KR101453109B1 - 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자 - Google Patents

방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR101453109B1
KR101453109B1 KR1020087025937A KR20087025937A KR101453109B1 KR 101453109 B1 KR101453109 B1 KR 101453109B1 KR 1020087025937 A KR1020087025937 A KR 1020087025937A KR 20087025937 A KR20087025937 A KR 20087025937A KR 101453109 B1 KR101453109 B1 KR 101453109B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
formula
substituted
layer
aromatic amine
Prior art date
Application number
KR1020087025937A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20080112325A (ko
Inventor
노부히로 야부노우치
데츠야 이노우에
Original Assignee
이데미쓰 고산 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 filed Critical 이데미쓰 고산 가부시키가이샤
Publication of KR20080112325A publication Critical patent/KR20080112325A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101453109B1 publication Critical patent/KR101453109B1/ko

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Abstract

특정 구조의 신규한 방향족 아민 유도체, 및 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 1층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 적어도 1층, 특히 정공 수송층이 상기 방향족 아민 유도체를 단독으로 또는 혼합물의 성분으로서 함유하는 것에 의해, 분자가 결정화되지 않아, 유기 전기 발광 소자를 제조할 때의 양품률이 향상되고, 수명이 긴 유기 전기 발광 소자를 제공한다.

Description

방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자{AROMATIC AMINE DERIVATIVE, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT USING THE SAME}
본 발명은 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광(EL) 소자에 관한 것으로, 특히 특정의 치환기를 갖는 방향족 아민 유도체를 정공 수송 재료에 이용함으로써, 분자의 결정화를 억제하고, 유기 EL 소자를 제조할 때의 수율을 향상시켜, 유기 EL 소자의 수명 개선 및 그것을 실현하는 방향족 아민 유도체에 관한 것이다.
유기 EL 소자는, 전계를 인가함으로써 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용한 자체 발광 소자이다. 이스트만 코닥사의 C.W.Tang 등에 의한 적층형 소자에 의한 저전압 구동 유기 EL 소자의 보고(C.W.Tang, S.A.Vanslyke, 어플라이드 피직스 레터즈(Applied Physics Letters), 51권, 913페이지, 1987년 등)가 나온 이래, 유기재료를 구성 재료로 하는 유기 EL 소자에 관한 연구가 활발히 행해지고 있다. Tang 등은 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄을 발광층에, 트라이페닐다이아민 유도 체를 정공 수송층에 이용하고 있다. 적층 구조의 이점으로는, 발광층에의 정공의 주입 효율을 높이는 것, 음극으로부터 주입된 전자를 블록화하여 재결합에 의해 생성하는 여기자의 생성 효율을 높이는 것, 발광층 내에서 생성한 여기자를 가두는 것 등을 들 수 있다. 이 예와 같이 유기 EL 소자의 소자 구조로는, 정공 수송(주입)층, 전자 수송 발광층의 2층형, 또는 정공 수송(주입)층, 발광층, 전자 수송(주입)층의 3층형 등이 잘 알려져 있다. 이러한 적층형 구조 소자에서는 주입된 정공과 전자의 재결합 효율을 높이기 위해, 소자 구조나 형성 방법의 연구가 행해지고 있다.
보통, 고온 환경 하에서 유기 EL 소자를 구동시키거나 보관하면, 발광색의 변화, 발광 효율의 저하, 구동 전압의 상승, 발광 수명의 단시간화 등의 악영향이 생긴다. 이것을 막기 위해서는 정공 수송 재료의 유리 전이 온도(Tg)를 높게 할 필요가 있었다. 그 때문에 정공 수송 재료의 분자 내에 많은 방향족기를 가질 필요가 있고(예컨대, 특허 문헌 1의 방향족 다이아민 유도체, 특허 문헌 2의 방향족 축합환 다이아민 유도체), 보통 8 내지 12개의 벤젠환을 갖는 구조가 바람직하게 사용되고 있다.
그러나, 분자 내에 많은 방향족기를 가지면, 이들 정공 수송 재료를 이용하여 박막을 형성하여 유기 EL 소자를 제작할 때에 결정화가 일어나기 쉽고, 증착에 이용하는 도가니의 출구를 막거나, 결정화에 기인하는 박막의 결함이 발생하여, 유기 EL 소자의 수율 저하를 초래하는 등의 문제가 생기고 있었다. 또한, 분자 내에 많은 방향족기를 갖는 화합물은 일반적으로 유리 전이 온도(Tg)는 높지만, 승화 온 도가 높고, 증착시의 분해나 증착이 불균일하게 형성되는 등의 현상이 일어난다고 생각되기 때문에 수명이 짧다고 하는 문제가 있었다.
한편, 비대칭인 방향족 아민 유도체가 개시된 공지 문헌이 있다. 예컨대, 특허 문헌 3에, 비대칭인 구조를 갖는 방향족 아민 유도체가 기재되어 있지만, 구체적인 실시예는 없고, 비대칭 화합물의 특징에 관해서도 전혀 기재되어 있지 않다. 또한, 특허 문헌 4에는, 페난트렌을 갖는 비대칭인 방향족 아민 유도체가 실시예로서 기재되어 있지만, 대칭의 화합물과 동렬로 취급되고 있음과 아울러, 비대칭 화합물의 특징에 대해서는 전혀 기재되어 있지 않다. 또한, 비대칭 화합물은 특수한 합성법이 필요함에도 불구하고, 이들 특허에는 비대칭 화합물의 제조 방법에 관한 기재가 명시되어 있지 않다. 또한, 특허 문헌 5에는, 비대칭인 구조를 갖는 방향족 아민 유도체의 제조법에 대해서는 기재되어 있지만, 비대칭 화합물의 특징에 대해서는 기재되어 있지 않다. 특허 문헌 6에는, 유리 전이 온도가 높은 열적으로 안정한 비대칭 화합물의 기재가 있지만, 카바졸을 갖는 화합물만이 예시되어 있다.
또한, 다이벤조퓨란을 갖는 화합물의 보고로는, 특허 문헌 7 내지 13이 있지만, 이들은 다이아민 화합물의 중심 골격에 다이벤조퓨란을 갖는 구조이다. 말단에 다이벤조퓨란을 갖는 화합물의 보고로는, 특허 문헌 14 내지 15가 있지만, 이들은 모노아민 화합물이다. 특허 문헌 8 내지 12는, 구체예로서 예시되어 있을 뿐이며, 특허 문헌 7과 14는 실제로 실시하고 있지만 감광체로서 사용하고 있을 뿐이다. 유기 EL 소자로는 특허 문헌 13이 있지만 성능은 충분하지 않다.
이상과 같이, 수명이 긴 유기 EL 소자의 보고가 있지만, 아직 충분하다고는 할 수 없다. 그 때문에, 보다 우수한 성능을 갖는 유기 EL 소자의 개발이 강력히 요망되고 있었다.
특허 문헌 1: 미국 특허 제4,720,432호 명세서
특허 문헌 2: 미국 특허 제5,061,569호 명세서
특허 문헌 3: 일본 특허공개 평8-48656호 공보
특허 문헌 4: 일본 특허공개 평11-135261호 공보
특허 문헌 5: 일본 특허공개 제2003-171366호 공보
특허 문헌 6: 미국 특허 제6,242,115호 명세서
특허 문헌 7: 일본 특허 제2501198호
특허 문헌 8: 일본 특허 제2879370호
특허 문헌 9: 일본 특허 제3508984호
특허 문헌 10: 일본 특허공개 평5-34957호 공보
특허 문헌 11: 일본 특허공개 평7-287408호 공보
특허 문헌 12: 일본 특허 제3114445호
특허 문헌 13: 일본 특허공개 제2005-112765호 공보
특허 문헌 14: 일본 특허 제3248627호
특허 문헌 15: 일본 특허공개 제2001-288462호 공보
[발명의 개시]
(발명이 해결하고자 하는 과제)
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 분자가 결정화되기 어렵고, 유기 EL 소자를 제조할 때의 수율이 향상하며, 수명이 긴 유기 EL 소자 및 그것을 실현하는 방향족 아민 유도체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
(과제를 해결하기 위한 수단)
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위해, 예의 연구를 거듭한 결과, 하기 화학식 1로 표시되는 특정의 치환기를 갖는 신규한 방향족 아민 유도체를 유기 EL 소자용 재료로서 이용하고, 특히 정공 수송 재료로서 이용하면, 상기 과제가 해결되는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
또한, 특정의 치환기를 갖는 아민 유닛으로서, 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 퓨란 구조를 갖는 아릴기로 치환된 아미노기가 적합한 것을 알아내었다. 이 아민 유닛은 입체 장해성이 있기 때문에 분자간의 상호 작용이 작으므로, 결정화가 억제되고, 유기 EL 소자를 제조하는 수율을 향상시키고, 얻어지는 유기 EL 소자의 수명을 길게 하는 효과가 있고, 특히 청색 발광 소자와 조합함으로써, 현저한 장수명 효과가 얻어지는 것이 밝혀졌다.
즉, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체를 제공하는 것이다.
Figure 112008073607500-pct00001
[상기 식에서, R1은 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 2 내지 50의 알콕시카본일기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기, 또는 카복실기이다.
a는 0 내지 4의 정수이며, b는 1 내지 3의 정수이다.
복수의 R1끼리는 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 치환되어도 좋은 5원 환 또는 6원 환의 환상 구조를 형성할 수도 있다.
Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다.
Figure 112008073607500-pct00002
{상기 식에서, R2 및 R3은, 각각 독립적으로, 상기 화학식 1에서의 R1과 같은 기 중에서 선택된다.
X는 산소, 유황, 셀레늄 또는 텔루륨이다.
c는 0 내지 6의 정수이며, d는 0 내지 3의 정수이며, e는 1 내지 3의 정수이다.
복수의 R2 또는 R3끼리는 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 치환되어도 좋은 5원 환 또는 6원 환의 환상 구조를 형성할 수도 있다.
e가 2 이상이고 d가 0이 아닐 때 복수의 R3은 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 치환되어도 좋은 5원 환 또는 6원 환의 환상 구조를 형성할 수도 있다.}
Figure 112008073607500-pct00003
{상기 식에서, R4 내지 R6은, 각각 독립적으로, 상기 화학식 1에서의 R1과 같은 기 중에서 선택된다.
X는 산소 또는 유황 원자이다.
f 및 h는 각각 0 내지 4의 정수이며, g는 0 내지 3의 정수이며, i는 1 내지 3의 정수이다.
복수의 R4 또는 R5 또는 R6끼리는, 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 치환되 어도 좋은 5원 환 또는 6원 환의 환상 구조를 형성할 수도 있다.
i가 2 이상이고 h가 0이 아닐 때 복수의 R6은 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 치환되어도 좋은 5원 환 또는 6원 환의 환상 구조를 형성할 수도 있다.}
화학식 1에서, Ar1 내지 Ar4 중 화학식 2가 아닌 것은, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 무치환된 핵탄소수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기이다.]
본 발명은 하기 화학식 5로 표시되는 방향족 아민 유도체를 제공하는 것이다.
Figure 112008073607500-pct00004
[Ar7 내지 Ar9 중 적어도 하나는 상기 화학식 3으로 표시된다.
화학식 5에서, Ar1 내지 Ar3 중 화학식 3이 아닌 것은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 2 내지 50의 알콕시카본일기, 치환 또는 무치환된 핵원 자수 5 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기, 또는 카복실기이다.]
또한, 본 발명은, 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 적어도 1층이 상기 방향족 아민 유도체를 단독으로 또는 혼합물의 성분으로서 함유하는 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
(발명의 효과)
본 발명의 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 EL 소자는 분자가 결정화되기 어렵고, 유기 EL 소자를 제조할 때의 수율이 향상되고, 수명이 긴 것이다.
(발명을 실시하기 위한 최선의 형태)
본 발명의 방향족 아민 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 것이다.
[화학식 1]
Figure 112008073607500-pct00005
화학식 1에서, R1은 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 2 내지 50의 알콕시카본일기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기 또는 카복실기이다.
화학식 1에서, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다.
[화학식 2]
Figure 112008073607500-pct00006
화학식 2에서, R2 및 R3은, 각각 독립적으로, 상기 화학식 1에서의 R1과 같은 기 중에서 선택된다. X는 산소, 유황, 셀레늄 또는 텔루륨이며, 바람직하게는 산소 또는 유황 원자이며, 더 바람직하게는 산소 원자이다.
[화학식 3]
Figure 112008073607500-pct00007
화학식 3에서, R4 내지 R6은, 각각 독립적으로, 상기 화학식 1에서의 R1과 같은 기 중에서 선택된다. X는 산소 또는 유황 원자이며, 바람직하게는 산소 원자이다.
화학식 1 내지 3에서의 R1 내지 R6의 아릴기로는, 예컨대, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐4-일기, p-터페닐3-일기, p-터페닐2-일기, m-터페닐4-일기, m-터페닐3-일기, m-터페닐2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐일기, 4''-t-뷰틸-p-터페닐4-일기, 플루오란텐일기, 플루오렌일기, 1-피롤일기, 2-피롤일기, 3-피롤일기, 피라진일기, 2-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 1-인돌일기, 2-인돌일기, 3-인돌일기, 4-인돌일기, 5-인돌일기, 6-인돌일기, 7-인돌일기, 1-아이소인돌일기, 2-아이소인돌일기, 3-아이소인돌일기, 4-아이소인돌일기, 5-아이소인돌일기, 6-아이소인돌일기, 7-아이소인돌일기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 퀴놀일기, 3-퀴놀일기, 4-퀴놀일기, 5-퀴놀일기, 6-퀴놀일기, 7-퀴놀일기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀일기, 3-아이소퀴놀일기, 4-아이소퀴놀일기, 5-아이소퀴놀일기, 6-아이소퀴놀일기, 7-아이소퀴놀일기, 8-아이소퀴놀일기, 2-퀴녹살린일기, 5-퀴녹살린일기, 6-퀴녹살린일기, 1-카바졸일기, 2-카바졸일기, 3-카바졸일기, 4-카바졸일기, 9-카바졸일기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 10-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 10-페녹사진일기, 2-옥사졸일기, 4-옥사졸일기, 5-옥사졸일기, 2-옥사다이아졸일기, 5-옥사다이아졸일기, 3-퓨라잔일기, 2-싸이엔일기, 3-싸이엔일기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-뷰틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌일기, 4-메틸-1-인돌일기, 2-메틸-3-인돌일기, 4-메틸-3-인돌일기, 2-t-뷰틸1-인돌일기, 4-t-뷰틸1-인돌일기, 2-t-뷰틸3-인돌일기, 4-t-뷰틸3-인돌일기 등을 들 수 있다.
이들 중에서, 바람직하게는 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 안트라닐기, 페난트릴기, 피렌일기, 크라이센일기, 플루오란텐일기, 플루오렌일기이다.
화학식 1 내지 3에서의 R1 내지 R6의 알킬기로는, 예컨대, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 아이오도메틸기, 1-아이오도에틸기, 2-아이오도에틸기, 2-아이오도아이소뷰틸기, 1,2-다이아이오도에틸기, 1,3-다이아이오도아이소프로필기, 2,3-다이아이오도-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아이오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이나이트로프로필기, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 4-메틸사이클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노보닐기, 2-노보닐기 등을 들 수 있다.
화학식 1 내지 3에서의 R1 내지 R6의 알콕시기는 -OY로 표시되는 기이며, Y의 예로는, 상기 알킬기에서 설명한 것과 마찬가지의 예를 들 수 있다.
화학식 1 내지 3에서의 R1 내지 R6의 아르알킬기로는, 예컨대, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐아이소프로필기, 2-페닐아이소프로필기, 페닐-t-뷰틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸아이소프로필기, 2-α-나프틸아이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸아이소프로필기, 2-β-나프틸아이소프로필기, 1-피롤일메틸기, 2-(1-피롤일)에틸기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기, m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기, m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-아이오도벤질기, m-아이오도벤질기, o-아이오도벤질기, p-하이드록시벤질기, m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-나이트로벤질기, m-나이트로벤질기, o-나이트로벤질기, p-사이아노벤질기, m-사이아노벤질기, o-사이아노벤질기, 1-하이드록시-2-페닐아이소프로필기, 1-클로로-2-페닐아이소프로필기 등을 들 수 있다.
화학식 1 내지 3에서의 R1 내지 R6의 아릴옥시기는 -OY'로 표시되고, Y'의 예로는 상기 아릴기에서 설명한 것과 마찬가지의 예를 들 수 있다.
화학식 1 내지 3에서의 R1 내지 R6의 아릴싸이오기는 -SY'로 표시되고, Y'의 예로는 상기 아릴기에서 설명한 것과 마찬가지의 예를 들 수 있다.
화학식 1 내지 3에서의 R1 내지 R6의 알콕시카본일기는 -COOY로 표시되는 기이며, Y의 예로는, 상기 알킬기에서 설명한 것과 마찬가지의 예를 들 수 있다.
화학식 1 내지 3에서의 R1 내지 R6의 아릴기로 치환된 아미노기에서의 아릴기의 예로는 상기 아릴기에서 설명한 것과 마찬가지의 예를 들 수 있다.
화학식 1 내지 3에서의 R1 내지 R6의 할로젠 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다.
화학식 1에서, a는 0 내지 4의 정수이며, b는 1 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 2이다. 복수의 R1끼리는, 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 치환되어도 좋은 5원 환 또는 6원 환의 환상 구조를 형성할 수도 있다.
화학식 2에서, c는 0 내지 6의 정수이며, d는 0 내지 3의 정수이며, e는 1 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 1이다. 복수의 R2 또는 R3 끼리는, 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 치환되어도 좋은 5원 환 또는 6원 환의 환상 구조를 형성할 수도 있다. e가 2 이상이고 d가 0이 아닐 때 복수의 R3은 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 치환되어도 좋은 5원 환 또는 6원 환의 환상 구조를 형성할 수도 있다.
