JP5076899B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、該有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Description
Youn.0g、Tetsuo Tsutsui等は、やはり、The 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence(EL’00、浜松)において、ドーパントとして、トリス(2−(p−トリル)ピリジン)イリジウム(Ir(ptpy)3),トリス(ベンゾ[h]キノリン)イリジウム(Ir(bzq)3)等を用いた検討を行っている。なお、これらの金属錯体は一般にオルトメタル化イリジウム錯体と呼ばれている。
具体的に、本発明の一態様によれば、構成1において、R 1 〜R 7 は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、芳香族複素環、複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、ウレイド基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、ハロゲン原子、フッ化炭化水素基、シアノ基またはシリル基を表し、R 6 、R 7 の少なくとも1つは上記の何れかの置換基を表し、MはIrを表し、R 6 、R 7 は互いに結合してベンゼン環を形成することは無い有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の他の態様によれば、構成2〜6において、R 1 〜R 7 は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、芳香族複素環、複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、ウレイド基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、ハロゲン原子、フッ化炭化水素基、シアノ基またはシリル基を表し、MはIrを表し、R 6 、R 7 は互いに結合してベンゼン環を形成することは無い有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
2.陽極と陰極により挟まれた、少なくとも発光層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が下記一般式(2)で表される部分構造を持つ化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.陽極と陰極により挟まれた、少なくとも発光層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が下記一般式(3)で表される部分構造を持つ化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.陽極と陰極により挟まれた、少なくとも発光層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が下記一般式(4)で表される部分構造を持つ化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.陽極と陰極により挟まれた、少なくとも発光層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が下記一般式(5)で表される部分構造を持つ化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.陽極と陰極により挟まれた、少なくとも発光層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が下記一般式(6)で表される部分構造を持つ化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
7.前記MがIrであることを特徴とする前記1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
102 ITO透明電極
103 隔壁
104 正孔注入層
105B、105G、105R 発光層
前記一般式(1)において、R1〜R7は水素原子または置換基を表し、R6、R7の少なくとも1つは置換基を表し、Mは遷移金属を表す。
前記一般式(2)において、R1〜R7は水素原子または置換基を表し、R1〜R7の少なくとも1つは−CHR′R″で表されるアルキル基を表し、R′、R″は水素原子または置換基を表し、R′、R″の少なくとも1つは置換基を表す。Mは遷移金属を表す。
前記一般式(2)において、R1〜R7は水素原子または置換基を表し、R1〜R7の少なくとも1つはシクロアルキル基を表し、Mは遷移金属を表す。
前記一般式(4)において、R1〜R7は水素原子または置換基を表し、R1〜R7の少なくとも1つは炭素数が4以上のアルコキシ基を表し、Mは遷移金属を表す。
前記一般式(5)において、R1〜R7は水素原子または置換基を表し、R1とR2、R4とR5、R5とR6、R5とR7、R6とR7の少なくとも1つの組合せが非芳香族環を形成しており、Mは遷移金属を表す。
前記一般式(6)において、R1〜R7は水素原子または置換基を表し、R1〜R4の任意の2つの置換基は互い連結して少なくとも1つの芳香族環を形成しており、Mは遷移金属を表す。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明の有機EL素子においては、青色発光層の発光極大波長は430〜480nmにあるものが好ましく、緑色発光層は発光極大波長が510〜550nm、赤色発光層は発光極大波長が600〜640nmの範囲にある単色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示装置であることが好ましい。また、これらの少なくとも3層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよい。さらに発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。本発明の有機EL素子としては、白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば封止部材と、電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として、光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は、基板の光取出し側に、例えばマイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは、所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
《有機EL素子の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間おこなった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてCBPを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン(BCP)を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにD−1を100mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取り付けた。
以下のようにして、作製した有機EL素子1−1〜1−13の評価を行い、その結果を表1に示す。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。なお測定には分光放射輝度計CS−1000(ミノルタセンシング製製)を用いた。
2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要する時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として発光寿命の指標とした。なお測定には分光放射輝度計CS−1000(ミノルタセンシング製)を用いた。表1の発光寿命の測定結果は、有機EL素子1−1の測定値を100とする相対値で表した。
