JP2015070094A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
有機電界発光素子は、陰極と陽極との間に、電子輸送層、発光層、正孔輸送層等の複数の層が積層された構造を有しており、基板上に設置された陽極上にこのような積層構造が形成された順構造の有機電界発光素子と、基板上に設置された陰極上にこのような積層構造が形成された逆構造の有機電界発光素子とに分けられる。有機電界発光素子を構成する層の一部が無機化合物で構成された有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子も、逆構造の有機電界発光素子の1つである。
以下に本発明を詳述する。
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
本発明の有機電界発光素子は、これらのホウ素含有化合物、ホウ素含有重合体のいずれかによって形成される層を1つ有していればよいが、これらのホウ素含有化合物やホウ素含有重合体によって形成される層を2つ以上有していてもよく、2つ以上有する場合、当該2つ以上の層は、同一のホウ素含有化合物やホウ素含有重合体によって形成されてもよく、異なるホウ素含有化合物やホウ素含有重合体によって形成されてもよい。また、陽極、陰極と、上記ホウ素含有化合物、ホウ素含有重合体のいずれかによって形成される層を有するものである限り、その他の層を有していてもよい。
なお、ここでいう「基板上に形成された陰極」とは、陰極が基板に直接接触して形成されていることを意味する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に隣接して陰極が形成された逆構造の素子であって、発光層と陽極とを有し、陰極と発光層との間に、電子注入層及び/又は電子輸送層を有し、陽極と発光層との間に正孔輸送層及び/又は正孔注入層を有する構成の素子であることが好ましい。また本発明の有機電界発光素子は、これらの各層の間に他の層を有していてもよいが、これらの各層のみから構成される素子であることが好ましい。すなわち、陰極、電子注入層及び/又は電子輸送層、発光層、正孔輸送層及び/又は正孔注入層、陽極の各層がこの順に隣接して積層された素子であることが好ましい。より好ましくは、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の各層がこの順に隣接して積層された素子である。なお、これらの各層は、1層からなるものであってもよく、2層以上からなるものであってもよい。
上記構成の有機電界素子において、素子が電子注入層、電子輸送層のいずれか一方のみを有する場合には、当該一方の層が陰極と発光層とに隣接して積層されることになり、素子が電子注入層と電子輸送層の両方を有する場合には、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層の順にこれらの層が隣接して積層されることになる。
素子が正孔輸送層、正孔注入層のいずれか一方のみを有する場合には、当該一方の層が発光層と陽極とに隣接して積層されることになり、素子が正孔輸送層と正孔注入層の両方を有する場合には、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順にこれらの層が隣接して積層されることになる。
なお、本発明において低分子材料とは、高分子材料(重合体)ではない材料を意味し、分子量が低い有機化合物を必ずしも意味するものではない。
発光層の平均厚さは触針式段差計により、または水晶振動子膜厚計により製膜時に測定することができる。
電子輸送層の材料として用いることができる化合物の例としては、トリス−1,3,5−(3’−(ピリジン−3’’−イル)フェニル)ベンゼン(TmPyPhB)のようなピリジン誘導体、(2−(3−(9−カルバゾリル)フェニル)キノリン(mCQ))のようなキノリン誘導体、2−フェニル−4,6−ビス(3,5−ジピリジルフェニル)ピリミジン(BPyPPM)のようなピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、バソフェナントロリン(BPhen)のようなフェナントロリン誘導体、2,4−ビス(4−ビフェニル)−6−(4’−(2−ピリジニル)−4−ビフェニル)−[1,3,5]トリアジン(MPT)のようなトリアジン誘導体、3−フェニル−4−(1’−ナフチル)−5−フェニル−1,2,4−トリアゾール(TAZ)のようなトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)のようなオキサジアゾール誘導体、2,2’,2’’−(1,3,5−ベントリイル)−トリス(1−フェニル−1−H−ベンズイミダゾール)(TPBI)のようなイミダゾール誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(Zn(BTZ)2)、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)などに代表される各種金属錯体、2,5−ビス(6’−(2’,2’’−ビピリジル))−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール(PyPySPyPy)等のシロール誘導体に代表される有機シラン誘導体等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
これらの中でも、Alq3のような金属錯体、TmPyPhBのようなピリジン誘導体が好ましい。