화학식 3에서, f 및 h는 각각 0 내지 4의 정수이며, g는 0 내지 3의 정수이며, i는 1 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 1이다. 복수의 R4 또는 R5 또는 R6끼리는 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 치환되어도 좋은 5원 환 또는 6원 환의 환상 구조를 형성할 수도 있다. i가 2 이상이고 h가 0이 아닐 때 복수의 R6은 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 치환되어도 좋은 5원 환 또는 6원 환의 환상 구조를 형성할 수도 있다.
이렇게 형성하여도 되는 5원 환 또는 6원 환의 환상 구조로는, 예컨대, 사이클로펜테인, 사이클로헥세인, 아다만테인, 노보네인 등의 탄소수 4 내지 12의 사이클로알케인, 사이클로펜텐, 사이클로헥센 등의 탄소수 4 내지 12의 사이클로알켄, 사이클로펜타다이엔, 사이클로헥사다이엔 등의 탄소수 6 내지 12의 사이클로알카다이엔, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센, 피렌, 크라이센, 아세나프틸렌 등의 탄소수 6 내지 50의 방향족환 등을 들 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 방향족 아민 유도체는 치환기를 제외한 탄소수의 합계가 42 이상이며, 54 이상이면 바람직하고, 60 내지 80이면 더 바람직하다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 바람직하게는, 상기 화학식 1에서 Ar1과 Ar2가 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3으로 표시된다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 바람직하게는, 상기 화학식 1에서 Ar1과 Ar3이 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3으로 표시된다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 바람직하게는, 상기 화학식 1에서 Ar1만이 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3으로 표시된다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 바람직하게는, 상기 화학식 1에서 b가 2이다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 바람직하게는, 상기 화학식 2에서 f가 1이다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 바람직하게는, 상기 화학식 3에서 i가 1이다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 바람직하게는, 상기 화학식 2에서 X가 산소 원자이다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 바람직하게는, 상기 화학식 1에서 Ar2가 하기 화학식 4로 표시된다.
[화학식 4]
Figure 112008073607500-pct00008
화학식 4에서, R7은 상기 화학식 1에서의 R1과 같은 기 중에서 선택되고, 구체예도 화학식 1 내지 3에서의 R1 내지 R6의 예와 마찬가지의 것을 들 수 있다.
j는 0 내지 4의 정수이며, k는 1 내지 3의 정수이다. 복수의 R7끼리는, 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 치환되어도 좋은 5원 환 또는 6원 환의 환상 구조를 형성할 수도 있다. k가 2 이상이고 j가 0이 아닐 때 복수의 R7은, 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 치환되어도 좋은 5원 환 또는 6원 환의 환상 구조를 형성할 수도 있다. 이 때의 5원 환 또는 6원 환의 환상 구조의 구체예도 R1 내지 R6의 예와 마찬가지의 것을 들 수 있다.
Ar6 및 Ar7은, 각각 독립적으로, 화학식 3, 치환 또는 무치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 무치환된 핵탄소수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기이다. 이 아릴기 또는 방향족 헤테로환기의 구체예는, R1 내지 R6의 아릴기의 예와 마찬가지의 것을 들 수 있다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 바람직하게는, 상기 화학식 1에서 Ar2 및 Ar4가 각각 독립적으로 상기 화학식 4로 표시된다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 하기 화학식 5로 표시된다.
[화학식 5]
Figure 112008073607500-pct00009
화학식 5에서, Ar7 내지 Ar9 중 적어도 하나는 상기 화학식 3으로 표시되고, Ar1 내지 Ar3 중 화학식 3이 아닌 것은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 2 내지 50의 알콕시카본일기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기, 또는 카복실기이다. 이들 구체예도 R1 내지 R6의 예와 마찬가지의 것을 들 수 있다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 유기 전기 발광 소자용 재료이면 바람직하다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 유기 전기 발광 소자용 정공 수송 재료이면 바람직하다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 유기 전기 발광 소자용 정공 주입 재료이면 바람직하다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 유기 전기 발광 소자용 정공 주입 재료와 정공 수송 재료의 기능을 모두 갖는 재료이면 바람직하다.
본 발명의 유기 전기 발광 소자는 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 적어도 1층이 본 발명의 상기 방향족 아민 유도체를 단독으로 또는 혼합물의 성분으로서 함유하면 바람직하다.
본 발명의 유기 전기 발광 소자는 본 발명의 상기 방향족 아민이 정공 수송층에 함유되어 있으면 바람직하다.
본 발명의 유기 전기 발광 소자는 본 발명의 상기 방향족 아민이 정공 주입층에 함유되어 있으면 바람직하다.
본 발명의 유기 전기 발광 소자는 발광층에 스타이릴아민 및/또는 아릴아민을 함유하면 바람직하다.
본 발명의 유기 전기 발광 소자는 청색계 발광하면 바람직하다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체의 구체예를 이하에 나타내지만, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008073607500-pct00010
Figure 112008073607500-pct00011
Figure 112008073607500-pct00012
Figure 112008073607500-pct00013
다음으로, 본 발명의 유기 EL 소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 적어도 1층이 상기 방향족 아민 유도체를 단독으로 또는 혼합물의 성분으로서 함유한다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 상기 유기 박막층이 정공 수송층을 갖고, 상기 정공 수송층이 본 발명의 방향족 아민 유도체를 단독으로 또는 혼합물의 성분으로서 함유하면 바람직하다. 또한, 상기 정공 수송층이 주성분으로서 본 발명의 방향족 아민 유도체를 함유하면 바람직하다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 특히 청색계 발광하는 유기 EL 소자에 이용하면 바람직하다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자는, 발광층이 아릴아민 화합물 및/또는 스타이릴아민 화합물을 함유하면 바람직하다.
아릴아민 화합물로는 하기 화학식 I로 표시되는 화합물 등을 들 수 있고, 스타이릴아민 화합물로는 하기 화학식 II로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
Figure 112008073607500-pct00014
[화학식 I 중, Ar8은 페닐, 바이페닐, 터페닐, 스틸벤, 다이스타이아릴로부터 선택되는 기이며, Ar9 및 Ar10은 각각 수소 원자 또는 탄소수 6 내지 20의 방향족기이며, Ar9 내지 Ar10은 치환되어 있어도 좋다. p'는 1 내지 4의 정수이다. 더 바람직하게는, Ar9 및/또는 Ar10은 스타이릴기가 치환되어 있다.]
여기서, 탄소수 6 내지 20의 방향족기로는, 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 페난트릴기, 터페닐기 등이 바람직하다.
Figure 112008073607500-pct00015
[화학식 II 중, Ar11 내지 Ar13은 치환되어도 좋은 핵탄소수 5 내지 40의 아릴기이다. q'는 1 내지 4의 정수이다.]
여기서, 핵원자수 5 내지 40의 아릴기로는, 페닐, 나프틸, 안트라닐, 페난트릴, 피렌일, 콜로닐, 바이페닐, 터페닐, 피롤일, 퓨란일, 싸이오페닐, 벤조싸이오페닐, 옥사다이아졸일, 다이페닐안트라닐, 인돌일, 카바졸일, 피리딜, 벤조퀴놀일, 플루오란텐일, 아세나프트플오란텐일, 스틸벤 등이 바람직하다. 또, 핵원자수 5 내지 40의 아릴기는 치환기에 의해 더 치환되어도 좋고, 바람직한 치환기로는, 탄소수 1 내지 6의 알킬기(에틸기, 메틸기, i-프로필기, n-프로필기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등), 탄소수 1 내지 6의 알콕시기(에톡시기, 메톡시기, i-프로폭시기, n-프로폭시기, s-뷰톡시기, t-뷰톡시기, 펜톡시기, 헥실옥시기, 사이클로펜톡시기, 사이클로헥실옥시기 등), 핵원자수 5 내지 40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 아릴기로 치환된 아미노기, 핵원자수 5 내지 40의 아릴기를 갖는 에스터기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 갖는 에스터기, 사이아노기, 나이트로기, 할로젠 원자(염소, 브롬, 요오드 등)를 들 수 있다.
이하, 본 발명의 유기 EL 소자의 소자 구성에 대하여 설명한다.
(1) 유기 EL 소자의 구성
본 발명의 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로는,
(1) 양극/발광층/음극
(2) 양극/정공 주입층/발광층/음극
(3) 양극/발광층/전자 주입층/음극
(4) 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극
(5) 양극/유기 반도체층/발광층/음극
(6) 양극/유기 반도체층/전자 장벽층/발광층/음극
(7) 양극/유기 반도체층/발광층/부착 개선층/음극
(8) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극
(9) 양극/절연층/발광층/절연층/음극
(10) 양극/무기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(11) 양극/유기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(12) 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/절연층/음극
(13) 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극
등의 구조를 들 수 있다.
이들 중에서 보통 (8)의 구성이 바람직하게 사용되지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 유기 EL 소자의 어떤 유기 박막층에도 사용할 수 있지만, 발광 대역 또는 정공 수송 대역에 이용할 수 있고, 바람직하게는 정 공 수송 대역, 더 바람직하게는 정공 수송층에 이용함으로써, 분자가 결정화되지 않아, 유기 EL 소자를 제조할 때의 수율이 향상된다.
본 발명의 방향족 아민 유도체를 유기 박막층에 함유시키는 양으로는 30 내지 100몰%가 바람직하다.
(2) 투광성 기판
본 발명의 유기 EL 소자는 투광성 기판 상에 제작한다. 여기서 말하는 투광성 기판은 유기 EL 소자를 지지하는 기판이며, 400 내지 700㎚의 가시 영역의 광의 투과율이 50% 이상으로 평활한 기판이 바람직하다.
구체적으로는, 유리판, 폴리머판 등을 들 수 있다. 유리판으로는, 특히 소다 석회 유리, 바륨·스트론튬 함유 유리, 납 유리, 알루미노규산 유리, 붕산 유리, 바륨붕규산 유리, 석영 등을 들 수 있다. 또한 폴리머판으로는, 폴리카보네이트, 아크릴, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에터설파이드, 폴리설폰 등을 들 수 있다.
(3) 양극
본 발명의 유기 EL 소자의 양극은 정공을 정공 수송층 또는 발광층에 주입하는 기능을 갖는 것이고, 4.5eV 이상의 일 함수를 갖는 것이 효과적이다. 본 발명에 사용되는 양극 재료의 구체예로는, 산화 인듐 주석 합금(ITO), 산화 주석(NESA), 인듐-아연 산화물(IZO), 금, 은, 백금, 구리 등을 들 수 있다.
양극은 이들 전극 물질을 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법으로 박막을 형성함으로써 제작할 수 있다.
이와 같이 발광층으로부터의 발광을 양극(陽極)으로부터 취출하는 경우, 양극의 발광에 대한 투과율을 10%보다 크게 하는 것이 바람직하다. 또한, 양극의 시트 저항은 수백 Ω/□ 이하가 바람직하다. 양극의 막 두께는 재료에도 의하지만, 보통 10㎚ 내지 1㎛, 바람직하게는 10 내지 200㎚의 범위로 선택된다.
(4) 발광층
유기 EL 소자의 발광층은 이하 (1) 내지 (3)의 기능을 함께 갖는 것이다.
(1) 주입 기능: 전계 인가 시에 양극 또는 정공 주입층으로부터 정공을 주입할 수 있고, 음극 또는 전자 주입층으로부터 전자를 주입할 수 있는 기능
(2) 수송 기능: 주입한 전하(전자와 정공)를 전계의 힘으로 이동시키는 기능
(3) 발광 기능: 전자와 정공의 재결합의 장소를 제공하고, 이것을 발광으로 연결하는 기능
단, 정공 주입 용이성과 전자 주입 용이성에 차이가 있어도 좋고, 또한, 정공과 전자의 이동도로 표시되는 수송능에 대소가 있어도 좋지만, 어느 한쪽의 전하를 이동시키는 것이 바람직하다.
이 발광층을 형성하는 방법으로는, 예컨대, 증착법, 스핀 코팅법, LB법 등의 공지된 방법을 적용할 수 있다. 발광층은 특히 분자 퇴적막인 것이 바람직하다. 여기서 분자 퇴적막이란, 기상 상태의 재료 화합물로부터 침착되어 형성된 박막이나, 용액 상태 또는 액상 상태의 재료 화합물로부터 고체화되어 형성된 막이고, 보통, 이 분자 퇴적막은 LB법에 의해 형성된 박막(분자 누적막)과는 응집 구조, 고차 구조의 차이나, 그것에 기인하는 기능적인 차이에 의해 구분할 수 있다.
또한, 일본 특허공개 소57-51781호 공보에 개시되어 있는 바와 같이, 수지 등의 결착제와 재료 화합물을 용제에 녹여 용액으로 한 후, 이것을 스핀 코팅법 등에 의해 박막화함으로써도, 발광층을 형성할 수 있다.
본 발명에 있어서는, 본 발명의 목적이 손상되지 않는 범위에서, 소망에 의해 발광층에 본 발명의 방향족 아민 유도체로 이루어지는 발광 재료 이외의 다른 공지된 발광 재료를 함유시킬 수도 있고, 또한 본 발명의 방향족 아민 유도체로 이루어지는 발광 재료를 포함하는 발광층에, 다른 공지된 발광 재료를 포함하는 발광층을 적층할 수도 있다.
본 발명의 방향족 아민 유도체와 함께 발광층에 사용할 수 있는 발광 재료 또는 도핑 재료로는, 예컨대, 안트라센, 나프탈렌, 페난트렌, 피렌, 테트라센, 코로넨, 크라이센, 플루오레세인, 페릴렌, 프탈로페릴렌, 나프탈로페릴렌, 페리논, 프탈로페리논, 나프탈로페리논, 다이페닐뷰타다이엔, 테트라페닐뷰타다이엔, 쿠마린, 옥사다이아졸, 알다진, 비스벤족사졸인, 비스스타이릴, 피라진, 사이클로펜타다이엔, 퀴놀린 금속 착체, 아미노퀴놀린 금속 착체, 벤조퀴놀린 금속 착체, 이마인, 다이페닐에틸렌, 바이닐안트라센, 다이아미노카바졸, 피란, 싸이오피란, 폴리메틴, 멜로시아닌, 이미다졸킬레이트화 옥시노이드 화합물, 퀴나크리돈, 루부렌 및 형광 색소 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 방향족 아민 유도체와 함께 발광층에 사용할 수 있는 호스트 재료로는, 하기 (i) 내지 (ix)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
하기 화학식 (i)로 표시되는 비대칭 안트라센.
Figure 112008073607500-pct00016
(상기 식에서, Ar은 치환 또는 무치환된 핵탄소수 10 내지 50의 축합 방향족기이다. Ar'는 치환 또는 무치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기이다.
X는 치환 또는 무치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시카본일기, 카복실기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기이다.
a, b 및 c는 각각 0 내지 4의 정수이다.
n은 1 내지 3의 정수이다. 또한, n이 2 이상의 경우는, [] 안은, 같더라도 다르더라도 좋다.)
하기 화학식 (ii)로 표시되는 비대칭 모노안트라센 유도체.
Figure 112008073607500-pct00017
(상기 식에서, Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족환기이며, m 및 n은 각각 1 내지 4의 정수이다. 단, m=n=1이고 또한 Ar1과 Ar2의 벤젠환에의 결합 위치가 좌우 대칭형의 경우에는, Ar1과 Ar2는 동일하지 않고, m 또는 n이 2 내지 4의 정수일 경우에는 m과 n은 다른 정수이다.
R1 내지 R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족환기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 무치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시카본일기, 치환 또는 무치환된 실릴기, 카복실기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기이다.
하기 화학식 (iii)로 표시되는 비대칭 피렌 유도체.
Figure 112008073607500-pct00018
[상기 식에서, Ar 및 Ar'는 각각 치환 또는 무치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기이다.
L 및 L'는 각각 치환 또는 무치환된 페닐렌기, 치환 또는 무치환된 나프탈렌일렌기, 치환 또는 무치환된 플루오렌일렌기 또는 치환 또는 무치환된 다이벤조실롤일렌기이다.
m은 0 내지 2의 정수, n은 1 내지 4의 정수, s는 0 내지 2의 정수, t는 0 내지 4의 정수이다.
또한, L 또는 Ar은 피렌의 1 내지 5위의 어느 하나에 결합되고, L' 또는 Ar'는 피렌의 6 내지 10위의 어느 하나에 결합된다.
단, n+t가 짝수일 때, Ar, Ar', L, L'는 하기 (1) 또는 (2)를 만족시킨다.
(1) Ar≠Ar' 및/또는 L≠L'(여기서 ≠는 다른 구조의 기인 것을 나타낸다.)
(2) Ar=Ar' 또 L=L'일 때
(2-1) m≠s 및/또는 n≠t, 또는
(2-2) m=s 또 n=t일 때,
(2-2-1) L 및 L', 또는 피렌이 각각 Ar 및 Ar' 상의 다른 결합 위치에 결합하고 있든지, (2-2-2) L 및 L', 또는 피렌이 Ar 및 Ar' 상의 동일 결합 위치에 결합하고 있는 경우, L 및 L'또는 Ar 및 Ar'의 피렌에서의 치환 위치가 1위와 6위, 또는 2위와 7위인 경우는 없다.]
하기 화학식 (ⅳ)로 표시되는 비대칭 안트라센 유도체.
Figure 112008073607500-pct00019
(상기 식에서, A1 및 A2는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환된 핵탄소수 10 내지 20의 축합 방향족환기이다.
Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 무치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족환기이다.
R1 내지 R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족환기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 무치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴옥시 기, 치환 또는 무치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시카본일기, 치환 또는 무치환된 실릴기, 카복실기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기 또는 하이드록실기이다.
Ar1, Ar2, R9 및 R10은 각각 복수라도 좋고, 인접하는 것끼리 포화 또는 불포화의 환상 구조를 형성하여도 좋다.
단, 화학식 1에서, 중심의 안트라센의 9위 및 10위에, 상기 안트라센 상에 나타내는 X-Y축에 대하여 대칭형으로 되는 기가 결합되는 경우는 없다.)
하기 화학식 (v)로 표시되는 안트라센 유도체.
Figure 112008073607500-pct00020
