JP5993667B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
有機電界発光素子は、陰極と陽極との間に、電子輸送層、発光層、正孔輸送層等の複数の層が積層された構造を有しており、各層を構成するのに適した材料について、研究、開発が行われている。例えば、ホウ素原子を有する特定の構造を有する化合物を含む発光材料が開示されている(特許文献1参照。)。また、ホウ素原子を有する特定の構造を有する化合物が有機電界発光素子の正孔阻止層として好適であることが開示されている(特許文献2参照。)。
従来の有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子としては、陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極とに挟まれた1層または複数層の有機化合物層と、前記陽極と前記有機化合物層との間及び前記陰極と前記有機化合物層との間に、少なくとも1種類以上の金属酸化物薄膜を有する有機薄膜発光素子が開示されている(特許文献3参照。)。また、陽極、陰極と、陽極と陰極とに挟まれた1層または複数層の有機化合物層と、陽極と有機化合物層との間または陰極と有機化合物層との間に、少なくとも1種類以上の金属酸化物薄膜を有し、それら各層間に1層または複数層の、主たるキャリアにとってエネルギー障壁となり、逆のキャリアにとってエネルギー障壁とならない自己組織化単分子膜を有する有機薄膜電界発光素子が開示されている(特許文献4参照。)。更に、ポリビニルカルバゾールポリマーにドーパントとしてイリジウム化合物を添加したものを金属酸化物層の上に積層した構造を有する有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子(非特許文献1参照。)や、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)にイリジウム化合物を添加したものを発光層とする有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子(非特許文献2参照。)が開示されている。
有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子は、有機成分が有する柔軟性や成形性と、無機成分が有する強度や耐久性とを併せ持つことが可能であると考えられ、また、有機化合物のみで各層が構成された有機電界発光素子に比べて酸素や水に対する耐性が高いため素子内部の各層を厳密に密閉する必要性が低減され、製造時の手間も少ない等の利点を有しており、実用化が期待されるものである。一方で、有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子は、有機電界発光素子を構成する各層が全て有機物で構成された有機電界発光素子に比べて発光特性にまだ改善の余地があるため、更に発光特性を向上させた有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子の開発が求められている。
以下に本発明を詳述する。
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
なお、本発明において低分子化合物とは、高分子化合物(重合体)ではない化合物を意味し、分子量が低い化合物を必ずしも意味するものではない。
有機電界発光素子では、陽極からホールが、陰極から電子が供給され、これらが発光層で再結合して発光することになるが、陽極から供給されるホールの一部は第2の金属酸化物層、発光層、バッファ層、第1の金属酸化物層を通過して陰極にまで達し、これが有機電界発光素子の効率を低下させる一因であると考えられる。所定の厚みのバッファ層を設けることで、ホールが陰極まで達することを抑制できるため、素子の効率を高めることができる。しかし一方で、バッファ層の厚みを厚くすると、陰極から発光層への電子の移動が妨げられ、バッファ層の厚みの影響が比較的少ないエッジ部とエッジ部以外の部分とで発光層にまで達する電子の割合に差が生じ、エッジ部のみが発光する現象がおこる。これに対し、バッファ層に電子を供給する機能を有する還元剤を含ませると、発光層へ充分な電子が供給されて電子とホールとの再結合が有効に行われることになり、発光に必要な駆動電圧も低くなる。これにより、発光効率が飛躍的に優れた有機電界発光素子とすることができる。
本発明の有機電界発光素子において、第1の金属酸化物層の上に発光層を含む低分子化合物層を積層させる構成とした場合、金属酸化物層に接する低分子化合物層の結晶化が起こることによってリーク電流が増大して電流効率が低下し、顕著な場合では結晶化により均一な面発光が得られないという不具合が発生するおそれがある。有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子において、低分子化合物層が結晶化する原因は以下のように考えられる。
有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子では、ガラス等の基板上に配置された第1の電極と、第1の金属酸化物層が存在し、その上に発光層を含む低分子化合物層を成膜することになる。ここで、従来の方法によれば第1の金属酸化物層はスプレー熱分解法、ゾルゲル法、スパッタ法等の方法で成膜され、表面は平滑ではなく凹凸を持つ。この第1の金属酸化物層の上に、真空蒸着等の方法で発光層を含む低分子化合物層を成膜した場合、第1の金属酸化物層の表面の凹凸が結晶核となり、第1の金属酸化物層に接する低分子化合物層の結晶化が促進される。このため、有機電界発光素子を完成させたとしても、大きなリーク電流が流れ、発光面が不均一化して、実用に耐える素子は得られないことになる。
