WO2017022730A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDF

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太郎 八巻
加藤　朋希
河村　昌宏
裕勝 伊藤
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    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence element, an organic electroluminescence element, and an electronic device.
  • an organic electroluminescence element is composed of an anode, a cathode, and an organic thin film layer including one or more layers sandwiched between the anode and the cathode.
  • organic EL element organic electroluminescence element
  • a voltage is applied between both electrodes, electrons from the cathode side and holes from the anode side are injected into the light emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting region to generate an excited state, which is excited.
  • Light is emitted when the state returns to the ground state. Therefore, the development of a compound that efficiently transports electrons or holes to the light emitting region and facilitates recombination of electrons and holes is important in obtaining a high-efficiency organic EL device.
  • Patent Document 1 describes a tertiary amine compound, for example, Compound H14, in which at least one dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring is bonded to a central nitrogen atom via a linker. It is described that the compound described in Patent Document 1 can be used for a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and other layers of an organic EL element.
  • Patent Document 2 describes tertiary amine compounds in which a 3-phenanthryl group is bonded to a central nitrogen atom directly or via a linker, for example, compounds 1-1, 4-2 and 4-3.
  • these compounds can be used in a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and other layers of an organic EL device.
  • these compounds are used in an electron blocking layer (EBL). ing.
  • EBL electron blocking layer
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and an object thereof is to provide an organic EL element that can be driven at a low voltage and a novel material that can realize such an organic EL element.
  • an organic EL device capable of being driven at a low voltage can be obtained by using a compound represented by the following formula (1). It was. Furthermore, it discovered that a long-life organic EL element was obtained.
  • R 1 to R 3 each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, It represents one selected from the group consisting of a haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms, a halogen atom, and a cyano group.
  • R 4 and R 5 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, It represents one selected from the group consisting of a haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms, a halogen atom, and a cyano group.
  • a is an integer from 0 to 4
  • b is an integer from 0 to 2
  • c is an integer from 0 to 3
  • d is an integer from 0 to 3
  • e is an integer from 0 to 4.
  • (R 1 ) 0 , (R 2 ) 0 , (R 3 ) 0 , (R 4 ) 0 and (R 5 ) 0 are each absent R 1 , R 2 , R 3 , R 4 or R 5.
  • the four R 5 s may be the same or different, and two adjacent groups selected from R 1 to R 5 are not bonded to each other to form a ring structure.
  • L 1 to L 3 each independently represents a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 12 ring atoms, or a hetero atom contained in the ring as an oxygen atom and a sulfur atom.
  • substituted or unsubstituted include alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, aryl groups having 6 to 18 ring carbon atoms, cycloalkyl groups having 3 to 50 ring carbon atoms, and ring formation.
  • [2] A material for an organic electroluminescence device comprising the compound (1) according to the above [1].
  • An electronic device comprising the organic electroluminescence element according to [3].
  • the organic EL device produced using the compound (1) can be driven at a low voltage.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • the “atom number XX to YY” in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • unsubstituted ZZ group in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom of the ZZ group is not substituted with a substituent.
  • hydroxogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • the “ring-forming carbon number” means the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). This represents the number of carbon atoms among the constituent atoms.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of carbon atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of carbon atoms forming the ring.
  • the “number of ring-forming atoms” means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, or a carbon) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a single ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • Ring compound, heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the pyridine ring and quinazoline ring and the atoms constituting the substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirobifluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the examples described for one group, preferred examples thereof, and the like can be arbitrarily combined with any of those described for other groups. Further, a group arbitrarily selected from the examples described for one group, preferred examples thereof, and the like can be combined with a group arbitrarily selected from the examples described for other groups, preferred examples thereof, and the like. Similarly, the number of atoms, the number of carbon atoms, and other aspects can be arbitrarily combined. The same applies to the combinations of the above groups, the number of atoms, the number of carbon atoms, and other aspects.
  • the compound according to one embodiment of the present invention is represented by the formula (1).
  • R 1 to R 3 each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, It represents one selected from the group consisting of a haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms, a halogen atom, and a cyano group.
  • R 4 and R 5 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, It represents one selected from the group consisting of a haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms, a halogen atom, and a cyano group.
  • a is an integer from 0 to 4
  • b is an integer from 0 to 2
  • c is an integer from 0 to 3
  • d is an integer from 0 to 3
  • e is an integer from 0 to 4.
  • (R 1 ) 0 , (R 2 ) 0 , (R 3 ) 0 , (R 4 ) 0 and (R 5 ) 0 are each absent R 1 , R 2 , R 3 , R 4 or R 5.
  • the four R 5 s may be the same or different, and two adjacent groups selected from R 1 to R 5 are not bonded to each other to form a ring structure.
  • L 1 to L 3 each independently represents a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 12 ring atoms, or a hetero atom contained in the ring as an oxygen atom and a sulfur atom. And represents a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 50 ring atoms, which is at least one selected from the group consisting of X is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the optional substituents when referred to as “substituted or unsubstituted” are: an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms; An aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms having an aryl group having 6 to 18 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; an aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a ring Mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl groups having a substituent selected from aryl groups having 6 to 18 carbon atoms; haloalkyl groups having 1 to 20 carbon atoms; haloalkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms; halogen atoms; A group selected from the group consisting of a group and
  • the compound (1) is preferably a compound represented by any of the following formulas (2) to (5).
  • R 1 to R 5 , a to e, L 1 to L 3 , Ar and X are as defined in the formula (1).
  • R 1 to R 3 each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms; 3 to 50 ring carbon atoms, preferably 3 to 10 carbon atoms.
  • R 1 to R 3 are each independently preferably composed of an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a cyano group. It is one selected from the group, more preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • R 4 and R 5 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms; 3 to 50 ring carbon atoms, preferably 3 to 10 carbon atoms. More preferably a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms; a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms; 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms; More preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; a haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms; an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, preferably 6 to 12 carbon atoms; An aryloxy group having 6 to 18, preferably 6 to 12 ring carbon atoms; a halogen atom; or
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (isomer) ), Hexyl group (including isomer), heptyl group (including isomer), octyl group (including isomer), nonyl group (including isomer), decyl group (including isomer), undecyl Groups (including isomers) and dodecyl groups (including isomers), such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t- A butyl group or a pentyl group (including isomers) is preferable, and a methyl group, ethyl group, n-propy
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include, for example, at least one, preferably 1 to 7 hydrogen atoms, or all hydrogen atoms of the above-described alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, fluorine atom, chlorine atom , A bromine atom, and a halogen atom selected from the group consisting of iodine atoms, preferably a group obtained by substitution with a fluorine atom.
  • haloalkyl group a heptafluoropropyl group (including isomers), a pentafluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, or a trifluoromethyl group is preferable, and a pentafluoroethyl group, 2,2, A 2-trifluoroethyl group or a trifluoromethyl group is more preferable, and a trifluoromethyl group is still more preferable.
  • the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is represented by —OR 11 , and R 11 represents the above alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkoxy group is preferably a t-butoxy group, a propoxy group (including isomers), an ethoxy group, or a methoxy group, more preferably an ethoxy group or a methoxy group, and even more preferably a methoxy group.
  • the haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is represented by —OR 12 , and R 12 represents the above haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably a fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the haloalkoxy group is preferably a heptafluoropropoxy group (including isomers), a pentafluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, or a trifluoromethoxy group, preferably a pentafluoroethoxy group, 2,2 1,2-trifluoroethoxy group or trifluoromethoxy group is more preferable, and trifluoromethoxy group is more preferable.
  • aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms examples include a phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, biphenylenyl group, naphthyl group, acenaphthylenyl group, anthryl group, benzoanthryl group, aceanthryl group, phenanthryl group (“ Phenanthrenyl group ”), benzophenanthryl group, triphenylenyl group, phenenylenyl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, and fluoranthenyl group
  • a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, or a naphthyl group is preferable, a phenyl group, a biphenylyl group, or a nap
  • Examples of the naphthyl group include 1- or 2-naphthyl group
  • examples of the biphenylyl group include 2-, 3- or 4-biphenylyl group
  • examples of the terphenyl group include 2 -P-terphenylyl group, 4-p-terphenylyl group, 2'-m-terphenylyl group, and 5'-m-terphenylyl group can be mentioned.
  • R 5 is a biphenylyl group, it is preferably a 3-biphenylyl group.
  • the aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms is represented by —OR 13 , and R 13 represents an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • R 13 represents an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • the aryl group include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a biphenylenyl group, a naphthyl group, an acenaphthylenyl group, an anthryl group, a benzoanthryl group, an aceanthryl group, a phenanthryl group, a benzophenanthryl group, a triphenylenyl group, A phenalenyl group, a fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a pyrenyl group, a chryceny
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom.
  • a is an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • b is an integer of 0 to 2, preferably 0 or 1.
  • c is an integer of 0 to 3, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • d is an integer of 0 to 3, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • e is an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • each of a to e is 0, that is, (R 1 ) 0 , (R 2 ) 0 , (R 3 ) 0 , (R 4 ) 0 , or (R 5 ) 0 is respectively R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , or R 5 is absent, that is, not substituted with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , or R 5 .
