KR20170023388A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20170023388A
KR20170023388A KR1020160104281A KR20160104281A KR20170023388A KR 20170023388 A KR20170023388 A KR 20170023388A KR 1020160104281 A KR1020160104281 A KR 1020160104281A KR 20160104281 A KR20160104281 A KR 20160104281A KR 20170023388 A KR20170023388 A KR 20170023388A
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김슬옹
김윤선
신동우
이정섭
나오유키 이토
임진오
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삼성디스플레이 주식회사
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    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H01L51/0062—
    • H01L51/5024—
    • H01L51/5278—
    • H—ELECTRICITY
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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Abstract

유기 발광 소자가 개시된다.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting device}
유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
저구동 전압, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 제1화합물을 포함한 제1층;
상기 제1층과 상기 제2전극 사이에 개재되고 제2화합물을 포함한 제2층; 및
상기 제2층과 상기 제2전극 사이에 개재되고 제3화합물을 포함한 제3층;을 포함하고,
상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 제3화합물은 서로 독립적으로 하기 화학식 A 내지 C로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함하고,
상기 제1화합물은, 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹을 비포함한, 유기 발광 소자가 제공된다:
Figure pat00001
상기 화학식 A 내지 C 중,
고리 A1, 고리 A11 및 고리 A12는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
R1, R2, R11 및 R12는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), 및 -B(Q6)(Q7); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q7는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
a1, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
a2는 0 내지 2 중에서 선택된 정수이고,
* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율 및 장수명을 갖는다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
상기 유기 발광 소자는,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 제1화합물을 포함한 제1층;
상기 제1층과 상기 제2전극 사이에 개재되고 제2화합물을 포함한 제2층; 및
상기 제2층과 상기 제2전극 사이에 개재되고 제3화합물을 포함한 제3층;을 포함한다.
상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드일 수 있으며, 제1전극 및 제2전극에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 제3화합물은 서로 독립적으로 하기 화학식 A 내지 C로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함하고,
상기 제1화합물은, 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹을 비포함한다:
Figure pat00002
상기 화학식 A 내지 C 중, 고리 A1, 고리 A11 및 고리 A12는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 A 내지 C 중, 고리 A1, 고리 A11 및 고리 A12는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 벤조플루오렌, 피리딘, 피리미딘, 카바졸, 벤조카바졸 및 디벤조티오펜 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 A 내지 C 중, R1, R2, R11 및 R12는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), 및 -B(Q6)(Q7); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q7는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 A 내지 C 중, R1, R2, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), 및 -B(Q6)(Q7); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q7 및 Q33 내지 Q35은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 A 내지 C 중, R1, R2, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C6-C16아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기;
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), 및 -B(Q6)(Q7); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q7는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 A 내지 C 중 a1, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고, a2는 0 내지 2 중에서 선택된 정수일 수 있다.
a1은 화학식 A 중 R1의 개수를 나타낸 것으로서, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2, a11 및 a12에 대한 설명은 화학식 B 및 C의 구조 및 a1에 대한 설명을 참조하여 이해될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 A 내지 C 중 a1, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 8 중에서 선택된 정수이고, a2는 0 내지 2 중에서 선택된 정수일 수 있다.
상기 화학식 A 내지 C 중, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 제3화합물은 서로 독립적으로 하기 화학식 A(1), A(2), B(1) 내지 B(4) 및 C(1) 내지 C(16)으로 표시된 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함할 수 있다:
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
상기 화학식 A(1), A(2), B(1) 내지 B(4) 및 C(1) 내지 C(16) 중,
R1a 내지 R1d는 본 명세서에 기재된 R1을 참조하고,
R2a 및 R2b는 본 명세서에 기재된 R2를 참조하고,
R11a 내지 R11h는 본 명세서에 기재된 R11를 참조하고,
R12a 내지 R12d는 본 명세서에 기재된 R12를 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 A(1), A(2), B(1) 내지 B(4) 및 C(1) 내지 C(16) 중,
R1a 내지 R1d, R2a, R2b, R11a 내지 R11h 및 R12a 내지 R12d는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 및 나프틸기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기;
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), 및 -B(Q6)(Q7); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q7는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제2화합물은 하기 화학식 2H-1, 2D-1 및 2D-2로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제3화합물은 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹을 포함하고, 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다:
<화학식 1-1>
Figure pat00007
<화학식 1-2>
Figure pat00008
<화학식 1-3>
Figure pat00009
<화학식 2H-1>
Figure pat00010
<화학식 2D-1>
Figure pat00011
<화학식 2D-2>
Figure pat00012
<화학식 3-1>
Figure pat00013
<화학식 3-2>
Figure pat00014
상기 화학식 3-1 중
X1은 C(R41) 또는 N이고,
X2는 C(R42) 또는 N이고,
X3는 C(R43) 또는 N일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 3-1 중, X1은 C(R41)이고, X2는 C(R42)이고, X3는 C(R43)일 수 있다. 이 경우, Ar41 내지 Ar43 중 적어도 하나는 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹을 포함할 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 3-1 중 X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 3-1 중 X1 내지 X3는 N일 수 있다.
상기 화학식 3-1 중 R41 내지 R43은 후술하는 바를 참조한다.
상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3, 2H-1, 2D-1, 2D-2, 3-1 및 3-2 중
L21 내지 L24, L31 내지 L34 및 L41 내지 L43은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3, 2H-1, 2D-1, 2D-2, 3-1 및 3-2 중
L21 내지 L24, L31 내지 L34 및 L41 내지 L43은 서로 독립적으로, 페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 펜타세닐렌기(pentacenylene), 루비세닐렌기(rubicenylene), 코로네닐기렌기(coronenylene), 오발레닐기렌기(ovalenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 이속사졸일렌기(isooxazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 이소벤조티아졸일렌기(isobenzothiazolylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 이소벤조옥사졸일렌기(isobenzooxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 중에서 선택되고,
상기 Q33 내지 Q35는 본 명세서의 Q1에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 1-2 중, L25는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60비-축합 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C1-C60비-축합 헤테로아릴렌기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1-2 중 L25는,
페닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2D-1 중, L35는 치환 또는 비치환된 C6-C60축합다환 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 축합다환 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2D-1 중 L35는,
펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 적어도 하나로 치환된 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3, 2D-1, 2D-2, 3-1 및 3-2 중
b1 내지 b5, d1 내지 d5 및 g1 내지 g3는 서로 독립적으로, 0 내지 3 중에서 선택된 정수일 수 있다.
b1은 상기 화학식 1-1 내지 1-3 중 L21의 개수를 나타낸 것으로서, b1이 0일 경우, *-(L21)b1-*'은 단일 결합이 되고, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 L21은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b2 내지 b5에 대한 설명은 화학식 1-1 내지 1-3의 구조 및 b1에 대한 설명을 참조하여 이해될 수 있다.
d1은 상기 화학식 2D-1 및 2D-2 중 L31의 개수를 나타낸 것으로서, d1이 0일 경우, *-(L31)d1-*'은 단일 결합이 되고, d1이 2 이상일 경우 2 이상의 L31은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. d2 내지 d5에 대한 설명은 화학식 2D-1 및 2D-2의 구조 및 d1에 대한 설명을 참조하여 이해될 수 있다.
g1은 상기 화학식 3-1 및 3-2 중 L41의 개수를 나타낸 것으로서, g1이 0일 경우, *-(L41)g1-*'은 단일 결합이 되고, g1이 2 이상일 경우 2 이상의 L41은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. g2 및 g3에 대한 설명은 화학식 3-1 및 3-2의 구조 및 g1에 대한 설명을 참조하여 이해될 수 있다.
상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3, 2H-1, 2D-1, 2D-2, 3-1 및 3-2 중
Ar21 내지 Ar24, Ar31 내지 Ar34 및 Ar41 내지 Ar43는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A 내지 C로 표시되는 그룹, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 비페닐기, 터페닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3, 2H-1, 2D-1, 2D-2, 3-1 및 3-2 중 Ar21 내지 Ar24, Ar31 내지 Ar34 및 Ar41 내지 Ar43는 서로 독립적으로,