一方で、第1の電極上に第1の金属酸化物層を有さない、いわゆる通常構造の有機電界発光素子においては、第1の電極表面が十分平滑に研磨されたものが入手可能であり、たとえ第1の電極表面上に発光層を含む低分子化合物層を直接成膜したとしても、結晶化という問題は起こりにくい。したがって、このような結晶化は、有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子に特有の課題であり、発光層のホストとして低分子化合物を用いる場合に新たに生じる課題である。
この課題に対し、第1の金属酸化物層と発光層を含む低分子化合物層との間に有機化合物を含む溶液を塗布することで形成される平均厚さが5〜100nmのバッファ層を設けると、低分子化合物層における低分子化合物の結晶化が抑制され、これによって、有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子が発光層等として低分子化合物から形成される層を有する場合でもリーク電流を抑制することができ、また、リーク電流を原因とする不均一な面発光は抑制することができる。
上述したように、バッファ層の厚みを厚くすると、発光層のエッジ部分のみが他の部分に比べて強く発光する現象が観察されるようになるが、これに対しては、バッファ層に還元剤を含ませることで、このようなエッジ部のみの発光を抑制し、均一な面発光を得ることができるようになる。したがって、本発明を用いれば、バッファ層の平均厚さが5〜100nmであっても良好な素子特性が得られる。
本発明の有機電界発光素子は、このように、電子輸送層として機能しうるバッファ層を塗布により形成し、そのバッファ層にn−ドーパントである還元剤を含ませたものであり、このような構成とすることで、発光層を低分子化合物で形成することも可能となり、また発光効率にも優れたものとなる。
バッファ層の形成方法や材料、好ましい厚み等については、後述する。
ヒドリド還元剤としては、1,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、1,3−ジメチル−2−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、(4−(1,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)フェニル)ジメチルアミン(N−DMBI)、1,3,5−トリメチル−2−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール等の2,3−ジヒドロベンゾ[d]イミダゾール化合物;3−メチル−2−フェニル−2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾール等の2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾール化合物;3−メチル−2−フェニル−2,3−ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール等の2,3−ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール化合物;ロイコクリスタルバイオレット(=トリス(4−ジメチルアミノフェニル)メタン)、ロイコマラカイトグリーン(=ビス(4−ジメチルアミノフェニル)フェニルメタン)、トリフェニルメタン等のトリフェニルメタン化合物;2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン−3,5−ジカルボン酸ジエチル(ハンチュエステル)等のジヒドロピリジン化合物等の1種又は2種以上を用いることができる。
このように、ヒドリド還元剤が、2,3−ジヒドロベンゾ[d]イミダゾール化合物、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾール化合物、2,3−ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール化合物、トリフェニルメタン化合物、及び、ジヒドロピリジン化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物であることは本発明の好適な実施形態の1つである。
ヒドリド還元剤としては、この中でも、2,3−ジヒドロベンゾ[d]イミダゾール化合物や、ジヒドロピリジン化合物が好ましい。より好ましくは、(4−(1,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)フェニル)ジメチルアミン(N−DMBI)、または2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン−3,5−ジカルボン酸ジエチル(ハンチュエステル)である。
本発明の有機電界発光素子が正孔輸送層を独立した層として有する場合、発光層と第2の金属酸化物層との間に正孔輸送層を有することが好ましい。本発明の有機電界発光素子が電子輸送層を独立した層として有する場合、バッファ層と発光層との間に電子輸送層を有することが好ましい。
本発明の有機電界発光素子が独立した層として正孔輸送層や電子輸送層を有さない場合、本発明の有機電界発光素子の必須の構成として有する層のいずれかが、これらの層の機能を兼ねることになる。
