JP2002216972A - ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導体を含有する有機電界発光素子 - Google Patents
ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導体を含有する有機電界発光素子Info
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- JP2002216972A JP2002216972A JP2001011496A JP2001011496A JP2002216972A JP 2002216972 A JP2002216972 A JP 2002216972A JP 2001011496 A JP2001011496 A JP 2001011496A JP 2001011496 A JP2001011496 A JP 2001011496A JP 2002216972 A JP2002216972 A JP 2002216972A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】シラシクロペンタジエン誘導体やボロン元素を
含む化合物を有機ＥＬ材料に利用する種々の試みがなさ
れているが、電子輸送材料として満足のゆく結果が得ら
れた例は未だ認められない。有機ＥＬ素子の低電圧化、
高効率化および高耐久性を図るための優れた材料を提供
することを目的とする。 【解決手段】式（１）または（２）で表されるボロン置
換シラシクロペンタジエン誘導体が含有されていること
を特徴とする有機電界発光素子。下記式中のＸおよびＹ
はヒドロキシル基、アルキル基、アリール基またはヘテ
ロ環基であり；Ｒ １およびＲ２はアルキル基、アラルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロ環基
であり；Ｒ３およびＲ４は水素、アルキル基、アルケニ
ル基、アリール基またはヘテロ環基であり；Ｑはアリー
ル基またはヘテロ環基である。 【化１】 【化２】
含む化合物を有機ＥＬ材料に利用する種々の試みがなさ
れているが、電子輸送材料として満足のゆく結果が得ら
れた例は未だ認められない。有機ＥＬ素子の低電圧化、
高効率化および高耐久性を図るための優れた材料を提供
することを目的とする。 【解決手段】式（１）または（２）で表されるボロン置
換シラシクロペンタジエン誘導体が含有されていること
を特徴とする有機電界発光素子。下記式中のＸおよびＹ
はヒドロキシル基、アルキル基、アリール基またはヘテ
ロ環基であり；Ｒ １およびＲ２はアルキル基、アラルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロ環基
であり；Ｒ３およびＲ４は水素、アルキル基、アルケニ
ル基、アリール基またはヘテロ環基であり；Ｑはアリー
ル基またはヘテロ環基である。 【化１】 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シラシクロペンタ
ジエン環にボロン元素が直接結合した、新規シラシクロ
ペンタジエン誘導体、該誘導体を電子輸送材料に使用し
た有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子と略記す
る。）に関するものである。
ジエン環にボロン元素が直接結合した、新規シラシクロ
ペンタジエン誘導体、該誘導体を電子輸送材料に使用し
た有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子と略記す
る。）に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】π電子系有機化合物を光機能材料や電子
機能材料に応用しようとする試みは多種多様で多くの研
究機関で行われている。代表的な化合物群の１つとし
て、基本構造にヘテロ５員環構造を持つ１群のπ電子系
有機化合物、例えば、チオフエン、ピロールなどが知ら
れている。しかしながら、これらの大部分のヘテロ５員
環構造を持つ化合物は電子供与性であるため、その特徴
から材料への応用に制限があった。このため、電子受容
性の化合物が求められていた。
機能材料に応用しようとする試みは多種多様で多くの研
究機関で行われている。代表的な化合物群の１つとし
て、基本構造にヘテロ５員環構造を持つ１群のπ電子系
有機化合物、例えば、チオフエン、ピロールなどが知ら
れている。しかしながら、これらの大部分のヘテロ５員
環構造を持つ化合物は電子供与性であるため、その特徴
から材料への応用に制限があった。このため、電子受容
性の化合物が求められていた。
【０００３】近年、ヘテロ元素がケイ素である時のシラ
シクロペンタジエン環（シロール環）が、電子受容性を
示すことが報告され、種々の機能性材料への応用が期待
されている。例えば、特開平６−１００６６９号公報で
は導電性重合体への応用の可能性が示唆され、特開平６
−１６６７４６号公報では光機能性材料への応用の可能
性が示されている。また、日本化学会第７０春季年会議
演予稿集II、７００ページ、２Ｄ１０３、日本化学会第
７１春季年会議演予稿集II、７０１ページ、２Ｄ１０
３、日本化学会第７１秋季年会議演予稿集、３２ペー
ジ、２Ｐ１α２１および日本化学会第７０秋季年会講演
予稿集、３２ページ、２Ｐ１α２２には、シラシクロペ
ンタジエン誘導体を有機ＥＬ素子に応用した例が報告さ
れている。
シクロペンタジエン環（シロール環）が、電子受容性を
示すことが報告され、種々の機能性材料への応用が期待
されている。例えば、特開平６−１００６６９号公報で
は導電性重合体への応用の可能性が示唆され、特開平６
−１６６７４６号公報では光機能性材料への応用の可能
性が示されている。また、日本化学会第７０春季年会議
演予稿集II、７００ページ、２Ｄ１０３、日本化学会第
７１春季年会議演予稿集II、７０１ページ、２Ｄ１０
３、日本化学会第７１秋季年会議演予稿集、３２ペー
ジ、２Ｐ１α２１および日本化学会第７０秋季年会講演
予稿集、３２ページ、２Ｐ１α２２には、シラシクロペ
ンタジエン誘導体を有機ＥＬ素子に応用した例が報告さ
れている。
【０００４】機能性材料にシラシクロペンタジエン誘導
体を応用する場合、目的に応じた置換基を導入すること
が必須とされている。置換基の導入はシラシクロペンタ
ジエン誘導体の性質をコントロールすることに繋がり、
結果として機能性材料の性能が大幅に向上するために、
非常に重要な技術の１つと考えられる。
体を応用する場合、目的に応じた置換基を導入すること
が必須とされている。置換基の導入はシラシクロペンタ
ジエン誘導体の性質をコントロールすることに繋がり、
結果として機能性材料の性能が大幅に向上するために、
非常に重要な技術の１つと考えられる。
【０００５】置換基を有するシラシクロペンタジエン誘
導体の最近の報告例としては、特開平７−１７９４７７
号公報または特開平７−３００４８９号公報に示されて
いるものがあるが、π電子共役系有機ポリマーへの応用
を意図した反応中間体に関するものであり、有機ＥＬ素
子への応用例については一切記載されていない。また、
特開平１１−２５５７７９号公報には、ジヒドロキシボ
リル基を有するシラシクロペンタジエン誘導体（シロー
ルジボラン酸化合物）が開示されているが、該化合物は
シラシクロペンタジエン環にアリール基やヘテロ環基な
どの共役系置換基を導入する際の反応中間体であり、有
機ＥＬ素子への応用例については一切記載されていな
い。
導体の最近の報告例としては、特開平７−１７９４７７
号公報または特開平７−３００４８９号公報に示されて
いるものがあるが、π電子共役系有機ポリマーへの応用
を意図した反応中間体に関するものであり、有機ＥＬ素
子への応用例については一切記載されていない。また、
特開平１１−２５５７７９号公報には、ジヒドロキシボ
リル基を有するシラシクロペンタジエン誘導体（シロー
ルジボラン酸化合物）が開示されているが、該化合物は
シラシクロペンタジエン環にアリール基やヘテロ環基な
どの共役系置換基を導入する際の反応中間体であり、有
機ＥＬ素子への応用例については一切記載されていな
い。
【０００６】また、アリール基またはヘテロ環基など共
役系置換基が導入されたシラシクロペンタジエン誘導体
を有機ＥＬ材料に利用した例が、特開平９−８７６１６
号公報に開示してある。該公報では低電圧化および高効
率化を具現化した素子が得られているが、耐久性に関し
ては一切記載が無い。
役系置換基が導入されたシラシクロペンタジエン誘導体
を有機ＥＬ材料に利用した例が、特開平９−８７６１６
号公報に開示してある。該公報では低電圧化および高効
率化を具現化した素子が得られているが、耐久性に関し
ては一切記載が無い。
【０００７】有機ＥＬ素子に用いられる電子輸送材料の
特性としては、何よりもまず電子輸送能に優れているこ
とが必要である。このような電子輸送材料を使用するこ
とよって、低電圧、高効率、更に高耐久性を兼ね備えた
実用的な有機ＥＬ素子を得ることが可能となる。シラシ
クロペンタジエン誘導体の電子輸送能力は、環に直接結
合する元素や置換基に大きく依存しており、この種の研
究が盛んに行われているが、いまだ満足のゆく結果は得
られていなかった。
特性としては、何よりもまず電子輸送能に優れているこ
とが必要である。このような電子輸送材料を使用するこ
とよって、低電圧、高効率、更に高耐久性を兼ね備えた
実用的な有機ＥＬ素子を得ることが可能となる。シラシ
クロペンタジエン誘導体の電子輸送能力は、環に直接結
合する元素や置換基に大きく依存しており、この種の研
究が盛んに行われているが、いまだ満足のゆく結果は得
られていなかった。
【０００８】一方、近年ではボロン元素を含む化合物
（以下、ボロン化合物という）を有機ＥＬ素子に使用す
る試みも見られる。これらは、ボロン元素の空のｐ軌道
の存在によって電子の受け取り（電荷移動）が可能であ
ることから、特異な光学物性、電子物性の発現が予想さ
れている。従来、ボロンを含む化合物や置換基は、水や
空気に対して不安定であり使用上の制約を受けていた
