JP2024505323A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子を提供する。
Description
［関連出願の相互参照］
本出願は、２０２１年２月１９日付の韓国特許出願第１０－２０２１－００２２４９７号および２０２２年２月２１日付の韓国特許出願第１０－２０２２－００２１９２７号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本出願は、２０２１年２月１９日付の韓国特許出願第１０－２０２１－００２２４９７号および２０２２年２月２１日付の韓国特許出願第１０－２０２２－００２１９２７号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極および前記正極と負極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光が出るようになる。
前記のような有機発光素子において、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子の開発が要求され続けている。
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子に関する。
本発明は下記の有機発光素子を提供する：
正極；負極；および前記正極と負極との間の発光層を含み、
前記発光層は下記化学式１で表される化合物および下記化学式２で表される化合物を含む、有機発光素子：
［化学式１］
前記化学式１中、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｌ１～Ｌ３はそれぞれ独立して、単結合；または、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ｒ１は、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ａは０～７の整数であり、
［化学式２］
前記化学式２中、
Ｒ'１～Ｒ'１２のうちいずれか１つは下記化学式３であり、残りは水素または重水素であり、
［化学式３］
前記化学式３中、
Ｌ'１は、単結合；置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ｌ'２およびＬ'３はそれぞれ独立して、単結合；置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールである。
正極；負極；および前記正極と負極との間の発光層を含み、
前記発光層は下記化学式１で表される化合物および下記化学式２で表される化合物を含む、有機発光素子：
［化学式１］
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｌ１～Ｌ３はそれぞれ独立して、単結合；または、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ｒ１は、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ａは０～７の整数であり、
［化学式２］
Ｒ'１～Ｒ'１２のうちいずれか１つは下記化学式３であり、残りは水素または重水素であり、
［化学式３］
Ｌ'１は、単結合；置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ｌ'２およびＬ'３はそれぞれ独立して、単結合；置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールである。
上述した有機発光素子は、発光層に前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表される化合物を含むことによって、有機発光素子において、効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
本明細書において、
または
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
本明細書において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうち１個以上を含む複素環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換または非置換されることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。即ち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルキル基、または炭素数６～２５のアリール基で置換されてもよい。具体的には、下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロフェニル、イソプロフェニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。さらに一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成することができる。前記フルオレニル基が置換される場合、
などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、複素環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１個以上を含む複素環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。複素環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基のうちアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基のうちアルキル基は、前述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミンのうちヘテロアリールは、前述した複素環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基のうちアルケニル基は、前述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、上述した複素環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は、１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は、１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述した複素環基に関する説明が適用可能である。
以下、各構成別に本発明を詳細に説明する。
正極および負極
本発明で用いられる正極および負極は、有機発光素子で用いられる電極を意味する。
本発明で用いられる正極および負極は、有機発光素子で用いられる電極を意味する。
前記正極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数が大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛なとの金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなとの多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
正孔注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極上に正孔注入層をさらに含んでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極上に正孔注入層をさらに含んでもよい。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、正極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。また、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。
正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
正孔輸送層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極上に（または正孔注入層が存在する場合、正孔注入層上に）正孔輸送層を含んでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極上に（または正孔注入層が存在する場合、正孔注入層上に）正孔輸送層を含んでもよい。
前記正孔輸送層は、正極または正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性が大きい物質が好適である。
前記正孔輸送物質の具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
電子遮断層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極上に（または正孔注入層が存在する場合、正孔注入層上に、電子輸送層が存在する場合、電子輸送層上に）電子遮断層を含んでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極上に（または正孔注入層が存在する場合、正孔注入層上に、電子輸送層が存在する場合、電子輸送層上に）電子遮断層を含んでもよい。
前記電子遮断層は、負極から注入された電子が発光層で再結合されずに正孔輸送層へ渡るのを防止するために正孔輸送層と発光層との問に置く層で、電子抑制層または電子阻止層とも呼ばれる。電子遮断層には電子輸送層より電子親和力が小さい物質が好ましい。
発光層
本発明で用いられる発光層は、正極と負極から伝達された正孔と電子を結合させることによって可視光領域の光を出すことができる層を意味する。一般的に、発光層は、ホスト材料とドーパント材料を含み、本発明には前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表される化合物をホストで含む。
本発明で用いられる発光層は、正極と負極から伝達された正孔と電子を結合させることによって可視光領域の光を出すことができる層を意味する。一般的に、発光層は、ホスト材料とドーパント材料を含み、本発明には前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表される化合物をホストで含む。
好ましくは、前記化学式１で表される化合物は下記化学式１Ａで表される：
［化学式１Ａ］
前記化学式１Ａ中、
Ａｒ１およびＡｒ２、Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１およびａは、前記化学式１で定義した通りである。
［化学式１Ａ］
Ａｒ１およびＡｒ２、Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１およびａは、前記化学式１で定義した通りである。
好ましくは、前記化学式１で表される化合物は下記化学式１－１～化学式１－３のうちいずれか１つで表される：
［化学式１－１］
［化学式１－２］
［化学式１－３］
前記化学式１－１～１－３中、
Ａｒ１およびＡｒ２、Ｌ１～Ｌ３およびＲ１は化学式１で定義した通りである。
［化学式１－１］
Ａｒ１およびＡｒ２、Ｌ１～Ｌ３およびＲ１は化学式１で定義した通りである。
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～２０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～２０のヘテロアリールであってもよく、
より好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであってもよく、
最も好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、下記で構成される群より選択されるいずれか１つであり得る：
好ましくは、Ｌ１～Ｌ３はそれぞれ独立して、単結合；または、置換または非置換の炭素数６～２０のアリーレンであってもよく、
より好ましくは、Ｌ１～Ｌ３はそれぞれ独立して、単結合、フェニレン、ビフェニリレン、または、ナフチレンであってもよく、
最も好ましくは、Ｌ１～Ｌ３はそれぞれ独立して、単結合または下記で構成される群より選択されるいずれか１つであり得る：
好ましくは、Ｒ１は、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～２０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～２０のヘテロアリールであってもよく、
