CN110540548A - 有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件，该有机电致发光元件用材料与现有的含硼化合物相比，能够实现特性更优异的有机电致发光元件。一种有机电致发光元件用材料，其是用于有机电致发光元件的材料，其包含下述式(1)所示的含硼化合物。式中，虚线圆弧相同或不同，表示与实线所表示的骨架部分一起形成芳香环，键合有R1的苯环所键合的环为芳香族杂环。实线所表示的骨架部分中的虚线部分表示以虚线连接的1对原子经单键或双键连接。R1、R2相同或不同，表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基。R3、R4相同或不同，表示氢原子或作为芳香环的取代基的1价取代基。n1～n4相同或不同，表示1～5的整数。[化1]
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件。更详细地说，涉及适于制造能够用作电子设备的显示部等显示装置或照明装置等的有机电致发光元件的材料以及使用该材料制作的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(有机EL元件)作为能够适用于显示用器件或照明的新的发光元件而受到期待。
有机电致发光元件具有在阳极与阴极之间夹有包含含有发光性有机化合物而形成的发光层的一种或两种以上的层而成的结构，利用从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子发生再结合时的能量对发光性有机化合物进行激发而得到发光。有机电致发光元件为电流驱动型元件，为了更有效地利用所流通的电流，对元件结构进行了各种改良，并且对构成元件的层的材料也进行了各种研究。
在作为有机电致发光元件的材料被进行研究的化合物中存在含硼化合物。含硼化合物由于硼原子的分子轨道中的电子状态所致的电子特性而作为例如需要电子接受性等特性的有机电致发光元件的电子传输/注入材料或者空穴阻挡材料等受到期待。特别是有机电致发光元件具有作为显示器的各种优异特性，因此正在积极进行能够实现更进一步的高性能化的材料的开发。
可用于这样的用途中的含硼化合物由于其电子特性的原因，难以制成稳定的结构，因此现状是能够实际用于电子器件材料用途中的含硼化合物是有限的。
在这样的状况下，为了将含硼化合物用作下一代的有机电子器件材料，正在进行能够发挥出硼原子所带来的优异的特有性质、同时能够稳定地进行处理的新型化合物的开发。
截止目前，作为以用作有机电子器件材料为目标而进行了研究的含硼化合物，例如公开了下述有机EL元件材料，该有机EL元件材料是包含具有不成对电子且能够与硼配位结合的元素、具有特定结构的有机含硼化合物(例如，参见专利文献1)。另外还公开了将下述有机硼系π电子系化合物用作电子传输材料的技术，该有机硼系π电子系化合物包含氮与硼进行分子内配位而成的结构，且具有1～400个具有特定结构的结构单元结合为链状而成的结构(例如，参见专利文献2)。进一步公开了具有特定结构的含硼原子化合物(例如，参见专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第4600288号公报
专利文献2：国际公开第2006/070817号
专利文献3：日本特开2013-53123号公报
发明内容
发明所要解决的课题
如上所述，对于能够用作有机电致发光元件的材料的含硼化合物进行了各种研究，但还不能说达成了充分性能的有机电致发光元件，要求能够实现更优异特性的有机电致发光元件。
本发明是鉴于上述现状而完成的，其目的在于提供一种有机电致发光元件用材料，其与现有的含硼化合物相比，能够实现特性更优异的有机电致发光元件。
用于解决课题的手段
本发明人对于与现有的含硼化合物相比能够实现特性更优异的有机电致发光元件的材料进行了研究，发现在使用下述式(1)所表示的含硼化合物来制作有机电致发光元件时，可得到元件寿命等特性优异的有机电致发光元件，从而实现了本发明。
即，本发明涉及一种有机电致发光元件用材料，其是用于有机电致发光元件的材料，其特征在于，该材料包含下述式(1)所表示的含硼化合物。
[化1]
(式中，虚线圆弧相同或不同，表示与实线所表示的骨架部分一起形成芳香环，键合有R1的苯环所键合的环为芳香族杂环。实线所表示的骨架部分中的虚线部分表示以虚线连接的1对原子经单键或双键连接。R1、R2相同或不同，表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基。R3、R4相同或不同，表示氢原子或者作为芳香环的取代基的1价取代基。n1～n4相同或不同，表示1～5的整数。)
本发明还涉及一种有机电致发光元件，其特征在于，其是含有本发明的有机电致发光元件用材料而构成的。
上述有机电致发光元件优选具有有机电致发光元件用材料的涂布膜的层。
本发明还涉及一种显示装置，其特征在于，其具备本发明的有机电致发光元件。
本发明还涉及一种照明装置，其特征在于，其具备本发明的有机电致发光元件。
本发明还涉及一种有机电致发光元件的制造方法，其是制造有机电致发光元件的方法，其特征在于，该制造方法包括通过涂布包含下述式(1)所表示的含硼化合物和溶剂的材料而形成层的工序。
[化2]
(式中，虚线圆弧相同或不同，表示与实线所表示的骨架部分一起形成芳香环，键合有R1的苯环所键合的环为芳香族杂环。实线所表示的骨架部分中的虚线部分表示以虚线连接的1对原子经单键或双键连接。R1、R2相同或不同，表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基。R3、R4相同或不同，表示氢原子或者作为芳香环的取代基的1价取代基。n1～n4相同或不同，表示1～5的整数。)
发明的效果
本发明的有机电致发光元件用材料是能够制作寿命等特性优异的有机电致发光元件的材料，因而能够适合用作在显示装置或照明装置中使用的有机电致发光元件的材料。
附图说明
图1是对于本发明的有机电致发光元件为(A)正向结构的情况、(B)反向结构的情况分别示出层积结构的一例的示意图。
图2是5-溴-2-(噻吩-2-基)吡啶的1H-NMR谱图。
图3是5-溴-2-(5-溴噻吩-2-基)吡啶的1H-NMR谱图。
图4是5-溴-2-(5-溴-3-(二溴硼烷基)噻吩-2-基)吡啶的1H-NMR谱图。
图5是5-溴-2-(5-溴-3-(5H-二苯并[b,d]硼杂环戊二烯-5-基)噻吩-2-基)吡啶的1H-NMR谱图。
图6是合成例1中合成的化合物1的1H-NMR谱图。
图7是合成例2中合成的化合物2的1H-NMR谱图。