上記電子輸送層が含む還元剤は、電子供与性の化合物であれば特に制限されないが、1,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、1,3−ジメチル−2−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、(4−(1,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)フェニル)ジメチルアミン(N−DMBI)、1,3,5−トリメチル−2−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール等の2,3−ジヒドロベンゾ[d]イミダゾール化合物;3−メチル−2−フェニル−2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾール等の2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾール化合物;3−メチル−2−フェニル−2,3−ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール等の2,3−ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール化合物;ロイコクリスタルバイオレット(=トリス(4−ジメチルアミノフェニル)メタン)、ロイコマラカイトグリーン(=ビス(4−ジメチルアミノフェニル)フェニルメタン)、トリフェニルメタン等のトリフェニルメタン化合物;2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン−3,5−ジカルボン酸ジエチル(ハンチュエステル)等のジヒドロピリジン化合物等の1種又は2種以上を用いることができる。この中でも、2,3−ジヒドロベンゾ[d]イミダゾール化合物や、ジヒドロピリジン化合物が好ましい。より好ましくは、(4−(1,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)フェニル)ジメチルアミン(N−DMBI)、または2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン−3,5−ジカルボン酸ジエチル(ハンチュエステル)である。
p型の高分子材料(有機ポリマー)としては、例えば、ポリアリールアミン、フルオレン−アリールアミン共重合体、フルオレン−ビチオフェン共重合体、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリチオフェン、ポリアルキルチオフェン、ポリヘキシルチオフェン、ポリ(p−フェニレンビニレン)、ポリチニレンビニレン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂またはその誘導体等が挙げられる。
またこれらの化合物は、他の化合物との混合物として用いることもできる。一例として、ポリチオフェンを含有する混合物としては、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等が挙げられる。
電子輸送層や正孔輸送層の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定することができる。発光層を真空蒸着法で形成する場合は水晶振動子膜厚計により製膜時に測定することができる。
正孔注入層の材料として用いることができる化合物の例として、低分子材料としては、フタロシアニン(H2Pc)、銅フタロシアニンのような金属または無金属のフタロシアニン系化合物や、酸化モリブデン、酸化レニウム、酸化タングステンなどの金属酸化物等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
酸化物層によって、エネルギー準位は高い位置(酸化チタンや酸化亜鉛の伝導帯は、4eV前後に存在する。)に安定に形成されるという利点がある。したがって、本発明の有機電界発光素子が、陰極と発光層との間に、上述したホウ素含有化合物やホウ素含有重合体から形成された層を有し、更に、陰極と該ホウ素含有化合物やホウ素含有重合体から形成された層との間に第1の酸化物層を有するものであることは、本発明の有機電界発光素子の好適な実施形態の1つである。
したがって、本発明の有機電界発光素子が有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子である場合の好ましい素子の構成の一例を表すと、陰極、第1の酸化物層、上述したホウ素含有化合物やホウ素含有重合体から形成された層、発光層、正孔輸送層、第2の酸化物層、陽極がこの順に隣接して積層された構成である。
第1の酸化物層としては、下記のとおり、金属酸化物層等の無機の酸化物層が好ましい。このように、基板上に形成された陰極上に無機の酸化物層を有することは、本発明の有機電界発光素子の好適な実施形態の1つである。
第1の金属酸化物層としては、特に制限されないが、酸化チタン(TiO2)、酸化亜鉛(ZnO)、酸化タングステン(WO3)、酸化ニオブ(Nb2O5)、酸化鉄(Fe2O3)、酸化錫(SnO2)、酸化マグネシウム(MgO)、酸化ハフニウム(HfO2)、酸化ジルコニウム(ZrO2)、12CaO・7Al2O3などのエレクトライド等の1種又は2種以上を用いることができる。
これら第1の金属酸化物層は、電子注入層ともいえ、また、電極(陰極)ともいえる。
上記第2の酸化物層の平均厚さは、特に限定されないが、1〜1000nmであることが好ましい。より好ましくは、5〜50nmである。