より好ましくは、Ｒ１は、水素、重水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、フルオランテニル、ジヒドロインデニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾナフトフラニル、またはベンゾナフトチオフェニルであり得る。
好ましくは、ａは０または１であってもよい。
前記化学式１で表される化合物の代表的な例は下記の通りである：
前記化学式１で表される化合物は、例えば下記の反応式１のような製造方法で製造することができ、それ以外の残りの化合物も似たような方法で製造することができる。
［反応式１］
前記反応式１中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１およびａは、前記化学式１で定義した通りであり、Ｘはハロゲンで、好ましくはＸは、クロロまたはブロモである。
［反応式１］
前記反応式１は鈴木カップリング反応として、パラジウム触媒と塩基存在下で行うことが好ましく、鈴木カップリング反応のための反応基は当業界で公知のものに従って変更可能である。前記製造方法は、後述する製造例でより具体化される。
好ましくは、Ｒ'１～Ｒ'３、Ｒ'５～Ｒ'９、Ｒ'１１および'Ｒ'１２のうちいずれか１つは、下記化学式３で表される置換基で、残りはそれぞれ独立して、水素または重水素で、Ｒ'４およびＲ'１０はそれぞれ独立して、水素または重水素であってもよい。より好ましくは、Ｒ'１～Ｒ'３、Ｒ'５～Ｒ'９、Ｒ'１１および'Ｒ'１２のうちいずれか１つは、下記化学式３で表される置換基で、残りはそれぞれ水素で、Ｒ'４およびＲ'１０はそれぞれ水素であってもよい。
好ましくは、前記化学式２で表される化合物は下記化学式２－１～化学式２－６のうちいずれか１つで表される：
［化学式２－１］
［化学式２－２］
［化学式２－３］
［化学式２－４］
［化学式２－５］
［化学式２－６］
前記化学式２－１～化学式２－６中、
Ｒ'１～Ｒ'１２、Ｌ'１～Ｌ'３、Ａｒ'１およびＡｒ'２は化学式２で定義した通りである。
［化学式２－１］
Ｒ'１～Ｒ'１２、Ｌ'１～Ｌ'３、Ａｒ'１およびＡｒ'２は化学式２で定義した通りである。
好ましくは、Ｌ'１は、単結合；置換または非置換の炭素数６～２０のアリーレンであってもよく、
より好ましくは、Ｌ'１は、単結合、置換または非置換のフェニレン、置換または非置換のビフェニルジイル、または、置換または非置換のナフタレンジイルであり得る。
より好ましくは、Ｌ'１は、単結合、置換または非置換のフェニレン、置換または非置換のビフェニルジイル、または、置換または非置換のナフタレンジイルであり得る。
最も好ましくは、Ｌ'１はフェニルレはであってもよい。
好ましくは、Ｌ'２およびＬ'３はそれぞれ独立して、単結合；置換または非置換の炭素数６～２０のアリーレン；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～２０のヘテロアリーレンであってもよく、
より好ましくは、Ｌ'２およびＬ'３はそれぞれ独立して、単結合、フェニレン、ビフェニルジイル、またはナフタレンジイルであり得る。
好ましくは、Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～２０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～２０のヘテロアリールであってもよく、
より好ましくは、Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フェニルカルバゾール、ジメチルフルオレニル、ベンゾナフトフラニル、またはベンゾナフトチオフェニルであり得る。
より好ましくは、Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール、ジメチルフルオレニル、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フラニル、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラニル、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラニル、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］チオフェニル、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］チオフェニル、または、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］チオフェニルであってもよい。
前記化学式２で表される化合物の代表的な例は下記の通りである：
前記化学式２で表される化合物中、Ｒ１～Ｒ１２のうちいずれか１つは、下記化学式３で表される置換基で、残りは水素である場合、例えば下記の反応式２のような製造方法で製造することができ、それ以外の残りの化合物も似たような方法で製造することができる。
［反応式２］
前記反応式２中、Ｌ'１～Ｌ'３、Ａｒ'１およびＡｒ'２は前記化学式２で定義した通りであり、Ｘ'はハロゲンで、好ましくはＸ'はクロロまたはブロモである。
［反応式２］
前記反応式２は、鈴木カップリング反応として、パラジウム触媒と塩基存在下で行うことが好ましく、鈴木カップリング反応のための反応基は当業界で公知のものに従って変更可能である。前記製造方法は、後述する製造例でより具体化される。
好ましくは、前記発光層において、前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表される化合物の重量比は、１０：９０～９０：１０で、より好ましくは２０：８０～８０：２０、３０：７０～７０：３０または４０：６０～６０：４０である。
一方、前記発光層はホスト以外にドーパントをさらに含んでもよい。前記ドーパント材料としては、有機発光素子に用いられる物質なら特に制限されない。例えば、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されるものではない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されるものではない。
好ましくは、前記ドーパント材料は下記で構成される群より選択されるいずれか１つ以上であり得る：
正孔阻止層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記発光層上に正孔阻止層を含むことができる。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記発光層上に正孔阻止層を含むことができる。
前記正孔阻止層は、正極から注入された正孔が発光層で再結合されずに電子輸送層へ渡るのを防止するために電子輸送層と発光層との問に置く層で、正孔抑制層とも呼ばれる。正孔阻止層にはイオン化エネルギーが大きい物質が好ましい。
電子輸送層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記発光層上に電子輸送層を含むことができる。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記発光層上に電子輸送層を含むことができる。
前記電子輸送層は、負極または負極上に形成された電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送し、また、発光層から正孔が伝達されるのを抑制する層であり、電子輸送物質としては、負極から電子の注入を良好に受けて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性が大きい物質が好適である。
前記電子輸送物質の具体的な例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は従来技術に従って用いられた通り任意の所望のカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例としては、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層がそれに続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウムおよびサマリウムで、各々の場合、アルミニウム層またはシルバー層がそれに続く。
電子注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記発光層上に（または電子輸送層が存在する場合、電子輸送層上に）電子注入層をさらに含んでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記発光層上に（または電子輸送層が存在する場合、電子輸送層上に）電子注入層をさらに含んでもよい。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、負極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物を使用することが好ましい。
前記電子注入層で用いられる物質の具体的な例としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、プレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラト）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラト）ガリウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。
前記電子注入層で用いられる物質の具体的な例としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、プレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラト）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラト）ガリウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。
有機発光素子
本発明に係る有機発光素子の構造を図１および図２に示した。図１は、基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示した図である。図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子遮断層７、発光層３、正孔阻止層８、電子注入および輸送層９、および負極４からなる有機発光素子の例を示した図である。
本発明に係る有機発光素子の構造を図１および図２に示した。図１は、基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示した図である。図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子遮断層７、発光層３、正孔阻止層８、電子注入および輸送層９、および負極４からなる有機発光素子の例を示した図である。
本発明に係る有機発光素子は、上述した構成を順次積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物、またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に上述した各層を形成した後、さらにその上に負極として用いられる物質を蒸着させて製造することができる。このような方法以外にも、基板上に負極物質から上述した構成の逆順で正極物質まで順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる（ＷＯ２００３／０１２８９０）。また、発光層はホストおよびドーパントを真空蒸着法だけでなく溶液塗布法によって形成されることができる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジエットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
一方、本発明に係る有機発光素子は、背面発光（ｂｏｔｔｏｍ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）素子、全面発光（ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）素子、または、両面発光素子であってもよく、特に相対的に高い発光効率が求められる背面発光素子であってもよい。