また、有機電界発光素子が、第1の電極、第1の金属酸化物層、バッファ層、発光層、第2の金属酸化物層、第2の電極のみからなり、これらの層のいずれかが正孔輸送層及び電子輸送層の機能を兼ねる形態もまた、本発明の有機電界発光素子の好ましい形態の1つである。
第2の電極としては、Au、Pt、Ag、Cu、Alまたはこれらを含む合金等が挙げられる。この中でも、Au、Ag、Alが好ましい。
上記第2の電極の平均厚さは、特に限定されないが、10〜1000nmであることが好ましい。より好ましくは、30〜150nmである。また、不透過な材料を用いる場合でも、例えば平均厚さを10〜30nm程度にすることで、トップエミッション型及び透明型の陽極として使用することができる。
第2の電極の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
第1の金属酸化物層としては、特に制限されないが、酸化チタン(TiO2)、酸化亜鉛(ZnO)、酸化タングステン(WO3)、酸化二オブ(Nb2O5)、酸化鉄(Fe2O3)、酸化錫(SnO2)、酸化マグネシウム(MgO)、酸化ハフニウム(HfO2)、酸化ジルコニウム(ZrO2)等の1種又は2種以上を用いることができる。
上記第2の金属酸化物層の平均厚さは、特に限定されないが、1〜1000nmであることが好ましい。より好ましくは、5〜50nmである。
第1の金属酸化物層の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定することができる。
第2の金属酸化物層の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
低分子系のものとしては、配位子に2,2’−ビピリジン−4,4’−ジカルボン酸を持つ3配位のイリジウム錯体、ファクトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy)3)、8−ヒドロキシキノリン アルミニウム(Alq3)、トリス(4−メチル−8キノリノレート) アルミニウム(III)(Almq3)、8−ヒドロキシキノリン 亜鉛(Znq2)、(1,10−フェナントロリン)−トリス−(4,4,4−トリフルオロ−1−(2−チエニル)−ブタン−1,3−ジオネート)ユーロピウム(III)(Eu(TTA)3(phen))、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィン プラチナム(II)のような各種金属錯体;ジスチリルベンゼン(DSB)、ジアミノジスチリルベンゼン(DADSB)のようなベンゼン系化合物、ナフタレン、ナイルレッドのようなナフタレン系化合物、フェナントレンのようなフェナントレン系化合物、クリセン、6−ニトロクリセンのようなクリセン系化合物、ペリレン、N,N’−ビス(2,5−ジ−t−ブチルフェニル)−3,4,9,10−ペリレン−ジ−カルボキシイミド(BPPC)のようなペリレン系化合物、コロネンのようなコロネン系化合物、アントラセン、ビススチリルアントラセンのようなアントラセン系化合物、ピレンのようなピレン系化合物、4−(ジ−シアノメチレン)−2−メチル−6−(パラ−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピラン(DCM)のようなピラン系化合物、アクリジンのようなアクリジン系化合物、スチルベンのようなスチルベン系化合物、4,4’−ビス[9−ジカルバゾリル]−2,2’−ビフェニル(CBP)のようなカルバゾール系化合物、2,5−ジベンゾオキサゾールチオフェンのようなチオフェン系化合物、ベンゾオキサゾールのようなベンゾオキサゾール系化合物、ベンゾイミダゾールのようなベンゾイミダゾール系化合物、2,2’−(パラ−フェニレンジビニレン)−ビスベンゾチアゾールのようなベンゾチアゾール系化合物、ビスチリル(1,4−ジフェニル−1,3−ブタジエン)、テトラフェニルブタジエンのようなブタジエン系化合物、ナフタルイミドのようなナフタルイミド系化合物、クマリンのようなクマリン系化合物、ペリノンのようなペリノン系化合物、オキサジアゾールのようなオキサジアゾール系化合物、アルダジン系化合物、1,2,3,4,5−ペンタフェニル−1,3−シクロペンタジエン(PPCP)のようなシクロペンタジエン系化合物、キナクリドン、キナクリドンレッドのようなキナクリドン系化合物、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジンのようなピリジン系化合物、2,2’,7,7’−テトラフェニル−9,9’−スピロビフルオレンのようなスピロ化合物、フタロシアニン(H2Pc)、銅フタロシアニンのような金属または無金属のフタロシアニン系化合物、さらには特開2009−155325号公報および特願2010−28273号に記載のホウ素化合物材料等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
発光層がリン光発光材料を含む場合、ホスト材料にゲスト材料(ドーパント)としてリン光発光材料を含ませた材料により発光層が形成されることが好ましい。発光層がこのような材料で形成されるものである場合、発光層を形成する材料に対するリン光発光材料の含有量は、上記発光層がドーパントを含む場合の発光層を形成する材料に対するドーパントの含有量と同様であることが好ましい。
なお、X’、X’’で表される環構造が有する置換基がアリール基、アリールアミノ基である場合、アリール基、アリールアミノ基に含まれる芳香環が更に置換基を有していてもよく、その場合の置換基としては、上記X’、X’’で表される置換基の具体例と同じものが挙げられる。
R1〜R3の1価の置換基としては、上記式(1)、(2)においてX’、X’’で表される環構造が有する置換基と同様のものが挙げられる。
下記式(7);
下記式(8);
これらの中でも、ベンゼン環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、イミダゾリン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾトリアゾール環が好ましい。
上記式(6)、式(8)において、X’、X’’で表される環構造が有する置換基同士が結合して点線の円弧で表される2つの環構造の一部とともに新たな環構造を形成している場合、点線の円弧で表される2つの環構造と新たな環構造を合わせた環構造としては、例えば、上記(3−1)、(3−2)のような構造が挙げられる。
Ar1〜Ar5の芳香環又は複素環の具体例としては、上記式(6)において点線の円弧で表される環構造の芳香環又は複素環の具体例と同様のものを挙げることができ、芳香環又は複素環が2つ以上直接に結合した構造としては、これら芳香環又は複素環の具体例として挙げられた環構造が2つ以上直接に結合した構造が挙げられる。なおこの場合、直接に結合する2つ以上の芳香環や複素環は同一の環構造であってもよく、異なる環構造であってもよい。
芳香環又は複素環の置換基の具体例としては、上記式(6)において点線の円弧で表される環構造の芳香環又は複素環の置換基の具体例と同様のものを挙げることができる。
またXaとXbとを結ぶ実線の円弧は、Xa、Xbを含んで形成される環構造以外の環構造を1つ又は2つ以上含んでいてもよく、その場合の環構造としては、上記式(6)、式(8)において点線の円弧で表される環構造と同様のものや、ピラゾール環が挙げられる。
式(11)のR1〜R3の1価の置換基としては、上記式(1)、(2)においてX’、X’’で表される環構造が有する置換基と同様のものが挙げられる。
発光層の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
低分子化合物としては、1,1−ビス(4−ジ−パラ−トリアミノフェニル)シクロへキサン、1,1’−ビス(4−ジ−パラ−トリルアミノフェニル)−4−フェニル−シクロヘキサンのようなアリールシクロアルカン系化合物、4,4’,4’’−トリメチルトリフェニルアミン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD1)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−メトキシフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD2)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メトキシフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD3)、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)、TPTEのようなアリールアミン系化合物、N,N,N’,N’−テトラフェニル−パラ−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(パラ−トリル)−パラ−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(メタ−トリル)−メタ−フェニレンジアミン(PDA)のようなフェニレンジアミン系化合物、カルバゾール、N−イソプロピルカルバゾール、N−フェニルカルバゾールのようなカルバゾール系化合物、スチルベン、4−ジ−パラ−トリルアミノスチルベンのようなスチルベン系化合物、OxZのようなオキサゾール系化合物、トリフェニルメタン、m−MTDATAのようなトリフェニルメタン系化合物、1−フェニル−3−(パラ−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンのようなピラゾリン系化合物、ベンジン(シクロヘキサジエン)系化合物、トリアゾールのようなトリアゾール系化合物、イミダゾールのようなイミダゾール系化合物、1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ジ(4−ジメチルアミノフェニル)−1,3,4,−オキサジアゾールのようなオキサジアゾール系化合物、アントラセン、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセンのようなアントラセン系化合物、フルオレノン、2,4,7,−トリニトロ−9−フルオレノン、2,7−ビス(2−ヒドロキシ−3−(2−クロロフェニルカルバモイル)−1−ナフチルアゾ)フルオレノンのようなフルオレノン系化合物、ポリアニリンのようなアニリン系化合物、シラン系化合物、1,4−ジチオケト−3,6−ジフェニル−ピロロ−(3,4−c)ピロロピロールのようなピロール系化合物、フルオレンのようなフルオレン系化合物、ポルフィリン、金属テトラフェニルポルフィリンのようなポルフィリン系化合物、キナクリドンのようなキナクリドン系化合物、フタロシアニン、銅フタロシアニン、テトラ(t−ブチル)銅フタロシアニン、鉄フタロシアニンのような金属または無金属のフタロシアニン系化合物、銅ナフタロシアニン、バナジルナフタロシアニン、モノクロロガリウムナフタロシアニンのような金属または無金属のナフタロシアニン系化合物、N,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン、N,N,N’,N’−テトラフェニルベンジジンのようなベンジジン系化合物等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
