JP7232016B2 - 有機薄膜および有機薄膜の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池、薄膜トランジスタ、塗料組成物 - Google Patents
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Description
また、有機EL素子は、照明装置としての利用も期待されている。
また、無機の酸化物層の上に、さらに電子注入層を成膜することにより、有機EL素子の電子注入性を改善する技術がある。例えば、非特許文献4には、ポリエチレンイミンからなる電子注入層を有する有機EL素子が記載されている。また、非特許文献5には、アミンが電子の注入速度の改善に有効であることが記載されている。非特許文献6、7、8には、電極と有機層との界面において、アミノ基が電子注入に及ぼす効果について記載されている。
また、本発明は、本発明の有機薄膜を用いた有機EL素子、この有機EL素子を備えた表示装置および照明装置、本発明の有機薄膜を含む有機薄膜太陽電池および有機薄膜トランジスタを提供することを課題とする。
[1] 酸解離定数pKaが1以上の有機材料である第1材料と、電子を輸送する第2材料とを少なくとも含む単一の膜、又は、前記第1材料を少なくとも含む膜と前記第2材料とを少なくとも含む膜との積層膜であり、前記第1材料が、下記一般式(3)で表される構造を有する環状ピリジン系化合物であることを特徴とする有機薄膜。
[5] 前記有機薄膜の平均厚さが5~100nmであることを特徴とする[4]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[6] 前記陰極と前記有機薄膜との間に、無機の酸化物層を有することを特徴とする[4]または[5]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[8] [4]~[6]のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする照明装置。
[10] [1]又は[2]に記載の有機薄膜又は[3]に記載の積層膜を含むことを特徴とする薄膜トランジスタ。
[11] 酸解離定数pKaが1以上の有機材料である第1材料と、電子を輸送する第2材料とを少なくとも含み、前記第1材料が、下記一般式(3)で表される構造を有する環状ピリジン系化合物であることを特徴とする塗料組成物。
本発明の有機EL素子は、陰極と発光層との間に本発明の有機薄膜を有するため、有機薄膜によって優れた電子注入性、電子輸送性が得られ、更に有機EL素子を長寿命化させる効果も得られる。
また酸解離定数pKaが1以上の特定の環状ピリジン系化合物からなる第1材料と、電子を輸送する第2材料とを含む本発明の有機薄膜は、塗布および蒸着のいずれの方法によっても形成することが可能であるため、本発明の有機薄膜を含む有機EL素子を製造する場合のプロセス上の制約が少なく、有機EL素子を構成する層の材料として使用しやすいものである。
また、本発明の有機薄膜太陽電池および有機薄膜トランジスタは、本発明の有機薄膜を含むものであるため、優れた特性を有する。
「有機薄膜」
本実施形態の有機薄膜は、酸解離定数pKaが1以上の有機材料である第1材料と、電子を輸送する第2材料とを少なくとも含む。本実施形態の有機薄膜は、第1材料と第2材料とを含む単一層の膜であってもよく、第1材料含む層と第2材料含む層とが積層された積層膜であってもよい。
本実施形態の有機薄膜における第1材料は、下記一般式(3)で表される構造を有する環状ピリジン系化合物である。
したがって、本発明の有機薄膜は、有機化合物のみから構成される素子だけではなく、特に、有機化合物と無機化合物とで構成される素子に対しても用いることができ、電子注入性や大気安定性を高め、更に素子を長寿命化させる効果を発揮することができる。
なお、本発明において、「pKa」は通常は「水中における酸解離定数」を意味するが、水中で測定できないものは「ジメチルスルホキシド(DMSO)中における酸解離定数」を意味し、DMSO中でも測定できないものは、「アセトニトリル中の酸解離定数」を意味する。好ましくは「水中における酸解離定数」を意味する。
それらの中でもR7の1価の有機基として好ましくは、メチル基、エチル器、フェニル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、イソブチル基のいずれかである。
上記一般式(3)におけるn10は、同一又は異なって、0又は1の整数を取りうる。つまり、例えば、環状ピリジン系化合物がピリジン環を6つ有する化合物である場合、構造中の6つ存在するn10の取りうる整数は、[i](0,0,0,0,0,0)から[xii](1,1,1,1,1,1)までの組み合わせであり、環状構造であることから他には[ii](1,0,0,0,0,0)、[iii](1,1,0,0,0,0)、[iv](1,0,1,0,0,0)、[v](1,0,0,1,0,0)、[vi](1,1,1,0,0,0)、[vii](1,1,0,1,0,0)、[viii](0,0,1,1,1,1)、[ix](0,1,0,1,1,1)、[x](0,1,1,0,1,1)、[xi](0,1,1,1,1,1)が可能であり、合計12通りが許される。そしてこれらすべてが候補である。ただし、そのうち6つ又は3つが1である上記[vi]、[vii]、[xii]が好ましい。より好ましくは、n10のうち、1であるものの数がn11と同じである[xii]である。すなわち、本発明において第1材料として用いられる環状ピリジン系化合物としては、一般式(3)で表されるものの中でも、一般式(3)におけるn10が全て1のアザカリックスピリジン誘導体であることが好ましい。
第2材料としては、具体的には、フェニル-ディピレニルホスフィンオキサイド(POPy2)のようなホスフィンオキサイド誘導体、トリス-1,3,5-(3’-(ピリジン-3’’-イル)フェニル)ベンゼン(TmPhPyB)のようなピリジン誘導体、(2-(3-(9-カルバゾリル)フェニル)キノリン(mCQ))のようなキノリン誘導体、2-フェニル-4,6-ビス(3,5-ジピリジルフェニル)ピリミジン(BPyPPM)のようなピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、バソフェナントロリン(BPhen)のようなフェナントロリン誘導体、2,4-ビス(4-ビフェニル)-6-(4’-(2-ピリジニル)-4-ビフェニル)-[1,3,5]トリアジン(MPT)のようなトリアジン誘導体、3-フェニル-4-(1’-ナフチル)-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール(TAZ)のようなトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル-1,3,4-オキサジアゾール)(PBD)のようなオキサジアゾール誘導体、2,2’,2’’-(1,3,5-ベントリイル)-トリス(1-フェニル-1-H-ベンズイミダゾール)(TPBI)のようなイミダゾール誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、ビス[2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(Zn(BTZ)2)、トリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)などに代表される各種金属錯体、2,5-ビス(6’-(2’,2’’-ビピリジル))-1,1-ジメチル-3,4-ジフェニルシロール(PyPySPyPy),等のシロール誘導体に代表される有機シラン誘導体、特願2012-228460、特願2015-503053、特願2015-053872、特願2015-081108および特願2015-081109に記載のホウ素含有化合物等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
上記一般式(14)において、実線で表される骨格部分、すなわちホウ素原子とQ1と窒素原子とを繋ぐ骨格部分及びホウ素原子とQ2とを繋ぐ骨格部分、における点線部分は、それぞれの骨格部分において点線で結ばれる1対の原子が二重結合で結ばれていてもよいことを表す。
なお、本明細書中において置換基とは、炭素を含む有機基と、ハロゲン原子、ヒドロキシ基等の炭素を含まない基とを含めた基を意味している。
また、n1個存在するY1以外の構造部分の構造は、全て同一であってもよいし、一部が同一であってもよいし、全て異なっていてもよい。
更に、Y1は、上述した連結基が複数組み合わさった構造を有する連結基であってもよい。
上記へテロ元素を含む基としては、下記式(2-9)~(2-13)のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、下記式(2-12)、(2-13)がより好ましい。
上記Y1における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、アリール基、複素環基が置換基を有する場合、置換基が結合する位置や数は特に制限されない。
なお、これらの基は、ハロゲン原子やアルキル基、アリール基等で置換されていてもよい。更に、これらの基がお互いに任意の場所で結合して環を形成していてもよい。
また、X3及びX4として更に好ましくは、水素原子、カルバゾリル基、トリフェニルアミノ基、チエニル基、フラニル基、アルキル基、アリール基、インドリル基等の酸化に強い官能基である。特に好ましくは、水素原子、カルバゾリル基、トリフェニルアミノ基、チエニル基である。
このように、X1及びX2として還元に強い官能基を有し、X3及びX4として酸化に強い官能基を有するものとすると、ホウ素含有化合物全体として更に還元にも酸化にも強い化合物となるものと考えられる。
なお、上記X1~X4、及び、X1~X4における置換基において、複素環基を形成する複素環としては、上記(4-10)~(4-36)で表されるものが挙げられる。オリゴ複素環基を形成するオリゴ複素環、含窒素複素芳香族基を形成する含窒素複素芳香環としては、上記(4-10)~(4-36)の中で、それぞれオリゴ複素環、含窒素複素芳香環に該当するものが挙げられる。
なお、上記一般式(14)において、X1、X2、X3及びX4が1価の置換基である場合、環構造に対するX1、X2、X3及びX4の結合位置や結合する数は、特に制限されない。
先ず、上記一般式(37)におけるY2以外の構造部分について説明する。
上記一般式(37)において、実線で表される骨格部分における点線部分、窒素原子からホウ素原子への矢印の意味は、上記一般式(14)おけるそれらと同じである。
該芳香族複素環は、単環であってもよく、縮環であってもよい。
該芳香族複素環としては、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、インドール環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環、フェナントリジン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環が挙げられる。これらはそれぞれ、上記(4-10)~(4-36)で表される。
R18~R21としては、より好ましくは、水素原子;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;シリル基;アルキルアミノ基;アリールアミノ基;ボリル基;スタニル基;炭素数1~8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基;アリール基;オリゴアリール基;1価の複素環基;1価のオリゴ複素環基;アリールホスフィニル基;アリールスルホニル基のいずれかである。
R18、R19、R21は、同一又は異なって、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。R20は同一又は異なって、ピリジン環構造に複数個結合していてもよい。また、該1価の置換基の環構造に対する結合位置は、特に制限されない。
上記電子輸送性の1価の置換基は、芳香環を有することが好ましい。芳香環を有する電子輸送性の1価の置換基としては、例えば、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環等の環内に炭素-窒素二重結合(C=N)を有する窒素原子含有複素環由来の1価の基;一つ以上の電子求引性置換基を有するベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環等の環内に炭素-窒素二重結合を有しない芳香族炭化水素環または芳香族複素環由来の1価の基;ジベンゾチオフェンジオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、シロール環等が挙げられる。
なお、上記電子求引性置換基としては、-CN、-COR、-COOR、-CHO、-CF3、-SO2Ph、-PO(Ph)2等が挙げられる。ここで、Rは、水素原子又は1価の炭化水素基を表す。
上記電子輸送性の1価の置換基は、中でも、環内に炭素-窒素二重結合を有する窒素原子含有複素環由来の1価の基、環内に炭素-窒素二重結合を有しない芳香族複素環由来の1価の基のように、芳香族複素環を有することが好ましい。
これらの中でも、電子輸送性の1価の置換基は、環内に炭素-窒素二重結合を有する窒素原子含有芳香族複素環を有することがより好ましい。該環内に炭素-窒素二重結合を有する窒素原子含有芳香族複素環は、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環であることが好ましく、ピリジン環であることがより好ましい。
また上記R20及びR21の少なくとも1つが、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ジメチル-tert-ブチルシリル基、トリメトキシシリル基、トリフェニルシリル基等のシリル基であることもまた本発明の好ましい形態の1つである。
中でも、上記R18~R21における置換基が、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基といった芳香環を有する基であることが好ましい。
例えば、上記一般式(37)におけるR18~R21の少なくとも1つが、上記芳香族複素環を構成する炭素原子の1つに更に芳香環が結合したものであることが好ましい。該芳香族複素環を構成する炭素原子の1つに更に結合した芳香環としては、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が挙げられる。該芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオレニル基が好ましい。該芳香族複素環基としては、ピリジル基、キノリル基、ピリミジル基、チアゾール基、イミダゾール基が好ましい。
なお、上述した置換基は、ハロゲン原子やアルキル基、アリール基等で更に置換されていてもよく、例えば炭素数1~8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基で置換されていることが好ましい。更に、これらの置換基がお互いに任意の場所で結合して環を形成していてもよい。
上記n6は、1~4の整数である。n7は、0又は1である。n7が1の場合、Y2は、n6価の連結基、又は、直接結合を表し、n6個存在するY2以外の構造部分とそれぞれ独立に、R18、R19、R20、又は、R21のいずれか1箇所で結合していることを表す。
上記一般式(37)において、n6が2である場合、上記一般式(37)におけるY2以外の構造部分が2つ存在することになる。ここで、Y2が2価の連結基である場合、2つ存在するY2以外の構造部分が2価の連結基であるY2を介して結合することになる。Y2が直接結合である場合、2つ存在するY2以外の構造部分が直接結合することになる。
