JP2021042138A - 縮合環化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明は、かかる縮合環化合物を用いた、駆動電圧が低く、発光効率に優れた有機EL素子を提供することを更なる課題とする。
上記課題を解決する本発明の要旨構成は、以下の通りである。
式(1)中の環A及び環A’は、隣接環と任意の位置で縮合する、下記式(1a−1)、式(1a−2)、式(1a−3):
式(1)中のRであって、式(2)中のXと結合していないR、並びに、式(1a−1)及び式(2)中のRは、独立に水素、又は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアルキルチオ基、炭素数1〜10のアルキルアミノ基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数7〜20のアラルキル基、置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、及び置換若しくは未置換の炭素数3〜30の芳香族6員複素環基からなる群から選択される1価の置換基であり、隣接する置換基が一体となって環を形成してもよく、
式(1)中のnは、1以上4以下の整数を示す。]で表されることを特徴とする。
かかる本発明の縮合環化合物は、塗布成膜可能であり、電子注入性に優れる。
前記陰極と前記発光層との間に、上記の縮合環化合物からなる層を有することを特徴とする。
かかる本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記縮合環化合物からなる層の塗布成膜可能であり、駆動電圧が低く、発光効率に優れる。
また、本発明によれば、基板上に陰極を有する、いわゆる逆構造の有機EL素子であって、駆動電圧が低く、発光効率に優れた有機EL素子を提供することができる。
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
本発明の縮合環化合物は、上記式(1)で表されることを特徴とする。
前記式(1)で表わされる縮合環化合物は、トリアジン構造に結合したフェニル基のオルト位(X)に縮合環部分が結合しており、該縮合環部分が溶剤への溶解性を向上させるため、塗布による成膜が可能である。
また、前記式(1)で表わされる縮合環化合物は、前記式(2)中のトリアジン構造が電子輸送性を有するため、電子注入性に優れる。
従って、本発明の縮合環化合物は、塗布成膜可能であり、電子注入性に優れる。
なお、上記式(1)中のRであって、式(2)中のXと結合していないRは、独立に水素、又は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアルキルチオ基、炭素数1〜10のアルキルアミノ基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数7〜20のアラルキル基、置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、及び置換若しくは未置換の炭素数3〜30の芳香族6員複素環基からなる群から選択される1価の置換基であり、隣接する置換基が一体となって環を形成してもよい。
また、式(2)において、トリアジン環に結合している2つのRは、独立に水素、又は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアルキルチオ基、炭素数1〜10のアルキルアミノ基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数7〜20のアラルキル基、置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、及び置換若しくは未置換の炭素数3〜30の芳香族6員複素環基からなる群から選択される1価の置換基であり、隣接する置換基が一体となって環を形成してもよい。
上記式(1a−1)中のRは、独立に水素、又は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアルキルチオ基、炭素数1〜10のアルキルアミノ基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数7〜20のアラルキル基、置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、及び置換若しくは未置換の炭素数3〜30の芳香族6員複素環基からなる群から選択される1価の置換基であり、隣接する置換基が一体となって環を形成してもよい。
ここで、式(1)中の環A及び環A’は、式(1a−3)で表される環構造を表すことが好ましい。この場合、縮合環化合物からなる層の電子輸送性が向上し、駆動電圧が更に低くなり、発光効率が更に向上する。
ここで、炭素数1〜10のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基等が挙げられ、炭素数1〜10のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等が挙げられ、炭素数1〜10のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基等が挙げられ、炭素数1〜10のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、ノニルアミノ基等が挙げられ、炭素数2〜10のアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等が挙げられ、炭素数7〜20のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等が挙げられ、置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、2,6−キシリル基、メシチル基、デュリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