.9g製造した。(収率66%、MS:[M+H]+=714)
合成例2-8
化合物A(15g、59.4mmol)と化合物amine8(34g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-8を30.7g製造した。(収率72%、MS:[M+H]+=718)
合成例2-9
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(33.5g、118.7mmol)とDeuterium oxide(11.9g、593.6mmol)に入れて5時間の間攪拌して溶液を作った。化合物A(15g、59.4mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を化合物Aと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物subA-1を5.4g製造した。(収率36%、MS:[M+H]+=255)
化合物subA-1(15g、59.6mmol)と化合物amine9(30.7g、62.6mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.7g、178.8mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-9を28.9g製造した。(収率73%、MS:[M+H]+=666)
合成例2-10
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(67g、237.4mmol)とDeuterium oxide(23.8g、1187.2mmol)に入れて6時間の間攪拌して溶液を作った。化合物A(15g、59.4mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を化合物Aと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。10時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物subA-2を6.2g製造した。(収率41%、MS:[M+H]+=258)
化合物subA-2(15g、58.9mmol)と化合物amine10(29g、61.8mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.4g、176.7mmol)を水73mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-10を25.4g製造した。(収率67%、MS:[M+H]+=645)
合成例2-11
化合物subA-2(15g、58.9mmol)と化合物amine11(30.9g、61.8mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.4g、176.7mmol)を水73mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-11を26.3g製造した。(収率66%、MS:[M+H]+=677)
合成例2-12
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(83.7g、296.8mmol)とDeuterium oxide(29.7g、1484mmol)に入れて6時間の間攪拌して溶液を作った。化合物A(15g、59.4mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を化合物Aと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。14時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物subA-3を6.9g製造した。(収率45%、MS:[M+H]+=259)
化合物subA-3(15g、58mmol)と化合物amine12(31.8g、60.9mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24g、173.9mmol)を水72mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-12を26.4g製造した。(収率65%、MS:[M+H]+=701)
合成例2-13
化合物subA-3(15g、58mmol)と化合物amine13(23.4g、60.9mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24g、173.9mmol)を水72mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-13を21.5g製造した。(収率66%、MS:[M+H]+=563)
合成例2-14
化合物subA-3(15g、58mmol)と化合物amine14(26g、60.9mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24g、173.9mmol)を水72mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-14を25.3g製造した。(収率72%、MS:[M+H]+=606)
合成例2-15
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(117.2g、415.5mmol)とDeuterium oxide(41.6g、2077.6mmol)に入れて6時間の間攪拌して溶液を作った。化合物A(15g、59.4mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を化合物Aと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。20時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物subA-4を5.8g製造した。(収率38%、MS:[M+H]+=260)
化合物subA-4(15g、57.8mmol)と化合物amine15(27g、60.6mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(23.9g、173.3mmol)を水72mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-15を23.8g製造した。(収率66%、MS:[M+H]+=625)
合成例2-16
化合物subA-4(15g、57.8mmol)と化合物amine16(32.4g、60.6mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(23.9g、173.3mmol)を水72mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-16を26.8g製造した。(収率65%、MS:[M+H]+=714)
合成例2-17
化合物subA-4(15g、57.8mmol)と化合物amine17(28.7g、60.6mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(23.9g、173.3mmol)を水72mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-17を24.9g製造した。(収率66%、MS:[M+H]+=653)
合成例2-18
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(150.7g、534.2mmol)とDeuterium oxide(53.5g、2671.2mmol)に入れて6時間の間攪拌して溶液を作った。化合物A(15g、59.4mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を化合物Aと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。28時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物subA-5を6.5g製造した。(収率42%、MS:[M+H]+=262)
