JP7206319B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
前記第1電極に対向した第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在され、第1化合物を含む第1層と、
前記第1層と前記第2電極との間に介在され、第2化合物を含む第2層と、
前記第2層と前記第2電極との間に介在され、第3化合物を含む第3層と、を含み、
前記第1化合物、前記第2化合物および前記第3化合物は、互いに独立して、下記化学式A~Cのいずれかで表される基を少なくとも一つ含み、
前記第1化合物は、*=N-*’を有する窒素含有ヘテロ環基を含まない、有機発光素子:
環A1、環A11および環A12は、互いに独立して、C5-C30炭素環又はC2-C30ヘテロ環であり、
R1、R2、R11およびR12は、互いに独立して、
水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、および置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基;
置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基および置換もしくは非置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;ならびに
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)および-B(Q6)(Q7)
;からなる群より選択され、
前記Q1~Q7は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群より選択され、
a1、a11およびa12は、互いに独立して、0~10の整数であり、
a2は、0~2の整数であり、
*および*’は、隣接する原子との結合サイトである。
第1電極と、
前記第1電極に対向した第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在され、第1化合物を含む第1層と、
前記第1層と前記第2電極との間に介在され、第2化合物を含む第2層と、
前記第2層と前記第2電極との間に介在され、第3化合物を含む第3層と、を含む。
ただし、前記第1化合物は、*=N-*’を有する窒素含有ヘテロ環基を含まない。
水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、および置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基;
置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
;ならびに
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)および-B(Q6)(Q7)
;からなる群より選択され、
前記Q1~Q7は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群より選択される。
置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロ-フルオレニル基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソキサゾリル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のベンゾキノリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基および置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル基;ならびに
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)および-B(Q6)(Q7)
;からなる群より選択され、
前記Q1ないしQ7は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基およびナフチル基のうちから選択される。
置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基および置換もしくは非置換のキノキサリニル基;ならびに
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)および-B(Q6)(Q7)
;からなる群より選択され、
前記Q1~Q7は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基およびナフチル基からなる群より選択されてもよい。
R1a~R1dは、前記R1と同様であり、
R2aおよびR2bは、前記R2と同様であり、
R11a~R11hは、前記R11と同様であり、
R12a~R12dは、前記R12と同様であり、
*は、隣接する原子との結合サイトである。
R1a~R1d、R2a、R2b、R11a~R11hおよびR12a~R12dは、
互いに独立して、
水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1-C20アルキル基、および置換もしくは非置換のC1-C20アルコキシ基;
置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基およびナフチル基;ならびに
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)および-B(Q6)(Q7)
;からなる群より選択され、
前記Q1~Q7は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基およびナフチル基からなる群より選択される。
X1~X3は、互いに独立して、CR41またはNである。
L21~L24、L31~L34、およびL41~L43は、互いに独立して、置換も
しくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価の非芳香族縮合多環基および置換もしくは非置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群より選択される。
L21ないしL24、L31ないしL34、およびL41ないしL43は、互いに独立
して、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のペンタレニレン基、置換もしくは非置換のインデニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のアズレニレン基、置換もしくは非置換のヘプタレニレン基、置換もしくは非置換のインダセニレン基、置換もしくは非置換のアセナフチレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、置換もしくは非置換のスピロ-フルオレニレン基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニレン基、置換もしくは非置換のフェナレニレン基、置換もしくは非置換のフェナントレニレン基、置換もしくは非置換のアントラセニレン基、置換もしくは非置換のフルオランテニレン基、置換もしくは非置換のトリフェニレニレン基、置換もしくは非置換のピレニレン基、置換もしくは非置換のクリセニレン基、置換もしくは非置換のナフタセニレン基、置換もしくは非置換のピセニレン基、置換もしくは非置換のペリレニレン基、置換もしくは非置換のペンタフェニレン基、置換もしくは非置換のヘキサセニレン基、置換もしくは非置換のペンタセニレン基、置換もしくは非置換のルビセニレン基、置換もしくは非置換のコロネニレン基、置換もしくは非置換のオバレニレン基、置換もしくは非置換のピロリレン基、置換もしくは非置換のチオフェニレン基、置換もしくは非置換のフラニレン基、置換もしくは非置換のイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のピラゾリレン基、置換もしくは非置換のチアゾリレン基、置換もしくは非置換のイソチアゾリレン基、置換もしくは非置換のオキサゾリレン基、置換もしくは非置換のイソキサゾリレン基、置