、トルイル基、アニシル基、フルオロフェニル基、ジフェニルアミノフェニル基、ジメチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基、ピリジルフェニル基、フェナンスレニル基等が挙げられ、置換若しくは未置換の炭素数3〜30の芳香族6員複素環基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基等が挙げられる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板上に、陰極と発光層と陽極とがこの順に設けられた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記陰極と前記発光層との間に、上記式(1)で表される縮合環化合物からなる層を有することを特徴とする。
また、前記式(1)で表わされる縮合環化合物は、溶解性に優れるため、前記式(1)で表わされる縮合環化合物からなる層を形成する場合、塗布による成膜が可能であるという利点もある。
ここで、図1に示す有機EL素子においては、電子注入・輸送層5が、上述の縮合環化合物を含み、即ち、上述の縮合環化合物からなる層である。上述したように、陰極3と発光層6の間に、前記縮合環化合物からなる電子注入・輸送層5設けることで、逆構造の有機EL素子の駆動電圧を低減して、発光効率を向上させることができる。
なお、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極9と、基板2上に形成された陰極3との間に複数の層が積層された構造を有するものである限り、積層される層の構成は特に制限されないが、陰極3、電子注入・輸送層5、発光層6、必要に応じて正孔輸送層7、正孔注入層8、陽極9の各層がこの順に隣接して積層された素子であることが好ましい。
陰極3としては、これらの中でも、ITO、IZO、FTOが好ましい。
陽極9としては、これらの中でも、Au、Ag、Alが好ましい。
金属酸化物層4は、単体の金属酸化物膜の一層からなる層、もしくは、単体又は二種類以上の金属酸化物を積層及び/又は混合した層である半導体もしくは絶縁体積層薄膜の層である。金属酸化物を構成する金属元素としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、インジウム、ガリウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、ケイ素からなる群から選ばれる。これらのうち、積層又は混合金属酸化物層を構成する金属元素の少なくとも一つが、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、ジルコニウム、ハフニウム、ケイ素、チタン、亜鉛からなる層であることが好ましく、その中でも単体の金属酸化物ならば、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化ハフニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化亜鉛からなる群から選ばれる金属酸化物を含むことが好ましい。
なお、本発明においては、シート抵抗が100Ω/□より低い物は導電体、シート抵抗が100Ω/□より高い物は半導体または絶縁体として分類される。従って、透明電極として知られているITO(錫ドープ酸化インジウム)、ATO(アンチモンドープ酸化インジウム)、IZO(インジウムドープ酸化亜鉛)、AZO(アルミニウムドープ酸化亜鉛)、FTO(フッ素ドープ酸化インジウム)等の薄膜は、導電性が高く半導体または絶縁体の範疇に含まれないことから、本発明の金属酸化物層4を構成する一層に該当しない。
なお、図1においては、陰極3の上に金属酸化物層4が積層されており、更に、金属酸化物層4の上に電子注入・輸送層5が積層されているが、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、金属酸化物層4と電子注入・輸送層5との積層順序は逆でもよい。
ここで、還元剤は、n−ドーパントとして働くため、電子注入・輸送層5が還元剤を含むことで陰極3から発光層6への電子の供給が充分に行われるため、有機EL素子の駆動電圧が低くなり、発光効率が更に向上する。
なお、本発明において、「pKa」は通常は「水中における酸解離定数」を意味するが、水中で測定できないものは「ジメチルスルホキシド(DMSO)中における酸解離定数」を意味し、DMSO中でも測定できないものは、「アセトニトリル中の酸解離定数」を意味する。好ましくは「水中における酸解離定数」を意味する。
メトキシピリジン誘導体としては、メトキシ基のピリジン環に結合している位置が4位である下記一般式(5−1)で示される4−メトキシピリジン(4−MeOP)または3位である下記一般式(5−2)で示される3−メトキシピリジン(3−MeOP)であることが好ましい。特に、ピリジン環の4位にメトキシ基が結合している4−メトキシピリジンは、pKaが高いため好ましい。
前記ジアザビシクロウンデセン誘導体としては、下記一般式(6−2)で示される1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)等が挙げられる。
環構造を有する炭化水素化合物としては、環構造のみの化合物、環構造に炭素数1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜5のアルキル基が結合した構造の化合物や、複数の環構造が直接又は炭素数1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜5の炭化水素の連結基を介して結合した構造の化合物が好ましい。環構造を有する炭化水素化合物の具体例としては、下記式(12−1)〜(12−14)の化合物が挙げられる。なお、式中のPhはフェニル基を表す。
また、量子ドットやペロブスカイト材料も発光層6として用いることができる。