图8是合成例3中合成的化合物3的1H-NMR谱图。
图9是合成例4中合成的化合物4的1H-NMR谱图。
图10是示出实施例1～3以及比较例1中得到的反向结构的有机电致发光元件1～4的电压-亮度特性的测定结果的图。
图11是示出实施例1～3以及比较例1中得到的反向结构的有机电致发光元件1～4的电流密度-发光效率特性的测定结果的图。
图12是示出实施例1～3以及比较例1中得到的反向结构的有机电致发光元件1～4的相对亮度的经时变化的图。
图13是示出实施例4、5以及比较例2中得到的正向结构的有机电致发光元件1～3的电压-亮度特性的测定结果的图。
图14是示出实施例4、5以及比较例2中得到的正向结构的有机电致发光元件1～3的电流密度-发光效率特性的测定结果的图。
图15是示出实施例4、5以及比较例2中得到的正向结构的有机电致发光元件1～3的相对亮度的经时变化的图。
具体实施方式
以下详细说明本发明。
需要说明的是，将以下记载的本发明的各优选方式2种以上组合而成的方式也是本发明的优选方式。
<有机电致发光元件用材料>
本发明的有机电致发光元件用材料的特征在于，其包含下述式(1)所表示的含硼化合物。
[化3]
(式中，虚线圆弧相同或不同，表示与实线所表示的骨架部分一起形成芳香环，键合有R1的苯环所键合的环为芳香族杂环。实线所表示的骨架部分中的虚线部分表示以虚线连接的1对原子经单键或双键连接。R1、R2相同或不同，表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基。R3、R4相同或不同，表示氢原子或者作为芳香环的取代基的1价取代基。n1～n4相同或不同，表示1～5的整数。)
上述式(1)所表示的含硼化合物是氮原子与硼原子配位而成的结构，由此成为稳定的化合物，并且由于具有硼原子而使HOMO、LUMO的能级低。
此外，上述式(1)所表示的含硼化合物还具有在溶剂中的溶解性高的特征。认为这是由于，通过在与硼原子配位的吡啶环、以及与硼原子键合的虚线圆弧所表示的芳香环或芳香族杂环上均键合有苯环，含硼化合物整体不形成平面结构而形成在苯环的位置处扭转的结构，由此化合物的结晶性降低、在溶剂中的溶解性增高。并且，通过涂布将本发明的有机电致发光元件用材料溶解在溶剂中而成的组合物，可得到良好的涂布膜。另外，由于化合物的结晶性低，因而在蒸镀本发明的有机电致发光元件用材料时也可得到良好的无定形蒸镀膜。使用本发明的有机电致发光元件用材料制作的有机电致发光元件的元件寿命等优异的原因尚不明确，推测与得到这样的良好的涂布膜、蒸镀膜有关。
上述式(1)中，作为虚线圆弧所表示的芳香环，有芳香族烃环、芳香族杂环，作为芳香族烃环，可以举出苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、苯并[9,10]菲环、芘环、芴环、茚环等。作为芳香族杂环，可以举出噻吩环、呋喃环、吡咯环、苯并噻吩环、苯并呋喃环、吲哚环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、咔唑环、噻唑环、苯并噻唑环、噁唑环、苯并噁唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、苯并噻二唑环、菲啶环。它们分别由下述式(2-1)～(2-33)表示。
[化4]
上述之中，作为芳香族烃环，优选苯环、萘环。更优选为苯环。
另外，作为芳香族杂环，优选单环式芳香族杂环。作为单环式芳香族杂环，优选为5～7元环、更优选为5元环或6元环。作为该单环式芳香族杂环，例如可以举出噻吩环、呋喃环、吡咯环、咪唑环、吡啶环。这些之中，优选噻吩环、呋喃环、咪唑环、吡啶环，更优选噻吩环、吡啶环。
上述式(1)中，R1、R2相同或不同，表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基。作为芳香族烃基、芳香族杂环基的具体例，可以举出从上述芳香族烃环或芳香族杂环中除去氢原子而得到的1价基团。这些之中，作为芳香族烃基，优选从苯环、萘环的任一者中除去氢原子而得到的1价基团。另外，作为芳香族杂环基，优选从噻吩环、苯并噻吩环、吡啶环、喹啉环、嘧啶环、三嗪环的任一者中除去氢原子而得到的1价基团。
作为上述R1、R2的芳香族烃基、芳香族杂环基具有取代基的情况下的取代基、以及上述R3、R4为作为芳香环的取代基的1价取代基的情况下的该1价取代基，可以举出氟原子；甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等碳原子数为1～20的直链状或支链状烷基；环戊基、环己基、环庚基等碳原子数为5～7的环状烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等碳原子数为1～20的直链状或支链状烷氧基；二甲氨基、二乙氨基等具有碳原子数为1～40的烷基的二烷基氨基；二苯基氨基、咔唑基等芳基氨基；乙烯基、1-丙烯基、丁烯基、苯乙烯基等碳原子数为2～20的烯基；苯氧基、萘氧基、联苯氧基、芘氧基等芳氧基；三氟甲基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟苯基等全氟基和更长链的全氟基；二乙基氧膦基、二苯基氧膦基等氧膦基；被卤原子、烷基、烷氧基等取代或未被取代的苯基、2,6-二甲苯基、均三甲苯基、四甲苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芘基、甲苯基、甲氧苄基、氟苯基、二苯基氨基苯基、二甲氨基苯基、二乙氨基苯基、菲基等芳基(被取代或未被取代的芳香族烃环基)；被卤原子、烷基、烷氧基等取代或未被取代的噻吩基、呋喃基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、喹啉基、喹喔啉甲酰基、菲咯啉基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并噁唑基、嘧啶基、咪唑基等杂环基(被取代或未被取代的芳香族杂环基)；等等。
上述式(1)中的n1～n4相同或不同，表示1～5的整数，优选为1～3。更优选为1或2。
作为上述式(1)所表示的含硼化合物，特别优选下述结构的含硼化合物：3个虚线圆弧中，键合有R1的苯环所键合的环为噻吩环、余下的2个均为不具有取代基的苯环。即，含硼化合物为下述式(3)所表示的结构的化合物是本发明的特别优选的实施方式。
[化5]
(式中，R1、R2和n1、n2与式(1)相同。)
上述式(1)所表示的含硼化合物例如可以通过下述式(4)所表示的合成方法来合成。需要说明的是，下述式中，Z1表示溴原子或碘原子，Z2表示氯原子、溴原子或碘原子。Z3表示氯原子、溴原子或碘原子。
