JP2016199507A - ホウ素含有化合物 - Google Patents
ホウ素含有化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016199507A JP2016199507A JP2015081108A JP2015081108A JP2016199507A JP 2016199507 A JP2016199507 A JP 2016199507A JP 2015081108 A JP2015081108 A JP 2015081108A JP 2015081108 A JP2015081108 A JP 2015081108A JP 2016199507 A JP2016199507 A JP 2016199507A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ring
- boron
- substituent
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- AZBHJODALOVOSN-UHFFFAOYSA-N Brc1ccc(-c(nc2)ccc2Br)[s]1 Chemical compound Brc1ccc(-c(nc2)ccc2Br)[s]1 AZBHJODALOVOSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POYKHSYCYNRTKC-UHFFFAOYSA-N Brc1ccc(-c2ccc[s]2)nc1 Chemical compound Brc1ccc(-c2ccc[s]2)nc1 POYKHSYCYNRTKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
このような状況下、ホウ素含有化合物を次世代の有機電子デバイス材料として活用するために、ホウ素原子に起因する優れた特有の性質を発揮させつつ、安定的に取り扱うことが可能な新規化合物の開発が進められている。
一方で、ホウ素含有化合物における課題は、ホウ素原子が空軌道を有することに伴って、安定な化合物が少ないということである。安定な化合物でありながら、HOMO、LUMOのエネルギー準位を下げることができれば、有機電子デバイス材料としての用途に有用である。そのような化合物のバリエーションを増やすことは、有機EL素子やn型半導体等の有機電子デバイスの分野で当該化合物をデバイス材料として用いる場合において大きな技術的意義がある。
以下に本発明を詳述する。
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
まず、本発明のホウ素含有化合物について、以下に説明する。
本発明のホウ素含有化合物は、下記式(1);
先ず、上記式(1)におけるY1以外の構造部分について説明する。
上記式(1)において、実線で表される骨格部分における点線部分は、点線で結ばれる1対の原子が二重結合で結ばれていてもよいことを表す。
該芳香族複素環は、単環であってもよく、縮環であってもよい。
該芳香族複素環としては、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、インドール環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環、フェナントリジン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環が挙げられる。これらはそれぞれ、下記式(2−1)〜(2−26)で表される。
R1〜R4としては、より好ましくは、水素原子;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;シリル基;アルキルアミノ基;アリールアミノ基;ボリル基;スタニル基;炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基;アリール基;オリゴアリール基;1価の複素環基;1価のオリゴ複素環基;アリールホスフィニル基;アリールスルホニル基のいずれかである。
R1、R2、R4は、同一又は異なって、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。R3は同一又は異なって、ピリジン環構造に複数個結合していてもよい。また、該1価の置換基の環構造に対する結合位置は、特に制限されない。
上記電子輸送性の1価の置換基は、芳香環を有することが好ましい。芳香環を有する電子輸送性の1価の置換基としては、例えば、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環等の環内に炭素−窒素二重結合(C=N)を有する窒素原子含有複素環由来の1価の基;一つ以上の電子求引性置換基を有するベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環等の環内に炭素−窒素二重結合を有しない芳香族炭化水素環または芳香族複素環由来の1価の基;ジベンゾチオフェンジオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、シロール環等が挙げられる。
なお、上記電子求引性置換基としては、−CN、−COR、−COOR、−CHO、−CF3、−SO2Ph、−PO(Ph)2等が挙げられる。ここで、Rは、水素原子又は1価の炭化水素基を表す。
上記電子輸送性の1価の置換基は、中でも、環内に炭素−窒素二重結合を有する窒素原子含有複素環由来の1価の基、環内に炭素−窒素二重結合を有しない芳香族複素環由来の1価の基のように、芳香族複素環を有することが好ましい。
これらの中でも、電子輸送性の1価の置換基は、環内に炭素−窒素二重結合を有する窒素原子含有芳香族複素環を有することがより好ましい。該環内に炭素−窒素二重結合を有する窒素原子含有芳香族複素環は、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環であることが好ましく、ピリジン環であることがより好ましい。
また上記R3及びR4の少なくとも1つが、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ジメチル−tert−ブチルシリル基、トリメトキシシリル基、トリフェニルシリル基等のシリル基であることもまた本発明の好ましい形態の1つである。
中でも、上記R1〜R4における置換基が、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基といった芳香環を有する基であることが好ましい。
例えば、上記式(1)におけるR1〜R4の少なくとも1つが、上記芳香族複素環を構成する炭素原子の1つに更に芳香環が結合したものであることが好ましい。該芳香族複素環を構成する炭素原子の1つに更に結合した芳香環としては、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が挙げられる。該芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオレニル基が好ましい。該芳香族複素環基としては、ピリジル基、キノリル基、ピリミジル基、チアゾール基、イミダゾール基が好ましい。