第1の酸化物層の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定することができる。
第2の酸化物層の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により製膜時に測定することができる。
陽極としては、Au、Pt、Ag、Cu、Alまたはこれらを含む合金等が挙げられる。この中でも、Au、Ag、Alが好ましい。
上記陽極の平均厚さは、特に限定されないが、10〜1000nmであることが好ましい。より好ましくは、30〜150nmである。また、不透過な材料を用いる場合でも、例えば平均厚さを10〜30nm程度にすることで、トップエミッション型及び透明型の陽極として使用することができる。
陽極の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により製膜時に測定することができる。
これらの中でも、溶媒としては、非極性溶媒が好適であり、例えば、キシレン、トルエン、シクロヘキシルベンゼン、ジハイドロベンゾフラン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ピリジン、ピラジン、フラン、ピロール、チオフェン、メチルピロリドン等の芳香族複素環化合物系溶媒、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらを単独または混合して用いることができる。
上記基板の材料としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレートのような樹脂材料や、石英ガラス、ソーダガラスのようなガラス材料等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
また、トップエミッション型の場合には、不透明基板も用いることができ、例えば、アルミナのようなセラミックス材料で構成された基板、ステンレス鋼のような金属基板の表面に酸化膜(絶縁膜)を形成したもの、樹脂材料で構成された基板等も用いることができる。
このような、本発明の有機電界発光素子を備えることを特徴とする表示装置や、本発明の有機電界発光素子を備えることを特徴とする照明装置もまた、本発明の1つである。
本明細書において、上記式(1)で表されるホウ素含有化合物をホウ素含有化合物(1)とも記載し、上記式(3)で表されるホウ素含有化合物をホウ素含有化合物(3)とも記載する。また、上記式(2)、式(4)で表される繰り返し単位の構造を有するホウ素含有重合体をそれぞれ、ホウ素含有重合体(2)、ホウ素含有重合体(4)とも記載する。
なお、以下の説明において、「ホウ素含有化合物」という場合、ホウ素含有化合物(1)、(3)を含む。つまり、「ホウ素含有化合物」についての説明は、ホウ素含有化合物(1)、(3)のいずれにも適用できるものである。同様に、「ホウ素含有重合体」という場合、ホウ素含有重合体(2)、(4)を含み、「ホウ素含有重合体」についての説明は、ホウ素含有化合物(2)、(4)のいずれにも適用できるものである。
まず、ホウ素含有化合物(1)について、以下に説明する。
ホウ素含有化合物(1)は、下記式(1);
上記式(1)において、実線で表される骨格部分、すなわちホウ素原子とQ1とを繋ぐ骨格部分、及び、ホウ素原子とQ2と窒素原子とを繋ぐ骨格部分における点線部分は、それぞれの骨格部分において点線で結ばれる1対の原子が二重結合で結ばれていてもよいことを表す。
上記式(1)におけるQ1及びQ2としては、下記一般式(5−1)〜(5−8);
より好ましくは、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アミノ基、ボリル基、アリール基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のオリゴ複素環基のいずれかである。
なお、上記式(1)において、X1、X2、X3及びX4が1価の置換基である場合、環構造に対するX1、X2、X3及びX4の結合位置や結合する数は、特に制限されない。
該電子輸送性の1価の置換基としては、例えば、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環等の環内に炭素−窒素二重結合(C=N)を有する窒素原子含有複素環由来1価の基;一つ以上の電子求引性置換基を有するベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環等の環内に炭素−窒素二重結合を有しない芳香族炭化水素環または芳香族複素環由来の1価の基;ジベンゾチオフェンジオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、シロール環等が挙げられる。
上記電子求引性置換基としては、−CN、−COR、−COOR、−CHO、−CF3、−SO2Ph、−PO(Ph)2等が挙げられる。ここで、Rは、水素原子又は1価の炭化水素基を表す。
これらの中でも、電子輸送性の1価の置換基は、環内に炭素−窒素二重結合(C=N)を有する窒素原子含有複素環由来の基であることが好ましい。電子輸送性の1価の置換基は、環内に炭素−窒素二重結合を有する複素芳香環化合物由来の1価の基のいずれかであることがより好ましい。
なお、上記式(9)で表される合成方法の第1工程は、特開2011−184430号公報の記載を参照して行うことができる。
また、第2工程の反応を行う時間は、3〜48時間が好ましい。