これらの中でも、α−NPD、TPTEのようなアリールアミン系化合物が好ましい。
正孔輸送層の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
電子輸送層の材料として用いることができる低分子化合物の例としては、後述する式(15)で表されるホウ素含有化合物の他、トリス−1,3,5−(3’−(ピリジン−3’’−イル)フェニル)ベンゼン(TmPyPhB)のようなピリジン誘導体、(2−(3−(9−カルバゾリル)フェニル)キノリン(mCQ))のようなキノリン誘導体、2−フェニル−4,6−ビス(3,5−ジピリジルフェニル)ピリミジン(BPyPPM)のようなピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、バソフェナントロリン(BPhen)のようなフェナントロリン誘導体、2,4−ビス(4−ビフェニル)−6−(4’−(2−ピリジニル)−4−ビフェニル)−[1,3,5]トリアジン(MPT)のようなトリアジン誘導体、3−フェニル−4−(1’−ナフチル)−5−フェニル−1,2,4−トリアゾール(TAZ)のようなトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)のようなオキサジアゾール誘導体、2,2’,2’’−(1,3,5−ベントリイル)−トリス(1−フェニル−1−H−ベンズイミダゾール)(TPBI)のようなイミダゾール誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(Zn(BTZ)2)、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)などに代表される各種金属錯体、2,5−ビス(6’−(2’,2’’−ビピリジル))−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール(PyPySPyPy)等のシロール誘導体に代表される有機シラン誘導体等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
これらの中でも、Alq3のような金属錯体、TmPyPhBのようなピリジン誘導体が好ましい。
電子輸送層の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
上記有機化合物を含む溶液を塗布する方法は特に制限されず、スピンコート法、キャスティング法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の各種塗布方法を用いることができる。この中でも、スピンコート法が好ましい。
バッファ層を塗布成膜することで、第1の金属酸化物層表面に存在する凹凸が平滑化されるため、次にバッファ層上に成膜する低分子化合物の結晶化が抑制される。
バッファ層の平均厚さは触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定することができる。
このように、本発明の有機電界発光素子におけるバッファ層と特許文献4に開示されている発明における有機化合物層とは解決すべき課題、解決の手段が本質的に異なるものであり、明確に区別されるべきものである。
また、トップエミッション型の場合には、不透明基板も用いることができ、例えば、アルミナのようなセラミックス材料で構成された基板、ステンレス鋼のような金属基板の表面に酸化膜(絶縁膜)を形成したもの、樹脂材料で構成された基板等も用いることができる。
基板の平均厚さはデジタルマルチメーター、ノギスにより測定することができる。
すなわち、本発明の有機電界発光素子において、バッファ層を形成するホウ素原子を有する有機化合物は、下記式(15);
また、ホウ素原子を有する有機化合物がこのような構造を有する化合物であると、有機化合物から形成されるバッファ層が電子輸送層としての機能にも優れたものとなり、バッファ層と別に電子輸送層を設ける必要がなくなる。
上記式(15)において、実線で表される骨格部分、すなわちホウ素原子とQ1と窒素原子とを繋ぐ骨格部分及びホウ素原子とQ2とを繋ぐ骨格部分、における点線部分は、それぞれの骨格部分において点線で結ばれる1対の原子が二重結合で結ばれていてもよいことを表す。
上記式(15)において、X1、X2、X3及びX4は、同一又は異なって、水素原子、又は、環構造の置換基となる1価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。すなわち、X1、X2、X3及びX4が水素原子である場合には、上記式(15)で表される化合物の構造中、X1、X2、X3及びX4を有する4つの環構造は置換基を有していないことを示し、X1、X2、X3及びX4のいずれか、又は、全てが、1価の置換基である場合には、該4つの環構造のいずれか、又は、いずれもが置換基を有することとなる。その場合には、1つの環構造の有する置換基の数は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。
なお、本明細書中において置換基とは、炭素を含む有機基と、ハロゲン原子、ヒドロキシ基等の炭素を含まない基とを含めた基を意味している。
この場合、2個存在するY1以外の構造部分の構造は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