が、最近、ボロン元素のまわりに嵩高い置換基を導入
し、ボロン元素を外に出さないようにすると、水や空気
に対して安定になるという報告がされたこともあり、ボ
ロン元素の特性を非線形光学材料や有機ＥＬ素子の材料
に応用できる可能性が広がった。
（以下、ボロン化合物という）を有機ＥＬ素子に使用す
る試みも見られる。これらは、ボロン元素の空のｐ軌道
の存在によって電子の受け取り（電荷移動）が可能であ
ることから、特異な光学物性、電子物性の発現が予想さ
れている。従来、ボロンを含む化合物や置換基は、水や
空気に対して不安定であり使用上の制約を受けていた
が、最近、ボロン元素のまわりに嵩高い置換基を導入
し、ボロン元素を外に出さないようにすると、水や空気
に対して安定になるという報告がされたこともあり、ボ
ロン元素の特性を非線形光学材料や有機ＥＬ素子の材料
に応用できる可能性が広がった。
【０００９】ボラン化合物の非線形光学材料への応用例
が、Appl. 0rganomet. Chem., 10,305(1996)（以下、文
献１という）に報告され、ボロン化合物の有機ＥＬ素子
への応用例が、J. Am. Chem. Soc., 120, 9714(1998)
（以下、文献２という）に報告されている。しかし、文
献１には溶液状態での蛍光物性の記載はあるが、固体状
態またはアモルファス状態での光特性はもとより、有機
ＥＬ素子への応用に関する記述は一切ない。また、文献
２には、５，５’−ビス（ジメチルボリル）−２，２’
−ビチオフエンのようなボロン化合物を有機ＥＬ素子の
電子輸送材料に用いることが記載されているものの、該
ボロン化合物を使用しない素子と比較して低電圧化が図
られていない。
が、Appl. 0rganomet. Chem., 10,305(1996)（以下、文
献１という）に報告され、ボロン化合物の有機ＥＬ素子
への応用例が、J. Am. Chem. Soc., 120, 9714(1998)
（以下、文献２という）に報告されている。しかし、文
献１には溶液状態での蛍光物性の記載はあるが、固体状
態またはアモルファス状態での光特性はもとより、有機
ＥＬ素子への応用に関する記述は一切ない。また、文献
２には、５，５’−ビス（ジメチルボリル）−２，２’
−ビチオフエンのようなボロン化合物を有機ＥＬ素子の
電子輸送材料に用いることが記載されているものの、該
ボロン化合物を使用しない素子と比較して低電圧化が図
られていない。
【００１０】特開平７−１０２２５１号公報またはＷＯ
００／４０５８６公報においても、ボロン化合物を有機
ＥＬ素子に利用した例が開示されている。しかし、特開
平７−１０２２５１号公報記載のボロン化合物を用いた
素子は、駆動電圧が高く、効率も低いものだった。一
方、ＷＯ００／４０５８６では有機ＥＬ素子の電子輸送
材料として使用した場合、低電圧化および高効率化を具
現化した素子が得られているが、耐久性に関する記述は
一切無い。
００／４０５８６公報においても、ボロン化合物を有機
ＥＬ素子に利用した例が開示されている。しかし、特開
平７−１０２２５１号公報記載のボロン化合物を用いた
素子は、駆動電圧が高く、効率も低いものだった。一
方、ＷＯ００／４０５８６では有機ＥＬ素子の電子輸送
材料として使用した場合、低電圧化および高効率化を具
現化した素子が得られているが、耐久性に関する記述は
一切無い。
【００１１】このように、ボロン元素を実質的な用途に
用いるには、充分な研究が行われているとは言えないの
が現状である。特に、ボロン元素の空のｐ軌道を利用し
て電子輸送材料に応用することが熱望されており、この
種の研究が盛んに行われているが、いまだ満足のゆく結
果は得られていなかった。
用いるには、充分な研究が行われているとは言えないの
が現状である。特に、ボロン元素の空のｐ軌道を利用し
て電子輸送材料に応用することが熱望されており、この
種の研究が盛んに行われているが、いまだ満足のゆく結
果は得られていなかった。
【００１２】上述のように、従来の有機ＥＬ素子に用い
られる電子輸送材料は、いまだに昨今の高性能ディスプ
レイ（例えば、フルカラーフラットパネルディスプレ
イ）に対応しておらず、有機ＥＬ素子の低電圧化、高効
率化および高耐久性を図るための優れた材料が望まれて
いる。
られる電子輸送材料は、いまだに昨今の高性能ディスプ
レイ（例えば、フルカラーフラットパネルディスプレ
イ）に対応しておらず、有機ＥＬ素子の低電圧化、高効
率化および高耐久性を図るための優れた材料が望まれて
いる。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来技術の有する課題に鑑みてなされものであり、その
目的とするところは、電子輸送材料として有用な、ボロ
ン置換シラシクロペンタジエン誘導体、および低電圧、
高発光効率および高耐久性を兼ね備えた有機ＥＬ素子を
提供することにある。
従来技術の有する課題に鑑みてなされものであり、その
目的とするところは、電子輸送材料として有用な、ボロ
ン置換シラシクロペンタジエン誘導体、および低電圧、
高発光効率および高耐久性を兼ね備えた有機ＥＬ素子を
提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来の有
機ＥＬ素子が抱えている上述の課題を解決すべく鋭意検
討した結果、シラシクロペンタジエン環に直接ボロン元
素が結合した、ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導
体が高性能な電子輸送材料であり、これを用いることに
より、低電圧、高発光効率および高耐久性の有機ＥＬ素
子が得られることを見出し、この知見を元に本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は以下の構成を有す
るものである。
機ＥＬ素子が抱えている上述の課題を解決すべく鋭意検
討した結果、シラシクロペンタジエン環に直接ボロン元
素が結合した、ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導
体が高性能な電子輸送材料であり、これを用いることに
より、低電圧、高発光効率および高耐久性の有機ＥＬ素
子が得られることを見出し、この知見を元に本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は以下の構成を有す
るものである。
【００１５】（１）式（１）
【化５】 （式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立して、ヒドロキシル
基、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の
アリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基で
あり、このアルキル基中の相隣接しないメチレン基は酸
素原子、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置換され
てもよく、またＸとＹが結合して環を形成してもよく；
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０の
アルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換
もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置
換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環
基であり、このアルキル基中の任意の水素原子はハロゲ
ン原子で置換されていてもよく、Ｒ１とＲ２は互いに結
合してもよく、また２個のＲ１と２個のＲ２はそれぞれ
同じであっても異なっていてもよく；Ｒ３およびＲ４は
それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数２〜６のアルケニル基、置換もしくは無置換
のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基
であり、またＲ ３とＲ４が結合して環を形成してもよ
い。）、または式（２）
基、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の
アリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基で
あり、このアルキル基中の相隣接しないメチレン基は酸
素原子、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置換され
てもよく、またＸとＹが結合して環を形成してもよく；
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０の
アルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換
もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置
換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環
基であり、このアルキル基中の任意の水素原子はハロゲ
ン原子で置換されていてもよく、Ｒ１とＲ２は互いに結
合してもよく、また２個のＲ１と２個のＲ２はそれぞれ
同じであっても異なっていてもよく；Ｒ３およびＲ４は
それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数２〜６のアルケニル基、置換もしくは無置換
のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基
であり、またＲ ３とＲ４が結合して環を形成してもよ
い。）、または式（２）
【化６】 （式中、Ｘ、ＹおよびＲ１〜Ｒ４は前記と同じ意味であ
り、Ｑは置換もしくは無置換のアリール基、または置換
もしくは無置換のヘテロ環基である。）で表されるボロ