なお、上述した置換基は、ハロゲン原子やアルキル基、アリール基等で更に置換されていてもよく、例えば炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基で置換されていることが好ましい。更に、これらの置換基がお互いに任意の場所で結合して環を形成していてもよい。
上記n1は、1〜4の整数である。n2は、0又は1である。n2が1の場合、Y1は、n1価の連結基、又は、直接結合を表し、n1個存在するY1以外の構造部分とそれぞれ独立に、R1、R2、R3、又は、R4のいずれか1箇所で結合していることを表す。
上記式(1)において、n1が2である場合、上記式(1)におけるY1以外の構造部分が2つ存在することになる。ここで、Y1が2価の連結基である場合、2つ存在するY1以外の構造部分が2価の連結基であるY1を介して結合することになる。Y1が直接結合である場合、2つ存在するY1以外の構造部分が直接結合することになる。
上記式(1)で表される化合物において、n1が3以上である場合、Yはn1価の連結基であり、上記式(1)におけるY1以外の構造部分がn1個存在し、それらが連結基であるY1を介して結合することとなる。
また、n1個存在するY1以外の構造部分の構造は、全て同一であってもよいし、一部が同一であってもよいし、全て異なっていてもよい。
更に、Y1は、上述した連結基が複数組み合わさった構造を有する連結基であってもよい。
上記へテロ元素を含む基としては、下記式(5−9)〜(5−13)のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、下記式(5−12)、(5−13)がより好ましい。
これらの中でも、Y1における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、ジアリールアミノ基が好ましい。より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、ジアリールアミノ基である。
上記Yにおける鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が置換基を有する場合、置換基が結合する位置や数は特に制限されない。
なお、上記式(6)で表される合成方法の第1工程は、特開2011−184430号公報の記載を参照して行うことができる。
また、第2工程の反応を行う時間は、3〜48時間が好ましい。
また、上記カップリング反応の反応条件としては、各カップリング反応が通常行われる反応条件を適宜採用することができる。
上記反応は、例えば−78℃の温度条件下で行うことができる。溶媒としては、テトラヒドロフラン等を使用できる。
本発明のホウ素含有化合物は、安定な化合物でありながら、HOMO、LUMOのエネルギー準位が低く、また、良好な膜、特には塗布膜、を作製することが可能なものであり、有機EL素子材料やn型半導体等の有機電子デバイス材料等として好適に用いることができるものである。
(1H−NMR測定)
重水素化クロロホルムの溶液とし、高分解能核磁気共鳴装置(製品名「Unity plus400」;400MHz、varian社製)を用いて測定した。化学シフトは、テトラメチルシランから低磁場側における100万分の1(ppm;δスケール)として記録し、テトラメチルシランの水素核(δ0.00)を参照とした。
6”−(5−([2,2’−ビピリジン]−6−イル)−3−(5H−ジベンゾ[b,d]ボロール−5−イル)チオフェン−2−イル)−2,2’:6’3”−ターピリジン(S−SPBBPy2)の合成
3−(5H−ジベンゾ[b,d]ボロール−5−イル)−5,5’−ビス(トリメチルシリル)−2,2’−ビピリジン(N−SPBTMS)の合成
Claims (5)
- 下記式(1);
- 前記R3及びR4の少なくとも1つは、環構造の置換基となる電子輸送性の1価の置換基を表すことを特徴とする請求項1に記載のホウ素含有化合物。
- 前記電子輸送性の1価の置換基は、芳香環を有することを特徴とする請求項2に記載のホウ素含有化合物。
- 前記電子輸送性の1価の置換基は、芳香族複素環を有することを特徴とする請求項3に記載のホウ素含有化合物。
- 前記電子輸送性の1価の置換基は、前記芳香族複素環を構成する炭素原子の1つに更に芳香環が結合したものであることを特徴とする請求項4に記載のホウ素含有化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015081108A JP6595790B2 (ja) | 2015-04-10 | 2015-04-10 | ホウ素含有化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015081108A JP6595790B2 (ja) | 2015-04-10 | 2015-04-10 | ホウ素含有化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016199507A true JP2016199507A (ja) | 2016-12-01 |
JP6595790B2 JP6595790B2 (ja) | 2019-10-23 |
Family
ID=57423880
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015081108A Active JP6595790B2 (ja) | 2015-04-10 | 2015-04-10 | ホウ素含有化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6595790B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019207943A (ja) * | 2018-05-29 | 2019-12-05 | 株式会社日本触媒 | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005062676A1 (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
WO2011099331A1 (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-18 | 国立大学法人京都大学 | ホウ素含有化合物及びその製造方法 |
JP2012151149A (ja) * | 2011-01-14 | 2012-08-09 | Kyushu Univ | ホウ素含有化合物を含む機能性電子素子 |
JP2013053123A (ja) * | 2011-09-06 | 2013-03-21 | Nippon Shokubai Co Ltd | ホウ素含有化合物 |
WO2013157451A1 (ja) * | 2012-04-16 | 2013-10-24 | 日本放送協会 | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
JP2014129257A (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ヘテロアレーン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
JP2015070094A (ja) * | 2013-09-27 | 2015-04-13 | 日本放送協会 | 有機電界発光素子 |
-
2015