以下、本発明の理解を助けるために好ましい実施例を提示する。しかし、下記の実施例は本発明をより理解し易くするために提供されるだけであり、これによって本発明の内容が限定されるのではない。
［製造例］
製造例１－１
窒素雰囲気下で化合物１－Ａ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz１（１９．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１６．８ｇ、１２１．７ｍｍｏｌ）を水５０ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ａ－１を２０．９ｇ製造した。（収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
製造例１－１
製造例１－２
窒素雰囲気下で化合物１－Ａ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz２（１６．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ａ－２を１９．５ｇ製造した。（収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４）
製造例１－３
窒素雰囲気下で化合物１－Ａ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz３（１９．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ａ－３を２３．２ｇ製造した。（収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
製造例１－４
窒素雰囲気下で化合物１－Ａ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz４（２７ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ａ－４を２６ｇ製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１０）
製造例１－５
窒素雰囲気下で化合物１－Ｂ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz５（２４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｂ－１を２６．２ｇ製造した。（収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
製造例１－６
窒素雰囲気下で化合物１－Ｂ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz３（１９．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｂ－２を１８．２ｇ製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
製造例１－７
窒素雰囲気下で化合物１－Ｂ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz２（１６．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｂ－３を２０．８ｇ製造した。（収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４）
製造例１－８
窒素雰囲気下で化合物ｓｕｂ１－Ｂ－２（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ８（８．１ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（８．６ｇ、６２ｍｍｏｌ）を水２６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－８を１５．５ｇ製造した。（収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６６）
製造例１－９
窒素雰囲気下で化合物１－Ｂ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz６（２２．４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｂ－４を２３．７ｇ製造した。（収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３４）
製造例１－１０
窒素雰囲気下で化合物１－Ｂ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz７（２８．６ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｂ－５を２８．６ｇ製造した。（収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３６）
製造例１－１１
窒素雰囲気下で化合物１－Ｂ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz８（２１．８ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｂ－６を２０．１ｇ製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２４）
製造例１－１２
窒素雰囲気下で化合物１－Ｃ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz３（１９．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｃ－１を１７．６ｇ製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
製造例１－１３
窒素雰囲気下で化合物１－Ｃ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz９（２４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｃ－２を２３．５ｇ製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
製造例１－１４
窒素雰囲気下で化合物１－Ｃ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz１０（２０．９ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｃ－３を２０．５ｇ製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１０）
製造例１－１５
窒素雰囲気下で化合物１－Ｃ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz２（１６．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｃ－４を１８．７ｇ製造した。（収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４）
製造例１－１６
窒素雰囲気下で化合物ｓｕｂ１－Ｃ－３（１５ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１３（７．４ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（７．４ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）を水２２ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．１ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－１６を１６．２ｇ製造した。（収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５８）
製造例１－１７
窒素雰囲気下で化合物ｓｕｂ１－Ｃ－４（１５ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１４（７．７ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（９．６ｇ、６９．１ｍｍｏｌ）を水２９ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－１７を１２．３ｇ製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
製造例１－１８
窒素雰囲気下で化合物ｓｕｂ１－Ｃ－１（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．６ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（８．６ｇ、６２ｍｍｏｌ）を水２６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－１８を１２ｇ製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１６）
製造例１－１９
窒素雰囲気下で化合物１－Ｃ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz１１（２２．４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｃ－５を２２．４ｇ製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３４）
製造例１－２０
窒素雰囲気下で化合物１－Ｃ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz１２（２１．８ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｃ－６を２１ｇ製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２４）
製造例１－２１
窒素雰囲気下で化合物１－Ｃ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz１３（２４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｃ－７を２６．２ｇ製造した。（収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
製造例１－２２
窒素雰囲気下で化合物１－Ｄ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz１４（１９．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｄ－１を２３．９ｇ製造した。（収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８６）
製造例１－２３
窒素雰囲気下で化合物１－Ｄ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz２（１６．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｄ－２を２０ｇ製造した。（収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４）
製造例１－２４
窒素雰囲気下で化合物１－Ｄ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz１０（２０．９ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｄ－３を２０．８ｇ製造した。（収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１０）
製造例１－２５
窒素雰囲気下で化合物１－Ｄ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz１５（２１．８ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｄ－４を２１．３ｇ製造した。（収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２４）
製造例１－２６