[化6]
<有机电致发光元件>
本发明还涉及一种有机电致发光元件，其特征在于，其是包含本发明的有机电致发光元件用材料而构成的。
本发明的有机电致发光元件优选具有在阳极和阴极之间层积有2层以上的有机化合物层的结构。本发明的有机电致发光元件的构成没有特别限制，优选为依序相邻地具有阴极、电子注入层和/或电子传输层、发光层、空穴传输层和/或空穴注入层、阳极各层的元件。需要说明的是，这些各层可以仅由1层构成，也可以由2层以上构成。
上述构成的有机电致发光元件中，在元件仅具有电子注入层、电子传输层中的任意一个层的情况下，该一个层与阴极和发光层相邻地层积，在元件具有电子注入层和电子传输层这两个层的情况下，这些层按照阴极、电子注入层、电子传输层、发光层的顺序相邻地层积。另外，在元件仅具有空穴传输层、空穴注入层中的任意一个层的情况下，该一个层与发光层和阳极相邻地层积，在元件具有空穴传输层和空穴注入层这两个层的情况下，这些层按照发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序相邻地层积。
本发明的有机电致发光元件可以是在基板上形成阳极的正向结构的元件，也可以是在基板上形成阴极的反向结构的元件。在反向结构的元件的情况下，通过利用金属氧化物等无机氧化物形成与在基板上形成的阴极相邻的层的一部分，在电极中不必使用功函数小的金属、不需要严密的密封。
本发明中有机电致发光元件为反向结构的元件、即具有在阳极与形成在基板上的阴极之间层积有2层以上的有机化合物层的结构是本发明的优选实施方式之一。
本发明的有机电致发光元件为反向结构的有机电致发光元件的情况下，优选在构成元件的层积结构中具有金属氧化物层。在正向结构的有机电致发光元件的情况下，可以在构成元件的层积结构中具有金属氧化物层。该金属氧化物层可以作为阴极的一部分或者电子注入层的一层、和/或阳极的一部分或者空穴注入层的一层进行层积。
本发明的有机电致发光元件用材料可以形成有机电致发光元件中的任一层，由于上述式(1)所表示的含硼化合物为电子注入性、电子传输性优异的材料，因而优选用作电子注入层和/或电子传输层的材料，由此能够使元件的电子注入性和/或电子传输性优异。
如上所述，上述式(1)所表示的含硼化合物在溶剂中的溶解性优异，因而通过将包含上述式(1)所表示的含硼化合物和溶剂的材料(组合物)涂布在被形成面上，能够简便地形成由有机电致发光元件用材料构成的均匀、平滑的层。另外，像这样形成有包含含硼化合物的涂布膜的层的有机电致发光元件成为元件寿命等特性特别优异的元件。这样，本发明的有机电致发光元件具有有机电致发光元件用材料的涂布膜的层是本发明的优选实施方式之一。
另外，本发明的有机电致发光元件具有金属氧化物层并且与该金属氧化物层相邻地具有有机电致发光元件用材料的涂布膜的层也是本发明的优选实施方式之一。
在本发明的有机电致发光元件具有金属氧化物层的情况下，金属氧化物层如后所述通过喷雾热分解法、溶胶凝胶法、溅射法等方法进行成膜，表面不平滑而具有凹凸。在通过真空蒸镀等方法在该金属氧化物层上形成发光层的情况下，根据作为发光层原料的成分的种类，金属氧化物层表面的凹凸会成为晶核，促进了形成与金属氧化物层相接的发光层的材料的结晶化。因此，即使完成了有机电致发光元件，也会有较大的漏电流流动，发光面不均匀化，可能得不到耐实用的元件。
但是，在涂布包含含硼化合物和溶剂的组合物而形成层时，能够形成表面平滑的层，因此，通过涂布在金属氧化物层与发光层之间形成含硼化合物层时，可抑制形成发光层的材料的结晶化，由此，具有金属氧化物层的有机电致发光元件能够抑制漏电流并得到均匀的面发光。
在本发明的有机电致发光元件为正向结构的情况下，作为电子注入层的一层，例如可以使用羟基喹啉锂络合物(Liq)、碱金属(Li、Na、K、Cs)、碱土金属(Mg、Ca)、碱金属的卤化物(LiF、LiCl、LiBr、LiI、NaF、NaCl、NaBr、NaI、KF、KCl、KBr、KI、CsF、CsCl、CsBr、CsI)、金属氧化物(Li2O、Na2O、K2O、Cs2O、CaO)等电子注入材料。其中优选使用Liq、碱金属或碱金属的卤化物，更优选使用Liq、LiF。
在本发明的有机电致发光元件为反向结构的情况下，可以具有金属氧化物层作为阴极的一部分或者电子注入层的一层，该金属氧化物层可以为由单一的金属氧化物构成的层、将混合有两种以上的金属氧化物的层与由单一的金属氧化物构成的层中的任一者或两者层积而成的层、混合有两种以上的金属氧化物的层中的任一种。
作为构成形成金属氧化物层的金属氧化物的金属元素，可以举出镁、钙、锶、钡、钛、锆、铪、钒、铌、钽、铬、钼、钨、锰、铟、镓、铁、钴、镍、铜、锌、镉、铝、硅。
在上述金属氧化物层包含混合有两种以上的金属氧化物的层的情况下，优选为构成金属氧化物的金属元素中的至少一种由镁、铝、钙、锆、铪、硅、钛、锌构成的层。
在金属氧化物层为由单一的金属氧化物构成的层的情况下，优选为由选自由氧化镁、氧化铝、氧化锆、氧化铪、氧化硅、氧化钛、氧化锌组成的组中的金属氧化物构成的层。
在上述金属氧化物层为将混合有两种以上的金属氧化物的层与由单一的金属氧化物构成的层中的任一者或两者层积而成的层、或者为混合有两种以上的金属氧化物的层的情况下，可以举出将选自氧化钛/氧化锌、氧化钛/氧化镁、氧化钛/氧化锆、氧化钛/氧化铝、氧化钛/氧化铪、氧化钛/氧化硅、氧化锌/氧化镁、氧化锌/氧化锆、氧化锌/氧化铪、氧化锌/氧化硅、氧化钙/氧化铝中的两种金属氧化物的组合进行层积和/或混合而成的层；将选自氧化钛/氧化锌/氧化镁、氧化钛/氧化锌/氧化锆、氧化钛/氧化锌/氧化铝、氧化钛/氧化锌/氧化铪、氧化钛/氧化锌/氧化硅、氧化铟/氧化镓/氧化锌中的三种金属氧化物的组合进行层积和/或混合而成的层等。
另外，金属氧化物层也可以包含显示出良好特性的氧化物半导体IGZO(氧化铟镓锌)和/或电子化合物12CaO·7Al2O3作为特殊组成。
上述金属氧化物层的平均厚度没有特别限定，优选为1～1000nm、更优选为2～100nm。
金属氧化物层的平均厚度可以利用探针式轮廓仪或分光椭偏仪进行测定。
本发明的有机电致发光元件中，作为形成电子传输层的材料，除了上述式(1)所表示的含硼化合物以外，还可以使用已知作为有机电致发光元件的电子传输层的材料的任一种材料。具体地说，可以举出苯基-二芘基氧化膦(POPy2)之类的氧化膦衍生物、三-1,3,5-(3’-(吡啶-3”-基)苯基)苯(TmPyPhB)之类的吡啶衍生物、(2-(3-(9-咔唑基)苯基)喹啉(mCQ))之类的喹啉衍生物、2-苯基-4,6-双(3,5-二吡啶基苯基)嘧啶(BPyPPM)之类的嘧啶衍生物、吡嗪衍生物、红菲咯啉(BPhen)之类的菲咯啉衍生物、2,4-双(4-联苯基)-6-(4’-(2-吡啶基)-4-联苯基)-[1,3,5]三嗪(MPT)之类的三嗪衍生物、3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基-1,2,4-三唑(TAZ)之类的三唑衍生物、噁唑衍生物、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基-1,3,4-噁二唑)(PBD)之类的噁二唑衍生物、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(TPBI)之类的咪唑衍生物、萘、二萘嵌苯等芳香环四羧酸酐、以双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑合]锌(Zn(BTZ)2)、三(8-羟基喹啉合)铝(Alq3)等为代表的各种金属络合物、以2,5-双(6’-(2’,2”-联吡啶))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯(PyPySPyPy)等噻咯衍生物为代表的有机硅烷衍生物、含硼化合物等。
上述电子传输层的平均厚度没有特别限定，优选为5～150nm、更优选为10～100nm。
电子传输层的平均厚度可以利用探针式轮廓仪或分光椭偏仪进行测定。
本发明的有机电致发光元件中，作为发光层的材料，可以使用通常可以作为发光层的材料使用的任一种材料，也可以将它们混合使用。具体地说，例如可以举出双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(Zn(BTZ)2)以及三[1-苯基异喹啉]铱(III)(Ir(piq)3)等。
另外，形成发光层的材料可以为低分子化合物、也可以为高分子化合物。需要说明的是，本发明中的低分子材料是指非高分子材料(聚合物)的材料，并不意味着必须为分子量低的有机化合物。
作为形成上述发光层的高分子材料，例如可以举出反式聚乙炔、顺式聚乙炔、聚(二苯乙炔)(PDPA)、聚(烷基苯乙炔)(PAPA)之类的聚乙炔系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)、聚(2,5-二烷氧基-对亚苯基亚乙烯基)(RO-PPV)、氰基取代聚(对亚苯基亚乙烯基)(CN-PPV)、聚(2-二甲基辛基甲硅烷基-对亚苯基亚乙烯基)(DMOS-PPV)、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-对亚苯基亚乙烯基)(MEH-PPV)之类的聚对亚苯基亚乙烯基系化合物；聚(3-烷基噻吩)(PAT)、聚(氧丙烯)三醇(POPT)之类的聚噻吩系化合物；聚(9,9-二烷基芴)(PDAF)、聚(二辛基芴-交替-苯并噻二唑)(F8BT)、α,ω-双[N,N’-二(甲基苯基)氨基苯基]-聚[9,9-双(2-乙基己基)芴-2,7-二基](PF2/6am4)、聚(9,9-二辛基-2,7-二亚乙烯基芴基-交替共聚(蒽-9,10-二基)之类的聚芴系化合物；聚(对亚苯基)(PPP)、聚(1,5-二烷氧基-对亚苯基)(RO-PPP)之类的聚对亚苯基系化合物；聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)之类的聚咔唑系化合物；聚(甲基苯基硅烷)(PMPS)、聚(萘基苯基硅烷)(PNPS)、聚(联苯基苯基硅烷)(PBPS)之类的聚硅烷系化合物；以及日本特愿2010-230995号、日本特愿2011-6457号中记载的硼化合物系高分子材料等。
作为形成上述发光层的低分子材料，例如可以举出具有2,2’-联吡啶-4,4’-二羧酸作为配体的3配位的铱络合物、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、8-羟基喹啉铝(Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(Almq3)、8-羟基喹啉锌(Znq2)、(1,10-菲咯啉)-三(4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)-丁烷-1,3-二酸)铕(III)(Eu(TTA)3(phen))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩铂(II)之类的各种金属络合物；二苯乙烯基苯(DSB)、二氨基二苯乙烯基苯(DADSB)之类的苯系化合物；萘、尼罗红之类的萘系化合物；菲之类的菲系化合物；1,2-苯并菲、6-硝基-1,2-苯并菲之类的1,2-苯并菲系化合物；二萘嵌苯、N,N’-双(2,5-二叔丁基苯基)-3,4,9,10-二萘嵌苯-二羧基酰亚胺(BPPC)之类的二萘嵌苯系化合物；六苯并苯之类的六苯并苯系化合物；蒽、双苯乙烯基蒽之类的蒽系化合物；芘之类的芘系化合物；4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对-二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)之类的吡喃系化合物；吖啶之类的吖啶系化合物；均二苯代乙烯之类的均二苯代乙烯系化合物；2,5-二苯并噁唑噻吩之类的噻吩系化合物；苯并噁唑之类的苯并噁唑系化合物；苯并咪唑之类的苯并咪唑系化合物；2,2’-(对亚苯基二亚乙烯基)双苯并噻唑之类的苯并噻唑系化合物；二苯乙烯基(1,4-二苯基-1,3-丁二烯)、四苯基丁二烯之类的丁二烯系化合物；萘酰亚胺之类的萘酰亚胺系化合物；香豆素之类的香豆素系化合物；紫环酮之类的紫环酮系化合物；噁二唑之类的噁二唑系化合物；醛连氮系化合物；1,2,3,4,5-五苯基-1,3-环戊二烯(PPCP)之类的环戊二烯系化合物；喹吖啶酮、喹吖啶酮红之类的喹吖啶酮系化合物；吡咯并吡啶、噻二唑并吡啶之类的吡啶系化合物；2,2’,7,7’-四苯基-9,9’-螺双芴之类的螺环化合物；酞菁(H2Pc)、酞菁铜之类的金属或无金属的酞菁系化合物；以及日本特开2009-155325号公报、日本特开2011-184430号公报和日本特愿2011-6458号中记载的硼化合物材料等。
上述发光层的平均厚度没有特别限定，优选为10～150nm、更优选为20～100nm。
发光层的平均厚度可以利用探针式轮廓仪或水晶振子膜厚仪在发光层的成膜时进行测定。
本发明的有机电致发光元件中，作为空穴传输层中使用的材料，可以单独或组合使用各种p型的高分子材料(有机聚合物)、各种p型的低分子材料。
具体地说，作为空穴传输层的材料，例如可以举出N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-1,1’-联苯-4,4’-二胺(α-NPD)、N4,N4’-双(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-N4,N4’-二苯基联苯-4,4’-二胺(DBTPB)、聚芳胺、芴-芳胺共聚物、芴-联噻吩共聚物、聚(N-乙烯基咔唑)、聚乙烯基芘、聚乙烯基蒽、聚噻吩、聚烷基噻吩、聚己基噻吩、聚(对亚苯基亚乙烯基)、聚亚噻吩基亚乙烯基、芘甲醛树脂、乙基咔唑甲醛树脂或其衍生物等。这些空穴传输层的材料也可以以与其他化合物的混合物的形式使用。作为一例，作为用作空穴传输层的材料的含有聚噻吩的混合物，可以举出聚(3,4-乙撑二氧噻吩/苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等。
上述空穴传输层的平均厚度没有特别限定，优选为10～150nm、更优选为20～100nm。
空穴传输层的平均厚度可以利用探针式轮廓仪或分光椭偏仪进行测定。
本发明的有机电致发光元件中，空穴注入层可以由无机材料构成、也可以由有机材料构成。由于无机材料与有机材料相比更稳定，因而与使用有机材料的情况相比，使用无机材料更容易得到对氧或水的高耐性。
作为无机材料没有特别限制，例如可以使用氧化钒(V2O5)、氧化钼(MoO3)、氧化钌(RuO2)等金属氧化物中的一种或两种以上。
作为有机材料，可以使用二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基-对苯二醌二甲烷(F4-TCNQ)等。
上述空穴注入层的平均厚度没有特别限定，优选为1～1000nm、更优选为5～50nm。
空穴注入层的平均厚度可以利用水晶振子膜厚仪在成膜时进行测定。
在本发明的有机电致发光元件为反向结构的元件的情况下，作为阴极的材料，可以举出ITO(氧化铟锡)、IZO(氧化铟锌)、FTO(掺氟氧化锡)、In3O3、SnO2、含Sb的SnO2、含Al的ZnO等氧化物导电材料；Au、Pt、Ag、Cu、Al或含有它们的合金等。其中，作为阴极的材料，优选使用ITO、IZO、FTO。
另外，在正向结构的元件的情况下，作为阴极的材料，可以举出Au、Pt、Ag、Cu、Al或包含它们的合金等。
上述阴极的平均厚度没有特别限制，优选为10～500nm、更优选为100～200nm。
阴极的平均厚度可以利用探针式轮廓仪或分光椭偏仪进行测定。
在本发明的有机电致发光元件为反向结构的元件的情况下，作为阳极中使用的材料，可以举出ITO、IZO、Au、Pt、Ag、Cu、Al或包含它们的合金等。其中，优选使用ITO、IZO、Au、Ag、Al。
另外，在正向结构的元件的情况下，作为阳极中使用的材料，可以举出ITO、IZO、FTO、In3O3、SnO2、含Sb的SnO2、含Al的ZnO等氧化物导电材料。
上述阳极的平均厚度没有特别限定，优选为10～1000nm、更优选为30～150nm。另外，在使用不透射的材料作为阳极的材料的情况下，例如通过使平均厚度为10～30nm左右，也能够作为顶部发光型的有机电致发光元件中的透明的阳极使用。
阳极的平均厚度可以利用水晶振子膜厚仪在阳极的成膜时进行测定。
本发明的有机电致发光元件中，作为基板的材料，可以举出树脂材料、玻璃材料等。
作为基板中使用的树脂材料，可以举出聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚丙烯、环烯烃聚合物、聚酰胺、聚醚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、聚芳酯等。在使用树脂材料作为基板的材料的情况下，可得到柔软性优异的有机电致发光元件，因而是优选的。
作为基板中使用的玻璃材料，可以举出石英玻璃、钠玻璃等。
在本发明的有机电致发光元件为底部发光型的元件的情况下，作为基板的材料，使用透明基板。
在本发明的有机电致发光元件为顶部发光型的元件的情况下，作为基板的材料，不仅可以使用透明基板，也可以使用不透明基板。作为不透明基板，例如可以举出由氧化铝之类的陶瓷材料构成的基板、在不锈钢之类的金属板的表面形成有氧化膜(绝缘膜)的基板、由树脂材料构成的基板等。
上述基板的平均厚度可以根据基板的材料等来决定，优选为0.1～30mm、更优选为0.1～10mm。
基板的平均厚度可以利用数字万用表或游标卡尺进行测定。
本发明的有机电致发光元件中，由有机化合物形成的层的成膜方法没有特别限定，可以根据材料的特性适当地使用各种方法，在能够制成溶液而进行涂布的情况下，可以使用旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、狭缝涂布法、浸渍涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等各种涂布法来进行成膜。其中，从更容易控制膜厚的方面出发，优选旋涂法、狭缝涂布法。在不进行涂布的情况下或溶剂溶解性低的情况下，可以举出真空蒸镀法、ESDUS(超稀薄溶液蒸发喷射沉积，Evaporative Spray Deposition from Ultra-dilute Solution)法等作为优选例。
在由上述有机化合物形成的层通过涂布有机化合物溶液来形成的情况下，作为用于溶解有机化合物的溶剂，例如可以举出硝酸、硫酸、氨、过氧化氢、水、二硫化碳、四氯化碳、碳酸亚乙酯等无机溶剂；甲基乙基酮(MEK)、丙酮、二乙基酮、甲基异丁基酮(MIBK)、甲基异丙基酮(MIPK)、环己酮等酮系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇、乙二醇、二乙二醇(DEG)、甘油等醇系溶剂、二乙醚、二异丙醚、1,2-二甲氧基乙烷(DME)、1,4-二氧杂环己烷、四氢呋喃(THF)、四氢吡喃(THP)、苯甲醚、二乙二醇二甲醚(diglyme)、二乙二醇乙醚(卡必醇)等醚系溶剂、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、苯基溶纤剂等溶纤剂系溶剂、己烷、戊烷、庚烷、环己烷等脂肪族烃系溶剂、甲苯、二甲苯、苯等芳香族烃系溶剂、吡啶、吡嗪、呋喃、吡咯、噻吩、甲基吡咯烷酮等芳香族杂环化合物系溶剂、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMA)等酰胺系溶剂、氯苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化物系溶剂、乙酸乙酯、乙酸甲酯、甲酸乙酯等酯系溶剂、二甲基亚砜(DMSO)、环丁砜等硫化合物系溶剂、乙腈、丙腈、丙烯腈等腈系溶剂、甲酸、乙酸、三氯乙酸、三氟乙酸等有机酸系溶剂之类的各种有机溶剂；或者包含它们的混合溶剂等。
这些之中，作为溶剂，例如可以举出二甲苯、甲苯、环己苯、三甲苯、四甲苯等芳香族烃系溶剂、吡啶、吡嗪、呋喃、吡咯、噻吩、甲基吡咯烷酮等杂环化合物系溶剂、己烷、戊烷、庚烷、环己烷等脂肪族烃系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂等溶纤剂系溶剂等，可以将它们单独或混合使用。
上述阴极、阳极以及金属氧化物层可以通过溅射法、真空蒸镀法、溶胶凝胶法、喷雾热分解(SPD)法、原子层沉积(ALD)法、气相成膜法、液相成膜法等来形成。阳极、阴极的形成中也可以使用金属箔的接合。这些方法优选根据各层的材料特性来选择，每层的制作方法可以不同。在有机化合物层上形成金属氧化物层的情况下，这些之中，更优选使用气相成膜法来形成。利用气相成膜法，能够在不破坏有机化合物层的表面的情况下清洁地且与相邻的层良好接触地形成上述阴极、阳极和金属氧化物层。
本发明的有机电致发光元件中，包含含硼化合物的层也可以通过由上述有机化合物形成的层的成膜方法中的任一种方法来形成，如上所述，本发明的含硼化合物在溶剂中的溶解性高，通过将包含上述式(1)所表示的含硼化合物和溶剂的材料(组合物)涂布在被形成面上，能够简便地形成均匀且平滑的层，并且所得到的有机电致发光元件成为元件寿命等特性特别优异的元件。包括这样的形成含硼化合物的涂布膜的层的工序的有机电致发光元件的制造方法、即下述有机电致发光元件的制造方法也是本发明之一，该有机电致发光元件的制造方法是制造有机电致发光元件的方法，其特征在于，该制造方法包括通过涂布包含下述式(1)所表示的含硼化合物和溶剂的材料而形成层的工序。
[化7]
(式中，虚线圆弧相同或不同，表示与实线所表示的骨架部分一起形成芳香环，键合有R1的苯环所键合的环为芳香族杂环。实线所表示的骨架部分中的虚线部分表示以虚线连接的1对原子经单键或双键连接。R1、R2相同或不同，表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基。R3、R4相同或不同，表示氢原子或者作为芳香环的取代基的1价取代基。n1～n4相同或不同，表示1～5的整数。)
上述有机电致发光元件的制造方法中，在形成发光层的工序之后进行通过涂布(涂敷)包含上述式(1)所表示的硼化合物和溶剂的材料而形成层的工序(下文中也记载为涂布工序)是本发明的有机电致发光元件的制造方法的优选实施方式之一。
本发明有机电致发光元件的制造方法中，在上述涂布工序后可以进一步设置用于除去溶剂的干燥工序、对涂膜进行退火处理的工序、为了调整上述硼化合物的取向性而将涂布面暴露于所期望的气氛中(与液体或气体接触)的工序等(也称为“涂布后的工序”)。上述涂布后的工序可以在减压下、常压下、加压下的任一条件下进行，也可以在惰性气体气氛下进行。上述涂布后的工序可以在例如在0℃～250℃进行。
涂布包含上述式(1)所表示的硼化合物和溶剂的组合物的工序可以仅进行1次、也可以进行2次以上。在进行2次以上的情况下，可以在各次之间设置上述涂布后的工序。
本发明的有机电致发光元件的制造方法也可以包括上述以外的其他工序。作为其他工序，可以举出形成含硼化合物的涂布膜的层以外的构成有机电致发光元件的各层的工序、对后述的元件进行密封的工序等。
本发明的有机电致发光元件的密封可以适当地使用通常的方法。例如可以举出在惰性气体中对密封容器进行粘接的方法、在有机EL元件上直接形成密封膜的方法等。除这些以外，还可以合用封入水分吸收材料的方法。
本发明的有机电致发光元件可以通过适当地选择有机化合物层的材料来改变发光色，并且也可以合用彩色滤光片等来得到所期望的发光色。因此，能够适合用作显示装置的发光部位、照明装置。特别是在有机电致发光元件为反向结构的元件的情况下，基于反向结构这样的特性，适合于与氧化物TFT组合的显示装置。
这样的以具备本发明的有机电致发光元件为特征的显示装置、以具备本发明的有机电致发光元件为特征的照明装置也是本发明之一。
实施例
下面举出实施例更详细地说明本发明，但本发明并不仅限于这些实施例。需要说明的是，只要不特别声明，“％”是指“摩尔质量％”。
合成例中合成的化合物的1H-NMR测定如下进行。
(1H-NMR测定)
将试样溶解在含有四甲基硅烷的氘代氯仿中，利用400MHz的核磁共振装置进行测定。
(合成例1)
化合物1的合成
通过如下所示的反应1～5，进行下述化合物1的合成。
[化8]
(反应1)通过下述反应式合成5-溴-2-(噻吩-2-基)吡啶。
[化9]
将2-噻吩硼酸(4.99g)、3-溴-6-碘吡啶(12.18g)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4、2.25g)溶解在甲苯(150ml)中，向其中加入碳酸钾水溶液(将16.17g溶解在水39ml中而得到的溶液)，在120℃搅拌反应18小时。反应后恢复至室温，之后进行水洗，将有机层用硫酸钠干燥后进行过滤浓缩，残留物用硅胶柱层析法得到粗制5-溴-2-(噻吩-2-基)吡啶9.3g。将所得到的5-溴-2-(噻吩-2-基)吡啶的1H-NMR测定结果示于图2。不进行进一步纯化而进入到下一步的反应2。
(反应2)通过下述反应式合成5-溴-2-(5-溴噻吩-2-基)吡啶。
[化10]
将5-溴-2-(噻吩-2-基)吡啶9.3g溶解在无水氯仿(200ml)中，向其中加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS、6.9g)，在室温搅拌一夜使其反应。反应后进行水洗，将有机层用硫酸钠干燥后进行过滤浓缩，残留物利用硅胶柱层析法得到粗制5-溴-2-(5-溴噻吩-2-基)吡啶10.3g。将所得到的5-溴-2-(5-溴噻吩-2-基)吡啶的1H-NMR测定结果示于图3。不进行进一步纯化而进入到下一步的反应3。
(反应3)通过下述反应式合成5-溴-2-(5-溴-3-(二溴硼烷基)噻吩-2-基)吡啶。
[化11]
将5-溴-2-(5-溴噻吩-2-基)吡啶10.3g溶解在二氯乙烷(DCE、200ml)中，向其中加入二异丙基乙胺(iPr2EtN、5.7ml)，将反应器冷却至-78℃，向其中滴加三溴化硼(BBr3、1mol/L二氯甲烷溶液、81.3ml)。滴加全部量后，在室温下搅拌1小时、在50℃搅拌一夜使其反应。反应后投入己烷，通过过滤回收所析出的固体，用氯仿清洗后使其干燥，由此得到5-溴-2-(5-溴-3-(二溴硼烷基)噻吩-2-基)吡啶11.5g。将所得到的5-溴-2-(5-溴-3-(二溴硼烷基)噻吩-2-基)吡啶的1H-NMR测定结果示于图4。