換もしくは非置換のピリジニレン基、置換もしくは非置換のピラジニレン基、置換もしくは非置換のピリミジニレン基、置換もしくは非置換のピリダジニレン基、置換もしくは非置換のイソインドリレン基、置換もしくは非置換のインドリレン基、置換もしくは非置換のインダゾリレン基、置換もしくは非置換のプリニレン基、置換もしくは非置換のキノリニレン基、置換もしくは非置換のイソキノリニレン基、置換もしくは非置換のベンゾキノリニレン基、置換もしくは非置換のフタラジニレン基、置換もしくは非置換のナフチリジニレン基、置換もしくは非置換のキノキサリニレン基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基、置換もしくは非置換のシンノリニレン基、置換もしくは非置換のカルバゾリレン基、置換もしくは非置換のフェナントリジニレン基、置換もしくは非置換のアクリジニレン基、置換もしくは非置換のフェナントロリニレン基、置換もしくは非置換のフェナジニレン基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のベンゾフラニレン基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニレン基、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリレン基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリレン基、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基、置換もしくは非置換のテトラゾリレン基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアジニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリレン基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリレン基、置換もしくは非置換のチアジアゾリレン基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン基および置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン基であってもよく、好ましくは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のピリミジニレン基または置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。
置換もしくは非置換のペンタレニレン基、置換もしくは非置換のインデニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のアズレニレン基、置換もしくは非置換のヘプタレニレン基、置換もしくは非置換のインダセニレン基、置換もしくは非置換のアセナフチレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、置換もしくは非置換のスピロ-フルオレニレン基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニレン基、置換もしくは非置換のフェナレニレン基、置換もしくは非置換のフェナントレニレン基、置換もしくは非置換のアントラセニレン基、置換もしくは非置換のフルオランテニレン基、置換もしくは非置換のトリフェニレニレン基、置換もしくは非置換のピレニレン基、置換もしくは非置換のクリセニレン基、置換もしくは非置換のナフタセニレン基、置換もしくは非置換のピセニレン基、置換もしくは非置換のペリレニレン基、置換もしくは非置換のペンタフェニレン基、置換もしくは非置換のヘキサセニレン基、置換もしくは非置換のペンタセニレン基、置換もしくは非置換のルビセニレン基、置換もしくは非置換のコロネニレン基、置換もしくは非置換のオバレニレン基、置換もしくは非置換のイソインドリレン基、置換もしくは非置換のインドリレン基、置換もしくは非置換のインダゾリレン基、置換もしくは非置換のプリニレン基、置換もしくは非置換のキノリニレン基、置換もしくは非置換のイソキノリニレン基、置換もしくは非置換のベンゾキノリニレン基、置換もしくは非置換のフタラジニレン基、置換もしくは非置換のナフチリジニレン基、置換もしくは非置換のキノキサリニレン基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基、置換もしくは非置換のシンノリニレン基、置換もしくは非置換のカルバゾリレン基、置換もしくは非置換のフェナントリジニレン基、置換もしくは非置換のアクリジニレン基、置換もしくは非置換のフェナントロリニレン基、置換もしくは非置換のフェナジニレン基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のベンゾフラニレン基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニレン基、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリレン基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリレン基、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリレン基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリレン基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリレン基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン基および置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン基からなる群より選択される基であり、好ましくは置換もしくは非置換のピレニレン基である。
Ar21~Ar24、Ar31~Ar34、およびAr41~Ar43は、互いに独立
して、前記化学式A~Cで表される基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基および置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群より選択される。
前記化学式A~Cで表される基;および
置換もしくは非置換のフェニル基,置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のペンタレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアズレニル基、置換もしくは非置換のヘプタレニル基、置換もしくは非置換のインダセニル基、置換もしくは非置換のアセナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロ-フルオレニル基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフルオランテニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピセニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のペンタフェニル基、置換もしくは非置換のヘキサセニル基、置換もしくは非置換のペンタセニル基、置換もしくは非置換のルビセニル基、置換もしくは非置換のコロネニル基、置換もしくは非置換のオバレニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソキサゾリル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のイソインドリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のプリニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のベンゾキノリニル基、置換もしくは非置換のフタラジニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のシンノリニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフェナントリジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナントロリニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のテトラゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾシロリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基および置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル基からなる群より選択される基である。