化合物subA-5(15g、57.3mmol)と化合物amine18(32.9g、60.2mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(23.8g、171.9mmol)を水71mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-18を31.3g製造した。(収率75%、MS:[M+H]+=729)
合成例2-19
化合物subA-5(15g、57.3mmol)と化合物amine19(36.6g、60.2mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(23.8g、171.9mmol)を水71mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-19を30.3g製造した。(収率67%、MS:[M+H]+=789)
合成例2-20
シェーカーチューブに化合物2-1(10g、15.1mmol)、PtO2(1g、4.5mmol)、D2O 75mlを入れた後、チューブを密封して250℃、600psiで12時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-20を3.2g製造した。(収率31%、MS:[M+H]+=694)
合成例2-21
シェーカーチューブに化合物2-2(10g、16.3mmol)、PtO2(1.1g、4.9mmol)、D2O 81mlを入れた後、チューブを密封して250℃、600psiで12時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-21を4.7g製造した。(収率45%、MS:[M+H]+=641)
合成例2-22
シェーカーチューブに化合物2-3(10g、17mmol)、PtO2(1.2g、5.1mmol)、D2O 85mlを入れた後、チューブを密封して250℃、600psiで12時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-22を4.4g製造した。(収率42%、MS:[M+H]+=615)
合成例2-23
化合物A(15g、59.4mmol)と化合物amine20(28.4g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-23_P1を24.6g製造した。(収率66%、MS:[M+H]+=628)
シェーカーチューブに化合物2-23_P1(10g、15.9mmol)、PtO2(1.1g、4.8mmol)、D2O 80mlを入れた後、チューブを密封して250℃、600psiで12時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-23を4.4g製造した。(収率42%、MS:[M+H]+=655)
合成例2-24
化合物A(15g、59.4mmol)と化合物amine21(35.4g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-24_P1を28.5g製造した。(収率65%、MS:[M+H]+=740)
シェーカーチューブに化合物2-24_P1(10g、13.5mmol)、PtO2(0.9g、4.1mmol)、D2O 68mlを入れた後、チューブを密封して250℃、600psiで12時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-24を4.4g製造した。(収率42%、MS:[M+H]+=774)
合成例2-25
1-bromo-6-chloronaphthalen-2-ol(15g、58.3mmol)と(2-fluorophenyl)boronic acid(8.6g、61.2mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、potassium carbonate(24.2g、174.8mmol)を水72mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(0.7g、0.6mmol)を投入した。6時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物B_P1を10.5g製造した。(収率66%、MS:[M+H]+=273)
化合物B_P1(15g、55mmol)とpotassium carbonate(22.8g、165mmol)をDMAc 150mlに入れて攪拌および還流した。5時間反応後、常温で冷やして水300mlに注いで固体化してろ過して固体を収得した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物Bを8.5g製造した。(収率65%、MS:[M+H]+=253)
化合物B(15g、59.4mmol)と化合物amine22(25.9g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-25を23.7g製造した。(収率68%、MS:[M+H]+=588)
合成例2-26
化合物B(15g、59.4mmol)と化合物amine23(33.1g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-26を27.9g製造した。(収率67%、MS:[M+H]+=703)
合成例2-27
化合物B(15g、59.4mmol)と化合物amine24(25.9g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-27を25.4g製造した。(収率73%、MS:[M+H]+=588)
合成例2-28
化合物B(15g、59.4mmol)と化合物amine25(24.6g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-28を22.9g製造した。(収率68%、MS:[M+H]+=568)
合成例2-29
化合物B(15g、59.4mmol)と化合物amine26(30.6g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-29を26.4g製造した。(収率67%、MS:[M+H]+=664)
合成例2-30
化合物B(15g、59.4mmol)と化合物amine27(33.7g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-30を29.6g製造した。(収率70%、MS:[M+H]+=714)
合成例2-31
化合物B(15g、59.4mmol)と化合物amine28(33.1g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-31を27.5g製造した。(収率66%、MS:[M+H]+=703)
合成例2-32
化合物B(15g、59.4mmol)と化合物amine29(31.3g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-32を26g製造した。(収率65%、MS:[M+H]+=675)
合成例2-33
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(33.5g、118.7mmol)とDeuterium oxide(11.9g、593.6mmol)に入れて5時間の間攪拌して溶液を作った。化合物B(15g、59.4mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を化合物Aと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物subB-1を6.5g製造した。(収率43%、MS:[M+H]+=255)
