CN115066761A - 有机发光器件 - Google Patents
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Classifications
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- H—ELECTRICITY
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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Abstract
本发明提供改善了驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
Description
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2020年5月14日的韩国专利申请第10-2020-0057861号和2021年5月13日的韩国专利申请第10-2021-0062250号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及改善了驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对如上所述的有机发光器件，持续要求开发改善了驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明涉及改善了驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供下述的有机发光器件：
一种有机发光器件，其中，包括：
阳极、阴极、以及上述阳极与阴极之间的发光层，
上述发光层包含由下述化学式1表示的化合物和由下述化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在上述化学式1中，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60杂芳基，
L1至L3各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
R1为氢；氘；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60杂芳基，
Ar1、Ar2和R1中的至少一个为萘基、苯基萘基、萘基苯基、菲基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或者苯并萘并噻吩基，
a为0至7的整数，
[化学式2]
在上述化学式1中，
A为与相邻的环稠合的萘环，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60杂芳基，
Ar5为取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60杂芳基，
L4至L6各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
L7为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基。
发明效果
上述有机发光器件通过在发光层中包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物，从而可以在有机发光器件中实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻止层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
在本说明书中，
或
表示与其它取代基连接的键。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基
芳基硫基
烷基磺酰基
芳基磺酰基
甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的取代基，但并不限定于此。
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基；或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的取代基，但并不限定于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的取代基，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为
等。但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂元素的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述的芳基的例示相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述的烷基的例示相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述的关于杂环基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述的烯基的例示相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
下面，按照各构成对本发明详细地进行说明。
阳极和阴极
本发明中使用的阳极和阴极是指在有机发光器件中使用的电极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
空穴注入层
根据本发明的有机发光器件可以根据需要而在上述阳极上进一步包括空穴注入层。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。此外，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。
作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。
空穴传输层
根据本发明的有机发光器件可以根据需要而在上述阳极上(或者存在空穴注入层时，在空穴注入层上)包括空穴传输层。
上述空穴传输层是接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。
作为上述空穴传输物质的具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
电子阻挡层
根据本发明的有机发光器件可以根据需要而在上述空穴传输层上包括电子阻挡层。
上述电子阻挡层是为了防止从阴极注入的电子不在发光层中再结合而转移至空穴传输层，从而置于空穴传输层与发光层之间的层，也称为电子阻止层或电子抑制层。电子阻挡层优选使用与电子传输层相比亲电子能力小的物质。
发光层
本发明中使用的发光层是指能够使从阳极和阴极接收的空穴和电子结合而发出可见区域的光的层。通常情况下，发光层包含主体材料和掺杂剂材料，在本发明中包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物作为主体。
优选地，由上述化学式1表示的化合物可以由下述化学式1-1至化学式1-3中的任一个表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在上述化学式1-1至1-3中，
Ar1、Ar2、L1至L3和R1与化学式1中的定义相同。
优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的C6-20芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-20杂芳基，
更优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基，
最优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自下述基团中的任一个：
优选地，L1至L3可以各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-20亚芳基，
更优选地，L1至L3可以各自独立地为单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基，
最优选地，L1至L3可以各自独立地为单键、或者选自下述基团中的任一个：
优选地，R1可以各自独立地为氢；氘；取代或未取代的C6-20芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-20杂芳基，
更优选地，R1可以各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、萘基苯基、苯基萘基、荧蒽基、二氢茚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或者苯并萘并噻吩基。
优选地，Ar1、Ar2和R1中的至少一个可以为萘基、苯基萘基、萘基苯基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或者苯并萘并噻吩基。
优选地，a可以为0或1。更优选地，a可以为1。
由上述化学式1表示的化合物的代表性的例子如下所示：
作为一个例子，由上述化学式1表示的化合物可以通过如下述反应式1所示的制造方法进行制造，除此以外的其余化合物也可以通过类似的方法制造。
[反应式1]
在上述反应式1中，Ar1、Ar2、L1至L3、R1和a与上述化学式1中的定义相同，X1为卤素，优选地，X1为氯或溴。
上述反应式1为铃木偶联反应，优选在钯催化剂和碱的存在下进行，用于铃木偶联反应的反应基团可以根据本技术领域中已知的技术进行变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
优选地，由上述化学式2表示的化合物可以由下述化学式2-1至化学式2-3中的任一个表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
在上述化学式2-1至2-3中，
Ar3至Ar5和L4至L7与化学式2中的定义相同。
优选地，Ar3和Ar4可以各自独立地为取代或未取代的C1-10烷基；取代或未取代的C6-20芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-20杂芳基，
更优选地，Ar3和Ar4可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、金刚烷基、叔丁基苯基、萘基苯基、苯基萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者苯并萘并呋喃基，
最优选地，Ar3和Ar4可以各自独立地为选自下述基团中的任一个：
优选地，Ar5可以为取代或未取代的C1-10烷基；取代或未取代的C6-20芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-20杂芳基，
更优选地，Ar5可以为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、叔丁基苯基或金刚烷基，
最优选地，Ar5可以为选自下述基团中的任一个：
优选地，L4至L6可以各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-20亚芳基，
