CN101573324B - 芳胺化合物和电子器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种导电有机芳胺化合物。所述化合物可制备成膜，且所述膜可用作有机发光器件中的空穴传输层、发光层或电子传输层。

Description

芳胺化合物和电子器件
技术领域
本发明一般涉及导电有机化合物，具体而言，涉及电致发光有机化合物，以及包含所述化合物的电子器件。 
背景技术
电致发光有机材料可以分成两类：共轭聚合物和有机小分子。 
聚合物电致发光有机材料包括聚对苯乙炔(、聚芴(以及它们的衍生物。电致发光聚合物具有吸引力是因为它们的溶液可加工性，这对于制造包含电致发光有机材料的电子器件而言是一种相对成本有效的方法。 
但是，因为聚合物发光材料经常含有在聚合物主链上的一定量的结构缺陷、在聚合反应过程中产生的副产物和残余在聚合物链上的端基，所以这些材料难以实现高纯度。在所述聚合物制备中的所有这些杂质和/或缺陷会影响包含聚合物电致发光有机材料的电子器件的效率和寿命。 
小分子代表另一类发光材料并且已经或者作为发光体材料或者作为电荷传输材料而被广泛用在有机发光器件中，例如有机发光二极管(OLED)。由于使用了例如升华或者重结晶法的纯化方法，所以可以生产相当纯的小分子发光材料，这与发光聚合物相比是一个优点。 
但是，包含小分子的器件一般使用真空沉积技术进行，这往往不是成本有效的并且不适于大规模生产。通常，溶液加工是一种较低成本的技术并且更适于大量和快速生产，并且也可以更适合于制备大尺寸显示器所需要的更大尺寸膜。 
多层器件是已知的，并且一般用如下各层组成：空穴传输层、发光层和电子传输层，还可能包括空穴注入层和/或电子注入层。 
但是，许多目前的有机发光材料，包括聚合物和小分子，一般都具有不平衡的电荷传输特性。一般而言，发光材料只能够传导一种电荷载流子，或者空穴或者电子，但是一般不是两者兼具。例如，聚对苯乙炔或者烷氧基取代的聚对苯乙炔是良好的空穴传输体，而三-(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq3)为一种电子传输体。在OLED器件中不平衡的电荷传输导致较低的器件效率。 
平衡器件中的电荷载流子的一种解决方案是将电子传输部分和空穴传输部分两者都结合到一个结构中以构造一种双极性材料；或者在主构架中将这两个部分连接在一起或者将这两个部分分别连接至主构架上。 
虽然已经开发了一些这种双极性材料，但是迄今为止，所报道的基于这种材料的器件性能仍然不令人满意。 
因此，需要开发新的材料，其能够用在电致发光器件中的有机发光层中。 
发明内容
本发明的一个方面提供了通式(I)的化合物： 
Figure G2006800568600D00021
其中，Ar1、Ar2和Ar3各自独立为：非必需地被支链或者无支链的烷基、支链或者无支链的杂烷基、支链或者无支链的链烯基、支链或者无支链的杂链烯基、支链或者无支链的炔基、支链或者无支链的杂炔基、支链或者无支链的烷氧基、芳基和杂芳基中的一个或者多个基团取代的亚芳基、杂亚芳基(heteroarylene)、亚芳基亚乙烯基(arylene vinylene)、杂亚芳基亚乙烯基(heteroarylene vinylene)、亚芳基亚乙炔基(arylene ethynylene)或杂亚芳基亚乙炔基(heteroaryleneethynylene)；Ar4和Ar5各自独立为：非必需地被支链或者无支链的烷基、支链或者无支链的杂烷基、支链或者无支链的链烯基、支链或者无支链的杂链烯基、支链或者无支链的炔基、支链或者无支链的杂炔基、支链或者无支链的烷氧基、芳基和杂芳基中的一个或者多个基团取代的亚芳基、杂亚芳基、亚芳基亚乙烯基、杂亚芳基亚乙烯基、亚芳基亚乙炔基或杂亚芳基亚乙炔基；Ar6和Ar7各自独立为：非必需地被支链或者无支链的烷基、支链或者无支链的杂烷基、支链或者无支链的链烯基、支链或者无支链的杂  ]  链烯基、支链或者无支链的炔基、支链或者无支链的杂炔基、支链或者无支链的烷氧基、芳基和杂芳基中的一个或者多个基团取代的亚芳基、杂亚芳基、亚芳基亚乙烯基、杂亚芳基亚乙烯基、亚芳基亚乙炔基或杂亚芳基亚乙炔基，且Ar6和Ar7中的至少一个是吸电子Ar基团、被一个或者多个吸电子取代基取代，或者是被一个或者多个吸电子取代基取代的吸电子Ar基团；和 m、n、p、r、s、x和y各自独立为1～20的整数。 
通式(I)的化合物的实施方案是电致发光的，且因此可用作有机电致发光器件中的有机层，并且可以用于形成发光层、电荷注入层、电荷传输层或空穴阻挡层。 
有利地是，上述化合物是由空穴传输部分和电子传输部分两者组成的，这些部分结合起来使该化合物具有双极性传输功能。同时，这些化合物是可溶液加工的，且可以容易地纯化至相对较高的程度。 
因此，本发明的另一个方面提供了一种包含本发明所述化合物的薄膜。 
本发明的又一方面提供了一种器件，其包括阳极、阴极和本发明所述的薄膜，该薄膜设置在所述阳极和阴极之间。 
本发明的再一方面提供了一种器件，其包括阳极、设置在该阳极上的包含本发明所述的化合物的发光层和设置在该发光层上的阴极。 
本发明的另一方面提供了一种器件，其包括阳极、设置在该阳极上的空穴传输层、设置在该空穴传输层上的发光层、设置在该发光层上的电子传输层和设置在该电子传输层上的阴极，其中空穴传输层、发光层和电子传输层中的至少一层含有本发明所述的化合物。 
本发明的又一方面提供了一种器件，其包括阳极、设置在该阳极上的空穴注入层、设置在该空穴注入层上的空穴传输层、设置在该空穴传输层上的发光层、设置在该发光层上的电子传输层和设置在该电子传输层上的空穴阻挡层、设置在空穴阻挡层上的电子注入层、设置在电子注入层上的阴极，其中空穴传输层、发光层或电子传输层中的至少一层含有本发明所述的化合物。 
当结合附图审阅下列本发明的具体实施方案的描述时，本发明的其它方面和特征对于本领域中的普通技术人员将变得明显。 
附图说明
在附图中，其仅以实例的方式解释说明本发明的实施方案。 
图1是通式(I)的示意图，显示通式(I)中的电子传输、空穴传输和发光调节部分； 
图2是说明通式(I)的某些化合物的合成机理的示意图； 
图3是一个单层器件的示意图，其包括含有通式(I)的化合物的薄膜； 
图4是一个多层器件的示意图，其包括至少一层含有通式(I)的化合物的薄膜； 
图5是构型为ITO/PEDOT:PSS/PVK:掺杂剂/TPBI/LiF/Ca/Ag的器件的I-V曲线图，其中所述掺杂剂为通式(I)的各种化合物； 
图6是构型为ITO/PEDOT:PSS/PVK:掺杂剂/TPBI/LiF/Ca/Ag的器件的V-L曲线图； 
图7是构型为ITO/PEDOT:PSS/化合物/TPBI/LiF/Ca/Ag的器件的I-V曲线图，其中所述化合物为通式(I)的各种化合物； 
图8是构型为ITO/PEDOT:PSS/化合物/TPBI/LiF/Ca/Ag的器件的V-L曲线图； 
图9是构型为ITO/PEDOT:PSS/化合物/TPBI/LiF/Ca/Ag的器件的外部量子效率vs亮度的曲线图； 
图10是构型为ITO/PEDOT:PSS/化合物/TPBI/LiF/Ca/Ag的器件的EL光谱； 
图11是溶解在氯仿中的通式(I)的各种化合物的UV吸收光谱； 
图12在氯仿中测量的通式(I)的各种化合物的光致发光的图； 
图13是在将含有通式(I)的各种化合物的氯仿溶液旋涂在石英片上以后在固态测量的这些化合物的光致发光的图。 
具体实施方式
本发明描述的通式(I)的化合物的实施方案是电致发光的，意即当电流通过这些化合物时它们都发光。因此，这些化合物都非常适于作为有机电子器件中的电荷传输层或发光层。 
由于在分子中包括大量的π键系统，所以某些有机化合物能够传导电荷。也即是说，具有连接或共轭π键系统的化合物，例如聚亚芳基化合物(polyarylene compound)或者聚亚芳基亚乙烯基化合物 (polyarylenevinylene compound)(例如聚对苯乙炔)，具有重叠并延伸分子长度的一系列π分子轨道。当这些延伸的π分子轨道未填充或者仅仅部分填充电子时，这些延伸的π分子轨道在将分子置于一偏压下时提供通过分子的通道以用于传输额外的电子通过分子。可以形成几个这种延伸的π轨道穿越导电有机化合物，每一个都具有不同的结构和能级。具有最低能级的分子轨道通常是用于传输额外电子的有效途径。 
为了使这些化合物发光，当将电子输送通过分子时，一个或多个电子必须从填充或者部分填充的较高能量轨道移动到未填充或者部分填充的较低能量轨道。如果当电子从高能量态跃迁至低能量态时由该电子释放的能量位于可见光谱范围，就可以看到这些分子发光。 
简而言之，当将空穴注入到导电有机分子中时，该分子会带正电荷，相反，当将电子注入该分子中时，该分子会带负电荷。带电荷的分子可以从毗邻的分子获得相反电荷，导致在包含导电有机分子的组合物中的电荷传输。所注入的电子和空穴可以在发光层中复合形成束缚在一起的电子/空穴对，术语称为激子，当激子从激发态衰减至较低能量态时会释放能量。根据所释放能量的波长，该能量可以释放为紫外光或者可见光。 
当与有机聚合物相比时，所述的化合物为相对较小的分子，并且可以在制备后例如通过柱色谱法或者通过从溶液中的结晶法容易地纯化至相对较高程度，使得最终的化合物的纯度高于聚合物，而且相对而言不含未反应的起始试剂和中间体。因此，在有机电子器件中包含这些化合物作为电荷传输层或者发光层可以得到具有更长寿命且电荷传输效率更高的器件。 