化合物subB-1(15g、58.9mmol)と化合物amine30(30.4g、61.8mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.4g、176.7mmol)を水73mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-33を27.8g製造した。(収率71%、MS:[M+H]+=666)
合成例2-34
化合物subB-1(15g、58.9mmol)と化合物amine31(35.6g、61.8mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.4g、176.7mmol)を水73mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-34を33.1g製造した。(収率75%、MS:[M+H]+=750)
合成例2-35
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(50.2g、178.1mmol)とDeuterium oxide(17.8g、890.4mmol)に入れて6時間の間攪拌して溶液を作った。化合物B(15g、59.4mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を化合物Aと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。7時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物subB-2を6.7g製造した。(収率44%、MS:[M+H]+=256)
化合物subB-2(15g、58.7mmol)と化合物amine32(25.9g、61.6mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.3g、176mmol)を水73mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-35を26.2g製造した。(収率75%、MS:[M+H]+=596)
合成例2-36
化合物subB-2(15g、58.7mmol)と化合物amine33(30.6g、61.6mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.3g、176mmol)を水73mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-36を27.6g製造した。(収率70%、MS:[M+H]+=672)
合成例2-37
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(67g、237.4mmol)とDeuterium oxide(23.8g、1187.2mmol)に入れて6時間の間攪拌して溶液を作った。化合物B(15g、59.4mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を化合物Bと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。10時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物subB-3を5.9g製造した。(収率39%、MS:[M+H]+=258)
化合物subB-3(15g、58.4mmol)と化合物amine34(33.9g、61.4mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.2g、175.3mmol)を水73mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-37を30.6g製造した。(収率72%、MS:[M+H]+=729)
合成例2-38
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(100.5g、356.2mmol)とDeuterium oxide(35.7g、1780.8mmol)に入れて6時間の間攪拌して溶液を作った。化合物B(15g、59.4mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を化合物Bと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。17時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物subB-4を5.4g製造した。(収率35%、MS:[M+H]+=259)
化合物subB-4(15g、58mmol)と化合物amine35(25.8g、60.9mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24g、173.9mmol)を水72mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-38を22.7g製造した。(収率65%、MS:[M+H]+=603)
合成例2-39
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(117.2g、415.5mmol)とDeuterium oxide(41.6g、2077.6mmol)に入れて6時間の間攪拌して溶液を作った。化合物B(15g、59.4mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を化合物Bと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。21時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物subB-5を5.7g製造した。(収率37%、MS:[M+H]+=260)
化合物subB-5(15g、57.8mmol)と化合物amine36(22.5g、60.6mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(23.9g、173.3mmol)を水72mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-39を22.2g製造した。(収率70%、MS:[M+H]+=550)
合成例2-40
化合物subB-5(15g、57.8mmol)と化合物amine37(34.4g、60.6mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(23.9g、173.3mmol)を水72mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-40を30.2g製造した。(収率70%、MS:[M+H]+=747)
合成例2-41
0℃条件でTrifluoromethanesulfonic anhydride(134g、474.9mmol)とDeuterium oxide(47.6g、2374.4mmol)に入れて6時間の間攪拌して溶液を作った。化合物B(15g、59.4mmol)を1,2,4-trichlorobenzene 120mlに入れて攪拌した。その後、作っておいたTrifluoromethanesulfonic anhydrideとDeuterium oxideの混合溶液を化合物Bと1,2,4-trichlorobenzeneの混合溶液にゆっくり滴加し140℃まで昇温後維持しながら攪拌した。25時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した。その後、potassium carbonate水溶液で有機層を中性化した。水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物subB-6を6.6g製造した。(収率43%、MS:[M+H]+=261)