상기 화학식 A 내지 C로 표시되는 그룹;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 디벤조실롤일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 디벤조실롤일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 1-3, 2H-1, 3-1 및 3-2 중
R21 내지 R24, R31 및 R41 내지 R44는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q41)(Q42)(Q43) 중에서 선택된다. Q41 내지 Q43는 본 명세서에 기재된 Q1에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1-3, 2H-1, 3-1 및 3-2 중
R21 내지 R24, R31 및 R41 내지 R44는 서로 독립적으로
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-Si(Q43)(Q44)(Q45); 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1-3, 2H-1 및 3-2 중
c1, c4, e1, h1 및 h4는 서로 독립적으로 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고, c2, c3, h2 및 h3은 서로 독립적으로 0 내지 3 중에서 선택된 정수일 수 있다.
c1은 상기 화학식 1-3 중 R21의 개수를 나타낸 것으로서, c1이 2 이상일 경우, 2 이상의 R21은 서로 동일하거나 상이하다. c2 내지 c4는 상기 화학식 1-3의 구조 및 c1에 대한 설명을 참조하여 이해될 수 있다.
e1은 상기 화학식 2H-1 중 R31의 개수를 나타낸 것으로서, e1이 2 이상일 경우, 2 이상의 R31은 서로 동일하거나 상이하다.
h1은 상기 화학식 3-2 중, R41의 개수를 나타낸 것으로서, h1이 2 이상일 경우, 2 이상의 R41은 서로 동일하거나 상이하다. h2 내지 h4는 상기 화학식 3-2의 구조 및 h1에 대한 설명을 참조하여 이해될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1-1 중 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 1-2 중 Ar21 내지 Ar24 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 1-3 중 Ar21 및 Ar22 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 2H-1 중 Ar31은 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 2D-1 중 Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 2D-2 중 Ar31 내지 Ar33 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이되, 상기 화학식 2D-2에 포함된 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹은 -N(Q1)(Q2)(Q1 및 Q2은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다)로 표시되는 그룹을 갖고,
상기 화학식 3-1 중 Ar41 내지 Ar43 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 3-2 중 Ar41 및 Ar42 중 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고, 나머지 하나는 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
즉, 상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3, 2H-1, 2D-1, 2D-2, 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물은 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹을 반드시 포함한다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4), 1-2(1) 및 1-3(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제2화합물은 하기 화학식 2H-1(1) 내지 2H-1(4), 2D-1(1) 내지 2D-1(4), 2D-2(1) 및 2D-2(2)로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제3화합물은 하기 화학식 3-1(1), 3-1(2) 및 3-2(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다:
<화학식 1-1(1)>
Figure pat00015
<화학식 1-1(2)>
Figure pat00016
<화학식 1-1(3)>
Figure pat00017
<화학식 1-1(4)>
Figure pat00018
<화학식 1-2(1)>
Figure pat00019
<화학식 1-3(1)>
Figure pat00020
<화학식 2H-1(1)> <화학식 2H-1(2)>
Figure pat00021
Figure pat00022
<화학식 2H-1(3)> <화학식 2H-1(4)>
Figure pat00023
Figure pat00024
<화학식 2D-1(1)>
Figure pat00025
<화학식 2D-1(2)>
Figure pat00026
<화학식 2D-1(3)>
Figure pat00027
<화학식 2D-1(4)>
Figure pat00028
<화학식 2D-2(1)>
Figure pat00029
<화학식 2D-2(2)>
Figure pat00030
<화학식 3-1(1)>
Figure pat00031
<화학식 3-1(2)>
Figure pat00032
<화학식 3-2(1)>
Figure pat00033
상기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4), 1-2(1), 1-3(1), 2H-1(1) 내지 2H-1(4), 2D-1(1) 내지 2D-1(4), 2D-2(1), 2D-2(2), 3-1(1), 3-1(2) 및 3-2(1) 중,
L21 내지 L24, L31 내지 L34, L41 내지 L43, b1 내지 b5, d1 내지 d4, g1 내지 g3, Ar21 내지 Ar24, Ar31 내지 Ar34, Ar41 내지 Ar43, R21 내지 R24, R31, R41 내지 R44, c1 내지 c4, e1, h1 내지 h4, Q1 및 Q2는 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4), 2D-1(1) 내지 2D-1(4), 2D-2(1) 및 2D-2(2) 중, Z1 내지 Z5는 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q33)(Q34)(Q35); 중에서 선택될 수 있다.
상기 Q1, Q2, Q13 내지 Q15, Q23 내지 Q25 및 Q33 내지 Q35은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4), 2D-1(1) 내지 2D-1(4), 2D-2(1) 및 2D-2(2) 중, f1은 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고, f2는 0 내지 3 중에서 선택된 정수이고, f3은 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고, f4는 0 내지 2 중에서 선택된 정수이다.
상기 화학식 1-1(1) 중 Ar22 및 Ar23 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 1-1(2) 중 Ar22 및 Ar23 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 1-1(3) 중 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 1-1(4) 중 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 1-2(1) 중 Ar21 내지 Ar24 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 1-3(1) 중 Ar21 및 Ar22 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 2H-1(1) 내지 2H-1(4) 중 Ar31은 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 2D-1(1) 중 Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 2D-1(2) 중 Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 2D-1(3) 중 Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 2D-1(4) 중 Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 2D-2(1) 중 Ar32 및 Ar33 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 2D-2(2) 중 Ar32 및 Ar33 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 3-1(1) 중 Ar41 내지 Ar43 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 3-1(2) 중 Ar41 내지 Ar43 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
상기 화학식 3-2(1) 중 Ar41 및 Ar42 중 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고, 나머지 하나는 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹이다.
즉, 상기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4), 1-2(1), 1-3(1), 2H-1(1) 내지 2H-1(4), 2D-1(1) 내지 2D-1(4), 2D-2(1), 2D-2(2), 3-1(1), 3-1(2) 및 3-2(1)로 표시되는 화합물은 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹을 반드시 포함한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는,
하기 화합물 1-1 내지 1-12 및 2-1 내지 2-10 중에서 선택된 제1화합물;
하기 화합물 3-1 내지 3-12 및 4-1 내지 4-12 중에서 선택된 제2화합물; 및
하기 화합물 5-1 내지 5-9 중에서 선택된 제3 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
상기 제1화합물 내지 상기 제3화합물 중에서 선택된 적어도 2개의 화합물의 최저 삼중항 에너지는 2.4eV 이상, 예를 들어, 2.5 eV 이상일 수 있다. 최저 삼중항 에너지가 상기 범위를 만족하는 경우, 예를 들어, 형광 유기 발광 소자에서는 TTF(triplet-triplet fusion)에 의한 발광 효율 향상을 기대할 수 있고, 인광 유기 발광 소자에서는 발광층에서 형성된 삼중항 여기자의 전이를 막아 소자 효율 저하를 방지할 수 있다.
한편, 상기 제1화합물 내지 상기 제3화합물은 비대칭 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 중 -(L21)b1-Ar21, -(L22)b2-Ar22 및 -(L23)b3-Ar23가 서로 동일한 경우는 제외되고, 상기 화학식 1-2 중 -(L21)b1-Ar21, -(L22)b2-Ar22, -(L23)b3-Ar23 및 -(L24)b4-Ar24가 서로 동일한 경우는 제외되고, 상기 화학식 2D-1 중 -(L31)d1-Ar31, -(L32)d2-Ar32, -(L33)d3-Ar33 및 -(L34)d4-Ar34가 서로 동일한 경우는 제외되고, 상기 화학식 2D-1 중 -(L31)d1-Ar31, -(L32)d2-Ar32 및 -(L33)d3-Ar33가 서로 동일한 경우는 제외되고, 상기 화학식 3-1 중 -(L41)g1-Ar41, -(L42)g2-Ar42 및 -(L43)g3-Ar43가 서로 동일한 경우는 제외될 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1-3 중 -(L23)b3-을 사이에 둔 2개의 카바졸 모이어티는 서로 상이하고, 상기 화학식 2H-1 중 -(L31)-을 사이에 둔 (R31)e1 및 Ar31은 서로 상이하고, 상기 화학식 3-2 중 -(L43)g3-을 사이에 둔 2개의 카바졸 모이어티는 서로 상이할 수 있다.
상기 제1화합물 내지 제3화합물은 이러한 비대칭 구조를 가짐으로써, 유기층 내 분자의 stacking 및 aggregation 정도를 저하시킬 수 있다. 따라서, 예를 들어, 상기 제1화합물 내지 제3화합물이 각각 이들이 포함되는 층에 매트릭스 재료로 사용되는 경우, 소자 열화를 방지하고 소자 수명 향상을 기대할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 상기 화학식 1-1 내지 1-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제2화합물은 상기 화학식 2H-1로 표시되고,
상기 제3화합물은 상기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 상기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4), 1-2(1) 및 1-3(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제2화합물은 상기 화학식 2H-1(1) 내지 2H-1(4)로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제3화합물은 상기 화학식 3-1(1), 3-1(2) 및 3-2(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는,
상기 제2층이 발광층이고, 상기 제2층이 도펀트를 더 포함하고,
상기 제1층 및 제3층 각각은 상기 제2층에 직접(directly) 접촉할 수 있다.
예를 들어, 상기 도펀트는 인광 도펀트일 수 있다. 상기 도펀트의 예는 후술하는 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 상기 화학식 1-1, 1-2 및 1-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제2화합물은 상기 화학식 2D-1 및 2D-2로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제3화합물은 상기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 상기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4), 1-2(1) 및 1-3(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제2화합물은 상기 화학식 2D-1(1) 내지 2D-1(4), 2D-2(1) 및 2D-2(2)로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제3화합물은 상기 화학식 3-1(1), 3-1(2) 및 3-2(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자는,
상기 제2층은 발광층이고, 상기 제2층은 호스트를 더 포함하고,