立して、前記化学式A~Cで表される基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基または置換もしくは非置換のカルバゾリル基であることが好ましい。この際、存在してもよい置換基としては、C6-C20アリールアミノ基、C1-C20アルキル基、C6-C20アリール基が好ましく、ジフェニルアミノ基、C1-C4アルキル基、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
R21~R24、R31、およびR41~R44は、互いに独立して、重水素原子、-
F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基および-Si(Q43)(Q44)(Q45)からなる群より選択される。Q43~Q45は、本明細書に記載されたQ1についての説明を参照する。
R21~R24、R31、およびR41~R44は、互いに独立して、
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1-C20アルキル基および置換もしくは非置換のC1-C20アルコキシ基;
置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロ-フルオレニル基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソキサゾリル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のベンゾキノリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基および置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル基;ならびに
-Si(Q43)(Q44)(Q45);からなる群より選択される。
c1、c4、e1、h1およびh4は、互いに独立して、0~4の整数であり、c2、c3、h2およびh3は、互いに独立して、0~3の整数であってもよい。
前記化学式1-2中、Ar21~Ar24のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式1-3中、Ar21およびAr22のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式2H-1中、Ar31は、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式2D-1中、Ar31~Ar34のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式2D-2中、Ar31~Ar33のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式3-1中、Ar41~Ar43のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、Ar41~Ar43のうち残りの基はフェニル基またはカルバゾリル基であることが好ましく、
前記化学式3-2中、Ar41およびAr42において、一方は前記化学式A~Cからなる群より選択される基であり、他方は*=N-*’を含む置換もしくは非置換の窒素含有ヘテロ環基である。*=N-*’を含む窒素含有ヘテロ環基の例としてはキナゾリニル基が挙げられ、フェニル基やナフチル基などのC6-C20アリール基で置換されていてもよい。
前記第2化合物は、前記化学式2H-1、2D-1および2D-2のいずれかで表される化合物であり、
前記第3化合物は、*=N-*’を有する窒素含有ヘテロ環基を含み、前記化学式3-1または3-2で表される化合物である。
L21~L24、L31~L34、L41~L43、b1~b5、d1~d4、g1~g3、Ar21~Ar24、Ar31~Ar34、Ar41~Ar43、R21~R24、R31、R41~R44、c1~c4、e1、h1~h4、Q1およびQ2は、本明細書に記載されたところを参照する。
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、および置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基;
置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基および置換もしくは非置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;ならびに
-Si(Q33)(Q34)(Q35);からなる群より選択される。
前記化学式1-1(2)中、Ar22およびAr23のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式1-1(3)中、Ar21~Ar23のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式1-1(4)中、Ar21~Ar23のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式1-2(1)中、Ar21~Ar24のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式1-3(1)中、Ar21およびAr22のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式2H-1(1)~2H-1(4)中、Ar31は、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式2D-1(1)中、Ar31~Ar34のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cいずれかで表される基であり、
前記化学式2D-1(2)中、Ar31~Ar34のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式2D-1(3)中、Ar31~Ar34のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式2D-1(4)中、Ar31~Ar34のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式2D-2(1)中、Ar32およびAr33のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式2D-2(2)中、Ar32およびAr33のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式3-1(1)中、Ar41~Ar43のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、
前記化学式3-1(2)中、Ar41~Ar43のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、Ar41~Ar43のうち残りの基はフェニル基またはカルバゾリル基であることが好ましく、
前記化学式3-2(1)中、Ar41およびAr42において、一方は前記化学式A~Cのいずれかで表される基であり、他方は*=N-*’を含む窒素含有ヘテロ環基である。
前記第2化合物は、下記化学式2H-1(1)~2H-1(4)、2D-1(1)~2D-1(4)、2D-2(1)および2D-2(2)のいずれか、好ましくは2D-1(1)または2H-1(4)で表される化合物であり、
前記第3化合物は、下記化学式3-1(1)、3-1(2)および3-2(1)のいずれか、好ましくは3-1(2)で表される化合物である。
前記第1化合物は、前記化合物1-1~1-12および2-1~2-10からなる群より選択される化合物であり、
前記第2化合物は、前記化合物3-1~3-12および4-1~4-12からなる群より選択される化合物であり、
前記第3化合物は、前記化合物5-1~5-9からなる群より選択される化合物であってもよい。
前記第2化合物は、前記化学式2H-1で表される化合物であり、
前記第3化合物は、前記化学式3-1または3-2で表される化合物である。
前記第2化合物は、前記化学式2H-1(1)~2H-1(4)のいずれかで表される化合物であり、
前記第3化合物は、前記化学式3-1(1)、3-1(2)および3-2(1)のいずれかで表される化合物である。
前記第2化合物は、前記化学式2D-1または2D-2で表される化合物であり、
前記第3化合物は、前記化学式3-1または3-2で表される化合物である。
前記第2化合物は、前記化学式2D-1(1)~2D-1(4)、2D-2(1)および2D-2(2)のいずれかで表される化合物であり、
前記第3化合物は、前記化学式3-1(1)、3-1(2)および3-2(1)のいずれかで表される化合物である。
前記第1化合物および前記第2化合物は、互いに独立して、前記化学式1-1~1-3のいずれかで表される化合物であり、
前記第1化合物と前記第2化合物とは、互いに異なっており、
前記第3化合物は、前記化学式2H-1、2D-1、2D-2、3-1および3-2のいずれかで表される化合物である。
前記第1化合物と前記第2化合物とは、互いに異なっており、
前記第3化合物は、前記化学式2H-1(1)~2H-1(4)、2D-1(1)~2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)、3-1(2)および3-2(1)のいずれかで表される化合物である。
前記第1化合物および前記第2化合物は、互いに独立して、前記化学式1-1~1-3のいずれかで表される化合物であり、
前記第1化合物と前記第2化合物とは、互いに異なっており、
前記第3化合物は、前記化学式2H-1、3-1および3-2のいずれかで表される化合物である。
前記第1化合物と前記第2化合物は、互いに異なっており、
前記第3化合物は、前記化学式2H-1(1)~2H-1(4)、3-1(1)、3-1(2)および3-2(1)のいずれかで表される化合物である。
前記第1化合物と前記第2化合物とは、互いに異なっており、
前記第3化合物は、前記化学式2D-1または2D-2で表される化合物である。
前記第1化合物と第2化合物とは、互いに異なっており、
前記第3化合物は、前記化学式2D-1(1)~2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)、3-1(2)および3-2(1)のいずれかで表される化合物である。
前記第1化合物および前記第2化合物は、互いに独立して、前記化合物1-1~1-12、2-1~2-10のいずれかで表される化合物であり、
前記第1化合物と前記第2化合物とは、互いに異なっており、
前記第3化合物は、前記化合物3-1~3-12、4-1~4-12、および5-1~5-9からなる群より選択される化合物である。
Ar301は、
置換もしくは非置換のナフタレン、置換もしくは非置換のヘプタレン、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のスピロ-フルオレン、置換もしくは非置換のベンゾフルオレン、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレン、置換もしくは非置換のフェナレン、置換もしくは非置換のフェナントレン、置換もしくは非置換のアントラセン、置換もしくは非置換のフルオランテン、置換もしくは非置換のトリフェニレン、置換もしくは非置換のピレン、置換もしくは非置換のクリセン、置換もしくは非置換のナフタセン、置換もしくは非置換のピセン、置換もしくは非置換のペリレン、置換もしくは非置換のペンタフェンおよび置換もしくは非置換のインデノアントラセンからなる群より選択される化合物から誘導される基であり、
L301は、前記L21と同様であり、
R301は、
置換もしくは非置換のC1-C20アルキル基および置換もしくは非置換のC1-C20アルコキシ基;
置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロ-フルオレニル基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基および置換もしくは非置換のトリアジニル基からなる群より選択され、
xb1は、0~3の整数であり、
xb2は、1~4の整数である。xb2が2以上の場合、[(L301)xb1-R301]xb2は、同一であっても異なるものであってもよい。
L301は、
置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、置換もしくは非置換のスピロ-フルオレニレン基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニレン基、置換もしくは非置換のフェナントレニレン基、置換もしくは非置換のアントラセニレン基、置換もしくは非置換のピレニレン基および置換もしくは非置換のクリセニレン基からなる群より選択され、
R301は、
置換もしくは非置換のC1-C20アルキル基および置換もしくは非置換のC1-C20アルコキシ基;ならびに
置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロ-フルオレニル基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基およびクリセニル基;からなる群より選択されるが、それらに限定されるものではない。
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)およびツリウム(Tm)からなる群より選択され、
X401~X404は、互いに独立して、窒素原子または炭素原子であり、
A401環およびA402環は、互いに独立して、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のナフタレン、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のスピロ-フルオレン、置換もしくは非置換のインデン、置換もしくは非置換のピロール、置換もしくは非置換のチオフェン、置換もしくは非置換のフラン(furan)、置換もしくは非置換のイミダゾール、置換もしくは非置換のピラゾール、置換もしくは非置換のチアゾール、置換もしくは非置換のイソチアゾール、置換もしくは非置換のオキサゾール、置換もしくは非置換のイソキサゾール(isooxazole)、置換もしくは非置換のピリジン、置換もしくは非置換のピラジン、置換もしくは非置換のピリミジン、置換もしくは非置換のピリダジン、置換もしくは非置換のキノリン、置換もしくは非置換のイソキノリン、置換もしくは非置換のベンゾキノリン、置換もしくは非置換のキノキサリン、置換もしくは非置換のキナゾリン、置換もしくは非置換のカルバゾール、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール、置換もしくは非置換のベンゾフラン(benzofuran)、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のイソベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾール、置換もしくは非置換のトリアゾール、置換もしくは非置換のオキサジアゾール、置換もしくは非置換のトリアジン、置換もしくは非置換のジベンゾフラン(dibenzofuran)、および置換もしくは非置換のジベンゾチオフェンからなる群より選択され、
L401は、有機リガンドであり、
xc1は、1~3の整数であり、
