JP7155249B2 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDF

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Description

本発明は、化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を促進する化合物の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
特許文献１は、末端フェニル基のｏ－位にＮ－カルバゾリル基を有する４－ビフェニリル基が１個、及び、２個のアリール基が中心窒素原子に直接又はリンカーを介して結合したアミン化合物を開示している。
特許文献２は、１個の２－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル基、１個の２－ジベンゾフラニル基、及び、１個のアジン環を有する基又はアジン環を有するアリール基が、中心窒素原子に結合したアミン化合物を開示している。
特許文献３は、末端フェニル基のｏ－位にＮ－カルバゾリル基を有する４－ビフェニリル基が１個、及び、２個の４－ビフェニリル基が中心窒素原子に結合したアミン化合物を開示している。
特許文献４は、末端フェニル基のｍ－位にＮ－カルバゾリル基を有する４－ビフェニリル基が１個、１個の４－（４－ジベンゾフラニル）フェニル基、及び、１個の４－ビフェニリル基が中心窒素原子に結合したアミン化合物を開示している。
国際公開第２０１７／０５２２６１Ａ１号公報 韓国公開１０－２０１７－００７２０４１号公報 米国公開第２０１６／０３２２５８０Ａ１号公報 米国公開第２０１６／００７９５４２Ａ１号公報
従来、有機ＥＬ素子製造用の材料として多くの化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の特性を更に向上させる化合物が依然として求められている。
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命がより改善された有機ＥＬ素子及びそのような有機ＥＬ素子を実現する新規化合物を提供すること目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物が、寿命がより改善された有機ＥＬ素子を実現することを見出した。
一態様において、本発明は、式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と称することもある）を提供する。
Figure 0007155249000001
（式（１）において、
Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９の１つは、＊ａに結合する単結合であり；
Ｒ１～Ｒ６、及び、＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる、
だだし、Ｒ１～Ｒ６、及び、＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して環構造を形成する；
Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる、
ただし、Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して環構造を形成する；
Ｒ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる、
ただし、Ｒ２１～Ｒ２７から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して環構造を形成する；
Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり；
Ｌ１は単結合又はＬ１１であり、Ｌ１１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり；
Ｌ２は単結合又はＬ２２であり、Ｌ２２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり；
Ｌ３は単結合又はＬ３３であり、Ｌ３３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である。）
他の態様において、本発明は、化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
さらに他の態様において、本発明は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
化合物（１）は寿命がより改善された有機ＥＬ素子を実現する。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
本発明の一態様に係る化合物（１）は式（１）で表される。
Figure 0007155249000002
本発明の一態様において、化合物（１）は、好ましくは下記式（２）で表される。
Figure 0007155249000003
本発明の一態様において、化合物（１）は、好ましくは下記式（３）～（６）のいずれかにより表される。
Figure 0007155249000004
Figure 0007155249000005
Figure 0007155249000006
Figure 0007155249000007
本発明の一態様において、化合物（１）は、好ましくは前記式（３）又は（４）で表される。
以下、式（１）～（６）及び後述する式（７）～（１２）の各記号を説明する。
Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９の１つは、＊ａに結合する単結合である。すなわち、化合物（１）は、Ｒ７が＊ａに結合する単結合である化合物、Ｒ８が＊ａに結合する単結合である化合物、又は、Ｒ９が＊ａに結合する単結合である化合物である。Ｒ７又はＲ８が＊ａに結合する単結合である化合物が好ましく、Ｒ７が＊ａに結合する単結合である化合物がより好ましい。
Ｒ７が＊ａに結合する単結合である化合物は下記式（７）で表される。
Figure 0007155249000008
式（７）は、好ましくは下記式（８）で表される。
Figure 0007155249000009
Ｒ８が＊ａに結合する単結合である化合物は下記式（９）で表される。
Figure 0007155249000010
式（９）は、好ましくは下記式（１０）で表される。
Figure 0007155249000011
Ｒ９が＊ａに結合する単結合である化合物は下記式（１１）で表される。
Figure 0007155249000012
式（１１）は、好ましくは下記式（１２）で表される。
Figure 0007155249000013
Ｒ１～Ｒ６、及び、＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８ハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルコキシ基；及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、Ｒ１～Ｒ６及び＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、該隣接する２つは互いに結合して環構造を形成する。すなわち、該隣接する２つは、環構造を形成することなく、それぞれ独立して水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して環構造を形成する。