상기 제1층 및 제3층 각각은 상기 제2층에 직접(directly) 접촉할 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트는 형광 호스트일 수 있다. 상기 호스트의 예는 후술하는 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면,
상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 서로 독립적으로, 상기 화학식 1-1, 1-2 및 1-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고,
상기 제3화합물은 하기 화학식 2H-1, 2D-1, 2D-2, 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 서로 독립적으로 상기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4), 1-2(1) 및 1-3(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고,
상기 제3화합물은 상기 화학식 2H-1(1) 내지 2H-1(4), 2D-1(1) 내지 2D-1(4), 2D-2(1), 2D-2(2), 3-1(1), 3-1(2) 및 3-2(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면,
상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 서로 독립적으로, 상기 화학식 1-1, 1-2 및 1-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고,
상기 제3화합물은 상기 화학식 2H-1, 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 서로 독립적으로 상기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4), 1-2(1) 및 1-3(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고,
상기 제3화합물은 상기 화학식 2H-1(1) 내지 2H-1(4), 3-1(1), 3-1(2) 및 3-2(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는, 상기 제3층이 발광층이고, 상기 제3층이 도펀트를 더 포함하고, 상기 제2층이 상기 제3층에 직접(directly) 접촉할 수 있다. 예를 들어, 상기 도펀트는 인광 도펀트일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 서로 독립적으로, 상기 화학식 1-1, 1-2 및 1-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고,
상기 제3화합물은 상기 화학식 2D-1 및 2D-2로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 상기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4), 1-2(1) 및 1-3(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제1화합물과 제2화합물은 서로 상이하고,
상기 제3화합물은 상기 화학식 2D-1(1) 내지 2D-1(4), 2D-2(1), 2D-2(2), 3-1(1), 3-1(2) 및 3-2(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는, 상기 제3층이 발광층이고, 상기 제3층이 호스트를 더 포함하고, 상기 제2층이 상기 제3층에 직접(directly) 접촉할 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 형광 호스트일 수 있다.
상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 서로 독립적으로 상기 화합물 1-1 내지 1-12 및 2-1 내지 2-10 중에서 선택되고,
상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고,
상기 제3화합물은 상기 화합물 3-1 내지 3-12, 4-1 내지 4-12 및 5-1 내지 5-9 중에서 선택될 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 상기 화학식 A 내지 C로 표시되는 그룹 중 선택된 그룹을 포함하는 화합물을 제1 내지 제3층 각각에 모두 도입함으로써 분자 구조 유사성으로 인한 전하의 이동을 원활하게 할 수 있으며, 3층간 계면 특성이 향상되어 유기 발광 소자의 안정성 및 수명 향상되는 효과를 달성할 수 있다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 1은 상기 유기 발광 소자의 일 구현예의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 1의 유기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 제1층(130), 제2층(150), 제3층(170) 및 제2전극(190)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110) 상부에는 제1층(130), 제2층(150) 및 제3층(170)이 차례로 적층되어 있다.
상기 제1층은 제1화합물을 포함하고, 상기 제2층은 제2화합물을 포함하고, 상기 제3층은 제3화합물을 포함한다. 상기 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
도 1에는 도시하지 않았으나, 상기 제1전극과 상기 제1층 사이에는 정공 주입층이 추가로 구비될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극(110) 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다.
상기 제1층, 제2층 및 제3층의 형성 방법은 정공 주입층 형성 방법을 참조한다.
상기 제1층은 상기 제1화합물 이외에 m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 및 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 중에서 선택된 적어도 하나를 더 포함할 수 있다:
Figure pat00039
Figure pat00040
상기 제1층은 상술한 바와 같은 물질 이외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 제1층 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라시아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 화합물 HT-D2 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <화합물 HT-D2>
Figure pat00041
Figure pat00042
상기 제1층이 정공 수송층인 경우 그 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2층이 발광층이고, 상기 제1층 및 상기 제3층 각각은 상기 제2층에 직접 접촉할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제3층이 발광층이고, 상기 제2층이 상기 제2층에 직접 접촉할 수 있다.
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층이 적층된 구조를 갖거나, 적색광 발출 물질, 녹색광 발출 물질 및 청색광 방출 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
예를 들어, 상기 제2층이 발광층인 경우, 상기 발광층은 상기 제2화합물 이외에 호스트 및/또는 도펀트를 더 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 제3층이 발광층인 경우, 상기 발광층은 상기 제3화합물 이외에 호스트 또는 도펀트를 더 포함할 수 있다.
상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 301>
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
상기 화학식 301 중,
Ar301은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센;
중에서 선택되고;
L301에 대한 설명은 본 명세서 중 L21에 대한 설명을 참조하고;
R301은
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기 및 트리아지닐기;
중에서 선택되고,
xb1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
xb2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 301 중,
L301은,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기;
중에서 선택되고,
R301은
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 호스트는 하기 화학식 301A로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 301A>
Figure pat00043
상기 화학식 301A 중 치환기에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화합물 H1 내지 H42 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
또는, 상기 호스트는 하기 화합물 H43 내지 H49 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00050
Figure pat00051
또는 상기 호스트는 하기 화합물들 중 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00052
Figure pat00053
상기 도펀트는 인광 도펀트일 수 있다.
상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:
<화학식 401>
Figure pat00054
상기 화학식 401 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 톨륨(TM) 중에서 선택되고,
X401 내지 X404는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고,
A401 및 A402 고리는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오렌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 피롤, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 퓨란(furan), 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 피라졸, 치환 또는 비치환된 티아졸, 치환 또는 비치환된 이소티아졸, 치환 또는 비치환된 옥사졸, 치환 또는 비치환된 이속사졸(isooxazole), 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 카바졸, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란(benzofuran), 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 이소벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란(dibenzofuran) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 중에서 선택되고,
상기 치환된 벤젠, 치환된 나프탈렌, 치환된 플루오렌, 치환된 스파이로-플루오렌, 치환된 인덴, 치환된 피롤, 치환된 티오펜, 치환된 퓨란, 치환된 이미다졸, 치환된 피라졸, 치환된 티아졸, 치환된 이소티아졸, 치환된 옥사졸, 치환된 이속사졸, 치환된 피리딘, 치환된 피라진, 치환된 피리미딘, 치환된 피리다진, 치환된 퀴놀린, 치환된 이소퀴놀린, 치환된 벤조퀴놀린, 치환된 퀴녹살린, 치환된 퀴나졸린, 치환된 카바졸, 치환된 벤조이미다졸, 치환된 벤조퓨란, 치환된 벤조티오펜, 치환된 이소벤조티오펜, 치환된 벤조옥사졸, 치환된 이소벤조옥사졸, 치환된 트리아졸, 치환된 옥사디아졸, 치환된 트리아진, 치환된 디벤조퓨란 및 치환된 디벤조티오펜의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group), 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q401)(Q402), -Si(Q403)(Q404)(Q405) 및 -B(Q406)(Q407) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴기옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q411)(Q412), -Si(Q413)(Q414)(Q415) 및 -B(Q416)(Q417) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q421)(Q422), -Si(Q423)(Q424)(Q425) 및 -B(Q426)(Q427);
중에서 선택되고,
L401은 유기 리간드이고,
xc1은 1, 2 또는 3이고,
xc2는 0, 1, 2 또는 3이다.
상기 L401은 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, L401은 할로겐 리간드(예를 들면, Cl, F), 디케톤 리간드(예를 들면, 아세틸아세토네이트, 1,3-디페닐-1,3-프로판디오네이트, 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트, 헥사플루오로아세토네이트), 카르복실산 리간드(예를 들면, 피콜리네이트, 디메틸-3-피라졸카르복실레이트, 벤조에이트), 카본 모노옥사이드 리간드, 이소니트릴 리간드, 시아노 리간드 및 포스포러스 리간드(예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphite)) 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 Q401 내지 Q407, Q411 내지 Q417 및 Q421 내지 Q427은 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택된다.
상기 화학식 401 중 A401가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A401의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 401 중 A402가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A402의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 화학식 401 중 복수의 리간드
Figure pat00055
는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, A401 및 A402는 각각 이웃하는 다른 리간드의 A401 및 A402와 각각 직접(directly) 또는 연결기(예를 들면, C1-C5알킬렌기, -N(R')-(여기서, R'은 C1-C10알킬기 또는 C6-C20아릴기임) 또는 -C(=O)-)를 사이에 두고 연결될 수 있다.
상기 인광 도펀트는 예를 들어, 하기 화합물 PD1 내지 PD21 및 PD76 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059