更优选地，L4至L6可以各自独立地为单键或亚苯基。
优选地，L7可以为单键、或者取代或未取代的C6-20亚芳基，
更优选地，L7可以为单键或亚苯基。
由上述化学式2表示的化合物的代表性的例子如下所示：
作为一个例子，由上述化学式2表示的化合物可以通过如下述反应式2-1或反应式2-2所示的制造方法进行制造，除此以外的其余化合物也可以通过类似的方法制造。
[反应式2-1]
[反应式2-2]
在上述反应式2-1和2-2中，Ar3至Ar5和L4至L7与上述化学式2中的定义相同，X2和X3各自独立地为卤素，优选地，X2和X3各自独立地为氯或溴。
上述反应式2-1为胺取代反应，优选在钯催化剂和碱的存在下进行，用于胺取代反应的反应基团能够根据本技术领域中已知的技术进行变更。上述反应式2-2为铃木偶联反应，优选在钯催化剂和碱的存在下进行，用于铃木偶联反应的反应基团可以根据本技术领域中已知的技术进行变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
优选地，在上述发光层中，由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物的重量比为10:90至90:10，更优选为20:80至80:20、30:70至70:30、或者40:60至60:40。
另一方面，上述发光层除了包含主体以外，可以进一步包含掺杂剂。上述掺杂剂材料只要是用于有机发光器件的物质，就没有特别限制。作为一个例子，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
空穴阻止层
根据本发明的有机发光器件可以根据需要而在上述发光层上包括电子传输层。
上述空穴阻止层是为了防止从阳极注入的空穴不在发光层中再结合而转移至电子传输层，从而置于电子传输层与发光层之间的层，也称为空穴抑制层、空穴阻挡层。空穴阻止层中优选使用电离能大的物质。
电子传输层
根据本发明的有机发光器件可以根据需要而在上述发光层上包括电子传输层。
上述电子传输层是接收来自阴极或形成在阴极上的电子注入层的电子并将电子传输至发光层，而且抑制空穴从发光层中的传递的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。
作为上述电子传输物质的具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
电子注入层
根据本发明的有机发光器件可以根据需要而在上述发光层上(或者存在电子传输层时，在电子传输层上)进一步包括电子注入层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选使用如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。
作为可以在上述电子注入层中使用的物质的具体例，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
另一方面，在本发明中，“电子注入和传输层”是将上述电子注入层和上述电子传输层的作用全部发挥的层，可以单独或混合使用起到上述各层的作用的物质，但并不限定于此。
有机发光器件
将根据本发明的有机发光器件的结构例示于图1和图2。图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻止层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4构成的有机发光器件的例子。
根据本发明的有机发光器件可以通过依次层叠上述的构成而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成上述的各层，之后在其上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，还可以在基板上以上述构成的反向顺序从阴极物质依次蒸镀到阳极物质而制造有机发光器件(WO 2003/012890)。此外，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法将主体和掺杂剂形成为发光层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
另一方面，根据本发明的有机发光器件可以为底部发光(bottom emission)器件、顶部发光(top emission)器件或双向发光器件，特别是，可以为要求相对较高的发光效率的底部发光器件。
下面，为了帮助理解本发明而提示优选的实施例。但是，下述的实施例只是为了更容易理解本发明而提供的，本发明的内容并不限定于此。
[制造例]
制造例1-1：化合物1-1的制造
在氮气氛下，将化合物1-A(15g，60.9mmol)和化合物Trz27(25.6g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(potassiumcarbonate)(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.3g，0.6mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.1g的化合物物质(sub)1-A-1(收率65％，MS:[M+H]+＝484)。
在氮气氛下，将化合物物质1-A-1(15g，31mmol)和化合物物质1(6.1g，31mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解于26ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.3g的化合物1-1(收率66％，MS:[M+H]+＝602)。
制造例1-2：化合物1-3的制造
在氮气氛下，将化合物1-A(15g，60.9mmol)和化合物Trz3(19.3g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了23.2g的化合物物质1-A-3(收率79％，MS:[M+H]+＝484)。
在氮气氛下，将化合物物质1-A-3(15g，31mmol)和化合物物质3(7.1g，31mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解于26ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.9g的化合物1-3(收率66％，MS:[M+H]+＝632)。
制造例1-3：化合物1-4的制造
在氮气氛下，将化合物1-A(15g，60.9mmol)和化合物Trz4(27g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了26g的化合物物质1-A-4(收率70％，MS:[M+H]+＝610)。
在氮气氛下，将化合物物质1-A-4(15g，24.6mmol)和化合物物质4(5.6g，24.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(6.8g，49.2mmol)溶解于20ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了11.2g的化合物1-4(收率60％，MS:[M+H]+＝758)。
制造例1-4：化合物1-5的制造
在氮气氛下，将化合物1-B(15g，60.9mmol)和化合物Trz5(24g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了26.2g的化合物物质1-B-1(收率77％，MS:[M+H]+＝560)。
在氮气氛下，将化合物物质1-B-1(15g，26.8mmol)和化合物物质5(3.3g，26.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(7.4g，53.6mmol)溶解于22ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.9g的化合物1-5(收率80％，MS:[M+H]+＝602)。
制造例1-5：化合物1-6的制造
在氮气氛下，将化合物1-B(15g，60.9mmol)和化合物Trz3(19.3g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.2g的化合物物质1-B-2(收率62％，MS:[M+H]+＝484)。
在氮气氛下，将化合物物质1-B-2(15g，31mmol)和化合物物质6(7.6g，31mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解于26ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.3g的化合物1-6(收率76％，MS:[M+H]+＝650)。
制造例1-6：化合物1-7的制造
在氮气氛下，将化合物1-B(15g，60.9mmol)和化合物Trz2(16.3g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了20.8g的化合物物质1-B-3(收率79％，MS:[M+H]+＝434)。
在氮气氛下，将化合物物质1-B-3(15g，34.6mmol)和化合物物质7(8.6g，34.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.1mmol)溶解于29ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.4g的化合物1-7(收率74％，MS:[M+H]+＝602)。
制造例1-7：化合物1-8的制造
在氮气氛下，将化合物物质1-B-2(15g，31mmol)和化合物物质8(8.1g，31mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解于26ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.5g的化合物1-8(收率75％，MS:[M+H]+＝666)。
制造例1-8：化合物1-9的制造
在氮气氛下，将化合物1-B(15g，60.9mmol)和化合物Trz6(22.4g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了23.7g的化合物物质1-B-4(收率73％，MS:[M+H]+＝534)。
在氮气氛下，将化合物物质1-B-4(15g，28.1mmol)和化合物物质9(6g，28.1mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(7.8g，56.2mmol)溶解于23ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了11.6g的化合物1-9(收率62％，MS:[M+H]+＝666)。
制造例1-9：化合物1-10的制造
在氮气氛下，将化合物1-B(15g，60.9mmol)和化合物Trz7(28.6g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了28.6g的化合物物质1-B-5(收率74％，MS:[M+H]+＝636)。