化合物subB-6(15g、57.5mmol)と化合物amine38(24.1g、60.4mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(23.9g、172.6mmol)を水72mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-41を22.3g製造した。(収率67%、MS:[M+H]+=579)
合成例2-42
化合物subB-6(15g、57.5mmol)と化合物amine39(33.3g、60.4mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(23.9g、172.6mmol)を水72mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。3時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-42を30.3g製造した。(収率72%、MS:[M+H]+=732)
合成例2-43
化合物subB-6(15g、57.5mmol)と化合物amine40(30.3g、60.4mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(23.9g、172.6mmol)を水72mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-43を26.7g製造した。(収率68%、MS:[M+H]+=684)
合成例2-44
化合物B(15g、59.4mmol)と化合物amine41(35.4g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-44_P1を32.5g製造した。(収率74%、MS:[M+H]+=740)
シェーカーチューブに化合物2-44_P1(10g、13.5mmol)、PtO2(0.9g、4.1mmol)、D2O 68mlを入れた後、チューブを密封して250℃、600psiで12時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-44を4.6g製造した。(収率44%、MS:[M+H]+=772)
合成例2-45
シェーカーチューブに化合物2-26(10g、14.2mmol)、PtO2(1g、4.3mmol)、D2O 71mlを入れた後、チューブを密封して250℃、600psiで12時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-45を3.4g製造した。(収率33%、MS:[M+H]+=734)
合成例2-46
化合物B(15g、59.4mmol)と化合物amine42(29.3g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。4時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-46_P1を27.8g製造した。(収率73%、MS:[M+H]+=642)
シェーカーチューブに化合物2-46_P1(10g、15.6mmol)、PtO2(1.1g、4.7mmol)、D2O 78mlを入れた後、チューブを密封して250℃、600psiで12時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-46を3.2g製造した。(収率31%、MS:[M+H]+=666)
合成例2-47
化合物B(15g、59.4mmol)と化合物amine43(30g、62.3mmol)をTHF 300mlに入れて攪拌および還流した。その後、Potassium carbonate(24.6g、178.1mmol)を水74mlに溶かして投入して十分に攪拌した後、bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.3g、0.6mmol)を投入した。5時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で2回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-47_P1を26.4g製造した。(収率68%、MS:[M+H]+=654)
シェーカーチューブに化合物2-47_P1(10g、15.3mmol)、PtO2(1g、4.6mmol)、D2O 76mlを入れた後、チューブを密封して250℃、600psiで12時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-47を4.6g製造した。(収率44%、MS:[M+H]+=684)
実施例1
ITO(indium tin oxide)が1000Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を使用し、蒸溜水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルター(Filter)で2次ろ過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸溜水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを利用して前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送させた。
ITO(indium tin oxide)が1000Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を使用し、蒸溜水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルター(Filter)で2次ろ過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸溜水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを利用して前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送させた。
このように用意されたITO透明電極上に正孔注入層で下記化合物HI-1を1150Åの厚さで形成し、下記化合物A-1を1.5重量%濃度でp-dopingした。前記正孔注入層上に下記化合物HT-1を真空蒸着して膜厚さ800Åの正孔輸送層を形成した。続いて、前記正孔輸送層上に膜厚さ150Åで下記化合物EB-1を真空蒸着して電子遮断層を形成した。続いて、前記EB-1蒸着膜上に前記製造した化合物1-1、化合物2-2、化合物Dp-7を49:49:2の重量比で真空蒸着して、400Åの厚さの赤色発光層を形成した。前記発光層上に膜厚さ30Åで下記化合物HB-1を真空蒸着して正孔阻止層を形成した。続いて、前記正孔阻止層上に下記化合物ET-1と下記LiQ化合物を2:1の重量比で真空蒸着して、300Åの厚さで電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に順次12Åの厚さでフッ化リチウム(LiF)と1000Åの厚さでアルミニウムを蒸着して負極を形成した。
前記の過程で、有機物の蒸着速度は0.4~0.7Å/secを維持し、負極のフッ化リチウムは0.3Å/sec、アルミニウムは2Å/secの蒸着速度を維持し、蒸着時真空度は2×10-7~5×10-6torrを維持して、有機発光素子を製造した。
実施例2~実施例190
実施例1の有機発光素子で第1ホストおよび第2ホストとして化合物1-1および化合物2-2の代わりに下記表1~表5に記載された化学式1で表される化合物と化学式2で表される化合物を重量比1:1で共蒸着して使用することを除いては、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例1の有機発光素子で第1ホストおよび第2ホストとして化合物1-1および化合物2-2の代わりに下記表1~表5に記載された化学式1で表される化合物と化学式2で表される化合物を重量比1:1で共蒸着して使用することを除いては、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例1~比較例60