Figure pat00060
예를 들어, 상기 제2층이 발광층이고, 상기 발광층이 상기 제2화합물 및 상기 도펀트를 포함하는 경우, 도펀트의 함량은 제2화합물 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 제2층이 발광층이고, 상기 발광층이 상기 호스트 및 상기 제2화합물을 포함하는 경우, 제2화합물의 함량은 상기 호스트 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 제3층이 발광층이고, 상기 발광층이 상기 호스트 및 상기 제3화합물을 포함하는 경우, 제3화합물의 함량은 상기 호스트 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 제3층이 발광층이고, 상기 발광층이 상기 호스트 및 상기 제3화합물을 포함하는 경우, 제3화합물의 함량은 상기 호스트 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
도 1에는 도시하지 않았으나, 상기 제2층이 발광층인 경우, 상기 제2전극과 상기 제3층 사이에 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층이 더 구비될 있고, 상기 전자 주입층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제3층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 주입층을 형성할 경우, 전자 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 및 LiQ 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제3층이 발광층인 경우 상기 제3층과 상기 제2전극 사이에는 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나가 더 구비될 수 있다. 전자 주입층에 대한 설명은 전술한 바를 참조한다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure pat00061
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다. 예를 들어, 상기 제2층이 발광층이고, 상기 제3층이 전자 수송층일 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure pat00062
상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 제2전극(190)용 물질의 구체적인 예에는, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 포함될 수 있다. 또는, 상기 제2전극(190)용 물질로서 ITO 또는 IZO 등을 사용할 수 있다. 상기 제2전극(190)은 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
상기 C6-C60비-축합(non-condensed) 아릴렌기는 2이상의 고리를 갖지 않는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60축합 다환(condensed polycyclic) 아릴렌기는 2 이상의 고리를 갖는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다.
상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다.
상기 C6-C60비-축합 아릴렌기의 구체예는 페닐렌기 등을 포함한다. 상기 C6-C60축합다환 아릴렌기는 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 페난트레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기 등을 포함한다.
상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다.
상기 C1-C60비-축합 헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고, 2이상의 고리를 갖지 않는 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60축합다환(condensed polycyclic) 헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고, 2이상의 고리를 갖는 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다.
상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다.
상기 C1-C60비-축합 헤테로아릴렌기의 구체예는, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기 등을 포함한다. 상기 C1-C60축합다환 헤테로아릴렌기의 구체예는 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 프탈라지닐렌기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 2 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C6-C60비-축합 아릴렌기, , 치환된 C6-C60축합다환 아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 C1-C60비-축합 헤테로아릴렌기, 치환된 C1-C60축합다환 헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q33)(Q34)(Q35); 중에서 선택되고,
상기 Q13 내지 Q15, Q23 내지 Q25 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C6-C60비-축합 아릴렌기, , 치환된 C6-C60축합다환 아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 C1-C60비-축합 헤테로아릴렌기, 치환된 C1-C60축합다환 헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-Si(Q33)(Q34)(Q35); 중에서 선택되고,
상기 Q13 내지 Q15, Q23 내지 Q25 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 2개의 벤젠이 단일 결합으로 서로 연결되어 있는 1가 그룹을 의미하고, "터페닐기"는 3개의 벤젠이 단일 결합으로 서로 연결되어 있는 1가 그룹을 의미한다.
이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[ 실시예 ]
합성예
합성예 1: 화합물 1-3의 합성
Figure pat00063