また、上記カップリング反応の反応条件としては、各カップリング反応が通常行われる反応条件を適宜採用することができる。
次に、ホウ素含有重合体(2)について、以下に説明する。
ホウ素含有重合体(2)は、下記式(2);
上記式(2)において、点線の円弧、実線で表される骨格部分における点線部分、窒素原子からホウ素原子への矢印は、上記式(1)と同様の意味であり、点線の円弧の好ましい構造も上記式(1)と同様である。すなわち、ホウ素含有重合体(2)は、下記式(12);
n21、n22は、それぞれ独立した数である。このため、n21、n22は同じ数であっても異なる数であってもよい。
ホウ素含有重合体(2)は、上記式(2)で表される構造を1つ有するものであってもよく、複数有するものであってもよい。ホウ素含有重合体(2)が上記式(2)で表される構造を複数有するものである場合、ある構造におけるn21、n22と、隣り合う構造におけるn21、n22とは、同一であっても異なっていてもよい。
したがって、ホウ素含有重合体(2)には、交互共重合体(上記式(2)で表される構造を2つ以上有し、全ての式(2)で表される構造において、n21が同じ数であり、n22も同じ数である)、ブロック共重合体(上記式(2)で表される構造を1つ有し、n21、n22の少なくとも1つが2以上)、ランダム共重合体(上記式(2)で表される構造を2つ以上有し、該複数の式(2)で表される構造の中に少なくとも1つ、n21、n22のいずれか又は両方が他の構造におけるn21、n22と異なるものがある)のいずれの構造のものも含まれる。
ホウ素含有重合体(2)は、これらの中でも、交互共重合体であることが好ましい。
上記式(2)では、X21、X22、X23及びX24のいずれか2つが、重合体の主鎖の一部として結合を形成することになる。X21〜X24のうち、重合体の主鎖の一部として結合を形成するものは、直接結合となる。X21、X22、X23及びX24のうち、重合に関与しないものは、水素原子又は1価の置換基となる。
X21、X22、X23及びX24のうち、重合に関与しない1価の基の具体例及び好ましいものは、上述した本発明のホウ素含有化合物(1)のX1、X2の具体例及び好ましいものと同様である。
X25−A1−X26 (15)
(式中、A1は、式(2)と同様である。X25、X26は、反応性基を表す。)で表される化合物とを反応させることで製造することが好ましい。
このようなホウ素含有化合物(2’)と式(15)で表される化合物とを反応させると、重縮合反応によりホウ素含有重合体(2)が合成されることになる。
X21’〜X24’のうち、式(15)のX25、X26と反応する反応性基以外の1価の置換基は、上記式(2)におけるX21〜X24の1価の置換基と同様である。
ボリル基とハロゲン原子、スタニル基とハロゲン原子、アルデヒド基とホスホニウムメチル基、ビニル基とハロゲン原子、アルデヒド基とホスホネートメチル基、ハロゲン原子とハロゲン化マグネシウム、ハロゲン原子とハロゲン原子、ハロゲン原子とシリル基、ハロゲン原子と水素原子。
上記アリーレン基とは、芳香族炭化水素から、水素原子2個を除いた原子団であり、環を構成する炭素数は通常6〜60程度であり、好ましくは6〜20である。該芳香族炭化水素としては、縮合環をもつもの、独立したベンゼン環または縮合環2個以上が直接又はビニレン等の基を介して結合したものも含まれる。
上記アリーレン基としては、例えば、下記式(16−1)〜(16−23)で表される基等が挙げられる。これらの中でもフェニレン基、ビフェニレン基、フルオレン−ジイル基、スチルベン−ジイル基が好ましい。
なお、式(16−1)〜(16−23)において、Rは、同一若しくは異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基を表す。式(16−1)中においてx−yで示した線のように、環構造に交差して付された線は、環構造が被結合部分における原子と直接結合していることを意味する。すなわち、式(16−1)においては、x−yで示される線が付された環を構成する炭素原子のいずれかと直接結合することを意味し、その環構造における結合位置は限定されない。式(16−10)中においてz−で示した線のように、環構造の頂点に付された線は、その位置において環構造が被結合部分における原子と直接結合していることを意味する。また、環構造に交差して付されたRの付いた線は、Rが、その環構造に対して1つ結合していてもよく、複数結合していてもよいことを意味し、その結合位置も限定されない。
また、式(16−1)〜(16−10)及び(16−15)〜(16−20)において、炭素原子は、窒素原子と置き換えられていてもよく、水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。
なお、式(17−1)〜(17−38)において、Rは、上記アリーレン基の有するRと同様である。Yは、O、S、SO、SO2、Se、又は、Teを表す。環構造に交差して付された線、環構造の頂点に付された線、環構造に交差して付されたRの付いた線については、式(16−1)〜(16−23)と同様である。
また、式(17−1)〜(17−38)において、炭素原子は、窒素原子と置き換えられていてもよく、水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。
重量平均分子量がこのような範囲であると、良好に薄膜化できる。より好ましくは、10,000〜500,000であり、更に好ましくは30,000〜200,000である。
上記重量平均分子量は、ポリスチレン換算によるゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC装置、展開溶媒;クロロホルム)によって以下の装置、及び、測定条件で測定することができる。
高速GPC装置:HLC−8220GPC(東ソー社製)を用いて測定した。
展開溶媒 クロロホルム
カラム TSK−gel GMHXL ×2本
溶離液流量 1ml/min
カラム温度 40℃
該単量体成分は、ホウ素含有化合物(2’)と式(15)で表される化合物とを含む限り、その他の単量体を含んでいてもよいが、単量体成分全体100モル%に対して、ホウ素含有化合物(2’)と式(15)で表される化合物との合計が90モル%以上であることが好ましい。より好ましくは、95モル%以上であり、最も好ましくは、100モル%、すなわち、単量体成分がホウ素含有化合物(2’)と式(15)で表される化合物のみを含むことである。
上記その他の単量体としては、ホウ素含有化合物(2’)又は式(15)で表される化合物と反応し得る反応性基を有する化合物が挙げられる。なお、上記単量体成分は、ホウ素含有化合物(2’)、式(15)で表される化合物とも、1種含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
次に、ホウ素含有化合物(3)について記載する。
ホウ素含有化合物(3)は、下記式(3);
ホウ素含有化合物(3)は、ホウ素原子に対して窒素原子が配位した構造であることに加え、X33が結合したベンゼン環とX34が結合したピリジン環との間に縮合ベンゼン環が形成された、剛直なベンゾキノリン構造を有することにより、高い安定性を有する化合物である。
上記式(3)において、n31が1である場合、n32は0であり、上記式(3)におけるY以外の構造部分のみからなる化合物となる。
上記式(3)において、n31が2である場合、上記式(3)におけるY以外の構造部分が2つ存在することになる。ここで、Yが2価の連結基である場合、2つ存在するY以外の構造部分が2価の連結基であるYを介して結合することになる。Yが直接結合である場合、2つ存在するY以外の構造部分が直接結合することになる。
上記式(3)で表される化合物において、n31が3以上である場合、Yはn31価の連結基であり、上記式(3)におけるY以外の構造部分が複数存在し、それらが連結基であるYを介して結合することとなる。
なお、Yがn31価の連結基である場合、Yはn31個存在するY以外の構造部分とそれぞれ独立に、X31、X32、X33又はX34のいずれか1箇所で結合しているが、これは、Y以外の構造部分のYとの結合部位は、n31個存在するY以外の構造部分それぞれに独立であって、全て同一部位であってもよいし、一部が同一部位であってもよいし、全て異なる部位であってもよい、ということを意味している。当該結合位置は特に制限されないが、n31個存在するY以外の構造部分の全てが、X33又はX34で結合していることが好ましい。
また、n31個存在するY以外の構造部分の構造は、全て同一であってもよいし、一部が同一であってもよいし、全て異なっていてもよい。
更に、Yは、上述した連結基が複数組み合わさった構造を有する連結基であってもよい。
上記へテロ元素を含む基としては、下記一般式(18−9)〜(18−13)のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、下記一般式(18−12)、(18−13)がより好ましい。
これらの中でも、Yにおける鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、アリール基、複素環基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基、アリール基、複素環基、ジアリールアミノ基が好ましい。より好ましくは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ジアリールアミノ基である。
上記Yにおける鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、アリール基、複素環基が置換基を有する場合、置換基が結合する位置や数は特に制限されない。
上記式(19)で表される合成方法の第1工程は、特開2011−184430号公報の記載を参考にして行うことができる。
上記式(19)で表される合成方法の第2工程での反応条件(温度、圧力)、反応時間は、上述した式(9)で表される合成方法の第2工程と同様である。
また、上記式(19)で表される合成方法は、上記式(9)で表される合成方法と同様に、第2工程の後に、X31〜X34の置換基を別の置換基に交換する1つ又は複数の工程を行ってもよい。当該1つ又は複数の工程の方法は、上述した式(9)で表される合成方法におけるX1又はX2の置換基を別の置換基に交換する工程と同様である。
次に、ホウ素含有重合体(4)について記載する。
ホウ素含有重合体(4)は、下記式(4);
上記式(4)におけるX41〜X44は、それぞれ、上記式(2)におけるX21〜X24と同様であり、好ましい形態も同様である。
上記式(4)におけるA2は、上記式(2)におけるA1と同様であり、好ましい形態も同様である。
重量平均分子量がこのような範囲であると、良好に薄膜化できる。より好ましくは、10,000〜500,000であり、更に好ましくは30,000〜200,000である。
上記重量平均分子量は、上記ホウ素含有重合体(2)の重量平均分子量と同様の装置、及び、測定条件で測定することができる。
X45−A2−X46 (21)
(式中、A2は、式(4)と同様である。X45、X46は、反応性基を表す。)で表される化合物とを反応させることで製造することが好ましい。