なお、Y1が、n1価の連結基である場合、Y1は、n1個存在するY1以外の構造部分とそれぞれ独立に、点線の円弧部分を形成する環構造、Q1、Q2、X1、X2、X3、X4におけるいずれか1箇所で結合しているものであるが、これは、Y1以外の構造部分が、点線の円弧部分を形成する環構造、Q1、Q2、X1、X2、X3、X4におけるいずれか1箇所でY1と結合していればよく、Y1以外の構造部分のY1との結合部位は、n1個存在するY1以外の構造部分それぞれに独立であって、全て同一部位であってもよいし、一部が同一部位であってもよいし、全て異なる部位であってもよい、ということを意味している。当該結合位置は特に制限されないが、n1個存在するY1以外の構造部分の全てが、X1が結合している環又はX2が結合している環でY1と結合していることが好ましい。より好ましくは、n1個存在するY1以外の構造部分の全てが、X2が結合している環でY1と結合していることである。
また、n1個存在するY1以外の構造部分の構造は、全て同一であってもよいし、一部が同一であってもよいし、全て異なっていてもよい。
更に、Y1は、上述した連結基が複数組み合わさった構造を有する連結基であってもよい。
上記へテロ元素を含む基としては、下記式(16−9)〜(16−13)のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、下記式(16−12)、(16−13)がより好ましい。
これらの中でも、Y1における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、アリール基、複素環基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基、アリール基、複素環基、ジアリールアミノ基が好ましい。より好ましくは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ジアリールアミノ基である。
上記Y1における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、アリール基、複素環基が置換基を有する場合、置換基が結合する位置や数は特に制限されない。
上記式(15)において、Y1が直接結合であって、n1が2である場合、X1が結合している環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、トリフェニレン環、ピレン環、フルオレン環、インデン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、インドール環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環が挙げられ、これらはそれぞれ、下記式(18−1)〜(18−33)で表される。
これらの中でも、環構造骨格が炭素原子のみからなるものが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、トリフェニレン環、ピレン環、フルオレン環、インデン環が好ましい。より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環である。
より好ましくは、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アミノ基、ボリル基、アルキニル基、アルケニル基、ホルミル基、シリル基、スタニル基、ホスフィノ基、該反応性基で置換されたアリール基、該反応性基で置換されたオリゴアリール基、1価の複素環基又は該反応性基で置換された1価の複素環基、該反応性基で置換された1価のオリゴ複素環基、アルケニル基又は該反応性基で置換されたアルケニル基、アルキニル基又は該反応性基で置換されたアルキニル基である。中でも、X1及びX2として更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、含窒素複素芳香族基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基等の還元に強い官能基である。特に好ましくは、水素原子、アリール基、含窒素複素芳香族基である。また、X3及びX4として更に好ましくは、水素原子、カルバゾリル基、トリフェニルアミノ基、チエニル基、フラニル基、アルキル基、アリール基、インドリル基等の酸化に強い官能基である。特に好ましくは、水素原子、カルバゾリル基、トリフェニルアミノ基、チエニル基である。このように、X1及びX2として還元に強い官能基を有し、X3及びX4として酸化に強い官能基を有するものとすると、ホウ素含有化合物全体として更に還元にも酸化にも強い化合物となるものと考えられる。
なお、上記式(15)において、X1、X2、X3及びX4が1価の置換基である場合、環構造に対するX1、X2、X3及びX4の結合位置や結合する数は、特に制限されない。
上記式(15)で表されるホウ素含有化合物の合成スキームの一例を挙げると下記反応式のように表される。下記反応式(I)は、上記式(15)で表されるホウ素含有化合物であって、Y1が直接結合であり、n1が2であるものの合成スキームの一例を表し、下記反応式(II)は、上記式(15)で表されるホウ素含有化合物であって、Y1がn1価の連結基であり、n1が2〜10であるものの合成スキームの一例を表している。ただし、上記式(15)で表されるホウ素含有化合物の製造方法は、これに制限されない。
なお、下記スキームにおいて、原料となる(a)の化合物は、例えば、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー(Journal of Organic Chemistry)、2010年、第75巻、第24号、8709−8712頁に記載の手法により合成可能である。また、原料となる(b)の化合物は、(a)の化合物に対して下記反応式(III)で表されるホウ素化反応により合成することができる。