중간체 1-3의 합성
중간체 1-1 0.04 mol, 중간체 1-2 0.04 mol, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 2 mmol, 2M K2CO3 수용액 20mL, 에탄올 20mL 및 톨루엔 50mL를 혼합한 후 120℃로 가열시키면서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 에틸 아세테이트와 증류수로 추출 후 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-3을 얻었다.
중간체 1-4의 합성
중간체 1-3 0.03 mol를 넣고 THF 100mL를 넣고 -78 ℃로 냉각시켰다. 2.5M n-부틸 리튬 0.07 mol을 넣고 1시간 후 이소프로필 보레이트 0.07 mol을 넣고 17시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 에틸 아세테이트와 증류수로 추출 후 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하여 중간체 1-4를 수득하였다.
화합물 1-3의 합성
중간체 1-4 0.02 mol, 4-브로모- 디벤조[b,d]퓨란 0.03 mol, Pd(PPh3)4 1 mmol, K2CO3 0.04 mol 및 톨루엔 100mL, EtOH 25mL, H2O 25ml를 넣고 13시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출 후 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-3을 수득하였다.
T1 (화합물 1-3) = 2.2eV
합성예 2: 화합물 2-8의 합성
Figure pat00064

화합물 2-8의 합성
중간체 2-1 0.02 mol과 중간체 2-2 0.02 mol, 소디움 t-부톡사이드 0.06 mol, Tri-tert-부틸포스핀 1 mmol을 톨루엔 100ml에 용해시키고, Pd(dba)2　1 mmol을 넣은 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을　노말헥산/디클로로메탄 (2:1　부피비)으로 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-8을 얻었다.
T1 (화합물 2-8) = 2.6 eV
합성예 3: 화합물 3-1의 합성
Figure pat00065
화합물 3-1의 합성
중간체 3-1 0.05 mol, 중간체 3-2 0.02 mol, 소디움 t-부톡사이드 0.8 mol, Tri-tert-부틸포스핀 1 mmol을 톨루엔 100ml에 용해시키고, Pd(dba)2　2 mmol을 넣은 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을　컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 3-1을 얻었다.
T1 (화합물 3-1) = 2.0 eV
합성예 4: 화합물 4-5의 합성
Figure pat00066
중간체 4-1의 합성
1-브로모-2-나이트로벤젠 0.02 mol, 디벤조[b,d]퓨란-3-일보론산 0.022 mol, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1 mmol, 2M K2CO3 수용액 30mL, 에탄올 30mL 및 톨루엔 60mL를 혼합한 후 120℃로 가열시키면서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 에틸 아세테이트와 증류수로 추출 후 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 4-1을 얻었다.
중간체 4-2의 합성
중간체 4-1 0.02 mol, 트리에틸포스파이트 60mL 및 1,2-디클로로벤젠 30mL를 혼합한 후 150℃로 가열하여 12시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 증류(distillation) 장치를 이용해서 미반응 트리에틸포스파이트와 1,2-디클로로벤젠을 제거한 후, 반응 종료 후 에틸 아세테이트와 증류수로 추출 후 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 4-2를 얻었다.
화합물 4-5의 합성
NaH 4mmol을 디메틸포름아미드에 녹여 교반시켰다. 중간체 4-2 3 mmol을 디메틸포름아미드에 녹인 후, 교반시키는 NaH 용액에 첨가하여 1시간 동안 교반하였다. 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 3.5mmol을 DMF에 녹인 후 교반시키고 1시간 동안 교반시킨 반응물을 첨가하고 실온에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 끝나면 생성된 고체를 거른 후, 에틸 아세테이트로 씻어주고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 4-5를 얻었다.
T1 (화합물 4-5) = 2.5eV
합성예 5: 화합물 5-3의 합성
Figure pat00067
중간체 5-1의 합성
250mL 둥근 플라스크에 디벤조퓨란-4-일보론산 0.04 mol, 1-브로모-3-요오도벤젠 0.05 mol, Pd(PPh3)4 2 mmol, K2CO3 0.08 mol, 톨루엔 (100mL), EtOH (25mL) 및 H2O(25mL)를 넣고 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출 후 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 5-1을 수득하였다.
중간체 5-2의 합성
500mL 둥근 플라스크에 중간체 5-1 0.03 mol를 넣고 THF 100mL를 넣고 -78 ℃로 냉각시켰다. 2.5M n-부틸 리튬 0.05 mol을 넣고 1시간 후 이소프로필 보레이트 0.05 mol을 넣고 17시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 에틸 아세테이트와 증류수로 추출 후 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하여 중간체 5-2를 수득하였다.
중간체 5-3의 합성
1L 둥근 플라스크에 중간체 5-2 0.02 mol, 1-페닐-3,5-디클로로피리미딘 0.03 mol, Pd(PPh3)4 1 mmol, K2CO3 0.04 mol 및 톨루엔 100mL, EtOH 25mL, H2O 25ml를 넣고 13시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출 후 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 5-3을 수득하였다.
화합물 5-3의 합성
중간체 5-3 0.01 mol, (3-(9-카바졸-9-일)페닐)보론산 0.012 mol, NaH 0.015 mol 및 디메틸포름아미드 150mL를 첨가한 후 실온에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 에틸 아세테이트와 증류수로 추출 후 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 5-3을 수득하였다.
T1 (화합물 5-3) = 2.6eV
[실시예]
실시예 1-1
15Ω/cm2 (1,200Å) 두께의 ITO층이 형성된 ITO 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm X 50mm X 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 유리 기판(애노드)을 설치하였다.
상기 ITO 애노드 기판 상부에 화합물 1-9를 1,200Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공 수송층 상부에 화합물 4-5(호스트) 및 PD17(도펀트)를 중량비 95 : 5로 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이어서, 상기 발광층 상부에 화합물 5-3을 증착하여 100Å의 두께의 제1 전자 수송층을 형성한 후, 상기 제1 전자 수송층 상부에 BAlq를 진공 증착하여 300 Å 두께의 제2 전자 수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
이후, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여, 2,000Å의 캐소드를 형성함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-2 내지 1-5
하기 표 1에 기재된 재료를 사용하였다는 점을 제외하고, 실시예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1-1
발광층 형성시 화합물 4-5 대신 CBP를 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1-2
제1 전자 수송층을 형성하지 않고, 발광층 상부에 BAlq를 진공 증착하여 400 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2-1
15Ω/cm2 (1,200Å) 두께의 ITO층이 형성된 ITO 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm X 50mm X 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 유리 기판(애노드)을 설치하였다.
상기 ITO 애노드 기판 상부에 화합물 1-9를 1,100Å의 두께로 진공 증착하여 제1 정공 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 제1 정공 수송층 상부에 화합물 2-8을 100 Å의 두께로 진공 증착하여 제2 정공 수송층을 형성하였다. 상기 제2 정공 수송층 상부에 화합물 4-5(호스트) 및 PD17(도펀트)를 중량비 95 : 5로 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이후, 상기 발광층 상부에 BAlq를 진공 증착하여 400 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여, 2,000Å의 캐소드를 형성함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2-2 내지 2-5
하기 표 2에 기재된 재료를 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 2-1
발광층 형성시 화합물 4-5 대신 CBP를 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 2-2
제2 정공 수송층 형성시 화합물 2-8 대신 화합물 HT3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 2-3
제1 정공 수송층 형성시 화합물 1-9 대신 NPB를 사용하였고, 제2 정공 수송층 형성시 화합물 2-8 대신 화합물 2-4를 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다
실시예 3-1
15Ω/cm2 (1,200Å) 두께의 ITO층이 형성된 ITO 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm X 50mm X 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 유리 기판(애노드)을 설치하였다.
상기 ITO 애노드 기판 상부에 화합물 1-9를 1,200Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공 수송층 상부에 화합물 ADN(호스트) 및 화합물 3-1(도펀트)를 중량비 95 : 5로 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이어서, 상기 발광층 상부에 화합물 5-3을 증착하여 100Å의 두께의 제1 전자 수송층을 형성한 후, 상기 제1 전자 수송층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 300 Å 두께의 제2 전자 수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
이후, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여, 2,000Å의 캐소드를 형성함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 3-2 내지 3-5
하기 표 3에 기재된 재료를 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 3-1과 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 3-1
발광층 형성시 화합물 3-1 대신 FD1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 3-1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 3-2
제1 전자 수송층을 형성하지 않고, 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 400 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다는 점을 제외하고는, 실시예 3-1과 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 4-1
15Ω/cm2 (1,200Å) 두께의 ITO층이 형성된 ITO 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm X 50mm X 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 유리 기판(애노드)을 설치하였다.
상기 ITO 애노드 기판 상부에 화합물 1-9를 1,100Å의 두께로 진공 증착하여 제1 정공 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 제1 정공 수송층 상부에 화합물 2-8을 100 Å의 두께로 진공 증착하여 제2 정공 수송층을 형성하였다. 상기 제2 정공 수송층 상부에 ADN 및 화합물 3-1(도펀트)를 중량비 95 : 5로 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이후, 상기 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 400 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여, 2,000Å의 캐소드를 형성함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 4-2 내지 4-5
하기 표 4에 기재된 재료를 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 4-1과 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 4-1
발광층 형성시 화합물 3-1 대신 FD1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 4-1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 4-2
제2 정공 수송층 형성시 화합물 2-8 대신 화합물 HT3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 4-1과 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 1
상기 실시예 1-1 내지 1-5, 2-1 내지 2-5, 3-1 내지 3-5, 4-1 내지 4-5, 비교예 1-1, 1-2, 2-1 내지 2-3, 3-1, 3-2, 4-1 및 4-2에서 제작된 유기 발광 소자의 효율 및 T90 수명을 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 1 내지 4에 나타내었다. T90 수명은 150 nit 휘도 조건 하에서 측정한 초기 휘도를 100%로 할 때, 휘도가 90%까지 감소하는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.
정공 수송층 재료 호스트 재료 제1전자 수송층 재료 효율
(cd/A)		 수명
(T90, hr)
실시예1-1 1-9 4-5 5-3 22.1 126
실시예1-2 1-9 4-10 5-4 22.8 139
실시예1-3 1-3 4-5 5-3 21.7 151
실시예1-4 1-3 4-11 5-8 20.9 140
실시예1-5 1-7 4-11 5-6 22.5 163
비교예1-1 1-9 CBP 5-3 16.2 58
비교예1-2 1-9 4-5 - 12.7 65
제1 정공 수송층 재료 제2 정공 수송층 재료 호스트 재료 효율
(cd/A)		 수명
(T90, hr)
실시예2-1 1-9 2-8 4-5 19.8 137
실시예2-2 1-9 2-5 5-2 21.5 148
실시예2-3 1-3 2-8 4-5 20.9 120
실시예2-4 1-3 2-5 5-9 19.5 131
실시예2-5 1-7 2-4 5-1 20.3 145
비교예2-1 1-9 2-8 CBP 16.4 73
비교예2-2 1-9 HT3 4-5 15.2 78
비교예2-3 NPB 2-4 4-5 18.2 102
정공 수송층 재료
 도펀트 재료
 제1 전자 수송층 재료 효율
(cd/A)		 수명
(T90, hr)
실시예3-1 1-9 3-1 5-3 5.8 55
실시예3-2 1-9 3-2 5-4 5.4 61
실시예3-3 1-3 3-1 5-3 5.3 51
실시예3-4 1-3 3-2 5-8 5.7 70
실시예3-5 1-7 3-1 5-6 5.9 82
비교예3-1 1-9 FD1 5-3 4.9 33
비교예3-2 1-9 3-1 - 4.4 29
제1 정공 수송층 재료 제2 정공 수송층 재료 도펀트 재료 효율
(cd/A)		 수명
(T90, hr)
실시예4-1 1-9 2-8 3-1 5.1 60
실시예4-2 1-9 2-5 3-2 5.3 75
실시예4-3 1-3 2-8 3-1 4.9 55
실시예4-4 1-3 2-5 3-2 5.3 83
실시예4-5 1-7 2-4 3-1 5.4 88
비교예4-1 1-9 2-8 FD1 4.3 21
비교예4-2 1-9 HT3 3-1 4.5 27
Figure pat00068
상기 표 1 내지 4로부터 실시예 1-1 내지 1-5, 2-1 내지 2-5, 3-1 내지 3-5 및 4-1 내지 4-5에서 제조된 유기 발광 소자의 효율 및 수명은 각각 비교예 1-1 및 1-2, 2-1 내지 2-3, 3-1 및 3-2 및 4-1 및 4-2에서 제조된 유기 발광 소자의 효율 및 수명에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
110: 제1전극
130: 제1층
150: 제2층
170: 제3층
190: 제2전극