  • a, b, c, d or e represents an integer of 2 or more, 2 to 4 R 1 , 2 R 2 , 2 or 3 R 3 , 2 or 3 R 4 , and 2 Up to 4 R 5 s may be the same or different. Two adjacent groups selected from R 1 to R 5 are not bonded to each other to form a ring structure.
  • Ar represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50, preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12 ring carbon atoms; a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 12 ring atoms; or
  • the number of substituted or unsubstituted ring-forming atoms in which at least one hetero atom contained in the ring is at least one selected from oxygen and sulfur atoms is 13 to 50, preferably 13 to 30, more preferably 13 to 24, and still more preferably Represents 13-18 heteroaryl groups.
  • the heteroaryl group include heteroaryl groups having preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and still more preferably 1 to 2 ring-forming heteroatoms.
  • examples of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a biphenylenyl group, a naphthyl group, an acenaphthylenyl group, an anthryl group, a benzoanthryl group, an aceanthryl group, 2- Phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, 9,9'-spirobifluorenyl group, pentacenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzocrisenyl group Group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, fluoranthenyl group, and perylenyl group.
  • aryl group for example, a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is preferable.
  • substituted aryl group for example, a 9,9-diphenylfluorenyl group is preferable.
  • the heteroaryl group having 5 to 12 ring atoms includes, for example, a pyrrolyl group, a furyl group (also referred to as “furanyl group”, the same shall apply hereinafter), a thienyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group.
  • the heteroaryl group having 13 to 50 ring atoms in which the hetero atom is an oxygen atom or a sulfur atom is, for example, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group (“dibenzothienyl group”).
  • dibenzofuranyl group a naphthobenzofuranyl group
  • dibenzothiophenyl group a dibenzothiophenyl group
  • a naphthobenzothiophenyl group also referred to as “naphthobenzothienyl group”, the same applies hereinafter
  • a phenoxazinyl group and a xanthenyl group.
  • the substituted heteroaryl group for example, a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group is preferable.
  • L 1 to L 3 each independently represents a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30, preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12 ring-forming carbon atoms.
  • an arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms is a group obtained by removing one hydrogen atom from an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the aryl group include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a biphenylenyl group, a naphthyl group, an acenaphthylenyl group, an anthryl group, a benzoanthryl group, an aceanthryl group, a 2-phenanthryl group, a benzophenanthryl group, a triphenylenyl group.
  • phenalenyl group for example, a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is preferable.
  • substituted arylene group for example, a group obtained by removing one hydrogen atom from a 9,9-diphenylfluorenyl group is preferable.
  • an optional substituent when “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 carbon atoms; ring-forming carbon An aryl group having 6 to 18, preferably 6 to 12, more preferably 6 to 10, more preferably 6; a ring-forming carbon number of 3 to 50, preferably 3 to 10, more preferably 3 to 6, More preferably, a cycloalkyl group having 5 or 6; an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms having an aryl group having 6 to 18, preferably 6 to 12, more preferably 6 to 10, and still more preferably 6 ring-forming carbon atoms; An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms; an aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms, preferably 6 to 12 carbon atoms, and more preferably 6 carbon atoms; ,Preferably Mono
  • a plurality of the arbitrary substituents may be the same or different.
  • the aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms is as described above.
  • Specific examples thereof include, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, t-butyldiphenylsilyl group, and tri A tolylsilyl group is mentioned.
  • Ar is independently represented by one selected from the group consisting of the following formulas (a) to (m).
  • * represents a bond with L 1 in the formulas (1) to (5).
  • each R is independently selected from the substituents described above with respect to any substituents when referred to as “substituted or unsubstituted” in the formulas (1) to (5),
  • the preferable range is also the same.
  • each p independently represents an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 3, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
  • Each q independently represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
  • Each r independently represents an integer of 0 to 3, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
  • s represents an integer of 0 to 2, preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • t represents 0 or 1, preferably 0.
  • each (R) 0 means that R is not present, ie, not substituted with R.
  • the groups represented by formulas (a) to (m) preferably have 1 or 2 Rs, and more preferably have 1 R.
  • R a and R b are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms; 6 to 18 ring carbon atoms, preferably 6 carbon atoms.
  • R a and R b are each independently selected from aryl groups having 6 to 12 ring carbon atoms, and more preferably selected from phenyl groups.
  • Y represents a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • Y is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably a sulfur atom.
  • two adjacent Rs may be bonded to each other, and a ring structure may be formed together with the ring-forming carbon atom to which the two adjacent Rs are bonded.
  • two selected from R, R a and R b may be bonded to each other to form a ring structure.
  • the ring structure an aromatic hydrocarbon ring such as a benzene ring or an aromatic heterocycle having a ring-forming heteroatom such as an oxygen atom or a sulfur atom is preferable.
  • two adjacent Rs may not be bonded to each other.
  • Two members selected from R, R a and R b may be bonded to each other to form a ring structure.
  • two adjacent Rs are not bonded to each other to form a ring structure.
  • the groups represented by the formulas (a) to (o) preferably have 1 or 2 Rs. More preferably.
  • the hydrogen atoms on the groups represented by formulas (a) to (o) are not substituted with R, ie, p to t It is preferred that all of are zero.
  • Formula (b) preferably represents a 2-biphenylyl group, a 3-biphenylyl group or a 4-biphenylyl group each optionally substituted by R.
  • Formula (c) is preferably a 2-, 3- or 4-p-terphenylyl group, a 2-, 3- or 4-m-terphenylyl group, or 2-, 3 each optionally substituted by R.
  • Formula (d) is preferably a 2′-p-terphenylyl group, 2′-, 4′-, or 5′-m-terphenylyl group, or 4′-o-, each optionally substituted with R. Represents a terphenylyl group.
  • Formula (e) preferably represents a 1-naphthyl group or a 2-naphthyl group, each of which may be substituted with R.
  • Formula (f) represents a 2-phenanthryl group which may be substituted with R.
  • R a and R b both represent a phenyl group, or one of R a and R b represents a methyl group and the other represents a phenyl group. More preferably, R a and R b are both phenyl groups.
  • the group represented by the formula (g) is bonded to L 1 of the formulas (1) to (5) at the 1 to 4 position, preferably the 2 or 4 position, more preferably the 2 position of the fluorene ring.
  • Formula (h) preferably represents a 4- (9-phenylfluoren-9-yl) phenyl group which may be substituted with R.
  • the group represented by the formula (i) is bonded to L 1 of the formulas (1) to (5) at the 1 to 4 position, preferably the 2 or 4 position of the fluorene ring.
  • the group represented by the formula (j) is preferably bonded to L 1 of the formulas (1) to (5) at the 2-position of the thiophene ring.
  • the group represented by the formula (k) is preferably bonded to L 1 of the formulas (1) to (5) at the 2-position of the benzothiophene ring.
  • the group represented by the formula (l) is bonded to L 1 of the formulas (1) to (5) at the 1 to 4 position, preferably the 2 or 4 position of the dibenzofuran ring.
  • the group represented by the formula (m) is bonded to L 1 of the formulas (1) to (5) at the 1 to 4 position, preferably the 2 or 4 position of the dibenzothiophene ring.
  • Ar independently represents each of the following formulas (b-1), (b-2), (b-3), (c-1 ), (C-2), (c-3), (d-1), (d-2), (d-3), (e-1), (f), (g-1), (i -1), (i-2), (l-1), (l-2), (m-1), or (m-2).
  • each of L 1 to L 3 may be a single bond, or each of L 1 to L 3 may form a substituted or unsubstituted ring. It may be an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 24 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms. In one embodiment of the compounds represented by formulas (1) to (5), L 3 is preferably a single bond. In one embodiment of the compounds represented by formulas (1) to (5), L 2 is preferably a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 30, more preferably 6 to 24, still more preferably 6 to 12 arylene groups.
  • the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by L 1 to L 3 is preferably represented by the following formula (ii) or (iii).
  • R and q are as defined for formulas (a) to (m).
  • L 1 is represented by the formula (ii) or (iii)
  • * and ** represents a bond with Ar in the formulas (1) to (5)
  • the other represents the formula (1) to (5) Represents a bond with a nitrogen atom in it.
  • Formulas (ii) and (iii) are preferably represented by the following formulas.
  • Formula (ii) is more preferably a p-phenylene group.
  • Ar is represented by the formula (b-1), (b-2), (b-3), (c-1), (c-2), Any one selected from the group consisting of (c-3), (d-1), (d-3), (f), (g-1), (i-1), and (i-2) A compound of formula (2) or formula (3), wherein L 1 and L 3 are single bonds, and L 2 is a group represented by formula (ii); Ar is a group represented by the formula (b-1), (b-2), (c-1), or (g-1), L 1 is a single bond, L 2 and L 3 Is a group represented by formula (ii), a compound of formula (2) or formula (3); Ar is a group represented by the formula (d-2), (e-1), (l-1), (l-2), (m-1), or (m-2), and L A compound of formula (2) or formula (3), wherein 1 and L 2 are a group represented by the formula (ii), and L 3 is a group represented by a single bond; Ar is a group represented by the formula (b-1), (b-2), (b
  • a compound of formula (4) or formula (5), and Ar is a group represented by formula (b-1) or (c-1), and L 1 and L 3 are A bond, L 2 is a group represented by the formula (ii), R 4 is a phenyl group, R 5 is a phenyl group or a biphenyl group, d is 0 or 1, and e is 1 Is a compound selected from the group consisting of compounds of formula (2) or formula (3).