このような、本発明の有機電界発光素子を用いて形成される表示装置もまた、本発明の1つである。更に本発明の有機電界発光素子を用いて形成される照明装置もまた、本発明の1つである。
(2,7−ビス(3−ジベンゾボロリル−4−ピリジルフェニル)−9,9’−スピロフルオレンの合成)
100mL二口ナスフラスコに、2−(ジベンゾボロリルフェニル)−5−ブロモピリジン(2.6g、6.5mmol)、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−9,9’−スピロフルオレン(1.5g、2.7mmol)、Pd(PtBu3)2(170mg、0.32mmol)を入れた。フラスコ内を窒素雰囲気下にし、THF(65mL)を加え、攪拌した。
これに、2M リン酸三カリウム水溶液(11mL、22mmol)を加え、70℃で還流させながら加熱攪拌した。12時間後、室温まで冷却し、反応溶液を分液ロートに移して水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を3N塩酸、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過した濾液を濃縮して、得られた固体をメタノールで洗浄し、2,7−ビス(3−ジベンゾボロリル−4−ピリジルフェニル)−9,9’−スピロフルオレン(ホウ素含有化合物1)を収率47%で得た(1.2g、1.3mmol)。
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3) : δ6.67(d,J=7.6Hz,2H),6.75(d,J=1.2Hz,2H),6.82(d,J=7.2Hz,4H),6.97(dt,J=7.2,1.2Hz,4H),7.09(dt,J=7.2,0.8Hz,2H),7.24−7.40(m,14H),7.74−7.77(m,6H),7.84−7.95(m,10H)
また、合成例1の反応は、下記反応式のように表される。
(実施例1)
[1]市販されている平均厚さ0.7mmのITO電極層付き透明ガラス基板を用意した。この時、基板のITO電極(第1の電極)は幅2mmにパターニングされているものを用いた。この基板をアセトン中、イソプロパノール中でそれぞれ10分間超音波洗浄後、イソプロパノール中で5分間煮沸した。この基板をイソプロパノール中から取り出し、窒素ブローにより乾燥させ、UVオゾン洗浄を20分行った。
[2]この基板を、亜鉛金属ターゲットを持つミラトロンスパッタ装置の基板ホルダーに固定した。約1×10−4Paまで減圧した後、アルゴンと酸素を導入した状態でスパッタし、膜厚約2nmの酸化亜鉛層を作成した。この時にメタルマスクを併用して、電極取り出しのためITO電極の一部は酸化亜鉛が成膜されないようにした。これを大気中、400℃にセットしたホットプレートで1時間焼成することにより、酸化亜鉛層(第1の金属酸化物層)を形成した。
[3]ホウ素含有化合物1の0.2%、(4−(1,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)フェニル)ジメチルアミン(N−DMBI)の0.002%の1,2−ジクロロエタン混合溶液を作成した。工程[2]で作成した酸化亜鉛薄膜付き基板をスピンコーターにセットした。この基板上にホウ素含有化合物1、N−DMBI混合溶液を滴下し、毎分2000回転で30秒間回転させ、ホウ素含有有機化合物を含むバッファ層を形成した。さらに、これを窒素雰囲気下100℃にセットしたホットプレートで1時間アニール処理を施した。バッファ層の平均厚さは10nmであった。
[4]ホウ素含有有機化合物の層まで形成した基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(Bebq2)、イリジウムトリス(1−フェニルイソキノリン)(Ir(piq)3)、N,N'−ジ(1−ナフチル)−N,N'−ジフェニル−1,1'−ビフェニル−4,4'−ジアミン(α−NPD)をそれぞれアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。真空蒸着装置内を約1×10−5Paまで減圧し、Bebq2をホスト、Ir(piq)3をドーパントとして35nm共蒸着し、発光層を成膜した。この時、ドープ濃度はIr(piq)3が発光層全体に対して6重量%となるようにした。次に、α−NPDを60nm蒸着し、正孔輸送層を成膜した。
[5]次に、一度窒素パージした後、三酸化モリブデン、金をアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。真空蒸着装置内を約1×10−5Paまで減圧し、三酸化モリブデン(第2の金属酸化物層)を膜厚10nmになるように蒸着した。次に、金(第2の電極)を膜厚50nmになるように蒸着し、有機電界発光素子1を作製した。第2の電極を蒸着する時、ステンレス製の蒸着マスクを用いて蒸着面が幅2mmの帯状になるようにした。すなわち、作製した有機電界発光素子の発光面積は4mm2とした。
工程[3]において、ホウ素含有化合物1の0.2%、N−DMBIの0.002%の1,2−ジクロロエタン混合溶液に代えて、ホウ素含有化合物1の0.2%の1,2−ジクロロエタン溶液を用いた以外は実施例1と同様にして、有機電界発光素子2を作製した。
工程[3]において、ホウ素含有化合物1の0.2%、N−DMBIの0.002%の1,2−ジクロロエタン混合溶液に代えて、ホウ素含有化合物1の1%、N−DMBIの0.01%の1,2−ジクロロエタン混合溶液を用いた以外は実施例1と同様にして、有機電界発光素子3を作製した。バッファ層の平均厚さは60nmであった。