ン置換シラシクロペンタジエン誘導体が含有されている
ことを特徴とする有機電界発光素子。
り、Ｑは置換もしくは無置換のアリール基、または置換
もしくは無置換のヘテロ環基である。）で表されるボロ
ン置換シラシクロペンタジエン誘導体が含有されている
ことを特徴とする有機電界発光素子。
【００１６】（２）式（１）または式（２）で表される
ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導体の少なくとも
一種が電子輸送層に含有されていることを特徴とする、
前記（１）項に記載の有機電界発光素子。
ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導体の少なくとも
一種が電子輸送層に含有されていることを特徴とする、
前記（１）項に記載の有機電界発光素子。
【００１７】（３）式（１）
【化７】 （式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立して、ヒドロキシル
基、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の
アリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基で
あり、このアルキル基中の相隣接しないメチレン基は酸
素原子、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置換され
てもよく、またＸとＹが結合して環を形成してもよく；
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０の
アルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換
もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置
換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環
基であり、このアルキル基中の任意の水素原子はハロゲ
ン原子で置換されていてもよく、Ｒ１とＲ２は互いに結
合してもよく、また２個のＲ１と２個のＲ２はそれぞれ
同じであっても異なっていてもよく；Ｒ３およびＲ４は
それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数２〜６のアルケニル基、置換もしくは無置換
のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基
であり、またＲ ３とＲ４が結合して環を形成してもよ
い。）、または式（２）
基、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の
アリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基で
あり、このアルキル基中の相隣接しないメチレン基は酸
素原子、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置換され
てもよく、またＸとＹが結合して環を形成してもよく；
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０の
アルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換
もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置
換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環
基であり、このアルキル基中の任意の水素原子はハロゲ
ン原子で置換されていてもよく、Ｒ１とＲ２は互いに結
合してもよく、また２個のＲ１と２個のＲ２はそれぞれ
同じであっても異なっていてもよく；Ｒ３およびＲ４は
それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数２〜６のアルケニル基、置換もしくは無置換
のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基
であり、またＲ ３とＲ４が結合して環を形成してもよ
い。）、または式（２）
【化８】 （式中、Ｘ、ＹおよびＲ１〜Ｒ４は前記と同じ意味であ
り、Ｑは置換もしくは無置換のアリール基、または置換
もしくは無置換のヘテロ環基である。）で表されるボロ
ン置換シラシクロペンタジエン誘導体からなる電子輸送
材料。
り、Ｑは置換もしくは無置換のアリール基、または置換
もしくは無置換のヘテロ環基である。）で表されるボロ
ン置換シラシクロペンタジエン誘導体からなる電子輸送
材料。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で用いられるシラシクロペンタジエン誘導体は、
例えば以下の製造方法により得ることができる。すなわ
ち、式（３）
本発明で用いられるシラシクロペンタジエン誘導体は、
例えば以下の製造方法により得ることができる。すなわ
ち、式（３）
【化９】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ前記と同
じ意味である。）で表されるアセチレン誘導体にアルカ
リ金属錯体を反応させ、続いて式（４）
じ意味である。）で表されるアセチレン誘導体にアルカ
リ金属錯体を反応させ、続いて式（４）
【化１０】 （式中、Ｒ５はｔｅｒｔ−ブチル基またはアリール基で
あり、３個のＲ５はそれぞれ同じでも異なっていてもよ
い。）で表されるシラン誘導体で処理することにより、
式（５）
あり、３個のＲ５はそれぞれ同じでも異なっていてもよ
い。）で表されるシラン誘導体で処理することにより、
式（５）
【００１９】
【化１１】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ前記と同
じ意味であり、Ｍはアルカリ金属である。）で表される
アルカリ金属置換シラシクロペンタジエン中間体が得ら
れる。
じ意味であり、Ｍはアルカリ金属である。）で表される
アルカリ金属置換シラシクロペンタジエン中間体が得ら
れる。
【００２０】上述したように、式（３）および式（５）
中のＲ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、
炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル
基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もし
くは無置換のヘテロ環基であるが、好ましくは水素原
子、または置換もしくは無置換のアリール基であり、よ
り好ましくは、水素原子、フェニル基、２−メチルフェ
ニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル
基などである。また、上記のアルカリ金属錯体として
は、例えば、リチウムナフタニド、ナトリウムナフタニ
ド、カリウムナフタニド、リチウム４，４’−ジｔｅｒ
ｔ−ブチル−２，２’−ビフェニリドまたはリチウム
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレニドなどが挙げら
れる。
中のＲ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、
炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル
基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もし
くは無置換のヘテロ環基であるが、好ましくは水素原
子、または置換もしくは無置換のアリール基であり、よ
り好ましくは、水素原子、フェニル基、２−メチルフェ
ニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル
基などである。また、上記のアルカリ金属錯体として
は、例えば、リチウムナフタニド、ナトリウムナフタニ
ド、カリウムナフタニド、リチウム４，４’−ジｔｅｒ
ｔ−ブチル−２，２’−ビフェニリドまたはリチウム
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレニドなどが挙げら
れる。
【００２１】式（３）のアセチレン誘導体にアルカリ金
属錯体を反応させる際に用いられる溶媒としては、アル
カリ金属あるいはアルカリ金属錯体に不活性なものであ
れば特に制限はなく、通常、エーテルあるいはテトラヒ
ドロフランなどのようなエーテル系溶剤が用いられる。
続いて使用されるシラン誘導体としては、嵩高い置換基
を有するものが好ましく、具体的には、ｔｅｒｔ−ブチ
ルジフェニルクロロシラン、ジｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ルクロロシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルクロロシ
ラン、トリフェニルクロロシランなどが挙げられる。こ
れら一連の反応は、不活性ガス雰囲気下で行われること
が好ましく、アルゴンや窒素などが使われる。このよう
にして、式（５）で表されるアルカリ金属置換シラシク
ロペンタジエン中間体が得られる。
属錯体を反応させる際に用いられる溶媒としては、アル
カリ金属あるいはアルカリ金属錯体に不活性なものであ
れば特に制限はなく、通常、エーテルあるいはテトラヒ
ドロフランなどのようなエーテル系溶剤が用いられる。
続いて使用されるシラン誘導体としては、嵩高い置換基
を有するものが好ましく、具体的には、ｔｅｒｔ−ブチ
ルジフェニルクロロシラン、ジｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ルクロロシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルクロロシ
ラン、トリフェニルクロロシランなどが挙げられる。こ
れら一連の反応は、不活性ガス雰囲気下で行われること
が好ましく、アルゴンや窒素などが使われる。このよう
にして、式（５）で表されるアルカリ金属置換シラシク
ロペンタジエン中間体が得られる。
【００２２】この中間体に、式（６）
【化１２】 （式中、Ｂはボロン元素、Ｚはハロゲンまたはアルコキ
シ基であり、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味であ
る。）で表されるボロン誘導体を反応させることによっ
て、本発明で用いられる式（１）のボロン置換シラシク
ロペンタジエン誘導体を得ることが出来る。なお、式
（６）中のＲ１および／またはＲ２の異なる２種類のボ
ロン誘導体を用い、片方のボロン誘導体を式（５）中の
アルカリ金属基１個と置換されるように反応させ、次い
でもう一方のボロン誘導体を残りのアルカリ金属基と反
応させれば、２種類のボロン置換基を有するシラシクロ
ペンタジエン誘導体を得ることが出来る。
シ基であり、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味であ
る。）で表されるボロン誘導体を反応させることによっ
て、本発明で用いられる式（１）のボロン置換シラシク
ロペンタジエン誘導体を得ることが出来る。なお、式
（６）中のＲ１および／またはＲ２の異なる２種類のボ
ロン誘導体を用い、片方のボロン誘導体を式（５）中の
アルカリ金属基１個と置換されるように反応させ、次い
でもう一方のボロン誘導体を残りのアルカリ金属基と反
応させれば、２種類のボロン置換基を有するシラシクロ
ペンタジエン誘導体を得ることが出来る。
【００２３】前記のように、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ
独立して、炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは
無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のシクロア
ルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置
換もしくは無置換のヘテロ環基であり、このアルキル基
中の任意の水素原子はハロゲン原子で置換されていても
よく、Ｒ１とＲ２は互いに結合してもよく、また２個の
Ｒ１と２個のＲ２はそれぞれ同じであっても異なってい
てもよい。そして、アルキル基の例として、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリ
ル基、トリクロロメチル基およびトリフルオロメチル基
などを挙げることができ、アラルキル基の例として、ベ
ンジル基、２−フェニルイソプロピル基、α−フェノキ
シベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジル基、ト
リフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基な
どを挙げることができる。
独立して、炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは
無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のシクロア
ルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置
換もしくは無置換のヘテロ環基であり、このアルキル基
中の任意の水素原子はハロゲン原子で置換されていても
よく、Ｒ１とＲ２は互いに結合してもよく、また２個の
Ｒ１と２個のＲ２はそれぞれ同じであっても異なってい
てもよい。そして、アルキル基の例として、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリ
ル基、トリクロロメチル基およびトリフルオロメチル基
などを挙げることができ、アラルキル基の例として、ベ
ンジル基、２−フェニルイソプロピル基、α−フェノキ
シベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジル基、ト
リフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基な
どを挙げることができる。
【００２４】また、シクロアルキル基の例としてはシク
ロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ｐ
−メチルシクロヘキシル基、シクロペプチル基、シクロ
オクチル基などを挙げることができ、アリール基の例と
してフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、
２，６−ジメチルフェニル基、４−メチルフェニル基、
４−エチルフェニル基、ビフェニル基、４−メチルビフ
ェニル基、４−シクロヘキシルビフェニル基、ターフェ
ニル基、４−トリフェニルメチルフェニル基、ナフチル
基、アントラニル基、フェナントレニル基、フルオレニ
ル基、アセナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル
基、アセナフチレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、
トリフェニレル基、ペンタレニル基、ヘプタレニル基、
インデニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、コ
ロネニル基などを挙げることができる。
ロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ｐ
−メチルシクロヘキシル基、シクロペプチル基、シクロ
オクチル基などを挙げることができ、アリール基の例と
してフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、
２，６−ジメチルフェニル基、４−メチルフェニル基、
４−エチルフェニル基、ビフェニル基、４−メチルビフ
ェニル基、４−シクロヘキシルビフェニル基、ターフェ
ニル基、４−トリフェニルメチルフェニル基、ナフチル
基、アントラニル基、フェナントレニル基、フルオレニ
ル基、アセナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル
基、アセナフチレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、
トリフェニレル基、ペンタレニル基、ヘプタレニル基、
インデニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、コ
ロネニル基などを挙げることができる。
【００２５】さらに、ヘテロ環基の例としてチエニル
基、チオフェニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾ
リル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、
ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、トリ
アゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジ
アゾリル基、チアジアゾリル基、イミダジアゾリル基、
ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル
基、インドリジニル基、カルバゾリル基、ベンゾピラニ
ル基、キノリル基、アクリジニル基、ナフチリジニル
基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル
基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナ
ジニル基、プラニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンズ
イミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾ
リル基、フルフリル基などが挙げられる。そして、これ
らの置換基の中では、嵩高く、ボロン元素に結合した際
にボロン元素が外に出ない構造をとるものが好ましく、
２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジメチル
フェニル基、２−メチルナフチル基、アントラニル基な
どが好適である。
基、チオフェニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾ
リル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、
ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、トリ
アゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジ
アゾリル基、チアジアゾリル基、イミダジアゾリル基、
ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル
基、インドリジニル基、カルバゾリル基、ベンゾピラニ
ル基、キノリル基、アクリジニル基、ナフチリジニル
基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル
基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナ
ジニル基、プラニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンズ
イミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾ
リル基、フルフリル基などが挙げられる。そして、これ
らの置換基の中では、嵩高く、ボロン元素に結合した際
にボロン元素が外に出ない構造をとるものが好ましく、
２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジメチル
フェニル基、２−メチルナフチル基、アントラニル基な
どが好適である。
【００２６】また、本発明で用いられる式（２）のボロ
ン置換シラシクロペンタジエン誘導体を得るには、まず
式（５）の中間体の片方のアルカリ金属基だけを、式
（６）のボロン誘導体と反応させ、次に残る片方に塩化
亜鉛あるいは塩化亜鉛錯体を反応させて亜鉛ハライド化
する。この亜鉛ハライド化された化合物に、触媒存在下
で式（７）
ン置換シラシクロペンタジエン誘導体を得るには、まず
式（５）の中間体の片方のアルカリ金属基だけを、式
（６）のボロン誘導体と反応させ、次に残る片方に塩化
亜鉛あるいは塩化亜鉛錯体を反応させて亜鉛ハライド化
する。この亜鉛ハライド化された化合物に、触媒存在下
で式（７）
【化１３】 （式中、Ｚ’はハロゲンであり、Ｑは前記と同じ意味で
ある。）で表されるハロゲン化物を反応させることによ
って、本発明で用いられる式（２）のボロン置換シラシ
クロペンタジエン誘導体を得ることが出来る。ここで用
いられる触媒としては、テトラキストリフェニルフォス
フィンパラジウムあるいはジクロロビストリフェニルフ
ォスフィンパラジウムなどのパラジウム触媒が挙げられ
る。
ある。）で表されるハロゲン化物を反応させることによ
って、本発明で用いられる式（２）のボロン置換シラシ
クロペンタジエン誘導体を得ることが出来る。ここで用
いられる触媒としては、テトラキストリフェニルフォス
フィンパラジウムあるいはジクロロビストリフェニルフ
ォスフィンパラジウムなどのパラジウム触媒が挙げられ
る。
【００２７】一連の反応各段階において、反応温度に特
に制限はないが、アルカリ金属、シラン誘導体および塩
化亜鉛などを加えて攪拌する際には室温以下が好まし
く、０℃以下が好ましい場合もある。式（６）のボロン