Claims (20)

  1. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극;
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 제1화합물을 포함한 제1층;
    상기 제1층과 상기 제2전극 사이에 개재되고 제2화합물을 포함한 제2층; 및
    상기 제2층과 상기 제2전극 사이에 개재되고 제3화합물을 포함한 제3층;을 포함하고,
    상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 제3화합물은 서로 독립적으로 하기 화학식 A 내지 C로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함하고,
    상기 제1화합물은, 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹을 비포함한, 유기 발광 소자:
    Figure pat00069

    상기 화학식 A 내지 C 중,
    고리 A1, 고리 A11 및 고리 A12는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
    R1, R2, R11 및 R12는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group);
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), 및 -B(Q6)(Q7); 중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q7는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    a1, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
    a2는 0 내지 2 중에서 선택된 정수이고,
    * 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물 내지 제3화합물 중에서 선택된 적어도 2개의 화합물의 최저 삼중항 에너지는 2.4eV 이상인, 유기 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물 내지 제3화합물은 비대칭 구조를 갖는, 유기 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    고리 A1, 고리 A11 및 고리 A12는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 벤조플루오렌, 피리딘, 피리미딘, 카바졸, 벤조카바졸 및 디벤조티오펜 중에서 선택된 유기 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 A 내지 C 중, R1, R2, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린 및 퀴녹살린;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C6-C16아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 플루오레닐기;
    -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), 및 -B(Q6)(Q7); 중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q7는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 제3화합물은 서로 독립적으로 하기 화학식 A(1), A(2), B(1) 내지 B(4) 및 C(1) 내지 C(16)으로 표시된 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함한, 유기 발광 소자:
    Figure pat00070