本发明化合物同时拥有电子传输和空穴传输区域，因此在电荷传输方面是双极性的。因此，这些化合物具有平衡的电荷传输特性，并由此特别适合于用在例如OLED的有机发光器件中。 
如图1中所示，本发明化合物引入了可以设计和选择的部分以控制该化合物的发射波长(图1中标识为A的部分)。由Ar7、Ar3、Ar2和Ar6限定的部分可以随着Ar基团的性质、Ar基团的数目和连接在一个或多个所述Ar基团上的任一取代基的性质而改变。这些因素中的每一个都有助于确定通式(I)的特定化合物的发射波长。 
同样，通式(I)的化合物具有一个或者多个引入的吸电子基团(图1中标识为B和B′的部分)，以向该化合物提供电子传输特性。Ar6和Ar7中的 至少一个以及非必需地一个或者多个Ar2和Ar3为吸电子基团或者被吸电子取代基取代。一个或者多个吸电子基团的引入增强了发光层中的电子注入和传输，这可以提高含有这些化合物的有机发光器件的器件效率。 
这些化合物还具有被三个Ar基团(Ar1、Ar2和Ar3)取代的中心叔氮原子(这个部分在图1中标识为C)。在连接至该中心氮原子的三个Ar基团中，至少Ar1是进一步连接至另一个氮原子上的。这种设计有助于增加该化合物的最高占据分子轨道(HOMO)的能级，由此有利于该化合物的空穴注入和空穴传输特性。同样，这种设计可以降低含有通式(I)的化合物的电子器件的启动电压和操作电压。 
由此，用通式(I)描述本发明化合物，其在下面阐明。 
在通式(I)的组成中以及在本文中，“亚芳基”基团指的是通过去除两个氢原子而衍生自芳香族化合物的二价芳香族残基。芳香族化合物指的是具有4n+2个π电子的环状化合物，其中n为等于或者大于0的整数。在某些实施方案中，所述亚芳基基团可以具有5～100个主链碳原子、5～60个主链碳原子、5～50个主链碳原子、5～30个主链碳原子或者5～20个主链碳原子。 
在本文中使用的“芳基”基团指的是通过去除一个氢原子而衍生自芳香族化合物的单价芳香族残基。芳香族化合物指的是具有4n+2个π电子的环状化合物，其中n为等于或者大于0的整数。在某些实施方案中，所述芳基基团可以具有5～100个主链碳原子、5～60个主链碳原子、5～50个主链碳原子、5～30个主链碳原子或者5～20个主链碳原子。 
在本文中使用的“杂亚芳基”基团指的是其中一个或者多个主链碳原子已经用包括N、O、S、Si或P的杂原子取代的亚芳基基团。 
在本文中使用的“杂芳基”基团指的是其中一个或者多个主链碳原子已经用包括N、O、S、Si或P的杂原子取代的芳基基团。 
应当理解的是，当将特定的Ar基团描述为包括亚芳基或者杂亚芳基，但是当该亚芳基或者杂亚芳基处于分子的末端且为单价时，则该特定基团应为芳基或者杂芳基。例如，如果将Ar6描述为包括亚芳基或者杂亚芳基且s为2，那么在(Ar6)s中的末端Ar6基团将包括芳基或者杂芳基(前提是其没有键合或者连接至另一个Ar基团)，但是倒数第二个Ar6基团将包括亚芳基或者杂亚芳基。 
在本文中使用的“亚乙烯基”基团指的是由式-CH＝CH-表示的二价 残基。 
在本文中使用的“亚乙炔基”基团指的是由式-C≡C-表示的二价残基。 
这样，在本文中使用的符号“Ar”一般指的是芳基、亚芳基、杂芳基、杂亚芳基、芳基和毗邻的亚乙烯基(“芳基亚乙烯基”)、亚芳基和毗邻的亚乙烯基(“亚芳基亚乙烯基”)、杂芳基和毗邻的亚乙烯基(“杂芳基亚乙烯基”)、杂亚芳基和毗邻的亚乙烯基(“杂亚芳基亚乙烯基”)、芳基和毗邻的亚乙炔基(“芳基亚乙炔基”)、亚芳基和毗邻的亚乙炔基(“亚芳基亚乙炔基”)、杂芳基和毗邻的亚乙炔基(“杂芳基亚乙炔基”)或杂亚芳基和毗邻的亚乙炔基(“杂亚芳基亚乙炔基”)。 
在本文中使用的“烷基”指的是具有1～18个碳原子的支链或者无支链的单价烃基。类似地，在本文中使用的“亚烷基”指的是具有1～18个碳原子的支链或者无支链的二价烃基。应当理解，链烯基和亚链烯基(alkenylene)分别是含有一个或者多个双键的单价和双价烃基的术语，而炔基和亚炔基(alkynylene)分别是含有一个或者多个三键的单价和双价烃基的术语。 
因此，本发明的一个方面提供了通式(I)的化合物： 
Figure G2006800568600D00071
在上述通式(I)中，Ar1、Ar2和Ar3各自独立为亚芳基、杂亚芳基、亚芳基亚乙烯基、杂亚芳基亚乙烯基、亚芳基亚乙炔基或者杂亚芳基亚乙炔基，其中任何一个可以进一步被一个或者多个以下基团取代：支链或者无支链的烷基、支链或者无支链的杂烷基、支链或者无支链的链烯基、支链或者无支链的杂链烯基、支链或者无支链的炔基、支链或者无支链的杂炔基、支链或者无支链的烷氧基、芳基和杂芳基。 
非必需地，Ar2和Ar3中的至少一个可以独立地被一个或者多个吸电子取代基取代。“吸电子取代基”指的是这样一种取代基，该取代基倾向于从其取代的基团的主链中将电子拉向该取代基，从而在取代基上或者在取代基附近产生一个富含电子的区域。吸电子取代基包括卤素、全氟烷基、 羰基、羧基、氰基、铵基、硝基、亚硫酰基、磺酰基、通过氧原子连接至主链的酰氨基、吡啶鎓、磷鎓、吡啶基、噻唑基、噁二唑基和三唑基。 
在特定的实施方案中，Ar2和Ar3中的至少一个包含9，9-二烷基亚芴基(9，9-dialkylfluorenylene)。在特定的实施方案中，所述9，9-二烷基亚芴基为9，9-二己基亚芴基。在另外的特定实施方案中，Ar2和Ar3各自包含9，9-二烷基亚芴基。在又一些特定的实施方案中，Ar2和Ar3各自包含9，9-二己基亚芴基。在再一些特定的实施方案中，Ar2和Ar3各自为9，9-二己基亚芴基。 
在特定的实施方案中，Ar1为亚苯基。 
Ar4和Ar5各自独立为亚芳基、杂亚芳基、亚芳基亚乙烯基、杂亚芳基亚乙烯基、亚芳基亚乙炔基或者杂亚芳基亚乙炔基，其中任何一个可以进一步被一个或者多个以下基团取代：支链或者无支链的烷基、支链或者无支链的杂烷基、支链或者无支链的链烯基、支链或者无支链的杂链烯基、支链或者无支链的炔基、支链或者无支链的杂炔基、支链或者无支链的烷氧基、芳基和杂芳基。如上所述，对于在Ar4或者Ar5中的末端Ar基团，该末端Ar基团将包括芳基或者杂芳基，而不是亚芳基或者杂亚芳基。 
进而，Ar1、Ar4和Ar5中的一个或者多个可以非必需地由一个或者多个以下基团独立地取代：烷硫基、氨基、羟基、通过氮原子连接至主链上的酰氨基、通过氧原子连接至主链上的羧基、苯基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡咯基和咔唑基。 
在特定的实施方案中，Ar4和Ar5中的至少一个是苯基。在另外的特定实施方案中，Ar4和Ar5各自为苯基。 
进而，非必需地，Ar1和Ar2、Ar1和Ar3、Ar2和Ar3、Ar4和Ar5、Ar1和Ar4以及Ar1和Ar5中的一对或者多对可以经由单键或者经由连接基团在两个Ar基团之间成对连接起来，所述连接基团包括O、S、Si、支链或者无支链的取代或者未取代的亚烷基、支链或者无支链的取代或者未取代的亚链烯基、支链或者无支链的取代或者未取代的亚炔基，作为连接基团。因此，应当理解的是，例如，当Ar4或者Ar5连接至另一个Ar基团时，则该特定Ar4或Ar5将会是二价基团而不是单价基团。例如，如果Ar4通过连接基团连接至Ar1，则Ar4将是例如亚芳基而不是芳基。还应理解的是，当m、n、p、r、s、x或y中的任何一个大于1时，则在任何两个可能的Ar基团之间都可以产生连接。例如，如果Ar1和Ar2连接，且如果p和n 都为2，则Ar1基团中的任何一个都可以连接至Ar2基团中的任何一个。同样，Ar1基团中的多个基团可以连接至Ar2基团中的一个或者多个基团。 
在特定的实施方案中，Ar4和Ar5通过单键彼此连接。在特定的实施方案中，Ar4和Ar5各自为亚苯基且Ar4和Ar5通过单键彼此连接。 
Ar6和Ar7各自独立为亚芳基、杂亚芳基、亚芳基亚乙烯基、杂亚芳基亚乙烯基、亚芳基亚乙炔基或者杂亚芳基亚乙炔基，其中任何一个可以被一个或者多个以下基团取代：支链或者无支链的烷基、支链或者无支链的杂烷基、支链或者无支链的链烯基、支链或者无支链的杂链烯基、支链或者无支链的炔基、支链或者无支链的杂炔基、支链或者无支链的烷氧基、芳基和杂芳基。如上所述，对于在Ar6或者Ar7中的末端Ar基团，该末端Ar基团将包括芳基或者杂芳基，而不是亚芳基或者杂亚芳基。 
另外，Ar6和Ar7中的至少一个为吸电子Ar基团和/或被一个或者多个吸电子取代基取代。 
“吸电子Ar基团”指的是缺电子Ar基团或者用一个或者多个吸电子取代基取代的Ar基团以倾向于沿着主链从毗邻的Ar基团中接受或者吸引电子。例如，亚吡啶基(pyridylene)、亚噻唑基(thiazolylene)、亚噁二唑基(oxadiazolylene)和亚三唑基(triazolylene)都是缺电子Ar基团。吸电子取代基包括卤素、全氟烷基、羰基、羧基、氰基、铵基、硝基、亚硫酰基、磺酰基、通过氧原子连接至主链的酰氨基、吡啶鎓、磷鎓、吡啶基、噻唑基、噁二唑基和三唑基。 
吸电子Ar基团从邻近的Ar基团吸电子的能力往往使得吸电子Ar基团比非吸电子的邻近Ar基团具有更高的电子密度，类似于在硅半导体中使用的n-型材料，并由此更能传输电子。通常，吸电子基团是这样的基团，其在邻近主链的区域产生正区域或δ正区域以从主链中将电子拉向取代基。 