p型の高分子材料(有機ポリマー)としては、例えば、ポリアリールアミン、フルオレン−アリールアミン共重合体、フルオレン−ビチオフェン共重合体、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリチオフェン、ポリアルキルチオフェン、ポリヘキシルチオフェン、ポリ(p−フェニレンビニレン)、ポリチニレンビニレン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂またはその誘導体等が挙げられる。
また、これらの化合物は、他の化合物との混合物として用いることもできる。一例として、ポリチオフェンを含有する混合物としては、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等が挙げられる。
これらの中でも、α−NPD、TPTE等のアリールアミン系化合物が好ましい。
これらの方法は各層の材料の特性に応じて選択するのが好ましく、層ごとに作製方法が異なっていてもよい。
本発明の表示装置は、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子を具えることを特徴とする。本発明の表示装置は、上述した駆動電圧が低く、発光効率に優れた有機EL素子を具えるため、駆動電圧が低く、発光効率に優れる。本発明の表示装置は、上述した有機エレクトロルミネッセンス素子の他に、表示装置に一般に用いられる他の部品を具えることができる。
本発明の照明装置は、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子を具えることを特徴とする。本発明の照明装置は、上述した駆動電圧が低く、発光効率に優れた有機EL素子を具えるため、駆動電圧が低く、発光効率に優れる。本発明の照明装置は、上述した有機エレクトロルミネッセンス素子の他に、照明装置に一般に用いられる他の部品を具えることができる。
JEOL社のAL400を用いた。なお、分光計はAL−Series分光計であり、プローブはTH5ATFG2プローブである。また、溶媒は、CDCl3である。
50mLの反応器に、下記式(13)で表される[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(BTBT、1.22g、5.07mol、1.0eq.)、無水テトラヒドロフラン(THF、15mL)を加えた。室温下、この薄黄色懸濁液に、n−BuLi(1.55mol/Lのヘキサン溶液)(3.27mL、5.07mmol、1.0eq.)を約3分かけて滴下し、同温で30分間撹拌後、氷浴下5℃に冷却し、iPrOBpin(1.03g、5.58mmol、1.1eq.)を加えた。同温で15分間撹拌後、冷却バスを外して室温まで昇温させて、懸濁液Aを得た。
50mLの反応器に、下記式(13)で表される[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(BTBT、1.29g、5.37mol、1.0eq.)、無水テトラヒドロフラン(THF、20mL)を加えた。氷浴下、約8℃で、この薄黄色懸濁液に、n−BuLi(1.55mol/Lのヘキサン溶液)(3.27mL、5.07mmol、1.0eq.)を約5分かけて滴下し、冷却バスを外し室温で30分間撹拌後、再度氷浴下5℃に冷却し、iPrOBpin(1.3g、6.98mmol、1.3eq.)を加えた。同温で15分間撹拌後、冷却バスを外して室温まで昇温させて、懸濁液Bを得た。
この懸濁液Bを、上記懸濁液Aと合わせて0.5Nの塩化アンモニウム水溶液(20mL)を加え、酢酸エチル(50mL)、トルエン(50mL)で抽出し、市水、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、ベージュ色の固体(3.91g)を得た。これをカラム精製(SiO2=60g、トルエン/ヘプタン=2/1→1/1)し、薄黄色の粉末(1.71g)を得た。これをエタノール(20mL)で1時間加熱還流洗浄を行い、放冷後、濾過し、高真空下60℃で乾燥を行い、無色の粉末である下記式(14)で表される化合物(1.52g、4.15mmol、39%)と、BTBT(0.31g、回収)を得た。反応スキームを以下に示す。
以下に示す方法により、有機EL素子1を製造した。
基板2として、ITOからなる厚み150nmのパターニングされた電極(陰極3)が形成されている平均厚さ0.7mmの市販されている透明ガラス基板を用意した。そして、陰極3を有する基板2を、アセトン中、イソプロパノール中で超音波洗浄し、その後、UVオゾン洗浄を20分間行った。
前記[工程1]で作製したITO電極(陰極3)上に、亜鉛金属をターゲットとし、反応ガスとして酸素をキャリアガスとしてアルゴンを用いたスパッタ法により、平均厚さ10nmの酸化亜鉛(ZnO)層を形成した。その後、イソプロパノール、アセトンで洗浄を行った。さらに、本基板をスピンコーターにセットし、1質量%の酢酸マグネシウム溶液(水/エタノール=1/3)を毎分1600回転で60秒スピンコートし、大気下でホットプレートにより、400℃で、1時間アニールを行った。続いて本基板を水で洗浄した後、大気下でホットプレートにより、250℃で、30分間乾燥させ、金属酸化物層4を形成した。
次に、以下に示す方法により、電子注入・輸送層5を形成した。
なお、実施例1と、比較例1は、電子注入・輸送層5が異なるのみで、その他の層は、同様である。以下に、実施例1、比較例1における、電子注入・輸送層5の形成方法を示す。
上記のようにして合成した、式(15)で表わされる縮合環化合物(1質量%)と、上記式(6−1)で表わされる1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN、2質量%)をシクロペンタノンに溶解し、混合溶液を得た。次に、前記[工程2]で作製した陰極3および金属酸化物層4の形成されている基板2をスピンコーターに設置した。そして、混合溶液を金属酸化物層4上に滴下しながら、基板2を毎分3000回転で30秒間回転させて塗膜を形成した。その後、ホットプレートを用いて窒素雰囲気下で120℃、2時間のアニール処理を施し、電子注入・輸送層5を形成した。得られた電子注入・輸送層5の平均厚さは30nmであった。