上記一般式(37)で表される化合物において、n6が3以上である場合、Y2はn6価の連結基であり、上記一般式(37)におけるY2以外の構造部分がn6個存在し、それらが連結基であるY2を介して結合することとなる。
また、n6個存在するY2以外の構造部分の構造は、全て同一であってもよいし、一部が同一であってもよいし、全て異なっていてもよい。
更に、Y2は、上述した連結基が複数組み合わさった構造を有する連結基であってもよい。
上記へテロ元素を含む基としては、上記式(2-9)~(2-13)のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、上記式(2-12)、(2-13)がより好ましい。
これらの中でも、Y2における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1~20の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、炭素数1~20の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、ジアリールアミノ基が好ましい。より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、ジアリールアミノ基である。
上記Y2における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が置換基を有する場合、置換基が結合する位置や数は特に制限されない。
下記反応式(II)は、上記一般式(14)で表されるホウ素含有化合物であって、Y1がn1価の連結基であり、n1が2である場合、及び、上記一般式(37)で表されるホウ素含有化合物であって、Y2が2価の連結基であり、n6が2であり、n7が1である場合に該当する一般式(14-2)で表されるホウ素含有化合物(2,7-ビス(3-ジベンゾボロリル-4-ピリジルフェニル)-9,9‘-スピロフルオレン)の合成例を表している。
先ず、上記一般式(39)におけるY3以外の構造部分について説明する。
上記式(39)におけるQ7としては、上述した式(3-1)~(3-8)で表される構造が挙げられ、中でも、式(3-1)、式(3-7)、式(3-8)のいずれかが好ましい。より好ましくは、式(3-1)である。すなわち、Q7が、炭素数1の連結基を表すこともまた、本発明の好適な実施形態の1つである。
R24としては、上記一般式(39)において二重線で表される骨格部分の炭素原子に直接結合する原子が酸素原子以外の原子であることが更に好ましい。
R22、R23、R24、R25としては、特に好ましくは、水素原子;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;シリル基;アルキルアミノ基;アリールアミノ基;ボリル基;スタニル基;炭素数1~8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基;アリール基;オリゴアリール基;1価の複素環基;1価のオリゴ複素環基;アリールホスフィニル基;アリールスルホニル基のいずれかである。
R22、R23は、同一又は異なって、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。また、上記1価の置換基の環構造に対する結合位置は、特に制限されない。
上記電子輸送性の1価の置換基は、芳香環を有することが好ましい。例えば、R25が、芳香環を有する1価の置換基を表すことが好ましい。芳香環を有する1価の置換基としては、例えば、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環等の環内に炭素-窒素二重結合(C=N)を有する窒素原子含有複素環由来の1価の基;一つ以上の電子求引性置換基を有するベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環等の環内に炭素-窒素二重結合を有しない芳香族炭化水素環または芳香族複素環由来の1価の基;ジベンゾチオフェンジオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、ジアリールホスフィンオキシド基、シロール環等が挙げられる。
なお、上記電子求引性置換基としては、-CN、-COR、-COOR、-CHO、-CF3、-SO2Ph、-PO(Ph)2等が挙げられる。ここで、Rは、水素原子又は1価の炭化水素基を表す。
上記電子輸送性の1価の置換基は、中でも、環内に炭素-窒素二重結合を有する窒素原子含有複素環由来の1価の基、環内に炭素-窒素二重結合を有しない芳香族複素環由来の1価の基のように、芳香族複素環を有することが好ましい。
これらの中でも、電子輸送性の1価の置換基は、環内に炭素-窒素二重結合を有する窒素原子含有芳香族複素環を有することがより好ましい。該環内に炭素-窒素二重結合を有する窒素原子含有芳香族複素環は、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環であることが好ましく、ピリジン環であることがより好ましい。
本発明のホウ素含有化合物の電子移動度を高める観点からは、上記一般式(39)において、R23が結合している環は、含窒素芳香族複素環であり、R25が、芳香環を有する1価の置換基を表すことが特に好ましい。中でも、R23が結合している環は、ピリジン環であり、R25が、ベンゼン環を表すことが最も好ましい。
中でも、上記R23、R24、R25における置換基が、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基といった芳香環を有する基であることが好ましい。
例えば、上記一般式(39)におけるR23、R24及びR25の少なくとも1つが、上記芳香族複素環を構成する炭素原子の1つに更に芳香環が結合したものであることが好ましい。該芳香族複素環を構成する炭素原子の1つに更に結合した芳香環としては、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が挙げられる。該芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオレニル基が好ましい。該芳香族複素環基としては、ピリジル基、ピロリル基、キノリル基、ピリミジル基、チアゾール基、イミダゾール基が好ましい。具体的には、R23、R24及びR25の少なくとも1つが、ビピリジンであることは電子注入性向上の観点から好適な一例である。
なお、上述した置換基は、ハロゲン原子やアルキル基、アリール基等で更に置換されていてもよく、例えば炭素数1~8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基で置換されていることが好ましい。更に、これらの置換基がお互いに任意の場所で結合して環を形成していてもよい。
上記n8は、1~4の整数である。n9は、0又は1である。n9が1の場合、Y3は、n8価の連結基、又は、直接結合を表し、n8個存在するY3以外の構造部分とそれぞれ独立に、R22、R23、R24、又は、R25のいずれか1箇所で結合していることを表す。
本発明のホウ素含有化合物の熱安定性を向上する観点からは、上記一般式(39)において、n8は、2~4の整数であり、n9は、1であることが好ましい。
上記一般式(39)において、n8が2である場合、上記一般式(39)におけるY3以外の構造部分が2つ存在することになる。ここで、Y3が2価の連結基である場合、2つ存在するY3以外の構造部分が2価の連結基であるY3を介して結合することになる。Y3が直接結合である場合、2つ存在するY3以外の構造部分が直接結合することになる。
上記一般式(39)で表される化合物において、n8が3以上である場合、Y3はn8価の連結基であり、上記一般式(39)におけるY3以外の構造部分がn8個存在し、それらが連結基であるY3を介して結合することとなる。
また、n8個存在するY3以外の構造部分の構造は、全て同一であってもよいし、一部が同一であってもよいし、全て異なっていてもよい。
更に、Y3は、上述した連結基が複数組み合わさった構造を有する連結基であってもよい。
上記へテロ元素を含む基としては、上述した式(2-9)~(2-13)のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、式(2-12)、(2-13)がより好ましい。
これらの中でも、Y3における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1~20の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、炭素数1~20の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、ジアリールアミノ基が好ましい。より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、ジアリールアミノ基である。
上記Y3における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が置換基を有する場合、置換基が結合する位置や数は特に制限されない。
上記一般式(40)において、実線で表される骨格部分における点線部分は、点線で結ばれる1対の原子が二重結合で結ばれていてもよいことを表す。
上記一般式(40)において、R221及びR222は、それぞれ、上述した上記一般式(39)のR22と同様である。
上記一般式(40)において、Q8は、上述した上記一般式(39)のQ7と同様である。例えば、上記Q7及びQ8の少なくとも一方が、炭素数1の連結基を表すことが好ましい。
また、n8個存在するY3以外の構造部分の構造は、全て同一であってもよいし、一部が同一であってもよいし、全て異なっていてもよい。
なお、上記一般式(16)において、X5、X6、X7及びX8が1価の置換基である場合、環構造に対するX5、X6、X7及びX8の結合位置や結合する数は、特に制限されない。
該電子輸送性の1価の置換基としては、例えば、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環等の環内に炭素-窒素二重結合(C=N)を有する窒素原子含有複素環由来1価の基;一つ以上の電子求引性置換基を有するベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環等の環内に炭素-窒素二重結合を有しない芳香族炭化水素環または芳香族複素環由来の1価の基;ジベンゾチオフェンジオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、シロール環等が挙げられる。
これらの中でも、電子輸送性の1価の置換基は、環内に炭素-窒素二重結合(C=N)を有する窒素原子含有複素環に由来する基であることが好ましい。
電子輸送性の1価の置換基は、環内に炭素-窒素二重結合を有する複素芳香環化合物に由来する1価の基のいずれかであることがより好ましい。
なお、上記一般式(16)で表されるホウ素含有化合物の合成方法における第1工程は、特開2011-184430号公報の記載を参照して行うことができる。
第2工程の反応を行う時間は、3~48時間が好ましい。
また、上記カップリング反応の反応条件としては、各カップリング反応が通常行われる反応条件を適宜採用することができる。
上記一般式(18)において、点線の円弧、実線で表される骨格部分における点線部分、窒素原子からホウ素原子への矢印は、上記一般式(16)と同様の意味であり、点線の円弧の好ましい構造も上記一般式(16)と同様である。すなわち、一般式(18)で表されるホウ素含有化合物は、下記一般式(19)で表されるホウ素含有化合物であることが好ましい。
上記一般式(18)で表されるホウ素含有化合物は、これらの中でも、交互共重合体であることが好ましい。
上記一般式(18)では、X9、X10、X11及びX12のいずれか2つが、重合体の主鎖の一部として結合を形成することになる。X9~X12のうち、重合体の主鎖の一部として結合を形成するものは、直接結合となる。X9、X10、X11及びX12のうち、重合に関与しないものは、水素原子又は1価の置換基となる。
X9、X10、X11及びX12のうち、重合に関与しない1価の基の具体例及び好ましいものは、上述した一般式(16)で表されるホウ素含有化合物のX5、X6の具体例及び好ましいものと同様である。
高速GPC装置:HLC-8220GPC(東ソー社製)
展開溶媒 クロロホルム
カラム TSK-gel GMHXL ×2本
溶離液流量 1ml/min
カラム温度 40℃
上記アリーレン基とは、芳香族炭化水素から、水素原子2個を除いた原子団であり、環を構成する炭素数は通常6~60程度であり、好ましくは6~20である。該芳香族炭化水素としては、縮合環をもつもの、独立したベンゼン環または縮合環2個以上が直接又はビニレン等の基を介して結合したものも含まれる。
また、一般式(15-1)~(15-23)では、一般式(15-10)中においてz-で示した線のように、環構造の頂点に付された線は、その位置において環構造が被結合部分における原子と直接結合していることを意味する。
また、環構造に交差して付されたRの付いた線は、Rが、その環構造に対して1つ結合していてもよく、複数結合していてもよいことを意味し、その結合位置も限定されない。
なお、一般式(16-1)~(16-38)において、Rは、上記アリーレン基の有するRと同様である。Yは、O、S、SO、SO2、Se、又は、Teを表す。環構造に交差して付された線、環構造の頂点に付された線、環構造に交差して付されたRの付いた線については、一般式(15-1)~(15-23)と同様である。
また、一般式(16-1)~(16-38)において、炭素原子は窒素原子と置き換えられていてもよく、水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。
上記一般式(18)で表されるホウ素含有化合物は、例えば、下記一般式(22)で表される反応性基を有するホウ素含有化合物と、下記一般式(23)で表される化合物とを含む単量体成分を反応させて製造することが好ましい。
(式中、A1は、一般式(18)と同様である。X13、X14は、反応性基を表す。)
X9’~X12’のうち、一般式(23)のX13、X14と反応する反応性基以外の1価の置換基は、上記一般式(18)におけるX9~X12の1価の置換基と同様である。
ボリル基とハロゲン原子、スタニル基とハロゲン原子、アルデヒド基とホスホニウムメチル基、ビニル基とハロゲン原子、アルデヒド基とホスホネートメチル基、ハロゲン原子とハロゲン化マグネシウム、ハロゲン原子とハロゲン原子、ハロゲン原子とシリル基、ハロゲン原子と水素原子。
その他の単量体を含む場合、単量体成分全体100モル%に対して、一般式(22)で表されるホウ素含有化合物と一般式(23)で表される化合物との合計が90モル%以上であることが好ましく、より好ましくは95モル%以上であり、最も好ましくは100モル%である。すなわち、単量体成分は、一般式(22)で表されるホウ素含有化合物と一般式(23)で表される化合物のみを含むことが最も好ましい。
また、重合反応の際における単量体成分の固形分濃度は、0.01質量%~溶媒に溶解する最大濃度の範囲で適宜設定することが好ましい。固形分濃度が希薄すぎると、反応の効率が悪く、濃すぎると反応の制御が難しくなる恐れがあることから、好ましい固形分濃度は0.05~10質量%である。
(一般式(21-1)中、n5は、1以上の数を表す。)(一般式(21-2)中、n4は、1以上の数を表す。)
また、上記一般式(14)(16)(18)で表されるホウ素含有化合物は、最低非占有軌道(LUMO)エネルギーが深いため、有機EL素子の電子注入層としての材料として好適である。したがって、これらのホウ素含有化合物を第2材料として含む有機薄膜は、特に有機EL素子の電子注入層として好適である。
次に、本実施形態の有機薄膜の製造方法について、例を挙げて説明する。
本実施形態の有機薄膜は、酸解離定数pKaが1以上の、上記一般式(3)で表される環状ピリジン系化合物からなる第1材料と、電子を輸送する第2材料とを含むものである。第1材料、第2材料ともに分子量が比較的大きいことに起因して、本実施形態の有機薄膜は塗布だけでなく、蒸着によっても形成することが可能である。このため、本実施形態の有機薄膜を含む有機EL素子を製造する場合のプロセス上の制約が少なく、有機EL素子を構成する層の材料として使用しやすいものである。
有機薄膜を蒸着により製造する場合、有機EL素子を構成する他の層を蒸着により製造する場合と同様の方法により行うことができる。このような、上記一般式(3)で表される環状ピリジン系化合物である第1材料と、電子を輸送する第2材料とを同時に又は順に有機薄膜の被形成面上に蒸着する工程を含む有機薄膜の製造方法もまた、本発明の1つである。
また、有機薄膜は塗布により製造することも可能であり、この場合も、第1材料と、電子を輸送する第2材料とを含む塗料組成物を作成して、該塗料組成物を塗布するか、又は、第1材料を含む塗料組成物、第2材料を含む塗料組成物をそれぞれ作成して、これらを順に塗布することで有機薄膜を製造することができる。
以下においては、pKaが1以上の特定の環状ピリジン系化合物からなる第1材料と、電子を輸送する第2材料とを含む塗料組成物を作成して、該塗料組成物を塗布することで有機薄膜を製造する方法について説明する。このような、上記一般式(3)で表される環状ピリジン系化合物である第1材料と、電子を輸送する第2材料とを含む塗料組成物を有機薄膜の被形成面上に塗布する工程を含む有機薄膜の製造方法もまた、本発明の1つである。
第1材料および第2材料を溶解するために用いる溶媒としては、例えば、無機溶媒や有機溶媒、またはこれらを含む混合溶媒等を用いることができる。
無機溶媒としては、例えば、硝酸、硫酸、アンモニア、過酸化水素、水、二硫化炭素、四塩化炭素、エチレンカーボネイト等が挙げられる。
次に、本発明の有機EL素子について、例を挙げて詳細に説明する。
図1は、本発明の有機EL素子の一例を説明するための概略断面図である。図1に示す本実施形態の有機EL素子1は、陰極3と陽極9との間に発光層6を有する。図1に示す有機EL素子1では、陰極3と発光層6との間に、上記有機薄膜からなる電子注入層5を有している。
本実施形態の有機EL素子1は、基板2上に、陰極3と、無機の酸化物層4と、電子注入層5と、電子輸送層10と、発光層6と、正孔輸送層7と、正孔注入層8と、陽極9とがこの順に形成された積層構造を有する。
図1に示す有機EL素子1は、基板2と反対側に光を取り出すトップエミッション型のものであってもよいし、基板2側に光を取り出すボトムエミッション型のものであってもよい。
基板2の材料としては、樹脂材料、ガラス材料等が挙げられる。
基板2に用いられる樹脂材料としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレート等が挙げられる。基板2の材料として、樹脂材料を用いた場合、柔軟性に優れた有機EL素子1が得られるため好ましい。
基板2に用いられるガラス材料としては、石英ガラス、ソーダガラス等が挙げられる。
有機EL素子1がトップエミッション型のものである場合には、基板2の材料として、透明基板だけでなく、不透明基板を用いてもよい。不透明基板としては、例えば、アルミナのようなセラミックス材料からなる基板、ステンレス鋼のような金属板の表面に酸化膜(絶縁膜)を形成した基板、樹脂材料で構成された基板等が挙げられる。
陰極3は、基板2上に直接接触して形成されている。
陰極3の材料としては、ITO(インジウム酸化錫)、IZO(インジウム酸化亜鉛)、FTO(フッ素酸化錫)、In3O3、SnO2、Sb含有SnO2、Al含有ZnO等の酸化物の導電材料が挙げられる。この中でも、陰極3の材料として、ITO、IZO、FTOを用いることが好ましい。
陰極3の平均厚さは、特に制限されないが、10~500nmであることが好ましく、100~200nmであることがより好ましい。
陰極3の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
無機の酸化物層4は、電子注入層としての機能および/または陰極としての機能を備えている。
酸化物層4は、半導体もしくは絶縁体積層薄膜の層である。具体的には、酸化物層4は、単体の金属酸化物からなる層、二種類以上の金属酸化物を混合した層と単体の金属酸化物からなる層のいずれか一方または両方を積層した層、二種類以上の金属酸化物を混合した層のいずれであってもよい。
酸化物層4を形成する金属酸化物を構成する金属元素としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、インジウム、ガリウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、ケイ素が挙げられる。
酸化物層4が、単体の金属酸化物からなる層である場合、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化ハフニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化亜鉛からなる群から選ばれる金属酸化物からなる層であることが好ましい。
酸化物層4の平均厚さは、特に限定されないが、1~1000nmであることが好ましく、2~100nmであることがより好ましい。
酸化物層4の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
電子注入層5は、陰極から発光層6への電子の注入の速度・電子輸送性を改善するものである。電子注入層5は、上記有機薄膜からなる。
電子注入層5の平均厚さは、5~100nmであることが好ましく、10~50nmであることがより好ましい。電子注入層5の平均厚さが5nm以上である場合、第1材料と第2材料とを含む塗料組成物を塗布する方法、第1材料を含む塗料組成物と第2材料と含む塗料組成物とを順に塗布する方法、又は、第1材料と第2材料とをそれぞれ積層製膜する方法のいずれかを用いて、電子注入層5を形成することにより、表面の平滑な電子注入層5が得られ、有機EL素子1の製造時におけるリークを十分に防止できる。また、電子注入層5の平均厚さが100nm以下である場合、電子注入層5を設けることによる有機EL素子1の駆動電圧の上昇を十分に抑制できる。
なお、上記第1材料と第2材料とをそれぞれ積層製膜する場合、当該積層膜全体が電子注入層を構成するものであってもよいが、第2材料が電子輸送層や発光層等の電子注入層に隣接する層に含まれており、第2材料の層が電子注入層以外の層を構成するものであってもよい。例えば、第1材料が電子注入層であって、第2材料が電子輸送層に含まれる場合や、有機EL素子が電子輸送層を有さない素子であって、第1材料が電子注入層であり、第2材料の層が発光層に含まれる場合も、本発明に含まれる。
電子注入層5の平均厚さは、例えば、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
このような濃度分布を有する電子注入層を形成する方法としては、第1材料を含む溶液を酸化物層4上に塗布して塗膜を形成した後、第2材料を含む溶液を第1材料の塗膜上に塗布する方法が挙げられるが、濃度分布が形成できるのであれば、このプロセスに限定されるものではない。
また、上記濃度分布は、TOF-SIMS(飛行時間型二次イオン質量分析法)などで測定できる。
有機EL素子が積層構造中に酸化物層と、該酸化物層上に形成された本発明の有機薄膜の層とを含む場合、該有機EL素子は、本発明の積層膜を含んで構成されているということができる。このような本発明の積層膜を含んで構成される有機EL素子もまた、本発明の1つである。
電子輸送層10としては、電子輸送層の材料として通常用いることができるいずれの材料を用いてもよい。
具体的には、電子輸送層10の材料として、フェニル-ディピレニルホスフィンオキサイド(POPy2)のようなホスフィンオキサイド誘導体、トリス-1,3,5-(3’-(ピリジン-3’’-イル)フェニル)ベンゼン(TmPhPyB)のようなピリジン誘導体、(2-(3-(9-カルバゾリル)フェニル)キノリン(mCQ))のようなキノリン誘導体、2-フェニル-4,6-ビス(3,5-ジピリジルフェニル)ピリミジン(BPyPPM)のようなピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、バソフェナントロリン(BPhen)のようなフェナントロリン誘導体、2,4-ビス(4-ビフェニル)-6-(4’-(2-ピリジニル)-4-ビフェニル)-[1,3,5]トリアジン(MPT)のようなトリアジン誘導体、3-フェニル-4-(1’-ナフチル)-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール(TAZ)のようなトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル-1,3,4-オキサジアゾール)(PBD)のようなオキサジアゾール誘導体、2,2’,2’’-(1,3,5-ベントリイル)-トリス(1-フェニル-1-H-ベンズイミダゾール)(TPBI)のようなイミダゾール誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、ビス[2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(Zn(BTZ)2)、トリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)などに代表される各種金属錯体、2,5-ビス(6’-(2’,2’’-ビピリジル))-1,1-ジメチル-3,4-ジフェニルシロール(PyPySPyPy),等のシロール誘導体に代表される有機シラン誘導体、特願2012-228460、特願2015-503053、特願2015-053872、特願2015-081108および特願2015-081109に記載のホウ素含有化合物等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
これらの電子輸送層10の材料の中でも、特に、POPy2のようなホスフィンオキサイド誘導体、Alq3のような金属錯体、TmPhPyBのようなピリジン誘導体を用いることが好ましい。
電子輸送層10の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
発光層6を形成する材料としては、発光層6の材料として通常用いることのできるいずれの材料を用いてもよく、これらを混合して用いてもよい。具体的には、例えば、発光層6として、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(Zn(BTZ)2)と、トリス[1-フェニルイソキノリン]イリジウム(III)(Ir(piq)3)とを含むものとすることができる。
また、発光層6を形成する材料は、低分子化合物であってもよいし、高分子化合物であってもよい。なお、本発明において低分子材料とは、高分子材料(重合体)ではない材料を意味し、分子量が低い有機化合物を必ずしも意味するものではない。
発光層6の平均厚さは、触針式段差計により測定してもよいし、水晶振動子膜厚計により発光層6の成膜時に測定してもよい。
正孔輸送層7に用いる正孔輸送性有機材料としては、各種p型の高分子材料(有機ポリマー)、各種p型の低分子材料を単独または組み合わせて用いることができる。
具体的には、正孔輸送層7の材料として、例えば、N,N’-ジ(1-ナフチル)-N,N’-ジフェニル-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン(α-NPD)、N4,N4’-ビス(ジベンゾ[b,d]チオフェン-4-イル)-N4,N4’-ジフェニルビフェニルー4,4’-ジアミン(DBTPB)、ポリアリールアミン、フルオレン-アリールアミン共重合体、フルオレン-ビチオフェン共重合体、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリチオフェン、ポリアルキルチオフェン、ポリヘキシルチオフェン、ポリ(p-フェニレンビニレン)、ポリチニレンビニレン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂またはその誘導体等が挙げられる。これらの正孔輸送層7の材料は、他の化合物との混合物として用いることもできる。一例として、正孔輸送層7の材料として用いられるポリチオフェンを含有する混合物として、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等が挙げられる。
正孔輸送層7の平均厚さは、例えば、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定することができる。
正孔注入層8は、無機材料からなるものであってもよいし、有機材料からなるものであってもよい。無機材料は、有機材料と比較して安定であるため、有機材料を用いた場合と比較して、酸素や水に対する高い耐性が得られやすい。
無機材料としては、特に制限されないが、例えば、酸化バナジウム(V2O5)、酸化モリブテン(MoO3)、酸化ルテニウム(RuO2)等の金属酸化物を1種又は2種以上を用いることができる。
有機材料としては、ジピラジノ[2,3-f:2’,3’-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)や2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノ-キノジメタン(F4-TCNQ)等を用いることができる。
正孔注入層8の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
陽極9に用いられる材料としては、ITO、IZO、Au、Pt、Ag、Cu、Alまたはこれらを含む合金等が挙げられる。この中でも、陽極9の材料として、ITO、IZO、Au、Ag、Alを用いることが好ましい。
陽極9の平均厚さは、特に限定されないが、10~1000nmであることが好ましく、30~150nmであることがより好ましい。また、陽極9の材料として不透過な材料を用いる場合でも、例えば、平均厚さを10~30nm程度にすることで、トップエミッション型の有機EL素子における透明な陽極として使用できる。
陽極9の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により陽極9の成膜時に測定できる。
図1に示す有機EL素子1は、必要に応じて、封止されていてもよい。
例えば、図1に示す有機EL素子1は、有機EL素子1を収容する凹状の空間を有する封止容器(不図示)と、封止容器の縁部と基板2とを接着する接着剤とによって封止されていてもよい。また、封止容器に有機EL素子1を収容し、紫外線(UV)硬化樹脂などからなるシール材を充填することにより封止してもよい。また、例えば、図1に示す有機EL素子1は、陽極9上に配置された板部材(不図示)と、板部材の陽極9と対向する側の縁部に沿って配置された枠部材(不図示)とからなる封止部材と、板部材と枠部材との間および枠部材と基板2との間とを接着する接着剤とを用いて封止されていてもよい。
次に、本発明の有機EL素子の製造方法の一例として、図1に示す有機EL素子1の製造方法を説明する。
図1に示す有機EL素子1を製造するには、まず、基板2上に陰極3を形成する。
陰極3は、スパッタ法、真空蒸着法、ゾルゲル法、スプレー熱分解(SPD)法、原子層堆積(ALD)法、気相成膜法、液相成膜法等により形成することができる。陰極3の形成には、金属箔を接合する方法を用いてもよい。
酸化物層4は、例えば、スプレー熱分解法、ゾルゲル法、スパッタ法、真空蒸着法等の方法を用いて形成する。このようにして形成された酸化物層4の表面は、平滑ではなく凹凸を有するものとなる場合がある。
電子注入層5は、上述した有機薄膜の製造方法により形成できる。