《有機EL素子の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間おこなった。この基板を市販のスピンコータに取り付け、PVK60mgを1,2−ジクロロエタン10mlに溶解した溶液を用い、1000rpm、30秒の条件下、スピンコート(膜厚約40nm)、60℃で1時間真空乾燥し、正孔輸送層とした。次にCBP60mgと化合物D−1の3.0mgとをシクロヘキサン6mlに溶解した溶液を用い、1000rpm、30秒の条件下、スピンコートし(膜厚約40nm)、60℃で1時間真空乾燥し、発光層とした。
以下のようにして、作製した有機EL素子2−1〜2−7の評価を行い、その結果を表2に示す。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で10V直流電圧を印加した時の発光効率(ルーメン/W)を測定した。なお測定には分光放射輝度計CS−1000(ミノルタセンシング製)を用いた。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で10V直流電圧印加による連続点灯を行い、点灯開始時の発光輝度から輝度が半減する時間を測定した。なお測定には分光放射輝度計CS−1000(ミノルタセンシング製)を用いた。表2の発光寿命は、有機EL素子2−1の測定値を100とする相対値で表した。
《有機ELフルカラー表示装置の作製》
図1は有機ELフルカラー表示装置の概略構成図を示す。陽極としてガラス基板101上にITO透明電極(102)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)に100μmのピッチでパターニングを行った後、このガラス基板上でITO透明電極の間に非感光性ポリイミドの隔壁103(幅20μm、厚さ2.0μm)をフォトリソグラフィーで形成した。ITO電極上ポリイミド隔壁の間に下記組成の正孔注入層組成物を、インクジェットヘッド(エプソン社製;MJ800C)を用いて吐出注入し、200℃、10分間の乾燥処理により膜厚40nmの正孔注入層104を作製した。この正孔注入層上にそれぞれ下記の青色発光層組成物、緑色発光層組成物、赤色発光層組成物を同様にインクジェットヘッドを使用して吐出注入し、それぞれの発光層(105B,105G,105R)を形成させた。最後に発光層105を覆うように、陰極としてAl(106)を真空蒸着して有機EL素子を作製した。
ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer社製、Baytron P Al 4083)水分散液(1.0質量%) 20質量部
水 65質量部
エトキシエタノール 10質量部
グリセリン 5質量部
(青色発光層組成物)
PVK(ポリビニルカルバゾール) 0.7質量部
化合物1−7 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(緑色発光層組成物)
PVK(ポリビニルカルバゾール) 0.7質量部
Ir−1 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(赤色発光層組成物)
PVK(ポリビニルカルバゾール) 0.7質量部
Ir−9 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
また、化合物1−7の代りに、2−10、3−10、4−6、5−6を用いて作製した有機EL素子でも、同様にフルカラー表示装置として利用できることが分かった。
実施例1の透明電極基板の電極を20mm×20mmにパターニングし、その上に実施例1と同様に正孔注入/輸送層としてα−NPDを50nmの厚さで成膜して、さらにCBPの入った前記加熱ボートと化合物1−2の入ったボート及びIr−9の入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストである化合物CBPと発光ドーパントである化合物1−2及びIr−9の蒸着速度が100:5:0.6になるように調節し膜厚30nmの厚さになるように蒸着し発光層を設けた。
Claims (13)
- 陽極と陰極により挟まれた、少なくとも発光層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層が下記一般式(1)で表される部分構造を持つ化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
但し、R 6 、R 7 は互いに結合してベンゼン環を形成することは無い。) - 陽極と陰極により挟まれた、少なくとも発光層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層が下記一般式(2)で表される部分構造を持つ化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
但し、R 6 、R 7 は互いに結合してベンゼン環を形成することは無い。) - 陽極と陰極により挟まれた、少なくとも発光層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層が下記一般式(3)で表される部分構造を持つ化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
但し、R 6 、R 7 は互いに結合してベンゼン環を形成することは無い。) - 陽極と陰極により挟まれた、少なくとも発光層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層が下記一般式(4)で表される部分構造を持つ化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
但し、R 6 、R 7 は互いに結合してベンゼン環を形成することは無い。) - 陽極と陰極により挟まれた、少なくとも発光層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層が下記一般式(5)で表される部分構造を持つ化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
但し、R 6 、R 7 は互いに結合してベンゼン環を形成することは無い。) - 陽極と陰極により挟まれた、少なくとも発光層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層が下記一般式(6)で表される部分構造を持つ化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
但し、R 6 、R 7 は互いに結合してベンゼン環を形成することは無い。) - 青色に発光することを特徴とする請求の範囲第1項〜第6項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求の範囲第1項〜第6項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求の範囲第1項〜第8項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求の範囲第1項〜第8項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
- 請求の範囲第10項に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求の範囲第1項〜第8項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製するに当たり、有機エレクトロルミネッセンス素子の構成層の少なくとも1つを塗布により作製することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記塗布が、インクジェットを用いることを特徴とする請求の範囲第12項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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