工程[3]において、ホウ素含有化合物1の1%、N−DMBIの0.01%の1,2−ジクロロエタン混合溶液に代えて、ホウ素含有化合物1の1%、1,2−ジクロロエタン溶液を用いた以外は実施例2と同様にして、有機電界発光素子4を作製した。
工程[4]に代えて工程[4b]を行った以外は実施例2と同様にして、有機電界発光素子5を作製した。
[4b]ホウ素含有有機化合物の層まで形成した基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)、N,N'−ジ(1−ナフチル)−N,N'−ジフェニル−1,1'−ビフェニル−4,4'−ジアミン(α−NPD)をそれぞれアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。真空蒸着装置内を約1×10−4Paまで減圧し、Alq3を35nm蒸着し、発光層を成膜した。次に、α−NPDを60nm蒸着し、正孔輸送層を成膜した。
工程[3]において、ホウ素含有化合物1の1%、N−DMBIの0.01%の1,2−ジクロロエタン混合溶液に代えて、ホウ素含有化合物1の1%、N−DMBIの0.05%の1,2−ジクロロエタン混合溶液を用いた以外は実施例1と同様にして、有機電界発光素子6を作製した。バッファ層の平均厚さは60nmであった。
工程[4]に代えて工程[4b]を行った以外は比較例2と同様にして、有機電界発光素子7を作製した。
工程[3]において、ホウ素含有化合物1の1%、N−DMBIの0.01%の1,2−ジクロロエタン混合溶液に代えて、市販されているポリ(ジオクチルフルオレン−アルト−ベンゾチアジアゾール)(F8BT)の1%、N−DMBIの0.01%テトラヒドロフラン混合溶液を用いた以外は実施例3と同様にして、有機電界発光素子8を作製した。
工程[3]において、F8BTの1%、N−DMBIの0.01%のテトラヒドロフラン混合溶液に代えて、F8BTの1%のテトラヒドロフラン溶液を用いた以外は実施例4と同様にして、有機電界発光素子9を作製した。
工程[3]に代えて工程[3b]を行った以外は実施例3と同様にして、有機電界発光素子10を作製した。
[3b]ホウ素含有化合物1の1%、ロイコクリスタルバイオレットの0.01%の1,2−ジクロロエタン混合溶液を作成した。工程[2]で作成した酸化亜鉛薄膜付き基板をスピンコーターにセットした。この基板上にホウ素含有化合物1、ロイコクリスタルバイオレット混合溶液を滴下し、毎分2000回転で30秒間回転させ、ホウ素含有有機化合物を含むバッファ層を形成した。さらに、これを窒素雰囲気下200℃にセットしたホットプレートで1時間アニール処理を施した。バッファ層の平均厚さは60nmであった。
工程[3b]において、ホウ素含有化合物1の1%、ロイコクリスタルバイオレットの0.01%の1,2−ジクロロエタン混合溶液に代えて、ホウ素含有化合物1の1%の1,2−ジクロロエタン溶液を用いた以外は実施例5と同様にして、有機電界発光素子11を作製した。
工程[3b]において、ロイコクリスタルバイオレットに代えて、ハンチュエステル(=2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン−3,5−ジカルボン酸ジエチル)を用いた以外は実施例6と同様にして、有機電界発光素子12を作製した。
ケースレー社製の「2400型ソースメーター」により、素子への電圧印加と、電流測定を行った。コニカミノルタ社製の「LS−100」により、発光輝度を測定した。
実施例1〜7および比較例1〜5で作製した有機電界発光素子を、アルゴン雰囲気下直流電圧を印加した時の電圧−輝度特性、電流密度−電流効率特性を図1〜10に示す。いずれの場合においても、実施例で作製したドーピングされた素子は比較例で作製したドーピングされていない素子に比べて輝度、電流効率が共に高く優れた特性であることが分かった。
Claims (6)
- 複数の層が積層された構造を有する有機電界発光素子であって、
該有機電界発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、第1の金属酸化物層、第1の金属酸化物層表面に存在する凹凸を平滑化するバッファ層、該バッファ層上に積層された発光層を含む低分子化合物層、及び、第2の金属酸化物層をこの順に有し、
該バッファ層は、還元剤を含むことを特徴とする有機電界発光素子。 - 前記バッファ層は、平均厚さが5〜100nmの有機化合物を含む溶液の塗膜の層であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記還元剤は、ヒドリド還元剤であることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
- 前記ヒドリド還元剤は、2,3−ジヒドロベンゾ[d]イミダゾール化合物、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾール化合物、2,3−ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール化合物、トリフェニルメタン化合物、及び、ジヒドロピリジン化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項3に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
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