xc2は、0~3の整数である。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、およびC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、およびSi(Q13)(Q14)(Q15)からなる群より選択された少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基およびC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基およびターフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、およびSi(Q23)(Q24)(Q25)からなる群より選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基および一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q33)(Q34)(Q35);からなる群より選択され、
前記Q13~Q15、Q23~Q25、およびQ33~Q35は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、およびターフェニル基からなる群より選択される。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、およびC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、およびSi(Q13)(Q14)(Q15)からなる群より選択された少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基およびC1-C60アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基およびイミダゾピリミジニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、
ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、およびSi(Q23)(Q24)(Q25)からなる群より選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基およびイミダゾピリミジニル基;並びに
-Si(Q33)(Q34)(Q35);からなる群より選択され、
前記Q13~Q15、Q23~Q25、およびQ33~Q35は、互いに独立して、水
素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、およびイミダゾピリミジニル基からなる群より選択される。
[合成例1:化合物1-3の合成]
中間体1-1 0.04mol、中間体1-2 0.04mol、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム2mmol、2M K2CO3水溶液20mL、エタノール20mLおよびトルエン50mLを混合した後、120℃に加熱させながら、4時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィで精製して中間体1-3を得た。
中間体1-3 0.03molを入れ、テトラヒドロフラン(THF)100mLを入れて-78℃に冷却させた。2.5M n-ブチルリチウム0.07molを入れ、1時間後イソプロピルボレート0.07molを入れて17時間還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過し、濾過液を減圧濃縮し、中間体1-4を得た。
中間体1-4 0.02mol、4-ブロモ-ジベンゾ[b,d]フラン0.03mol、Pd(PPh3)4 1mmol、K2CO3 0.04molおよびトルエン100mL、EtOH 25mL、H2O2 5mlを入れ、13時間還流撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィで精製し、化合物1-3を得た:
T1(化合物1-3)=2.2eV。
中間体2-1 0.02mol、中間体2-2 0.02mol、ナトリウムt-ブトキシド0.06mol、トリ-tert-ブチルホスフィン1mmolをトルエン100mlに溶解させ、Pd(dba)2 1mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、トルエンと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をノルマルヘキサン/ジクロロメタン(2:1体積比)でカラムクロマトグラフィで精製し、化合物2-8を得た:
T1(化合物2-8)=2.6eV。
中間体3-1 0.05mol、中間体3-2 0.02mol、ナトリウムt-ブトキシド0.8mol、トリ-tert-ブチルホスフィン1mmolをトルエン100mlに溶解させ、Pd(dba)2 2mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、トルエンと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物3-1を得た:
T1(化合物3-1)=2.0eV。
1-ブロモ-2-ニトロベンゼン0.02mol、ジベンゾ[b,d]フラン-3-イルボロン酸0.022mol、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1mmol、2M K2CO3水溶液30mL、エタノール30mLおよびトルエン60mLを混合した後120℃に加熱させながら4時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体4-1を得た。
中間体4-1 0.02mol、トリエチルホスファイト60mLおよび1,2-ジクロロベンゼン30mLを混合した後、150℃に加熱して12時間撹拌した。反応終了後、蒸留(distillation)装置を利用して、未反応トリエチルホスファイトと1,2-ジクロロベンゼンとを除去した後、反応終了後、酢酸エチルと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体4-2を得た。
NaH 4mmolをジメチルホルムアミドに溶解させて撹拌した。中間体4-2 3mmolをジメチルホルムアミドに溶解させた後、撹拌させるNaH溶液に添加し、1時間撹拌した。2-(3-ブロモフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン3.5mmolをDMFに溶解させた後で撹拌し、1時間撹拌した反応物を添加して室温で24時間撹拌した。反応終了後、生成された固体を取り出した後、酢酸エチルで洗浄し、カラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物4-5を得た:
T1(化合物4-5)=2.5eV。
250mL丸フラスコに、ジベンゾフラン-4-イルボロン酸0.04mol、1-ブロモ-3-ヨードベンゼン0.05mol、Pd(PPh3)4 2mmol、K2CO3 0.08mol、トルエン(100mL)、EtOH(25mL)およびH2O(25mL)を入れて4時間還流撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体5-1を得た。
500mL丸フラスコに、中間体5-1 0.03molを入れ、THF 100mLを入れて-78℃に冷却させた。2.5M n-ブチルリチウム0.05molを入れ、1時間後、イソプロピルボレート0.05molを入れて17時間還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過し、濾過液を減圧濃縮し、中間体5-2を得た。
1L丸フラスコに中間体5-2 0.02mol、1-フェニル-3,5-ジクロロピリミジン0.03mol、Pd(PPh3)4 1mmol、K2CO3 0.04mol、およびトルエン100mL、EtOH2 5mL、H2O2 5mlを入れて13時間還流撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体5-3を得た。