(상기 식에서, R1 내지 R10은, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 사이클로알킬기, 치환하여도 좋은 아릴기, 알콕시기, 아릴록시기, 알킬아미노기, 알켄일기, 아릴아미노기 또는 치환하여도 좋은 헤테로환식 기를 나타내고, a 및 b는, 각각 1 내지 5의 정수를 나타내고, 그들이 2 이상의 경우, R1끼리 또는 R2끼리는, 각각에 있어서, 동일하여도 상이하여도 좋고, 또한 R1끼리 또는 R2끼리가 결합하여 환을 형 성할 수도 있고, R3과 R4, R5와 R6, R7과 R8, R9와 R10이 서로 결합하여 환을 형성하여도 좋다. L1은 단일 결합, -O-, -S-, -N(R)-(R은 알킬기 또는 치환하여도 좋은 아릴기임), 알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타낸다.)
하기 화학식 (vi)로 표시되는 안트라센 유도체.
Figure 112008073607500-pct00021
(상기 식에서, R11 내지 R20은, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 알콕실기, 아릴록시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기 또는 치환하여도 좋은 복수환식 기를 나타내고, c, d, e 및 f는 각각 1 내지 5의 정수를 나타내고, 그들이 2 이상인 경우, R11끼리, R12끼리, R16끼리 또는 R17끼리는, 각각, 동일하여도 상이하여도 좋고, 또한 R11끼리, R12끼리, R16끼리 또는 R17끼리가 결합하여 환을 형성하여도 좋고, R13과 R14, R18과 R19가 서로 결합하여 환을 형성하여도 좋다. L2는 단일 결합, -O-, -S-, -N(R)-(R은 알킬기 또는 치환하여도 좋은 아릴기임), 알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타낸다.)
하기 화학식 (vii)로 표시되는 스피로플루오렌 유도체.
Figure 112008073607500-pct00022
(상기 식에서, A5 내지 A8은, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 무치환된 나프틸기이다.)
하기 화학식 (viii)로 표시되는 축합환 함유 화합물.
Figure 112008073607500-pct00023
(상기 식에서, A9 내지 A14는 상기와 같고, R21 내지 R23은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 탄소수 5 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 18의 아르알킬옥시기, 탄소수 5 내지 16의 아릴아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 탄소수 1 내지 6의 에스터기 또는 할로젠 원자를 나타내고, A9 내지 A14 중 적어도 하나는 3환 이상의 축합 방향족환을 갖는 기이다.)
하기 화학식 (ix)로 표시되는 플루오렌 화합물.
Figure 112008073607500-pct00024
(상기 식에서, R1 및 R2는 수소 원자, 치환 또는 무치환된 알킬기, 치환 또는 무치환된 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 아릴기, 치환 또는 무치환된 헤테로환기, 치환아미노기, 사이아노기 또는 할로젠 원자를 나타낸다. 다른 플루오렌기에 결합하는 R1끼리, R2끼리는, 같더라도 다르더라도 좋고, 같은 플루오렌기에 결합하는 R1 및 R2는, 같더라도 다르더라도 좋다. R3 및 R4는 수소 원자, 치환 또는 무치환된 알킬기, 치환 또는 무치환된 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 아릴기, 또는 치환 또는 무치환된 헤테로환기를 나타내고, 다른 플루오렌기에 결합하는 R3끼리, R4 끼리는, 같더라도 다르더라도 좋고, 같은 플루오렌기에 결합하는 R3 및 R4는 같더라도 다르더라도 좋다. Ar1 및 Ar2는 벤젠환의 합계가 3개 이상인 치환 또는 무치환된 축합 다환 방향족기, 또는 벤젠환과 헤테로환의 합계가 3개 이상인 치환 또는 무치환된 탄소로 플루오렌기에 결합하는 축합 다환 헤테로환기를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 같더라도 다르더라도 좋다. n은 1 내지 10의 정수를 나타낸다.)
이상의 호스트 재료 중에서도, 바람직하게는 안트라센 유도체, 더 바람직하게는 모노안트라센 유도체, 특히 바람직하게는 비대칭 안트라센이다.
또한, 도펀트의 발광 재료로는, 인광 발광성의 화합물을 이용할 수도 있다. 인광 발광성의 화합물로는, 호스트 재료에 카바졸환을 포함하는 화합물이 바람직하다. 도펀트로는 3중항 여기자로부터 발광할 수 있는 화합물이며, 3중항 여기자로부터 발광하는 한 특별히 한정되지 않지만, Ir, Ru, Pd, Pt, Os 및 Re로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 금속 착체인 것이 바람직하고, 포르피린 금속 착체 또는 오쏘메탈화 금속 착체가 바람직하다.
카바졸환을 포함하는 화합물로 이루어지는 인광 발광에 바람직한 호스트는 그 여기 상태로부터 인광 발광성 화합물로 에너지 이동이 일어나고, 그 결과, 인광 발광성 화합물을 발광시키는 기능을 갖는 화합물이다. 호스트 화합물로는 여기자 에너지를 인광 발광성 화합물로 에너지 이동시킬 수 있는 화합물이면 특별히 제한은 없고, 목적에 따라 적절히 선택할 수 있다. 카바졸환 이외에 임의의 헤테로환 등을 갖고 있어도 좋다.
이러한 호스트 화합물의 구체예로는, 카바졸 유도체, 트라이아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사다이아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알케인 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌다이아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 스타이릴안트라센 유도체, 플루오렌온 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라제인 유도체, 방향족 제 3 아민 화합물, 스타이릴아민 화합물, 방향족 다이메틸리덴계 화합물, 포르피린계 화합물, 안트라퀴노다이메테인 유도체, 안트론 유도체, 다이페닐퀴논 유도체, 싸이오피란다이옥사이드 유도체, 카보다이이미드 유도체, 플루오렌일리덴메테인 유도체, 다이스타이릴피라진 유도체, 나프탈렌페릴렌 등의 헤테로환 테트라카복실산 무수물, 프탈로시아닌 유도체, 8-퀴놀린올 유도체의 금속 착체나 메탈프탈로시아닌, 벤조옥사졸이나 벤조싸이아졸을 배위자로 하는 금속 착체로 대표되는 각종 금속 착체 폴리실레인계 화합물, 폴리(N-바이닐카바졸) 유도체, 아닐린계 공중합체, 싸이오펜올리고머, 폴리싸이오펜 등의 도전성 고분자 올리고머, 폴리싸이오펜 유도체, 폴리페닐렌 유도체, 폴리페닐렌바이닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체 등의 고분자 화합물 등을 들 수 있다. 호스트 화합물은 단독으로 사용하여도 좋고, 2종 이상을 병용하여도 좋다.
구체예로는, 이하와 같은 화합물을 들 수 있다.
Figure 112008073607500-pct00025
인광 발광성의 도펀트는 3중항 여기자로부터 발광할 수 있는 화합물이다. 3중항 여기자로부터 발광하는 한 특별히 한정되지 않지만, Ir, Ru, Pd, Pt, Os 및 Re로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 금속 착체인 것이 바람직하고, 포르피린 금속 착체 또는 오쏘메탈화 금속 착체가 바람직하다. 포르피린 금속 착체로는, 포르피린 백금 착체가 바람직하다. 인광 발광성 화합물 은 단독으로 사용하여도 좋고, 2종 이상을 병용하여도 좋다.
오쏘 메탈화 금속 착체를 형성하는 배위자로는 여러 가지의 것이 있지만, 바람직한 배위자로는, 2-페닐피리딘 유도체, 7,8-벤조퀴놀린 유도체, 2-(2-싸이엔일)피리딘 유도체, 2-(1-나프틸)피리딘 유도체, 2-페닐퀴놀린 유도체 등을 들 수 있다. 이들 유도체는 필요에 따라 치환기를 갖더라도 좋다. 특히, 불소화물, 트라이플루오로메틸기를 도입한 것이 청색계 도펀트로서 바람직하다. 또한 보조 배위자로서 아세틸아세토네이트, 피크르산 등의 상기 배위자 이외의 배위자를 갖고 있어도 좋다.
인광 발광성의 도펀트의 발광층에 있어서의 함유량으로는, 특별히 제한은 없고, 목적에 따라 적절히 선택할 수 있지만, 예컨대, 0.1 내지 70질량%이며, 1 내지 30질량%가 바람직하다. 인광 발광성 화합물의 함유량이 0.1질량% 미만에서는 발광이 미약하며 그 함유 효과가 충분히 발휘되지 않고, 70질량%를 초과하는 경우는, 농도 소광이라고 일컬어지는 현상이 현저해지게 되어 소자 성능이 저하된다.
또한, 발광층은 필요에 따라 정공 수송재, 전자 수송재, 폴리머 바인더를 함유하여도 좋다.
또한, 발광층의 막 두께는, 바람직하게는 5 내지 50㎚, 보다 바람직하게는 7 내지 50㎚, 가장 바람직하게는 10 내지 50㎚이다. 5㎚ 미만에서는 발광층 형성이 곤란해지고, 색도 조정이 곤란해질 우려가 있고, 50㎚을 초과하면 구동 전압이 상승할 우려가 있다.
(5) 정공 주입·수송층(정공 수송 대역)
정공 주입·수송층은 발광층에의 정공 주입을 도와 발광 영역까지 수송하는 층으로, 정공 이동도가 크고, 이온화 에너지가 보통 5.5eV 이하로 작다. 이러한 정공 주입·수송층으로는, 보다 낮은 전계 강도로 정공을 발광층에 수송하는 재료가 바람직하고, 더욱이 정공의 이동도가, 예컨대 104 내지 106V/㎝의 전계 인가 시에, 적어도 10-4㎠/V·초이면 바람직하다.
본 발명의 방향족 아민 유도체를 정공 수송 대역에 이용하는 경우, 본 발명의 방향족 아민 유도체 단독으로 정공 주입·수송층을 형성할 수도 있고, 다른 재료와 혼합하여 이용할 수도 있다.
본 발명의 방향족 아민 유도체와 혼합하여 정공 주입·수송층을 형성하는 재료로는, 상기 바람직한 성질을 갖는 것이면 특별히 제한은 없고, 종래, 광도전 재료에 있어서 정공의 전하 수송 재료로서 관용되고 있는 것이나, 유기 EL 소자의 정공 주입·수송층에 사용되는 공지된 것 중에서 임의의 것을 선택하여 이용할 수 있다.
구체예로는, 트라이아졸 유도체(미국 특허 제3,112,197호 명세서 등 참조), 옥사다이아졸 유도체(미국 특허 제3,189,447호 명세서 등 참조), 이미다졸 유도체(일본 특허공고 소37-16096호 공보 등 참조), 폴리아릴알케인 유도체(미국 특허 제3,615,402호 명세서, 동 제3,820,989호 명세서, 동 제3,542,544호 명세서, 일본 특허공고 소45-555호 공보, 동 51-10983호 공보, 일본 특허공개 소51-93224호 공보, 동 55-17105호 공보, 동 56-4148호 공보, 동 55-108667호 공보, 동 55-156953호 공 보, 동 56-36656호 공보 등 참조), 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체(미국 특허 제3,180,729호 명세서, 동 제4,278,746호 명세서, 일본 특허공개 소55-88064호 공보, 동 55-88065호 공보, 동 49-105537호 공보, 동 55-51086호 공보, 동 56-80051호 공보, 동 56-88141호 공보, 동 57-45545호 공보, 동 54-112637호 공보, 동 55-74546호 공보 등 참조), 페닐렌다이아민 유도체(미국 특허 제3,615,404호 명세서, 일본 특허공고 소51-10105호 공보, 동 46-3712호 공보, 동 47-25336호 공보, 일본 특허공개 소54-53435호 공보, 동 54-110536호 공보, 동 54-119925호 공보 등 참조), 아릴아민 유도체(미국 특허 제3,567,450호 명세서, 동 제3,180,703호 명세서, 동 제3,240,597호 명세서, 동 제3,658,520호 명세서, 동 제4,232,103호 명세서, 동 제4,175,961호 명세서, 동 제4,012,376호 명세서, 일본 특허공고 소49-35702호, 동 39-27577호 공보, 일본 특허공개 소55-144250호 공보, 동56-119132호 공보, 동56-22437호 공보, 서독 특허 제1,110,518호 명세서 등 참조), 아미노 치환 칼콘 유도체(미국 특허 제3,526,501호 명세서 등 참조), 옥사졸 유도체(미국 특허 제3,257,203호 명세서 등에 개시된 것), 스타이릴안트라센 유도체(일본 특허공개 소56-46234호 공보 등 참조), 플루오렌온 유도체(일본 특허공개 소54-110837호 공보 등 참조), 하이드라존 유도체(미국 특허 제3,717,462호 명세서, 일본 특허공개 소54-59143호 공보, 동 55-52063호 공보, 동 55-52064호 공보, 동 55-46760호 공보, 동 55-85495호 공보, 동 57-11350호 공보, 동 57-148749호 공보, 일본 특허공개 평2-311591호 공보 등 참조), 스틸벤 유도체(일본 특허공개 소61-210363호 공보, 동 61-228451호 공보, 동 61-14642호 공보, 동 61-72255호 공보, 동 62-47646호 공보, 동 62-36674호 공보, 동 62-10652호 공보, 동 62-30255호 공보, 동 60-93455호 공보, 동 60-94462호 공보, 동 60-174749호 공보, 동 60-175052호 공보 등 참조), 실라제인 유도체(미국 특허 제4,950,950호 명세서), 폴리실레인계(일본 특허공개 평2-204996호 공보), 아닐린계 공중합체(일본 특허공개 평2-282263호 공보), 일본 특허공개 평1-211399호 공보에 개시되어 있는 도전성 고분자 올리고머(특히, 싸이오펜올리고머) 등을 들 수 있다.
정공 주입·수송층의 재료로는 상기한 것을 사용할 수 있지만, 포르피린 화합물(일본 특허공개 소63-2956965호 공보 등에 개시된 것), 방향족 제3급 아민 화합물 및 스타이릴아민 화합물(미국 특허 제4,127,412호 명세서, 일본 특허공개 소53-27033호 공보, 동 54-58445호 공보, 동 54-149634호 공보, 동 54-64299호 공보, 동 55-79450호 공보, 동 55-144250호 공보, 동 56-119132호 공보, 동 61-295558호 공보, 동 61-98353호 공보, 동 63-295695호 공보 등 참조), 특히 방향족 제3급 아민 화합물을 이용하는 것이 바람직하다.
또한, 미국 특허 제5,061,569호에 기재되어 있는 2개의 축합 방향족환을 분자 내에 갖는데, 예컨대, 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)바이페닐(이하, NPD라 약기함), 또한 일본 특허공개 평4-308688호 공보에 기재되어 있는 트라이페닐아민 유닛이 3개의 스타 버스트형으로 연결된 4,4',4"-트리스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트라이페닐아민(이하, MTDATA라고 약기함) 등을 들 수 있다.
또한, 발광층의 재료로서 나타낸 전술한 방향족 다이메틸리딘계 화합물 외에, p형 Si, p형 SiC 등의 무기 화합물도 정공 주입·수송층의 재료로서 사용할 수 있다.
이 밖에 일본 특허 제3571977호 공보에 개시되어 있는 다음 화학식으로 표시되는 질소 함유 복소환 유도체도 이용할 수 있다.
Figure 112008073607500-pct00026
상기 식에서, R121 내지 R126은, 각각 치환 또는 무치환된 알킬기, 치환 또는 무치환된 아릴기, 치환 또는 무치환된 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 헤테로환기 중 어느 하나를 나타낸다. 단, R121 내지 R126은 같더라도 다르더라도 좋다. 또한, R121과 R122, R122와 R123, R123과 R124, R124와 R125, R125와 R126 및 R126과 R121이 축합환을 형성하여도 좋다.
또한, 미국 특허공개 제2004/0113547호에 기재되어 있는 다음 화학식의 화합물도 이용할 수 있다.
Figure 112008073607500-pct00027
상기 식에서, R131 내지 R136은 치환기이며, 바람직하게는 사이아노기, 나이트로기, 설폰일기, 카본일기, 트라이플루오로메틸기, 할로젠 원자 등의 전자 흡인기이다.
이들 재료로 대표되는 바와 같이, 억셉터성 재료도 정공 주입 재료로서 이용할 수 있다. 이들의 구체예는 상술한 대로이다.
또한, 발광층 재료로서 나타낸 전술한 방향족 다이메틸리딘계 화합물 외에, p형 Si, p형 SiC 등의 무기 화합물도 정공 주입층의 재료로서 사용할 수 있다.
정공 주입·수송층은 본 발명의 방향족 아민 유도체를, 예컨대, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, LB법 등의 공지된 방법에 의해 박막화함으로써 형성할 수 있다. 정공 주입·수송층으로서의 막 두께는 특별히 제한되지는 않지만, 보통은 5㎚ 내지 5㎛이다. 이 정공 주입·수송층은 정공 수송 대역에 본 발명의 방향족 아민 유도체를 함유하고 있으면, 상술한 재료의 1종 또는 2종 이상으로 이루어지는 일층으로 구성할 수도 있고, 상기 정공 주입·수송층과는 다른 종류의 화합물로 이루어지는 정공 주입·수송층을 적층한 것이라도 좋다.
또한, 발광층에의 정공 주입 또는 전자 주입을 돕는 층으로서 유기 반도체층을 마련할 수도 있고, 10-10S/㎝ 이상의 도전율을 갖는 것이 바람직하다. 이러한 유기 반도체층의 재료로는, 싸이오펜 함유 올리고머나 일본 특허공개 평8-193191호 공보에 개시되어 있는 아릴아민 함유 올리고머 등의 도전성 올리고머, 아릴아민 함유 덴드리머 등의 도전성 덴드리머 등을 이용할 수 있다.
(6) 전자 주입·수송층
다음으로, 전자 주입층·수송층은 발광층에의 전자의 주입을 도와 발광 영역까지 수송하는 층으로, 전자 이동도가 크고, 또한 부착 개선층은 이 전자 주입층 내에서 특히 음극과의 부착이 좋은 재료로 이루어지는 층이다.
또한, 유기 EL 소자는 발광한 광이 전극(이 경우는 음극)에 의해 반사되기 때문에, 직접 양극으로부터 취출되는 발광과, 전극에 의한 반사를 경유하여 취출되는 발광이 간섭하는 것이 알려져 있다. 이 간섭 효과를 효율적으로 이용하기 때문에, 전자 수송층은 수 ㎚ 내지 수 ㎛의 막 두께로 적절히 선택되지만, 특별히 막 두께가 두꺼울 때, 전압 상승을 피하기 위해, 104 내지 106V/㎝의 전계 인가 시에 전자 이동도가 적어도 10-5㎠/Vs 이상인 것이 바람직하다.
전자 주입층에 사용되는 재료로는, 8-하이드록시퀴놀린 또는 그 유도체의 금속 착체나 옥사다이아졸 유도체가 바람직하다. 상기 8-하이드록시퀴놀린 또는 그 유도체의 금속 착체의 구체예로는, 옥신(일반적으로, 8-퀴놀린올 또는 8-하이드록시퀴놀린)의 킬레이트를 포함하는 금속 킬레이트 옥시노이드 화합물, 예컨대, 트리스(8-퀴놀린올)알루미늄을 전자 주입 재료로서 이용할 수 있다.
한편, 옥사다이아졸 유도체로는, 이하의 화학식으로 표시되는 전자 전달 화합물을 들 수 있다.
Figure 112008073607500-pct00028
(상기 식에서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar5, Ar6, Ar9는 각각 치환 또는 무치환된 아릴기를 나타내고, 각각 서로 동일하여도 달라도 좋다. 또한, Ar4, Ar7, Ar8은 치환 또는 무치환된 아릴렌기를 나타내고, 각각 동일하여도 상이하여도 좋다.)
여기서, 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 안트라닐기, 페릴렌일기, 피렌일기를 들 수 있다. 또한, 아릴렌기로서는 페닐렌기, 나프틸렌기, 바이페닐렌기, 안트라닐렌기, 페리레닐렌기, 피레닐렌기 등을 들 수 있다. 또한, 치환기로는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기 또는 사이아노기 등을 들 수 있다. 이 전자 전달 화합물은 박막 형성성의 것이 바람직하다.
상기 전자 전달성 화합물의 구체예로는 하기의 것을 들 수 있다.
Figure 112008073607500-pct00029
또한, 전자 주입층 및 전자 수송층에 사용되는 재료로서, 하기 화학식 A 내지 F로 표시되는 것도 이용할 수 있다.
하기 화학식 A 또는 B로 표시되는 질소 함유 복소환 유도체.
Figure 112008073607500-pct00030
Figure 112008073607500-pct00031
(화학식 A 및 B 중, A1 내지 A3은, 각각 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이다.
Ar1은 치환 또는 무치환된 핵탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환된 핵탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기이며, Ar2는 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 무치환된 핵탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 또는 이들의 2가 기이다. 단, Ar1 및 Ar2의 어느 한쪽은 치환 또는 무치환된 핵탄소수 10 내지 60의 축합환기, 또는 치환 또는 무치환된 핵탄소수 3 내지 60의 모노헤테로 축합환기이다.
L1, L2 및 L은, 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 무치환된 핵탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 무치환된 핵탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환된 플루오렌일렌기이다.
R은 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 무치환된 핵탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이며, n은 0 내지 5의 정수이며, n이 2 이상일 경우, 복수의 R은 동일하여도 달라도 좋고, 또한, 인접하는 복수의 R기끼리 결합하여, 탄소환식 지방족환 또는 탄소환식 방향족환을 형성하여도 좋다.)
하기 화학식 C로 표시되는 질소 함유 복소환 유도체.
HAr-L-Ar1-Ar2