すなわち、Ｒ１～Ｒ６、及び、＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表すか、又は、Ｒ１～Ｒ９から選ばれる隣接する基と結合して環構造を形成する。
前記置換基は、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
本発明の一態様において、Ｒ１～Ｒ６及び＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９から選ばれる隣接する２つは、環構造を形成することなく、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表す。本発明の他の態様において、少なくとも一組の前記隣接する２つは互いに結合して環構造を形成する。
前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基において、該炭素数１～３０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくは、メチル基又はｔ－ブチル基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基において、該環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロヘプチル基であり、好ましくは、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり、より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、更に好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。
置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、スピロビフルオレニル基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基において、該炭素数７～３６のアラルキル基のアリール部位は上記の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択され、アルキル部位は上記の置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数７～３６のアラルキル基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、又は、フェニルプロピル基であり、ベンジル基が好ましい。
前記置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基において、該炭素数１～３０のアルコキシ基のアルキル部位は上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数１～３０のアルコキシ基は、例えば、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、又はメトキシ基であり、好ましくは、エトキシ基又はメトキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基において、該環形成炭素数６～３０アリールオキシ基のアリール部位は上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。該環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、例えば、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、又はフェノキシ基であり、好ましくは、ビフェニルオキシ基又はフェノキシ基であり、より好ましくは、フェノキシ基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基が有する置換基は、上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、及び、上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、又はトリトリルシリル基がより好ましい。
前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基において、該炭素数１～３０のハロアルキル基は、上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基の少なくとも１個の水素原子、好ましくは１～７個の水素原子、又は全ての水素原子をハロゲン原子で置換して得られる基である。該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれ、好ましくはフッ素原子である。該ハロアルキル基は炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のフルオロアルキル基が好ましく、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、又はトリフルオロメチル基がより好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、又はトリフルオロメチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基において、該炭素数１～３０のハロアルコキシ基のハロアルキル部位は上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルキル基から選択される。該ハロアルコキシ基は炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のフルオロアルコキシ基が好ましく、ヘプタフルオロプロポキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基がさらに好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の自由結合手は環形成炭素原子上に存在するか、又は、物理的に可能な場合には、環形成窒素原子上に存在する。
該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
置換された環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
Ｒ１～Ｒ６及び＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９から選ばれる前記隣接する２つとこれらが結合する２つの環形成炭素原子が形成する前記環構造は、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の芳香族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の脂肪族複素環である。
前記環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環は、例えば、ベンゼン環、ビフェニレン環、ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フェナレン環、ピレン環、クリセン環、又はトリフェニレン環であり、好ましくはベンゼン環又はナフタレン環である。