窒素雰囲気下で化合物ｓｕｂ１－Ｄ－３（１５ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１８（６．２ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１２．２ｇ、８８．２ｍｍｏｌ）を水３７ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－２６を１４．３ｇ製造した。（収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４２）
製造例１－２７
窒素雰囲気下で化合物１－Ｄ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz１６（２７ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｄ－５を２７．１ｇ製造した。（収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１０）
製造例１－２８
窒素雰囲気下で化合物１－Ｄ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz１３（２４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｄ－６を２０．８ｇ製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
製造例１－２９
窒素雰囲気下で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz２（１６．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－１を１７．１ｇ製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４）
製造例１－３０
窒素雰囲気下で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz９（２４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－２を２６．９ｇ製造した。（収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
製造例１－３１
窒素雰囲気下で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz１７（２２．４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－３を２５．３ｇ製造した。（収率７８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３４）
製造例１－３２
窒素雰囲気下で化合物ｓｕｂ１－Ｅ－１（１５ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２１（７．７ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１４．３ｇ、１０３．７ｍｍｏｌ）を水４３ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－３２を１２．９ｇ製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
製造例１－３３
窒素雰囲気下で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz１５（２１．８ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－４を２５．５ｇ製造した。（収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２４）
製造例１－３４
窒素雰囲気下で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz３（１９．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－５を１７．６ｇ製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
製造例１－３５
窒素雰囲気下で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz１０（２０．９ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－６を２１．７ｇ製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１０）
製造例１－３６
窒素雰囲気下で化合物ｓｕｂ１－Ｅ－５（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２３（８．１ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１２．９ｇ、９３ｍｍｏｌ）を水３９ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－３６を１２．４ｇ製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６６）
製造例１－３７
窒素雰囲気下で化合物ｓｕｂ１－Ｅ－５（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１０（５．３ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１２．９ｇ、９３ｍｍｏｌ）を水３９ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－３７を１４．１ｇ製造した。（収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
製造例１－３８
窒素雰囲気下で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz１８（２７ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－７を２４．１ｇ製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１０）
製造例１－３９
窒素雰囲気下で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz１３（２４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－８を２６．２ｇ製造した。（収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
製造例１－４０
窒素雰囲気下で化合物１－Ｆ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz２（１６．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｆ－１を１９．２ｇ製造した。（収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４）
製造例１－４１
窒素雰囲気下で化合物１－Ｆ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz１０（２０．９ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｆ－２を２１．１ｇ製造した。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１０）
製造例１－４２
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz７（１５ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．８ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１３．２ｇ、９５．８ｍｍｏｌ）を水４０ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４２を１５．２ｇ製造した。（収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２）
製造例１－４３
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz１６（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（７．２ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水４２ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４３を１５ｇ製造した。（収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
製造例１－４４
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz４（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（７．２ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水４２ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４４を１４．２ｇ製造した。（収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
製造例１－４５
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz１（１５ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（７．６ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１４．８ｇ、１０７．２ｍｍｏｌ）を水４４ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４５を１２．２ｇ製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５２）
製造例１－４６
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz１９（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（７．２ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水４２ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４６を１３．６ｇ製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
製造例１－４７
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz２０（１５ｇ、３５．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（７．６ｇ、３５．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１４．９ｇ、１０７．７ｍｍｏｌ）を水４５ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４７を１５ｇ製造した。（収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５０）
製造例１－４８
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz３（１５ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２４（９．７ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１９．６ｇ、１４１．６ｍｍｏｌ）を水５９ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－１を１３ｇ製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４４）
製造例１－４９
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz１５（１５ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２５（８．７ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１７．４ｇ、１２５．８ｍｍｏｌ）を水５２ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－２を１２．６ｇ製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
製造例１－５０
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz２１（１５ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２６（５．８ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１５．２ｇ、１１０．３ｍｍｏｌ）を水４６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－３を１２．８ｇ製造した。（収率７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
製造例１－５１
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz１６（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２７（５．３ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水４２ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－４を１３．３ｇ製造した。（収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２０）
製造例１－５２
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz２２（１５ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２８（５．８ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１５．２ｇ、１１０．３ｍｍｏｌ）を水４６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－５を１２．８ｇ製造した。（収率７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
製造例１－５３
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz２３（１５ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２７（５．４ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１４．３ｇ、１０３．７ｍｍｏｌ）を水４３ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－６を１１．３ｇ製造した。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１０）
製造例１－５４
窒素雰囲気下で化合物ｓｕｂ１－Ｇ－１（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物１－Ｅ（８．３ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水４２ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－９を１４．４ｇ製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１０）
製造例１－５５
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz２（１５ｇ、５６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２４（１１．６ｇ、５６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．２ｇ、１６８．１ｍｍｏｌ）を水７０ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－７を１５．６ｇ製造した。（収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４）
製造例１－５６
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz２４（１５ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２５（９．４ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１５．８ｇ、１１４．３ｍｍｏｌ）を水４７ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－８を１３．８ｇ製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
製造例１－５７
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz２５（１５ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２４（８．７ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１７．４ｇ、１２５．８ｍｍｏｌ）を水５２ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－９を１２．４ｇ製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
製造例１－５８
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz２６（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２６（５．３ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水４２ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－１０を１０．５ｇ製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２０）
製造例１－５９
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz１５（１５ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２４（８．７ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１７．４ｇ、１２５．８ｍｍｏｌ）を水５２ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－１１を１２．４ｇ製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
製造例１－６０
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz１２（１５ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２８（６．６ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１７．４ｇ、１２５．８ｍｍｏｌ）を水５２ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－１２を１１．１ｇ製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４）
製造例１－６１
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz２７（１５ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．８ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１３．２ｇ、９５．８ｍｍｏｌ）を水４０ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．４ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－６１を１０ｇ製造した。（収率５２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２）
製造例１－６２
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz２８（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（７．２ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水４２ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．４ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－６２を１２．２ｇ製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
製造例１－６３
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz２９（１５ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．８ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１３．２ｇ、９５．８ｍｍｏｌ）を水４０ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．４ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－６３を１２．７ｇ製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２）
製造例１－６４
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz３０（１５ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．８ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１３．２ｇ、９５．８ｍｍｏｌ）を水４０ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．４ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－６４を１３．２ｇ製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２）
製造例１－６５
窒素雰囲気下で化合物Ｔｒz３１（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（７．２ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水４２ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．４ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－６５を１４．６ｇ製造した。（収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
製造例１－６６
窒素雰囲気下で化合物１－Ｂ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz３０（２８．６ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｂ－７を１９．３ｇ製造した。（収率５０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３６）