(상기 식에서, HAr은 치환기를 가져도 좋은 탄소수 3 내지 40의 질소 함유 헤테로환이며, L은 단일 결합, 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환기를 가져도 좋은 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴렌기 또는 치환기를 가져도 좋은 플루오렌일렌기이며, Ar1은 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6 내지 60의 2가 방향족 탄화수소기이며, Ar2는 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 치환기를 가져도 좋은 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기이다.)
하기 화학식 D로 표시되는 쉴러사이클로펜타다이엔 유도체.
Figure 112008073607500-pct00032
(상기 식에서, X 및 Y는, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 포화 또는 불포화의 탄화수소기, 알콕시기, 알켄일옥시기, 알킨일옥시기, 하이드록시기, 치환 또는 무치환된 아릴기, 치환 또는 무치환된 헤테로환, 또는 X와 Y가 결합하여 포화 또는 불포화의 환을 형성한 구조이며, R1 내지 R4는, 각각 독립적으로, 수소, 할로젠 원자, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 퍼플루오로알킬기, 퍼플루오로알콕시기, 아미노기, 알킬카본일기, 아릴카본일기, 알콕시카본일기, 아릴옥시카본일기, 아조기, 알킬카본일옥시기, 아릴카본일옥시기, 알콕시카본일옥시기, 아릴옥시카본일옥시기, 설핀일기, 설포닐기, 설파닐기, 실릴기, 카바모일기, 아릴기, 헤테로환기, 알켄일기, 알킨일기, 나이트로기, 폼일기, 나이트로소기, 폼일옥시기, 아이소사이아노기, 사이아네이트기, 아이소사이아네이트기, 싸이오사이아네이트기, 아이소싸이오사이아네이트기 또는 사이아노기 또는 인접한 경우에는 치환 또는 무치환된 환이 축합한 구조이다.)
하기 화학식 E로 표시되는 보레인 유도체.
Figure 112008073607500-pct00033
(상기 식에서, R1 내지 R8 및 Z2는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 포화 또는 불포화의 탄화수소기, 방향족기, 헤테로환기, 치환 아미노기, 치환 보릴기, 알콕시기 또는 아릴옥시기를 나타내고, X, Y 및 Z1은, 각각 독립적으로, 포화 또는 불포화의 탄화수소기, 방향족기, 헤테로환기, 치환 아미노기, 알콕시기 또는 아릴옥시기를 나타내고, Z1과 Z2의 치환기는 서로 결합하여 축합환을 형성할 수도 있고, n은 1 내지 3의 정수를 나타내며, n이 2 이상일 경우, Z1은 달라도 좋다. 단, n이 1이고, X, Y 및 R2가 메틸기이고, R8이 수소 원자 또는 치환 보릴기의 경우, 및 n이 3이고 Z1이 메틸기의 경우를 포함하지 않는다.)
Figure 112008073607500-pct00034
[상기 식에서, Q1 및 Q2는, 각각 독립적으로, 하기 화학식 G로 표시되는 배위자를 나타내고, L은 할로젠 원자, 치환 또는 무치환된 알킬기, 치환 또는 무치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 무치환된 아릴기, 치환 또는 무치환된 헤테로환기, -OR1(R1은 수소 원자, 치환 또는 무치환된 알킬기, 치환 또는 무치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 무치환된 아릴기, 치환 또는 무치환된 헤테로환기이다.) 또는 -O-Ga-Q3(Q4)(Q3 및 Q4는 Q1 및 Q2와 동일)로 표시되는 배위자를 나타낸다.]
Figure 112008073607500-pct00035
[상기 식에서, 환 A1 및 A2는 치환기를 가져도 좋은 서로 축합한 6원 아릴환 구조이다.]
이 금속 착체는 n형 반도체로서의 성질이 강하고, 전자 주입 능력이 크다. 더구나, 착체 형성 시의 생성 에너지도 낮기 때문에, 형성한 금속 착체의 금속과 배위자의 결합성도 강고하게 되어, 발광 재료로서의 형광 양자 효율도 크게 되어 있다.
화학식 G의 배위자를 형성하는 환 A1 및 A2의 치환기의 구체적인 예를 들면, 염소, 브롬, 요오드, 불소의 할로젠 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트라이클로로메틸기 등의 치환 또는 무치환된 알킬기, 페닐기, 나프틸기, 3-메틸페닐기, 3-메톡시페닐기, 3-플루오로페닐기, 3-트라이클로로메틸페닐기, 3-트라이플루오로메틸페닐기, 3-나이트로페닐기 등의 치환 또는 무치환된 아릴기, 메톡시기, n-뷰톡시기, t-뷰톡시기, 트라이클로로메톡시기, 트라이플루오로에톡시기, 펜타플루오로프로폭시기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로폭시기, 6-(퍼플루오로에틸)헥실옥시기 등의 치환 또는 무치환된 알콕시기, 페녹시기, p-나이트로페녹시기, p-t-뷰틸페녹시기, 3-플루오로페녹시기, 펜타플루오로페닐기, 3-트라이플루오로메틸페녹시기 등의 치환 또는 무치환된 아릴옥시기, 메틸싸이오기, 에틸싸이오기, t-뷰틸싸이오기, 헥실싸이오기, 옥틸싸이오기, 트라이플루오로메틸싸이오기 등의 치환 또는 무치환된 알킬싸이오기, 페닐싸이오기, p-나이트로페닐싸이오기, p-t-뷰틸페닐싸이오기, 3-플루오로페닐싸이오기, 펜타플루오로페닐싸이오기, 3-트라이플루오로메틸페닐싸이오기 등의 치환 또는 무치환된 아릴싸이오기, 사이아노기, 나이트로기, 아미노기, 메틸아미노기, 다이에틸아미노기, 에틸아미노기, 다이에틸아미노기, 다이프로필아미노기, 다이뷰틸아미노기, 다이페닐아미노기 등의 모노 또는 다이치환아미노기, 비스(아세톡시메틸)아미노기, 비스(아세톡시에틸)아 미노기, 비스(아세톡시프로필)아미노기, 비스(아세톡시뷰틸)아미노기 등의 아실아미노기, 하이드록실기, 실록시기, 아실기, 메틸카바모일기, 다이메틸카바모일기, 에틸카바모일기, 다이에틸카바모일기, 프로필카바모일기, 뷰틸카바모일기, 페닐카바모일기 등의 카바모일기, 카복실산기, 설폰산기, 이미드기, 사이클로펜테인기, 사이클로헥실기 등의 사이클로알킬기, 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 안트라닐기, 페난트릴기, 플루오렌일기, 피렌일기 등의 아릴기, 피리딘일기, 피라진일기, 피리미딘일기, 피리다진일기, 트라이아진일기, 인드린일기, 퀴놀린일기, 아크리딘일기, 피롤리진일기, 다이옥산일기, 피페리진일기, 몰포리진일기, 피페라진일기, 트라이아틴일기, 카바졸일기, 퓨란일기, 싸이오펜일기, 옥사졸일기, 옥사다이아졸일기, 벤조옥사졸일기, 싸이아졸일기, 싸이다이아졸일기, 벤조싸이아졸일기, 트라이아졸일기, 이미다졸일기, 벤조이미다졸일기, 퓨란일기 등의 헤테로환기 등이 있다. 또한, 이상의 치환기끼리가 결합하여 이러한 6원 아릴환 또는 헤테로환을 형성하여도 좋다.
본 발명의 유기 EL 소자의 바람직한 형태로, 전자를 수송하는 영역 또는 음극과 유기층의 계면 영역에, 환원성 도펀트를 함유하는 소자가 있다. 여기서, 환원성 도펀트란, 전자 수송성 화합물을 환원할 수 있는 물질이라고 정의된다. 따라서, 일정한 환원성을 갖는 것이면, 다양한 것이 사용되고, 예컨대, 알칼리 금속, 알칼리토류 금속, 희토류 금속, 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 금속의 할로젠화물, 알칼리토류 금속의 산화물, 알칼리토류 금속의 할로젠화물, 희토류 금속의 산화물 또는 희토류 금속의 할로젠화물, 알칼리 금속의 유기 착체, 알칼리토류 금속의 유 기 착체, 희토류 금속의 유기 착체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 물질을 적합하게 사용할 수 있다.
또한, 보다 구체적으로, 바람직한 환원성 도펀트로는, Na(일함수: 2.36eV), K(일함수: 2.28eV), Rb(일함수: 2.16eV) 및 Cs(일함수: 1.95eV)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 알칼리 금속이나, Ca(일함수: 2.9eV), Sr(일함수: 2.0 내지 2.5eV), 및 Ba(일함수: 2.52eV)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 알칼리토류 금속을 들 수 있는 일함수 2.9eV 이하의 것이 특히 바람직하다. 이들 중, 보다 바람직한 환원성 도펀트는 K, Rb 및 Cs로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 알칼리 금속이며, 더 바람직하게는, Rb 또는 Cs이며, 가장 바람직한 것은 Cs이다. 이들 알칼리 금속은, 특히 환원 능력이 높고, 전자 주입 영역에의 비교적 소량의 첨가에 의해, 유기 EL 소자에 있어서의 발광 휘도의 향상이나 장수명화가 도모된다. 또한, 일함수가 2.9eV 이하의 환원성 도펀트로서, 이들 2종 이상의 알칼리 금속의 조합도 바람직하고, 특히, Cs를 포함한 조합, 예컨대, Cs와 Na, Cs와 K, Cs와 Rb 또는 Cs와 Na와 K의 조합인 것이 바람직하다. Cs를 조합시켜 포함함으로써, 환원 능력을 효율적으로 발휘할 수 있고, 전자 주입 영역에의 첨가에 의해, 유기 EL 소자에 있어서의 발광 휘도의 향상이나 장수명화가 도모된다.
본 발명에 있어서는 음극과 유기층의 사이에 절연체나 반도체로 구성되는 전자 주입층을 더 마련하여도 좋다. 이 때, 전류의 리크를 효과적으로 방지하여, 전자 주입성을 향상시킬 수 있다. 이러한 절연체로는, 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리토류 금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로젠화물 및 알칼리토류 금속의 할로젠화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 전자 주입층이 이들의 알칼리 금속 칼코게나이드 등으로 구성되어 있으면, 전자 주입성을 더 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다. 구체적으로, 바람직한 알칼리 금속 칼코게나이드로는, 예컨대, Li2O, K2O, Na2S, Na2Se 및 Na2O를 들 수 있고, 바람직한 알칼리토류 금속 칼코게나이드로는, 예컨대, CaO, BaO, SrO, BeO, BaS, 및 CaSe를 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 금속의 할로젠화물로는, 예컨대, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl및 NaCl 등을 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리토류 금속의 할로젠화물로는, 예컨대, CaF2, BaF2, SrF2, MgF2 및 BeF2와 같은 불화물이나, 불화물 이외의 할로젠화물을 들 수 있다.
또한, 전자 수송층을 구성하는 반도체로는, Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb 및 Zn의 적어도 하나의 원소를 포함하는 산화물, 질화물 또는 산화질화물 등의 1종 단독 또는 2종 이상의 조합을 들 수 있다. 또한, 전자 수송층을 구성하는 무기 화합물이, 미결정 또는 비정질의 절연성 박막인 것이 바람직하다. 전자 수송층이 이들의 절연성 박막으로 구성되어 있으면, 보다 균질한 박막이 형성되기 때문에, 다크 스폿 등의 화소 결함을 감소시킬 수 있다. 또, 이러한 무기 화합물로는, 상술한 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리토류 금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로젠화물 및 알칼리토류 금속의 할로젠화물 등을 들 수 있다.
(7) 음극
음극으로는, 전자 주입·수송층 또는 발광층에 전자를 주입하기 때문에, 일함수가 작은 금속(4eV 이하), 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 전극 물질로 하는 것이 사용된다. 이러한 전극 물질의 구체예로는, 나트륨, 나트륨·칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘·은 합금, 알루미늄/산화알루미늄, 알루미늄·리튬 합금, 인듐, 희토류 금속 등을 들 수 있다.
이 음극은 이들의 전극 물질을 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 박막을 형성함으로써 제작할 수 있다.
여기서 발광층으로부터의 발광을 음극으로부터 취출하는 경우, 음극의 발광에 대한 투과율은 10%보다 크게 하는 것이 바람직하다.
또한, 음극으로서의 시트 저항은 수백Ω/□ 이하가 바람직하고, 막 두께는 보통 10㎚ 내지 1㎛, 바람직하게는 50 내지 200㎚이다.
(8) 절연층
유기 EL 소자는 초박막에 전계를 인가하기 위해, 리크나 쇼트에 의한 화소 결함이 생기기 쉽다. 이것을 방지하기 위해, 한 쌍의 전극 사이에 절연성 박막층을 삽입하는 것이 바람직하다.
절연층에 사용되는 재료로는, 예컨대, 산화알루미늄, 불화리튬, 산화리튬, 불화세슘, 산화세슘, 산화마그네슘, 불화마그네슘, 산화칼슘, 불화칼슘, 질화알루미늄, 산화타이타늄, 산화규소, 산화저마늄, 질화규소, 질화붕소, 산화몰리브덴, 산화루테늄, 산화바나듐 등을 들 수 있고, 이들의 혼합물이나 적층물을 사용할 수 있다.
(9) 유기 EL 소자의 제조 방법
이상 예시한 재료 및 형성 방법에 의해 양극, 발광층, 필요에 따라 정공 주입·수송층, 및 필요에 따라 전자 주입·수송층을 형성하고, 그 위에 음극을 형성함으로써 유기 EL 소자를 제작할 수 있다. 또한 음극으로부터 양극으로, 상기와 역의 순서로 유기 EL 소자를 제작할 수도 있다.
이하, 투광성 기판 상에 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극이 순차적으로 마련된 구성의 유기 EL 소자의 제작예를 기재한다.
우선, 적당한 투광성 기판 상에 양극 재료로 이루어지는 박막을 1㎛ 이하, 바람직하게는 10 내지 200㎚ 범위의 막 두께가 되도록 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 형성하여 양극을 제작한다. 다음으로, 이 양극 상에 정공 주입층을 마련한다. 정공 주입층의 형성은, 상술한 바와 같이, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, LB법 등의 방법에 의해 행할 수 있지만, 균질한 막을 쉽게 얻을 수 있고, 또한 핀 홀이 발생하지 않는 등의 점에서 진공 증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 진공 증착법에 의해 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 사용하는 화합물(정공 주입층의 재료), 목적으로 하는 정공 주입층의 결정 구조나 재결합 구조 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착원 온도 50 내지 450℃, 진공도 10-7 내지 10-3Torr, 증착 속도 0.01 내지 50㎚/초, 기판 온도 -50 내지 300℃, 막 두께 5㎚ 내지 5㎛의 범위로 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
다음으로, 정공 주입층 상에 발광층을 마련하는 발광층의 형성도, 원하는 유기 발광 재료를 이용하여 진공 증착법, 스퍼터링, 스핀 코팅법, 캐스팅법 등의 방법에 의해 유기 발광 재료를 박막화함으로써 형성할 수 있지만, 균질한 막을 쉽게 얻을 수 있고, 또한 핀 홀이 발생하지 않는 등의 점에서 진공 증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 진공 증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층과 같은 조건 범위에서 선택할 수 있다.
다음으로, 이 발광층 상에 전자 주입층을 마련한다. 정공 주입층, 발광층과 마찬가지로 균질한 막을 얻기 위해서는 진공 증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 증착 조건은 정공 주입층, 발광층과 마찬가지의 조건 범위로부터 선택할 수 있다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 발광 대역이나 정공 수송 대역의 어느 층에 함유시키는지에 따라 다르지만, 진공 증착법을 이용하는 경우는 다른 재료와의 공증착을 행할 수 있다. 또한, 스핀 코팅법을 이용하는 경우는, 다른 재료와 혼합함으로써 함유시킬 수 있다.
최후로, 음극을 적층하여 유기 EL 소자를 얻을 수 있다.
음극은 금속으로 구성되므로, 증착법, 스퍼터링을 이용할 수 있다. 그러나, 베이스의 유기물층을 제조 시의 손상으로부터 지키기 위해서는 진공 증착법이 바람직하다.
이 유기 EL 소자의 제작은 1회의 진공 흡인에 의해 일괄해서 양극으로부터 음극까지 제작하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 각 층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않는다. 종래 공지된 진공 증착법, 스핀코팅법 등에 의한 형성 방법을 이용할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자에 이용하는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 유기 박막층은 진공 증착법, 분자선 증착법(MBE법) 또는 용매에 녹인 용액의 디핑법, 스핀코팅법, 캐스팅법, 바코팅법, 롤 코팅법 등의 도포법에 의한 공지된 방법으로 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 막 두께가 지나치게 엷으면 핀 홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 반대로 지나치게 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠지기 때문에, 보통은 수 ㎚에서 1㎛의 범위가 바람직하다.
한편, 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가하는 경우, 양극을 +, 음극을 -의 극성으로 하고, 5 내지 40V의 전압을 인가하면 발광을 관측할 수 있다. 또한, 역극성으로 전압을 인가하여도 전류는 흐르지 않고, 발광은 전혀 생기지 않는다. 더욱이 교류 전압을 인가한 경우에는 양극이 +, 음극이 -의 극성으로 되었을 때에만 균일한 발광이 관측된다. 인가하는 교류 파형은 임의라도 좋다.
[실시예]
이하, 본 발명을 합성예 및 실시예에 근거해 더욱 구체적으로 설명한다. 합성예 1 내지 14에서 합성한 중간체 1 내지 14의 구조는 하기의 같다.
Figure 112008073607500-pct00036
<합성예 1(중간체 1의 합성)>
아르곤 기류 하, 1000㎖의 3구 플라스크에 4-브로모바이페닐을 47g, 요오드를 23g, 과요오드산2수화물을 9.4g, 물을 42㎖, 아세트산을 360㎖, 황산을 11㎖ 넣고 65℃에서 30분 교반한 후, 90℃에서 6시간 반응하였다. 반응물을 빙수에 주입하고, 여과하였다. 물로 세정한 후, 메탄올로 세정함으로써 67g의 백색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, C12H15BrI=359에 대하여, m/z=358과 360의 주피크 가 얻어졌으므로, 중간체 1로 동정하였다.
<합성예 2(중간체 2의 합성)>
아르곤 기류 하, 300㎖의 3구 플라스크에 p-터페닐을 10g, 요오드를 12g, 과요오드산2수화물을 4.9g, 물을 20㎖, 아세트산을 170㎖, 황산을 22㎖ 넣고 65℃에서 30분 교반한 후, 90℃에서 6시간 반응하였다. 반응물을 빙수에 주입하고, 여과하였다. 물로 세정한 후, 메탄올로 세정함으로써 18g의 백색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, C18H12I2=482에 대하여, m/z=482의 주피크가 얻어졌으므로, 중간체 2로 동정하였다.
<합성예 3(중간체 3의 합성)>
아르곤 기류 하, 1000㎖의 3구 플라스크에 4-다이벤조퓨란보론산을 42.4g, 4-아이오도브롬벤젠을 56.0g, 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)을 6.9g, 2M의 탄산나트륨(Na2CO3) 용액을 320㎖, 톨루엔을 320㎖ 넣은 후, 80℃에서 8시간 반응하였다. 반응액을 톨루엔/물로 추출하여, 무수황산나트륨으로 건조하였다. 이것을 감압 하에서 농축하고, 수득된 조(粗) 생성물을 컬럼 정제하는 것에 의해 28.5g의 백색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 중간체 3으로 동정하였다.
<합성예 4(중간체 4의 합성)>
합성예 3에서, 4-아이오도브롬벤젠 대신에 중간체 1를 71g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 42.4g의 백색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석 에 의해, 중간체 4로 동정하였다.
<합성예 5(중간체 5의 합성)>
아르곤 기류 하, 500㎖의 3구 플라스크에 문헌 기재(J.Org.Chem; 62; 5; 1997; 1348-1355)의 합성법에 의해 수득된 2-브로모다이벤조퓨란 24.9g, 탈수 에터80㎖ 및 탈수 톨루엔 80㎖을 넣었다. -30℃에서 n-뷰틸리튬/헥세인 용액을 120mmol 투입하고, 0℃에서 1h 반응하였다. -70℃로 냉각하고, 70㎖의 붕산트라이아이소프로필(B(OiPr)3)을 투입하고, 천천히 실온까지 승온시켜 1h 교반하였다. 10% 염산을 80㎖ 첨가한 것을 아세트산에틸/물로 추출한 후, 무수황산나트륨으로 건조하였다. 용액을 농축하고, 헥세인으로 세정하는 것에 의해 보론산 화합물을 10.4g 수득하였다.