前記環形成炭素数５～１８の脂肪族炭化水素環は、例えば、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、又は、前記環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる脂肪族環である。
前記環形成原子数５～１８の芳香族複素環は、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、インダゾール環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、カルバゾール環、又はベンゾカルバゾール環である。
前記環形成原子数５～１８の脂肪族複素環は、例えば、上記環形成原子数５～１８の芳香族複素環を部分的に水素化して得られる脂肪族複素環である。
本発明の一態様において、Ｒ１～Ｒ６及び＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９はすべて水素原子であることが好ましい。
Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８ハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルコキシ基；及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、該隣接する２つは互いに結合して環構造を形成する。すなわち、該隣接する２つは、環構造を形成することなく、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して環構造を形成する。
すなわち、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表すか、又は、Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる隣接する基と結合して環構造を形成する。
Ｒ１１～Ｒ１８が表す前記置換基は、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
Ｒ１１～Ｒ１８の置換基の詳細は、Ｒ１～Ｒ６及び＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９に関して上記した対応する置換基の詳細と同じである。
本発明の一態様において、Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つは環構造を形成することなく、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表す。本発明の他の態様において、少なくとも一組の隣接する２つは、互いに結合して環構造を形成する。
Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つとこれらが結合する２つの環形成炭素原子が形成する環構造の詳細は、Ｒ１～Ｒ６及び＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９に関して上記した環構造の詳細と同じである。
本発明の一態様において、Ｒ１１～Ｒ１８はすべて水素原子であることが好ましい。
Ｒ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８ハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルコキシ基；及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、Ｒ２１～Ｒ２７から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、該隣接する２つは互いに結合して環構造を形成する。すなわち、該隣接する２つは、環構造を形成することなく、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して環構造を形成する。
すなわち、Ｒ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表すか、又は、Ｒ２１～Ｒ２７から選ばれる隣接する基と結合して環構造を形成する。
Ｒ２１～Ｒ２７が表す前記置換基は、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
Ｒ２１～Ｒ２７の置換基の詳細は、Ｒ１～Ｒ６及び＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９に関して上記した対応する置換基の詳細と同じである。
本発明の一態様において、Ｒ２１～Ｒ２７から選ばれる隣接する２つは環構造を形成することなく、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表す。本発明の他の態様において、少なくとも一組の隣接する２つは、互いに結合して環構造を形成する。
Ｒ２１～Ｒ２７から選ばれる隣接する２つとこれらが結合する２つの環形成炭素原子が形成する環構造の詳細は、Ｒ１～Ｒ６及び＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９に関して上記した環構造の詳細と同じである。
本発明の一態様において、Ｒ２１～Ｒ２７はすべて水素原子であることが好ましい。
Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基である。前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり、より好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又はナフチル基であり、更に好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、又はターフェニル基である。
該ビフェニリル基は２－、３－又は４－ビフェニリル基であり、４－ビフェニリル基が特に好ましい。
該ターフェニリル基は１，１’：４’，１”－ターフェニル基、１，１’：３’，１”－ターフェニル基、又は１，１’：２’，１”－ターフェニル基であり、１，１’：４’，１”－ターフェニル－２－イル基、１，１’：４’，１”－ターフェニル－３－イル基、１，１’：４’，１”－ターフェニル－４－イル基、１，１’：３’，１”－ターフェニル－２－イル基、１，１’：３’，１”－ターフェニル－３－イル基、１，１’：３’，１”－ターフェニル－４－イル基、１，１’：２’，１”－ターフェニル－２－イル基、１，１’：２’，１”－ターフェニル－３－イル基、又は１，１’：２’，１”－ターフェニル－４－イル基が好ましく、１，１’：４’，１”－ターフェニル－２－イル基、１，１’：４’，１”－ターフェニル－３－イル基、又は１，１’：４’，１”－ターフェニル－４－イル基がより好ましい。
該ナフチル基は１－ナフチル基及び２－ナフチル基を含む。
該フェナントリル基は１－、２－、３－、４－、又は９－フェナントリル基であり、好ましくは２－又は９－フェナントリル基である。
該トリフェニレニル基は、好ましくは２－トリフェニレニル基である。
置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、スピロビフルオレニル基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