製造例１－６７
窒素雰囲気下で化合物１－Ｃ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz３２（２５．６ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｃ－８を２４．９ｇ製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８６）
製造例１－６８
窒素雰囲気下で化合物１－Ｄ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz３３（２７ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｄ－７を２９．７ｇ製造した。（収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１０）
製造例１－６９
窒素雰囲気下で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒz３４（２４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７６ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－９を２１．８ｇ製造した。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
製造例２－１
窒素雰囲気下で化合物Ａ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１（３４ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１を２９．１ｇ製造した。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５０）
製造例２－２
窒素雰囲気下で化合物Ａ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２（３２．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２を３１ｇ製造した。（収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２４）
製造例２－３
窒素雰囲気下で化合物Ａ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３（２４．９ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３を２５．２ｇ製造した。（収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９８）
製造例２－４
窒素雰囲気下で化合物Ａ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４（３２．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４を２６．８ｇ製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２４）
製造例２－５
窒素雰囲気下で化合物Ａ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ５（３１．９ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５を２６．５ｇ製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１４）
製造例２－６
窒素雰囲気下で化合物Ａ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ６（２８．３ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－６を２７．２ｇ製造した。（収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４）
製造例２－７
窒素雰囲気下で化合物Ａ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ７（２７．２ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－７を２８．３ｇ製造した。（収率７８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７）
製造例２－８
窒素雰囲気下で化合物Ａ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ８（２４．３ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－８を２１．１ｇ製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８８）
製造例２－９
窒素雰囲気下で化合物Ａ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ９（２９．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－９を２４．２ｇ製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７４）
製造例２－１０
窒素雰囲気下で化合物Ａ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１０（２９．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１０を２７．３ｇ製造した。（収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７４）
製造例２－１１
窒素雰囲気下で化合物Ａ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１１（２９．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１１を２６．５ｇ製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７４）
製造例２－１２
窒素雰囲気下で化合物Ａ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１２（３２．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１２を２４．８ｇ製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２４）
製造例２－１３
窒素雰囲気下で化合物Ａ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１３（３４ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１３を３３．８ｇ製造した。（収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５０）
製造例２－１４
窒素雰囲気下で化合物Ａ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１４（３１ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１４を３０．３ｇ製造した。（収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７００）
製造例２－１５
窒素雰囲気下で化合物Ｂ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１５（２４．９ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１５を２１．８ｇ製造した。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９８）
製造例２－１６
窒素雰囲気下で化合物Ｂ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１６（３１ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１６を２６．３ｇ製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７００）
製造例２－１７
窒素雰囲気下で化合物Ｂ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１７（２９．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１７を２７．７ｇ製造した。（収率７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７４）
製造例２－１８
窒素雰囲気下で化合物Ｂ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１８（２７．９ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１８を２４．４ｇ製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４８）
製造例２－１９
窒素雰囲気下で化合物Ｂ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１９（２８．１ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１９を２７．５ｇ製造した。（収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２）
製造例２－２０
窒素雰囲気下で化合物Ｂ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２０（３０．３ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２０を２８．３ｇ製造した。（収率７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８８）
製造例２－２１
窒素雰囲気下で化合物Ｂ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２１（２８．９ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２１を２５．８ｇ製造した。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６４）
製造例２－２２
窒素雰囲気下で化合物Ｂ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２２（３０．３ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２２を３０．６ｇ製造した。（収率７８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８８）
製造例２－２３
窒素雰囲気下で化合物Ｃ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２３（２６．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２３を２４．６ｇ製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２４）
製造例２－２４
窒素雰囲気下で化合物Ｃ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２４（２７．９ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２４を２７．３ｇ製造した。（収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４８）
製造例２－２５
窒素雰囲気下で化合物Ｃ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２５（２６．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２５を２３．５ｇ製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２４）