誘導体を反応させる場合や、続いて亜鉛ハライド化する
場合には室温以下が好ましい。この２工程を連続して実
施しない場合には、ボロン誘導体を加えた後は、徐々に
昇温して室温以上にすることが好ましい。また、ハロゲ
ン化物を加えた後の反応温度は室温以上が好ましく、還
流下で行われる場合もある。反応時間にも得に制限はな
く、ＮＭＲやクロマトグラフィーなどの一般的な分析機
器により反応追跡を行って、反応の終点を決定すれば良
い。
に制限はないが、アルカリ金属、シラン誘導体および塩
化亜鉛などを加えて攪拌する際には室温以下が好まし
く、０℃以下が好ましい場合もある。式（６）のボロン
誘導体を反応させる場合や、続いて亜鉛ハライド化する
場合には室温以下が好ましい。この２工程を連続して実
施しない場合には、ボロン誘導体を加えた後は、徐々に
昇温して室温以上にすることが好ましい。また、ハロゲ
ン化物を加えた後の反応温度は室温以上が好ましく、還
流下で行われる場合もある。反応時間にも得に制限はな
く、ＮＭＲやクロマトグラフィーなどの一般的な分析機
器により反応追跡を行って、反応の終点を決定すれば良
い。
【００２８】また、本明細書の合成例以外に、本発明の
化合物を得るために利用できる合成方法としては、例え
ば、J. Am. Chem. Soc., 116, 1880(1994)の参考文献に
記載の方法、J. Am. Chem. Soc., 121, 9744(1999)に記
載の方法、J. Am. Chem. Soc., 92, 7610(1970)に記載
の方法、Chem. Rev., 90,215-263(1990)に記載の方法、
Organometarillics,14,1089-1091(1995)に記載の方法、
J. Org. Chem., 61, 6756(1996)に記載の方法またはJ.
Org. Chem., 63, 10060-10062(1998)などが挙げられ
る。
化合物を得るために利用できる合成方法としては、例え
ば、J. Am. Chem. Soc., 116, 1880(1994)の参考文献に
記載の方法、J. Am. Chem. Soc., 121, 9744(1999)に記
載の方法、J. Am. Chem. Soc., 92, 7610(1970)に記載
の方法、Chem. Rev., 90,215-263(1990)に記載の方法、
Organometarillics,14,1089-1091(1995)に記載の方法、
J. Org. Chem., 61, 6756(1996)に記載の方法またはJ.
Org. Chem., 63, 10060-10062(1998)などが挙げられ
る。
【００２９】以上のようにして得られるボロン置換シラ
シクロペンタジエン誘導体の具体例を式（８）〜式（２
２）に示すが、本発明はこの具体例に限定されるもので
はない。
シクロペンタジエン誘導体の具体例を式（８）〜式（２
２）に示すが、本発明はこの具体例に限定されるもので
はない。
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【００３０】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【００３１】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【００３２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【００３３】
【化２６】
【化２７】
【化２８】 これらのボロン置換シラシクロペンタジエン誘導体は、
電子注入層や電子輸送層を形成させるための材料に適し
ていて、これらを用いることにより低電圧、高効率であ
るばかりでなく、高耐久性の有機ＥＬ素子を得ることが
可能である。
電子注入層や電子輸送層を形成させるための材料に適し
ていて、これらを用いることにより低電圧、高効率であ
るばかりでなく、高耐久性の有機ＥＬ素子を得ることが
可能である。
【００３４】本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、各
種の態様があるが、基本的には一対の電極（陽極と陰
極）間に、上記ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導
体を含有する有機層を挟持した構造であり、所望に応じ
て、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子注入
材料あるいは電子輸送材料などを組み合わせることがで
きる。具体的な構成としては、（１）陽極／正孔輸送層
／ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導体層／陰極、
（２）陽極／正孔輸送層／発光層／ボロン置換シラシク
ロペンタジエン誘導体層／陰極、（３）陽極／正孔輸送
層／ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導体層／電子
輸送層／陰極などの積層構造を挙げることができる。
種の態様があるが、基本的には一対の電極（陽極と陰
極）間に、上記ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導
体を含有する有機層を挟持した構造であり、所望に応じ
て、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子注入
材料あるいは電子輸送材料などを組み合わせることがで
きる。具体的な構成としては、（１）陽極／正孔輸送層
／ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導体層／陰極、
（２）陽極／正孔輸送層／発光層／ボロン置換シラシク
ロペンタジエン誘導体層／陰極、（３）陽極／正孔輸送
層／ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導体層／電子
輸送層／陰極などの積層構造を挙げることができる。
【００３５】本発明の有機ＥＬ素子は、上記のいずれの
構成であっても、基板に支持されていることが好まし
い。基板としては、機械的強度、熱安定性および透明性
を有するものであればよく、ガラス、透明プラスチック
フィルムなどを用いることができる。本発明の有機ＥＬ
素子の陽極物質としては、４ｅＶより大きな仕事関数を
有する金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混
合物を用いることができる。具体例として、Ａｕなどの
金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（以下、ＩＴＯ
と略記する）、ＳｎＯ2、ＺｎＯなどの導電性透明材料
が挙げられる。
構成であっても、基板に支持されていることが好まし
い。基板としては、機械的強度、熱安定性および透明性
を有するものであればよく、ガラス、透明プラスチック
フィルムなどを用いることができる。本発明の有機ＥＬ
素子の陽極物質としては、４ｅＶより大きな仕事関数を
有する金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混
合物を用いることができる。具体例として、Ａｕなどの
金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（以下、ＩＴＯ
と略記する）、ＳｎＯ2、ＺｎＯなどの導電性透明材料
が挙げられる。
【００３６】陰極物質としては、４ｅＶより小さな仕事
関数の金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの
混合物を使用できる。具体例としては、アルミニウム、
カルシウム、マグネシウム、リチウム、マグネシウム合
金、アルミニウム合金等があり、合金としては、アルミ
ニウム／弗化リチウム、アルミニウム／リチウム、マグ
ネシウム／銀、マグネシウム／インジウムなどが挙げら
れる。有機ＥＬ素子の発光を効率よく取り出すために、
電極の少なくとも一方は光透過率を１０％以上とするこ
とが望ましい。電極としてのシート抵抗は数百Ω／ｍｍ
以下とすることが好ましい。なお、膜厚は電極材料の性
質にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０
〜４００ｎｍの範囲に選定される。このような電極は、
上述の電極物質を使用して蒸着やスパッタリングなどの
方法で、薄膜を形成させることにより作製することがで
きる。
関数の金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの
混合物を使用できる。具体例としては、アルミニウム、
カルシウム、マグネシウム、リチウム、マグネシウム合
金、アルミニウム合金等があり、合金としては、アルミ
ニウム／弗化リチウム、アルミニウム／リチウム、マグ
ネシウム／銀、マグネシウム／インジウムなどが挙げら
れる。有機ＥＬ素子の発光を効率よく取り出すために、
電極の少なくとも一方は光透過率を１０％以上とするこ
とが望ましい。電極としてのシート抵抗は数百Ω／ｍｍ
以下とすることが好ましい。なお、膜厚は電極材料の性
質にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０
〜４００ｎｍの範囲に選定される。このような電極は、
上述の電極物質を使用して蒸着やスパッタリングなどの
方法で、薄膜を形成させることにより作製することがで
きる。
【００３７】本発明の有機ＥＬ素子に使用される他の正
孔輸送材料については、光導電材料において、正孔の電
荷輸送材料として従来から慣用されているものや、有機
ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されてい
る公知のものの中から、任意のものを選択して用いるこ
とができる。例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリ
アルキレンカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、ト
リアリールアミン誘導体、スチルベン誘導体（日本化学
会第７２春季年会講演予稿集（II）、1392ページ、2PB0
98に記載のものなど）、フタロシアニン誘導体（無金
属、銅フタロシアニンなど）、およびポリシランなどが
あげられる。上記のトリアリールアミン誘導体として
は、ＴＰＤ、芳香族第３級アミンを主鎖あるいは側鎖に
持つポリマー、１，１−ビス(４-ジ−ｐ−トリルアミノ
フェニル)シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−４，４'−ジアミノビフェニ
ル、４，４’，４”−トリス｛Ｎ−（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ｝トリフェニルアミン、J. C
hem. Soc. Chem. Comm., 2175(1996)に記載されている
化合物、特開昭５７−１４４５５８号公報、特開昭６１
−６２０３８号公報、特開昭６１−１２４９４９号公
報、特開昭６１−１３４３５４号公報、特開昭６１−１
３４３５５号公報、特開昭６１−１１２１６４号公報、
特開平４−３０８６８８号公報、特開平６−３１２９７
９号公報、特開平６−２６７６５８号公報、特開平７−
９０２５６号公報、特開平７−９７３５５号公報、特開
平６−１９７２号公報、特開平７−１２６２２６号公
報、特開平７−１２６６１５号公報、特開平７−３３１
２３８号公報、特開平８−１００１７２号公報または特
開平８−４８６５６号公報に記載されている化合物、Ad
v. Mater., 6, 677(1994)に記載されているスターバー
ストアミン誘導体などが挙げられる。
孔輸送材料については、光導電材料において、正孔の電
荷輸送材料として従来から慣用されているものや、有機
ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されてい