  • the material for an organic EL device which is one embodiment of the present invention includes a compound represented by the above formula (1) (compound (1)) and a group consisting of the compounds represented by the above formulas (2) to (5). It is preferable to include at least one selected from the above.
  • the description relating to the compound (1) includes the compound (1), the compounds represented by the formulas (2) to (5) included therein, and the respective compounds of the subordinate concept included therein. Can be read and replaced.
  • Content of the compound (1) in the organic EL device material which is one embodiment of the present invention is not particularly limited, and may be, for example, 1% by mass or more (including 100% by mass), and 10% by mass or more ( 100% by mass), preferably 50% by mass or more (including 100% by mass), more preferably 80% by mass or more (including 100% by mass), and 90% by mass. % Or more (including 100% by mass) is even more preferable.
  • the organic EL device material which is one embodiment of the present invention is useful as a material for manufacturing an organic EL device, for example, a host material and a dopant material in a light emitting layer of a fluorescent light emitting unit, or a host in a light emitting layer of a phosphorescent light emitting unit.
  • an anode-side organic thin film layer such as a hole transport layer, a hole injection layer, and an electron blocking layer provided between the anode and the light emitting layer, and a cathode and the light emitting layer. It is also useful as a material for cathode-side organic thin film layers such as an electron transport layer, an electron injection layer, and a hole blocking layer provided therebetween.
  • the anode-side organic thin film layer may be a multilayer including two or more layers, and the two or more layers may be a hole transport layer.
  • the organic EL device material of the present invention may be contained in any one of the two or more hole transport layers. That is, the organic EL device material of the present invention may be used for any of the hole transport layer closest to the light emitting layer, the hole transport layer closest to the anode, and the hole transport layer located in the middle.
  • An organic EL element which is one embodiment of the present invention will be described.
  • An organic EL element has an organic thin film layer including one or more layers between a cathode and an anode.
  • the organic thin film layer includes a light emitting layer, and at least one of the organic thin film layers includes the compound (1).
  • Examples of the organic thin film layer containing the compound (1) include an anode-side organic thin film layer (hole transport layer, hole injection layer, electron blocking layer, exciton blocking layer) provided between the anode and the light emitting layer. Etc.), a light emitting layer, a space layer, a blocking layer and the like, but are not limited thereto.
  • the compound (1) can be included in any hole transport layer. That is, the compound (1) may be contained in any of the hole transport layer closest to the light emitting layer, the hole transport layer closest to the anode, and the hole transport layer located in the middle.
  • the organic EL element which is one embodiment of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting element, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting element, or a simple type having a single light emitting unit. Alternatively, a tandem type having a plurality of light emitting units may be used.
  • the “light emitting unit” includes an organic thin film layer including one or more layers, at least one of which is a light emitting layer, and is a minimum unit that emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
  • the light-emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light-emitting layers and fluorescent light-emitting layers.
  • a space layer may be provided in order to prevent the excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer.
  • a typical layer structure of the simple light emitting unit is shown below. The layers in parentheses are optional.
  • Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • the layer structure include a light emitting layer (blue light emission) / electron transport layer.
  • An electron barrier layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • Anode / first light-emitting unit / intermediate layer / second light-emitting unit / cathode As the first light-emitting unit and the second light-emitting unit, for example, the above-mentioned simple light-emitting units are cited as examples independently of each other. Each light emitting unit can be selected.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material structure to be supplied can be used.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has at least one light emitting layer 5.
  • Hole injection / transport layer 6 anode-side organic thin film layer
  • electron injection / transport layer 7 cathode-side organic thin film layer
  • an electron barrier layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole barrier layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • a host combined with a fluorescent dopant is called a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant is called a phosphorescent host
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material for forming a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the substrate is used as a support for the organic EL element.
  • a plate made of glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride. .
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function specifically, 4.0 eV or more.
  • ITO indium tin oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide examples include graphene.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a nitride of the metal for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide is a target in which 1 to 10% by mass of zinc oxide is added to indium oxide, and indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide is 0.5 to 0.5% in tungsten oxide relative to indium oxide.
  • a target containing 5% by mass and zinc oxide of 0.1 to 1% by mass it can be formed by a sputtering method.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that is easy to inject holes regardless of the work function of the anode, a material generally used as an electrode material (for example, a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, and an element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements may be used.
  • a material generally used as an electrode material For example, a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, and an element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements may be used.
  • An element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table which is a material having a low work function, that is, an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), Alkaline earth metals such as strontium (Sr) and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs)
  • Mg calcium
  • Alkaline earth metals such as strontium (Sr) and alloys containing these
  • MgAg, AlLi Alkaline earth metals
  • rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • the hole injection layer is a layer containing a material having a high hole injection property (hole injection material). You may use the said compound of this invention in a hole injection layer individually or in combination with the following material.
  • Hole injection materials include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, tungsten oxide Products, manganese oxides, and the like can be used.
  • Polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
  • poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine]
  • Polymer compounds such as Poly-TPD).
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used. You can also.
  • a receptive compound such as a hexaazatriphenylene (HAT) compound represented by the following formula (K) may be used in combination with the compound of the present invention.
  • HAT hexaazatriphenylene
  • R 21 to R 26 may be the same as or different from each other, and each independently represents a cyano group, —CONH 2 , a carboxyl group, or —COOR 27 (R 27 is a group having 1 to 20 carbon atoms) Represents an alkyl group or a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and in R 21 and R 22 , R 23 and R 24 , and R 25 and R 26 , two adjacent groups are bonded to each other.
  • R 27 examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the hole transport layer is a layer containing a material having a high hole transport property (hole transport material). You may use the said compound (1) for a positive hole transport layer individually or in combination with the following compound.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used.
  • aromatic amine compound for example, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB), N, N′-bis (3-methylphenyl) -N , N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation: BAFLP), 4,4′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N -Diphenylamino
  • the hole-transporting layer includes 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), 9- Carbazole derivatives such as phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA); 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene ( Abbreviations: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), anthracene derivatives such as 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth); A high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly
  • the layer including a compound having a high hole-transport property may be a single layer or a stacked layer including two or more layers including the above compound.
  • the hole transport layer may have a two-layer structure of a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (light emitting layer side).
  • the compound (1) may be contained in either the first hole transport layer or the second hole transport layer.
  • the compound (1) is preferably contained in the first hole transport layer, and in another embodiment, the compound (1) is contained in the second hole transport layer. preferable.
  • the light emitting layer is a layer including a material having high light emitting property (dopant material), and various materials can be used.
  • a fluorescent material or a phosphorescent material can be used as the dopant material.
  • the fluorescent light-emitting material is a compound that emits light from a singlet excited state
  • the phosphorescent material is a compound that emits light from a triplet excited state.
  • pyrene derivatives As a blue fluorescent material that can be used for the light emitting layer, pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used.
  • N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H -Carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used in the light emitting layer.
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
  • N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, And N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
  • FIr6 bis [2- (4 ′ , 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) picolinate
  • FIrpic bis [2- (3 ′, 5′bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III ) Picolinate (abbreviation: Ir (CF 3 ppy) 2 (
  • An iridium complex or the like can be used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • red phosphorescent light-emitting material that can be used for the light-emitting layer
  • metal complexes such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, and a europium complex
  • Ir (btp) 2 (acac) bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate
  • Ir (btp) 2 (acac) bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac))
  • Ir (piq) 2 (acac) bis [2,3-bis (4-fluoro Phenyl) quinoxalinato] iridium (III)
  • Ir (Fdpq) 2 (acac) 2,3,7,
  • tris (acetylacetonate) (monophenanthroline) terbium (III) (abbreviation: Tb (acac) 3 (Phen)
  • tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionato) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu (DBM) 3 (Phen)
  • tris [1- (2-thenoyl) -3,3,3-trifluoroacetonato] (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu ( Since rare earth metal complexes such as TTA) 3 (Phen)) emit light from rare earth metal ions (electron transition between different multiplicity), they can be used as phosphorescent materials.
  • the light emitting layer may have a configuration in which the above-described dopant material is dispersed in another material (host material).
  • the host material the compound (1) and various other materials can be used.
  • the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) and the highest occupied orbital level (HOMO level) are lower than that of the dopant material. It is preferable to use a material.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex
  • (2h) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives
  • (3h) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivative
  • tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: also referred to as Alq 3 or Alq)
  • tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Almq 3 )
  • bis (10- Hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (II) (abbreviation: BeBq 2 )
  • bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq)
  • bis (8-quinolinolato ) Zinc (II) (abbreviation: Znq)
  • bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II)
  • a metal complex such as (abbreviation: ZnBTZ); 2- (4-biphenylyl)
  • the electron transport layer is a layer containing a material having a high electron transport property (electron transport material).
  • a material having a high electron transport property electron transport material
  • For the electron transport layer for example, (1e) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, zinc complexes, (2e) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives, (3e) a polymer compound, Can be used.
  • metal complex for example, tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq), bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ) .
  • heteroaromatic compound for example, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5 -(Pt-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 -Biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl) -5- (4-biphenylyl) -1,2,4 -Triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproin (abbreviation: BCP), 4,4'-bis (5-methylbenzo
  • polymer compound for example, poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly [(9, 9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
  • the above materials are mainly materials having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or higher. Note that materials other than those described above may be used for the electron-transport layer as long as the material has a higher electron-transport property than the hole-transport property. Further, the electron transport layer is not limited to a single layer, and two or more layers made of the above materials may be stacked. For example, the electron transport layer may have a two-layer structure of a first electron transport layer (light emitting layer side) and a second electron transport layer (cathode side).
  • the electron injection layer is a layer containing a material having a high electron injection property.
  • a material having a high electron injection property lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a material containing an electron transporting property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because the organic compound receives electrons from the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting received electrons.
  • a material (metal complex, heteroaromatic compound, or the like) constituting the above-described electron transport layer is used. be able to.
  • the electron donor may be any material that exhibits an electron donating property with respect to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given.
  • Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be given.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, rare earth metals such as MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • the cathode is formed using an alkali metal, an alkaline earth metal, or an alloy containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • coating method, the inkjet method, etc. can be used.
  • the cathode can be formed using various conductive materials. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • an insulating layer made of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and the like. A mixture or laminate of these may be used.
  • the space layer is a fluorescent layer for the purpose of adjusting the carrier balance so that excitons generated in the phosphorescent layer are not diffused into the fluorescent layer. It is a layer provided between the layer and the phosphorescent light emitting layer.
  • the space layer can be provided between the plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, the material is preferably a material having both electron transporting properties and hole transporting properties. In order to prevent diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials as those used for the above-described hole transport layer.
  • a blocking layer such as an electron blocking layer, a hole blocking layer, or a triplet blocking layer may be provided in a portion adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transport layer
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes (holes) from leaking from the light emitting layer to the electron transport layer.
  • the triplet blocking layer has a function of preventing excitons generated in the light emitting layer from diffusing into surrounding layers and confining the excitons in the light emitting layer.
  • the compound (1) can also be preferably used as a material for the electron blocking layer and the triplet blocking layer.
  • Each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method, or the like.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. Conversely, if it is too thick, a high driving voltage is required and the efficiency deteriorates, so 5 nm to 10 ⁇ m is preferable. It is more preferably 0.2 ⁇ m.
  • the organic EL element can be used for display devices such as an organic EL panel module, display devices such as a television, a mobile phone, and a personal computer, and electronic equipment such as a light emitting device for lighting and a vehicle lamp.
  • display devices such as an organic EL panel module
  • display devices such as a television, a mobile phone, and a personal computer
  • electronic equipment such as a light emitting device for lighting and a vehicle lamp.
  • Phenanthrene-2-boronic acid (11.1 g, 50 mmol), 1-chloro-4-iodobenzene (11.9 g, 50 mmol), tetrakis (synthesized by the method described in WO2009 / 116628 under an argon atmosphere Triphenylphosphine) palladium (0) (1.16 g, 1 mmol), toluene (200 mL), and 2M aqueous sodium carbonate solution (100 mL) were sequentially added, and the mixture was heated to reflux for 8 hours. After cooling to room temperature, the reaction solution was extracted with toluene.
  • Example 1 A glass substrate with an ITO transparent electrode (length 75 mm ⁇ width 25 mm ⁇ thickness 1.1 mm) (manufactured by Geomatek Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
  • the glass substrate with the ITO transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and the following compound (HI-1) is first formed so as to cover the transparent electrode on the surface where the ITO transparent electrode line is formed. ) was deposited to form a 5 nm thick HI-1 film, and a hole injection layer was formed.
  • the following compound HT-1 was vapor-deposited as a first hole transport material on the hole injection layer to form an HT-1 film having a thickness of 80 nm, thereby forming a first hole transport layer.
  • the compound H1 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a 10 nm-thick HT-2 film, thereby forming a second hole transport layer.
  • compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-evaporated to form a co-deposited film having a thickness of 25 nm.
  • the concentration of Compound BD-1 was 4.0% by mass. This co-deposited film functions as a light emitting layer.
  • the following compound ET-1 was deposited on the light emitting layer to form an ET-1 film having a thickness of 10 nm, thereby forming a first electron transporting layer.
  • the following compound ET-2 was deposited on the first electron transport layer to form an ET-2 film having a thickness of 15 nm, thereby forming a second electron transport layer.
  • lithium fluoride (LiF) was deposited to form a 1 nm-thick LiF film, thereby forming an electron injecting electrode (cathode).
  • metal aluminum (Al) was vapor-deposited on the said LiF film
  • Example 2-7 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound H1 which is a material used for the second hole transport layer was changed to the compounds shown in Table 1.
  • organic EL elements that can be driven at a low voltage and have a long life can be obtained by using the compounds H1 to H4, H6, and H7. It is considered that the compound of the present invention has a structure represented by the formula (1), so that it is easier to transport holes than existing materials. From this, it is possible to drive at a low voltage, and it is considered that the lifetime performance is improved because the carrier balance of the element is optimized.

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Abstract

式（１）で表される化合物。　式（１）において、Ｒ1～Ｒ５、ａ～ｅ、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ及びＸは明細書において定義したとおりである。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１以上の層を含む有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。したがって、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は高効率有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
　特許文献１は、少なくとも１つのジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環がリンカーを介して中心窒素原子に結合した三級アミン化合物、例えば、化合物Ｈ１４を記載している。特許文献１に記載の化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、その他の層に使用できることが記載されている。
　特許文献２は、３－フェナントリル基が直接又はリンカーを介して中心窒素原子に結合した三級アミン化合物、例えば、化合物１－１、４－２及び４－３、を記載している。これらの化合物は有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、その他の層に使用できることが記載されており、実施例では電子阻止層（ＥＢＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｎ－Ｂｌｏｃｋｉｎｇ　Ｌａｙｅｒ）に用いられている。
　しかしながら、有機ＥＬ素子を低電圧で駆動することを可能にする更なる新規材料の開発が依然として望まれている。
国際公開第２００７／１２５７１４号 米国特許出願公開第２０１５／０１５５４９１号明細書
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、低電圧駆動が可能な有機ＥＬ素子及びそのような有機ＥＬ素子を実現することができる新規材料を提供することを目的とする。
　本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物を用いることにより、低電圧駆動が可能な有機ＥＬ素子が得られることを見出した。更に、長寿命な有機ＥＬ素子が得られることも見出した。
　すなわち、本発明の一態様によれば、下記［１］～［４］が提供される。
［１］下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう。）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
〔式（１）中、
　Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１種を表す。
　Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１種を表す。
　ａは０～４の整数であり、ｂは０～２の整数であり、ｃは０～３の整数であり、ｄは０～３の整数であり、ｅは０～４の整数を表す。(Ｒ１)０、(Ｒ２)０、(Ｒ３)０、(Ｒ４)０及び(Ｒ５)０は、それぞれ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５が存在しないことを意味する。ａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅが２以上の整数を表す場合、２～４個のＲ１、２個のＲ２、２又は３個のＲ３、２又は３個のＲ４、及び２～４個のＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ1～Ｒ５から選ばれる隣接する２つの基が互いに結合して環構造を形成することはない。
　Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基を表す。
　Ａｒは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数５～１２のヘテロアリール基、又は環中に含有するヘテロ原子が酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１種である置換若しくは無置換の環形成原子数１３～５０のヘテロアリール基を表す。
　Ｘは、酸素原子又は硫黄原子である。
　前記「置換若しくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、並びにニトロ基からなる群より選ばれる１種である。当該任意の置換基が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。〕
［２］上記［１］に記載の化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］陰極、陽極、及び該陰極と該陽極との間に配置された有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層は１又は複数の層を含み、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が上記［１］に記載の化合物（１）を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］上記［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
　前記化合物（１）を用いて作製した有機ＥＬ素子は、低電圧駆動が可能である。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
　本明細書において、「置換若しくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換若しくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　本明細書において、「置換若しくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換のＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
　本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として、例えば、フルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
　本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として、例えば、フルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本発明の一態様に係る化合物において、一つの基に関して記載した例示、その好ましい例示等は、他の基に関して記載したそれらのいずれとも任意に組み合わせることができる。また、一つの基に関して記載した例示、その好ましい例等から任意に選択した基は、他の基に関して記載した例示、その好ましい例示等から任意に選択した基と組み合わせることができる。
　原子数、炭素数、その他の態様についても、同様に任意に組み合わせることができる。また、前記の基、原子数、炭素数、その他の態様相互の組合せについても同様である。
　本発明の一態様に係る化合物は式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（１）中、
　Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１種を表す。
　Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１種を表す。
　ａは０～４の整数であり、ｂは０～２の整数であり、ｃは０～３の整数であり、ｄは０～３の整数であり、ｅは０～４の整数を表す。(Ｒ１)０、(Ｒ２)０、(Ｒ３)０、(Ｒ４)０及び(Ｒ５)０は、それぞれ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５が存在しないことを意味する。ａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅが２以上の整数を表す場合、２～４個のＲ１、２個のＲ２、２又は３個のＲ３、２又は３個のＲ４、及び２～４個のＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ1～Ｒ５から選ばれる隣接する２つの基が互いに結合して環構造を形成することはない。
　Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基を表す。
　Ａｒは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数５～１２のヘテロアリール基、又は環中に含有するヘテロ原子が酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも１種である置換若しくは無置換の環形成原子数１３～５０のヘテロアリール基を表す。
　Ｘは、酸素原子又は硫黄原子である。
　前記「置換若しくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～２０のアルキル基；環形成炭素数６～１８のアリール基；環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基；環形成炭素数６～１８のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基；炭素数１～２０のアルコキシ基；環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基；炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１～２０のハロアルキル基；炭素数１～２０のハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；並びにニトロ基からなる群より選ばれる１種である。当該任意の置換基が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　上記化合物（１）は、好ましくは下記式（２）～（５）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式（２）～（５）中、Ｒ1～Ｒ５、ａ～ｅ、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ及びＸは式（１）で定義したとおりである。
　Ｒ1～Ｒ３は、それぞれ独立に、炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～５、より好ましくは炭素数１～４のアルキル基；環形成炭素数３～５０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～６、更に好ましくは５又は６のシクロアルキル基；炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～５、より好ましくは炭素数１～４のハロアルキル基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルコキシ基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルコキシ基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２、より好ましくは６～１０、更に好ましくは６のアリール基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２のアリールオキシ基；ハロゲン原子；又はシアノ基を表す。
　Ｒ1～Ｒ３は、それぞれ独立に、好ましくは炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、及びシアノ基からなる群より選ばれる１種であり、より好ましくは炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基である。
　Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～５、より好ましくは炭素数１～４のアルキル基；環形成炭素数３～５０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～６のシクロアルキル基；炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～５、より好ましくは炭素数１～４のハロアルキル基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルコキシ基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルコキシ基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２のアリール基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２のアリールオキシ基；ハロゲン原子；又はシアノ基を表す。
　好ましくは、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、又は環形成炭素数６～１８のアリール基から選ばれる。
　前記炭素数１～２０アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基（異性体を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基又はｔ－ブチル基が更に好ましい。
　環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基が挙げられる。
　前記炭素数１～２０のハロアルキル基としては、例えば、上記した炭素数１～２０のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１～７個の水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子からなる群より選ばれるハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換して得られる基である。該ハロアルキル基としては、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、又はトリフルオロメチル基が好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、又はトリフルオロメチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
　前記炭素数１～２０のアルコキシ基は－ＯＲ１１で表され、Ｒ１１は上記の炭素数１～２０のアルキル基を表す。該アルコキシ基としては、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基（異性体を含む）、エトキシ基、又はメトキシ基が好ましく、エトキシ基又はメトキシ基がより好ましく、メトキシ基が更に好ましい。
　前記炭素数１～２０のハロアルコキシ基は－ＯＲ１２で表され、Ｒ１２は上記の炭素数１～２０のハロアルキル基、好ましくは炭素数１～２０のフルオロアルキル基を表す。該ハロアルコキシ基としては、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基がより好ましく、トリフルオロメトキシ基が更に好ましい。
　前記環形成炭素数６～１８のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基（「フェナントレニル基」ともいう。）、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、及びフルオランテニル基が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又はナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、又はナフチル基がより好ましく、フェニル基、又はビフェニリル基であることが更に好ましい。前記ナフチル基としては、例えば、１－、又は２－ナフチル基が挙げられ、ビフェニリル基としては、例えば、２－、３－又は４－ビフェニリル基が挙げられ、ターフェニル基としては、例えば、２－ｐ－ターフェニリル基、４－ｐ－ターフェニリル基、２’－ｍ－ターフェニリル基、及び５’－ｍ－ターフェニリル基が挙げられる。Ｒ５がビフェニリル基の場合、３－ビフェニリル基であることが好ましい。
　前記環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基は－ＯＲ１３で表され、Ｒ１３は環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２のアリール基を表す。
　該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、及びフルオランテニル基が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又はナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、又はナフチル基がより好ましく、フェニル基であることが更に好ましい。
　前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
　ａは０～４の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１である。
　ｂは０～２の整数、好ましくは０又は１である。
　ｃは０～３の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１である。
　ｄは０～３の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１である。
　ｅは０～４の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１である。
　ａ～ｅのそれぞれが０である場合、すなわち、(Ｒ１)０、(Ｒ２)０、(Ｒ３)０、(Ｒ４)０、又は(Ｒ５)０とは、それぞれ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、又はＲ５が存在しないこと、すなわち、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、又はＲ５で置換されていないことを意味する。
　ａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅが２以上の整数を表す場合、２～４個のＲ１、２個のＲ２、２又は３個のＲ３、２又は３個のＲ４、及び２～４個のＲ５はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ1～Ｒ５から選ばれる隣接する２つの基が互いに結合して環構造を形成することはない。
　Ａｒは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリール基；置換若しくは無置換の環形成原子数５～１２のヘテロアリール基；又は環中に含有するヘテロ原子が酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１種以上である置換若しくは無置換の環形成原子数１３～５０、好ましくは１３～３０、より好ましくは１３～２４、更に好ましくは１３～１８のヘテロアリール基を表す。
　上記へテロアリール基としては、好ましくは１～５個、より好ましくは１～３個、更に好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を有するヘテロアリール基が挙げられる。
　Ａｒにおいて、環形成炭素数６～５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、２－フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基が挙げられる。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、又はフルオレニル基が好ましい。該置換アリール基としては、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基が好ましい。
　Ａｒにおいて、環形成原子数５～１２のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基（「フラニル基」ともいう。以下同様。）、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（「ベンゾチエニル基」ともいう。以下同様。）、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、及びベンゾイソチアゾリル基が挙げられる。
　Ａｒにおいて、ヘテロ原子が酸素原子又は硫黄原子である環形成原子数１３～５０のヘテロアリール基としては、例えば、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（「ジベンゾチエニル基」ともいう。以下同様。）、ナフトベンゾチオフェニル基（「ナフトベンゾチエニル基」ともいう。以下同様。）、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基が挙げられる。該置換ヘテロアリール基としては、例えば、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基が好ましい。
　Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリーレン基を表す。
　Ｌ１～Ｌ３において、環形成炭素数６～３０のアリーレン基とは、環形成炭素数６～３０のアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、２－フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基が挙げられる。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、又はフルオレニル基が好ましい。該置換アリーレン基としては、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基から１個の水素原子を除いて得られる基が好ましい。
　式（１）～（５）において、「置換若しくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２、より好ましくは６～１０のアリール基、更に好ましくは６のアリール基；環形成炭素数３～５０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～６、更に好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２、より好ましくは６～１０、更に好ましくは６のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルコキシ基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２、より好ましくは６のアリールオキシ基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基及び環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２、より好ましくは６のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルキル基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；並びにニトロ基からなる群より選ばれる１種である。当該任意の置換基が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　任意の置換基として選択され得る炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、及びハロゲン原子の詳細は、Ｒ1～Ｒ５に関して記載したとおりである。
　任意の置換基として選択され得る環形成炭素数６～１８のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基において、該環形成炭素数６～１８のアリール基は上記した通りである。
　任意の置換基として選択され得る炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基において、該アルキル基及び該アリール基は上記したとおりである。その具体例として、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基が挙げられる。
　式（１）～（５）で表される化合物の好ましい態様において、Ａｒは、それぞれ独立に、下記式（ａ）～（ｍ）からなる群より選ばれる１種で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（ａ）～（ｍ）において、＊は、前記式（１）～（５）中のＬ１との結合を表す。
　式（ａ）～（ｍ）において、各Ｒは、それぞれ独立に、式（１）～（５）の「置換若しくは無置換」というときの任意の置換基に関して上記した置換基から選ばれ、その好ましい範囲も同様である。
　式（ａ）～（ｍ）において、各ｐはそれぞれ独立に０～５の整数、好ましくは０～３の整数、より好ましくは０又は１、更に好ましくは０を表す。各ｑはそれぞれ独立に０～４の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、更に好ましくは０を表す。ｒはそれぞれ独立に０～３の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、更に好ましくは０を表す。ｓは０～２の整数、好ましくは０又は１、より好ましくは０を表す。ｔは０又は１、好ましくは０を表す。
　ｐ、ｑ、ｒ又はｓが２以上の整数を表す場合、２～５個、２～４個、２～３個、又は２個のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｐ～ｔが、それぞれ独立に、０である場合、各(Ｒ)０はＲが存在しないこと、すなわち、Ｒで置換されていないことを意味する。本発明の一態様において、式（ａ）～（ｍ）で表される基は、１又は２個のＲを有することが好ましく、１個のＲを有することがより好ましい。本発明の他の態様において、式（ａ）～（ｍ）で表される基上の水素原子が置換基Ｒで置換されていないこと、すなわち、ｐ～ｔの全てが０であることが好ましい。
　式（ｇ）において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２、より好ましくは６から１０、更に好ましくは６のアリール基；環形成炭素数３～５０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～６、更に好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルコキシ基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２、より好ましくは６のアリールオキシ基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基及び環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２、より好ましくは６のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルキル基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基からなる群より選ばれる１種を表す。
　Ｒａ及びＲｂが表す各基の詳細は、化合物（１）の「置換若しくは無置換」というときの任意の置換基に関して上記した各基と同様である。
　好ましくは、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、環形成炭素数６～１２のアリール基から選ばれ、より好ましくはフェニル基から選ばれる。
　式（ｊ）及び（ｋ）において、Ｙは、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。Ｙは好ましくは酸素原子又は硫黄原子、より好ましくは硫黄原子である。
　式（ａ）～（ｅ）及び（ｈ）～（ｊ）において、隣接する２つのＲが互いに結合し、該２つの隣接するＲが結合する環形成炭素原子と共に環構造を形成してもよい。また、式（ｇ）において、各Ｒ、Ｒａ及びＲｂから選ばれる２つが互いに結合して、環構造を形成してもよい。
　環構造としては、ベンゼン環等の芳香族炭化水素環、又は酸素原子、硫黄原子等の環形成ヘテロ原子を有する芳香族複素環が好ましい。
　式（１）で表される化合物の他の態様において、隣接する２つのＲは互いに結合していなくてもよい。
　各Ｒ、Ｒａ及びＲｂから選ばれる２つが互いに結合して、環構造を形成してもよい。
　ただし、式（ｆ）及び（ｋ）～（ｍ）において、隣接する２つのＲが互いに結合して、環構造を形成することはない。
　式（１）～（５）で表される化合物の一態様において、式（ａ）～（ｏ）で表される基は、１又は２個のＲを有することが好ましく、１個のＲを有することがより好ましい。
　式（１）～（５）で表される化合物の他の態様において、式（ａ）～（ｏ）で表される基上の水素原子がＲで置換されていないこと、すなわち、ｐ～ｔのすべてが０であることが好ましい。
　式（ｂ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基又は４－ビフェニリル基を表す。
　式（ｃ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい、２－、３－又は４－ｐ－ターフェニリル基、２－、３－又は４－ｍ－ターフェニリル基、又は２－、３－又は４－ｏ－ターフェニリル基を表す。
　式（ｄ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい、２’－ｐ－ターフェニリル基、２’－、４’－、又は５’－ｍ－ターフェニリル基、又は４’－ｏ－ターフェニリル基を表す。
　式（ｅ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい、１－ナフチル基又は２－ナフチル基を表す。
　式（ｆ）は、Ｒで置換されていてもよい、２－フェナントリル基を表す。
　式（ｇ）において、好ましくはＲａ及びＲｂは共にフェニル基、又は、Ｒａ及びＲｂの一方がメチル基、他方がフェニル基を表す。より好ましくはＲａ及びＲｂは共にフェニル基である。式（ｇ）で表される基は、フルオレン環の１～４位、好ましくは２位又は４位、より好ましくは２位で式（１）～（５）のＬ１と結合する。
　式（ｈ）は、好ましくは、Ｒで置換されていてもよい、４－（９－フェニルフルオレン－９－イル）フェニル基を表す。
　式（ｉ）で表される基は、フルオレン環の１～４位、好ましくは２位又は４位で式（１）～（５）のＬ１と結合する。
　式（ｊ）で表される基は、好ましくはチオフェン環の２位で式（１）～（５）のＬ１と結合する。
　式（ｋ）で表される基は、好ましくはベンゾチオフェン環の２位で式（１）～（５）のＬ１と結合する。
　式（ｌ）で表される基は、ジベンゾフラン環の１～４位、好ましくは２位又は４位で式（１）～（５）のＬ１と結合する。
　式（ｍ）で表される基は、ジベンゾチオフェン環の１～４位、好ましくは２位又は４位で式（１）～（５）のＬ１と結合する。
　式（１）～（５）で表される化合物のより好ましい態様において、Ａｒは、それぞれ独立に、下記式（ｂ－１）、（ｂ－２）、（ｂ－３）、（ｃ－１）、（ｃ－２）、（ｃ－３）、（ｄ－１）、（ｄ－２）、（ｄ－３）、（ｅ－１）、（ｆ）、（ｇ－１）、（ｉ－１）、（ｉ－２）、（ｌ－１）、（ｌ－２）、（ｍ－１）、又は（ｍ－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式（ｂ－１）～（ｂ－３）、（ｃ－１）～（ｃ－３）、（ｄ－１）～（ｄ－３）、（ｅ－１）、（ｆ）、（ｇ－１）、（ｉ－１）、（ｉ－２）、（ｌ－１）、（ｌ－２）、（ｍ－１）及び（ｍ－２）において、Ｒ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及び＊は前記式（ａ）～（ｍ）に関して定義したとおりである。
　(Ｒ)０はＲが存在しないことを意味する。
　ただし、式（ｂ－１）～（ｂ－３）、（ｃ－１）～（ｃ－３）、（ｄ－１）～（ｄ－３）、（ｅ－１）、（ｆ）、（ｇ－１）、（ｉ－１）、（ｉ－２）、（ｌ－１）、（ｌ－２）、（ｍ－１）及び（ｍ－２）において、隣接する２つのＲが互いに結合して、環構造を形成することはない。
　式（１）～（５）で表される化合物の一態様において、Ｌ１～Ｌ３のそれぞれが単結合であってもよいし、Ｌ１～Ｌ３のそれぞれが置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリーレン基であってもよい。
　また、式（１）～（５）で表される化合物の一態様において、Ｌ３が好ましくは単結合である。
　また、式（１）～（５）で表される化合物の一態様において、Ｌ２が好ましくは置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０、より好ましくは６～２４、更に好ましくは６～１２のアリーレン基である。
　前記Ｌ１～Ｌ３が表す置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、下記式（ii）又は（iii）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　上記式中、Ｒとｑは式（ａ）～（ｍ）に関して定義したとおりである。
　Ｌ１が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方は前記式（１）～（５）中のＡｒとの結合を表し、他方は前記式（１）～（５）中の窒素原子との結合を表す。
　Ｌ２が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方は前記式（１）～（５）中のジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環との結合を表し、他方は前記式（１）～（５）中の窒素原子との結合を表し、
　Ｌ３が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方は前記式（１）～（５）中の２－フェナントリル基との結合を表し、他方は前記式（１）～（５）中の窒素原子との結合を表す。
　式（ii）及び（iii）は好ましくは下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　上記式中、Ｒ、ｑ、＊、及び＊＊は前記したとおりである。
　式（ii）は、より好ましくはｐ－フェニレン基である。
　式（１）で表される化合物は、更に好ましくは、Ａｒが、前記式（ｂ－１）、（ｂ－２）、（ｂ－３）、（ｃ－１）、（ｃ－２）、（ｃ－３）、（ｄ－１）、（ｄ－３）、（ｆ）、（ｇ－１）、（ｉ－１）、及び（ｉ－２）からなる群より選ばれるいずれか１つで表される基であり、Ｌ１及びＬ３が単結合であり、Ｌ２が前記式（ii）で表される基である、式（２）又は式（３）の化合物；
　Ａｒが、前記式（ｂ－１）、（ｂ－２）、（ｃ－１）、又は（ｇ－１）で表される基であり、Ｌ１が単結合であり、Ｌ２及びＬ３が前記式（ii）で表される基である、式（２）又は式（３）の化合物；
　Ａｒが、前記式（ｄ－２）、（ｅ－１）、（ｌ－１）、（ｌ－２）、（ｍ－１）、又は（ｍ－２）で表される基であり、Ｌ１及びＬ２が前記式（ii）で表される基であり、Ｌ３が単結合で表される基である、式（２）又は式（３）の化合物；
　Ａｒが、前記式（ｂ－１）又は（ｃ－１）で表される基であり、Ｌ１及びＬ２が前記式（ii）で表される基であり、Ｌ３が単結合で表される基である、式（４）又は式（５）の化合物；及び
　Ａｒが、前記式（ｂ－１）又は（ｃ－１）で表される基であり、Ｌ１及びＬ３が単結合であり、Ｌ２が前記式（ii）で表される基であり、Ｒ４がフェニル基であり、Ｒ５がフェニル基又はビフェニル基であり、ｄが０又は１であり、ｅが１である、式（２）又は式（３）の化合物；からなる群より選ばれる１種である。
　化合物（１）の具体例を以下に示すが、以下の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
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［有機ＥＬ素子用材料］
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、前記式（１）で表される化合物（化合物（１））を含み、前記式（２）～（５）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。
　なお、以下の説明において、化合物（１）に関する記載は、化合物（１）、それに包含される前記式（２）～（５）で表される化合物、並びにそれに包含される下位概念の前記各化合物に置き換えて読むことができる。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００質量％を含む）であればよく、１０質量％以上（１００質量％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００質量％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００質量％を含む）であることが更に好ましく、９０質量％以上（１００質量％を含む）であることがより更に好ましい。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子製造用の材料として有用であり、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料及びドーパント材料や、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることができる。また、蛍光発光ユニット及び燐光発光ユニットのいずれにおいても、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層等の陽極側有機薄膜層、及び陰極と発光層との間に設けられる電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等の陰極側有機薄膜層の材料としても有用である。前記陽極側有機薄膜層は２以上の層を含む多層であってもよく、該２以上の層は正孔輸送層であってもよい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、該２以上の正孔輸送層のいずれの層に含まれていてもよい。すなわち、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、発光層に最も近接する正孔輸送層、陽極に最も近接する正孔輸送層、及び中間に位置する正孔輸送層のいずれに用いてもよい。
［有機ＥＬ素子］
　次に、本発明の一態様である有機ＥＬ素子について説明する。
　有機ＥＬ素子は、陰極と陽極との間に１以上の層を含む有機薄膜層を有する。この有機薄膜層は発光層を含み、有機薄膜層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