합성예 3에서 4-다이벤조퓨란보론산 대신에 상기에서 수득된 2-다이벤조퓨란보론산을 42.4g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 24.6g의 백색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 중간체 5로 동정하였다.
<합성예 6(중간체 6의 합성)>
아르곤 기류 하, 아닐린을 5.5g, 중간체 3을 16.2g, t-뷰톡시나트륨 6.8g(히로시마와코사 제품), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) 0.46g(알드릿치사 제품) 및 탈수 톨루엔 300㎖을 넣고, 80℃에서 8시간 반응하였다.
냉각 후, 물 500㎖을 첨가하고, 혼합물을 세라이트 여과하고, 여과액을 톨루엔으로 추출하고, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 이것을 감압 하에서 농축하 고, 수득된 조 생성물을 컬럼 정제하고, 톨루엔으로 재결정화하고, 그것을 여과 취득한 후, 건조한 결과, 10.1g의 담황색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 중간체 6으로 동정하였다.
<합성예 7(중간체 7의 합성)>
아르곤 기류 하, 중간체 6을 10g, 1-브로모-4-아이오도벤젠을 8.8g(알드릿치사 제품), t-뷰톡시나트륨 3g(히로시마와코사 제품), 비스(트라이페닐포스핀)염화팔라듐(II) 0.5 g(도쿄가세이사 제품) 및 자일렌 500㎖을 넣고, 130℃에서 24시간 반응하였다.
냉각 후, 물 1000㎖을 첨가하고, 혼합물을 세라이트 여과하고, 여과액을 톨루엔으로 추출하며, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 이것을 감압 하에 농축하고, 수득된 조 생성물을 컬럼 정제하여, 톨루엔으로 재결정화하고, 그것을 여과 취득한 후, 건조한 결과, 3.2g의 담황색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 중간체 7로 동정하였다.
<합성예 8(중간체 8의 합성)>
합성예 3에서, 4-아이오도브롬벤젠 대신에 4-브로모아닐린을 71g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 26.4g의 백색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 중간체 8로 동정하였다.
<합성예 9(중간체 9의 합성)>
합성예 7에서, 중간체 3 대신에 다이페닐아민을 5.2g, 1-브로모-4-아이오도벤젠 대신에 중간체 1을 11.0g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 2.6g의 백색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 중간체 9로 동정하였다.
<합성예 10(중간체 10의 합성)>
합성예 6에서, 아닐린 대신에 중간체 8을 13.0g, 중간체 4 대신에 4-브로모바이페닐을 11.6g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 13.1g의 백색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 중간체 10으로 동정하였다.
<합성예 11(중간체 11의 합성)>
아르곤 기류 하, 1-아세토아마이드나프탈렌 547g(도쿄가세이사 제품), 4,4'-다이아이오도바이페닐 400g(와코쥰야쿠사 제품), 탄산칼륨 544g(와코쥰야쿠사 제품), 구리 가루 12.5g(와코쥰야쿠사 제품) 및 데카린 2L를 투입, 190℃에서 4일간 반응하였다.
반응 후 냉각하고, 톨루엔 2L를 첨가하며, 불용분을 여과 취득하였다. 여과 취득물을 클로로폼 4.5L로 용해하고, 불용분을 제거한 후, 활성탄 처리하여, 농축하였다. 이것에 아세톤 3L를 첨가하여, 석출 결정을 382g 여과 취득하였다.
이것을 에틸렌글라이콜 5L(와코쥰야쿠사 제품), 물 50㎖에 현탁하고, 85% 수산화칼륨 수용액 145g을 첨가한 후, 120℃에서 2시간 반응하였다.
반응 후, 물 10L 중에 반응액을 주로 첨가하여, 석출 결정을 여과 취득하고, 물, 메탄올로 세정하였다. 수득된 결정을 테트라하이드로퓨란 3L에 가열 용해하고, 활성탄 처리 후 농축하고, 아세톤을 첨가하여 결정을 석출시켰다. 이것을 여과 취득하여, 264g의 백색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 중간체 11로 동정하였다.
<합성예 12(중간체 12의 합성)>
200㎖의 3구 플라스크에, 4-브로모바이페닐 20.0g(도쿄가세이사품), t-뷰톡시나트륨 8.64g(와코쥰야쿠사 제품), 아세트산팔라듐 84㎎(와코쥰야쿠사 제품)을 넣었다. 또한, 교반자를 넣고, 플라스크의 양쪽에 고무 캡을 세팅하고, 중앙의 입구에 환류용 사관(蛇管), 그 위에 3방(three way) 콕크와 아르곤 가스를 봉입한 풍선을 세팅하고, 계 내를 진공 펌프를 이용하여 3회 풍선 내의 아르곤 가스로 치환하였다.
다음에, 탈수 톨루엔 120㎖(히로시마와코사 제품), 벤질아민 4.08㎖(도쿄가세이사 제품), 트리스-t-뷰틸포스핀 338㎕(알드릿치사 제품, 2.22mol/L 톨루엔 용액)를 실린지에서 고무 격벽(rubber septum)을 통해 첨가하여, 5분간 실온으로 교반하였다. 다음으로 플라스크를 오일 버스에 세팅하고, 용액을 교반하면서 서서히 120℃까지 승온시켰다. 7시간 후, 오일 버스로부터 플라스크를 빼어 반응을 종료시키고, 아르곤 분위기 하에 12시간 방치하였다. 반응 용액을 분액 로트에 옮겨, 다이클로로메테인 600㎖을 첨가하여 침전물을 용해시키고, 포화 식염수 120㎖로 세정한 후, 유기층을 무수탄산칼륨으로 건조시켰다. 탄산칼륨을 여과하여 수득된 유기층의 용매를 추출하여, 수득된 잔류물에 톨루엔 400㎖, 에탄올 80㎖을 첨가하고, 건조관을 부착하여 80℃로 가열하여, 잔류물을 완전히 용해하였다. 그 후, 12시간 방치하고, 실온까지 서냉함으로써 재결정화시켰다. 석출한 결정을 여과 분리하고, 60℃에서 진공 건조함으로써 13.5g의 N,N-다이-(4-바이페닐릴)-벤질아민을 수득하였다. 300㎖의 1구 플라스크에, 1.35g의 N,N-다이-(4-바이페닐릴)-벤질아민, 팔라듐-활성탄소 135㎎(히로시마와코사 제품, 팔라듐 함유량 10중량%)을 넣고, 클로로폼 100㎖, 에탄올 20㎖을 첨가하여 용해하였다. 다음에 플라스크에 교반자를 넣은 후, 수소 가스 2L가 충전된 풍선을 장착한 3방 콕크를 플라스크에 부착하고, 진공 펌프를 이용하여 플라스크계 내를 수소 가스로 10회 치환하였다. 감소된 수소 가스를 새롭게 충전하여, 수소 가스의 용적을 다시 2L로 한 후, 실온에서 심하게 용액을 교반하였다. 30시간 교반한 후, 다이클로로메테인 100㎖을 첨가하여, 촉매를 여과 분리하였다. 다음에, 수득된 용액을 분액 로트에 옮겨, 탄산수소나트륨 포화 수용액 50㎖로 세정한 후, 유기층을 분별하여, 무수탄산칼륨으로 건조하였다. 여과 후, 용매를 추출하여, 수득된 잔류물에 톨루엔 50㎖을 첨가하여, 재결정화시켰다. 석출된 결정을 여과 분리하여, 50℃에서 진공 건조함으로써 0.99g의 다이-4-바이페닐릴아민을 수득하였다.
아르곤 기류 하, 다이-4-바이페닐릴아민 10g, 4,4'-다이브로모바이페닐 9.7g(도쿄가세이사 제품), t-뷰톡시나트륨 3g(히로시마와코사 제품), 비스(트라이페닐포스핀)염화팔라듐(II) 0.5g(도쿄가세이사 제품) 및 자일렌 500㎖를 넣고, 130℃에서 24시간 반응하였다. 냉각 후, 물 1000㎖을 첨가하고, 혼합물을 세라이트 여과하고, 여과액을 톨루엔으로 추출하여, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 이것을 감압 하에서 농축하고, 수득된 조 생성물을 컬럼 정제하고, 톨루엔으로 재결정화하고, 그것을 여과 취득한 후, 건조한 결과, 9.1g의 하기 4'-브로모-N,N-다이바이페닐릴-4-아미노-1,1'-바이페닐(중간체 12)을 수득하였다.
<합성예 13(중간체 13의 합성)>
합성예 10에서 4-브로모바이페닐 대신에 1-브로모나프탈렌을 8.0g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 9.6g의 백색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 중간체 13으로 동정하였다.
<합성예 14(중간체 14의 합성)>
합성예 10에서 4-브로모바이페닐 대신에 중간체 3을 16.1g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 10.5g의 백색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 중간체 14로 동정하였다.
하기 합성 실시예 1 내지 15에서 합성한 본 발명의 방향족 아민 유도체인 화합물 H1 내지 15, 및 비교예 1에서 사용한 비교 화합물 1의 구조는 하기의 같다.
Figure 112008073607500-pct00037
Figure 112008073607500-pct00038
<합성 실시예 1(화합물 H1의 합성)>
아르곤 기류 하, N,N'-다이페닐벤다이진을 3.4g, 중간체 3을 6.8g, t-뷰톡시나트륨 2.6g(히로시마와코사 제품), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) 92㎎(알드릿치사 제품), 트라이-t-뷰틸포스핀 42㎎ 및 탈수톨루엔 100㎖을 넣고, 80 ℃에서 8시간 반응하였다.
냉각 후, 물 500㎖을 첨가하고, 혼합물을 세라이트 여과하고, 여과액을 톨루엔으로 추출하고, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 이것을 감압 하에서 농축하고, 수득된 조 생성물을 컬럼 정제하고, 톨루엔으로 재결정화하며, 그것을 여과 취득한 후, 건조한 결과, 4.1g의 담황색 분말을 수득하였다. FD-MS(field desoption mass spectrum)의 분석에 의해, 화합물 H1로 동정하였다.
<합성 실시예 2(화합물 H2의 합성)>
아르곤 기류 하, 4,4'-다이아이오도바이페닐을 4.1g, 중간체 8을 7.0g, t-뷰톡시나트륨 2.6g(히로시마와코사 제품), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) 92㎎(알드릿치사 제품), 트라이-t-뷰틸포스핀 42㎎ 및 탈수 톨루엔 100㎖를 넣고, 80℃에서 8시간 반응하였다.
냉각 후, 물 500㎖를 첨가하여, 혼합물을 세라이트 여과하고, 여과액을 톨루엔으로 추출하며, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 이것을 감압 하에서 농축하고, 수득된 조 생성물을 컬럼 정제하고, 톨루엔으로 재결정화하며, 그것을 여과 취득한 후, 건조한 결과, 4.9g의 담황색 분말을 수득하였다. FD-MS(field desoption mass spectrum)의 분석에 의해, 화합물 H2로 동정하였다.
<합성 실시예 3(화합물 H3의 합성)>
합성 실시예 1에 있어서, N,N'-다이페닐벤다이진 대신에 중간체 11을 4.4g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 5.2g의 담황색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H3으로 동정하였다.
<합성 실시예 4(화합물 H4의 합성)>
합성 실시예 1에 있어서, 중간체 3 대신에 중간체 4를 8.4g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 4.6g의 담황색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H4로 동정하였다.
<합성 실시예 5(화합물 H5의 합성)>
합성 실시예 1에 있어서, 중간체 3 대신에 중간체 5를 6.8g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 3.9g의 담황색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H5로 동정하였다.
<합성 실시예 6(화합물 H6의 합성)>
아르곤 기류 하, 중간체 10을 8.2g, 중간체 12를 11.0g, t-뷰톡시나트륨 2.6g(히로시마와코사 제품), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) 92㎎(알드릿치사 제품), 트라이-t-뷰틸포스핀 42㎎ 및 탈수 톨루엔 100㎖을 넣고, 80℃에서 8시간 반응하였다.
냉각 후, 물 500㎖을 첨가하여, 혼합물을 세라이트 여과하고, 여과액을 톨루엔으로 추출하여, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 이것을 감압하에서 농축하고, 수득된 조 생성물을 컬럼 정제하여, 톨루엔으로 재결정화하고, 그것을 여과 취득한 후, 건조한 결과, 13.1g의 담황색 분말을 수득하였다. FD-MS(field desoption mass spectrum)의 분석에 의해, 화합물 H6으로 동정하였다.
<합성 실시예 7(화합물 H7의 합성)>
합성 실시예 6에 있어서, 중간체 10 대신에 중간체 6을 6.5g 이용한 것 이외 에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 8.2g의 담황색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H7로 동정하였다.
<합성 실시예 8(화합물 H8의 합성)>
합성 실시예 6에 있어서, 중간체 10 대신에 중간체 13을 7.7g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 10.2g의 담황색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H8로 동정하였다.
<합성 실시예 9(화합물 H9의 합성)>
합성 실시예 6에 있어서, 중간체 10 대신에 중간체 14를 10.3g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 15.1g의 담황색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H9로 동정하였다.
<합성 실시예 10(화합물 H10의 합성)>
합성 실시예 2에서, 4,4'-다이아이오도바이페닐 대신에 다이브로모터페닐을 4.8g, 중간체 10 대신에 중간체 6를 7.0g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 4.8g의 담황색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H10으로 동정하였다.
<합성 실시예 11(화합물 H11의 합성)>
합성 실시예 2에 있어서, 4,4'-다이아이오도바이페닐 대신에 1,4-다이아이오도벤젠을 3.3 g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 4.1g의 담황색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해 화합물 H11로 동정하였다.
<합성 실시예 12(화합물 H12의 합성)>
합성 실시예 1에 있어서, N,N'-다이페닐벤다이진 대신에 중간체 10을 2.6, 중간체 3 대신에 중간체 9를 8.4g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 5.9g의 담황색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H12로 동정하였다.
<합성 실시예 13(화합물 H13의 합성)>
합성 실시예 1에 있어서, 중간체 3 대신에 중간체 7을 10.3g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 6.5g의 담황색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H13으로 동정하였다.
<합성 실시예 14(화합물 H14의 합성)>
아르곤 기류 하, 300㎖의 3구 플라스크에 4-다이벤조퓨란보론산을 6.3g, 4,4',4"-트라이브로모트라이페닐아민을 4.8g, 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)을 104㎎, 2M의 탄산나트륨(Na2CO3)용액을 48㎖, 톨루엔을 48㎖ 넣은 후, 80℃에서 8시간 반응하였다. 반응액을 톨루엔/물로 추출하고, 무수황산나트륨으로 건조하였다. 이것을 감압 하에서 농축하고, 수득된 조 생성물을 컬럼 정제하는 것에 의해 3.9g의 황백색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H14로 동정하였다.
<합성 실시예 15(화합물 H15의 합성)>
합성 실시예 10에 있어서, 4-다이벤조퓨란보론산 대신에 4-다이벤조싸이오펜보론산을 6.8g, 4,4',4"-트라이브로모트라이페닐아민 대신에 N,N'-다이페닐벤다이 진을 5.1g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 7.2g의 담황색 분말을 수득하였다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H15로 동정하였다.
<실시예 1(유기 EL 소자의 제조)>
25㎜×75㎜×1.1㎜ 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리 기판(지오매틱사 제품)를 아이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 실시한 후, UV 오존 세정을 30분간 실시하였다.
세정한 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면상에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 막 두께 60㎚의 하기 화합물 H232를 성막하였다. 이 H232막은 정공 주입층으로서 기능한다. 이 H232막 상에 정공 수송 재료로서 막 두께 20㎚의 상기 화합물 H1층을 성막하였다. 이 막은 정공 수송층으로서 기능한다. 또한, 막 두께40㎚의 하기 화합물 EM1을 증착하여 성막하였다. 동시에 발광 분자로서, 하기의 스타이릴기를 갖는 아민 화합물 D1을, EM1과 D1의 중량비가 40:2로 되도록 증착하였다. 이 막은 발광층으로서 기능한다.
이 막상에 막 두께 10㎚의 하기 Alq 막을 성막하였다. 이것은 전자 주입층으로서 기능한다. 그 후, 환원성 도펀트인 Li(Li원: 사에스게터사 제품)와 Alq를 2원 증착시켜, 전자 주입층(음극)으로서 Alq:Li막(막 두께 10㎚)을 형성하였다. 이 Alq:Li막 상에 금속 Al을 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 형성하였다.
또한, 수득된 유기 EL 소자에 대하여, 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰하였다. 발광 효율은 미놀타제 CS1000을 이용하여 휘도를 측정하고, 10mA/㎠에서의 발광 효율을 산출하였다. 또한, 초기 휘도 500Ocd/㎡, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112008073607500-pct00039
<실시예 2 내지 9(유기 EL 소자의 제조)>
실시예 1에 있어서, 정공 수송 재료로서 화합물 H1 대신에 표 1에 기재된 화합물을 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
수득된 유기 EL 소자에 대하여, 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰하며, 또한, 초기 휘도 5000cd/㎡, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
<비교예 1>
실시예 1에 있어서, 정공 수송 재료로서 화합물 H1 대신에 비교 화합물 1(비교예 1)을 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 비교 화합물 1은 증착 시에 결정화되어, 제대로 된 소자를 형성할 수 없었다.
또한, 수득된 유기 EL 소자에 대하여, 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰하고, 또한, 초기 휘도 5000cd/㎡, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112012013882076-pct00048
<실시예 10(유기 EL 소자의 제조)>
실시예 1에 있어서, 스타이릴기를 갖는 아민 화합물 D1 대신에 하기 아릴아민 화합물 D2를 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. Me는 메틸기.
수득된 유기 EL 소자에 대하여, 발광 효율을 측정한 결과 4.9cd/A이며, 발광색은 청색이었다. 또한, 초기 휘도 5000cd/㎡, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과 430시간이었다.
Figure 112008073607500-pct00041
<비교예 2>
실시예 10에 있어서, 정공 수송 재료로서 화합물 H1 대신에 상기 비교 화합물 1을 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
수득된 유기 EL 소자에 대하여, 발광 효율을 측정한 결과 4.9cd/A이며, 발광색은 청색이었다. 또한, 초기 휘도 5000cd/㎡, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과 260시간이었다.
<실시예 11(유기 EL 소자의 제조)>
실시예 1에 있어서, H232 대신에 H1을 이용하고, H1 대신에 비교 화합물 1을 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
수득된 유기 EL 소자에 대하여, 발광 효율을 측정한 결과 5.1cd/A이며, 발광색은 청색이었다. 또한, 초기 휘도 5000cd/㎡, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과 360시간이었다.
이상 상세히 설명한 바와 같이, 본 발명의 방향족 아민 유도체는 분자가 결정화되기 어려워, 이것을 유기 박막층에 함유시킴으로써, 유기 EL 소자를 제조할 때의 수율이 향상하고, 수명이 긴 유기 EL 소자를 실현할 수 있다.

Claims (18)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체.
    [화학식 1]
    Figure 712014002476712-pct00042
    [상기 식에서,
    R1은 수소 원자, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기 또는 카복실기이다.
    a는 0 내지 4의 정수이며, b는 1 내지 3의 정수이다.
    Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되고, 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시된다.
    [화학식 2]
    Figure 712014002476712-pct00043
    {상기 식에서,
    R2 및 R3은 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서의 R1과 같은 기 중에서 선택된다.
    X는 산소 또는 유황이다.
    c는 0 내지 6의 정수이며, d는 0 내지 3의 정수이며, e는 1 또는 2이다.}
    [화학식 3]
    Figure 712014002476712-pct00049
    {상기 식에서,
    R4 내지 R6은 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서의 R1과 같은 기 중에서 선택된다.
    X는 산소 또는 유황 원자이다.
    f 및 h는 각각 0 내지 4의 정수이며, g는 0 내지 3의 정수이며, i는 1 또는 2이다.}
    화학식 1에서, Ar1 내지 Ar4 중 화학식 2 또는 화학식 3이 아닌 것은, 각각 독립적으로, 핵탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 하기 화학식 4로 표시되는 기이다.
    [화학식 4]
    Figure 712014002476712-pct00050
    {상기 식에서,
    R7은 상기 화학식 1에서의 R1과 같은 기 중에서 선택된다.
    j는 0 내지 4의 정수이며, k는 1 또는 2이다.
    Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 상기 화학식 3 또는 핵탄소수 6 내지 50의 아릴기이다.}]
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1에서 Ar1과 Ar2가 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 아민 유도체.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1에서 Ar1과 Ar3이 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 아민 유도체.
  5. 삭제
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1에서 b가 2인 방향족 아민 유도체.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 2에서 e가 1인 방향족 아민 유도체.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 3에서 i가 1인 방향족 아민 유도체.
  9. 제 1 항 및 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화학식 2에서 X가 산소 원자인 방향족 아민 유도체.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1에서 Ar2가 상기 화학식 4로 표시되는 방향족 아민 유도체.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1에서 Ar2 및 Ar4가 각각 독립적으로 상기 화학식 4로 표시되는 방향족 아민 유도체.
  12. 하기 화학식 5로 표시되는 방향족 아민 유도체.
    [화학식 5]
    Figure 712014002476712-pct00046
    [Ar7 내지 Ar9 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시된다.
    [화학식 3]
    Figure 712014002476712-pct00047
    {상기 식에서,
    R4 내지 R6은 모두 수소 원자이다.
    X는 산소 원자이다.
    f 및 h는 각각 0 내지 4의 정수이며, g는 0 내지 3의 정수이며, i는 1 내지 3의 정수이다.}
    화학식 5에서, Ar7 내지 Ar9 중 화학식 3이 아닌 것은, 각각 독립적으로, 핵원자수 6 내지 50의 아릴기이다.]
  13. 제 1 항, 제 8 항 및 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유기 전기 발광 소자용 재료인 방향족 아민 유도체.
  14. 제 1 항, 제 8 항 및 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유기 전기 발광 소자용 정공 주입 재료 또는 정공 수송 재료인 방향족 아민 유도체.
  15. 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기 발광 소자에 있어서,
    상기 유기 박막층의 적어도 1층이 제 1 항, 제 8 항 및 제 12 항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 아민 유도체를 단독으로 또는 혼합물의 성분으로서 함유하는 유기 전기 발광 소자.
  16. 제 15 항에 있어서,
    상기 유기 박막층이 정공 주입층 또는 정공 수송층을 갖고, 상기 방향족 아민이 상기 정공 주입층 또는 정공 수송층에 함유되어 있는 유기 전기 발광 소자.
  17. 제 15 항에 있어서,
    상기 발광층에 스타이릴아민, 아릴아민 또는 이들 전부를 함유하는 유기 전기 발광 소자.
  18. 제 15 항에 있어서,
    청색계 발광하는 유기 전기 발광 소자.
KR1020087025937A 2006-04-26 2007-03-28 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자 KR101453109B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2006-121672 2006-04-26
JP2006121672 2006-04-26
PCT/JP2007/056596 WO2007125714A1 (ja) 2006-04-26 2007-03-28 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020147018087A Division KR101551591B1 (ko) 2006-04-26 2007-03-28 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20080112325A KR20080112325A (ko) 2008-12-24
KR101453109B1 true KR101453109B1 (ko) 2014-10-27

Family

ID=38655250

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020147018087A KR101551591B1 (ko) 2006-04-26 2007-03-28 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자
KR1020087025937A KR101453109B1 (ko) 2006-04-26 2007-03-28 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020147018087A KR101551591B1 (ko) 2006-04-26 2007-03-28 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8129038B2 (ko)
EP (2) EP2011790B1 (ko)
JP (1) JP5186365B2 (ko)
KR (2) KR101551591B1 (ko)
CN (1) CN101432272B (ko)
TW (1) TWI418547B (ko)
WO (1) WO2007125714A1 (ko)

Families Citing this family (637)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
KR20160030330A (ko) 2006-02-10 2016-03-16 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1'',2''-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
CN101473464B (zh) 2006-06-22 2014-04-23 出光兴产株式会社 应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件
EP2465912B1 (en) 2007-03-08 2017-04-19 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
US20130032785A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US8227094B2 (en) * 2007-04-27 2012-07-24 Canon Kabushiki Kaisha Organic electroluminescent device
KR20160086983A (ko) 2007-08-08 2016-07-20 유니버셜 디스플레이 코포레이션 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물
EP3424918A1 (en) 2007-08-08 2019-01-09 Universal Display Corporation Single triphenylene chromophores in phosphorescent light emitting diodes
WO2009073245A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US9174938B2 (en) 2007-12-21 2015-11-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US8647754B2 (en) * 2007-12-28 2014-02-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic diamine derivative and organic electroluminescent device using the same
CN101910147B (zh) 2007-12-28 2014-02-19 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2009139358A1 (en) * 2008-05-16 2009-11-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triarylamine derivative, light-emitting substance, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
CN102046613B (zh) * 2008-05-29 2015-01-21 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
EP2860171B1 (en) 2008-06-30 2017-02-01 Universal Display Corporation Hole transport materials containing triphenylene
CN102131891B (zh) * 2008-06-30 2014-01-29 通用显示公司 具有含硫基团的空穴传输材料
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9034483B2 (en) 2008-09-16 2015-05-19 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US8426035B2 (en) * 2008-09-25 2013-04-23 Universal Display Corporation Organoselenium materials and their uses in organic light emitting devices
CN102272261B (zh) * 2008-11-11 2014-02-26 通用显示公司 磷光发射体
KR20160028507A (ko) 2008-11-25 2016-03-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 유기 전기발광 소자
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JPWO2010095621A1 (ja) 2009-02-18 2012-08-23 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
KR20120022861A (ko) * 2009-04-01 2012-03-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자
JP5492872B2 (ja) * 2009-04-01 2014-05-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010122810A1 (ja) 2009-04-24 2010-10-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI496772B (zh) 2009-04-28 2015-08-21 Universal Display Corp 具有甲基－ｄ３取代之銥錯合物
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
KR101120917B1 (ko) 2009-06-19 2012-02-27 주식회사 두산 아미노 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101551526B1 (ko) 2009-08-19 2015-09-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR101137385B1 (ko) 2009-08-28 2012-04-20 삼성모바일디스플레이주식회사 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101127579B1 (ko) 2009-08-28 2012-03-23 삼성모바일디스플레이주식회사 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101137384B1 (ko) 2009-08-28 2012-04-20 삼성모바일디스플레이주식회사 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP5742092B2 (ja) * 2009-09-02 2015-07-01 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
EP2484665A4 (en) 2009-10-02 2013-03-20 Idemitsu Kosan Co AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENT
US8545996B2 (en) 2009-11-02 2013-10-01 The University Of Southern California Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes
TW201129546A (en) * 2009-11-16 2011-09-01 Idemitsu Kosan Co Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
CN102712612A (zh) 2010-01-21 2012-10-03 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件
US20120299473A1 (en) 2010-02-05 2012-11-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aminoanthracene derivative and organic electroluminescent element formed using same
US9527814B2 (en) 2010-02-16 2016-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, organic device material and hole-injection/transport material and organic electroluminescent element material each comprising the derivative, and organic electroluminescent element
US9156870B2 (en) * 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US9175211B2 (en) * 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR101910331B1 (ko) 2010-03-25 2018-10-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 용액 처리 가능한 도핑된 트리아릴아민 정공 주입 물질
CN102823015B (zh) * 2010-03-31 2014-05-14 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料和使用其的有机电致发光元件
US10570113B2 (en) 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR101311935B1 (ko) * 2010-04-23 2013-09-26 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
CN103026521B (zh) 2010-04-28 2016-11-09 通用显示公司 沉积预混合的材料
JP5815280B2 (ja) 2010-05-21 2015-11-17 株式会社半導体エネルギー研究所 トリアゾール誘導体
KR101188280B1 (ko) 2010-06-08 2012-10-05 덕산하이메탈(주) 카바졸과 방향족 아민 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
US8673458B2 (en) 2010-06-11 2014-03-18 Universal Display Corporation Delayed fluorescence OLED
US8742657B2 (en) 2010-06-11 2014-06-03 Universal Display Corporation Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications
US9435021B2 (en) 2010-07-29 2016-09-06 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
KR101753172B1 (ko) 2010-08-20 2017-07-04 유니버셜 디스플레이 코포레이션 Ｏｌｅｄ를 위한 바이카르바졸 화합물
US20120049168A1 (en) 2010-08-31 2012-03-01 Universal Display Corporation Cross-Linked Charge Transport Layer Containing an Additive Compound
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8269317B2 (en) 2010-11-11 2012-09-18 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US20120138906A1 (en) 2010-12-07 2012-06-07 The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation Capture agents for unsaturated metal complexes
TWI545175B (zh) * 2010-12-17 2016-08-11 半導體能源研究所股份有限公司 有機化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，以及照明裝置
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
US8748011B2 (en) 2011-02-23 2014-06-10 Universal Display Corporation Ruthenium carbene complexes for OLED material
US8563737B2 (en) 2011-02-23 2013-10-22 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
CN106749425B (zh) 2011-02-23 2020-07-14 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
US8492006B2 (en) 2011-02-24 2013-07-23 Universal Display Corporation Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
JP5984450B2 (ja) 2011-03-31 2016-09-06 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物
US8580399B2 (en) 2011-04-08 2013-11-12 Universal Display Corporation Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes
US8564192B2 (en) 2011-05-11 2013-10-22 Universal Display Corporation Process for fabricating OLED lighting panels
US8432095B2 (en) 2011-05-11 2013-04-30 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
US8748012B2 (en) 2011-05-25 2014-06-10 Universal Display Corporation Host materials for OLED
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20140041551A (ko) 2011-06-08 2014-04-04 유니버셜 디스플레이 코포레이션 헤테로렙틱 이리듐 카르벤 착물 및 이를 사용한 발광 디바이스
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
WO2013009708A1 (en) 2011-07-14 2013-01-17 Universal Display Corporation Inorganic hosts in oleds
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8409729B2 (en) 2011-07-28 2013-04-02 Universal Display Corporation Host materials for phosphorescent OLEDs
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
US8552420B2 (en) 2011-08-09 2013-10-08 Universal Display Corporation OLED light panel with controlled brightness variation
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5836487B2 (ja) * 2011-09-09 2015-12-24 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子材料およびこれを利用した有機発光素子
US9640773B2 (en) 2011-09-16 2017-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same
KR20130049075A (ko) 2011-11-03 2013-05-13 삼성디스플레이 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
US8652656B2 (en) 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US20130146875A1 (en) 2011-12-13 2013-06-13 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
KR101402526B1 (ko) * 2011-12-26 2014-06-09 삼성디스플레이 주식회사 수명이 향상된 유기발광소자 및 그 제조방법
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871203B2 (en) 2012-02-10 2018-01-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, organic electroluminescent element and electronic device
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US8723209B2 (en) 2012-04-27 2014-05-13 Universal Display Corporation Out coupling layer containing particle polymer composite
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2013175747A1 (ja) * 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6060530B2 (ja) 2012-06-12 2017-01-18 ソニー株式会社 有機電界発光素子及び表示装置
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6088161B2 (ja) 2012-06-29 2017-03-01 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6217642B2 (ja) 2012-08-24 2017-10-25 コニカミノルタ株式会社 透明電極、電子デバイス、および透明電極の製造方法
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
EP3312167A1 (en) 2012-08-30 2018-04-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
CN105439999B (zh) 2012-08-31 2020-11-27 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和使用了其的有机电致发光元件
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107963972B (zh) * 2013-02-22 2021-09-03 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135002B2 (en) 2013-03-29 2018-11-20 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, and lighting device and display device which are provided with same
JP6269655B2 (ja) 2013-03-29 2018-01-31 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR20150122754A (ko) 2013-03-29 2015-11-02 코니카 미놀타 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자, 조명 장치, 표시 장치, 유기 루미네센스 소자용 발광성 박막과 조성물 및 발광 방법
GB201306365D0 (en) * 2013-04-09 2013-05-22 Kathirgamanathan Poopathy Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101627746B1 (ko) * 2013-05-27 2016-06-07 제일모직 주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20150028290A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Universal Display Corporation Heteroleptic osmium complex and method of making the same
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102090714B1 (ko) 2013-08-23 2020-03-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101682766B1 (ko) * 2013-08-27 2016-12-05 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20150115250A1 (en) 2013-10-29 2015-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033000B2 (en) 2013-11-15 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
KR102491669B1 (ko) 2013-12-20 2023-01-26 유디씨 아일랜드 리미티드 매우 짧은 감쇠 시간을 갖는 고효율 ｏｌｅｄ 장치
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102273045B1 (ko) 2014-02-14 2021-07-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN105683174A (zh) 2014-02-28 2016-06-15 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847498B2 (en) 2014-04-14 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102540541B1 (ko) 2014-05-08 2023-06-07 유니버셜 디스플레이 코포레이션 안정화된 이미다조페난트리딘 물질
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3029023A4 (en) 2014-07-11 2017-01-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device
JP6611043B2 (ja) 2014-07-11 2019-11-27 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3174885B1 (en) 2014-07-28 2019-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
TWI690534B (zh) 2014-08-08 2020-04-11 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 電致發光咪唑并喹噁啉碳烯金屬錯合物
KR102287341B1 (ko) * 2014-08-19 2021-08-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6516433B2 (ja) * 2014-10-06 2019-05-22 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5848480B1 (ja) 2014-10-28 2016-01-27 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
WO2016079169A1 (en) 2014-11-18 2016-05-26 Basf Se Pt- or pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102316683B1 (ko) 2015-01-21 2021-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102316684B1 (ko) 2015-01-21 2021-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102316682B1 (ko) 2015-01-21 2021-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5831654B1 (ja) 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871214B2 (en) 2015-03-23 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10693082B2 (en) 2015-04-06 2020-06-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101923171B1 (ko) * 2015-05-27 2018-11-28 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3304612B1 (en) 2015-06-03 2022-05-04 UDC Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102354549B1 (ko) 2015-07-31 2022-01-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3133666B1 (en) 2015-08-21 2020-03-11 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361381B2 (en) 2015-09-03 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706972B2 (en) 2015-09-08 2023-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3150606B1 (en) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
WO2017056055A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
EP3356368B1 (en) 2015-10-01 2021-07-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180079328A (ko) 2015-11-04 2018-07-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤즈이미다졸 축합 헤테로아릴
WO2017086645A2 (ko) * 2015-11-18 2017-05-26 에스에프씨 주식회사 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017093958A1 (en) 2015-12-04 2017-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
WO2017103732A1 (ja) * 2015-12-17 2017-06-22 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、照明システムおよび誘導システム
KR20170074170A (ko) 2015-12-21 2017-06-29 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
JP6375069B2 (ja) 2015-12-21 2018-08-15 出光興産株式会社 ヘテロ原子で架橋されたフェニルキナゾリン
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6788314B2 (ja) 2016-01-06 2020-11-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CA3016161A1 (en) 2016-03-03 2017-09-08 Cornell University Small molecule ire1-alpha inhibitors
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017178864A1 (en) 2016-04-12 2017-10-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10985328B2 (en) 2016-05-25 2021-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957866B2 (en) 2016-06-30 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566547B2 (en) 2016-07-11 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107663154A (zh) * 2016-08-05 2018-02-06 南京高光半导体材料有限公司 一种有机电致发光化合物的制备方法
CN107663155A (zh) * 2016-08-05 2018-02-06 南京高光半导体材料有限公司 一种二胺类化合物的制备方法
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180019803A (ko) * 2016-08-16 2018-02-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822361B2 (en) 2017-02-22 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10745431B2 (en) 2017-03-08 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020093979A (ja) 2017-03-08 2020-06-18 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11276829B2 (en) 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3418285B1 (en) 2017-06-20 2020-05-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition comprising a substituted ir complex and a phenylquinazoline bridged with a heteroatom
KR20180138333A (ko) * 2017-06-21 2018-12-31 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180370999A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3466954A1 (en) 2017-10-04 2019-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fused phenylquinazolines bridged with a heteroatom
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871656B2 (en) 2018-01-26 2024-01-09 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7465062B2 (ja) 2018-01-26 2024-04-10 三星ディスプレイ株式會社 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3778596A4 (en) 2018-03-28 2021-12-22 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENTS, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREOF, AND ELECTRONIC DEVICE
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
CN108821985B (zh) * 2018-06-01 2021-05-11 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种芳香胺衍生物及其有机电致发光器件
US11404653B2 (en) 2018-06-04 2022-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20190140233A (ko) 2018-06-11 2019-12-19 엘지디스플레이 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN108863918B (zh) * 2018-06-19 2022-02-11 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20200036153A (ko) * 2018-09-27 2020-04-07 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
KR20200046421A (ko) * 2018-10-24 2020-05-07 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11706980B2 (en) 2018-11-28 2023-07-18 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN113227083A (zh) 2018-11-30 2021-08-06 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557738B2 (en) 2019-02-22 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
JP6748335B1 (ja) 2019-03-15 2020-08-26 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20200113057A (ko) 2019-03-20 2020-10-06 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111848562A (zh) * 2019-04-25 2020-10-30 上海钥熠电子科技有限公司 有机电致发光材料及其应用
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11560398B2 (en) 2019-05-07 2023-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2020241826A1 (ja) * 2019-05-31 2020-12-03 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US11926638B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4043449A4 (en) 2019-10-11 2023-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd COMPOUND, MATERIAL FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110746391A (zh) * 2019-10-28 2020-02-04 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210068229A (ko) * 2019-11-29 2021-06-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
CN114068824B (zh) * 2020-07-29 2024-04-26 江苏三月科技股份有限公司 一种具有多空穴传输通道材料的有机电致发光器件
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362645A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362631A3 (en) 2022-10-27 2024-05-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362630A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005112765A (ja) * 2003-10-07 2005-04-28 Mitsui Chemicals Inc 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子

Family Cites Families (117)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU35193A1 (ko) 1956-06-04
BE558630A (ko) 1956-06-27
US3180729A (en) 1956-12-22 1965-04-27 Azoplate Corp Material for electrophotographic reproduction
BE581861A (ko) 1958-08-20
NL124075C (ko) 1959-04-09
JPS3716096B1 (ko) 1960-04-09 1962-10-09
US3240597A (en) 1961-08-21 1966-03-15 Eastman Kodak Co Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials
US3180703A (en) 1963-01-15 1965-04-27 Kerr Mc Gee Oil Ind Inc Recovery process
JPS45555B1 (ko) 1966-03-24 1970-01-09
JPS463712B1 (ko) 1966-04-14 1971-01-29
US3526501A (en) 1967-02-03 1970-09-01 Eastman Kodak Co 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography
US3542544A (en) 1967-04-03 1970-11-24 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types
US3567450A (en) 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
US3615404A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Scott Paper Co 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials
US3717462A (en) 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
BE756375A (fr) 1969-09-30 1971-03-01 Eastman Kodak Co Nouvelle composition photoconductrice et produit la contenant utilisables en electrophotographie
BE756943A (fr) 1969-10-01 1971-03-16 Eastman Kodak Co Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie
JPS4725336B1 (ko) 1969-11-26 1972-07-11
JPS5110983B2 (ko) 1971-09-10 1976-04-08
JPS5148522B2 (ko) 1972-08-29 1976-12-21
US3837851A (en) 1973-01-15 1974-09-24 Ibm Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer
SE395911B (sv) 1974-04-16 1977-08-29 Uddeholms Ab Behandling av metallsmelta i keramiskt infordrat reaktionskerl
GB1505409A (en) 1974-12-20 1978-03-30 Eastman Kodak Co Photoconductive compositions
US4127412A (en) 1975-12-09 1978-11-28 Eastman Kodak Company Photoconductive compositions and elements
US4012376A (en) 1975-12-29 1977-03-15 Eastman Kodak Company Photosensitive colorant materials
CA1104866A (en) 1976-08-23 1981-07-14 Milan Stolka Imaging member containing a substituted n,n,n',n',- tetraphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine in the chargge transport layer
US4175961A (en) 1976-12-22 1979-11-27 Eastman Kodak Company Multi-active photoconductive elements
US4123269A (en) 1977-09-29 1978-10-31 Xerox Corporation Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers
JPS5453435A (en) 1977-10-01 1979-04-26 Yoshikatsu Kume Portable bicycle equipped with foldable type triangle frame
US4150987A (en) 1977-10-17 1979-04-24 International Business Machines Corporation Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same
JPS5464299A (en) 1977-10-29 1979-05-23 Toshiba Corp Beam deflector for charged particles
JPS54112637A (en) 1978-02-06 1979-09-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110837A (en) 1978-02-17 1979-08-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110536A (en) 1978-02-20 1979-08-30 Ichikoh Ind Ltd Device for time-lag putting out room lamp for motorcar
JPS54119925A (en) 1978-03-10 1979-09-18 Ricoh Co Ltd Photosensitive material for electrophotography
US4251612A (en) 1978-05-12 1981-02-17 Xerox Corporation Dielectric overcoated photoresponsive imaging member
JPS6028342B2 (ja) 1978-06-21 1985-07-04 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS6036703B2 (ja) 1978-07-05 1985-08-22 三洋電機株式会社 巻線装置
JPS6060052B2 (ja) 1978-07-21 1985-12-27 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS5551086A (en) 1978-09-04 1980-04-14 Copyer Co Ltd Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it
JPS5546760A (en) 1978-09-29 1980-04-02 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5552064A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5552063A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5574546A (en) 1978-11-30 1980-06-05 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
US4306008A (en) 1978-12-04 1981-12-15 Xerox Corporation Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin
JPS5588064A (en) 1978-12-05 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5588065A (en) 1978-12-12 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5585495A (en) 1978-12-18 1980-06-27 Pacific Metals Co Ltd Method of composting organic waste
US4233384A (en) 1979-04-30 1980-11-11 Xerox Corporation Imaging system using novel charge transport layer
JPS6035058B2 (ja) 1979-05-17 1985-08-12 三菱製紙株式会社 有機光半導体電子写真材料
JPS564148A (en) 1979-06-21 1981-01-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5622437A (en) 1979-08-01 1981-03-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4232103A (en) 1979-08-27 1980-11-04 Xerox Corporation Phenyl benzotriazole stabilized photosensitive device
JPS5636656A (en) 1979-09-03 1981-04-09 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic material
JPS5646234A (en) 1979-09-21 1981-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4273846A (en) 1979-11-23 1981-06-16 Xerox Corporation Imaging member having a charge transport layer of a terphenyl diamine and a polycarbonate resin
JPS5680051A (en) 1979-12-04 1981-07-01 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5688141A (en) 1979-12-20 1981-07-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6034099B2 (ja) 1980-06-24 1985-08-07 富士写真フイルム株式会社 電子写真感光体
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
JPS6059590B2 (ja) 1980-09-03 1985-12-25 三菱製紙株式会社 電子写真感光体
JPS57148749A (en) 1981-03-11 1982-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6093455A (ja) 1983-10-28 1985-05-25 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用現像剤
JPS6094462A (ja) 1983-10-28 1985-05-27 Ricoh Co Ltd スチルベン誘導体及びその製造法
JPS60174749A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd スチリル化合物及びその製造法
JPS60175052A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS6114642A (ja) 1984-06-29 1986-01-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6172255A (ja) 1984-09-14 1986-04-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
US4665000A (en) 1984-10-19 1987-05-12 Xerox Corporation Photoresponsive devices containing aromatic ether hole transport layers
JPS61210363A (ja) 1985-03-15 1986-09-18 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61228451A (ja) 1985-04-03 1986-10-11 Canon Inc 電子写真感光体
US4588666A (en) 1985-06-24 1986-05-13 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules
JPS6210652A (ja) 1985-07-08 1987-01-19 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS6230255A (ja) 1985-07-31 1987-02-09 Minolta Camera Co Ltd 電子写真感光体
JPS6236674A (ja) 1985-08-05 1987-02-17 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPS6247646A (ja) 1985-08-27 1987-03-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
JP2501198B2 (ja) 1986-05-30 1996-05-29 キヤノン株式会社 電子写真感光体
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
JPH0822330B2 (ja) 1987-07-22 1996-03-06 奥村遊機株式会社 パチンコ機の入賞球排出装置
JPH01211399A (ja) 1988-02-19 1989-08-24 Toshiba Corp スキャン機能付きダイナミックシフトレジスタ
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
JP2727620B2 (ja) 1989-02-01 1998-03-11 日本電気株式会社 有機薄膜ｅｌ素子
US4950950A (en) 1989-05-18 1990-08-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone
JPH02311591A (ja) 1989-05-25 1990-12-27 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
JPH0411686A (ja) * 1990-04-27 1992-01-16 Nec Corp 有機薄膜ｅｌ素子
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP2879370B2 (ja) 1990-11-16 1999-04-05 キヤノン株式会社 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ
JP3016896B2 (ja) 1991-04-08 2000-03-06 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH0534957A (ja) 1991-08-01 1993-02-12 Dainippon Ink & Chem Inc 反転現像用電子写真感光体
JP3248627B2 (ja) 1992-04-23 2002-01-21 キヤノン株式会社 電子写真感光体、それを有する電子写真装置及び装置ユニット
JP3114445B2 (ja) 1993-08-10 2000-12-04 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3278252B2 (ja) * 1993-08-12 2002-04-30 靖彦 城田 有機ｅｌ素子
JP3828595B2 (ja) 1994-02-08 2006-10-04 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JPH07287408A (ja) 1994-04-20 1995-10-31 Minolta Co Ltd 新規ジアミノ化合物を用いた電子写真感光体
JP3306735B2 (ja) 1995-01-19 2002-07-24 出光興産株式会社 有機電界発光素子及び有機薄膜
JPH08231950A (ja) * 1995-02-28 1996-09-10 Sharp Corp 有機電界発光素子
JP3508984B2 (ja) 1997-05-19 2004-03-22 キヤノン株式会社 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子
US6517957B1 (en) 1997-05-19 2003-02-11 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and electroluminescent device using the same
US6242115B1 (en) 1997-09-08 2001-06-05 The University Of Southern California OLEDs containing thermally stable asymmetric charge carrier materials
JP3633236B2 (ja) * 1997-10-06 2005-03-30 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH11135261A (ja) 1997-10-27 1999-05-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100662949B1 (ko) * 1999-09-30 2006-12-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 아민 화합물 및 이를 이용한 유기 전자발광 소자
JP3571977B2 (ja) 1999-11-12 2004-09-29 キヤノン株式会社 有機発光素子
US7560175B2 (en) 1999-12-31 2009-07-14 Lg Chem, Ltd. Electroluminescent devices with low work function anode
JP4211191B2 (ja) 2000-04-03 2009-01-21 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4604312B2 (ja) * 2000-06-13 2011-01-05 チッソ株式会社 ベンゾチオフェン誘導体、及びそれを用いた有機電界発光素子
JP3854452B2 (ja) * 2000-09-08 2006-12-06 シャープ株式会社 ジアミン化合物およびそれを用いる電子写真感光体
JP2002173488A (ja) * 2000-09-28 2002-06-21 Chisso Corp 環状３級アミン化合物およびこの化合物を含有する有機電界発光素子
JP3873707B2 (ja) * 2001-10-26 2007-01-24 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4276398B2 (ja) 2001-12-10 2009-06-10 三井化学株式会社 非対称アリールアミン化合物の製造方法、該製造方法により製造された非対称アリールアミン化合物、および、該非対称アリールアミン化合物を使用した有機電界発光素子。
DE10203328A1 (de) * 2002-01-28 2003-08-07 Syntec Ges Fuer Chemie Und Tec Neue Triarylamin-Derivate mit raumfüllenden Flügelgruppen und ihre Einsatz in elektro-fotografischen und organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen
US6828044B2 (en) * 2002-10-25 2004-12-07 Eastman Kodak Company Dopant in an electroluminescent device
JP2005208110A (ja) * 2004-01-20 2005-08-04 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JPWO2006006505A1 (ja) * 2004-07-14 2008-04-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4677221B2 (ja) * 2004-11-26 2011-04-27 キヤノン株式会社 有機発光素子
US7989644B2 (en) * 2005-05-30 2011-08-02 Basf Se Electroluminescent device

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005112765A (ja) * 2003-10-07 2005-04-28 Mitsui Chemicals Inc 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J. Mater. Chem., 15(31), pp3233~3240(2005년) *

Also Published As

Publication number Publication date
US20070278938A1 (en) 2007-12-06
CN101432272A (zh) 2009-05-13
EP2639231A1 (en) 2013-09-18
TW200812994A (en) 2008-03-16
EP2011790A4 (en) 2010-08-25
CN101432272B (zh) 2013-02-27
KR20140091074A (ko) 2014-07-18
EP2011790B1 (en) 2016-06-29
JP5186365B2 (ja) 2013-04-17
WO2007125714A1 (ja) 2007-11-08
KR101551591B1 (ko) 2015-09-08
JPWO2007125714A1 (ja) 2009-09-10
US8129038B2 (en) 2012-03-06
EP2639231B1 (en) 2019-02-06
TWI418547B (zh) 2013-12-11
EP2011790A1 (en) 2009-01-07
KR20080112325A (ko) 2008-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101453109B1 (ko) 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자
JP5475450B2 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5133259B2 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4955622B2 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5193295B2 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4955402B2 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5258562B2 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20090051225A (ko) 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기발광 소자
KR20080083148A (ko) 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR20080104293A (ko) 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기발광 소자
JPWO2007058127A1 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007100010A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20080114785A (ko) 벤조안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
WO2006046441A1 (ja) 芳香族アミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20080105113A (ko) 함질소 복소환 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
KR20090036139A (ko) 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
KR20080105112A (ko) 함질소 복소환 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP5084208B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
KR20110117073A (ko) 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자
US20070132372A1 (en) Amine based compound and organic electroluminescence device using the same
JPWO2006120859A1 (ja) 新規有機エレクトロルミネッセンス材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス用薄膜形成溶液
WO2010050496A1 (ja) 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20090061011A (ko) 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP2008007424A (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007063220A (ja) 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
J201 Request for trial against refusal decision
A107 Divisional application of patent
AMND Amendment
B701 Decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170920

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180920

Year of fee payment: 5