(反应4)通过下述反应式合成5-溴-2-(5-溴-3-(5H-二苯并[b,d]硼杂环戊二烯-5-基)噻吩-2-基)吡啶。
[化12]
在加热干燥下使镁屑(0.7g)活化，之后向其中投入无水二乙醚(26ml)、2,2’-二溴联苯(4.0g)，在室温搅拌24小时、在40℃搅拌1小时使其反应。向其中加入无水甲苯(130ml)，冷却至-78℃后，投入5-溴-2-(5-溴-3-(二溴硼烷基)噻吩-2-基)吡啶(6.3g)，升温至室温并搅拌一夜进行反应。反应后加入水，用氯仿萃取，进行水洗，将有机层用硫酸钠干燥后进行过滤浓缩，残留物利用硅胶柱层析法进行纯化，得到5-溴-2-(5-溴-3-(5H-二苯并[b,d]硼杂环戊二烯-5-基)噻吩-2-基)吡啶6.0g。将所得到的5-溴-2-(5-溴-3-(5H-二苯并[b,d]硼杂环戊二烯-5-基)噻吩-2-基)吡啶的1H-NMR测定结果示于图5。
(反应5)按照下述反应式合成化合物1。
[化13]
向反应容器中加入5-溴-2-(5-溴-3-(5H-二苯并[b,d]硼杂环戊二烯-5-基)噻吩-2-基)吡啶(1.0g)、3-联苯硼酸(1.03g)、乙酸钯(16mg)、S-Phos(68mg)、磷酸钾(2.6g)、甲苯(20mL)、蒸馏水(1滴)。将该悬浮液在氩气鼓泡的同时搅拌10分钟，之后在110℃搅拌24小时。将该悬浮液过滤，将滤液浓缩，将所得到的残渣利用硅胶柱层析法进行纯化，得到淡黄色的固体。使其加热悬浮在甲苯中，自然冷却，滤取所析出的固体，得到化合物1(1.3g、98％)。
将所得到的化合物1的1H-NMR测定结果示于图6。
(合成例2)
化合物2的合成
使用合成例1的反应4中得到的5-溴-2-(5-溴-3-(5H-二苯并[b,d]硼杂环戊二烯-5-基)噻吩-2-基)吡啶，按照下述反应式合成化合物2。
[化14]
向反应容器中加入5-溴-2-(5-溴-3-(5H-二苯并[b,d]硼杂环戊二烯-5-基)噻吩-2-基)吡啶(1.0g)、3-(吡啶-3-基)-1-频哪醇硼烷基苯(1.46g)、乙酸钯(16mg)、S-Phos(68mg)、磷酸钾(2.65g)、甲苯(20mL)、蒸馏水(1滴)。将该悬浮液在氩气鼓泡的同时搅拌10分钟，之后在90℃搅拌6小时，将温度升温至110℃，进一步加热24小时。自然冷却后，将该悬浮液过滤，将滤液浓缩，将所得到的残渣利用硅胶柱层析法进行纯化，得到黄色粘稠的液体。将其溶解在甲苯中并加热，自然冷却后滤取所析出的固体。进一步将其用GPC纯化后，从甲苯/庚烷混合溶液中重结晶，由此得到化合物2(0.42g、32％)。
将所得到的化合物2的1H-NMR测定结果示于图7。
(合成例3)
化合物3的合成
使用合成例1的反应4中得到的5-溴-2-(5-溴-3-(5H-二苯并[b,d]硼杂环戊二烯-5-基)噻吩-2-基)吡啶，按照下述反应式合成化合物3。
[化15]
向反应容器中加入5-溴-2-(5-溴-3-(5H-二苯并[b,d]硼杂环戊二烯-5-基)噻吩-2-基)吡啶(1.0g)、3-(吡啶-3-基)-1-频哪醇硼烷基苯(1.46g)、乙酸钯(16mg)、S-Phos(68mg)、磷酸钾(2.65g)、甲苯(20mL)、蒸馏水(1滴)。将该悬浮液在氩气鼓泡的同时搅拌10分钟，之后在110℃加热8小时。向其中加入硼酸(1.0g)、乙酸钯(16mg)、S-Phos(68mg)，进一步加热搅拌18小时。自然冷却后，将该悬浮液过滤，将滤液浓缩，将所得到的残渣通过硅胶柱层析法、利用乙醇的分散清洗、GPC进行纯化后，从甲苯/甲醇中重结晶，由此得到化合物3(0.64g、32％)。
将所得到的化合物3的1H-NMR测定结果示于图8。
(合成例4)
化合物4的合成
使用合成例1的反应4中得到的5-溴-2-(5-溴-3-(5H-二苯并[b,d]硼杂环戊二烯-5-基)噻吩-2-基)吡啶，按照下述反应式合成化合物4。
[化16]
将6-(三丁基甲锡烷基)-2,2’-联吡啶(参考Chem Commun.,1995,765-766进行合成)4.2g、5-溴-2-(5-溴-3-(5H-二苯并[b,d]硼杂环戊二烯-5-基)噻吩-2-基)吡啶2.0g、四(三苯基膦)钯(0)(0.5g)溶解在无水甲苯(20ml)中，在120℃搅拌一夜使其反应。反应后，在恢复至室温后进行水洗，将有机层用硫酸钠干燥后进行过滤浓缩，将残留物利用硅胶柱层析法进行纯化，由此得到2.5g化合物4。
将所得到的化合物4的1H-NMR测定结果示于图9。
(实施例1)
通过以下所示的方法制造反向结构有机电致发光元件1。
[工序1]
作为基板1，准备平均厚度0.7mm的市售的透明玻璃基板，该基板形成有由ITO构成的厚度150nm的进行了图案化的电极(阴极8)。之后，将具有阴极8的基板1在丙酮中、异丙醇中进行超声波清洗，之后进行20分钟UV臭氧清洗。
[工序2]
通过以锌金属作为靶材、使用氧气作为反应气体、使用氩气作为载气的溅射法在ITO电极(阴极8)上形成平均厚度10nm的氧化锌(ZnO)层。之后利用水、异丙醇进行清洗。进一步将该基板设置于旋涂机中，以每分钟1600转对1重量％乙酸镁溶液(水/乙醇＝1/3)进行60秒旋涂，在大气下利用加热板于120℃进行1小时退火。接着将该基板用水清洗，之后在大气下利用加热板于120℃干燥30分钟，形成由金属氧化物构成的电子注入层7。
[工序3]
接着，通过以下所示的方法在电子注入层7上形成包含有机化合物的电子传输层6。首先，将合成例1中合成的化合物1溶解在环戊酮中，制作0.2重量％的环戊酮溶液。接着，将[工序2]中制作的形成有阴极8和由金属氧化物构成的电子注入层7的基板1设置于旋涂机中。之后，一边将化合物1的0.2重量％环戊酮溶液滴加在由金属氧化物构成的电子注入层7上，一边使基板1以每分钟1000转旋转120秒，形成电子传输层6。
[工序4]
接着，将形成有一直到电子传输层6为止的各层的基板1固定于真空蒸镀装置的基板架上。将下述式(X)所表示的N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-1,1’-联苯-4,4’-二胺(α-NPD)、由Chemipro Kasei购入的主体材料KHLHS-04、同样由Chemipro Kasei购入的发光掺杂剂KHLDR-03、以及三氧化钼(MoO3)和铝(Al)分别放入氧化铝坩埚中并设置于蒸镀源上。之后，将真空蒸镀装置内减压至约1×10-5Pa的压力，以KHLHS-04、NPD为主体、以KHLDR-03为掺杂剂进行15nm共蒸镀，形成发光层5。在一直形成到发光层5为止的基板上蒸镀40nm的α-NPD，由此进行空穴传输层4的成膜。进一步通过在连续真空中蒸镀三氧化钼MoO3而进行成膜，形成膜厚为10nm的空穴注入层3。