　前記化合物（１）が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、阻止層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、正孔注入層材料、正孔輸送層材料として用いることができる。また、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、正孔注入層材料、正孔輸送層材料として用いることができる。前記陽極側有機薄膜層が２以上の正孔輸送層を含む場合、前記化合物（１）は、いずれの正孔輸送層に含まれていてもよい。すなわち、前記化合物（１）は、発光層に最も近接する正孔輸送層、陽極に最も近接する正孔輸送層、及び中間に位置する正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、１以上の層を含む有機薄膜層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（Ｉ）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｂｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層）
（ｅｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｉｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｊｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｋｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｌｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｍｕ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｎｕ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｏｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）
（ｐｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆｕ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（ＩＩ）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
　ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述のシンプル型発光ユニットの一例として挙げた各発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも一つの発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６（陽極側有機薄膜層）等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７（陰極側有機薄膜層）等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を更に高めることができる。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
＜基板＞
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等の板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
＜陽極＞
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、又は前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０質量％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５質量％、酸化亜鉛を０．１～１質量％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等により作製してもよい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。更に、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
＜正孔注入層＞
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。本発明の前記化合物を単独又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
　正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料の例として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　更に、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物等の受容性化合物（アクセプター材料）を本発明の前記化合物と組み合わせて用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（上記式（Ｋ）中、Ｒ２１～Ｒ２６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、並びにＲ２５及びＲ２６において、隣接する２つの基が互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２７としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
＜正孔輸送層＞
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
　正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　正孔輸送層には、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体；２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等のアントラセン誘導体；等を用いてもよい。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　ただし、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い化合物を含む層は、単層でもよく、上記化合物を含む２以上の層からなる積層でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（発光層側）の２層構造にしてもよい。この場合、前記化合物（１）は第１正孔輸送層及び第２正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。本発明の一態様においては、前記化合物（１）が第１正孔輸送層に含まれるのが好ましく、他の態様においては、前記化合物（１）が第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
＜発光層のドーパント材料＞
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体等が使用できる。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等が挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用できる。具体的には、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用できる。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
＜発光層のホスト材料＞
　発光層としては、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、前記化合物（１）、その他各種のものを用いることができ、ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　ホスト材料としては、例えば、
（１ｈ）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２ｈ）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３ｈ）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４ｈ）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物、
を使用することができる。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ３、又はＡｌｑともいう。）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）等の金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等の複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセン等の縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物；を用いることができる。これらのホスト材料は１種、又は複数種用いてもよい。
＜電子輸送層＞
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１ｅ）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２ｅ）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３ｅ）高分子化合物、
を使用することができる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記材料からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（発光層側）と第２電子輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
＜電子注入層＞
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
＜陰極＞
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
＜絶縁層＞
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
＜スペース層＞
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
＜阻止層＞
　発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層等の阻止層を設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔（ホール）が漏れることを防ぐ層である。トリプレット阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。前記化合物（１）は、電子阻止層及びトリプレット阻止層の材料としても好ましく用いることができる。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）等の蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、５ｎｍ～１０μｍが好ましく、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明の態様を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
合成例１（化合物Ｈ１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　アルゴン雰囲気下、国際公開第２００９／１１６６２８号に記載の方法で合成した化合物Ａ１（３．３４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、国際公開第２０１０／０６１８２４号に記載の方法で合成した化合物Ｂ１（４．８８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１９５ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（３２８ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（１．９２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、無水キシレン（１００ｍＬ）を順次加えて７時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ１（４．３１ｇ、収率６５％）を得た。
　化合物Ｈ１について、ＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ－Ｍａｓｓ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
　ＬＣ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５０Ｈ３３ＮＯ＝６６３、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝６６３
合成例２（化合物Ｈ２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　アルゴン雰囲気下、国際公開第２００９／１１６６２８号に記載の方法で合成した化合物Ａ１（３．３４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、国際公開第２０１４／０３４７９５号に記載の方法で合成した化合物Ｂ２（５．７６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１９５ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（３２８ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（１．９２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、無水キシレン（１００ｍＬ）を順次加えて６時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ２（５．２６ｇ、収率７０％）を得た。
　化合物Ｈ２について、ＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ－Ｍａｓｓ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
　ＬＣ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５７Ｈ３７ＮＯ＝７５１、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７５１
中間体合成例１（化合物Ａ２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　アルゴン雰囲気下、国際公開第２００９／１１６６２８号に記載の方法で合成したフェナントレン－２－ボロン酸（１１．１ｇ、５０ｍｍｏｌ）、１－クロロ－４－ヨードベンゼン（１１．９ｇ、５０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．１６ｇ、１ｍｍｏｌ）、トルエン（２００ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を順次加えて、８時間加熱還流した。
　室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ａ２（１２．９ｇ、収率８９％）を得た。
合成例３（化合物Ｈ３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　アルゴン雰囲気下、化合物Ａ２（２．８９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、国際公開第２００７／１２５７１４号に記載の方法で合成した化合物Ｂ３（４．１１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１９５ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（３２８ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（１．９２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、無水キシレン（１００ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ３（３．６５ｇ、収率５５％）を得た。
　化合物Ｈ３について、ＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ－Ｍａｓｓ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
　ＬＣ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５０Ｈ３３ＮＯ＝６６３、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝６６３
合成例４（化合物Ｈ４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　アルゴン雰囲気下、国際公開第２００９／１１６６２８号に記載の方法で合成した化合物Ａ１（６．６９ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、国際公開第２０１４／０３４７９５号に記載の方法で合成した化合物Ｂ４（２．７５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１９５ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（３２８ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（１．９２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、無水キシレン（１００ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ４（２．５１ｇ、収率４０％）を得た。
　化合物Ｈ４について、ＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ－Ｍａｓｓ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
　ＬＣ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ４６Ｈ２９ＮＳ＝６２７、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝６２７