製造例２－２６
窒素雰囲気下で化合物Ｃ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２６（３０．１ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２６を２４．２ｇ製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８４）
製造例２－２７
窒素雰囲気下で化合物Ｃ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２７（２６．７ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２７を２４．７ｇ製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８）
製造例２－２８
窒素雰囲気下で化合物Ｄ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２８（２６．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２８を２４．２ｇ製造した。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２４）
製造例２－２９
窒素雰囲気下で化合物Ｄ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２９（３２．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２９を２４．８ｇ製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２４）
製造例２－３０
窒素雰囲気下で化合物Ｄ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３０（３１ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３０を３１．９ｇ製造した。（収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７００）
製造例２－３１
窒素雰囲気下で化合物Ｄ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３１（２９．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３１を３０．８ｇ製造した。（収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７４）
製造例２－３２
窒素雰囲気下で化合物Ｄ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３２（２９．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３２を２８．１ｇ製造した。（収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７４）
製造例２－３３
窒素雰囲気下で化合物Ｄ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３３（２８．９ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３３を２９．９ｇ製造した。（収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６４）
製造例２－３４
窒素雰囲気下で化合物Ｄ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３４（２９．１ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３４を２７．４ｇ製造した。（収率７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６８）
製造例２－３５
窒素雰囲気下で化合物Ｄ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３５（３０．３ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３５を２３．５ｇ製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８８）
製造例２－３６
窒素雰囲気下で化合物Ｄ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３６（２６．７ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３６を２５．４ｇ製造した。（収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８）
製造例２－３７
窒素雰囲気下で化合物Ｄ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３７（３１ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３７を３１．９ｇ製造した。（収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７００）
製造例２－３８
窒素雰囲気下で化合物Ｄ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３８（２４．９ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３８を２３．５ｇ製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９８）
製造例２－３９
窒素雰囲気下で化合物Ｄ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３９（３２．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３９を３０．６ｇ製造した。（収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２４）
製造例２－４０
窒素雰囲気下で化合物Ｄ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４０（３４ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４０を３０．８ｇ製造した。（収率７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５０）
製造例２－４１
窒素雰囲気下で化合物Ｄ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４１（３２．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４１を２６ｇ製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２４）
製造例２－４２
窒素雰囲気下で化合物Ｅ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４２（２６．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４２を２５．６ｇ製造した。（収率７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２４）
製造例２－４３
窒素雰囲気下で化合物Ｅ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４３（２９．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４３を２９．２ｇ製造した。（収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７４）
製造例２－４４
窒素雰囲気下で化合物Ｅ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４４（３２．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４４を２６．４ｇ製造した。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２４）
製造例２－４５
窒素雰囲気下で化合物Ｅ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４５（２２．７ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４５を２２．４ｇ製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６２）
製造例２－４６
窒素雰囲気下で化合物Ｅ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４６（３１．８ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４６を２５．６ｇ製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１３）
製造例２－４７
窒素雰囲気下で化合物Ｅ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４７（２５．７ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４７を２４．４ｇ製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１２）
製造例２－４８
窒素雰囲気下で化合物Ｅ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４８（３１ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４８を３１．５ｇ製造した。（収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７００）
製造例２－４９
窒素雰囲気下で化合物Ｅ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４９（３２．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４９を２５．２ｇ製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２４）
製造例２－５０
窒素雰囲気下で化合物Ｆ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ５０（２６．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５０を２５．３ｇ製造した。（収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２４）
製造例２－５１
窒素雰囲気下で化合物Ｆ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ５１（３１ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５１を２５．２ｇ製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７００）
製造例２－５２
窒素雰囲気下で化合物Ｆ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ５２（２９．５ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５２を２８．１ｇ製造した。（収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７４）
製造例２－５３
窒素雰囲気下で化合物Ｆ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ５３（３１ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５３を２５．９ｇ製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７００）
製造例２－５４
窒素雰囲気下で化合物Ｆ（１５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ５４（３４ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２３．７ｇ、１７１．３ｍｍｏｌ）を水７１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ｂｉｓ（ｔｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やして有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５４を３０．４ｇ製造した。（収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５０）
［実施例］
実施例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１０００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸溜水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸溜水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送させた。
実施例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１０００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸溜水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸溜水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送させた。
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に正孔注入層で下記化合物ＨＩ－１を１１５０Åの厚さで形成し、下記化合物Ａ－１を１．５重量％濃度でｐ－ｄｏｐｉｎｇした。前記正孔注入層上に下記化合物ＨＴ－１を真空蒸着して膜厚さ８００Åの正孔輸送層を形成した。続いて、前記正孔輸送層上に膜厚さ１５０Åで下記化合物ＥＢ－１を真空蒸着して電子遮断層を形成した。続いて、前記ＥＢ－１蒸着膜上に前記製造した化合物１－２、化合物２－１と化合物Ｄｐ－７を４９：４９：２の重量比で真空蒸着して、４００Åの厚さの赤色発光層を形成した。前記発光層上に膜厚さ３０Åで下記化合物ＨＢ－１を真空蒸着して正孔阻止層を形成した。続いて、前記正孔阻止層上に下記化合物ＥＴ－１と下記ＬｉＱ化合物を２：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さで電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に順次１２Åの厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と１０００Åの厚さでアルミニウムを蒸着して負極を形成した。
前記の過程で、有機物の蒸着速度は０．４～０．７Å／ｓｅｃを維持し、負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時真空度は２×１０－７～５×１０－６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製造した。
実施例２～実施例２００
実施例１の有機発光素子で化合物１－２および／または化合物２－１の代わりに表１～表５に記載された第１ホスト化合物と第２ホスト化合物を１：１で共蒸着して使用することを除いては、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例１の有機発光素子で化合物１－２および／または化合物２－１の代わりに表１～表５に記載された第１ホスト化合物と第２ホスト化合物を１：１で共蒸着して使用することを除いては、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例１～比較例６０
実施例１の有機発光素子で化合物１－２および／または化合物２－１の代わりに下記表６および表７に記載された第１ホスト化合物と第２ホスト化合物を１：１で共蒸着して使用することを除いては、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。この時、表６および表７の化合物Ｂ－１～化合物Ｂ－１２の構造は、下記の通りである。
実施例１の有機発光素子で化合物１－２および／または化合物２－１の代わりに下記表６および表７に記載された第１ホスト化合物と第２ホスト化合物を１：１で共蒸着して使用することを除いては、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。この時、表６および表７の化合物Ｂ－１～化合物Ｂ－１２の構造は、下記の通りである。
比較例６１～比較例１３２
実施例１の有機発光素子で化合物１－２および／または化合物２－１の代わりに下記表８および表９に記載された第１ホスト化合物と第２ホスト化合物を１：１で共蒸着して使用することを除いては、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。この時、表８および表９の化合物Ｃ－１～化合物Ｃ－９の構造は、下記の通りである。
実施例１の有機発光素子で化合物１－２および／または化合物２－１の代わりに下記表８および表９に記載された第１ホスト化合物と第２ホスト化合物を１：１で共蒸着して使用することを除いては、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。この時、表８および表９の化合物Ｃ－１～化合物Ｃ－９の構造は、下記の通りである。
［実験例］
前記実施例１～実施例２００および比較例１～比較例１３２で製造した有機発光素子に電流を印加した時、電圧、効率を測定（１５ｍＡ／ｃｍ２基準）して、その結果を下記の表１～表９に示した。寿命Ｔ９５は７０００ｎｉｔ基準に測定され、Ｔ９５は初期寿命から９５％に減少するのに要する時間を意味する。
前記実施例１～実施例２００および比較例１～比較例１３２で製造した有機発光素子に電流を印加した時、電圧、効率を測定（１５ｍＡ／ｃｍ２基準）して、その結果を下記の表１～表９に示した。寿命Ｔ９５は７０００ｎｉｔ基準に測定され、Ｔ９５は初期寿命から９５％に減少するのに要する時間を意味する。
［表１］
［表２］
［表３］
［表４］
［表５］
［表６］
［表７］
［表８］
［表９］
実施例１～２００および比較例１～１３２によって製作された有機発光素子に電流を印加した時、前記表１～表９の結果を得た。前記実施例１の赤色有機発光素子の構成要素としては、従来広く用いられている物質を使用し、電子遮断層として化合物ＥＢ－１、赤色発光層のドーパントとして化合物Ｄｐ－７を使用した。
表６および表７のように、比較例化合物Ｂ－１～Ｂ－１２のうちいずれか１つと本発明の化学式２で表される化合物を共に共蒸着して赤色発光層として使用した時、本発明の組み合わせよりも大体駆動電圧は上昇して、効率と寿命が落ちる結果を示し、表８および表９のように、比較例化合物Ｃ－１～Ｃ－９のうちいずれか１つと本発明の化学式１で表される化合物を共に共蒸着して赤色発光層として使用した時も駆動電圧は上昇して、効率と寿命が減少する結果を示した。
このことから本発明の第１ホストである化学式１で表される化合物と第２ホストである化学式２で表される化合物の組み合わせを使用する場合、赤色発光層内の赤色ドーパントへのエネルギー伝達が良好になり、発光層内でより安定的に均衡を取るため、電子と正孔が結合してエキシトンを形成することによって、駆動電圧が改善されて効率および寿命が上昇することがわかる。
結論的に本発明の化学式１で表される化合物と化学式２で表される化合物を組み合わせて共蒸着して赤色発光層のホストとして使用した時、有機発光素子の駆動電圧、発光効率および寿命特性を改善できることを確認することができた。
１ 基板
２ 正極
３ 発光層
４ 負極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 電子遮断層
８ 正孔阻止層
９ 電子注入および輸送層
２ 正極
３ 発光層
４ 負極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 電子遮断層
８ 正孔阻止層
９ 電子注入および輸送層
Claims (13)
- 正極；
負極；および
前記正極と負極との間の発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式１で表される化合物および下記化学式２で表される化合物を含む、有機発光素子：
［化学式１］
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｌ１～Ｌ３はそれぞれ独立して、単結合；または、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ｒ１は、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ａは０～７の整数であり、
［化学式２］
Ｒ'１～Ｒ'１２のうちいずれか１つは、下記化学式３であり、残りは水素または重水素であり、
［化学式３］
Ｌ'１は、単結合；置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ｌ'２およびＬ'３はそれぞれ独立して、単結合；置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールである。 - 化学式１で表される化合物は、下記化学式１Ａで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式１Ａ］
Ａｒ１およびＡｒ２、Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１およびａは、請求項１で定義した通りである。 - 化学式１で表される化合物は、下記化学式１－１～化学式１－３のうちいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式１－１］
Ａｒ１およびＡｒ２、Ｌ１～Ｌ３およびＲ１は、請求項１で定義した通りである。 - Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- Ｌ１～Ｌ３はそれぞれ独立して、単結合または下記で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
- Ｒ１は、水素、重水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、フルオランテニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾナフトフラニル、またはベンゾナフトチオフェニルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- ａは０または１である、請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記化学式１で表される化合物は、下記で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
- 化学式２で表される化合物は、下記化学式２－１～化学式２－６のうちいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式２－１］
Ｒ'１～Ｒ'１２、Ｌ'１～Ｌ'３、Ａｒ'１およびＡｒ'２は、請求項１で定義した通りである。 - Ｌ'１は、単結合、非置換であるか、１個のフェニルで置換されたフェニレン、非置換であるか、１個のフェニルで置換されたビフェニルジイル、非置換であるか、１個のフェニルで置換されたナフタレンジイル、または
- Ｌ'２およびＬ'３はそれぞれ独立して、単結合、フェニレン、１個のフェニルで置換されたフェニレン、ビフェニルジイル、１個のフェニルで置換されたビフェニルジイル、またはナフタレンジイルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フェニルカルバゾリル、ジメチルフルオレニル、ベンゾナフトフラニル、またはベンゾナフトチオフェニルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記化学式２で表される化合物は、下記で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
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