JP2002173488A - 環状３級アミン化合物およびこの化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents
環状３級アミン化合物およびこの化合物を含有する有機電界発光素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】従来の有機ＥＬ素子に用いられる正孔輸送材料
は、実用上十分な性能を有しておらず、また正孔輸送層
から発光が得られるものは少ない。本発明の目的は、高
発光効率、長寿命で青色発光可能な有機ＥＬ素子を提供
することにある。 【解決手段】式（１）で表される環状３級アミン化合物
および該化合物が含有されていることを特徴とする有機
電界発光素子。式（１）中のＡは炭素数１〜６のアルキ
ル、アリール、アラルキルまたはヘテロ環基を示し、Ｙ
１はアリーレンまたはヘテロ環式２価基を示し、Ｙ２は
式（２）で表される基、縮合環式アリーレンまたはヘテ
ロ環式２価基を示す。式（２）中のＲ１〜Ｒ８はそれぞ
れ独立してＨ、ハロゲン、炭素数１〜６のアルキルもし
くはアルコキシ、アリールまたはヘテロ環基を示し、Ｚ
は単結合、アリーレン、−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−
Ｓ−または−ＳＯ2−を示す。） 【化１】 【化２】
は、実用上十分な性能を有しておらず、また正孔輸送層
から発光が得られるものは少ない。本発明の目的は、高
発光効率、長寿命で青色発光可能な有機ＥＬ素子を提供
することにある。 【解決手段】式（１）で表される環状３級アミン化合物
および該化合物が含有されていることを特徴とする有機
電界発光素子。式（１）中のＡは炭素数１〜６のアルキ
ル、アリール、アラルキルまたはヘテロ環基を示し、Ｙ
１はアリーレンまたはヘテロ環式２価基を示し、Ｙ２は
式（２）で表される基、縮合環式アリーレンまたはヘテ
ロ環式２価基を示す。式（２）中のＲ１〜Ｒ８はそれぞ
れ独立してＨ、ハロゲン、炭素数１〜６のアルキルもし
くはアルコキシ、アリールまたはヘテロ環基を示し、Ｚ
は単結合、アリーレン、−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−
Ｓ−または−ＳＯ2−を示す。） 【化１】 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な環状３級ア
ミン化合物およびそれらを用いた有機電界発光素子（以
下、有機ＥＬ素子と略記する。）に関するものである。
ミン化合物およびそれらを用いた有機電界発光素子（以
下、有機ＥＬ素子と略記する。）に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、次世代のフルカラーフラットパネ
ルディスプレイとして有機ＥＬ素子が注目され、活発な
研究開発がなされている。有機ＥＬ素子は発光層を２つ
の電極で挟んだ注入型発光素子であり、有機発光層に電
子と正孔を注入してそれらが再結合することにより光を
発するものである。用いられる材料には低分子材料と高
分子材料があり、共に高輝度な有機ＥＬ素子が得られる
ことが知られている。
ルディスプレイとして有機ＥＬ素子が注目され、活発な
研究開発がなされている。有機ＥＬ素子は発光層を２つ
の電極で挟んだ注入型発光素子であり、有機発光層に電
子と正孔を注入してそれらが再結合することにより光を
発するものである。用いられる材料には低分子材料と高
分子材料があり、共に高輝度な有機ＥＬ素子が得られる
ことが知られている。
【０００３】このような有機ＥＬ素子には２つのタイプ
がある。１つは、タンらによって発表された蛍光色素を
添加した電子輸送材料を発光層として用いたもの（C.
W. Tang, et al., J. Appl. Phys., 65, 3610(198
9)）、もう一つは、蛍光色素自身を発光層として用いた
もの（例えば、Appl. Phys. 27, L269(1988)に記載され
ている素子）である。
がある。１つは、タンらによって発表された蛍光色素を
添加した電子輸送材料を発光層として用いたもの（C.
W. Tang, et al., J. Appl. Phys., 65, 3610(198
9)）、もう一つは、蛍光色素自身を発光層として用いた
もの（例えば、Appl. Phys. 27, L269(1988)に記載され
ている素子）である。
【０００４】蛍光色素を発光層として用いたタイプに
は、大きく分けてさらに３つのタイプがある。１つ目
は、発光層を電子輸送層と正孔輸送層で挟んで三層とし
たもの、２つ目は、正孔輸送層と発光層とを積層して二
層としたもの、３つ目は、電子輸送層と発光層とを積層
して二層としたものである。このように積層構造をとる
ことにより、有機ＥＬ素子の発光効率が向上することが
知られている。
は、大きく分けてさらに３つのタイプがある。１つ目
は、発光層を電子輸送層と正孔輸送層で挟んで三層とし
たもの、２つ目は、正孔輸送層と発光層とを積層して二
層としたもの、３つ目は、電子輸送層と発光層とを積層
して二層としたものである。このように積層構造をとる
ことにより、有機ＥＬ素子の発光効率が向上することが
知られている。
【０００５】上記各構成の有機ＥＬ素子における電子輸
送層は、電子伝達化合物を含有するものであって、陰極
より注入された電子を発光層に伝達する機能を有してい
る。正孔輸送層および正孔注入層は、正孔伝達化合物を
含有する層であって、陽極より注入された正孔を発光層
に伝達する機能を有する。正孔注入層を陽極と発光層の
間に介在させることにより、陽極からより低い電界で多
くの正孔を発光層に伝達し、さらに電子輸送層または電
子注入層から注入された電子を発光層に閉じ込めること
が可能となるので、発光効率が向上するなど発光性能に
優れた有機ＥＬ素子を得ることができる。
送層は、電子伝達化合物を含有するものであって、陰極
より注入された電子を発光層に伝達する機能を有してい
る。正孔輸送層および正孔注入層は、正孔伝達化合物を
含有する層であって、陽極より注入された正孔を発光層
に伝達する機能を有する。正孔注入層を陽極と発光層の
間に介在させることにより、陽極からより低い電界で多
くの正孔を発光層に伝達し、さらに電子輸送層または電
子注入層から注入された電子を発光層に閉じ込めること
が可能となるので、発光効率が向上するなど発光性能に
優れた有機ＥＬ素子を得ることができる。
【０００６】しかしながら、これらの有機ＥＬ素子は実
用化のために十分な性能を有していなかった。その大き
な原因は、使用材料の耐久性の不足にあり、特に正孔輸
送材料の耐久性が乏しいことが挙げられる。有機ＥＬ素
子の有機層に結晶粒界などの不均質部分が存在すると、
その部分に電界が集中して素子の劣化、破壊につながる
と考えられている。そのため有機層はアモルファス状態
で使用されることが多い。また、用いられる正孔輸送材
料の正孔輸送性が十分でなく、素子の発光効率が実用的
には十分ではなかった。
用化のために十分な性能を有していなかった。その大き
な原因は、使用材料の耐久性の不足にあり、特に正孔輸
送材料の耐久性が乏しいことが挙げられる。有機ＥＬ素
子の有機層に結晶粒界などの不均質部分が存在すると、
その部分に電界が集中して素子の劣化、破壊につながる
と考えられている。そのため有機層はアモルファス状態
で使用されることが多い。また、用いられる正孔輸送材
料の正孔輸送性が十分でなく、素子の発光効率が実用的
には十分ではなかった。
【０００７】このような有機ＥＬ素子に使用される正孔
輸送材料としては、トリフェニルアミン誘導体を中心に
して多種多様の材料が知られているにも拘わらず、実用
に適した材料は少ない。例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ジ(３−メチルフェニル)−４，４’−ジア
ミノビフェニル（以下、ＴＰＤと略記する。）が報告さ
れている（Appl. Phys. Lett., 57, 6, 531(1990)）
が、この化合物は熱安定性に乏しく、素子の寿命などに
問題があった。米国特許第５０４７６８７号、米国特許
第４０４７９４８号、米国特許第４５３６４５７号、特
公平６−３２３０７号公報、特開平５−２３４６８１号
公報、特開平５−２３９４５５号公報、特開平８−８７
１２２号公報および特開平８−２５９９４０号公報にも
多くのトリフェニルアミン誘導体が記載されているが、
十分な特性を持つ化合物はない。
輸送材料としては、トリフェニルアミン誘導体を中心に
して多種多様の材料が知られているにも拘わらず、実用
に適した材料は少ない。例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ジ(３−メチルフェニル)−４，４’−ジア
ミノビフェニル（以下、ＴＰＤと略記する。）が報告さ
れている（Appl. Phys. Lett., 57, 6, 531(1990)）
が、この化合物は熱安定性に乏しく、素子の寿命などに
問題があった。米国特許第５０４７６８７号、米国特許
第４０４７９４８号、米国特許第４５３６４５７号、特
公平６−３２３０７号公報、特開平５−２３４６８１号
公報、特開平５−２３９４５５号公報、特開平８−８７
１２２号公報および特開平８−２５９９４０号公報にも
多くのトリフェニルアミン誘導体が記載されているが、
十分な特性を持つ化合物はない。
【０００８】特開平４−３０８６８８号公報、特開平６
−１９７２号公報およびAdv. Mater., 6, 677(1994)に