中間体5-3 0.01mol、(3-(9-カルバゾール-9-イル)フェニル)ボロン酸0.012mol、NaH 0.015molおよびジメチルホルムアミド150mLを添加した後、室温で5時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィで精製し、化合物5-3を得た:
T1(化合物5-3)=2.6eV。
15Ω/cm2(1,200Å)厚のITO層が形成されたITOガラス基板(コーニング(Corning)社製)を、50mmX50mmX0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ15分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に、前記ITOガラス基板(アノード)を設けた。
下記表1に記載された材料を使用したという点を除き、実施例1-1と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、化合物4-5の代わりに、CBP(4,4’-N,N’-dicarbazol-biphenyl)を使用したという点を除いては、実施例1-1と同一の方法を利用して有機発光素子を作製した。
第1電子輸送層を形成せず、発光層上部にBAlqを真空蒸着し、400Å厚の電子輸送層を形成したという点を除いては、実施例1-1と同一の方法を利用して有機発光素子を作製した。
15Ω/cm2(1,200Å)厚のITO層が形成されたITOガラス基板(コーニング(Corning)社製)を、50mmX50mmX0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ15分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に前記ITOガラス基板(アノード)を設けた。
下記表2に記載された材料を使用したという点を除いては、実施例2-1と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、化合物4-5の代わりに、CBPを使用したという点を除いては、実施例2-1と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
第2正孔輸送層の形成時、化合物2-8の代わりに、化合物HT3を使用したという点を除いては、実施例2-1と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
第1正孔輸送層の形成時、化合物1-9の代わりに、N,N’-ジ-1-ナフチル-N,N’-ジフェニルベンジジン(NPD)を使用し、第2正孔輸送層の形成時、化合物2-8の代わりに、化合物2-4を使用したという点を除いては、実施例2-1と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
15Ω/cm2(1,200Å)厚のITO層が形成されたITOガラス基板(コーニング(Corning)社製)を、50mmX50mmX0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ15分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に、前記ITOガラス基板(アノード)を設けた。
下記表3に記載された材料を使用したという点を除いては、実施例3-1と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、化合物3-1の代わりに、FD1を使用したという点を除いては、実施例3-1と同一の方法を利用して有機発光素子を作製した。
第1電子輸送層を形成せず、発光層上部にAlq3を真空蒸着し、400Å厚の電子輸送層を形成したという点を除いては、実施例3-1と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
15Ω/cm2(1,200Å)厚のITO層が形成されたITOガラス基板(コーニング(Corning)社製)を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ15分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に、前記ITOガラス基板(アノード)を設けた。
下記表4に記載された材料を使用したという点を除いては、実施例4-1と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、化合物3-1の代わりに、FD1を使用したという点を除いては、実施例4-1と同一の方法を利用して有機発光素子を作製した。
第2正孔輸送層の形成時、化合物2-8の代わりに、化合物HT3を使用したという点を除いては、実施例4-1と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
前記実施例1-1~1-5、2-1~2-5、3-1~3-5、4-1~4-5、比較例1-1、1-2、2-1~2-3、3-1、3-2、4-1および4-2で作製された有機発光素子の効率およびT90寿命を、輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表1~4に示した。T90寿命は、150nit輝度条件下で測定した初期輝度を100%にするとき、輝度が90%まで低下するのにかかる時間を測定したものである。
110 第1電極
130 第1層
150 第2層
170 第3層
190 第2電極
Claims (19)
- アノードである第1電極と、
前記第1電極に対向した、カソードである第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在され、第1化合物を含む第1層と、
前記第1層と前記第2電極との間に介在され、第2化合物を含む第2層と、
前記第2層と前記第2電極との間に介在され、第3化合物を含む第3層と、を含み、
前記第1化合物は、*=N-*’を有する窒素含有ヘテロ環基を環形成部分構造として含まず、
前記第1化合物は、化学式1-2、1-3、化学式2H-1、2D-1、2D-2、化学式3-1および3-2によって表される化合物から選択され、前記第2化合物は、化学式1-1、および化学式2D-2によって表される化合物から選択され、前記第3化合物は、化学式2H-1、2D-1、2D-2、化学式3-1および3-2によって表される化合物から選択され、
前記化学式1-1、1-2、1-3、2H-1、2D-1、2D-2、3-1及び3-2中、
X1はC(R41)またはNであり、
X2はC(R42)またはNであり、
X3はC(R43)またはNであり、
L21~L24、L31~L34、およびL41~L43は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の2価の非芳香族縮合多環基、および置換もしくは無置換の2価の非芳香族縮合ヘテロ多環基から選択され、
L25は、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6-C60非縮合アリーレン基、および置換もしくは非置換のC1-C60非縮合ヘテロアリーレン基から選択され、
L35は、置換もしくは非置換のC6-C60縮合多環アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60縮合多環ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の2価の非芳香族縮合多環基、および置換もしくは非置換の2価の非芳香族縮合ヘテロ多環基から選択され、
b1~b5、d1~d5、およびg1~g3は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Ar21~Ar24、Ar31~Ar34、およびAr41~Ar43は、それぞれ独立して、下記化学式A~Cで表される基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基、および置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合ヘテロ多環基からなる群から選択され、