合成例５（化合物Ｈ５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　アルゴン雰囲気下、化合物Ａ３（２．７１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、国際公開第２０１０／０６１８２４号に記載の方法で合成した化合物Ｂ１（４．８７ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１９５ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（３２８ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（１．９２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、無水キシレン（１００ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ５（３．３９ｇ、収率５０％）を得た。
　化合物Ｈ５について、ＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ－Ｍａｓｓ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
　ＬＣ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５１Ｈ３５ＮＯ＝６７７、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝６７７
合成例６（化合物Ｈ６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　合成例１において、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ３を用いる以外は、合成例１と同様に合成を行い、化合物Ｈ６を得た。
　化合物Ｈ６について、ＦＤ－ＭＳ分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５０Ｈ３３ＮＯ＝５８７、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝５８７
合成例７（化合物Ｈ７の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　合成例４において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ２を、化合物Ｂ４のかわりに国際公開第２０１４／０３４７９５号に記載の方法で合成した化合物Ｂ５を用いる以外は、合成例４と同様に合成を行い、化合物Ｈ７を得た。
　化合物Ｈ７について、ＦＤ－ＭＳ分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５０Ｈ３３ＮＯ＝７６３、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７６３
（有機ＥＬ素子の製造）
実施例１
　縦７５ｍｍ×横２５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物（ＨＩ－１）を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ－１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
　次に、当該正孔注入層上に、第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ－１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
　次に、当該第１正孔輸送層上に、前記化合物Ｈ１を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
　次に、当該第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの共蒸着膜を成膜した。化合物ＢＤ－１の濃度は４．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　次に、当該発光層の上に、下記化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚１０ｎｍのＥＴ－１膜を成膜し、第１電子輸送層を形成した。
　次に、当該第１電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ－２を蒸着して膜厚１５ｎｍのＥＴ－２膜を成膜し、第２電子輸送層を形成した。
　次に、当該第２電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、当該ＬｉＦ膜上に金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例２～７及び比較例１～２
　実施例１において、第２正孔輸送層に用いる材料である前記化合物Ｈ１を表１に記載の各化合物とした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
（有機ＥＬ素子の評価）
　各実施例及び各比較例で作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、駆動電圧を測定した。また、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２において駆動した際に、発光輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間（輝度９０％寿命）の評価を実施した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
　表１に示すとおり、前期化合物Ｈ１～Ｈ４、Ｈ６及びＨ７を用いることにより、低電圧での駆動が可能であり、かつ、長寿命な有機ＥＬ素子が得られることが確認された。
　本発明の化合物は、式（１）で表される構造であることで、既存の材料よりも正孔をより輸送しやすくなったと考えられる。このことから低電圧での駆動が可能となり、また、素子のキャリアバランスが適正化することから寿命性能も向上したと考えられる。
　　１　有機ＥＬ素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　発光層
　　６　陽極側有機薄膜層
　　７　陰極側有機薄膜層
　１０　発光ユニット

Claims (27)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    〔式（１）中、
    　Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１種を表す。
    　Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１種を表す。
    　ａは０～４の整数であり、ｂは０～２の整数であり、ｃは０～３の整数であり、ｄは０～３の整数であり、ｅは０～４の整数を表す。(Ｒ１)０、(Ｒ２)０、(Ｒ３)０、(Ｒ４)０及び(Ｒ５)０は、それぞれ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５が存在しないことを意味する。ａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅが２以上の整数を表す場合、２～４個のＲ１、２個のＲ２、２又は３個のＲ３、２又は３個のＲ４、及び２～４個のＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ1～Ｒ５から選ばれる隣接する２つの基が互いに結合して環構造を形成することはない。
    　Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基を表す。
    　Ａｒは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数５～１２のヘテロアリール基、又は環中に含有するヘテロ原子が酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも１種である置換若しくは無置換の環形成原子数１３～５０のヘテロアリール基を表す。
    　Ｘは、酸素原子又は硫黄原子である。
    　前記「置換若しくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、並びにニトロ基からなる群より選ばれる１種である。当該任意の置換基が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。〕
  2. 　下記式（２）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    〔式（２）中、Ｒ1～Ｒ５、ａ～ｅ、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ及びＸは式（１）で定義したとおりである。〕
  3. 　下記式（３）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    〔式（３）中、Ｒ1～Ｒ５、ａ～ｅ、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ及びＸは式（１）で定義したとおりである。〕
  4. 　下記式（４）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    〔式（４）中、Ｒ1～Ｒ５、ａ～ｅ、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ及びＸは式（１）で定義したとおりである。〕
  5. 　下記式（５）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    〔式（５）中、Ｒ1～Ｒ５、ａ～ｅ、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ及びＸは式（１）で定義したとおりである。〕
  6. 　Ａｒにおいて、環形成炭素数６～５０のアリール基は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、２－フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基からなる群より選ばれる１種である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 　Ａｒにおいて、環形成原子数５～１２のヘテロアリール基は、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、及びベンゾイソチアゾリル基からなる群より選ばれる１種である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 　Ａｒにおいて、ヘテロ原子が酸素原子又は硫黄原子である環形成原子数１３～５０のヘテロアリール基は、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基からなる群より選ばれる１種である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 　Ａｒが下記式（ａ）～（ｍ）からなる群より選ばれる１種で表される請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    〔式（ａ）～（ｍ）において、
    　＊は、前記式（１）中のＬ１との結合を表す。
    　各Ｒは、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、並びにニトロ基からなる群より選ばれる１種の基を表す。
    　各ｐはそれぞれ独立に０～５の整数、各ｑはそれぞれ独立に０～４の整数、ｒはそれぞれ独立に０～３の整数、ｓはそれぞれ独立に０～２の整数、ｔはそれぞれ独立に０又は１を表す。(Ｒ)０はＲが存在しないことを意味する。ｐ、ｑ、ｒ又はｓが２以上の整数を表す場合、２～５個、２～４個、２～３個、又は２個のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　式（ｇ）において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、並びにニトロ基からなる群より選ばれる１種の基を表す。
    　式（ｊ）及び（ｋ）において、Ｙは、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
    　式（ａ）～（ｅ）及び（ｈ）～（ｊ）において、隣接する２つのＲは互いに結合して、環構造を形成してもよく、また、式（ｇ）において、各Ｒ、Ｒａ及びＲｂから選ばれる２つが互いに結合して、環構造を形成してもよい。式（ｆ）及び（ｋ）～（ｍ）において、隣接する２つのＲが互いに結合して、環構造を形成することはない。〕
  10. 　Ａｒで表される構造が、下記式（ｂ－１）、（ｂ－２）、（ｂ－３）、（ｃ－１）、（ｃ－２）、（ｃ－３）、（ｄ－１）、（ｄ－２）、（ｄ－３）、（ｅ－１）、（ｆ）、（ｇ－１）、（ｉ－１）、（ｉ－２）、（ｌ－１）、（ｌ－２）、（ｍ－１）、又は（ｍ－２）で表される請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    〔式（ｂ－１）、（ｂ－２）、（ｂ－３）、（ｃ－１）、（ｃ－２）、（ｃ－３）、（ｄ－１）、（ｄ－２）、（ｄ－３）、（ｅ－１）、（ｆ）、（ｇ－１）、（ｉ－１）、（ｉ－２）、（ｌ－１）、（ｌ－２）、（ｍ－１）及び（ｍ－２）において、Ｒ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及び＊は前記式（ａ）～（ｍ）に関して定義したとおりである。
    　(Ｒ)０はＲが存在しないことを意味する。ｐ、ｑ、ｒ又はｓが２以上の整数を表す場合、２～５個、２～４個、２～３個、又は２個のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　ただし、当該各式において、隣接する２つのＲが互いに結合して、環構造を形成することはない。〕
  11. 　Ｌ１～Ｌ３において、環形成炭素数６～３０のアリーレン基が、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、２－フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基から１個の水素原子を除いて得られる２価の基からなる群より選ばれる１種である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物。
  12. 　Ｌ１～Ｌ３が、それぞれ独立に、単結合又は下記式（ii）及び（iii）のいずれかで表されるアリーレン基である請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    〔式（ii）及び（iii）中、Ｒとｑは式（ａ）～（ｍ）に関して定義したとおりであり、Ｌ１が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊＊と＊＊＊の一方は前記式（１）中のＡｒとの結合を表し、他方は前記式（１）中の窒素原子との結合を表す。Ｌ２が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊＊と＊＊＊の一方は前記式（１）中のジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環との結合を表し、他方は前記式（１）中の窒素原子との結合を表す。Ｌ３が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊＊と＊＊＊の一方は前記式（１）中の２－フェナントリル基との結合を表し、他方は前記式（１）中の窒素原子との結合を表す。〕
  13. 　Ｌ３が単結合である請求項１～１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 　Ａｒが、前記式（ｂ－１）、（ｂ－２）、（ｂ－３）、（ｃ－１）、（ｃ－２）、（ｃ－３）、（ｄ－１）、（ｄ－３）、（ｆ）、（ｇ－１）、（ｉ－１）、又は（ｉ－２）で表される基であり、
    　Ｌ１及びＬ３が単結合であり、
    　Ｌ２が前記式（ii）で表される基である、請求項２又は３に記載の化合物。
  15. 　Ａｒが、前記式（ｂ－１）、（ｂ－２）、（ｃ－１）、又は（ｇ－１）で表される基であり、
    　Ｌ１が単結合であり、
    　Ｌ２及びＬ３が前記式（ii）で表される基である、請求項２又は３に記載の化合物。
  16. 　Ａｒが、前記式（ｄ－２）、（ｅ－１）、（ｌ－１）、（ｌ－２）、（ｍ－１）、又は（ｍ－２）で表される基であり、
    　Ｌ１及びＬ２が前記式（ii）で表される基であり、
    　Ｌ３が単結合で表される基である、請求項２又は３に記載の化合物。
  17. 　　Ａｒが、前記式（ｂ－１）又は（ｃ－１）で表される基であり、
    　Ｌ１及びＬ２が前記式（ii）で表される基であり、
    　Ｌ３が単結合で表される基である、請求項４又は５に記載の化合物。
  18. 　前記式（ii）で表される基が、p-フェニレン基である、請求項１２～１７のいずれか１項に記載の化合物。
  19. 　Ｒ４及びＲ５が表す置換若しくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基において、該アリール基が、フェニル基又はビフェニリル基である、請求項１～１８のいずれか１項に記載の化合物。
  20. 請求項１～１９のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  21. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層が１又は複数の層を含み、該有機薄膜層が発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１～１９のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　陽極と発光層との間に正孔輸送層を含み、該正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　陽極と発光層との間に電子阻止層を含み、該電子阻止層が前記化合物を含む請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　陽極と発光層との間に励起子阻止層を含み、該励起子阻止層が前記化合物を含む請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　陽極と発光層との間に２以上の層を含む陽極側有機薄膜層を含み、該陽極側有機薄膜層の少なくとも１層が前記化合物を含む請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記陽極側有機薄膜層の２以上の層が正孔輸送層であり、発光層に最も近接する正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　請求項２１～２６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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