JP2011238827A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
2.基板上に、第一、第二電極と、両電極に挟まれた正孔注入層、正孔輸送層および発光層を含む複数の有機機能層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機機能層の少なくとも一層が、一般式(2)で示されるアザカリックスアレーン誘導体を含有することを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記アザカリックスアレーン誘導体が、前記有機機能層の正孔輸送層中に含有されることを特徴とする前記1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明に係るアザカリックスアレーンとは、本発明の有機機能層の少なくとも1層に含有される。通常カリックスアレーンとはフェノール環をメチレン鎖で連結し、環状構造を形成している化合物であり、その芳香環に置換した水酸基が空孔状になっている、あるいは芳香環が傘状に広がっているような特異な骨格から金属の陽イオンやフラーレンを補足することが可能である化合物だが、フェノール環を含窒素芳香環に置き換えることで陽イオンだけでなくプロトン等を効果的に補足する特異性を付与できることが、例えば、有機合成化学協会誌、67巻、898項(2009年)で報告されている。
次に、本発明の有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(iv)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
この内、陽極と陰極を除いた各層を総称して有機機能層とも言う。
発光層とは、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよいが、層間での励起子の失活等が考えられることから発光層の層内であることが好ましい。
本発明に用いられるホスト化合物について説明する。
本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる基板(以下、支持基板とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。基板側から光を取り出す場合には、基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
本発明の有機EL素子の作製方法は、陽極と陰極に挟まれた有機機能層をドライプロセスやウェットプロセスいずれを用いて製膜しても良いが、生産性の観点からウェットプロセスで成膜することが好ましい。有機積層体全てをウェットプロセスで形成することもまた好ましい。本発明でいうウェットプロセスとは、層を形成する際に層形成材料を溶液の形態で供給し、層形成を行うものである。
有機層を挟み基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光の内15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせたりすることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
陽極として、100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をノルマルプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子101の作製において、下記表1の通り、化合物Az−1(CuI)、Az−1(W(CO)3)、Az−1(MoO3)および表1に記載の化合物Az−1〜46から選ばれた本発明化合物が膜厚比でそれぞれ10%になるように化合物HT−1と共蒸着して、厚さ20nmの正孔輸送層を形成した以外は同様にして、有機EL素子102〜126を作製した。
作製した有機EL素子について、下記のようにして半減輝度到達時電圧上昇および半減輝度到達時色差の評価を行った。
作製した有機EL素子に対し、正面輝度2000cd/m2となるような電流を与え、正面輝度が初期の半減値(1000cd/m2)になるまで連続駆動し、駆動終了時から駆動直後の電圧の差を半減輝度到達時電圧上昇として求め、結果をA〜Dに分類した。
B:半減輝度到達時電圧上昇が0.5V以上1.0V未満
C:半減輝度到達時電圧上昇が1.0V以上2.0V未満
D:半減輝度到達時電圧上昇が2.0V以上
(半減輝度到達時色差(ΔEuv))
作製した有機EL素子に対し、正面輝度2000cd/m2となるような電流を与え、正面輝度が初期の半減値(1000cd/m2)になるまで連続駆動し、駆動終了時から駆動直後の色度の差ΔEuvを半減輝度到達時色差として求め、結果をA〜Cに分類した。
B:半減輝度到達時色差が0.005以上0.01未満
C:半減輝度到達時色差が0.01以上
なお、輝度および色度の測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。
有機EL素子101の作製において、化合物Az−1が膜厚比で10%になるようにAz−1と化合物ET−1を共蒸着し、厚さ20nmの電子輸送層を形成した以外は同様にして、有機EL素子201を作製した。
有機EL素子101の作製において、化合物Az−1が膜厚比で10%になるように化合物Az−1と化合物HI−1を共蒸着し、厚さ20nmの正孔注入層を形成した以外は同様にして、有機EL素子202を作製した。