R21~R24、R31、およびR41~R44は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合ヘテロ多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、および-Si(Q43)(Q44)(Q45)から選択され、
c1、c4、h1、h4は、それぞれ独立して、0~4の整数であり、e1は0~4の整数であり、c2、c3、h2、h3は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
前記化学式1-1において、Ar21~Ar23から選択される少なくとも1つは、前記化学式A~Cで表される基から選択される基であり、
前記化学式1-2において、Ar21~Ar24から選択される少なくとも1つは、前記化学式A~Cで表される基から選択される基であり、
前記化学式1-3において、Ar21およびAr22から選択される少なくとも1つは、前記化学式A~Cで表される基から選択される基であり、
前記化学式2H-1において、Ar31は、前記化学式A~Cで表される基から選択される基であり、
前記化学式2D-1において、Ar31~Ar34から選択される少なくとも1つは、前記化学式A~Cで表される基から選択される基であり、
前記化学式2D-2において、Ar31~Ar33から選択される少なくとも1つは、前記化学式A~Cで表される基から選択される基であり、前記化学式A~Cで表される基から選択された基は、-N(Q1)(Q2)を含み、
前記化学式3-1において、Ar41~Ar43から選択される少なくとも1つは、前記化学式A~Cで表される基から選択される基であり、
前記化学式3-2において、Ar41およびAr42から選択される1つは、前記化学式A~Cで表される基から選択される基であり、
置換されたC3-C10シクロアルキレン基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3-C10シクロアルケニレン基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6-C60アリーレン基、置換されたC6-C60非縮合アリーレン基、置換されたC6-C60縮合多環アリーレン基、置換されたC1-C60ヘテロアリーレン基、置換されたC1-C60非縮合ヘテロアリーレン基、置換されたC1-C60縮合多環ヘテロアリーレン基、置換された2価の非芳香族縮合多環基、置換された2価の非芳香族縮合ヘテロ多環基、置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、および置換された一価の非芳香族縮合ヘテロ多環基の置換基は、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、およびC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族縮合ヘテロ多環基、および-Si(Q13)(Q14)(Q15)からからなる群より選択された少なくとも1つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、およびC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基およびターフェニリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、およびSi(Q23)(Q24)(Q25)からなる群より選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q33)(Q34)(Q35);からなる群より選択され、
前記Q13~Q15、Q23~Q25、Q33~Q35、およびQ43~Q45は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、およびターフェニリル基からなる群より選択され、
前記第1化合物、前記第2化合物および前記第3化合物は、互いに独立して、前記化学式A~Cのいずれかで表される基を少なくとも1つ含み、
前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物は、それぞれ互いに異なる、有機発光素子:
前記化学式A~C中、
環A1、環A11および環A12は、互いに独立して、C5-C30炭素環およびまたはC2-C30ヘテロ環であり、
R1、R2、R11およびR12は、互いに独立して、
水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、および置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩から選択された少なくとも一つで置換されたC1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、およびC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)および-B(Q6)(Q7);からなる群より選択され、
前記Q1~Q7は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群より選択され、
a1、a11およびa12は、互いに独立して、0~10の整数であり、
a2は、0~2の整数であり、
*および*’は、隣接する原子との結合サイトである。 - 前記第1化合物~第3化合物のうち少なくとも2つの最低三重項エネルギーは、2.4eV以上である、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記第1化合物~第3化合物は、非線対称構造を有する、請求項1または2に記載の有機発光素子。
- 環A1、環A11および環A12は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、ピリジン、ピリミジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾールおよびジベンゾチオフェンからなる群より選択される、請求項1~3のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記化学式A~C中、R1、R2、R11およびR12は、互いに独立して、
水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1-C20アルキル基、および置換もしくは非置換のC1-C20アルコキシ基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、から選択された少なくとも一つで置換されたC1-C20アルキル基、およびC1-C20アルコキシ基;
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フルオレニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基およびキノキサリニル基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基およびC6-C16アリール基から選択された少なくとも一つでそれぞれ置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フルオレニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基およびキノキサリニル基;ならびに
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)およびB(Q6)(Q7);からなる群より選択され、
前記Q1~Q7は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フルオレニル基およびナフチル基からなる群より選択される、請求項1~4のいずれか1項に記載の有機発光素子。 - 前記第1化合物は、前記化学式1-2又は1-3で表される化合物であり、
前記第2化合物は、前記化学式2D-2で表される化合物であり、
前記第3化合物は、*=N-*’を有する窒素含有ヘテロ環基を含み、前記化学式3-1または3-2で表される化合物である、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記第1化合物は、下記化学式1-2(1)、1-3(1)、2H-1(1)~2H-1(4)、2D-1(1)~2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)、3-1(2)および3-2(1)のいずれかで表される化合物であり、