実施例1の有機発光素子で第1ホストで化合物1-1の代わりに下記比較化合物A-1~A-12を使って、第2ホストで化合物2-2の代わりに下記表6および表7に記載された化学式2で表される化合物を使って、重量比1:1で共蒸着して使用することを除いては、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。前記化合物A-1~A-12の具体的な構造は下記の通りである。
実施例1の有機発光素子で第1ホストで化合物1-1の代わりに下記比較化合物A-1~A-12を使って、第2ホストで化合物2-2の代わりに下記表6および表7に記載された化学式2で表される化合物を使って、重量比1:1で共蒸着して使用することを除いては、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。前記化合物A-1~A-12の具体的な構造は下記の通りである。
比較例61~比較例172
実施例1の有機発光素子で第1ホストとして化合物1-1の代わりに下記表8~表10に記載された化学式1で表される化合物を使用し、第2ホストで化合物2-2の代わりに下記比較化合物B-1~B-14を使用して、重量比1:1で共蒸着して使用することを除いては、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。前記化合物B-1~B-14の具体的な構造は下記の通りである。
実施例1の有機発光素子で第1ホストとして化合物1-1の代わりに下記表8~表10に記載された化学式1で表される化合物を使用し、第2ホストで化合物2-2の代わりに下記比較化合物B-1~B-14を使用して、重量比1:1で共蒸着して使用することを除いては、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。前記化合物B-1~B-14の具体的な構造は下記の通りである。
実験例
前記実施例1~実施例190および比較例1~比較例172で製造した有機発光素子に電流を印加した時、電圧、効率を測定(15mA/cm2基準)して、その結果を下記の表1~表10に示した。寿命T95は7000nit基準に測定され、T95は初期寿命から95%に減少するのに要する時間を意味する。
前記実施例1~実施例190および比較例1~比較例172で製造した有機発光素子に電流を印加した時、電圧、効率を測定(15mA/cm2基準)して、その結果を下記の表1~表10に示した。寿命T95は7000nit基準に測定され、T95は初期寿命から95%に減少するのに要する時間を意味する。
実施例1~190および比較例1~172によって製造された有機発光素子に電流を印加した時、前記表1~表10の結果を得た。
表6および表7のように、比較例化合物A-1~A-12と本発明の化学式2で表される化合物を共蒸着して赤色発光層として使用した時、本発明の一実施例より大体駆動電圧は上昇して、効率と寿命が落ちる結果を示した。表8~表10のように、比較例化合物B-1~B-20と本発明の化学式1で表される化合物共蒸着して赤色発光層として使用した時も駆動電圧は上昇して効率と寿命が落ちる結果を示した。
このような結果から類推すると、駆動電圧が改善されて効率および寿命が上昇する理由は、本発明の第1ホストである化学式1の化合物と第2ホストである化学式2の化合物の組み合わせが赤色発光層内の赤色ドーパントへのエネルギー伝達を有利にしたためと類推することができる。
従って、比較化合物との組み合わせより本発明の化学式1で表される化合物と化学式2で表される化合物の組み合わせが発光層内により安定的に均衡を取るため、電子と正孔が結合してエキシトンを形成して効率と寿命が大幅に上昇するのを確認することができる。このことから本発明の化学式1で表される化合物と化学式2で表される化合物を共蒸着して赤色発光層のホストとして使用した時、有機発光素子の駆動電圧、発光効率および寿命特性を改善する可能性があることを確認した。
1 基板
2 正極
3 発光層
4 負極
5 正孔注入層
6 正孔輸送層
7 電子遮断層
8 正孔阻止層
9 電子注入および輸送層
2 正極
3 発光層
4 負極
5 正孔注入層
6 正孔輸送層
7 電子遮断層
8 正孔阻止層
9 電子注入および輸送層
Claims (9)
- 正極;
負極;および
前記正極と負極との間の発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式1で表される化合物および下記化学式2で表される化合物を含む、有機発光素子:
[化学式1]
Ar1およびAr2はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~60のアリール;または、置換または非置換のN、OおよびSで構成される群より選択されるいずれか1つ以上を含む炭素数2~60のヘテロアリールであり、
L1~L3はそれぞれ独立して、単結合;または、置換または非置換の炭素数6~60のアリーレンであり、
R1はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、
aは0~7の整数であり、
[化学式2]
R2~R6およびR9~R11はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、
R7およびR8のうちいずれか1つは
Ar3およびAr4はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~60のアリール;または、置換または非置換のN、OおよびSで構成される群より選択されるいずれか1つ以上を含む炭素数2~60のヘテロアリールであり、
L4は、置換または非置換のフェニレン、置換または非置換のビフェニルジイル、または、置換または非置換のナフタレンジイルであり、
L5およびL6はそれぞれ独立して、単結合;置換または非置換の炭素数6~60のアリーレン;または、置換または非置換のN、OおよびSで構成される群より選択されるいずれか1つ以上を含む炭素数2~60のヘテロアリーレンである。 - 前記化学式1で表される化合物は、少なくとも一つの重水素置換基を含む、請求項1に記載の有機発光素子。
- Ar1およびAr2はそれぞれ独立して、フェニル、トリフェニルシリルフェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、
前記Ar1およびAr2の水素がそれぞれ独立して、非置換であるか、重水素で置換された、請求項1に記載の有機発光素子。 - L1~L3はそれぞれ独立して、単結合、フェニレン、ビフェニルジイル、またはナフタレンジイルであり、
前記L1~L3の水素がそれぞれ独立して、非置換であるか、重水素で置換された、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記化学式1で表される化合物は、下記で構成される群より選択されるいずれか1つである、請求項1に記載の有機発光素子:
- Ar3およびAr4はそれぞれ独立して、フェニル、トリフェニルシリルフェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェニルナフチル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フェニルカルバゾリル、またはジメチルフルオレニルであり、
前記Ar3およびAr4の水素がそれぞれ独立して、非置換であるか、重水素で置換された、請求項1に記載の有機発光素子。 - L4は、フェニレン、ビフェニルジイル、フェニルで置換されたビフェニルジイル、またはナフタレンジイルであり、
前記L4の水素がそれぞれ独立して、非置換であるか、重水素で置換された、請求項1に記載の有機発光素子。 - L5およびL6はそれぞれ独立して、単結合、フェニレン、ビフェニルジイル、ナフタレンジイル、またはカルバゾールジイルであり、
前記L5およびL6の水素がそれぞれ独立して、非置換であるか、重水素で置換された、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記化学式2で表される化合物は、下記で構成される群より選択されるいずれか1つである、請求項1に記載の有機発光素子:
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