在氮气氛下，将化合物物质1-B-5(15g，23.6mmol)和化合物物质5(2.9g，23.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(6.5g，47.2mmol)溶解于20ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了10.4g的化合物1-10(收率65％，MS:[M+H]+＝678)。
制造例1-10：化合物1-11的制造
在氮气氛下，将化合物1-B(15g，60.9mmol)和化合物Trz8(21.8g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了20.1g的化合物物质1-B-6(收率63％，MS:[M+H]+＝524)。
在氮气氛下，将化合物物质1-B-6(15g，28.6mmol)和化合物物质10(4.9g，28.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(7.9g，57.3mmol)溶解于24ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了11.4g的化合物1-11(收率65％，MS:[M+H]+＝616)。
制造例1-11：化合物1-12的制造
在氮气氛下，将化合物1-C(15g，60.9mmol)和化合物Trz3(19.3g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.6g的化合物物质1-C-1(收率60％，MS:[M+H]+＝484)。
在氮气氛下，将化合物物质1-C-1(15g，31mmol)和化合物物质10(5.3g，31mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解于26ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.8g的化合物1-12(收率72％，MS:[M+H]+＝576)。
制造例1-12：化合物1-13的制造
在氮气氛下，将化合物1-C(15g，60.9mmol)和化合物Trz9(24g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了23.5g的化合物物质1-C-2(收率69％，MS:[M+H]+＝560)。
在氮气氛下，将化合物物质1-C-2(15g，26.8mmol)和化合物物质10(4.6g，26.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(7.4g，53.6mmol)溶解于22ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14g的化合物1-13(收率80％，MS:[M+H]+＝652)。
制造例1-13：化合物1-14的制造
在氮气氛下，将化合物1-C(15g，60.9mmol)和化合物Trz10(20.9g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了20.5g的化合物物质1-C-3(收率66％，MS:[M+H]+＝510)。
在氮气氛下，将化合物物质1-C-3(15g，29.4mmol)和化合物物质11(7.3g，29.4mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(8.1g，58.8mmol)溶解于24ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.3g的化合物1-14(收率77％，MS:[M+H]+＝678)。
制造例1-14：化合物1-15的制造
在氮气氛下，将化合物1-C(15g，60.9mmol)和化合物Trz2(16.3g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.7g的化合物物质1-C-4(收率71％，MS:[M+H]+＝434)。
在氮气氛下，将化合物物质1-C-4(15g，37.1mmol)和化合物物质12(9.7g，37.1mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(10.3g，74.3mmol)溶解于31ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.6g的化合物1-15(收率64％，MS:[M+H]+＝616)。
制造例1-15：化合物1-16的制造
在氮气氛下，将化合物物质1-C-3(15g，26.8mmol)和化合物物质13(7.4g，26.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(7.4g，53.6mmol)溶解于22ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.2g的化合物1-16(收率80％，MS:[M+H]+＝758)。
制造例1-16：化合物1-17的制造
在氮气氛下，将化合物物质1-C-4(15g，34.6mmol)和化合物物质14(7.7g，34.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.1mmol)溶解于29ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.3g的化合物1-17(收率62％，MS:[M+H]+＝576)。
制造例1-17：化合物1-18的制造
在氮气氛下，将化合物物质1-C-1(15g，31mmol)和化合物物质9(6.6g，31mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解于26ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12g的化合物1-18(收率63％，MS:[M+H]+＝616)。
制造例1-18：化合物1-19的制造
在氮气氛下，将化合物1-C(15g，60.9mmol)和化合物Trz11(22.4g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了22.4g的化合物物质1-C-5(收率69％，MS:[M+H]+＝534)。
在氮气氛下，将化合物物质1-C-5(15g，28.1mmol)和化合物物质15(6g，28.1mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(7.8g，56.2mmol)溶解于23ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.3g的化合物1-19(收率71％，MS:[M+H]+＝666)。
制造例1-19：化合物1-20的制造
在氮气氛下，将化合物1-C(15g，60.9mmol)和化合物Trz12(21.8g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了21g的化合物物质1-C-6(收率66％，MS:[M+H]+＝524)。
在氮气氛下，将化合物物质1-C-6(15g，28.6mmol)和化合物物质10(4.9g，28.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解于36ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.3g的化合物1-20(收率70％，MS:[M+H]+＝616)。
制造例1-20：化合物1-21的制造
在氮气氛下，将化合物1-C(15g，60.9mmol)和化合物Trz13(24g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了26.2g的化合物物质1-C-7(收率77％，MS:[M+H]+＝560)。
在氮气氛下，将化合物物质1-C-7(15g，26.8mmol)和化合物物质5(3.3g，26.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解于33ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了10.5g的化合物1-21(收率65％，MS:[M+H]+＝602)。
制造例1-21：化合物1-23的制造
在氮气氛下，将化合物1-D(15g，60.9mmol)和化合物Trz2(16.3g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了20g的化合物物质1-D-2(收率76％，MS:[M+H]+＝434)。
在氮气氛下，将化合物物质1-D-2(15g，34.6mmol)和化合物物质16(9.1g，34.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解于43ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14g的化合物1-23(收率66％，MS:[M+H]+＝616)。
制造例1-22：化合物1-24的制造
在氮气氛下，将化合物1-D(15g，60.9mmol)和化合物Trz10(20.9g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了20.8g的化合物物质1-D-3(收率67％，MS:[M+H]+＝510)。
在氮气氛下，将化合物物质1-D-3(15g，29.4mmol)和化合物物质17(7.7g，29.4mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解于37ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.4g的化合物1-24(收率61％，MS:[M+H]+＝692)。
制造例1-23：化合物1-25的制造
在氮气氛下，将化合物1-D(15g，60.9mmol)和化合物Trz15(21.8g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了21.3g的化合物物质1-D-4(收率67％，MS:[M+H]+＝524)。
在氮气氛下，将化合物物质1-D-4(15g，28.6mmol)和化合物物质10(4.9g，28.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解于36ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了10.7g的化合物1-25(收率61％，MS:[M+H]+＝616)。
制造例1-24：化合物1-26的制造
在氮气氛下，将化合物物质1-D-3(15g，29.4mmol)和化合物物质18(6.2g，29.4mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解于37ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.3g的化合物1-26(收率76％，MS:[M+H]+＝642)。
制造例1-25：化合物1-27的制造
在氮气氛下，将化合物1-D(15g，60.9mmol)和化合物Trz16(27g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了27.1g的化合物物质1-D-5(收率73％，MS:[M+H]+＝610)。