このようなホウ素含有化合物(4’)と式(21)で表される化合物とを反応させると、重縮合反応によりホウ素含有重合体(4)が合成されることになる。
X41’〜X44’のうち、下記式(21)のX45、X46と反応する反応性基以外の1価の置換基は、上記式(4)におけるX41〜X44の1価の置換基と同様である。
上記その他の単量体としては、ホウ素含有化合物(4’)、式(21)で表される化合物と反応し得る反応性基を有する化合物が挙げられる。なお、上記単量体成分は、ホウ素含有化合物(4’)、式(21)で表される化合物とも、1種含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
<1H−NMR>
得られたホウ素含有化合物、ホウ素含有重合体を、重水素化クロロホルムの溶液とし、高分解能核磁気共鳴装置(製品名「Gemini 2000」;400MHz、Varian,Inc.社製)を用いて測定した。化学シフトは、テトラメチルシランから低磁場側における100万分の1(ppm;δスケール)として記録し、テトラメチルシランの水素核(δ0.00)を参照とした。
<重量平均分子量、数平均分子量>
重量平均分子量は、ポリスチレン換算によるゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC装置、展開溶媒;テトラヒドロフラン)によって以下の装置、及び、測定条件で測定した。
高速GPC装置:HLC−8220GPC(東ソー社製)を用いて測定した。
展開溶媒 クロロホルム
カラム TSK−gel GMHXL ×2本
溶離液流量 1ml/min
カラム温度 40℃
アルゴン雰囲気下、5−ブロモ−2−(4−ブロモフェニル)ピリジン(94mg、0.30mmol)を含むジクロロメタン溶液(0.3ml)に、エチルジイソプロピルアミン(39mg、0.30mmol)を加えた後、0℃で三臭化ホウ素(1.0Mジクロロメタン溶液、0.9ml、0.9mmol)を加え、室温で9時間攪拌した。反応溶液を0℃まで冷却した後、飽和炭酸カリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、生成した白色固体を濾取し、ヘキサンで洗浄することにより、ホウ素化合物1(40mg、0.082mmol)を収率28%で得た。この反応は、下記式(22)の反応である。
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3):7.57−7.59(m,2H),7.80(dd,J=8.4,0.6Hz,1H),7.99(s,1H),8.27(dd,J=8.4,2.1Hz,1H),9.01(d,J=1.5Hz,1H).
50mL2口フラスコにマグネシウム(561mg,23.1mmol)を入れ反応容器内を窒素雰囲気下にした後、シクロペンチルメチルエーテル(10mL)を入れ、ヨウ素をひとかけら投入し、着色がなくなるまで攪拌した。これに2,2‘−ジブロモビフェニル(3.0g,9.6mmol)のシクロペンチルメチルエーテル溶液(9mL)を滴下し、室温で12時間、50℃で1時間攪拌しGrignard試薬を調整した。
別の200mL3つ口フラスコにホウ素化合物1(3.71g,7.7mmol)を入れ窒素雰囲気下にした後、トルエン(77mL)を入れた。これを−78℃にて攪拌しながら上記Grignard試薬をキャヌラーで一度に加えた。10分攪拌後、室温まで昇温しさらに12時間攪拌した。この反応溶液に水をくわえ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ濾過した。ろ液を濃縮し残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することによりホウ素化合物2を3.0g(収率82%)得た。この反応は、下記式(23)の反応である。
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3):6.85(d,J=7.04Hz,2H),7.05(t,J=7.19Hz,2H),7.32(t,J=7.48Hz,2H), 7.47(s、1H)7.49−7.57(m、1H),7.74−7.84 (m,3H),7.90−8.00(m,2H),8.07−8.20(m,1H).
100mL2口フラスコにホウ素化合物2(2.0g,4.2mmol)、Pd(PPh3)4(240mg,0.21mmol)を入れ、反応容器内を窒素雰囲気下にした。これにトルエン(21mL)、トリブチル(2−ピリジル)スズ(3.7g,10.1mmol)を入れ、120℃で終夜攪拌した。反応終了後、濃縮し、残差をカラムクロマトグラフィーで精製することによりホウ素含有化合物Aを800mg得た(収率40%)。この反応は、下記式(24)の反応である。
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3):6.93(m,J=7.04Hz,2H),7.03(t,J=7.19Hz,2H),7.13−7.20(m,1H),7.21−7.26(m,1H),7.30(t,J=7.48Hz,2H),7.51(d,J=7.92Hz,1H),7.60−7.74(m,3H),7.82(m,J=7.63Hz,2H),7.87(s,1H),8.12(d,J=8.22Hz,1H),8.18(d,J=7.92Hz,1H),8.22(d,J=8.51Hz,1H),8.39(s,1H),8.59−8.69(m,2H),8.76(dd,J=8.51,1.17Hz,1H).