Ｌ１は単結合又はＬ１１であり、Ｌ１１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリーレン基である。本発明の一態様においては、Ｌ１は単結合であることが好ましく、他の態様においては、Ｌ１はＬ１１であることが好ましい。
Ｌ１１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ビフェニレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、フルオレニレン基、フルオランテニレン基、ペリレニレン基、又はトリフェニレニレン基であり、好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、又はナフチレン基であり、より好ましくは、フェニレン基であり、更に好ましくは、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、又は１，２－フェニレン基であり、特に好ましくは、１，４－フェニレン基である。
置換された環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、例えば、９，９－ジメチルフルオレニレン基、９，９－ジフェニルフルオレニレン基、又はスピロビフルオレニレン基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、存在する場合には異性体基を含む。
Ｌ２は単結合又はＬ２２であり、Ｌ２２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリーレン基である。本発明の一態様においては、Ｌ２は単結合であることが好ましく、他の態様においては、Ｌ２はＬ２２であることが好ましい。
Ｌ２２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ビフェニレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、フルオレニレン基、フルオランテニレン基、ペリレニレン基、又はトリフェニレニレン基であり、好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり、より好ましくは、フェニレン基又はビフェニレン基であり、更に好ましくは、フェニレン基である。
該フェニレン基は、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、又は１，４－フェニレン基であり、１，４－フェニレン基が特に好ましい。
該ビフェニレン基は、好ましくは４，２’－ビフェニレン基、４，３’－ビフェニレン基、又は４，４’－ビフェニレン基であり、４，４’－ビフェニレン基が特に好ましい。Ｌ２２が４，２’－ビフェニレン基又は４，３’－ビフェニレン基である場合、４位に中心窒素原子が結合し、２’位又は３’位に４－ジベンゾフラニル構造が結合することが好ましい。
該ナフチレン基は、好ましくは１，４－ナフチレン基又は２，６－ナフチレン基である。
該フェナントリレン基は、好ましくは２，７－フェナントリレン基である。
Ｌ３は単結合又はＬ３３であり、Ｌ３３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリーレン基である。本発明の一態様においては、Ｌ３は単結合であることが好ましく、他の態様においては、Ｌ３はＬ３３であることが好ましい。
Ｌ３３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ビフェニレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、フルオレニレン基、フルオランテニレン基、ペリレニレン基、又はトリフェニレニレン基であり、好ましくは、フェニレン基であり、より好ましくは、１，４－フェニレン基である。
本明細書において、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、特に断らない限り、ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８ハロアルキル基；炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルコキシ基；及び、環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基からなる群より選ばれる。
上記任意の置換基の詳細は、Ｒ１～Ｒ６、及び、＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９に関して上記した対応する置換基の詳細と同じである。
以下に本発明の化合物（１）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
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化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば以下の実施例に記載する方法により、或いは、該方法を公知の合成方法を参考にして変更した方法により容易に製造することができる。
有機ＥＬ素子用材料
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）を含む。本発明の有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００％を含む）であり、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
有機ＥＬ素子
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び、陰極と陽極の間に有機層を含む。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
化合物（１）が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。化合物（１）は好ましくは蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、より好ましくは正孔輸送帯域の材料、更に好ましくは正孔輸送層、電子阻止層、又は励起子阻止層の材料として用いられる。
本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
図１に、本発明の有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、第１正孔輸送層６ａ及び第２正孔輸送層６ｂから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。化合物（１）を単独で又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
化合物（１）以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を化合物（１）と組み合わせて用いることも好ましい。
Figure 0007155249000167
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。化合物（１）を単独で又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いることが好ましい。
化合物（１）以外の正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。
芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層、例えば、上記第２正孔輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する阻止層などを介在させてもよい。
前記２層構造の正孔輸送層において、化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい、但し、第１正孔輸送層に含まれる化合物（１）と第２正孔輸送層に含まれる化合物（１）は異なる。
本発明の一態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層に含まれるのが好ましく、他の態様においては、化合物（１）が第２正孔輸送層に含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
発光層のドーパント材料
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。化合物（１）をホスト材料として用いてもよいし、その他各種の材料を用いることもできる。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
化合物（１）以外のホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure 0007155249000168
Figure 0007155249000169
Figure 0007155249000170
電子輸送層
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
電子輸送層は、単層でもよく、２以上の層を含む多層でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む層であってもよい。２以上の電子輸送層は、それぞれ前記電子輸送性材料により形成される。
電子注入層
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
中間体合成例Ａ 中間体Ａの合成
Figure 0007155249000171
（Ａ－１）中間体Ａ－１の合成
カルバゾール（１０ｇ、５９．８ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（３９．０ｇ、１２０ｍｍｏｌ）のＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ、５９．８ｍＬ）溶液に１－ブロモ－２－フルオロベンゼン（７．８０ｍＬ、７１．８ｍｍｏｌ）を加え、１６０°Ｃにて１６時間加熱攪拌した。反応液を室温に冷却し、トルエンを加え、不溶物を濾別した。得られた溶液を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた残渣を結晶化して、中間体Ａ－１（１８．３ｇ）を得た。収率９４％であった。
（Ａ－２）中間体Ａ－２の合成
アルゴン雰囲気下、中間体Ａ－１（８．０ｇ、２４．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１２４ｍＬ）溶液をドライアイス／アセトンバスにて冷却した。冷却した溶液に１．６Ｍ ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（１７．１ｍＬ、２７．３ｍｍｏｌ）を滴下して加え、２時間攪拌した。ホウ酸トリメチル（３．３３ｍＬ、２９．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を滴下し、１時間攪拌した後、ドライアイス／アセトンバスをはずして室温へ昇温した。反応液を氷水浴で冷却し、２Ｍ塩酸を加えた後、室温に昇温し、１時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣を結晶化し、中間体Ａ－２（４．９１ｇ）を得た。収率６９％であった。
（Ａ－３）中間体Ａの合成
アルゴン雰囲気下、中間体Ａ－２（４．１６ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－ヨードベンゼン（４．９２ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３２４ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム（３．０７ｇ、２９ｍｍｏｌ）のエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ、４０ｍＬ）／水（７ｍＬ）溶液を７８℃にて１８時間攪拌した。室温に冷却したのち、メタノールを加え、精製した固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、中間体Ａ（３．９８ｇ）を得た。収率６９％であった。
合成例１ 化合物１の合成
Figure 0007155249000172
アルゴン雰囲気下、中間体Ａ（３．１８ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、ＷＯ２００７／１２５７１４に記載の方法と同様にして合成した中間体Ｂ（３．２９ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（０．０３６ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．０６５ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（０．９３ｇ、９．６ｍｍｏｌ）、及びキシレン（５０ｍＬ）の混合物を１２５℃にて２．５時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、メタノールを加え攪拌し、析出した固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、白色固体（３．１４ｇ）を得た。収率５４％であった。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７２８．２８に対してｍ／ｅ＝７２８）、化合物１であった。
合成例２ 化合物２の合成
Figure 0007155249000173
中間体ＢのかわりにＷＯ２０１０／０６１８２４に記載の方法と同様にして合成した中間体Ｃを用いたほかは合成例１と同様の操作を行った。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対してｍ／ｅ＝８０４）、化合物２であった。
中間体合成例Ｄ 中間体Ｄの合成
Figure 0007155249000174
アルゴン雰囲気下、４－ブロモアニリン（２３．７ｇ、１３８ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン－４－イルボロン酸（２９．２ｇ、１３８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．１８ｇ、２．７５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１３８ｍＬ）、トルエン（３００ｍＬ）、及びエタノール（１００ｍＬ）の混合物を７０℃にて２時間攪拌した。室温に戻した後、反応溶液をトルエンで抽出した。トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて生成し、中間体Ｄ（２０．９ｇ）を得た。収率５８％であった。