る公知のものの中から、任意のものを選択して用いるこ
とができる。例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリ
アルキレンカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、ト
リアリールアミン誘導体、スチルベン誘導体（日本化学
会第７２春季年会講演予稿集（II）、1392ページ、2PB0
98に記載のものなど）、フタロシアニン誘導体（無金
属、銅フタロシアニンなど）、およびポリシランなどが
あげられる。上記のトリアリールアミン誘導体として
は、ＴＰＤ、芳香族第３級アミンを主鎖あるいは側鎖に
持つポリマー、１，１−ビス(４-ジ−ｐ−トリルアミノ
フェニル)シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−４，４'−ジアミノビフェニ
ル、４，４’，４”−トリス｛Ｎ−（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ｝トリフェニルアミン、J. C
hem. Soc. Chem. Comm., 2175(1996)に記載されている
化合物、特開昭５７−１４４５５８号公報、特開昭６１
−６２０３８号公報、特開昭６１−１２４９４９号公
報、特開昭６１−１３４３５４号公報、特開昭６１−１
３４３５５号公報、特開昭６１−１１２１６４号公報、
特開平４−３０８６８８号公報、特開平６−３１２９７
９号公報、特開平６−２６７６５８号公報、特開平７−
９０２５６号公報、特開平７−９７３５５号公報、特開
平６−１９７２号公報、特開平７−１２６２２６号公
報、特開平７−１２６６１５号公報、特開平７−３３１
２３８号公報、特開平８−１００１７２号公報または特
開平８−４８６５６号公報に記載されている化合物、Ad
v. Mater., 6, 677(1994)に記載されているスターバー
ストアミン誘導体などが挙げられる。
【００３８】なお、本発明の有機ＥＬ素子における正孔
輸送層は、上記の化合物の一種以上を含有する一つの層
で構成されていてもよいし、また、異種の化合物を含有
する複数の層を積層したものであってもよい。
輸送層は、上記の化合物の一種以上を含有する一つの層
で構成されていてもよいし、また、異種の化合物を含有
する複数の層を積層したものであってもよい。
【００３９】本発明の有機ＥＬ素子に使用される他の電
子輸送材料については特に制限はなく、光導電材料にお
いて電子伝達化合物として従来から慣用されているもの
や、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用
されている公知のものの中から任意のものを選択して用
いることができる。このような電子伝達化合物の好まし
い例として、ジフェニルキノン誘導体（電子写真学会
誌、30, 3(1991)などに記載のもの）、ペリレン誘導体
（J. Apply. Phys., 27, 269(1988)等に記載のもの）
や、オキサジアゾール誘導体（前記文献、Jpn. J. App
l. Phys., 27, L713(1988)）、Appl. Phys. Lett., 55,
1489(1989)などに記載のもの）、チオフェン誘導体
（特開平４−２１２２８６号公報などに記載のもの）、
トリアゾール誘導体（Jpn. J. Appl. Phys., 32, L917
(1993)などに記載のもの）、チアジアゾール誘導体（第
４３回高分子学会予稿集、（III）P1a007などに記載の
もの）、オキシン誘導体の金属錯体（電子情報通信学会
技術研究報告、92(311), 43(1992)などに記載のも
の）、キノキサリン誘導体のポリマー（Jpn. J. Appl.
Phys., 33, L250(1994)などに記載のもの）、フェナン
トロリン誘導体（第４３回高分子討論会予稿集、14J07
などに記載のもの）、シラシクロペンタジエン誘導体
（特開平９−８７６１６などに記載のもの）などを挙げ
ることができる。
子輸送材料については特に制限はなく、光導電材料にお
いて電子伝達化合物として従来から慣用されているもの
や、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用
されている公知のものの中から任意のものを選択して用
いることができる。このような電子伝達化合物の好まし
い例として、ジフェニルキノン誘導体（電子写真学会
誌、30, 3(1991)などに記載のもの）、ペリレン誘導体
（J. Apply. Phys., 27, 269(1988)等に記載のもの）
や、オキサジアゾール誘導体（前記文献、Jpn. J. App
l. Phys., 27, L713(1988)）、Appl. Phys. Lett., 55,
1489(1989)などに記載のもの）、チオフェン誘導体
（特開平４−２１２２８６号公報などに記載のもの）、
トリアゾール誘導体（Jpn. J. Appl. Phys., 32, L917
(1993)などに記載のもの）、チアジアゾール誘導体（第
４３回高分子学会予稿集、（III）P1a007などに記載の
もの）、オキシン誘導体の金属錯体（電子情報通信学会
技術研究報告、92(311), 43(1992)などに記載のも
の）、キノキサリン誘導体のポリマー（Jpn. J. Appl.
Phys., 33, L250(1994)などに記載のもの）、フェナン
トロリン誘導体（第４３回高分子討論会予稿集、14J07
などに記載のもの）、シラシクロペンタジエン誘導体
（特開平９−８７６１６などに記載のもの）などを挙げ
ることができる。
【００４０】本発明の有機ＥＬ素子の発光層に用いる他
の発光材料としては、高分子学会編高分子機能材料シリ
ーズ”光機能材料”、共同出版(1991)、P236に記載され
ているような昼光蛍光材料、蛍光増白剤、レーザー色
素、有機シンチレータ、各種の蛍光分析試薬などの公知
の発光材料を用いることができる。具体的には、アント
ラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレ
ン、コロネン、ルブレン、キナクリドンなどの多環縮合
化合物、クオーターフェニルなどのオリゴフェニレン系
化合物、１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼ
ン、１，４−ビス（４−メチルスチリル）ベンゼン、
１，４−ビス（４−フェニル−５−オキサゾリル）ベン
ゼン、１，４−ビス（５−フェニル−２−オキサゾリ
ル）ベンゼン、２，５−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−
２−ベンズオキサゾリル）チオフェン、１，４−ジフェ
ニル−１，３−ブタジエン、１，６−ジフェニル−１，
３，５−ヘキサトリエン、１，１，４，４−テトラフェ
ニル−１，３−ブタジエンなどの液体シンチレーション
用シンチレータ、特開昭６３−２６４６９２号公報記載
のオキシン誘導体の金属錯体、クマリン染料、ジシアノ
メチレンピラン染料、ジシアノメチレンチオピラン染
料、ポリメチン染料、オキソベンズアントラセン染料、
キサンテン染料、カルボスチリル染料、およびペリレン
染料、独国特許２５３４７１３号公報に記載のオキサジ
ン系化合物、第40回応用物理学関係連合講演会講演予稿
集、1146(1993)に記載のスチルベン誘導体、特開平７−
２７８５３７号公報記載のスピロ化合物および特開平４
−３６３８９１号公報記載のオキサジアゾール系化合物
などが好ましい。
の発光材料としては、高分子学会編高分子機能材料シリ
ーズ”光機能材料”、共同出版(1991)、P236に記載され
ているような昼光蛍光材料、蛍光増白剤、レーザー色
素、有機シンチレータ、各種の蛍光分析試薬などの公知
の発光材料を用いることができる。具体的には、アント
ラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレ
ン、コロネン、ルブレン、キナクリドンなどの多環縮合
化合物、クオーターフェニルなどのオリゴフェニレン系
化合物、１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼ
ン、１，４−ビス（４−メチルスチリル）ベンゼン、
１，４−ビス（４−フェニル−５−オキサゾリル）ベン
ゼン、１，４−ビス（５−フェニル−２−オキサゾリ
ル）ベンゼン、２，５−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−
２−ベンズオキサゾリル）チオフェン、１，４−ジフェ
ニル−１，３−ブタジエン、１，６−ジフェニル−１，
３，５−ヘキサトリエン、１，１，４，４−テトラフェ
ニル−１，３−ブタジエンなどの液体シンチレーション
用シンチレータ、特開昭６３−２６４６９２号公報記載
のオキシン誘導体の金属錯体、クマリン染料、ジシアノ
メチレンピラン染料、ジシアノメチレンチオピラン染
料、ポリメチン染料、オキソベンズアントラセン染料、
キサンテン染料、カルボスチリル染料、およびペリレン
染料、独国特許２５３４７１３号公報に記載のオキサジ
ン系化合物、第40回応用物理学関係連合講演会講演予稿
集、1146(1993)に記載のスチルベン誘導体、特開平７−
２７８５３７号公報記載のスピロ化合物および特開平４
−３６３８９１号公報記載のオキサジアゾール系化合物
などが好ましい。
【００４１】本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層は、
各層を構成すべき材料を蒸着法、スピンコート法および
キャスト法などの公知の方法で薄膜とすることにより、
形成することができる。このようにして形成された各層
の膜厚については特に限定はなく、素材の性質に応じて
適宜選定することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎ
ｍの範囲に選定される。なお、ジピリジルチオフェン誘
導体を薄膜化する方法としては、均質な膜が得やすく、
かつピンホールが生成しにくいなどの点から蒸着法を適
するのが好ましい。蒸着法を用いて薄膜化する場合、そ
の蒸着条件は、ジピリジルチオフェン誘導体の種類、分
子累積膜の目的とする結晶構造および会合構造などによ
り異なるが、一般的に、ボート加熱温度５０〜４００
℃、真空度１０-6〜１０-3Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５
０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚５ｎ
ｍ〜５μｍの範囲で適宜選定することが好ましい。
各層を構成すべき材料を蒸着法、スピンコート法および
キャスト法などの公知の方法で薄膜とすることにより、
形成することができる。このようにして形成された各層
の膜厚については特に限定はなく、素材の性質に応じて
適宜選定することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎ
ｍの範囲に選定される。なお、ジピリジルチオフェン誘
導体を薄膜化する方法としては、均質な膜が得やすく、
かつピンホールが生成しにくいなどの点から蒸着法を適
するのが好ましい。蒸着法を用いて薄膜化する場合、そ
の蒸着条件は、ジピリジルチオフェン誘導体の種類、分
子累積膜の目的とする結晶構造および会合構造などによ
り異なるが、一般的に、ボート加熱温度５０〜４００
℃、真空度１０-6〜１０-3Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５
０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚５ｎ
ｍ〜５μｍの範囲で適宜選定することが好ましい。
【００４２】次に、本発明のボロン置換シラシクロペン
タジエン誘導体を用いて有機ＥＬ素子を作成する方法の
一例として、前述の陽極／正孔輸送層／発光層／ボロン
置換シラシクロペンタジエン誘導体層／陰極からなる有