[工序5]
接着，在形成有一直到空穴注入层3为止的基板上按照膜厚为100nm的方式蒸镀铝(阳极2)，得到作为本发明的实施例的反向结构有机电致发光元件1。
(实施例2)
在上述实施例1中的[工序3]中，不使用合成例1中合成的化合物1的0.2重量％的环戊酮溶液而使用合成例2中合成的化合物2，除此以外与实施例1同样地得到作为本发明的实施例的反向结构有机电致发光元件2。
(实施例3)
在上述实施例1中的[工序3]中，不使用合成例1中合成的化合物1的0.2重量％的环戊酮溶液而使用合成例3中合成的化合物3，除此以外与实施例1同样地得到作为本发明的实施例的反向结构有机电致发光元件3。
(比较例1)
在上述实施例1中的[工序3]中，不使用合成例1中合成的化合物1的0.2重量％的环戊酮溶液而使用合成例4中合成的化合物4，除此以外与实施例1同样地得到反向结构有机电致发光元件4。
(实施例4)
通过以下所示的方法制造正向结构有机电致发光元件1。
[工序1]
作为基板1，准备平均厚度0.7mm的市售的透明玻璃基板，该基板形成有由ITO构成的厚度150nm的进行了图案化的电极(阳极2)。之后，将具有阳极2的基板1在丙酮中、异丙醇中进行超声波清洗，之后进行20分钟UV臭氧清洗。
[工序2]
将基板1固定在真空蒸镀装置的基板架上。另外，将三氧化钼(MoO3)、下述式(X)所表示的N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-1,1’-联苯-4,4’-二胺(α-NPD)、下述式(Y)所表示的三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、以及合成例2中合成的化合物2、氟化锂(LiF)和铝(Al)分别放入氧化铝坩埚中并设置于蒸镀源上。之后，将真空蒸镀装置内减压至约1×10-5Pa的压力，蒸镀5nm的MoO3，进行空穴注入层3的成膜。接着蒸镀40nm的α-NPD，进行空穴传输层4的成膜。接着蒸镀20nm的Alq3，进行发光层5的成膜。在一直形成到发光层5的基板1上蒸镀20nm的化合物2，由此进行电子传输层6的成膜。进一步通过蒸镀LiF而进行成膜，形成膜厚为1nm的电子注入层7。
[工序3]
接着，在一直形成到电子注入层7的基板1上按照膜厚为100nm的方式蒸镀铝(阴极8)，得到作为本发明的实施例的正向结构有机电致发光元件1。
(实施例5)
在上述实施例4中的[工序2]中，不使用合成例2中合成的化合物2而使用合成例3中合成的化合物3，除此以外与实施例4同样地得到作为本发明的实施例的正向结构有机电致发光元件2。
(比较例2)
在上述实施例4中的[工序2]中，不使用合成例2中合成的化合物2而使用合成例4中合成的化合物4，除此以外与实施例4同样地得到作为本发明的实施例的正向结构有机电致发光元件3。
[化17]
(有机电致发光元件的发光特性测定)
对于实施例1～3、比较例1中制作的反向结构有机电致发光元件1～4以及实施例4、5、比较例2中制作的正向结构有机电致发光元件1～3，利用Keithley公司制造的“2400型SourceMeter”向元件施加电压并进行电流测定，利用Topcon公司制造的“BM-7”测定发光亮度。另外通过目视确认发光面的均匀性。将结果示于图10～15。
由图10、图13的电压-亮度特性图可知，反向结构有机电致发光元件、正向结构有机电致发光元件中的任一元件均由低电压驱动，由图11、图14的电流密度-发光效率特性的结果可知，反向结构有机电致发光元件、正向结构有机电致发光元件中，使用了化合物1～3中的任一者的元件的效率均高于使用了化合物4的元件。此外，根据图12、图15的相对亮度的经时变化图，反向结构有机电致发光元件、正向结构有机电致发光元件中，使用了化合物1～3中的任一者的元件的寿命均长于使用了化合物4的元件。
因此可知，与化合物4相比，本发明的化合物1、2、3作为反向结构有机电致发光元件用材料、作为正向结构有机电致发光元件用材料均更优异。认为这是由于化合物1～3的结晶性低从而可形成良好的涂布膜和无定形蒸镀膜所致的。
符号的说明
1：基板
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：发光层
6：电子传输层
7：电子注入层
8：阴极
Claims (6)
1.一种有机电致发光元件用材料，其是用于有机电致发光元件的材料，其特征在于，该材料包含下述式(1)所表示的含硼化合物，
[化1]
式中，虚线圆弧相同或不同，表示与实线所表示的骨架部分一起形成芳香环，键合有R1的苯环所键合的环为芳香族杂环；实线所表示的骨架部分中的虚线部分表示以虚线连接的1对原子经单键或双键连接；R1、R2相同或不同，表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基；R3、R4相同或不同，表示氢原子或者作为芳香环的取代基的1价取代基；n1～n4相同或不同，表示1～5的整数。
2.一种有机电致发光元件，其特征在于，其是含有权利要求1所述的有机电致发光元件用材料而构成的。
3.如权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机电致发光元件具有有机电致发光元件用材料的涂布膜的层。
4.一种显示装置，其特征在于，其具备权利要求2或3所述的有机电致发光元件。
5.一种照明装置，其特征在于，其具备权利要求2或3所述的有机电致发光元件。
6.一种有机电致发光元件的制造方法，其是制造有机电致发光元件的方法，其特征在于，该制造方法包括通过涂布包含下述式(1)所表示的含硼化合物和溶剂的材料而形成层的工序，
[化2]
式中，虚线圆弧相同或不同，表示与实线所表示的骨架部分一起形成芳香环，键合有R1的苯环所键合的环为芳香族杂环；实线所表示的骨架部分中的虚线部分表示以虚线连接的1对原子经单键或双键连接；R1、R2相同或不同，表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基；R3、R4相同或不同，表示氢原子或者作为芳香环的取代基的1价取代基；n1～n4相同或不同，表示1～5的整数。
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