前記第2化合物は、下記化学式1-1(1)~1-1(4)、2D-2(1)および2
D-2(2)のいずれかで表される化合物であり、
前記第3化合物は、下記化学式2H-1(1)~2H-1(4)、2D-1(1)~2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)~3-1(2)および3-2(1)のいずれかで表される化合物である、請求項1~6のいずれか1項に記載の有機発光素子:
前記化学式1-1(1)~1-1(4)、1-2(1)、1-3(1)、2H-1(1)~2H-1(4)、2D-1(1)~2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)、3-1(2)および3-2(1)中、
L21~L24、L31~L34、L41~L43、b1~b5、d1~d4、g1~g3、Ar21~Ar24、Ar31~Ar34、Ar41~Ar43、R21~R24、R31、R41~R44、c1~c4、e1、h1~h4、Q1およびQ2は、上記と同様であり、
Z1~Z5は、互いに独立して、
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、およびC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基および-Si(Q13)(Q14)(Q15)から選択された少なくとも一つで置換されたC1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、およびC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基および-Si(Q23)(Q24)(Q25)から選択された少なくとも一つで置換されたC3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;および
-Si(Q33)(Q34)(Q35);からなる群より選択される基であり、
前記Q13~Q15、Q23~Q25およびQ33~Q35は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群より選択される基であり、
f1は、0~4の整数であり、f2は、0~3の整数であり、f3は、0~5の整数であり、f4は、0~2の整数であり、
前記化学式1-1(1)中、Ar22およびAr23のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかの基であり、
前記化学式1-1(2)中、Ar22およびAr23のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかの基であり、
前記化学式1-1(3)中、Ar21~Ar23のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかの基であり、
前記化学式1-1(4)中、Ar21~Ar23のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかの基であり、
前記化学式1-2(1)中、Ar21~Ar24のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかの基であり、
前記化学式1-3(1)中、Ar21およびAr22のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかの基であり、
前記化学式2H-1(1)~2H-1(4)中、Ar31は、前記化学式A~Cのいずれかの基であり、
前記化学式2D-1(1)中、Ar31~Ar34のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかの基であり、
前記化学式2D-1(2)中、Ar31~Ar34のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかの基であり、
前記化学式2D-1(3)中、Ar31~Ar34のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかの基であり、
前記化学式2D-1(4)中、Ar31~Ar34のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかの基であり、
前記化学式2D-2(1)中、Ar32およびAr33のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかの基であり、
前記化学式2D-2(2)中、Ar32およびAr33のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかの基であり、
前記化学式3-1(1)中、Ar41~Ar43のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかの基であり、
前記化学式3-1(2)中、Ar41~Ar43のうち少なくとも一つは、前記化学式A~Cのいずれかの基であり、
前記化学式3-2(1)中、Ar41およびAr42のうち、一方は前記化学式A~Cのいずれかの基であり、他方は*=N-*’を含む窒素含有ヘテロ環基である。 - 前記第1化合物は、前記化学式1-2(1)および1-3(1)のいずれかで表される化合物であり、
前記第2化合物は、前記化学式2D-2(1)および2D-2(2)のいずれかで表される化合物であり、
前記第3化合物は、前記化学式3-1(1)、3-1(2)および3-2(1)のいずれかで表される化合物である、請求項8に記載の有機発光素子。 - 前記第1化合物は、前記化学式1-2及び1-3のいずれかで表される化合物であり、
前記第2化合物は、前記化学式2D-2で表される化合物であり、
前記第3化合物は、前記化学式3-1または3-2で表される化合物である、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記第2層が発光層であり、前記第2層は、ホストをさらに含み、
前記第1層および第3層は、それぞれ前記第2層に隣接する、請求項10に記載の有機発光素子。 - 前記第1化合物は、前記化学式1-2及び1-3のいずれかで表される化合物であり、
前記第2化合物は、前記化学式1-1で表される化合物であり、
前記第3化合物は、前記化学式2H-1、2D-1、2D-2、3-1および3-2のいずれかで表される化合物である、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記第1化合物は、前記化学式1-2(1)および1-3(1)のいずれかで表される化合物であり、
前記第2化合物は、前記化学式1-1(1)~1-1(4)のいずれかで表される化合
物であり、
前記第3化合物は、前記化学式2H-1(1)~2H-1(4)、2D-1(1)~2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)、3-1(2)および3-2(1)のいずれかで表される化合物である、請求項8に記載の有機発光素子。 - 前記第1化合物は、前記化学式1-2及び1-3のいずれかで表される化合物であり、
前記第2化合物は、前記化学式1-1で表される化合物であり、
前記第3化合物は、前記化学式2H-1、3-1および3-2のいずれかで表される化合物である、請求項13に記載の有機発光素子。 - 前記第3層が発光層であり、前記第3層は、ドーパントをさらに含み、
前記第2層は、前記第3層に隣接する、請求項12に記載の有機発光素子。 - 前記第1化合物は、前記化学式1-2及び1-3のいずれかで表される基であり、
前記第2化合物は、前記化学式1-1で表される化合物であり、
前記第3化合物は、前記化学式2D-1または2D-2で表される化合物である、請求項13に記載の有機発光素子。 - 前記第3層が発光層であり、前記第3層は、ホストをさらに含み、
前記第2層は、前記第3層に隣接する、請求項17に記載の有機発光素子。
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