在某些实施方案中，Ar6或Ar7中的至少一个被一个或者多个吸电子取代基取代，其中吸电子取代基包括卤素、全氟烷基、羰基、羧基、氰基、铵基、硝基、亚硫酰基、磺酰基、通过氧原子连接至主链的酰氨基、吡啶鎓、磷鎓、吡啶基、噻唑基、噁二唑基和三唑基。 
在某些实施方案中，Ar6或Ar7中的至少一个为一个或者多个下列Ar基团，其中R、R′、R″和R″′各自独立为卤素、氰基、硝基、羰基、亚硫酰基、磺酰基、烷基、全氟烷基、烷氧基、芳基、亚芳基亚乙烯基或者亚芳基亚乙炔基，且q为0～6的整数。 
应当理解的是，虽然将某些下面的Ar基团描绘为单价或者二价，但是如上所述，根据该Ar基团在化合物中所处的位置，任何基团都可以或者是单价的或者是二价的。同样，将某些化合物描绘为带有以进入该Ar基团环的中心的形式的连接该基团和化合物的剩余部分的键，或者在原子上或者通过键。应当理解的是，这种描绘意图表示该特定Ar基团可以通过在该环上的任何一个可用位置的键连接至该化合物的剩余部分。 
m、n、p、r、s、x和y各自独立为1～20的整数。同样的，应当理解的是，m、n、p、r、s、x和y各自可以是1～20之间的任一数值和在1～20内的任何范围，例如，1～15、1～10或1～5、或10～15或10～20。如果m、n、p、r、s、x或y中的任何一个大于1，则对于相关的Ar基团(例如，对于r的Ar7)的每次出现，该Ar基团的选择都是独立的。例如，当r 为5时，则5个Ar7基团中的每一个的选择都独立于其余的4个Ar7基团。 
在特定的实施方案中，Ar6和Ar7中的至少一个为苯基、4-三氟甲基苯基、2-萘基、3-苯并噻吩基、菲基、9，9-二己基芴基、芘基、9-苯基咔唑基、4-氰基苯基或者7-(4’-氰基苯基)-9，9-二己基芴基。在特定的实施方案中，Ar6和Ar7相同，并且均为为苯基、4-三氟甲基苯基、2-萘基、3-苯并噻吩基、菲基、9，9-二己基芴基、芘基、9-苯基咔唑基、4-氰基苯基或者7-(4’-氰基苯基)-9，9-二己基芴基。 
在特定的实施方案中，Ar1为亚苯基，Ar2和Ar3均为9，9-二己基亚芴基，Ar4和Ar5均为亚苯基并且通过单键彼此相连，Ar6和Ar7相同且均为苯基、4-三氟甲基苯基、2-萘基、3-苯并噻吩基、菲基、9，9-二己基芴基、芘基、9-苯基咔唑基、4-氰基苯基或者7-(4’-氰基苯基)-9，9-二己基芴基，以及m、n、p、r、s、x和y各自为1。 
通式(I)的化合物可以使用在本领域中已知的标准有机合成技术合成。适合的合成机理的实例阐明在图2中和在下面阐明的实施例中。例如可以使用乌尔曼反应(Ullmann reaction)来偶合芳香卤化物和芳胺。同样，可以使用格利雅反应(Grignard reaction)、斯蒂尔反应(Stille reaction)和铃木偶合反应(Suzuki coupling reaction)来连接两个芳香族官能团。 
如上所述，通式(I)的化合物可以通过例如柱色谱法或者通过从溶液中结晶的标准方法进行纯化。这些技术是公知的，而且本领域中的技术人员通过最小的常规努力就能够容易地将这些技术应用于通式(I)的化合物。 
在本文中描述的化合物适用于溶液加工，由此使得可以生产含有这些化合物的薄膜。因此，本发明的一个方面提供了含有通式(1)的化合物的薄膜。 
所述薄膜为含有通式(1)的化合物的薄层，可以将其形成的厚度依次为约0.1～约1000nm、约1～约500nm、约5～约250nm或约5～约100nm。 
所述薄膜可以含有其它成分。例如，该薄膜可以包含例如导电有机化合物的主体材料和通式(I)的化合物。该主体材料可以为：例如聚(9-乙烯基咔唑)(PVK)、4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)、4，4’，4”-三(N-咔唑)三苯基胺(TCTA)、N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)(1，1’-二苯基)-4，4’-二胺(TPD)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基-1，1”-二苯基-4，4’-二胺(NPB)、4，4′，4″-三(N，N-二苯基-氨基)三苯基胺(TDATA)、1，3，5-三(二苯基氨基)苯(TDAB)、1，3，5-三(4-(二-2-吡啶基氨基)苯基)苯(TDAPB)、TTBND、PPD、PTDATA、 BFA-1T、p-dmDPS、p-DPA-TDAB、MTBDAB、螺-mTTB、DBC、聚对苯乙炔、聚芴、聚苯乙烯磺酸、聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)(poly(3，4-ethylenedioxythiophene))、聚乙炔、聚吡咯、聚苯胺、3-苯基-4(1’萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑(TAZ)、2-(4-二苯基)-5(4-叔丁基-苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)、2，2′-(1，3-亚苯基)二[5-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]]-1，3，4-噁二唑(OXD-7)或聚[2-(6-氰基-6-甲基)庚氧基-1，4-亚苯基](CNPP)、AlOq、Alq(Clq)2、Al(Saph-q)、Al(ODZ)3、Ph2Bq、Zn(BIZ)2、Bepp2、Bebq2、Zn(ODZ)2、螺-PBD、BMB-3T。 
主体材料与通式(I)的化合物的比可以为约100∶0.01～约0.01∶100。 
另外，所述薄膜可以含有通式(I)的化合物作为主体材料并且可以进一步含有有机染料或者磷光发射体，例如，染料比如10-(2-苯并噻唑基)-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H，11H-[l]苯并吡喃并[6，7，8-ij]喹嗪-11-酮(10-(2-benzothiazolyl)-1，1，7，7-tetramethyl-2，3，6，7-tetrahydro-1H，5H，11H-[l]benzo-pyrano[6，7，8-ij]quinolizin-11-one)、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙氨基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-(二氰基亚甲基)-2-叔丁基-6-(1，1，7，7-四甲基久洛尼定-9-烯基)-4H-吡喃(4-(dicyanomethylene)-2-t-butyl-6-(1，1，7，7-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran)(DCJTB)、红荧烯、4-(二氰基亚甲基)-2-叔丁基-6-(对二苯基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(4-(dicyanomethylene)-2-t-butyl-6-(p-diphenylaminostyryl)-4H-pyran)(DCTP)、3-(二氰基亚甲基)-5，5-二甲基-1-[(4-二甲氨基)苯乙烯基]环己烯(3-(dicyanomethylene)-5，5-dimethyl-1-[(4-dimethylamino)styryl]cyclohexene)(DCDDC)、6-甲基-3-[3-(1，1，6，6-四甲基-10-氧代-2，3，5，6-四氢-1H，4H，10H-11-氧杂-3a-氮杂苯并[de]-蒽-9-基)丙烯酰基]吡喃-2，4-二酮(6-methyl-3-[3-(1，1，6，6-tetramethyl-10-oxo-2，3，5，6-tetrahydro-1H，4H，10H-11-oxa-3a-azabenzo[de]-anthracen-9-yl)acryloyl]pyran-2，4-dione)(AAAP)、6，13-二苯基并五苯(DPP)和3-(N-苯基-N-对甲苯基氨基)-9-(N-对苯乙烯基苯基-N-对甲苯基氨基)苝[(PPA)(PSA)Pe-1]、1，1’-二氰基取代的双苯乙烯基萘衍生物(1，1’-dicyano-substituted bis-styrylnaphthalene derivative)(BSN)，或者磷光发射体比如PtOEP、Ir(ppy)3或其衍生物。 
本发明所公开的化合物与所述染料或者磷光发射体的比为约100∶0.01～约1∶1。 
所述薄膜可以形成在适合的基板上，该基板可以为任何固体基板， 包括：石英、玻璃、云母、例如聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚碳酸酯的塑料基板、纸、金属或者硅。该薄膜也可以在形成多层器件时层合在另一层的上面或者电极上面。 
为了形成所述薄膜，可以将通式(I)的化合物和任何其它的膜成分溶解在适合的有机溶剂中。适合的溶剂包括：氯仿、甲苯、二甲苯、苯甲酸乙酯、1，1，2，2-四氯乙烷、THF、二氯苯、1，3，5-三甲基苯和上述溶剂的混合物。 
可以使用标准沉积法或者包括溶液涂布法的涂布方法将所述薄膜形成在适合的表面上。溶液涂布法包括旋涂法、浇铸法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法和喷墨印刷法。 
通式(I)的化合物和含有该化合物的薄膜可用于构建电致发光器件，包括单层和多层器件。通式(I)的化合物和含有该化合物的薄膜可以形成有机发光二极管中的发光层、有机薄膜晶体管的活性层或者有机光伏电池中的活性层。这些器件和层在本领域中是公知的。 
因此，本发明的另一方面提供了包含通式(I)的化合物的器件或者包括包含通式(I)的化合物的薄膜的器件。 
在一个实施方案中，参考图3，器件300包括包含通式(I)的化合物的发光层310。如上所述，发光层310可以进一步包含除了通式(I)的化合物之外的主体材料。 
发光层310设置在电子注入阴极320和空穴注入阳极330之间。 
阳极330是能够传输空穴并将其注入有机层中的任何材料。阳极330可以是金、银或氧化铟锡(ITO)，或导电聚合物层。阳极330可以是反射的、透明的或半透明的(semi-transparent，translucent)。 
阴极320是能够传输电子并将其注入有机层中的任何材料。阴极320可以为低功函数金属或金属合金，包括：例如，钡、钙、镁、铟、铝、镱、钙银合金、铝锂合金或者镁银合金，例如，其中镁与银的原子比约为10∶1的合金(US 6,791,129)，或者其中锂与铝的原子比为约0.1∶100～约0.3∶100的合金(Kim等人，(2002)Curr.Appl.Phys.2(4)：335-338；Cha等人，(2004)Synth.Met.143(1)：97；Kim等人，(2004)Synth.Met.145(2-3)：229)。阴极330可以是单层或者具有复合结构。阴极330可以包括氟化锂层、铝层和银层。阴极330可以是反射的、透明的或半透明的。 
在某些实施方案中，一个或者多个阳极和阴极可以沉积在支撑体340上，其可以是透明的或半透明的。支撑体340可以是刚性的，例如石英或玻璃，或者可以是柔性聚合物基板。柔性透明或半透明的基板的实例包括，但并不限于，聚酰亚胺、聚四氟乙烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、例如聚丙烯和聚乙烯的聚烯烃、聚酰胺、聚丙烯腈(polyacrylonitrile，polyacrionitrile)、聚甲基丙烯腈、聚苯乙烯、聚氯乙烯和例如聚四氟乙烯的氟化聚合物。 
该器件可以进一步包括其它层。在一个实施方案中，如图4中所示，器件400为一个有机发光二极管(OLED)。 
因此，器件400，除了发光层410以外，还包括阳极420和阴极430。 
器件400还包括设置在阳极420和发光层410之间的空穴传输层440。空穴传输层440包含空穴传输材料，该空穴传输材料为能够将空穴从阳极420传入发光层410中的任何材料。适合的空穴传输材料包括例如聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)和聚(苯乙烯磺酸)的混合物，或者可以为聚苯胺。 
非必需地，在阳极420和空穴传输层440之间可以包括空穴注入层480。空穴注入层480包含空穴注入材料，例如4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)、4，4’，4”-三(N-咔唑)三苯基胺(TCTA)、N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)(1，1’-二苯基)-4，4’-二胺(TPD)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基-1，1”-二苯基-4，4’-二胺(NPB)、TDATA、TDAB、TDAPB、TTBND、PPD、PTDATA、BFA-1T、p-dmDPS、p-DPA-TDAB、MTBDAB、螺-mTTB、DBC、聚对苯乙炔或其衍生物、或者聚芴或其衍生物。 
器件400可以非必需地包括设置在发光层410和阴极430之间的电子传输层450。电子传输层450包含电子传输材料，该电子传输材料为能够将电子从阴极430传输至发光层410的任何材料。电子传输材料对本领域技术人员而言是公知的，并且包括三(8-羟基喹啉)铝、2-(4-二苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑和2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三-[1-苯基-1H-苯并咪唑]、3-苯基-4(1’萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑(TAZ)、2，2′-(1，3-亚苯基)二[5-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]]-1，3，4-噁二唑(OXD-7)或聚[2-(6-氰基-6-甲基)庚氧基-1，4-亚苯基](CNPP)、AlOq、Alq(Clq)2、Al(Saph-q)、Al(ODZ)3、Ph2Bq、Zn(BIZ)2、Bepp2、Bebq2、Zn(ODZ)2、螺-PBD或者BMB-3T。 
上述各层的厚度可以为，例如，约0.1nm～约200nm或者约10nm～约100nm。 
器件400可以非必需地包括在发光层410和阴极430之间的空穴阻 挡层460。具体而言，如果存在于器件400中的话，空穴阻挡层460设置在电子传输层450和阴极430之间。 
通常，OLED器件的效率可以通过引入空穴阻挡层而增加。不受限于任何特殊理论，人们认为空穴阻挡材料的HOMO能级防止电荷从发光层扩散出去，但是空穴阻挡材料具有足够低的电子屏障，允许电子通过空穴阻挡层并进入发光层(例如参见US 6,097,147、US 6,784,106和US20030230980)。 
空穴阻挡层460包含空穴阻挡材料。空穴阻挡材料对本领域中的技术人员而言是公知的，并且包括：例如，2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(2，9-dimethyl-4，7-diphenyl-1，10-phenanthroline)(BCP)和1，3，5-三(苯基-2-苯并咪唑基)苯(1，3，5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)benzene)(TPBI)。一般而言，空穴阻挡层460比电子传输层450更薄，且具有例如约5nm～约30nm的厚度。 
器件400可以非必需地包括紧邻在阴极430之前设置的电子注入层470。电子注入层470包含电子注入材料，电子注入材料为能够有效地从阴极430向电子传输层450传输电子的任何材料。电子注入材料对本领域中的技术人员而言是公知的，并且包括，例如氟化锂或者氟化锂/铝。电子注入层470的厚度通常比阴极430的厚度或者毗邻的电子传输层的450厚度小得多，并且可以为，例如约0.5nm～约5.0nm。 
如同器件300一样，器件400可以沉积或者形成在支撑体上。 
应当理解的是，该器件可以通过以不同的方式组合不同的层来制备，并且在器件400中没有具体描述或者描绘的其它层也可以存在。 
同样，应当理解的是，一种材料可能在电致发光器件中提供一种以上的功能。由于通式(I)的化合物的双极性电荷传输性质，所以这些化合物可以用在上述器件的其它层中。例如，通式(I)的化合物可以单独或者作为混合物的一部分构成空穴传输层或者电子传输层。 
因此，目前描述的器件包括这样的器件，其中空穴传输层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层中的至少一层包含通式(I)的化合物。 
上述器件可以通过将相关层层合在一个接一个的上面来制备。这些层可以用在本领域中公知的方法制备，包括上述的溶液涂布技术。溶液涂布步骤可以在例如在氮气中的惰性气氛下进行。此外，可以通过热蒸镀法或者通过真空沉积法制备这些层。可以通过公知的技术制备金属层，例如 热或电子束蒸镀、化学气相沉积或者溅射。 
实施例
仪器：核磁共振(NMR)光谱用Bruker DPX 400MHz光谱仪进行测量，使用氯仿-d作为溶剂和四甲基硅烷(TMS)作为内标。基质辅助激光解吸/电离飞行时间(MALDI-TOF)质谱使用Bruker Autoflex TOF/TOF仪器进行。高效液相色谱(HPLC)使用结合有Waters 2996光电二极管阵列检测器的Waters 2695分离模块进行。差示扫描量热法(DSC)在氮气下使用TAInstrument DSC 2920模块进行(扫描速度为20℃/min)。热重分析(TGA)使用TA Instrument TGA 2050模块进行(加热速度：20℃/min)。循环伏安(CV)实验使用Autolab恒电位仪(型号：PGSTAT30)进行。所有的CV测量都在含有0.1M四丁基六氟磷酸铵作为支持电解质的二氯甲烷中进行(扫描速度：50mV/s)，使用常规的三电极构型，由铂丝工作电极、金对电极和在3MKCl中的Ag/AgCl参比电极组成。根据将-4.4eV作为相对于真空的SCE能级，将所测量的电位转化为SCE(饱和甘汞电极)电位和相应的电离电位(IP)，并且从起始氧化还原电位(onset redox potential)推导出电子亲合势(EA)(EA＝E起始还原+4.4eV(EA＝Ered-onset+4.4eV)，IP＝E起始氧化+4.4eV(IP＝Eox-onset+4.4eV))。使用带有氙灯作为光源的Shimadzu UV-3101PC紫外-可见-近红外分光光度计和Perkin-Elmer LS-50B荧光分光光度计测量吸收光谱和光致发光光谱。溶液光谱从二氯甲烷溶液中测量。 
合成：下面描述的合成方法描绘在图2中所示的合成示意图中。 
9-(4-溴苯基)咔唑(9-(4-bromophenyl)carbazole)的合成：按照在文献(Macromolecules 2004，37，5531-5537)中报道的方法通过乌尔曼反应制备9-(4-溴苯基)咔唑。简而言之，将在10mlN，N-二甲基乙酰胺(DMAC)中的1-溴-4-碘苯(2.83g，10mmol)、氧化亚铜(copper(I)oxide)(2.86g，20mmol)和咔唑(0.84g，5mmol)的混合物在N2气氛下在油浴中加热回流24h。将反应混合物冷却至室温，然后过滤去除过量的铜络合物。滤液蒸发至干，并经硅胶柱得到1.22g产品，产率76％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.132-8.122(d，J＝8.0Hz，2H)，7.715-7.695(t，J＝8.0Hz，2H)，7.476-7.247(m，8H)。 
4-(2-溴-9，9-二己基-9H-芴-7-基)苄腈(4-(2-bromo-9，9-dihexyl-9H- fluoren-7-yl)benzonitrile)的合成：通过如下步骤制备4-(2-溴-9，9-二己基-9H-芴-7-基)苄腈。将2，7-二溴-9，9-二己基-9H-芴(2，7-dibromo-9，9-dihexyl-9H-fluorene)(0.985g，2mmol)、4-氰基苯基硼酸(4-cyanophenylboronicacid)(0.146g，1mmol)和四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(11.6mg，0.01mmol)的混合物加入到无空气的甲苯(25mL)和2M Na2CO3水溶液(15mL)的两相混合物中。在氩气气氛下将所得到的混合物在110℃剧烈搅拌24小时。分离有机层并用醚萃取水溶液相。有机层用盐水洗涤(2x50mL)，并用无水MgSO4干燥。蒸发溶剂并将残余物通过硅胶柱。通过在庚烷中重结晶得到0.27g纯产物，产率51％。1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)7.766-7.751(m，5H)，7.605-7.583(d，J＝8.8Hz，1H)，7.583-7.564(d，J＝7.6Hz，1H)，7.524(s，1H)，7.495-7.476(m，2H)，2.013-1.964(m，4H)，1.140-1.053(m，12H)，0.781-0.746(t，J＝7.0Hz，6H)，0.658-0.624(m，4H)。 
4-(9H-咔唑-9-基)苯胺(4-(9H-carbazol-9-yl)benzenamine)(A)的合成：按照在文献(Macromolecules 2004，37，5531-5537)中报道的方法通过乌尔曼反应制备4-(9H-咔唑-9-基)苯胺(A)。将在40ml 1-二苯醚(1-phenoxybenzene)中的4-碘苯胺(2.19g，10mmol)、氧化亚铜(2.18g，20mmol)和咔唑(3.35g，20mmol)的混合物在N2气氛下在油浴中加热至190℃反应24h。将反应混合物冷却至室温，然后用快速硅胶柱过滤以除去过量的铜络合物和1-二苯醚。滤液蒸发至干，并使用己烷和乙酸乙酯的混合物(6∶1)作为洗脱液通过硅胶柱得到2.37g产物，产率92％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.164-8.144(d，J＝8.0Hz，2H)，7.432-7.395(t，J＝8.0Hz，2H)，7.353-7.277(m，6H)，6.912-6.891(d，J＝7.6Hz，2H)，4.019(w，2H)。 
化合物(B)的合成：按照上面的步骤制备化合物(B)。将在1-二苯醚中的2-溴-9，9-二己基-7-碘-9H-芴(17.26g，32mmol)、氧化亚铜(2.29g，16mmol)和(A)(2.07g，8mmol)的混合物在N2气氛下在油浴中加热至210℃反应24h。将反应混合物冷却至室温，然后过滤去除过量的铜络合物。滤液蒸发至干，并经硅胶柱得到4.35g产品，产率50％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.190-8.171(d，J＝7.7Hz，2H)，7.625-7.605(d，J＝8.0Hz，2H)，7.531-7.440(m，12H)，7.351-7.263(m，6H)，7.175-7.157(d，J＝ 7.6Hz，2H)，1.936-1.898(m，8H)，1.174-1.109(m，24H)，0.810-0.776(t，J＝7.2Hz，12H)，0.726(m，8H)。 
化合物(C)的合成：按照下面的步骤制备化合物(C)。向在-78℃的(B)(2.16g，2mmol)的无水THF(40mL)溶液中加入正丁基锂(5mL，8mmol，1.6M在己烷中)。混合物在-78℃搅拌1h。向该溶液中快速加入2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(2-isopropoxy-4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolane)(2.4mL，12mmol)。将混合物加热至室温并搅拌过夜。然后将该混合物倾倒入水中并用乙醚萃取。合并有机萃取液，用盐水洗涤并用无水MgSO4干燥。减压除去溶液，并通过从己烷/氯仿混合物中的重结晶纯化粗产物得到1.36g产物，产率58％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.186-8.166(d，J＝8.0Hz，2H)，7.620-7.601(d，J＝7.6Hz，2H)，7.505-7.435(m，12H)，7.334-7.257(m，6H)，7.168-7.149(d，J＝7.6Hz，2H)，1.930-1.893(m，8H)，1.589(s，24H)，1.168-1.104(m，24H)，0.804-0.770(t，J＝7.2Hz，12H)，0.722(m，8H)。 
化合物1的合成：将(B)(0.162g，0.15mmol)、苯基硼酸(0.6mmol)和四(三苯基膦)钯(3.4mg，0.003mmol)的混合物加入到无空气的甲苯(15mL)和2M Na2CO3水溶液(12mL)的两相混合物中。在氩气气氛下将所得到的混合物在110℃剧烈搅拌24小时。分离有机层并用醚萃取水溶液相。有机层用盐水洗涤(2x50mL)，并用无水MgSO4干燥。蒸发溶剂并将残余物通过硅胶柱。通过在庚烷中重结晶得到0.134g纯化合物1，产率83％。1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.154(d，2H)，7.675(m，8H)，7.578(m，6H)，7.479(m，10H)，7.358(m，4H)，7.251(m，4H)，1.977(m，8H)，1.092(m，24H)，0.763(m，20H)。MS(MALDI)：m/z＝1074.79(对C80H86N2计算值：1074.68)。分析发现：C，89.03；H，8.05；N，2.73(计算值：C，89.34；H，8.06；N，2.60)。 
化合物2的合成：将(B)(0.162g，0.15mmol)、三氟甲基苯基硼酸(0.6mmol)和四(三苯基膦)钯(3.4mg，0.003mmol)的混合物加入到无空气的甲苯(15mL)和2M Na2CO3水溶液(12mL)的两相混合物中。在氩气气氛下将所得到的混合物在110℃剧烈搅拌24小时。分离有机层并用醚萃取水溶液相。有机层用盐水洗涤(2x50mL)，并用无水MgSO4干燥。蒸发溶剂并将残余物通过硅胶柱。通过在庚烷中重结晶得到0.115g纯化合物2，产率 63％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.163(d，2H)，7.769(m，6H)，7.734(m，6H)，7.759(d，2H)，7.548(m，2H)，7.453(m，6H)，7.307(m，6H)，7.197(m，2H)，1.977(m，8H)，1.106(m，24H)，0.768(m，20H)。MS(MALDI)：m/z＝1210.77(对C82H84F6N2的计算值：1210.65)。分析发现：C，81.32；H，6.81；N，2.29(计算值：C，81.29；H，6.99；N，2.31)。 
化合物3的合成：将(B)(0.162g，0.15mmol)、2-萘基硼酸(0.6mmol)和四(三苯基膦)钯(3.4mg，0.003mmol)的混合物加入到无空气的甲苯(15mL)和2M Na2CO3水溶液(12mL)的两相混合物中。在氩气气氛下将所得到的混合物在110℃剧烈搅拌24小时。分离有机层并用醚萃取水溶液相。有机层用盐水洗涤(2x50mL)，并用无水MgSO4干燥。蒸发溶剂并将残余物通过硅胶柱。通过在庚烷中重结晶得到0.104g纯化合物3，产率59％。1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.177(d，2H)，8.124(m，2H)，7.947(m，6H)，7.900(d，2H)，7.853(d，2H)，7.732(m，8H)，7.511(m，12H)，7.323(m，4H)，2.041(m，8H)，1.127(m，24H)，0.776(m，20H)。MS(MALDI)：m/z＝1174.83(对C88H90N2的计算值：1174.71)。分析发现：C，89.58；H，7.31；N，2.38(计算值：C，89.90；H，7.72；N，2.38)。 
化合物4的合成：将(B)(0.162g，0.15mmol)、3-苯并噻吩基硼酸(0.6mmol)和四(三苯基膦)钯(3.4mg，0.003mmol)的混合物加入到无空气的甲苯(15mL)和2M Na2CO3水溶液(12mL)的两相混合物中。在氩气气氛下将所得到的混合物在110℃剧烈搅拌24小时。分离有机层并用醚萃取水溶液相。有机层用盐水洗涤(2x50mL)，并用无水MgSO4干燥。蒸发溶剂并将残余物通过硅胶柱。通过在庚烷中重结晶得到0.98g纯化合物4，产率55％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.174-8.155(d，J＝7.6Hz，2H)，7.858-7.838(d，J＝8.0Hz，2H)，7.801-7.782(d，J＝7.6Hz，2H)，7.704-7.617(m，10H)，7.489-7.450(m，6H)，7.367-7.274(m，10H)，7.220(w，2H)，1.987(m，8H)，1.111(m，24H)，0.782-0.749(m，20H)。13CNMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)141.496，141.290，139.818，126.222，124.905，124.585，123.781，122.581，120.668，120.241，110.212，55.706，40.700，31.938，30.057，24.330，22.892，14.323。MS(MALDI)：m/z＝1186.76(对C84H86N2S2的计算值：1186.62)。分析发现：C，84.86；H，7.46；N，2.45；S，5.25(计算值：C，84.94；H，7.30；N，2.36；S，5.40)。 
化合物5的合成：将(C)(0.176g，0.15mmol)、9-溴菲(0.6mmol)和四(三苯基膦)钯(3.4mg，0.003mmol)的混合物加入到无空气的甲苯(15mL)和2M Na2CO3水溶液(12mL)的两相混合物中。在氩气气氛下将所得到的混合物在110℃剧烈搅拌24小时。分离有机层并用醚萃取水溶液相。有机层用盐水洗涤(2x50mL)，并用无水MgSO4干燥。蒸发溶剂并将残余物通过硅胶柱。通过在庚烷中重结晶得到0.129g纯化合物5，产率67％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.804(d，2H)，8.746(d，2H)，8.162(d，2H)，8.798(d，2H)，7.934(d，2H)，7.780(m，4H)，7.695(m，8H)，7.526(m，8H)，7.458(m，6H)，7.248(m，6H)，1.979(m，8H)，1.147(m，24H)，0.866(m，8H)，0.793(m，12H)。MS(MALDI)：m/z＝1274.89(对C96H94N2的计算值：1274.74)。分析发现：C，90.54；H，7.21；N，2.21(计算值：C，90.38；H，7.43；N，2.20)。 
化合物6的合成：将(C)(0.176g，0.15mmol)、2-溴-9，9-二己基芴(0.6mmol)和四(三苯基膦)钯(3.4mg，0.003mmol)的混合物加入到无空气的甲苯(15mL)和2M Na2CO3水溶液(12mL)的两相混合物中。在氩气气氛下将所得到的混合物在110℃剧烈搅拌24小时。分离有机层并用醚萃取水溶液相。有机层用盐水洗涤(2x50mL)，并用无水MgSO4干燥。蒸发溶剂并将残余物通过硅胶柱。通过在庚烷中重结晶得到0.157g纯化合物6，产率66％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.177(d，2H)，7.794(d，2H)，7.750(d，4H)，7.664(m，6H)，7.621(m，4H)，7.453(m，8H)，7.362(m，6H)，7.335(m，6H)，2.036(m，18H)，1.126(m，48H)，0.771(m，40H)。MS(MALDI)：m/z＝1587.28(对C118H142N2的计算值：1587.12)。分析发现：C，89.43；H，8.69；N，1.78(计算值：C，89.23；H，9.01；N，1.76)。 
化合物7的合成：将(C)(0.176g，0.15mmol)、1-溴芘(0.6mmol)和四(三苯基膦)钯(3.4mg，0.003mmol)的混合物加入到无空气的甲苯(15mL)和2M Na2CO3水溶液(12mL)的两相混合物中。在氩气气氛下将所得到的混合物在110℃剧烈搅拌24小时。分离有机层并用醚萃取水溶液相。有机层用盐水洗涤(2x50mL)，并用无水MgSO4干燥。蒸发溶剂并将残余物通过硅胶柱。通过在庚烷中重结晶得到0.108g纯化合物7，产率54％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.271(d，2H)，8.260(d，2H)，8.206(d，2H)，8.182(m，2H)，8.170(d，2H)，8.121(m，4H)，8.099(d，2H)，8.046(s， 2)，8.023(m，2H)，7.845(m，2H)，7.758(d，2H)，7.612(m，4H)，7.513(m，2H)，7.460(m，6H)，7.381(m，2H)，7.308(m，4H)，2.005(m，8H)，1.169(m，24H)，0.905(m，8H)，0.806(t，12H)。MS(MALDI)：m/z＝1323.92(对C100H94N2的计算值：1323.74)。分析发现：C，90.65；H，7.02；N，2.13(计算值：C，90.73；H，7.16；N，2.12)。 
化合物8的合成：将(C)(0.176g，0.15mmol)、9-(4-溴苯基)咔唑(0.6mmol)和四(三苯基膦)钯(3.4mg，0.003mmol)的混合物加入到无空气的甲苯(15mL)和2M Na2CO3水溶液(12mL)的两相混合物中。在氩气气氛下将所得到的混合物在110℃剧烈搅拌24小时。分离有机层并用醚萃取水溶液相。有机层用盐水洗涤(2x50mL)，并用无水MgSO4干燥。蒸发溶剂并将残余物通过硅胶柱。通过在庚烷中重结晶得到0.118g纯化合物8，产率56％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.184(d，6H)，7.907(m，4H)，7.692(m，10H)，7.516-7.425(m，18H)，7.315(t，10H)，2.022(m，8H)，1.134(m，24H)，0.785(m，20H)。MS(MALDI)：m/z＝1404.96(对C104H100N4的计算值：1404.79)。分析发现：C，88.74；H，7.01；N，3.98(计算值：C，88.85；H，7.17；N，3.98)。 
化合物9的合成：将(B)(0.162g，0.15mmol)、4-氰基苯基硼酸(0.6mmol)和四(三苯基膦)钯(3.4mg，0.003mmol)的混合物加入到无空气的甲苯(15mL)和2M Na2CO3水溶液(12mL)的两相混合物中。在氩气气氛下将所得到的混合物在110℃剧烈搅拌24小时。分离有机层并用醚萃取水溶液相。有机层用盐水洗涤(2x50mL)，并用无水MgSO4干燥。蒸发溶剂并将残余物通过硅胶柱。通过在庚烷中重结晶得到0.147g纯化合物9，产率87％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.172(d，2H)，7.758(m，10H)，7.683(d，2H)，7.592(d，2H)，7.534(s，2H)，7.460(m，6H)，7.366(m，2H)，7.301(m，4H)，7.198(m，2H)，1.980(m，8H)，1.095(m，24H)，0.756(m，20H)。MS(MALDI)：m/z＝1124.76(对C82H84N4的计算值：1124.67)。分析发现：C，87.34；H，7.33；N，5.06(计算值：C，87.50；H，7.52；N，4.98)。 
化合物10的合成：将(C)(0.176g，0.15mmol)、2-溴-7-(4’-氰基苯基)-9，9-二己基芴(0.6mmol)和四(三苯基膦)钯(3.4mg，0.003mmol)的混合物加入到无空气的甲苯(15mL)和2M Na2CO3水溶液(12mL)的两相混合物中。在氩气气氛下将所得到的混合物在110℃剧烈搅拌24小时。分离有机 层并用醚萃取水溶液相。有机层用盐水洗涤(2x50mL)，并用无水MgSO4干燥。蒸发溶剂并将残余物通过硅胶柱。通过在庚烷中重结晶得到0.160g纯化合物10，产率60％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.183-8.163(d，J＝8.0Hz，2H)，7.843-7.824(d，J＝7.6Hz，4H)，7.777-7.745(m，10H)，7.707-7.582(m，14H)，7.527-7.506(d，J＝8.4Hz，2H)，7.460-7.447(m，4H)，7.396-7.376(d，J＝8.0Hz，2H)，7.343-7.293(m，4H)，7.231-7.210(d，J＝8.4Hz，2H)，2.106(m，16H)，1.141(m，48H)，0.800-0.755(m，40H)。13C NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)153.075，152.502，152.279，151.876，147.906，147.266，146.589，142.027，141.578，140.618，140.239，139.780，138.230，136.934，132.958，131.715，128.102，126.675，126.237，124.306，123.866，121.962，121.049，120.668，120.199，119.994，119.878，119.356，111.088，110.197，55.852，55.708，40.716，31.947，31.809，30.063，24.364，24.237，22.884，14.339。MS(MALDI)：m/z＝1789.42(对C132H148N4的计算值：1789.17)。分析发现：C，88.62；H，8.25；N，3.14(计算值：C，88.54；H，8.33；N，3.13)。 
器件制备和测量根据下列构型制备并评价了两种类型的器件。 
构型A(ITO/PEDOT:PSS/PVK:掺杂剂/TPBI/LiF/Ca/Ag)：将1.2mg的相关发光掺杂剂(如上所述合成的通式(I)的化合物)和60mg聚(9-乙烯基咔唑)(PVK)溶于4ml的苯甲酸乙酯中并通过0.2mm的PTFE过滤器过滤用于制备器件。 
将发光器件制备在图案化的用氧化铟锡(ITO)涂覆的玻璃基板上。清洗并用氧等离子体处理该基板，在该基板上旋涂50nm厚的用聚(苯乙烯磺酸)(PSS)掺杂的聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)(PEDOT)，随后在空气中在120℃干燥15分钟。 
将该聚合物溶液旋涂形成厚度约为70nm的发光层并转入1×10-5Pa的真空室中。将40nm厚的1，3，5-三(苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBI)沉积在该发光层的表面上用于电子注入和空穴阻挡。 
阴极由顺序热沉积的0.4nm LiF、20nm Ca和200nm Ag组成。 
所有测量都在空气中在室温下进行。使用Keithley 2420源表和校准过的光电二极管测量这些器件的电流-电压、电流-亮度特性。使用Ocean Optics USB2000微型光纤光谱仪测量EL光谱。使用这些器件的电流-电压-亮度数据和EL光谱计算光度测量数据。 
含有化合物1～10的器件的器件性能总结在表1中。图5和6是构型A的器件的I-V和V-L曲线。表1.具有器件构型A的化合物1～10的器件性能的总结 
  化合物   启动电  压(V)   在100cd/m2  的电压(V)   最大电流效  率(cd/A)   最大外部量  子效率(％)   λmax  EL(nm)   CIE  (x，y)
  1   5.4   9.4   1.25   2.12   426   0.160，0.085
  2   6.2   10.4   1.19   1.20   440   0.180，0.131
  3   5.5   9.0   1.21   1.84   434   0.155，0.089
  4   5.6   9.9   1.55   1.93   442   0.151，0.106
  5   6.4   11.0   0.73   0.99   433   0.157，0.099
  6   5.9   10.0   1.71   1.64   432   0.205，0.158
  7   5.9   9.9   1.57   1.97   440   0.150，0.108
  8   6.1   9.8   0.99   1.18   436   0.163，0.110
  9   5.1   8.5   2.49   2.30   448   0.152，0.148
  10   5.3   9.6   3.50   3.40   446   0.178，0.160
构型B(ITO/PEDOT:PSS/发光分子/TPBI/LiF/Ca/Ag)： 
将60mg的如上所述合成的发光分子溶于4ml的苯甲酸乙酯中并通过0.2mm的PTFE过滤器过滤用于制备器件。 
将发光器件制备在图案化的用氧化铟锡(ITO)涂覆的玻璃基板上。清洗并用氧等离子体处理该基板，在该基板上旋涂50nm厚的用聚(苯乙烯磺酸)(PSS)掺杂的聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)(PEDOT)，随后在空气中在120℃干燥15分钟。 
将发光分子溶液旋涂形成厚度约为70nm的发光层并转入1×10-5Pa的真空室中。将40nm厚的1，3，5-三(苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBI)沉积在该发光层的表面上用于电子注入和空穴阻挡。 
阴极由顺序热沉积的0.4nm LiF、20nm Ca和200nm Ag组成。 
含有化合物1～10的器件的器件性能总结在表2中。图7和8是构型B的器件的I-V和V-L曲线。图9是构型B的外部量子效应vs亮度的曲线而图10描绘了具有构型B的器件的EL光谱。 表2.具有器件构型B的化合物1～10的器件性能的总结 
  化合  物   启动电  压(V)   在100cd/m2  的电压(V)   最大电流效  率(cd/A)   最大外部量  子效率(％)   λmax  EL(nm)   CIE  (x，y)
  1   3.0   5.6   1.2   2.3   423   0.155，0.070
  2   3.3   4.9   1.9   1.8   446   0.152，0.137
  3   2.8   4.8   1.7   2.4   434   0.147，0.085
  4   2.7   3.9   2.9   2.4   450/477   0.143，0.174
  5   2.8   5.4   1.3   2.0   432   0.150，0.084
  6   3.5   6.5   1.3   2.0   433   0.151，0.097
  7   2.9   4.2   2.1   1.4   483   0.144，0.215
  8   3.4   5.5   0.9   1.2   436   0.162，0.102
  9   3.1   4.6   5.8   2.6   493   0.176，0.397
  10   3.0   5.1   9.1   5.1   492   0.144，0.279
表3描述了化合物1～10的能级。表3.发光材料化合物1～10的能级 
  化合物   1   2   3   4   5   6   7   8   9   10
  HOMO(eV)   -5.11   -5.16   -5.10   -5.12   -5.14   -5.08   -5.14   -5.13   -5.17   -5.03
  LUMO(eV)   -2.15   -2.26   -2.20   -2.31   -2.14   -2.18   -2.28   -2.21   -2.39   -2.22
  带隙(eV)   2.96   2.90   2.90   2.81   3.00   2.90   2.86   2.92   2.78   2.81
本领域中的技术人员可以理解的是，对在本文中描述的示例性实施方案进行的许多改进都是可能的。更确切地，本发明意图将所有这些改进涵盖在由权利要求书所限定的范围内。 
所有在本文中引用的文献都以参考的方式整体引入本文。 
虽然本文中公开了本发明的多种实施方案，但是根据本领域技术人员的公知常识在本发明的范围内可以作出许多修正和改进。这些改进包括为了以基本相同的方式达到相同的结果而对于本发明的任一方面的已知等价方案的替代方案。除非另有限定，在本文中使用的所有技术和科学术语具有与本发明领域内的技术人员通常理解的相同含义。 