下記式(16):
次に、電子注入・輸送層5までの各層が形成された基板2を、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
また、下記式(17)で示されるビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(Zn(BTZ)2)と、
下記式(18)で示されるトリス[1−フェニルイソキノリン]イリジウム(III)(Ir(piq)3)と、
下記式(19)で示されるN,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)と、
下記式(20)で示されるN4,N4’−ビス(ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)−N4,N4’−ジフェニルビフェニル−4,4’−ジアミン(DBTPB)と、
Alとを、それぞれアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。
次に、発光層6まで形成した基板2上に、DBTPBとα−NPDをそれぞれ10nmと30nmをそれぞれ蒸着することにより、正孔輸送層7を成膜した。
さらに、三酸化モリブデンMoO3を真空一貫で蒸着することにより成膜し、膜厚が10nmの正孔注入層8を形成した。
次に、正孔注入層8まで形成した基板2上に、アルミニウム(陽極9)を膜厚が100nmとなるように蒸着して、有機EL素子を得た。
全ての素子に対して、ケースレー社製の「2400型ソースメーター」を用いて電圧を印加し、コニカミノルタ社製の「LS−100」を用いて輝度を測定した。その後、初期輝度を1000cd/m2として連続駆動し、経過時間に対する輝度の変化を調べた。
図3(a)に実施例1、比較例1の輝度−電圧特性を示す。
式(15)で表わされる縮合環化合物、及び式(16)で表わされる縮合環化合物は、共に溶媒に対する溶解性が高く、塗布工程で良好な薄膜を形成できた。
式(15)で表わされる縮合環化合物の分子構造と、式(16)で表わされる縮合環化合物の分子構造と、の主な違いは、電子輸送部として、トリアジン構造を持っているか否かであるが、この違いがデバイス特性に現れている。即ち、トリアジン構造を含む縮合環化合物(ヘテロアセン化合物)から形成された実施例1は、低い電圧で駆動できているのに対し、比較例1の駆動電圧は高い。
さらに、図3(b)に示す外部量子効率にも、実施例1と比較例1との間で大きな差が観測された。実施例1では、11%程度の最大外部量子効率が得られているのに対し、比較例1では発光効率が極めて低い。このことから、トリアジン構造を含む縮合環化合物が電子注入・輸送に極めて有効であるといえる。
2:基板
3:陰極
4:金属酸化物層
5:電子注入・輸送層
6:発光層
7:正孔輸送層
8:正孔注入層
9:陽極
Claims (7)
- 下記式(1):
式(1)中の環A及び環A’は、隣接環と任意の位置で縮合する、下記式(1a−1)、式(1a−2)、式(1a−3):
式(1)中のRであって、式(2)中のXと結合していないR、並びに、式(1a−1)及び式(2)中のRは、独立に水素、又は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアルキルチオ基、炭素数1〜10のアルキルアミノ基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数7〜20のアラルキル基、置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、及び置換若しくは未置換の炭素数3〜30の芳香族6員複素環基からなる群から選択される1価の置換基であり、隣接する置換基が一体となって環を形成してもよく、
式(1)中のnは、1以上4以下の整数を示す。]で表されることを特徴とする、縮合環化合物。 - 基板上に、陰極と発光層と陽極とがこの順に設けられた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陰極と前記発光層との間に、請求項1に記載の縮合環化合物からなる層を有することを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記縮合環化合物からなる層が、還元剤を含む、請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記縮合環化合物からなる層が、酸解離定数pKaが1以上である塩基性の化合物を含む、請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記発光層との間に、金属酸化物からなる電子注入層を有する、請求項2〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項2〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具えることを特徴とする、表示装置。
- 請求項2〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具えることを特徴とする、照明装置。
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CN113121560A (zh) * | 2021-03-29 | 2021-07-16 | 北京大学深圳研究生院 | 一种苯并噻吩并苯并五元杂环材料及其制备方法与应用 |
CN113861172A (zh) * | 2021-09-23 | 2021-12-31 | 北京大学深圳研究生院 | 基于苯并五元杂环的双极性荧光材料及其制备方法与有机电致发光器件 |
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