記載されている、著者らがそれらの化合物の構造から見
てスターバースト分子と称しているアミン誘導体、特開
平７−１２６２２６号公報、特開平７−１２６６１５号
公報、特開平７−３３１２３８号公報、特開平７−９７
３５５号公報、特開平８−４８６５６号公報、特開平８
−１００１７２号公報、特開平９−１９４４４１号公報
およびJ. Chem. Soc., Chem. Comm., 2175, (1996) に
記載されている化合物においても、高発光効率で長寿命
であるという実用上必須の特性を併せ持つものはない。
また、Org. Lett., 1, 13, 2057(1999)には、テトラア
ザシクロファン誘導体が開示されているが、有機ＥＬ素
子材料としての記述はなかった。
−１９７２号公報およびAdv. Mater., 6, 677(1994)に
記載されている、著者らがそれらの化合物の構造から見
てスターバースト分子と称しているアミン誘導体、特開
平７−１２６２２６号公報、特開平７−１２６６１５号
公報、特開平７−３３１２３８号公報、特開平７−９７
３５５号公報、特開平８−４８６５６号公報、特開平８
−１００１７２号公報、特開平９−１９４４４１号公報
およびJ. Chem. Soc., Chem. Comm., 2175, (1996) に
記載されている化合物においても、高発光効率で長寿命
であるという実用上必須の特性を併せ持つものはない。
また、Org. Lett., 1, 13, 2057(1999)には、テトラア
ザシクロファン誘導体が開示されているが、有機ＥＬ素
子材料としての記述はなかった。
【０００９】上述のように、従来の有機ＥＬ素子に用い
られる正孔輸送材料は、実用上十分な性能を有しておら
ず、優れた材料を使用することにより、有機ＥＬ素子の
効率及び寿命を高めることが望まれている。さらに、大
部分の有機ＥＬ素子の発光は、電荷輸送層とは別個に設
けられた発光層若しくは電子輸送層から得られることが
多く、正孔輸送層から得られるものは少ない。この理由
としては、同時に使用する電子輸送層との相性の問題も
あるが、正孔輸送材料自身の発光色、および発光強度も
重要な因子になっていると考えられる。正孔輸送層であ
ると同時に発光層としても機能させることができれば、
より実用的価値が高くなることが予測されるにもかかわ
らず、そのような材料は少ない。また、そのような材料
は多くの場合、発光波長が長く、短波長の発光を取り出
すことができないなどの問題があった。
られる正孔輸送材料は、実用上十分な性能を有しておら
ず、優れた材料を使用することにより、有機ＥＬ素子の
効率及び寿命を高めることが望まれている。さらに、大
部分の有機ＥＬ素子の発光は、電荷輸送層とは別個に設
けられた発光層若しくは電子輸送層から得られることが
多く、正孔輸送層から得られるものは少ない。この理由
としては、同時に使用する電子輸送層との相性の問題も
あるが、正孔輸送材料自身の発光色、および発光強度も
重要な因子になっていると考えられる。正孔輸送層であ
ると同時に発光層としても機能させることができれば、
より実用的価値が高くなることが予測されるにもかかわ
らず、そのような材料は少ない。また、そのような材料
は多くの場合、発光波長が長く、短波長の発光を取り出
すことができないなどの問題があった。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、そ
の目的とするところは、高発光効率で長寿命な有機ＥＬ
素子、これに用いられる新規な化合物、正孔輸送材料及
び有機電界発光材料を提供することにある。
従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、そ
の目的とするところは、高発光効率で長寿命な有機ＥＬ
素子、これに用いられる新規な化合物、正孔輸送材料及
び有機電界発光材料を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来の有
機ＥＬ素子が抱えている上述の課題を解決すべく鋭意検
討した結果、特定の環状３級アミン化合物を用いること
により、高効率、長寿命な有機ＥＬ素子を得ることを見
出し、この知見に基づいて本発明を完成した。
機ＥＬ素子が抱えている上述の課題を解決すべく鋭意検
討した結果、特定の環状３級アミン化合物を用いること
により、高効率、長寿命な有機ＥＬ素子を得ることを見
出し、この知見に基づいて本発明を完成した。
【００１２】本発明は、以下により構成される。 （１）式（１）
【化３】 （式中、Ａは炭素数１〜６のアルキル、置換もしくは無
置換のアリール、置換もしくは無置換のアラルキル、ま
たは置換もしくは無置換のヘテロ環基を示し、Ｙ １は置
換もしくは無置換のアリーレン、または置換もしくは無
置換のヘテロ環式２価基を示し、Ｙ２は式（２）で表さ
れる基、置換もしくは無置換の縮合環式アリーレン基、
または置換もしくは無置換のヘテロ環式２価基を示し、
式（２）中のＲ１〜Ｒ8はそれぞれ独立してＨ、ハロゲ
ン、炭素数１〜６のアルキルもしくはアルコキシ、アリ
ール、またはヘテロ環基を示し、Ｚは単結合、アリーレ
ン、−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
（ＣＨ3）2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ
2−を示す。但し、４個のＡはすべて同一であっても、
その一部が異なっていてもよい。）で表される環状３級
アミン化合物。
置換のアリール、置換もしくは無置換のアラルキル、ま
たは置換もしくは無置換のヘテロ環基を示し、Ｙ １は置
換もしくは無置換のアリーレン、または置換もしくは無
置換のヘテロ環式２価基を示し、Ｙ２は式（２）で表さ
れる基、置換もしくは無置換の縮合環式アリーレン基、
または置換もしくは無置換のヘテロ環式２価基を示し、
式（２）中のＲ１〜Ｒ8はそれぞれ独立してＨ、ハロゲ
ン、炭素数１〜６のアルキルもしくはアルコキシ、アリ
ール、またはヘテロ環基を示し、Ｚは単結合、アリーレ
ン、−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
（ＣＨ3）2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ
2−を示す。但し、４個のＡはすべて同一であっても、
その一部が異なっていてもよい。）で表される環状３級
アミン化合物。
【化４】 （２）前記（１）項に記載の環状３級アミン化合物が含
有されていることを特徴とする有機電界発光素子。 （３）前記（１）項に記載の環状３級アミン化合物が正
孔輸送層に含有されていることを特徴とする、前記
（２）項に記載の有機電界発光素子。 （４）前記（１）項に記載の環状３級アミン化合物が発
光層に含有されていることを特徴とする、前記（２）項
に記載の有機電界発光素子。 （５）前記（１）項に記載の環状３級アミン化合物が正
孔注入層に含有されていることを特徴とする、前記
（２）項に記載の有機電界発光素子。 （６）前記（１）項に記載の環状３級アミン化合物が含
有されていることを特徴とする有機電界発光材料。 （７）前記（１）項に記載の環状３級アミン化合物が含
有されていることを特徴とする正孔輸送材料。
有されていることを特徴とする有機電界発光素子。 （３）前記（１）項に記載の環状３級アミン化合物が正
孔輸送層に含有されていることを特徴とする、前記
（２）項に記載の有機電界発光素子。 （４）前記（１）項に記載の環状３級アミン化合物が発
光層に含有されていることを特徴とする、前記（２）項
に記載の有機電界発光素子。 （５）前記（１）項に記載の環状３級アミン化合物が正
孔注入層に含有されていることを特徴とする、前記
（２）項に記載の有機電界発光素子。 （６）前記（１）項に記載の環状３級アミン化合物が含
有されていることを特徴とする有機電界発光材料。 （７）前記（１）項に記載の環状３級アミン化合物が含
有されていることを特徴とする正孔輸送材料。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
式（１）におけるＡは、炭素数１〜６のアルキル、置換
もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のアラ
ルキル、または置換もしくは無置換のヘテロ環基であ
る。これらの基の具体例として、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、フェニル、トリ
ル、キシリル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フ
ェナントリル、ベンジル、フェニルエチル、メチルベン
ジル、ナフチルメチル、フリル、チエニル、ベンゾフラ
ニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリ
ル、クロメニル、イソクロメニル、キノリル、イソキノ
リルおよびナフトチオフェニルなどが挙げられ、これら
の基のうちフェニル、トリル、ビフェニル、ナフチル、
アントリル、フリル、チエニル、ベンゾフラニル、ベン
ゾチオフェニル、インドリルおよびイソインドリルが好
ましい。また、４個のＡは同一であっても、一部が異な
っていてもよい。なお、ここに挙げた基は、特に限定し
ない限り、遊離原子価を有する原子の位置について複数
の位置を選択できるものであり、以下に挙げる基につい
ても同様とする。
式（１）におけるＡは、炭素数１〜６のアルキル、置換
もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のアラ
ルキル、または置換もしくは無置換のヘテロ環基であ
る。これらの基の具体例として、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、フェニル、トリ
ル、キシリル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フ
ェナントリル、ベンジル、フェニルエチル、メチルベン
ジル、ナフチルメチル、フリル、チエニル、ベンゾフラ
ニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリ
ル、クロメニル、イソクロメニル、キノリル、イソキノ
リルおよびナフトチオフェニルなどが挙げられ、これら
の基のうちフェニル、トリル、ビフェニル、ナフチル、
アントリル、フリル、チエニル、ベンゾフラニル、ベン
ゾチオフェニル、インドリルおよびイソインドリルが好
ましい。また、４個のＡは同一であっても、一部が異な
っていてもよい。なお、ここに挙げた基は、特に限定し
ない限り、遊離原子価を有する原子の位置について複数
の位置を選択できるものであり、以下に挙げる基につい
ても同様とする。
【００１４】式（１）におけるＹ１は、置換もしくは無
置換のアリーレン、または置換もしくは無置換のヘテロ
環式２価基であり、フェニレン、トリレン、ビフェニル
ジイル、ナフチレン、フルオレンジイル、ビナフタレン
ジイル、アントラセンジイル、フェナントレンジイル、
チオフェンジイル、フランジイル、カルバゾールジイル
およびジベンゾフランジイルなどを具体例としてあげる
ことができる。この中で、１，３−フェニレン、５−メ
チル−１，３−フェニレン、２，７−ナフチレン、フラ
ン−２，５−ジイルおよびチオフェン−２，５−ジイル
が好ましい。
置換のアリーレン、または置換もしくは無置換のヘテロ
環式２価基であり、フェニレン、トリレン、ビフェニル
ジイル、ナフチレン、フルオレンジイル、ビナフタレン
ジイル、アントラセンジイル、フェナントレンジイル、
チオフェンジイル、フランジイル、カルバゾールジイル
およびジベンゾフランジイルなどを具体例としてあげる
ことができる。この中で、１，３−フェニレン、５−メ
チル−１，３−フェニレン、２，７−ナフチレン、フラ
ン−２，５−ジイルおよびチオフェン−２，５−ジイル
が好ましい。
【００１５】式（１）におけるＹ２は、前記の式（２）
で表される基、置換もしくは無置換の縮合環式アリーレ
ン、または置換もしくは無置換のヘテロ環式２価基であ
り、具体例としてビフェニル−４，４’−ジイル、３，
３’−ジメチルビフェニル−４，４’−ジイル、３，５
−ジメチルビフェニル−４，４’−ジイル、３，３’，
５，５’−テトラメチルビフェニル−４，４’−ジイ
ル、３，３’−ジメトキシビフェニル−４，４’−ジイ
ル、３，５−ジメトキシビフェニル−４，４’−ジイ
ル、３，３’，５，５’−テトラメトキシビフェニル−
４，４’−ジイル、ジフェニルメタン−４，４’−ジイ
ル、スチルベン−４，４’−ジイル、ジフェニルアセチ
レン−４，４’−ジイル、ジフェニルエーテル−４，
４’−ジイル、ベンゾフェノン−４，４’−ジイル、ジ
フェニルスルフィド−４，４’−ジイル、ジフェニルス
ルフォン−４，４’−ジイル、１，４−ナフチレン、フ
ルオレン−１，４−ジイル、アントラセン−１，４−ジ
イル、フラン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−
ジイル、イソベンゾフラン−１，３−ジイルおよびチエ
ノ［２，３−ｂ］チオフェン−２，５−ジイルなどが挙
げられる。そして、これらの中で、ビフェニル−４，
４’−ジイル、３，３’−ジメチルビフェニル−４，
４’−ジイル、ジフェニルメタン−４，４’−ジイル、
ジフェニルアセチレン−４，４’−ジイル、ジフェニル
エーテル−４，４’−ジイル、ジフェニルスルフィド−
４，４’−ジイル、ジフェニルスルフォン−４，４’−
ジイル、１，４−ナフチレン、フラン−２，５−ジイル
およびチオフェン−２，５−ジイルが好ましい。
で表される基、置換もしくは無置換の縮合環式アリーレ
ン、または置換もしくは無置換のヘテロ環式２価基であ
り、具体例としてビフェニル−４，４’−ジイル、３，
３’−ジメチルビフェニル−４，４’−ジイル、３，５
−ジメチルビフェニル−４，４’−ジイル、３，３’，
５，５’−テトラメチルビフェニル−４，４’−ジイ
ル、３，３’−ジメトキシビフェニル−４，４’−ジイ
ル、３，５−ジメトキシビフェニル−４，４’−ジイ
ル、３，３’，５，５’−テトラメトキシビフェニル−
４，４’−ジイル、ジフェニルメタン−４，４’−ジイ
ル、スチルベン−４，４’−ジイル、ジフェニルアセチ
レン−４，４’−ジイル、ジフェニルエーテル−４，
４’−ジイル、ベンゾフェノン−４，４’−ジイル、ジ
フェニルスルフィド−４，４’−ジイル、ジフェニルス
ルフォン−４，４’−ジイル、１，４−ナフチレン、フ
ルオレン−１，４−ジイル、アントラセン−１，４−ジ
イル、フラン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−
ジイル、イソベンゾフラン−１，３−ジイルおよびチエ
ノ［２，３−ｂ］チオフェン−２，５−ジイルなどが挙
げられる。そして、これらの中で、ビフェニル−４，
４’−ジイル、３，３’−ジメチルビフェニル−４，
４’−ジイル、ジフェニルメタン−４，４’−ジイル、
ジフェニルアセチレン−４，４’−ジイル、ジフェニル
エーテル−４，４’−ジイル、ジフェニルスルフィド−
４，４’−ジイル、ジフェニルスルフォン−４，４’−
ジイル、１，４−ナフチレン、フラン−２，５−ジイル
およびチオフェン−２，５−ジイルが好ましい。
【００１６】そして、式（１）で表わされる本発明の環
状３級アミン化合物の具体例として、下記の式（３）〜
（２６）で表わされる化合物を挙げることができる。
状３級アミン化合物の具体例として、下記の式（３）〜
（２６）で表わされる化合物を挙げることができる。
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】
【化１３】
【００２５】
【化１４】
【００２６】
【化１５】
【００２７】
【化１６】
【００２８】これらの環状３級アミン化合物は、既知の
合成法を利用して合成することができる。例えば、式
（１）に則して説明すると、Ａ−ＮＨ−Ｙ１−ＮＨ−Ａ
で表されるジアミン化合物とＹ２Ｘ2（Ｘはハロゲン原
子を示す。）で表されるジハロゲン化物とをＵｌｌｍａ
ｎｎ反応を応用することによって反応させる方法が一般
的な方法である。この方法では、Ａ−ＮＨ−Ｙ２−ＮＨ
−Ａで表されるジアミン化合物とＹ１Ｘ2（Ｘは前記と
同じ意味を示す。）で表されるジハロゲン化物とを反応
させてもよく、どちらを選ぶかは原料となるジアミン化
合物とジハロゲン化物の入手可能性または合成しやすさ
を考慮して決めればよい。なお、この方法による場合に
は、Ａが同一でないときは複数の生成物が得られること
になるが、ジアミン化合物の一方のＮＨ基を保護して順
次反応を進めるなどの工夫をすれば、１種の化合物中に
異なるＡ基を導入することが可能である。
合成法を利用して合成することができる。例えば、式
（１）に則して説明すると、Ａ−ＮＨ−Ｙ１−ＮＨ−Ａ
で表されるジアミン化合物とＹ２Ｘ2（Ｘはハロゲン原
子を示す。）で表されるジハロゲン化物とをＵｌｌｍａ
ｎｎ反応を応用することによって反応させる方法が一般
的な方法である。この方法では、Ａ−ＮＨ−Ｙ２−ＮＨ
−Ａで表されるジアミン化合物とＹ１Ｘ2（Ｘは前記と
同じ意味を示す。）で表されるジハロゲン化物とを反応
させてもよく、どちらを選ぶかは原料となるジアミン化
合物とジハロゲン化物の入手可能性または合成しやすさ
を考慮して決めればよい。なお、この方法による場合に
は、Ａが同一でないときは複数の生成物が得られること
になるが、ジアミン化合物の一方のＮＨ基を保護して順
次反応を進めるなどの工夫をすれば、１種の化合物中に
異なるＡ基を導入することが可能である。
【００２９】Ｕｌｌｍａｎｎ反応は、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム
などの塩基を存在させ、溶媒の存在下あるいは無溶媒下
で加熱反応させる方法である。溶媒を用いる場合には、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ニトロベンゼン、ジメ
チルスルホキシド、ジクロロベンゼン、キノリンなどが
用いられる。本発明の場合、反応温度は１６０〜２５０
℃であるが、反応性が悪い場合にはオートクレーブなど
を用いてより高温の反応を行っても良い。また、銅粉あ
るいは酸化銅やハロゲン化銅のような触媒を加えて反応
を行うのが通常であり、この方が有利である。
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム
などの塩基を存在させ、溶媒の存在下あるいは無溶媒下
で加熱反応させる方法である。溶媒を用いる場合には、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ニトロベンゼン、ジメ
チルスルホキシド、ジクロロベンゼン、キノリンなどが
用いられる。本発明の場合、反応温度は１６０〜２５０
℃であるが、反応性が悪い場合にはオートクレーブなど
を用いてより高温の反応を行っても良い。また、銅粉あ
るいは酸化銅やハロゲン化銅のような触媒を加えて反応
を行うのが通常であり、この方が有利である。
【００３０】本発明の環状３級アミン化合物はそれ自身
蛍光を発し、発光材料として適している。特に、本発明
の環状３級アミン化合物は発光色が青色であるので、
黄、緑、赤色等の他の発光材料を添加することにより、
異なる発光色の有機ＥＬ素子を得ることができる。
蛍光を発し、発光材料として適している。特に、本発明
の環状３級アミン化合物は発光色が青色であるので、
黄、緑、赤色等の他の発光材料を添加することにより、
異なる発光色の有機ＥＬ素子を得ることができる。
【００３１】また、本発明の有機ＥＬ素子は、高効率で
あるばかりでなく、保存時及び駆動時の耐久性が高い。
これは、本発明で使用される式（１）で表わされる環状
３級アミン化合物の特徴の１つでもある。式（１）のＡ
としては、アリール基もしくはヘテロ環基が好ましく、
アルキル基の場合、耐久性がやや劣る。
あるばかりでなく、保存時及び駆動時の耐久性が高い。
これは、本発明で使用される式（１）で表わされる環状
３級アミン化合物の特徴の１つでもある。式（１）のＡ
としては、アリール基もしくはヘテロ環基が好ましく、
アルキル基の場合、耐久性がやや劣る。
【００３２】本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、各
種の態様があるが、基本的には一対の電極（陽極と陰
極）間に、上記の環状３級アミン化合物を含有する有機
層（以下、環状３級アミン層という）を挟持した構造で
あり、所望に応じて、環状３級アミン層に、通常、有機
ＥＬ素子に使用される正孔注入材料、正孔輸送材料、発
光材料、電子注入材料もしくは電子輸送材料などを添加
することができる。また、環状３級アミン層を発光層と
して使用する場合、この発光層に他の発光材料を添加す
ることにより、異なる波長の光を発生させたり、発光効
率を向上させることができる。また、これら通常、有機
ＥＬ素子に使用される正孔注入材料、正孔輸送材料、発
光材料、電子注入材料もしくは電子輸送材料などを正孔
注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層あるいは電子
輸送層などとして該環状３級アミン層に積層することも
できる。
種の態様があるが、基本的には一対の電極（陽極と陰
極）間に、上記の環状３級アミン化合物を含有する有機
層（以下、環状３級アミン層という）を挟持した構造で
あり、所望に応じて、環状３級アミン層に、通常、有機
ＥＬ素子に使用される正孔注入材料、正孔輸送材料、発
光材料、電子注入材料もしくは電子輸送材料などを添加
することができる。また、環状３級アミン層を発光層と
して使用する場合、この発光層に他の発光材料を添加す
ることにより、異なる波長の光を発生させたり、発光効
率を向上させることができる。また、これら通常、有機
ＥＬ素子に使用される正孔注入材料、正孔輸送材料、発
光材料、電子注入材料もしくは電子輸送材料などを正孔
注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層あるいは電子
輸送層などとして該環状３級アミン層に積層することも
できる。
【００３３】具体的な構成としては、（１）陽極／環状
３級アミン層／陰極、（２）陽極／環状３級アミン層／
発光層／陰極、（３）陽極／環状３級アミン層／発光層
／電子注入層／陰極、（４）陽極／正孔注入層／環状３
級アミン層／発光層／電子注入層／陰極、（５）陽極／
環状３級アミン層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／
陰極、（６）陽極／正孔注入層／環状３級アミン層／電
子注入層／陰極などの積層構造を挙げることができる。
これらの場合、正孔注入層や電子注入層は、必ずしも必
要ではないが、これらの層を設けることにより、発光効
率および素子の耐久性を向上させたり、寿命を伸ばすこ
とができる。
３級アミン層／陰極、（２）陽極／環状３級アミン層／
発光層／陰極、（３）陽極／環状３級アミン層／発光層
／電子注入層／陰極、（４）陽極／正孔注入層／環状３
級アミン層／発光層／電子注入層／陰極、（５）陽極／
環状３級アミン層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／
陰極、（６）陽極／正孔注入層／環状３級アミン層／電
子注入層／陰極などの積層構造を挙げることができる。
これらの場合、正孔注入層や電子注入層は、必ずしも必
要ではないが、これらの層を設けることにより、発光効
率および素子の耐久性を向上させたり、寿命を伸ばすこ
とができる。
【００３４】本発明の有機ＥＬ素子は、上記のいずれの
構造であっても、基板に支持されていることが好まし
い。基板としては、機械的強度、熱安定性および透明性
を有するものであればよく、ガラス、透明プラスチック
フィルムなどを用いることができる。
構造であっても、基板に支持されていることが好まし
い。基板としては、機械的強度、熱安定性および透明性
を有するものであればよく、ガラス、透明プラスチック
フィルムなどを用いることができる。
【００３５】本発明の有機ＥＬ素子の陽極物質として
は、４ｅＶより大きな仕事関数を有する金属、合金、電
気伝導性化合物およびこれらの混合物を用いることがで
きる。具体例として、Ａｕなどの金属、ＣｕＩ、インジ
ウムチンオキシド（以下、ＩＴＯと略記する）、ＳｎＯ
2、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
は、４ｅＶより大きな仕事関数を有する金属、合金、電
気伝導性化合物およびこれらの混合物を用いることがで
きる。具体例として、Ａｕなどの金属、ＣｕＩ、インジ
ウムチンオキシド（以下、ＩＴＯと略記する）、ＳｎＯ
2、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
【００３６】陰極物質としては、４ｅＶより小さな仕事
関数の金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの
混合物を使用できる。具体例としては、アルミニウム、
カルシウム、マグネシウム、リチウム、マグネシウム合
金、アルミニウム合金等があり、合金としては、アルミ
ニウム／弗化リチウム、アルミニウム／リチウム、マグ
ネシウム／銀、マグネシウム／インジウムなどが挙げら
れる。
関数の金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの
混合物を使用できる。具体例としては、アルミニウム、
カルシウム、マグネシウム、リチウム、マグネシウム合
金、アルミニウム合金等があり、合金としては、アルミ
ニウム／弗化リチウム、アルミニウム／リチウム、マグ
ネシウム／銀、マグネシウム／インジウムなどが挙げら
れる。
【００３７】有機ＥＬ素子の発光を効率よく取り出すた
めに、電極の少なくとも一方は光透過率を１０％以上と
することが望ましい。電極としてのシート抵抗は数百Ω
／□以下とすることが好ましい。なお、膜厚は電極材料
の性質にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは
１０〜４００ｎｍの範囲に選定される。このような電極
は、上述の電極物質を使用して蒸着やスパッタリングな
どの方法で、薄膜を形成させることにより作製すること
ができる。
めに、電極の少なくとも一方は光透過率を１０％以上と
することが望ましい。電極としてのシート抵抗は数百Ω
／□以下とすることが好ましい。なお、膜厚は電極材料
の性質にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは
１０〜４００ｎｍの範囲に選定される。このような電極
は、上述の電極物質を使用して蒸着やスパッタリングな
どの方法で、薄膜を形成させることにより作製すること
ができる。
【００３８】本発明の有機ＥＬ素子に使用される、本発
明の電荷輸送材料以外の正孔注入材料および正孔輸送材
料については、光導電材料において、正孔の電荷輸送材
料として従来から慣用されているものや、有機ＥＬ素子
の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の
ものの中から任意のものを選択して用いることができ
る。
明の電荷輸送材料以外の正孔注入材料および正孔輸送材
料については、光導電材料において、正孔の電荷輸送材
料として従来から慣用されているものや、有機ＥＬ素子
の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の
ものの中から任意のものを選択して用いることができ
る。
【００３９】例えば、カルバゾール誘導体（Ｎ−フェニ
ルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、トリ
アリールアミン誘導体（ＴＰＤ、芳香族第３級アミンを
主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、１，１−ビス(４-ジ
−ｐ−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−４，４'−
ジアミノビフェニル（以下、ＮＰＤと略記する。）、
４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、J. Chem.
Soc., Chem. Comm., 2175(1996)に記載されている化合
物、特開昭５７−１４４５５８号公報、特開昭６１−６
２０３８号公報、特開昭６１−１２４９４９号公報、特
開昭６１−１３４３５４号公報、特開昭６１−１３４３
５５号公報、特開昭６１−１１２１６４号公報、特開平
４−３０８６８８号公報、特開平６−３１２９７９号公
報、特開平６−２６７６５８号公報、特開平７−９０２
５６号公報、特開平７−９７３５５号公報、特開平６−
１９７２号公報、特開平７−１２６２２６号公報、特開
平７−１２６６１５号公報、特開平７−３３１２３８号
公報、特開平８−１００１７２号公報または特開平８−
４８６５６号公報に記載されている化合物、Adv. Mate
r., 6, 677(1994)に記載されているスターバーストアミ
ン誘導体など）、スチルベン誘導体（日本化学会第７２
春季年会講演予稿集（II）、1392ページ、2PB098に記載
のものなど）、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタ
ロシアニンなど）、ポリシランなどがあげられる。
ルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、トリ
アリールアミン誘導体（ＴＰＤ、芳香族第３級アミンを
主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、１，１−ビス(４-ジ
−ｐ−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−４，４'−
ジアミノビフェニル（以下、ＮＰＤと略記する。）、
４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、J. Chem.
Soc., Chem. Comm., 2175(1996)に記載されている化合
物、特開昭５７−１４４５５８号公報、特開昭６１−６
２０３８号公報、特開昭６１−１２４９４９号公報、特
開昭６１−１３４３５４号公報、特開昭６１−１３４３
５５号公報、特開昭６１−１１２１６４号公報、特開平
４−３０８６８８号公報、特開平６−３１２９７９号公
報、特開平６−２６７６５８号公報、特開平７−９０２
５６号公報、特開平７−９７３５５号公報、特開平６−
１９７２号公報、特開平７−１２６２２６号公報、特開
平７−１２６６１５号公報、特開平７−３３１２３８号
公報、特開平８−１００１７２号公報または特開平８−
４８６５６号公報に記載されている化合物、Adv. Mate
r., 6, 677(1994)に記載されているスターバーストアミ
ン誘導体など）、スチルベン誘導体（日本化学会第７２
春季年会講演予稿集（II）、1392ページ、2PB098に記載
のものなど）、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタ
ロシアニンなど）、ポリシランなどがあげられる。
【００４０】なお、本発明の有機ＥＬ素子における正孔
注入層および正孔輸送層は、上記の化合物の一種以上を
含有する一つの層で構成されていてもよく、上記の化合
物の一種以上と本発明の電荷輸送材料とを含有する一つ
の層で構成されてもよい。また、上記の化合物の一種以
上を含有する複数の層を積層したものでもよく、上記の
化合物の一種以上と本発明の電荷輸送材料とを含有する
複数の層を積層したものでもよい。
注入層および正孔輸送層は、上記の化合物の一種以上を
含有する一つの層で構成されていてもよく、上記の化合
物の一種以上と本発明の電荷輸送材料とを含有する一つ
の層で構成されてもよい。また、上記の化合物の一種以
上を含有する複数の層を積層したものでもよく、上記の
化合物の一種以上と本発明の電荷輸送材料とを含有する
複数の層を積層したものでもよい。
【００４１】本発明の有機ＥＬ素子に使用される、本発
明の電荷輸送材料以外の電子注入材料および電子輸送材
料については特に制限はなく、光導電材料において、電
子伝達化合物として従来から慣用されているもの、有機
ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されてい
る公知のものの中から任意のものを選択して用いること
ができる。
明の電荷輸送材料以外の電子注入材料および電子輸送材
料については特に制限はなく、光導電材料において、電
子伝達化合物として従来から慣用されているもの、有機
ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されてい
る公知のものの中から任意のものを選択して用いること
ができる。
【００４２】このような電子伝達化合物の好ましい例と
して、ジフェニルキノン誘導体（電子写真学会誌、30
（3），266(1991)などに記載のもの）、ペリレン誘導体
（J. Apply. Phys., 27, 269(1988)等に記載のもの）
や、オキサジアゾール誘導体（前記文献、Jpn. J. Apll
y. Phys., 27, L713(1988)）、Appl. Phys. Lett., 55,
1489(1989)などに記載のもの）、チオフェン誘導体
（特開平４−２１２２８６号公報などに記載のもの）、
トリアゾール誘導体（Jpn. J. Appl. Phys., 32, L917
(1993)などに記載のもの）、チアジアゾール誘導体（第
４３回高分子学会予稿集、（III）P1a007などに記載の
もの）、オキシン誘導体の金属錯体（電子情報通信学会
技術研究報告、92(311), 43(1992)などに記載のも
の）、キノキサリン誘導体のポリマー（Jpn. J. Appl.
Phys., 33, L250(1994)などに記載のもの）、フェナン
トロリン誘導体（第４３回高分子討論会予稿集、14J07
などに記載のもの）などを挙げることができる。
して、ジフェニルキノン誘導体（電子写真学会誌、30
（3），266(1991)などに記載のもの）、ペリレン誘導体
（J. Apply. Phys., 27, 269(1988)等に記載のもの）
や、オキサジアゾール誘導体（前記文献、Jpn. J. Apll
y. Phys., 27, L713(1988)）、Appl. Phys. Lett., 55,
1489(1989)などに記載のもの）、チオフェン誘導体
（特開平４−２１２２８６号公報などに記載のもの）、
トリアゾール誘導体（Jpn. J. Appl. Phys., 32, L917
(1993)などに記載のもの）、チアジアゾール誘導体（第
４３回高分子学会予稿集、（III）P1a007などに記載の
もの）、オキシン誘導体の金属錯体（電子情報通信学会
技術研究報告、92(311), 43(1992)などに記載のも
の）、キノキサリン誘導体のポリマー（Jpn. J. Appl.