シュレンクフラスコにホウ素化合物2(474mg,1.00mmol)、9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ボロン酸−ビス(プロパンジオール)エステル(568mg,1.02mmol)を入れ、反応容器内を窒素雰囲気下にした後、THF(6mL)を入れ溶解させた。これに35wt%水酸化テトラエチルアンモニウム(1.68mL,3.99mmol)、水(2.2mL)、Aliquat(登録商標)(40mg,0.10mmol)のトルエン溶液(6mL)を加えた。90℃に加熱し、Pd(PPh3)4(23mg,0.020mmol)を入れ、90℃で12時間攪拌した。ブロモベンゼン(204mg,1.30mmol)を加えて5時間攪拌後、フェニルボロン酸(572mg,4.69mmol)を加えて終夜攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで希釈して有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過して濃縮後残渣をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルショートカラムに通した。この溶液を濃縮し、メタノールに投入して得られる黄色沈澱物ろ取し、ホウ素含有重合体Bを386mg得た。この反応は、下記式(25)の反応である。ホウ素含有重合体Bの1H−NMR測定結果を図1に示す。
得られたホウ素含有重合体Bは、Mn=14,304、Mw=36,646、PDI=2.56であった。
100mL二口ナスフラスコに、2−(ジベンゾボロリルフェニル)−5−ブロモピリジン(2.6g、6.5mmol)、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−9,9’−スピロフルオレン(1.5g、2.7mmol)、Pd(PtBu3)2(170mg、0.32mmol)を入れた。フラスコ内を窒素雰囲気下にし、THF(65mL)を加え、攪拌した。
これに、2M リン酸三カリウム水溶液(11mL、22mmol)を加え、70℃で還流させながら加熱攪拌した。12時間後、室温まで冷却し、反応溶液を分液ロートに移して水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を3N塩酸、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過した濾液を濃縮して、得られた固体をメタノールで洗浄し、2,7−ビス(3−ジベンゾボロリル−4−ピリジルフェニル)−9,9’−スピロフルオレン(比較ホウ素含有化合物C)を収率47%で得た(1.2g、1.3mmol)。この反応は、下記式(26)の反応である。
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3) : δ6.67(d,J=7.6Hz,2H),6.75(d,J=1.2Hz,2H),6.82(d,J=7.2Hz,4H),6.97(dt,J=7.2,1.2Hz,4H),7.09(dt,J=7.2,0.8Hz,2H),7.24−7.40(m,14H),7.74−7.77(m,6H),7.84−7.95(m,10H)
実施例1
[1]市販されている平均厚さ0.7mmのITO電極層付き透明ガラス基板1を用意した。この時、基板のITO電極2は幅2mmにパターニングされているものを用いた。この基板をアセトン中、イソプロパノール中でそれぞれ10分間超音波洗浄後、イソプロパノール中で5分間煮沸した。この基板をイソプロパノール中から取り出し、窒素ブローにより乾燥させ、UVオゾン洗浄を20分行った。
[2]この基板を、亜鉛金属ターゲットを持つミラトロンスパッタ装置の基板ホルダーに再度固定した。約1×10−4Paまで減圧した後、アルゴンと酸素を導入した状態でスパッタし、第1の金属酸化物層3として、膜厚約2nmの酸化亜鉛層を作成した。この時にメタルマスクを併用して、電極取り出しのためITO電極の一部は酸化亜鉛が成膜されないようにした。
[3]この基板を、再度[1]の洗浄工程(アセトン中、イソプロパノール中でそれぞれ10分間超音波洗浄後、イソプロパノール中で5分間煮沸、その後窒素ブローにより乾燥させ、UVオゾン洗浄を20分行う)の後、400℃のホットプレート上で1時間アニールを行った。
[4]次に有機バッファ層4を形成するため、上記合成例3で合成したホウ素含有化合物Aに対して(4−(1、3−ジメチル−2、3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)フェニル)ジアミン(N−DMBI)を5質量%混合させ、1、2−ジクロロエタンで溶解させたものを3000rpm、30秒の条件でスピンコートした。
[5]ここまでで作製された薄膜(基板)を、大気下ホットプレート上で125℃、1時間アニールを行った。
[6]次に、[5]の処理を行った基板を真空装置に導入し、1×10−4Pa以下まで減圧した。発光層としてAlq3を、正孔輸送層としてα−NPDをそれぞれ順番に35nm、60nm、真空蒸着法により積層した。これら発光層と正孔輸送層とが有機化合物層5となる。
[7]次に、有機化合物層5の上に、第2の金属酸化物層6を形成した。ここでは、酸化モリブデンを10nm、気相製膜法である真空蒸着法により形成した。
[8]次に、最終工程として第2の金属酸化物層6上に陽極7を形成した。ここでは、アルミニウムを100nm、真空蒸着法により製膜した。