    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073

    상기 화학식 A(1), A(2), B(1) 내지 B(4) 및 C(1) 내지 C(16) 중,
    R1a 내지 R1d는 제1항에 기재된 R1을 참조하고,
    R2a 및 R2b는 제1항에 기재된 R2를 참조하고,
    R11a 내지 R11h는 제1항에 기재된 R11를 참조하고,
    R12a 내지 R12d는 제1항에 기재된 R12를 참조하고,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
    상기 제2화합물은 하기 화학식 2H-1, 2D-1 및 2D-2로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
    상기 제3화합물은 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹을 포함하고, 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    <화학식 1-1>
    Figure pat00074

    <화학식 1-2>
    Figure pat00075

    <화학식 1-3>
    Figure pat00076

    <화학식 2H-1>
    Figure pat00077

    <화학식 2D-1>
    Figure pat00078

    <화학식 2D-2>
    Figure pat00079

    <화학식 3-1>
    Figure pat00080

    <화학식 3-2>
    Figure pat00081

    상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3, 2H-1, 2D-1, 2D-2, 3-1 및 3-2 중
    X1은 C(R41) 또는 N이고,
    X2는 C(R42) 또는 N이고,
    X3는 C(R43) 또는 N이고,
    L21 내지 L24, L31 내지 L34 및 L41 내지 L43은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고,
    L25는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60비-축합 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C1-C60비-축합 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고,
    L35는 치환 또는 비치환된 C6-C60축합다환 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60축합다환 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    b1 내지 b5, d1 내지 d5 및 g1 내지 g3는 서로 독립적으로, 0 내지 3 중에서 선택된 정수이고,
    Ar21 내지 Ar24, Ar31 내지 Ar34 및 Ar41 내지 Ar43는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A 내지 C로 표시되는 그룹, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 비페닐기, 터페닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    R21 내지 R24, R31 및 R41 내지 R44는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q41)(Q42)(Q43) 중에서 선택되고,
    c1, c4, e1, h1 및 h4는 서로 독립적으로 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고, c2, c3, h2 및 h3은 서로 독립적으로 0 내지 3 중에서 선택된 정수이고,
    상기 화학식 1-1 중 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 1-2 중 Ar21 내지 Ar24 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 1-3 중 Ar21 및 Ar22 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2H-1 중 Ar31은 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2D-1 중 Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2D-2 중 Ar31 내지 Ar33 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이되, 상기 화학식 2D-2에 포함된 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹은 -N(Q1)(Q2)로 표시되는 그룹을 갖고,
    상기 화학식 3-1 중 Ar41 내지 Ar43 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 3-2 중 Ar41 및 Ar42 중 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고, 나머지 하나는 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹이고,
    치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C6-C60비-축합 아릴렌기, , 치환된 C6-C60축합다환 아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 C1-C60비-축합 헤테로아릴렌기, 치환된 C1-C60축합다환 헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q33)(Q34)(Q35); 중에서 선택되고,
    상기 Q1, Q2, Q13 내지 Q15, Q23 내지 Q25, Q33 내지 Q35 및 Q41 내지 Q43은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4), 1-2(1) 및 1-3(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
    상기 제2화합물은 하기 화학식 2H-1(1) 내지 2H-1(4), 2D-1(1) 내지 2D-1(4), 2D-2(1) 및 2D-2(2)로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
    상기 제3화합물은 하기 화학식 3-1(1), 3-1(2) 및 3-2(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    <화학식 1-1(1)>
    Figure pat00082

    <화학식 1-1(2)>
    Figure pat00083

    <화학식 1-1(3)>
    Figure pat00084

    <화학식 1-1(4)>
    Figure pat00085

    <화학식 1-2(1)>
    Figure pat00086

    <화학식 1-3(1)>
    Figure pat00087

    <화학식 2H-1(1)> <화학식 2H-1(2)>
    Figure pat00088
    Figure pat00089

    <화학식 2H-1(3)> <화학식 2H-1(4)>
    Figure pat00090
    Figure pat00091

    <화학식 2D-1(1)>
    Figure pat00092

    <화학식 2D-1(2)>
    Figure pat00093

    <화학식 2D-1(3)>
    Figure pat00094

    <화학식 2D-1(4)>
    Figure pat00095

    <화학식 2D-2(1)>
    Figure pat00096

    <화학식 2D-2(2)>
    Figure pat00097

    <화학식 3-1(1)>
    Figure pat00098

    <화학식 3-1(2)>
    Figure pat00099

    <화학식 3-2(1)>
    Figure pat00100

    상기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4), 1-2(1), 1-3(1), 2H-1(1) 내지 2H-1(4), 2D-1(1) 내지 2D-1(4), 2D-2(1), 2D-2(2), 3-1(1), 3-1(2) 및 3-2(1) 중,
    L21 내지 L24, L31 내지 L34, L41 내지 L43, b1 내지 b5, d1 내지 d4, g1 내지 g3, Ar21 내지 Ar24, Ar31 내지 Ar34, Ar41 내지 Ar43, R21 내지 R24, R31, R41 내지 R44, c1 내지 c4, e1, h1 내지 h4, Q1 및 Q2는 제6항에 기재된 바와 동일하고,
    Z1 내지 Z5는 서로 독립적으로,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q33)(Q34)(Q35); 중에서 선택되고,
    상기 Q1, Q2, Q13 내지 Q15, Q23 내지 Q25 및 Q33 내지 Q35은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    f1은 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고, f2는 0 내지 3 중에서 선택된 정수이고, f3은 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고, f4는 0 내지 2 중에서 선택된 정수이고,
    상기 화학식 1-1(1) 중 Ar22 및 Ar23 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 1-1(2) 중 Ar22 및 Ar23 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 1-1(3) 중 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 1-1(4) 중 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 1-2(1) 중 Ar21 내지 Ar24 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 1-3(1) 중 Ar21 및 Ar22 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2H-1(1) 내지 2H-1(4) 중 Ar31은 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2D-1(1) 중 Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2D-1(2) 중 Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2D-1(3) 중 Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2D-1(4) 중 Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2D-2(1) 중 Ar32 및 Ar33 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2D-2(2) 중 Ar32 및 Ar33 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 3-1(1) 중 Ar41 내지 Ar43 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 3-1(2) 중 Ar41 내지 Ar43 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 3-2(1) 중 Ar41 및 Ar42 중 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고, 나머지 하나는 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹이다.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 제1화합물은 상기 화학식 1-1 내지 1-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
    상기 제2화합물은 상기 화학식 2H-1로 표시되고,
    상기 제3화합물은 상기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 제2층은 발광층이고, 상기 제2층은 도펀트를 더 포함하고,
    상기 제1층 및 제3층 각각은 상기 제2층에 직접(directly) 접촉한, 유기 발광 소자.
  11. 제7항에 있어서,
    상기 제1화합물은 상기 화학식 1-1, 1-2 및 1-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
    상기 제2화합물은 상기 화학식 2D-1 및 2D-2로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
    상기 제3화합물은 상기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 제2층은 발광층이고, 상기 제2층은 호스트를 더 포함하고,
    상기 제1층 및 제3층 각각은 상기 제2층에 직접(directly) 접촉한, 유기 발광 소자.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물은 하기 화합물 1-1 내지 1-12 및 2-1 내지 2-10 중에서 선택되고,
    상기 제2화합물은 하기 화합물 3-1 내지 3-12 및 4-1 내지 4-12 중에서 선택되고,
    상기 제3화합물은 하기 화합물 5-1 내지 5-9 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure pat00101