Phys., 33, L250(1994)などに記載のもの）、フェナン
トロリン誘導体（第４３回高分子討論会予稿集、14J07
などに記載のもの）などを挙げることができる。
【００４３】本発明の有機ＥＬ素子の発光層に用いる、
本発明の発光材料以外の発光材料としては、高分子学会
編 高分子機能材料シリーズ”光機能材料”、共立出版
(1991)、236ページに記載されているような昼光蛍光材
料、蛍光増白剤、レーザー色素、有機シンチレータ、各
種の蛍光分析試薬などの公知の発光材料を用いることが
できる。
本発明の発光材料以外の発光材料としては、高分子学会
編 高分子機能材料シリーズ”光機能材料”、共立出版
(1991)、236ページに記載されているような昼光蛍光材
料、蛍光増白剤、レーザー色素、有機シンチレータ、各
種の蛍光分析試薬などの公知の発光材料を用いることが
できる。
【００４４】具体的には、アントラセン、フェナントレ
ン、ピレン、クリセン、ペリレン、コロネン、ルブレ
ン、キナクリドンなどの多環縮合化合物、クオーターフ
ェニルなどのオリゴフェニレン系化合物、１，４−ビス
（２−メチルスチリル）ベンゼン、１，４−ビス（４−
メチルスチリル）ベンゼン、１，４−ビス（４−フェニ
ル−５−オキサゾリル）ベンゼン、１，４−ビス（５−
フェニル−２−オキサゾリル）ベンゼン、２，５−ビス
（５−ターシャリー−ブチル−２−ベンズオキサゾリ
ル）チオフェン、１，４−ジフェニル−１，３−ブタジ
エン、１，６−ジフェニル−１，３，５−ヘキサトリエ
ン、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジ
エンなどの液体シンチレーション用シンチレータ、特開
昭６３−２６４６９２号公報記載のオキシン誘導体の金
属錯体、クマリン染料、ジシアノメチレンピラン染料、
ジシアノメチレンチオピラン染料、ポリメチン染料、オ
キソベンズアントラセン染料、キサンテン染料、カルボ
スチリル染料、およびペリレン染料、独国特許２５３４
７１３号公報に記載のオキサジン系化合物、第４０回応
用物理学関係連合講演会講演予稿集、1146(1993)に記載
のスチルベン誘導体、特開平７−２７８５３７号公報記
載のスピロ化合物および特開平４−３６３８９１号公報
記載のオキサジアゾール系化合物などが好ましい。ま
た、第９回応用物理学会講習会予稿集（2001）17ページ
および“有機ＥＬ材料とディスプレイ”、シーエムシー
（2001）、170ページに記載されている公知のりん光材
料、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、ユウロピウム
錯体なども発光材料として好ましい。
ン、ピレン、クリセン、ペリレン、コロネン、ルブレ
ン、キナクリドンなどの多環縮合化合物、クオーターフ
ェニルなどのオリゴフェニレン系化合物、１，４−ビス
（２−メチルスチリル）ベンゼン、１，４−ビス（４−
メチルスチリル）ベンゼン、１，４−ビス（４−フェニ
ル−５−オキサゾリル）ベンゼン、１，４−ビス（５−
フェニル−２−オキサゾリル）ベンゼン、２，５−ビス
（５−ターシャリー−ブチル−２−ベンズオキサゾリ
ル）チオフェン、１，４−ジフェニル−１，３−ブタジ
エン、１，６−ジフェニル−１，３，５−ヘキサトリエ
ン、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジ
エンなどの液体シンチレーション用シンチレータ、特開
昭６３−２６４６９２号公報記載のオキシン誘導体の金
属錯体、クマリン染料、ジシアノメチレンピラン染料、
ジシアノメチレンチオピラン染料、ポリメチン染料、オ
キソベンズアントラセン染料、キサンテン染料、カルボ
スチリル染料、およびペリレン染料、独国特許２５３４
７１３号公報に記載のオキサジン系化合物、第４０回応
用物理学関係連合講演会講演予稿集、1146(1993)に記載
のスチルベン誘導体、特開平７−２７８５３７号公報記
載のスピロ化合物および特開平４−３６３８９１号公報
記載のオキサジアゾール系化合物などが好ましい。ま
た、第９回応用物理学会講習会予稿集（2001）17ページ
および“有機ＥＬ材料とディスプレイ”、シーエムシー
（2001）、170ページに記載されている公知のりん光材
料、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、ユウロピウム
錯体なども発光材料として好ましい。
【００４５】本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層は、
各層を構成すべき材料を蒸着法、スピンコート法および
キャスト法などの公知の方法で薄膜とすることにより、
形成することができる。このようにして形成された各層
の膜厚については特に限定はなく、素材の性質に応じて
適宜選定することができるが、通常２〜５０００ｎｍの
範囲に選定される。
各層を構成すべき材料を蒸着法、スピンコート法および
キャスト法などの公知の方法で薄膜とすることにより、
形成することができる。このようにして形成された各層
の膜厚については特に限定はなく、素材の性質に応じて
適宜選定することができるが、通常２〜５０００ｎｍの
範囲に選定される。
【００４６】なお、環状３級アミン化合物を薄膜化する
方法としては、均質な膜が得やすく、かつピンホールが
生成しにくいなどの点から蒸着法を適用するのが好まし
い。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、
環状３級アミン化合物の種類、分子累積膜の目的とする
結晶構造および会合構造などにより異なるが、一般的
に、ボート加熱温度５０〜４００℃、真空度１０-6〜１
０-3Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度
−１５０〜＋３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適
宜選定することが好ましい。
方法としては、均質な膜が得やすく、かつピンホールが
生成しにくいなどの点から蒸着法を適用するのが好まし
い。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、
環状３級アミン化合物の種類、分子累積膜の目的とする
結晶構造および会合構造などにより異なるが、一般的
に、ボート加熱温度５０〜４００℃、真空度１０-6〜１
０-3Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度
−１５０〜＋３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適
宜選定することが好ましい。
【００４７】次に、本発明の環状３級アミン化合物を用
いて有機ＥＬ素子を作成する方法の一例として、前述の
陽極／環状３級アミン化合物／陰極からなる有機ＥＬ素
子の作成法について説明する。適当な基板上に、陽極用
物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２
００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着法により形成さ
せて陽極を作製した後、この陽極上に環状３級アミン化
合物の薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に
陰極用物質からなる薄膜を蒸着法により、１μｍ以下の
膜厚になるように形成させて陰極とすることにより、目
的の有機ＥＬ素子を得られる。なお、上述の有機ＥＬ素
子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、発光
層、陽極の順に作製することも可能である。
いて有機ＥＬ素子を作成する方法の一例として、前述の
陽極／環状３級アミン化合物／陰極からなる有機ＥＬ素
子の作成法について説明する。適当な基板上に、陽極用
物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２
００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着法により形成さ
せて陽極を作製した後、この陽極上に環状３級アミン化
合物の薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に
陰極用物質からなる薄膜を蒸着法により、１μｍ以下の
膜厚になるように形成させて陰極とすることにより、目
的の有機ＥＬ素子を得られる。なお、上述の有機ＥＬ素
子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、発光
層、陽極の順に作製することも可能である。
【００４８】このようにして得られた有機ＥＬ素子に直
流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性
として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加する
と、透明又は半透明の電極側（陽極又は陰極、及び両
方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子
は、交流電圧を印加した場合にも発光する。なお、印加
する交流の波形は任意でよい。
流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性
として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加する
と、透明又は半透明の電極側（陽極又は陰極、及び両
方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子
は、交流電圧を印加した場合にも発光する。なお、印加
する交流の波形は任意でよい。
【００４９】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいて更に詳しく
説明する。 合成例１ 前記の式（３）で表される化合物（以下、ＴＡＣＢと略
記する）の合成 Ｎ、Ｎ’―ジフェニル−ｍ−フェニレンジアミン０．９
１ｇ、４、４’−ジヨードビフェニル２．８ｇ、銅粉
１．７５ｇ、炭酸カリウム７．７７ｇ、０．１９ｇの１
８−クラウン−６およびｏ−ジクロロベンゼン１７５ｍ
ｌをフラスコに入れて、窒素雰囲気下、１８０℃で５時
間還流した後、Ｎ、Ｎ’―ジフェニル−ｍ−フェニレン
ジアミン０．９１ｇおよびｏ−ジクロロベンゼン１７５
ｍｌの溶液を滴下し、更に１８０℃で４８時間還流し
た。反応終了後、反応液を冷却し、固体をろ過して除去
し、ろ液を減圧濃縮した後、乾固物をＴＨＦ（テトラヒ
ドロフラン）で洗浄した。次いで、トルエン９０ｍｌを
用い、ソックスレー抽出方法で抽出すると、目的とする
化合物1ｇの白色結晶を得た。元素分析はＣ60Ｈ44Ｎ4と
して下記の通りであった。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 87.77 5.41 6.82 実測値 87.80 5.35 6.85 この化合物のトルエン中での発光色は青色であった。な
お、原料化合物を適宜選択することにより、この合成例
と全く同様の方法で、他の環状３級アミン化合物をそれ
ぞれ合成することができる。
説明する。 合成例１ 前記の式（３）で表される化合物（以下、ＴＡＣＢと略
記する）の合成 Ｎ、Ｎ’―ジフェニル−ｍ−フェニレンジアミン０．９
１ｇ、４、４’−ジヨードビフェニル２．８ｇ、銅粉
１．７５ｇ、炭酸カリウム７．７７ｇ、０．１９ｇの１
８−クラウン−６およびｏ−ジクロロベンゼン１７５ｍ
ｌをフラスコに入れて、窒素雰囲気下、１８０℃で５時
間還流した後、Ｎ、Ｎ’―ジフェニル−ｍ−フェニレン
ジアミン０．９１ｇおよびｏ−ジクロロベンゼン１７５
ｍｌの溶液を滴下し、更に１８０℃で４８時間還流し
た。反応終了後、反応液を冷却し、固体をろ過して除去
し、ろ液を減圧濃縮した後、乾固物をＴＨＦ（テトラヒ
ドロフラン）で洗浄した。次いで、トルエン９０ｍｌを
用い、ソックスレー抽出方法で抽出すると、目的とする
化合物1ｇの白色結晶を得た。元素分析はＣ60Ｈ44Ｎ4と
して下記の通りであった。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 87.77 5.41 6.82 実測値 87.80 5.35 6.85 この化合物のトルエン中での発光色は青色であった。な
お、原料化合物を適宜選択することにより、この合成例
と全く同様の方法で、他の環状３級アミン化合物をそれ
ぞれ合成することができる。
【００５０】実施例１ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを５０ｎｍの厚さに蒸着したもの（東京三容真空(株)
製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の
蒸着装置（真空機工（株）製）の基盤ホルダーに固定
し、合成例１で合成したＴＡＣＢをいれたモリブデン製
蒸着用ボート、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アル
ミニウム（以下、ＡＬＱと略記する。）をいれたモリブ
デン製蒸着用ボート、弗化リチウムをいれたモリブデン
製蒸着用ボート、およびアルミニウムをいれたタングス
テン製蒸着用ボートを装着した。真空槽を１×１０-3Ｐ
ａまで減圧し、ＴＡＣＢ入りの蒸着用ボートを加熱し
て、膜厚５０ｎｍになるようにＴＡＣＢを蒸着して正孔
輸送層を形成し、次いで、ＡＬＱ入りの蒸着用ボートを
加熱して、膜厚５０ｎｍになるようにＡＬＱを蒸着して
発光層を形成した。蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／秒
であった。その後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを
加熱して、膜厚０．５ｎｍになるように０．００３〜
０．０１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミ
ニウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１００ｎｍ
になるように０．２〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着
することにより、有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽
極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、約
３.６Ｖの直流電圧を印加すると、約３.６ｍＡ／ｃｍ2
の電流が流れ、輝度は約１００ｃｄ／ｍ2、発光効率２.