[9]下記(有機電界発光素子の発光特性測定)および(有機電界発光素子の寿命特性測定)により有機電界発光素子特性(電圧−電流密度・輝度特性、定電流密度下(100cd/m2相当)での連続駆動特性)を測定した。測定結果をそれぞれ図2及び5に示す。
ケースレー社製の「2400型ソースメーター」により、素子への電圧印加と、電流測定を行った。トプコン社製の「BM−7」により、発光輝度を測定した。測定は窒素雰囲気下で行った。
(有機電界発光素子の寿命特性測定)
システム技研社製の「有機EL寿命測定装置」により、素子への電圧印加と、相対輝度測定を行った。この装置では素子に一定電流が流れるように電圧を自動的に調整しながら、フォトダイオードによる相対輝度測定が行える。測定開始時の輝度が1000cd/m2になるように素子ごとに電流値を設定した。
実施例1の工程[4]を以下の[4a]に変更した以外は同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例1と同様に有機電界発光素子の電圧−電流密度・輝度特性、及び、定電流密度下(1000cd/m2相当)での連続駆動特性を測定した。これらの結果をそれぞれ図3および6に示す。
[4a]次に有機バッファ層4を形成するため、上記比較合成例1で合成した比較ホウ素含有化合物Cに対して(4−(1、3−ジメチル−2、3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)フェニル)ジアミン(N−DMBI)を5質量%を混合させ、1、2−ジクロロエタンで溶解させたものを3000rpm、30秒の条件でスピンコートした。
実施例1の工程[4]を以下の[4b]に変更した以外は同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例1と同様に有機電界発光素子の電圧−電流密度・輝度特性、及び、定電流密度下(1000cd/m2相当)での連続駆動特性を測定した。これらの結果をそれぞれ図7および8に示す。
[4b]次に有機バッファ層4を形成するため、上記合成例4で合成したホウ素含有重合体Bに対して(4−(1、3−ジメチル−2、3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)フェニル)ジアミン(N−DMBI)を5質量%を混合させ、1、2−ジクロロエタンで溶解させたものを3000rpm、30秒の条件でスピンコートした。
実施例1の工程[4]を以下の[4c]に変更した以外は同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例1と同様に有機電界発光素子の電圧−電流密度・輝度特性を測定した。この結果を図9に示す。
[4c]次に有機バッファ層4を形成するため、上記合成例4で合成したホウ素含有重合体Bを1、2−ジクロロエタンで溶解させたものを3000rpm、30秒の条件でスピンコートした。
実施例1の工程[4]、[5]、[6]を以下の[4d]、[5d]、[6d]に変更した以外は同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例1と同様に有機電界発光素子の電圧−電流密度・輝度特性を測定した。この結果を図10に示す。
[4d]次に有機バッファ層4を形成するため、[3]までで得られた基板を真空装置に導入し、1×10−4Pa以下まで減圧する。
[5d]次に、上記合成例3で合成したホウ素含有化合物Aとリチウムキノリノール(Liq)を、リチウムキノリノールがホウ素含有化合物Aに対して5質量%になるように共蒸着した。
[6d]次に、発光層としてAlq3を、正孔輸送層としてα−NPDをそれぞれ順番に35nm、60nm真空蒸着法により積層し、有機化合物層5とした。
2:陰極
3:第1の金属酸化物層
4:有機バッファ層
5:有機化合物層
6:第2の金属酸化物層
7:陽極
Claims (12)
- 陽極と、基板上に形成された陰極との間に複数の層が積層された構造を有する有機電界発光素子であって、
該有機電界発光素子は、下記式(1);
- 前記Q1及びQ2は、同一又は異なって、炭素数1の連結基を表すことを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記電子輸送性の1価の置換基は、環内に炭素−窒素二重結合を有する複素芳香環化合物由来の1価の基のいずれかであることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
- 陽極と、基板上に形成された陰極との間に複数の層が積層された構造を有する有機電界発光素子であって、
該有機電界発光素子は、下記式(2);
- 前記Q21及びQ22は、同一又は異なって、炭素数1の連結基を表すことを特徴とする請求項5に記載の有機電界発光素子。
- 陽極と、基板上に形成された陰極との間に複数の層が積層された構造を有する有機電界発光素子であって、
該有機電界発光素子は、下記式(3);
- 陽極と、基板上に形成された陰極との間に複数の層が積層された構造を有する有機電界発光素子であって、
該有機電界発光素子は、下記式(4);
- 基板上に形成された陰極上に無機の酸化物層を有することを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えることを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えることを特徴とする照明装置。
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