在氮气氛下，将化合物物质1-D-5(15g，24.6mmol)和化合物物质9(5.2g，24.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.8mmol)溶解于31ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.8g的化合物1-27(收率70％，MS:[M+H]+＝742)。
制造例1-26：化合物1-28的制造
在氮气氛下，将化合物1-D(15g，60.9mmol)和化合物Trz13(24g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了20.8g的化合物物质1-D-6(收率61％，MS:[M+H]+＝560)。
在氮气氛下，将化合物物质1-D-6(15g，26.8mmol)和化合物物质10(4.6g，26.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解于33ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.2g的化合物1-28(收率70％，MS:[M+H]+＝652)。
制造例1-27：化合物1-30的制造
在氮气氛下，将化合物1-E(15g，60.9mmol)和化合物Trz9(24g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了26.9g的化合物物质1-E-2(收率79％，MS:[M+H]+＝560)。
在氮气氛下，将化合物物质1-E-2(15g，26.8mmol)和化合物物质19(7g，26.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解于33ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.9g的化合物1-30(收率80％，MS:[M+H]+＝742)。
制造例1-28：化合物1-31的制造
在氮气氛下，将化合物1-E(15g，60.9mmol)和化合物Trz17(22.4g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了25.3g的化合物物质1-E-3(收率78％，MS:[M+H]+＝534)。
在氮气氛下，将化合物物质1-E-3(15g，28.1mmol)和化合物物质20(7.8g，28.1mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(11.6g，84.3mmol)溶解于35ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.8g的化合物1-31(收率72％，MS:[M+H]+＝732)。
制造例1-29：化合物1-32的制造
在氮气氛下，将化合物物质1-E-1(15g，34.6mmol)和化合物物质21(7.7g，34.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解于43ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.9g的化合物1-32(收率65％，MS:[M+H]+＝576)。
制造例1-30：化合物1-33的制造
在氮气氛下，将化合物1-E(15g，60.9mmol)和化合物Trz15(21.8g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了25.5g的化合物物质1-E-4(收率80％，MS:[M+H]+＝524)。
在氮气氛下，将化合物物质1-E-4(15g，28.6mmol)和化合物物质10(4.9g，28.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解于36ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了10.6g的化合物1-33(收率60％，MS:[M+H]+＝616)。
制造例1-31：化合物1-34的制造
在氮气氛下，将化合物1-E(15g，60.9mmol)和化合物Trz3(19.3g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.6g的化合物物质1-E-5(收率60％，MS:[M+H]+＝484)。
在氮气氛下，将化合物物质1-E-5(15g，31mmol)和化合物物质9(6.6g，31mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解于39ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了11.4g的化合物1-34(收率60％，MS:[M+H]+＝616)。
制造例1-32：化合物1-35的制造
在氮气氛下，将化合物1-E(15g，60.9mmol)和化合物Trz10(20.9g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了21.7g的化合物物质1-E-6(收率70％，MS:[M+H]+＝510)。
在氮气氛下，将化合物物质1-E-6(15g，29.4mmol)和化合物物质22(7.7g，29.4mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解于37ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.6g的化合物1-35(收率72％，MS:[M+H]+＝692)。
制造例1-33：化合物1-36的制造
在氮气氛下，将化合物物质1-E-5(15g，31mmol)和化合物物质23(8.1g，31mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解于39ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.4g的化合物1-36(收率60％，MS:[M+H]+＝666)。
制造例1-34：化合物1-37的制造
在氮气氛下，将化合物物质1-E-5(15g，31mmol)和化合物物质10(5.3g，31mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解于39ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.1g的化合物1-37(收率79％，MS:[M+H]+＝576)。
制造例1-35：化合物1-38的制造
在氮气氛下，将化合物1-E(15g，60.9mmol)和化合物Trz18(27g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了24.1g的化合物物质1-E-7(收率65％，MS:[M+H]+＝610)。
在氮气氛下，将化合物物质1-E-7(15g，24.6mmol)和化合物物质5(3g，24.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.8mmol)溶解于31ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了10.1g的化合物1-38(收率63％，MS:[M+H]+＝652)。
制造例1-36：化合物1-39的制造
在氮气氛下，将化合物1-E(15g，60.9mmol)和化合物Trz13(24g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了26.2g的化合物物质1-E-8(收率77％，MS:[M+H]+＝560)。
在氮气氛下，将化合物物质1-E-8(15g，26.8mmol)和化合物物质5(3.3g，26.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解于33ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了10.9g的化合物1-39(收率68％，MS:[M+H]+＝602)。
制造例1-37：化合物1-40的制造
在氮气氛下，将化合物1-F(15g，60.9mmol)和化合物Trz2(16.3g，60.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解于76ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.2g的化合物物质1-F-1(收率73％，MS:[M+H]+＝434)。
在氮气氛下，将化合物1-F-1(15g，34.6mmol)和化合物物质6(8.5g，34.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解于43ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.7g的化合物1-40(收率71％，MS:[M+H]+＝600)。
制造例1-38：化合物1-42的制造
在氮气氛下，将化合物Trz7(15g，31.9mmol)和化合物物质9(6.8g，31.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(13.2g，95.8mmol)溶解于40ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.2g的化合物1-42(收率79％，MS:[M+H]+＝602)。
制造例1-39：化合物1-43的制造
在氮气氛下，将化合物Trz16(15g，33.8mmol)和化合物物质9(7.2g，33.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解于42ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15g的化合物1-43(收率77％，MS:[M+H]+＝576)。
制造例1-40：化合物1-44的制造
在氮气氛下，将化合物Trz4(15g，33.8mmol)和化合物物质9(7.2g，33.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解于42ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.2g的化合物1-44(收率73％，MS:[M+H]+＝576)。
制造例1-41：化合物1-46的制造
在氮气氛下，将化合物Trz19(15g，33.8mmol)和化合物物质9(7.2g，33.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解于42ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.6g的化合物1-46(收率70％，MS:[M+H]+＝576)。
制造例1-42：化合物1-47的制造
在氮气氛下，将化合物Trz20(15g，35.9mmol)和化合物物质9(7.6g，35.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.9g，107.7mmol)溶解于45ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15g的化合物1-47(收率76％，MS:[M+H]+＝550)。
制造例1-43：化合物1-48的制造
在氮气氛下，将化合物Trz3(15g，47.2mmol)和化合物物质24(9.7g，47.2mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(19.6g，141.6mmol)溶解于59ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13g的化合物物质1-G-1(收率62％，MS:[M+H]+＝444)。
在氮气氛下，将化合物物质1-G-1(15g，33.8mmol)和化合物物质9(7.2g，33.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解于42ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.2g的化合物1-48(收率78％，MS:[M+H]+＝576)。
制造例1-44：化合物1-49的制造
在氮气氛下，将化合物Trz15(15g，41.9mmol)和化合物物质25(8.7g，41.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解于52ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.6g的化合物物质1-G-2(收率62％，MS:[M+H]+＝484)。
在氮气氛下，将化合物物质1-G-2(15g，31mmol)和化合物物质9(6.6g，31mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解于39ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.7g的化合物1-49(收率72％，MS:[M+H]+＝616)。
制造例1-45：化合物1-50的制造
在氮气氛下，将化合物Trz21(15g，36.8mmol)和化合物物质26(5.8g，36.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解于46ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.8g的化合物物质1-G-3(收率72％，MS:[M+H]+＝484)。
在氮气氛下，将化合物物质1-G-3(15g，31mmol)和化合物物质9(6.6g，31mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解于39ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.2g的化合物1-50(收率69％，MS:[M+H]+＝616)。
制造例1-46：化合物1-51的制造
在氮气氛下，将化合物Trz16(15g，33.8mmol)和化合物物质27(5.3g，33.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解于42ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.3g的化合物物质1-G-4(收率76％，MS:[M+H]+＝520)。
在氮气氛下，将化合物物质1-G-4(15g，28.8mmol)和化合物物质9(6.1g，28.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12g，86.5mmol)溶解于36ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.3g的化合物1-51(收率71％，MS:[M+H]+＝652)。
制造例1-47：化合物1-52的制造
在氮气氛下，将化合物Trz22(15g，36.8mmol)和化合物物质28(5.8g，36.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解于46ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.8g的化合物物质1-G-5(收率72％，MS:[M+H]+＝484)。
在氮气氛下，将化合物物质1-G-5(15g，31mmol)和化合物物质9(6.6g，31mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解于39ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13g的化合物1-52(收率68％，MS:[M+H]+＝616)。
制造例1-48：化合物1-53的制造
在氮气氛下，将化合物Trz23(15g，34.6mmol)和化合物物质27(5.4g，34.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解于43ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了11.3g的化合物物质1-G-6(收率64％，MS:[M+H]+＝510)。
在氮气氛下，将化合物物质1-G-6(15g，31mmol)和化合物物质9(6.6g，31mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解于39ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13g的化合物1-53(收率68％，MS:[M+H]+＝616)。
制造例1-49：化合物1-54的制造
在氮气氛下，将化合物物质1-G-1(15g，33.8mmol)和化合物1-E(8.3g，33.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解于42ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.4g的化合物物质1-E-9(收率70％，MS:[M+H]+＝610)。
在氮气氛下，将化合物物质1-E-9(15g，24.6mmol)和化合物物质5(3g，24.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.8mmol)溶解于31ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.2g的化合物1-54(收率76％，MS:[M+H]+＝652)。
制造例1-50：化合物1-56的制造
在氮气氛下，将化合物Trz24(15g，38.1mmol)和化合物物质25(9.4g，38.1mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.8g，114.3mmol)溶解于47ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.8g的化合物物质1-G-8(收率65％，MS:[M+H]+＝560)。
在氮气氛下，将化合物物质1-G-8(15g，30mmol)和化合物物质9(6.4g，30mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.4g，90mmol)溶解于37ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.4g的化合物1-56(收率71％，MS:[M+H]+＝632)。
制造例1-51：化合物1-57的制造
在氮气氛下，将化合物Trz25(15g，41.9mmol)和化合物物质24(8.7g，41.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解于52ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.4g的化合物物质1-G-9(收率61％，MS:[M+H]+＝484)。
在氮气氛下，将化合物物质1-G-9(15g，31mmol)和化合物1-F(7.6g，31mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解于39ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.5g的化合物物质1-F-3(收率62％，MS:[M+H]+＝650)。
在氮气氛下，将化合物物质1-F-3(15g，23.1mmol)和化合物物质5(2.8g，23.1mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.2mmol)溶解于29ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.8g的化合物1-57(收率80％，MS:[M+H]+＝692)。
制造例1-52：化合物1-58的制造
在氮气氛下，将化合物Trz26(15g，33.8mmol)和化合物物质26(5.3g，33.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解于42ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了10.5g的化合物物质1-G-10(收率60％，MS:[M+H]+＝520)。
在氮气氛下，将化合物物质1-G-10(15g，28.8mmol)和化合物1-D(7.1g，28.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12g，86.5mmol)溶解于36ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15g的化合物物质1-D-7(收率76％，MS:[M+H]+＝686)。
在氮气氛下，将化合物物质1-D-7(15g，21.9mmol)和化合物物质5(2.7g，21.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(9.1g，65.6mmol)溶解于27ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了9.9g的化合物1-58(收率62％，MS:[M+H]+＝728)。
制造例1-53：化合物1-59的制造
在氮气氛下，将化合物Trz15(15g，41.9mmol)和化合物物质24(8.7g，41.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解于52ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.4g的化合物物质1-G-11(收率61％，MS:[M+H]+＝484)。
在氮气氛下，将化合物物质1-G-11(15g，28.8mmol)和化合物1-F(7.1g，28.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12g，86.5mmol)溶解于36ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15g的化合物物质1-F-7(收率76％，MS:[M+H]+＝686)。
在氮气氛下，将化合物物质1-F-4(15g，23.1mmol)和化合物物质5(2.8g，23.1mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.2mmol)溶解于29ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.1g的化合物1-59(收率76％，MS:[M+H]+＝692)。
制造例1-54：化合物1-60的制造
在氮气氛下，将化合物Trz12(15g，41.9mmol)和化合物物质28(6.6g，41.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解于52ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了11.1g的化合物物质1-G-12(收率61％，MS:[M+H]+＝434)。
在氮气氛下，将化合物物质1-G-12(15g，34.6mmol)和化合物1-D(8.5g，34.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解于43ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.6g的化合物物质1-D-8(收率79％，MS:[M+H]+＝500)。
在氮气氛下，将化合物物质1-D-8(15g，25mmol)和化合物物质10(4.3g，25mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(10.4g，75mmol)溶解于31ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.3g的化合物1-60(收率77％，MS:[M+H]+＝692)。
制造例2-1：化合物2-1的制造
在氮气氛下，将化合物E(10g，39.7mmol)、化合物物质33(6.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(sodium tert-butoxide)(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯(toluene)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.6g的化合物物质E-1(收率66％，MS:[M+H]+＝328)。
在氮气氛下，将化合物物质E-1(10g，30.5mmol)、化合物胺(amine)1(11.9g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯(xylene)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.7g的化合物2-1(收率63％，MS:[M+H]+＝664)。
制造例2-2：化合物2-2的制造
在氮气氛下，将化合物物质E-1(10g，30.5mmol)、化合物胺2(11.9g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.9g的化合物2-2(收率54％，MS:[M+H]+＝664)。
制造例2-3：化合物2-3的制造
在氮气氛下，将化合物物质E-1(10g，30.5mmol)、化合物胺3(10.7g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.4g的化合物2-3(收率65％，MS:[M+H]+＝628)。
制造例2-4：化合物2-4的制造
在氮气氛下，将化合物F(10g，39.7mmol)、化合物物质33(6.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9g的化合物物质F-1(收率69％，MS:[M+H]+＝328)。
在氮气氛下，将化合物物质F-1(10g，30.5mmol)、化合物胺4(10.3g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.4g的化合物2-4(收率61％，MS:[M+H]+＝614)。
制造例2-5：化合物2-5的制造
在氮气氛下，将化合物物质F-1(10g，30.5mmol)、化合物胺5(11.3g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.2g的化合物2-5(收率62％，MS:[M+H]+＝644)。
制造例2-6：化合物2-6的制造
在氮气氛下，将化合物G(10g，39.7mmol)、化合物物质33(6.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了7.8g的化合物物质G-1(收率60％，MS:[M+H]+＝328)。
在氮气氛下，将化合物物质G-1(10g，30.5mmol)、化合物胺6(10.3g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.4g的化合物2-6(收率61％，MS:[M+H]+＝614)。
制造例2-7：化合物2-7的制造
在氮气氛下，将化合物物质G-1(10g，30.5mmol)、化合物胺7(11.6g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了13.1g的化合物2-7(收率66％，MS:[M+H]+＝654)。
制造例2-8：化合物2-8的制造
在氮气氛下，将化合物物质G-1(10g，30.5mmol)、化合物胺8(11.3g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.6g的化合物2-8(收率59％，MS:[M+H]+＝644)。
制造例2-9：化合物2-9的制造
在氮气氛下，将化合物物质G-1(10g，30.5mmol)、化合物胺9(11.2g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了13.5g的化合物2-9(收率69％，MS:[M+H]+＝642)。
制造例2-10：化合物2-10的制造
在氮气氛下，将化合物H(10g，39.7mmol)、化合物物质33(6.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.3g的化合物物质H-1(收率64％，MS:[M+H]+＝328)。
在氮气氛下，将化合物物质H-1(10g，30.5mmol)、化合物胺10(11.9g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.9g的化合物2-10(收率54％，MS:[M+H]+＝664)。
制造例2-11：化合物2-11的制造
在氮气氛下，将化合物物质H-1(10g，30.5mmol)、化合物胺11(11.6g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.6g的化合物2-11(收率53％，MS:[M+H]+＝654)。
制造例2-12：化合物2-12的制造
在氮气氛下，将化合物物质H-1(10g，30.5mmol)、化合物胺12(12.2g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.5g的化合物2-12(收率61％，MS:[M+H]+＝674)。
制造例2-13：化合物2-13的制造
在氮气氛下，将化合物I(10g，39.7mmol)、化合物物质33(6.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了7.8g的化合物物质I-1(收率60％，MS:[M+H]+＝328)。
在氮气氛下，将化合物物质I-1(10g，30.5mmol)、化合物胺6(10.3g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.5g的化合物2-13(收率51％，MS:[M+H]+＝614)。
制造例2-14：化合物2-14的制造
在氮气氛下，将化合物物质I-1(10g，30.5mmol)、化合物胺13(11.6g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了13.5g的化合物2-14(收率68％，MS:[M+H]+＝654)。
制造例2-15：化合物2-15的制造
在氮气氛下，将化合物J(10g，39.7mmol)、化合物物质33(6.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了6.6g的化合物物质J-1(收率51％，MS:[M+H]+＝328)。
在氮气氛下，将化合物物质J-1(10g，30.5mmol)、化合物胺3(10.7g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.8g的化合物2-15(收率51％，MS:[M+H]+＝628)。
制造例2-16：化合物2-16的制造
在氮气氛下，将化合物物质J-1(10g，30.5mmol)、化合物胺1(11.9g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了13.3g的化合物2-16(收率66％，MS:[M+H]+＝664)。
制造例2-17：化合物2-17的制造
在氮气氛下，将化合物K(10g，39.7mmol)、化合物物质33(6.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.4g的化合物物质K-1(收率65％，MS:[M+H]+＝328)。
在氮气氛下，将化合物物质K-1(10g，30.5mmol)、化合物胺6(10.3g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.5g的化合物2-17(收率67％，MS:[M+H]+＝614)。
制造例2-18：化合物2-18的制造
在氮气氛下，将化合物物质K-1(10g，30.5mmol)、化合物胺14(11.9g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了14.2g的化合物2-18(收率70％，MS:[M+H]+＝664)。
制造例2-19：化合物2-19的制造
在氮气氛下，将化合物L(10g，39.7mmol)、化合物物质33(6.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了6.5g的化合物物质L-1(收率50％，MS:[M+H]+＝328)。
在氮气氛下，将化合物物质L-1(10g，30.5mmol)、化合物胺15(12.7g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了13.9g的化合物2-19(收率66％，MS:[M+H]+＝690)。
制造例2-20：化合物2-20的制造
在氮气氛下，将化合物M(10g，39.7mmol)、化合物物质34(9.3g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.1g的化合物物质M-1(收率69％，MS:[M+H]+＝404)。
在氮气氛下，将化合物物质M-1(10g，24.8mmol)、化合物胺16(7.7g，26mmol)、叔丁醇钠(4.8g，49.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.5g的化合物2-20(收率52％，MS:[M+H]+＝664)。
制造例2-21：化合物2-21的制造
在氮气氛下，将化合物N(10g，39.7mmol)、化合物物质33(6.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.8g的化合物物质N-1(收率68％，MS:[M+H]+＝328)。
在氮气氛下，将化合物物质N-1(10g，30.5mmol)、化合物胺17(7.9g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.2g的化合物2-21(收率50％，MS:[M+H]+＝538)。
制造例2-22：化合物2-22的制造
在氮气氛下，将化合物物质N-1(10g，30.5mmol)、化合物胺18(10.7g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了13g的化合物2-22(收率68％，MS:[M+H]+＝628)。
制造例2-23：化合物2-23的制造
在氮气氛下，将化合物O(10g，39.7mmol)、化合物物质35(8.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.6g的化合物物质O-1(收率64％，MS:[M+H]+＝378)。
在氮气氛下，将化合物物质O-1(10g，26.5mmol)、化合物胺4(8.9g，27.8mmol)、叔丁醇钠(5.1g，52.9mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.5g的化合物2-23(收率60％，MS:[M+H]+＝664)。
制造例2-24：化合物2-24的制造
在氮气氛下，将化合物O(10g，39.7mmol)、化合物物质33(6.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9g的化合物物质O-2(收率69％，MS:[M+H]+＝328)。
在氮气氛下，将化合物物质O-2(10g，30.5mmol)、化合物胺19(12.7g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.6g的化合物2-24(收率60％，MS:[M+H]+＝690)。
制造例2-25：化合物2-25的制造
在氮气氛下，将化合物P(10g，39.7mmol)、化合物物质33(6.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.1g的化合物物质P-1(收率70％，MS:[M+H]+＝328)。
在氮气氛下，将化合物物质P-1(10g，30.5mmol)、化合物胺20(5.4g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.6g的化合物2-25(收率68％，MS:[M+H]+＝462)。
制造例2-26：化合物2-26的制造
在氮气氛下，将化合物物质P-1(10g，30.5mmol)、化合物胺6(10.3g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.9g的化合物2-26(收率69％，MS:[M+H]+＝614)。
制造例2-27：化合物2-27的制造
在氮气氛下，将化合物物质P-1(10g，30.5mmol)、化合物胺3(10.7g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.8g的化合物2-27(收率67％，MS:[M+H]+＝628)。
制造例2-28：化合物2-28的制造
在氮气氛下，将化合物物质P-1(10g，30.5mmol)、化合物胺21(11.7g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了13.4g的化合物2-28(收率67％，MS:[M+H]+＝658)。
制造例2-29：化合物2-29的制造
在氮气氛下，将化合物P(10g，39.7mmol)、化合物物质36(9.3g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.1g的化合物物质P-2(收率57％，MS:[M+H]+＝404)。
在氮气氛下，将化合物物质P-2(10g，24.8mmol)、化合物胺22(8.7g，26mmol)、叔丁醇钠(4.8g，49.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.1g的化合物2-29(收率64％，MS:[M+H]+＝704)。
制造例2-30：化合物2-30的制造
在氮气氛下，将化合物P(10g，39.7mmol)、化合物物质35(8.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10g的化合物物质P-3(收率67％，MS:[M+H]+＝378)。
在氮气氛下，将化合物物质P-3(10g，26.5mmol)、化合物胺5(9.8g，27.8mmol)、叔丁醇钠(5.1g，52.9mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.5g的化合物2-30(收率57％，MS:[M+H]+＝694)。
制造例2-31：化合物2-31的制造
在氮气氛下，将化合物Q(10g，39.7mmol)、化合物物质33(6.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.1g的化合物物质Q-1(收率70％，MS:[M+H]+＝328)。
在氮气氛下，将化合物物质Q-1(10g，30.5mmol)、化合物胺23(11.6g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.7g的化合物2-31(收率64％，MS:[M+H]+＝654)。
制造例2-32：化合物2-32的制造
在氮气氛下，将化合物物质Q-1(10g，30.5mmol)、化合物胺24(10.7g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.3g的化合物2-32(收率59％，MS:[M+H]+＝628)。
制造例2-33：化合物2-33的制造
在氮气氛下，将化合物物质Q-1(10g，30.5mmol)、化合物胺25(11.3g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.8g的化合物2-33(收率50％，MS:[M+H]+＝644)。
制造例2-34：化合物2-34的制造
在氮气氛下，将化合物R(10g，39.7mmol)、化合物物质33(6.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了6.8g的化合物物质R-1(收率52％，MS:[M+H]+＝328)。
在氮气氛下，将化合物物质R-1(10g，30.5mmol)、化合物胺26(12.7g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了14.3g的化合物2-34(收率68％，MS:[M+H]+＝690)。
制造例2-35：化合物2-35的制造
在氮气氛下，将化合物R(10g，39.7mmol)、化合物物质37(9.3g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.5g的化合物物质R-2(收率53％，MS:[M+H]+＝404)。
在氮气氛下，将化合物物质R-2(10g，24.8mmol)、化合物胺3(8.7g，26mmol)、叔丁醇钠(4.8g，49.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.6g的化合物2-35(收率61％，MS:[M+H]+＝704)。
制造例2-36：化合物2-36的制造
在氮气氛下，将化合物S(10g，39.7mmol)、化合物物质33(6.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.6g的化合物物质S-1(收率66％，MS:[M+H]+＝328)。
在氮气氛下，将化合物物质S-1(10g，30.5mmol)、化合物胺6(10.3g，32mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.5g的化合物2-36(收率56％，MS:[M+H]+＝614)。
制造例2-37：化合物2-37的制造
在氮气氛下，将化合物S(10g，39.7mmol)、化合物物质35(8.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了7.5g的化合物物质S-2(收率50％，MS:[M+H]+＝378)。
在氮气氛下，将化合物物质S-2(10g，26.5mmol)、化合物胺27(8.9g，27.8mmol)、叔丁醇钠(5.1g，52.9mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.7g的化合物2-37(收率61％，MS:[M+H]+＝664)。
制造例2-38：化合物2-38的制造
在氮气氛下，将化合物T(10g，39.7mmol)、化合物物质35(8.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.4g的化合物物质T-1(收率56％，MS:[M+H]+＝378)。
在氮气氛下，将化合物物质T-1(10g，26.5mmol)、化合物胺9(9.7g，27.8mmol)、叔丁醇钠(5.1g，52.9mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.6g的化合物2-38(收率69％，MS:[M+H]+＝692)。
制造例2-39：化合物2-39的制造
在氮气氛下，将化合物U(10g，39.7mmol)、化合物物质35(8.2g，39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g，79.5mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了7.6g的化合物物质U-1(收率51％，MS:[M+H]+＝378)。
在氮气氛下，将化合物物质U-1(10g，26.5mmol)、化合物胺13(10g，27.8mmol)、叔丁醇钠(5.1g，52.9mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.2g的化合物2-39(收率60％，MS:[M+H]+＝704)。
制造例2-40：化合物2-40的制造
在氮气氛下，将化合物物质E-1(15g，45.8mmol)和化合物胺28(21.9g，48mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(19g，137.3mmol)溶解于57ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了20.9g的化合物2-40(收率65％，MS:[M+H]+＝703)。
制造例2-41：化合物2-41的制造
在氮气氛下，将化合物V(10g，39.7mmol)、化合物物质33(6.9g，43.7mmol)、叔丁醇钠(11.5g，119.2mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了6.5g的化合物物质V-1(收率50％，MS:[M+H]+＝328)。