Claims (31)

1.一种通式(I)的化合物：
Figure FDA00003228765400011
其中，
Ar1为亚苯基；
Ar2和Ar3均为9,9-二烷基亚芴基，其中所述烷基为具有1～18个碳原子的支链或者无支链的单价烃基；
Ar4和Ar5均为亚苯基并且通过单键彼此连接；
Ar6和Ar7相同且均为：苯基、4-三氟甲基苯基、2-萘基、3-苯并噻吩基、菲基、9,9-二己基芴基、芘基、9-苯基咔唑基、4-氰基苯基、7-(4’-氰基苯基)-9,9-二己基芴基或下列基团中的一个：
Figure FDA00003228765400012
Figure FDA00003228765400021
其中，R、R′、R″和R″′各自独立为卤素、氰基、硝基、羰基、亚硫酰基、磺酰基、烷基、全氟烷基或烷氧基，且q是0～6的整数，其中所述烷基为具有1～18个碳原子的支链或者无支链的单价烃基；和
m、n、p、r、s、x和y各自为1。
2.权利要求1所述的化合物，其中，Ar6和Ar7相同且均为：苯基、4-三氟甲基苯基、2-萘基、3-苯并噻吩基、菲基、9,9-二己基芴基、芘基、9-苯基咔唑基、4-氰基苯基、7-(4’-氰基苯基)-9,9-二己基芴基或下列基团中的一个：
Figure FDA00003228765400031
3.权利要求1所述的化合物，其中，Ar6和Ar7相同且均为：苯基、4-三氟甲基苯基、2-萘基、3-苯并噻吩基、菲基、9,9-二己基芴基、芘基、9-苯基咔唑基、4-氰基苯基或7-(4’-氰基苯基)-9,9-二己基芴基。
4.权利要求1所述的化合物，其中，Ar6和Ar7相同且均为下列基团中的一个：
Figure FDA00003228765400032
5.权利要求1～4中任一项所述的化合物，其中，所述9,9-二烷基亚芴基为9,9-二己基亚芴基。
6.一种薄膜，其包含根据权利要求1～5中任一项所述的化合物。
7.权利要求6所述的薄膜，其中，所述薄膜的厚度为约0.1～约1000nm。
8.权利要求6或权利要求7所述的薄膜，其中，所述薄膜进一步包含主体材料。
9.权利要求8所述的薄膜，其中，所述主体材料包括：聚(9-乙烯基咔唑)、4,4’-N,N’-二咔唑-联苯、4,4’,4”-三(N-咔唑)三苯胺、N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)(1,1’-二苯基)-4,4’-二胺、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-1,1”-二苯基-4,4’-二胺、4,4′,4″-三(N,N-二苯基-氨基)三苯基胺、1,3,5-三(二苯基氨基)苯、1,3,5-三(4-(二-2-吡啶基氨基)苯基)苯、聚对苯乙炔衍生物、聚芴衍生物、3-苯基-4(1’萘基)-5-苯基-1,2,4-三唑、2-(4-二苯基)-5(4-叔丁基-苯基)-1,3,4-噁二唑、2,2′-(1,3-亚苯基)二[5-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]]-1,3,4-噁二唑或者聚[2-(6-氰基-6-甲基)庚氧基-1,4-亚苯基]。
10.权利要求6或权利要求7所述的薄膜，其中，所述化合物用作主体材料，所述薄膜进一步包含有机染料或者磷光发射体。
11.权利要求10所述的薄膜，其中，所述有机染料包括：10-(2-苯并噻唑基)-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-[l]苯并吡喃并[6,7,8-ij]喹嗪-11-酮、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙氨基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-(二氰基亚甲基)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定-9-烯基)-4H-吡喃、红荧烯、4-(二氰基亚甲基)-2-叔丁基-6-(对二苯基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃、3-(二氰基亚甲基)-5,5-二甲基-1-[(4-二甲氨基)苯乙烯基]环己烯、6-甲基-3-[3-(1,1,6,6-四甲基-10-氧代-2,3,5,6-四氢-1H,4H,10H-11-氧杂-3a-氮杂苯并[de]-蒽-9-基)丙烯酰基]吡喃-2,4-二酮、6,13-二苯基并五苯、3-(N-苯基-N-对甲苯基氨基)-9-(N-对苯乙烯基苯基-N-对甲苯基氨基)苝或1,1’-二氰基取代的双苯乙烯基萘衍生物。
12.权利要求6或7所述的薄膜，其用溶液涂布法制备。
13.权利要求12所述的薄膜，其中，所述溶液涂布法包括旋涂法、浇铸法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法或喷墨印刷法。
14.一种器件，其包括阳极、阴极和设置在该阳极和阴极之间的包含权利要求1～5中任一项所述的化合物的薄膜。
15.权利要求14所述的器件，其中，所述薄膜为发光层。
16.权利要求15所述的器件，其进一步包括设置在所述发光层和阳极之间的空穴传输层。
17.权利要求16所述的器件，其中，所述空穴传输层包含聚苯胺或者聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)和聚(苯乙烯磺酸)的混合物。
18.权利要求16～17中任一项所述的器件，其进一步包括设置在所述阳极和空穴传输层之间的空穴注入层。
19.权利要求18所述的器件，其中，所述空穴注入层包含4,4’-N,N’-二咔唑-联苯、4,4’,4”-三(N-咔唑)三苯基胺、N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)(1,1’-二苯基)-4,4’-二胺、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-1,1”-二苯基-4,4’-二胺、聚对苯乙炔或者聚芴。
20.权利要求15～17中任一项所述的器件，其进一步包括设置在所述发光层和阴极之间的电子传输层。
21.权利要求20所述的器件，其中，所述电子传输层包含三(8-羟基喹啉)铝、2-(4-二苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑和2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三-[1-苯基-1H-苯并咪唑]、3-苯基-4(1’萘基)-5-苯基-1,2,4-三唑、2,2′-(1,3-亚苯基)二[5-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]]-1,3,4-噁二唑或聚[2-(6-氰基-6-甲基)庚氧基-1,4-亚苯基]。
22.权利要求15～17中任一项所述的器件，其进一步包括设置在所述发光层和阴极之间的空穴阻挡层。
23.权利要求22所述的器件，其中，所述空穴阻挡层包含2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉或者1,3,5-三(苯基-2-苯并咪唑基)苯。
24.权利要求15～17中任一项所述的器件，其进一步包括在所述阴极和发光层之间紧邻阴极设置的电子注入层。
25.权利要求24所述的器件，其中，所述电子注入层包含氟化锂或者氟化锂/铝。
26.权利要求14所述的器件，其进一步包括紧邻所述阳极设置的空穴注入层、紧邻该空穴注入层设置的空穴传输层、设置在该空穴传输层和所述阴极之间的发光层、设置在该发光层和阴极之间的电子传输层、设置在该电子传输层和阴极之间的空穴阻挡层和设置在该空穴阻挡层和阴极之间的电子注入层，其中空穴传输层、发光层或电子传输层中的至少一层包括所述薄膜。
27.一种器件，其包括：
阳极；
设置在该阳极上的发光层，该发光层包含权利要求1～5中任一项所述的化合物；和
设置在该发光层上的阴极。
28.一种器件，其包括：
阳极；
设置在该阳极上的空穴传输层；
设置在该空穴传输层上的发光层；
设置在该发光层上的电子传输层；和
设置在该电子传输层上的阴极，
其中空穴传输层、发光层和电子传输层中的至少一层包含权利要求1～5中任一项所述的化合物。
29.一种器件，其包括：
阳极；
设置在该阳极上的空穴注入层；
设置在该空穴注入层上的空穴传输层；
设置在该空穴传输层上的发光层；
设置在该发光层上的电子传输层；和
设置在该电子传输层上的空穴阻挡层；
设置在该空穴阻挡层上的电子注入层；
设置在该电子注入层上的阴极，
其中空穴传输层、发光层或电子传输层中的至少一层包含权利要求1～5中任一项所述的化合物。
30.权利要求14～17和26～29中任一项所述的器件，其中，所述阳极包含金、银、氧化铟锡或者导电聚合物层。
31.权利要求14～17和26～29中任一项所述的器件，其中，所述阴极包含钡、钙、镁、铟、铝、镱、钙银合金、铝锂合金或者镁银合金。
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