電子輸送層10、発光層6、正孔輸送層7の形成方法は、特に限定されず、電子輸送層10、発光層6、正孔輸送層7それぞれに用いられる材料の特性に合わせて、従来公知の種々の形成方法を適宜用いることができる。
正孔注入層8が無機材料からなるものである場合、正孔注入層8は、例えば、酸化物層4と同様にして形成できる。
正孔輸送層9が有機材料からなるものである場合、正孔注入層8は、例えば、電子輸送層10、発光層6、正孔輸送層7と同様にして形成できる。
陽極9は、例えば、陰極3と同様にして形成できる。
以上の工程により、図1に示す有機EL素子1が得られる。
図1に示す有機EL素子1を封止する場合には、有機EL素子の封止に用いられる通常の方法を使用して封止できる。
また、上述したように、上述したpKaが1以上の有機材料である第1材料と、電子を輸送する第2材料とを含む有機薄膜が積層膜であって、第2材料によって形成される層が第1材料によって形成される電子注入層とは異なる層である有機EL素子1も本発明の有機EL素子の別の実施形態である。このような実施形態の有機EL素子においても、陰極3から発光層6への電子注入・電子輸送の速度が速く、駆動電圧の低い有機EL素子1となる。
本発明の有機EL素子は、上述した実施形態において説明した有機EL素子に限定されるものではない。
具体的には、上述した実施形態においては、有機薄膜が電子注入層として機能する場合を例に挙げて説明したが、本発明の有機EL素子は、陰極と発光層との間に有機薄膜を有していればよい。したがって、有機薄膜は、電子注入層に限定されるものではなく、電子注入層と電子輸送層とを兼ねる層として設けられていてもよいし、電子輸送層として設けられていてもよい。
また、陰極3、酸化物層4、電子注入層5、電子輸送層10、発光層6、正孔輸送層7、正孔注入層8、陽極9の各層は、1層で形成されているものであってもよいし、2層以上からなるものであってもよい。
また、本発明の照明装置は、生産性に優れ、駆動電圧が低い本発明の有機EL素子を備える。このため、照明装置として好ましいものである。
本発明の有機薄膜太陽電池は、有機薄膜を含む。例えば、有機薄膜を有機薄膜太陽電池の電子注入層に用いた場合、有機薄膜の第1材料が第2材料からプロトン(H+)を引き抜くことにより、マイナス電荷が生じるため、電子輸送の速度が速く、高い発電効率が得られる。したがって、有機薄膜太陽電池として好ましいものである。
また、本発明の薄膜トランジスタは、有機薄膜を含む。例えば、薄膜トランジスタのチャネル層を有機薄膜で形成した場合、電子移動度の高いチャネル層が得られる。
また、電極上に該有機薄膜を形成した場合、接触抵抗の低減が期待できる。
(有機EL素子の作製)
以下に示す方法により、図1に示す有機EL素子1を製造し、評価した。
[工程1]
基板2として、ITOからなる幅3mmにパターニングされた電極(陰極3)を有する平均厚さ0.7mmの市販の透明ガラス基板を用意した。
そして、陰極3を有する基板2を、アセトン中、イソプロパノール中でそれぞれ10分間ずつ超音波洗浄し、イソプロパノール中で5分間煮沸した。その後、陰極3を有する基板2を、イソプロパノール中から取り出し、窒素ブローにより乾燥させ、UVオゾン洗浄を20分間行った。
[工程1]において洗浄した陰極3の形成されている基板2を、亜鉛金属ターゲットを持つミラトロンスパッタ装置の基板ホルダーに固定した。スパッタ装置のチャンバー内を、約1×10-4Paの圧力となるまで減圧した後、アルゴンと酸素を導入した状態でスパッタし、基板2の陰極3上に膜厚約7nmの酸化亜鉛層(酸化物層4)を作製した。なお、酸化亜鉛層を作製する際には、電極取り出しのために、ITO電極(陰極3)上の一部に酸化亜鉛が成膜されないようにした。酸化物層4を成膜した基板2に、大気下で400℃、1時間のアニールを行った。
次に、酸化物層4上に電子注入層5として、以下に示す方法により、第1材料と第2材料とを含む有機薄膜を形成した。
第2材料として用いたホウ素化合物は、式(1)で示されるホウ素化合物Aであり、下記の(合成例1)~(合成例3)を行うことにより製造した。
(合成例1)
下記一般式(31)で表されるホウ素含有化合物を、以下に示す方法により合成した。
1H-NMR(CDCl3):7.57-7.59(m,2H),7.80(dd,J=8.4,0.6Hz,1H),7.99(s,1H),8.27(dd,J=8.4,2.1Hz,1H),9.01(d,J=1.5Hz,1H).
上記一般式(31)で表されるホウ素含有化合物を用いて、下記一般式(16-40)で表されるホウ素含有化合物を、以下に示す方法により合成した。
1H-NMR(CDCl3):6.85(d,J=7.04Hz,2H),7.05(t,J=7.19Hz,2H),7.32(t,J=7.48Hz,2H),7.47(s、1H)7.49-7.57(m、1H),7.74-7.84(m,3H),7.90-8.00(m,2H),8.07-8.20(m,1H).
一般式(16-40)で表されるホウ素含有化合物を用いて、下記一般式(1)で表されるホウ素化合物Aを、以下に示す方法により合成した。
1H-NMR(CDCl3):6.6.96(d,J=6.8Hz,2H),7.04(t,J=7.2Hz,2H),7.29-7.35(m,4H),7.49(d,J=7.8Hz,1H),7.73-7.85(m,7H),8.01(d,J=0.8Hz,1H),8.16(d,J=8.4Hz,1H),8.23(d,J=8.6Hz,1H),8.30-8.42(m,5H),8.60(d,J=8.0Hz,1H),8.66-8.67(m,2H),8.89(d,J=8.0Hz,1H).
まず、ホウ素化合物と環状ピリジン系化合物(重量比1:0:03)をシクロペンタノンに溶解し(濃度は1重量%)、塗料組成物を得た。次に、[工程2]で作製した陰極3および酸化物層4の形成されている基板2をスピンコーターに設置した。そして、塗料組成物を酸化物層4上に滴下しながら、基板2を毎分3000回転で30秒間回転させて塗膜を形成した。その後、ホットプレートを用いて窒素雰囲気下で120℃、2時間のアニール処理を施し、電子注入層5を形成した。得られた電子注入層5の平均厚さは30nmであった。
第1材料である環状ピリジン系化合物として、実施例1では下記化合物1を、実施例2では下記化合物2を用いた。
次に、電子注入層5までの各層が形成された基板2を、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。また、下記一般式(24)で示されるビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(Zn(BTZ)2)と、下記一般式(25)で示されるトリス[1-フェニルイソキノリン]イリジウム(III)(Ir(piq)3)と、下記一般式(26)で示されるN,N’-ジ(1-ナフチル)-N,N’-ジフェニル-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン(α-NPD)と、下記一般式(27)で示されるN4,N4’-ビス(ジベンゾ[b,d]チオフェン-4-イル)-N4,N4’-ジフェニルビフェニルー4,4’-ジアミン(DBTPB)と、下記一般式(28)で示される1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)と、Alとを、それぞれアルミナルツボに入れて蒸着源としてセットした。
次に、陽極9までの各層を形成した基板2を、凹状の空間を有するガラスキャップ(封止容器)に収容し、紫外線(UV)硬化樹脂からなるシール材を充填することにより封止し、実施例1、2の有機EL素子を得た。
環状ピリジン系化合物を用いないこと以外は実施例1、2と同様にして、比較例1の有機EL素子を作製した。
これらの結果を図2~4に示す。
(有機EL素子の作製)
以下に示す方法により、図5に示す有機EL素子を製造し、評価した。なお正孔輸送層7、及び、発光層3の成膜は真空蒸着法により行い、正孔注入層8のみ塗布法により成膜した。
[工程1]
基板2として、ITOからなる幅3mmにパターニングされた電極(陽極)を有する平均厚さ0.7mmの市販の透明ガラス基板を用意した。