機ＥＬ素子の作成法について説明する。適当な基板上
に、陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましく
は１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着法に
より形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔輸
送層を１μｍ以下の膜厚になるように形成させ、この正
孔輸送層上に発光層を１μｍ以下の膜厚になるように形
成させ、この発光層の上にボロン置換シラシクロペンタ
ジエン誘導体の薄膜を形成させて電子輸送層とし、さら
に陰極用物質からなる薄膜を蒸着法により、１μｍ以下
の膜厚になるように形成させて陰極とすることにより、
目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ
素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電
子輸送層、発光層、正孔輸送層、陽極の順に作製するこ
とも可能である。
タジエン誘導体を用いて有機ＥＬ素子を作成する方法の
一例として、前述の陽極／正孔輸送層／発光層／ボロン
置換シラシクロペンタジエン誘導体層／陰極からなる有
機ＥＬ素子の作成法について説明する。適当な基板上
に、陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましく
は１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着法に
より形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔輸
送層を１μｍ以下の膜厚になるように形成させ、この正
孔輸送層上に発光層を１μｍ以下の膜厚になるように形
成させ、この発光層の上にボロン置換シラシクロペンタ
ジエン誘導体の薄膜を形成させて電子輸送層とし、さら
に陰極用物質からなる薄膜を蒸着法により、１μｍ以下
の膜厚になるように形成させて陰極とすることにより、
目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ
素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電
子輸送層、発光層、正孔輸送層、陽極の順に作製するこ
とも可能である。
【００４３】このようにして得られた有機ＥＬ素子に直
流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性
として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加する
と、透明又は半透明の電極側（陽極又は陰極、及び両
方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子
は、交流電圧を印加した場合にも発光する。なお、印加
する交流の波形は任意でよい。
流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性
として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加する
と、透明又は半透明の電極側（陽極又は陰極、及び両
方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子
は、交流電圧を印加した場合にも発光する。なお、印加
する交流の波形は任意でよい。
【００４４】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいて更に詳しく
説明するが、実施例および比較例に用いた電子輸送材料
は以下の通りであり、（Ａ）、（Ｂ）および（Ｄ）は本
明細書記載の合成方法に準拠して得られた化合物であ
り、（Ｃ）は市販品である。 （Ａ）１，１−ジメチル−２，５−ビス（ジメシチルボ
リル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン （Ｂ）１，１−ジメチル−２−ピリジル−５−ジメシチ
ルボリル−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン （Ｃ）トリメシチルボラン；Ａｌｄｒｉｃｈ社製 （Ｄ）１，１−ジメチル−２，５−ビス（ｐ−ジメシチ
ルボリルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペ
ンタジエン
説明するが、実施例および比較例に用いた電子輸送材料
は以下の通りであり、（Ａ）、（Ｂ）および（Ｄ）は本
明細書記載の合成方法に準拠して得られた化合物であ
り、（Ｃ）は市販品である。 （Ａ）１，１−ジメチル−２，５−ビス（ジメシチルボ
リル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン （Ｂ）１，１−ジメチル−２−ピリジル−５−ジメシチ
ルボリル−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン （Ｃ）トリメシチルボラン；Ａｌｄｒｉｃｈ社製 （Ｄ）１，１−ジメチル−２，５−ビス（ｐ−ジメシチ
ルボリルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペ
ンタジエン
【００４５】実施例１ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを５０ｎｍの厚さに蒸着したもの（東京三容真空
（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を
市販の蒸着装置（真空機工（株）製）の基盤ホルダーに
固定し、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−４，４’−ジアミノビフェニル（以下、記号ＮＰＤで
表記する。）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、トリ
ス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以下、記
号ＡＬＱで表記する。）を入れたモリブデン製蒸着用ボ
ート、１，１−ジメチル−２，５−ビス（ジメシチルボ
リル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン
（以下、記号ＢＰＰＴで表記する。）を入れたモリブデ
ン製蒸着用ボート、弗化リチウムをいれたモリブデン製
蒸着用ボート、およびアルミニウムをいれたタングステ
ン製蒸着用ボートを装着した。真空槽を１×１０-3Ｐａ
まで減圧し、ＮＰＤが入った蒸着用ボートを加熱して、
膜厚５０ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層を形成
し、次いで、ＡＬＱ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜
厚３０ｎｍになるようにＡＬＱを蒸着して発光層を形成
した。次にＢＰＰＴが入った蒸着用ボートを加熱して、
膜厚２０ｎｍになるようにＢＰＰＴを蒸着して電子輸送
層を形成した。蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／秒であ
った。その後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱
して、膜厚０．５ｎｍになるように０．００３〜０．０
１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウム
入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１００ｎｍになる
ように０．２〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着するこ
とにより、有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗
化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、約４Ｖの
直流電圧を印加すると、約４ｍＡ／ｃｍ2の電流が流
れ、輝度は約１００ｃｄ／ｍ2、発光効率約２ｌｍ／
Ｗ、波長５２０ｎｍの緑色発光を得た。また、５０ｍＡ
／ｃｍ2印加時の輝度半減時間（素子耐久性）は２４時
間以上であった。
Ｏを５０ｎｍの厚さに蒸着したもの（東京三容真空
（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を
市販の蒸着装置（真空機工（株）製）の基盤ホルダーに
固定し、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−４，４’−ジアミノビフェニル（以下、記号ＮＰＤで
表記する。）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、トリ
ス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以下、記
号ＡＬＱで表記する。）を入れたモリブデン製蒸着用ボ
ート、１，１−ジメチル−２，５−ビス（ジメシチルボ
リル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン
（以下、記号ＢＰＰＴで表記する。）を入れたモリブデ
ン製蒸着用ボート、弗化リチウムをいれたモリブデン製
蒸着用ボート、およびアルミニウムをいれたタングステ
ン製蒸着用ボートを装着した。真空槽を１×１０-3Ｐａ
まで減圧し、ＮＰＤが入った蒸着用ボートを加熱して、
膜厚５０ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層を形成
し、次いで、ＡＬＱ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜
厚３０ｎｍになるようにＡＬＱを蒸着して発光層を形成
した。次にＢＰＰＴが入った蒸着用ボートを加熱して、
膜厚２０ｎｍになるようにＢＰＰＴを蒸着して電子輸送
層を形成した。蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／秒であ
った。その後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱
して、膜厚０．５ｎｍになるように０．００３〜０．０
１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウム
入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１００ｎｍになる
ように０．２〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着するこ
とにより、有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗
化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、約４Ｖの
直流電圧を印加すると、約４ｍＡ／ｃｍ2の電流が流
れ、輝度は約１００ｃｄ／ｍ2、発光効率約２ｌｍ／
Ｗ、波長５２０ｎｍの緑色発光を得た。また、５０ｍＡ
／ｃｍ2印加時の輝度半減時間（素子耐久性）は２４時
間以上であった。
【００４６】実施例２ 実施例１で用いたＢＰＰＴを１，１−ジメチル−２−ピ
リジル−５−ジメシチルボリル−３，４−ジフェニルシ
ラシクロペンタジエンに代えた以外は同様の方法で有機
ＥＬ素子を作成した。得られた素子に、約４Ｖの直流電
圧を印加すると、約４ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度
は約１００ｃｄ／ｍ2、発光効率約２ｌｍ／Ｗ、波長５