合成例３ 化合物３の合成
Figure 0007155249000175
（３－１）中間体Ｅの合成
アルゴン雰囲気下、中間体Ｄ（２．０９ｇ、８．０６ｍｍｏｌ）及び３－ブロモビフェニル（１．４５ｇ、６．２ｍｍｏｌ）のキシレン（３５ｍＬ）溶液を８５℃に加熱した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（８５．２ｍｇ、０．０９３ｍｍｏｌ）、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）（１１６ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）、及びナトリウム－ｔ－ブトキシド（１．１９ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を加えた後、１０５℃まで昇温し、混合物を１６時間攪拌した。室温に戻した後、反応液に水を加え、分液した。有機層を減圧濃縮した後、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｅ（１．６６ｇ）を得た。収率６５％であった。
（３－２）化合物３の合成
中間体Ｂの代わりに中間体Ｅを用いたほかは合成例１と同様の操作を行った。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７２８．２８に対しｍ／ｅ＝７２８）、化合物３であった。
合成例４ 化合物４の合成
Figure 0007155249000176
（４－１）中間体Ｆの合成
３－ブロモビフェニルの代わりに２－ブロモビフェニルを用いたほかは合成例３の（３－１）と同様の操作を行い中間体Ｆを得た。
（４－２）化合物４の合成
中間体Ｂのかわりに中間体Ｆを用いたほかは合成例１と同様の操作を行った。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７２８．２８に対しｍ／ｅ＝７２８）、化合物４であった。
合成例５ 化合物５の合成
Figure 0007155249000177
（５－１）中間体Ｇの合成
３－ブロモビフェニルの代わりに１－ブロモナフタレンを用いたほかは合成例３の（３－１）と同様の操作を行い中間体Ｇを得た。
（５－２）化合物５の合成
中間体Ｂの代わりに中間体Ｇを用いたほかは合成例１と同様の操作を行った。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７０２．２７に対しｍ／ｅ＝７０２）、化合物５であった。
合成例６ 化合物６の合成
Figure 0007155249000178
（６－１）中間体Ｈの合成
３－ブロモビフェニルの代わりに１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンを用いたほかは合成例３の（３－１）と同様の操作を行い中間体Ｈを得た。
（６－２）化合物６の合成
中間体Ｂの代わりに中間体Ｈを用いたほかは合成例１と同様の操作を行った。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７７８．３０に対しｍ／ｅ＝７７８）、化合物６であった。
合成例７ 化合物７の合成
Figure 0007155249000179
（７－１）中間体Ｉの合成
窒素雰囲気下、ＷＯ２００９／１１６６２８に記載の方法で合成した２－ヨードフェナントレン（３．０４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、４－ブロモフェニルボロン酸（２．００ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３１ｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）（５０ｍＬ）、及び水（６０ｍＬ）の混合物を８０℃で５時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、析出した結晶を濾取し、ヘキサン、次いで水で洗浄し、乾燥して、目的とする中間体Ｉ（３．２８ｇ）を得た。収率９９％であった。
（７－２）中間体Ｊの合成
３－ブロモビフェニルの代わりに中間体Ｉを用いたほかは合成例３の（３－１）と同様の操作を行い中間体Ｊを得た。
（７－３）化合物７の合成
中間体Ｂのかわりに（７－２）で合成した中間体Ｊを用いたほかは合成例１と同様の操作を行った。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量８２８．３１に対しｍ／ｅ＝８２８）、化合物６であった。
合成例８ 化合物８の合成
Figure 0007155249000180
Figure 0007155249000181
（８－１）中間体Ｋの合成
アルゴン雰囲気下、中間体合成例Ａの（Ａ－２）と同様の方法で合成した中間体Ａ－２（２．１８ｇ、７．５９ｍｍｏｌ），１－ブロモ－３－クロロベンゼン（１．６０ｇ、８．３６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１７ｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１２ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）（４０ｍＬ）の混合物を７時間還流した。反応液を室温に冷却した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｋ（２．５２ｇ）を得た。収率９４％であった。
（８－２）中間体Ｌの合成
アルゴン雰囲気下、ＷＯ２００７／１２５７１４に記載の方法と同様にして合成した中間体Ｂ（１２．３５ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－ヨードベンゼン（８．４９ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（０．０７ｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（０．１７ｇ、０．２９４ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（４．３２ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１５０ｍＬ）の混合物を１００℃で２３時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をセライト濾過し、濾液を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過した後、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｌ（１４．６５ｇ）を得た。収率８６％であった。
（８－３）中間体Ｍの合成
アルゴン雰囲気下、中間体Ｌ（８．４ｇ、１４．８３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１０ｍＬ）溶液をドライアイス／メタノールバスで冷却し、ｎ－ブチルリチウムの１．５Ｍヘキサン溶液（１２ｍＬ、１８．６ｍｍｏｌ）を滴下して加え、１時間攪拌した。反応液にホウ酸トリイソプロピル（１１ｍＬ、４７．７ｍｍｏｌ）を滴下して加え、１時間攪拌した後、室温でさらに１時間半攪拌した。反応液に１Ｍ塩酸（２０ｍＬ）および水（１１０ｍＬ）を加え３０分攪拌した。得られた反応液を分液し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで洗浄し、中間体Ｍ（３．７４ｇ）を得た。収率４８％であった。
（８－４）化合物８の合成
アルゴン雰囲気下、中間体Ｍ（２．３３ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）、中間体Ｋ（１．５５ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２（０．０６ｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）（３７ｍＬ）、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（７ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）の混合物を５時間還流した。反応液を室温に冷却し、析出した固体を濾取し、ＤＭＥおよび水で洗浄した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、白色固体（１．６０ｇ）を得た。収率４５％であった。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対しｍ／ｅ＝８０４）、化合物８であった。
実施例１
有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極を覆うようにして下記化合物（ＨＩ－１）を蒸着して膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、下記化合物ＨＴ－１（第１正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、合成実施例１で合成した化合物１（第２正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＤ－１の発光層中の濃度は４．０質量％であった。
次に、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
次に、この第１電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ－２を蒸着して膜厚１５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
Figure 0007155249000182
Figure 0007155249000183
素子寿命の測定
得られた有機ＥＬ素子を電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動し、輝度が初期輝度の９５％に減少するまでの時間を測定し、これを９５％寿命（ＬＴ９５）とした。結果を表１に示す。
実施例２～８
化合物１に代えて、化合物２～８のそれぞれを第２正孔輸送層材料として用いた以外は実施例１と同様にして各有機ＥＬ素子を製造し、実施例１と同様にして９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。結果を表１に示す。
比較例１及び２
化合物１に代えて、比較化合物１（特許文献３に記載の化合物）又は比較化合物２（特許文献４に記載の化合物）を第２正孔輸送層材料として用いた以外は実施例１と同様にして各有機ＥＬ素子を製造し、実施例１と同様にして９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。結果を表１に示す。
Figure 0007155249000184
Figure 0007155249000185
Figure 0007155249000186
本発明の化合物１～８は、
構造的要件Ａ：４－ジベンゾフラニル基、及び
構造的要件Ｂ：Ｎ－カルバゾリル基が末端ベンゼン環のｏ－位に結合しているビフェニリル基
の双方を満たす。
比較化合物１は、構造的要件Ａを満たさない。Ｎ－カルバゾリル基がビフェニリル基の末端ベンゼン環のｍ－位に結合しているので、比較化合物２は構造的要件Ｂを満たさない。
表１から明らかなように、構造的要件ＡとＢの双方を満たす本発明の化合物１～８は、構造的要件ＡとＢの一方のみを満たす比較化合物１及び２に比べて、著しく改善された素子寿命を提供する。
１、１１ 有機ＥＬ素子
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 正孔輸送帯域（正孔輸送層）
６ａ 第１正孔輸送層
６ｂ 第２正孔輸送層
７ 電子輸送帯域（電子輸送層）
７ａ 第１電子輸送層
７ｂ 第２電子輸送層
１０、２０ 発光ユニット

Claims (32)

  1. 下記式（１）で表される化合物。
    Figure 0007155249000187
    （式（１）において、
    Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９の１つは、＊ａに結合する単結合であり；
    Ｒ１～Ｒ６、及び、＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、無置換の炭素数１～８のアルキル基、及び無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基から選ばれる、
    ただし、Ｒ１～Ｒ６、及び、＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して環構造を形成する；
    Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる、
    ただし、Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して環構造を形成する；
    Ｒ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる、
    ただし、Ｒ２１～Ｒ２７から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して環構造を形成する；
    Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり；
    Ｌ１は単結合又はＬ１１であり、Ｌ１１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり；
    Ｌ２は単結合又はＬ２２であり、Ｌ２２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり；
    Ｌ３は単結合又はＬ３３であり、Ｌ３３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である。）
  2. 下記式（２）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure 0007155249000188
    （式（２）において、Ｒ１～Ｒ９、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２７、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２２、及びＬ３は式（１）において定義したとおりである。）
  3. 下記式（３）～（６）のいずれかにより表される請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure 0007155249000189