そして、陽極9を有する基板2を、アセトン中、イソプロパノール中でそれぞれ10分間ずつ超音波洗浄し、イソプロパノール中で5分間煮沸した。その後、陽極を有する基板2を、イソプロパノール中から取り出し、窒素ブローにより乾燥させ、UVオゾン洗浄を20分間行った。
[工程1]において洗浄した陽極が形成されている基板に、PEDOT/PSSからなる厚み30nmの正孔注入層8を形成した。続いて、α-NPDからなる厚み40nmの正孔輸送層7を形成し、その上にAlq3からなる厚み10nmの発光層6を成膜した。次に、下記式(29)のTmPPyTzと上記化合物1を共蒸着することで形成される厚み30nmの電子注入層5を形成した。この時、ドープ濃度は、化合物1が電子注入層5全体に対して10質量%となるようにした。電子注入層5まで形成した基板2上に、真空蒸着法によりアルミニウムからなる膜厚100nmの陰極3を成膜した。
次に、陰極3までの各層を形成した基板を、凹状の空間を有するガラスキャップ(封止容器)に収容し、紫外線(UV)硬化樹脂からなるシール材を充填することにより封止し、実施例3の有機EL素子を得た。
環状ピリジン系化合物(化合物1)を用いないこと以外は実施例3と同様にして、比較例2の有機EL素子を作製した。
これらの結果を図6~8に示す。
[工程2]を以下の[工程2-1]のように変更した以外は実施例3と同様にして、図9に示す構造の比較例3の有機EL素子を作製した。なお正孔輸送層7、及び、発光層3の成膜は真空蒸着法により行い、正孔注入層8のみ塗布法により成膜した。
[工程2-1]
[工程1]において洗浄した陽極が形成されている基板に、ヘレウス社製Clevious HIL1.5からなる厚み30nmの正孔注入層8を形成した。続いて、a-NPDからなる厚み40nmの正孔輸送層7を形成し、Zn(BTZ)2とIr(piq)3を6重量%ドープした層からなる厚み25nmの発光層6を成膜した。次に、30nmのC60からなる電子輸送層10を真空蒸着法により形成した。次に、LiFを1nm蒸着し電子注入層5を形成した。さらに、真空蒸着法によりアルミニウムからなる膜厚100nmの陰極3を成膜した。
[工程2]を以下の[工程2-2]のように変更した以外は実施例3と同様にして、図10に示す構造の実施例4の有機EL素子を作製した。なお正孔輸送層7、及び、発光層3の成膜は真空蒸着法により行い、正孔注入層8のみ塗布法により成膜した。
[工程2-2]
[工程1]において洗浄した陽極が形成されている基板に、ヘレウス社製Clevious HIL1.5からなる厚み30nmの正孔注入層8を形成した。続いて、a-NPDからなる厚み40nmの正孔輸送層7を形成し、Zn(BTZ)2とIr(piq)3を6重量%ドープした層からなる厚み25nmの発光層6を成膜した。次に、30nmのC60からなる電子輸送層10を真空蒸着法により形成した。次に上記化合物1を1nm蒸着することで中間層11を形成し、LiFを1nm蒸着し電子注入層5を形成した。さらに、真空蒸着法によりアルミニウムからなる膜厚100nmの陰極3を成膜した。
[工程2]を以下の[工程2-3]のように変更した以外は実施例3と同様にして、図11に示す構造の実施例5の有機EL素子を作製した。なお正孔輸送層7、及び、発光層3の成膜は真空蒸着法により行い、正孔注入層8のみ塗布法により成膜した。
[工程2-3]
[工程1]において洗浄した陽極が形成されている基板に、ヘレウス社製Clevious HIL1.5からなる厚み30nmの正孔注入層8を形成した。続いて、a-NPDからなる厚み40nmの正孔輸送層7を形成し、Zn(BTZ)2中にIr(piq)3を6重量%ドープした層からなる厚み25nmの発光層6を成膜した。次に、C60中に上記化合物1を10重量%ドープした層からなる厚み30nmの電子輸送層10を成膜した。次に、LiFを1nm蒸着し電子注入層5を形成した。さらに、真空蒸着法によりアルミニウムからなる膜厚100nmの陰極3を成膜した。
これらの結果を図12~15に示す。
比較例3は、基板上に陽極が形成された、いわゆる順構造の有機EL素子を一般的な作り方で作製したものであり、電子輸送材料であるC60上に電子注入材料であるLiFを蒸着し、素子を作製している。LiF等アルカリ金属は電子注入性に優れるものの、例えばLiイオンとして素子内に拡散し、その拡散がOLEDの安定性を低下させることが広く知られている。
一方、実施例4ではC60とLiFの間に化合物1の超薄膜を挿入している。化合物1を挿入したことで駆動電圧の増加は観測されず、比較例3とほぼ同等の初期特性が得られている。一方、駆動寿命には大きな差が観測され、実施例4の方が大幅に長い寿命が得られていることがわかる。また、C60と化合物1を混合して電子輸送層を形成した実施例5でも、比較例3と比べ大幅に寿命が長いことがわかった。
したがって、化合物1はアルカリ金属を用いたOLEDの長寿命化にも有効であることがわかった。
[工程2-1]において、C60の代わりに下記式(33)のTmPyPBを用いて真空蒸着法により電子輸送層10を形成したこと以外は比較例3と同様にして、図9に示す構造の比較例4の有機EL素子を作製した。
[工程2-2]において、C60の代わりに下記式(33)のTmPyPBを用いて真空蒸着法により電子輸送層10を形成したこと以外は実施例4と同様にして、図10に示す構造の実施例6の有機EL素子を作製した。
これらの結果を図16~19に示す。
実施例6および比較例4は、C60を用いた実施例4と比較例3と同様の比較を、電子輸送層にTmPyPBを用いて行ったものである。
実施例6ではTmPyPBとLiFの間に化合物1の超薄膜を挿入した一方、比較例4では比較例3同様に一般的な構造で素子を作製した。化合物1を挿入したことで駆動電圧の増加は観測されず、比較例4とほぼ同等の初期特性が得られている。一方、駆動寿命には大きな差が観測され、実施例6の方が大幅に長い寿命が得られていることがわかる。
したがって、化合物1は電子輸送層の材料として有機化合物を用いたOLEDの長寿命化にも有効であることがわかった。
以下の方法により、図20に示す実施例7の有機EL素子を作製した。
[工程1]、[工程2]
実施例1、2の[工程1][工程2]と同様にして、基板2の陰極3上に膜厚7nmの酸化亜鉛層(酸化物層4)を作製した。
[工程3]
続いて、TmPPyTz中に化合物1を10重量%ドープした膜厚10nmの電子注入層5を真空蒸着法により成膜した。次に真空蒸着法により、Zn(BTZ)2中にIr(piq)3を6重量%ドープした層からなる厚み25nmの発光層6を成膜し、a-NPDからなる厚み50nmの正孔輸送層7を形成し、HAT-CNからなる厚み10nmの正孔注入層8を形成した。さらに、真空蒸着法によりアルミニウムからなる膜厚100nmの陽極9を成膜した。
[工程3]において、電子注入層5を真空蒸着法により成膜した膜厚10nmのTmPPyTz膜としたこと以外は、実施例7と同様にして比較例5の有機EL素子を作製した。
これらの結果を図21、22に示す。
Claims (7)
- 前記環状ピリジン系化合物が、一般式(3)におけるn10が全て1のアザカリックスピリジン誘導体であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 酸化物層と、前記酸化物層上に形成された前記有機薄膜の層とからなる積層膜を有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜の平均厚さが5~100nmであることを特徴とする請求項1~3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記有機薄膜との間に、無機の酸化物層を有することを特徴とする請求項3または請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする表示装置。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする照明装置。
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