    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104

    Figure pat00105
  14. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 서로 독립적으로, 하기 화학식 1-1, 1-2 및 1-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
    상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고,
    상기 제3화합물은 하기 화학식 2H-1, 2D-1, 2D-2, 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    <화학식 1-1>
    Figure pat00106

    <화학식 1-2>
    Figure pat00107

    <화학식 1-3>
    Figure pat00108

    <화학식 2H-1>
    Figure pat00109

    <화학식 2D-1>
    Figure pat00110

    <화학식 2D-2>
    Figure pat00111

    <화학식 3-1>
    Figure pat00112

    <화학식 3-2>
    Figure pat00113

    상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3, 2H-1, 2D-1, 2D-2, 3-1 및 3-2 중
    X1은 C(R41) 또는 N이고,
    X2는 C(R42) 또는 N이고,
    X3는 C(R43) 또는 N이고,
    L21 내지 L24, L31 내지 L34 및 L41 내지 L43은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고,
    L25는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60비-축합 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C1-C60비-축합 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고,
    L35는 치환 또는 비치환된 C6-C60축합다환 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60축합다환 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    b1 내지 b5, d1 내지 d5 및 g1 내지 g3는 서로 독립적으로, 0 내지 3 중에서 선택된 정수이고,
    Ar21 내지 Ar24, Ar31 내지 Ar34 및 Ar41 내지 Ar43는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A 내지 C로 표시되는 그룹, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 비페닐기, 터페닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    R21 내지 R24, R31 및 R41 내지 R44는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q43)(Q44)(Q45) 중에서 선택되고,
    c1, c4, e1, h1 및 h4는 서로 독립적으로 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고, c2, c3, h2 및 h3은 서로 독립적으로 0 내지 3 중에서 선택된 정수이고,
    상기 화학식 1-1 중 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 1-2 중 Ar21 내지 Ar24 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 1-3 중 Ar21 및 Ar22 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2H-1 중 Ar31은 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2D-1 중 Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2D-2 중 Ar31 내지 Ar33 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이되, 상기 화학식 2D-2에 포함된 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹은 -N(Q1)(Q2)로 표시되는 그룹을 갖고,
    상기 화학식 3-1 중 Ar41 내지 Ar43 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 3-2 중 Ar41 및 Ar42 중 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고, 나머지 하나는 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹이고,
    치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C6-C60비-축합 아릴렌기, , 치환된 C6-C60축합다환 아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 C1-C60비-축합 헤테로아릴렌기, 치환된 C1-C60축합다환 헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q33)(Q34)(Q35); 중에서 선택되고,
    상기 Q1, Q2, Q13 내지 Q15, Q23 내지 Q25, Q33 내지 Q35 및 Q41 내지 Q43은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 서로 독립적으로 하기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4), 1-2(1) 및 1-3(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
    상기 제3화합물은 하기 화학식 2H-1(1) 내지 2H-1(4), 2D-1(1) 내지 2D-1(4), 2D-2(1), 2D-2(2), 3-1(1), 3-1(2) 및 3-2(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    <화학식 1-1(1)>
    Figure pat00114

    <화학식 1-1(2)>
    Figure pat00115

    <화학식 1-1(3)>
    Figure pat00116

    <화학식 1-1(4)>
    Figure pat00117

    <화학식 1-2(1)>
    Figure pat00118

    <화학식 1-3(1)>
    Figure pat00119

    <화학식 2H-1(1)> <화학식 2H-1(2)>
    Figure pat00120
    Figure pat00121

    <화학식 2H-1(3)> <화학식 2H-1(4)>
    Figure pat00122
    Figure pat00123

    <화학식 2D-1(1)>
    Figure pat00124

    <화학식 2D-1(2)>
    Figure pat00125

    <화학식 2D-1(3)>
    Figure pat00126

    <화학식 2D-1(4)>
    Figure pat00127

    <화학식 2D-2(1)>
    Figure pat00128

    <화학식 2D-2(2)>
    Figure pat00129

    <화학식 3-1(1)>
    Figure pat00130

    <화학식 3-1(2)>
    Figure pat00131

    <화학식 3-2(1)>
    Figure pat00132

    상기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4), 1-2(1), 1-3(1), 2H-1(1) 내지 2H-1(4), 2D-1(1) 내지 2D-1(4), 2D-2(1), 2D-2(2), 3-1(1), 3-1(2) 및 3-2(1) 중,
    L21 내지 L24, L31 내지 L34, L41 내지 L43, b1 내지 b5, d1 내지 d4, g1 내지 g3, Ar21 내지 Ar24, Ar31 내지 Ar34, Ar41 내지 Ar43, R21 내지 R24, R31, R41 내지 R44, c1 내지 c4, e1, h1 내지 h4, Q1 및 Q2는 제14항에 기재된 바와 동일하고,
    Z1 내지 Z5는 서로 독립적으로,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q33)(Q34)(Q35); 중에서 선택되고,
    상기 Q1, Q2, Q13 내지 Q15, Q23 내지 Q25 및 Q33 내지 Q35은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    f1은 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고, f2는 0 내지 3 중에서 선택된 정수이고, f3은 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고, f4는 0 내지 2 중에서 선택된 정수이고,
    상기 화학식 1-1(1) 중 Ar22 및 Ar23 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 1-1(2) 중 Ar22 및 Ar23 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 1-1(3) 중 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 1-1(4) 중 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 1-2(1) 중 Ar21 내지 Ar24 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 1-3(1) 중 Ar21 및 Ar22 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2H-1(1) 내지 2H-1(4) 중 Ar31은 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2D-1(1) 중 Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2D-1(2) 중 Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2D-1(3) 중 Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2D-1(4) 중 Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2D-2(1) 중 Ar32 및 Ar33 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 2D-2(2) 중 Ar32 및 Ar33 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 3-1(1) 중 Ar41 내지 Ar43 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 3-1(2) 중 Ar41 내지 Ar43 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고,
    상기 화학식 3-2(1) 중 Ar41 및 Ar42 중 하나는 상기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된 그룹이고, 나머지 하나는 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹이다.
  16. 제14항에 있어서,
    상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 서로 독립적으로, 상기 화학식 1-1, 1-2 및 1-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
    상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고,
    상기 제3화합물은 상기 화학식 2H-1, 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 제3층은 발광층이고, 상기 제3층은 도펀트를 더 포함하고,
    상기 제2층은 상기 제3층에 직접(directly) 접촉한, 유기 발광 소자.
  18. 제14항에 있어서,
    상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 서로 독립적으로, 상기 화학식 1-1, 1-2 및 1-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
    상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고,
    상기 제3화합물은 상기 화학식 2D-1 및 2D-2로 표시되는 화합물 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 제3층은 발광층이고, 상기 제3층은 호스트를 더 포함하고,
    상기 제2층은 상기 제3층에 직접(directly) 접촉한, 유기 발광 소자.
  20. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 서로 독립적으로 하기 화합물 1-1 내지 1-12 및 2-1 내지 2-10 중에서 선택되고,
    상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고,
    상기 제3화합물은 하기 화합물 3-1 내지 3-12, 4-1 내지 4-12 및 5-1 내지 5-9 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure pat00133

    Figure pat00134

    Figure pat00135

    Figure pat00136

    Figure pat00137
KR1020160104281A 2015-08-21 2016-08-17 유기 발광 소자 KR20170023388A (ko)

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