２０ｎｍの緑色発光を得た。また、５０ｍＡ／ｃｍ2印
加時の輝度半減時間（素子耐久性）は２４時間以上であ
った。
リジル−５−ジメシチルボリル−３，４−ジフェニルシ
ラシクロペンタジエンに代えた以外は同様の方法で有機
ＥＬ素子を作成した。得られた素子に、約４Ｖの直流電
圧を印加すると、約４ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度
は約１００ｃｄ／ｍ2、発光効率約２ｌｍ／Ｗ、波長５
２０ｎｍの緑色発光を得た。また、５０ｍＡ／ｃｍ2印
加時の輝度半減時間（素子耐久性）は２４時間以上であ
った。
【００４７】比較例１ 実施例１で用いたＢＰＰＴをトリメシチルボランに代え
た以外は同様の方法で有機ＥＬ素子を作成した。得られ
た素子に、約６．５Ｖの直流電圧を印加すると、約２５
ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度は約１００ｃｄ／ｍ2、
発光効率約０．２ｌｍ／Ｗ、波長５２０ｎｍの緑色発光
を得た。また、５０ｍＡ／ｃｍ2印加時の輝度半減時間
（素子耐久性）は０．５時間であった。
た以外は同様の方法で有機ＥＬ素子を作成した。得られ
た素子に、約６．５Ｖの直流電圧を印加すると、約２５
ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度は約１００ｃｄ／ｍ2、
発光効率約０．２ｌｍ／Ｗ、波長５２０ｎｍの緑色発光
を得た。また、５０ｍＡ／ｃｍ2印加時の輝度半減時間
（素子耐久性）は０．５時間であった。
【００４８】比較例２ 実施例１で用いたＢＰＰＴを、ボラン元素が直接結合し
ない１，１−ジメチル−２，５−ビス（ｐ−ジメシチル
ボリルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペン
タジエンに代えた以外は同様の方法で有機ＥＬ素子を作
成した。得られた素子に、８Ｖの直流電圧を印加する
と、約１３ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度は約１００
ｃｄ／ｍ2、発光効率約０．３ｌｍ／Ｗ、波長５２０ｎ
ｍの緑色発光を得た。また、５０ｍＡ／ｃｍ2印加時の
輝度半減時間（素子耐久性）は１．５時間であった。
ない１，１−ジメチル−２，５−ビス（ｐ−ジメシチル
ボリルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペン
タジエンに代えた以外は同様の方法で有機ＥＬ素子を作
成した。得られた素子に、８Ｖの直流電圧を印加する
と、約１３ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度は約１００
ｃｄ／ｍ2、発光効率約０．３ｌｍ／Ｗ、波長５２０ｎ
ｍの緑色発光を得た。また、５０ｍＡ／ｃｍ2印加時の
輝度半減時間（素子耐久性）は１．５時間であった。
【００４９】
【発明の効果】ボロン元素がシラシクロペンタジエン環
に直接結合したシラシクロペンタジエン誘導体を有機Ｅ
Ｌ素子の電子輸送材料として使用することにより、有機
ＥＬ素子の低電圧化、高効率化および高耐久性を実現す
ることができる。すなわち、本発明の有機ＥＬ素子は、
ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導体を有機層に含
有することにより、実用的価値の高い有機ＥＬ素子を得
ることができ、該有機ＥＬ素子の使用によって、低電圧
で駆動し、高い発光効率と耐久性を兼ね備えたディスプ
レイ装置を作成できる。
に直接結合したシラシクロペンタジエン誘導体を有機Ｅ
Ｌ素子の電子輸送材料として使用することにより、有機
ＥＬ素子の低電圧化、高効率化および高耐久性を実現す
ることができる。すなわち、本発明の有機ＥＬ素子は、
ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導体を有機層に含
有することにより、実用的価値の高い有機ＥＬ素子を得
ることができ、該有機ＥＬ素子の使用によって、低電圧
で駆動し、高い発光効率と耐久性を兼ね備えたディスプ
レイ装置を作成できる。
フロントページの続き (72)発明者 古川 顕治 神奈川県横浜市金沢区大川５−１ チッソ 株式会社横浜研究所内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB06 EB00 4H049 VN01 VP01 VQ84 VQ97 VR24 VU24
Claims (3)
- 【請求項１】式（１） 【化１】 （式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立して、ヒドロキシル
基、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の
アリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基で
あり、このアルキル基中の相隣接しないメチレン基は酸
素原子、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置換され
てもよく、またＸとＹが結合して環を形成してもよく；
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０の
アルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換
もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置
換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環
基であり、このアルキル基中の任意の水素原子はハロゲ
ン原子で置換されていてもよく、Ｒ１とＲ２は互いに結
合してもよく、また２個のＲ１と２個のＲ２はそれぞれ
同じであっても異なっていてもよく；Ｒ３およびＲ４は
それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数２〜６のアルケニル基、置換もしくは無置換
のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基
であり、またＲ ３とＲ４が結合して環を形成してもよ
い。）、または式（２） 【化２】 （式中、Ｘ、ＹおよびＲ１〜Ｒ４は前記と同じ意味であ
り、Ｑは置換もしくは無置換のアリール基、または置換
もしくは無置換のヘテロ環基である。）で表されるボロ
ン置換シラシクロペンタジエン誘導体が含有されている
ことを特徴とする有機電界発光素子。 - 【請求項２】式（１）または式（２）で表されるボロン
置換シラシクロペンタジエン誘導体の少なくとも一種
が、電子輸送層に含有されていることを特徴とする、請
求項１に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項３】式（１） 【化３】 （式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立して、ヒドロキシル
基、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の
アリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基で
あり、このアルキル基中の相隣接しないメチレン基は酸
素原子、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置換され
てもよく、またＸとＹが結合して環を形成してもよく；
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、炭素数１〜３０の
アルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換
もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置
換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環
基であり、このアルキル基中の任意の水素原子はハロゲ
ン原子で置換されていてもよく、Ｒ１とＲ２は互いに結
合してもよく、また２個のＲ１と２個のＲ２はそれぞれ
同じであっても異なっていてもよく；Ｒ３およびＲ４は
それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数２〜６のアルケニル基、置換もしくは無置換
のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基
であり、またＲ ３とＲ４が結合して環を形成してもよ
い。）、または式（２） 【化４】 （式中、Ｘ、ＹおよびＲ１〜Ｒ４は前記と同じ意味であ
り、Ｑは置換もしくは無置換のアリール基、または置換
もしくは無置換のヘテロ環基である。）で表されるボロ
ン置換シラシクロペンタジエン誘導体からなる電子輸送
材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001011496A JP2002216972A (ja) | 2001-01-19 | 2001-01-19 | ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導体を含有する有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001011496A JP2002216972A (ja) | 2001-01-19 | 2001-01-19 | ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導体を含有する有機電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002216972A true JP2002216972A (ja) | 2002-08-02 |
Family
ID=18878631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001011496A Withdrawn JP2002216972A (ja) | 2001-01-19 | 2001-01-19 | ボロン置換シラシクロペンタジエン誘導体を含有する有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002216972A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011151407A (ja) * | 2011-03-17 | 2011-08-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
-
2001
- 2001-01-19 JP JP2001011496A patent/JP2002216972A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011151407A (ja) * | 2011-03-17 | 2011-08-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
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Legal Events
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| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071004 |
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| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20080618 |