在氮气氛下，将化合物物质V-1(15g，45.8mmol)和化合物胺29(22.6g，48mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(19g，137.3mmol)溶解于57ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了23g的化合物2-41(收率70％，MS:[M+H]+＝719)。
制造例2-42：化合物2-42的制造
在氮气氛下，将化合物物质J-1(15g，45.8mmol)和化合物胺30(17.5g，48mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(19g，137.3mmol)溶解于57ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.6g的化合物2-42(收率70％，MS:[M+H]+＝613)。
制造例2-43：化合物2-43的制造
在氮气氛下，将化合物物质K-1(15g，45.8mmol)和化合物胺31(17.5g，48mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(19g，137.3mmol)溶解于57ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.6g的化合物2-43(收率70％，MS:[M+H]+＝613)。
制造例2-44：化合物2-44的制造
在氮气氛下，将化合物物质P-1(15g，45.8mmol)和化合物胺32(21.2g，48mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(19g，137.3mmol)溶解于57ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.5g的化合物2-44(收率62％，MS:[M+H]+＝689)。
制造例2-45：化合物2-45的制造
在氮气氛下，将化合物物质P-1(15g，45.8mmol)和化合物胺33(21.9g，48mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(19g，137.3mmol)溶解于57ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了23.5g的化合物2-45(收率73％，MS:[M+H]+＝703)。
制造例2-46：化合物2-46的制造
在氮气氛下，将化合物U(10g，39.7mmol)、化合物物质33(6.9g，43.7mmol)、叔丁醇钠(11.5g，119.2mmol)加入到200ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.1g的化合物物质U-2(收率62％，MS:[M+H]+＝328)。
在氮气氛下，将化合物物质U-2(15g，45.8mmol)和化合物胺34(22.6g，48mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(19g，137.3mmol)溶解于57ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了21g的化合物2-46(收率64％，MS:[M+H]+＝719)。
[实施例]
实施例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，作为空穴注入层，将下述化合物HI-1以
的厚度形成，且将下述化合物A-1以1.5重量％的浓度进行p-掺杂(p-doping)。在上述空穴注入层上，将下述化合物HT-1进行真空蒸镀，从而形成膜厚度
的空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
将下述化合物EB-1化合物进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。接着，在上述EB-1蒸镀膜上，将下述作为主体的上述制造的化合物1-3、化合物2-1和作为掺杂剂的化合物Dp-7以49:49:2的重量比进行真空共蒸镀，从而形成
厚度的红色发光层。在上述发光层上，以膜厚度
将下述化合物HB-1进行真空蒸镀而形成空穴阻止层。接着，在上述空穴阻止层上，将下述化合物ET-1和下述化合物LiQ以2:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2*10-7～5*10-6托，从而制造了有机发光器件。
实施例2至实施例145
使用表1中记载的第一主体和第二主体作为有机发光器件的主体，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1至比较例60
使用表2中记载的第一主体和第二主体作为有机发光器件的主体，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。表2的化合物B-1至B-12如下所示。
比较例61至比较例108
使用表3中记载的第一主体和第二主体作为有机发光器件的主体，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。表2的化合物C-1至C-6如下所示。
[实验例]
在对上述实施例1至实施例145和比较例1至比较例108中制造的有机发光器件施加电流时，测定(15mA/cm2基准)了电压、效率，将其结果示于下述表1至表3。寿命T95是指亮度从初始亮度(6000尼特)减少至95％所需的时间。
[表1]
[表2]
[表3]
对通过实施例1至145和比较例1至108而制造的有机发光器件施加电流，得到了上述表1至表3的结果。
在本发明的一实施例中，将由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物进行共蒸镀而用作红色发光层时，如表1所示，确认了相对于比较例，驱动电压减小，效率和寿命增加。此外，如表2所示，将比较例化合物B-1至B-12和本发明的由化学式2表示的化合物进行共蒸镀而用作红色发光层时，与本发明的组合相比，显示出大体上驱动电压上升、效率和寿命降低的结果。如表3所示，将比较例化合物C-1至C-6和本发明的由化学式1表示的化合物一同进行共蒸镀而用作红色发光层时，也显示出驱动电压上升、效率和寿命降低的结果。
从上述结果来看，确认了如本发明的一实施例所示在将作为第一主体的由化学式1表示的化合物和作为第二主体的由化学式2表示的化合物的组合用作红色发光层内的主体时，向掺杂剂的能量传递良好地形成。这最终可以推断为是由于相比于与比较化合物的组合，本发明的化学式1和化学式2的组合在发光层内形成更稳定的平衡。因此，可以确认在本发明的一实施例的有机发光器件内电子与空穴结合而形成激子时，效率和寿命进一步提高。
综上所述，确认了在将本发明的由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物组合并进行共蒸镀而用作发光层的主体时，可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
(符号说明)
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：空穴阻止层
9：电子传输层 10：电子注入层。
Claims (14)
1.一种有机发光器件，其中，包括：
阳极；
阴极；以及
所述阳极与所述阴极之间的发光层，
所述发光层包含由下述化学式1表示的化合物和由下述化学式2表示的化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60杂芳基，
L1至L3各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
R1为氢；氘；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60杂芳基，
Ar1、Ar2和R1中的至少一个为萘基、苯基萘基、萘基苯基、菲基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或者苯并萘并噻吩基，
a为0至7的整数，
化学式2
在所述化学式1中，
A为与相邻的环稠合的萘环，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60杂芳基，
Ar5为取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60杂芳基，
L4至L6各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
L7为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由化学式1表示的化合物由下述化学式1-1至化学式1-3中的任一个表示：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
在所述化学式1-1至1-3中，
Ar1、Ar2、L1至L3和R1与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，L1至L3各自独立地为单键或者选自下述基团中的任一个：
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，R1各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、萘基苯基、苯基萘基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或者苯并萘并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，a为0或1。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由化学式2表示的化合物由下述化学式2-1至化学式2-3中的任一个表示：
化学式2-1
化学式2-2
化学式2-3
在所述化学式2-1至2-3中，
Ar3至Ar5和L4至L7与权利要求1中的定义相同。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar3和Ar4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、金刚烷基、叔丁基苯基、萘基苯基、苯基萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者苯并萘并呋喃基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar3和Ar4各自独立地为选自下述基团中的任一个：
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar5为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、叔丁基苯基或金刚烷基。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，L4至L6各自独立地为单键或亚苯基。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，L7为单键或亚苯基。
14.根据权利要求1所述的化合物，其中，由上述化学式2表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
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