４ｌｍ／Ｗで波長５２６ｎｍの緑色発光を得た。初期１
００ｃｄ/ｍ2で乾燥窒素中で定電流連続駆動すると半減
寿命は約１５００時間であった。また、１００℃に加熱
しても発光が見られた。
Ｏを５０ｎｍの厚さに蒸着したもの（東京三容真空(株)
製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の
蒸着装置（真空機工（株）製）の基盤ホルダーに固定
し、合成例１で合成したＴＡＣＢをいれたモリブデン製
蒸着用ボート、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アル
ミニウム（以下、ＡＬＱと略記する。）をいれたモリブ
デン製蒸着用ボート、弗化リチウムをいれたモリブデン
製蒸着用ボート、およびアルミニウムをいれたタングス
テン製蒸着用ボートを装着した。真空槽を１×１０-3Ｐ
ａまで減圧し、ＴＡＣＢ入りの蒸着用ボートを加熱し
て、膜厚５０ｎｍになるようにＴＡＣＢを蒸着して正孔
輸送層を形成し、次いで、ＡＬＱ入りの蒸着用ボートを
加熱して、膜厚５０ｎｍになるようにＡＬＱを蒸着して
発光層を形成した。蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／秒
であった。その後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを
加熱して、膜厚０．５ｎｍになるように０．００３〜
０．０１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミ
ニウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１００ｎｍ
になるように０．２〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着
することにより、有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽
極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、約
３.６Ｖの直流電圧を印加すると、約３.６ｍＡ／ｃｍ2
の電流が流れ、輝度は約１００ｃｄ／ｍ2、発光効率２.
４ｌｍ／Ｗで波長５２６ｎｍの緑色発光を得た。初期１
００ｃｄ/ｍ2で乾燥窒素中で定電流連続駆動すると半減
寿命は約１５００時間であった。また、１００℃に加熱
しても発光が見られた。
【００５１】比較例１ 実施例１で用いたＴＡＣＢをＮＰＤに代えた以外は、実
施例１と同様な方法で有機ＥＬ素子を作成した。 ＩＴ
Ｏ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極
として、直流電圧約４Ｖを印加すると約４ｍＡ／ｃｍ2
の電流が流れ、輝度約１００ｃｄ／ｍ2、発光効率１．
９ｌｍ／Ｗであった。初期１００ｃｄ/ｍ 2で乾燥窒素中
で定電流連続駆動すると半減寿命は約９６０時間であっ
た。また、１００℃に加熱したところ、発光が見られな
くなった。
施例１と同様な方法で有機ＥＬ素子を作成した。 ＩＴ
Ｏ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極
として、直流電圧約４Ｖを印加すると約４ｍＡ／ｃｍ2
の電流が流れ、輝度約１００ｃｄ／ｍ2、発光効率１．
９ｌｍ／Ｗであった。初期１００ｃｄ/ｍ 2で乾燥窒素中
で定電流連続駆動すると半減寿命は約９６０時間であっ
た。また、１００℃に加熱したところ、発光が見られな
くなった。
【００５２】実施例２ 実施例１と同様に、透明支持基板を蒸着装置の基板ホル
ダーに固定し、合成例１で合成したＴＡＣＢをいれたモ
リブデン製蒸着用ボート、ＮＰＤをいれたモリブデン製
蒸着用ボート、ＡＬＱをいれたモリブデン製蒸着用ボー
ト、弗化リチウムをいれたモリブデン製蒸着用ボート、
およびアルミニウムをいれたタングステン製蒸着用ボー
トを装着した。真空槽を１×１０-3Ｐａまで減圧し、Ｔ
ＡＣＢ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚４０ｎｍに
なるようにＴＡＣＢを蒸着して正孔注入層を形成し、次
いで、ＮＰＤ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１０
ｎｍになるようにＮＰＤを蒸着して正孔輸送層を形成し
た。次に、ＡＬＱ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚
５０ｎｍになるようにＡＬＱを蒸着して発光層を形成し
た。以上の蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／秒であっ
た。その後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱し
て、膜厚０．５ｎｍになるように０．００３〜０．０１
ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウム入
りの蒸着用ボート加熱して、膜厚１００ｎｍになるよう
に０．２〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着することに
より、有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リ
チウム／アルミニウム電極を陰極として、約４Ｖの直流
電圧を印加すると、約３ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝
度は約１００ｃｄ／ｍ2、発光効率２.６ｌｍ／Ｗで波長
５２０ｎｍの緑色発光を得た。
ダーに固定し、合成例１で合成したＴＡＣＢをいれたモ
リブデン製蒸着用ボート、ＮＰＤをいれたモリブデン製
蒸着用ボート、ＡＬＱをいれたモリブデン製蒸着用ボー
ト、弗化リチウムをいれたモリブデン製蒸着用ボート、
およびアルミニウムをいれたタングステン製蒸着用ボー
トを装着した。真空槽を１×１０-3Ｐａまで減圧し、Ｔ
ＡＣＢ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚４０ｎｍに
なるようにＴＡＣＢを蒸着して正孔注入層を形成し、次
いで、ＮＰＤ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１０
ｎｍになるようにＮＰＤを蒸着して正孔輸送層を形成し
た。次に、ＡＬＱ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚
５０ｎｍになるようにＡＬＱを蒸着して発光層を形成し
た。以上の蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／秒であっ
た。その後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱し
て、膜厚０．５ｎｍになるように０．００３〜０．０１
ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウム入
りの蒸着用ボート加熱して、膜厚１００ｎｍになるよう
に０．２〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着することに
より、有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リ
チウム／アルミニウム電極を陰極として、約４Ｖの直流
電圧を印加すると、約３ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝
度は約１００ｃｄ／ｍ2、発光効率２.６ｌｍ／Ｗで波長
５２０ｎｍの緑色発光を得た。
【００５３】実施例３ 実施例１と同様に、透明支持基板を蒸着装置の基板ホル
ダーに固定し、合成例１で合成したＴＡＣＢをいれたモ
リブデン製蒸着用ボート、９，９’−スピロビシラフル
オレンをいれたモリブデン製蒸着用ボート、弗化リチウ
ムをいれたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニ
ウムをいれたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
真空槽を１×１０-3Ｐａまで減圧し、ＴＡＣＢ入りの蒸
着用ボートを加熱して、膜厚５０ｎｍになるようにＴＡ
ＣＢを蒸着して正孔輸送性発光層を形成した。次に、
９，９’−スピロビシラフルオレン入りの蒸着用ボート
を加熱して、膜厚５０ｎｍになるように９，９’−スピ
ロビシラフルオレンを蒸着して電子輸送層を形成した。
以上の蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／秒であった。そ
の後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜
厚０．５ｎｍになるように０．００３〜０．０１ｎｍ／
秒の蒸着速度で蒸着し、次いでアルミニウム入りの蒸着
用ボート加熱して、膜厚１００ｎｍになるように０．２
〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着することにより、有
機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／
アルミニウム電極を陰極として、６Ｖの直流電圧を印加
すると、波長４３０ｎｍの青色発光を得た。
ダーに固定し、合成例１で合成したＴＡＣＢをいれたモ
リブデン製蒸着用ボート、９，９’−スピロビシラフル
オレンをいれたモリブデン製蒸着用ボート、弗化リチウ
ムをいれたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニ
ウムをいれたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
真空槽を１×１０-3Ｐａまで減圧し、ＴＡＣＢ入りの蒸
着用ボートを加熱して、膜厚５０ｎｍになるようにＴＡ
ＣＢを蒸着して正孔輸送性発光層を形成した。次に、
９，９’−スピロビシラフルオレン入りの蒸着用ボート
を加熱して、膜厚５０ｎｍになるように９，９’−スピ
ロビシラフルオレンを蒸着して電子輸送層を形成した。