    Figure 0007155249000190
    Figure 0007155249000191
    Figure 0007155249000192
    （式（３）～（６）において、Ｒ１～Ｒ９、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２７、Ａｒ、Ｌ１１、Ｌ２２、及びＬ３３は式（１）において定義したとおりである。）
  4. 前記式（３）又は（４）で表される請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ７又はＲ８が＊ａに結合する単結合である請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 下記式（７）で表される請求項１又は５に記載の化合物。
    Figure 0007155249000193
    （式（７）において、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２７、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は式（１）において定義したとおりである。）
  7. 下記式（８）で表される請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure 0007155249000194
    （式（８）において、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２７、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２２、及びＬ３は式（１）において定義したとおりである。）
  8. Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基が、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、及び、トリフェニレニル基からなる群から選ばれる請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基がフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、及びトリフェニレニル基からなる群から選ばれる請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. Ｌ１１～Ｌ３３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該環形成炭素数６～３０のアリーレン基が、それぞれ独立して、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ビフェニレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、フルオレニレン基、フルオランテニレン基、ペリレニレン基、及びトリフェニレニレン基からなる群から選ばれる請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. Ｌ１１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該環形成炭素数６～３０のアリーレン基が、フェニレン基、ビフェニレン基、及びナフチレン基からなる群から選ばれる請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物。
  12. Ｌ２２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該環形成炭素数６～３０のアリーレン基が、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、及びフェナントリレン基からなる群から選ばれる請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物。
  13. Ｌ３３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該環形成炭素数６～３０のアリーレン基がフェニレン基である請求項１～１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. Ｌ１が単結合である請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物。
  16. Ｒ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物。
  17. Ｒ１～Ｒ６、及び、＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９から選ばれる隣接する２つが環構造を形成しない請求項１～１６のいずれか１項に記載の化合物。
  18. Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つが環構造を形成しない請求項１～１７のいずれか１項に記載の化合物。
  19. Ｒ２１～Ｒ２７から選ばれる隣接する２つが環構造を形成しない請求項１～１８のいずれか１項に記載の化合物。
  20. Ｒ１～Ｒ６、及び、＊ａに結合する単結合ではないＲ７～Ｒ９がすべて水素原子である請求項１～１９のいずれか１項に記載の化合物。
  21. Ｒ１１～Ｒ１８のすべてが水素原子である請求項１～２０のいずれか１項に記載の化合物。
  22. Ｒ２１～Ｒ２７のすべてが水素原子である請求項１～２１のいずれか１項に記載の化合物。
  23. 請求項１～２２のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  24. 陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１～２２のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記化合物を含む請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、該第１正孔輸送層、該第２正孔輸送層、又は双方が前記化合物を含む請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 前記第１正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 前記第２正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 前記第２正孔輸送層が前記発光層に隣接している請求項２６～２８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 前記発光層が蛍光ドーパント材料を含む請求項２４～２９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 前記発光層が燐光ドーパント材料を含む請求項２４～２９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 請求項２４～３１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
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