有機EL素子101の作製において、化合物Az−1が膜厚比で10%かつ化合物Ir−15が膜厚比で16%になるようにAz−1とIr−15と化合物H−27とを共蒸着し、厚さ40nmの発光層を形成した以外は同様にして、有機EL素子203を作製した。
有機EL素子101の作製において、化合物Az−1が膜厚比で10%になるようにAz−1と化合物HT−1を共蒸着し、厚さ20nmの正孔輸送層を形成し、かつAz−1が膜厚比で10%になるようにAz−1と化合物ET−1を共蒸着し、電子輸送層とした以外は同様にして、有機EL素子204を作製した。
作製した有機EL素子について、有機EL素子101〜126と同様にして半減輝度到達時電圧上昇および半減輝度到達時色差の評価を行った。
有機EL素子105の作製において、化合物Az−1膜厚比で下記表3に示す膜厚比で化合物HT−1と共蒸着し、厚さ20nmの正孔輸送層を形成した以外は同様にして、有機EL素子301〜305を作製した。
作製した有機EL素子について、実施例101〜126と同様にして半減輝度到達時電圧上昇および半減輝度到達時色差の評価を行った。
陽極として、100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をノルマルプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子401の作製において、正孔注入層を形成後、グローブボックスへと移動し、化合物HT−2(50mg)をモノクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて1500rpm、30秒の条件下でスピンコート(膜厚約20nm)し、160℃、30分間窒素下で乾燥し、正孔輸送層とした以外は同様にして有機EL素子402を作製した。
有機EL素子402の作製において、下記表4の通り、化合物HT−2(45mg)と、アザカリックスアレーン類Az−1(CuI)、Az−1(W(CO)3)、Az−1(MoO3)およびAz−1(5mg)とをモノクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて1500rpm、30秒の条件下でスピンコート(膜厚約20nm)し、160℃、30分間窒素下で乾燥し、正孔輸送層とした以外は同様にして有機EL素子403〜406を作製した。
作製した有機EL素子について、実施例101〜126と同様にして半減輝度到達時電圧上昇および半減輝度到達時色差の評価を行った。
前記有機EL素子402の作製において、下記表5に示す通りにアザカリックスアレーン類とHT−2の混合比率(質量%)を変化させた以外は同様にして有機EL素子501〜505を作製した。
作製した有機EL素子について、実施例101〜126と同様にして半減輝度到達時電圧上昇および半減輝度到達時色差の評価を行った。
有機EL素子402の作製において、発光ホストであるH−27(100mg)と緑色発光ドーパント化合物であるIr−1(10mg))とを酢酸ノルマルプロピル10mlに溶解させた溶液を用いて、1500rpm、30秒の条件下でスピンコート(膜厚約50nm)し、120℃、30分間窒素下で乾燥し、緑色発光層とした以外は同様にして、有機EL素子601を作製した。
有機EL素子402の作製において、発光ホストであるH−27(100mg)と赤色発光ドーパント化合物であるIr−14(10mg))とを酢酸ノルマルプロピル10mlに溶解させた溶液を用いて、1500rpm、30秒の条件下でスピンコート(膜厚約50nm)し、120℃、30分間窒素下で乾燥し、赤色発光層とした以外は同様にして、有機EL素子602を作製した。
有機EL素子402の作製において、発光ホスト化合物であるH−27(100mg)と青色発光ドーパント化合物であるIr−15(10mg)と緑色発光ドーパント化合物であるIr−1(0.2mg)と赤色発光ドーパント化合物であるIr−4(0.2mg)とを酢酸ノルマルプロピル10mlに溶解させた溶液を用いて、1500rpm、30秒の条件下でスピンコート(膜厚約50nm)し、120℃、30分間窒素下で乾燥し、白色発光層とした以外は同様にして、有機EL素子603を作製した。
有機EL素子601〜603の作製において、それぞれ化合物HT−2(45mg)と、アザカリックスアレーンAz−1(5mg)とをモノクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて1500rpm、30秒の条件下でスピンコート(膜厚約20nm)し、160℃、30分間窒素下で乾燥し、正孔輸送層とした以外は同様にして有機EL素子604〜606を作製した。
作製した有機EL素子について、実施例101〜126と同様にして半減輝度到達時電圧上昇および半減輝度到達時色差の評価を行った。
Claims (6)
- 前記アザカリックスアレーン誘導体が、前記有機機能層の正孔輸送層中に含有されることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔注入層が、酸を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記アザカリックスアレーン誘導体が、前記正孔輸送層中に10〜50質量%含有されることを特徴とする請求項3または4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、白色の燐光発光する発光層を有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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