以上の蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／秒であった。そ
の後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜
厚０．５ｎｍになるように０．００３〜０．０１ｎｍ／
秒の蒸着速度で蒸着し、次いでアルミニウム入りの蒸着
用ボート加熱して、膜厚１００ｎｍになるように０．２
〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着することにより、有
機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／
アルミニウム電極を陰極として、６Ｖの直流電圧を印加
すると、波長４３０ｎｍの青色発光を得た。
【００５４】実施例４ 実施例１と同様に、透明支持基板を蒸着装置の基板ホル
ダーに固定し、合成例１で合成したＴＡＣＢをいれたモ
リブデン製蒸着用ボート、４，４’，４”−トリス（Ｎ
−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリ
フェニルアミンをいれたモリブデン製蒸着用ボート、Ａ
ＬＱをいれたモリブデン製蒸着用ボート、弗化リチウム
をいれたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウ
ムをいれたタングステン製蒸着用ボートを装着した。真
空槽を１×１０-3Ｐａまで減圧し、４，４’，４”−ト
リス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）トリフェニルアミン入りの蒸着用ボートを加熱し
て、膜厚４０ｎｍになるように４，４’，４”−トリス
（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）
トリフェニルアミンを蒸着して正孔注入層を形成し、次
いで、ＴＡＣＢ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１
０ｎｍになるようにＴＡＣＢを蒸着して正孔輸送層を形
成した。次に、ＡＬＱ入りの蒸着用ボートを加熱して、
膜厚５０ｎｍになるようにＡＬＱを蒸着して発光層を形
成した。以上の蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／秒であ
った。その後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱
して、膜厚０．５ｎｍになるように０．００３〜０．０
１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウム
入りの蒸着用ボート加熱して、膜厚１００ｎｍになるよ
うに０．２〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着すること
により、有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化
リチウム／アルミニウム電極を陰極として、３.５Ｖの
直流電圧を印加すると、約３.５ｍＡ／ｃｍ2の電流が流
れ、輝度約１００ｃｄ／ｍ2、発光効率２.５ｌｍ／Ｗで
波長５２３ｎｍの緑色発光を得た。
ダーに固定し、合成例１で合成したＴＡＣＢをいれたモ
リブデン製蒸着用ボート、４，４’，４”−トリス（Ｎ
−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリ
フェニルアミンをいれたモリブデン製蒸着用ボート、Ａ
ＬＱをいれたモリブデン製蒸着用ボート、弗化リチウム
をいれたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウ
ムをいれたタングステン製蒸着用ボートを装着した。真
空槽を１×１０-3Ｐａまで減圧し、４，４’，４”−ト
リス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）トリフェニルアミン入りの蒸着用ボートを加熱し
て、膜厚４０ｎｍになるように４，４’，４”−トリス
（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）
トリフェニルアミンを蒸着して正孔注入層を形成し、次
いで、ＴＡＣＢ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１
０ｎｍになるようにＴＡＣＢを蒸着して正孔輸送層を形
成した。次に、ＡＬＱ入りの蒸着用ボートを加熱して、
膜厚５０ｎｍになるようにＡＬＱを蒸着して発光層を形
成した。以上の蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／秒であ
った。その後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱
して、膜厚０．５ｎｍになるように０．００３〜０．０
１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウム
入りの蒸着用ボート加熱して、膜厚１００ｎｍになるよ
うに０．２〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着すること
により、有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化
リチウム／アルミニウム電極を陰極として、３.５Ｖの
直流電圧を印加すると、約３.５ｍＡ／ｃｍ2の電流が流
れ、輝度約１００ｃｄ／ｍ2、発光効率２.５ｌｍ／Ｗで
波長５２３ｎｍの緑色発光を得た。
【００５５】
【発明の効果】以上説明してきたように、本発明の環状
３級アミン化合物を正孔輸送材料、正孔注入材料および
有機電界発光材料などとして用いることにより、高発光
効率で長寿命な有機ＥＬ素子を提供することができる。
即ち、本発明のＥＬ素子は、環状３級アミン化合物を含
有する電荷輸送材料および発光材料を正孔輸送層、正孔
注入層および/もしくは発光層として使用しているた
め、高発光効率、長寿命、フルカラー化が容易である。
従って、本発明の有機ＥＬ素子を用いることにより、フ
ルカラーディスプレーなどの高効率なディスプレイ装置
が作成できる。
３級アミン化合物を正孔輸送材料、正孔注入材料および
有機電界発光材料などとして用いることにより、高発光
効率で長寿命な有機ＥＬ素子を提供することができる。
即ち、本発明のＥＬ素子は、環状３級アミン化合物を含
有する電荷輸送材料および発光材料を正孔輸送層、正孔
注入層および/もしくは発光層として使用しているた
め、高発光効率、長寿命、フルカラー化が容易である。
従って、本発明の有機ＥＬ素子を用いることにより、フ
ルカラーディスプレーなどの高効率なディスプレイ装置
が作成できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 513/08 Ｃ０７Ｄ 513/08 513/18 513/18 Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ ６３０ ６３０ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ａ 33/22 33/22 Ｄ (72)発明者 中野 隆治 神奈川県横浜市金沢区大川５−１ チッソ 株式会社横浜研究所内 (72)発明者 古川 顕治 神奈川県横浜市金沢区大川５−１ チッソ 株式会社横浜研究所内 Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB03 AB04 CA01 CA05 CA06 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4C036 AD01 AD02 AD12 AD24 AD27 4C056 FA04 4C063 AA05 BB02 CC92 CC94 DD47 4C072 AA02 AA06 BB02 BB03 BB08 CC04 CC16 CC17 EE19 FF19 GG01 HH02 UU05
Claims (7)
- 【請求項１】式（１）で表される環状３級アミン化合
物。 【化１】 （式中、Ａは炭素数１〜６のアルキル、置換もしくは無
置換のアリール、置換もしくは無置換のアラルキル、ま
たは置換もしくは無置換のヘテロ環基を示し、Ｙ １は置
換もしくは無置換のアリーレン、または置換もしくは無
置換のヘテロ環式２価基を示し、Ｙ２は式（２）で表さ
れる基、置換もしくは無置換の縮合環式アリーレン基、
または置換もしくは無置換のヘテロ環式２価基を示し、
式（２）中のＲ１〜Ｒ8はそれぞれ独立してＨ、ハロゲ
ン、炭素数１〜６のアルキルもしくはアルコキシ、アリ
ール、またはヘテロ環基を示し、Ｚは単結合、アリーレ
ン、−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
（ＣＨ3）2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ
2−を示す。但し、４個のＡはすべて同一であっても、
その一部が異なっていてもよい。） 【化２】 - 【請求項２】請求項１に記載の環状３級アミン化合物が
含有されていることを特徴とする有機電界発光素子。 - 【請求項３】請求項１に記載の環状３級アミン化合物が
正孔輸送層に含有されていることを特徴とする、請求項
２に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項４】請求項１に記載の環状３級アミン化合物が
発光層に含有されていることを特徴とする、請求項２に
記載の有機電界発光素子。 - 【請求項５】請求項１に記載の環状３級アミン化合物が
正孔注入層に含有されていることを特徴とする、請求項
２に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項６】請求項１に記載の環状３級アミン化合物が
含有されていることを特徴とする有機電界発光材料。 - 【請求項７】請求項１に記載の環状３級アミン化合物が
含有されていることを特徴とする正孔輸送材料。
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