- 2015-04-10 JP JP2015081108A patent/JP6595790B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005062676A1 (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
WO2011099331A1 (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-18 | 国立大学法人京都大学 | ホウ素含有化合物及びその製造方法 |
JP2012151149A (ja) * | 2011-01-14 | 2012-08-09 | Kyushu Univ | ホウ素含有化合物を含む機能性電子素子 |
JP2013053123A (ja) * | 2011-09-06 | 2013-03-21 | Nippon Shokubai Co Ltd | ホウ素含有化合物 |
WO2013157451A1 (ja) * | 2012-04-16 | 2013-10-24 | 日本放送協会 | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
JP2014129257A (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ヘテロアレーン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
JP2015070094A (ja) * | 2013-09-27 | 2015-04-13 | 日本放送協会 | 有機電界発光素子 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019207943A (ja) * | 2018-05-29 | 2019-12-05 | 株式会社日本触媒 | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 |
CN110540548A (zh) * | 2018-05-29 | 2019-12-06 | 株式会社日本触媒 | 有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件 |
JP6997678B2 (ja) | 2018-05-29 | 2022-02-04 | 株式会社日本触媒 | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6595790B2 (ja) | 2019-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI717340B (zh) | 有機薄膜及有機薄膜之製造方法、有機電致發光元件、顯示裝置、照明裝置、有機薄膜太陽電池、薄膜電晶體、塗料組成物 | |
JP5767915B2 (ja) | ホウ素含有化合物 | |
TWI583676B (zh) | 含硫族元素有機化合物與其製造方法、有機半導體材料、有機半導體膜及有機場效應電晶體 | |
TWI716434B (zh) | 化合物及含有其的有機電子元件 | |
JP5660371B2 (ja) | ホウ素含有化合物及びその製造方法 | |
TWI677487B (zh) | 新式的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 | |
CN104641483A (zh) | 有机电场发光元件用材料、有机电场发光元件、显示装置、以及照明装置 | |
TW201002722A (en) | Benzobisthiazole compound, benzobisthiazole polymer, organic film including the compound or polymer and transistor including the organic film | |
CN111989326B (zh) | 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
CN105051019A (zh) | 电子传输材料及使用该电子传输材料的有机电致发光元件 | |
TW201827564A (zh) | 有機發光裝置 | |
JP6226671B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
KR20190114793A (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
JP6595790B2 (ja) | ホウ素含有化合物 | |
CN112789275B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
JP4273236B2 (ja) | 有機ホウ素π電子系化合物及びその合成中間体 | |
JP6099065B2 (ja) | ホウ素含有重合体 | |
JP6319979B2 (ja) | ホウ素含有化合物、及び、ホウ素含有重合体 | |
JP6596109B2 (ja) | ホウ素含有化合物、及び、ホウ素含有重合体 | |
JP7427318B2 (ja) | 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 | |
JP6654477B2 (ja) | ホウ素含有化合物 | |
US20210265573A1 (en) | Organic light emitting device | |
EP3680309B1 (en) | Composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device | |
JP7034541B2 (ja) | 縮合多環式化合物 | |
JP2016199508A (ja) | ホウ素含有化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180111 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180911 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180913 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181022 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181211 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190110 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190319 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190517 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190903 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190927 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6595790 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |