JP5835217B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
4.前記中間層が下記一般式(b)で示される高分子材料を含有することを特徴とする前記1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.前記中間層が、前記正孔注入層と前記発光層との間にあることを特徴とする前記1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明に係る中間層について説明する。
本発明に係る一般式(a)および一般式(b)における、フッ化ポリマーにはそれぞれ、置換基R1、R2および環状置換基Xを有していることを特徴とし、R1、R2のいずれかに酸素、窒素、硫黄を少なくとも1つ以上含むか、環状置換基X内に酸素、窒素、硫黄を少なくとも1つ以上含むことが好ましい。
次に、本発明の有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(ii)陽極/正孔注入層/中間層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔注入層/中間層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔注入層/中間層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(v)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/中間層/電子注入層/陰極
この内、陽極、陰極、及び中間層を除いた各層を総称して有機機能層と言う。
発光層とは、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよいが、層間での励起子の失活等が考えられることから発光層の層内であることが好ましい。
本発明に用いられるホスト化合物について説明する。
本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。
陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる基板(以下、支持基板とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。基板側から光を取り出す場合には、基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
本発明の有機EL素子の作製方法は、陽極と陰極に挟まれた有機機能層をドライプロセスやウエットプロセスいずれを用いて製膜しても良いが、生産性の観点からウエットプロセスで成膜することが好ましい。有機積層体全てをウエットプロセスで形成することもまた好ましい。本発明でいうウエットプロセスとは、層を形成する際に層形成材料を溶液の形態で供給し、層形成を行うものである。
有機層を挟み基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光の内15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせたりすることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
《有機EL素子101の作製》
陽極として、100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をノルマルプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子101の作製において、正孔注入層を製膜した後に、基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中でポリエチレン(PE)60mgをクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚30nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子102を作製した。
有機EL素子102の作製において、PEをそれぞれ40mg、20mgをクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚20nm、10nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子103および104を作製した。
有機EL素子101の作製において、正孔注入層を製膜する前に、基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中でI−1(20mg)を2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚10nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子105を作製した。
有機EL素子101の作製において、正孔注入層を製膜した後に、基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中でポリフッ化ビニリデン(PVDF)60mgを2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚30nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子106を作製した。
有機EL素子106の作製において、PVDFをそれぞれ40mg、20mgを2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚20nm、10nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子107および108を作製した。
有機EL素子101の作製において、正孔注入層を製膜した後に、基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中でI−2(60mg)を2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚30nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子109を作製した。
有機EL素子109の作製において、I−2をそれぞれ40mg、20mgを2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚20nm、10nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子110および111を作製した。
有機EL素子101の作製において、正孔注入層を製膜した後に、基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中でI−1(60mg)を2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚30nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子112を作製した。
有機EL素子112の作製において、I−1をそれぞれ40mg、20mgを2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚20nm、10nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子113および114を作製した。
作製した有機EL素子101〜114について、下記のようにして、半減寿命及び半減輝度到達時電圧上昇の評価を行った。
作製した有機EL素子に対し、正面輝度1000cd/m2となるような電流を与え、連続駆動した。正面輝度が初期の半減値(500cd/m2)になるまでに掛かる時間を半減寿命として求め、有機EL素子102〜110の半減寿命は、有機EL素子101(比較例)の測定値を100とした相対値で表した。
作製した有機EL素子に対し、正面輝度2000cd/m2となるような電流を与え、正面輝度が初期の半減値(1000cd/m2)になるまで連続駆動し、駆動終了時から駆動直後の電圧の差を半減輝度到達時電圧上昇として求め、結果をA〜Dに分類した。
B:半減輝度到達時電圧上昇が0.5V以上1.0V未満
C:半減輝度到達時電圧上昇が1.0V以上2.0V未満
D:半減輝度到達時電圧上昇が2.0V以上
なお、輝度の測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。また、本発明においては、ランクA、Bが実用可能レベルである。
《有機EL素子115の作製》
実施例1の有機EL素子114の作製において、正孔注入層(HIL)と正孔輸送層(HTL)との間に中間層を設けるのではなく、正孔輸送層(HTL)を製膜した後に、基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中でI−1(20mg)をクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚10nmの中間層を設け、次いで、発光層(EML)を形成した以外は同様にして、有機EL素子115を作製した。
実施例1の有機EL素子114の作製において、正孔注入層(HIL)と正孔輸送層(HTL)との間に中間層を設けるのではなく、発光層(EML)を製膜した後に、基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中でI−1(20mg)をクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚10nmの中間層を設け、次いで、電子輸送層(ETL)を形成した以外は同様にして、有機EL素子116を作製した。
実施例1の有機EL素子114の作製において、正孔注入層(HIL)、中間層、次いで、正孔輸送層(HTL)を製膜した後、基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中で、該正孔輸送層(HTL)上に、I−1(20mg)をクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚10nmの中間層を設け、次いで、発光層を形成した以外は同様にして、有機EL素子117を作製した。
有機EL素子117の作製において、正孔輸送層(HTL)と発光層(EML)との間に中間層を設けずに、発光層を製膜した後に基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中で、該発光層(EML)上に、I−1(20mg)をクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚10nmの中間層を設け、次いで、電子輸送層(ETL)を形成した以外は同様にして、有機EL素子118を作製した。
有機EL素子115の作製において、正孔輸送層(HTL)、中間層、次いで、発光層(EML)を製膜した後、基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中で、該発光層(EML)上に、I−1(20mg)をクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚10nmの中間層を設け、次いで、電子輸送層(ETL)を形成した以外は同様にして、有機EL素子119を作製した。
有機EL素子117の作製において、発光層(EML)を製膜した後、に基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中で、該発光層(EML)上に、I−1(20mg)をクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚10nmの中間層を設け、次いで、電子輸送層(ETL)を形成した以外は同様にして、有機EL素子120を作製した。
作製した有機EL素子について、実施例1と同様にして、半減寿命及び半減輝度到達時電圧上昇の評価を行った。
《有機EL素子201の作製》
陽極として、100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子201の作製において、正孔注入層(HIL)を製膜した後、該正孔注入層上に、ポリエチレン(PE)60mgをクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚30nmの中間層を設け、次いで、正孔輸送層(HTL)を形成した以外は同様にして、有機EL素子202を作製した。
有機EL素子202の作製において、PEをそれぞれ40mg、20mgをクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚20nm、10nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子203および204を作製した。
有機EL素子201の作製において、正孔注入層を製膜する前に、基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中でI−1(20mg)を2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚10nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子205を作製した。
有機EL素子202の作製において、PEの代わりに、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)60mgを2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚30nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子206を作製した。
有機EL素子206の作製において、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)をそれぞれ40mg、20mgを2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚20nm、10nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子207および208を作製した。
有機EL素子206の作製において、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)の代わりに、I−2(60mg)を2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚30nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子209を作製した。
有機EL素子209の作製において、I−2をそれぞれ40mg、20mgを2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚20nm、10nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子210および211を作製した。
有機EL素子206の作製において、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)の代わりに、I−1(60mg)を2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚30nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子212を作製した。
有機EL素子212の作製において、I−1をそれぞれ40mg、20mgを2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚20nm、10nmの中間層を形成した以外は同様にして、有機EL素子213および214を作製した。
得られた有機EL素子201〜214の各々について、実施例1と同様にして、半減寿命及び半減輝度到達時電圧上昇の評価を行った。なお、半減寿命の値は有機EL素子201の測定値を100とした場合の相対値で示した。
《有機EL素子215の作製》
有機EL素子214の作製において、正孔注入層(HIL)と正孔輸送層(HTL)との間に中間層を設けずに、正孔輸送層を製膜した後に、基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中で、該正孔輸送層(HTL)上に、I−1(20mg)をクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚10nmの中間層を設け、次いで、発光層(EML)を形成した以外は同様にして、有機EL素子215を作製した。
有機EL素子215の作製において、正孔輸送層(HTL)と発光層(EML)との間に中間層を設けずに、発光層を製膜した後に、基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中で、該発光層(EML)上に、I−1(20mg)をクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚10nmの中間層を設け、次いで、電子輸送層(ETL)を形成した以外は同様にして、有機EL素子216を作製した。
有機EL素子214の作製において、正孔輸送層を製膜した後に、基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中で、該正孔輸送層(HTL)上に、I−1(20mg)をクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚10nmの中間層を設け、次いで、発光層(EML)を形成した以外は同様にして、有機EL素子217を作製した。
有機EL素子217の作製において、正孔輸送層(HTL)と発光層(EML)との間に中間層を設けずに、発光層を製膜した後に、基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中で、該発光層(EML)上に、I−1(20mg)をクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚10nmの中間層を設け、次いで、電子輸送層(ETL)を形成した以外は同様にして、有機EL素子218を作製した。
有機EL素子215の作製において、発光層(EML)を製膜した後に基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中で、該発光層(EML)上に、I−1(20mg)をクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚10nmの中間層を設け、次いで、電子輸送層(ETL)を形成した以外は同様にして、有機EL素子219を作製した。
有機EL素子217の作製において、発光層(EML)を製膜した後に基板を窒素雰囲気下のグローブボックスへと移動し、グローブボックス中で、該発光層(EML)上に、I−1(20mg)をクロロベンゼン10mlに溶解させた溶液を用いて、5000rpm、60秒の条件下でスピンコートし、150℃、30分間窒素下で加熱し膜厚10nmの中間層を設け、次いで、電子輸送層(ETL)を形成した以外は同様にして、有機EL素子220を作製した。
作製した有機EL素子215〜220について、実施例1と同様にして、半減寿命及び半減輝度到達時電圧上昇の評価を行った。尚、半減寿命の値は有機EL素子201の測定値を100とした場合の相対値で示した。
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (4)
- 基板上に、陽極、及び陰極と、両電極に挟まれた複数の有機機能層とを有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該複数の有機機能層は、少なくとも正孔注入層と、正孔輸送層および発光層を有し、かつ、該複数の有機機能層の任意の2つの有機機能層の間に少なくとも1層の下記一般式(b)で示される高分子材料を含有する中間層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記中間層が、前記正孔注入層と前記発光層との間にあることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記中間層が、前記正孔注入層と前記正孔輸送層の間にあることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(b)で示される高分子材料が、下記化合物I−1であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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